JPH11140462A - 有機硫黄化合物含有液体の脱硫方法 - Google Patents
有機硫黄化合物含有液体の脱硫方法Info
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- JPH11140462A JPH11140462A JP32210997A JP32210997A JPH11140462A JP H11140462 A JPH11140462 A JP H11140462A JP 32210997 A JP32210997 A JP 32210997A JP 32210997 A JP32210997 A JP 32210997A JP H11140462 A JPH11140462 A JP H11140462A
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- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】水素化脱硫塔の後工程として好適な、有機硫黄
化合物含有液体の酸化脱硫方法を提供する。 【解決手段】 有機硫黄化合物含有する液体中に酸化剤
を添加し、触媒を用いて酸化することにより有機硫黄化
合物をスルホキシド化合物及び／又はスルホン化合物に
酸化し、次いで生成したスルホキシド化合物及びスルホ
ン化合物を分離除去する脱硫方法。酸化剤として、有機
過酸化物、有機次亜塩素酸化合物及び有機次亜臭素酸化
合物からなる群の中から選択される少なくとも一種の酸
化剤を、前記有機硫黄化合物中の硫黄原子の酸化に必要
な化学量論量以上添加し、少なくとも１種の固体触媒を
用いて、室温〜添加した酸化剤の熱分解温度以下で酸化
反応を行わせる。生成したスルホキシド及びスルホン
は、吸着、ろ過等の手段によって分離する。
化合物含有液体の酸化脱硫方法を提供する。 【解決手段】 有機硫黄化合物含有する液体中に酸化剤
を添加し、触媒を用いて酸化することにより有機硫黄化
合物をスルホキシド化合物及び／又はスルホン化合物に
酸化し、次いで生成したスルホキシド化合物及びスルホ
ン化合物を分離除去する脱硫方法。酸化剤として、有機
過酸化物、有機次亜塩素酸化合物及び有機次亜臭素酸化
合物からなる群の中から選択される少なくとも一種の酸
化剤を、前記有機硫黄化合物中の硫黄原子の酸化に必要
な化学量論量以上添加し、少なくとも１種の固体触媒を
用いて、室温〜添加した酸化剤の熱分解温度以下で酸化
反応を行わせる。生成したスルホキシド及びスルホン
は、吸着、ろ過等の手段によって分離する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は液体中に含有される
硫黄分の脱硫方法に関し、特に、水素化脱硫後の軽油類
からの脱硫に適した酸化脱硫方法に関する。
硫黄分の脱硫方法に関し、特に、水素化脱硫後の軽油類
からの脱硫に適した酸化脱硫方法に関する。
【０００２】
【従来技術】近年、自然環境の汚染は益々深刻となり、
特に、石油、石炭等の化石燃料の燃焼が原因となる酸性
雨に対する対策が急務となったことに伴い、従来以上
に、石油製品に対して高い品質が求められるに至り、化
石燃料中の硫黄を接触還元して硫化水素とし、これを除
去する水素化脱硫方法が対策として広く採用されてき
た。しかしながら、この方法の場合には高温高圧の反応
条件を余儀なくされる上、（ジ）ベンゾチオフェンを基
本骨格とするような、化学的に安定な芳香族アルキル誘
導体として硫黄が含有されている場合には、これを還元
すること自体が困難な場合があり、十分な脱硫効果を挙
げることができないという欠点があった。
特に、石油、石炭等の化石燃料の燃焼が原因となる酸性
雨に対する対策が急務となったことに伴い、従来以上
に、石油製品に対して高い品質が求められるに至り、化
石燃料中の硫黄を接触還元して硫化水素とし、これを除
去する水素化脱硫方法が対策として広く採用されてき
た。しかしながら、この方法の場合には高温高圧の反応
条件を余儀なくされる上、（ジ）ベンゾチオフェンを基
本骨格とするような、化学的に安定な芳香族アルキル誘
導体として硫黄が含有されている場合には、これを還元
すること自体が困難な場合があり、十分な脱硫効果を挙
げることができないという欠点があった。
【０００３】しかしながら環境破壊防止の観点から、例
えば、軽油中の硫黄分については現在の１／１０程度に
削減することが要求されるに至っているが、その目標を
達成することのできる工業的技術は未だ開発されていな
い。かかる課題を解決する方法として、酸化反応を用い
る脱硫方法が提案されている（例えば、相田哲夫、山本
大地、第２４回石油化学討論会講演要旨集、３０２（１
９９４））。この方法は、有機硫黄化合物中の硫黄原子
を酸化して有機スルホキシドや有機スルホンの形にする
ことによる、有機硫黄化合物の著しい物性変化を利用し
て有機硫黄化合物を除去するものであり、接触還元方法
に比して温和な条件下で高率良く脱硫することのでき
る、優れた方法である。
えば、軽油中の硫黄分については現在の１／１０程度に
削減することが要求されるに至っているが、その目標を
達成することのできる工業的技術は未だ開発されていな
い。かかる課題を解決する方法として、酸化反応を用い
る脱硫方法が提案されている（例えば、相田哲夫、山本
大地、第２４回石油化学討論会講演要旨集、３０２（１
９９４））。この方法は、有機硫黄化合物中の硫黄原子
を酸化して有機スルホキシドや有機スルホンの形にする
ことによる、有機硫黄化合物の著しい物性変化を利用し
て有機硫黄化合物を除去するものであり、接触還元方法
に比して温和な条件下で高率良く脱硫することのでき
る、優れた方法である。
【０００４】しかしながら、この方法は、蟻酸やトリフ
ロロ酢酸等のカルボン酸と過酸化水素の混合物を酸化剤
として使用するために、軽油等の硫黄含有液体と相溶せ
ず層分離するので攪拌する必要がある。従って、従来の
水素化脱硫塔をそのまま使用し、その後段に配置する、
残存する微量の硫黄分を除去するための脱硫手段とする
ことができないという欠点があった。
ロロ酢酸等のカルボン酸と過酸化水素の混合物を酸化剤
として使用するために、軽油等の硫黄含有液体と相溶せ
ず層分離するので攪拌する必要がある。従って、従来の
水素化脱硫塔をそのまま使用し、その後段に配置する、
残存する微量の硫黄分を除去するための脱硫手段とする
ことができないという欠点があった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明者等は、上記の
如き欠点を解決するために鋭意研究した結果、有機硫黄
化合物含有液体と相溶する有機酸化剤を使用すると共
に、酸化反応を固体触媒反応とすることにより、従来の
水素化脱硫塔の後段に、残存する微量硫黄分の脱硫手段
として無理なく使用することができる手段となることを
見い出し本発明に到達した。従って本発明の目的は、水
素化脱硫塔の後工程として好適な、有機硫黄化合物含有
液体の酸化脱硫方法を提供することにある。
如き欠点を解決するために鋭意研究した結果、有機硫黄
化合物含有液体と相溶する有機酸化剤を使用すると共
に、酸化反応を固体触媒反応とすることにより、従来の
水素化脱硫塔の後段に、残存する微量硫黄分の脱硫手段
として無理なく使用することができる手段となることを
見い出し本発明に到達した。従って本発明の目的は、水
素化脱硫塔の後工程として好適な、有機硫黄化合物含有
液体の酸化脱硫方法を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明の上記の目的は、
有機硫黄化合物を含有する液体中に酸化剤を添加し、加
熱することにより前記有機硫黄化合物をスルホキシド化
合物及び／又はスルホン化合物に酸化し、次いで生成し
たスルホキシド化合物及びスルホン化合物を分離除去す
る脱硫方法であって、酸化剤として、有機過酸化物、有
機次亜塩素酸化合物及び有機次亜臭素酸化合物からなる
群の中から選択される少なくとも一種の酸化剤を、前記
有機硫黄化合物中の硫黄原子の酸化に必要な化学量論量
以上添加し、少くとも１種の固体触媒を用いて、室温〜
添加した酸化剤の熱分解温度未満で触媒酸化反応を行わ
せることを特徴とする、有機硫黄化合物を含有する液体
の脱硫方法によって達成された。
有機硫黄化合物を含有する液体中に酸化剤を添加し、加
熱することにより前記有機硫黄化合物をスルホキシド化
合物及び／又はスルホン化合物に酸化し、次いで生成し
たスルホキシド化合物及びスルホン化合物を分離除去す
る脱硫方法であって、酸化剤として、有機過酸化物、有
機次亜塩素酸化合物及び有機次亜臭素酸化合物からなる
群の中から選択される少なくとも一種の酸化剤を、前記
有機硫黄化合物中の硫黄原子の酸化に必要な化学量論量
以上添加し、少くとも１種の固体触媒を用いて、室温〜
添加した酸化剤の熱分解温度未満で触媒酸化反応を行わ
せることを特徴とする、有機硫黄化合物を含有する液体
の脱硫方法によって達成された。
【０００７】本発明における有機硫黄化合物含有液体は
特に限定されるものではないが、特に、水素化脱硫反応
後のものであると共に、その中に含有される有機硫黄化
合物が、一般に最も除去することが難しいとされている
ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン等のチオフェン
類であって、硫黄分の残存量が数百ｐｐｍ以下となった
ナフサ、ガソリン、灯油、軽油、重油、アスファルテ
ン、オイルサンド油、石炭液化油、石炭系重質油等であ
ることが好ましい。これらのチオフェン類中の硫黄原子
が酸化されたスルホキシド及びスルホンは、共に、その
物性が元の化合物の物性と大きく異なるので、濾過や吸
着等により、容易に分離することができる。また、微生
物を利用して分離することも可能である。
特に限定されるものではないが、特に、水素化脱硫反応
後のものであると共に、その中に含有される有機硫黄化
合物が、一般に最も除去することが難しいとされている
ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン等のチオフェン
類であって、硫黄分の残存量が数百ｐｐｍ以下となった
ナフサ、ガソリン、灯油、軽油、重油、アスファルテ
ン、オイルサンド油、石炭液化油、石炭系重質油等であ
ることが好ましい。これらのチオフェン類中の硫黄原子
が酸化されたスルホキシド及びスルホンは、共に、その
物性が元の化合物の物性と大きく異なるので、濾過や吸
着等により、容易に分離することができる。また、微生
物を利用して分離することも可能である。
【０００８】本発明で使用する酸化剤は、有機過酸化
物、有機次亜塩素酸化合物、及び、有機次亜臭素酸化合
物の中から適宜選択することができる。これらの酸化剤
は、２種以上を併用しても良い。有機過酸化物の具体例
としては、例えば、過蟻酸、過酢酸、トリフロロ過酢酸
等のカルボン酸の過酸化物等がある。反応性、取り扱い
性等の観点から本発明においては、特に有機次亜塩素酸
化合物を使用することが好ましく、特に、次亜塩素酸−
ｔｅｒｔブチルを使用することが好ましい。
物、有機次亜塩素酸化合物、及び、有機次亜臭素酸化合
物の中から適宜選択することができる。これらの酸化剤
は、２種以上を併用しても良い。有機過酸化物の具体例
としては、例えば、過蟻酸、過酢酸、トリフロロ過酢酸
等のカルボン酸の過酸化物等がある。反応性、取り扱い
性等の観点から本発明においては、特に有機次亜塩素酸
化合物を使用することが好ましく、特に、次亜塩素酸−
ｔｅｒｔブチルを使用することが好ましい。
【０００９】酸化剤の使用量は、液体中に含有される酸
化されるべき有機硫黄化合物の全てをスルホキシドに酸
化するに必要な量以上であれば良いが、通常は、硫黄原
子１個あたり、２〜８個の酸素原子、特に３〜４個の酸
素原子を供給する量の酸化剤を添加することが、有機硫
黄化合物を速やかにスルホキシド又はスルホンに酸化す
る上で好ましい。また、酸化剤は、その取り扱い性を容
易にする観点から、適宜有機硫黄含有液体と相溶する溶
剤に溶解して用いることが好ましい。特に、粘度の高い
重油等について本願発明を適用させる場合には、その粘
度を下げる上からも、溶剤を使用することが好ましい。
酸化剤を必要以上に多く添加することは、溶剤等、本来
酸化しなくて良いもの迄酸化されるので好ましくない。
化されるべき有機硫黄化合物の全てをスルホキシドに酸
化するに必要な量以上であれば良いが、通常は、硫黄原
子１個あたり、２〜８個の酸素原子、特に３〜４個の酸
素原子を供給する量の酸化剤を添加することが、有機硫
黄化合物を速やかにスルホキシド又はスルホンに酸化す
る上で好ましい。また、酸化剤は、その取り扱い性を容
易にする観点から、適宜有機硫黄含有液体と相溶する溶
剤に溶解して用いることが好ましい。特に、粘度の高い
重油等について本願発明を適用させる場合には、その粘
度を下げる上からも、溶剤を使用することが好ましい。
酸化剤を必要以上に多く添加することは、溶剤等、本来
酸化しなくて良いもの迄酸化されるので好ましくない。
【００１０】スルホキシド及び／又はスルホンを分離・
除去するに際し、酸化剤が残存する場合には、その分解
温度以上に加熱することにより、必要に応じて容易に酸
化剤を除去することができるが、経済性を考慮すると、
全ての有機硫黄化合物をスルホキシドとした後、一部を
更に酸化してスルホンとし、この過程で酸化剤が消費し
尽くされる量の酸化剤を添加することが好ましい。しか
しながら、この場合には酸化反応を終了させるのに要す
る時間が長くなるので、後述する触媒の選択と調整を十
分注意して行う必要がある。
除去するに際し、酸化剤が残存する場合には、その分解
温度以上に加熱することにより、必要に応じて容易に酸
化剤を除去することができるが、経済性を考慮すると、
全ての有機硫黄化合物をスルホキシドとした後、一部を
更に酸化してスルホンとし、この過程で酸化剤が消費し
尽くされる量の酸化剤を添加することが好ましい。しか
しながら、この場合には酸化反応を終了させるのに要す
る時間が長くなるので、後述する触媒の選択と調整を十
分注意して行う必要がある。
【００１１】本発明における有機硫黄化合物含有液体と
酸化剤を混合し、酸化剤の分解温度未満に加熱しても、
それだけでは酸化反応が進行しないので、触媒が必要で
ある。ここで、触媒として固体触媒を使用すれば、脱硫
装置として、従来の水素化脱硫後、引き続き酸化脱硫す
ることが可能である。本発明で使用する固体触媒は、有
機硫黄化合物を酸化してスルホキシドやスルホンにする
ことのできる触媒の中から適宜選択して使用することが
できる。このような固体触媒は、公知のものの中から適
宜選択することができるが、ブレンステッド酸性又はル
イス酸性の固体酸触媒、遷移金属酸化物触媒、及び固体
塩基触媒が好ましく、特にγ−アルミナ担体に、Ｐｔ、
Ｍｏ、Ｔｉ、Ｍｎ、の少なくとも１種を担持させた固体
触媒が好ましい。これらの固体触媒は２種以上を併用す
ることもできる。
酸化剤を混合し、酸化剤の分解温度未満に加熱しても、
それだけでは酸化反応が進行しないので、触媒が必要で
ある。ここで、触媒として固体触媒を使用すれば、脱硫
装置として、従来の水素化脱硫後、引き続き酸化脱硫す
ることが可能である。本発明で使用する固体触媒は、有
機硫黄化合物を酸化してスルホキシドやスルホンにする
ことのできる触媒の中から適宜選択して使用することが
できる。このような固体触媒は、公知のものの中から適
宜選択することができるが、ブレンステッド酸性又はル
イス酸性の固体酸触媒、遷移金属酸化物触媒、及び固体
塩基触媒が好ましく、特にγ−アルミナ担体に、Ｐｔ、
Ｍｏ、Ｔｉ、Ｍｎ、の少なくとも１種を担持させた固体
触媒が好ましい。これらの固体触媒は２種以上を併用す
ることもできる。
【００１２】上記の如く触媒を使用することにより、酸
化反応は室温でも速やかに進行し、その反応速度は、酸
化剤の分解温度以下の範囲で加熱しても殆ど変わらな
い。また、反応温度が高いと酸化反応の選択性が悪くな
る傾向となるので、本発明では室温〜５０℃、特に室温
〜３５℃で酸化反応を行わせることが好ましい。
化反応は室温でも速やかに進行し、その反応速度は、酸
化剤の分解温度以下の範囲で加熱しても殆ど変わらな
い。また、反応温度が高いと酸化反応の選択性が悪くな
る傾向となるので、本発明では室温〜５０℃、特に室温
〜３５℃で酸化反応を行わせることが好ましい。
【００１３】
【発明の効果】本発明の脱硫方法は、充填した固体触媒
中を、酸化剤が均一に添加された有機硫黄化合物含有液
体を温和な条件で通過させるだけで良いので、水素化脱
硫塔の後工程としても前工程に特別の変更を不可する必
要がないので、工業的価値が極めて大きい。また、生成
したスルホキシドやスルホンの除去も容易であるので、
安価に、石油製品の質を改善することができる。
中を、酸化剤が均一に添加された有機硫黄化合物含有液
体を温和な条件で通過させるだけで良いので、水素化脱
硫塔の後工程としても前工程に特別の変更を不可する必
要がないので、工業的価値が極めて大きい。また、生成
したスルホキシドやスルホンの除去も容易であるので、
安価に、石油製品の質を改善することができる。
【００１４】
【実施例】以下、実施例によって本発明を更に詳述する
が、本発明はこれによって限定されるものではない。 実施例１．２００ミリリットルのナス型フラスコに１５
２ｐｐｍのジベンゾチオフェン（ＤＢＴ）を含有するデ
カリンを８０ミリリットル入れ、次亜塩素酸ｔｅｒｔ−
ブチル５０マイクルリットルを加えた後、ウォーターバ
スを用いて７０℃に加温し、攪拌したが、酸化反応は殆
ど進行しなかった（図１＋印）。
が、本発明はこれによって限定されるものではない。 実施例１．２００ミリリットルのナス型フラスコに１５
２ｐｐｍのジベンゾチオフェン（ＤＢＴ）を含有するデ
カリンを８０ミリリットル入れ、次亜塩素酸ｔｅｒｔ−
ブチル５０マイクルリットルを加えた後、ウォーターバ
スを用いて７０℃に加温し、攪拌したが、酸化反応は殆
ど進行しなかった（図１＋印）。
【００１５】次に、Ｐｔ／Ａｌ2 Ｏ3 触媒（２０〜８０
メッシュ）を、０．０５ｇ（□印）、０．１ｇ（△印）
及び０．２ｇ（○印）加え、サンプリングして、ガスク
ロマトグラフィーにより分析したところ、図１に示す如
く、ほぼ１時間でＤＢＴの転化率が６０〜８０％で飽和
に達することが確認された。また、Ｐｔ／Ａｌ2 Ｏ3触
媒の粒子径を細かくすることにより、ＤＢＴの転化率を
更に改善することのできることが確認された。
メッシュ）を、０．０５ｇ（□印）、０．１ｇ（△印）
及び０．２ｇ（○印）加え、サンプリングして、ガスク
ロマトグラフィーにより分析したところ、図１に示す如
く、ほぼ１時間でＤＢＴの転化率が６０〜８０％で飽和
に達することが確認された。また、Ｐｔ／Ａｌ2 Ｏ3触
媒の粒子径を細かくすることにより、ＤＢＴの転化率を
更に改善することのできることが確認された。
【００１６】実施例２．１５２ｐｐｍのＤＢＴを含有す
るデカリンに次亜塩素酸−ｔｅｒｔ−ブチルを０．１ｇ
添加した後、実施例１で用いたものと同じ２０〜８０メ
ッシュのＰｔ／Ａｌ2 Ｏ3 を充填したカラム中に３０℃
で流下させたところ、図２に示した如く、速やかにＤＢ
Ｔの酸化が進行し、約１分間で低濃度のＤＢＴを１００
％ＤＢＴＯ2 （スルホン）に転化できることが確認され
た。
るデカリンに次亜塩素酸−ｔｅｒｔ−ブチルを０．１ｇ
添加した後、実施例１で用いたものと同じ２０〜８０メ
ッシュのＰｔ／Ａｌ2 Ｏ3 を充填したカラム中に３０℃
で流下させたところ、図２に示した如く、速やかにＤＢ
Ｔの酸化が進行し、約１分間で低濃度のＤＢＴを１００
％ＤＢＴＯ2 （スルホン）に転化できることが確認され
た。
【図１】ＤＢＴ転化率の反応時間依存性を、触媒量をパ
ラメーターとして測定した結果である。
ラメーターとして測定した結果である。
【図２】触媒中を流下させた場合における、ＤＢＴの転
化率の反応時間依存性を示すグラフである。
化率の反応時間依存性を示すグラフである。
Claims (5)
- 【請求項１】 有機硫黄化合物を含有する液体中に酸化
剤を添加し、加熱することにより前記有機硫黄化合物を
スルホキシド化合物及び／又はスルホン化合物に酸化
し、次いで生成したスルホキシド化合物及びスルホン化
合物を分離除去する脱硫方法であって、酸化剤として、
有機過酸化物、有機次亜塩素酸化合物及び有機次亜臭素
酸化合物からなる群の中から選択される少なくとも一種
の酸化剤を、前記有機硫黄化合物中の硫黄原子の酸化に
必要な化学量論量以上添加し、少くとも１種の固体触媒
を用いて、室温〜添加した酸化剤の熱分解温度未満で触
媒酸化反応を行わせることを特徴とする、有機硫黄化合
物を含有する液体の脱硫方法。 - 【請求項２】 有機硫黄化合物含有液体が、ナフサ、ガ
ソリン、灯油、軽油、重油、アスファルテン、オイルサ
ンド油、石炭液化油、石炭系重質油及びシェールオイル
の何れかである、請求項１に記載された有機硫黄化合物
含有液体の脱硫方法。 - 【請求項３】 酸化剤が有機次亜塩素化合物である、請
求項１又は２に記載された有機硫黄化合物含有液体の脱
硫方法。 - 【請求項４】 酸化剤が次亜塩素酸−ｔｅｒｔ−ブチル
である、請求項３に記載された有機硫黄化合物含有液体
の脱硫方法。 - 【請求項５】 酸化剤が添加された有機硫黄化合物含有
液体を、少なくとも１種の固体触媒を充填した反応塔を
通すことにより連続的に脱硫することを特徴とする、有
機硫黄化合物含有液体の脱硫方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32210997A JPH11140462A (ja) | 1997-11-07 | 1997-11-07 | 有機硫黄化合物含有液体の脱硫方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32210997A JPH11140462A (ja) | 1997-11-07 | 1997-11-07 | 有機硫黄化合物含有液体の脱硫方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11140462A true JPH11140462A (ja) | 1999-05-25 |
Family
ID=18140026
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32210997A Pending JPH11140462A (ja) | 1997-11-07 | 1997-11-07 | 有機硫黄化合物含有液体の脱硫方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11140462A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002031086A1 (es) * | 2000-10-11 | 2002-04-18 | Consejo Superior De Investigaciones Cientificas | Procedimiento y catalizadores para la eliminación de compuestos de azufre de la fracción gasolina |
| JP2002322483A (ja) * | 2001-04-24 | 2002-11-08 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機硫黄化合物含有液状油の脱硫方法 |
| US7744827B2 (en) | 2004-02-13 | 2010-06-29 | United Technologies Corporation | Catalytic treatment of fuel to impart coking resistance |
| JP2016514185A (ja) * | 2013-03-15 | 2016-05-19 | ウルトラクリーン フューエル ピーティーワイ リミテッド | 炭化水素から硫黄化合物を除去する処理方法 |
-
1997
- 1997-11-07 JP JP32210997A patent/JPH11140462A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002031086A1 (es) * | 2000-10-11 | 2002-04-18 | Consejo Superior De Investigaciones Cientificas | Procedimiento y catalizadores para la eliminación de compuestos de azufre de la fracción gasolina |
| US6846406B2 (en) | 2000-10-11 | 2005-01-25 | Consejo Superior De Investigaciones Cientificas | Process and catalysts for eliminating sulphur compounds from the gasoline fraction |
| JP2002322483A (ja) * | 2001-04-24 | 2002-11-08 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機硫黄化合物含有液状油の脱硫方法 |
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| JP2016514185A (ja) * | 2013-03-15 | 2016-05-19 | ウルトラクリーン フューエル ピーティーワイ リミテッド | 炭化水素から硫黄化合物を除去する処理方法 |
| US10214697B2 (en) | 2013-03-15 | 2019-02-26 | Ultraclean Fuel Pty Limited | Process for removing sulphur compounds from hydrocarbons |
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