JPH10194920A - Cosmetic - Google Patents

Cosmetic

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JPH10194920A
JPH10194920A JP28984197A JP28984197A JPH10194920A JP H10194920 A JPH10194920 A JP H10194920A JP 28984197 A JP28984197 A JP 28984197A JP 28984197 A JP28984197 A JP 28984197A JP H10194920 A JPH10194920 A JP H10194920A
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acid
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cosmetic
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polyoxyethylene
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崇宏 西坂
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誠司 山▲崎▼
Kyoko Kawakami
恭子 河上
Yumiko Sato
弓子 佐藤
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain a cosmetic having low skin irritation and good use feeling and exhibiting excellent beautifying action or anti-inflammation action by combinedly using a substance having beautifying action or anti-inflammation action with a specific oil solution having a specific solubility parameter. SOLUTION: This cosmetic comprises (A) a substance having beautifying action or anti-inflammation action and (B) one or two or more kinds of oil solutions, especially two or more kinds of oil solutions selected from oil solutions having >=15.7 and <=21.0 solubility parameter (δ). The component B is preferably obtained by compounding substance (B1 ) having >=15.7 and <=17.2 solubility parameter (δ) (preferably isotridecyl isononanoate) with a substance (B2 ) having >=17.5 and <=21.0 solubility parameter (δ) (preferably monoisostearic acid-monomyristic acid diglyceryl) at (10/1) to (1/2) weight ratio. The component A includes L-ascorbic acid or hydroquinone derivative. It is preferable to further add a humectant (e.g. ethanol or glycerol) to the system.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、美白作用又は消炎
作用を有する物質の経皮吸収性が向上した化粧料に関す
る。
[0001] The present invention relates to a cosmetic having improved transdermal absorption of a substance having a whitening effect or an anti-inflammatory effect.

【0002】[0002]

【従来の技術】従来、化粧料等において、経皮吸収によ
り美白作用、消炎作用等を発揮する成分として、種々の
物質が用いられている。しかし、皮膚の最外層である角
質層は本来、体外からの異物の侵入を防御する障壁とし
ての生理的機能を有するものであるため、単にかかる物
質を外用剤に配合するのみでは、十分な経皮吸収性が得
られず、その成分本来の作用を示し得ない。また、皮膚
に吸収されることにより優れた美白効果、消炎効果を示
す物質であっても、角質層における経皮吸収能が低いた
め、本来の効果を発揮できないものも多い。
2. Description of the Related Art Conventionally, various substances have been used in cosmetics and the like as components that exhibit a whitening effect, an anti-inflammatory effect and the like by transdermal absorption. However, since the stratum corneum, which is the outermost layer of the skin, originally has a physiological function as a barrier to prevent invasion of foreign substances from outside the body, it is not sufficient to simply mix such a substance in an external preparation. It does not have skin absorbability and cannot show its original function. In addition, many of the substances exhibiting excellent whitening effect and anti-inflammatory effect by being absorbed by the skin cannot exhibit their original effects due to low percutaneous absorption ability in the stratum corneum.

【0003】このため、近年、各種物質の経皮吸収性を
改善する目的で、ジメチルスルホキシド、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミド、メチルデシルスルホ
キシド等の経皮吸収促進剤が用いられている。しかし、
これらの経皮吸収促進剤は、満足な経皮吸収促進効果を
与えるものではなく、また、皮膚刺激性が強いため皮膚
に紅斑を生じる場合があるなど、その効果、安全性、使
用感の点で十分なものではなかった。
[0003] Therefore, in recent years, transdermal absorption enhancers such as dimethylsulfoxide, dimethylformamide, dimethylacetamide, and methyldecylsulfoxide have been used for the purpose of improving the transdermal absorbability of various substances. But,
These percutaneous absorption enhancers do not provide a satisfactory percutaneous absorption promotion effect, and may cause erythema on the skin due to strong skin irritation. Was not enough.

【0004】[0004]

【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、皮膚刺激性が低く、美白作用又は消炎作用を有する
物質の経皮吸収性が向上した化粧料を提供することにあ
る。
SUMMARY OF THE INVENTION Accordingly, it is an object of the present invention to provide a cosmetic composition having a low skin irritation property and an improved percutaneous absorption of a substance having a whitening effect or an anti-inflammatory effect.

【0005】[0005]

【課題を解決するための手段】かかる実状に鑑み本発明
者らは鋭意研究を行った結果、美白作用又は消炎作用を
有する物質と特定の溶解度パラメーターを有する油剤を
併用すれば、皮膚刺激性が低く、使用感が良好で、しか
も美白作用又は消炎作用を有する物質の経皮吸収性が向
上するため、優れた美白作用、消炎作用を発揮する化粧
料が得られることを見出し、本発明を完成した。
Means for Solving the Problems In view of such circumstances, the present inventors have conducted intensive studies, and as a result, if a substance having a whitening action or an anti-inflammatory action is used in combination with an oil having a specific solubility parameter, skin irritation will be reduced. Completed the present invention by finding that a cosmetic material exhibiting excellent whitening and anti-inflammatory effects can be obtained because the percutaneous absorbability of a substance having a low, good feeling in use and having a whitening or anti-inflammatory effect is improved. did.

【0006】すなわち本発明は、(A)美白作用又は消
炎作用を有する物質、及び(B)溶解度パラメーターδ
が15.7<δ≦21.0の範囲内にある油剤から選ば
れる1種又は2種以上を含有することを特徴とする化粧
料を提供するものである。
That is, the present invention relates to (A) a substance having a whitening or anti-inflammatory effect, and (B) a solubility parameter δ.
Contains one or more oils selected from oils in the range of 15.7 <δ ≦ 21.0.

【0007】[0007]

【発明の実施の形態】本明細書において溶解度パラメー
ターとは、物質間の相溶性の尺度をいい、次式(i)を
用いてHansenの3次元溶解度パラメーターを計算するこ
とにより求めたものである。また、式中、右辺の各項
は、Van Krevelenのモル引力定数に基づく計算式(ii)
〜(iv)により求めることができる。
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION In the present specification, a solubility parameter refers to a measure of compatibility between substances, and is obtained by calculating Hansen's three-dimensional solubility parameter using the following equation (i). . In the formula, each term on the right side is a calculation formula (ii) based on the molar attractive constant of Van Krevelen.
To (iv).

【0008】[0008]

【数1】δ=(δd2+δp2+δh21/2 (i)Δ = (δd 2 + δp 2 + δh 2 ) 1/2 (i)

【0009】δ;溶解度パラメーター δd;Londonの分散力(ファンデルワールス力)による
項(分散項) δp;分子の極性による項(極性項) δh;水素結合による項(水素結合項)
Δ; solubility parameter δd; term due to London's dispersive force (van der Waals force) (dispersion term) δp: term due to molecular polarity (polar term) δh: term due to hydrogen bond (hydrogen bond term)

【0010】[0010]

【数2】δd=ΣFdi/ΣVi (ii) δp=(ΣFpi 21/2/ΣVi (iii) δh=(ΣFhi/ΣVi1/2 (iv)Δd = ΣF di / ΣV i (ii) δp = (ΣF pi 2 ) 1/2 / ΣV i (iii) δh = (ΣF hi / ΣV i ) 1/2 (iv)

【0011】Fdi、Fpi、Fhi;モル引力定数 Vi;モル体積F di , F pi , F hi ; molar attraction constant V i ; molar volume

【0012】なお、δd、δp、δhは上述のように原
子団のモル引力定数(Fdi,Fpi,Fhi)に基づいて上
記式(ii)〜(iv)を用いて計算できるが、本明細書に
おいては、モル引力定数に関しては、Van Krevelenらよ
り定められた値を用い、モル体積(Vi)は、Fedorによ
り定められた原子団の体積値を用いた。
Note that δd, δp, and δh can be calculated from the above equations (ii) to (iv) based on the molar attraction constants (F di , F pi , F hi ) of the atomic groups as described above. in the present specification, with respect to the molar attraction constants, using the Van Krevelen Rayori determined value, molar volume (V i) was used the volume value of a defined group of atoms by Fedor.

【0013】本発明で用いられる成分(A)の美白作用
又は消炎作用を有する物質としては、美白作用又は消炎
作用を有するもので、通常の化粧料に用いられるもので
あれば特に制限されずに使用することができる。これら
のうち、美白作用を有するものとしては、例えばL−ア
スコルビン酸及びその誘導体、ハイドロキノン誘導体、
コウジ酸及びその誘導体、胎盤抽出物、美白作用を有す
る植物抽出物、スピロエーテル化合物等が挙げられる。
The substance having a whitening or anti-inflammatory effect of the component (A) used in the present invention is not particularly limited as long as it has a whitening or anti-inflammatory effect and is used in ordinary cosmetics. Can be used. Among them, those having a whitening effect include, for example, L-ascorbic acid and its derivatives, hydroquinone derivatives,
Kojic acid and its derivatives, placenta extracts, plant extracts having a whitening effect, spiroether compounds, and the like.

【0014】具体的には、アスコルビン酸及びその誘導
体としては、特に限定されるものではなく、例えばL−
アスコルビン酸リン酸エステルの1価金属塩であるL−
アスコルビン酸リン酸エステルナトリウム塩、L−アス
コルビン酸リン酸エステルカリウム塩、2価金属塩であ
るL−アスコルビン酸リン酸エステルマグネシウム塩、
L−アスコルビン酸リン酸エステルカルシウム塩、3価
金属塩であるL−アスコルビン酸リン酸エステルアルミ
ニウム塩、またL−アスコルビン酸硫酸エステルの1価
金属塩であるL−アスコルビン酸硫酸エステルナトリウ
ム塩、L−アスコルビン酸硫酸エステルカリウム塩、2
価金属塩であるL−アスコルビン酸硫酸エステルカリウ
ムマグネシウム塩、L−アスコルビン酸硫酸エステルカ
ルシウム塩、3価金属塩であるL−アスコルビン酸硫酸
エステルアルミニウム塩、L−アスコルビン酸の1価金
属塩であるL−アスコルビン酸ナトリウム塩、L−アス
コルビン酸カリウム塩、2価金属塩であるL−アスコル
ビン酸マグネシウム塩、L−アスコルビン酸カルシウム
塩、3価金属塩であるL−アスコルビン酸アルミニウム
塩等を挙げることができる。
[0014] Specifically, ascorbic acid and its derivatives are not particularly limited.
L- which is a monovalent metal salt of ascorbic acid phosphate ester
Sodium ascorbic acid phosphate, potassium L-ascorbic acid phosphate, magnesium divalent metal salt L-ascorbic acid phosphate,
L-ascorbic acid phosphate calcium salt, trivalent metal salt L-ascorbic acid phosphate aluminum salt, L-ascorbic acid sulfate monovalent metal salt L-ascorbic acid sulfate sodium salt, L -Potassium ascorbic acid sulfate, 2
L-ascorbic acid sulfate potassium magnesium salt which is a valent metal salt; L-ascorbic acid sulfate calcium salt which is a trivalent metal salt; L-ascorbic acid sulfate aluminum salt which is a trivalent metal salt; and a monovalent metal salt of L-ascorbic acid. L-ascorbate sodium salt, L-ascorbate potassium salt, divalent metal salt L-ascorbate magnesium salt, L-ascorbate calcium salt, trivalent metal salt L-ascorbate aluminum salt and the like. Can be.

【0015】ハイドロキノン誘導体としては特に限定さ
れるものではなく、例えばハイドロキノンと糖の縮合
物、ハイドロキノンに炭素数1〜4のアルキル基を一つ
導入したアルキルハイドロキノンと糖の縮合物等が挙げ
られ、これらのうち好ましいものとしては、アルブチン
等を挙げることができる。
The hydroquinone derivative is not particularly limited, and examples thereof include a condensate of hydroquinone and a sugar, and a condensate of an alkylhydroquinone and a sugar obtained by introducing one alkyl group having 1 to 4 carbon atoms into hydroquinone. Among these, arbutin and the like are preferable.

【0016】コウジ酸及びその誘導体としては特に限定
されるものではなく、例えばコウジ酸、コウジ酸モノブ
チレート、コウジ酸モノカプレート、コウジ酸モノパル
ミテート、コウジ酸モノステアレート、コウジ酸モノシ
ンナモエート、コウジ酸モノベンゾエート等のモノエス
テル、コウジ酸ジブチレート、コウジ酸ジパルミテー
ト、コウジ酸ジステアレート、コウジ酸ジオレエート等
のジエステルなどを挙げることができる。
The kojic acid and its derivatives are not particularly restricted but include, for example, kojic acid, kojic acid monobutyrate, kojic acid monocaprate, kojic acid monopalmitate, kojic acid monostearate, kojic acid monocinnamoate, Examples thereof include monoesters such as kojic acid monobenzoate, diesters such as kojic acid dibutyrate, kojic acid dipalmitate, kojic acid distearate, and kojic acid dioleate.

【0017】また、胎盤抽出物としては、水溶性プラセ
ンタエキスとして一般に市販され化粧品原料として使用
されているものを用いることができ、例えば牛や豚又は
ヒト等の哺乳動物の胎盤を洗浄、除血、破砕、凍結等の
工程を経て、水溶性成分を抽出した後、更に不純物を除
去して得られるものなどを挙げることができる。
As the placenta extract, those which are generally marketed as a water-soluble placenta extract and used as cosmetic raw materials can be used. For example, the placenta of mammals such as cows, pigs, and humans can be washed and blood removed. , Crushing, freezing, and the like, and after extracting the water-soluble component, further removing impurities to obtain the same.

【0018】美白作用を有する植物抽出物としては、例
えばカミツレ、チャ、カッコン、チョウジ、カンゾウ、
ビワ、トウヒ、高麗人参、シャクヤク、サンザシ、麦門
冬、ショウガ、末笠、桑白皮、厚朴、茵陳嵩、阿仙薬、
黄ゴン、アロエ、アルテア、シモツケ、オランダガラ
シ、キナ、コンフリー、ローズマリー、ロート等の抽出
物が挙げられる。
Examples of plant extracts having a whitening effect include chamomile, tea, cuckoo, clove, licorice,
Loquat, spruce, ginseng, peonies, hawthorn, barley winter, ginger, suegasa, mulberry bark, magnolia, inchenbukaku, asenyaku,
Extracts such as yellow gon, aloe, altea, spiraea, Dutch mustard, kina, comfrey, rosemary, and funnel.

【0019】これらのうち、カミツレ抽出物は、カミツ
レ〔Matricaria chamomilla
L.(Compositae)〕の花を水若しくはメタ
ノール、エタノール、プロパノール、プロピレングリコ
ール、1,3−ブチレングリコール等の親水性有機溶媒
又はこれらの混合溶媒で抽出することにより抽出液とし
て得ることができ、また当該抽出液を乾燥して乾燥粉末
の形態で得ることができる。また、ヒマシ油、パーシッ
ク油、流動パラフィン、大豆油、ミリスチン酸イソプロ
ピル、低級脂肪酸トリグリセリド、中級脂肪酸トリグリ
セリド、ヒマワリ油、ジカプリン酸ネオペンチルグリコ
ール、スクワラン等の親水性有機溶媒又はこれらの混合
溶媒で抽出することにより得ることができる。本発明に
おいては、このようにして得られるカミツレ抽出物の1
種又は2種以上を組合わせて用いることができる。
Among these, the chamomile extract is a chamomile [Matricaria chamomilla]
L. (Compositee)] can be obtained as an extract by extracting the flower with water or a hydrophilic organic solvent such as methanol, ethanol, propanol, propylene glycol, 1,3-butylene glycol or a mixture thereof. The extract can be dried and obtained in the form of a dry powder. Extraction with a hydrophilic organic solvent such as castor oil, persic oil, liquid paraffin, soybean oil, isopropyl myristate, lower fatty acid triglyceride, medium fatty acid triglyceride, sunflower oil, neopentyl glycol dicaprate, squalane, or a mixed solvent thereof. Can be obtained. In the present invention, one of the thus obtained chamomile extract
Species or a combination of two or more can be used.

【0020】かかるカミツレ抽出物には、一般にアズレ
ン、カマズレン、ウンベリフェロン、7−メトキシクマ
リン、マトリシン、マトリカリン、タラキサステロー
ル、ルペオール、アピイン、クロマン、スピロエーテル
等が含まれている。ここで、カミツレの好ましい抽出方
法としては、例えば次の方法が挙げられる。
Such an extract of chamomile generally contains azulene, camazulene, umbelliferone, 7-methoxycoumarin, matricin, maticalin, taraxasterol, lupeol, apiin, chroman, spiroether and the like. Here, a preferable method for extracting chamomile includes, for example, the following method.

【0021】すなわち、カミツレの花を乾燥し、細切す
る。それにスクワランを加え、時々攪拌しながら室温か
ら50℃まで浸漬した後、圧搾分離して抽出液を得る。
この抽出液を濾過してカミツレ抽出エキスとする。
That is, the chamomile flower is dried and cut into small pieces. After adding squalane thereto and immersing it from room temperature to 50 ° C. with occasional stirring, the extract is separated by pressing to obtain an extract.
This extract is filtered to obtain a chamomile extract.

【0022】また、スピロエーテル化合物としては、例
えば次の一般式(1)で表わされるものが挙げられる。
Further, examples of the spiroether compound include those represented by the following general formula (1).

【0023】[0023]

【化1】 Embedded image

【0024】〔式中、波線はその結合状態がZ又はEの
いずれでもよいことを示す〕
[In the formula, a wavy line indicates that the bonding state may be either Z or E.]

【0025】かかるスピロエーテル化合物(1)は、例
えばキク科マトリカリア属のカミツレ(生薬学雑誌64
巻,384〜388ページ,1992年)、クリサンテ
マム属のシュンギク(Agric. Biol. Chem.48巻,13
67〜1369ページ,1984年)、タナセタム属、
アルテミシア属、ロイカンセマム属などのいくつかのキ
ク科植物から得られることが報告されており、溶剤抽
出、水蒸気蒸留などにより得た成分を、常法通りクロマ
トグラフィーに供することにより単離することができ
る。このスピロエーテル化合物(1)は、メラノサイト
におけるメラニン生成を抑制し、紫外線などの外部刺激
に基づく色素沈着を減少又は消失させ、優れた色素沈着
の予防・改善効果を有し、皮膚に対し美白作用を有する
(特開平7−206657号公報等)。
The spiroether compound (1) is, for example, a chamomile of Matricaria spp.
Vol., Pp. 384-388 (1992), Chrysanthemum genus (Agric. Biol. Chem. 48, 13).
67-1369, 1984), the genus Tanacetam,
It has been reported that it can be obtained from several Asteraceae plants such as Artemisia and Leucansemum, and the components obtained by solvent extraction, steam distillation, etc. can be isolated by subjecting them to chromatography as usual. . The spiroether compound (1) suppresses the production of melanin in melanocytes, reduces or eliminates pigmentation based on external stimuli such as ultraviolet rays, has an excellent effect of preventing and improving pigmentation, and has a skin whitening effect. (JP-A-7-206657, etc.).

【0026】これらの美白作用を有する物質は、1種又
は2種以上を組合わせて用いることができ、全組成中に
0.0001〜15重量%配合するのが好ましく、特に
0.0001〜10重量%、更に0.001〜5重量%
配合すると、使用感、安定性により優れるので好まし
い。なお、植物抽出物を用いる場合には、美白効果及び
安定性の点から、全組成中に乾燥固形分に換算して0.
00001〜5重量%配合するのが好ましく、特に0.
0005〜3重量%、更に0.001〜2重量%配合す
ると、充分な美白効果、保湿効果、肌荒れ予防・改善効
果が得られ、また使用感及び安定性にも優れるので好ま
しい。
One of these substances having a whitening effect can be used alone or in combination of two or more. It is preferable to add 0.0001 to 15% by weight in the total composition, and particularly preferable to use 0.0001 to 10% by weight. % By weight, and 0.001 to 5% by weight
It is preferable to mix them because they are more excellent in usability and stability. In the case where a plant extract is used, it is 0.1% in terms of dry solid content in the whole composition from the viewpoint of whitening effect and stability.
It is preferable to mix 00001 to 5% by weight, especially 0.1% by weight.
It is preferable to add 0005 to 3% by weight, more preferably 0.001 to 2% by weight, since a sufficient whitening effect, moisturizing effect, effect of preventing and improving rough skin can be obtained, and excellent feeling in use and stability can be obtained.

【0027】また、成分(A)のうち、消炎作用を有す
るものとしては、例えばグリチルリチン酸及びその塩、
グリチルレチン酸及びその塩、イソプロピルアミノカプ
ロン酸及びその塩、アラントイン、塩化リゾチーム、グ
アイアズレン、サリチル酸メチル、γ−オリザノール等
が挙げられ、これらのうち、グリチルレチン酸、グリチ
ルレチン酸ステアリル、イプシロンアミノカプロン酸が
好ましい。
Among the components (A), those having an anti-inflammatory effect include, for example, glycyrrhizic acid and salts thereof,
Glycyrrhetinic acid and its salts, isopropylaminocaproic acid and its salts, allantoin, lysozyme chloride, guaiazulene, methyl salicylate, γ-oryzanol, and the like, among which glycyrrhetinic acid, stearyl glycyrrhetinate, and epsilon aminocaproic acid are preferable.

【0028】これらの消炎作用を有する物質は、1種又
は2種以上を組合わせて用いることができ、全組成中に
0.001〜5重量%配合するのが好ましく、特に0.
01〜2重量%、更に0.01〜1重量%配合すると、
使用感及び安定性の点で好ましい。
These anti-inflammatory substances can be used singly or in combination of two or more. It is preferable to add 0.001 to 5% by weight in the total composition, and particularly preferable to use 0.1 to 5% by weight.
When 01 to 2% by weight and further 0.01 to 1% by weight are blended,
It is preferable in terms of usability and stability.

【0029】本発明で用いられる成分(B)の溶解度パ
ラメーターδが15.7<δ≦21.0の範囲にある油
剤としては、例えばアラキドン酸エチル、リノレン酸エ
チル、イソノナン酸イソノニル、イソパルミチン酸オク
チル、リノール酸イソプロピル、イソペラルゴン酸オク
チル、リノール酸オレイル、イソノナン酸イソトリデシ
ル、リノール酸エチル、イソステアリン酸イソプロピ
ル、オクタン酸イソセチル、エイコサン酸オレイル、オ
クタン酸イソステアリル、ピバリン酸イソデシル、イソ
ノナン酸イソデシル、エイコサン酸エルシル、オレイン
酸オクチルドデシル、ピバリン酸イソステアリル、イソ
ステアリン酸イソステアリル、イソステアリン酸イソセ
チル、エイコサン酸イソステアリル、エイコサン酸オク
チルドデシル、オレイン酸イソプロピル、ジメチルオク
タン酸オクチルドデシル、ジメチルオクタン酸ヘキシル
デシル、ミリスチン酸オレイル、エイコサン酸ステアリ
ル、オレイン酸エチル、オレイン酸デシル、ステアリン
酸イソセチル、ステアリン酸オクチル、ステアリン酸オ
クチルドデシル、パルミチン酸イソステアリル、パルミ
チン酸イソセチル、パルミチン酸オクチル、ミリスチン
酸イソステアリル、ミリスチン酸イソセチル、ミリスチ
ン酸イソトリデシル、ミリスチン酸オクチルドデシル、
ラウリン酸イソステアリル、イソステアリン酸ヘキシ
ル、イソステアリン酸ミリスチル、イソステアリン酸ラ
ウリル、オレイン酸ステアリル、オレイン酸セチル、ス
テアリン酸イソブチル、パルミチン酸イソブチル、パル
ミチン酸イソプロピル、ミリスチン酸オクチル、ラウリ
ン酸イソデシル、イソステアリン酸ブチル、ペラルゴン
酸オクチル、ミリスチン酸イソプロピル、ラウリン酸イ
ソアミル、ラウリン酸イソヘキシル、ネオペンタン酸ミ
リスチル、ペラルゴン酸イソブチル、パルミチン酸ラウ
リル、ミリスチン酸デシル、ステアリン酸エチル、パル
ミチン酸エチル、ミリスチン酸ブチル、ラウリン酸エチ
ル、ミリスチン酸メチル、ラウリン酸メチル、ジノナン
酸プロピレングリコール、セバシン酸ジイソプロピル、
トリオクタン酸グリセリル、トリカプリン酸グリセリ
ル、アジピン酸ジイソブチル、ジカプリン酸ネオペンチ
ルグリコール、ジカプリン酸プロピレングリコール、ア
ジピン酸ジヘキシル、トリアセチルリシノール酸グリセ
リル、アジピン酸ジイソプロピル、トリカプリン酸グリ
セリル、トリイソステアリン酸ジグリセリル、セバシン
酸ジエチル、モノミリスチン酸モノイソステアリン酸ジ
グリセリル、アジピン酸ブチル、アジピン酸ジブチル、
リンゴ酸ジイソステアリル、オキシステアリン酸オクチ
ル、メトキシケイ皮酸オクチル、乳酸オクチルドデシ
ル、乳酸イソステアリル、乳酸オレイル、リシノレイン
酸メチル、パラジメチルアミノ安息香酸オクチル、乳酸
ミリスチル、dl−α−トコフェロール、ニコチン酸dl−
α−トコフェロール、乳酸ラウリル、モノイソステアリ
ン酸モノミリスチン酸ジグリセリル等が挙げられ、これ
らのうち総炭素数10〜90のものが好ましく、特に総
炭素数20〜80のものが好ましい。
Examples of the oil agent having a solubility parameter δ of the component (B) used in the present invention in the range of 15.7 <δ ≦ 21.0 include, for example, ethyl arachidonic acid, ethyl linolenate, isononyl isononanoate, and isopalmitic acid. Octyl, isopropyl linoleate, octyl isoperargonate, oleyl linoleate, isotridecyl isononanoate, ethyl linoleate, isopropyl isostearate, isocetyl octanoate, oleyl eicosanoate, isostearyl octanoate, isodecyl pivalate, isodecyl isononanoate, eicosanoic acid Elsil, octyldodecyl oleate, isostearyl pivalate, isostearyl isostearate, isosetyl isostearate, isostearyl eicosanoate, octyldodecyl eicosanoate, oley Isopropyl acetate, octyldodecyl dimethyloctanoate, hexyldecyl dimethyloctanoate, oleyl myristate, stearyl eicosanoate, ethyl oleate, decyl oleate, isocetyl stearate, octyl stearate, octyl dodecyl stearate, isostearyl palmitate, Isocetyl palmitate, octyl palmitate, isostearyl myristate, isocetyl myristate, isotridecyl myristate, octyl dodecyl myristate,
Isostearyl laurate, hexyl isostearate, myristyl isostearate, lauryl isostearate, stearyl oleate, cetyl oleate, isobutyl stearate, isobutyl palmitate, isopropyl palmitate, octyl myristate, isodecyl laurate, butyl isostearate, pelargone Octyl acid, isopropyl myristate, isoamyl laurate, isohexyl laurate, myristyl neopentanoate, isobutyl pelargonate, lauryl palmitate, decyl myristate, ethyl stearate, ethyl palmitate, butyl myristate, ethyl laurate, methyl myristate , Methyl laurate, propylene glycol dinonanoate, diisopropyl sebacate,
Glyceryl trioctanoate, glyceryl tricaprate, diisobutyl adipate, neopentyl glycol dicaprate, propylene glycol dicaprate, dihexyl adipate, glyceryl triacetyl ricinoleate, diisopropyl adipate, glyceryl tricaprate, diglyceryl triisostearate, diethyl sebacate , Diglyceryl monoisostearate monomyristate, butyl adipate, dibutyl adipate,
Diisostearyl malate, octyl oxystearate, octyl methoxycinnamate, octyl dodecyl lactate, isostearyl lactate, oleyl lactate, methyl ricinoleate, octyl paradimethylaminobenzoate, myristyl lactate, dl-α-tocopherol, nicotinic acid dl−
Examples thereof include α-tocopherol, lauryl lactate, and diglyceryl monomyristate monoisostearate. Of these, those having a total carbon number of 10 to 90 are preferable, and those having a total carbon number of 20 to 80 are particularly preferable.

【0030】成分(B)の油剤は、1種又は2種以上を
組合せて用いることができるが、2種以上を組合せて用
いるのが好ましく、更に(B−1)溶解度パラメーター
δが15.7<δ≦17.2の範囲内にある油剤から選
ばれる1種又は2種以上と、(B−2)溶解度パラメー
ターδが17.5≦δ≦21.0の範囲内にある油剤か
ら選ばれる1種又は2種以上とを組合せて用いるのが好
ましい。
The oil component (B) can be used alone or in combination of two or more, but it is preferable to use two or more in combination, and (B-1) the solubility parameter δ is 15.7. One or more selected from oil agents in the range of <δ ≦ 17.2, and (B-2) selected from oil agents in which the solubility parameter δ is in the range of 17.5 ≦ δ ≦ 21.0. It is preferable to use one kind or a combination of two or more kinds.

【0031】ここで、成分(B−1)として用いられる
溶解度パラメーターδが15.7<δ≦17.2の範囲
にある油剤としては、例えばアラキドン酸エチル、リノ
レン酸エチル、イソノナン酸イソノニル、イソパルミチ
ン酸オクチル、リノール酸イソプロピル、イソペラルゴ
ン酸オクチル、リノール酸オレイル、イソノナン酸イソ
トリデシル、リノール酸エチル、イソステアリン酸イソ
プロピル、オクタン酸イソセチル、エイコサン酸オレイ
ル、オクタン酸イソステアリル、ピバリン酸イソデシ
ル、イソノナン酸イソデシル、エイコサン酸エルシル、
オレイン酸オクチルドデシル、ピバリン酸イソステアリ
ル、イソステアリン酸イソステアリル、イソステアリン
酸イソセチル、エイコサン酸イソステアリル、エイコサ
ン酸オクチルドデシル、オレイン酸イソプロピル、ジメ
チルオクタン酸オクチルドデシル、ジメチルオクタン酸
ヘキシルデシル、ミリスチン酸オレイル、エイコサン酸
ステアリル、オレイン酸エチル、オレイン酸デシル、ス
テアリン酸イソセチル、ステアリン酸オクチル、ステア
リン酸オクチルドデシル、パルミチン酸イソステアリ
ル、パルミチン酸イソセチル、パルミチン酸オクチル、
ミリスチン酸イソステアリル、ミリスチン酸イソセチ
ル、ミリスチン酸イソトリデシル、ミリスチン酸オクチ
ルドデシル、ラウリン酸イソステアリル、イソステアリ
ン酸ヘキシル、イソステアリン酸ミリスチル、イソステ
アリン酸ラウリル、オレイン酸ステアリル、オレイン酸
セチル、ステアリン酸イソブチル、パルミチン酸イソブ
チル、パルミチン酸イソプロピル、ミリスチン酸オクチ
ル、ラウリン酸イソデシル、イソステアリン酸ブチル、
ペラルゴン酸オクチル、ミリスチン酸イソプロピル、ラ
ウリン酸イソアミル、ラウリン酸イソヘキシル、ネオペ
ンタン酸ミリスチル、ペラルゴン酸イソブチル、パルミ
チン酸ラウリル、ミリスチン酸デシル、ステアリン酸エ
チル、パルミチン酸エチル、ミリスチン酸ブチル、ラウ
リン酸エチル、ミリスチン酸メチル、ラウリン酸メチル
等が挙げられ、これらのうちイソノナン酸イソトリデシ
ルが特に好ましい。
Examples of the oil agent having a solubility parameter δ in the range of 15.7 <δ ≦ 17.2 used as the component (B-1) include, for example, ethyl arachidonic acid, ethyl linolenate, isononyl isononanoate, Octyl palmitate, isopropyl linoleate, octyl isoperargonate, oleyl linoleate, isotridecyl isononanoate, ethyl linoleate, isopropyl isostearate, isocetyl octanoate, oleyl eicosanoate, isostearyl octanoate, isodecyl pivalate, isodecyl isononanoate, Elsil eicosanoate,
Octyldodecyl oleate, Isostearyl pivalate, Isostearyl isostearate, Isocetyl isostearate, Isostearyl eicosanoate, Octyldodecyl eicosanate, Isopropyl oleate, Octyldodecyl dimethyloctanoate, Hexyldecyl dimethyloctanoate, Oleyl myristate, Eicosan Stearyl acid, Ethyl oleate, Decyl oleate, Isocetyl stearate, Octyl stearate, Octyl dodecyl stearate, Isostearyl palmitate, Isocetyl palmitate, Octyl palmitate,
Isostearyl myristate, isocetyl myristate, isotridecyl myristate, octyl dodecyl myristate, isostearyl laurate, hexyl isostearate, myristyl isostearate, lauryl isostearate, stearyl oleate, cetyl oleate, isobutyl stearate, isobutyl palmitate , Isopropyl palmitate, octyl myristate, isodecyl laurate, butyl isostearate,
Octyl pelargonate, isopropyl myristate, isoamyl laurate, isohexyl laurate, myristyl neopentanoate, isobutyl pelargonate, lauryl palmitate, decyl myristate, ethyl stearate, ethyl palmitate, butyl myristate, ethyl laurate, myristate Methyl, methyl laurate and the like are mentioned, and among these, isotridecyl isononanoate is particularly preferred.

【0032】また、成分(B−2)として用いられる溶
解度パラメーターδが17.5≦δ≦21.0の範囲に
ある油剤としては、例えばジノナン酸プロピレングリコ
ール、セバシン酸ジイソプロピル、トリオクタン酸グリ
セリル、トリカプリン酸グリセリル、アジピン酸ジイソ
ブチル、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、ジカプ
リン酸プロピレングリコール、アジピン酸ジヘキシル、
トリアセチルリシノール酸グリセリル、アジピン酸ジイ
ソプロピル、トリカプリン酸グリセリル、トリイソステ
アリン酸ジグリセリル、セバシン酸ジエチル、モノイソ
ステアリン酸モノミリスチン酸ジグリセリル、アジピン
酸ジブチル等が挙げられ、これらのうち、モノイソステ
アリン酸モノミリスチン酸ジグリセリルが特に好まし
い。
Oils having a solubility parameter δ in the range of 17.5 ≦ δ ≦ 21.0 used as the component (B-2) include, for example, propylene glycol dinonanoate, diisopropyl sebacate, glyceryl trioctanoate, and tricaprin. Glyceryl acid, diisobutyl adipate, neopentyl glycol dicaprate, propylene glycol dicaprate, dihexyl adipate,
Glyceryl triacetyl ricinoleate, diisopropyl adipate, glyceryl tricaprate, diglyceryl triisostearate, diethyl sebacate, diglyceryl monoisostearate diglyceryl, dibutyl adipate, and the like. Of these, monomyristine monoisostearate Diglyceryl acid is particularly preferred.

【0033】成分(B)として成分(B−1)及び成分
(B−2)を組合せて用いる場合、成分(B−1)とし
てイソノナン酸イソトリデシルを用い、成分(B−2)
としてモノイソステアリン酸モノミリスチン酸ジグリセ
リルを用いるのが特に好ましい。なお、この場合、更に
成分(B)として用いられる他の油剤を併用してもよ
い。
When component (B-1) and component (B-2) are used in combination as component (B), isotridecyl isononanoate is used as component (B-1) and component (B-2)
It is particularly preferred to use diglyceryl monomyristate monoisostearate. In this case, another oil agent used as the component (B) may be used in combination.

【0034】成分(B)の配合量は特に制限されない
が、成分(A)の経皮吸収促進効果及び使用感の点か
ら、合計で全組成中に0.001〜40重量%、特に
0.01〜30重量%、更に0.01〜10重量%配合
するのが好ましい。なお、成分(B)として、成分(B
−1)及び成分(B−2)の混合物を用いる場合、成分
(B)における成分(B−1)と成分(B−2)の重量
比(B−1)/(B−2)が10/1〜1/2、特に1
0/1〜2/1の範囲内となるのが特に好ましい。
The amount of the component (B) is not particularly limited, but from the viewpoint of the effect of promoting the percutaneous absorption of the component (A) and the feeling upon use, the total amount of the component (A) is 0.001 to 40% by weight, preferably 0.1 to 40% by weight. It is preferable that the content is 0.01 to 30% by weight, more preferably 0.01 to 10% by weight. In addition, as the component (B), the component (B
When using a mixture of component (B-1) and component (B-2), the weight ratio (B-1) / (B-2) of component (B-1) to component (B-2) in component (B) is 10%. / 1-2, especially 1
It is particularly preferred that it be in the range of 0/1 to 2/1.

【0035】本発明の化粧料には、更に成分(C)とし
て保湿剤を用いることができる。かかる保湿剤として
は、通常の化粧料に用いられるものであれば特に制限さ
れず、例えばエタノール、グリセリン、1,3−ブチレ
ングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレング
リコール、エチレングリコール、1,4−ブチレングリ
コール、ジグリセリン、トリグリセリン等のポリグリセ
リン、グルコース、マルトース、マルチトール、ショ
糖、フラクトース、スレイトール、エリスリトール、澱
粉分解糖等が挙げられる。これらの中で、エタノール、
1,3−ブチレングリコール、グリセリンが使用感の点
で特に好ましい。
The cosmetic of the present invention may further comprise a humectant as the component (C). The humectant is not particularly limited as long as it is used for ordinary cosmetics. For example, ethanol, glycerin, 1,3-butylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, ethylene glycol, 1,4-butylene glycol , Diglycerin, polyglycerin such as triglycerin, glucose, maltose, maltitol, sucrose, fructose, threitol, erythritol, starch-degrading sugar and the like. Among these, ethanol,
1,3-butylene glycol and glycerin are particularly preferred from the viewpoint of feeling of use.

【0036】成分(C)の配合量は特に制限されない
が、全組成中に0.001〜40重量%配合するのが好
ましく、特に0.01〜30重量%、更に0.01〜1
0重量%配合すると、使用感により優れるので好まし
い。
The amount of component (C) is not particularly limited, but is preferably 0.001 to 40% by weight, more preferably 0.01 to 30% by weight, and more preferably 0.01 to 1% by weight, based on the total composition.
It is preferable to add 0% by weight, because it is more excellent in use feeling.

【0037】本発明の化粧料には、上記成分の他、本発
明の効果を損ねない範囲で、前記以外の油分、有機酸
類、アルカリ類、界面活性剤、紫外線吸収剤、粉体、顔
料、染料、防腐・防かび剤、酸化防止剤、キレート剤、
増粘剤、香料、水等の医薬品、医薬部外品、化粧料等に
通常用いられる成分を適宜配合することができる。
In the cosmetic of the present invention, in addition to the above-mentioned components, oils, organic acids, alkalis, surfactants, ultraviolet absorbers, powders, pigments and the like other than those described above as long as the effects of the present invention are not impaired. Dyes, preservatives / fungicides, antioxidants, chelating agents,
Components commonly used in pharmaceuticals such as thickeners, fragrances and water, quasi-drugs, cosmetics and the like can be appropriately compounded.

【0038】具体的には、油分としては、流動パラフィ
ン、スクワラン、高級脂肪酸、高級アルコールなどが挙
げられ;有機酸類としては、クエン酸、乳酸などが挙げ
られ;アルカリ類としては、苛性ソーダ、トリエタノー
ルアミンなどが挙げられる。
Specific examples of oils include liquid paraffin, squalane, higher fatty acids, higher alcohols and the like; examples of organic acids include citric acid and lactic acid; examples of alkalis include caustic soda and triethanol Amines and the like.

【0039】また、界面活性剤のうち、親水性界面活性
剤としては、非イオン性界面活性剤として、ポリオキシ
エチレンヒマシ油、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、
ラウリン酸ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、イソステ
アリン酸ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシ
エチレン硬化ヒマシ油ピログルタミン酸イソステアリン
酸ジエステル等のポリオキシエチレンヒマシ油又は硬化
ヒマシ油誘導体;ポリオキシエチレンソルビタンモノラ
ウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノパルミテ
ート、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレー
ト、ポリオキシエチレンソルビタンモノイソステアレー
ト、ポリオキシエチレンソルビタンテトラオレエート等
のポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル;ポリ
オキシエチレングリセリルモノステアレート、ポリオキ
シエチレングリセリルモノイソステアレート、ポリオキ
シエチレングリセリルトリイソステアレート等のポリオ
キシエチレングリコールの脂肪酸エステル;ポリオキシ
エチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンヘキシ
ルデシルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテ
ル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキ
シエチレンオクチルドデシルエーテル、ポリオキシエチ
レンベヘニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェ
ニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレ
ンデシルテトラデシルエーテル等のポリオキシエチレン
アルキルエーテル;ポリオキシエチレンモノオレエート
等のポリオキシエチレン脂肪酸エステルなどのポリオキ
シエチレン付加型界面活性剤のほか、ポリグリセリンア
ルキルエーテル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ショ
糖脂肪酸エステル等が挙げられる。
Among the surfactants, hydrophilic surfactants include nonionic surfactants such as polyoxyethylene castor oil, polyoxyethylene hydrogenated castor oil,
Polyoxyethylene castor oil or hydrogenated castor oil derivatives such as polyoxyethylene hydrogenated castor oil laurate, polyoxyethylene hydrogenated castor oil isostearate, polyoxyethylene hydrogenated castor oil pyroglutamate isostearic acid diester; polyoxyethylene sorbitan monolaurate; Polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters such as polyoxyethylene sorbitan monopalmitate, polyoxyethylene sorbitan monostearate, polyoxyethylene sorbitan monoisostearate, polyoxyethylene sorbitan tetraoleate; polyoxyethylene glyceryl monostearate, poly Polyoxyethylene glycos such as oxyethylene glyceryl monoisostearate and polyoxyethylene glyceryl triisostearate Fatty acid esters of polyoxyethylene lauryl ether, polyoxyethylene hexyl decyl ether, polyoxyethylene cetyl ether, polyoxyethylene stearyl ether, polyoxyethylene octyl dodecyl ether, polyoxyethylene behenyl ether, polyoxyethylene nonyl phenyl ether, Polyoxyethylene alkyl ethers such as polyoxyethylene polyoxypropylene decyl tetradecyl ether; polyoxyethylene addition surfactants such as polyoxyethylene fatty acid esters such as polyoxyethylene monooleate; polyglycerin alkyl ether; Glycerin fatty acid esters, sucrose fatty acid esters and the like can be mentioned.

【0040】また、陰イオン性界面活性剤として、ポリ
オキシエチレンラウリルエーテル硫酸トリエタノールア
ミン等のポリオキシエチレンアルキル硫酸塩系界面活性
剤;ラウロイルサルコシンナトリウム、ラウロイルメチ
ルアラニンナトリウム等のN−アシルアミノ酸塩系界面
活性剤;ポリオキシエチレンラウリルエーテルリン酸ナ
トリウム、ポリオキシエチレンセチルエーテルリン酸ナ
トリウム、ジポリオキシエチレンアルキルエーテルリン
酸、トリポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸、
ジポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルリン酸、
ポリオキシエチレンラウリルエーテルリン酸ナトリウ
ム、ジポリオキシエチレンラウリルエーテルリン酸ナト
リウム等のポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸
塩系界面活性剤などが挙げられる。両性界面活性剤とし
て、アルキルベタイン、アルキルアミドベタイン、アル
キルアミドベタイン等が挙げられ、陽イオン界面活性剤
として、ジ長鎖アルキル四級アンモニウム塩、モノ長鎖
アルキル四級アンモニウム塩、ジ長鎖アルキルポリオキ
シエチレン四級アンモニウム塩、ビス(ヒドロキシアル
キル)四級アンモニウム塩、アミド/エステル結合を有
する四級アンモニウム塩等が挙げられる。
As anionic surfactants, polyoxyethylene alkyl sulfate surfactants such as polyoxyethylene lauryl ether triethanolamine sulfate; N-acyl amino acid salts such as sodium lauroyl sarcosine and sodium lauroyl methylalanine; Surfactants: sodium polyoxyethylene lauryl ether phosphate, sodium polyoxyethylene cetyl ether phosphate, dipolyoxyethylene alkyl ether phosphoric acid, tripolyoxyethylene alkyl ether phosphoric acid,
Dipolyoxyethylene nonyl phenyl ether phosphoric acid,
And polyoxyethylene alkyl ether phosphate surfactants such as sodium polyoxyethylene lauryl ether phosphate and sodium dipolyoxyethylene lauryl ether phosphate. Examples of amphoteric surfactants include alkyl betaines, alkyl amido betaines, and alkyl amido betaines, and cationic surfactants include di-long chain alkyl quaternary ammonium salts, mono-long chain alkyl quaternary ammonium salts, and di long chain alkyls. Examples include polyoxyethylene quaternary ammonium salts, bis (hydroxyalkyl) quaternary ammonium salts, and quaternary ammonium salts having an amide / ester bond.

【0041】これらのうち、ポリオキシエチレン付加型
非イオン界面活性剤が好ましく、特にエチレンオキシド
付加モル数が20〜60のものが好ましい。
Of these, polyoxyethylene-added nonionic surfactants are preferable, and those having an ethylene oxide addition mole number of 20 to 60 are particularly preferable.

【0042】紫外線吸収剤としては、例えばベンゾフェ
ノン、4−t−ブチル−4′−メトキシ−ジベンゾイル
メタン、ジメトキシケイ皮酸エチルヘキサン酸グリセリ
ル、2−エチルヘキシル−4−メトキシケイ皮酸、p−
アミノ安息香酸エステル、サリチル酸フェニルなどが挙
げられる。
Examples of the ultraviolet absorber include benzophenone, 4-t-butyl-4'-methoxy-dibenzoylmethane, glyceryl ethylhexanoate dimethoxycinnamate, 2-ethylhexyl-4-methoxycinnamic acid, p-
Examples include aminobenzoic acid esters and phenyl salicylate.

【0043】本発明の化粧料は、通常の方法に従って製
造することができ、例えば液状、油中水型又は水中油型
乳化状、ジェル状、ペースト状、固形状などのいずれの
形態にもすることができる。特に、化粧水、乳液、クリ
ーム、美容液等の皮膚化粧料として好適である。
The cosmetic of the present invention can be produced according to a usual method, and may be in any form such as a liquid, a water-in-oil type or an oil-in-water type emulsion, a gel, a paste, and a solid. be able to. In particular, it is suitable as a skin cosmetic such as a lotion, a milky lotion, a cream, and a serum.

【0044】[0044]

【発明の効果】本発明の化粧料は、皮膚に対し、低刺激
性で、使用感が良好であり、その有効成分である美白作
用又は消炎作用を有する物質の経皮吸収性が向上し、低
用量で優れた美白効果又は消炎効果を得ることができ
る。
EFFECT OF THE INVENTION The cosmetic of the present invention has a low irritancy to the skin, a good feeling upon use, and an improved percutaneous absorption of a substance having a whitening or anti-inflammatory effect as an active ingredient, An excellent whitening effect or anti-inflammatory effect can be obtained at a low dose.

【0045】[0045]

【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれに限定されるものではない。尚、以
下の実施例において用いたスピロエーテル化合物は、一
般式(1)の波線部の結合状態がZのものをスピロエー
テル化合物Z、Eのものをスピロエーテル化合物Eとし
て示した。
EXAMPLES The present invention will be described below in detail with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples. The spiroether compounds used in the following examples are represented by the spiroether compound Z in the case where the bond state of the wavy line in the general formula (1) is Z, and the spiroether compound E in the case where the bond state is E.

【0046】実施例1〜10及び比較例1、2 表1及び表2に示す組成の化粧料を常法により製造し、
美白作用を有する物質であるスピロエーテル化合物の皮
膚浸透性を下記の方法により試験した。結果を表1及び
表2に示す。
Examples 1 to 10 and Comparative Examples 1 and 2 Cosmetics having the compositions shown in Tables 1 and 2 were produced by a conventional method.
The skin penetration of a spiro ether compound, a substance having a whitening effect, was tested by the following method. The results are shown in Tables 1 and 2.

【0047】(試験方法)洗浄したユカタンマイクロブ
タの皮膚表面に、一定量の化粧料を塗布し、恒温室(温
度:37℃、湿度:飽和)に放置する。一定時間経過
後、皮膚表面に残存する未浸透成分を除去した後、浸透
成分を抽出回収し、HPLCにてスピロエーテル化合物
の経皮吸収量を測定した。経皮吸収量は単位面積当たり
の値(μg /cm2 )で示した。
(Test Method) A fixed amount of cosmetic is applied to the skin surface of the washed Yucatan micropig and left in a constant temperature room (temperature: 37 ° C., humidity: saturation). After a certain period of time, the unpermeated components remaining on the skin surface were removed, and the permeated components were extracted and collected, and the percutaneous absorption of the spiroether compound was measured by HPLC. The percutaneous absorption was shown as a value per unit area (μg / cm 2 ).

【0048】[0048]

【表1】 [Table 1]

【0049】[0049]

【表2】 [Table 2]

【0050】表1、表2より明らかなように、本発明の
化粧料は比較例の化粧料に比べ皮膚浸透性に優れまた、
美白効果に優れたものであった。更に、安全性が高く、
使用感も良好であった。
As is clear from Tables 1 and 2, the cosmetic of the present invention has superior skin permeability compared to the cosmetic of Comparative Example.
It was excellent in whitening effect. In addition, high security,
The feeling of use was also good.

【0051】実施例11〜12及び比較例3 表4に示す組成の美白化粧料を常法により製造した。こ
れらの美白化粧料について、スピロエーテル化合物の皮
膚浸透性を実施例1〜10と同様に、また美白効果を下
記の方法により試験した。結果を表4に示す。
Examples 11 to 12 and Comparative Example 3 Whitening cosmetics having the compositions shown in Table 4 were produced by a conventional method. For these whitening cosmetics, the skin penetration of the spiroether compound was tested in the same manner as in Examples 1 to 10, and the whitening effect was tested by the following method. Table 4 shows the results.

【0052】(UV−B誘導色素斑に対する美白効果試
験)健常男子被験者20名の上腕内側部に、UV−B領
域の紫外線を最少紅斑量の2倍量、1日1回2日間にわ
たり照射し、誘導した色素斑に1日2回、1カ月間被験
部位に試料を連続塗布することによる美白効果を調べ
た。評価は、色差計(ミノルタ社製、CR−300)を
用いて測定を行い、得られたマンセル値よりL*値を算
出し、その回復を表すΔΔL*値を用いた。尚、ΔΔL*
値は以下のように定義した。試料塗布開始直前の試料塗
布被験部位及び試料未塗布被験部位のL*値をそれぞれ
0、L0'、連続塗布1カ月後の各々の部位のL*値をそ
れぞれL1、L1',としてΔΔL*を以下の式で表した。
(Whitening Effect Test for UV-B-Induced Pigment Spots) The inner arm of 20 healthy male subjects was irradiated with ultraviolet rays in the UV-B region twice the minimum erythema dose once a day for 2 days. The whitening effect by continuously applying the sample to the test site twice a day on the induced pigment spots for one month was examined. The evaluation was performed using a color difference meter (manufactured by Minolta, CR-300), the L * value was calculated from the obtained Munsell value, and the ΔΔL * value representing the recovery was used. Note that ΔΔL *
The values were defined as follows: The sample application test site and the sample uncoated test site of the sample application immediately before the L * value, respectively L 0, L 0 ', each of the sites in the L * values after each successive coating 1 month L 1, L 1', ΔΔL * was expressed by the following equation.

【0053】[0053]

【数3】ΔΔL*=(L1−L0)−(L1'−L0'ΔL * = (L 1 −L 0 ) − (L 1 ′ −L 0 ′ )

【0054】また、評価は被験者20名の評価点の平均
値で示した。評価点と判定基準との関係を表3に示す。
The evaluation was shown by the average value of the evaluation points of 20 subjects. Table 3 shows the relationship between the evaluation points and the criteria.

【0055】[0055]

【表3】 [Table 3]

【0056】[0056]

【表4】 [Table 4]

【0057】実施例13〜15及び比較例4〜5 表5に示す組成の化粧料を常法により製造し、実施例1
1〜12と同様にして、美白効果を評価した。結果を表
5に示す。
Examples 13 to 15 and Comparative Examples 4 to 5 Cosmetics having the compositions shown in Table 5 were produced by a conventional method.
The whitening effect was evaluated in the same manner as in Nos. 1 to 12. Table 5 shows the results.

【0058】[0058]

【表5】 [Table 5]

【0059】実施例16〜18及び比較例6〜8表6に
示す組成の化粧料を常法により製造し、これらの消炎効
果を評価した。結果を表6に示す。
Examples 16 to 18 and Comparative Examples 6 to 8 Cosmetics having the compositions shown in Table 6 were produced by a conventional method, and their anti-inflammatory effects were evaluated. Table 6 shows the results.

【0060】(評価方法)健常男子被験者20名の上腕
内側部に、東芝FS−20SEランプを用い、UV−B
領域の紫外線を最少紅斑量の2倍量(2MED)を一回
照射した。その直後、各化粧料を15μl塗布し、24
時間後の赤み(a*値)と皮膚温を測定した。赤みは色
差計(ミノルタ社製、CR−300)を用いて測定を行
い、得られたマンセル値からa*値を算出した。UV−
B照射24時間後のa*が、UV−B照射前のa*値に比
べどれだけ上昇したかをΔa*値と定義した。また、皮
膚温は、放射温度計(タスコジャパン社製、THI−5
00)を用いて測定した。結果は平均値で示した。
(Evaluation method) UV-B was applied to the inside of the upper arm of 20 healthy male subjects using a Toshiba FS-20SE lamp.
The region was irradiated once with twice the amount of minimal erythema (2 MED). Immediately after that, 15 μl of each cosmetic was applied and 24
After the time, redness (a * value) and skin temperature were measured. Redness was measured using a color difference meter (manufactured by Minolta, CR-300), and the a * value was calculated from the obtained Munsell value. UV-
The Δa * value was defined as how much a * after 24 hours of B irradiation increased from the a * value before UV-B irradiation. The skin temperature was measured using a radiation thermometer (Tasco Japan, THI-5).
00). The results were shown as average values.

【0061】[0061]

【表6】 [Table 6]

【0062】実施例19〜23 下記組成の美白化粧料を常法により製造した。Examples 19 to 23 Whitening cosmetics having the following compositions were produced by a conventional method.

【0063】実施例19(乳液)Example 19 (Emulsion)

【表7】 (成分) (重量%) (1)パルミチン酸 1.0 (2)ステアリン酸 1.0 (3)セタノール 1.0 (4)モノヘキサデシルリン酸ナトリウム塩 2.0 (5)モノステアリン酸ソルビタン 0.5 (6)グリセリン 10.0 (7)エタノール 5.0 (8)スピロエーテル化合物Z 0.5 (9)イソノナン酸イソトリデシル(δ=16.56) 3.0 (10)モノイソステアリン酸モノミリスチン酸ジグリセリル (δ=18.43) 1.0 (11)乳酸 2.0 (12)アルブチン 3.0 (13)精製水 残部Table 7 (Components) (% by weight) (1) Palmitic acid 1.0 (2) Stearic acid 1.0 (3) Cetanol 1.0 (4) Monohexadecyl phosphate sodium salt 2.0 (5) Sorbitan monostearate 0.5 (6) Glycerin 10.0 (7) Ethanol 5.0 (8) Spiroether compound Z 0.5 (9) Isotridecyl isononanoate (δ = 16.56) 3.0 (10) Monoisostearin Diglyceryl monomyristate (δ = 18.43) 1.0 (11) Lactic acid 2.0 (12) Arbutin 3.0 (13) Purified water balance

【0064】実施例20(乳液)Example 20 (Emulsion)

【表8】 (成分) (重量%) (1)1,3−ブチレングリコール 3.0 (2)グリセリン 5.0 (3)ヒアルロン酸ナトリウム 0.2 (4)ポリアクリル酸(カーボポール;グッドリッチ社製) 0.2 (5)水酸化カリウム 0.06 (6)ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油(40E.O.*1) 1.0 (7)α−モノイソステアリルグリセリルエーテル 0.2 (8)モノステアリン酸ソルビタン 0.2 (9)スピロエーテル化合物Z 0.01 (10)イソノナン酸イソトリデシル(δ=16.56) 5.0 (11)モノイソステアリン酸モノミリスチン酸ジグリセリル (δ=18.43) 1.0 (12)コハク酸 1.5 (13)尿素 2.0 (14)ε−アミノカプロン酸 1.0 (15)カミツレ(カミツレリキッド;一丸ファルコス社製) 5.0 (16)牛胎盤抽出液(ビオファルコCP-20;一丸ファルコス社製) 1.0 (17)精製水 残部 *1:エチレンオキシド付加モル数(Components) (% by weight) (1) 1,3-butylene glycol 3.0 (2) glycerin 5.0 (3) Sodium hyaluronate 0.2 (4) Polyacrylic acid (Carbopol; Good) 0.2 (5) Potassium hydroxide 0.06 (6) Polyoxyethylene hydrogenated castor oil (40E.O. * 1 ) 1.0 (7) α-monoisostearyl glyceryl ether 0.2 ( 8) Sorbitan monostearate 0.2 (9) Spiroether compound Z 0.01 (10) Isotridecyl isononanoate (δ = 16.56) 5.0 (11) Diglyceryl monomyristate monoisostearate (δ = 18.43) 1 1.0 (12) Succinic acid 1.5 (13) Urea 2.0 (14) ε-Aminocaproic acid 1.0 (15) Chamomile (chamomile liquid; manufactured by Ichimaru Falcos) 5.0 (16) Bovine placenta extraction (Biofaruko CP-20; manufactured by Ichimaru Pharcos Co., Ltd.) 1.0 (17) Purified water Balance * 1: ethylene oxide addition molar number

【0065】実施例21(クリーム)Example 21 (cream)

【表9】 (成分) (重量%) (1)ステアリン酸 2.0 (2)イソノナン酸イソトリデシル(δ=16.56) 7.0 (3)モノイソステアリン酸モノミリスチン酸ジグリセリル (δ=18.43) 4.0 (4)コレステロール 3.0 (5)セタノール 2.0 (6)2−ヘキサデシルリン酸アルギニン塩 2.0 (7)ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油(40E.O.*1) 0.5 (8)α−モノイソステアリルグリセリルエーテル 0.2 (9)スピロエーテル化合物Z 0.01 (10)スピロエーテル化合物E 0.01 (11)コハク酸 1.0 (12)コウジ酸 1.0 (13)グリセリン 5.0 (14)ヒアルロン酸ナトリウム 0.05 (15)ポリアクリル酸(カーボポール;グッドリッチ社製) 0.5 (16)水酸化ナトリウム 0.15 (17)精製水 残部 *1:エチレンオキシド付加モル数(Ingredient) (% by weight) (1) Stearic acid 2.0 (2) Isotridecyl isononanoate (δ = 16.56) 7.0 (3) Diglyceryl monomyristate monoisostearate (δ = 18.43) 4 0.0 (4) Cholesterol 3.0 (5) Cetanol 2.0 (6) Arginine 2-hexadecylphosphate 2.0 (7) Polyoxyethylene hydrogenated castor oil (40E.O. * 1 ) 0.5 (8) α-monoisostearyl glyceryl ether 0.2 (9) Spiro ether compound Z 0.01 (10) Spiro ether compound E 0.01 (11) Succinic acid 1.0 (12) Kojic acid 1.0 ( 13) Glycerin 5.0 (14) Sodium hyaluronate 0.05 (15) Polyacrylic acid (Carbopol; manufactured by Goodrich) 0.5 (16) Sodium hydroxide 0.15 (17) Purified water balance * 1 : Number of moles of ethylene oxide added

【0066】実施例22(クリーム状ファンデーショ
ン)
Example 22 (Cream foundation)

【表10】 (成分) (重量%) (1)酸化チタン 6.0 (2)セリサイト 8.0 (3)酸化鉄(赤、黄、黒) 1.2 (4)ソルビタン脂肪酸エステル(レオドールMO-6;花王社製) 5.0 (5)イソノナン酸イソトリデシル(δ=16.56) 12.0 (6)モノイソステアリン酸モノミリスチン酸ジグリセリル (δ=18.43) 3.0 (7)ジメチルポリシロキサン(KF96A 6cs;信越化学社製) 30.0 (8)スピロエーテル化合物Z 0.01 (9)グリセリン 2.0 (10)精製水 残部(Table 10) (Components) (% by weight) (1) Titanium oxide 6.0 (2) Sericite 8.0 (3) Iron oxide (red, yellow, black) 1.2 (4) Sorbitan fatty acid ester (Reodol) MO-6; manufactured by Kao Corporation) 5.0 (5) Isotridecyl isononanoate (δ = 16.56) 12.0 (6) Diglyceryl monoisostearate monomyristate (δ = 18.43) 3.0 (7) Dimethylpolysiloxane (KF96A 6cs; manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) 30.0 (8) Spiroether compound Z 0.01 (9) Glycerin 2.0 (10) Purified water balance

【0067】実施例23(パウダーファンデーション)Example 23 (Powder Foundation)

【表11】 (成分) (重量%) (1)酸化チタン 10.0 (2)セリサイト 30.0 (3)タルク 残部 (4)カオリン 5.0 (5)ベンガラ 2.0 (6)黄酸化鉄 2.5 (7)黒酸化鉄 0.1 (8)ポリエチレン粉末 4.0 (9)イソノナン酸イソトリデシル(δ=16.56) 1.5 (10)モノイソステアリン酸モノミリスチン酸ジグリセリル (δ=18.43) 0.6 (11)ジメチルポリシロキサン(KF96A 6cs;信越化学社製) 12.0 (12)スピロエーテル化合物Z 0.01(Table 11) (Components) (% by weight) (1) Titanium oxide 10.0 (2) Sericite 30.0 (3) Talc balance (4) Kaolin 5.0 (5) Bengala 2.0 (6) Yellow Iron oxide 2.5 (7) Black iron oxide 0.1 (8) Polyethylene powder 4.0 (9) Isotridecyl isononanoate (δ = 16.56) 1.5 (10) Diglyceryl monomyristate monoisostearate (δ = 18.43) 0.6 (11) Dimethylpolysiloxane (KF96A 6cs; manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) 12.0 (12) Spiroether compound Z 0.01

【0068】実施例19〜23で得られた美白化粧料
は、いずれも有効成分の経皮吸収性が良好で、美白効果
に優れ、しかも安全性が高く、使用感も良好なものであ
った。
Each of the whitening cosmetics obtained in Examples 19 to 23 had good transdermal absorbability of the active ingredient, excellent whitening effect, high safety, and good usability. .

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 佐藤 弓子 東京都墨田区文花2−1−3 花王株式会 社研究所内 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (72) Inventor Yumiko Sato 2-1-3 Bunka, Sumida-ku, Tokyo Inside Kao Research Institute

Claims (5)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 (A)美白作用又は消炎作用を有する物
質、及び(B)溶解度パラメーターδが15.7<δ≦
21.0の範囲内にある油剤から選ばれる1種又は2種
以上を含有することを特徴とする化粧料。
1. A substance having (A) a whitening or anti-inflammatory effect, and (B) a solubility parameter δ of 15.7 <δ ≦.
A cosmetic comprising one or more oils selected from oils in the range of 21.0.
【請求項2】 成分(B)が、溶解度パラメーターδが
15.7<δ≦21.0の範囲内にある油剤から選ばれ
る2種以上を組合せてなるものである請求項1記載の化
粧料。
2. The cosmetic according to claim 1, wherein the component (B) is a combination of two or more oil agents having a solubility parameter δ in the range of 15.7 <δ ≦ 21.0. .
【請求項3】 成分(B)が、(B−1)溶解度パラメ
ーターδが15.7<δ≦17.2の範囲内にある油剤
から選ばれる1種又は2種以上、及び(B−2)溶解度
パラメーターδが17.5≦δ≦21.0の範囲内にあ
る油剤から選ばれる1種又は2種以上を組合せてなるも
のである請求項1又は2記載の化粧料。
3. Component (B) comprises (B-1) one or more oil agents selected from oil agents having a solubility parameter δ in the range of 15.7 <δ ≦ 17.2, and (B-2) The cosmetic according to claim 1 or 2, wherein the cosmetic parameter is one or a combination of two or more selected from oil agents having a solubility parameter δ in the range of 17.5 ≦ δ ≦ 21.0.
【請求項4】 成分(B)が、(B−1)及び(B−
2)を重量比で(B−1)/(B−2)=10/1〜1
/2の割合で組合せてなるものである請求項3記載の化
粧料。
4. Component (B) comprises (B-1) and (B-
2) by weight ratio (B-1) / (B-2) = 10/1 to 1
The cosmetic according to claim 3, wherein the cosmetic is combined at a ratio of / 2.
【請求項5】 更に、(C)保湿剤を含有する請求項1
〜4のいずれか1項記載の化粧料。
5. The method according to claim 1, further comprising (C) a humectant.
The cosmetic according to any one of claims 4 to 4.
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