JPH11209388A - トール油ピッチに含まれるトール油アルコール成分の抽出方法 - Google Patents
トール油ピッチに含まれるトール油アルコール成分の抽出方法Info
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Abstract
ル油ピッチのアルカリ加水分解物からトール油アルコー
ル成分を効率よく抽出する方法を提供すること。 【解決手段】 トール油ピッチのアルカリ加水分解物の
固形物に、炭化水素系溶媒、ケトン系溶媒、エーテル系
溶媒およびエステル系溶媒から選ばれるいずれか少なく
とも1種の溶媒を接触させ、当該固形物からトール油ピ
ッチに含まれるトール油アルコール成分を抽出する。
Description
ら、ステロール類、ジテルペンアルコール類、直鎖アル
コールなどのアルコール成分(以下、トール油アルコー
ル成分という)を抽出する方法に関する。抽出されたト
ール油アルコール成分は医薬原料、工業原料として有用
である。
ピッチは粗製トール油の20〜40%の収率で得られる
ものであり、主成分として粗製トール油の蒸留時に生じ
た脂肪酸やロジンとトール油アルコール成分とのエステ
ル化物を含む。
な利用方法がないため、その殆どが、従来、燃料として
しか利用されていない。しかし、トール油ピッチはエス
テル化物であるため、アルカリ水酸化物により当該エス
テル化物の構成成分である脂肪酸やロジンのナトリウム
塩(以下、トール油石鹸という)とトール油アルコール
成分に加水分解し、各構成成分を分離して、その有効を
図ることができる。
ら、トール油アルコール成分を分離する方法としては、
トール油アルコール成分が油溶性であり、トール油石鹸
が水溶性であることを利用して、トール油ピッチのアル
カリ加水分解物を水−水溶性有機溶媒に溶解した後、溶
媒抽出する方法が一般的である。たとえば、トール油ピ
ッチをメタノール中でアルカリ加水分解し、これに水を
加えベンゼンで抽出する方法(Svensk Papperstigning
51, 531-6 (1948))、トール油ピッチアルカリ加水
分解物に水−イソプロピルアルコール溶液を石油ベンジ
ンで向流抽出する方法(米国特許明細書2530810号)な
どが知られている。
ルコール成分を効率よく抽出するには多量の低級アルコ
ール類などの水溶性有機溶媒を使用しなければならな
い。また、水層中には水溶性有機溶媒の他に抽出溶媒が
存在するため、水溶性有機溶媒を回収使用するためには
精密分留が必要である。このように、従来行われている
一般的なトール油アルコール成分の抽出方法では、水溶
性有機溶媒の使用が必須とされるため、その回収、分離
の点に問題があり、また水溶性有機溶媒の引火点が低い
ことなどから、工業的に実施するには著しい不利があ
る。
物にエタノールまたは含水イソプロパノールを加え、生
成した沈殿を分離、除去する方法が知られている(米国
特許明細書2715638号および2715639号)。しかしなが
ら、この方法ではトール油アルコール成分の一部を分
離、除去できるだけであり、トール油アルコール成分の
抽出という点では満足できる方法ではない。また、上記
方法と同様に低級アルコール類を使用しなければなら
ず、引火点の低い点からも、工業的に実施するにはこれ
らの溶媒の回収、分離という点で著しく不利である。
回収、分離が容易で、しかもトール油ピッチのアルカリ
加水分解物からトール油アルコール成分を効率よく抽出
する方法を提供することを目的とする。
を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、トール油ピッチと
アルカリ金属水溶液との反応により得られる加水分解物
の固形物に、トール油アルコール成分の抽出溶媒とし
て、トール油石鹸が不溶でかつトール油アルコール成分
が可溶な以下に示す特定の溶媒を用いることにより前記
課題を解決できることを見出し、本発明を解決するに到
った。
カリ加水分解物の固形物に、炭化水素系溶媒、ケトン系
溶媒、エーテル系溶媒およびエステル系溶媒から選ばれ
るいずれか少なくとも1種の溶媒を接触させ、当該固形
物からトール油ピッチに含まれるトール油アルコール成
分を抽出することを特徴とするトール油ピッチに含まれ
るトール油アルコール成分の抽出方法に関する。
粗製トール油を蒸留した残査であり、トール油ピッチの
アルカリ加水分解物はトール油ピッチとアルカリ金属水
酸化物の水溶液を混合し加熱し加水分解反応を行うこと
により得られる。
リウム、水酸化カリウム、水酸化リチウムなどがあげら
れるが、なかでも水酸化ナトリウムが好ましい。アルカ
リ金属水酸化物の水溶液の濃度は特に制限されないが、
加水分解の反応速度の点から10重量%程度以上が望ま
しく、30重量%以上が好適である。トール油ピッチに
対するアルカリ金属水酸化物の量は、トール油ピッチの
ケン化価の通常1〜3当量程度である。加水分解の反応
温度は通常80〜200℃程度、反応時間は反応温度に
よって異なるが通常0.5〜10時間程度で、完全に加
水分解される。
固形物を用いる。得られたアルカリ加水分解物が固形物
でない場合には、加水分解反応後に水を留出除去して、
固形物とする。固化、粉砕等が容易なことから、当該固
形物の含有水分率は6重量%以下、さらには4重量%以
下とするのが好ましい。このようにトール油アルコール
成分を固形物から直接溶媒で抽出する方法によれば、水
分量が多い水溶液から抽出する従来の方法のように乳化
は起こらない。また、単一溶媒での抽出が可能であり、
溶媒回収が容易である。なお、当該固形物の大きさは特
に制限されないが、トール油アルコール成分の抽出速度
を考慮すれば、小さいものがよく、粒状物の粒径または
破砕状物の一片の大きさが、10mm程度以下、さらに
は5mm以下のものが好ましい。
に、抽出溶媒を加えトール油ピッチのアルカリ加水分解
物に含まれるトール油アルコール成分を抽出する。本発
明に用いる溶媒としては、炭化水素系溶媒、ケトン系溶
媒、エーテル系溶媒およびエステル系溶媒から選ばれる
いずれか少なくとも1種を用いる。これらの溶媒は炭素
数3〜10のものが好ましい。炭化水素系溶媒として
は、たとえば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタ
ン、デカン等があげられる。これら炭化水素系溶媒は異
性体を含む混合物でもよい。ケトン系溶媒としては、た
とえば、2−ブタノン、4−メチル−2−ペンタノン、
シクロヘキサノン、2−オクタノン等があげられる。エ
ーテル系溶媒としては、たとえば、ジエチルエーテル、
ジプロピルエーテル、ジイソブチルエーテル等があげら
れる。エステル系溶媒としては、たとえば、酢酸エチ
ル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル、
プロピオン酸エチル、プロピオン酸ブチル等があげられ
る。これらの溶媒は回収の点から単一溶媒が好ましい
が、混合して使用しても何ら問題はない。
媒を接触させ、当該抽出溶媒により当該固形物からトー
ル油アルコール成分を抽出する方法は特に制限はなく、
各種の方法を採用できる。具体的な、接触方法として
は、たとえば、アルカリ加水分解物の固形物に、前記抽
出溶媒を加え、撹拌または静置する方法があげられる。
かかる方法で、トール油アルコール成分を抽出した抽出
液は、濾過、傾斜法等により固形物と分離する。
に示すように、アルカリ加水分解物の固形物を抽出管に
入れ、当該抽出管内に抽出溶媒を流通させる方法があげ
られる。かかる方法によれば、トール油アルコール成分
を抽出した抽出液は、アルカリ加水分解物の固形物から
分離した状態で得られる。抽出管の形状等は特に制限は
ないが、アルカリ加水分解物の固形物が、抽出溶媒とと
も流出しないような形状のものを用いる。また、アルカ
リ加水分解物の固形物が抽出溶媒と流出しないように、
図1に示すように抽出管の下部に10〜100メッシュ
程度の網を設けることもできる。抽出管の下部に網を設
けたものは、網の開閉または脱着などにより抽出残存物
を排出できる。
ルコール成分の抽出溶媒への溶解度を勘案すれば高い温
度で行うのが望ましい。ただし、アルカリ加水分解物の
固形物が60℃付近の温度で軟化し、抽出管が閉塞した
りするため、通常、室温〜60℃程度の範囲で行われ
る。
1回の抽出につき、アルカリ加水分解物の固形物に対
し、通常、100〜3000重量%程度を用る。100
重量%に満たない場合には、抽出溶媒の種類によっては
トール油アルコール成分が十分に抽出されない場合があ
る。一方、3000重量%を超えて使用しても抽出量は
変わらず、むしろ少量の抽出溶媒を数回に分けて使用す
る方の抽出効率が高い。
抽出した抽出液から抽出溶媒を留去することによりトー
ル油アルコール成分が得られる。トール油アルコール成
分の抽出量は、トール油ピッチのアルカリ加水分解物に
対し通常15〜40重量%程度である。本発明の抽出方
法に使用した抽出溶媒は、その殆ど全てを回収できる。
含まれている。なお、1回の抽出では、抽出されなかっ
たトール油アルコール成分が含まれている場合があるの
で同様の抽出操作を複数回繰り返して行なうこともでき
る。なお、抽出管を用いてトール油アルコール成分を分
離する場合には、当該抽出管内への抽出溶媒の流通を、
図1に示すように、循環させることにより行なうことも
できる。こうして分離された抽出残査にはトール油アル
コール成分を殆ど含まない。
不溶でかつトール油アルコール成分が可溶な溶媒を用い
ているため、トール油ピッチのアルカリ加水分解物か
ら、トール油アルコール成分を効率よく抽出できる。し
かも抽出溶媒の回収、分離が容易である。また、抽出処
理されたトール油ピッチのアルカリ加水分解物中には、
トール油アルコール成分が殆どなく、トール油石鹸を多
量に含むため、これを中和することにより、非常に酸価
の高い高品質の粗製トール油と同様のものが得られる。
さらに詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限定
されるものではない。
チ(ケン化価103)1000gと48重量%水酸化ナ
トリウム水溶液200gを入れ、110℃で2時間、水
の還流下の反応させた。反応後、反応容器から取り出
し、室温まで冷却した後に粉砕し、トール油ピッチのア
ルカリ加水分解物の固形物を得た。当該固形物のの水分
含有率は4.8重量%であった。
ル油ピッチ(ケン化価103)1000gと48重量%
水酸化ナトリウム水溶液200gを入れ、115℃で2
時間反応させた。この間、水は反応系外に除いた。反応
後、反応容器から取り出し、室温まで冷却した後に粉砕
し、トール油ピッチのアルカリ加水分解物の固形物を得
た。当該固形物のの水分含有率は2.7重量%であっ
た。
ッチのアルカリ加水分解物の固形物の水分含有率はJIS
K 0068の水分気化法によるカールフィッシャー滴定法に
より測定した。
取りつけた内径30mmの抽出管1)に、表1に示す種
類の抽出溶媒を用いて、表1に示す製造例1または2で
得られたトール油ピッチのアルカリ加水分解物の固形物
2(100g)を湿式充填した後、表1に示す種類、使
用量の抽出溶媒3を、循環ポンプ7を作動させて、表1
に示す循環速度で抽出管1内を循環させた。また、抽出
管1および抽出溶媒3は表1に示すような温度に保温し
た。なお、抽出溶媒3の循環流量は流量計8で測定し、
抽出管1内の上記固形物2層の上に10〜30mm程度
の液だまり5ができるように調節した。循環は30分間
行なった。上記抽出操作を行なってトール油アルコール
成分を抽出した抽出液から抽出溶媒を留去することによ
りトール油アルコール成分を得た。
1に製造例2で得られたトール油ピッチのアルカリ加水
分解物の固形物2(100g)をヘプタンを用いて抽出
管に湿式充填したのち、ヘプタン600gを表3に示す
ような温度で循環させて抽出を行なった。循環は30分
間行ない抽出液(フラクション1)を得た。抽出管に残
った残存物をさらに新しいヘプタン600gを用いて同
様の温度で同様の操作により抽出を行なった。さらにこ
の操作を繰り返し抽出液(フラクション2)および抽出
液(フラクション3)を得た。抽出液(フラクション1
〜フラクション3)を合わせたのち、抽出溶媒を留去す
ることによりトール油アルコール成分を得た。
油ピッチのアルカリ加水分解物の固形分に対する抽出
率、トール油アルコール成分の水酸基価、トール油アル
コール成分中のステロール類の含有率を表2に示す。
ール類の含有率は、得られたトール油アルコールをテト
ラヒドロフラン−メタノール混合溶媒に溶解し、内部標
準物質としてデルタ−4−アンドロステン−3、17−
ジオン(東京化成、純度99.5%)を用いガスクロマ
トグラフィー分析により行なった。キャピラリーカラ
ム:SAC−5(スペルコ社製)。液相厚 25ミクロ
ン、内径0.25mm×30m。
し、これに硫酸を加えpH3とした後、トルエンによる
抽出を3回行なった。トルエン層を濃縮して得られたも
の(抽出残ピッチ)の酸価を測定した。これらの結果を
表2に示す。
ル、エタノール、ベンゼン、トルエンまたはキシレンに
変えた以外は同様な操作を行なったが、いずれのばあい
も抽出管が閉塞し、抽出溶媒を循環できず、トール油成
分を抽出できなかった。
Claims (2)
- 【請求項1】 トール油ピッチのアルカリ加水分解物の
固形物に、炭化水素系溶媒、ケトン系溶媒、エーテル系
溶媒およびエステル系溶媒から選ばれるいずれか少なく
とも1種の溶媒を接触させ、当該固形物からトール油ピ
ッチに含まれるトール油アルコール成分を抽出すること
を特徴とするトール油ピッチに含まれるトール油アルコ
ール成分の抽出方法。 - 【請求項2】 トール油ピッチのアルカリ加水分解物の
固形物の水分含有率が6重量%以下である請求項1記載
の抽出方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10026498A JPH11209388A (ja) | 1998-01-23 | 1998-01-23 | トール油ピッチに含まれるトール油アルコール成分の抽出方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10026498A JPH11209388A (ja) | 1998-01-23 | 1998-01-23 | トール油ピッチに含まれるトール油アルコール成分の抽出方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH11209388A true JPH11209388A (ja) | 1999-08-03 |
Family
ID=12195164
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP10026498A Pending JPH11209388A (ja) | 1998-01-23 | 1998-01-23 | トール油ピッチに含まれるトール油アルコール成分の抽出方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH11209388A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007302789A (ja) * | 2006-05-11 | 2007-11-22 | Harima Chem Inc | ステロール類の製造方法 |
JP2007332282A (ja) * | 2006-06-15 | 2007-12-27 | Arakawa Chem Ind Co Ltd | 固化対象物の分離方法および固化対象物の回収方法 |
-
1998
- 1998-01-23 JP JP10026498A patent/JPH11209388A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007302789A (ja) * | 2006-05-11 | 2007-11-22 | Harima Chem Inc | ステロール類の製造方法 |
JP2007332282A (ja) * | 2006-06-15 | 2007-12-27 | Arakawa Chem Ind Co Ltd | 固化対象物の分離方法および固化対象物の回収方法 |
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