JPH11246797A - 酸化乾燥塗料組成物用皮張り防止剤 - Google Patents
酸化乾燥塗料組成物用皮張り防止剤Info
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- JPH11246797A JPH11246797A JP10283565A JP28356598A JPH11246797A JP H11246797 A JPH11246797 A JP H11246797A JP 10283565 A JP10283565 A JP 10283565A JP 28356598 A JP28356598 A JP 28356598A JP H11246797 A JPH11246797 A JP H11246797A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 １）表面乾燥が全く又は非常に僅かしか遅れ
ず、２）ラッカーの非常に良好な硬質乾燥を実現でき、
３）不都合な毒性のない皮張り防止剤を提供する。又、
多種多様の酸化乾燥ラッカーに配合可能な皮張り防止剤
を提供する。更に、その物性により適切なラッカー配合
物に直接使用可能な添加剤を提供する。 【解決手段】 本発明は、酸化乾燥結合剤と、式（Ｉ
ａ）又は（Ｉｂ）： 【化１】 （式中、Ｙ1 及びＹ2 は同一又は異なり、水素、塩素又
はフッ素を表し、 【外１】 は式Ｉ： 【化２】 に対応する基を表し、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5
は同一又は異なり、水素、１個以上のヒドロキシ基を含
んでいてもよいＣ1 −Ｃ10直鎖もしくは分枝鎖アルキル
基、アリール基又はＣ5 −Ｃ7 シクロアルキル基を表
す）に対応する皮張り防止剤を含有する塗料組成物に関
する。本発明はこれらの皮張り防止剤を含有する皮張り
防止剤混合物にも関する。
ず、２）ラッカーの非常に良好な硬質乾燥を実現でき、
３）不都合な毒性のない皮張り防止剤を提供する。又、
多種多様の酸化乾燥ラッカーに配合可能な皮張り防止剤
を提供する。更に、その物性により適切なラッカー配合
物に直接使用可能な添加剤を提供する。 【解決手段】 本発明は、酸化乾燥結合剤と、式（Ｉ
ａ）又は（Ｉｂ）： 【化１】 （式中、Ｙ1 及びＹ2 は同一又は異なり、水素、塩素又
はフッ素を表し、 【外１】 は式Ｉ： 【化２】 に対応する基を表し、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5
は同一又は異なり、水素、１個以上のヒドロキシ基を含
んでいてもよいＣ1 −Ｃ10直鎖もしくは分枝鎖アルキル
基、アリール基又はＣ5 −Ｃ7 シクロアルキル基を表
す）に対応する皮張り防止剤を含有する塗料組成物に関
する。本発明はこれらの皮張り防止剤を含有する皮張り
防止剤混合物にも関する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、皮張り防止剤とし
て作用すると共に得られる塗膜（ラッカー塗膜）の乾燥
を改善するためにオキソカルボン酸又はその誘導体と、
場合によりジオキソ化合物を含有する酸化乾燥塗料組成
物に関する。
て作用すると共に得られる塗膜（ラッカー塗膜）の乾燥
を改善するためにオキソカルボン酸又はその誘導体と、
場合によりジオキソ化合物を含有する酸化乾燥塗料組成
物に関する。
【０００２】
【従来の技術】例えば遷移金属の金属石鹸等の乾燥剤の
存在下で室温又はそれ以上の温度で（好ましくは空気か
らの）酸素の作用下に酸化架橋により液相から固相に変
換される油類及び結合剤は公知である。これらの乾燥剤
の溶液は「ドライヤー（ｓｉｃｃａｔｉｖｅｓ）」とし
て知られる。これらの油類及び結合剤の難点の１つは、
（開放又は密閉容器で）貯蔵中にその表面に皮層を形成
する恐れがあることである。ラッカーの実際の塗布以前
に進行するこの架橋は非常に望ましくない。例えば、ラ
ッカーの取り扱いが複雑になり、非常に多くの場合はド
ライヤーの分布が均質でなくなる。皮張りの一因はドラ
イヤーが表面に蓄積することに起因する。ドライヤーが
ラッカー皮層に取り込まれると、ラッカーの残余から必
要な活性ドライヤーが失われ、乾燥が著しく遅れるので
有害である。皮張りは塗布後のラッカー塗膜にも望まし
くなく、不都合である。ラッカー表面が過度に迅速に乾
燥すると、塗膜の下層は乾燥に必要な酸素から遮断され
るので、塗膜の均質な硬質乾燥が得られなくなる。過度
に迅速な表面乾燥により酸素の均質な分布が妨げられ、
その結果、均展の問題、収縮、接着の問題及び／又はラ
ッカー塗膜の総体的に不十分な塗膜硬度といった問題を
生じる。
存在下で室温又はそれ以上の温度で（好ましくは空気か
らの）酸素の作用下に酸化架橋により液相から固相に変
換される油類及び結合剤は公知である。これらの乾燥剤
の溶液は「ドライヤー（ｓｉｃｃａｔｉｖｅｓ）」とし
て知られる。これらの油類及び結合剤の難点の１つは、
（開放又は密閉容器で）貯蔵中にその表面に皮層を形成
する恐れがあることである。ラッカーの実際の塗布以前
に進行するこの架橋は非常に望ましくない。例えば、ラ
ッカーの取り扱いが複雑になり、非常に多くの場合はド
ライヤーの分布が均質でなくなる。皮張りの一因はドラ
イヤーが表面に蓄積することに起因する。ドライヤーが
ラッカー皮層に取り込まれると、ラッカーの残余から必
要な活性ドライヤーが失われ、乾燥が著しく遅れるので
有害である。皮張りは塗布後のラッカー塗膜にも望まし
くなく、不都合である。ラッカー表面が過度に迅速に乾
燥すると、塗膜の下層は乾燥に必要な酸素から遮断され
るので、塗膜の均質な硬質乾燥が得られなくなる。過度
に迅速な表面乾燥により酸素の均質な分布が妨げられ、
その結果、均展の問題、収縮、接着の問題及び／又はラ
ッカー塗膜の総体的に不十分な塗膜硬度といった問題を
生じる。
【０００３】従来技術によると、（ラッカー）液体表面
即ち容器内と塗膜内で大気酸素との反応を阻止する物質
（酸化防止剤又は皮張り防止剤）を塗料組成物に加える
ことが必要である。これらの公知化合物の一覧はＨ．Ｋ
ｉｔｔｅｌ，Ｌｅｈｒｂｕｃｈ ｄｅｒ Ｌａｃｋｅ
ｕｎｄ Ｂｅｓｃｈｉｃｈｔｕｎｇ，ＣｏｌｏｍｂＶｅ
ｒｌａｇ，１９７６に記載されている。好ましい皮張り
防止剤はフェノール化合物とオキシムである。しかし、
フェノール皮張り防止剤は表面乾燥を著しく遅らせるの
で、特定の塗料組成物にしか適用できない。メチルエチ
ルケトシム等のオキシムは揮発性であるため、表面乾燥
が僅かしか遅れない。オキシムは今日広く使用されてい
るが、毒性という欠点がある。動物試験の結果、吸入に
より暴露すると発癌性の危険が判明した（ＭＡＫ［Ｇｅ
ｒｍａｎ ｍａｘｉｍｕｍ ａｄｍｉｓｓｉｂｌｅ ｃ
ｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎ］ｌｉｓｔ １９９７）。従
って、オキシムを皮張り防止剤として含有するラッカー
を塗布する際には高度な身体保護対策が必要である。
即ち容器内と塗膜内で大気酸素との反応を阻止する物質
（酸化防止剤又は皮張り防止剤）を塗料組成物に加える
ことが必要である。これらの公知化合物の一覧はＨ．Ｋ
ｉｔｔｅｌ，Ｌｅｈｒｂｕｃｈ ｄｅｒ Ｌａｃｋｅ
ｕｎｄ Ｂｅｓｃｈｉｃｈｔｕｎｇ，ＣｏｌｏｍｂＶｅ
ｒｌａｇ，１９７６に記載されている。好ましい皮張り
防止剤はフェノール化合物とオキシムである。しかし、
フェノール皮張り防止剤は表面乾燥を著しく遅らせるの
で、特定の塗料組成物にしか適用できない。メチルエチ
ルケトシム等のオキシムは揮発性であるため、表面乾燥
が僅かしか遅れない。オキシムは今日広く使用されてい
るが、毒性という欠点がある。動物試験の結果、吸入に
より暴露すると発癌性の危険が判明した（ＭＡＫ［Ｇｅ
ｒｍａｎ ｍａｘｉｍｕｍ ａｄｍｉｓｓｉｂｌｅ ｃ
ｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎ］ｌｉｓｔ １９９７）。従
って、オキシムを皮張り防止剤として含有するラッカー
を塗布する際には高度な身体保護対策が必要である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、１）
表面乾燥が全く又は非常に僅かしか遅れず、２）ラッカ
ーの非常に良好な硬質乾燥を実現でき、３）不都合な毒
性のない皮張り防止剤を提供することである。本発明の
付加的目的は、多種多様の酸化乾燥ラッカーに配合可能
な皮張り防止剤を提供することである。本発明の別の目
的は、その物性により適切なラッカー配合物に直接使用
可能な添加剤を提供することである。これらの目的は、
以下に記載する本発明化合物により達成することができ
る。
表面乾燥が全く又は非常に僅かしか遅れず、２）ラッカ
ーの非常に良好な硬質乾燥を実現でき、３）不都合な毒
性のない皮張り防止剤を提供することである。本発明の
付加的目的は、多種多様の酸化乾燥ラッカーに配合可能
な皮張り防止剤を提供することである。本発明の別の目
的は、その物性により適切なラッカー配合物に直接使用
可能な添加剤を提供することである。これらの目的は、
以下に記載する本発明化合物により達成することができ
る。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、酸化乾燥結合
剤と、式（Ｉａ）又は（Ｉｂ）：
剤と、式（Ｉａ）又は（Ｉｂ）：
【化１０】 〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一又は異なり、水素、１個以
上のヒドロキシ基を含んでいてもよいＣ1 −Ｃ10直鎖も
しくは分枝鎖アルキル基、アリール基又はＣ5 −Ｃ7 シ
クロアルキル基を表し、Ｙ1 及びＹ2 は同一又は異な
り、水素、塩素又はフッ素を表し、
上のヒドロキシ基を含んでいてもよいＣ1 −Ｃ10直鎖も
しくは分枝鎖アルキル基、アリール基又はＣ5 −Ｃ7 シ
クロアルキル基を表し、Ｙ1 及びＹ2 は同一又は異な
り、水素、塩素又はフッ素を表し、
【外３】 は式Ｉ：
【化１１】 （式中、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5 は同一又は異なり、水素、
１個以上のヒドロキシ基を含んでいてもよいＣ1 −Ｃ10
直鎖もしくは分枝鎖アルキル基、アリール基又はＣ5 −
Ｃ7 シクロアルキル基を表す）に対応する基を表す］に
対応する皮張り防止剤を含有する塗料組成物に関する。
１個以上のヒドロキシ基を含んでいてもよいＣ1 −Ｃ10
直鎖もしくは分枝鎖アルキル基、アリール基又はＣ5 −
Ｃ7 シクロアルキル基を表す）に対応する基を表す］に
対応する皮張り防止剤を含有する塗料組成物に関する。
【０００６】本発明は更に、式Ｉａ又はＩｂの皮張り防
止剤と式（ＩＩ）：
止剤と式（ＩＩ）：
【化１２】 又は式（ＩＩＩ）：
【化１３】 （式中、Ｒ6 及びＲ7 は同一又は異なり、水素又はＣ1
−Ｃ4 アルキル基を表し、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ
12及びＲ13は同一又は異なり、水素、Ｃ1 −Ｃ4アルキ
ル基、アリール基又はＣ5 −Ｃ7 シクロアルキル基を表
す）に対応する化合物を併有する皮張り防止剤混合物に
も関する。
−Ｃ4 アルキル基を表し、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ
12及びＲ13は同一又は異なり、水素、Ｃ1 −Ｃ4アルキ
ル基、アリール基又はＣ5 −Ｃ7 シクロアルキル基を表
す）に対応する化合物を併有する皮張り防止剤混合物に
も関する。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明では、皮張り防止剤混合物
の重量を基にして少なくとも１重量％の式（Ｉａ）又は
（Ｉｂ）の化合物を含有する混合物のみを使用すること
が必須である。本発明によると、式（ＩＩ）及び（ＩＩ
Ｉ）の化合物を式（Ｉａ）及び／又は（Ｉｂ）の皮張り
防止剤と併用する。本発明によると、式（Ｉａ）又は
（Ｉｂ）の化合物は単独で使用してもよいし、有機溶媒
溶液として使用してもよい。任意の公知酸化乾燥組成物
用溶媒（芳香族、ミネラルスピリット、ケトン及びアル
コール類等）を使用することができる。但し、式（Ｉ
ａ）及び／又は（Ｉｂ）の化合物と式（ＩＩ）及び／又
は（ＩＩＩ）の化合物の混合物が好ましい。化合物又は
混合物は純粋形態で使用してもよいし、有機溶媒溶液と
して使用してもよい。水性分散系又はエマルションとし
て使用してもよい。この点で「水性」とは、水が単一溶
媒であるか又は溶媒の総重量の５０重量％を上回る量で
慣用溶媒と混在することを意味する。
の重量を基にして少なくとも１重量％の式（Ｉａ）又は
（Ｉｂ）の化合物を含有する混合物のみを使用すること
が必須である。本発明によると、式（ＩＩ）及び（ＩＩ
Ｉ）の化合物を式（Ｉａ）及び／又は（Ｉｂ）の皮張り
防止剤と併用する。本発明によると、式（Ｉａ）又は
（Ｉｂ）の化合物は単独で使用してもよいし、有機溶媒
溶液として使用してもよい。任意の公知酸化乾燥組成物
用溶媒（芳香族、ミネラルスピリット、ケトン及びアル
コール類等）を使用することができる。但し、式（Ｉ
ａ）及び／又は（Ｉｂ）の化合物と式（ＩＩ）及び／又
は（ＩＩＩ）の化合物の混合物が好ましい。化合物又は
混合物は純粋形態で使用してもよいし、有機溶媒溶液と
して使用してもよい。水性分散系又はエマルションとし
て使用してもよい。この点で「水性」とは、水が単一溶
媒であるか又は溶媒の総重量の５０重量％を上回る量で
慣用溶媒と混在することを意味する。
【０００８】皮張り防止剤の使用量は塗料組成物で使用
されるドライヤーの量により主に決定される。主乾燥剤
又は併用乾燥剤を使用する場合には複数の主乾燥剤で使
用される金属１モル当たり好ましくは少なくとも１モ
ル、より好ましくは１〜６モルの式（Ｉａ）及び（Ｉ
ｂ）の化合物を添加すべきである。式（ＩＩ）又は（Ｉ
ＩＩ）の化合物も好ましくは少なくとも１モル、より好
ましくは１〜６モルを添加する。特に好ましい使用量は
使用する結合剤と顔料の種類に大きく依存する。従っ
て、長油アルキド樹脂を主成分とする無着色ラッカーで
は、主乾燥剤金属の使用量を基にして１．５〜３モルの
式（Ｉａ）及び（Ｉｂ）の化合物と３〜６モルの式（Ｉ
Ｉ）の化合物を混合使用する。皮張り防止剤は塗料組成
物の重量を基にして０．０５〜１重量％の量で存在する
のが好ましい。
されるドライヤーの量により主に決定される。主乾燥剤
又は併用乾燥剤を使用する場合には複数の主乾燥剤で使
用される金属１モル当たり好ましくは少なくとも１モ
ル、より好ましくは１〜６モルの式（Ｉａ）及び（Ｉ
ｂ）の化合物を添加すべきである。式（ＩＩ）又は（Ｉ
ＩＩ）の化合物も好ましくは少なくとも１モル、より好
ましくは１〜６モルを添加する。特に好ましい使用量は
使用する結合剤と顔料の種類に大きく依存する。従っ
て、長油アルキド樹脂を主成分とする無着色ラッカーで
は、主乾燥剤金属の使用量を基にして１．５〜３モルの
式（Ｉａ）及び（Ｉｂ）の化合物と３〜６モルの式（Ｉ
Ｉ）の化合物を混合使用する。皮張り防止剤は塗料組成
物の重量を基にして０．０５〜１重量％の量で存在する
のが好ましい。
【０００９】本明細書に記載する皮張り防止剤の１つの
利点は、多種多様の結合剤中で種々のドライヤーの存在
下に皮張りを防止し、しかも塗膜の他の乾燥特性に悪影
響がないことである。特に式（ＩＩＩ）の化合物を使用
すると、結合剤の組成によっては塗膜の表面硬質乾燥を
著しく改善することができる。酸化乾燥塗料組成物は、
透明ラッカーと着色ラッカーを含む。利用可能な酸化乾
燥結合剤としては、酸化乾燥油、アルキド樹脂、エポキ
シエステル及び他の酸化乾燥精製油が挙げられる。本発
明による皮張り防止剤の存在は更に、得られる塗膜の硬
質乾燥、均展及び光沢を改善する。以下、実施例により
本発明を更に詳細に説明するが、以下の実施例は本発明
を限定するものではなく、また、実施例において全ての
部及び百分率は特に指定しない限り重量に基づく。
利点は、多種多様の結合剤中で種々のドライヤーの存在
下に皮張りを防止し、しかも塗膜の他の乾燥特性に悪影
響がないことである。特に式（ＩＩＩ）の化合物を使用
すると、結合剤の組成によっては塗膜の表面硬質乾燥を
著しく改善することができる。酸化乾燥塗料組成物は、
透明ラッカーと着色ラッカーを含む。利用可能な酸化乾
燥結合剤としては、酸化乾燥油、アルキド樹脂、エポキ
シエステル及び他の酸化乾燥精製油が挙げられる。本発
明による皮張り防止剤の存在は更に、得られる塗膜の硬
質乾燥、均展及び光沢を改善する。以下、実施例により
本発明を更に詳細に説明するが、以下の実施例は本発明
を限定するものではなく、また、実施例において全ての
部及び百分率は特に指定しない限り重量に基づく。
【００１０】実施例 １）実施態様 以下の実施態様は本発明による適切な皮張り防止剤と該
皮張り防止剤を含有する混合物の例を示す。 ａ）１００重量％２−オキソプロピオン酸、 ｂ）５０重量％２−オキソプロピオン酸、４５重量％ミ
ネラルスピリットＫ６０、５重量％ｎ−ブタノール、 ｃ）５０重量％２−オキソ酪酸、４５重量％ミネラルス
ピリットＫ６０、５重量％ｎ−ブタノール、 ｄ）５０重量％２−オキソ吉草酸、４５重量％ミネラル
スピリットＫ６０、５重量％ｎ−ブタノール、 ｅ）２２．６重量％２−オキソプロピオン酸、７７．２
重量％２，４−ペンタジオン、 ｆ）１２．８重量％２−オキソプロピオン酸、８７．２
重量％２，４−ペンタジオン、 ｇ）３０．３重量％２−オキソプロピオン酸、６９．７
重量％２−メチル−３−オキソコハク酸ジエチルエステ
ル、 ｈ）３９．５重量％２−オキソプロピオン酸、６０．５
重量％２−メチル−３−オキソコハク酸ジエチルエステ
ル、 ｉ）４６．５重量％２−オキソプロピオン酸、５３．５
重量％２−メチル−３−オキソコハク酸ジエチルエステ
ル、 ｊ）１２．３重量％２−オキソプロピオン酸、５７．５
重量％２，４−ペンタジオン、３０．２重量％２−メチ
ル−３−オキソコハク酸ジエチルエステル、 ｋ）５０．０重量％２−オキソプロピオン酸Ｎ，Ｎ−ジ
メチル−Ｎ−２−ヒドロキシアンモニウム塩、５０重量
％２，４−ペンタジオン。
皮張り防止剤を含有する混合物の例を示す。 ａ）１００重量％２−オキソプロピオン酸、 ｂ）５０重量％２−オキソプロピオン酸、４５重量％ミ
ネラルスピリットＫ６０、５重量％ｎ−ブタノール、 ｃ）５０重量％２−オキソ酪酸、４５重量％ミネラルス
ピリットＫ６０、５重量％ｎ−ブタノール、 ｄ）５０重量％２−オキソ吉草酸、４５重量％ミネラル
スピリットＫ６０、５重量％ｎ−ブタノール、 ｅ）２２．６重量％２−オキソプロピオン酸、７７．２
重量％２，４−ペンタジオン、 ｆ）１２．８重量％２−オキソプロピオン酸、８７．２
重量％２，４−ペンタジオン、 ｇ）３０．３重量％２−オキソプロピオン酸、６９．７
重量％２−メチル−３−オキソコハク酸ジエチルエステ
ル、 ｈ）３９．５重量％２−オキソプロピオン酸、６０．５
重量％２−メチル−３−オキソコハク酸ジエチルエステ
ル、 ｉ）４６．５重量％２−オキソプロピオン酸、５３．５
重量％２−メチル−３−オキソコハク酸ジエチルエステ
ル、 ｊ）１２．３重量％２−オキソプロピオン酸、５７．５
重量％２，４−ペンタジオン、３０．２重量％２−メチ
ル−３−オキソコハク酸ジエチルエステル、 ｋ）５０．０重量％２−オキソプロピオン酸Ｎ，Ｎ−ジ
メチル−Ｎ−２−ヒドロキシアンモニウム塩、５０重量
％２，４−ペンタジオン。
【００１１】２）本発明による皮張り防止剤を含有する
酸化乾燥組成物 ａ）組成物１ｅ）０．０９９ｇを短油アルキド樹脂（Ｂ
ａｙｅｒ製品Ａｌｋｙｄａｌ Ｆ２６Ｘ）４０．０ｇ、
キシレン３．６ｇ、ｎ−ブタノール１．０ｇ、ミネラル
スピリットＫ６０ ５．２ｇ及びドライヤー（Ｂｏｒｃ
ｈｅｒｓ製品Ｄｒｉｅｒ ６９； ６重量％Ｃｏ）０．
２００ｇの混合物に加えた。皮張りは開放試験管（１６
０×１６ｍｍ； 初期重量５．０）で２０日間以上防止
された。得られた塗膜（湿潤膜厚１００μｍ）の乾燥時
間は２．０時間（ＤＩＮ５３１５０に準じて測定）であ
った。他方、本発明による皮張り防止剤を添加せずに同
一条件下で測定した皮張り時間は４日間であった。皮張
り防止剤を添加せずに同一条件下で測定した塗膜の乾燥
時間は５時間であった。
酸化乾燥組成物 ａ）組成物１ｅ）０．０９９ｇを短油アルキド樹脂（Ｂ
ａｙｅｒ製品Ａｌｋｙｄａｌ Ｆ２６Ｘ）４０．０ｇ、
キシレン３．６ｇ、ｎ−ブタノール１．０ｇ、ミネラル
スピリットＫ６０ ５．２ｇ及びドライヤー（Ｂｏｒｃ
ｈｅｒｓ製品Ｄｒｉｅｒ ６９； ６重量％Ｃｏ）０．
２００ｇの混合物に加えた。皮張りは開放試験管（１６
０×１６ｍｍ； 初期重量５．０）で２０日間以上防止
された。得られた塗膜（湿潤膜厚１００μｍ）の乾燥時
間は２．０時間（ＤＩＮ５３１５０に準じて測定）であ
った。他方、本発明による皮張り防止剤を添加せずに同
一条件下で測定した皮張り時間は４日間であった。皮張
り防止剤を添加せずに同一条件下で測定した塗膜の乾燥
時間は５時間であった。
【００１２】ｂ）組成物１ｈ）０．１００ｇを短油アル
キド樹脂（Ｂａｙｅｒ製品Ａｌｋｙｄａｌ Ｆ２６Ｘ）
４０．０ｇ、キシレン３．６ｇ、ｎ−ブタノール１．０
ｇ、ミネラルスピリットＫ６０ ５．２ｇ及びドライヤ
ー（Ｂｏｒｃｈｅｒｓ製品Ｄｒｉｅｒ ６９； ６重量
％Ｃｏ）０．２００ｇと混合した。皮張りは開放試験管
（１６０×１６ｍｍ； 初期重量５．０）で１７日間以
上防止された。他方、添加剤を添加しない場合の皮張り
時間は４日間であった。得られた塗膜（湿潤膜厚１００
μｍ）の乾燥時間は５時間（ＤＩＮ５３１５０に準じて
測定）であった。ケーニヒ振子硬度（ＤＩＮ５３１５０
に準じて測定）は４８時間後で１０５秒、７２時間後で
１４３秒であった。他方、皮張り防止剤を添加せずに同
一条件下で測定した塗膜の振子硬度は４８時間後で７４
秒、７２時間後で８０秒であった。
キド樹脂（Ｂａｙｅｒ製品Ａｌｋｙｄａｌ Ｆ２６Ｘ）
４０．０ｇ、キシレン３．６ｇ、ｎ−ブタノール１．０
ｇ、ミネラルスピリットＫ６０ ５．２ｇ及びドライヤ
ー（Ｂｏｒｃｈｅｒｓ製品Ｄｒｉｅｒ ６９； ６重量
％Ｃｏ）０．２００ｇと混合した。皮張りは開放試験管
（１６０×１６ｍｍ； 初期重量５．０）で１７日間以
上防止された。他方、添加剤を添加しない場合の皮張り
時間は４日間であった。得られた塗膜（湿潤膜厚１００
μｍ）の乾燥時間は５時間（ＤＩＮ５３１５０に準じて
測定）であった。ケーニヒ振子硬度（ＤＩＮ５３１５０
に準じて測定）は４８時間後で１０５秒、７２時間後で
１４３秒であった。他方、皮張り防止剤を添加せずに同
一条件下で測定した塗膜の振子硬度は４８時間後で７４
秒、７２時間後で８０秒であった。
【００１３】ｃ）組成物１ｇ）０．１２０ｇを中油アル
キド樹脂（Ｂａｙｅｒ製品Ａｌｋｙｄａｌ Ｆ４８Ｔ
Ｂ）４０．０ｇ、キシレン３．６ｇ、ｎ−ブタノール
１．０ｇ、ミネラルスピリットＫ６０ ５．２ｇ及びド
ライヤー（Ｂｏｒｃｈｅｒｓ製品Ｄｒｉｅｒ ６９；
６重量％Ｃｏ）０．１８５ｇの混合物に加えた。皮張り
は開放試験管（１６０×１６ｍｍ； 初期重量５．０）
で１７日間以上防止された。他方、皮張り防止剤を添加
しない塗料組成物の皮張り時間は２日間であった。得ら
れた塗膜（湿潤膜厚１００μｍ）の乾燥時間は４時間
（ＤＩＮ５３１５０に準じて測定）であった。皮張り防
止剤を添加しない塗膜の乾燥時間も同一条件下で４時間
であった。本発明による塗膜のケーニヒ振子硬度（ＤＩ
Ｎ５３１５０に準じて測定）は４８時間後で７５秒、７
２時間後で９４秒であった。皮張り防止剤を添加しない
比較塗膜の振子硬度を同一条件下で測定した処、４８時
間の乾燥時間後で６７秒、７２時間の乾燥時間後で６７
秒であった。
キド樹脂（Ｂａｙｅｒ製品Ａｌｋｙｄａｌ Ｆ４８Ｔ
Ｂ）４０．０ｇ、キシレン３．６ｇ、ｎ−ブタノール
１．０ｇ、ミネラルスピリットＫ６０ ５．２ｇ及びド
ライヤー（Ｂｏｒｃｈｅｒｓ製品Ｄｒｉｅｒ ６９；
６重量％Ｃｏ）０．１８５ｇの混合物に加えた。皮張り
は開放試験管（１６０×１６ｍｍ； 初期重量５．０）
で１７日間以上防止された。他方、皮張り防止剤を添加
しない塗料組成物の皮張り時間は２日間であった。得ら
れた塗膜（湿潤膜厚１００μｍ）の乾燥時間は４時間
（ＤＩＮ５３１５０に準じて測定）であった。皮張り防
止剤を添加しない塗膜の乾燥時間も同一条件下で４時間
であった。本発明による塗膜のケーニヒ振子硬度（ＤＩ
Ｎ５３１５０に準じて測定）は４８時間後で７５秒、７
２時間後で９４秒であった。皮張り防止剤を添加しない
比較塗膜の振子硬度を同一条件下で測定した処、４８時
間の乾燥時間後で６７秒、７２時間の乾燥時間後で６７
秒であった。
【００１４】ｄ）組成物１ｆ）０．０９３ｇを中油アル
キド樹脂（Ｂａｙｅｒ製品Ａｌｋｙｄａｌ Ｆ４８Ｔ
Ｂ）４０．０ｇ、キシレン３．６ｇ、ｎ−ブタノール
１．０ｇ、ミネラルスピリットＫ６０ ５．２ｇ及びド
ライヤー（Ｂｏｒｃｈｅｒｓ製品Ｄｒｉｅｒ ６９；
６重量％Ｃｏ）０．１８５ｇの混合物に加えた。皮張り
は開放試験管（１６０×１６ｍｍ； 初期重量５．０）
で１５日間以上防止された。得られた塗膜（湿潤膜厚１
００μｍ）の乾燥時間は５時間（ＤＩＮ５３１５０に準
じて測定）であった。塗膜のケーニヒ振子硬度（ＤＩＮ
５３１５０に準じて測定）は２４時間の乾燥時間後で４
３秒、４８時間の乾燥時間後で６８秒、７２時間の乾燥
時間後で８９秒であった。これらの値は実施例ｃ）から
の添加剤を添加しない比較塗膜と比較すると硬質乾燥の
改善を示す。
キド樹脂（Ｂａｙｅｒ製品Ａｌｋｙｄａｌ Ｆ４８Ｔ
Ｂ）４０．０ｇ、キシレン３．６ｇ、ｎ−ブタノール
１．０ｇ、ミネラルスピリットＫ６０ ５．２ｇ及びド
ライヤー（Ｂｏｒｃｈｅｒｓ製品Ｄｒｉｅｒ ６９；
６重量％Ｃｏ）０．１８５ｇの混合物に加えた。皮張り
は開放試験管（１６０×１６ｍｍ； 初期重量５．０）
で１５日間以上防止された。得られた塗膜（湿潤膜厚１
００μｍ）の乾燥時間は５時間（ＤＩＮ５３１５０に準
じて測定）であった。塗膜のケーニヒ振子硬度（ＤＩＮ
５３１５０に準じて測定）は２４時間の乾燥時間後で４
３秒、４８時間の乾燥時間後で６８秒、７２時間の乾燥
時間後で８９秒であった。これらの値は実施例ｃ）から
の添加剤を添加しない比較塗膜と比較すると硬質乾燥の
改善を示す。
【００１５】ｅ）組成物１ｅ）０．０７５ｇを長油アル
キド樹脂（Ｂａｙｅｒ製品Ａｌｋｙｄａｌ Ｆ６８１Ｔ
Ｂ）４０．０ｇ、キシレン３．６ｇ、ｎ−ブタノール
１．０ｇ、ミネラルスピリットＫ６０ ５．３ｇ、第１
のドライヤー（Ｂｏｒｃｈｅｒｓ製品Ｄｒｉｅｒ ６
９； ６重量％Ｃｏ）０．１２５ｇ及び第２のドライヤ
ー（Ｂｏｒｃｈｅｒｓ製品Ｏｃｔａ−Ｓｏｌｉｇｅｎ
Ｃａ−１０； １０重量％Ｃａ）０．６４ｇの混合物に
加えた。皮張りは開放試験管（１６０×１６ｍｍ；初期
重量５．０）で２０日間以上防止された。他方、皮張り
防止剤を添加しない塗料組成物の皮張り時間は３日間で
あった。皮張り防止剤を添加して得られた塗膜（湿潤膜
厚１００μｍ）の乾燥時間は９時間（ＤＩＮ５３１５０
に準じて測定）であった。皮張り防止剤を添加しない比
較塗膜の乾燥時間は同一条件下で８時間であった。
キド樹脂（Ｂａｙｅｒ製品Ａｌｋｙｄａｌ Ｆ６８１Ｔ
Ｂ）４０．０ｇ、キシレン３．６ｇ、ｎ−ブタノール
１．０ｇ、ミネラルスピリットＫ６０ ５．３ｇ、第１
のドライヤー（Ｂｏｒｃｈｅｒｓ製品Ｄｒｉｅｒ ６
９； ６重量％Ｃｏ）０．１２５ｇ及び第２のドライヤ
ー（Ｂｏｒｃｈｅｒｓ製品Ｏｃｔａ−Ｓｏｌｉｇｅｎ
Ｃａ−１０； １０重量％Ｃａ）０．６４ｇの混合物に
加えた。皮張りは開放試験管（１６０×１６ｍｍ；初期
重量５．０）で２０日間以上防止された。他方、皮張り
防止剤を添加しない塗料組成物の皮張り時間は３日間で
あった。皮張り防止剤を添加して得られた塗膜（湿潤膜
厚１００μｍ）の乾燥時間は９時間（ＤＩＮ５３１５０
に準じて測定）であった。皮張り防止剤を添加しない比
較塗膜の乾燥時間は同一条件下で８時間であった。
【００１６】ｆ）組成物１ｋ）０．１６ｇを長油アルキ
ド樹脂（Ｂａｙｅｒ製品Ａｌｋｙｄａｌ Ｆ６８１Ｔ
Ｂ）４０．０ｇ、キシレン４．６ｇ、ｎ−ブタノール
１．０ｇ、ミネラルスピリットＫ６０ ４．０ｇ、第１
のドライヤー（Ｂｏｒｃｈｅｒｓ製品Ｏｃｔａ−Ｓｏｌ
ｉｇｅｎ ＣＯ−６）０．１０ｇ及び第２のドライヤー
（Ｂｏｒｃｈｅｒｓ製品Ｏｃｔａ−Ｓｏｌｉｇｅｎ Ｃ
Ｏ１０）０．３０ｇの混合物に加えた。ラッカー混合物
５．０ｇを開放試験管（１６０×１６ｍｍ）に配量し
た。皮張りは開放試験管（１６０×１６ｍｍ； 初期重
量５．０）で２１日間以上防止された。皮張り防止剤を
添加して得られた塗膜（湿潤膜厚１００μｍ）の乾燥時
間をニードルトラック装置（乾燥記録器）で測定した
処、５．０時間であった。皮張り防止剤を添加しない比
較塗膜の乾燥時間も５．０時間であった。
ド樹脂（Ｂａｙｅｒ製品Ａｌｋｙｄａｌ Ｆ６８１Ｔ
Ｂ）４０．０ｇ、キシレン４．６ｇ、ｎ−ブタノール
１．０ｇ、ミネラルスピリットＫ６０ ４．０ｇ、第１
のドライヤー（Ｂｏｒｃｈｅｒｓ製品Ｏｃｔａ−Ｓｏｌ
ｉｇｅｎ ＣＯ−６）０．１０ｇ及び第２のドライヤー
（Ｂｏｒｃｈｅｒｓ製品Ｏｃｔａ−Ｓｏｌｉｇｅｎ Ｃ
Ｏ１０）０．３０ｇの混合物に加えた。ラッカー混合物
５．０ｇを開放試験管（１６０×１６ｍｍ）に配量し
た。皮張りは開放試験管（１６０×１６ｍｍ； 初期重
量５．０）で２１日間以上防止された。皮張り防止剤を
添加して得られた塗膜（湿潤膜厚１００μｍ）の乾燥時
間をニードルトラック装置（乾燥記録器）で測定した
処、５．０時間であった。皮張り防止剤を添加しない比
較塗膜の乾燥時間も５．０時間であった。
【００１７】ｇ）ＣａＣＯ3 １４．０ｇ、亜鉛華（酸化
亜鉛）２０．０ｇ、キシレン３．０ｇ、ｎ−ブタノール
１．０ｇ、Ｂｏｒｃｈｉｇｅｎ ＮＤ（Ｂｏｒｃｈｅｒ
ｓ）０．３５ｇ及びミネラルスピリットＫ６０ ５．０
ｇを長油アルキド樹脂（Ｂａｙｅｒ製品Ａｌｋｙｄａｌ
Ｆ６８１ＴＢ）３０．０ｇに加えた。このラッカー混
合物を第１のドライヤー（Ｂｏｒｃｈｅｒｓ製品Ｄｒｉ
ｅｒ ６９； ６重量％Ｃｏ）０．１５ｇ及び第２のド
ライヤー（Ｂｏｒｃｈｅｒｓ製品Ｏｃｔａ−Ｓｏｌｉｇ
ｅｎ Ｃａ−１０； １０重量％Ｃａ）０．５０ｇと混
合した後、組成物１ｅ）０．０７７ｇと混合した。皮張
りは開放試験管（１６０×１６ｍｍ；初期重量５．０）
で１７日間以上防止された。皮張り防止剤を添加しない
混合物の皮張り時間は同一条件下で１日間であった。皮
張り防止剤を添加して得られた塗膜（湿潤膜厚１００μ
ｍ）の乾燥時間は４時間（ＤＩＮ５３１５０に準じて測
定）であった。皮張り防止剤を添加しない比較塗膜の乾
燥時間は同一条件下で３．５時間であった。本発明によ
る塗膜のケーニヒ振子硬度（ＤＩＮ５３１７０に準じて
測定）は２４時間の乾燥時間後で３５秒、４９時間後で
４８秒、７２時間後で６４秒であった。皮張り防止剤を
添加しない比較塗膜のケーニヒ振子硬度を同一条件下で
測定した処、２４時間後で３２秒、４９時間後で４６
秒、７２時間後で５５秒であった。
亜鉛）２０．０ｇ、キシレン３．０ｇ、ｎ−ブタノール
１．０ｇ、Ｂｏｒｃｈｉｇｅｎ ＮＤ（Ｂｏｒｃｈｅｒ
ｓ）０．３５ｇ及びミネラルスピリットＫ６０ ５．０
ｇを長油アルキド樹脂（Ｂａｙｅｒ製品Ａｌｋｙｄａｌ
Ｆ６８１ＴＢ）３０．０ｇに加えた。このラッカー混
合物を第１のドライヤー（Ｂｏｒｃｈｅｒｓ製品Ｄｒｉ
ｅｒ ６９； ６重量％Ｃｏ）０．１５ｇ及び第２のド
ライヤー（Ｂｏｒｃｈｅｒｓ製品Ｏｃｔａ−Ｓｏｌｉｇ
ｅｎ Ｃａ−１０； １０重量％Ｃａ）０．５０ｇと混
合した後、組成物１ｅ）０．０７７ｇと混合した。皮張
りは開放試験管（１６０×１６ｍｍ；初期重量５．０）
で１７日間以上防止された。皮張り防止剤を添加しない
混合物の皮張り時間は同一条件下で１日間であった。皮
張り防止剤を添加して得られた塗膜（湿潤膜厚１００μ
ｍ）の乾燥時間は４時間（ＤＩＮ５３１５０に準じて測
定）であった。皮張り防止剤を添加しない比較塗膜の乾
燥時間は同一条件下で３．５時間であった。本発明によ
る塗膜のケーニヒ振子硬度（ＤＩＮ５３１７０に準じて
測定）は２４時間の乾燥時間後で３５秒、４９時間後で
４８秒、７２時間後で６４秒であった。皮張り防止剤を
添加しない比較塗膜のケーニヒ振子硬度を同一条件下で
測定した処、２４時間後で３２秒、４９時間後で４６
秒、７２時間後で５５秒であった。
【００１８】以上、例示の目的で本発明を詳細に説明し
たが、以上の説明は単に例示の目的に過ぎず、発明の精
神及び範囲内で当業者は種々の変形を加えることがで
き、本発明は特許請求の範囲のみに限定されるものと理
解すべきである。
たが、以上の説明は単に例示の目的に過ぎず、発明の精
神及び範囲内で当業者は種々の変形を加えることがで
き、本発明は特許請求の範囲のみに限定されるものと理
解すべきである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 デイルク・エーデルマン ドイツ連邦共和国デイー42277 ヴユツペ ルタール、ヘルマンシユトラーセ 39
Claims (8)
- 【請求項１】 酸化乾燥結合剤と、式（Ｉａ）又は（Ｉ
ｂ）： 【化１】 〔式中、 Ｒ1 及びＲ2 は同一又は異なり、水素、１個以上のヒド
ロキシ基を含んでいてもよいＣ1 −Ｃ10直鎖もしくは分
枝鎖アルキル基、アリール基又はＣ5 −Ｃ7 シクロアル
キル基を表し、 Ｙ1 及びＹ2 は同一又は異なり、水素、塩素又はフッ素
を表し、 【外１】 は式Ｉ： 【化２】 （式中、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5 は同一又は異なり、水素、
１個以上のヒドロキシ基を含んでいてもよいＣ1 −Ｃ10
直鎖もしくは分枝鎖アルキル基、アリール基又はＣ5 −
Ｃ7 シクロアルキル基を表す）に対応する基を表す〕に
対応する皮張り防止剤を含有する塗料組成物。 - 【請求項２】 式ＩＩ： 【化３】 （式中、 Ｒ6 及びＲ7 は同一又は異なり、水素又はＣ1 −Ｃ4 ア
ルキル基を表し、 Ｒ8 及びＲ9 は同一又は異なり、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アル
キル基、アリール基又はＣ5 −Ｃ7 シクロアルキル基を
表す）に対応する化合物を更に含有する請求項１に記載
の塗料組成物。 - 【請求項３】 式ＩＩＩ： 【化４】 （式中、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12及びＲ13は同一又は異なり、
水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、アリール基又はＣ5 −Ｃ
7 シクロアルキル基を表す）に対応する化合物を更に含
有する請求項１に記載の塗料組成物。 - 【請求項４】 式ＩＩＩ： 【化５】 （式中、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12及びＲ13は同一又は異なり、
水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、アリール基又はＣ5 −Ｃ
7 シクロアルキル基を表す）に対応する化合物を更に含
有する請求項２に記載の塗料組成物。 - 【請求項５】 皮張り防止剤が有機溶媒に溶解している
請求項１に記載の塗料組成物。 - 【請求項６】 皮張り防止剤が塗料組成物の重量を基に
して０．０５〜１重量％の量で存在する請求項１に記載
の塗料組成物。 - 【請求項７】 Ａ）式（Ｉａ）又は（Ｉｂ）： 【化６】 〔式中、 Ｒ1 及びＲ2 は同一又は異なり、水素、１個以上のヒド
ロキシ基を含んでいてもよいＣ1 −Ｃ10直鎖もしくは分
枝鎖アルキル基、アリール基又はＣ5 −Ｃ7 シクロアル
キル基を表し、 Ｙ1 及びＹ2 は同一又は異なり、水素、塩素又はフッ素
を表し、 【外２】 は式Ｉ： 【化７】 （式中、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5 は同一又は異なり、水素、
１個以上のヒドロキシ基を含んでいてもよいＣ1 −Ｃ10
直鎖もしくは分枝鎖アルキル基、アリール基又はＣ5 −
Ｃ7 シクロアルキル基を表す）に対応する基を表す〕に
対応する皮張り防止剤と、 Ｂ）式ＩＩ： 【化８】 （式中、 Ｒ6 及びＲ7 は同一又は異なり、水素又はＣ1 −Ｃ4 ア
ルキル基を表し、 Ｒ8 及びＲ9 は同一又は異なり、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アル
キル基、アリール基又はＣ5 −Ｃ7 シクロアルキル基を
表す）に対応する化合物、又は Ｃ）式ＩＩＩ： 【化９】 （式中、 Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12及びＲ13は同一又は異なり、水素、Ｃ
1 −Ｃ4 アルキル基、 アリール基又はＣ5 −Ｃ7 シクロアルキル基を表す）に
対応する化合物を含有する皮張り防止剤組成物。 - 【請求項８】 化合物Ｂ）及びＣ）の両者が存在する請
求項７に記載の皮張り防止剤組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19741644.6 | 1997-09-22 | ||
| DE19741644A DE19741644A1 (de) | 1997-09-22 | 1997-09-22 | Neue Additive zur Vermeidung von Hautbildung an lufttrocknenden Lacken |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11246797A true JPH11246797A (ja) | 1999-09-14 |
Family
ID=7843132
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10283565A Pending JPH11246797A (ja) | 1997-09-22 | 1998-09-21 | 酸化乾燥塗料組成物用皮張り防止剤 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5985018A (ja) |
| EP (1) | EP0903380A1 (ja) |
| JP (1) | JPH11246797A (ja) |
| CA (1) | CA2247653A1 (ja) |
| DE (1) | DE19741644A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7344588B2 (en) | 2001-07-11 | 2008-03-18 | Borchers Gmbh | Anti-skinning agents having a mixture of organic compounds and coating compositions containing them |
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|---|---|---|---|---|
| WO2000011090A1 (en) * | 1998-08-24 | 2000-03-02 | Akzo Nobel N.V. | Anti-skinning agent for coating compositions |
| DE10010427A1 (de) * | 2000-03-03 | 2001-09-06 | Borchers Gmbh | Neue Additive zur Vermeidung von Hautbildung an lufttrocknenden Lacken |
| DE602006016098D1 (de) * | 2005-04-28 | 2010-09-23 | Zuiko Corp | Herstellungsverfahren für einen tragbaren artikel |
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| US20080250977A1 (en) * | 2007-04-16 | 2008-10-16 | Andrew Mason | Oxime free anti-skinning combination |
| US7875111B2 (en) * | 2009-03-04 | 2011-01-25 | Troy Corporation | Anti-skinning composition for oil based coating material |
| US9029451B2 (en) * | 2010-12-15 | 2015-05-12 | Eastman Chemical Company | Waterborne coating compositions that include 2,2,4-trimethyl-3-oxopentanoate esters as reactive coalescents |
| US8809447B2 (en) | 2010-12-15 | 2014-08-19 | Eastman Chemical Company | Acetoacetate-functional monomers and their uses in coating compositions |
| US8809446B2 (en) | 2010-12-15 | 2014-08-19 | Eastman Chemical Company | Substituted 3-oxopentanoates and their uses in coating compositions |
| EP3771735B1 (en) * | 2019-07-30 | 2024-08-28 | Oleon N.V. | Drying promoter |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| GB8918086D0 (en) * | 1989-08-08 | 1989-09-20 | Ciba Geigy | Coating compositions |
| JPH09241581A (ja) * | 1996-03-06 | 1997-09-16 | Nissan Chem Ind Ltd | 樹脂ワニス組成物及びその製造方法 |
-
1997
- 1997-09-22 DE DE19741644A patent/DE19741644A1/de not_active Withdrawn
-
1998
- 1998-09-09 EP EP98117012A patent/EP0903380A1/de not_active Withdrawn
- 1998-09-17 US US09/154,959 patent/US5985018A/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-09-17 CA CA002247653A patent/CA2247653A1/en not_active Abandoned
- 1998-09-21 JP JP10283565A patent/JPH11246797A/ja active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7344588B2 (en) | 2001-07-11 | 2008-03-18 | Borchers Gmbh | Anti-skinning agents having a mixture of organic compounds and coating compositions containing them |
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|---|---|
| US5985018A (en) | 1999-11-16 |
| CA2247653A1 (en) | 1999-03-22 |
| DE19741644A1 (de) | 1999-03-25 |
| EP0903380A1 (de) | 1999-03-24 |
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