JPH11243928A - イソフラボン化合物含有飲料およびその製造法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 イソフラボン化合物、とりわけイソフラボン
アグリコンを体内における吸収率を高める飲料物を提供
すること。 【解決手段】 イソフラボン化合物および／またはその
前駆体を含有する原料から得られるイソフラボン化合
物、および懸濁化剤を配合することを特徴とするイソフ
ラボン化合物含有飲料、およびその製造法。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】［発明の背景］本発明は、イ
ソフラボン化合物および／またはその前駆体を含有する
物質、例えば豆科、バラ科、アヤメ科、桑科、ヒユ科、
およびその他の植物から得られるイソフラボン化合物を
含んでなる、イソフラボン化合物含有飲料およびその製
造法に関するものである。特に、本発明は、豆科植物か
らイソフラボン化合物を、とりわけイソフラボングリコ
シドが加水分解してできたイソフラボンアグリコンを含
んでなる、イソフラボン化合物含有飲料およびその製造
法に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】近年、下記構造を有する化学式（化１）
により表されるイソフラボン化合物、特に、ダイジン、
ダイゼイン、ゲニスチン、ゲニステイン等は、下記に述
べるようにエストロゲン作用、酸化防止作用、抗溶血作
用、抗菌作用、抗脂血、抗コレステロール作用、鎮痙作
用、ガン細胞の分化誘導作用、ガン遺伝子阻害作用、制
ガン効果などに優れた薬理効果、およびその他の生理活
性を有していることが知られており、その有用性が注目
されている。

【０００３】

【化１】 （式中、Ｒ１がＨ、Ｒ２がグルコースであるものはダイ
ジン、Ｒ１、Ｒ２がＨであるものはダイゼイン、Ｒ１が
ＯＨ、Ｒ２がグルコースであるものはゲニスチン、Ｒ
１、Ｒ２がＯＨであるものはゲニステインである） これらイソフラボン化合物に関する薬理効果について
は、多くの報告がなされている。

【０００４】例えば、豆科類の一種である葛に含有され
ているイソフラボン化合物は、肝機能を強化させる作
用、具体的には血中のアルコール濃度、アセトアルデヒ
ド濃度、ケトン体濃度を低下させる効果があり、例えば
アルコール摂取後の頭痛、嘔吐、倦怠感、などの諸症状
を緩和、防止する効果がある、また肝代謝機能の予防、
障害を改善させる作用がある、と報告されている（「野
原等、和漢医薬学会誌５、４０８−４０９、１９８
８」、「新浦等、薬学雑誌１０９（６）、４２４−４３
１、１９８９」、「新浦等、薬学雑誌１１０（８）、６
０１−６１１、１９９０」等を参照されたい）。

【０００５】また、味噌汁には抗癌効果があるが、これ
は味噌汁を食することにより肝臓の酵素活性が高まるこ
とが一つの理由であるとの報告がされている（菅家祐
輔、食の科学、Ｎｏ．２２４，ｐ５０〜５４、１９９
６）。

【０００６】同様な報告として、伝統的な日本食、特に
味噌等の大豆製品を多く摂取している日本人は欧米人に
比べて乳癌や前立腺癌や大腸癌になる危険性が低く、死
亡率が低いことが確認され、また伝統的な日本食を多く
摂取している日本人は欧米人に比べて尿中のゲニステイ
ンの排泄量が３２倍にも達していることも確認されてお
り、日常の食事の摂取方法によっては癌羅病リスクが低
減されることを示唆している、フィンランドのヘルマン
・アドレルクロイツ等の報告がある（Am J Clin Nutr 1
991 53 1093 〜1100およびClinica Chimica Acta 199:2
63〜278 1991を参照されたい）。

【０００７】さらに、これらイソフラボン化合物の中で
も、イソフラボングリコシドが加水分解されてできたイ
ソフラボンアグリコンは、特にその薬理効果が優れてい
る旨の報告が多くされている。

【０００８】例えば、ゲニスチンから配糖体であるグル
コースが加水分解されてできたアグリコンであるゲニス
テインは、癌遺伝子による癌化の誘導に必須であるチロ
シンキナーゼを阻害する物質（ＴＫ阻害剤）であること
が明らかにされ、その制癌効果が確認されたとの報告が
されている（秋山等、生化学、５９巻９号、１０１６
頁、１９８７、および上記フィンランドのヘルマン・ア
ドレルクロイツらの報告を参照されたい）。

【０００９】また、日本人はゲニスチンで１．５〜４．
１（ｍｇ／日／人）、ゲニスチンで６．３〜８．３（ｍ
ｇ／日／人）を摂取しているが、欧米人は１日当たりほ
んの数ｍｇしか摂取していない。このことから日本人が
乳癌、大腸癌、前立腺癌での死亡率が低いことを指し示
したものであるとの報告がされている（Fukutake等、Fo
od Chemical Toxicology(1196)34,457-461を参照された
い）。

【００１０】更に、イソフラボンアグリコンとイソフラ
ボングリコシドについては、動物実験においてイソフラ
ボンアグリコンであるゲニステインにのみ癌細胞の増殖
抑制効果あるとの報告（Perera A等、Carcinogenesis
(1994) 15,1049-1054)があるが、人の体内においてゲニ
スチンをゲニステインに変化させる酵素については特徴
付けられていないので、前述の癌予防におけるゲニステ
インの可能性を示唆するには、さらに人におけるゲニス
テイン摂取の詳細な分析が必要であるとの報告がされて
いる。

【００１１】他方、ゲニステインは、イソフラボン化合
物のなかでも特にエストロゲン作用を有しており、骨粗
鬆症治療効果や免疫抑制効果があることが確認されてい
る。

【００１２】ゲニステインは破骨細胞分化を抑制し骨芽
細胞分化促進作用を介して骨形成を促進するものである
ことが示唆されており、また大豆から抽出されたイソフ
ラボン化合物を投与されたラットは血中の甲状腺ホルモ
ン濃度が増加するなどの報告がされている（F.Balmir
等,J.Nutr.126:3046-3035,1996を参照されたい）。

【００１３】更に微量のサイクロキシンの投与を受けた
ラットの卵巣を摘出すると、骨形成の促進効果が見られ
るとの報告もされている（M.Yamaura等、Bone and Mine
ral24:33-42,1994を参照されたい）。

【００１４】特に、女性の場合には、閉経後の骨粗鬆症
が問題となっており、その原因としてエストロゲンの不
足によって引き起こされる骨代謝回転亢進に伴う骨量の
減少を挙げることができる。

【００１５】この骨粗鬆症の治療として行われるエスト
ロゲンの直接投与は、子宮ガン、乳ガン、およびその他
の症状など、生殖器に対する副作用の問題があるため、
食品である豆科植物、とりわけ大豆などから有効成分で
あるイソフラボン化合物、特にイソフラボンアグリコン
を効率良く抽出し、健康食品、あるいは末病対応食品と
して利用することができれば安全性の面から見ても有効
である。

【００１６】一方、イソフラボングリコシドが体内で吸
収されるためには、消化器官内に存在する微生物によっ
てイソフラボンアグリコンとなることが必須であるため
（R.King等, J.Nutr. 126:176-182,1996参照された
い）、イソフラボングリコシドよりもイソフラボンアグ
リコンを直接摂取した方がよりその薬理効果を期待する
ことができる。

【００１７】しかしながら、イソフラボン化合物、特に
イソフラボンアグリコンは、上記のような薬理効果を有
することから、医療、食品業界等においてその需要が特
に要求されているものであるが、イソフラボン化合物自
体、天然物質に存在する量が少なく、とりわけイソフラ
ボンアグリコンの量は極めて少ないものである。

【００１８】例えば、豆科に属する大豆中には、イソフ
ラボン化合物の９５％以上がイソフラボングリコシドと
して存在し、イソフラボンアグリコンは５％以下しか存
在していない。

【００１９】また、豆類を原料とした食品である豆味
噌、大徳寺納豆、米味噌、凍り豆腐、湯葉などの食品に
ついて、イソフラボン化合物である、ダイジン、ダイゼ
イン、ゲニスチン、ゲニステインの含有量を調べたとこ
ろ、下記表１に示すような結果が示された。

【００２０】

【表１】 表１からわかるように、豆味噌、大徳寺納豆はダイゼイ
ン、ゲニステインの含有量が多いことがわかるが、豆味
噌、大徳寺納豆は塩分濃度が高いため大量に食すること
は困難である。また湯葉はダイジン、ゲニスチンの含有
量が多いがそのアグリコンの存在量が少ないことがわか
る。

【００２１】以上の記載から理解できるように、現在、
薬理効果の高いイソフラボンアグリコンを十分に摂取す
ることができる食品は、存在していないのが現状であ
る。この為、今日、イソフラボン化合物を有用量含有す
る物質から、イソフラボン化合物、特にイソフラボンア
グリコンを簡便かつ効果的に回収して、薬理効果を十分
に発揮することができる製品（食品）の供給が要求され
ている。

【００２２】この要求に対して、従来、例えば、「味噌
製造における大豆蒸煮液からのイソフラボン誘導体の回
収」（北田 善三ら、日本食品工業学会誌、第３３巻、
第１２号、頁８２１〜８２５、１９８６年１２月）の報
告記載の方法があるが、この方法で得られるイソフラボ
ン化合物の収量は極めて少ないものである。また得られ
たイソフラボン化合物は、醤油粕に含有されるため食品
としては適さないものである。

【００２３】また、特開昭６２−１２６１８６号明細書
記載の方法、「醤油・味噌の製造工程におけるIsoflavo
neおよびその配糖体の分布状態研究法（第１報）」（木
原清、醤研、Ｖｏｌ．１６、Ｎｏ．５、頁１９０〜１９
４、１９９０年）の報告、特開平５−１７０７５６号明
細書記載の方法、および特開平１−２５８６６９号明細
書記載の方法では、イソフラボンアグリコンの生成率は
低いものであった。

【００２４】［知見］そこで、今回、本発明者等は本願
出願人の先行出願である特願平１０−３９４１号明細書
に記載されたイソフラボン化合物の製造法により、高収
率で得られるイソフラボン化合物、特にイソフラボンア
グリコン、を利用したイソフラボン化合物を含有する食
品を見出したものである。

【００２５】これは、本発明者等はイソフラボンアグリ
コンがイソフラボングリコシドに比べて分子構造が小さ
く消化器官における吸収速度速いとの考察から、イソフ
ラボンアグリコンを直接経口摂取することによる大豆由
来のイソフラボン化合物の薬理効果を確認するため、下
記、＜実施例１＞の実験を試みたことによるものであ
る。

【００２６】下記、＜実施例１＞の実験結果について
は、表３、表４に示した通りであるが、この結果から分
かるように、大豆給与飼料（ＳＰ区）よりも発酵大豆給
与飼料（ＦＳＰ区）を飼料として給与したものの方が骨
の形成効果が好ましいことがわかるが、他の飼料と比較
した場合には顕著な効果がでたとは言い難いものであっ
た。

【００２７】なお、ここで特記したいのは、下記表３、
表４の結果において、対照食であるカゼイン食（Ｓｈａ
ｍ区、ＯＶＸ区）は、大豆添加食（ＳＰ区、ＦＳＰ区）
よりも各種値が高く測定されたものもあったが、特にＳ
ｈａｍ区は、にせ（疑似手術）の卵巣摘出区で実際に卵
巣摘出を行っていないため、Ｓｈａｍ区の大腿骨は卵巣
摘出による悪影響を当然に受けないので、骨重量、骨密
度は高い値を得たが、この対照食に含まれるカゼインは
リンタンパク質に属するものであることから、このカゼ
インが他のミネラル画分、ビタミン画分とともにカルシ
ウムと結合したために高い値が測定されたものと、本発
明者等は推察するものである。

【００２８】以上から、本発明者等は固形食品ではな
く、さらに一歩進んでイソフラボン化合物を十分、体内
に摂取することができ、また人、動物の嗜好に合致させ
ることが容易なイソフラボン化合物含有液状食品として
イソフラボン化合物含有飲料を見出したものである。

【００２９】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、イソフラボ
ン化合物および／またはその前駆体を含有する物質から
得られるイソフラボン化合物、特にイソフラボンアグリ
コンに懸濁化剤を配合することによってイソフラボン化
合物の体内吸収率を高めた、イソフラボン化合物含有飲
料およびその製造法を提供するものである。

【００３０】特に、本発明は、イソフラボン化合物の体
内吸収率を高める見地から固形食品とはせず、液状食品
とする点、および食品、医薬等の利用をも考慮し、安全
な原料を使用して製造することに着目したものである。

【００３１】

【課題を解決しようとする手段】［発明の概要］ ＜要旨＞本発明は、上記問題を解決することを目的とす
るものである。

【００３２】即ち、本発明は、イソフラボン化合物およ
び／またはその前駆体を含有する物質から得られるイソ
フラボン化合物に、懸濁化剤、および必要に応じて任意
の成分を配合することを特徴とする、イソフラボン化合
物含有飲料およびその製造法である。

【００３３】典型的には、本発明は、イソフラボン化合
物および／またはその前駆体を含有する物質から得られ
るイソフラボン化合物、懸濁化剤、および必要に応じて
任意の成分を含んでなる、イソフラボン化合物含有飲料
であり、また本発明は、イソフラボン化合物および／ま
たはその前駆体を含有する物質から得られるイソフラボ
ン化合物、懸濁化剤、必要に応じて任意の成分を配合す
ることにより製造される、イソフラボン化合物含有飲料
の製造法である。

【００３４】＜効果＞本発明によるイソフラボン化合物
含有飲料、およびイソフラボン化合物含有飲料の製造法
は、薬理効果の高いイソフラボン化合物、特にイソフラ
ボンアグリコンを有意量含有し、かつ、懸濁化剤を配合
することにより、前記従来技術に内包されているいくつ
かの諸問題点を解決することができるものである。

【００３５】即ち、従来においては、イソフラボン化合
物を有意量体内に吸収させるためにはイソフラボン化合
物が含まれている食品（例えば大豆食品）を摂取する必
要性があったが、豆味噌、大徳寺納豆、醤油粕、および
その他のものに代表されるようなものは、含有塩分量が
多いために大量に経口摂取することができず、またそれ
自体食品に適さないものがあった。

【００３６】また、従来技術の中には、イソフラボン化
合物中のイソフラボンアグリコンの濃度を高めた飼料を
動物に摂取させる方法もあるが、この方法であってもイ
ソフラボンアグリコンの収率は十分なものではなく、大
量に飼料を摂取しなければならないという問題を解決す
るには至らなかった。

【００３７】さらに、イソフラボンアグリコンを有意量
含有する食品を直接摂取することも考えられるが、上述
および下記表４の結果から理解できるように、イソフラ
ボングリコシド、イソフラボンアグリコンの含有する飼
料のいずれについても、その吸収率は殆どかわらないこ
とがわかる。これは、イソフラボン化合物が消化器官に
おいて十分吸収されず最終的には体外排泄されたもので
あると、本発明者は推察するものである。

【００３８】その原因としては、イソフラボン化合物が
十分に分散して経口食品中に配合されていないために、
消化器官内においてイソフラボン化合物分子がお互いに
または他の物質と凝集して十分に吸収される状態になっ
ていないかったものと、本発明者は推察するところであ
る。

【００３９】しかしながら、本発明によるイソフラボン
化合物含有飲料およびその製造法では、固形食品とはせ
ず、イソフラボン化合物に懸濁化剤を配合した飲料物
（液状食品）とすることで、加水後のイソフラボン化合
物、特にイソフラボンアグリコンの凝集、沈殿を防止し
て、その分散性を良くすることにより体内消化器官にお
けるイソフラボンアグリコンの摂取表面積を大きくする
ことを特徴としたものである。その結果、上記諸問題が
少なく、イソフラボンアグリコンの体内吸収率を高める
ことができたものであると、本発明者等は考えるところ
である。

【００４０】［発明の具体的な説明］本発明によるイソ
フラボン化合物含有飲料およびその製造法は、基本的に
は、イソフラボン化合物および／またはその前駆体を含
有する原料から得られるイソフラボン化合物に、懸濁化
剤、および必要に応じて任意の成分を配合すること、を
特徴とするものである。

【００４１】＜イソフラボン化合物含有飲料−イソフラ
ボン化合物＞本発明のイソフラボン化合物含有飲料およ
びその製造法に使用されるイソフラボン化合物は、イソ
フラボン化合物および／またはその前駆体を含有する物
質であれば天然物由来のもの、化学合成由来のものを問
わずいずれのものであってもよいが、製造されるイソフ
ラボン化合物の用途が食品、医薬品等のものであるとの
限定条件が課せられるならば、人、動物の安全性、健康
衛生上、およびその他の理由から天然由来のものが好ま
しい。

【００４２】天然由来のものとしては、イソフラボン化
合物を有用量含有する豆科、バラ科、アヤメ科、桑科、
ヒユ科、及びその他の植物が存在するが、大豆、小豆、
及びその他の穀類などの豆科植物が好ましい。

【００４３】豆科植物は、それ自体のみならず、加工さ
れた豆科植物（例えば、豆科植物を加水分解したものも
含まれる）、豆科植物を原料とした物品製造過程におい
て生じた主産物、副産物であってもよい。

【００４４】豆科植物のなかでも好ましいのは大豆であ
る。大豆は、その種類を問わず、また加工された大豆、
大豆を原料とした食品、およびその他の物品製造過程で
生じた主産物、副産物のいずれのものであってもよい。

【００４５】典型的には、大豆（種類、粒形色を問わな
い）、脱皮大豆、抽出大豆、分離大豆、脱脂大豆、大豆
タンパク質、醤油油、醤油粕、たまり粕、味噌、豆味
噌、納豆、発酵大豆、大豆絞り粕、大豆蒸煮液、および
その他のもの、を用いることができる。

【００４６】特に、イソフラボンアグリコンを有意量含
有するように加水分解された大豆が好ましく、典型的に
は、醤油油、醤油粕、たまり粕、味噌、豆味噌、納豆、
発酵大豆（麹菌などの、微生物を用いて発酵された大豆
も含んでなる）、およびその他のもの、などが好まし
い。

【００４７】なお、イソフラボン化合物および／または
その前駆体を含有する物質は、上記に例示されたものの
みに限定されるものではなく、また、これら物質（上記
に例示されたものも含む）の一種または二種（同種また
は異種を問わない）以上のものを混合して使用してもよ
い、さらにその物質の形態は、固体物、紛状物、ミンチ
物、およびその他の形状、またはこれらの形状の混合物
のいずれのものであってもよい。

【００４８】上記、イソフラボン化合物および／または
その前駆体を含有する物質を原料としてイソフラボン化
合物を得る手法は、イソフラボン化合物を有意量得るこ
とができる手法であればいずれの手法を用いても良く、
また当該技術分野において通常用いられる慣用手法、周
知技術を用いることが可能である。

【００４９】特にイソフラボン化合物、特にイソフラボ
ンアグリコンを高収率で得ることができる手法として
は、本出願人が先に出願した特願平１０−３９４１号明
細書記載の手法が好ましい。以下、この明細書の記載内
容は、本明細書の記載内容の一部をなすものとする。

【００５０】なお、本発明において使用されるイソフラ
ボン化合物の形態は、固形、粉末、液状、およびその他
のいずれの形状、形態であってもよい。

【００５１】本発明において使用されるイソフラボン化
合物の含有量は、イソフラボン化合物含有飲料に対して
０．０１〜１．０重量％、好ましくは０．０５〜０．５
重量％である。

【００５２】＜イソフラボン化合物含有飲料−懸濁化剤
＞本発明のイソフラボン化合物含有飲料に配合される懸
濁化剤は、上記発明の＜効果＞の項で述べたように、イ
ソフラボン化合物、特にイソフラボンアグリコンの体内
吸収率を高めるという目的のために配合されるものであ
るから、本発明（本明細書中）において用いられている
「懸濁化剤」という用語は、その一般的な意味のみに拘
泥すべきではなくて、本発明の上記目的、趣旨を達成す
ることができるもの、例えば懸濁剤、分散剤、粘稠剤、
増粘剤、ゲル化剤、界面活性剤、およびその他のものの
範疇に属するもの、が含まれることを意味するものであ
る。

【００５３】また、本発明における「懸濁化剤」という
用語は、上記のようにイソフラボン化合物、特にイソフ
ラボンアグリコンの体内吸収率を高めるものであればい
ずれのものも含まれるという意味であるから、本発明に
おける「懸濁化剤」には、イソフラボン化合物をある種
の賦形剤、剤皮用物質、およびその他のものを用いて処
理し体内吸収率を高めるものも含まれるものとする。

【００５４】従って、本発明のイソフラボン化合物含有
飲料に配合される懸濁化剤は、該飲料中におけるイソフ
ラボン化合物が体内において十分に吸収することができ
るものであれば、上記いずれの範疇に属するものであっ
てもよく、また天然物質由来のもの、化学合成由来のも
のを問わず、これらの一種または二種（同種または異種
を問わない）以上の混合物であってもよいが、製造され
るイソフラボン化合物の用途が食品、医薬品等のもので
あるとの限定条件が課せられるならば、人、動物の安全
性、健康衛生上、およびその他の理由から天然物質由来
のものが好ましい。

【００５５】典型的には、本発明における懸濁化剤とし
ては、キサンタンゴム、アラビアゴム、トラガカントゴ
ム、およびその他の懸濁剤、ゼラチン、アルブミン、カ
ゼイン、およびその他のタンパク質、アラビアゴム、ト
ラガラントゴム、およびその他の植物ゴム、グリセリン
脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、プロピレ
ングリコール、プロピレングリコール脂肪酸エステル、
ショ糖脂肪酸エステル、およびその他の脂肪酸エステ
ル、アルギン酸塩、カルボキシメチルセルロース、カル
ボキシメチルセルロースナトリウム、サポニン、および
その他の乳化剤、アルギン酸プロピレングリコール、カ
ルボキシメチルセルロースカルシウム、カルボキシメチ
ルセルロースナトリウム、デンプングリコール酸ナトリ
ウム、デンプンリン酸エステルナトリウム、結晶性セル
ロース、メチルセルロース、ポリアクリル酸ナトリウ
ム、アルギン酸ナトリウム、カゼインナトリウム、およ
びその他の粘稠剤、増粘剤、ゲル化剤、ポリソルベー
ト、モノステアリン酸グリセリン、ラウロマクロゴー
ル、ラウリル硫酸ナトリウム、およびその他の界面活性
剤、デンプン類、白糖、乳糖、タルク、酸化チタン、デ
キストリン、ヒドロキシプロピルセルロース、酢酸フタ
ル酸セルロース、セラック、およびその他の賦形剤、剤
皮用物質、およびその他のものが該当する。

【００５６】この中でも好ましいものは、キサンタンゴ
ム、ショ糖脂肪酸エステル、カルボキシメチルセルロー
スナトリウム（ＣＭＣ）、またはこれらの１種または２
種以上を混合したものである。

【００５７】イソフラボン化合物は油脂より極性が大き
いため、上記懸濁化剤を配合することによりイソフラボ
ン化合物飲料中のイソフラボン化合物を十分懸濁するこ
とができるものである。

【００５８】＜イソフラボン化合物含有飲料−任意の成
分＞本発明のイソフラボン化合物含有飲料は、イソフラ
ボン化合物および／またはその前駆体を含有する物質か
ら得られるイソフラボン化合物および懸濁化剤を必須成
分とするものであるが、これらの成分のみによって構成
されるというわけではなくて、本発明の趣旨を損なわな
い限り必要に応じて任意の成分を含んでもよいことを意
味するものである。

【００５９】典型的には、飲料物の安定化、栄養分の強
化、薬理効果の向上、消費者の嗜好、およびその他のた
めに、安定化剤、栄養強化剤、甘味料、酸味料、調味
料、香料、酸化防止剤、着色料、品質保持剤、保存料、
天然果汁、およびその他のものを一種または二種（同種
または異種を問わない）以上混合して使用することがで
きる。

【００６０】特に好ましい任意成分として、トリット、
テトリット、ペンチット、ヘキシット、ペンチット、お
よびその他、の糖アルコールがある。

【００６１】糖アルコールのなかでも好ましいものは、
ソルビトール、マルチトール、還元麦芽糖、還元澱粉
糖、またはこれらの二種以上の混合物である。糖アルコ
ールは、イソフラボン化合物含有飲料中の特性に変化を
与えず、また該飲料中のイソフラボン化合物が凝集する
のを抑制するのに適したものである。

【００６２】＜イソフラボン化合物含有飲料−製造法＞
本発明のイソフラボン化合物含有飲料の製造法は、イソ
フラボン化合物、懸濁化剤、および必要に応じて任意の
成分を配合して製造するものであるが、より具体的な実
施形態の一例としては、イソフラボン化合物、懸濁化
剤、任意成分、および水を混合機に入れて撹拌する工
程、また必要に応じて撹拌されてできた飲料物を固液分
離することにより沈殿物、不純物を排除する工程、によ
り行われるものである。なお、必要に応じてイソフラボ
ン化合物を予めアルコール等の溶媒に溶解させて懸濁さ
せおくことも可能である。

【００６３】原料を混合する工程における手法、撹拌さ
れてできた飲料物を必要に応じて固液分離する工程は、
本発明のイソフラボン化合物含有飲料を製造することが
できる手法であればいずれの手法を用いても良く、また
当該技術分野において通常用いられる慣用手法、周知技
術を用いることも可能である。

【００６４】

【実施例】下記の実施例、および実施形態は、本発明を
更に詳細に説明するものである。従って、下記の実施例
および実施形態は、本発明の内容を容易に理解するため
に単に例示列挙したものであって、何ら本発明の範囲を
限定するものではない。

【００６５】＜実施例１＞実施例１は、発酵大豆由来の
イソフラボンアグリコンであるダイゼイン、ゲニステイ
ンを供給することによる骨性状に及ぼす影響（骨粗鬆症
予防効果）について試験したものである。

【００６６】本試験では、ラットに発酵処理大豆を給与
したものと無処理大豆区を給与したものとを比較するこ
とにより、イソフラボン化合物の化学形態が骨粗鬆症改
善に及ぼす影響を検討するとともに、さらにＵＭＲ−１
０６細胞を用いてイソフラボン化合物および甲状腺ホル
モンが骨芽細胞活性に及ぼす影響について行ったもので
ある。具体的な実験法は以下に示す通りである。

【００６７】（１）供試動物 １０周齢ウィスター系雌ラット ４０匹 （２）試験区分 下記表２の組成表に従って試験区を作成した。 １）Ｓｈａｍ区（疑似手術（カゼイン食）） ２）ＯＶＸ区（卵巣摘出（カゼイン食） ３）ＯＶＸ＋エストロジェン（Ｅ２）区 ４）ＳＰ区（ＯＶＸ＋大豆区） ５）ＦＳＰ区（ＯＶＸ＋発酵大豆区） ここで、大豆にはダイジンが６．４ｍｇ／ｄａｙ、ゲニ
スチンが１０．０ｍｇ／ｄａｙ、含有している。発酵大
豆にはダイゼインが３．８ｍｇ／ｄａｙゲニステインが
６．２ｍｇ／ｄａｙ、含有している。

【表２】 （３）試験期間 ４０日 （４）実験方法 １週間の予備飼育後卵巣摘出手術を施すと共に、１０⁶
個のＵＭＲ−106細胞を導入したディフュージョンチェ
ンバーを腹腔内に移植する。試験食を４０日間給与した
後に屠殺して、大腿骨、頸骨を採取する。試験食の給与
はペアフェッドとする。 （５）分析項目 １）骨について、Ｃａ、Ｍｇ、Ｐの含有量を、ＡＬＰ活
性、ＴＲ−ＡＣＰ活性、物理計測を測定、分析する。 ２）子宮についてはその重量を測定する。 上記１）、２）の測定結果を表３、表４にまとめた。

【表３】

【表４】

【００６８】＜実施例２＞実施例２は、下記表５の組成
表に従って本発明のイソフラボン化合物含有飲料の試作
品〜を製造したものである。

【００６９】より具体的には、下記表５に記載してある
組成表に従って、イソフラボン化合物をプロピレングリ
コールに加えて撹拌して予め懸濁状にしておく、その後
この撹拌物にショ糖脂肪酸エステル、キサンタンガム、
および各種懸濁化剤を添加して撹拌し、更に糖アルコー
ルを加えて撹拌した後、水に可溶させてイソフラボン化
合物含有飲料の試作品〜を得た。得られた試作品は
褐色の乳濁色を示し、且つ十分に混濁した飲料物であっ
た。なお、撹拌はホモジナイザーを使用して均一混合を
行った。

【００７０】試作品〜を製造した後、室温で、３週
間、静かに保管した後、イソフラボン化合物の沈殿の存
在およびイソフラボン化合物含有飲料の濁り具合を人間
の肉眼観察により測定した。その測定結果では、いずれ
の試作品〜は試作品製造時と同様の状態（褐色の乳
濁色を示し、且つ十分に混濁した飲料物）を示してい
た。

【００７１】

【表５】

【００７２】＜組成表に記載された各物質の入手先＞ （１）イソフラボン化合物（濃縮物） 本願出願人がすでに出願している特願平１０−３９４１
号明細書に記載した方法により得られたイソフラボン化
合物の濃縮物を用いた。当該イソフラボン化合物濃縮物
中には、ダイゼインが４３％、ゲニスチンが７．０％含
有している（必要であるならば、特願平１０−３９４１
号明細書の記載内容を参照されたい）。 （２）プロピレングリコール ピージー（旭電化（株）製） （３）ショ糖脂肪酸エステル ＤＫエステルＦ−１６０（第一工業製薬（株）製） （４）キサンタンガム サンエースＣ（三栄源エフ・エフ・アイ（株）製） （５）カルボキシメチルセルロースナトリウム セロゲンＨＥ−１５００（第一工業製薬（株）製） （６）結晶性セルロース アビセルＲＣ−Ｎ８１（旭化成工業（株）製） （７）還元澱粉糖化物 ＰＯ−２０（東和化成工業（株）製） （８）Ｄ−ソルビトール ソルビット（東和化成工業（株）製）

【００７３】＜実施例３＞＜実施例３＞は、薬物代謝酵
素（チトクロムＰ−４５０）量に及ぼす本発明品である
イソフラボン化合物含有飲料の組成物であるイソフラボ
ン化合物（特にイソフラボンアグリコン）の容量依存性
の影響について実験したものである。

【００７４】（１）実験飼料 下記表６に記載した組成に従って供試飼料を作成した。
各供試飼料はともタンパク貿含量が１７％となるように
調製した。さらに供試飼料中の食物繊維含量が同じにな
るように各供試飼料には大豆食物繊維（昭和産業社製）
を添加し、ＦＤＳＢ−８に含まれる食物繊維含量（１６
％）と同じになるようにした。表６においては、供試飼
料中のイソフラボン化合物の含有量を示した。

【表６】

【００７５】（２）実験動物および実験手法 実験動物は、４週齢、体重約２０ｇStd：ddＹ系雄マウ
ス（日本ＳＬＣ）を使用した。このマウスに、市販の固
形飼料（ＭＦ、オリエンタル酵母）にて７日間飼育し、
飼育環境に馴化さた後、下記表６に示す通りの供試飼料
中のイソフラボンアグリコン量を段階的に変えたＦＤＳ
Ｂ−１飼料（ｎ＝６）、ＦＤＳＢ−２飼料（ｎ＝６）、
ＦＤＳＢ−３飼料（ｎ＝６）、ＦＤＳＢ−４飼料（ｎ＝
６）、ＦＤＳＢ−５飼料（ｎ＝６）、ＦＤＳＢ−６飼料
（ｎ＝６）、ＦＤＳＢ−７飼料（ｎ＝６）、ＦＤＳＢ−
８飼料（ｎ＝６）、の８群に分け、３週間飼育した。飼
育最終目の朝１０時に断頭により屠殺し、肝臓を摘出し
た。摘出した肝臓は直ちに８０℃で冷凍保存した。

【００７６】（３）薬物代謝酵素の測定法 １）肝ミクロゾームの調製 上記で摘出した肝臓を冷やした０．１５ＭＫＣｌ水溶液
中に浸して、余分な血液を洗い落とした後、０．１Ｍト
リース−塩酸緩衝液Ａ（ｐＨ７．４）を加えホモジナイ
ザーでホモジネートを調製した。このホモジネートを遠
心分離（９０００×ｇ、１５min、４℃）し、上清を得
た。この上清をさらに遠心分離（１０５０００×ｇ、９
０min、４℃）し、得られたペレットを０．１Ｍトリス
−塩酸緩衝液Ｂ（ｐＨ７．４）に懸濁させて、肝ミクロ
ゾーム試料とした。 ２）タンパク質濃度の測定 Lowry法に準じ、ウシ血清アルブミンを標準として測定
した。 ３）チトクロムＰ−４５０量の測定 Omura and Satoの方法を応用して測定した。

【００７７】（４）実験結果 １）肝臓重量および肝ミクロゾームタンパク質濃度に及
ほすイソフラボンアグリコンの用量依存性影響は、下記
表７に示した通りである。下記表７結果からわかる通り
に、肝臓重量および肝臓１ｇ当たりのミクロゾームタン
パク質量は各群間において有意な差は認められなかっ
た。 ２）肝ミクロゾームのチトクロムＰ−４５０量に及ぼす
イソフラボンアグリコンの用量依存性影響は、下記表
７、添付図面１に示した通りである。下記表７、および
図面１からわかる通りに、肝臓１ｇ当たりのチトクロム
Ｐ−４５０量は供試飼料中のイソフラボン量の増加に従
って有意に増加した。また、供試飼料中のダイジン＋ゲ
ニスチン量、ダイゼイン＋ゲニステイン量、ダイジン＋
ゲニスチン＋ダイゼイン＋ゲニステイン量と肝ミクロゾ
ームタンパク質１ｇ当たりのチトクロムＰ−４５０量
（ｒ＝０．９３２、Ｐ＝０．０００８）、および肝臓１
ｇ当たりのチトクロムＰ−４５０量（ｒ＝０．９６５、
Ｐ＝０．０００１）との間に、有意に強い正の相関が認
められた。

【表７】

【００７８】（５）＜実施例３＞による考察、結論 ＜実施例３＞の実験結果から、供試飼料中のイソフラボ
ン化合物量と肝ミクロゾームタンパク質１ｍｇ当たりの
チトクロムＰ−４５０量、および肝臓１ｇ当たりのチト
クロム−４５０量との間に、有意に強い正の相関性が認
められた。なお下記表７、図面１に示すように飼料中の
イソフラボン化合物量はイソフラボンアグリコンが大部
分を占めるためイソフラボングリコシドのチトクロムＰ
−４５０への関与は小さいと思われる。従って、チトク
ロムＰ−４５０量はイソフラボンアグリコンに用量依存
的に増加することが示唆される。上記の示唆から分かる
通りに、イソフラボングリコシドには、肝ミクロゾーム
のチトクロームＰ−４５０を直接に誘導・増加する効果
はあまりなく、むしろイソフラボンアグリコンの方がチ
トクロムＰ−４５０を誘導・増加する効果があり、この
イソフラボンアグリコンの効果は用量的であることがわ
かる。このようにイソフラボンアグリコンの作用は、乳
癌や子宮癌等に対する予防効果を与えるものと考えられ
る。

【００７９】

【発明の効果】上記、実施例から理解できるように、本
発明による懸濁化剤が配合されたイソフラボン化合物含
有飲料は、懸濁化剤を配合していないイソフラボン化合
物含有飲料に比べて、イソフラボン化合物、特にイソフ
ラボンアグリコンの体内消化器官における吸収率を高く
することができるものである。この点、前記［発明の概
要］、実施例等において述べた通りである。

【００８０】また、イソフラボンアグリコンを大量摂取
させることが必要な場合に、発酵大豆の形で摂取させる
と発酵大豆を大量に摂取する必要が生じて摂取側の負担
が大きくなるばかりでなく、栄養的なバランスを保持で
きなくなる恐れもある。この点、本発明のイソフラボン
化合物含有飲料では摂取が容易であり、また他の栄養素
の影響を与えないので非常に優れた健康食品といえる。

【００８１】従って、本発明によるイソフラボン化合物
含有飲料は、制癌効果、骨粗鬆症治療効果、免疫抑制効
果、およびその他の医学的効果等に優れているイソフラ
ボン化合物、とりわけイソフラボンアグリコンを高い吸
収率で体内に吸収させることができる飲料であり、天然
物質（特に大豆由来の食品）由来の極めて希少価値であ
るイソフラボン化合物、特にイソフラボンアグリコン、
を有効に活用することができるものである。

【００８２】また、本発明によるイソフラボン化合物含
有飲料は、上記薬理効果に優れたイソフラボン化合物、
とくにイソフラボンアグリコンを食品、医薬業界におい
て経済的で、かつ、大量に供給することができるもので
ある。

【図面の簡単な説明】

【図１】図１は供試飼料中のイソフラボン化合物の含有
量を示したものである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ａ６１Ｋ 35/78 ＡＤＵ Ａ６１Ｋ 35/78 ＡＤＵＪ Ｃ０７Ｄ 311/36 Ｃ０７Ｄ 311/36

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】イソフラボン化合物および／またはその前
   駆体を含有する物質から得られるイソフラボン化合物、
   懸濁化剤、および必要に応じて任意成分を含んでなる、
   イソフラボン化合物含有飲料。
2. 【請求項２】イソフラボン化合物および／またはその前
   駆体を含有する物質が、豆科植物および／または加工さ
   れた豆科植物および／または豆科植物を原料とした物品
   製造過程において生じた主産物や副産物である、請求項
   １に記載されたイソフラボン化合物含有飲料。
3. 【請求項３】イソフラボン化合物および／またはその前
   駆体を含有する物質が、豆科植物を加水分解したもので
   ある、請求項１に記載されたイソフラボン化合物含有飲
   料。
4. 【請求項４】イソフラボン化合物がイソフラボンアグリ
   コンである、請求項１〜３に記載されたイソフラボン化
   合物含有飲料。
5. 【請求項５】イソフラボン化合物および／またはその前
   駆体を含有する物質から得られるイソフラボン化合物、
   懸濁化剤、および必要に応じて任意成分を配合すること
   により製造される、イソフラボン化合物含有飲料の製造
   法。
6. 【請求項６】イソフラボン化合物および／またはその前
   駆体を含有する物質が、豆科植物および／または加工さ
   れた豆科植物および／または豆科植物を原料とした物品
   製造過程において生じた主産物や副産物である、請求項
   ５に記載されたイソフラボン化合物含有飲料の製造法。
7. 【請求項７】イソフラボン化合物および／またはその前
   駆体を含有する物質が、豆科植物を加水分解したもので
   ある、請求項５に記載されたイソフラボン化合物含有飲
   料の製造法。
8. 【請求項８】イソフラボン化合物がイソフラボンアグリ
   コンである、請求項５〜７に記載されたイソフラボン化
   合物含有飲料の製造法。