JPH11228966A - 液晶媒体 - Google Patents
液晶媒体Info
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- JPH11228966A JPH11228966A JP34233198A JP34233198A JPH11228966A JP H11228966 A JPH11228966 A JP H11228966A JP 34233198 A JP34233198 A JP 34233198A JP 34233198 A JP34233198 A JP 34233198A JP H11228966 A JPH11228966 A JP H11228966A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】従来技術の欠点がなく、同時に非常に大きい抵
抗値を有するＥＣＢ効果に基づくＭＬＣディスプレイ、
特に投映型ディスプレイ用の液晶媒体を提供する。 【解決手段】負の誘電異方性を有する極性化合物の混合
物を基材とする液晶媒体であって、少なくとも１種の下
記式Ｉで表わされる化合物および少なくとも１種の下記
式ＩＩで表わされる化合物を含有するネマティック液晶
混合物を提供する： 【化１】 各式中、Ｒ１〜Ｒ４はそれぞれ独立して、炭素原子１〜
８個を有するアルキル基またはアルコキシ基であり、こ
れらの基中に存在する１個または２個以上のＣＨ２基は
−ＣＨ＝ＣＨ−により置き換えられていてもよく、 【化２】 ｍは、０またはｌであり、そしてｓは、０またはｌであ
る。
抗値を有するＥＣＢ効果に基づくＭＬＣディスプレイ、
特に投映型ディスプレイ用の液晶媒体を提供する。 【解決手段】負の誘電異方性を有する極性化合物の混合
物を基材とする液晶媒体であって、少なくとも１種の下
記式Ｉで表わされる化合物および少なくとも１種の下記
式ＩＩで表わされる化合物を含有するネマティック液晶
混合物を提供する： 【化１】 各式中、Ｒ１〜Ｒ４はそれぞれ独立して、炭素原子１〜
８個を有するアルキル基またはアルコキシ基であり、こ
れらの基中に存在する１個または２個以上のＣＨ２基は
−ＣＨ＝ＣＨ−により置き換えられていてもよく、 【化２】 ｍは、０またはｌであり、そしてｓは、０またはｌであ
る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、負の誘電異方性を
有する極性化合物の混合物を基材とする液晶媒体および
この液晶媒体を誘電体として含有する電気光学ディスプ
レイに関する。
有する極性化合物の混合物を基材とする液晶媒体および
この液晶媒体を誘電体として含有する電気光学ディスプ
レイに関する。
【０００２】
【従来の技術】電気的に制御された複屈折の原理、ＥＣ
Ｂ効果またはＤＡＰ効果（整列相の変形）は、1971年に
初めて開示された（M.F.SchieckelおよびK.Fahrenschon
による“Deformation of nematic liquid cryatals wit
h vertical orientation in electric fields",Appl.Ph
ys.Lett.,19(1971),3912)。この刊行物に引き続いて、
J.F.Kahnによる論文(J.Appl.Phys.,20(1972),1193)およ
びG.LabrunieおよびJ.Robertによる論文(J.Appl.Phys.,
44(1973),4869)が発表された。
Ｂ効果またはＤＡＰ効果（整列相の変形）は、1971年に
初めて開示された（M.F.SchieckelおよびK.Fahrenschon
による“Deformation of nematic liquid cryatals wit
h vertical orientation in electric fields",Appl.Ph
ys.Lett.,19(1971),3912)。この刊行物に引き続いて、
J.F.Kahnによる論文(J.Appl.Phys.,20(1972),1193)およ
びG.LabrunieおよびJ.Robertによる論文(J.Appl.Phys.,
44(1973),4869)が発表された。
【０００３】J.RobertおよびF.Clercによる論文(SID 80
Digest Techn.Papers(1980),30)、J.Ducheneによる論文
(Displays,7(1986),3)およびH.Schadによる論文（SID 8
2 Digest Techn.Papers(1982),244)には、ＥＣＢ効果に
基づく高度情報表示素子で有用であるためには、液晶媒
体が高い弾性定数比値Ｋ3／Ｋ1 、大きい光学異方性値
△ｎおよび−０．５〜−５の誘電異方性値△εを有して
いなければならないことが示されている。ＥＣＢ効果に
基づく電気光学表示素子はホメオトロピックエッジ配向
を有する。
Digest Techn.Papers(1980),30)、J.Ducheneによる論文
(Displays,7(1986),3)およびH.Schadによる論文（SID 8
2 Digest Techn.Papers(1982),244)には、ＥＣＢ効果に
基づく高度情報表示素子で有用であるためには、液晶媒
体が高い弾性定数比値Ｋ3／Ｋ1 、大きい光学異方性値
△ｎおよび−０．５〜−５の誘電異方性値△εを有して
いなければならないことが示されている。ＥＣＢ効果に
基づく電気光学表示素子はホメオトロピックエッジ配向
を有する。
【０００４】この効果を電気光学表示素子に工業的に使
用するには、多くの要件を満たしていなければならない
液晶媒体が必要である。この場合、水分、空気および物
理的作用、例えば熱、赤外部、可視部および紫外部光線
の照射、および直流と交流電場に対する化学的耐性は特
に重要である。さらにまた、工業的に使用することがで
きる液晶媒体は適当な温度範囲における液晶中間相およ
び低粘度が必要である。従来開示されている液晶中間相
を有する一連の化合物の中で、これら全部の要件に適合
する単一の化合物は存在していない。従って、一般に、
２〜２５種、好ましくは３〜１８種の化合物からの混合
物を調製して、液晶媒体として使用することができる材
料が製造されている。しかしながら、実質的に負の誘電
異方性および適度の長期間安定性を有するは液晶材料は
従来入手できなかったことから、液晶媒体をこの方法で
製造することは容易なことではない。
用するには、多くの要件を満たしていなければならない
液晶媒体が必要である。この場合、水分、空気および物
理的作用、例えば熱、赤外部、可視部および紫外部光線
の照射、および直流と交流電場に対する化学的耐性は特
に重要である。さらにまた、工業的に使用することがで
きる液晶媒体は適当な温度範囲における液晶中間相およ
び低粘度が必要である。従来開示されている液晶中間相
を有する一連の化合物の中で、これら全部の要件に適合
する単一の化合物は存在していない。従って、一般に、
２〜２５種、好ましくは３〜１８種の化合物からの混合
物を調製して、液晶媒体として使用することができる材
料が製造されている。しかしながら、実質的に負の誘電
異方性および適度の長期間安定性を有するは液晶材料は
従来入手できなかったことから、液晶媒体をこの方法で
製造することは容易なことではない。
【０００５】マトリックス液晶ディスプレイ（ＭＬＣデ
ィスプレイ）は公知である。各画素をそれぞれ切り換え
るために使用することができる非線形素子の例にはアク
ティブ素子（すなわち、トランジスター）がある。この
素子は、「アクティブマトリックス」と称され、２つの
タイプに分類することができる： １．基板としてのシリコンウエファー上のＭＯＳ（金属
酸化物半導体）トランジスター、 ２．基板としてのガラス板上の薄膜トランジスター（Ｔ
ＦＴ）。 タイプ１の場合、使用される電気光学効果は通常、動的
散乱効果またはゲスト−ホスト効果である。単結晶シリ
コンを基板材料として使用すると、ディスプレイの大き
さが制限される。これは、種々の部分表示をモジュラー
集合させてさえも、接合部分に問題が生じるからであ
る。
ィスプレイ）は公知である。各画素をそれぞれ切り換え
るために使用することができる非線形素子の例にはアク
ティブ素子（すなわち、トランジスター）がある。この
素子は、「アクティブマトリックス」と称され、２つの
タイプに分類することができる： １．基板としてのシリコンウエファー上のＭＯＳ（金属
酸化物半導体）トランジスター、 ２．基板としてのガラス板上の薄膜トランジスター（Ｔ
ＦＴ）。 タイプ１の場合、使用される電気光学効果は通常、動的
散乱効果またはゲスト−ホスト効果である。単結晶シリ
コンを基板材料として使用すると、ディスプレイの大き
さが制限される。これは、種々の部分表示をモジュラー
集合させてさえも、接合部分に問題が生じるからであ
る。
【０００６】好適であって、さらに有望なタイプ２の場
合、使用される電気光学効果は通常、ＴＮ効果である。
この効果は２種の技術間で相違点を有する：すなわち化
合物半導体、例えばＣｄＳｅなどからなるＴＦＴ、また
は多結晶形または無定形シリコンを基礎とするＴＦＴで
ある。後者の技術に関しては、格別の研究が世界的規模
で行われている。ＴＦＴマトリックスはディスプレイの
１枚のガラス板の内側面に施され、もう１枚のガラス板
の内側面は透明な対向電極を担持している。画素電極の
大きさに比較して、ＴＦＴは非常に小さく、かつまた像
に対する有害な効果を全く有していない。この技術はま
た、各フィルター素子が切り換え可能な画素と反対に位
置するようにモザイク状の赤色、緑色および青色フィル
ターを配列した全色コンパティブル画像ディスプレイに
まで発展させることができる。
合、使用される電気光学効果は通常、ＴＮ効果である。
この効果は２種の技術間で相違点を有する：すなわち化
合物半導体、例えばＣｄＳｅなどからなるＴＦＴ、また
は多結晶形または無定形シリコンを基礎とするＴＦＴで
ある。後者の技術に関しては、格別の研究が世界的規模
で行われている。ＴＦＴマトリックスはディスプレイの
１枚のガラス板の内側面に施され、もう１枚のガラス板
の内側面は透明な対向電極を担持している。画素電極の
大きさに比較して、ＴＦＴは非常に小さく、かつまた像
に対する有害な効果を全く有していない。この技術はま
た、各フィルター素子が切り換え可能な画素と反対に位
置するようにモザイク状の赤色、緑色および青色フィル
ターを配列した全色コンパティブル画像ディスプレイに
まで発展させることができる。
【０００７】従来開示されていたＴＦＴディスプレイは
通常、透過光内で直交偏光子を有するＴＮセルとして動
作し、裏側から照射される。ここで、ＭＬＣディスプレ
イの用語には、集積非線形素子を備えたマトリックスデ
ィスプレイのいずれもが包含される。すなわちアクティ
ブマトリックスに加えて、またバリスターまたはダイオ
ード（ＭＩＭ＝金属−絶縁体−金属）などのパッシブ素
子を備えたディスプレイが包含される。この種のＭＬＣ
ディスプレイは、ＴＶ用途（例えば、ポケット型テレビ
受像機）に、自動車ないし航空機用の高度情報ディスプ
レイ用に特に適している。
通常、透過光内で直交偏光子を有するＴＮセルとして動
作し、裏側から照射される。ここで、ＭＬＣディスプレ
イの用語には、集積非線形素子を備えたマトリックスデ
ィスプレイのいずれもが包含される。すなわちアクティ
ブマトリックスに加えて、またバリスターまたはダイオ
ード（ＭＩＭ＝金属−絶縁体−金属）などのパッシブ素
子を備えたディスプレイが包含される。この種のＭＬＣ
ディスプレイは、ＴＶ用途（例えば、ポケット型テレビ
受像機）に、自動車ないし航空機用の高度情報ディスプ
レイ用に特に適している。
【０００８】コントラストの角度依存性および応答時間
に関連する問題に加えて、ＭＬＣディスプレイでは、液
晶混合物の不適当な抵抗値による問題が生じる[TOGASH
I,S.,SEKIGUCHI,K.,TANABE,H.,YAMAMOTO,E.,SORIMACHI,
K.,TAJIMA,E.,WATANABE,H.,SHIMIZU,H.によるProc.Euro
display 84,1984年9月:A210〜288;Matrix LCD Controll
ed by Double Stage Diode Rings,141頁以降、Paris;ST
ROMER,M.によるProc.Eurodisplay 84,1984年9月：Desig
n of Thin Film Transistors for Matrix Addressing o
f Television Liquid Crystal Displays,145頁以降、Pa
ris]。
に関連する問題に加えて、ＭＬＣディスプレイでは、液
晶混合物の不適当な抵抗値による問題が生じる[TOGASH
I,S.,SEKIGUCHI,K.,TANABE,H.,YAMAMOTO,E.,SORIMACHI,
K.,TAJIMA,E.,WATANABE,H.,SHIMIZU,H.によるProc.Euro
display 84,1984年9月:A210〜288;Matrix LCD Controll
ed by Double Stage Diode Rings,141頁以降、Paris;ST
ROMER,M.によるProc.Eurodisplay 84,1984年9月：Desig
n of Thin Film Transistors for Matrix Addressing o
f Television Liquid Crystal Displays,145頁以降、Pa
ris]。
【０００９】この抵抗値が減少するほど、ＭＬＣディス
プレイのコントラストは悪化する。液晶混合物の抵抗値
は一般に、ＭＬＣディスプレイの内部表面との相互作用
によって、ＭＬＣディスプレイの寿命全体を減少させる
ことから、長期間の動作期間にわたり許容される抵抗値
を有していなければならないディスプレイでは、大きい
（初期）抵抗値は非常に重要である。従来開示されてい
たＭＬＣ−ＴＮディスプレイの欠点は、比較的小さいコ
ントラスト、比較的大きい視角依存性およびこれらのデ
ィスプレイにおいては階調を生じさせることが困難であ
ることによるものである。ＥＰ０４７０６２には、ＥＣ
Ｂ効果に基づくＭＬＣディスプレイが記載されている。
この特許に記載されている液晶混合物は、エステル、エ
ーテルまたはエチル架橋を含有する２，６−ジフルオロ
フェニル誘導体を基材とするものであり、紫外線にさら
された後の「電圧保持率」（ＨＲ）値は低い。従って、
この混合物は投映型ティスプレイ(projection display)
には使用することはできない。従って、非常に大きい抵
抗値を有し、同時に広い動作温度範囲、短い応答時間、
および低いしきい値電圧を有し、かつまたこれにより各
種階調を生じさせることができるＭＬＣディスプレイに
対する格別の要求が継続して存在している。
プレイのコントラストは悪化する。液晶混合物の抵抗値
は一般に、ＭＬＣディスプレイの内部表面との相互作用
によって、ＭＬＣディスプレイの寿命全体を減少させる
ことから、長期間の動作期間にわたり許容される抵抗値
を有していなければならないディスプレイでは、大きい
（初期）抵抗値は非常に重要である。従来開示されてい
たＭＬＣ−ＴＮディスプレイの欠点は、比較的小さいコ
ントラスト、比較的大きい視角依存性およびこれらのデ
ィスプレイにおいては階調を生じさせることが困難であ
ることによるものである。ＥＰ０４７０６２には、ＥＣ
Ｂ効果に基づくＭＬＣディスプレイが記載されている。
この特許に記載されている液晶混合物は、エステル、エ
ーテルまたはエチル架橋を含有する２，６−ジフルオロ
フェニル誘導体を基材とするものであり、紫外線にさら
された後の「電圧保持率」（ＨＲ）値は低い。従って、
この混合物は投映型ティスプレイ(projection display)
には使用することはできない。従って、非常に大きい抵
抗値を有し、同時に広い動作温度範囲、短い応答時間、
および低いしきい値電圧を有し、かつまたこれにより各
種階調を生じさせることができるＭＬＣディスプレイに
対する格別の要求が継続して存在している。
【００１０】
【発明が解消しようとする課題】本発明の課題は、前記
の欠点を有していないか、あるいはその欠点が極めて少
なく、同時に非常に大きい抵抗値を有する、ＥＣＢ効果
に基づくＭＬＣディスプレイ、特に投映型ディスプレイ
を提供することにある。
の欠点を有していないか、あるいはその欠点が極めて少
なく、同時に非常に大きい抵抗値を有する、ＥＣＢ効果
に基づくＭＬＣディスプレイ、特に投映型ディスプレイ
を提供することにある。
【００１１】
【課題を解決するための手段】ここに、少なくとも１種
の下記式Ｉで表わされる化合物および少なくとも１種の
下記式ＩＩで表わされる化合物を含有するネマティック
液晶混合物をこれらの表示素子に使用すると、上記課題
を解消することができることが見出された。従って、本
発明は、負の誘電異方性を有する極性化合物の混合物を
基材とする液晶媒体であって、少なくとも１種の下記式
Ｉで表わされる化合物および少なくとも１種の下記式Ｉ
Ｉで表わされる化合物を含有する液晶媒体、特にＥＣＢ
効果に基づくアクティブマトリックスアドレッシングを
備えた電気光学ディスプレイ用の液晶媒体に関する：
の下記式Ｉで表わされる化合物および少なくとも１種の
下記式ＩＩで表わされる化合物を含有するネマティック
液晶混合物をこれらの表示素子に使用すると、上記課題
を解消することができることが見出された。従って、本
発明は、負の誘電異方性を有する極性化合物の混合物を
基材とする液晶媒体であって、少なくとも１種の下記式
Ｉで表わされる化合物および少なくとも１種の下記式Ｉ
Ｉで表わされる化合物を含有する液晶媒体、特にＥＣＢ
効果に基づくアクティブマトリックスアドレッシングを
備えた電気光学ディスプレイ用の液晶媒体に関する：
【００１２】
【化８】
【００１３】各式中、Ｒ1〜Ｒ4はそれぞれ独立して、炭
素原子１〜８個を有するアルキル基またはアルコキシ基
であり、これらの基中に存在する１個または２個以上の
ＣＨ2基は−ＣＨ＝ＣＨ−により置き換えられていても
よく、
素原子１〜８個を有するアルキル基またはアルコキシ基
であり、これらの基中に存在する１個または２個以上の
ＣＨ2基は−ＣＨ＝ＣＨ−により置き換えられていても
よく、
【化９】 ｍは、０またはｌであり、そしてｓは、０またはｌであ
る。好適態様を以下に示す： ａ）１種または２種以上の下記式Ｉａ〜Ｉｈから選択さ
れる化合物を含有する、特に少なくとも１種の式Ｉｂお
よび（または）式Ｉｄで表わされる化合物を含有する媒
体：
る。好適態様を以下に示す： ａ）１種または２種以上の下記式Ｉａ〜Ｉｈから選択さ
れる化合物を含有する、特に少なくとも１種の式Ｉｂお
よび（または）式Ｉｄで表わされる化合物を含有する媒
体：
【００１４】
【化１０】
【００１５】各式において、アルキルおよびアルコキシ
は炭素原子１〜６個を有する直鎖状基である。式Ｉにお
ける「アルケニル」の用語は、炭素原子２〜７個を有す
る直鎖状または分枝鎖状アルケニル基を包含する。直鎖
状アルケニル基は好適である。さらにまた、好適アルケ
ニル基は、Ｃ2〜Ｃ7−１Ｅ−アルケニル、Ｃ4〜Ｃ7−３
Ｅ−アルケニル、Ｃ5〜Ｃ7 −４−アルケニル、Ｃ6〜Ｃ
7−５−アルケニルおよびＣ7−６−アルケニル、特にＣ
2〜Ｃ7−１Ｅ−アルケニル、Ｃ4〜Ｃ7−３Ｅ−アルケニ
ルおよびＣ5〜Ｃ7−４−アルケニルである。これらの中
で、好適アルケニル基は、ビニル、１Ｅ−プロペニル、
１Ｅ−ブテニル、１Ｅ−ペンテニル、１Ｅ−ヘキセニ
ル、１Ｅ−ヘプテニル、３−ブテニル、３Ｅ−ペンテニ
ル、３Ｅ−ヘキセニル、３Ｅ−ヘプテニル、４−ペンテ
ニル、４Ｚ−ヘキセニル、４Ｅ−ヘキセニル、４Ｚ−ヘ
プテニル、５−ヘキセニルおよび６−ヘプテニルであ
る。５個までの炭素原子を有するアルケニル基は特に好
適である。 ｂ）１種または２種以上の下記式ＩＩＩで表わされる化
合物をさらに含有する媒体：
は炭素原子１〜６個を有する直鎖状基である。式Ｉにお
ける「アルケニル」の用語は、炭素原子２〜７個を有す
る直鎖状または分枝鎖状アルケニル基を包含する。直鎖
状アルケニル基は好適である。さらにまた、好適アルケ
ニル基は、Ｃ2〜Ｃ7−１Ｅ−アルケニル、Ｃ4〜Ｃ7−３
Ｅ−アルケニル、Ｃ5〜Ｃ7 −４−アルケニル、Ｃ6〜Ｃ
7−５−アルケニルおよびＣ7−６−アルケニル、特にＣ
2〜Ｃ7−１Ｅ−アルケニル、Ｃ4〜Ｃ7−３Ｅ−アルケニ
ルおよびＣ5〜Ｃ7−４−アルケニルである。これらの中
で、好適アルケニル基は、ビニル、１Ｅ−プロペニル、
１Ｅ−ブテニル、１Ｅ−ペンテニル、１Ｅ−ヘキセニ
ル、１Ｅ−ヘプテニル、３−ブテニル、３Ｅ−ペンテニ
ル、３Ｅ−ヘキセニル、３Ｅ−ヘプテニル、４−ペンテ
ニル、４Ｚ−ヘキセニル、４Ｅ−ヘキセニル、４Ｚ−ヘ
プテニル、５−ヘキセニルおよび６−ヘプテニルであ
る。５個までの炭素原子を有するアルケニル基は特に好
適である。 ｂ）１種または２種以上の下記式ＩＩＩで表わされる化
合物をさらに含有する媒体：
【００１６】
【化１１】 式中、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立して、炭素原子１〜
８個を有するアルキル基またはアルコキシ基であり、こ
れらの基中に存在する１個または２個以上のＣＨ2 基は
−ＣＨ＝ＣＨ−により置き換えられていてもよく、
８個を有するアルキル基またはアルコキシ基であり、こ
れらの基中に存在する１個または２個以上のＣＨ2 基は
−ＣＨ＝ＣＨ−により置き換えられていてもよく、
【００１７】
【化１２】 そしてｎは、０または１である。
【００１８】ｃ）４種または５種以上の式Ｉおよび式Ｉ
Ｉから選択される化合物および少なくとも１種の式ＩＩ
Ｉで表わされる化合物から本質的になる媒体。 ｄ）少なくとも３種の式ＩＩで表わされる化合物を含有
する媒体。 ｅ）混合物中の式Ｉで表わされる化合物の割合が全体と
して、２〜１５重量％である媒体。 ｆ）混合物中の式ＩＩで表わされる化合物の割合が全体
として、少なくとも４０重量％である媒体。 ｇ）混合物中の式ＩＩＩで表わされる化合物の割合が全
体として、５〜４０重量％、好ましくは５〜３０重量％
である媒体。 ｈ）少なくとも３種の下記式ＩＩａ〜ＩＩｅから選択さ
れる化合物を含有する液晶媒体、特に少なくとも１種の
式ＩＩａで表わされる化合物、少なくとも１種の式ＩＩ
ｂで表わされる化合物、および（または）少なくとも１
種の式ＩＩｃで表わされる化合物を含有する媒体：
Ｉから選択される化合物および少なくとも１種の式ＩＩ
Ｉで表わされる化合物から本質的になる媒体。 ｄ）少なくとも３種の式ＩＩで表わされる化合物を含有
する媒体。 ｅ）混合物中の式Ｉで表わされる化合物の割合が全体と
して、２〜１５重量％である媒体。 ｆ）混合物中の式ＩＩで表わされる化合物の割合が全体
として、少なくとも４０重量％である媒体。 ｇ）混合物中の式ＩＩＩで表わされる化合物の割合が全
体として、５〜４０重量％、好ましくは５〜３０重量％
である媒体。 ｈ）少なくとも３種の下記式ＩＩａ〜ＩＩｅから選択さ
れる化合物を含有する液晶媒体、特に少なくとも１種の
式ＩＩａで表わされる化合物、少なくとも１種の式ＩＩ
ｂで表わされる化合物、および（または）少なくとも１
種の式ＩＩｃで表わされる化合物を含有する媒体：
【００１９】
【化１３】
【００２０】各式中、ａｌｋｙｌはＣ1 〜6−アルキル
である。 ｊ）少なくとも３種の下記式ＩＩＩａ〜ＩＩＩｄから選
択される化合物を含有する液晶媒体：
である。 ｊ）少なくとも３種の下記式ＩＩＩａ〜ＩＩＩｄから選
択される化合物を含有する液晶媒体：
【００２１】
【化１４】
【００２２】各式中、ａｌｋｙｌはＣ1 〜6−アルキル
であり、ＲはＣ1 〜6−アルキルまたは−アルコキシ、
あるいはＣ2 〜6−アルケニルであり、そしてＬはＨま
たはＦである。 ｋ）少なくとも１種の下記式から選択される化合物を含
有する液晶媒体：
であり、ＲはＣ1 〜6−アルキルまたは−アルコキシ、
あるいはＣ2 〜6−アルケニルであり、そしてＬはＨま
たはＦである。 ｋ）少なくとも１種の下記式から選択される化合物を含
有する液晶媒体：
【００２３】
【化１５】
【００２４】各式中、Ｒ7はＲ1について示されている意
味と同一の意味を有し、そしてＬはＨ、ＦまたはＣｌで
ある。 ｌ）本質的に下記成分からなる液晶媒体：１種または２
種以上の式Ｉで表わされる化合物の２〜１５重量％、１
種または２種以上の式ＩＩで表わされる化合物の５０〜
８５重量％、１種または２種以上の式ＩＩＩで表わされ
る化合物の３〜４０重量％。本発明はまた、ＥＣＢ効果
に基づくアクティブマトリックスアドレッシングを備え
た電気光学投映型ディスプレイであって、上記液晶媒体
を誘電体として含有することを特徴とするディスプレイ
に関する。
味と同一の意味を有し、そしてＬはＨ、ＦまたはＣｌで
ある。 ｌ）本質的に下記成分からなる液晶媒体：１種または２
種以上の式Ｉで表わされる化合物の２〜１５重量％、１
種または２種以上の式ＩＩで表わされる化合物の５０〜
８５重量％、１種または２種以上の式ＩＩＩで表わされ
る化合物の３〜４０重量％。本発明はまた、ＥＣＢ効果
に基づくアクティブマトリックスアドレッシングを備え
た電気光学投映型ディスプレイであって、上記液晶媒体
を誘電体として含有することを特徴とするディスプレイ
に関する。
【００２５】本液晶混合物は好ましくは、少なくとも８
０゜のネマティック相幅、６０℃以上、特に７０℃以上
の透明点、および２０℃において６０ｍＰａ．ｓ以下の
粘度を有する。本発明による液晶混合物は、約−１．５
〜−５、特に約−１．８〜−４の△εを有する（ここ
で、△εは誘電異方性を表わす）。本液晶混合物の複屈
折率△ｎは一般に、０．０７〜０．１４であり、好まし
くは０．０８〜０．１３であり、そして（または）誘電
率ε‖は３よりも大きいか、または３に等しく、好まし
くは３．２〜４．５である。
０゜のネマティック相幅、６０℃以上、特に７０℃以上
の透明点、および２０℃において６０ｍＰａ．ｓ以下の
粘度を有する。本発明による液晶混合物は、約−１．５
〜−５、特に約−１．８〜−４の△εを有する（ここ
で、△εは誘電異方性を表わす）。本液晶混合物の複屈
折率△ｎは一般に、０．０７〜０．１４であり、好まし
くは０．０８〜０．１３であり、そして（または）誘電
率ε‖は３よりも大きいか、または３に等しく、好まし
くは３．２〜４．５である。
【００２６】液晶誘電体はまた、当業者に知られてお
り、刊行物に記載されている添加剤を含有することがで
きる。一例として、０〜１５％の多色性染料を添加する
ことができ、さらにまた導電性塩、好ましくはエチルジ
メチルドデシルアンモニウム４−ヘキシルオキシベンゾ
エート、テトラブチルアンモニウムテトラフェニルボレ
ートまたはクラウンエーテルの錯塩を添加して、導電性
を改良することができ［例えば、Haller等によるMol.Cr
yst.Liq.Cryst.,24巻、249〜258頁(1973)参照］、ある
いは誘電異方性、粘度および（または）ネマティック相
の配向を変える物質を添加することができる。このよう
な物質は、例えばＤＥ−Ａ２２０９１２７、同２２４０
８６４、同２３２１６３２、同２３３８２８１、同２４
５００８８、同２６３７４３０および同２８５３７２８
に記載されている。本発明による液晶媒体の式Ｉ〜ＩＩ
Ｉで表わされる成分はそれぞれ公知であるか、またはこ
れらの化合物の製造方法は刊行物に記載されている標準
的方法に基づくことから、関連技術の当業者により従来
技術から容易に誘導することができる。
り、刊行物に記載されている添加剤を含有することがで
きる。一例として、０〜１５％の多色性染料を添加する
ことができ、さらにまた導電性塩、好ましくはエチルジ
メチルドデシルアンモニウム４−ヘキシルオキシベンゾ
エート、テトラブチルアンモニウムテトラフェニルボレ
ートまたはクラウンエーテルの錯塩を添加して、導電性
を改良することができ［例えば、Haller等によるMol.Cr
yst.Liq.Cryst.,24巻、249〜258頁(1973)参照］、ある
いは誘電異方性、粘度および（または）ネマティック相
の配向を変える物質を添加することができる。このよう
な物質は、例えばＤＥ−Ａ２２０９１２７、同２２４０
８６４、同２３２１６３２、同２３３８２８１、同２４
５００８８、同２６３７４３０および同２８５３７２８
に記載されている。本発明による液晶媒体の式Ｉ〜ＩＩ
Ｉで表わされる成分はそれぞれ公知であるか、またはこ
れらの化合物の製造方法は刊行物に記載されている標準
的方法に基づくことから、関連技術の当業者により従来
技術から容易に誘導することができる。
【００２７】式Ｉで表わされる対応する化合物は、例え
ばＥＰ０３０８４３８またはＥＰ０７０９４４４に記載
されている。式ＩＩで表わされる対応する化合物は、例
えばＥＰ０３６４５３８に記載されている。式ＩＩＩで
表わされる対応する化合物は、例えばＥＰ０１３２５５
３、ＤＥ２６３６６８４およびＥＰ００２２１８３に記
載されている。本発明によるディスプレイのネマティク
液晶混合物は、式Ｉで表わされる化合物を好ましくは、
２〜１５％の割合で含有し、特に好ましくは、式Ｉで表
わされる化合物を３〜１０％の割合で含有する。混合物
は好ましくは、４〜２０種、特に５〜１５種の式Ｉ、式
ＩＩおよび式ＩＩＩで表わされる化合物を含有する。式
Ｉ〜ＩＩＩで表わされる化合物に加えて、別種の成分を
また、全体として、混合物の４５％までの量で、好まし
くは３４％までの量で、特に１０％までの量で存在させ
ることができる。
ばＥＰ０３０８４３８またはＥＰ０７０９４４４に記載
されている。式ＩＩで表わされる対応する化合物は、例
えばＥＰ０３６４５３８に記載されている。式ＩＩＩで
表わされる対応する化合物は、例えばＥＰ０１３２５５
３、ＤＥ２６３６６８４およびＥＰ００２２１８３に記
載されている。本発明によるディスプレイのネマティク
液晶混合物は、式Ｉで表わされる化合物を好ましくは、
２〜１５％の割合で含有し、特に好ましくは、式Ｉで表
わされる化合物を３〜１０％の割合で含有する。混合物
は好ましくは、４〜２０種、特に５〜１５種の式Ｉ、式
ＩＩおよび式ＩＩＩで表わされる化合物を含有する。式
Ｉ〜ＩＩＩで表わされる化合物に加えて、別種の成分を
また、全体として、混合物の４５％までの量で、好まし
くは３４％までの量で、特に１０％までの量で存在させ
ることができる。
【００２８】この別種の成分は好ましくは、ネマティッ
クまたはネマティック相形成性物質、特にアゾキシベン
ゼン化合物、ベンジリデンアニリン化合物、ビフェニル
化合物、ターフェニル化合物、フェニルまたはシクロヘ
キシルベンゾエート化合物、フェニルまたはシクロヘキ
シルシクロヘキサンカルボキシレート化合物、フェニル
シクロヘキサン化合物、シクロヘキシルビフェニル化合
物、シクロヘキシルシクロヘキサン化合物、シクロヘキ
シルナフタレン化合物、１，４−ビス−シクロヘキシル
ビフェニル化合物またはシクロヘキシルピリミジン化合
物、フェニル−またはシクロヘキシル−ジオキサン化合
物、ハロゲン化されていてもよいスチルベン化合物、ベ
ンジルフェニルエーテル化合物、トラン化合物および置
換ケイ皮酸化合物の群からの公知物質から選択される。
クまたはネマティック相形成性物質、特にアゾキシベン
ゼン化合物、ベンジリデンアニリン化合物、ビフェニル
化合物、ターフェニル化合物、フェニルまたはシクロヘ
キシルベンゾエート化合物、フェニルまたはシクロヘキ
シルシクロヘキサンカルボキシレート化合物、フェニル
シクロヘキサン化合物、シクロヘキシルビフェニル化合
物、シクロヘキシルシクロヘキサン化合物、シクロヘキ
シルナフタレン化合物、１，４−ビス−シクロヘキシル
ビフェニル化合物またはシクロヘキシルピリミジン化合
物、フェニル−またはシクロヘキシル−ジオキサン化合
物、ハロゲン化されていてもよいスチルベン化合物、ベ
ンジルフェニルエーテル化合物、トラン化合物および置
換ケイ皮酸化合物の群からの公知物質から選択される。
【００２９】この種の液晶媒体の成分として適する最も
重要な成分は、下記式Ｖで表わすことができる特徴を有
する： Ｒ5´−Ｌ−Ｇ−Ｅ−Ｒ6´ Ｖ 式中、ＬおよびＥはそれぞれ、１，４−ジ置換ベンゼン
およびシクロヘキサン環、４，４´−ジ置換ビフェニ
ル、フェニルシクロヘキサンおよびシクロヘキシルシク
ロヘキサン系、２，５−ジ置換ピリミジンおよび１，３
−ジオキサン環、２，６−ジ置換ナフタレン、ジ−およ
びテトラヒドロナフタレン、キナゾリンおよびテトラヒ
ドロキナゾリンからなる群からの炭素環系またはヘテロ
環系であり、Ｇは、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ（Ｏ）＝Ｎ− −ＣＨ−ＣＱ−、−ＣＨ＝Ｎ（Ｏ）− −Ｃ≡Ｃ−、 −ＣＨ2ＣＨ2− −ＣＯ−Ｏ−、 −ＣＨ2−Ｏ− −ＣＯ−Ｓ−、 −ＣＨ2−Ｓ− −ＣＨ＝Ｎ−、 −ＣＯＯ−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−またはＣ
−Ｃ単結合であり、
重要な成分は、下記式Ｖで表わすことができる特徴を有
する： Ｒ5´−Ｌ−Ｇ−Ｅ−Ｒ6´ Ｖ 式中、ＬおよびＥはそれぞれ、１，４−ジ置換ベンゼン
およびシクロヘキサン環、４，４´−ジ置換ビフェニ
ル、フェニルシクロヘキサンおよびシクロヘキシルシク
ロヘキサン系、２，５−ジ置換ピリミジンおよび１，３
−ジオキサン環、２，６−ジ置換ナフタレン、ジ−およ
びテトラヒドロナフタレン、キナゾリンおよびテトラヒ
ドロキナゾリンからなる群からの炭素環系またはヘテロ
環系であり、Ｇは、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ（Ｏ）＝Ｎ− −ＣＨ−ＣＱ−、−ＣＨ＝Ｎ（Ｏ）− −Ｃ≡Ｃ−、 −ＣＨ2ＣＨ2− −ＣＯ−Ｏ−、 −ＣＨ2−Ｏ− −ＣＯ−Ｓ−、 −ＣＨ2−Ｓ− −ＣＨ＝Ｎ−、 −ＣＯＯ−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−またはＣ
−Ｃ単結合であり、
【００３０】Ｑはハロゲン、好ましくは塩素または−Ｃ
Ｎであり、そしてＲ5´およびＲ6´はそれぞれ、１８個
まで、好ましくは８個までの炭素原子を有するアルキ
ル、アルコキシ、アルカノイルオキシまたはアルコキシ
カルボニルオキシであり、あるいはこれらの基の一方は
また、ＣＮ、ＮＣＳ、ＮＣ、ＮＯ2、ＯＣＦ3、ＣＦ3、
Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＣＮまたはＯＣＨＦ2であることが
できる。これらの化合物の大部分において、Ｒ5´およ
びＲ6´は相互に相違しており、これらの基の一方は通
常、アルキルまたはアルコキシ基である。提案されてい
る他の種々の置換基も慣用である。かなりのこのような
物質またはその混合物は市販されている。これら全部の
物質は、刊行物から公知である方法によって製造するこ
とができる。本発明による液晶ディスプレイの構造は、
例えばＥＰ−Ａ０２４０３７９に記載されているような
通常の構造に相当する。
Ｎであり、そしてＲ5´およびＲ6´はそれぞれ、１８個
まで、好ましくは８個までの炭素原子を有するアルキ
ル、アルコキシ、アルカノイルオキシまたはアルコキシ
カルボニルオキシであり、あるいはこれらの基の一方は
また、ＣＮ、ＮＣＳ、ＮＣ、ＮＯ2、ＯＣＦ3、ＣＦ3、
Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＣＮまたはＯＣＨＦ2であることが
できる。これらの化合物の大部分において、Ｒ5´およ
びＲ6´は相互に相違しており、これらの基の一方は通
常、アルキルまたはアルコキシ基である。提案されてい
る他の種々の置換基も慣用である。かなりのこのような
物質またはその混合物は市販されている。これら全部の
物質は、刊行物から公知である方法によって製造するこ
とができる。本発明による液晶ディスプレイの構造は、
例えばＥＰ−Ａ０２４０３７９に記載されているような
通常の構造に相当する。
【００３１】
【発明の実施の態様】下記の例は本発明を説明しようと
するものであって、制限するものではない。本明細書全
体を通して、パーセンテージは重量によるものである；
温度は全部が摂氏度で示されている。下記の略号を使用
する：
するものであって、制限するものではない。本明細書全
体を通して、パーセンテージは重量によるものである；
温度は全部が摂氏度で示されている。下記の略号を使用
する：
【００３２】
【化１６】
【００３３】上記に挙げた化合物は好適混合物成分であ
る。さらにまた、△ｎは２０℃および５８９ｎｍで測定
した光学異方性値を表わし、ｎe は２０℃および５８９
ｎｍで測定した異常光線屈折率を表わし、△εは２０℃
における誘電異方性値を表わし、ε‖ は分子軸に対し
て平行方向の誘電率値を表わし、ｃｐ．は透明点を表わ
し［℃］、νは指定温度［℃］における動粘度を表わす
［ｍｍ2／秒］。しきい値電圧の測定に使用したディス
プレイは５μｍの間隔でへだてている２枚の面平行外側
板を有しており、この外側板の内側面上に電極層を有
し、この電極層の頂上層は、液晶のホメオトロピック配
向を生じさせるレシチン配向層を有するディスプレイで
ある。
る。さらにまた、△ｎは２０℃および５８９ｎｍで測定
した光学異方性値を表わし、ｎe は２０℃および５８９
ｎｍで測定した異常光線屈折率を表わし、△εは２０℃
における誘電異方性値を表わし、ε‖ は分子軸に対し
て平行方向の誘電率値を表わし、ｃｐ．は透明点を表わ
し［℃］、νは指定温度［℃］における動粘度を表わす
［ｍｍ2／秒］。しきい値電圧の測定に使用したディス
プレイは５μｍの間隔でへだてている２枚の面平行外側
板を有しており、この外側板の内側面上に電極層を有
し、この電極層の頂上層は、液晶のホメオトロピック配
向を生じさせるレシチン配向層を有するディスプレイで
ある。
【００３４】例１ 下記成分からなる混合物を調製する：
【表１】
【００３５】例２ 下記成分からなる混合物を調製する：
【表２】
【００３６】例３ 下記成分からなる混合物を調製する：
【表３】
【００３７】例４ 下記成分からなる混合物を調製する：
【表４】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (71)出願人 591032596 Ｆｒａｎｋｆｕｒｔｅｒ Ｓｔｒ． 250, Ｄ−64293 Ｄａｒｍｓｔａｄｔ，Ｆｅｄ ｅｒａｌ Ｒｅｐｕｂｌｉｃ ｏｆ Ｇｅ ｒｍａｎｙ (72)発明者 一ノ瀬 秀男 ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 中島 紳二 ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 並木 康吉 ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 池戸 優香 ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 高島 暁子 ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250
Claims (10)
- 【請求項１】負の誘電異方性を有する極性化合物の混合
物を基材とする液晶媒体であって、少なくとも１種の下
記式Ｉで表わされる化合物および少なくとも１種の下記
式ＩＩで表わされる化合物を含有することを特徴とする
液晶媒体： 【化１】 各式中、 Ｒ1〜Ｒ4はそれぞれ独立して、炭素原子１〜８個を有す
るアルキル基またはアルコキシ基であり、これらの基中
に存在する１個または２個以上のＣＨ2 基は−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−により置き換えられていてもよく、 【化２】 ｍは、０またはｌであり、そしてｓは、０またはｌであ
る。 - 【請求項２】３種または４種以上の下記式ＩＩＩで表わ
される化合物をさらに含有することを特徴とする、請求
項１に記載の液晶媒体： 【化３】 式中、 Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立して、炭素原子１〜８個を
有するアルキル基またはアルコキシ基であり、これらの
基中に存在する１個または２個以上のＣＨ2基は−ＣＨ
＝ＣＨ−により置き換えられていてもよく、 【化４】 そしてｎは、０または１である。 - 【請求項３】少なくとも１種の下記式ＩＶａ〜ＩＶｈで
表わされる化合物をさらに含有することを特徴とする、
請求項１または２に記載の液晶媒体： 【化５】 各式中Ｒ7はＲ 1について示されている意味と同一の意味
を有し、そしてＬはＨ、ＦまたはＣｌである。 - 【請求項４】４種または５種以上の式Ｉおよび式ＩＩか
ら選択される化合物および少なくとも１種の式ＩＩＩで
表わされる化合物を含有することを特徴とする、請求項
１〜３のいずれか一項に記載の液晶媒体。 - 【請求項５】少なくとも３種の下記式ＩＩａ〜ＩＩｅか
ら選択される化合物を含有することを特徴とする、請求
項１〜４のいずれか一項に記載の液晶媒体： 【化６】 各式中、ａｌｋｙｌはＣ1 〜6 −アルキルである。 - 【請求項６】少なくとも１種の式ＩＩａで表わされる化
合物および少なくとも１種の式ＩＩｂおよび（または）
式ＩＩｃで表わされる化合物を含有することを特徴とす
る、請求項５に記載の液晶媒体。 - 【請求項７】少なくとも１種の下記式ＩＩＩａ〜ＩＩＩ
ｄから選択される化合物を含有することを特徴とする、
請求項１〜６のいずれか一項に記載の液晶媒体： 【化７】 各式中、 ａｌｋｙｌはＣ1 〜6 −アルキルであり、ＲはＣ1 〜6
−アルキルまたはアルコキシであるか、あるいはＣ2 〜
6 −アルケニルであり、そしてＬはＨまたはＦである。 - 【請求項８】下記成分から本質的になることを特徴とす
る、請求項１〜７のいずれか一項に記載の液晶媒体： １種または２種以上の式Ｉで表わされる化合物の２〜１
５％、 １種または２種以上の式ＩＩで表わされる化合物の４０
〜８５％、 １種または２種以上の式ＩＩＩで表わされる化合物の５
〜４０％。 - 【請求項９】ＥＣＢ効果に基づくアクティブマトリック
スアドレッシングを備えた電気光学ディスプレイであっ
て、請求項１〜８のいずれか一項に記載の液晶媒体を誘
電体として含有することを特徴とする電気光学ディスプ
レイ。 - 【請求項１０】投映型ディスプレイであることを特徴と
する、請求項９に記載のディスプレイ。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE97120091.0 | 1997-11-17 | ||
| EP97120091 | 1997-11-17 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11228966A true JPH11228966A (ja) | 1999-08-24 |
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Family
ID=8227627
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP34233198A Expired - Lifetime JP4355382B2 (ja) | 1997-11-17 | 1998-11-17 | 液晶媒体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4355382B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102008064171A1 (de) | 2008-12-22 | 2010-07-01 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
| KR20140004096A (ko) | 2011-04-13 | 2014-01-10 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 네마틱 액정 조성물 및 이를 사용한 액정 표시 소자 |
| KR101458637B1 (ko) * | 2006-12-19 | 2014-11-05 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 액정 매질 |
-
1998
- 1998-11-17 JP JP34233198A patent/JP4355382B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101458637B1 (ko) * | 2006-12-19 | 2014-11-05 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 액정 매질 |
| DE102008064171A1 (de) | 2008-12-22 | 2010-07-01 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
| WO2010072370A1 (de) | 2008-12-22 | 2010-07-01 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines medium |
| US8399073B2 (en) | 2008-12-22 | 2013-03-19 | MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung | Liquid-crystal medium |
| EP2677018A2 (de) | 2008-12-22 | 2013-12-25 | Merck Patent GmbH | Flüssigkristallines Medium |
| EP2677019A2 (de) | 2008-12-22 | 2013-12-25 | Merck Patent GmbH | Flüssigkristallines Medium |
| EP2677018A3 (de) * | 2008-12-22 | 2014-04-09 | Merck Patent GmbH | Flüssigkristallines Medium |
| EP2677019A3 (de) * | 2008-12-22 | 2014-04-23 | Merck Patent GmbH | Flüssigkristallines Medium |
| EP3246375A1 (de) | 2008-12-22 | 2017-11-22 | Merck Patent GmbH | Flüssigkristallines medium |
| KR20140004096A (ko) | 2011-04-13 | 2014-01-10 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 네마틱 액정 조성물 및 이를 사용한 액정 표시 소자 |
| US8828508B2 (en) | 2011-04-13 | 2014-09-09 | Dic Corporation | Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display element using same |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4355382B2 (ja) | 2009-10-28 |
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