JPH11258835A - 電子写真用画像形成部材及びその製造方法 - Google Patents

電子写真用画像形成部材及びその製造方法

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JPH11258835A
JPH11258835A JP11000800A JP80099A JPH11258835A JP H11258835 A JPH11258835 A JP H11258835A JP 11000800 A JP11000800 A JP 11000800A JP 80099 A JP80099 A JP 80099A JP H11258835 A JPH11258835 A JP H11258835A
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エム パイ ダモダール
John F Yanus
エフ ヤヌス ジョン
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 感度の高い電荷発生層を有するフォトレセプ
タを提供する。 【解決手段】 本発明の電子写真用画像形成部材は、支
持基板と、ドナー分子を添加したアンダーコート層と、
電荷発生層と、電荷輸送層と、を含み、ここで、前記電
荷発生層が、光導電性顔料粒子と、塗膜形成バインダ
と、塗膜形成バインダに溶解したドナー分子とを有して
構成され、また、電荷発生層は、基板と電荷輸送層との
間に位置する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、一般的には、電子
写真技術に関し、更に詳しくは、感受性の高い電荷発生
層を有する改良された電子写真用画像形成部材に関す
る。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】先進の
高速電子写真式コピー機、複写機、及びプリンタの開発
が進むにつれて、使用可能な期間が延長した分、画質低
下の問題に直面するようになった。その上、超高速運転
のフレキシブルフォトレセプタベルトを採用した複雑か
つ高性能の複写及びプリンティングシステムは、フォト
レセプタにも厳密な機械的要件や限られた運転限界を課
している。先進のフォトレセプタは、優れた電気的及び
機械的性質を有している。あるものは、例えば最低２０
０Ｋ回までの長期間、非常に安定した電気的性能を保持
する。しかしながら、多くのフォトレセプタは、同じ条
件下で電荷発生層の顔料分散物を粉砕するなど、同一の
処理条件の確保に努めても、バッチごとの光電感度にば
らつきが生じる。例えば、エキストリンシック（外因性
の）光電性顔料を使用する場合、光発生電荷は、印加電
界下で、電荷が再結合する前に顔料粒子表面から出て、
電荷輸送層へ移動しなければならない。このプロセス
は、特に低電界下では、ベンズイミダゾールペリレン粒
子などのエキストリンシック光電性顔料粒子の分散した
バインダの中でかなりスローダウンする。このような条
件下では、光誘起放電曲線（photoinduced discharged
curve、ＰＩＤＣ）は、低電界で緩やかになる。このよ
うに緩やかなＰＩＤＣ曲線は、電子写真式プリンタや複
写機での画像形成に、より強力で大きく、高価なレーザ
光源を必要とする。本願で用いている光誘起放電曲線と
いう表現は、露光の関数としての電位とデバイス感度の
尺度との関係と定義される。一般的に、デバイスに印加
された電界の関数としての供給効率（入射光子あたり電
荷発生層から電荷輸送層に注入される電荷数）を表す。
【０００３】米国特許第４，８７１，６３４号には、特
定の構造式で表されたヒドロキシアリールアミン化合物
が開示されている。ジヒドロキシアリールアミン化合物
は、１個以上の芳香環を備えこの芳香環において、−Ｏ
Ｈ基と最も近接した窒素原子との間で直接共役結合をし
ていないものをいう。当該ジヒドロキシアリールアミン
化合物は、電子写真用画像形成部材に使用され、当該部
材は電子写真用画像形成プロセスに使用される。当該ヒ
ドロキシアリールアミンは、電荷発生層で極性樹脂とと
もに用いられる。
【０００４】そこで、本発明の目的は、改良された電子
写真用画像形成部材と、前記画像形成部材の製造方法を
提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】上記目的を達成するため
に、本発明の電子写真用画像形成部材は、支持基板と、
アンダーコート層と、電荷発生層と、電荷輸送層と、を
含み、前記電荷発生層が、ベンズイミダゾールペリレン
及びジブロモアンタントロンからなる群から選ばれる光
導電性顔料粒子と、ポリビニルブチラールの塗膜形成バ
インダと、バインダに溶解したドナー電荷輸送分子であ
って、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ヒ
ドロキシフェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４，
４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ（３−メトキシフェニ
ル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１−ビフェニル］
−４，４’−ジアミン、及びそれらの混合物からなる群
から選ばれるドナー電荷輸送分子と、を有し、また、前
記電荷発生層は前記基板と前記電荷輸送層との間に位置
することを特徴とする。
【０００６】また、本発明の画像形成部材の製造方法
は、コーティング溶液から電荷発生層を形成する工程
と、電荷輸送層コーティングを形成する工程と、コーテ
ィングを乾燥し電荷発生層の上に電荷輸送層を形成する
工程とを含むことを特徴とする。ここで、前記コーティ
ング溶液には、ポリビニルブチラールの塗膜形成バイン
ダに分散した、ベンズイミダゾールペリレン及びジブロ
モアンタントロンの粒子からなる群から選ばれた光導電
性顔料と、バインダに溶解した、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル
−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−［１，
１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン、またはＮ，
Ｎ’−ジ（３−メトキシフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェ
ニル−［１，１−ビフェニル］−４，４’−ジアミン、
及びそれらの混合物からなる群から選ばれる正孔輸送小
分子と、が含まれる。また、上記において電荷輸送層コ
ーティングには、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビ
ス（３−メチルフェニル）−［１，１’−ビフェニル］
−４，４’−ジアミンと、ポリカーボネートバインダ
と、モノクロロベンゼンとテトラヒドロフランの溶媒混
合物と、が含まれる。
【０００７】
【発明の実施の形態】一般的に、電子写真用画像形成部
材は、導電性表面を有するか又は導電層で被覆された支
持基板と、必要に応じてブロッキング層と、アンダーコ
ート層と、電荷発生層と、電荷輸送層と、必要に応じて
オーバーコート層とを含む。
【０００８】基板は、不透明または実質的に透明で、必
要な機械的性質を備えた多数の適切な材料を含む。従っ
て、本基板は、無機または有機組成物などの非導電性ま
たは導電性材料の層を含む。支持基板全体が導電層であ
っても、単に、リジッドまたはフレキシブルウエブ部材
上に導電層を被覆しただけでもよい。適切な導電性材料
であればいずれでも使用できる。典型的な導電性材料
は、例えば、アルミニウム、チタン、ニッケル、クロ
ム、真鍮、金、ステンレススチール、ヨウ化銅などであ
る。導電層がフレキシブルの場合、その厚さは、光導電
性部材の所望の用途に応じて、実質的に広範囲にわた
る。従って、導電層の厚さの範囲は、一般的に、約５０
オングストロームから約１５０μｍである。非導電性材
料については、本使用目的にふさわしい種々の熱可塑性
及び熱硬化性樹脂、例えば、ポリエステル類、ポリカー
ボネート類、ポリアミド類、ポリウレタン類などが使用
される。本基板の形状は適切であればいずれでもよい
が、例えば、フレキシブルウエブ、リジッドシリンダ、
シートなどである。
【０００９】フレキシブル基板支持体の厚さは、経済条
件など多数の要因に依存するので、フレキシブルベルト
用の本層の実質的な厚さは、例えば、２００μｍより大
であるか、最終の光導電性デバイスに有害作用がなけれ
ば、５０μｍ未満の最小厚でもよい。
【００１０】正孔ブロッキング層は、隣接した光導電層
と下にある導電層との間で正孔に対し電子的バリアを形
成できる適切なものであれば、いずれでも使用できる。
正孔ブロッキング層に使用する材料は、適切であればい
ずれでもよい。負に帯電したフォトレセプタに使用され
る典型的な正孔ブロッキング層は、例えば、Ｌｕｃｋａ
ｍｉｄｅ、ヒドロキシアルキルメタクリレート類、ナイ
ロン類、ゼラチン、ヒドロキシアルキルセルロース、有
機ポリホスファジン類、有機シラン類、有機チタン酸塩
類、有機ジルコン酸塩類、酸化ケイ素類、酸化ジルコニ
ウム類などである。好ましくは、正孔ブロッキング層
は、窒素含有シロキサン類を含む。典型的な窒素含有シ
ロキサン類は、加水分解シランを含むコーティング溶液
から調製される。典型的な加水分解可能シラン類は、３
−アミノプロピルトリエトキシシラン、（Ｎ，Ｎ’−ジ
メチル３−アミノ）プロピルトリエトキシシラン、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノフェニルトリエトキシシラン、Ｎ−
フェニルアミノプロピルトリメトキシシラン、トリメト
キシシリルプロピルジエチレントリアミン、及びそれら
の混合物などである。
【００１１】上述のアミノシラン類の加水分解中、アル
コキシ基は水酸基で置換される。特に好ましいブロッキ
ング層は、加水分解シランと、下にある導電層の酸化表
面との反応生成物を含む。導電層の酸化表面は、デポジ
ション後空気に暴露されると導電性金属層表面に必然的
に形成される。この結合により、ゼロ時の時点でのしみ
（スポット）が削減され、低相対湿度での電気的安定性
が備わる。画像形成部材は、導電層に、加水分解シラン
水溶液のコーティングをｐＨ約４から約１０でデポジッ
トさせ、反応生成物層を乾燥させてシロキサンフィルム
を形成し、これに光電子発生層や正孔輸送層などの電気
的活性層を塗布することによって調製する。
【００１２】好ましい電荷ブロッキング層は、イソプロ
ピルアルコールとブチルアルコールと水との混合物など
の適切な溶媒に溶解した、ジルコニウムブトキシド及び
γ−アミノプロピルトリメトキシシラン溶液から製造さ
れる。一般的に、好ましい溶液は、溶液中の固形物総重
量の、約７０から約９０重量％のジルコニウムブトキシ
ドと約３０から約１０重量％のγ−アミノプロピルトリ
メトキシシランを含む。
【００１３】ブロッキング層は連続しており、厚さは約
０．５μｍ未満でなければならない。厚みが増すと、残
留電圧が高くなり、望ましくない。一方、約０．００５
から約０．３μｍ（５０から３０００オングストロー
ム）厚のブロッキング層は、露光ステップ後の電荷中和
が容易であるのと、最適の電気的性能が達成されるため
好ましい。酸化金属層は、最適電気的特性とするために
は約０．０３から約０．０６μｍの厚さにすることが好
ましい。
【００１４】電荷ブロッキング層には、適切なアンダー
コート層を塗布できる。アンダーコート層の材料は従来
技術においてよく知られている。典型的なアンダーコー
ト層材料は、例えば、ポリエステル類、ＭＯＲ−ＥＳＴ
ＥＲ ４９，０００（Ｍｏｒｔｏｎ Ｉｎｔｅｒｎａｔ
ｉｏｎａｌ Ｉｎｃ．社製）、Ｖｉｔｅｌ ＰＥ−１０
０、Ｖｉｔｅｌ ＰＥ−２００、Ｖｉｔｅｌ ＰＥ−２
００Ｄ、及びＶｉｔｅｌ ＰＥ−２２２（いずれのＶｉ
ｔｅｌもＧｏｏｄｙｅａｒ Ｔｉｒｅ ａｎｄＲｕｂｂ
ｅｒ Ｃｏ．社製）、ポリアリレート類（ｐｏｌｙａｒ
ｙｌａｔｅｓ）（Ａｒｄｅｌ、ＡＭＯＣＯ Ｐｒｏｄｕ
ｃｔｉｏｎ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ社製）、ポリスルホン
（ＡＭＯＣＯ Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ Ｐｒｏｄｕｃｔ
ｓ社製）、ポリウレタン類などである。特に好ましいア
ンダーコート層材料は、ＤａｉＮｉｐｐｏｎ Ｉｎｋ社
製Ｌｕｃｋａｍｉｄｅ ５００３、メチルメトキシ基の
ペンダント基を有するＮｙｌｏｎ ８、Ｔｏｒａｙ Ｉ
ｎｄｕｓｔｒｉｅｓ Ｌｔｄ社製ＣＭ ４０００及びＣ
Ｍ ８０００、及びその他のＮ−メトキシメチル化ポリ
アミド類など、及びそれらの混合物である。これらのポ
リアミド類は、例えば、ポリマーのバックボーンからぶ
ら下がっている、メトキシ、エトキシ、及び水酸基など
の極性官能基によって、アルコールに可溶である。コー
ティング溶液用のアルコール溶媒または溶媒混合物は、
適切であればいずれでも使用できる。典型的な溶媒は、
メタノール、エタノール、プロパノール、及びそれらの
混合物などである。溶媒混合物には必要に応じて水を加
えてもよい。満足のいく結果が得られる乾燥アンダーコ
ート層の厚さは、約０．０５から約０．３μｍである。
アンダーコート層のコーティング混合物を電荷ブロッキ
ング層に塗布するための従来技術は、スプレーコーティ
ング、浸漬コーティング、ロールコーティング、巻線ロ
ッドコーティング、グラビアコーティング、Ｂｉｒｄア
プリケータコーティングなどである。デポジットしたコ
ーティングの乾燥は、オーブン乾燥、赤外線乾燥、空気
乾燥などの適当な従来技術を用いて実施する。
【００１５】実施の形態によっては、アンダーコート層
がブロッキング層としても機能するので、アンダーコー
ト層の下に別のブロッキング層は必要ない。
【００１６】塗膜形成バインダ中に分散した光導電性粒
子を含む電荷発生バインダ層の材料は、バインダに溶解
した、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ヒ
ドロキシフェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４，
４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ（３−メトキシフェニ
ル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１−ビフェニル］
−４，４’−ジアミン、及びそれらの混合物からなる群
から選ばれた正孔輸送小分子と組み合わせて、適切なも
のを使用する。電荷発生バインダ層の光導電性粒子は、
ベンズイミダゾールペリレン及びジブロモアンタントロ
ンからなる群から選ばれる。ベンズイミダゾールペリレ
ン及びジブロモアンタントロンは、公知の光導電性材料
である。
【００１７】電荷発生バインダ層で基質として使用され
る高分子塗膜形成バインダの材料はポリビニルブチラー
ルである。好ましくは、ポリビニルブチラールは、ポリ
ビニルブチラール含有量約５０から約７５モル％、ポリ
ビニルアルコール含有量約１２から約５０モル％、及び
ポリ酢酸ビニル含有量約０から１５モル％を含有する塗
膜形成ポリマーである。当該ポリビニルは、米国特許第
５，４１８，１０７号に記載されている。
【００１８】塗膜形成バインダを溶解する有機溶媒は適
切なものが用いられる。典型的な溶媒は、酢酸ｎ−ブチ
ル、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）
などである。コーティング混合物の分散の質が優れてい
る点から、溶媒は酢酸ｎ−ブチルが好ましい。電荷発生
層のコーティング分散物は、例えば、アトリタ(attrito
r)、ボールミル、Ｄｙｎｏｍｉｌｌｓ、ペイントシェー
カ、ホモジナイザ、ミクロフリュイダイザなどの適切な
技術を用いて製造する。
【００１９】光導電性顔料と樹脂状バインダ材料を含有
する電荷発生層は、一般的に、約０．１から約５μｍ、
好ましくは約０．３から約２μｍの厚さを有する。電荷
発生層の厚さは、バインダの含有量に関係する。バイン
ダ含有量の高い組成物は、一般的に、光電子発生に厚い
層を必要とする。本発明の目的が達成されれば、厚さは
この範囲外でもよい。典型的な電荷発生層の厚さの光学
濃度は、約１．７から約２．１である。
【００２０】電荷発生層コーティング混合物の混合と、
その後の塗布には、適切な従来技術を用いる。典型的な
塗布技術は、スロットコーティング、グラビアコーティ
ング、ロールコーティング、スプレーコーティング、ス
プリングワウンドバーコーティング(spring wound bar
coating)、浸漬コーティング、ドローバーコーティング
(draw bar coating)、リバースロールコーティングなど
である。
【００２１】デポジットしたコーティングの固化乾燥に
は、適切な乾燥技術を用いる。典型的な乾燥技術は、オ
ーブン乾燥、強制空気乾燥、赤外線乾燥などである。
【００２２】電荷発生組成物または顔料は、バインダ組
成物中に様々な量として含まれる。しかしながら、一般
的には、約５から約９０容積％の電荷発生顔料が約１０
から約９５容積％の樹脂状バインダ中に分散している。
好ましくは、約２０から約３０容積％の電荷発生顔料が
約７０から約８０容積％の樹脂状バインダ組成物中に分
散している。
【００２３】上述の通り、本発明のフォトレセプタの電
荷発生層は、塗膜形成樹脂バインダに分散した顔料を含
有する溶液コート層として、好ましくは、ペリレンまた
はジブロモアンタントロン顔料を含む。ペリレン電荷発
生層を用いたフォトレセプタのペリレン顔料は、ベンズ
イミダゾールペリレン、別名ビス（ベンズイミダゾー
ル）が好ましい。この顔料はシス型及びトランス型で存
在する。シス型は、ビス−ベンズイミダゾ（２，１−ａ
−１’，１’−ｂ）アントラ（２，１，９−ｄｅｆ：
６，５，１０−ｄ’ｅ’ｆ’）ジソキノリン−６，１１
−ジオンともいう。トランス型は、ビスベンズイミダゾ
（２，１−ａ１’，１’−ｂ）アントラ（２，１，９−
ｄｅｆ：６，５，１０−ｄ’ｅ’ｆ’）ジソキノリン−
１０，２１−ジオンともいう。本顔料は、ペリレン３，
４，９，１０−テトラカルボン酸二無水物と１，２−フ
ェニレンとを反応させて調製する。ベンズイミダゾール
ペリレン組成物はよく知られており、例えば米国特許第
５，０１９，４７３号及び同第４，５８７，１８９号に
記載がある。ベンズイミダゾールペリレンは粉砕して、
平均粒子サイズ約１μｍ未満の微粒子にする。最適の結
果は、顔料粒子サイズが約０．２から約０．３μｍで得
られる。所望であれば、従来技術で公知の適切な電荷発
生材料を使用することもできる。
【００２４】様々な種類の樹脂バインダに分散したベン
ズイミダゾールペリレンまたはジブロモアンタントロン
を含む電荷発生層を用いて調製したフォトレセプタの実
施の形態によれば、分散は非常に悪かったが、これらの
フォトレセプタの感度は、特に、ポリビニルブチラール
に分散したベンズイミダゾールペリレンを、ポリビニル
ブチラールの塗膜形成バインダに溶解したドナー分子と
組み合わせて用いると、劇的に改善されることがわかっ
た。また、ベンズイミダゾールペリレン、ポリビニルブ
チラール、及びドナー分子を用いたこの組合せは、分散
物の品質も優れている。
【００２５】本願で用いているドナー分子という表現
は、特に顔料が露光されて内部に励起子が発生したとき
に、顔料に電子を供与する分子、と定義される。励起子
とは、正孔−電子の対で、まだ相互に引き合い、対の状
態で移動するものである。典型的なドナー分子は、例え
ば、トリフェニルメタン、ビス（４−ジエチルアミン−
２−メチルフェニル）フェニルメタン、４’，４”−ビ
ス（ジエチルアミノ）−２’，２”−ジメチルトリフェ
ニルメタン、Ｎ，Ｎ’−ビス（アルキルフェニル）−
［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン、ここ
で、アルキルは、例えばメチル、エチル、プロピル、ｎ
−ブチルなど、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス
（クロロフェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４，
４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビ
ス（３”−メチルフェニル）−（１，１’−ビフェニ
ル）−４，４’−ジアミンなどである。好ましいドナー
分子は、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−
ヒドロキシフェニル）−［１，１’−ビフェニル］−
４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ（３−メトキシフェ
ニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１−ビフェニ
ル］−４，４’−ジアミン、及びそれらの混合物からな
る群から選ばれるものである。Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−
Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−［１，
１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミンは、公知の材
料で、例えば、米国特許第４，８７１，６３４号及び同
第５，０１１，９３９号に開示されており、これら２特
許の全開示内容は本願に引用して援用する。Ｎ，Ｎ’−
ジ（３−メトキシフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−
［１，１−ビフェニル］−４，４’−ジアミンも公知の
材料で、例えば、米国特許第４，８７１，６３４号、同
第５，０１１，９３９号、及び同第４，５８８，６６６
号に開示されている。
【００２６】最終の画像形成部材の乾燥電荷発生層に、
電荷発生層総重量の約５から約３０重量％のドナー分子
が含まれるとき、満足のいく結果が得られる。ドナー分
子の割合が電荷発生層総重量の約１重量％未満である
と、画像形成部材は感度に改良がみられない。電荷発生
層総重量の約４０重量％を越えると、画像形成部材の相
分離が起こり、残り使用可能な回数分が使用不能になる
など、不本意な使用安定性の問題が発生する。好ましく
は、最終の画像形成部材の乾燥電荷発生層は、電荷発生
層総重量の約５から約３０重量％のドナー分子を含む。
【００２７】ドナー分子は、３つの混和性成分の混合物
によって生成した溶液が透明であるとき、電荷発生層に
用いられる特定の溶媒及び特定の塗膜形成バインダに溶
解性があると考えられる。また、ドナー分子はアンダー
コート層に用いられる溶媒及び塗膜形成バインダに溶け
てはならない。更に、アンダーコート層に用いられる塗
膜形成バインダは、電荷発生層に用いられる溶媒に溶け
てはならない。また更に、アンダーコート層に用いられ
る塗膜形成バインダは、電荷発生層の塗膜形成バインダ
と混和してはならない。電荷発生層に用いる混和性ドナ
ー分子と塗膜形成バインダの組合せの例は、例えば、ポ
リビニルブチラール（ＰＶＢ）とＮ，Ｎ’−ジフェニル
−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−［１，
１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン、ポリビニル
ブチラールとＮ，Ｎ’−ジ（３−メトキシフェニル）−
Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１−ビフェニル］−４，
４’−ジアミン、ポリビニルブチラールとＮ，Ｎ’−ジ
フェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ヒドロキシフェニル）
−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン、ポ
リビニルブチラールとＮ，Ｎ’−ジ（３−メトキシフェ
ニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１−ビフェニ
ル］−４，４’−ジアミンなどである。
【００２８】電荷発生層の上の電荷輸送層は、適切なも
のを用いる。活性電荷輸送層は、いずれか適切な、非高
分子材料の透明有機ポリマーを含む。前記ポリマーは、
電荷発生層で光発生した正孔と電子の注入を支持し、こ
れらの正孔または電子を有機層を通過して輸送し、表面
電荷を選択的に放電させることができるものである。本
発明で、電荷発生層と接続した電荷輸送層は、光照射が
なければ、輸送層上の静電荷を通さないという点におい
ては絶縁体の材料である。従って、活性電荷輸送層は、
発生層からの光発生正孔の注入を支持する、実質的に非
光導電性の材料である。
【００２９】本発明の多層光導電体の２つの電気的作動
層の１つに用いられる、特に好ましい輸送層は、約２５
から約７５重量％の、少なくとも１つの電荷輸送芳香族
アミン化合物と、約７５から約２５重量％の、芳香族ア
ミン可溶の高分子塗膜形成樹脂とを含む。乾燥電荷輸送
層は、乾燥電荷輸送層総重量の約４０から約５０重量％
の電荷輸送小分子を含有するのが好ましい。
【００３０】電荷輸送層形成混合物は、好ましくは、芳
香族アミン化合物を含む。典型的な芳香族アミン化合物
は、トリフェニルアミン類、ビス及びポリトリアリール
アミン類、ビスアリールアミンエーテル類、ビスアルキ
ル−アリールアミン類などである。
【００３１】電荷発生層の光発生正孔の注入を支持し、
前記正孔を電荷輸送層を通過して輸送できる、電荷輸送
層の電荷輸送芳香族アミンの例は、例えば、トリフェニ
ルメタン、ビス（４−ジエチルアミン−２−メチルフェ
ニル）フェニルメタン、４’−４”−ビス（ジエチルア
ミノ）−２’，２”−ジメチルトリフェニルメタン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（アルキルフェニル）−［１，１’−ビ
フェニル］−４，４’−ジアミン、ここで、アルキル
は、例えばメチル、エチル、プロピル、ｎ−ブチルな
ど、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（クロロフ
ェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジア
ミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３”−
メチルフェニル）−（１，１’−ビフェニル）−４，
４’−ジアミンなどで、不活性樹脂バインダに分散して
いる。
【００３２】塩化メチレンまたはその他の適切な溶媒に
可溶な不活性樹脂バインダは、適切であればいずれでも
本発明のプロセスに使用できる。塩化メチレンに可溶の
典型的な不活性樹脂バインダは、ポリカーボネート樹
脂、ポリエステル、ポリアリレート、ポリアクリレー
ト、ポリエーテル、ポリスルホンなどである。分子量は
様々で、例えば、約２０，０００から約１，５００，０
００である。
【００３３】好ましい電気的不活性樹脂材料は、分子量
約２０，０００から約１２０，０００、更に好ましくは
約５０，０００から約１００，０００のポリカーボネー
ト樹脂である。電気的不活性樹脂材料として最も好まし
い材料は、ポリ（４，４’−ジプロピリデン−ジフェニ
レンカーボネート）（Ｇｅｎｅｒａｌ Ｅｌｅｃｔｒｉ
ｃ Ｃｏｍｐａｎｙ社製Ｌｅｘａｎ １４５）、ポリ
（４，４’−イソプロピリデン−ジフェニレンカーボネ
ート）（Ｇｅｎｅｒａｌ Ｅｌｅｃｔｒｉｃ Ｃｏｍｐ
ａｎｙ社製Ｌｅｘａｎ １４１）、ポリカーボネート樹
脂（Ｆａｒｂｅｎｆａｂｒｉｃｋｅｎ Ｂａｙｅｒ
Ａ．Ｇ．社製Ｍａｋｒｏｌｏｎ）、ポリカーボネート樹
脂（Ｍｏｂａｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ社
製Ｍｅｒｌｏｎ）、ポリ（４，４’−ジフェニル−１，
１’−シクロヘキサンカーボネート）（Ｍｉｔｓｕｂｉ
ｓｈｉ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．社製ＰＣＺ ４０
０）である。電荷輸送層が、ポリ（４，４’−ジフェニ
ル−１，１’−シクロヘキサンカーボネート）バインダ
に、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチ
ルフェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−
ジアミンを含むものであると、優れた結果が得られる。
【００３４】最低２つの電気運転層を有する光導電性部
材の例は、米国特許第４，２６５，９９０号、同第４，
２３３，３８４号、同第４，３０６，００８号、同第
４，４３９，５０７号に開示されている、電荷発生層と
ジアミン含有輸送層を含む部材などである。
【００３５】電荷輸送層コーティング混合物の混合と、
その後の電荷発生層への塗布には、適切な従来技術を用
いる。典型的な塗布技術は、スプレーコーティング、浸
漬コーティング、ロールコーティング、巻線ロッドコー
ティングなどである。デポジットしたコーティングの乾
燥には、オーブン乾燥、赤外線乾燥、空気乾燥などの適
切な乾燥技術を用いる。一般的に、輸送層の厚さは、約
５から約１００μｍであるが、この範囲外でもよい。乾
燥厚は、約１８から約３５μｍが好ましいが、最適の結
果が得られるのは、約２０から約２９μｍのときであ
る。好ましくは、電荷輸送層は、ポリカーボネートに溶
解または分子的に分散したアリールアミンの小分子を含
む。
【００３６】耐摩耗性を高めるために、必要に応じてオ
ーバーコート層も用いる。場合によっては、フォトレセ
プタの反対側にバックコーティングを施して、平面性及
び／または耐摩耗性を付与することもある。これらのオ
ーバーコート及びバックコート層は、電気絶縁体または
わずかに半導体の有機ポリマーまたは無機ポリマーを含
む。
【００３７】本発明の改良された電子写真用画像形成部
材は、向上した感度を有する。水酸基及びメトキシ基の
置換基を含有する本発明のドナードーパント分子は、
（これらの置換基の双極子含有量が大きいために）これ
らの置換基を持たない分子よりも電荷キャリアのモビリ
ティが小さい。従って、これらの分子は、１秒あたりの
プリント生産速度が速い画像形成機器での運転に必要な
フォトレセプタデバイスの輸送層の電荷輸送分子として
は用いられない。（それによって、発生層に拡散す
る。）しかしながら、これらの水酸基またはメトキシ基
の置換基がなければ、発生層に用いられるポリビニルブ
チラールバインダ基質へのドナー分子の溶解度は非常に
制限される。こうして、本発明は、（発生層にドナー分
子が存在するために）発生層での高い光電子発生と、水
酸基及びメトキシ基の置換基を持たない輸送層の分子
が、輸送層に注入されたキャリアの高いモビリティを達
成するという２つの目的を達成する。ドナー分子を発生
層に添加することにより、フォトレセプタの感度は、た
とえ、発生層のバインダ、発生層の光導電性顔料、また
はアンダーコート層のポリマーにバッチごとに質の変化
があるときでも、非常に厳格な仕様を満足させられるよ
うに正確に調整できる。
【００３８】
【実施例】電気走査試験 実施例Ｉ、II、III、及びIVに従って調製した光導電性
画像形成サンプルの電気的性質を、直径８．４ｃｍのシ
リンダ状フォトレセプタドラムを含む電子写真試験スキ
ャナを用いて評価した。ドラムは、一定の表面速度７．
４ｃｍ／秒で回転する。直流ピンコロトロン（ｃｏｒｏ
ｔｒｏｎ）、露光、消去光、及び３個の電位計プローブ
をフォトレセプタサンプルの周囲に搭載する。サンプル
の荷電時間は３３ミリ秒であった。露光も消去光も、出
力波長６６０ｎｍの赤色ＬＥＤバーであった。ＬＥＤバ
ーの出力エネルギーは、ＬＥＤバーへの印加電圧を変え
ることによって調節した。プローブと光の相対位置を下
の表に示す。
【００３９】
【表１】 試験用サンプルを、初め、暗室に最低６０分間放置し、
相対湿度３５％、２０℃の試験条件との平衡状態を確立
した。次いで、各サンプルを暗室で負に荷電し、現像電
位を約７００ボルトとした。各サンプルの電荷の受取り
と、４００ｅｒｇｓ／ｃｍ2へのフロント消去露光によ
って放電した後の残留電位とを記録した。試験手順を繰
り返し、フォトレセプタデバイスを２０ｅｒｇｓ／ｃｍ
2までの様々な光エネルギーに露光することにより、各
サンプルの光誘起放電特性（ＰＩＤＣ）を測定した。
【００４０】比較例Ｉ 電荷ブロッキング層を、イソプロピルアルコールとブチ
ルアルコールと水との混合物に、１４．４重量％のジル
コニウムブトキシドとγ−アミノプロピルトリメトキシ
シランを溶解した溶液から製造した。イソプロピルアル
コールとブチルアルコールと水の割合は、この３溶媒の
合計重量のそれぞれ６６、３３、１重量％であった。ジ
ルコニウムブトキシドとγ−アミノプロピルトリメトキ
シシランの割合は、２つの合計重量の９０及び１０重量
％であった。当該電荷ブロッキング層は、アルミニウム
ドラムの基板に浸漬コーティングし、１３０℃で２０分
間乾燥した。乾燥したジルコニウムシランフィルムの厚
さは、約０．１μｍであった。電荷発生層のコーティン
グ分散物は、平均粒子径約０．４μｍのベンズイミダゾ
ールペリレン粒子２２ｇを、１０ｇのポリビニルブチラ
ール（Ｂ−７９、Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｃｈｅｍｉｃａｌ
Ｃｏ．社製）を３６８ｇの酢酸ｎ−ブチル溶媒に溶か
した溶液に分散して調製した。当該分散物は、直径０．
４ｍｍのジルコニウムボール入りのＤｙｎｏｍｉｌｌミ
ル（ＫＤＬ、ＧｌｅｎＭｉｌｌ社製）で４時間粉砕し
た。粉砕後のベンズイミダゾールペリレン顔料粒子の平
均粒子径は、約０．１μｍであった。電荷ブロッキング
層がコーティングされたドラムを電荷発生層コーティン
グ分散物に浸漬し、２０ｃｍ／分の速度で引き出した。
得られた被覆ドラムを空気乾燥して、０．５μｍ厚の電
荷発生層を形成した。電荷輸送層は、８０ｇのモノクロ
ロベンゼンと３２０ｇのテトラヒドロフランを含有する
溶媒混合物に、４０ｇのＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，
Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−［１，１’−ビフ
ェニル］−４，４’−ジアミンと６０ｇのポリ（４，
４’−ジフェニル−１，１’−シクロヘキサンカーボネ
ート）（ＰＣＺ４００、Ｍｉｔｓｕｂｉｓｈｉ Ｃｈｅ
ｍｉｃａｌ Ｃｏ．社製）を溶解したものから調製し
た。電荷輸送層のコーティング溶液は、被覆ドラムを電
荷輸送層コーティング溶液に浸漬し、１５０ｃｍ／秒の
速度で引き出すことによって塗布した。被覆ドラムを１
１０℃で２０分間乾燥し、２０μｍ厚の電荷輸送層を形
成した。得られたフォトレセプタドラムは、相対湿度３
５％、２０℃に調整された大気下で、スキャナにセット
して通電運転した。スキャナについては前述のとおりで
ある。
【００４１】比較例ＩＩ コーティング用の電荷発生層分散物が異なる以外は、実
施例Ｉに記載の方法を繰り返した。電荷発生層分散物
は、実施例Ｉに記載のように調製したが、粉砕後、２．
２ｇのＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メ
チルフェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４，４’
−ジアミン（ＴＰＤ）を添加するという変更を加えた。
ＴＰＤは、ポリビニルブチラールバインダと相溶性がな
い。ポリビニルブチラールとＴＰＤのみを含有する乾燥
フィルムは半透明で、相溶性のないことを示す。得られ
たフォトレセプタドラムを、実施例Ｉと同じ条件下でス
キャナにセットして通電運転したところ、本電荷発生層
分散物では感度の改善がみられなかった。
【００４２】実施例ＩＩＩ コーティング用の電荷発生層分散物が異なる以外は、実
施例Ｉに記載の方法を繰り返した。電荷発生層分散物
は、実施例Ｉに記載のように調製したが、粉砕後、２．
２ｇのＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ヒ
ドロキシフェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４，
４’−ジアミン（ＤＨＴＢＤ）を添加するという変更を
加えた。ＤＨＴＢＤは、ポリビニルブチラールバインダ
と相溶性がある。ポリビニルブチラールとＤＨＴＢＤの
みを含有する乾燥フィルムは透明で、相溶性のあること
を示す。得られたフォトレセプタドラムを、実施例Ｉと
同じ条件下でスキャナにセットして通電運転した。ＰＩ
ＤＣ尾部における表面電圧低下により、感度の向上が示
された。露光エネルギー９ｅｒｇｓ／ｃｍ2における電
圧の読みは、実施例Ｉ及びＩＩの読みと比較して低いこ
とが明白であった。
【００４３】実施例ＩＶ コーティング用の電荷発生層分散物が異なる以外は、実
施例Ｉに記載の方法を繰り返した。電荷発生層分散物
は、実施例Ｉに記載のように調製したが、粉砕後、２．
２ｇのＮ，Ｎ’−ジ（３−メトキシフェニル）−Ｎ，
Ｎ’−ジフェニル−［１，１−ビフェニル］−４，４’
−ジアミン（ＤＭＴＢＤ）を添加するという変更を加え
た。ポリビニルブチラールとＤＭＴＢＤのみを含有する
乾燥フィルムは透明で、相溶性のあることを示す。得ら
れたフォトレセプタドラムを、実施例Ｉと同じ条件下で
スキャナにセットして通電運転した。ＰＩＤＣ尾部にお
ける表面電圧低下により、感度の向上が示された。露光
エネルギー９ｅｒｇｓ／ｃｍ2における電圧の読みは、
実施例Ｉ及びＩＩの読みと比較して低いことが明白であ
った。
【００４４】スキャナ試験の結果を以下の表に示す。
【００４５】
【表２】 表中の符号の定義は次のとおりである。
【００４６】Ｄａｒｋ Ｄｅｃａｙは、第１及び第２プ
ローブ間の電圧差である。
【００４７】ＶHは、第１プローブで測定した電圧であ
る。
【００４８】ｄＶ／ｄＸは、ＰＩＤＣ曲線の初期の傾き
である。
【００４９】Ｖ（９ｅｒｇｓ／ｃｍ2）は、フォトレセ
プタを９ｅｒｇｓ／ｃｍ2の強度の光に露光後、第１プ
ローブで測定した電圧である。
【００５０】Ｖrは、第３プローブで測定した電圧であ
る。
【００５１】実施例Ｖ 数種類の電荷発生層コーティング分散物を、平均粒子径
約０．４μｍのベンズイミダゾールペリレン粒子２２ｇ
を、１０ｇの数種類のポリマー溶液に分散させて調製し
た。これらのポリマーは、（１）３６８ｇの酢酸ｎ−ブ
チル溶媒に溶解したポリビニルブチラール（Ｂ−７９、
Ｍｏｎｓａｎｔｏ ＣｈｅｍｉｃａｌＣｏ．社製）、
（２）１８４ｇのトルエン及び１８４ｇのテトラヒドロ
フラン含有溶媒混合物に溶解したポリ（４，４’−ジフ
ェニル−１，１’−シクロヘキサンカーボネート）（Ｐ
ＣＺ ４００、Ｍｉｔｓｕｂｉｓｈｉ Ｃｈｅｍｉｃａ
ｌＣｏ．社製）、（３）３６８ｇのブタノールに溶解し
たポリアミド（ＣＭ８０００、Ｔｏｒａｙ社製）、
（４）３６８ｇのテトラヒドロフランに溶解したポリエ
ステル（ＰＥ−１００、Ｇｏｏｄｙｅａｒ社製）、
（５）３６８ｇのテトラヒドロフラン含有溶媒混合物に
溶解したポリメチルメタクリレート（Ｓｃｉｅｎｔｉｆ
ｉｃ Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ Ｉｎｃ．社
製）、（６）３６８ｇのシクロヘキサノンに溶解した酢
酸セルロース（Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｏｌｙｍｅｒ
Ｐｒｏｄｕｃｔｓ Ｉｎｃ．社製）であった。この分
散物を、直径０．４ｍｍのジルコニウムボール入りのＤ
ｙｎｏｍｉｌｌミル（ＫＤＬ、ＧｌｅｎＭｉｌｌ社製）
で４時間粉砕した。分散物の品質は、粒子サイズ分布ア
ナライザ（ＣＡＰＡ、Ｈｏｒｉｂａ社製）で調べた。分
散物の品質は、ポリビニルブチラールを用いた場合を除
いてすべて非常に悪かった。
フロントページの続き (72)発明者 ジョン エス チャンバース アメリカ合衆国 ニューヨーク州 ロチェ スター ニコルソン ストリート 31 (72)発明者 ダモダール エム パイ アメリカ合衆国 ニューヨーク州 フェア ポート シャグバーク ウェイ 72 (72)発明者 ジョン エフ ヤヌス アメリカ合衆国 ニューヨーク州 ウェブ スター リトル バードフィールド ロー ド 924

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 支持基板と、電荷発生層と、電荷輸送層
    と、を含み、 前記電荷発生層が、ベンズイミダゾールペリレン及びジ
    ブロモアンタントロンからなる群から選ばれる光導電性
    顔料粒子と、 ポリビニルブチラールを含む塗膜形成バインダと、 前記バインダに溶解したドナー電荷輸送分子であって、
    Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ヒドロキ
    シフェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−
    ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ（３−メトキシフェニル）−
    Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１−ビフェニル］−４，
    ４’−ジアミン、及びそれらの混合物からなる群から選
    ばれるドナー電荷輸送分子と、を含み前記電荷発生層
    は、前記基板と前記電荷輸送層との間に位置することを
    特徴とする電子写真用画像形成部材。
  2. 【請求項２】 請求項１に記載の電子写真用画像形成部
    材において、 電荷発生層は、約１０容積％から約９５容積％のポリビ
    ニルブチラールを含む塗膜形成バインダに、５容積％か
    ら約９０容積％のベンズイミダゾールペリレン光導電性
    顔料粒子を分散させることからなることを特徴とする電
    子写真用画像形成部材。
  3. 【請求項３】 電子写真用画像形成部材を製造する方法
    であって、 コーティング溶液から電荷発生層を形成する工程であっ
    て、このコーティング溶液が、塗膜形成バインダに分散
    させた、ベンズイミダゾールペリレン及びジブロモアン
    タントロンからなる群から選ばれた光導電性顔料粒子
    と、バインダに溶解させた、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−
    Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−［１，
    １’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン、またはＮ，
    Ｎ’−ジ（３−メトキシフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェ
    ニル−［１，１−ビフェニル］−４，４’−ジアミン、
    及びそれらの混合物からなる群から選ばれる正孔輸送小
    分子と、を含む工程と、 電荷輸送層コーティングを形成する工程であって、前記
    電荷輸送層コーティングが、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−
    Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−［１，１’−
    ビフェニル］−４，４’−ジアミンと、ポリカーボネー
    トバインダと、溶媒と、を含む工程と、 コーティングを乾燥し、電荷発生層の上に電荷輸送層を
    形成する工程とを有することを特徴とする電子写真用画
    像形成部材の製造方法。
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