JPH11222461A - Producing of (meth)acrylic acid ester - Google Patents
Producing of (meth)acrylic acid esterInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、（メタ）アクリル
酸エステルの製造方法に関し、特にエステル交換法によ
って製造する方法に関する。The present invention relates to a method for producing a (meth) acrylic acid ester, and more particularly to a method for producing the same by a transesterification method.
【０００２】[0002]
【従来の技術】従来よりエステル交換法による（メタ）
アクリル酸エステルの製造方法として、チタン系触媒や
スズ系触媒を使用する方法などが知られている。テトラ
アルキルチタネート触媒を用いる方法として、例えば特
開平１−２５８６４２号公報には、特定の重合防止剤と
組み合わせる方法が記載されている。しかし、高い反応
率で反応を行うと触媒由来のアルコール、または触媒由
来のアルコールの（メタ）アクリル酸エステルが反応系
に混入するという問題があった。2. Description of the Related Art Conventionally, transesterification (meth)
As a method for producing an acrylate ester, a method using a titanium catalyst or a tin catalyst is known. As a method using a tetraalkyl titanate catalyst, for example, Japanese Patent Application Laid-Open No. 1-258624 describes a method in which a catalyst is combined with a specific polymerization inhibitor. However, when the reaction is performed at a high reaction rate, there is a problem that alcohol derived from the catalyst or (meth) acrylate of the alcohol derived from the catalyst is mixed into the reaction system.
【０００３】また、特開平４−６６５５５号公報には、
アルコールのアルキル基と同一のアルキル基を持つテト
ラアルキルチタネートを用いる方法が提案されている。
しかし、この方法では、原料アルコールに応じて触媒を
用意する必要があり、アルコールの種類によっては市販
品が存在しないために、その都度触媒から製造しなけれ
ばならないという問題があった。[0003] Also, Japanese Patent Application Laid-Open No. 4-66555 discloses that
A method using a tetraalkyl titanate having the same alkyl group as the alkyl group of the alcohol has been proposed.
However, in this method, it is necessary to prepare a catalyst in accordance with the starting alcohol, and there is no commercial product depending on the type of alcohol, so that there is a problem that the catalyst must be produced each time.
【０００４】[0004]
【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
従来の問題点に鑑みてなされたものであり、入手が容易
な触媒を用いて高純度の（メタ）アクリル酸エステルを
高収率で製造する方法を提供することを目的とする。SUMMARY OF THE INVENTION The present invention has been made in view of the above-mentioned conventional problems, and provides a high-purity (meth) acrylic acid ester with a high yield by using an easily available catalyst. An object of the present invention is to provide a method for producing the same.
【０００５】[0005]
【課題を解決するための手段】本発明は、原料としてア
ルキル（メタ）アクリレートと、アルコール性ＯＨ基ま
たはフェノール性ＯＨ基を有する炭素数３〜２４のＯＨ
基含有有機化合物とを、触媒として前記原料アルキル
（メタ）アクリレートのアルコール由来部分のアルキル
基と同一のアルキル基を有するテトラアルキルチタネー
トを用い、前記原料ＯＨ基含有有機化合物基準の反応率
が９０％以上となる条件でエステル交換反応させること
を特徴とする（メタ）アクリル酸エステルの製造方法に
関する。According to the present invention, an alkyl (meth) acrylate is used as a raw material, and an OH having 3 to 24 carbon atoms having an alcoholic OH group or a phenolic OH group.
The group-containing organic compound is used as a catalyst by using a tetraalkyl titanate having the same alkyl group as the alkyl group of the alcohol-derived portion of the raw material alkyl (meth) acrylate, and having a reaction rate of 90% based on the raw material OH group-containing organic compound. The present invention relates to a method for producing a (meth) acrylic acid ester, wherein the transesterification reaction is carried out under the above conditions.
【０００６】本発明では、原料のアルキル（メタ）アク
リレートのアルコール由来部分のアルキル基とテトラア
ルキルチタネート触媒のアルキル基とを同一のものとす
ることにより、原料ＯＨ基含有有機化合物基準の反応率
を９０％以上と高くしたときであっても、触媒由来のア
ルコール、または触媒由来のアルコールの（メタ）アク
リル酸エステルが反応系に混入することがなく、高純
度、高品質の目的（メタ）アクリル酸エステルを高い反
応率で生産性良く製造することができる。[0006] In the present invention, by making the alkyl group of the alcohol-derived portion of the raw material alkyl (meth) acrylate and the alkyl group of the tetraalkyl titanate catalyst the same, the reaction rate based on the raw material OH group-containing organic compound is reduced. Even when the content is as high as 90% or more, the alcohol derived from the catalyst or the (meth) acrylate of the alcohol derived from the catalyst is not mixed into the reaction system, and the objective (meth) acryl of high purity and high quality is obtained. An acid ester can be produced with a high conversion at a high productivity.
【０００７】[0007]
【発明の実施の形態】本発明において、原料として使用
するアルキル（メタ）アクリレートは、メチル（メタ）
アクリレートまたはエチル（メタ）アクリレートが好ま
しい。原料アルキル（メタ）アクリレートのアルコール
由来部分のアルキル基の炭素数が３以上になると、反
応、蒸留時の沸点が高くなり重合し易いからである。特
に、メチル（メタ）アクリレートを用いることが好まし
い。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION In the present invention, alkyl (meth) acrylate used as a raw material is methyl (meth)
Acrylate or ethyl (meth) acrylate is preferred. When the carbon number of the alkyl group in the alcohol-derived portion of the raw material alkyl (meth) acrylate is 3 or more, the boiling point at the time of reaction and distillation is increased, and the polymer is easily polymerized. In particular, it is preferable to use methyl (meth) acrylate.
【０００８】また、もう一方の原料である炭素数３〜２
４のＯＨ基含有有機化合物としては、ｎ−プロパノー
ル、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、イソブタノー
ル、ターシャリーブタノール、ｎ−ペンタノール、ｎ−
ヘキサノール、ｎ−ヘプタノール、ｎ−オクタノール、
２−エチルヘキサノール、トリデカノール、ラウリルア
ルコール、ステアリルアルコール等のアルカノール類；
メトキシエタノール、エトキシエタノール、ブトキシエ
タノール等のアルコキシアルカノール類；アリルオキシ
エタノール等のアルケノキシアルカノール類；アリルア
ルコール、メタリルアルコール等のアルケノール類；フ
ェノキシエタノール等のフェノキシアルカノール類；シ
クロヘキサノール等のシクロアルカノール類；３，３，
５−トリメチルシクロヘキサノール、４−ターシャリー
ブチルシクロヘキサノール等のアルキルシクロアルカノ
ール類；シクロヘキシルメタノール等のシクロアルキル
アルカノール類；ベンジルアルコール、フェニルエチル
アルコール等のフェニルアルカノール類；アルキルフェ
ニルアルカノール類；クロロエタノール等のハロアルカ
ノール類；シアノエタノール等のシアノアルカノール
類；ジメチルアミノエタノール、ジエチルアミノエタノ
ール等のアミノアルカノール類；フェノール、４―ター
シャリーブチルフェノール、４―クミルフェノール等の
フェノール類等を挙げることができる。Further, the other raw material having 3 to 2 carbon atoms.
Examples of the OH group-containing organic compound of No. 4 include n-propanol, isopropanol, n-butanol, isobutanol, tertiary butanol, n-pentanol and n-propanol.
Hexanol, n-heptanol, n-octanol,
Alkanols such as 2-ethylhexanol, tridecanol, lauryl alcohol, stearyl alcohol;
Alkoxyalkanols such as methoxyethanol, ethoxyethanol and butoxyethanol; alkenoxyalkanols such as allyloxyethanol; alkenols such as allyl alcohol and methallyl alcohol; phenoxyalkanols such as phenoxyethanol; cycloalkanols such as cyclohexanol 3,3;
Alkylcycloalkanols such as 5-trimethylcyclohexanol and 4-tert-butylcyclohexanol; cycloalkylalkanols such as cyclohexylmethanol; phenylalkanols such as benzyl alcohol and phenylethyl alcohol; alkylphenylalkanols; Haloalkanols; cyanoalkanols such as cyanoethanol; aminoalkanols such as dimethylaminoethanol and diethylaminoethanol; phenols such as phenol, 4-tert-butylphenol and 4-cumylphenol.
【０００９】この中でも、アルカノール類、アルケノー
ル類、シクロアルカノール類、フェニルアルカノール類
が好ましい。Among them, alkanols, alkenols, cycloalkanols and phenylalkanols are preferred.
【００１０】原料ＯＨ基含有有機化合物の炭素数は、２
４を超えると反応が進まなかったり、高沸点で蒸留でき
ない等の問題が起きる場合もあり、通常は２４以下であ
る。本発明において用いられる触媒は、原料のアルキル
（メタ）アクリレートのアルコール由来部分のアルキル
基と同一のアルキル基を有するテトラアルキルチタネー
トである。例えば、原料のアルキル（メタ）アクリレー
トがメチル（メタ）アクリレートの場合には、触媒はテ
トラメチルチタネートであり、エチル（メタ）アクリレ
ートの場合には、触媒はテトラエチルチタネートであ
る。The carbon number of the raw material OH group-containing organic compound is 2
If it exceeds 4, the reaction may not proceed, or there may be a problem that distillation cannot be performed at a high boiling point. The catalyst used in the present invention is a tetraalkyl titanate having the same alkyl group as the alkyl group of the alcohol-derived portion of the raw material alkyl (meth) acrylate. For example, when the raw material alkyl (meth) acrylate is methyl (meth) acrylate, the catalyst is tetramethyl titanate, and when the raw material is ethyl (meth) acrylate, the catalyst is tetraethyl titanate.
【００１１】本発明の方法において、（メタ）アクリル
酸エステルを製造する際に、触媒であるテトラアルキル
チタネートの使用量は、原料ＯＨ基含有有機化合物１モ
ルに対して通常、０．０００１〜０．１モル、好ましく
は０．０００３〜０．０３モル、特に好ましくは０．０
００５〜０．０１モルである。触媒の使用量が０．００
０１モル未満では反応時間が長くなることがあり、ま
た、０．１モル以上では釜残が増加するばかりでなく、
触媒が無駄になり触媒コストが高くなる。In the method of the present invention, when producing the (meth) acrylate, the amount of the catalyst, tetraalkyl titanate, is usually from 0.0001 to 0 mol per mol of the starting OH group-containing organic compound. 0.1 mol, preferably 0.0003 to 0.03 mol, particularly preferably 0.03 mol
005 to 0.01 mol. The amount of catalyst used is 0.00
If the amount is less than 01 mol, the reaction time may be prolonged.
The catalyst is wasted and the catalyst cost increases.
【００１２】本発明では、このような触媒を用いて、同
時に原料ＯＨ基含有有機化合物基準の反応率が９０％以
上となるような条件でエステル交換反応を行う。反応率
が９０％未満となるような条件で反応を行うのであれ
ば、触媒由来の不純物の生成量が少ないので特に上述の
触媒を用いる必然性はない。即ち、本発明では、反応率
が９０％以上となるような条件、つまり反応率が９０％
以上となるまで反応を行っても、上記の特定の触媒を用
いることにより、触媒由来のアルコールまたは触媒由来
のアルコールの（メタ）アクリル酸エステルが反応系に
混入することがないのである。In the present invention, a transesterification reaction is simultaneously carried out using such a catalyst under the condition that the reaction rate based on the raw material OH group-containing organic compound is 90% or more. If the reaction is carried out under the condition that the reaction rate is less than 90%, the amount of impurities derived from the catalyst is small, so that it is not particularly necessary to use the above-mentioned catalyst. That is, in the present invention, the condition that the reaction rate is 90% or more, that is, the reaction rate is 90%
Even when the reaction is carried out until the above, the use of the above-mentioned specific catalyst prevents the alcohol derived from the catalyst or the (meth) acrylic acid ester of the alcohol derived from the catalyst from being mixed into the reaction system.
【００１３】反応率を９０％以上にするためには、一般
に原料ＯＨ基含有有機化合物１モルに対し、１．２〜３
モルのメチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）ア
クリレート等の原料アルキル（メタ）アクリレートを用
い、適当な重合防止剤、および触媒として原料アルキル
（メタ）アクリレートに対応するテトラメチルチタネー
ト、テトラエチルチタネート等のテトラアルキルチタネ
ートを用いて反応させる。In order to increase the reaction rate to 90% or more, generally, 1.2 to 3 parts per mole of the starting OH group-containing organic compound is used.
Using a raw material alkyl (meth) acrylate such as methyl (meth) acrylate and ethyl (meth) acrylate in moles, a suitable polymerization inhibitor, and a catalyst such as tetramethyl titanate or tetraethyl titanate corresponding to the raw material alkyl (meth) acrylate as a catalyst The reaction is carried out using a tetraalkyl titanate.
【００１４】原料として、メチル（メタ）アクリレート
またはエチル（メタ）アクリレートを使用した場合、反
応の進行とともにメタノールまたはエタノールも副生す
るが、この副生メタノールまたはエタノールはメチル
（メタ）アクリレートまたはエチル（メタ）アクリレー
トとの共沸混合物として反応系外に容易に取り出すこと
ができる。また、ｎ−ヘキサンなどの溶媒を使用して共
沸混合物として反応系外に取り出すことも可能である。When methyl (meth) acrylate or ethyl (meth) acrylate is used as a raw material, methanol or ethanol is by-produced as the reaction proceeds, and the by-produced methanol or ethanol is methyl (meth) acrylate or ethyl ( It can be easily taken out of the reaction system as an azeotropic mixture with (meth) acrylate. It is also possible to use a solvent such as n-hexane and take it out of the reaction system as an azeotrope.
【００１５】このときの反応温度は、原料の組み合わせ
によるが、通常６０〜１５０℃の範囲である。[0015] The reaction temperature at this time depends on the combination of the raw materials, but is usually in the range of 60 to 150 ° C.
【００１６】原料ＯＨ基含有有機化合物の反応率は、共
沸混合物として留出した副生メタノールまたはエタノー
ルの量、反応系内の仕込みＯＨ基含有有機化合物の消費
量などによって知ることができる。本発明は、反応終了
時の反応率が高いほど有効であり、本発明の実施に際し
ては、原料ＯＨ基含有有機化合物の反応率が９０％以
上、好ましくは９５％以上、特に好ましくは９８％以上
となるまで反応を進行させた後に反応を終了させる。The conversion of the raw material OH group-containing organic compound can be known from the amount of methanol or ethanol by-produced as an azeotrope, the consumption of the charged OH group-containing organic compound in the reaction system, and the like. The present invention is more effective when the reaction rate at the end of the reaction is higher. In carrying out the present invention, the reaction rate of the raw material OH group-containing organic compound is 90% or more, preferably 95% or more, particularly preferably 98% or more. After the reaction is allowed to proceed until the reaction becomes, the reaction is terminated.
【００１７】この反応終了時に反応混合物には、目的の
（メタ）アクリル酸エステルと未反応のメチル（メタ）
アクリレート、エチル（メタ）アクリレート等のアルキ
ル（メタ）アクリレート、触媒、および重合防止剤が含
まれているので、減圧下に蒸留精製するか、または水洗
することにより目的の（メタ）アクリル酸エステルを高
純度、高品質で得ることが出来る。At the end of the reaction, the desired (meth) acrylate and unreacted methyl (meth) are added to the reaction mixture.
It contains an alkyl (meth) acrylate such as acrylate and ethyl (meth) acrylate, a catalyst, and a polymerization inhibitor. Thus, the desired (meth) acrylate can be purified by distillation under reduced pressure or by washing with water. High purity and high quality can be obtained.
【００１８】[0018]
【実施例】以下に実施例を用いて本発明を具体的に説明
する。The present invention will be specifically described below with reference to examples.
【００１９】［実施例１］２０段オルダーショウ蒸留塔
を備えた還流装置を用い、１Ｌ容の側管付き４つ口フラ
スコ内に、メチルメタクリレート４００．５ｇ（４モ
ル）、アリルアルコール１１６．２ｇ（２モル）、テト
ラメチルチタネート０．６８ｇ（０．００４モル）、お
よび重合防止剤として４−ヒドロキシ−２，２，６，６
−テトラメチルピペリジン−Ｎ−オキシル０．０８ｇ
（２００ｐｐｍ対メチルメタクリレート）を仕込み、空
気気流下に攪拌しながら、反応温度９９℃から１１５℃
の間で５時間エステル交換反応を行った。Example 1 Using a reflux apparatus equipped with a 20-stage Oldershaw distillation column, 400.5 g (4 mol) of methyl methacrylate and 116.2 g of allyl alcohol (4 mol) were placed in a 1 L four-necked flask with a side tube. 2 mol), 0.68 g (0.004 mol) of tetramethyl titanate, and 4-hydroxy-2,2,6,6 as a polymerization inhibitor.
-Tetramethylpiperidine-N-oxyl 0.08 g
(200 ppm with respect to methyl methacrylate), and the reaction temperature was changed from 99 ° C. to 115 ° C. while stirring under an air stream.
A transesterification reaction was carried out for 5 hours.
【００２０】この間、反応で生成するメタノールはメチ
ルメタクリレートとの共沸で系外に除去した。次にこの
反応液を、減圧下で蒸留し、純度９９．９％（ガスクロ
マトグラフ結果）のアリルメタクリレート２５１．１ｇ
（アリルアルコール基準収率９９．７％）が得られた。
得られたアリルメタクリレートを分析した結果、重金属
および窒素化合物は全く検出されなかった。また、アリ
ルアルコールの反応率は９９．８％であった。During this time, methanol generated by the reaction was removed from the system by azeotropic distillation with methyl methacrylate. Next, this reaction solution was distilled under reduced pressure, and 251.1 g of allyl methacrylate having a purity of 99.9% (result of gas chromatography) was obtained.
(Yield based on allyl alcohol: 99.7%) was obtained.
As a result of analyzing the obtained allyl methacrylate, no heavy metal or nitrogen compound was detected at all. The conversion of allyl alcohol was 99.8%.
【００２１】［実施例２〜実施例８］実施例１と同様に
して、表１に示した原料アルキル（メタ）アクリレー
ト、原料ＯＨ基含有有機化合物およびテトラアルキルチ
タネートを、それぞれ４モル、２モルおよび０．００４
モルとなる量を用いて、表１に示した条件でエステル交
換反応を行って、対応する（メタ）アクリル酸エステル
を得た。表１に生成（メタ）アクリル酸エステル、その
収量と原料ＯＨ基含有有機化合物基準の収率、および原
料ＯＨ基含有有機化合物の反応率を示す。[Examples 2 to 8] In the same manner as in Example 1, the starting alkyl (meth) acrylate, the starting OH group-containing organic compound and the tetraalkyl titanate shown in Table 1 were used in an amount of 4 mol and 2 mol, respectively. And 0.004
The transesterification reaction was carried out under the conditions shown in Table 1 using the molar amount to obtain the corresponding (meth) acrylate. Table 1 shows the produced (meth) acrylate, the yield thereof, the yield based on the raw material OH group-containing organic compound, and the reaction rate of the raw material OH group-containing organic compound.
【００２２】尚、実施例４〜８では、７００〜３００ｍ
ｍＨｇの減圧下で反応を行った。In Examples 4 to 8, 700 to 300 m
The reaction was performed under reduced pressure of mHg.
【００２３】また、得られた生成（メタ）アクリル酸エ
ステルはいずれも純度９９．９％（ガスクロマトグラフ
結果）であり、重金属および窒素化合物は全く検出され
なかった。The resulting (meth) acrylic acid ester had a purity of 99.9% (as determined by gas chromatography), and no heavy metal or nitrogen compound was detected.
【００２４】［比較例１］原料としてメチルメタクリレ
ート、ｉ−ブチルアルコール、テトラｎ−ブチルチタネ
ートを用いて、表１に示した条件で実施例１と同様にエ
ステル交換反応を行い、反応後の液を減圧下で蒸留した
ところ、純度９９．１％（ガスクロマトグラフ結果）の
ｉ−ブチルメタクリレート２８３．０ｇ（ｉ−ブチルア
ルコール基準収率９９．７％）が得られた。このときの
ｉ−ブチルアルコールの反応率は９９．８％であった。Comparative Example 1 A transesterification reaction was carried out in the same manner as in Example 1 under the conditions shown in Table 1, using methyl methacrylate, i-butyl alcohol, and tetra-n-butyl titanate as raw materials. Was distilled under reduced pressure to obtain 283.0 g of i-butyl methacrylate having a purity of 99.1% (result of gas chromatography) (99.7% based on i-butyl alcohol). At this time, the reaction rate of i-butyl alcohol was 99.8%.
【００２５】得られたｉ−ブチルメタクリレートは、
０．７％のｎ−ブチルメタクリレートを含んでいた。こ
の液を蒸留により９９．９％の純度になるまで精製した
結果、収率は８０．５％まで低下した。The obtained i-butyl methacrylate is
It contained 0.7% n-butyl methacrylate. This liquid was purified by distillation to a purity of 99.9%, and as a result, the yield was reduced to 80.5%.
【００２６】［比較例２］原料としてメチルメタクリレ
ート、ベンジルアルコール、テトラキス（２−エチルヘ
キシル）チタネートを用いて、表１に示した条件で、７
００〜３００ｍｍＨｇの減圧下にて、実施例１に準じて
同様にエステル交換反応を行い、反応後の液を減圧下で
蒸留したところ、純度９９．０％（ガスクロマトグラフ
結果）のベンジルメタクリレート３５０．７ｇ（ベンジ
ルアルコール基準収率９９．７％）が得られた。このと
きのベンジルアルコールの反応率は９９．８％であっ
た。Comparative Example 2 Methyl methacrylate, benzyl alcohol, and tetrakis (2-ethylhexyl) titanate were used as raw materials under the conditions shown in Table 1.
The transesterification reaction was carried out in the same manner as in Example 1 under a reduced pressure of 00 to 300 mmHg, and the liquid after the reaction was distilled under reduced pressure. As a result, benzyl methacrylate having a purity of 99.0% (gas chromatographic result) was obtained. 7 g (yield based on benzyl alcohol: 99.7%) was obtained. At this time, the reaction rate of benzyl alcohol was 99.8%.
【００２７】得られたベンジルメタクリレートは、０．
８％の２−エチルヘキシルメタクリレートを含んでい
た。この液を蒸留により９９．９％の純度になるまで精
製した結果、収率は８７．６％まで低下した。[0027] The obtained benzyl methacrylate contains 0.1% benzyl methacrylate.
It contained 8% of 2-ethylhexyl methacrylate. This liquid was purified by distillation to a purity of 99.9%, and as a result, the yield was reduced to 87.6%.
【００２８】[0028]
【表１】 [Table 1]
【００２９】[0029]
【発明の効果】本発明によれば、入手が容易な触媒を用
いて高純度の（メタ）アクリル酸エステルを高収率で製
造することができる。According to the present invention, a highly pure (meth) acrylic ester can be produced in a high yield by using a catalyst which is easily available.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 谷 映夫 大阪府柏原市片山町18番８号 大阪有機化 学工業株式会社柏原工場内 (72)発明者 鈴木 進士 大阪府柏原市片山町18番８号 大阪有機化 学工業株式会社柏原工場内 (72)発明者 明日 雅文 大阪府柏原市片山町18番８号 大阪有機化 学工業株式会社柏原工場内 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continuing on the front page (72) Inventor Eio Tani 18-8 Katayama-cho, Kashiwara-shi, Osaka Prefecture Inside the Kashiwara Plant, Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd. No. 8 Inside the Kashiwara Plant, Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd.
Claims (1)
トと、アルコール性ＯＨ基またはフェノール性ＯＨ基を
有する炭素数３〜２４のＯＨ基含有有機化合物とを、触
媒として前記原料アルキル（メタ）アクリレートのアル
コール由来部分のアルキル基と同一のアルキル基を有す
るテトラアルキルチタネートを用い、前記原料ＯＨ基含
有有機化合物基準の反応率が９０％以上となる条件でエ
ステル交換反応させることを特徴とする（メタ）アクリ
ル酸エステルの製造方法。An alcohol of said alkyl (meth) acrylate is used as a catalyst, using an alkyl (meth) acrylate as a raw material and an OH group-containing organic compound having 3 to 24 carbon atoms having an alcoholic OH group or a phenolic OH group as a catalyst. (Meth) acrylic acid transesterification using a tetraalkyl titanate having the same alkyl group as the alkyl group of the origin portion under conditions that the reaction rate based on the raw material OH group-containing organic compound is 90% or more. A method for producing an acid ester.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10021048A JPH11222461A (en) | 1998-02-02 | 1998-02-02 | Producing of (meth)acrylic acid ester |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10021048A JPH11222461A (en) | 1998-02-02 | 1998-02-02 | Producing of (meth)acrylic acid ester |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11222461A true JPH11222461A (en) | 1999-08-17 |
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ID=12044047
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10021048A Pending JPH11222461A (en) | 1998-02-02 | 1998-02-02 | Producing of (meth)acrylic acid ester |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11222461A (en) |
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