JPH11202268A

JPH11202268A - コンタクトレンズ用染料、それを用いたカラーコンタクトレンズの製法およびそれからえられたカラーコンタクトレンズ

Info

Publication number: JPH11202268A
Application number: JP10005898A
Authority: JP
Inventors: Junji Niwa; 純二丹羽; Hideaki Kamiya; 英昭神谷
Original assignee: TOME KK
Current assignee: TOME KK
Priority date: 1998-01-14
Filing date: 1998-01-14
Publication date: 1999-07-30

Abstract

(57)【要約】【課題】水不溶性及び耐煮沸性を満足し、モノマー原
料に可溶なコンタクトレンズ用染料、該染料を用いて着
色むらなく容易にカラーコンタクトレンズを製造する方
法、該方法によるカラーコンタクトレンズを提供するこ
と。【解決手段】バット染料と、式（Ｉ）：【化４】（式中、Ｘはハロゲン原子、Ｒ¹及びＲ²は同一又は異な
る基、Ｒ¹とＲ²とが同一のとき、Ｒ¹及びＲ²は炭素数２
〜６の直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基、Ｒ¹と
Ｒ²とが異なるとき、Ｒ¹はメチル基又はエチル基、Ｒ²
はフェニル基又はベンジル基）で表わされる４級アンモ
ニウム塩とを反応させてなるモノマーに可溶なコンタク
トレンズ用染料、該コンタクトレンズ用染料を重合前の
モノマー混合物に予め溶解させた後、えられた溶解物を
重合させることを特徴とするカラーコンタクトレンズの
製法、及び該製法によってえられたカラーコンタクトレ
ンズ。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、コンタクトレンズ
用染料、それを用いたカラーコンタクトレンズの製法お
よびそれからえられたカラーコンタクトレンズに関す
る。さらに詳しくは、コンタクトレンズ、とくにソフト
コンタクトレンズに着色する方法および該方法によって
えられたカラーコンタクトレンズ、とくにカラーソフト
コンタクトレンズならびに該方法に用いる染料に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】従来、落下時の識別のしやすさ、防眩効
果、美容上の効果などをうることを目的として、コンタ
クトレンズに着色することが行なわれてきている。

【０００３】とくに、ソフトコンタクトレンズ用の染料
に求められる性能としては、含水状態で使用するため、基本的に水に対して不溶
性を呈すること消毒を行なう必要があるため、耐熱性（耐煮沸性）
を有することがあげられる。

【０００４】また、ハードコンタクトレンズ用の染料と
しては、前記ソフトコンタクトレンズ用の染料に求めら
れる性能を有するものであれば充分である。

【０００５】そこで、当業者による種々の検討の結果、
バット染料が、水不溶性、耐煮沸性および耐薬品性につ
いて満足しうるものであることから、コンタクトレンズ
用の染料として有望であることが見出された。

【０００６】ここで、一般に、レンズの着色に採用され
る方法としては、たとえばレンズ原料となるモノマーに
あらかじめ染料を混合したのち、重合によってレンズを
成形する方法、モノマーにあらかじめ染料分子を化学的
に結合させたのち、重合によってレンズを成形する方
法、ソフトコンタクトレンズのばあい、レンズを成形し
たのち、染料溶液に浸漬して着色する方法が知られてい
る。

【０００７】しかしながら、前記のごとき従来のレンズ
の着色方法をバット染料に適用するには、いずれも何ら
かの問題が内在している。たとえば、レンズ原料となる
モノマーにあらかじめ染料を混合したのち、重合によっ
てレンズを成形する方法は、通常バット染料がモノマー
に溶解しないため、採用することができない。モノマー
にあらかじめ染料分子を化学的に結合させたのち、重合
によってレンズを成形する方法には、モノマーと反応可
能なバット染料が限定されてしまうという問題がある。
さらに、レンズを成形したのち、染料溶液に浸漬して着
色する方法のばあい、コンタクトレンズの着色を一様に
行なうことが困難であり、着色むらが生じやすいこと
や、着色工程が別で煩雑であるなどの問題がある。

【０００８】そこで、さらに前記バット染料をモノマー
に溶解させる方法について検討が重ねられてきた。

【０００９】たとえば、バット染料をモノマーに溶解さ
せる方法として、バット染料をあらかじめスルホン化し
て水などに溶解可能とした可溶化バット染料をジメチル
アクリルアミドに溶解させる方法が提案されている（特
開平７−３３８０８号公報）。しかしながら、かかる可
溶化バット染料は、水およびジメチルアクリルアミドの
みに可溶であり、他の一般的なモノマーには不溶なもの
である。

【００１０】また、前記可溶化バット染料にトリアルキ
ル４級アンモニウム塩を反応させて有機溶媒に可溶化さ
せる方法が提案されている（特開昭６２−１８６２２１
号公報）。かかる方法によれば、可溶化バット染料は、
モノマーにも溶解されうると考えられる。しかしなが
ら、かかる方法には前記のごとき特定の可溶化バット染
料を用いなければならず、現在可溶化バット染料は、入
手可能な市販品の種類が少ないため、選択の幅が狭く、
制限されてしまうといった欠点がある。

【００１１】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記従来技
術に鑑みてなされたものであり、水不溶性および耐煮沸
性を満足し、通常のコンタクトレンズのモノマー原料に
可溶なコンタクトレンズ用染料、ならびに該コンタクト
レンズ用染料を用いて着色むらなく容易にカラーコンタ
クトレンズを製造する方法およびかかる方法によるカラ
ーコンタクトレンズを提供することを目的とする。

【００１２】

【課題を解決するための手段】本発明は、バット染料と、式（Ｉ）：

【００１３】

【化２】

【００１４】（式中、Ｘはハロゲン原子、Ｒ¹およびＲ²
は同一または異なる基であり、Ｒ¹とＲ²とが同一である
ばあい、Ｒ¹およびＲ²は炭素数２〜６の直鎖状、分岐鎖
状または環状のアルキル基を示し、Ｒ¹とＲ²とが異なる
ばあい、Ｒ¹はメチル基またはエチル基、Ｒ²はフェニル
基またはベンジル基を示す）で表わされる４級アンモニ
ウム塩とを反応させてなるモノマーに可溶なコンタクト
レンズ用染料、前記コンタクトレンズ用染料を重合前のモノマー混
合物にあらかじめ溶解させたのち、えられた溶解物を重
合させることを特徴とするカラーコンタクトレンズの製
法、および前記製法によってえられたカラーコンタクトレンズ
に関する。

【００１５】

【発明の実施の形態】本発明のコンタクトレンズ用染料
は、前記したように、モノマーに可溶であり、バット染
料と、式（Ｉ）：

【００１６】

【化３】

【００１７】（式中、Ｘはハロゲン原子、Ｒ¹およびＲ²
は同一または異なる基であり、Ｒ¹とＲ²とが同一である
ばあい、Ｒ¹およびＲ²は炭素数２〜６の直鎖状、分岐鎖
状または環状のアルキル基を示し、Ｒ¹とＲ²とが異なる
ばあい、Ｒ¹はメチル基またはエチル基、Ｒ²はフェニル
基またはベンジル基を示す）で表わされる４級アンモニ
ウム塩とを反応させてえられる。このように、本発明の
コンタクトレンズ用染料は、バット染料と特定の４級ア
ンモニウム塩とを反応させてえられたものであるので、
従来のたとえば特開昭６２−１８６２２１号公報に記載
のものとは異なり、スルホン基を有していない。バット
染料には、塩基である前記特定の４級アンモニウム塩と
酸塩基反応により直接反応しうる反応基が存在しないた
め、該４級アンモニウム塩によって還元され、この還元
部位と原料モノマーとが反応しているものと考えられ
る。したがって、本発明のコンタクトレンズ用染料は、
通常のコンタクトレンズの原料モノマーに可溶となるの
である。

【００１８】本発明に用いられるバット染料は、水不溶
性、耐煮沸性および耐薬品性を有するものであり、たと
えばＣ．Ｉ．バットブラウン１（Ｃ．Ｉ．７０８００、
１６，２３−ジヒドロジナフト−［２，３ａ：２′，
３′ｉ］ナフト［２′，３′：６，７］インドロ［２，
３ｃ］カルバゾール−５，１０，１５，１７，２２，２
４−ヘキソン）、Ｃ．Ｉ．バットイエロー３（Ｃ．Ｉ．
６１７２５、Ｎ，Ｎ′−（９，１０−ジヒドロ−９，１
０−ジオキソ−１，５−アントラセネジイル）ビスベン
ザミド）、Ｃ．Ｉ．バットブルー６（Ｃ．Ｉ．６９８２
５、７，１６−ジクロロ−６，１５−ジヒドロ−５，
９，１４，１８−アントラジネテトロン）などのアント
ラキノン系バット染料；Ｃ．Ｉ．バットブルー１（Ｃ．
Ｉ．７３０００、インジゴ）、Ｃ．Ｉ．バットオレンジ
５（Ｃ．Ｉ．７３３３５、６−エトキシ−２−（６−エ
トキシ−３−オキソベンゾ［ｂ］チエン−２（３Ｈ）−
イリデン）ベンゾ［ｂ］チオペン−３（２Ｈ）−オン）
などのインジゴ系バット染料；Ｃ．Ｉ．バットオレンジ
１（Ｃ．Ｉ．５９１０５、１，７−ジブロモ−ジベンズ
（ｅｆ，ｎｏ）クリセン−６，１２−ジオン）、Ｃ．
Ｉ．バットグリーン１（Ｃ．Ｉ．５９８２５、１６，１
７−ジメトキシジナフト［１，２，３ｃｄ：３′，２′
ｌｍ］ペリレン−５，１０−ジオン）などがあげられ、
これらは単独でまたは２種以上を混合して用いることが
できる。これらのなかでは、入手が容易であり、一般式
（Ｉ）で表わされる４級アンモニウム塩と反応しやすい
という点から、Ｃ．Ｉ．バットブルー６、Ｃ．Ｉ．バッ
トブラウン１、Ｃ．Ｉ．バットグリーン１またはＣ．
Ｉ．バットオレンジ５が好ましい。

【００１９】本発明に用いられる４級アンモニウム塩
は、前記一般式（Ｉ）で表わされるものであり、かかる
一般式（Ｉ）において、Ｘは、たとえば塩素原子、臭素
原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子、Ｒ¹およびＲ²は
同一または異なる基であり、Ｒ¹とＲ²とが同一であるば
あい、Ｒ¹およびＲ²は炭素数２〜６の直鎖状、分岐鎖状
または環状のアルキル基を示し、Ｒ¹とＲ²とが異なるば
あい、Ｒ¹はメチル基またはエチル基、Ｒ²はフェニル基
またはベンジル基を示す。かかる４級アンモニウム塩の
なかでも、前記バット染料との反応の容易さなどの点か
ら、一般式（Ｉ）において、Ｒ¹とＲ²とが同一であり、
Ｒ¹およびＲ²が炭素数２〜４の直鎖状または分岐鎖状の
アルキル基を示す４級アンモニウム塩や、一般式（Ｉ）
において、Ｒ¹とＲ²とが異なり、Ｒ¹はメチル基または
エチル基、Ｒ²はフェニル基またはベンジル基を示す４
級アンモニウム塩が好ましい。

【００２０】本発明のコンタクトレンズ用染料は、前記
バット染料と４級アンモニウム塩とを反応させることに
よりえられるが、かかるバット染料および４級アンモニ
ウム塩両成分の反応は、たとえばバット染料と、これに
対して当モル量以上、好ましくはバット染料１モルに対
して１〜４モル程度の４級アンモニウム塩とを適切な親
水性溶媒中で混合させることによって行なうことができ
る。

【００２１】前記親水性溶媒としては、バット染料は本
質的に不溶性物質であるので、バット染料に対する溶解
能は問題外であり、４級アンモニウム塩を溶解しうるも
のであればよく、とくに限定がないが、たとえば水、エ
タノール、メタノール、テトラヒドロフラン、ジメチル
スルホキシド、ジメチルホルムアミドなどがあげられ
る。これらのなかでは、反応後のバット染料を分取しや
すいという点から、水が好ましく、両成分を親水性溶媒
中、とくに水中で還流して反応させることが好ましい。

【００２２】また、両成分の反応は常温においても充分
に進行するが、たとえば８０〜１５０℃程度に加熱する
ことによってその進行がより促進される。

【００２３】両成分の反応が終了したのち、沈殿を濾別
し、過剰量の塩を水で洗い流す。ついで、たとえばアセ
トン、エタノール、メタノール、ヘキサン、クロロホル
ム、ベンゼン、酢酸エチル、トルエン、キシレン、ジク
ロロメタン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、シクロヘキサンなどの有機
溶媒にて可溶成分を抽出し、乾燥することにより、目的
とするコンタクトレンズ用染料がえられる。

【００２４】かくしてえられる本発明のコンタクトレン
ズ用染料は、従来のバット染料とは異なり、たとえば前
記した種々の有機溶媒に可溶であるが、通常のバット染
料と同様に、たとえば酸化剤水溶液に浸漬したり、紫外
線照射のもとで空気酸化させるなどの酸化処理を施すこ
とにより、容易に４級アンモノウム塩が脱離されて有機
溶媒に不溶のバット染料が復元される。

【００２５】本発明のカラーコンタクトレンズの製法
は、前記コンタクトレンズ用染料を重合前のモノマー混
合物にあらかじめ溶解させたのち、えられた溶解物を重
合させることを特徴とするものである。

【００２６】前記コンタクトレンズ用染料を重合前のモ
ノマー混合物にあらかじめ溶解させる際のコンタクトレ
ンズ用染料の濃度にはとくに限定がないが、コンタクト
レンズが充分に着色されて目的とするカラーコンタクト
レンズがえられるようにするには、コンタクトレンズ用
染料の濃度が、えられる溶解物の０．００１重量％以
上、好ましくは０．００５重量％以上となるようにする
ことが望ましい。また、えられたカラーコンタクトレン
ズがコンタクトレンズとして必要な光線透過率を有する
ようにするには、コンタクトレンズ用染料の濃度が、前
記溶解物の５重量％以下、好ましくは１重量％以下とな
るようにすることが望ましい。

【００２７】コンタクトレンズ用染料を重合前のモノマ
ー混合物にあらかじめ溶解させるには、たとえば室温で
両者をよく撹拌混合するなどすればよい。

【００２８】本発明に用いられるモノマー混合物にはと
くに限定がなく、前記コンタクトレンズ用染料を溶解し
うる、通常コンタクトレンズの原料モノマーとして用い
られるものであればよい。

【００２９】モノマー混合物に用いられるモノマーとし
ては、たとえばヒドロキシエチル（メタ）アクリレー
ト、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ヒドロ
キシブチル（メタ）アクリレートなどのヒドロキシアル
キル（メタ）アクリレート；（メタ）アクリル酸；Ｎ，
Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチ
ル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピル（メ
タ）アクリルアミドなどのＮ，Ｎ−ジアルキル（メタ）
アクリルアミド；Ｎ−ビニルピロリドン、Ｎ−ビニルピ
ペリドン、Ｎ−ビニルカプロラクタムなどのビニルラク
タム；アミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ−メチル
アミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノエチル（メタ）アクリレートなどのアミノアルキ
ル（メタ）アクリレート；メチル（メタ）アクリレー
ト、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）ア
クリレート、ブチル（メタ）アクリレートなどのアルキ
ル（メタ）アクリレート；スチレン、α−メチルスチレ
ン、メチルスチレン、エチルスチレン、プロピルスチレ
ンなどのアルキルスチレン、トリス（トリメチルシロキ
シ）シリルスチレン、（トリメチルシロキシ）ジメチル
シリルスチレン、ビス（トリメチルシロキシ）メチルシ
リルスチレンなどのシリコン含有スチレンなどのスチレ
ン類；エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジ
エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチ
レングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレング
リコールジ（メタ）アクリレートなどのジ（メタ）アク
リレートなどがあげられる。これらのモノマーは、目的
とするコンタクトレンズの種類やその物性に応じて適宜
組み合わせ、その量を調整して用いればよく、またこれ
らは使用可能なモノマーの一例であり、モノマーの例示
は、もちろんこれらのみに限定されるものではない。

【００３０】コンタクトレンズ用染料を重合前のモノマ
ー混合物にあらかじめ溶解させたのち、えられた溶解物
を重合させ、適宜コンタクトレンズ形状に成形すること
により、本発明のカラーコンタクトレンズをうることが
できる。

【００３１】溶解物を重合させる際には、通常の重合方
法を採用すればよい。たとえば、溶解物にラジカル重合
開始剤を配合したのち、室温ないし約１３０℃の温度範
囲で加熱する方法や、マイクロ波、紫外線、放射線（γ
線）などの電磁波を照射して行なう方法などがあげられ
る。なお、加熱重合させるばあいには、段階的に昇温さ
せてもよい。また、重合は塊状重合法によってなされて
もよく、溶媒などを用いた溶液重合法によってなされて
もよく、またそのほかの方法によってなされてもよい。

【００３２】前記ラジカル重合開始剤の代表例として
は、たとえばアゾビスイソブチロニトリル、アゾビスジ
メチルバレロニトリル、ベンゾイルパーオキサイド、ｔ
−ブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパー
オキサイドなどがあげられ、これらは単独でまたは２種
以上を混合して用いることができる。なお、紫外線など
を利用して重合させるばあいには、光重合開始剤や増感
剤をさらに添加することが好ましい。また、前記重合開
始剤や増感剤の量は、溶解物全量１００重量部に対して
０．００２〜２重量部、なかんづく０．０１〜１重量部
であることが好ましい。

【００３３】つぎに、前記のごとくえられた重合体をコ
ンタクトレンズ形状に成形する。

【００３４】コンタクトレンズの成形方法にはとくに限
定がなく、当業者が通常行なっている成形方法を採用す
ることができる。かかる成形方法としては、たとえば切
削加工法や鋳型（モールド）法などがある。切削加工法
とは、適当な型または容器中で前記のごとく重合を行な
い、たとえば棒状、ブロック状、板状などの素材（重合
体）をえたのち、切削加工、研磨加工などの機械的加工
により所望の形状に加工する方法である。また鋳型法と
は、所望のコンタクトレンズ形状に対応した型を用意
し、この型の中で前記のごとく溶解物の重合を行なって
成形物（コンタクトレンズ材料）をえ、必要に応じて機
械的に仕上げ加工を施す方法である。さらにかかる切削
加工法と鋳型法とを組み合わせた方法も採用することが
できる。

【００３５】かくしてえられる本発明のカラーコンタク
トレンズは、通常のモノマー混合物のみから作製したコ
ンタクトレンズと比べて何ら物性に劣るものではなく、
また従来のバット染料を用いて着色されたコンタクトレ
ンズと同程度のほんのわずかな量の溶出物しか認められ
ず、着色むらがないすぐれたコンタクトレンズである。

【００３６】

【実施例】つぎに、本発明のコンタクトレンズ用染料、
それを用いたカラーコンタクトレンズの製法およびそれ
からえられたカラーコンタクトレンズを実施例に基づい
てさらに詳細に説明するが、本発明はかかる実施例のみ
に限定されるものではない。

【００３７】実施例１〜４表１に示すバット染料１ｇに対して、臭化テトラブチル
アンモニウム２ｇ（バット染料１モルに対してそれぞれ
約３．５モル（実施例１）、約３．５モル（実施例
２）、約２．７モル（実施例３）、約４モル（実施例
４））および水３００ｍｌを加え、１００℃にて２時間
還流してバット染料と臭化テトラブチルアンモニウムと
を反応させた。

【００３８】つぎに、反応物を熱時濾過したのち室温ま
で放冷し、沈殿を濾別して過剰量の塩を熱水で水洗し
た。ついで、メタノールにて可溶成分を抽出し、乾燥し
てコンタクトレンズ用染料をえた。

【００３９】えられたコンタクトレンズ用染料の有機溶
媒に対する溶解性を調べた。その結果を表１に示す。

【００４０】また、このコンタクトレンズ用染料の２−
ヒドロキシエチルメタクリレートに対する溶解性も調べ
た。その結果を表１に示す。なお、実施例１〜４でそれ
ぞれ用いたバット染料は、いずれも２−ヒドロキシエチ
ルメタクリレートに不溶であった。

【００４１】なお、表１中にはコンタクトレンズ用染料
の略号もあわせて示す。

【００４２】

【表１】

【００４３】実施例５〜８モノマー混合物として２−ヒドロキシエチルメタクリレ
ート１００重量部およびエチレングリコールジメタクリ
レート０．３重量部と実施例１〜４でえられたコンタク
トレンズ用染料（実施例５：染料１、実施例６：染料
２、実施例７：染料３、実施例８：染料４）０．０１重
量部とを室温で充分に撹拌混合し、コンタクトレンズ用
染料をモノマー混合物に溶解させて溶解物をえた。

【００４４】つぎに、えられた溶解物１００重量部に対
して２，２−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリ
ル）０．１重量部を添加し、これを４０℃で２４時間に
わたって重合させて棒状の透明でむらのない着色重合体
をえた。

【００４５】えられた重合体に切削研磨加工を施し、直
径１３ｍｍ、厚さ０．１５ｍｍのカラーソフトコンタク
トレンズ（実施例５：淡いブルー、実施例６：淡いグリ
ーン、実施例７：淡いオレンジ、実施例８：淡いブラウ
ン）をえた。

【００４６】比較例１モノマー混合物として２−ヒドロキシエチルメタクリレ
ート１００重量部およびエチレングリコールジメタクリ
レート０．３重量部を用い、これに２，２−アゾビス
（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．１重量部を添
加し、これを４０℃で２４時間にわたって重合させて棒
状の無色透明な重合体をえた。

【００４７】えられた重合体に切削研磨加工を施し、直
径１３ｍｍ、厚さ０．１５ｍｍのソフトコンタクトレン
ズをえた。

【００４８】試験例１実施例５〜８でえられたカラーソフトコンタクトレンズ
および比較例１でえられたソフトコンタクトレンズに、
０．１％硫酸水溶液中にて酸化処理を施したのち、生理
食塩水中にて２時間煮沸処理を施した。

【００４９】この処理溶液について、昭和４５年８月１
０日厚生省告示第３０２号の「視力補正用コンタクトレ
ンズ基準」中の、「IV溶出物試験」の項目の「（３）水
による溶出物オ．過マンガン酸カリウム還元性物質の
試験方法」に準じて溶出物試験を行なった。

【００５０】まず、前記処理溶液１０ｍｌを共栓付き三
角フラスコにとり、０．０１Ｎ過マンガン酸カリウム溶
液２０ｍｌおよび希硫酸（約２Ｎ）１ｍｌを加えて電気
コンロにて３分間煮沸し、水で急冷したのち、ヨウ化カ
リウム０．１ｇおよびデンプン試液（可溶性デンプン１
ｇを２０ｍｌの水中に入れ、これを沸騰水６０ｍｌ中に
流し込んで２分間煮沸し、さらに塩化ナトリウム２０ｇ
を添加して放冷したのち、水を加えて１００ｍｌとした
溶液を濾過したもの）５滴を加え、０．０１Ｎチオ硫酸
ナトリウム液で滴定した。

【００５１】つぎに、前記処理溶液１０ｍｌのかわりに
水１０ｍｌを用い、前記と同様にして空試験を行なっ
た。

【００５２】なお、空試験の際との過マンガン酸カリウ
ム消費量の差が２．０ｍｌ以下であるばあい、溶出物試
験に合格である。

【００５３】この試験をそれぞれ３回ずつ行なったとこ
ろ、いずれもほんのわずかな量の溶出物（０〜０．２ｍ
ｌの過マンガン酸カリウム消費量の差）しか認められ
ず、本発明のカラーソフトコンタクトレンズは、いずれ
も従来のソフトコンタクトレンズと同程度にすぐれたも
のであることがわかる。

【００５４】また、実施例５〜８でえられたカラーソフ
トコンタクトレンズに前記と同様にして酸化処理を施し
たのち、生理食塩水中にて１２０時間煮沸処理を施し
た。

【００５５】その結果、いずれのカラーソフトコンタク
トレンズにも、煮沸処理前と比べて視覚的な変化、すな
わち脱色、退色などが認められず、透明で着色むらがな
いままであった。

【００５６】

【発明の効果】本発明のコンタクトレンズ用染料は、水
不溶性および耐煮沸性を満足し、通常のコンタクトレン
ズのモノマー原料に可溶なものであり、本発明の製法に
よれば、該コンタクトレンズ用染料を用い、着色むらな
く容易にカラーコンタクトレンズを製造することができ
る。

【００５７】また、前記製法によってえられた本発明の
カラーコンタクトレンズは、通常のコンタクトレンズと
比べて何ら物性に劣るものではなく、長時間にわたって
煮沸処理を施したとしても脱色、退色などの視覚的な変
化が認められないすぐれたものである。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】バット染料と、式（Ｉ）：【化１】（式中、Ｘはハロゲン原子、Ｒ¹およびＲ²は同一または
異なる基であり、Ｒ¹とＲ²とが同一であるばあい、Ｒ¹
およびＲ²は炭素数２〜６の直鎖状、分岐鎖状または環
状のアルキル基を示し、Ｒ¹とＲ²とが異なるばあい、Ｒ
¹はメチル基またはエチル基、Ｒ²はフェニル基またはベ
ンジル基を示す）で表わされる４級アンモニウム塩とを
反応させてなるモノマーに可溶なコンタクトレンズ用染
料。
【請求項２】バット染料と４級アンモニウム塩とを親
水性溶媒中で還流して反応させてなる請求項１記載のコ
ンタクトレンズ用染料。
【請求項３】バット染料がＣ．Ｉ．バットブルー６、
Ｃ．Ｉ．バットブラウン１、Ｃ．Ｉ．バットグリーン１
またはＣ．Ｉ．バットオレンジ５である請求項１または
２記載のコンタクトレンズ用染料。
【請求項４】請求項１、２または３記載のコンタクト
レンズ用染料を重合前のモノマー混合物にあらかじめ溶
解させたのち、えられた溶解物を重合させることを特徴
とするカラーコンタクトレンズの製法。
【請求項５】請求項４記載の製法によってえられたカ
ラーコンタクトレンズ。