JPH11246553A - ベンゾトリアゾール誘導体 - Google Patents
ベンゾトリアゾール誘導体Info
- Publication number
- JPH11246553A JPH11246553A JP5226998A JP5226998A JPH11246553A JP H11246553 A JPH11246553 A JP H11246553A JP 5226998 A JP5226998 A JP 5226998A JP 5226998 A JP5226998 A JP 5226998A JP H11246553 A JPH11246553 A JP H11246553A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- benzotriazole
- benzotriazole derivative
- mol
- copper
- Prior art date
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- Granted
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- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Preventing Corrosion Or Incrustation Of Metals (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 下記一般式（１）で示されるベンゾトリ
アゾール誘導体。 【化１】 （上式中、Ｒ1 はＨまたは−ＣＨ3 を表し、Ｒ2 はアル
キレンを表し、Ｒ3 はＨまたは 【化２】 を表す） 【効果】 銅および銅合金に対する防錆剤および種々の
プラスチックスの光安定剤として有用である。
アゾール誘導体。 【化１】 （上式中、Ｒ1 はＨまたは−ＣＨ3 を表し、Ｒ2 はアル
キレンを表し、Ｒ3 はＨまたは 【化２】 を表す） 【効果】 銅および銅合金に対する防錆剤および種々の
プラスチックスの光安定剤として有用である。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なベンゾトリ
アゾール誘導体に関する。本発明に係るベンゾトリアゾ
ール誘導体は、銅および銅合金に対する防錆剤として、
また種々のプラスチックスの光安定剤として有用であ
る。
アゾール誘導体に関する。本発明に係るベンゾトリアゾ
ール誘導体は、銅および銅合金に対する防錆剤として、
また種々のプラスチックスの光安定剤として有用であ
る。
【０００２】
【発明の開示】本発明は、下記一般式（１）で示される
新規なベンゾトリアゾール誘導体を提供する。
新規なベンゾトリアゾール誘導体を提供する。
【０００３】
【化３】
【０００４】（上式中、Ｒ1 はＨまたは−ＣＨ3 を表
し、Ｒ2 はアルキレンを表し、Ｒ3 はＨまたは
し、Ｒ2 はアルキレンを表し、Ｒ3 はＨまたは
【０００５】
【化４】
【０００６】を表す）本発明の化合物は、銅および銅合
金の防錆剤として、また種々のプラスチックスの光安定
剤として有用である。本発明の上記化合物は、下記一般
式（２）
金の防錆剤として、また種々のプラスチックスの光安定
剤として有用である。本発明の上記化合物は、下記一般
式（２）
【０００７】
【化５】
【０００８】（上式中、Ｒ1 は前記規定に同一のものを
表す）で表されるベンゾトリアゾールと下記一般式
（３）
表す）で表されるベンゾトリアゾールと下記一般式
（３）
【０００９】
【化６】
【００１０】（上式中、Ｒ2 は前記規定にを表す）で表
されるビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）アルキルエステルとを、適当な溶媒中でホルム
アルデヒドの存在下に、常圧下、１２０〜１４０℃で３
〜４時間撹拌することにより得ることができる。ただ
し、温度および時間については、これらに特に限定され
るものではない。ホルムアルデヒドとしては、ホルムア
ルデヒドのほか、パラホルムアルデヒド、トリオキサン
およびテトラオキシメチレンを用いることもできる。反
応の完結後、減圧により溶媒を留去すれば、目的の物質
が得られる。溶媒として特に限定はないが、トルエン、
キシレンなどの芳香族系溶媒が適当である。
されるビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）アルキルエステルとを、適当な溶媒中でホルム
アルデヒドの存在下に、常圧下、１２０〜１４０℃で３
〜４時間撹拌することにより得ることができる。ただ
し、温度および時間については、これらに特に限定され
るものではない。ホルムアルデヒドとしては、ホルムア
ルデヒドのほか、パラホルムアルデヒド、トリオキサン
およびテトラオキシメチレンを用いることもできる。反
応の完結後、減圧により溶媒を留去すれば、目的の物質
が得られる。溶媒として特に限定はないが、トルエン、
キシレンなどの芳香族系溶媒が適当である。
【００１１】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに説明す
る。 実施例１ 還流脱水器付き１Ｌの４ツ口フラスコに、トルエン１５
０ｇ、１，２，３−ベンゾトリアゾール５９．５ｇ
（０．５モル）、パラホルムアルデヒド１５ｇ（０．５
モル）およびビス（２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジル）セバケート２４０ｇ（０．５モル）を仕
込み、１２０〜１３０℃で４時間還流を継続した。４時
間後の反応率は、流出水量の測定の結果、９９％であっ
た。次いで、減圧下にトルエンを留去し、２９１ｇの黄
色粘稠性ベンゾトリアゾール誘導体を得た。収率は９８
％であった。
る。 実施例１ 還流脱水器付き１Ｌの４ツ口フラスコに、トルエン１５
０ｇ、１，２，３−ベンゾトリアゾール５９．５ｇ
（０．５モル）、パラホルムアルデヒド１５ｇ（０．５
モル）およびビス（２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジル）セバケート２４０ｇ（０．５モル）を仕
込み、１２０〜１３０℃で４時間還流を継続した。４時
間後の反応率は、流出水量の測定の結果、９９％であっ
た。次いで、減圧下にトルエンを留去し、２９１ｇの黄
色粘稠性ベンゾトリアゾール誘導体を得た。収率は９８
％であった。
【００１２】上記の反応の反応式を下記に記す。
【００１３】
【化７】
【００１４】得られたベンゾトリアゾール誘導体の元素
分析の結果は、下記の通りであり、計算値とよく一致す
るものであった。 実施例２ 還流脱水器付き１Ｌの４ツ口フラスコに、キシレン１５
０ｇ、１，２，３−ベンゾトリアゾール１１９ｇ（１．
０モル）、パラホルムアルデヒド３０ｇ（１．０モル）
およびビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）セバケート２４０ｇ（０．５モル）を仕込み、
１３０〜１４０℃で４時間撹拌を継続した。４時間後の
反応率は、流出水量の測定の結果、９８％であった。次
いで、減圧下にキシレンを留去し、３６４ｇの黄色粘稠
性ベンゾトリアゾール誘導体を得た。収率は９９％であ
った。
分析の結果は、下記の通りであり、計算値とよく一致す
るものであった。 実施例２ 還流脱水器付き１Ｌの４ツ口フラスコに、キシレン１５
０ｇ、１，２，３−ベンゾトリアゾール１１９ｇ（１．
０モル）、パラホルムアルデヒド３０ｇ（１．０モル）
およびビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）セバケート２４０ｇ（０．５モル）を仕込み、
１３０〜１４０℃で４時間撹拌を継続した。４時間後の
反応率は、流出水量の測定の結果、９８％であった。次
いで、減圧下にキシレンを留去し、３６４ｇの黄色粘稠
性ベンゾトリアゾール誘導体を得た。収率は９９％であ
った。
【００１５】上記反応の反応式を下記に記す。
【００１６】
【化８】
【００１７】得られたベンゾトリアゾール誘導体の元素
分析の結果は、下記の通りであり、計算値とよく一致す
るものであった。 実施例３ 還流脱水器付き５００ccの４ツ口フラスコに、トルエン
１５０ｇ、トリルトリアゾール２６．６ｇ（０．２モ
ル）、パラホルムアルデヒド６ｇ（０．２モル）および
ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）セバケート９６ｇ（０．２モル）を仕込み、１２０
〜１３０℃で４時間撹拌を継続した。４時間後の反応率
は、流出水量の測定の結果、９８％であった。次いで、
減圧下にトルエンを留去し、１２３ｇの黄色粘稠性ベン
ゾトリアゾール誘導体を得た。収率は９８％であった。
分析の結果は、下記の通りであり、計算値とよく一致す
るものであった。 実施例３ 還流脱水器付き５００ccの４ツ口フラスコに、トルエン
１５０ｇ、トリルトリアゾール２６．６ｇ（０．２モ
ル）、パラホルムアルデヒド６ｇ（０．２モル）および
ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）セバケート９６ｇ（０．２モル）を仕込み、１２０
〜１３０℃で４時間撹拌を継続した。４時間後の反応率
は、流出水量の測定の結果、９８％であった。次いで、
減圧下にトルエンを留去し、１２３ｇの黄色粘稠性ベン
ゾトリアゾール誘導体を得た。収率は９８％であった。
【００１８】上記反応の反応式を下記に記す。
【００１９】
【化９】
【００２０】得られたベンゾトリアゾール誘導体の元素
分析の結果は、下記の通りであり、計算値とよく一致す
るものであった。 実施例４ 還流脱水器付き５００ccの４ツ口フラスコにキシレン１
００ｇ、トリルトリアゾール４４．３ｇ（０．３３モ
ル）、パラホルムアルデヒド９．９ｇ（０．３３モル）
およびビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）セバケート８０．２ｇ（０．１７モル）を仕込
み、１３０〜１４０℃で４時間撹拌を継続した。４時間
後の反応率は、流出水量の測定の結果、９９％であっ
た。次いで、減圧下にキシレンを留去し、１２３ｇの黄
色粘稠性ベンゾトリアゾール誘導体を得た。収率は９７
％であった。
分析の結果は、下記の通りであり、計算値とよく一致す
るものであった。 実施例４ 還流脱水器付き５００ccの４ツ口フラスコにキシレン１
００ｇ、トリルトリアゾール４４．３ｇ（０．３３モ
ル）、パラホルムアルデヒド９．９ｇ（０．３３モル）
およびビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）セバケート８０．２ｇ（０．１７モル）を仕込
み、１３０〜１４０℃で４時間撹拌を継続した。４時間
後の反応率は、流出水量の測定の結果、９９％であっ
た。次いで、減圧下にキシレンを留去し、１２３ｇの黄
色粘稠性ベンゾトリアゾール誘導体を得た。収率は９７
％であった。
【００２１】上記の反応の反応式を下記に記す。
【００２２】
【化１０】
【００２３】得られたベンゾトリアゾール誘導体の元素
分析の結果は、下記の通りであり、計算値とよく一致す
るものであった。 ベンゾトリアゾール誘導体の銅に対する防錆試験 １）試験方法：ＪＩＳ Ｋ−２５１３に準じる（１００
℃／３ｈｒ）。 ２）ベースオイル：スピンドル油 １号 ３）腐食促進オイル：ＤＡＩＬＵＢＥ Ｓ−２８５（イ
オウ含有率：１４．６％）（大日本インキ化学工業製） ４）テストピース：銅板 Ｃ−１１００Ｐ 試験結果を下記の表１に示す。
分析の結果は、下記の通りであり、計算値とよく一致す
るものであった。 ベンゾトリアゾール誘導体の銅に対する防錆試験 １）試験方法：ＪＩＳ Ｋ−２５１３に準じる（１００
℃／３ｈｒ）。 ２）ベースオイル：スピンドル油 １号 ３）腐食促進オイル：ＤＡＩＬＵＢＥ Ｓ−２８５（イ
オウ含有率：１４．６％）（大日本インキ化学工業製） ４）テストピース：銅板 Ｃ−１１００Ｐ 試験結果を下記の表１に示す。
【００２４】
【表１】
【００２５】実施例１〜４のいずれのベンゾトリアゾー
ル誘導体も、銅に対して極めて良好な防錆効果を有する
ことが認められた。
ル誘導体も、銅に対して極めて良好な防錆効果を有する
ことが認められた。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で示されるベンゾトリ
アゾール誘導体。 【化１】 （上式中、Ｒ1 はＨまたは−ＣＨ3 を表し、Ｒ2 はアル
キレンを表し、Ｒ3 はＨまたは 【化２】 を表す）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP05226998A JP4212136B2 (ja) | 1998-03-04 | 1998-03-04 | ベンゾトリアゾール誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP05226998A JP4212136B2 (ja) | 1998-03-04 | 1998-03-04 | ベンゾトリアゾール誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11246553A true JPH11246553A (ja) | 1999-09-14 |
| JP4212136B2 JP4212136B2 (ja) | 2009-01-21 |
Family
ID=12910067
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP05226998A Expired - Fee Related JP4212136B2 (ja) | 1998-03-04 | 1998-03-04 | ベンゾトリアゾール誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4212136B2 (ja) |
-
1998
- 1998-03-04 JP JP05226998A patent/JP4212136B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4212136B2 (ja) | 2009-01-21 |
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Legal Events
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