JPH11139924A - Cosmetic - Google Patents

Cosmetic

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JPH11139924A
JPH11139924A JP9307490A JP30749097A JPH11139924A JP H11139924 A JPH11139924 A JP H11139924A JP 9307490 A JP9307490 A JP 9307490A JP 30749097 A JP30749097 A JP 30749097A JP H11139924 A JPH11139924 A JP H11139924A
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extract
group
carbon atoms
acid
skin
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Takahiro Nishisaka
崇宏 西坂
Shinji Yano
真司 矢野
Yasuyuki Fujii
靖之 藤井
Seiji Yamazaki
誠司 山▲崎▼
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Kao Corp
Original Assignee
Kao Corp
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain a cosmetic with low skin irritancy and good feeling when applied, by including specific ether compound(s) and dermal medicinal ingredient(s) which has moisturizing effect, skin whitening effect, antioxidant effect and rough skin ameliorating effect, so as to raise the percutaneous absorbability of the dermal medicinal ingredient(s). SOLUTION: This cosmetic contains (A) at least one kind of a compound of the formula: R<1> -O-(X-O)n -R<2> (R<1> and R<2> are each a 1-24C alkyl; X is a 1-12C alkylene; (n) is 0 or 1; the number of the carbon atoms in R<1> , R<2> and X totals 10-32) and (B) at least one kind of dermal medicinal ingredient e.g. a ceramide of' the formula [R<3> and R<4> are each a (OH-substituted) 8-26C hydrocarbon group], substance with ceramide-like structure, moisturizer, amino acid, plant extract, skin whitening agent, antiinflammatory agent, singlet oxygen scavenger, antioxidant, alcohol compound, sterol, blood circulation promoter}.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、保湿効果、美白効
果、抗酸化効果等の皮膚に対する薬効を発揮する成分の
経皮吸収性を向上させた化粧料に関する。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a cosmetic composition having an improved percutaneous absorbability of a component having a skin moisturizing effect, a whitening effect, an antioxidant effect and the like.

【0002】[0002]

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
化粧料等において、経皮吸収により作用を発揮する成分
として、種々の物質が用いられている。例えば荒れ肌、
乾燥肌、老化肌等の皮膚トラブルは、角質層の水分量が
低下することが原因と考えられており、これらのトラブ
ルを改善するためには、アミド結合を有する化合物、例
えば細胞間脂質、特にスフィンゴ脂質が有効であること
が知られている。そしてこれらの化合物を化粧料等に配
合して、角質層の水分保持機能を高め、肌荒れを改善又
は予防することが図られている。
2. Description of the Related Art
BACKGROUND ART In cosmetics and the like, various substances are used as components that exert an effect by transdermal absorption. For example, rough skin,
Skin troubles such as dry skin and aging skin are considered to be caused by a decrease in the water content of the stratum corneum.To improve these troubles, compounds having an amide bond, such as intercellular lipids, particularly Sphingolipids are known to be effective. These compounds are incorporated into cosmetics and the like to enhance the water retention function of the stratum corneum and to improve or prevent rough skin.

【0003】しかしながら、これらの化合物を外用剤に
配合するのみでは経皮吸収性が低いため、十分な効果を
得ることは困難であった。すなわち皮膚の最外層である
角質層は本来、体外からの異物の侵入を防御する障壁と
しての生理的機能を有するものであるため、単にかかる
物質を外用剤に配合するのみでは、十分な経皮吸収性が
得られず、その成分本来の作用を示し得ない。
[0003] However, it is difficult to obtain a sufficient effect only by blending these compounds in an external preparation because the transdermal absorbability is low. In other words, since the stratum corneum, which is the outermost layer of the skin, originally has a physiological function as a barrier to prevent the invasion of foreign substances from outside the body, it is not sufficient to simply mix such a substance into an external preparation for transdermal use Absorptivity cannot be obtained, and the original function of the component cannot be exhibited.

【0004】そこで、これを改良するために近年、各種
物質の経皮吸収性を改善する目的で、ジメチルスルホキ
シド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、
メチルデシルスルホキシド等の経皮吸収促進剤が用いら
れている。しかし、これらの経皮吸収促進剤は、満足な
経皮吸収促進効果を与えるものではなく、また、皮膚刺
激性が強いため皮膚に紅斑を生じる場合があるなど、そ
の効果、安全性、使用感の点で十分なものではなかっ
た。
[0004] In order to improve this, in recent years, dimethylsulfoxide, dimethylformamide, dimethylacetamide,
Transdermal absorption enhancers such as methyldecyl sulfoxide have been used. However, these percutaneous absorption enhancers do not provide a satisfactory percutaneous absorption promotion effect, and may cause erythema on the skin due to strong skin irritation. Was not enough in terms of

【0005】従って、本発明は、皮膚刺激性が低く、使
用感が良好で、しかも保湿効果、美白効果、抗酸化効
果、肌荒れ等の改善効果を有する皮膚薬効成分の経皮吸
収性を高めた化粧料を提供することを目的とする。
Accordingly, the present invention has improved percutaneous absorbability of a skin medicinal ingredient having low skin irritation, good feeling in use, and improving effects such as moisturizing effect, whitening effect, antioxidant effect, and rough skin. The purpose is to provide cosmetics.

【0006】[0006]

【課題を解決するための手段】本発明者らは上記実情に
鑑み鋭意研究した結果、特定構造のエーテル化合物を配
合することにより、皮膚薬効成分の経皮吸収性が著しく
向上し、更に皮膚刺激等がないことを見出し、本発明を
完成させた。
Means for Solving the Problems The inventors of the present invention have conducted intensive studies in view of the above-mentioned circumstances, and as a result, the percutaneous absorbability of a medicinal ingredient for the skin has been remarkably improved by adding an ether compound having a specific structure, and furthermore, skin irritation has occurred. The inventors have found that there is no such thing, and completed the present invention.

【0007】すなわち本発明は、(A)次の一般式
(1)
That is, the present invention provides (A) the following general formula (1)

【0008】[0008]

【化8】R1-O-(X-O)n-R2 (1)[Image Omitted] R 1 -O- (XO) n -R 2 (1)

【0009】(式中、R1 及びR2 は同一又は異なっ
て、炭素数1〜24の直鎖、分岐鎖又は環状のアルキル
基を示し、Xは炭素数1〜12のアルキレン基を示し、
nは0又は1を示す。R1 、R2 及びXの合計炭素数は
10〜32である)で表される化合物の1種又は2種以
上と、(B)皮膚薬効成分の1種又は2種以上とを含有
する化粧料を提供するものである。
(Wherein, R 1 and R 2 are the same or different and each represent a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 24 carbon atoms, X represents an alkylene group having 1 to 12 carbon atoms,
n represents 0 or 1. A total of 10 to 32 carbon atoms of R 1 , R 2 and X), and (B) one or more skin medicinal ingredients. Offer a fee.

【0010】[0010]

【発明の実施の形態】本発明に用いるエーテル化合物
(A)を示す一般式(1)中、R1 及びR2 は炭素数1
〜24の直鎖、分岐鎖又は環状のアルキル基を示す。こ
のうちR1 及びR2 は各々炭素数2〜22が好ましく、
3〜20が特に好ましい。またR1 、R 2 の少なくとも
一方が、2ケ所以上、特に2ケ所分岐したものであるこ
とが好ましい。なお、R1 及びR2 は同一でも異なって
いてもよい。
DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS Ether compounds used in the present invention
In the general formula (1) showing (A), R1And RTwoIs 1 carbon
And 24 to 24 linear, branched or cyclic alkyl groups. This
R out of1And RTwoEach preferably has 2 to 22 carbon atoms,
3-20 are particularly preferred. Also R1, R TwoAt least
One of them must be more than two, especially two
Is preferred. Note that R1And RTwoAre the same but different
May be.

【0011】かかるR1 及びR2 の具体例としては、メ
チル基、エチル基、n−ブチル基、n−デシル基、n−
ドデシル基、n−テトラデシル基、n−オクタデシル
基、n−エイコシル基、n−テトラコシル基、1−メチ
ルプロピル基、3−メチルヘキシル基、2−メチルヘプ
タデシル基、1,3−ジメチルブチル基、1,3−ジメ
チルペンチル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル
基等が挙げられる。
Specific examples of such R 1 and R 2 include a methyl group, an ethyl group, an n-butyl group, an n-decyl group,
Dodecyl group, n-tetradecyl group, n-octadecyl group, n-eicosyl group, n-tetracosyl group, 1-methylpropyl group, 3-methylhexyl group, 2-methylheptadecyl group, 1,3-dimethylbutyl group, Examples thereof include a 1,3-dimethylpentyl group, a cyclopentyl group, and a cyclohexyl group.

【0012】またXは炭素数1〜12のアルキレン基を
示し、このうち炭素数1〜8のものが好ましく、具体的
にはメチレン基、エチレン基、及びブチレン基等が挙げ
られる。なおR1 、R2 及びXの合計炭素数は10〜3
2であることが必要であり、12〜28であることが好
ましい。
X represents an alkylene group having 1 to 12 carbon atoms, among which those having 1 to 8 carbon atoms are preferable, and specific examples include a methylene group, an ethylene group, and a butylene group. The total carbon number of R 1 , R 2 and X is 10 to 3
2, and preferably from 12 to 28.

【0013】nは0又は1を示し、0であることが特に
好ましい。
N represents 0 or 1, and is particularly preferably 0.

【0014】かかるエーテル化合物(A)を配合するこ
とにより、皮膚薬効成分の経皮吸収性が向上し、更に皮
膚刺激性を与えることがない。
By incorporating such an ether compound (A), the percutaneous absorbability of the medicinal ingredient for the skin is improved and the skin is not irritated.

【0015】エーテル化合物(A)は、公知の方法に従
って製造することができる。例えば対応するアルコール
とアルキルハライドとの直接エーテル化法、ルイス酸触
媒存在下における対応するアルコールとオレフィンとの
付加反応、アルカリ触媒下における対応するアルコール
とアルキルハライドとの付加反応で得られるアリルエー
テルを還元する方法、対応するアルコールとアルデヒド
又はケトンから生成するアセタール又はケタールを還元
する方法等により製造することができる。
The ether compound (A) can be produced according to a known method. For example, a direct etherification method of a corresponding alcohol and an alkyl halide, an addition reaction of a corresponding alcohol and an olefin in the presence of a Lewis acid catalyst, and an allyl ether obtained by an addition reaction of a corresponding alcohol and an alkyl halide in the presence of an alkali catalyst It can be produced by a reduction method, a method of reducing acetal or ketal generated from the corresponding alcohol and aldehyde or ketone, or the like.

【0016】また、本発明で用いられる皮膚薬効成分
(B)の活性成分とは、皮膚に対して何らかの活性、例
えば保湿効果、皮膚柔軟効果、美白効果、抗炎症効果、
抗酸化効果、血行促進効果等を有するものである。かか
る活性成分としては、通常の化粧品、医薬部外品、医薬
品等に用いられる各種の活性成分であれば特に制限され
ず、例えばセラミド類、セラミド類似構造物質、保湿
剤、アミノ酸類、植物抽出物、美白剤、抗炎症剤、一重
項酸素消去剤、抗酸化剤、アルコール類、ステロール
類、及び血行促進剤等が挙げられる。
Further, the active ingredient of the skin medicinal ingredient (B) used in the present invention refers to any activity on the skin, for example, moisturizing effect, skin softening effect, whitening effect, anti-inflammatory effect,
It has an antioxidant effect, a blood circulation promoting effect, and the like. Such active ingredients are not particularly limited as long as they are various active ingredients used in ordinary cosmetics, quasi-drugs, pharmaceuticals, and the like. For example, ceramides, ceramide-like structural substances, humectants, amino acids, and plant extracts Whitening agents, anti-inflammatory agents, singlet oxygen scavengers, antioxidants, alcohols, sterols, and blood circulation promoters.

【0017】これらのうち、セラミド類は次の一般式
(2)で表される公知化合物である。
Among these, ceramides are known compounds represented by the following general formula (2).

【0018】[0018]

【化9】 Embedded image

【0019】〔式中、R3 及びR4 は同一又は異なって
水酸基が置換していてもよい炭素数8〜26の直鎖又は
分岐鎖の飽和又は不飽和の炭化水素基を示す〕
[In the formula, R 3 and R 4 are the same or different and each represents a straight-chain or branched-chain saturated or unsaturated hydrocarbon group having 8 to 26 carbon atoms which may be substituted by a hydroxyl group.]

【0020】一般式(2)式中、R3 及びR4 で示され
る炭化水素基は、炭素数8〜26の直鎖又は分岐鎖のも
ので、飽和でも不飽和のものでもよく、具体例として
は、オクチル、ノニル、デシル、ドデシル、ウンデシ
ル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサ
デシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、エ
イコデシル、ヘネイコシル、ドコシル、トリコシル、テ
トラコシル、ペンタコシル、ヘキサコシル、ノネニル、
デセニル、ドデセニル、ウンデセニル、トリデセニル、
テトラデセニル、ペンタデセニル、ヘキサデセニル、ヘ
プタデセニル、オクタデセニル、ノナデセニル、エイコ
セニル、ヘンエイコセニル、ドコセニル、トリコセニ
ル、テトラコセニル、ペンタコセニル、ヘキサコセニ
ル、ノナジエニル、デカジエニル、ドデカジエニル、ウ
ンデカジエニル、トリデカジエニル、テトラデカジエニ
ル、ペンタデカジエニル、ヘキサデカジエニル、ヘプタ
デカジエニル、オクタデカジエニル、ノナデカジエチ
ル、エイコサジエニル、ヘンエイコサジエニル、ドコサ
ジエニル、トリコサジエニル、テトラコサジエニル、ペ
ンタコサジエニル、ヘキサコサジエニル、2−ヘキシル
デシル、2−オクチルウンデシル、2−デシルテトラデ
シル、イソステアリル基等が挙げられる。これらの炭化
水素基は、1個以上の水酸基が置換していてもよい。
In the formula (2), the hydrocarbon groups represented by R 3 and R 4 are linear or branched having 8 to 26 carbon atoms, and may be saturated or unsaturated. Include, octyl, nonyl, decyl, dodecyl, undecyl, tridecyl, tetradecyl, pentadecyl, hexadecyl, heptadecyl, octadecyl, nonadecyl, eicodecyl, heneicosyl, docosyl, tricosyl, tetracosyl, pentacosyl, hexacosyl, nonenyl,
Decenyl, dodecenyl, undecenyl, tridecenyl,
Tetradecenyl, pentadecenyl, hexadecenyl, heptadecenyl, octadecenyl, nonadecenyl, eicosenyl, heneicosenyl, docosenyl, tricosenyl, tetracosenyl, pentacosenyl, hexacosenyl, nonadienyl, decadienyl, dodecadienyl, pentadienyl, didecadienyl, pentadienyl, didecadienyl, pentadienyl, tridecadienyl , Heptadecadienyl, octadecadienyl, nonadecadiethyl, eicosadienyl, heneicosadenyl, docosadienyl, tricosadienyl, tetracosadenyl, pentacosadenyl, hexacosadenyl, 2-hexyldecyl, 2-octylun Decyl, 2-decyltetradecyl, isostearyl group and the like. These hydrocarbon groups may be substituted by one or more hydroxyl groups.

【0021】R3 としては炭素数15〜23の直鎖アル
キル基が、特にペンタデシル、ヘプタデシル及びトリコ
シル基が好ましく、R4 としては炭素数15〜23の直
鎖の飽和又は不飽和のアルキル又はアルケニル基が、特
にペンタデシル、ヘプタデシル及びペンタデセニル基が
好ましい。一般式(2)で表されるセラミドのうち、特
に好ましい化合物は一般式(2)中のR3 及びR4 がそ
れぞれ上述の特に好ましい範囲の基である場合を組合わ
せた化合物である。
R 3 is preferably a straight-chain alkyl group having 15 to 23 carbon atoms, particularly preferably pentadecyl, heptadecyl and tricosyl groups. R 4 is preferably a straight-chain saturated or unsaturated alkyl or alkenyl group having 15 to 23 carbon atoms. The groups are particularly preferably pentadecyl, heptadecyl and pentadecenyl groups. Among the ceramides represented by the general formula (2), particularly preferable compounds are compounds obtained by combining the case where each of R 3 and R 4 in the general formula (2) is a group in the above-described particularly preferable range.

【0022】また、セラミド類似構造物質としては、次
の一般式(3)〜(7)で表されるものが挙げられる。
The ceramide-like structural substances include those represented by the following general formulas (3) to (7).

【0023】[0023]

【化10】 Embedded image

【0024】〔式中、R5 は炭素数10〜26の直鎖又
は分岐鎖の飽和又は不飽和の炭化水素基を示し、R6
炭素数9〜25の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の炭
化水素基を示し、Y1 及びZ1 は水素原子又は水酸基を
示し、aは0又は1の数を示し、cは0〜4の整数を示
し、b及びdは0〜3の整数を示す〕
[In the formula, R 5 represents a straight-chain or branched-chain saturated or unsaturated hydrocarbon group having 10 to 26 carbon atoms, and R 6 represents a straight-chain or branched-chain saturated or unsaturated hydrocarbon group having 9 to 25 carbon atoms. Represents an unsaturated hydrocarbon group, Y 1 and Z 1 represent a hydrogen atom or a hydroxyl group, a represents a number of 0 or 1, c represents an integer of 0 to 4, b and d represent 0 to 3 Indicates an integer)

【0025】[0025]

【化11】 Embedded image

【0026】〔式中、R7 及びR8 は同一又は異なっ
て、炭素数1〜40の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和
のヒドロキシル化されていてもよい炭化水素基を示し、
9 は炭素数1〜6の直鎖若しくは分岐鎖のアルキレン
基又は単結合を示し、R10は水素原子、炭素数1〜12
の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基又は2,3−ジヒ
ドロキシプロピルオキシ基を示す。ただし、R9 が単結
合のときR10は水素原子である。〕
Wherein R 7 and R 8 are the same or different and each represent a linear or branched, saturated or unsaturated, optionally hydroxylated hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms;
R 9 represents a linear or branched alkylene group having 1 to 6 carbon atoms or a single bond; R 10 represents a hydrogen atom;
Represents a linear or branched alkoxy group or a 2,3-dihydroxypropyloxy group. However, when R 9 is a single bond, R 10 is a hydrogen atom. ]

【0027】[0027]

【化12】 Embedded image

【0028】〔式中、R7aは炭素数4〜40のヒドロキ
シル化されていてもよい炭化水素基を示し、R9aは炭素
数3〜6の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を示し、R
10a は炭素数1〜12の直鎖又は分岐鎖のアルコキシ基
を示す。〕
[Wherein, R 7a represents a hydrocarbon group which may be hydroxylated having 4 to 40 carbon atoms, R 9a represents a linear or branched alkylene group having 3 to 6 carbon atoms,
10a represents a linear or branched alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms. ]

【0029】[0029]

【化13】 Embedded image

【0030】〔式中、R7 、R8 、R9a及びR10a は前
記と同じ意味を示す。〕
Wherein R 7 , R 8 , R 9a and R 10a have the same meaning as described above. ]

【0031】[0031]

【化14】 Embedded image

【0032】〔式中、R7 、R8 及びR9 は前記と同じ
意味を示し、R10b は水素原子、炭素数1〜12の直鎖
若しくは分岐鎖のアルコキシ基又は2,3−エポキシプ
ロピルオキシ基を示す。ただし、R9 が単結合のときR
10b は水素原子である。〕
Wherein R 7 , R 8 and R 9 have the same meaning as described above, and R 10b is a hydrogen atom, a linear or branched alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms or 2,3-epoxypropyl Shows an oxy group. However, when R 9 is a single bond, R
10b is a hydrogen atom. ]

【0033】これらのセラミド類似構造物質は公知の方
法〔例えば、ポリッシュ・ジャーナル・オブ・ケミスト
リー(Po..J.Chem.)52,1059(19
78);同52,1283(1978);特開昭54−
117421号公報、同54−144308号公報、同
54−147937号公報、同62−228048号公
報、同63−216852号公報、特開平8−3192
63号公報〕に準じて製造することができる。
These ceramide-like structural substances can be prepared by a known method [for example, Polish Journal of Chemistry (Po. J. Chem.) 52 , 1059 (19).
78); 52 , 1283 (1978);
Nos. 117421, 54-144308, 54-147937, 62-228048, 63-216852, and JP-A-8-3192.
No. 63].

【0034】一般式(3)中、R5 で示される炭素数1
0〜26の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の炭化水素
基としては、前記のR3 及びR4 中の炭素数10〜26
のものが挙げられ、R6 で示される9〜25の直鎖又は
分岐鎖の飽和又は不飽和の炭化水素基としては、前記の
3 及びR4 中の炭素数10〜26のものが挙げられ
る。R5 としては炭素数12〜18の直鎖の飽和アルキ
ル基が、特にテトラデシル、ヘキサデシル基びオクタデ
シル基が好ましく、R6 としては炭素数9〜18の直鎖
の飽和アルキル基が、特にノニル、ペンタデシル及びヘ
プタデシル基が好ましい。一般式(3)で表されるセラ
ミド類似構造物質のうち、特に好ましい化合物は一般式
(3)の中でR5 及びR6 がそれぞれ上述の特に好まし
い範囲の基である場合を組合わせた化合物である。
In the general formula (3), the number of carbon atoms represented by R 5 is 1
Examples of the linear or branched saturated or unsaturated hydrocarbon group having 0 to 26 carbon atoms include those having 10 to 26 carbon atoms in R 3 and R 4.
Examples of the 9 to 25 linear or branched saturated or unsaturated hydrocarbon group represented by R 6 include those having 10 to 26 carbon atoms in R 3 and R 4 described above. Can be R 5 is preferably a straight-chain saturated alkyl group having 12 to 18 carbon atoms, particularly preferably tetradecyl, hexadecyl or octadecyl group, and R 6 is preferably a straight-chain saturated alkyl group having 9 to 18 carbon atoms, particularly nonyl, Pentadecyl and heptadecyl groups are preferred. Among the ceramide-like structural substances represented by the general formula (3), a particularly preferable compound is a compound obtained by combining the case where each of R 5 and R 6 in the general formula (3) is a group in the above particularly preferable range. It is.

【0035】また、一般式(4)中、R7 及びR8 で示
される炭素数1〜40の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽
和のヒドロキシル化されていてもよい炭化水素基として
は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘ
キシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデ
シル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデ
シル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノ
ナデシル、ヘンエイコシル、ドコシル、ノナコシル、ト
リアコンチル、イソステアリル、イソヘプタデシル、2
−エチルヘキシル、1−エチルヘプチル、8−ヘプタデ
シル、8−ヘプタデセニル、8,11−ヘプタデカジエ
ニル、2−ヘプチルウンデシル、9−オクタデセニル、
1−ヒドロキシノニル、1−ヒドロキシペンタデシル、
2−ヒドロキシペンタデシル、15−ヒドロキシペンタ
デシル、11−ヒドロキシヘプタデシル及び11−ヒド
ロキシ−8−ヘプタデセニル等が挙げられる。
In the general formula (4), the linear or branched, saturated or unsaturated, optionally hydroxylated hydrocarbon groups represented by R 7 and R 8 having 1 to 40 carbon atoms include: Methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, undecyl, dodecyl, tridecyl, tetradecyl, pentadecyl, hexadecyl, heptadecyl, octadecyl, nonadecyl, heenaicosyl, docosyl, nonacosyl, triacontyl, isostearyl, isoheptadecyl , 2
-Ethylhexyl, 1-ethylheptyl, 8-heptadecyl, 8-heptadecenyl, 8,11-heptadecadienyl, 2-heptylundecyl, 9-octadecenyl,
1-hydroxynonyl, 1-hydroxypentadecyl,
2-hydroxypentadecyl, 15-hydroxypentadecyl, 11-hydroxyheptadecyl, 11-hydroxy-8-heptadecenyl and the like.

【0036】R7 としては炭素数8〜26の直鎖又は分
岐鎖のアルキル又はアルケニル基が好ましく、例えばオ
クチル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシ
ル、オクタデシル、ドコシル、トリアコンチル、イソス
テアリル、2−エチルヘキシル、2−ヘプチルウンデシ
ル及び9−オクタデセニル等が挙げられる。R7 として
特に好ましい炭化水素基は炭素数12〜22の直鎖又は
分岐鎖のアルキル基であり、例えばドデシル、テトラデ
シル、ヘキサデシル、オクタデシル、ドコシル及びメチ
ル分岐イソステアリル基等が挙げられる。
R 7 is preferably a linear or branched alkyl or alkenyl group having 8 to 26 carbon atoms, for example, octyl, decyl, dodecyl, tetradecyl, hexadecyl, octadecyl, docosyl, triacontyl, isostearyl, 2-ethylhexyl, 2-heptylundecyl and 9-octadecenyl and the like. Particularly preferred hydrocarbon groups for R 7 are linear or branched alkyl groups having 12 to 22 carbon atoms, such as dodecyl, tetradecyl, hexadecyl, octadecyl, docosyl, and methyl-branched isostearyl groups.

【0037】R8 としては炭素数9〜25の直鎖又は分
岐鎖のアルキル又はアルケニル基が好ましく、例えばノ
ニル、ウンデシル、トリデシル、ペンタデシル、ヘプタ
デシル、ヘンエイコシル、ノナコシル、イソヘプタデシ
ル、1−エチルヘプチル、8−ヘプタデシル、8−ヘプ
タデセニル、8,11−ヘプタデカジエニル、1−ヒド
ロキシノニル、1−ヒドロキシペンタデシル、2−ヒド
ロキシペンタデシル、15−ヒドロキシペンタデシル、
11−ヒドロキシヘプタデシル及び11−ヒドロキシ−
8−ヘプタデセニル等が挙げられる。R8 として特に好
ましい炭化水素基は炭素数11〜21の直鎖及び分岐鎖
のアルキル基であり、例えばウンデシル、トリデシル、
ペンタデシル、ヘプタデシル、ヘンエイコシル及びメチ
ル分岐イソヘプタデシル基等が挙げられる。
R 8 is preferably a straight-chain or branched-chain alkyl or alkenyl group having 9 to 25 carbon atoms, such as nonyl, undecyl, tridecyl, pentadecyl, heptadecyl, heneicosyl, nonacosyl, isoheptadecyl, 1-ethylheptyl, 8- Heptadecyl, 8-heptadecenyl, 8,11-heptadecadienyl, 1-hydroxynonyl, 1-hydroxypentadecyl, 2-hydroxypentadecyl, 15-hydroxypentadecyl,
11-hydroxyheptadecyl and 11-hydroxy-
8-heptadecenyl and the like. Particularly preferred hydrocarbon groups for R 8 are straight-chain and branched-chain alkyl groups having 11 to 21 carbon atoms, such as undecyl, tridecyl,
Pentadecyl, heptadecyl, heneicosyl and methyl-branched isoheptadecyl groups.

【0038】R9 は炭素数1〜6の直鎖若しくは分岐鎖
のアルキレン基又は単結合を示し、アルキレン基として
は例えばメチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメ
チレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、1−メチル
エチレン、1−メチルトリメチレン、2−メチルトリメ
チレン、1,1−ジメチルエチレン、1−エチルエチレ
ン、1−メチルテトラメチレン、2−エチルトリメチレ
ン等が挙げられる。R 9 としては炭素数1〜6の直鎖の
アルキレン基が好ましく、このうちメチレン、エチレン
及びトリメチレンが特に好ましい。
R9Is a straight or branched chain having 1 to 6 carbon atoms
Represents an alkylene group or a single bond, as an alkylene group
Is, for example, methylene, ethylene, trimethylene, tetrame
Tylene, pentamethylene, hexamethylene, 1-methyl
Ethylene, 1-methyltrimethylene, 2-methyltrime
Tylene, 1,1-dimethylethylene, 1-ethylethylene
, 1-methyltetramethylene, 2-ethyltrimethyle
And the like. R 9Is a straight-chain having 1 to 6 carbon atoms
Alkylene groups are preferred, of which methylene, ethylene
And trimethylene are particularly preferred.

【0039】R10は水素原子、炭素数1〜12の直鎖若
しくは分岐鎖のアルコキシ基又は2,3−ジヒドロキシ
プロピルオキシ基を示し、アルコキシ基としては例えば
メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ヘキシル
オキシ、オクチルオキシ、デシルオキシ、1−メチルエ
トキシ及び2−エチルヘキシルオキシ等が挙げられる。
10としては水素原子、炭素数1〜8のアルコキシ基及
び2,3−ジヒドロキシプロピルオキシ基が好ましく、
このうち水素原子、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、
ブトキシ、1−メチルエトキシ、2−エチルヘキシルオ
キシ及び2,3−ジヒドロキシプロピルオキシ基が特に
好ましい。
R 10 represents a hydrogen atom, a linear or branched alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms or a 2,3-dihydroxypropyloxy group. Examples of the alkoxy group include methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy and hexyloxy. Octyloxy, decyloxy, 1-methylethoxy and 2-ethylhexyloxy.
R 10 is preferably a hydrogen atom, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms and a 2,3-dihydroxypropyloxy group,
Of these, hydrogen atom, methoxy, ethoxy, propoxy,
Butoxy, 1-methylethoxy, 2-ethylhexyloxy and 2,3-dihydroxypropyloxy groups are particularly preferred.

【0040】セラミド類似構造物質(4)のうち、特に
好ましい化合物は、一般式(4)中のR7 、R8 、R9
及びR10がそれぞれ上述の特に好ましい範囲の基である
場合を組合わせた化合物である。
Among the ceramide-like structural substances (4), particularly preferred compounds are those represented by R 7 , R 8 and R 9 in the general formula (4).
And a compound in which R 10 is a group in the particularly preferred range described above.

【0041】一般式(5)中、R7aで示される炭素数4
〜40のヒドロキシル化されていてもよい炭化水素基と
しては、具体的にはセラミド類似構造物質(4)のR7
からメチル、エチル及びプロピルを除いた基が挙げら
れ、R7 と同様の基が好ましい。R9aで示される炭素数
3〜6の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基としては、具体
的にはセラミド類似構造物質(4)のR9 において例示
したアルキレン基からメチレン及びエチレンを除いた基
が挙げられる。R9aとしては炭素数3〜6の直鎖のアル
キレン基が好ましく、このうちトリメチレンが特に好ま
しい。R10a で示される炭素数1〜12の直鎖又は分岐
鎖のアルコキシ基としては、セラミド類似構造物質
(4)のR10と同様の基が挙げられ、同様の基が好まし
い。
In the general formula (5), the number of carbon atoms represented by R 7a is 4
Specific examples of the hydrocarbon group which may be hydroxylated include R 7 of ceramide-like structural material (4).
And groups excluding methyl, ethyl and propyl from the above, and the same groups as R 7 are preferable. Specific examples of the linear or branched alkylene group having 3 to 6 carbon atoms represented by R 9a include groups obtained by removing methylene and ethylene from the alkylene groups exemplified in R 9 of the ceramide-like structural material (4). No. R 9a is preferably a linear alkylene group having 3 to 6 carbon atoms, and among them, trimethylene is particularly preferable. Examples of the linear or branched alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms represented by R 10a include the same groups as R 10 of the ceramide-like structural substance (4), and the same groups are preferable.

【0042】また、一般式(6)中、R7 、R8 、R9a
及びR10a は上記と同様の意味を示し、同様の基が好ま
しい。
In the general formula (6), R 7 , R 8 , R 9a
And R 10a have the same meaning as described above, and the same group is preferable.

【0043】また、一般式(7)中、R7 、R8 及びR
9 は上記と同様の意味を示し、R10 b は水素原子、炭素
数1〜12の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基又は
2,3−エポキシプロピルオキシ基を示す。R7 、R8
及びR9 として具体的には、セラミド類似構造物質
(4)と同様の基が挙げられ、同様の基が好ましい。R
10bの炭素数1〜12の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキ
シ基としては、セラミド類似構造物質(4)のR10と同
様の基が挙げられ、水素原子、R10と同様のアルコキシ
基及び2,3−エポキシプロピルオキシ基が好ましい。
In the general formula (7), R 7 , R 8 and R
9 shows the same meaning as above, R 10 b is a hydrogen atom, a linear or branched alkoxy group or a 2,3-epoxypropyl group having 1 to 12 carbon atoms. R 7 , R 8
Specific examples of R 9 and R 9 include the same groups as in the ceramide-like structural substance (4), and the same groups are preferable. R
Examples of the linear or branched alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms of 10b include the same groups as R 10 in the ceramide-like structural substance (4), and include a hydrogen atom, the same alkoxy group as R 10, and 2,2. A 3-epoxypropyloxy group is preferred.

【0044】これらのセラミド類及びセラミド類似構造
物質は、1種又は2種以上を組合わせて用いることがで
き、全組成中に0.01〜50重量%配合するのが好ま
しく、特に0.01〜20重量%、更に0.1〜10重
量%配合すると、使用感、保湿効果、肌荒れの予防・改
善効果、シワ形成の予防・改善効果及び安定性の点でよ
り好ましい。
These ceramides and ceramide-like structural substances can be used singly or in combination of two or more. Addition of from 20 to 20% by weight, more preferably from 0.1 to 10% by weight, is more preferable in terms of feeling of use, moisturizing effect, prevention and improvement effect of rough skin, prevention and improvement effect of wrinkle formation, and stability.

【0045】また、本発明で用いられる皮膚薬効成分
(B)の活性成分のうち、保湿剤としては、例えばグリ
コール、グリセリン、グルコース、マルトース、マルチ
トール、ショ糖、フラクトース、キシリトール、ソルビ
トール、マルトトリオース、スレイトール、エリスリト
ール、デンプン分解糖還元アルコール、ソルビトール等
の保湿作用を有する多価アルコール類;エチレングリコ
ール、1,4−ブチレングリコール、ジグリセリン、ト
リグリセリン、テトラグリセリン、1,3−ブチレング
リコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコ
ール、ポリエチレングリコール、1,3−プロパンジオ
ールなどが挙げられる。
Of the active ingredients of the skin medicinal ingredient (B) used in the present invention, examples of humectants include glycol, glycerin, glucose, maltose, maltitol, sucrose, fructose, xylitol, sorbitol, and maltotri. Polyhydric alcohols having a moisturizing action such as aose, threitol, erythritol, starch-degrading sugar-reducing alcohol, sorbitol; ethylene glycol, 1,4-butylene glycol, diglycerin, triglycerin, tetraglycerin, 1,3-butylene glycol; Examples include propylene glycol, dipropylene glycol, polyethylene glycol, and 1,3-propanediol.

【0046】これらの保湿剤は、1種又は2種以上を組
合わせて用いることができ、全組成中に0.01〜75
重量%配合するのが好ましく、特に0.01〜50重量
%、更に0.05〜20重量%配合すると、使用感、保
湿効果、シワ形成の予防・改善効果、肌荒れの予防・改
善効果及び安定性の点でより好ましい。
These humectants can be used alone or in combination of two or more.
%, Preferably 0.01 to 50% by weight, more preferably 0.05 to 20% by weight, when used, moisturizing effect, prevention and improvement effect of wrinkle formation, prevention and improvement effect of rough skin and stability. It is more preferable in terms of properties.

【0047】また、本発明で用いられる皮膚薬効成分
(B)の活性成分のうち、アミノ酸又はその塩として
は、例えばオルニチン、トリプトファン、リジン、アル
ギニン、ヒスチジン、カナバニン、グルタミン酸、アス
パラギン酸、セリン、アラニン、グリシン、ロイシン、
イソロイシン、プロリン、スレオニン、バリン、メチオ
ニン、シスチン、システイン、ハイドロキシプロリン、
フェニルアラニン、チロシン、ヒドロキシリジン、トリ
メチルグリシン、アスパラギン酸ナトリウム、アスパラ
ギン酸カリウム、アスパラギン酸マグネシウム、アスパ
ラギン酸カルシウム、グルタミン酸ナトリウム、グルタ
ミン酸カリウム、グルタミン酸マグネシウム、グルタミ
ン酸カルシウム、グルタミン酸塩酸塩、システイン塩酸
塩、ヒスチジン塩酸塩、ヒスチジン酢酸塩、ヒスチジン
燐酸塩、リジン塩酸塩、リジン酢酸塩、オルニチン塩酸
塩、オルニチン酢酸塩、トリプトファン塩酸塩、アルギ
ニン−グルタミン酸塩、オルニチン−グルタミン酸塩、
リジン−グルタミン酸塩、リジン−アスパラギン酸塩、
オルニチン−アスパラギン酸塩、ε−アミノカプロン酸
等が挙げられる。これらのうち、アルギニン、リジン、
ヒドロキシリジン、ヒスチジンが好ましく、特にアルギ
ニンが好ましい。
Among the active ingredients of the skin medicinal ingredient (B) used in the present invention, amino acids or salts thereof include, for example, ornithine, tryptophan, lysine, arginine, histidine, canavanine, glutamic acid, aspartic acid, serine and alanine. , Glycine, leucine,
Isoleucine, proline, threonine, valine, methionine, cystine, cysteine, hydroxyproline,
Phenylalanine, tyrosine, hydroxylysine, trimethylglycine, sodium aspartate, potassium aspartate, magnesium aspartate, calcium aspartate, sodium glutamate, potassium glutamate, magnesium glutamate, calcium glutamate, glutamate hydrochloride, cysteine hydrochloride, histidine hydrochloride, Histidine acetate, histidine phosphate, lysine hydrochloride, lysine acetate, ornithine hydrochloride, ornithine acetate, tryptophan hydrochloride, arginine-glutamate, ornithine-glutamate,
Lysine-glutamate, lysine-aspartate,
Ornithine-aspartate, ε-aminocaproic acid, and the like. Of these, arginine, lysine,
Hydroxylysine and histidine are preferred, and arginine is particularly preferred.

【0048】これらのアミノ酸又はその塩は、1種又は
2種以上を組合わせて用いることができ、全組成中に
0.0001〜15重量%配合するのが好ましく、特に
0.001〜10重量%、更に0.01〜8重量%配合
すると、保湿効果、シワ形成の予防・改善効果、肌荒れ
の予防・改善効果、使用感及び安定性により優れるので
好ましい。
These amino acids or salts thereof can be used singly or in combination of two or more. It is preferable to add 0.0001 to 15% by weight in the total composition, and particularly 0.001 to 10% by weight. %, More preferably 0.01 to 8% by weight, because they are more excellent in moisturizing effect, prevention and improvement effect of wrinkle formation, prevention and improvement effect of rough skin, feeling of use and stability.

【0049】また本発明で用いられる皮膚薬効成分
(B)の活性成分のうち、植物抽出物としては、例えば
アシタバ、アズキ、阿仙薬、アボガド、アマチャ、アマ
チャツル、アルテア、アルテカ、アルニカ、アルモン
ド、アロエ、アンズ、イラクサ、イリス、ウイキョウ、
ウコン、エイジツ、オウゴン、オウバク、オウレン、オ
オムギ、オクラ、オトギリソウ、オドリコソウ、オノニ
ス、オランダカラシ、カキ、カッコン、カノコソウ、カ
バノキ、ガマ、カミツレ、カモミラ、カラスムギ、カン
ゾウ、キイチゴ、キウイ、キナ、キューカンバー、キョ
ウニン、ククイナッツ、クチナシ、クマザサ、クルミ、
ケイヒ、クワ、グンジョウ、ゲンチアナ、ゲンノショウ
コウ、厚朴、高麗人参、ゴボウ、ゴマ、小麦、コンフリ
ー、コメ、サザンカ、サフラン、サンザシ、サンショ
ウ、シイタケ、ジオウ、シコン、シソ、シナノキ、シモ
ツケソウ、シャクヤク、ショウキョウ、ショウガ、ショ
ウブ、シラカバ、スイカヅラ、スギナ、ステビア、セイ
ヨウキズタ、セイヨウサンザシ、セイヨウニワトコ、セ
イヨウネズ、セイヨウノコギリソウ、セイヨウハッカ、
セージ、ゼニアオイ、センキュウ、センブリ、桑白皮、
ダイズ、ダイソウ、タイム、チャ、チョウジ、チンピ、
月見草、ツバキ、ツボクサ、テウチグルミ、トウキ、ト
ウキンセンカ、トウニン、トウヒ、トウモロコシ、ドク
ダミ、トマト、ニンジン、ニンニク、ノバラ、バクガ、
麦門冬、パセリ、ハダカムギ、ハトムギ、ハッカ、パパ
イヤ、ハマメリス、バラ、ヒノキ、ヒマワリ、ビワ、フ
キタンポポ、ブドウ、プラセンタ、ヘーゼルナッツ、ヘ
チマ、ベニバナ、ボダイジュ、ボタン、ホップ、マカデ
ミアナッツ、マツ、松笠、マロニエ、メリッサ、メリロ
ート、モモ、モヤシ、ヤグルマギク、ヤシ、ユーカリ、
ユキノシタ、ユリ、ヨクイニン、ヨモギ、ライムギ、ラ
ッカセイ、ラベンダー、リンゴ、レイシ、レタス、レモ
ン、レンゲソウ、ローズマリー、ロート、ローマカミツ
レ、茵陳蒿、キンミズヒキ、キササゲ、アスナロ、ホル
トソウ、ヒキオコシ、キジツ、センキシ、ハコベ、浮き
草、カワラヨモギ、イチョウ、キキョウ、キク、クマザ
サ、ムクロジ、レンギョウ等から得られる抽出物が挙げ
られる。
Among the active ingredients of the skin medicinal ingredient (B) used in the present invention, plant extracts include, for example, Ashitaba, Azuki, Asenyaku, Avocado, Amacha, Amachatur, Altea, Alteca, Arnica, Almond, Aloe , Apricot, nettle, iris, fennel,
Turmeric, age, ogon, oak, ouren, barley, okra, hypericum, odrikosou, ononis, holland mustard, oyster, cuckoo, valerian, birch, gama, chamomile, chamomile, oats, kanzo, kiwan, kiwan , Kukui nuts, gardenia, kumazasa, walnuts,
Keehi, Mulberry, Gunjou, Gentian, Gennoshoko, Thick, Ginseng, Burdock, Sesame, Wheat, Comfrey, Rice, Sasanqua, Saffron, Hawthorn, Sansho, Shiitake mushroom, Jio, Shikon, Shiso, Shinanoki, Shimosukesou, Peony , Ginger, ginger, shobu, birch, watermelon, horsetail, stevia, vegetative, hawthorn, western hawk, biloba, achillea millefolium, mint,
Sage, mallow, senkyu, assembly, mulberry bark,
Soybean, daisou, thyme, tea, clove, cock,
Evening primrose, camellia, camellia, teuchigurumi, touuki, calendula officinalis, tonin, spruce, corn, dokudami, tomato, carrot, garlic, nobara, bakuga,
Mugi Winter, Parsley, Naked Wheat, Adlay, Mentha, Papaya, Hamamelis, Rose, Cypress, Sunflower, Loquat, Coltsfoot, Grape, Placenta, Hazelnut, Loofah, Safflower, Bodaiju, Button, Hop, Macadamia Nuts, Pine, Matsugasa, Malonier, Melissa, melilot, peach, bean sprouts, cornflower, palm, eucalyptus,
Sakura citrus, lily, yokuinin, mugwort, rye, peanut, lavender, apple, litchi, lettuce, lemon, vetch, rosemary, roth, roman chamomile, rinkenko, kinmizukiki, kisasage, asunaro, holtsou, okiokoshi, kisitsu, senshi, Extracts obtained from chickweed, floating grass, sagebrush, ginkgo, kikyo, chrysanthemum, kumazasa, mukuroji, forsythia and the like.

【0050】これらの植物抽出物は、各植物の全草又は
その葉、樹皮、根、枝等の1又は2以上の箇所(以下
「原体」と称する)を乾燥し又は乾燥することなく粉砕
した後、常温又は加温下に、溶剤により抽出するか又は
ソックスレー抽出器等の抽出器具を用いて抽出すること
により得ることができる。ここで、使用される溶剤は特
に限定されず、例えば水;メチルアルコール、エチルア
ルコール等の1級アルコール;プロピレングリコール、
1,3−ブチレングリコール等の液状多価アルコール;
酢酸エチルエステル等の液状脂肪酸低級アルキルエステ
ル;ベンゼン、ヘキサン等の炭化水素;エチルエーテ
ル、アセトン等の公知の溶媒が挙げられ、これら溶媒
は、1種又は2種以上を組合わせて使用することができ
る。このうち、抽出溶剤としてはエチルアルコール、
1,3−ブチレングリコールが好ましい。
These plant extracts are dried or crushed without drying the whole plant of each plant or one or more portions thereof (hereinafter, referred to as the “form”) such as leaves, bark, roots, branches and the like. After that, it can be obtained by extraction with a solvent at room temperature or under heating, or by using an extraction device such as a Soxhlet extractor. Here, the solvent used is not particularly limited, for example, water; primary alcohols such as methyl alcohol and ethyl alcohol; propylene glycol;
Liquid polyhydric alcohols such as 1,3-butylene glycol;
Liquid fatty acid lower alkyl esters such as ethyl acetate; hydrocarbons such as benzene and hexane; known solvents such as ethyl ether and acetone; these solvents may be used alone or in combination of two or more. it can. Among them, the extraction solvent is ethyl alcohol,
1,3-butylene glycol is preferred.

【0051】原体からの好ましい抽出方法の具体例とし
ては、乾燥粉砕物100グラムに50v/v%エタノー
ル1000mlを加え、室温で時々攪拌しながら3日間抽
出を行う。得られた抽出液を濾過し、濾液を5℃で3日
間放置したのち再度濾過して、上澄みを得る。以上のよ
うな条件で得られた植物抽出物は、抽出された溶液のま
ま用いても良いが、更に必要により、濃縮、濾過等の処
理をしたものを用いることができる。
As a specific example of a preferred extraction method from the drug substance, 1000 ml of 50 v / v% ethanol is added to 100 g of the dried and pulverized product, and extraction is performed for 3 days at room temperature with occasional stirring. The obtained extract is filtered, the filtrate is left at 5 ° C. for 3 days, and then filtered again to obtain a supernatant. The plant extract obtained under the above conditions may be used as it is as an extracted solution. However, if necessary, a plant extract that has been subjected to treatments such as concentration and filtration can be used.

【0052】これらの植物抽出物は、1種又は2種以上
を組合わせて用いることができ、乾燥固形分に換算して
全組成中に0.0001〜20重量%配合するのが好ま
しく、特に0.0001〜10重量%、更に0.000
1〜5重量%配合すると、保湿効果、シワ形成の予防・
改善効果、肌荒れの予防・改善効果、肌のはり、弾力の
衰え、顔色のくすみ等の予防・改善効果、シミ・ソバカ
スの予防・改善効果が得られ、また使用感及び安定性に
より優れるので好ましい。
These plant extracts can be used alone or in combination of two or more. It is preferable to add 0.0001 to 20% by weight in the total composition in terms of dry solid content. 0.0001 to 10% by weight, further 0.000
1-5% by weight, moisturizing effect, prevention of wrinkle formation
It is preferable because it has the effect of improving, preventing and improving rough skin, preventing and improving skin swelling, declining elasticity, dullness of complexion, and preventing and improving spots and freckles, and is excellent in use feeling and stability. .

【0053】これらの植物抽出物のうち、特にカミツ
レ、チャ、カッコン、チョウジ、カンゾウ、ビワ、トウ
ヒ、高麗人参、シャクヤク、サンザシ、麦門冬、ショウ
ガ、松笠、桑白皮、厚朴、茵陳蒿、阿仙薬、黄ゴン、ア
ロエ、アルテア、シモツケ、オランダガラシ、キナ、コ
ンフリー、ローズマリー及びロートの抽出物から選ばれ
る1種又は2種以上の植物抽出物を用いると、相乗的に
美白効果が増強され、シミ・ソバカスを有効に予防・改
善することができると共に、保湿効果及び肌荒れ予防・
改善効果も著しく高めることができる。
Among these plant extracts, in particular, chamomile, tea, cucumber, clove, liquorice, loquat, spruce, ginseng, peonies, hawthorn, barley winter, ginger, matsukasa, mulberry bark, balsam, incin Using one or two or more plant extracts selected from the extracts of hako, asenyaku, yellow gon, aloe, altea, spiraea, Dutch mustard, kina, comfrey, rosemary and funnel, synergic whitening The effect is enhanced, and it is possible to effectively prevent and improve spots and freckles, as well as to moisturize and prevent rough skin.
The improvement effect can also be significantly increased.

【0054】これらのうち、カミツレ抽出物は、カミツ
レ〔Matricaria chamomilla
L.(Compositae)〕の花を水若しくはメタ
ノール、エタノール、プロパノール、プロピレングリコ
ール、1,3−ブチレングリコール等の親水性有機溶媒
又はこれらの混合溶媒で抽出することにより抽出液とし
て得ることができ、また当該抽出液を乾燥して乾燥粉末
の形態で得ることができる。また、ヒマシ油、パーシッ
ク油、流動パラフィン、大豆油、ミリスチン酸イソプロ
ピル、低級脂肪酸トリグリセリド、中級脂肪酸トリグリ
セリド、ヒマワリ油、ジカプリン酸ネオペンチルグリコ
ール、スクワラン等の親水性有機溶媒又はこれらの混合
溶媒で抽出することにより得ることができる。本発明に
おいては、このようにして得られるカミツレ抽出物の1
種又は2種以上を組合わせて用いることができる。
Among these, the chamomile extract is a chamomile [Matricaria chamomilla]
L. (Compositee)] can be obtained as an extract by extracting the flower with water or a hydrophilic organic solvent such as methanol, ethanol, propanol, propylene glycol, 1,3-butylene glycol or a mixture thereof. The extract can be dried and obtained in the form of a dry powder. Extraction with a hydrophilic organic solvent such as castor oil, persic oil, liquid paraffin, soybean oil, isopropyl myristate, lower fatty acid triglyceride, medium fatty acid triglyceride, sunflower oil, neopentyl glycol dicaprate, squalane, or a mixed solvent thereof. Can be obtained. In the present invention, one of the thus obtained chamomile extract
Species or a combination of two or more can be used.

【0055】かかるカミツレ抽出物には、一般にアズレ
ン、カマズレン、ウンベリフェロン、7−メトキシクマ
リン、マトリシン、マトリカリン、タラキサステロー
ル、ルペオール、アピイン、クロマン、スピロエーテル
等が含まれている。ここで、カミツレの好ましい抽出方
法としては、例えば次の方法が挙げられる。
The extract of chamomile generally contains azulene, camazulene, umbelliferone, 7-methoxycoumarin, matricin, maticalin, taraxasterol, lupeol, apiin, chroman, spiroether and the like. Here, a preferable method for extracting chamomile includes, for example, the following method.

【0056】カミツレの花を乾燥し、細切する。それに
スクワランを加え、時々攪拌しながら室温から50℃ま
で浸漬した後、圧搾分離して抽出液を得る。この抽出液
を濾過してカミツレ抽出エキスとする。
The chamomile flowers are dried and minced. After adding squalane thereto and immersing it from room temperature to 50 ° C. with occasional stirring, the extract is separated by pressing to obtain an extract. This extract is filtered to obtain a chamomile extract.

【0057】これらの植物抽出物を用いる場合には、美
白効果及び安定性の点から、全組成中に乾燥固形分に換
算して0.00001〜5重量%配合するのが好まし
く、特に0.0005〜3重量%、更に0.001〜2
重量%配合すると、充分な美白効果、保湿効果、肌荒れ
予防・改善効果が得られ、また使用感及び安定性にも優
れるので好ましい。
In the case of using these plant extracts, it is preferable to add 0.00001 to 5% by weight in terms of dry solid content in the whole composition, especially from the viewpoint of whitening effect and stability. 0005-3% by weight, 0.001-2
It is preferable that the compounding by weight is sufficient because a sufficient whitening effect, moisturizing effect, skin roughening prevention / improvement effect can be obtained, and excellent feeling in use and stability can be obtained.

【0058】また、植物抽出物のうち、スギナ、ゲンチ
アナ、ハマメリス、ボタン、キンミズヒキ、キササゲ、
アスナロ、オルトソウ、ヒキオコシ及びキジツの抽出物
から選ばれる1種又は2種以上を用いると、相乗的に、
皮膚老化防止効果が増強され、シワ形成を有効に予防・
改善することができると共に、保湿効果及び肌荒れ予防
・改善効果を著しく高めることができる。
[0058] Among the plant extracts, horsetail, gentian, hamamelis, button, cornflower, catalpa,
When one or two or more selected from extracts of asunaro, orthodox, cypress and pheasant are used, synergistically,
Skin aging prevention effect is enhanced, effectively preventing wrinkle formation
In addition to being able to improve, the moisturizing effect and the effect of preventing and improving rough skin can be significantly enhanced.

【0059】これらの植物抽出物を用いる場合には、乾
燥固形分に換算して、全組成中に0.00001〜20
重量%配合するのが好ましく、特に0.0001〜10
重量%、更に0.0001〜5重量%配合すると、充分
なシワ形成の予防・改善効果、肌のはり、弾力の衰え、
顔色のくすみ等の予防・改善効果、保湿効果、肌荒れ予
防・改善効果が得られ、また使用感及び安定性により優
れるので好ましい。
When using these plant extracts, 0.00001 to 20% of the total composition in terms of dry solids is used.
%, Preferably 0.0001 to 10% by weight.
% By weight, and further 0.0001 to 5% by weight, the effect of preventing and improving sufficient wrinkle formation, skin sticking, weakening of elasticity,
It is preferable because it has effects of preventing and improving dullness of the complexion, moisturizing effect, and preventing and improving rough skin, and is more excellent in use feeling and stability.

【0060】また、本発明で用いられる皮膚薬効成分
(B)のうち、美白剤としては、通常の化粧料に用いら
れるものであれば特に制限されず、例えばL−アスコル
ビン酸及びその誘導体、ハイドロキノン誘導体、コウジ
酸及びその誘導体、並びに胎盤抽出物等が挙げられる。
Among the skin medicinal ingredients (B) used in the present invention, the whitening agent is not particularly limited as long as it is used in ordinary cosmetics. For example, L-ascorbic acid and its derivatives, hydroquinone Derivatives, kojic acid and its derivatives, placental extracts and the like.

【0061】これらのうち、アスコルビン酸及びその誘
導体としては、特に限定されるものではなく、例えばL
−アスコルビン酸リン酸エステルの1価金属塩であるL
−アスコルビン酸リン酸エステルナトリウム塩、L−ア
スコルビン酸リン酸エステルカリウム塩、2価金属塩で
あるL−アスコルビン酸リン酸エステルマグネシウム
塩、L−アスコルビン酸リン酸エステルカルシウム塩、
3価金属塩であるL−アスコルビン酸リン酸エステルア
ルミニウム塩、またL−アスコルビン酸硫酸エステルの
1価金属塩であるL−アスコルビン酸硫酸エステルナト
リウム塩、L−アスコルビン酸硫酸エステルカリウム
塩、2価金属塩であるL−アスコルビン酸硫酸エステル
カリウムマグネシウム塩、L−アスコルビン酸硫酸エス
テルカルシウム塩、3価金属塩であるL−アスコルビン
酸硫酸エステルアルミニウム塩、L−アスコルビン酸の
1価金属塩であるL−アスコルビン酸ナトリウム塩、L
−アスコルビン酸カリウム塩、2価金属塩であるL−ア
スコルビン酸マグネシウム塩、L−アスコルビン酸カル
シウム塩、3価金属塩であるL−アスコルビン酸アルミ
ニウム塩等が好ましいものとして挙げることができる。
Among these, ascorbic acid and its derivatives are not particularly limited.
L which is a monovalent metal salt of ascorbic acid phosphate
-Ascorbic acid phosphate sodium salt, L-ascorbic acid phosphate potassium salt, divalent metal salt L-ascorbic acid phosphate magnesium salt, L-ascorbic acid phosphate calcium salt,
L-ascorbic acid phosphate aluminum salt which is a trivalent metal salt, L-ascorbic acid sulfate sodium salt and L-ascorbic acid potassium salt potassium salt which are monovalent metal salts of L-ascorbic acid sulfate L-ascorbic acid sulfate potassium magnesium salt, L-ascorbic acid sulfate calcium salt, trivalent metal salt L-ascorbic acid sulfate aluminum salt, L-ascorbic acid monovalent metal salt L-ascorbic acid -Ascorbic acid sodium salt, L
-Ascorbic acid potassium salt, divalent metal salt L-ascorbate magnesium salt, L-ascorbate calcium salt, trivalent metal salt L-ascorbate aluminum salt and the like can be preferably mentioned.

【0062】また、ハイドロキノン誘導体としては特に
限定されるものではなく、例えばハイドロキノンと糖の
縮合物、ハイドロキノンに炭素数1〜4のアルキル基を
一つ導入したアルキルハイドロキノンと糖の縮合物等が
挙げられ、これらのうち好ましいものとしては例えばア
ルブチン等を挙げることができる。
The hydroquinone derivative is not particularly limited, and examples thereof include a condensate of hydroquinone and a sugar, a condensate of an alkylhydroquinone and a sugar obtained by introducing one alkyl group having 1 to 4 carbon atoms into hydroquinone, and the like. Among these, preferred are, for example, arbutin and the like.

【0063】また、コウジ酸及びその誘導体としては特
に限定されるものではなく、例えばコウジ酸、コウジ酸
モノブチレート、コウジ酸モノカプレート、コウジ酸モ
ノパルミテート、コウジ酸モノステアレート、コウジ酸
モノシンナモエート、コウジ酸モノベンゾエート等のモ
ノエステル、コウジ酸ジブチレート、コウジ酸ジパルミ
テート、コウジ酸ジステアレート、コウジ酸ジオレエー
ト等のジエステル等を好ましいものとして挙げることが
できる。
The kojic acid and its derivatives are not particularly limited. For example, kojic acid, kojic acid monobutyrate, kojic acid monocaprate, kojic acid monopalmitate, kojic acid monostearate, kojic acid monocinnamo Preferred examples include monoesters such as acetate and kojic acid monobenzoate, and diesters such as kojic acid dibutyrate, kojic acid dipalmitate, kojic acid distearate, and kojic acid dioleate.

【0064】また、胎盤抽出物としては水溶性プラセン
タエキスとして一般に市販され化粧品原料として使用さ
れているものを用いることができ、例えば牛や豚又はヒ
ト等の哺乳動物の胎盤を洗浄、除血、破砕、凍結等の工
程を経て、水溶性成分を抽出した後、更に不純物を除去
して得られるものを挙げることができる。
As the placenta extract, those which are generally marketed as a water-soluble placenta extract and used as cosmetic raw materials can be used. For example, the placenta of mammals such as cows, pigs, and humans can be washed, blood removed, After extraction of water-soluble components through steps such as crushing and freezing, those obtained by further removing impurities can be mentioned.

【0065】これらの美白剤のうち、特にアルブチン、
コウジ酸及び水溶性プラセンタエキスが好ましい。
Among these whitening agents, arbutin,
Kojic acid and a water-soluble placenta extract are preferred.

【0066】これらの美白剤は、1種又は2種以上を組
合わせて用いることができ、美白効果、乳化安定性及び
使用感の点から、全組成中に0.01〜30重量%配合
するのが好ましく、特に0.01〜10重量%、更に
0.01〜5重量%配合すると、充分な美白効果が得ら
れると共に、使用感及び安定性により優れ、好ましい。
These whitening agents can be used singly or in combination of two or more. From the viewpoint of whitening effect, emulsion stability and feeling of use, 0.01 to 30% by weight is blended in the whole composition. It is preferable to mix 0.01 to 10% by weight, more preferably 0.01 to 5% by weight, because not only a sufficient whitening effect can be obtained, but also the use feeling and the stability are excellent.

【0067】また、本発明で用いられる皮膚薬効成分
(B)の活性成分のうち、抗炎症剤としては、例えばグ
リチルリチン酸及びその塩、グリチルレチン酸及びその
塩、イソプロピルアミノカプロン酸及びその塩、アラン
トイン、塩化リゾチーム、グアイアズレン、サリチル酸
メチル、γ−オリザノール等が挙げられ、これらのう
ち、グリチルレチン酸、グリチルレチン酸ステアリル、
イプシロンアミノカプロン酸が好ましい。
Among the active ingredients of the skin medicinal ingredient (B) used in the present invention, examples of anti-inflammatory agents include glycyrrhizic acid and its salts, glycyrrhetinic acid and its salts, isopropylaminocaproic acid and its salts, allantoin, Lysozyme chloride, guaiazulene, methyl salicylate, γ-oryzanol and the like, among them, glycyrrhetinic acid, stearyl glycyrrhetinate,
Epsilon aminocaproic acid is preferred.

【0068】これらの抗炎症剤は1種又は2種以上を組
合わせて用いることができ、全組成中に0.001〜5
重量%配合するのが好ましく、特に0.01〜2重量
%、更に0.01〜1重量%配合すると、高いシワ形成
予防・改善効果が得られ、また使用感及び安定性の点で
好ましい。
These anti-inflammatory agents can be used alone or in combination of two or more.
% By weight, particularly 0.01 to 2% by weight, more preferably 0.01 to 1% by weight, from which a high effect of preventing and improving wrinkle formation can be obtained, and it is also preferable in terms of usability and stability.

【0069】また、本発明で用いられる皮膚薬効成分
(B)の活性成分のうち、一重項酸素消去剤又は抗酸化
剤としては、例えばαカロチン、βカロチン、γカロチ
ン、リコピン、クリプトキサンチン、ルテイン、ゼアキ
サンチン、イソゼアキサンチン、ロドキサンチン、カプ
サンチン、クロセチン等のカロチノイド;1,4−ジア
ザシクロオクタン、2,5−ジメチルフラン、2−メチ
ルフラン、2,5−ジフェニルフラン、1,3−ジフェ
ニルイソベンゾフラン、αトコフェロール、βトコフェ
ロール、γトコフェロール、dトコフェロール、ヒスチ
ジン、トリプトファン、メチオニン、アラニン又はその
アルキルエステル;ジブチルヒドロキシトルエン、ブチ
ルヒドロキシアニソール、アスコルビン酸、タンニン
酸、エピカテキン、エピカロカテキン、エピカテキンガ
レート、エピカロカテキンガレート等のタンニン類、ル
チン等のフラボノイド等が挙げられる。これらのうち、
カロチン、トコフェロール、アスコルビン酸、タンニン
酸、エピカテキンガレート、エピカロカテキンガレート
が好ましい。
Among the active ingredients of the skin medicinal ingredient (B) used in the present invention, singlet oxygen scavengers or antioxidants include, for example, α-carotene, β-carotene, γ-carotene, lycopene, cryptoxanthin, lutein , Zeaxanthin, isoseaxanthin, rhodoxanthin, capsanthin, crocetin and the like; 1,4-diazacyclooctane, 2,5-dimethylfuran, 2-methylfuran, 2,5-diphenylfuran, 1,3-diphenyliso Benzofuran, α-tocopherol, β-tocopherol, γ-tocopherol, d-tocopherol, histidine, tryptophan, methionine, alanine or its alkyl ester; dibutylhydroxytoluene, butylhydroxyanisole, ascorbic acid, tannic acid, epicatechin, epica Catechin, epicatechin gallate, tannins such as epi Caro gallate, flavonoids such as rutin and the like. Of these,
Carotene, tocopherol, ascorbic acid, tannic acid, epicatechin gallate, epicarocatechin gallate are preferred.

【0070】これらの一重項酸素消去剤又は抗酸化剤は
1種又は2種以上を組合わせて用いることができ、全組
成中に0.001〜5重量%配合するのが好ましく、特
に0.01〜2重量%、更に0.01〜1重量%配合す
ると、高いシワ形成予防・改善効果が得られ、また使用
感及び安定性の点で好ましい。
These singlet oxygen scavengers or antioxidants can be used alone or in combination of two or more. It is preferable to add 0.001 to 5% by weight in the whole composition, and particularly preferable to use 0.1 to 5% by weight. When added in an amount of from 0.01 to 2% by weight, more preferably from 0.01 to 1% by weight, a high effect of preventing and improving the formation of wrinkles is obtained, and it is preferable in terms of feeling of use and stability.

【0071】また、本発明で用いられる皮膚薬効成分
(B)の活性成分のうち、アルコール類としては、例え
ば、高級アルコール、多価アルコールが挙げられる。高
級アルコールとしては、例えばベンジルアルコール、イ
ソセチルアルコール、イソステアリルアルコール、ベヘ
ニルアルコール、ヘキサデシルアルコール、フェニルエ
チルアルコール、セタノール、ステアリルアルコール、
オレイルアルコール、2−オクチルドデカノール、バチ
ルアルコール、2−ヘキシルデカノール等が挙げられ、
特にセタノール、ステアリルアルコールが好ましい。
Among the active ingredients of the skin medicinal ingredient (B) used in the present invention, examples of alcohols include higher alcohols and polyhydric alcohols. As higher alcohols, for example, benzyl alcohol, isocetyl alcohol, isostearyl alcohol, behenyl alcohol, hexadecyl alcohol, phenylethyl alcohol, cetanol, stearyl alcohol,
Oleyl alcohol, 2-octyldodecanol, batyl alcohol, 2-hexyldecanol and the like,
Particularly, cetanol and stearyl alcohol are preferable.

【0072】これらの高級アルコールは1種又は2種以
上を組合わせて用いることができ、全組成中に0.01
〜20重量%配合するのが好ましく、特に0.05〜1
0重量%、更に0.1〜5重量%配合すると、保湿効
果、肌荒れ予防・改善効果、シワ形成予防・改善効果が
高まると共に、使用感及び安定性にもより優れ、好まし
い。
These higher alcohols can be used alone or in combination of two or more.
-20% by weight, especially 0.05-1% by weight.
Addition of 0% by weight, more preferably 0.1 to 5% by weight, increases the moisturizing effect, the effect of preventing / improving rough skin, and the effect of preventing / improving wrinkle formation, and is more excellent in use feeling and stability.

【0073】また、多価アルコール類としては、特に制
限されないが、例えばグリセリン、ジグリセリン、トリ
グリセリン、テトラグリセリン等のポリグリセリン、エ
チレングリコール、1,3−ブチレングリコール、1,
4−ブチレングリコール、プロピレングリコール、ジプ
ロピレングリコール、ポリエチレングリコール、1,3
−プロパンジオール、グルコース、マルトース、マルチ
トール、ショ糖、フラクトース、キシリトール、ソルビ
トール、マルトトリオース、スレイトール、エリスリト
ール、デンプン分解糖還元アルコール、ソルビット、ポ
リオキシアルキレンアルキルグリコシド等が挙げられ
る。これらのうち、特にグリセリン、1,3−ブチレン
グリコール、1,3−プロパンジオールが好ましい。
The polyhydric alcohol is not particularly restricted but includes, for example, polyglycerin such as glycerin, diglycerin, triglycerin and tetraglycerin, ethylene glycol, 1,3-butylene glycol,
4-butylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, polyethylene glycol, 1,3
-Propanediol, glucose, maltose, maltitol, sucrose, fructose, xylitol, sorbitol, maltotriose, threitol, erythritol, amylolytic sugar-reducing alcohol, sorbit, polyoxyalkylene alkylglycoside and the like. Of these, glycerin, 1,3-butylene glycol and 1,3-propanediol are particularly preferred.

【0074】これらの多価アルコールは、1種又は2種
以上を組合わせて用いることができ、全組成中に0.0
01〜50重量%配合するのが好ましく、特に0.01
〜30重量%、更に0.1〜20重量%配合すると、保
湿効果、肌荒れ予防・改善効果、シワ形成予防・改善効
果が高まると共に、使用感及び安定性にもより優れ、好
ましい。
These polyhydric alcohols can be used alone or in combination of two or more.
It is preferable that the content is 0.01 to 50% by weight.
When added in an amount of from 30 to 30% by weight, and more preferably from 0.1 to 20% by weight, the moisturizing effect, the effect of preventing and improving rough skin and the effect of preventing and improving wrinkle formation are enhanced, and the feeling and stability are more excellent.

【0075】また、本発明で用いられる皮膚薬効成分
(B)の活性成分のうち、ステロール類としては、例え
ばコレステロール、イソステアリン酸コレステリル、プ
ロビタミンD3 、カンベステロール、ステグマスタノー
ル、ステグマステロール、5−ジヒドロコレステロー
ル、α−スピナステロール、パリステロール、クリオナ
ステロール、γ−シトステロール、ステグマステノー
ル、サルガステロール、アペナステロール、エルゴスタ
ノール、シトステロール、コルビステロール、コンドリ
ラステロール、ポリフェラステロール、ハリクロナステ
ロール、ネオスボンゴステロール、フコステロール、ア
プトスタノール、エルゴスタジエノール、エルゴステロ
ール、22−ジヒドロエルゴステロール、ブラシカステ
ロール、24−メチレンコレステロール、5−ジヒドロ
エルゴステロール、デヒドロエルゴステロール、フンギ
ステロール、コレスタノール、コプロスタノール、ジモ
ステロール、7−ヘトコレステロール、ラトステロー
ル、22−デヒドロコレステロール、β−シトステロー
ル、コレスタトリエン−3β−オール、コプロスタノー
ル、コレスタノール、エルゴステロール、7−デヒドロ
コレステロール、24−デヒドロコレスタジオン−3β
−オール、エキレニン、エキリン、エストロン、17β
−エストラジオール、アンドロスト−4−エン−3β,
17β−ジオール、デヒドロエビアンドロステロン、ア
ルケニルコハク酸コレステロール(特開平5−2949
89号公報)等が挙げられる。これらのうち、特にコレ
ステロール、イソステアリン酸コレステリル、アルケニ
ルコハク酸コレステリルが好ましい。
Of the active ingredients of the skin medicinal ingredient (B) used in the present invention, sterols include, for example, cholesterol, cholesteryl isostearate, provitamin D 3 , cambesterol, stegmasteranol, stegmasterol, 5- Dihydrocholesterol, α-spinasterol, palisterol, clionasterol, γ-sitosterol, stegmasterol, salgasterol, apenasterol, ergostanol, sitosterol, corvisterol, chondrilasterol, polyferasterol, haliclonasterol, neos Bongosterol, fucosterol, aptostanol, ergostadienol, ergosterol, 22-dihydroergosterol, brassicasterol, 24-methyleneco Resterol, 5-dihydroergosterol, dehydroergosterol, fungisterol, cholestanol, coprostanol, dimosterol, 7-heterocholesterol, latosterol, 22-dehydrocholesterol, β-sitosterol, cholestatrien-3β-ol, copros Tanol, cholestanol, ergosterol, 7-dehydrocholesterol, 24-dehydrocholestaztan-3β
-All, equilenin, equilin, estrone, 17β
-Estradiol, androst-4-en-3β,
17β-diol, dehydroebiandrosterone, cholesterol alkenyl succinate (JP-A-5-2949)
No. 89). Of these, cholesterol, cholesteryl isostearate and cholesteryl alkenyl succinate are particularly preferred.

【0076】これらのステロール類は1種又は2種以上
を組合わせて用いることができ、全組成中に0.001
〜50重量%配合するのが好ましく、特に0.005〜
30重量%、更に0.01〜20重量%配合すると、保
湿効果、肌荒れ予防・改善効果、シワ形成の予防・改善
効果が高まると共に、使用感及び安定性により優れ、好
ましい。
These sterols can be used alone or in combination of two or more.
5050% by weight, preferably 0.005 to
When added in an amount of 30% by weight, more preferably 0.01 to 20% by weight, the moisturizing effect, the effect of preventing / improving rough skin, the effect of preventing / improving wrinkle formation are enhanced, and the feeling and stability are more excellent.

【0077】また、本発明で用いられる皮膚薬効成分
(B)の活性成分のうち、血行促進剤としては、通常化
粧品、医薬部外品、医薬品等に用いられている剤をその
まま用いることができる。特に、化合物としては、特開
昭62−87506号公報に記載されている血管拡張剤
であるビタミンEのエステル化物、ニコチン酸エステル
又はオロチン酸エステルや、特開昭62−195316
号公報に記載されている末梢循環促進剤であるビタミン
Eのエステル化物、酢酸エステル又はコハク酸エステル
が用いられ、この他にニコチン酸アミド、ニコチン酸メ
チル等が用いられる。
[0077] Among the active ingredients of the skin medicinal ingredient (B) used in the present invention, as a blood circulation promoting agent, those usually used in cosmetics, quasi-drugs, pharmaceuticals and the like can be used as they are. . Particularly, as the compound, esters of vitamin E, nicotinic acid esters or orotic acid esters, which are vasodilators described in JP-A-62-87506, and JP-A-62-195316
JP-A-2005-133, an esterified product of vitamin E which is a peripheral circulation promoting agent, an acetate ester or a succinate ester, and nicotinamide, methyl nicotinate and the like are used.

【0078】また、血行促進効果のある植物抽出物とし
て、1986年発刊のフレグランスジャーナル臨時増刊
号第6巻や1979年発刊のフレグランス ジャーナル
臨時増刊号第1巻等に明記されているエキス類、例えば
アルニカ、サンザシ、キナ、サルビア、ボダイジュ、オ
タネニンジン、トショウ、マンネンロウ、オトギリソ
ウ、イチョウ、メリッサ、オノニス、マロニエ、センブ
リ、ニンニク、カミツレ、サイム、ハッカ、イラクサ、
トウガラシ、ショウガ、ホップ、西洋トチノキ、ラベン
ダー、ニンジン、カラシナ、ケイ、マツ、センキュウ、
ニワトコ、ヤマゼリ、ハシリドコロ、ボタン、ヤマモ
モ、ドクダミ、コウホネ、シブガキ、トウキンセンカ、
グビジンソウ、リンドウ、ブドウ、ハマボウフウ、ダイ
ダイ、ユズ、ショウブ、ナツミカン、ハマメリス、メリ
ーロート、ウイキョウ、サンショウ、シャクヤク、ユー
カリ、ヨモギ、エンメイソウ、コメ、クララ、ショウキ
ョウ、チョウジ等の植物抽出物などが用いられる。
Examples of plant extracts having a blood circulation promoting effect include extracts specified in the fragrance journal extra edition No. 6 published in 1986 and the fragrance journal extra edition No. 1 published in 1979, for example, Arnica, hawthorn, kina, salvia, bodaiju, panax ginseng, ginger, mannenrow, hypericum, ginkgo, melissa, ononis, malonier, assembly, garlic, chamomile, saim, mint, nettle,
Pepper, ginger, hops, horse chestnut, lavender, carrot, mustard, kei, pine, senkyu,
Elderberry, yamaseri, hasiridokoro, button, bayberry, dokudami, kohone, shibugaki, tokinsenka,
Plant extracts such as gavidinsou, gentian, grape, Hamabofu, Daidai, Yuzu, Shobu, Natsumikan, Hamamelis, Merryloth, Fennel, Sansho, Peonies, Eucalyptus, Artemisia, Emmeiso, Rice, Clara, Shokyo, Clove, etc. are used. Can be

【0079】これらの植物抽出物は、例えばこれらの植
物の葉、根、茎、花等を水及び/又は親水性有機溶媒を
用いて抽出して抽出液を得る方法;更にこのような抽出
液から、凍結乾燥、噴霧乾燥、減圧留去等により粉末を
得る方法などが挙げられる。親水性有機溶媒としては、
例えばメタノール、エタノール等が挙げられ、特にエタ
ノールが好ましい。これらの溶媒は単独でも、2種以上
を組合わせて使用してもよく、また、水とこれらの親水
性有機溶媒を混合して使用してもよい。これらの抽出溶
媒の使用量は特に制限されず、また得られた抽出液はそ
のまま、又は更に濃縮、精製して用いることができる。
また、これらの植物抽出物の市販品も好適に用いること
ができる。
These plant extracts can be obtained by, for example, extracting leaves, roots, stems, flowers, etc. of these plants using water and / or a hydrophilic organic solvent to obtain an extract; And a method for obtaining a powder by freeze-drying, spray-drying, distillation under reduced pressure and the like. As the hydrophilic organic solvent,
For example, methanol, ethanol and the like can be mentioned, and ethanol is particularly preferable. These solvents may be used alone or in combination of two or more, or may be used by mixing water and these hydrophilic organic solvents. The use amount of these extraction solvents is not particularly limited, and the obtained extract can be used as it is or after further concentration and purification.
Also, commercially available products of these plant extracts can be suitably used.

【0080】これらのうち、化合物としては、ニコチン
酸トコフェロール、酢酸トコフェロール、ニコチン酸ア
ミドが好ましく、植物抽出物としては、センブリエキ
ス、オトギリソウエキス、イチョウエキス、アルニカエ
キス、キナエキス、ハマメリスエキス、トウキンセンカ
エキス、マロニエエキス、エンメイソウエキス、サルビ
アエキス、ハマボウフウエキス、サンショウエキス、米
胚芽油、ボダイジュエキス、ショウキョウチンキ、チョ
ウジ抽出液が好ましい。
Among these, the compounds are preferably tocopherol nicotinate, tocopherol acetate, and nicotinamide, and the plant extracts are preferably plant extracts, Hypericum perforatum extract, Ginkgo extract, Arnica extract, Kina extract, Hamamelis extract, and Tokinsenka extract. , Marronnier extract, Emperor extract, Salvia extract, Hamabo extract, Sansho extract, rice germ oil, bodaiju extract, ginger tincture, and clove extract are preferred.

【0081】これらの血行促進剤は、1種又は2種以上
を組合わせて用いることができ、通常有効成分として
(植物抽出物の場合は乾燥固形分として)全組成中に
0.001〜10重量%配合するのが好ましく、特に
0.01〜5重量%、更に0.05〜3重量%配合する
と、肌のはり、弾力の衰え、顔色のくすみ等の予防・改
善効果、保湿効果、肌荒れの予防・改善効果、シワ形成
の予防・改善効果、シミ・ソバカスの予防・改善効果が
高まると共に、使用感及び安定性により優れ、好まし
い。
These blood circulation promoters can be used alone or in combination of two or more. Usually, as an active ingredient (in the case of a plant extract, as a dry solid content), 0.001 to 10% %, Preferably 0.01 to 5% by weight, more preferably 0.05 to 3% by weight. Prevention / improvement effect of skin swelling, decrease in elasticity, dullness of complexion, moisturizing effect, rough skin. In addition to the effects of preventing and improving the effect of preventing and improving wrinkle formation and preventing and improving the effect of preventing wrinkles and freckles, it is preferable because it is superior in use feeling and stability.

【0082】皮膚薬効成分(B)の活性成分は、上記の
各種成分を1種又は2種以上組合わせて用いることがで
き、その合計量は全組成中に5〜60重量%、特に10
〜40重量%であるのが好ましい。
As the active ingredient of the skin medicinal ingredient (B), the above-mentioned various components can be used alone or in combination of two or more, and the total amount is 5 to 60% by weight, particularly 10% by weight in the total composition.
Preferably it is 40% by weight.

【0083】更に、本発明の化粧料には、本発明の効果
を損なわない範囲において、上記必須成分の他に通常化
粧品や医薬部外品、医薬品等に用いられる各種任意成分
を必要に応じて適宜配合することができる。このような
任意成分としては、例えば精製水、エタノール、界面活
性剤、油性成分、シリコーン類、フッ素系油剤、紫外線
防御剤、粉体、油ゲル化剤、被膜形成剤、皮脂分泌抑制
剤、柔軟剤、pH調整剤等が挙げられる。
Further, the cosmetic of the present invention may contain various optional components usually used in cosmetics, quasi-drugs, pharmaceuticals, etc., in addition to the above essential components, as long as the effects of the present invention are not impaired. They can be appropriately blended. Such optional components include, for example, purified water, ethanol, surfactants, oily components, silicones, fluorinated oils, UV protection agents, powders, oil gelling agents, film-forming agents, sebum secretion inhibitors, and softeners. Agents, pH adjusters and the like.

【0084】具体的には、界面活性剤としては、特に制
限されず、非イオン界面活性剤、アニオン界面活性剤、
両性界面活性剤等のいずれをも好適に使用することがで
きる。非イオン界面活性剤としては、例えばポリオキシ
エチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキ
ルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソ
ルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビト
ール脂肪酸エステル、脂肪酸モノグリセライド、ポリオ
キシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレン硬化ヒ
マシ油アルキル硫酸エステル、ポリオキシエチレンヒマ
シ油、ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステル、ポリ
グリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、グ
リセリン脂肪酸エステル、アルキルリン酸エステル、ポ
リオキシエチレンアルキルリン酸エステル、脂肪酸アル
カリ金属塩、アルキルグリセリルエーテル等が挙げられ
る。
[0084] Specifically, the surfactant is not particularly limited, and may be a nonionic surfactant, an anionic surfactant,
Any of the amphoteric surfactants and the like can be suitably used. Examples of the nonionic surfactant include polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl phenyl ether, polyoxyethylene fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitol fatty acid ester, fatty acid monoglyceride, and polyoxyethylene sorbitol fatty acid ester. Oxyethylene hydrogenated castor oil, polyoxyethylene hydrogenated castor oil alkyl sulfate, polyoxyethylene castor oil, polyoxyethylene alkyl sulfate, polyglycerin fatty acid ester, sucrose fatty acid ester, glycerin fatty acid ester, alkyl phosphate ester, polyoxy Examples include ethylene alkyl phosphate, fatty acid alkali metal salts, and alkyl glyceryl ether.

【0085】また、アニオン界面活性剤としては、直鎖
又は分岐鎖のアルキルベンゼンスルホン酸塩、直鎖又は
分岐鎖のアルキル又はアルケニルエーテル硫酸塩、アル
キル基又はアルケニル基を有するアルキル又はアルケニ
ル硫酸塩、オレフィンスルホン酸塩、アルカンスルホン
酸塩、不飽和脂肪酸塩、アルキル又はアルケニルエーテ
ルカルボン酸塩、アルキル基又はアルケニル基を有する
α−スルホ脂肪酸塩又はエステル、アシル基及び遊離カ
ルボン酸残基を有するN−アシルアミノ酸型界面活性
剤、アルキル基又はアルケニル基を有するリン酸モノ又
はジエステル型界面活性剤等が挙げられる。
Examples of the anionic surfactant include a linear or branched alkylbenzene sulfonate, a linear or branched alkyl or alkenyl ether sulfate, an alkyl or alkenyl sulfate having an alkyl or alkenyl group, and an olefin. Sulfonate, alkane sulfonate, unsaturated fatty acid salt, alkyl or alkenyl ether carboxylate, α-sulfofatty acid salt or ester having alkyl or alkenyl group, N-acyl having acyl group and free carboxylic acid residue Examples of the surfactant include amino acid surfactants and mono- or diester phosphate surfactants having an alkyl group or an alkenyl group.

【0086】両性イオン界面活性剤としては、アルキル
基、アルケニル基又はアシル基を有するイミダゾリン系
両性界面活性剤、カルボベタイン系、アミドベタイン
系、スルホベタイン系、ヒドロキシスルホベタイン系又
はアミドスルホベタイン系両性界面活性剤等が挙げられ
る。更に、ポリエーテル変性シリコーン、特開平4−1
08795号公報記載のシロキサン誘導体等のシリコー
ン含有界面活性剤や、パーフルオロアルキル基を有する
界面活性剤等を使用することもできる。
Examples of the amphoteric surfactant include an imidazoline-based amphoteric surfactant having an alkyl group, an alkenyl group, or an acyl group, a carbobetaine-based, an amidobetaine-based, a sulfobetaine-based, a hydroxysulfobetaine-based, or an amidosulfobetaine-based amphoteric surfactant. Surfactants and the like. Further, a polyether-modified silicone,
It is also possible to use a silicone-containing surfactant such as a siloxane derivative described in JP-A-087995, a surfactant having a perfluoroalkyl group, and the like.

【0087】これらの界面活性剤を配合する場合には、
全組成中に0.01〜20重量%、特に0.1〜5重量
%配合するのが好ましい。
When these surfactants are blended,
It is preferable to add 0.01 to 20% by weight, especially 0.1 to 5% by weight in the whole composition.

【0088】また、油性成分としては、特に制限され
ず、揮発性、不揮発性いずれでもよく、例えば固体状又
は液体状パラフィン、ワセリン、クリスタルオイル、セ
レシン、オゾケライト、モンタンロウ、スクワラン、ス
クワレン等の炭化水素類;ユーカリ油、ハッカ油、ツバ
キ油、マカデミアナッツ油、アボガド油、牛脂、豚脂、
馬脂、卵黄脂、オリーブ油、カルナウバロウ、ラノリ
ン、ホホバ油;グリセリンモノステアリン酸エステル、
グリセリンジステアリン酸エステル、グリセリンモノオ
レイン酸エステル、パルミチン酸イソプロピル、ステア
リン酸イソプロピル、ステアリン酸ブチル、ミリスチン
酸イソプロピル、ジカプリン酸ネオペンチルグリコー
ル、フタル酸ジエチル、乳酸ミリスチル、アジピン酸ジ
イソプロピル、ミリスチン酸セチル、乳酸ミリスチル、
アジピン酸ジイソプロピル、ミリスチン酸セチル、乳酸
セチル、1−イソステアロイル−3−ミリストイルグリ
セロール、2−エチルヘキサン酸セチル、パルミチン酸
−2−エチルヘキシル、ミリスチン酸−2−オクチルド
デシル、ジ−2−エチルヘキサン酸ネオペンチルグリコ
ール、オレイン酸−2−オクチルドデシル、トリイソス
テアリン酸グリセロール、ジ−パラメトキシケイヒ酸−
モノ−2−エチルヘキサン酸グリセリル等のエステル
油;ステアリン酸、パルミチン酸、オレイン酸等の高級
脂肪酸等が挙げられる。これらの油性成分を配合する場
合には、全組成中に0.001〜50重量%、特に0.
005〜30重量%配合するのが好ましい。
The oil component is not particularly limited and may be volatile or non-volatile. For example, hydrocarbons such as solid or liquid paraffin, petrolatum, crystal oil, ceresin, ozokerite, montan wax, squalane, squalene, etc. Eucalyptus oil, peppermint oil, camellia oil, macadamia nut oil, avocado oil, tallow, lard,
Horse fat, egg yolk, olive oil, carnauba wax, lanolin, jojoba oil; glycerin monostearate,
Glycerin distearate, glycerin monooleate, isopropyl palmitate, isopropyl stearate, butyl stearate, isopropyl myristate, neopentyl glycol dicaprate, diethyl phthalate, myristyl lactate, diisopropyl adipate, cetyl myristate, myristyl lactate ,
Diisopropyl adipate, cetyl myristate, cetyl lactate, 1-isostearoyl-3-myristoyl glycerol, cetyl 2-ethylhexanoate, 2-ethylhexyl palmitate, 2-octyldodecyl myristate, di-2-ethylhexanoate Neopentyl glycol, octyldodecyl oleate, glycerol triisostearate, di-paramethoxycinnamic acid
Ester oils such as glyceryl mono-2-ethylhexanoate; higher fatty acids such as stearic acid, palmitic acid and oleic acid. When these oily components are blended, 0.001 to 50% by weight, particularly 0.1% by weight in the total composition.
It is preferable to mix 005 to 30% by weight.

【0089】シリコーン類としては、通常化粧料に配合
されるものであれば特に制限されるものではなく、例え
ばオクタメチルポリシロキサン、テトラデカメチルポリ
シロキサン、メチルポリシロキサン、高重合メチルポリ
シロキサン、メチルフェニルポリシロキサンのほか、オ
クタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロ
ペンタシロキサン等のメチルポリシクロシロキサン、ト
リメチルシロキシケイ酸、更には、アルキル変性シリコ
ーン、ポリエーテル・アルキル変性シリコーン、アルキ
ルグリセリルエーテル変性シリコーン、特開平6−72
851号公報記載の変性オルガノポリシロキサン等の変
性シリコーン等が挙げられる。これらのシリコーン類を
配合する場合には、全組成中に0.001〜50重量
%、特に0.005〜30重量%配合するのが好まし
い。
The silicones are not particularly limited as long as they are usually compounded in cosmetics. For example, octamethylpolysiloxane, tetradecamethylpolysiloxane, methylpolysiloxane, highly polymerized methylpolysiloxane, methyl In addition to phenylpolysiloxane, methylpolycyclosiloxane such as octamethylcyclotetrasiloxane and decamethylcyclopentasiloxane, trimethylsiloxysilicic acid, alkyl-modified silicone, polyether / alkyl-modified silicone, alkylglyceryl ether-modified silicone, Kaihei 6-72
And modified silicones such as the modified organopolysiloxane described in JP-A-851. When these silicones are blended, it is preferable to blend 0.001 to 50% by weight, particularly 0.005 to 30% by weight in the total composition.

【0090】フッ素系油剤としては、常温で液体のパー
フルオロ有機化合物であるパーフルオロポリエーテル、
フッ素変性シリコーンが好ましく、例えばパーフルオロ
デカリン、パーフルオロアダマンタン、パーフルオロブ
チルテトラハイドロフラン、パーフルオロオクタン、パ
ーフルオロノナン、パーフルオロペンタン、パーフルオ
ロデカン、パーフルオロドデカン、フッ素変性シリコー
ン、一般式(8)
As the fluorinated oil, perfluoropolyether which is a perfluoro organic compound which is liquid at ordinary temperature,
Fluorine-modified silicones are preferred. For example, perfluorodecalin, perfluoroadamantane, perfluorobutyltetrahydrofuran, perfluorooctane, perfluorononane, perfluoropentane, perfluorodecane, perfluorododecane, fluorine-modified silicone, a compound represented by the general formula (8) )

【0091】[0091]

【化15】 Embedded image

【0092】(式中、R11、R13、R14及びR15は同一
でも異なってもよく、それぞれフッ素原子、パーフルオ
ロアルキル基又はパーフルオロアルキルオキシ基を示
し、R12はフッ素原子又はパーフルオロアルキル基を示
し、a1 、b1 及びc1 は分子量が500〜100,0
00となる0以上の数を示す。ただし、a1 =b1 =c
1=0となることはない。)で表されるパーフルオロポ
リエーテルなどが挙げられる。ここで、かっこ内に示さ
れる各パーフルオロ基はこの順で並んでいる必要はな
く、またランダム重合でもブロック重合でもかまわな
い。かかるパーフルオロポリエーテルとしては、特に粘
度が5〜5,000cs(センチストークス)の液体状の
ものが好ましく、例えば次の一般式(9)
(Wherein R 11 , R 13 , R 14 and R 15 may be the same or different and each represents a fluorine atom, a perfluoroalkyl group or a perfluoroalkyloxy group, and R 12 represents a fluorine atom or a perfluoroalkyl group). A 1 , b 1 and c 1 have a molecular weight of 500 to 100,0
Indicates a number equal to or greater than 0 that is 00. Where a 1 = b 1 = c
1 = 0 never occurs. And the like. Here, the perfluoro groups shown in parentheses need not be arranged in this order, and may be random polymerization or block polymerization. As the perfluoropolyether, a liquid having a viscosity of 5 to 5,000 cs (centistokes) is particularly preferable. For example, the following general formula (9)

【0093】[0093]

【化16】 Embedded image

【0094】(式中、d1 及びe1 は分子量が500〜
10,000となる数を示し、d1 /e1 は0.2〜2
である。)で表されるFOMBLIN HC−04(平
均分子量1,500)、同HC−25(同3,200)
及び同HC−R(同6,600)(以上モンテフロス社
製)や、次の一般式(10)
(Wherein d 1 and e 1 each have a molecular weight of 500 to
The number is 10,000, and d 1 / e 1 is 0.2 to 2
It is. ) Represented by FOMBLIN HC-04 (average molecular weight 1,500) and HC-25 (3,200)
And the same HC-R (6,600) (produced by Montefloss) and the following general formula (10)

【0095】[0095]

【化17】 Embedded image

【0096】(式中、f1 は4〜500の数を示す。)
で表されるデムナムS−20(重量平均分子量25,0
00)、同S−65(同4,500)、同S−100
(同5,600)及び同S−200(同8,400)
(以上ダイキン工業社製)などの市販品を使用すること
ができる。
(Where f 1 represents a number from 4 to 500)
Demnum S-20 (weight average molecular weight 25.0
00), S-65 (4,500), S-100
(5,600) and S-200 (8,400)
Commercially available products (such as those manufactured by Daikin Industries, Ltd.) can be used.

【0097】また、フッ素変性シリコーンとしては、例
えば下記一般式(11)〜(14)で表される構造単位
の1以上と、下記一般式(15)で表される構造単位と
を有するものを挙げることができる。
Examples of the fluorine-modified silicone include those having at least one of structural units represented by the following general formulas (11) to (14) and a structural unit represented by the following general formula (15). Can be mentioned.

【0098】[0098]

【化18】 Embedded image

【0099】〔式中、Rf及びRf′は、同一又は異な
っていてもよく、炭素数1〜20の直鎖又は分岐鎖のパ
ーフルオロアルキル基又は次式:H(CF2g1−(g
1 は1〜20の整数を示す)で表されるω−H−パーフ
ルオロアルキル基を示し;R16、R19及びR20は、同一
又は異なっていてもよく、炭素数1〜20の直鎖若しく
は分岐鎖の脂肪族炭化水素基又は炭素数5〜10の脂環
式若しくは芳香族炭化水素基を示し;R17は、水素原
子、炭素数1〜20の直鎖若しくは分岐鎖の脂肪族炭化
水素基、炭素数5〜10の脂環式若しくは芳香族炭化水
素基、炭素数1〜20のパーフルオロアルキル基又は次
式:H(CF2g1−(g1 は1〜20の整数を示す)
で表されるω−H−パーフルオロアルキル基を示し;R
18は、炭素数2〜6の二価の炭化水素基を示し;X2
びY2 は、単結合、−CO−又は炭素数1〜6の二価の
炭化水素基を示し;i1 は2〜16の数を示し、j1
びk1はそれぞれ1〜16の数を示し、h1 は1〜20
0の数を示し、w1 は0〜20の数を示し、v1 は0〜
200の数を示す〕
[In the formula, Rf and Rf 'may be the same or different and each is a linear or branched perfluoroalkyl group having 1 to 20 carbon atoms or the following formula: H (CF 2 ) g1- (g
1 represents an integer of 1 to 20), wherein R 16 , R 19 and R 20 may be the same or different and each have a carbon number of 1 to 20; A chain or branched aliphatic hydrocarbon group or an alicyclic or aromatic hydrocarbon group having 5 to 10 carbon atoms; R 17 is a hydrogen atom, a linear or branched aliphatic chain having 1 to 20 carbon atoms; A hydrocarbon group, an alicyclic or aromatic hydrocarbon group having 5 to 10 carbon atoms, a perfluoroalkyl group having 1 to 20 carbon atoms or the following formula: H (CF 2 ) g1- (g 1 is an integer of 1 to 20) Indicates)
An ω-H-perfluoroalkyl group represented by the formula:
18 represents a divalent hydrocarbon group having 2 to 6 carbon atoms; X 2 and Y 2 is a single bond, -CO- or a divalent hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms; i 1 is indicates the number of 2 to 16, j 1 and k 1 each represents the number of 1 to 16, h 1 is 20
Indicates the number of 0, w 1 represents a number of 0~20, v 1 is 0
Show the number of 200]

【0100】一般式(11)〜(15)で表される構造
単位において、Rf及びRf′で示されるパーフルオロ
アルキル基としては、直鎖及び分岐鎖のいずれのものも
用いることができ、例えば、CF3−、C25−、C4
9−、C613−、C817−、C1021−、H(CF2
2−、H(CF24−、H(CF26−、H(CF28
−、(C37)C(CF32−などを挙げることができ
る。また、H(CF2g−におけるgとしては、6〜2
0の整数が好ましい。R16、R19及びR20で示される炭
化水素基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル
基、オクチル基、ノニル基、デシル基等の直鎖アルキル
基;イソプロピル基、s−ブチル基、t−ブチル基、ネ
オペンチル基、1−エチルプロピル基、2−エチルヘキ
シル基等の分岐鎖アルキル基;シクロペンチル基、シク
ロヘキシル基等の環状アルキル基;フェニルナフチル基
等の芳香族炭化水素基などを挙げることができる。ま
た、R38で示される二価の炭化水素基としては、炭素数
2〜4の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基が好ましく、特
にエチレン基、プロピレン基が好ましい。
In the structural units represented by the general formulas (11) to (15), as the perfluoroalkyl group represented by Rf and Rf ′, any of a straight-chain or a branched chain can be used. , CF 3- , C 2 F 5- , C 4 F
9 -, C 6 F 13 - , C 8 F 17 -, C 10 F 21 -, H (CF 2)
2 -, H (CF 2) 4 -, H (CF 2) 6 -, H (CF 2) 8
—, (C 3 F 7 ) C (CF 3 ) 2 — and the like. Further, g in H (CF 2 ) g − is 6 to 2
An integer of 0 is preferred. Examples of the hydrocarbon groups represented by R 16 , R 19 and R 20 include straight-chain groups such as methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, and decyl groups. Branched alkyl group such as isopropyl group, s-butyl group, t-butyl group, neopentyl group, 1-ethylpropyl group, and 2-ethylhexyl group; cyclic alkyl group such as cyclopentyl group and cyclohexyl group; phenylnaphthyl And an aromatic hydrocarbon group such as a group. As the divalent hydrocarbon group represented by R 38, preferably is a linear or branched alkylene group having 2 to 4 carbon atoms, particularly an ethylene group, a propylene group are preferable.

【0101】このような構造単位を有するフッ素変性シ
リコーンとしては、例えば、下記一般式(16)
As the fluorine-modified silicone having such a structural unit, for example, the following general formula (16)

【0102】[0102]

【化19】 Embedded image

【0103】〔式中、Z2 及びZ3 は少なくとも一方は
一般式(11)〜(14)から選ばれる構造単位を示
し、残余は単結合を示し、v1 、R19及びR20は前記と
同じ意味を示す〕で表されるもの、又は下記一般式(1
7)
[In the formula, at least one of Z 2 and Z 3 represents a structural unit selected from the general formulas (11) to (14), the remainder represents a single bond, and v 1 , R 19 and R 20 represent the same as above. Having the same meaning as described above) or the following general formula (1
7)

【0104】[0104]

【化20】 Embedded image

【0105】〔式中、Z4 は、一般式(11)〜(1
5)から選ばれる構造単位を示し、R21は炭素数1〜2
0の直鎖若しくは分岐鎖の脂肪族炭化水素基又は炭素数
5〜10の脂環式若しくは芳香族の炭化水素基を示し、
1 は0〜200の数を示し、v 1 、R19及びR20は前
記と同じ意味を示す〕で表されるものを挙げることがで
きる。
[Wherein, ZFourAre represented by the general formulas (11) to (1)
5) a structural unit selected fromtwenty oneIs carbon number 1-2
0 linear or branched aliphatic hydrocarbon group or carbon number
Represents 5 to 10 alicyclic or aromatic hydrocarbon groups,
p1Represents a number from 0 to 200; 1, R19And R20Is before
The meaning is the same as
Wear.

【0106】一般式(11)〜(15)で表される構造
単位及び一般式(16)、(17)で表されるフッ素変
性シリコーンにおける各式中の基としては、化粧くずれ
防止及び使用性を考慮した場合、下記のものが好まし
い。Rf及びRf′としては、炭素数6〜20の直鎖若
しくは分岐鎖のパーフルオロアルキル基又は次式;H
(CF2q1−(q1 は6〜20の整数を示す)で表さ
れるω−H−パーフルオロアルキル基が好ましい。
16、R19及びR20としては、同一又は異なっていても
よく、炭素数1〜4の直鎖又は分岐鎖の脂肪族炭化水素
基が好ましい。R17としては、水素原子、炭素数6〜2
0のパーフルオロアルキル基又は次式;H(CF2q1
−(q1 は6〜20の整数を示す)で表されるω−H−
パーフルオロアルキル基が好ましい。R18としては、炭
素数2〜4の二価の炭化水素基が好ましい。X2 及びY
2 は、単結合、−CO−又は炭素数1〜4の二価の炭化
水素基が好ましく、i1 は2〜10、特に2〜5の数が
好ましく、j1 及びk1 は、それぞれ2〜10、特に1
〜6の数が好ましく、h1 は1〜100、特に1〜10
の数が好ましく、w1 は0〜20、特に0〜5の数が好
ましく、v1 は0〜100、特に0〜10の数が好まし
い。なお、一般式(17)で表されるフッ素変性シリコ
ーンの構造単位の配列は、交互でもブロックでもランダ
ムでもよい。
The structural units represented by the general formulas (11) to (15) and the group in each formula in the fluorine-modified silicone represented by the general formulas (16) and (17) are used to prevent makeup loss and to improve usability. In consideration of the following, the following are preferable. Rf and Rf 'each represent a linear or branched perfluoroalkyl group having 6 to 20 carbon atoms or the following formula;
(CF 2) q1 - (q 1 is an integer of 6-20) preferably omega-H- perfluoroalkyl group represented by.
R 16 , R 19 and R 20 may be the same or different and are preferably a straight-chain or branched-chain aliphatic hydrocarbon group having 1 to 4 carbon atoms. R 17 is a hydrogen atom, a carbon number of 6 to 2;
A perfluoroalkyl group of 0 or the following formula: H (CF 2 ) q1
- ω-H- (q 1 is an integer of 6-20) represented by
Perfluoroalkyl groups are preferred. R 18 is preferably a divalent hydrocarbon group having 2 to 4 carbon atoms. X 2 and Y
2 is preferably a single bond, -CO- or a divalent hydrocarbon group having 1 to 4 carbon atoms, i 1 is preferably a number of 2 to 10, especially 2 to 5, and j 1 and k 1 are each 2 -10, especially 1
And the number h1 is preferably 1 to 100, particularly 1 to 10
Preferably the number of, w 1 is 0 to 20, particularly preferably the number of 0 to 5, v 1 is 0 to 100, in particular the number of 0 preferred. The arrangement of the structural units of the fluorine-modified silicone represented by the general formula (17) may be alternate, block, or random.

【0107】更に、フッ素変性シリコーンの好ましい例
としては、一般式(12)及び一般式(15)で表され
る構造単位を有する、特開平5−247214号公報に
記載された重合度2〜200のフッ素変性シリコーン、
一般式(13)で表される構造単位を有する特開平6−
184312号公報に記載された重合度2〜200のフ
ッ素変性シリコーン、市販品である旭硝子社製のFSL
−300、信越化学工業社製のX−22−819、X−
22−820、X−22−821、X−22−822及
びFL−100、東レダウコーニングシリコーン社製の
FS−1265などを挙げることができる。
Further, as a preferred example of the fluorine-modified silicone, a polymerization degree of from 2 to 200 described in JP-A-5-247214, having structural units represented by the general formulas (12) and (15), is preferable. Of fluorine-modified silicone,
Japanese Unexamined Patent Application Publication No. Hei 6 (1994) -6 having a structural unit represented by formula (13)
No. 184312, a fluorine-modified silicone having a polymerization degree of 2 to 200, a commercially available FSL manufactured by Asahi Glass Co., Ltd.
-300, Shin-Etsu Chemical's X-22-819, X-
22-820, X-22-821, X-22-822 and FL-100, FS-1265 manufactured by Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd., and the like.

【0108】これらのフッ素系油剤を配合する場合に
は、全組成中に2〜98重量%、特に5〜60重量%配
合すると、使用感が良好となるため、好ましい。
When these fluorine-based oils are blended, it is preferable to blend them in an amount of from 2 to 98% by weight, especially from 5 to 60% by weight in the whole composition, since the feeling in use becomes good.

【0109】また、紫外線防御剤としては、特に限定さ
れず、通常用いられる紫外線散乱剤、油溶性紫外線吸収
剤、水溶性紫外線吸収剤のいずれをも好適に使用するこ
とができる。これらのうち、紫外線散乱剤としては、例
えば酸化チタン、微粒子酸化チタン(特開昭57−67
681号公報)、酸化亜鉛、微細亜鉛華(特開昭62−
228006号公報)、薄片状酸化亜鉛(特開平1−1
75921号公報)、酸化鉄、微粒子酸化鉄、酸化セリ
ウム、酸化ジルコニウム等が挙げられ、これらはシリコ
ーン、金属石鹸、N−アシルグルタミン酸、パーフルオ
ロアルキルリン酸エステル等で表面処理したものであっ
てもよい。これらの形状、大きさ、形態は特に限定され
ず、ゾルなどの形態で使用してもよい。
The ultraviolet protective agent is not particularly limited, and any of commonly used ultraviolet scattering agents, oil-soluble ultraviolet absorbers, and water-soluble ultraviolet absorbers can be suitably used. Among these, as the ultraviolet scattering agent, for example, titanium oxide and fine particle titanium oxide (Japanese Patent Application Laid-Open No. 57-67)
681), zinc oxide, fine zinc white (Japanese Patent Laid-Open No. Sho 62-62).
228006), flaky zinc oxide (Japanese Unexamined Patent Publication No.
No. 75921), iron oxide, fine-particle iron oxide, cerium oxide, zirconium oxide and the like. These may be those which have been surface-treated with silicone, metal soap, N-acylglutamic acid, perfluoroalkyl phosphate or the like. Good. Their shape, size and form are not particularly limited, and they may be used in the form of a sol or the like.

【0110】また、油溶性紫外線吸収剤としては、安息
香酸系のものとして、パラアミノ安息香酸(以下、PA
BAと略す)、グリセリルPABA、エチルジヒドロキ
シプロピルPABA、N−エトキシレートPABAエチ
ルエステル、N−ジメチルPABAエチルエステル、N
−ジメチルPABAブチルエステル、N−ジメチルPA
BAアミルエステル、オクチルジメチルPABA等が;
アントラニリック酸系のものとして、ホモメンチル−N
−アセチルアントラニレート等が;サリチル酸系のもの
として、アミルサリチレート、メンチルサリチレート、
ホモメンチルサリチレート、オクチルサリチレート、フ
ェニルサリチレート、ベンジルサリチレート、p−イソ
プロパノールフェニルサリチレート等が;桂皮酸系のも
のとして、オクチルシンナメート、エチル−4−イソプ
ロピルシンナメート、エチル−2,4−ジイソプロピル
シンナメート、メチル−2,4−ジイソプロピルシンナ
メート、プロピル−p−メトキシシンナメート、イソプ
ロピル−p−メトキシシンナメート、イソアミル−p−
メトキシシンナメート、2−エチルヘキシル−p−メト
キシシンナメート、2−エトキシエチル−p−メトキシ
シンナメート、シクロヘキシル−p−メトキシシンナメ
ート、エチル−α−シアノ−β−フェニルシンナメー
ト、2−エチルヘキシル−α−シアノ−β−フェニルシ
ンナメート、グリセリルモノ−2−エチルヘキサノイル
ジパラメトキシシンナメート等が;ベンゾフェノン系の
ものとして、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、
2,2′−ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノ
ン、2,2′−ジヒドロキシ−4,4′−ジヒドロキシ
ベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾ
フェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシ−4′−メチ
ルベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシベン
ゾフェノン、4−フェニルベンゾフェノン、2−エチル
ヘキシル−4′−フェニルベンゾフェノン−2−カルボ
キシレート、2−ヒドロキシ−4−n−オクトキシベン
ゾフェノン、4−ヒドロキシ−3−カルボキシベンゾフ
ェノン等が;その他のものとして、3−(4′−メチル
ベンジリデン)−dl−カンファー、3−ベンジリデン
−dl−カンファー、ウロカニン酸エチルエステル、2
−フェニル−5−メチルベンゾキサゾール、2,2′−
ヒドロキシ−5−メチルフェニルベンゾトリアゾール、
2−(2′−ヒドロキシ−5−t−オクチルフェニル)
ベンゾトリアゾール、ジベンザラジン、ジアニソイルメ
タン、4−メトキシ−4′−t−ブチルジベンゾイルメ
タン、5−(3,3−ジメチル−2−ノルボニリデン)
−3−ペンタン−2−オン、特開平2−212579号
公報記載のベンゼン ビス−1,3−ジケトン誘導体、
特開平3−220153号公報記載のベンゾイルピナコ
ロン誘導体等が挙げられる。
As the oil-soluble ultraviolet absorber, benzoic acid-based ultraviolet absorbers include para-aminobenzoic acid (hereinafter referred to as PA).
BA), glyceryl PABA, ethyl dihydroxypropyl PABA, N-ethoxylate PABA ethyl ester, N-dimethyl PABA ethyl ester, N
-Dimethyl PABA butyl ester, N-dimethyl PA
BA amyl ester, octyl dimethyl PABA and the like;
Anthranilic acid-based homomenthyl-N
-Acetylanthranilate and the like; salicylic acid-based ones, such as amyl salicylate, menthyl salicylate,
Homomenthyl salicylate, octyl salicylate, phenyl salicylate, benzyl salicylate, p-isopropanol phenyl salicylate, etc .; cinnamic acid-based octyl cinnamate, ethyl-4-isopropyl cinnamate, Ethyl-2,4-diisopropylcinnamate, methyl-2,4-diisopropylcinnamate, propyl-p-methoxycinnamate, isopropyl-p-methoxycinnamate, isoamyl-p-
Methoxycinnamate, 2-ethylhexyl-p-methoxycinnamate, 2-ethoxyethyl-p-methoxycinnamate, cyclohexyl-p-methoxycinnamate, ethyl-α-cyano-β-phenylcinnamate, 2-ethylhexyl-α -Cyano-β-phenylcinnamate, glycerylmono-2-ethylhexanoyldiparamethoxycinnamate and the like; 2,4-dihydroxybenzophenone as a benzophenone type;
2,2'-dihydroxy-4-methoxybenzophenone, 2,2'-dihydroxy-4,4'-dihydroxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 4-phenylbenzophenone, 2-ethylhexyl-4'-phenylbenzophenone-2-carboxylate, 2-hydroxy-4-n-octoxybenzophenone, 4-hydroxy-3-carboxybenzophenone and the like But also: 3- (4'-methylbenzylidene) -dl-camphor, 3-benzylidene-dl-camphor, urocanic acid ethyl ester,
-Phenyl-5-methylbenzoxazole, 2,2'-
Hydroxy-5-methylphenylbenzotriazole,
2- (2'-hydroxy-5-t-octylphenyl)
Benzotriazole, dibenzalazine, dianisoylmethane, 4-methoxy-4'-t-butyldibenzoylmethane, 5- (3,3-dimethyl-2-norbonylidene)
-3-pentan-2-one, a benzene bis-1,3-diketone derivative described in JP-A-2-212579,
And benzoylpinacone derivatives described in JP-A-3-220153.

【0111】水溶性の紫外線吸収剤としては、ジエタノ
ールアミンp−メトキシシンナメート、2−ヒドロキシ
−4−メトキシベンゾフェノン−5−スルホン酸ナトリ
ウム、テトラヒドロキシベンゾフェノン、メチルヘルペ
リジン、3−ヒドロキシ−4−メトキシ桂皮酸ナトリウ
ム、フェルラ酸ナトリウム、ウロカニン酸等や、セイヨ
ウノコギリソウ、アロエ、ビロウドアオイ、ゴボウ、サ
ルビア等の動植物のエキスで紫外線吸収作用をもつもの
等が挙げられる。
Examples of the water-soluble ultraviolet absorber include diethanolamine p-methoxycinnamate, sodium 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone-5-sulfonate, tetrahydroxybenzophenone, methylherperidine, and 3-hydroxy-4-methoxycinnamate Sodium acid, sodium ferulate, urocanic acid and the like, and extracts of animals and plants such as yarrow, aloe, below mallow, burdock, salvia and the like, which have an ultraviolet absorbing effect, are exemplified.

【0112】これらの紫外線防御剤のうち、特に酸化亜
鉛、酸化チタン、微粒子酸化チタン、微細亜鉛華、薄片
状酸化亜鉛、微粒子酸化鉄、オクチルジメチルPAB
A、2−エチルヘキシル−p−メトキシシンナメート、
4−メトキシ−4′−t−ブチルジベンゾイルメタン、
1−(3,4−ジメトキシフェニル)−4,4−ジメチ
ル−1,3−ペンタンジオンが好ましい。
Among these ultraviolet protective agents, zinc oxide, titanium oxide, fine titanium oxide, fine zinc white, flaky zinc oxide, fine iron oxide, octyldimethyl PAB
A, 2-ethylhexyl-p-methoxycinnamate,
4-methoxy-4'-t-butyldibenzoylmethane,
1- (3,4-Dimethoxyphenyl) -4,4-dimethyl-1,3-pentanedione is preferred.

【0113】これらの紫外線防御剤を配合する場合に
は、全組成中に0.1〜40重量%、特に0.1〜30
%、更に1〜20%配合するのが好ましい。
When these ultraviolet protective agents are blended, 0.1 to 40% by weight, especially 0.1 to 30% by weight in the total composition.
%, More preferably 1 to 20%.

【0114】粉体としては、例えばマイカ、タルク、セ
リサイト、カオリン、ナイロンパウダー、ポリメチルシ
ルセスキオキサン等の体質顔料;パール等の無機顔料;
赤色202号、赤色226号、黄色4号、アルミニウム
レーキ等の有機顔料などが挙げられる。また、これらの
粉体は、シリコーン処理、金属石鹸処理、アミノ酸処
理、脂肪酸処理、アルキルリン酸エステル処理、N−ア
シルグルタミン酸処理、パーフルオロアルキルリン酸エ
ステル処理等によるフッ素処理などの表面処理を行った
ものであってもよい。
Examples of the powder include extenders such as mica, talc, sericite, kaolin, nylon powder and polymethylsilsesquioxane; inorganic pigments such as pearl;
Organic pigments such as Red No. 202, Red No. 226, Yellow No. 4, and aluminum lake are exemplified. These powders are subjected to a surface treatment such as a silicon treatment, a metal soap treatment, an amino acid treatment, a fatty acid treatment, an alkyl phosphate ester treatment, an N-acylglutamic acid treatment, a fluorine treatment by a perfluoroalkyl phosphate ester treatment, or the like. May be used.

【0115】これらの粉体を配合する場合には、全組成
中に0.001〜50重量%、特に0.005〜30重
量%配合するのが好ましい。
When these powders are blended, they are preferably blended in an amount of 0.001 to 50% by weight, particularly 0.005 to 30% by weight, based on the total composition.

【0116】油ゲル化剤としては、例えばパルミチン酸
デキストリン、ステアリン酸デキストリン等のデキスト
リン脂肪酸エステルなどが挙げられる。これらの油ゲル
化剤を配合する場合には、全組成中に0.001〜20
重量%、特に0.01〜5重量%配合するのが好まし
い。
Examples of the oil gelling agent include dextrin fatty acid esters such as dextrin palmitate and dextrin stearate. When these oil gelling agents are blended, 0.001 to 20
% By weight, particularly preferably 0.01 to 5% by weight.

【0117】被膜形成剤としては、例えばポリビニルア
ルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸ナト
リウム等のビニルポリマー類;キトサンプルランエマル
ション、アクリル酸アルキル共重合エマルションのエマ
ルション系;可溶性コラーゲン、加水分解エラスチン;
シルク抽出液等のポリペプタイド系;分子量20000
から4000000のポリエチレングリコール等が挙げ
られる。これらの被膜形成剤を配合する場合は、全組成
中に0.01〜30重量%、特に0.05〜20重量%
配合するのが好ましい。
Examples of the film-forming agent include vinyl polymers such as polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, and sodium polyacrylate; emulsions of chitosampleran emulsion and alkyl acrylate copolymer emulsion; soluble collagen, hydrolyzed elastin;
Polypeptides such as silk extract; molecular weight 20,000
To 4,000,000 polyethylene glycol and the like. When these film-forming agents are blended, 0.01 to 30% by weight, particularly 0.05 to 20% by weight in the total composition
It is preferable to mix them.

【0118】更に、皮脂分泌抑制剤としては、過剰皮脂
に起因する毛穴周りの色素沈着や肌荒れ、にきび等を予
防するものであり、例えば「フレグランス ジャーナル
No.10(1994年)」に掲載され、一般に皮脂分
泌抑制剤として使用されている抗男性ホルモン剤、生薬
エキス、収斂剤、その他成分等を用いることができる。
Further, sebum secretion inhibitors are those that prevent pigmentation around the pores, rough skin, acne, etc. due to excess sebum, and are described, for example, in “Fragrance Journal No. 10 (1994)”. Anti-androgenic agents, herbal extracts, astringents, and other components generally used as sebum secretion inhibitors can be used.

【0119】具体的には、抗男性ホルモン剤としては、
例えばオキセンドロン、17−α−メチル−β−ノルテ
ストステロン、クロマジノンアセテート、サイプロテロ
ンアセテート、スピロノラクトン、ヒドロキシフルタミ
ド、エストラジオール、エチニルエストラジオール等が
挙げられる。
[0119] Specifically, as antiandrogens,
Examples include oxendrone, 17-α-methyl-β-nortestosterone, chromadinone acetate, cyproterone acetate, spironolactone, hydroxyflutamide, estradiol, ethinylestradiol, and the like.

【0120】生薬エキスとしては、例えばクルミの葉、
オウゴン、セージ、ホップ、ローズマリー、オトギリソ
ウ、ハッカ、カミツレ、何首鳥、黄連、黄柏、黄苓、重
薬、陳皮、人参、シャクヤク、トウシシ、プロポリス、
タクシア、タンニン、ハマメリス、ボタン、樺木ター
ル、ローヤルゼリー、コウボエキス等の抽出エキスが挙
げられる。
The crude drug extracts include, for example, walnut leaves,
Oregon, sage, hop, rosemary, hypericum, peppermint, chamomile, pheasant bird, yellow ream, yellow bamboo, yellow rye, heavy medicine, Chen skin, carrot, peonies, toshishi, propolis,
Extracts such as taxia, tannin, hamamelis, button, birch tar, royal jelly, and extract of Kobo are mentioned.

【0121】収斂剤としては、例えばスルホ石炭酸亜
鉛、酸化亜鉛、アルミニウムヒドロキシクロライド、ア
ラントインジヒドロキシアルミニウム等が挙げられる。
その他、ビタミンB6 、13−シス−レチノイン酸、ビ
タミンE、グリチルレチン酸、サリチル酸、ニコチン
酸、パントテン酸カルシウム、アゼライン酸ジカリウ
ム、10−ヒドロキシウンデカン酸、12−ヒドロキシ
ステアリン酸等も皮脂分泌抑制剤として用いることがで
きる。
Examples of the astringent include zinc sulfocarbonate, zinc oxide, aluminum hydroxychloride, allantoindihydroxyaluminum and the like.
In addition, vitamin B 6 , 13-cis-retinoic acid, vitamin E, glycyrrhetinic acid, salicylic acid, nicotinic acid, calcium pantothenate, dipotassium azelate, 10-hydroxyundecanoic acid, 12-hydroxystearic acid, etc. are also sebum secretion inhibitors. Can be used.

【0122】これらのうち、特にエストラジオール、ス
ルホ石炭酸亜鉛、酸化亜鉛、ローヤルゼリー、10−ヒ
ドロキシウンデカン酸、12−ヒドロキシステアリン酸
が好ましい。
Among these, estradiol, zinc sulfocarbonate, zinc oxide, royal jelly, 10-hydroxyundecanoic acid and 12-hydroxystearic acid are particularly preferred.

【0123】これらの皮脂分泌抑制剤を配合する場合に
は、全組成中に0.01〜10重量%、特に0.1〜5
重量%(生薬エキスの場合は乾燥固形分として)配合す
るのが好ましい。
When these sebum secretion inhibitors are blended, 0.01 to 10% by weight, especially 0.1 to 5% by weight in the total composition.
% By weight (in the case of a crude drug extract, as dry solids).

【0124】柔軟剤としては、特に限定されるものでは
ないが、例えばα−ヒドロキシ−イソ酪酸、α−ヒドロ
キシ−イソカプロン酸、α−ヒドロキシ−n−カプロン
酸、α−ヒドロキシ−イソカプリル酸、α−ヒドロキシ
−n−カプリル酸、α−ヒドロキシ−n−カプリン酸、
乳酸、α−ヒドロキシステアリン酸、クエン酸、グリコ
ール酸等のα−ヒドロキシ酸類、リジン、アルギニン、
ヒスチジン、オルニチン、カナバニン等の塩基性アミノ
酸類、ε−アミノカプロン酸、尿素、2−ヒドロキシグ
アニジン−2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチルグア
ニジン等のアミン類の他、特開昭62−99315号公
報や特開平2−178207号公報に記載されているペ
プチド類、特開平6−293625号公報に記載されて
いるトリメチルグリシン等が挙げられる。これらの柔軟
剤を配合する場合には、全組成中に0.05〜10重量
%、特に0.2〜5重量%配合するのが好ましい。
Examples of the softener include, but are not particularly limited to, α-hydroxy-isobutyric acid, α-hydroxy-isocaproic acid, α-hydroxy-n-caproic acid, α-hydroxy-isocaprylic acid, and α-hydroxy-isocaprylic acid. Hydroxy-n-caprylic acid, α-hydroxy-n-capric acid,
Lactic acid, α-hydroxystearic acid, citric acid, α-hydroxy acids such as glycolic acid, lysine, arginine,
In addition to basic amino acids such as histidine, ornithine and canavanine, amines such as ε-aminocaproic acid, urea and 2-hydroxyguanidine-2- (2-hydroxyethoxy) ethylguanidine, JP-A-62-99315, Peptides described in JP-A-2-178207 and trimethylglycine described in JP-A-6-293625 are exemplified. When these softeners are blended, it is preferable to blend 0.05 to 10% by weight, especially 0.2 to 5% by weight in the whole composition.

【0125】pH調整剤としては、例えば水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等の金属水酸化
物、トリエタノールアミン、イソプロパノールアミン、
ジイソプロパノールアミン、尿素、ε−アミノカプロン
酸、ピロリドンカルボン酸ナトリウム、リン酸水素ナト
リウム、クエン酸ナトリウム、クエン酸、乳酸、コハク
酸、酒石酸等の有機酸類、グリシンベタイン、リジンベ
タイン等のベタイン類等が挙げられる。本発明の化粧料
は、これらのpH調整剤等により、pH2〜11、特にpH3
〜10の領域とするのが好ましい。
Examples of the pH adjuster include metal hydroxides such as sodium hydroxide, potassium hydroxide and lithium hydroxide, triethanolamine, isopropanolamine, and the like.
Organic acids such as diisopropanolamine, urea, ε-aminocaproic acid, sodium pyrrolidonecarboxylate, sodium hydrogenphosphate, sodium citrate, citric acid, lactic acid, succinic acid, tartaric acid, etc .; betaines such as glycine betaine and lysine betaine; No. The cosmetic of the present invention can be prepared by using these pH adjusters and the like to adjust the pH to 2 to 11, particularly to the pH of 3.
It is preferable to set the region to 10 to 10.

【0126】更に、その他の成分としては、例えば硫酸
マグネシウム、硫酸カリウム、硫酸ナトリウム、塩化マ
グネシウム、塩化ナトリウム等の無機塩;パラベン、デ
ヒドロ酢酸及びその塩等の防腐剤;エデト酸及びその
塩、メタリン酸及びその塩等の金属イオン封鎖剤;6−
ヒドロキシヘキサン酸、8−ヒドロキシウンデカン酸、
9−ヒドロキシウンデカン酸、10−ヒドロキシウンデ
カン酸、11−ヒドロキシウンデカン酸エチル等のヒド
ロキシ酸及びその塩;色素、薬効成分、香料などが挙げ
られる。
Further, other components include, for example, inorganic salts such as magnesium sulfate, potassium sulfate, sodium sulfate, magnesium chloride and sodium chloride; preservatives such as paraben, dehydroacetic acid and its salts; edetic acid and its salts; Sequestering agents such as acids and salts thereof; 6-
Hydroxyhexanoic acid, 8-hydroxyundecanoic acid,
Hydroxy acids such as 9-hydroxyundecanoic acid, 10-hydroxyundecanoic acid and ethyl 11-hydroxyundecanoate and salts thereof; pigments, medicinal ingredients, fragrances and the like.

【0127】また、本発明には高分子化合物を適量配合
することもでき、例えば多糖類、水溶性増粘剤が挙げら
れる。多糖類としては、酸性多糖類が好ましく、例え
ば、特開昭64−10997号公報記載の方法に従っ
て、ポリアンテス属に属する植物から誘導されるカルス
を培養し、得られた培養物から採取することができる。
ポリアンテス属に属する植物としては、チューベローズ
(Polianthestuberosa L.)が好
ましい例として挙げられ、酸性多糖類としては、特にチ
ューベローズのカルス由来の変性ヘテロ多糖類を用いる
のが好ましい。
In the present invention, a suitable amount of a polymer compound can be blended, and examples thereof include a polysaccharide and a water-soluble thickener. As the polysaccharide, an acidic polysaccharide is preferable.For example, according to the method described in JP-A-64-10997, callus derived from a plant belonging to the genus Polyanthes can be cultured and collected from the resulting culture. it can.
Preferred examples of plants belonging to the genus Polyanthes include tuberose (Polianthestuberosa L.). As the acidic polysaccharide, it is particularly preferable to use a modified heteropolysaccharide derived from callus of tuberose.

【0128】酸性多糖類の採取方法としては、例えばチ
ューベローズの場合、次の如き組織培養法に従って行う
ことができる。すなわち、チューベローズの花等の一部
を外植片としてLinsamaier−skoogの基
本培地に植物ホルモンとして10-5Mのオーキシン及び
10-6Mのサイトカイニンを添加し、更に炭素源として
3%のサッカロースを添加した培地を用いてカルスを誘
導した後、継代培養を行い、更に上記カルス培養培地と
同様の成分からなる液体培地を用いて振とう培養する。
その後、培養液から遠心分離又は濾過等によって細胞を
除去し、培養液をロータリーエバポレーター等を用いて
濃縮し、濃縮液にエタノール、アセトン等の溶媒を加え
て沈澱させ、沈澱物を凍結乾燥することにより酸性多糖
類を分離取得することができる。
As a method for collecting the acidic polysaccharide, for example, in the case of tuberose, it can be performed according to the following tissue culture method. That is, 10-5 M of auxin and 10 -6 M of cytokinin are added as plant hormones to a base medium of Linsamaier-skool as explants of a part of tuberose flowers and the like, and 3% sucrose is further added as a carbon source. After the callus is induced using the added medium, subculture is performed, followed by shaking culture using a liquid medium containing the same components as the above callus culture medium.
Thereafter, the cells are removed from the culture solution by centrifugation or filtration, and the culture solution is concentrated using a rotary evaporator or the like, and the concentrated solution is precipitated by adding a solvent such as ethanol or acetone, and the precipitate is freeze-dried. Thus, the acidic polysaccharide can be separated and obtained.

【0129】このようにして得られた酸性多糖類は、全
組成中に0.0001〜30重量%配合するのが好まし
く、特に0.001〜20重量%、更に0.01〜15
重量%配合すると、高い保湿効果、肌荒れ予防・改善効
果、シミ・ソバカスの予防・改善効果が得られ、また使
用感及び安定性の点においても好ましい。
The acidic polysaccharide thus obtained is preferably contained in the entire composition in an amount of 0.0001 to 30% by weight, particularly 0.001 to 20% by weight, more preferably 0.01 to 15% by weight.
When blended by weight, a high moisturizing effect, an effect of preventing and improving rough skin, and an effect of preventing and improving spots and freckles are obtained, and are also preferable in terms of feeling of use and stability.

【0130】また、水溶性増粘剤としては、例えば、ア
クリル酸系ポリマー、水溶性高分子等が挙げられる。こ
れらのうち、アクリル酸系ポリマーは、アルカリ剤で中
和することによってゲルを形成するものである。従って
アクリル酸系ポリマーはアルカリ剤で中和することによ
ってゲルを形成するものであれば特に限定されず、一般
に水溶性アルカリ増粘型ポリマーと称せられるものが用
いられる。このようなアクリル酸系ポリマーとしては、
例えばB.F.グットリッチ社(B.F.Goodrich Compan
y)から市販されているカーボポール(Carbopol)90
7、910、934、934−P、940、941、9
54、980、981、1342、ETD2020、E
TD2050、1382、2984、5984等や、ペ
ムラン(Pemulen)TR−1、TR−2等、リポ社(Lip
o Chemicals Inc.)から市販されているハイパン(Hypa
m)SA−100H、SR−150H、SS−201、
QT−100等、住友精化社から市販されているアクペ
ック(AQUPEC)HV−501、HV−504、HV−5
00等、セピック社(Seppic.Inc.)から市販されてい
るセピゲル(SEPIGEL)305、501等が挙げられ
る。これらのうち、特に好ましいアクリル酸系ポリマー
としては、カーボポール941、981、940、98
0、1342、1382;ペムランTR−1、TR−
2、セピゲル305が挙げられる。
Examples of the water-soluble thickener include acrylic acid polymers and water-soluble polymers. Among these, the acrylic acid-based polymer forms a gel by neutralization with an alkaline agent. Accordingly, the acrylic acid polymer is not particularly limited as long as it forms a gel by neutralizing with an alkali agent, and a polymer generally called a water-soluble alkali thickening polymer is used. Such acrylic acid-based polymers include:
For example, B. F. Goodrich (BFGoodrich Compan
y) Carbopol 90 commercially available from
7, 910, 934, 934-P, 940, 941, 9
54, 980, 981, 1342, ETD2020, E
TD2050, 1382, 2984, 5984, etc .; Pemulen TR-1, TR-2, etc .;
o Hypan commercially available from Chemicals Inc.
m) SA-100H, SR-150H, SS-201,
AQUPEC HV-501, HV-504, HV-5 commercially available from Sumitomo Seika Co., Ltd. such as QT-100
And Sepigel (SEPIGEL) 305, 501 commercially available from Seppic. Inc. Of these, particularly preferred acrylic acid polymers include Carbopol 941, 981, 940, 98
0, 1342, 1382; Pemran TR-1, TR-
2. Sepigel 305.

【0131】これらのアクリル酸系ポリマーは1種又は
2種以上を組合わせて用いることができ、その配合量は
ポリマーの種類等により異なり適宜決定すればよいが、
全組成中に0.1〜20重量%配合するのが好ましく、
特に0.1〜10重量%、更に0.15〜5重量%配合
すると、保湿効果、使用感及び安定性により優れ、好ま
しい。
These acrylic polymers can be used alone or in combination of two or more. The amount of the acrylic polymer depends on the type of the polymer and may be determined as appropriate.
It is preferable to mix 0.1 to 20% by weight in the whole composition,
In particular, it is preferable to add 0.1 to 10% by weight, more preferably 0.15 to 5% by weight, because it is excellent in moisturizing effect, feeling in use and stability.

【0132】なお、アクリル酸系ポリマーを中和してゲ
ル化させるアルカリ剤としては、例えば水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム等の無機塩基
及びトリエタノールアミン、L−アルギニン等の有機酸
塩が挙げられる。これらのアルカリ剤は、アクリル酸系
ポリマー1重量部に対して0.1〜3重量部、特に0.
5〜2重量部用いるのが好ましい。
Examples of the alkaline agent for neutralizing and gelling the acrylic polymer include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide and ammonium hydroxide and organic acids such as triethanolamine and L-arginine. Salts. These alkaline agents are used in an amount of 0.1 to 3 parts by weight, especially 0.1 to 3 parts by weight, based on 1 part by weight of the acrylic acid polymer.
It is preferable to use 5 to 2 parts by weight.

【0133】また、水溶性高分子としては、通常の化粧
料等に用いられるものであれば特に制限されず、例えば
グアーガム、クインスシード、カラギーナン、ローカス
トビーンガム、アラビアガム、トラガカント、ペクチ
ン、マンナン、デンプン、アルギン酸ナトリウム、ヒア
ルロン酸ナトリウム、キサンタンガム、プルランデキス
トラン、カードラン、コラーゲン、ケラチン、カゼイ
ン、アルブミン、ゼラチン、コンドロイチン硫酸、キチ
ン、カチオン化セルロース、ヒドロキシエチルセルロー
ス、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピ
ルメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒ
ドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロリドエー
テル、カルボキシメチルセルロース、デキストラン硫
酸、カルボキシメチルキチン、可溶性デンプン、カルボ
キシメチルデンプン、アルギン酸プロピレングリコー
ル、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポ
リアクリル酸ナトリウム、ポリビニルメチルエーテル、
ポリエチレングリコール等が挙げられる。これらのう
ち、特にキサンタンガム、ヒアルロン酸ナトリウム、ヒ
ドロキシエチルセルロース等が好ましい。
The water-soluble polymer is not particularly limited as long as it is used in ordinary cosmetics and the like. Examples thereof include guar gum, quince seed, carrageenan, locust bean gum, gum arabic, tragacanth, pectin, mannan, and the like. Starch, sodium alginate, sodium hyaluronate, xanthan gum, pullulan dextran, curdlan, collagen, keratin, casein, albumin, gelatin, chondroitin sulfate, chitin, cationized cellulose, hydroxyethyl cellulose, hydroxypropyl cellulose, hydroxypropylmethyl cellulose, hydroxyethyl cellulose, Hydroxypropyltrimethylammonium chloride ether, carboxymethylcellulose, dextran sulfate, carboxymethyl Emissions, soluble starch, carboxymethyl starch, propylene glycol alginate, polyvinyl alcohol, polyvinyl pyrrolidone, sodium polyacrylate, polyvinyl methyl ether,
Polyethylene glycol and the like. Among these, xanthan gum, sodium hyaluronate, hydroxyethyl cellulose and the like are particularly preferred.

【0134】これらの水溶性高分子は1種又は2種以上
を組合わせて用いることができ、全組成中に0.01〜
5.0重量%配合するのが好ましく、特に0.05〜
3.0重量%、更に0.05〜0.3重量%配合する
と、保湿効果、使用感及び安定性により優れ、好まし
い。
These water-soluble polymers can be used alone or in combination of two or more.
It is preferable to mix 5.0% by weight, especially 0.05 to
It is preferable to add 3.0% by weight, more preferably 0.05 to 0.3% by weight, because it is excellent in moisturizing effect, feeling in use and stability.

【0135】本発明の化粧料は、常法に従って製造する
ことができる。また、本発明の化粧料は、一般の皮膚化
粧料に限定されるものではなく、医薬部外品、外用医薬
品等の包含するものであり、その剤型も目的に応じて任
意に選択することができ、クリーム状、軟膏状、乳液
状、ローション状、溶液状、ゲル状、パック状、パウダ
ー状、スティック状等とすることができる。
The cosmetic of the present invention can be produced according to a conventional method. Further, the cosmetic of the present invention is not limited to general skin cosmetics, but encompasses quasi-drugs, topical medicines, etc., and the dosage form may be arbitrarily selected according to the purpose. Cream, ointment, emulsion, lotion, solution, gel, pack, powder, stick, etc.

【0136】また、本発明の化粧料は、種々の形態、例
えば水/油型乳化化粧料、油/水型乳化化粧料、クリー
ム、化粧乳液、化粧水、油性化粧料、パック剤、口紅、
ファンデーション、皮膚洗浄剤、ヘアートニック、整髪
剤、養毛剤、育毛剤等の化粧料とすることができる。
The cosmetics of the present invention may be in various forms, for example, water / oil type emulsified cosmetics, oil / water type emulsified cosmetics, creams, cosmetic emulsions, lotions, oily cosmetics, packs, lipsticks,
It can be used as a cosmetic such as a foundation, a skin cleanser, a hair tonic, a hair styling agent, a hair restorer, a hair restorer and the like.

【0137】[0137]

【発明の効果】本発明の化粧料は、成分(A)のエーテ
ル化合物と、皮膚薬効成分(B)とを併用することによ
り、相乗的に保湿効果、肌荒れの予防・改善効果、肌の
はり・弾力の衰え・顔色のくすみ等の予防・改善効果、
シワ形成の予防・改善効果及びシミ・ソバカスの予防・
改善効果が高められ、更に使用感及び安定性に優れたも
のである。特に、本発明化粧料を乳化化粧料とした場合
には、その乳化安定性が極めて良好である。
The cosmetic composition of the present invention provides a synergistic moisturizing effect, a preventive and ameliorating effect on skin roughness, and a skin patch by using an ether compound of the component (A) in combination with the pharmaceutically active ingredient (B).・ Prevention / improvement effect of weakening of elasticity / dullness of complexion,
Prevention and improvement of wrinkle formation and prevention of spots and freckles
The improvement effect is enhanced, and the feeling and stability are further improved. In particular, when the cosmetic of the present invention is an emulsified cosmetic, the emulsion stability is extremely good.

【0138】[0138]

【実施例】以下に本発明を実施例により具体的に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。尚、
例中の%は特記しない限り重量基準であり、植物抽出物
の配合量は乾燥固形分に換算した値で示した。
EXAMPLES The present invention will be described below in more detail with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples. still,
Unless otherwise specified,% in the examples is based on weight, and the amount of the plant extract is represented by a value converted into a dry solid content.

【0139】実施例1〜6及び比較例1、2 表1に示す配合割合で保湿化粧料を調製した。Examples 1 to 6 and Comparative Examples 1 and 2 Moisturizing cosmetics were prepared in the proportions shown in Table 1.

【0140】[0140]

【表1】 [Table 1]

【0141】試験例1 上記で調製した保湿化粧料を100mg/cm2 、洗浄した
ユカタンマイクロブタの皮膚表面に塗布し、恒温恒湿室
(温度37℃、湿度100%)に放置した。18時間経
過後、皮膚表面に残存する未浸透成分を除去し、浸透成
分を抽出回収した後、HPLCにてスピロエーテル化合
物の経皮吸収量(μg/cm2 )で表した。結果を表1に
示す。
Test Example 1 100 mg / cm 2 of the moisturizing cosmetic prepared as described above was applied to the skin surface of a washed Yucatan micropig and left in a thermo-hygrostat (37 ° C., 100% humidity). After 18 hours, the unpermeated components remaining on the skin surface were removed, and the permeated components were extracted and collected, and expressed by the percutaneous absorption (μg / cm 2 ) of the spiroether compound by HPLC. Table 1 shows the results.

【0142】表1より、一般式(1)で表されるエーテ
ル化合物(A)を配合すれば、セラミド類の経皮吸収性
が向上することが確認された。
From Table 1, it was confirmed that when the ether compound (A) represented by the general formula (1) was blended, the transdermal absorbability of ceramides was improved.

【0143】実施例7〜12及び比較例3、4 表2に示す配合割合で保湿化粧料を調製した。Examples 7 to 12 and Comparative Examples 3 and 4 Moisturizing cosmetics were prepared in the proportions shown in Table 2.

【0144】[0144]

【表2】 [Table 2]

【0145】試験例2 上記で得られた保湿化粧料について、グリシンの14Cラ
ベルした同位体を用いて浸透量を測定した。すなわち、
各保湿化粧料に、14Cラベルしたグリシンを放射活性量
が100000dpmになるように溶解した。これを、
ユカタンマイクロ豚皮に100μl/cm2 になるように
塗布し、18時間、37℃/RH条件で経皮吸収させ
た。その後角層及び表皮に浸透したラベリンググリシン
を、液体シンチレーションカウンターを用いて測定し
た。結果を表2に示す。
Test Example 2 With respect to the moisturizing cosmetic obtained above, the penetration amount was measured using a 14 C-labeled isotope of glycine. That is,
Glycine labeled with 14 C was dissolved in each moisturizing cosmetic so that the radioactivity was 100,000 dpm. this,
The solution was applied to Yucatan micro pig skin so as to have a concentration of 100 μl / cm 2 , and was percutaneously absorbed at 37 ° C./RH for 18 hours. Thereafter, the labeling glycine permeated into the stratum corneum and epidermis was measured using a liquid scintillation counter. Table 2 shows the results.

【0146】表2より、一般式(1)で表されるエーテ
ル化合物(A)を配合すれば、アミノ酸類の経皮吸収性
が向上することが確認された。
From Table 2, it was confirmed that the percutaneous absorbability of amino acids was improved when the ether compound (A) represented by the general formula (1) was blended.

【0147】実施例13〜18及び比較例5、6 表3に示す配合割合で美白化粧料を調製した。Examples 13 to 18 and Comparative Examples 5 and 6 Whitening cosmetics were prepared in the proportions shown in Table 3.

【0148】[0148]

【表3】 [Table 3]

【0149】試験例3 上記で調製した美白化粧料について、L−アスコルビン
酸の14Cラベルした同位体を用いた以外は試験例2と同
様にして浸透量を測定した。結果を表3に示す。
Test Example 3 The penetration amount of the whitening cosmetic prepared above was measured in the same manner as in Test Example 2, except that a 14 C-labeled isotope of L-ascorbic acid was used. Table 3 shows the results.

【0150】表3より、一般式(1)で表されるエーテ
ル化合物(A)を配合すれば、美白剤の経皮吸収性が向
上することが確認された。
From Table 3, it was confirmed that when the ether compound (A) represented by the general formula (1) was blended, the transdermal absorbability of the whitening agent was improved.

【0151】実施例19〜24及び比較例7、8 表4に示す配合割合で美白化粧料を調製した。Examples 19 to 24 and Comparative Examples 7 and 8 Whitening cosmetics were prepared in the proportions shown in Table 4.

【0152】[0152]

【表4】 [Table 4]

【0153】試験例4 上記で調製した美白化粧料を用いて、試験例1と同様に
して試験を行った。結果を表4に示す。
Test Example 4 A test was conducted in the same manner as in Test Example 1 using the whitening cosmetic prepared as described above. Table 4 shows the results.

【0154】表4より、一般式(1)で表されるエーテ
ル化合物(A)を配合すれば、植物抽出物の経皮吸収性
が向上することが確認された。
From Table 4, it was confirmed that when the ether compound (A) represented by the general formula (1) was blended, the transdermal absorbability of the plant extract was improved.

【0155】実施例25〜30及び比較例9、10 表5に示す配合割合で消炎化粧料を調製した。Examples 25 to 30 and Comparative Examples 9 and 10 Anti-inflammatory cosmetics were prepared in the proportions shown in Table 5.

【0156】[0156]

【表5】 [Table 5]

【0157】試験例5 上記で調製した消炎化粧料を用いて、試験例1と同様に
して試験を行った。結果を表5に示す。
Test Example 5 A test was conducted in the same manner as in Test Example 1 using the anti-inflammatory cosmetic prepared as described above. Table 5 shows the results.

【0158】表5より、一般式(1)で表されるエーテ
ル化合物(A)を配合すれば、抗炎症剤の経皮吸収性が
向上することが確認された。
From Table 5, it was confirmed that when the ether compound (A) represented by the general formula (1) was blended, the transdermal absorbability of the anti-inflammatory agent was improved.

【0159】実施例31〜36及び比較例11、12 表6に示す配合割合で保湿化粧料を調製した。Examples 31 to 36 and Comparative Examples 11 and 12 Moisturizing cosmetics were prepared in the proportions shown in Table 6.

【0160】[0160]

【表6】 [Table 6]

【0161】試験例6 上記で調製した保湿化粧料を用いて、試験例1と同様に
して試験を行った。結果を表5に示す。
Test Example 6 A test was conducted in the same manner as in Test Example 1 using the moisturizing cosmetic prepared as described above. Table 5 shows the results.

【0162】表6より、一般式(1)で表されるエーテ
ル化合物(A)を配合すれば、ステロール類の経皮吸収
性が向上することが確認された。
From Table 6, it was confirmed that when the ether compound (A) represented by the general formula (1) was blended, the transdermal absorbability of sterols was improved.

【0163】実施例37〜46及び比較例13、14 表7に示す配合割合で血行促進効果(くすみ改善効果)
のある化粧料を調製した。
Examples 37 to 46 and Comparative Examples 13 and 14 Blood circulation promoting effects (dullness improving effects) at the compounding ratios shown in Table 7
A cosmetic product having a certain quality was prepared.

【0164】[0164]

【表7】 [Table 7]

【0165】試験例7 上記で調製した血行促進効果(くすみ改善効果)のある
化粧料を用いて、試験例1と同様にして試験を行った。
結果を表7に示す。
Test Example 7 A test was conducted in the same manner as in Test Example 1 using the cosmetic composition having the above-mentioned effect of promoting blood circulation (improvement of dullness).
Table 7 shows the results.

【0166】表7より、一般式(1)で表されるエーテ
ル化合物(A)を配合すれば、血行促進剤の経皮吸収性
が向上することが確認された。
From Table 7, it was confirmed that when the ether compound (A) represented by the general formula (1) was blended, the transdermal absorbability of the blood circulation promoter was improved.

【0167】実施例47〜52及び比較例15、16 表8に示す配合割合で保湿化粧料を調製した。Examples 47 to 52 and Comparative Examples 15 and 16 Moisturizing cosmetics were prepared in the proportions shown in Table 8.

【0168】[0168]

【表8】 [Table 8]

【0169】試験例8 上記で調製した保湿化粧料について、グリセリンの14
ラベルした同位体を用いた以外は試験例2と同様にして
浸透量を測定した。結果を表8に示す。
Test Example 8 The moisturizing cosmetic prepared above was treated with 14 C of glycerin.
The amount of permeation was measured in the same manner as in Test Example 2 except that the labeled isotope was used. Table 8 shows the results.

【0170】表8より、一般式(1)で表されるエーテ
ル化合物(A)を配合すれば、アルコール類の経皮吸収
性が向上することが確認された。
From Table 8, it was confirmed that when the ether compound (A) represented by the general formula (1) was blended, the transdermal absorbability of alcohols was improved.

【0171】実施例53〜58及び比較例17、18 表9に示す配合割合でしわ改善化粧料を調製した。Examples 53 to 58 and Comparative Examples 17 and 18 Wrinkle improving cosmetics were prepared at the mixing ratios shown in Table 9.

【0172】[0172]

【表9】 [Table 9]

【0173】試験例9 上記で調製したしわ改善化粧料を用いて、試験例1と同
様にして試験を行った。結果を表9に示す。
Test Example 9 A test was conducted in the same manner as in Test Example 1 using the wrinkle improving cosmetic prepared as described above. Table 9 shows the results.

【0174】表9より、一般式(1)で表されるエーテ
ル化合物(A)を配合すれば、抗酸化剤、一重項酸素消
去剤の経皮吸収性が向上することが確認された。
From Table 9, it was confirmed that when the ether compound (A) represented by the general formula (1) was blended, the transdermal absorbability of the antioxidant and the singlet oxygen scavenger was improved.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 FI A61K 7/00 A61K 7/00 X 7/48 7/48 (72)発明者 山▲崎▼ 誠司 東京都墨田区文花2−1−3 花王株式会 社研究所内────────────────────────────────────────────────── ─── Continued on the front page (51) Int.Cl. 6 Identification code FI A61K 7/00 A61K 7/00 X 7/48 7/48 (72) Inventor Yamazaki Saki Seiji 2 Sumika-ku, Tokyo -1-3 Kao Corporation Research Laboratory

Claims (12)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 (A)一般式(1) 【化1】R1-O-(X-O)n-R2 (1) (式中、R1 及びR2 は同一又は異なって、炭素数1〜
24の直鎖、分岐鎖又は環状のアルキル基を示し、Xは
炭素数1〜12のアルキレン基を示し、nは0又は1を
示す。R1 、R2 及びXの合計炭素数は10〜32であ
る)で表される化合物の1種又は2種以上と、(B)皮
膚薬効成分の1種又は2種以上とを含有する化粧料。
(A) R 1 -O- (XO) n -R 2 (1) wherein R 1 and R 2 are the same or different and each have 1 carbon atom ~
X represents a linear, branched or cyclic alkyl group of 24, X represents an alkylene group having 1 to 12 carbon atoms, and n represents 0 or 1. A total of 10 to 32 carbon atoms of R 1 , R 2 and X), and (B) one or more skin medicinal ingredients. Fees.
【請求項2】 皮膚薬効成分(B)が、セラミド類、セ
ラミド類似構造物質、保湿剤、アミノ酸類、植物抽出
物、美白剤、抗炎症剤、一重項酸素消去剤、抗酸化剤、
アルコール類、ステロール類及び血行促進剤から選ばれ
る1種又は2種以上である請求項1記載の化粧料。
2. The skin medicinal ingredient (B) comprises ceramides, ceramide-like structural substances, humectants, amino acids, plant extracts, whitening agents, anti-inflammatory agents, singlet oxygen scavengers, antioxidants,
The cosmetic according to claim 1, wherein the cosmetic is at least one selected from alcohols, sterols, and blood circulation promoters.
【請求項3】 皮膚薬効成分(B)が、次の一般式
(2)〜(7) 【化2】 〔式中、R3 及びR4 は同一又は異なって、水酸基が置
換していてもよい炭素数8〜26の直鎖又は分岐鎖の飽
和又は不飽和の炭化水素基を示す〕 【化3】 〔式中、R5 は炭素数10〜26の直鎖又は分岐鎖の飽
和又は不飽和の炭化水素基を示し、R6 は炭素数9〜2
5の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の炭化水素基を示
し、Y1 及びZ1 は水素原子又は水酸基を示し、aは0
又は1の数を示し、cは0〜4の整数を示し、b及びd
は0〜3の整数を示す〕 【化4】 〔式中、R7 及びR8 は同一又は異なって、炭素数1〜
40の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和のヒドロキシル
化されていてもよい炭化水素基を示し、R9 は炭素数1
〜6の直鎖若しくは分岐鎖のアルキレン基又は単結合を
示し、R10は水素原子、炭素数1〜12の直鎖若しくは
分岐鎖のアルコキシ基又は2,3−ジヒドロキシプロピ
ルオキシ基を示す。ただし、R9 が単結合のときR10
水素原子である。〕 【化5】 〔式中、R7aは炭素数4〜40のヒドロキシル化されて
いてもよい炭化水素基を示し、R9aは炭素数3〜6の直
鎖又は分岐鎖のアルキレン基を示し、R10a は炭素数1
〜12の直鎖又は分岐鎖のアルコキシ基を示す。〕 【化6】 〔式中、R7 、R8 、R9a及びR10a は前記と同じ意味
を示す。〕 【化7】 〔式中、R7 、R8 及びR9 は前記と同じ意味を示し、
10b は水素原子、炭素数1〜12の直鎖若しくは分岐
鎖のアルコキシ基又は2,3−エポキシプロピルオキシ
基を示す。ただし、R9 が単結合のときR10b は水素原
子である。〕で表されるセラミド及びセラミド類似物質
から選ばれるものである請求項1又は2記載の化粧料。
3. The skin medicinal component (B) is represented by the following general formulas (2) to (7): [Wherein, R 3 and R 4 are the same or different and each represent a straight-chain or branched-chain saturated or unsaturated hydrocarbon group having 8 to 26 carbon atoms which may be substituted with a hydroxyl group]. [Wherein, R 5 represents a linear or branched saturated or unsaturated hydrocarbon group having 10 to 26 carbon atoms, and R 6 represents 9 to 2 carbon atoms.
5 represents a linear or branched saturated or unsaturated hydrocarbon group, Y 1 and Z 1 represent a hydrogen atom or a hydroxyl group, and a represents 0
Or 1 represents a number, c represents an integer of 0 to 4, b and d
Represents an integer of 0 to 3]. Wherein R 7 and R 8 are the same or different and have 1 to 1 carbon atoms.
A linear or branched saturated or unsaturated hydrocarbon group which may be hydroxylated, and R 9 has 1 carbon atom
And R 6 represents a hydrogen atom, a linear or branched alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms or a 2,3-dihydroxypropyloxy group. However, when R 9 is a single bond, R 10 is a hydrogen atom. [Chemical formula 5] [Wherein, R 7a represents a hydrocarbon group which may be hydroxylated having 4 to 40 carbon atoms, R 9a represents a linear or branched alkylene group having 3 to 6 carbon atoms, and R 10a represents a carbon atom. Number 1
And 12 to 12 linear or branched alkoxy groups. [Formula 6] Wherein R 7 , R 8 , R 9a and R 10a have the same meaning as described above. [Formula 7] Wherein R 7 , R 8 and R 9 have the same meaning as described above;
R 10b represents a hydrogen atom, a linear or branched alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms or a 2,3-epoxypropyloxy group. However, when R 9 is a single bond, R 10b is a hydrogen atom. The cosmetic according to claim 1 or 2, which is selected from ceramides and ceramide-like substances represented by the formula:
【請求項4】 皮膚薬効成分(B)が、アミノ酸及びそ
の塩から選ばれる1種又は2種以上である請求項1又は
2記載の化粧料。
4. The cosmetic according to claim 1, wherein the skin medicinal component (B) is one or more selected from amino acids and salts thereof.
【請求項5】 皮膚薬効成分(B)が、L−アスコルビ
ン酸及びその誘導体、ハイドロキノン誘導体、コウジ酸
及びその誘導体並びに胎盤抽出物から選ばれる1種又は
2種以上である請求項1又は2記載の化粧料。
5. The skin active ingredient (B) is one or more selected from L-ascorbic acid and its derivatives, hydroquinone derivatives, kojic acid and its derivatives, and placental extracts. Cosmetics.
【請求項6】 皮膚薬効成分(B)が、植物抽出物から
選ばれる1種又は2種以上である請求項1又は2記載の
化粧料。
6. The cosmetic according to claim 1, wherein the skin medicinal component (B) is one or more selected from plant extracts.
【請求項7】 植物抽出物が、カミツレ、チャ、カッコ
ン、チョウジ、カンゾウ、ビワ、トウヒ、高麗人参、シ
ャクヤク、サンザシ、麦門冬、ショウガ、松笠、桑白
皮、厚朴、茵陳蒿、阿仙薬、オウゴン、アロエ、アルテ
ア、シモツケソウ、オランダガラシ、キナ、コンフリ
ー、ローズマリー及びロートの抽出物から選ばれる1種
又は2種以上である請求項2又は6記載の化粧料。
7. The plant extract may include chamomile, cha, cucumber, butterflies, liquorice, loquat, spruce, ginseng, peonies, hawthorn, barley winter, ginger, matsukasa, mulberry bark, magnolia, linchenko, The cosmetic according to claim 2 or 6, wherein the cosmetic is one or more selected from extracts of Asenyaku, Ogon, Aloe, Altea, Spiraea, Dutch mustard, kina, comfrey, rosemary and funnel.
【請求項8】 植物抽出物が、スギナ、ゲンチアナ、ハ
マメリス、ボタン、キンミズヒキ、キササゲ、アスナ
ロ、ホルトソウ、ヒキオコシ及びキジツから選ばれる1
種又は2種以上である請求項2又は6記載の化粧料。
8. The plant extract, wherein the plant extract is selected from horsetail, gentian, hamamelis, button, cornflower, catalpa, asunaro, holtsou, cypress, and pheasant
The cosmetic according to claim 2, wherein the cosmetic is a kind or two or more kinds.
【請求項9】 皮膚薬効成分(B)が、カロチン、トコ
フェロール、タンニン酸、エピカテキンガレート及びエ
ピカロカテキンガレートから選ばれる1種又は2種以上
である請求項1又は2記載の化粧料。
9. The cosmetic according to claim 1, wherein the skin medicinal component (B) is one or more selected from carotene, tocopherol, tannic acid, epicatechin gallate, and epicarocatechin gallate.
【請求項10】 皮膚薬効成分(B)が、ニコチン酸ト
コフェロール、ニコチン酸アミド、酢酸トコフェロー
ル、センブリエキス、オトギリソウエキス、イチョウエ
キス、アルニカエキス、キナエキス、ハマメリスエキ
ス、トウキンセンカエキス、マロニエエキス、エンメイ
ソウエキス、サルビアエキス、ハマボウフウエキス、サ
ンショウエキス、米胚芽油、ボダイジュエキス、ショウ
キョウチンキ及びチョウジ抽出液から選ばれる1種又は
2種以上である請求項1又は2記載の化粧料。
10. The skin medicinal component (B) is composed of tocopherol nicotinate, nicotinamide, tocopherol acetate, assembly extract, hypericum extract, ginkgo extract, arnica extract, kina extract, hamamelis extract, calendula extract, malonier extract, emmeisou The cosmetic according to claim 1, wherein the cosmetic is one or more selected from an extract, a salvia extract, a Hamabofu extract, a salamander extract, a rice germ oil, a borage extract, a ginger tincture, and a clove extract.
【請求項11】 エーテル化合物(A)が、一般式
(1)中nが0を示す化合物である請求項1〜10のい
ずれか1項記載の化粧料。
11. The cosmetic according to claim 1, wherein the ether compound (A) is a compound wherein n in the general formula (1) represents 0.
【請求項12】 エーテル化合物(A)が、一般式
(1)中R1 及び/又はR2 が、2ケ所以上で分岐した
アルキル基を示す化合物である請求項11記載の化粧
料。
12. The cosmetic according to claim 11, wherein the ether compound (A) is a compound in which R 1 and / or R 2 in the general formula (1) represent an alkyl group branched at two or more places.
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