JPH1119501A - Transparent gel composition - Google Patents

Transparent gel composition

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JPH1119501A
JPH1119501A JP9179486A JP17948697A JPH1119501A JP H1119501 A JPH1119501 A JP H1119501A JP 9179486 A JP9179486 A JP 9179486A JP 17948697 A JP17948697 A JP 17948697A JP H1119501 A JPH1119501 A JP H1119501A
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JP
Japan
Prior art keywords
polyglycerin
weight
fatty acid
polymerization
transparent gel
Prior art date
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Application number
JP9179486A
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Japanese (ja)
Inventor
Masahiko Ishitobi
雅彦 石飛
Toshiya Katsuragi
俊哉 葛城
Toru Tagawa
徹 田川
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Mitsubishi Chemical Corp
Original Assignee
Mitsubishi Chemical Corp
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Filing date
Publication date
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Publication of JPH1119501A publication Critical patent/JPH1119501A/en
Pending legal-status Critical Current

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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To contrive enhancement of safety by constituting a composition comprising polyglyceric fatty acid ester having an average degree of polymerization of a constitutional polyglyceric chain of not less than a specific value, a liquid oily substance, water and a polyhydric alcohol. SOLUTION: This transparent gel composition comprises a polyglyceric fatty acid ester having an average degree of polymerization of a constitutional polyglyceric chain of not less than 12, a liquid oily substance, water and a polyhydric alcohol. Predetermined amounts of the polyglyceric fatty acid ester, the polyhydric alcohol and water are measured and are stirred and mixed under heated conditions and the liquid oily substance is added and cooled to a room temperature for preparation. Application of strong mechanical stirring is not essential for this stirring and a sort of shaking is sufficient. A transparent gel composition thus obtained has various applications for cosmetics, deodorant agents and bathing agents exhibiting a transparent gel state at an ordinary temperature. The oily substance is not separated in these products and the liquid oily substance is stably dispersed in an aqueous medium.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、透明ゲル状組成物に関
し、より詳細には構成ポリグリセリン鎖の平均重合度が
12以上であるポリグリセリン脂肪酸エステルを含有す
る透明ゲル状組成物に関する。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a transparent gel composition, and more particularly to a transparent gel composition containing a polyglycerin fatty acid ester having an average degree of polymerization of constituent polyglycerin chains of 12 or more.

【0002】[0002]

【従来の技術】ゲル状組成物は、製麺製剤、保湿化粧
料、浴用化粧料、クレンジング剤、マッサージ剤、パッ
ク化粧料、頭髪化粧料、医薬品基材などとして使用され
ているが、中でも意匠性、すなわち商品のイメージアッ
プの観点から透明のゲル状組成物が注目されている。
2. Description of the Related Art Gel compositions are used as noodle preparations, moisturizing cosmetics, bath cosmetics, cleansing agents, massage agents, pack cosmetics, hair cosmetics, pharmaceutical base materials, and the like. Transparent gel compositions have attracted attention from the viewpoint of properties, that is, image enhancement of products.

【0003】従来、透明ゲル状組成物の界面活性剤とし
てはアルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエー
テル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエー
テルリン酸エステル塩及びα−オレフィンスルホン酸塩
などのアニオン界面活性剤が広く使われている。しか
し、これらアニオン界面活性剤は程度の差はあるが、い
ずれも皮膚刺激性を誘発するという欠点を有している。
[0003] Conventionally, surfactants for transparent gel compositions include anionic surfactants such as alkyl sulfates, polyoxyethylene alkyl ether sulfates, polyoxyethylene alkyl ether phosphates and α-olefin sulfonates. Agents are widely used. However, all of these anionic surfactants have the disadvantage of inducing skin irritation to varying degrees.

【0004】また同様に、透明ゲル状組成物の界面活性
剤として用いられているポリオキシエチレン系非イオン
性界面活性剤は、分子鎖中に親水性基としてエチレンオ
キシド鎖を有しているので、エチレンオキシド鎖が経時
的に分解してゲル形成能が低下してしまうほか、エチレ
ンオキシドの分解生成物であるホルマリンの溶出や、p
Hが低下するなどの危険があり、特に食品用途には安全
性上の問題から、我国においては認可されておらず、用
途に制約がある。
Similarly, a polyoxyethylene nonionic surfactant used as a surfactant in a transparent gel composition has an ethylene oxide chain as a hydrophilic group in a molecular chain. In addition to the degradation of the ethylene oxide chain with time, the gel-forming ability is reduced, the elution of formalin, the decomposition product of ethylene oxide,
There is a risk such as a decrease in H, and in particular, food applications are not approved in Japan due to safety issues, and there are restrictions on applications.

【0005】[0005]

【発明が解決しようとする課題】一方、ポリグリセリン
脂肪酸エステルは食品添加物として認可されている界面
活性剤であり、人体に対する安全性が高いことが確認さ
れている。このようなことから、ポリグリセリン脂肪酸
エステルを用いた新規な透明ゲル状組成物の開発が望ま
れていた。
On the other hand, polyglycerin fatty acid ester is a surfactant approved as a food additive, and has been confirmed to be highly safe for the human body. For these reasons, development of a novel transparent gel composition using polyglycerin fatty acid ester has been desired.

【0006】[0006]

【課題を解決するための手段】本発明者らはこのような
現状に鑑み、ポリグリセリン脂肪酸エステルによる透明
ゲル状組成物に関し鋭意研究した結果、本発明を完成す
るに至った。すなわち本発明の要旨は、構成ポリグリセ
リン鎖の平均重合度が12以上であるポリグリセリン脂
肪酸エステル、液状油性物質、水、多価アルコールから
なる透明ゲル状組成物に存する。
Means for Solving the Problems In view of such circumstances, the present inventors have intensively studied a transparent gel composition using polyglycerin fatty acid ester, and as a result, have completed the present invention. That is, the gist of the present invention resides in a transparent gel composition comprising a polyglycerin fatty acid ester having an average degree of polymerization of constituent polyglycerin chains of 12 or more, a liquid oily substance, water, and a polyhydric alcohol.

【0007】本発明の好ましい実施の形態としては、構
成ポリグリセリン鎖の平均重合度が12以上であるポリ
グリセリン脂肪酸エステル10〜60重量%、液状油性
物質20〜60重量%、水0.007〜54重量%、多
価アルコール0.7〜60重量%からなり、かつ水に対
する多価アルコールの重量が1/9以上である透明ゲル
状組成物、さらには、構成ポリグリセリン鎖の平均重合
度が12以上であるポリグリセリン脂肪酸エステル13
〜55重量%、液状油性物質25〜55重量%、水0.
01〜50重量%、多価アルコール10〜55重量%か
らなる透明ゲル状組成物が挙げられる。
In a preferred embodiment of the present invention, polyglycerol fatty acid ester having an average degree of polymerization of constituent polyglycerol chains of 12 or more is 10 to 60% by weight, liquid oily substance is 20 to 60% by weight, water is 0.007 to 10%. A transparent gel composition comprising 54% by weight, a polyhydric alcohol of 0.7 to 60% by weight, and the weight of the polyhydric alcohol with respect to water is 1/9 or more, and further, the average degree of polymerization of the constituent polyglycerol chains is Polyglycerin fatty acid ester 13 which is 12 or more
To 55% by weight, liquid oily substance 25 to 55% by weight, water 0.1%.
A transparent gel composition comprising from 01 to 50% by weight and from 10 to 55% by weight of a polyhydric alcohol is exemplified.

【0008】なお、ポリグリセリン脂肪酸エステルの
(1)構成脂肪酸が炭素数12〜18の飽和脂肪酸であ
り、(2)構成ポリグリセリン鎖の90重量%以上が重
合度8以上のポリグリセリンであり、(3)その平均重
合度が12以上であり、かつ(4)エステル化率が30
%未満である上記透明ゲル状組成物、さらには、ポリグ
リセリン脂肪酸エステルの(1)構成脂肪酸のうち70
重量%以上が炭素数12〜18の飽和脂肪酸であり、
(2)構成ポリグリセリン鎖の90重量%以上が重合度
8以上のポリグリセリンであり、(3)その平均重合度
が12以上であり、かつ(4)エステル化率が30%未
満である上記透明ゲル状組成物がより好ましい。
The (1) constituent fatty acids of the polyglycerin fatty acid ester are saturated fatty acids having 12 to 18 carbon atoms, and (2) 90% by weight or more of the constituent polyglycerin chains are polyglycerin having a degree of polymerization of 8 or more; (3) the average degree of polymerization is 12 or more, and (4) the esterification rate is 30.
% Of the transparent gel composition, and 70% of the (1) constituent fatty acids of the polyglycerin fatty acid ester.
% By weight or more is a saturated fatty acid having 12 to 18 carbon atoms,
(2) Polyglycerin having a degree of polymerization of at least 90% by weight of the constituent polyglycerin chains is at least 8; (3) the average degree of polymerization is at least 12; and (4) the esterification ratio is less than 30%. Transparent gel compositions are more preferred.

【0009】なお、本発明の別の実施の形態としては、
上記透明ゲル状組成物を水に溶解してなる乳化組成物、
ならびに(1)構成脂肪酸のうち70重量%以上が炭素
数12〜18の飽和脂肪酸であり、(2)構成ポリグリ
セリン鎖の90重量%以上が重合度8以上のポリグリセ
リンであり、(3)その平均重合度が12以上であり、
かつ(4)エステル化率が30%未満であるポリグリセ
リン脂肪酸エステルが挙げられる。
[0009] As another embodiment of the present invention,
An emulsion composition obtained by dissolving the transparent gel composition in water,
And (1) 70% by weight or more of the constituent fatty acids are saturated fatty acids having 12 to 18 carbon atoms, (2) 90% by weight or more of the constituent polyglycerin chains are polyglycerin having a degree of polymerization of 8 or more, and (3) The average degree of polymerization is 12 or more,
And (4) a polyglycerol fatty acid ester having an esterification ratio of less than 30%.

【0010】[0010]

【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明におけるポリグリセリン脂肪酸エステルは、その
構成脂肪酸の70重量%以上が炭素数12〜18の飽和
脂肪酸であることが好適である。構成脂肪酸の炭素数が
12未満であるとゲル形成能が低下したり、皮膚に対す
る刺激性が現れることがあり、逆に構成脂肪酸の炭素数
が18より大きいと、常温で透明ゲル状組成物を得るこ
とが困難になり、いずれも好ましくない。炭素数が12
〜18の飽和脂肪酸の具体例としては、ラウリン酸、ミ
リスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸などが挙げら
れ、これらは単独でも任意の比からなる混合物であって
もよい。
DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS The present invention will be described below in detail.
In the polyglycerin fatty acid ester of the present invention, 70% by weight or more of the constituent fatty acids is preferably a saturated fatty acid having 12 to 18 carbon atoms. When the number of carbon atoms of the constituent fatty acid is less than 12, the gel-forming ability may be reduced or the skin may be irritating. Conversely, when the number of carbon atoms of the constituent fatty acid is more than 18, the transparent gel composition may be formed at room temperature. It is difficult to obtain, and both are not preferred. 12 carbon atoms
Specific examples of the saturated fatty acids Nos. To 18 include lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid and the like, and these may be used alone or in a mixture having an arbitrary ratio.

【0011】構成脂肪酸の炭素数12〜18の飽和脂肪
酸の割合は、上記範囲の中でも70重量%以上、とりわ
け90重量%以上が好適である。また、ポリグリセリン
脂肪酸エステルのエステル化率は20%以下が好適であ
る。構成脂肪酸の種類は、ポリグリセリン脂肪酸エステ
ルを製造する原料を選択する際に、脂肪酸の炭素数、飽
和脂肪酸の割合などが上記範囲にあるものを選択すれば
よい。
The proportion of the saturated fatty acid having 12 to 18 carbon atoms in the constituent fatty acids is preferably 70% by weight or more, particularly preferably 90% by weight or more in the above range. The esterification rate of the polyglycerin fatty acid ester is preferably 20% or less. When selecting the raw material for producing the polyglycerin fatty acid ester, the kind of the constituent fatty acid may be selected such that the number of carbon atoms of the fatty acid, the ratio of the saturated fatty acid, and the like are in the above ranges.

【0012】ポリグリセリンは一般に、グリセリンに対
し少量の酸またはアルカリを触媒として添加し、常圧下
もしくは減圧下、180℃以上の高温で加熱することに
よって得られる。必要であれば、反応終了後、中和、脱
塩等の処理を行う。市場に流通しているポリグリセリン
は、水酸基価より計算される平均重合度によって4量体
ポリグリセリン、6量体ポリグリセリン、10量体ポリ
グリセリンとよばれている。しかし実際には、重合度1
から10以上までの種々のグリセリン重合物の混合物で
ある。本発明で用いる構成ポリグリセリンは平均重合度
が12以上であることが必須であり、また、一般のポリ
グリセリンを分画して得られる、90重量%以上が重合
度8以上でありかつ平均重合度が12以上のポリグリセ
リンが好適である。平均重合度が12未満だと長期にわ
たって保存安定な透明ゲル状組成物を得ることができな
い。
Polyglycerin is generally obtained by adding a small amount of an acid or alkali to glycerin as a catalyst and heating the mixture at a high temperature of 180 ° C. or higher under normal pressure or reduced pressure. If necessary, after the reaction is completed, treatments such as neutralization and desalting are performed. Polyglycerin on the market is called tetramer polyglycerin, hexamer polyglycerin, or 10-mer polyglycerin, depending on the average degree of polymerization calculated from the hydroxyl value. However, in practice, the degree of polymerization is 1
From 10 to more than 10 different glycerin polymers. The constituent polyglycerol used in the present invention must have an average degree of polymerization of 12 or more, and 90% by weight or more obtained by fractionating general polyglycerin has a degree of polymerization of 8 or more and has an average degree of polymerization of 8 or more. Polyglycerin having a degree of 12 or more is preferred. If the average degree of polymerization is less than 12, it is not possible to obtain a transparent gel composition which is stable for a long period of time.

【0013】ポリグリセリンを分画する方法としては、
擬似移動床クロマトグラフィーが好適である。本発明で
のポリグリセリン脂肪酸エステルは、上記で規定した飽
和脂肪酸とポリグリセリンとを反応器に仕込み、常圧〜
数気圧下、150〜300℃の温度範囲で、触媒の存在
下で反応させることによって製造することができる。使
用できる触媒としては、水酸化カリウム、水酸化ナトリ
ウムなどのアルカリ類が挙げられ、その使用量は、反応
原料の総量に対して0.001〜0.025重量%の範
囲で適宜選択することができる。
As a method for fractionating polyglycerin,
Simulated moving bed chromatography is preferred. The polyglycerin fatty acid ester in the present invention is prepared by charging a saturated fatty acid and polyglycerin as defined above in a reactor, at normal pressure to
It can be produced by reacting in the presence of a catalyst at a temperature of 150 to 300 ° C. under several atmospheric pressures. Examples of the catalyst that can be used include alkalis such as potassium hydroxide and sodium hydroxide, and the amount of use can be appropriately selected in the range of 0.001 to 0.025% by weight based on the total amount of the reaction raw materials. it can.

【0014】ポリグリセリン脂肪酸エステルの配合量
は、最終組成物に対して10〜60重量%であり、好ま
しくは、13〜55重量%である。10重量%未満或い
は60重量%を越えると均一で安定な透明ゲル状組成物
を得ることが困難となる。本発明で使用される液状油性
物質は常温で液状を呈する公知の液状物質であって、液
状の高級脂肪族炭化水素類、動植物性油脂類、高級アル
コール、高級脂肪酸、合成エステル油、グリコール高級
脂肪酸エステル、シリコン油、等である。例えば、流動
パラフィン、スクワラン、オリーブ油、ひまし油、ホホ
バ油、オクチルドデカノール、オクチルドデシルミリス
テート、2−エチルヘキサン酸トリグリセリド、カプリ
ン酸トリグリセリド、オレインアルコール、オレイン酸
等を挙げることが出来る。これらの液状油性物質は1種
又は2種以上組み合わせて用いる。
The compounding amount of the polyglycerin fatty acid ester is from 10 to 60% by weight, preferably from 13 to 55% by weight, based on the final composition. If it is less than 10% by weight or more than 60% by weight, it is difficult to obtain a uniform and stable transparent gel composition. The liquid oily substance used in the present invention is a known liquid substance that is liquid at room temperature, and is a liquid higher aliphatic hydrocarbons, animal and vegetable oils and fats, higher alcohols, higher fatty acids, synthetic ester oils, glycol higher fatty acids. Esters, silicone oils, and the like. Examples thereof include liquid paraffin, squalane, olive oil, castor oil, jojoba oil, octyldodecanol, octyldodecyl myristate, 2-ethylhexanoic acid triglyceride, capric acid triglyceride, oleic alcohol, oleic acid, and the like. These liquid oily substances are used alone or in combination of two or more.

【0015】液状油性物質の配合量は、最終組成物に対
して20〜60重量%、より好ましくは25〜55重量
%である。20重量%未満或いは60重量%を越えると
均一で安定な透明ゲル状組成物を得るのが困難である。
本発明で使用される多価アルコールは3価以上の多価ア
ルコールであり、例えばグリセリン、ジグリセリン、ト
リグリセリン、テトラグリセリン等のポリグリセリン、
ソルビトール、グルコース、マルトース、マルチトー
ル、蔗糖、フラクトース、キシリトール、アラビトー
ル、ラクチトール、還元麦芽糖水飴、ソルビタン、キシ
ロース、アラビノース、マンノース、乳糖、砂糖、カッ
プリングシュガー、ブドウ糖、酵素糖化水飴、酵糖化水
飴、麦芽糖水飴、麦芽糖、異性化糖、果糖、蜂蜜等が挙
げられ、これらを1種又は2種以上組み合わせて用い
る。
The amount of the liquid oily substance is 20 to 60% by weight, more preferably 25 to 55% by weight, based on the final composition. If it is less than 20% by weight or exceeds 60% by weight, it is difficult to obtain a uniform and stable transparent gel composition.
The polyhydric alcohol used in the present invention is a trihydric or higher polyhydric alcohol, for example, polyglycerin such as glycerin, diglycerin, triglycerin, and tetraglycerin;
Sorbitol, glucose, maltose, maltitol, sucrose, fructose, xylitol, arabitol, lactitol, reduced maltose syrup, sorbitan, xylose, arabinose, mannose, lactose, sugar, coupling sugar, glucose, enzymatic saccharified syrup, fermented syrup, maltose Examples include starch syrup, maltose, isomerized sugar, fructose, honey and the like, and these are used alone or in combination of two or more.

【0016】多価アルコールの配合量は、水の重量に対
して1/9以上で且つ最終組成物に対して0.7〜60
重量%、好ましくは0.9〜55重量%である。0.7
重量%未満又は60重量%を越えると透明ゲル状の組成
物を得ることが困難になる。また、水の配合量は最終組
成物に対して0.007〜54重量%、好ましくは0.
01〜50%である。
The amount of the polyhydric alcohol is 1/9 or more based on the weight of water and 0.7 to 60 based on the final composition.
%, Preferably 0.9 to 55% by weight. 0.7
If the content is less than 60% by weight or less than 60% by weight, it is difficult to obtain a transparent gel composition. The amount of water is from 0.007 to 54% by weight, preferably from 0.1 to 54% by weight, based on the final composition.
01 to 50%.

【0017】本発明の透明ゲル状組成物は上述した成分
を必須の構成成分とするが、当該組成物は本発明の目的
を達成する範囲で他の成分を適宜配合することができ
る。すなわち、製麺製剤、化粧料、医薬品などに一般に
使用される薬剤、防腐剤、着色料、着香料、保湿剤、紫
外線吸収剤、エッセンシャルオイル、ワックス、脂肪酸
およびそのアルコールとのエステル、ビタミン類、抗酸
化剤、飽和又は不飽和の高級アルコール、炭化水素類、
保存料、殺菌料等を適宜配合することができる。
The transparent gel composition of the present invention contains the above-mentioned components as essential components, but the composition may contain other components as long as the object of the present invention is achieved. That is, drugs commonly used in noodle-making formulations, cosmetics, pharmaceuticals, etc., preservatives, coloring agents, flavors, humectants, ultraviolet absorbers, essential oils, waxes, esters with fatty acids and their alcohols, vitamins, antioxidants Oxidizing agents, saturated or unsaturated higher alcohols, hydrocarbons,
Preservatives, bactericides and the like can be appropriately compounded.

【0018】本発明の透明ゲル状組成物は、ポリグリセ
リン脂肪酸エステル、多価アルコール及び水を各所定量
秤量し、加熱下撹拌混合し、これに液状油性物質を添加
し、室温に冷却して容易に調製することができる。この
際の撹拌は強力な機械撹拌を適用することは必須ではな
く、振盪程度で十分である。ただし、強力な剪断力を適
用する撹拌を全く排除するものではない。本発明の透明
ゲル状組成物は、化粧品、消臭剤、入浴剤、芳香剤、脱
臭剤、食品、医薬などにおいて常温で透明ゲル状を呈す
る各種の用途がある。そして、これら製品は油溶性物質
が分離したりすることなく、液状油性物質が水性媒体に
安定に分散されている。
The transparent gel composition of the present invention is prepared by weighing predetermined amounts of polyglycerin fatty acid ester, polyhydric alcohol and water, stirring and mixing under heating, adding a liquid oily substance to the mixture, and cooling the mixture to room temperature for easy preparation. Can be prepared. In this case, it is not essential to apply strong mechanical stirring, and agitation is sufficient. However, this does not preclude the application of strong shear forces. The transparent gel composition of the present invention has various uses which exhibit a transparent gel at room temperature in cosmetics, deodorants, bath additives, fragrances, deodorants, foods, medicines and the like. In these products, the liquid oily substance is stably dispersed in the aqueous medium without separating the oil-soluble substance.

【0019】[0019]

【実施例】以下、本発明を実施例によって更に具体的に
説明するが、本発明はその要旨を越えない限り以下の実
施例に限定されるものではない。 製造例1 市販のデカグリセリン(ポリグリセリン#750;阪本
薬品社製、平均重合度10.9、重合度8以上の成分3
3重量%)から改良型擬似移動床クロマト分離装置を用
いることにより、重合度が7以下の成分を除去したポリ
グリセリンを調製した。このポリグリセリンは重合度が
8以上の成分が90重量%以上であり、水酸基価より計
算した平均重合度は21.3であった。脂肪酸/ポリグ
リセリン反応仕込モル比率を1/1とし、このポリグリ
セリン220.9g(0.1386モル)に対し、ラウ
リン酸(サンファット#12;ライオン社製、純度95
%以上)および10%水酸化ナトリウム水溶液を、水酸
化ナトリウム量が0.0025wt%(対全量)となる
ように仕込み、窒素気流下常圧、240℃で2.5時間
反応させた。その後、260℃に昇温し4時間反応さ
せ、ポリグリセリンラウリン酸エステル反応生成物を得
た。このポリグリセリン脂肪酸エステルのエステル化率
は10.7%であった。これをポリグリセリン脂肪酸エ
ステルA(POGE−A)とする。
EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples, but the present invention is not limited to the following examples unless it exceeds the gist of the invention. Production Example 1 Commercially available decaglycerin (polyglycerin # 750; component 3 having an average degree of polymerization of 10.9 and a degree of polymerization of 8 or more, manufactured by Sakamoto Pharmaceutical Co., Ltd.)
3% by weight) and using a modified simulated moving bed chromatographic separation apparatus to prepare polyglycerin from which components having a degree of polymerization of 7 or less were removed. In this polyglycerin, the component having a degree of polymerization of 8 or more was 90% by weight or more, and the average degree of polymerization calculated from the hydroxyl value was 21.3. The molar ratio of the fatty acid / polyglycerin reaction charged was 1/1, and 220.9 g (0.1386 mol) of the polyglycerin was added to lauric acid (San Fat # 12; manufactured by Lion Corporation, purity: 95
% Or more) and a 10% aqueous sodium hydroxide solution were charged so that the amount of sodium hydroxide became 0.0025 wt% (based on the total amount), and reacted at 240 ° C. and normal pressure under a nitrogen stream at normal pressure for 2.5 hours. Thereafter, the temperature was raised to 260 ° C. and the reaction was performed for 4 hours to obtain a polyglycerin laurate reaction product. The esterification rate of this polyglycerin fatty acid ester was 10.7%. This is designated as polyglycerin fatty acid ester A (POGE-A).

【0020】製造例2 脂肪酸/ポリグリセリン反応仕込モル比率を1/1と
し、実施例1で調製したものと同一のポリグリセリン2
14.3g(0.135モル)に対し、パルミチン酸
(NAA−160;日本油脂社製、純度95%以上)お
よび10%水酸化ナトリウム水溶液を、水酸化ナトリウ
ム量が0.0025wt%(対全量)となるように仕込
み、窒素気流下常圧、240℃で2.5時間反応させ
た。その後、260℃に昇温し4時間反応させ、ポリグ
リセリンパルミチン酸エステル反応生成物を得た。この
ポリグリセリン脂肪酸エステルのエステル化率は12.
1%であった。これをポリグリセリン脂肪酸エステルB
(POGE−B)とする。
Production Example 2 The same polyglycerin 2 as that prepared in Example 1 was used with the molar ratio of fatty acid / polyglycerin reaction charged being 1/1.
For 14.3 g (0.135 mol), palmitic acid (NAA-160; manufactured by NOF Corporation, purity: 95% or more) and a 10% aqueous sodium hydroxide solution were added in an amount of 0.0025 wt% (relative to the total amount). ) And reacted at 240 ° C. for 2.5 hours under a nitrogen stream at normal pressure. Thereafter, the temperature was raised to 260 ° C. and the reaction was performed for 4 hours to obtain a polyglycerin palmitate reaction product. The esterification rate of this polyglycerin fatty acid ester is 12.
1%. This is polyglycerin fatty acid ester B
(POGE-B).

【0021】製造例3 脂肪酸/ポリグリセリン反応仕込モル比率を1/1と
し、実施例1で調製したものと同一のポリグリセリン2
12.8g(0.1335モル)に対し、ステアリン酸
(ステアリン酸750;日本油脂社製、ステアリン酸7
5重量%)および10%水酸化ナトリウム水溶液を、水
酸化ナトリウム量が0.0025wt%(対全量)とな
るように仕込み、窒素気流下常圧、240℃で2.5時
間反応させた。その後、260℃に昇温し4時間反応さ
せ、ポリグリセリンパルミチン酸エステル反応生成物を
得た。このポリグリセリン脂肪酸エステルのエステル化
率は14.1%であった。これをポリグリセリン脂肪酸
エステルC(POGE−C)とする。
Production Example 3 The same polyglycerin 2 as that prepared in Example 1 was used with the molar ratio of fatty acid / polyglycerin reaction charged being 1/1.
12.8 g (0.1335 mol) of stearic acid (stearic acid 750; manufactured by NOF CORPORATION, stearic acid 7)
5% by weight) and a 10% aqueous solution of sodium hydroxide were charged so that the amount of sodium hydroxide became 0.0025 wt% (based on the total amount), and reacted at 240 ° C. and normal pressure under a nitrogen stream at normal pressure for 2.5 hours. Thereafter, the temperature was raised to 260 ° C. and the reaction was performed for 4 hours to obtain a polyglycerin palmitate reaction product. The esterification rate of this polyglycerin fatty acid ester was 14.1%. This is designated as polyglycerin fatty acid ester C (POGE-C).

【0022】製造例4 脂肪酸/ポリグリセリン反応仕込みモル比率を2/1と
し、市販のデカグリセリン(ポリグリセリン#750;
阪本薬品社製、平均重合度10.9)を用いた以外は製
造例1と同様にして、ポリグリセリンラウリン酸エステ
ル反応物を得た。このポリグリセリン脂肪酸エステルの
エステル化率は23.1%であった。これをポリグリセ
リン脂肪酸エステルD(POGE−D)とする。
Production Example 4 A commercially available decaglycerin (polyglycerin # 750;
A polyglycerin laurate reaction product was obtained in the same manner as in Production Example 1 except that Sakamoto Yakuhin Co., Ltd., average polymerization degree 10.9) was used. The esterification rate of this polyglycerin fatty acid ester was 23.1%. This is designated as polyglycerin fatty acid ester D (POGE-D).

【0023】製造例5 脂肪酸/ポリグリセリン反応仕込モル比率を1/1と
し、市販のヘキサグリセリン(ポリグリセリン#50
0;阪本薬品社製、平均重合度5.9)を用いた以外は
製造例1と同様にして、ポリグリセリンラウリン酸エス
テル反応物を得た。このポリグリセリン脂肪酸エステル
のエステル化率は38.7%であった。これをポリグリ
セリン脂肪酸エステルE(POGE−E)とする。表1
に各ポリグリセリン脂肪酸エステルのエステル化率を示
す。
Production Example 5 A commercially available hexaglycerin (polyglycerin # 50) was prepared by changing the molar ratio of the charged fatty acid / polyglycerin reaction to 1/1.
0; a polyglycerol laurate reaction product was obtained in the same manner as in Production Example 1, except that Sakamoto Yakuhin Co., Ltd., average degree of polymerization 5.9) was used. The esterification rate of this polyglycerin fatty acid ester was 38.7%. This is designated as polyglycerin fatty acid ester E (POGE-E). Table 1
Shows the esterification rate of each polyglycerin fatty acid ester.

【0024】[0024]

【表1】 [Table 1]

【0025】実施例1〜10、比較例1、2 表2に基ずく処方で透明ゲル状組成物を調製した(表2
中の数値は重量%)。ポリグリセリン脂肪酸エステル、
脱塩水及び多価アルコールを約80度にて攪拌混合し、
均一に混合溶解した後、ラボミキサーで攪拌混合しなが
ら液状油性成分を徐々に加え、25℃に冷却後、脱泡の
ため遠心分離(4000rpm,30min) を行って調製した。
Examples 1 to 10 and Comparative Examples 1 and 2 Transparent gel compositions were prepared according to the formulations shown in Table 2 (Table 2).
The figures in the figures are weight%). Polyglycerin fatty acid ester,
Demineralized water and polyhydric alcohol are stirred and mixed at about 80 degrees,
After uniformly mixing and dissolving, the liquid oily component was gradually added while stirring and mixing with a lab mixer, cooled to 25 ° C., and centrifuged (4000 rpm, 30 min) for defoaming.

【0026】[0026]

【表2】 [Table 2]

【0027】実施例11、12 実施例4および8で得られた透明ゲル状組成物をそれぞ
れ脱塩水で10倍に希釈し、マグネチックスターラーで
5min攪拌し、均一な乳化組成物を得た。またこの乳化組
成物の粒度分布を測定した。結果を図1、2に示す。ま
たこのときの各成分の組成を表3(表3中の数値は重量
%)に示す。 比較例3、4 表3に示す組成で、POGE−A、多価アルコール、脱
塩水を加熱混合後、菜種油を添加し、ヤヨイ式振とう器
で260rpm,10min振とうし乳化物を調製したが、調製直後
に分離した。またこの乳化組成物の粒度分布を測定し
た。結果を図3、4に示す。
Examples 11 and 12 Each of the transparent gel compositions obtained in Examples 4 and 8 was diluted 10-fold with demineralized water, and then diluted with a magnetic stirrer.
The mixture was stirred for 5 minutes to obtain a uniform emulsified composition. The particle size distribution of this emulsified composition was measured. The results are shown in FIGS. The composition of each component at this time is shown in Table 3 (the numerical values in Table 3 are% by weight). Comparative Examples 3 and 4, POGE-A, polyhydric alcohol, and demineralized water were heated and mixed with the composition shown in Table 3, and then rapeseed oil was added thereto. , Immediately after preparation. The particle size distribution of this emulsified composition was measured. The results are shown in FIGS.

【0028】[0028]

【表3】 [Table 3]

【0029】[0029]

【発明の効果】本発明により、安全性の高いポリグリセ
リン脂肪酸エステルを用いた透明ゲル状組成物を提供す
ることができる。また、この透明ゲル状組成物を水で希
釈することにより分散性に優れ、簡単に水などで洗い流
すことのできる乳化組成物を提供できる。
According to the present invention, a transparent gel composition using a highly safe polyglycerin fatty acid ester can be provided. Further, by diluting the transparent gel composition with water, it is possible to provide an emulsified composition which is excellent in dispersibility and can be easily washed away with water or the like.

【図面の簡単な説明】[Brief description of the drawings]

【図1】実施例11の乳化組成物の粒度分布を示す図で
ある。
FIG. 1 is a view showing a particle size distribution of an emulsified composition of Example 11.

【図2】実施例12の乳化組成物の粒度分布を示す図で
ある。
FIG. 2 is a view showing a particle size distribution of an emulsified composition of Example 12.

【図3】比較例3の乳化組成物の粒度分布を示す図であ
る。
FIG. 3 is a view showing a particle size distribution of an emulsified composition of Comparative Example 3.

【図4】比較例4の乳化組成物の粒度分布を示す図であ
る。
FIG. 4 is a view showing a particle size distribution of an emulsified composition of Comparative Example 4.

Claims (7)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 構成ポリグリセリン鎖の平均重合度が1
2以上であるポリグリセリン脂肪酸エステル、液状油性
物質、水、多価アルコールからなる透明ゲル状組成物。
An average degree of polymerization of the constituent polyglycerin chains is 1
A transparent gel composition comprising two or more polyglycerin fatty acid esters, a liquid oily substance, water, and a polyhydric alcohol.
【請求項2】 構成ポリグリセリン鎖の平均重合度が1
2以上であるポリグリセリン脂肪酸エステル10〜60
重量%、液状油性物質20〜60重量%、水0.007
〜54重量%、多価アルコール0.7〜60重量%から
なり、かつ水に対する多価アルコールの重量が1/9以
上である透明ゲル状組成物。
2. The average degree of polymerization of the constituent polyglycerin chains is 1
2 or more polyglycerin fatty acid ester 10 to 60
% By weight, liquid oily substance 20-60% by weight, water 0.007
A transparent gel composition comprising about 54% by weight and 0.7 to 60% by weight of a polyhydric alcohol, wherein the weight of the polyhydric alcohol relative to water is 1/9 or more.
【請求項3】 構成ポリグリセリン鎖の平均重合度が1
2以上であるポリグリセリン脂肪酸エステル13〜55
重量%、液状油性物質25〜55重量%、水0.01〜
50重量%、多価アルコール10〜55重量%からなる
透明ゲル状組成物。
3. The average degree of polymerization of the constituent polyglycerin chains is 1
2 or more polyglycerin fatty acid esters 13 to 55
% By weight, liquid oily substance 25-55% by weight, water 0.01-
A transparent gel composition comprising 50% by weight and 10 to 55% by weight of a polyhydric alcohol.
【請求項4】 ポリグリセリン脂肪酸エステルの(1)
構成脂肪酸が炭素数12〜18の飽和脂肪酸であり、
(2)構成ポリグリセリン鎖の90重量%以上が重合度
8以上のポリグリセリンであり、(3)その平均重合度
が12以上であり、かつ(4)エステル化率が30%未
満である請求項1〜3のいずれかに記載の透明ゲル状組
成物。
4. Polyglycerin fatty acid ester (1)
The constituent fatty acid is a saturated fatty acid having 12 to 18 carbon atoms,
(2) 90% by weight or more of the constituent polyglycerin chains are polyglycerin having a degree of polymerization of 8 or more, (3) the average degree of polymerization is 12 or more, and (4) the esterification rate is less than 30%. Item 4. The transparent gel composition according to any one of Items 1 to 3.
【請求項5】 ポリグリセリン脂肪酸エステルの(1)
構成脂肪酸のうち70重量%以上が炭素数12〜18の
飽和脂肪酸であり、(2)構成ポリグリセリン鎖の90
重量%以上が重合度8以上のポリグリセリンであり、
(3)その平均重合度が12以上であり、かつ(4)エ
ステル化率が30%未満である請求項1〜3のいずれか
に記載の透明ゲル状組成物。
5. The polyglycerol fatty acid ester (1)
70% by weight or more of the constituent fatty acids are saturated fatty acids having 12 to 18 carbon atoms, and (2) 90% of constituent polyglycerin chains
% By weight or more is polyglycerin having a degree of polymerization of 8 or more,
(3) The transparent gel composition according to any one of claims 1 to 3, wherein the average degree of polymerization is 12 or more, and (4) the esterification rate is less than 30%.
【請求項6】 請求項1〜5のいずれかに記載の透明ゲ
ル状組成物を水に溶解してなる乳化組成物。
6. An emulsion composition obtained by dissolving the transparent gel composition according to claim 1 in water.
【請求項7】 (1)構成脂肪酸のうち70重量%以上
が炭素数12〜18の飽和脂肪酸であり、(2)構成ポ
リグリセリン鎖の90重量%以上が重合度8以上のポリ
グリセリンであり、(3)その平均重合度が12以上で
あり、かつ(4)エステル化率が30%未満であるポリ
グリセリン脂肪酸エステル。
7. (1) 70% by weight or more of the constituent fatty acids are saturated fatty acids having 12 to 18 carbon atoms, and (2) 90% by weight or more of the constituent polyglycerin chains are polyglycerin having a degree of polymerization of 8 or more. (3) a polyglycerol fatty acid ester having an average degree of polymerization of 12 or more and (4) an esterification rate of less than 30%.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009078245A1 (en) * 2007-12-19 2009-06-25 Foodtech Trading Co., Ltd. Transparent emulsified composition and cosmetic and food containing the same
JP2013049011A (en) * 2011-08-31 2013-03-14 Sakamoto Yakuhin Kogyo Co Ltd Agent making dissolvable into oil

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