JPH11124374A - 燐を含まない潤滑剤用多機能性添加剤 - Google Patents

燐を含まない潤滑剤用多機能性添加剤

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JPH11124374A
JPH11124374A JP10228653A JP22865398A JPH11124374A JP H11124374 A JPH11124374 A JP H11124374A JP 10228653 A JP10228653 A JP 10228653A JP 22865398 A JP22865398 A JP 22865398A JP H11124374 A JPH11124374 A JP H11124374A
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carbon atoms
butyl
tert
formula
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JP10228653A
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Hugo Camenzind
カメンジンド ヒューゴー
Alfred Dratva
ドラトバ アルフレッド
Peter Haenggi
ハンギ ペーター
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Ciba SC Holding AG
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Ciba Spezialitaetenchemie Holding AG
Ciba SC Holding AG
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 灰分含量が低く、酸化防止作用も有する燐を
含まない潤滑剤用の耐磨耗添加剤を提供する 【解決手段】 下式ＩまたはII 【化１】 〔例えば、Ｒ1 ＝Ｈ；Ｒ2 ＝メチル基または第三ブチル
基；Ｒ3 ＝第三ブチル基；ｓ＝０，１もしくは２；Ｒ4
＝−Ａ−［（Ｃ6 Ｈ2 ）（メチルまたは第三ブチル）
（ＯＨ）（第三ブチル）］；Ａ＝−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−
（Ｃ＝Ｏ）−ＣＨ2 ＣＨ2 −または−ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ
3 ）−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−ＣＨ2 ＣＨ2 −〕で表される化合
物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、灰分を含まない耐
磨耗添加剤および酸化防止剤として適当な式ＩおよびII
で表される化合物に、該化合物を含む潤滑剤組成物にな
らびにその使用方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】内燃機関の運転のためには、金属含有率
が低く且つそれ故灰分含有率が低く、ならびに排気ガス
触媒の適合性の点において、燐含有率もまた低い潤滑剤
を使用することが好都合であることが見出されている。
従って、亜鉛ジアルキルジチオホスフェートの良好な酸
化防止性及び耐摩耗特性に近い、金属を含まないおよび
燐を含まない添加剤または添加剤の組み合わせのための
調査が行われている。オイル添加剤として種々の機能が
ありそうな分子内的に結合する化学構造について幾つか
の実験が知られている。
【０００３】米国特許第３，６４６，４４９号明細書に
は、酸化されやすい物質、特にポリオレフィンの酸化防
止剤として適当である、式
【化４】 （式中、Ｒは炭素原子数４ないし１２の第三アルキル基
を表す。）で表される１，３，４−チアゾールで橋架さ
れたビスチオメチレンフェノールを開示する。米国特許
第４，９０６，３９３号明細書は反応式
【化５】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は水素原子また
は、所望によりＳ、Ｎおよび／またはＯを含んでいてよ
い炭素原子数１ないし６０の炭化水素を表し；Ｒ5およ
びＲ6 は水素原子または、所望によりＳ、Ｎおよび／ま
たはＯを含んでいてよい炭素原子数１ないし２０の炭化
水素を表し；Ｒ’はジメルカプトチアジアゾールユニッ
トであり；ｘ＝０〜１０およびｙ＋ｚ＝３である。）の
反応生成物としてのボレートを記載する。米国特許第
５，１７７，２１２号明細書は、潤滑剤組成物のための
耐磨耗添加剤および酸化防止剤として、下記式ａ），
ｂ）またはｃ）のタイプの２，５−ジメルカプト−１，
３，４−チアジアゾールと、脂肪族または芳香族アルデ
ヒドおよびアルキル化フェノールとの、１：１：１ない
し２：２：１の比における反応生成物の使用を記載す
る。
【化６】 〔式中、ＲはＨ、テルペン基、ポリマー基（例えばポリ
−α−オレフィンまたはエポキシド化ポリ−α−オレフ
ィン）を表し；Ｒ1 はＨ、炭素原子数１ないし１７のア
ルキル基、フェニル基、アルキル基で置換されたフェニ
ル基を表し；Ｒ2およびＲ4 はＨ、ＯＨ、またはアルキ
ル基を表すが、Ｒ2 またはＲ4 のいずれかはＯＨが定義
され；Ｒ3 およびＲ5 はアルキル基を表し、およびｎは
１〜２を表す。〕
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は灰分および燐を
含まない耐磨耗添加剤として適当であり、加えて酸化防
止作用を有する、以下に記載する式ＩおよびIIで表され
る化合物に関する：
【化７】 （これらの式中、Ｒ1 は水素原子または炭素原子数１な
いし２０のアルキル基を表し；Ｒ2 は水素原子、炭素原
子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし１
２のシクロアルキル基、炭素原子数７ないし１０のビシ
クロアルキル基、フェニル基または炭素原子数７ないし
９のフェニルアルキル基を表し；Ｒ3 は炭素原子数１な
いし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシク
ロアルキル基、フェニル基または炭素原子数７ないし９
のフェニルアルキル基を表し；ｓは０，１または２を表
し；Ｒ4 は−Ｏ−、−ＮＲ5 −、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）
−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ5 −
および−ＮＲ5 −Ｃ（＝Ｏ）−からなる群からの１もし
くは数種の二価の基で中断されているか、または−Ｏ
Ｈ、−ＮＨ2 および−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨよりなる群から
の１もしくは数種の基で置換されていてもよい、炭素原
子数５ないし２０のアルキル基、炭素原子数５ないし１
２のシクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、炭素
原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表し；または
−Ａ−［（Ｃ6 Ｈ2 ）Ｒ2 （ＯＨ）Ｒ3 ］を表し；Ｒ5
はＨまたは炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表
し；Ａは−Ｏ−、−ＮＲ5 −、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−
Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ5 −お
よび−ＮＲ5 −Ｃ（＝Ｏ）−からなる群からの１もしく
は数種の二価の基で中断されているか、または−ＯＨ、
−ＮＨ2 および−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨよりなる群からの１
もしくは数種の基で置換されていてもよい炭素原子数１
ないし２５のアルキレン基であって、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ
−または−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−のユニットの少なくとも１
つが存在するものである。）。
【０００５】
【発明の実施の形態】式中、Ｒ1 はＨを表し；Ｒ2 は
Ｈ、炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数５
ないし６のシクロアルキル基、フェニル基、ベンジル基
または２−ノルボルニル基を表し；Ｒ3 は炭素原子数１
ないし８のアルキル基、炭素原子数５ないし６のシクロ
アルキル基、フェニル基、ベンジル基または２−ノルボ
ルニル基を表し；ｓは０，１または２を表し；Ｒ4 は−
Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−
Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ5 −および−ＮＲ5
−Ｃ（＝Ｏ）−からなる群からの１もしくは数種の二価
の基で中断されているか、または−ＯＨおよび−Ｃ（＝
Ｏ）−ＯＨよりなる群からの１もしくは数種の基で置換
されていてもよい、炭素原子数５ないし７のシクロアル
キル基、フェニル基、ベンジル基、炭素原子数１ないし
１８のアルキル基を表し；または−Ａ−［（Ｃ6 Ｈ2 ）
Ｒ2 （ＯＨ）Ｒ3 ］を表し；Ｒ5 はＨまたは炭素原子数
１ないし８のアルキル基を表し；Ａは−Ｏ−、−ＮＲ5
−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）
−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ5 −および−ＮＲ5 −Ｃ（＝
Ｏ）−からなる群からの１もしくは数種の二価の基で中
断されているか、または−ＯＨ、−ＮＨ2 および−Ｃ
（＝Ｏ）−ＯＨよりなる群からの１もしくは数種の基で
置換されていてもよい炭素原子数１ないし１８のアルキ
レン基であって、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−または−Ｏ−Ｃ
（＝Ｏ）−のユニットの少なくとも１つが存在するもの
が好ましい。
【０００６】式中、Ｒ1 はＨを表し；Ｒ2 はメチル基ま
たは第三ブチル基を表し；Ｒ3 は第三ブチル基を表し；
ｓは０，１または２を表し；Ｒ4 が−Ａ−［（Ｃ
6 Ｈ2 ）（メチルまたは第三ブチル）（ＯＨ）（第三ブ
チル）］を表し；Ａは−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−
ＣＨ2 ＣＨ2 −または−ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）−Ｏ−
（Ｃ＝Ｏ）−ＣＨ2 ＣＨ2 −を表す化合物が特に好まし
い。
【０００７】非常に特別に好ましい化合物は
【化８】 で表される化合物である。
【０００８】これらの化合物は滑剤粘度（lubricating
viscosity)のベースオイルならびに燃料のための、さら
に酸化防止活性をもつ多機能性耐磨耗添加剤として適当
である。それらは燐を含まずそして実質的に灰分を含ま
ない。別の見地からみれば、本発明は式ＩまたはIIで表
される化合物またはそれらの混合物を、滑剤粘度のベー
スオイルとまたは燃料と一緒に含む組成物に関する。滑
剤粘度のベースオイルは潤滑グリースもしくは潤滑剤の
製造のためおよび金属工作液、ギア液または圧媒液のた
め使用できる。
【０００９】このような潤滑グリースまたは潤滑剤、金
属工作液、ギア液および圧媒液は、例えば鉱物性のまた
は合成潤滑剤またはオイルを、またはそれらの混合物を
ベースとする。当業者はそれらに精通しており、そして
それらは関連ある文献、例えば、Chemistry and Techno
logy of Lubricants；Mortier, R.M. およびOrszulik,
S.T（編）,1992 英国ではBlackie and Son Ltd., 米国
ではVCH-Publishers N.Y.,ISBN 0-216-92921-0, 第208
頁以降および第269 頁以降参照。；Kirk-OthmerEncyclo
pedia of Chemical Technology,第４版，1969, J.Wiley
& Sons,New York,第13巻, 第533 頁以降( 圧媒液) ；P
erformance Testing of Hydraulic Fluids ；R. Tourre
t and E.P. Wright, Hyden & Son Ltd.英,The Institut
ed of Petroleum London 代行, ISBN 0 85501 317 6；U
llmann's Encyclopedia of Ind. Chem. 第5 完全改定
版, Verlag Chemie,DE-Weinheim,米国ではVCH-Publishe
rs,第 A15巻, 第423 頁以降（潤滑剤）, 第A13 巻, 第1
65 頁以降（圧媒液）。
【００１０】本発明はまた、潤滑剤または、潤滑グリー
ス例えばモーターオイル、タービンオイル、ギアオイ
ル、圧媒液または金属工作液または液体燃料（ディーゼ
ルまたはキャブレータ燃料）の性能特性を改良するため
の方法であって、式ＩまたはIIで表される化合物の少な
くとも１種をベースオイルまたは燃料に添加して、摩擦
減少および／または酸化防止作用を達成する方法にもま
た関する。従って、本発明はまたモーターオイル、ター
ビンオイル、ギアオイル、圧媒液、金属工作液、潤滑グ
リースおよびディーゼルもしくはキャブレータ燃料への
添加剤としての式ＩまたはIIの化合物の使用に関する。
潤滑剤は好ましくは鉱油に基づくオイルおよびグリース
である。オイルが好ましい。
【００１１】潤滑剤の別の群は植物または動物油、油
脂、獣脂およびワックスまたはこれらの互いの混合物と
上記鉱油または合成油とのそれらの混合物である。植物
油及び動物油、脂肪、獣脂及びワックスは、例えばパー
ムナット油、パーム油、オリーブ油、ビート油、ナタネ
油、アマニ油、落花生油、大豆油、棉実油、ヒマワリ
油、カボチャの種子油、ココナット油、トウモロコシ
油、ヒマシ油、ウォルナット油及びこれらの混合物、魚
油、屠殺された動物から得られる獣脂、例えばビーフ獣
脂、牛脚油及び骨油、並びにそれらの変性，エポキシ化
及びスルホキシ化形態、例えばエポキシ化大豆油であ
る。
【００１２】合成潤滑剤の例は、脂肪族又は芳香族カル
ボン酸エステルをベースとする潤滑剤、ポリマー状エス
テルをベースとする潤滑剤、ポリアルキレンオキシドを
ベースとする潤滑剤、ポリ−α−オレフィン又はシリコ
ーンをベースとする潤滑剤、一価アルコールを含む二価
酸のジエステル、例えばジオクチルセバケート若しくは
ジノニルアジペートをベースとする潤滑剤、トリメチロ
ールプロパンと一価酸との若しくは前記酸の混合物との
トリエステル、例えばトリメチロールプロパントリペラ
ルゴネート、トリメチロールプロパントリカプリレート
又はそれらの混合物をベースとする潤滑剤、ペンタエリ
トリトールと一価酸との若しくは前記酸の混合物とのテ
トラエステル、例えばペンタエリトリトールテトラカプ
リレートをベースとする潤滑剤、或いは一価酸及び二価
酸と多価アルコールとの混合エステル、例えばトリメチ
ロールプロパンとカプリル酸及びセバシン酸との混合エ
ステルをベースとする潤滑剤、或いはこれらの混合物を
包含する。鉱油に加えて、例えばポリ−α−オレフィ
ン、エステル−ベースの潤滑剤、グリコール、ポリグリ
コール及びポリアルキレングリコール並びにこれらと水
との混合物は特に適する。
【００１３】金属工作液及び圧媒液は潤滑剤のための上
記と同一物質をベースとして製造することができる。こ
れらはしばしば水又は他の液体を用いた前記物質の乳化
液でもある。本発明の潤滑剤用組成物は、例えば内燃機
関、例えばオットー−サイクル，ディーゼル，２ストロ
ーク，ヴァンケル又はオービタル型のエンジンを備え
た、例えば自動車において使用される。
【００１４】式ＩまたはIIで表される化合物は、潤滑
剤，金属工作液及び圧媒液に易溶性であり、そしてそれ
故、潤滑剤，金属工作液及び圧媒液のための添加剤とし
て特に適している。
【００１５】組成物は、好ましくは、本発明に従って製
造された式ＩまたはIIで表される化合物０．００５ない
し１０．０重量％まで、好ましくは０．０１ないし５．
０重量％、より好ましくは０．０１ないし０．９重量％
を含む。
【００１６】式ＩまたはIIで表される化合物は、公知の
方法で、潤滑剤に混合することができる。前記化合物
は、例えばオイルに易溶性である。これらはまた、濃縮
物（原液）または、消費に依存して、対応する潤滑剤向
けに使用される濃度に希釈することができる所謂添加剤
のパケットを製造するために他の添加剤と一緒に使用で
きる。
【００１７】本発明の組成物はそれらの基本的な性質を
一層向上させるために更に別の添加剤を含んでよい。こ
れらの添加剤は、下記のものを包含する：別の酸化防止
剤、金属奪活剤、防錆剤、粘度指数改良剤、流動点降下
剤、分散剤、洗浄剤、他の極圧添加剤及び耐摩耗添加剤
及び摩擦低減剤である。適当な場合、これらの添加剤は
互いにまたは新規化合物と相乗的に作用できる。この様
な添加剤は各々、約０．０１ないし１０．０重量％の範
囲内の慣用量添加される。燐または金属含有添加剤の添
加が未だ必要な場合、それらは好ましくは例えば約０．
０１ないし０．１重量％の少ない量で添加できる。
【００１８】製造：式ＩまたはIIで表される化合物はカ
ルボキシレート−またはカルボン酸クロリド−官能化(f
unctionalised)アルキルフェノールとアルコール官能化
Ｓ−アルキルメルカプト−Ｓ／Ｎ−複素環とのエステル
交換またはエステル化によって［例えば実施例２，３，
５，７，８，１０，１２，１３］、またはカルボキシレ
ート−またはカルボン酸クロリド−官能化Ｓ−アルキル
メルカプト−Ｓ／Ｎ−複素環とアルコール官能化アルキ
ルフェノールとのエステル交換またはエステル化によっ
て［例えば実施例１４］製造することができる。
【００１９】この様な付加的な添加剤の例は下記のもの
である。１．１．アルキル化モノフェノール 例えば２，６−ジ第三ブチル−４−メチルフェノール、
２−第三ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２，６
−ジ第三ブチル−４−エチルフェノール、２，６−ジ第
三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ第三
ブチル−４−イソブチルフェノール、２，６−ジシクロ
ペンチル−４−メチルフェノール、２−（１−メチルシ
クロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６
−ジオクタデシル−４−メチルフェノール、２，４，６
−トリシクロヘキシルフェノール、２，６−ジ第三ブチ
ル−４−メトキシメチルフェノール；側鎖が直鎖状又は
分岐鎖状であるノニルフェノール、例えば２，６−ジノ
ニル−４−メチルフェノール；２，４−ジメチル−６−
（１′−メチルウンデク−１′−イル）フェノール、
２，４−ジメチル−６−（１′−メチルヘプタデク−
１′−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−
（１′−メチルトリデク−１′−イル）フェノール及び
それらの混合物。
【００２０】１．２．アルキルチオメチルフェノール 例えば２，４−ジオクチルチオメチル−６−第三ブチル
フェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−メチ
ルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−エ
チルフェノール、２，６−ジドデシルチオメチル−４−
ノニルフェノール。
【００２１】１．３．ヒドロキノン及びアルキル化ヒド
ロキノン 例えば２，６−ジ第三ブチル−４−メトキシフェノー
ル、２，５−ジ第三ブチルヒドロキノン、２，５−ジ第
三アミルヒドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オク
タデシルオキシフェノール、２，６−ジ第三ブチルヒド
ロキノン、２，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニ
ソール、３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニソ
ール、３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル
ステアレート、ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）アジペート。
【００２２】１．４．トコフェロール 例えばα−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−
トコフェロール、δ−トコフェロール及びそれらの混合
物（ビタミンＥ）。
【００２３】１．５．ヒドロキシル化チオジフェニルエ
ーテル 例えば２，２′−チオビス（６−第三ブチル−４−メチ
ルフェノール）、２，２′−チオビス（４−オクチルフ
ェノール）、４，４′−チオビス（６−第三ブチル−３
−メチルフェノール）、４，４′−チオビス（６−第三
ブチル−２−メチルフェノール）、４，４′−チオビス
（３，６−ジ第二アミルフェノール）、４，４′−ビス
（２，６−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ジスル
フィド。
【００２４】１．６．アルキリデンビスフェノール 例えば２，２′−メチレンビス（６−第三ブチル−４−
メチルフェノール）、２，２′−メチレンビス（６−第
三ブチル−４−エチルフェノール）、２，２′−メチレ
ンビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシ
ル）フェノール］、２，２′−メチレンビス（４−メチ
ル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２′−メチ
レンビス（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２，
２′−メチレンビス（４，６−ジ第三ブチルフェノー
ル）、２，２′−エチリデンビス（４，６−ジ第三ブチ
ルフェノール）、２，２′−エチリデンビス（６−第三
ブチル−４−イソブチルフェノール）、２，２′−メチ
レンビス［６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフ
ェノール］、２，２′−メチレンビス［６−（α，α−
ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、４，
４′−メチレンビス（２，６−ジ第三ブチルフェノー
ル）、４，４′−メチレンビス（６−第三ブチル−２−
メチルフェノール）、１，１−ビス（５−第三ブチル−
４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、２，６
−ビス（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシ
ベンジル）−４−メチルフェノール、１，１，３−トリ
ス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェ
ニル）ブタン、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメ
ルカプトブタン、エチレングリコールビス［３，３−ビ
ス（３′−第三ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）ブ
チレート］、ビス（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−
５−メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス［２
−（３′−第三ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−メチ
ルベンジル）−６−第三ブチル−４−メチルフェニル］
テレフタレート、１，１−ビス（３，５−ジメチル−２
−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５
−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、
２，２−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−
メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメルカプトブタ
ン、１，１，５，５−テトラ（５−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−２−メルカプトフェニル）ペンタン。
【００２５】１．７．Ｏ−，Ｎ−及びＳ−ベンジル化合
物 例えば３，５，３′，５′−テトラ第三ブチル−４，
４′−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル
４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジルメルカプト
アセテート、トリデシル４−ヒドロキシ−３，５−ジ第
三ブチルベンジルメルカプトアセテート、トリス（３，
５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）アミン、
ビス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメ
チルベンジル）ジチオテレフタレート、ビス（３，５−
ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）スルフィド、
イソオクチル３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジルメルカプトアセテート。
【００２６】１．８．ヒドロキシベンジル化マロネート 例えばジオクタデシル２，２−ビス（３，５−ジ第三ブ
チル−２−ヒドロキシベンジル）マロネート、ジオクタ
デシル２−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メ
チルベンジル）マロネート、ジドデシルメルカプトエチ
ル２，２−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）マロネート、ジ〔４−（１，１，３，３−
テトラメチルブチル）フェニル〕−２，２−ビス（３，
５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネー
ト。
【００２７】１．９．芳香族ヒドロキシベンジル化合物 例えば１，３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４
−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベン
ゼン、１，４−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラメチルベン
ゼン及び２，４，６−トリス（３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシベンジル）フェノール。
【００２８】１．１０．トリアジン化合物 例えば２，４−ビス（オクチルメルカプト）−６−
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−
１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−
４，６−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
アニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメ
ルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−
ヒドロキシフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、
２，４，６−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシフェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，
３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス
（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチル
ベンジル）イソシアヌレート、２，４，６−トリス
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチ
ル）−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロ
ピオニル）ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、
１，３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−
ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート。
【００２９】１．１１．ベンジルホスホネート 例えばジメチル２，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジルホスホネート、ジエチル３，５−ジ第三ブチル
−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシ
ル３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホス
ホネート、ジオクタデシル５−第三ブチル−４−ヒドロ
キシ−３−メチルベンジルホスホネート、３，５−ジ第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸モノエチ
ルエステルのカルシウム塩。
【００３０】１．１２．アシルアミノフェノール 例えば４−ヒドロキシラウリン酸アニリド、４−ヒドロ
キシステアリン酸アニリド、オクチルＮ−（３，５−ジ
第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）カルバメート。
【００３１】１．１３．下記の一価又は多価アルコール
を用いたβ−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロピン酸エステル 例えばメタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ
−オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサン
ジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコー
ル、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコー
ル、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、
トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，
Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チア
ウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチ
ルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒ
ドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキ
サビシクロ〔２．２．２〕オクタン。
【００３２】１．１４．下記の一価又は多価アルコール
を用いたβ−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３−
メチルフェニル）プロピン酸エステル 例えばメタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ
−オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサン
ジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコー
ル、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコー
ル、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、
トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，
Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チア
ウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチ
ルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒ
ドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキ
サビシクロ〔２．２．２〕オクタン。
【００３３】１．１５．下記の一価又は多価アルコール
を用いたβ−（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピン酸エステル 例えばメタノール、エタノール、オクタノール、オクタ
デカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナ
ンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジ
オール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリ
コール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチ
ル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエ
チル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チア
ペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリ
メチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホス
ファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］
オクタン。
【００３４】１．１６．下記の一価又は多価アルコール
を用いた３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル酢酸エステル 例えばメタノール、エタノール、オクタノール、オクタ
デカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナ
ンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジ
オール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリ
コール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチ
ル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエ
チル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チア
ペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリ
メチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホス
ファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］
オクタン。
【００３５】１．１７．β−（３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピン酸アミド 例えばＮ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニルプロピオニル）ヒドラジン。
【００３６】１．１８．アスコルビン酸（ビタミンＣ）
【００３７】１．１９．アミン酸化防止剤 例えばＮ，Ｎ′−ジイソプロピル−ｐ−フェニレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ′−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ビス−（１，４−ジメチルペンチル）−
ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（１−エチル
−３−メチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ′−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレ
ンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニ
レンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−ｐ−フェニレン
ジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（２−ナフチル）−ｐ−フェ
ニレンジアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ′−フェニル−
ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチ
ル）−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−
（１−メチルヘプチル）−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニ
レンジアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ′−フェニル−
ｐ−フェニレンジアミン、４−（ｐ−トルエンスルファ
モイル）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−Ｎ，
Ｎ′−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニ
ルアミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−イソプロ
ポキシジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチル
アミン、Ｎ−（４−第三オクチルフェニル）−１−ナフ
チルアミン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン；オク
チル化ジフェニルアミン、例えばｐ，ｐ′−ジ第三ブチ
ル−オクチルジフェニルアミン；４−ｎ−ブチルアミノ
フェノール、４−ブチリルアミノフェノール、４−ノナ
ノイルアミノフェノール、４−ドデカノイルアミノフェ
ノール、４−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス
（４−メトキシフェニル）アミン、２，６−ジ第三ブチ
ル−４−ジメチルアミノメチルフェノール、２，４′−
ジアミノジフェニルメタン、４，４′−ジアミノジフェ
ニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチル−４，
４′−ジアミノジフェニルメタン、１，２−ビス［（２
−メチルフェニル）アミノ］エタン、１，２−ビス（フ
ェニルアミノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニド、
ビス［４−（１′，３′−ジメチルブチル）フェニル］
アミン、第三オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルア
ミン、モノ−及びジアルキル化第三ブチル／第三オクチ
ルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化
ノニルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキ
ル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジ
アルキル化イソプロピル／イソヘキシルドデシルジフェ
ニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化第三ブチ
ルジフェニルアミンの混合物、２，３−ジヒドロ−３，
３−ジメチル−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フェノ
チアジン、モノ−及びジアルキル化第三ブチル／第三オ
クチルフェノチアジンの混合物、モノ−及びジアルキル
化第三オクチルフェノチアジン、Ｎ−アリルフェノチア
ジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニル−１，４−
ジアミノブト−２−エン、Ｎ，Ｎ−ビス（２，２，６，
６−テトラメチルピペリド−４−イル−ヘキサメチレン
ジアミン、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ド−４−イル）セバケート、２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン−４−オン、２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン−４−オール。
【００３８】他の酸化防止剤の例 脂肪族又は芳香族ホスフィット、チオジプロピン酸エス
テル又はチオジ酢酸エステル、或いはジチオカルバミン
酸塩又はジチオ燐酸塩、２，２，１２，１２−テトラメ
チル−５，９−ジヒドロキシ−３，７，１１−トリチア
トリデカン及び２，２，１５，１５−テトラメチル−
５，１２−ジヒドロキシ−３，７，１０，１４−テトラ
チアヘキサデカン。
【００３９】金属奪活剤（例えば銅の場合）の例 ａ）ベンゾトリアゾール及びその誘導体、例えば２−メ
ルカプトベンゾトリアゾール、２，５−ジメルカプトベ
ンズトリアゾール、４−又は５−アルキルベンゾトリア
ゾール（例えばトルトリアゾール）及びそれらの誘導
体、４，５，６，７−テトラヒドロベンゾトリアゾール
及び５，５′−メチレンビスベンゾトリアゾール；ベン
ゾトリアゾール又はトルトリアゾールのマンニッヒ塩
基、例えば１−〔ビス（２−エチルヘキシル）アミノメ
チル〕トルトリアゾール及び１−〔ビス（２−エチルヘ
キシル）アミノメチル〕ベンゾトリアゾール；及びアル
コキシアルキルベンゾトリアゾール、例えば１−（ノニ
ルオキシメチル）ベンゾトリアゾール、１−（１−ブト
キシエチル）ベンゾトリアゾール及び１−（１−シクロ
ヘキシルオキシブチル）トルトリアゾール。
【００４０】ｂ）１，２，４−トリアゾール及びその誘
導体、例えば３−アルキル（又はアリール）−１，２，
４−トリアゾール、及び１，２，４−トリアゾールのマ
ンニッヒ塩基、例えば１−〔ビス（２−エチルヘキシ
ル）アミノメチル〕−１，２，４−トルトリアゾール；
アルコキシアルキル−１，２，４−トリアゾール、例え
ば１−（１−ブトキシエチル）−１，２，４−トリアゾ
ール；及びアクリル化３−アミノ−１，２，４−トリア
ゾール。
【００４１】ｃ）イミダゾール誘導体、例えば４，４′
−メチレンビス（２−ウンデシル−５−メチルイミダゾ
ール）及びビス〔（Ｎ−メチル）イミダゾール−２−イ
ル〕カルビノールオクチルエステル。
【００４２】ｄ）硫黄含有複素環式化合物、例えば２−
メルカプトベンゾチアゾール、２，５−ジメルカプト−
１，３，４−チアジアゾール及びその誘導体；及び３，
５−ビス〔ジ（２−エチルヘキシル）アミノメチル〕−
１，３，４−チアジアゾリン−２−オン。
【００４３】ｅ）アミノ化合物、例えばサリチリデンプ
ロピレンジアミン、サリチルアミノグアニジン及びこれ
らの塩。
【００４４】錆止剤の例 ａ）有機酸、それらのエステル，金属塩，アミン塩及び
無水物、例えばアルキル−及びアルケニルコハク酸及び
アルコール，ジオール又はヒドロキシカルボン酸とのそ
れらの部分エステル、アルキル−及びアルケニルコハク
酸の部分アミド、４−ノニルフェノキシ酢酸、アルコキ
シ−及びアルコキシエトキシカルボン酸、例えばドデシ
ルオキシ酢酸、ドデシルオキシ（エトキシ）酢酸及びそ
れらのアミン塩、及び更にＮ−オレオイルサルコシン、
ソルビタンモノオレート、鉛ナフテネート、アルケニル
コハク酸無水物、例えばドデセニルコハク酸無水物、２
−（２−カルボキシエチル）−１−ドデシル−３−メチ
ルグリセロール及びその塩、特にナトリウム及びトリエ
タノールアミン塩。
【００４５】ｂ）窒素含有化合物、例えば： Ｉ．第一、第二、第三脂肪族アミン又は脂環式アミン並
びに有機酸及び無機酸のアミン塩、例えば油溶性アルキ
ルアンモニウムカルボン酸塩、及び更に１−［Ｎ，Ｎ−
ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−３−（４−ノ
ニルフェノキシ）プロパン−２−オール。 II．ヘテロ環式化合物、例えば置換性イミダゾリン及び
オキサゾリン、及び２−ヘプタデセニル−１−（２−ヒ
ドロキシエチル）イミダゾリン。
【００４６】ｃ）燐含有化合物、例えば：燐酸部分エス
テル又はホスホン酸部分エステルのアミン塩、及び亜鉛
ジアルキル−ジチオホスフェート。
【００４７】ｄ）硫黄含有化合物、例えば：バリウムジ
ノニルナフタレンスルホネート、カルシウム石油スルホ
ネート、アルキルチオ置換された脂肪族カルボン酸、脂
肪族２−スルホカルボン酸のエステル及びその塩。
【００４８】ｅ）グリセロール誘導体、例えば：グリセ
ロールモノオレエート、１−（アルキルフェノキシ）−
３−（２−ヒドロキシエチル）グリセロール、１−（ア
ルキルフェノキシ）−３−（２，３−ジヒドロキシプロ
ピル）グリセロール及び２−カルボキシエチル−１，３
−ジアルキルグリセロール。
【００４９】粘度指数改良剤の例 ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ビニルピロリ
ドン／メタクリレートコポリマー、ポリビニルピロリド
ン、ポリブテン、オレフィンコポリマー、スチレン／ア
クリレートコポリマー及びポリエーテル。
【００５０】流動点降下剤の例 ポリメタクリレート、エチレン／酢酸ビニルコポリマ
ー、アルキルポリスチレン、フマレートコポリマー及び
アルキル化ナフタレン誘導体。
【００５１】分散剤／界面活性剤の例 ポリブテニルコハク酸アミド又はイミド、ポリブテニル
ホスホン酸誘導体及び塩基性のマグネシウム，カルシウ
ム及びバリウムスルホネート並びに塩基性のマグネシウ
ム，カルシウム及びバリウムフェノレート。
【００５２】極圧及び耐摩耗添加剤の例 硫黄原子及び／又は燐原子及び／又はハロゲン原子を含
む化合物、例えば塩化パラフィン，硫化オレフィン又は
植物油（大豆油及びナタネ油）；アルキル−又はアリー
ル−ジ又は−トリスルフィド、亜鉛ジアルキルジチオホ
スフェート、例えば亜鉛−ビス（２−エチルヘキシル）
ジチオホスフェート、亜鉛ジチオカルバメート、例えば
亜鉛ジアミルジチオカルバメート、モリブデンホスホロ
ジチオエート、モリブデンジチオカルバメート、トリア
リールホスフェート、例えばトリトリルホスフェート、
トリクレジルホスフェート、イソプロピルフェニルホス
フェート、モノ−又はジアルキル燐酸のアミン塩、例え
ばモノ／ジ−ヘキシルホスフェートのアミン塩、アルキ
ルホスホン酸のアミン塩、例えばメチルホスホン酸のア
ミン塩、トリアリールホスフィット、例えばトリス［ノ
ニルフェニル］ホスフィット、ジアルキルホスフィッ
ト、例えばジオクチルホスフィット、トリアリールモノ
チオホスフェート、例えばトリフェニルモノチオノホス
フェート又はトリス［イソノニルフェニル］チオノホス
フェート又は第三ブチル化されたトリフェニルチオノホ
スフェート、置換されたトリアルキルモノ−又はジチオ
ホスフェート、例えば［（ジイソプロポキシホスフィノ
チオイル）チオ］プロピオネート又はブチレン−１，３
−ビス［（ジイソブトキシホスフィノチオイル）プロピ
オネート］、トリチオホスフェート、例えばトリチオ燐
酸、Ｓ，Ｓ，Ｓ−トリス（イソオクチル−２−アセテー
ト）、３−ヒドロキシ−１，３−チアホスフェタン−３
−オキシドのアミン塩、ベンゾトリアゾール又はその誘
導体、例えばビス（２−エチルヘキシル）アミノメチル
トルトリアゾール、ジチオカルバメート、例えばメチレ
ン−ビス−ジブチルジチオカルバメート、２−メルカプ
トベンゾチアゾールの誘導体、例えば１−［Ｎ，Ｎ−ビ
ス（２−エチルヘキシル）アミノメチル］−２−メルカ
プト−１Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール、２，５−ジメ
ルカプト−１，３，４−チアジアゾールの誘導体、例え
ば２，５−ビス（第三ノニルジチオ）−１，３，４−チ
アジアゾール。
【００５３】摩擦係数低減剤の例 ラードオイル、オレイン酸、獣脂、ナタネ油、硫化脂
肪、又はアミン。付加的な添加剤はＥＰ−Ａ−５６５４
８７に記載されている。
【００５４】水／油の金属工作液および圧媒液中で使用
するための特別な添加剤の例 乳化剤 、例えば石油スルホキシド、アミン、例えばポリ
エトキシ化脂肪アミン、非イオン性界面活性剤、緩衝
剤、例えばアルカノールアミン、殺生物剤、トリアジ
ン、チアゾリノン、トリスニトロメタン、モルホリン、
ナトリウムピリデンエトール、加工速度改良剤、例えば
カルシウムスルホネート−又はバリウムスルホネート。
【００５５】燃料添加剤の例 この様な添加剤は、キルキ−オスマー(Kirk-Othmer) ，
化学技術大辞典（Encyclopedia of Chemical Technolog
y)，第１２巻，１９９４年に記載されている。それらは
主にガソリン及びディーゼル添加剤である。
【００５６】ガソリン アミン系酸化防止剤：特にｐ−フェニレンジアミン、又
はフェノール系酸化防止剤、例えば上記の如き２，６−
ジ第三ブチル−フェノール、 金属奪活剤：特にＮ，Ｎ′−ジサリチリデン−１，２−
プロパン、ベンゾトリアゾール、ＥＤＴＡ、 防錆剤：例えばカルボン酸、スルホネート、アミン又は
アミン塩、 分散剤：例えばエステル、高分子量アミン、マンニッヒ
塩基、コハク酸イミド、硼化コハク酸イミド、 洗剤：例えば脂肪酸アミド、非ポリマー状アミン、ポリ
ブテンコハク酸イミド、ポリエステルアミン、低分子量
アミン、スルホネート、サリチル酸誘導体； 解乳化剤：例えば長鎖アルコール又はポリエチレン基若
しくはポリブチレン基を含むフェノール、 アンチノック剤：例えばマンガンメチルシクロペンタジ
エニルトリカルボニル、 酸素化合物：燃焼挙動を向上させるための植物油のエス
テル，エーテル，アルコール。
【００５７】ディーゼル 点火向上剤（セタン向上剤）：例えばアルキルニトレー
ト、エーテルニトレート、アルキルジグリコールニトレ
ート、有機過酸化物、 安定剤：特に分解ディーゼル(cracked diesel)用安定
剤：ラジカル阻害剤として機能するアミン及び他のＮ含
有化合物、 防錆剤：上記の如き防錆剤、 洗剤：上記の如き洗剤、 酸素化合物：上記の如き酸素化合物、 冷間流れ向上剤(cold flow improver)：これらは流動点
降下剤（上記参照）、曇り点降下剤又はいわゆる作業性
添加剤（operability additives,OA) であり、中でも、
フィルター流れ挙動を向上させるポリマー状多成分系で
ある。
【００５８】
【実施例】出発物はそれ自体よく知られており、および
／またはその製造は以下の実施例に示す［例えば、実施
例１，４，６，９，１１］。実施例 下記実施例により、本発明をより詳細に説明する。特記
しない限り、部及び％は重量による。
【００５９】実施例１
【化９】 プロピレンオキシド７０ｇ（１．２ｍｏｌ）を、トルエ
ン９００ｍｌ中の２−メルカプトベンゾチアゾール１７
２ｇ（１ｍｏｌ）およびテトラブチルアンモニウムブロ
ミド１６．１ｇ（５０ｍｍｏｌ）からなる懸濁液に３５
℃で３０分かけて滴下で添加し、そしてこの反応を４０
℃で４時間かけて完了にまで至らせる。この混合物を２
Ｎ ＮａＯＨ溶液約１００ｍｌで２回抽出し、水１００
ｍｌで５回洗浄する（→ｐＨ７−８）。有機相を蒸発に
より濃縮しそして減圧下で（８０℃／約０．０３ｍｂａ
ｒ）乾燥させると、中粘度の透明な、淡褐色のオイル２
２７ｇが得られる（理論値の約１００％）［７５２３５
−７１−１］。 元素分析：Ｃ ５３．３６％（計算値５３．３１）；Ｈ
４．９２％（計算値４．９２）；Ｎ ６．０９％（計
算値６．２２）；Ｓ ２８．５６％（計算値２８．４
６）。
【００６０】実施例２
【化１０】 トルエン１００ｍｌ中に溶解させた実施例１の生成物１
６６ｇ（０．７ｍｏｌ）［７５２３５−７１−１］を登
録商標ＭＥＴＩＬＯＸ（Ciba Specialty Chemicals) *)
２０４．７ｇ（０．７ｍｏｌ）およびジブチル錫オキシ
ド８．７ｇ（３５ｍｍｏｌ）よりなる溶融物に、同時に
トルエンおよびメタノールを留去しながら、１３５−１
４０℃で２時間にかけて滴下で添加する。添加が完了し
た後、トルエン約５０ｍｌの総量を滴下で添加し、かつ
同時に留去しながら、混合物を１３５−１４０℃で４時
間反応させる。さらにジブチル錫オキシド３．５ｇ（１
４ｍｍｏｌ）を添加した後、反応を１３５−１４０℃で
さらに４時間かけて完了にまで至らせる（＋トルエン，
−トルエン／メタノール）。未反応のＭＥＴＩＬＯＸ
（約１０３ｇ，０．３５ｍｏｌ）を減圧における蒸留
（１４０℃／約０．０５ｍｂａｒ）により除去する。残
っている中粘度の黄色いオイルを特定の沸点スピリット
（沸点８０℃−１１０℃）約４００ｍｌに溶解し、２Ｎ
ＮａＯＨ 約１００ｍｌで２回抽出しそして水約１０
０ｍｌで３回洗浄する（→ｐＨ７）。有機相を少量のろ
過助剤（登録商標Ｈｙｆｌｏ）によるろ過によって清澄
にし、蒸発により濃縮しおよび減圧で乾燥させると（１
４０℃／約０．０３ｍｂａｒ）、粘稠な淡橙色で透明な
オイル２２４ｇが得られる（理論値の６６％）。 元素分析：Ｃ ６４．７５％（計算値６６．７７）；Ｈ
７．４２％（計算値７．２６）；Ｎ ３．２２％（計
算値 ２．８８）；Ｓ １４．２６％（計算値１３．２
０）。 ＊）メチルβ−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオネート［６３８６−３８−
５］。
【００６１】実施例３
【化１１】 実施例２と同様の方法で、メチル−ＭＥＴＩＬＯＸ*)２
２．１５ｇ（９０ｍｍｏｌ）を実施例１の生成物［７５
２３５−７１−１］２０．３ｇ（９０ｍｍｏｌ）とジブ
チル錫オキシドの触媒量（１．１２ｇ＋０．６ｇ，６．
９ｍｍｏｌ）存在下で反応させると高粘度の褐色オイル
２７．９ｇ（理論値の７０％）が得られる。 元素分析：Ｃ ６４．５１％（計算値６４．８３）；Ｈ
６．７６％（計算値６．８０）；Ｎ ３．２％（計算
値 ３．１５）；Ｓ １４．０６％（計算値１４．４
２）。 ＊）メチルβ−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３
−メチルフェニル）プロピオネート［６３８６−３９−
６］。
【００６２】実施例４
【化１２】 ２−ブロモエタノール１２５ｇ（１．０ｍｏｌ）を３０
−４０℃で１．５時間かけてトルエン１リットル中の２
−メルカプトベンゾチアゾール１７２ｇ（１．０ｍｏ
ｌ）およびトリエチルアミン１２１．４ｇ（１．２ｍｏ
ｌ）よりなるエマルジョンに滴下で添加する。次いでこ
の混合物を３０℃で１．５時間攪拌しおよび７０℃で
２．５時間攪拌する。微細懸濁液を水５００ｍｌで２
回、２Ｎ ＮａＯＨ溶液２００ｍｌでおよびさらに水で
洗浄する（ｐＨ７）。蒸発により濃縮しそして減圧下で
（１００℃／約０．０３ｍｂａｒ）乾燥して、褐色オイ
ル１９２ｇ（理論値の９１％）が得られる。この粗生成
物［４６６５−６３−８］は次いでさらに直接反応させ
る（例えば実施例５において）。
【００６３】実施例５
【化１３】 実施例２および３と同じ方法でジブチル錫オキシドの触
媒量（１．７ｇ，７ｍｍｏｌ）の存在下でＭＥＴＩＬＯ
Ｘ２６．３ｇ（９０ｍｍｏｌ）を実施例１の生成物１９
ｇ（９０ｍｍｏｌ）と反応させる。粗生成物は最初にシ
リカゲル２００ｇを用いたクロマトグラフィー（トルエ
ン／酢酸エチル）で精製され、そしてエタノール（約１
９０ｍｌ）から再結晶化され、白色結晶性生成物２２ｇ
が得られる；融点１０８−１１１℃（理論値の５２
％）。 元素分析：Ｃ ６６．００％（計算値６６．２１）；Ｈ
７．２９％（計算値７．０５）；Ｎ ２．９４％（計
算値 ２．９７）；Ｓ １３．５９％（計算値１３．５
９）。
【００６４】実施例６
【化１４】 テトラヒドロフラン５０ｍｌ中のプロピレンオキシド７
６．７ｇ（１．３２ｍｏｌ）溶液をテトラヒドロフラン
２７０ｍｌ中の２，５−ジメルカプト−１，３，４−チ
アジアゾール［１０７２−７１−５］６６ｇ（０．４４
ｍｏｌ）およびテトラブチルアンモニウムブロミド（Ｔ
ＢＡＢ）７．１ｇ（２２ｍｍｏｌ）よりなる懸濁液に３
０−３５℃で１時間かけて滴下で添加する。この反応を
４０℃で１時間かけて完了にまで至らせる。暗色の溶液
を蒸発により濃縮し、そして暗色のオイル（約１３０
ｇ）をシリカゲル５００ｇを用いるクロマトグラフィー
（トルエン／酢酸エチル）により溶出させる。主生成物
の画分を蒸発により濃縮させそして減圧で（１２０℃／
約０．０３ｍｂａｒ）で乾燥させ、橙色の粘稠性のオイ
ル９７．０ｇ（理論値の８３％）［１０７６４１−９９
−６］が得られる。 元素分析：Ｃ ３６．５０％（計算値３６．０７）；Ｈ
５．３４％（計算値５．３０）；Ｎ １０．５８％
（計算値 １０．５２）；Ｓ ３６．５２％（計算値
３６．１０）。
【００６５】実施例７
【化１５】 トリエチルアミン約２５ｍｌ（１８０ｍｍｏｌ）を滴下
で５−１０℃で２５分かけてトルエン２４０ｍｌ中の実
施例６の生成物［１０７６４１−９９−６］１６ｇ（６
０ｍｍｏｌ）およびＭＥＴＩＬＯＸ−酸クロリド *)約
５３ｇ（１８０ｍｍｏｌ）の溶液に加え、そしてこの反
応を３０−４０℃で４．５時間かけて完了にまで至らせ
る。濁った橙色の反応混合物を水５００ｍｌで、次いで
２Ｎ ＮａＯＨ１００ｍｌ溶液で、および再度水で洗浄
し（→ｐＨ７−８）そして次に蒸発により濃縮する。粗
生成物（約７０ｇ）をシリカゲル５００ｇを用いるカラ
ムクロマトグラフィーにより精製する（ヘキサン／トル
エン／酢酸エチル）。主生成物の画分を蒸発により濃縮
させそして減圧で（１２０℃／約０．０３ｍｂａｒ）で
乾燥させると、黄色い粘稠性の樹脂１７．８ｇ（理論値
の３８％）が得られる。 元素分析：Ｃ ６４．４２％（計算値６４．０９）；Ｈ
８．０６％（計算値７．９４）；Ｎ ３．４７％（計
算値 ３．５６）；Ｓ １１．７４％（計算値１２．２
２）。 ＊）β−（３，５−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオン酸クロリド［３０６２−６４−４］。
【００６６】実施例８
【化１６】 実施例７の第三ブチル／メチル類似体は実施例２，３お
よび５と類似の方法で実施例６の生成物による２当量の
メチル−ＭＥＴＩＬＯＸ*)の触媒されたエステル交換に
より得られる。これにより、褐色の粘稠な樹脂８．０ｇ
（理論値の約２０％）が得られる。 元素分析：Ｃ ６１．０４％（計算値６１．５１）；Ｈ
７．４５％（計算値７．１７）；Ｎ ３．９４％（計
算値 ３．９９）；Ｓ １３．４８％（計算値１３．６
８）。 ＊）メチルβ−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３
−メチルフェニル）プロピオネート［６３８６−３９−
６］。
【００６７】実施例９
【化１７】 メチルブロモアセテート９４．６ｇ（０．６ｍｏｌ）を
０−５℃で１時間かけてメタノール８５０ｍｌ中の２−
メルカプトベンゾチアゾール８８ｇ（０．５ｍｏｌ）お
よびナトリウムメタノレート３０％ １８０ｇ（０．６
ｍｏｌ）の溶液に滴下で添加する。この混合物を室温で
１時間攪拌する。蒸発により混合物を濃縮しそしてトル
エン４００ｍｌにそれを再度溶解させた後、それを飽和
されてない塩化ナトリウム溶液１００ｍｌ×３回で中性
になるまで（ｐＨ約６）洗浄する。トルエン相を蒸発に
より濃縮して、淡い橙色のオイル１３１ｇを得る。この
粗生成物をヘキサン（約１２００ｍｌ）から再結晶化し
て、白色の結晶性生成物１０２ｇが得られる；融点７４
−７６℃（理論値の８６％）［２４０４４−８７−
９］。生成物はこの品質でさらに反応させる（例えば実
施例１４において）。
【００６８】実施例１０
【化１８】 実施例２，３，５および８と同じ方法でジブチル錫オキ
シドの触媒量（０．５ｇ，９ｍｍｏｌ）の存在下でメチ
ル３，５−ビス（第三ブチル）４−ヒドロキシベンジル
チオアセテート［５１５１１−２０−７］２９．４ｇ
（９０ｍｍｏｌ）を実施例１の生成物［４６６５−６３
−８］１６．９ｇ（８０ｍｍｏｌ）と反応させる。粗生
成物はそれぞれシリカゲル５５０ｇおよび３００ｇを用
いたクロマトグラフィー（ヘキサン−トルエン−酢酸エ
チル）により２回精製して、高粘稠性の黄色のオイル
８．８ｇ（理論値の２２％）が得られる。 元素分析：Ｃ ６２．４８％（計算値６１．９９）；Ｈ
７．０１％（計算値６．６０）；Ｎ ２．７５％（計
算値 ２．７８）；Ｓ １９．０２％（計算値１９．０
９）。
【００６９】実施例１１
【化１９】 登録商標Ｇｌｙｄｅｘｘ（Exxon)Ｎ １０［Exxon Chem
icals ：５２６３６−９２−７］２５３ｇ（１．０ｍｏ
ｌ）をトルエン１．５リットル中の２−メルカプトベン
ゾチアゾール１７２ｇ（１．０ｍｏｌ）およびトリエチ
ルアミン５ｍｌよりなる懸濁液に６０℃で３０分かけて
滴下で添加する。次にこの混合物を１５分かけて８０℃
にしそしてこの温度で３時間攪拌する。トルエン溶液を
次に１ＮＮａＯＨ ５０ｍｌで２回および水５０ｍｌで
４回、中性になるまで（ｐＨ７）洗浄する。有機相を少
量のろ過助剤（ＨＹＦＬＯ）によるろ過によって清澄に
する。蒸発による濃縮および減圧（１００℃／約０．０
３ｍｂａｒ）における乾燥により中粘度の透明オイル４
０５ｇ（理論値の約１００％）が得られる；ｎD 20：
１．５５７８。 元素分析：Ｃ ６０．９５％（計算値６０．７３）；Ｈ
７．６３％（計算値７．３９）；Ｎ ３．５３％（計
算値 ３．５４）；Ｓ １５．８０％（計算値１６．２
１）。
【００７０】実施例１２
【化２０】 トリエチルアミン６．７ｇ（６６ｍｍｏｌ）を滴下で０
−１０℃で１５分かけてトルエン２００ｍｌ中の実施例
１１の生成物２３．７ｇ（６０ｍｍｏｌ）およびＭＥＴ
ＩＬＯＸ−酸クロリド［３０６２−６４−４］ １８．
７ｇ（６３ｍｍｏｌ）の溶液に加える。この混合物を室
温で３時間攪拌する。褐色の懸濁液を次いでろ過し、そ
してろ液を２Ｎ 水酸化ナトリウム溶液１００ｍｌ×１
回および水で中性になるまで洗浄し、次いで蒸発により
濃縮する。粗生成物（約４５ｇ）をシリカゲル５００ｇ
を用いるクロマトグラフィー（ヘキサン／トルエン／酢
酸エチル）によって精製する。主生成物による画分を蒸
発により濃縮しそして減圧により（１００℃／約０．０
３ｍｂａｒ）乾燥させると、高粘度の橙色のオイル２１
ｇ（理論値の５３％）が得られる。 元素分析：Ｃ ６７．９９％（計算値６７．７５）；Ｈ
８．３０％（計算値８．１４）；Ｎ ２．０７％（計
算値 ２．１４）；Ｓ ８．７５％（計算値９．７
８）。
【００７１】実施例１３
【化２１】 トリエチルアミン１１．１ｇ（０．１１ｍｏｌ）を滴下
で０−１０℃で２５分かけてトルエン２００ｍｌ中の上
記式III *)３８．４ｇ（０．１ｍｏｌ）およびＭＥＴＩ
ＬＯＸ−酸クロリド［３０６２−６４−４］ ３１．２
ｇ（０．１０５ｍｏｌ）の溶液に加え、次いでこの反応
を３０℃で２時間かけて完了にまで至らせる。この混合
物を室温でヘキサン１００ｍｌで希釈し次いでろ過しお
よび蒸発により濃縮する。粗生成物（褐色オイル，約７
２ｇ）をシリカゲル約５００ｍｌを用いるカラムクロマ
トグラフィー（ヘキサン／トルエン／酢酸エチル）によ
って精製する。主生成物による画分を蒸発により濃縮し
そして減圧により（１００℃／約０．０３ｍｂａｒ）乾
燥させると、高粘稠性のオイル４６．２ｇ（理論値の７
２％）が得られる。 元素分析：Ｃ ６６．７％（計算値６７．１４）；Ｈ
８．４９％（計算値 ８．３０）；Ｎ ２．２８％（計
算値 ２．１７）；Ｓ １５．０３％（計算値１４．９
３）。 ＊）ＥＰ １６６ ６９６号明細書，実施例１３参照
（第三ドデシルを使用）。
【００７２】実施例１４
【化２２】 トルエン５０ｍｌ中の上記式IV *)２３．８ｇ（９０ｍ
ｍｏｌ）、実施例９の生成物**) ２１．５ｇ（９０ｍｍ
ｏｌ）およびジブチル錫オキシド１．７ｇよりなる懸濁
液を、トルエンを同時に留去しながら１３５−１４０℃
までゆっくりと加熱する。次いでトルエンをこの温度で
連続的に滴下で添加しそして放出されたメタノールと共
に留去する。ジブチル錫オキシドのさらに１．７ｇを約
４時間後に添加し、次いで５時間後に再度添加する。８
時間後、混合物を蒸発により濃縮し、そしてシリカゲル
５００ｇを用いるカラムクロマトグラフィー（トルエン
／酢酸エチル）によって精製する。主生成物による画分
を蒸発により濃縮しそして減圧により（１００℃／約
０．０３ｍｂａｒ，約３０分）乾燥させると、高粘稠性
の黄色のオイル９．４ｇ（理論値の２２％）が得られ
る。 元素分析：Ｃ ６６．５３％（計算値６６．２１）；Ｈ
７．２９％（計算値７．０５）；Ｎ ２．９５％（計
算値 ２．９７）；Ｓ １３．７１％（計算値１３．５
９）。 ＊）［１５２２１１−０２−４］； ＊＊）［２４０４４−８７−９］
【００７３】実施例１５：耐摩耗性試験 耐摩耗添加剤としての適性を試験するために、シェル４
球試験機(Shell four-ball tester)を使用して、ＡＳＴ
Ｍ標準法Ｄ−２７８３−８１を適用する。ベースオイル
はモービル(Mobil) 社製のストック(STOCK) ３０５であ
り、これに、引用された個々の実施例に相当する化合物
を表Ｉ中に示される量で添加する。平均摩耗傷直径ＷＳ
Ｄ（ｍｍ）は、４０ｋｇ負荷で且つ１４４０ｒｐｍで、
１００℃で１時間操作後、決定する。得られた結果を下
記表Ｉに示す。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ１０Ｎ 30:10 (72)発明者 アルフレッド ドラトバ スイス国，4103 ボトミンゲン，シュタレ ンシュトラーセ 12 (72)発明者 ペーター ハンギ スイス国，1735 ギファーズ， ハルツァ ーヴェーク １

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式 【化１】 〔式中、Ｒ1 は水素原子または炭素原子数１ないし２０
    のアルキル基を表し；Ｒ2 は水素原子、炭素原子数１な
    いし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシク
    ロアルキル基、炭素原子数７ないし１０のビシクロアル
    キル基、フェニル基または炭素原子数７ないし９のフェ
    ニルアルキル基を表し；Ｒ3 は炭素原子数１ないし１８
    のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキ
    ル基、フェニル基または炭素原子数７ないし９のフェニ
    ルアルキル基を表し；ｓは０，１または２を表し；Ｒ4
    は−Ｏ−、−ＮＲ5 −、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、
    −Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ5 −および−
    ＮＲ5 −Ｃ（＝Ｏ）−からなる群からの１もしくは数種
    の二価の基で中断されているか、または−ＯＨ、−ＮＨ
    2 および−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨよりなる群からの１もしく
    は数種の基で置換されていてもよい、炭素原子数５ない
    し２０のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロ
    アルキル基、フェニル基、ナフチル基、炭素原子数７な
    いし９のフェニルアルキル基を表し；または−Ａ−
    ［（Ｃ6 Ｈ2 ）Ｒ2 （ＯＨ）Ｒ3 ］を表し；Ｒ5 はＨま
    たは炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表し；Ａは
    −Ｏ−、−ＮＲ5 −、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−
    Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ5 −および−Ｎ
    Ｒ5 −Ｃ（＝Ｏ）−からなる群からの１もしくは数種の
    二価の基で中断されているか、または−ＯＨ、−ＮＨ2
    および−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨよりなる群からの１もしくは
    数種の基で置換されていてもよい炭素原子数１ないし２
    ５のアルキレン基であって、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−または
    −Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−のユニットの少なくとも１つが存在
    するものである。）で表される化合物。
  2. 【請求項２】 式中、Ｒ1 はＨを表し；Ｒ2 はＨ、炭素
    原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数５ないし６
    のシクロアルキル基、フェニル基、ベンジル基または２
    −ノルボルニル基を表し；Ｒ3 は炭素原子数１ないし８
    のアルキル基、炭素原子数５ないし６のシクロアルキル
    基、フェニル基、ベンジル基または２−ノルボルニル基
    を表し；ｓは０、１または２を表し；Ｒ4 は−Ｏ−、−
    ＮＨ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝
    Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ5 −および−ＮＲ5 −Ｃ
    （＝Ｏ）−からなる群からの１もしくは数種の二価の基
    で中断されているか、または−ＯＨおよび−Ｃ（＝Ｏ）
    −ＯＨよりなる群からの１もしくは数種の基で置換され
    ていてもよい、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル
    基、フェニル基、ベンジル基、炭素原子数１ないし１８
    のアルキル基を表し；または−Ａ−［（Ｃ6 Ｈ2 ）Ｒ2
    （ＯＨ）Ｒ3 ］を表し；Ｒ5 はＨまたは炭素原子数１な
    いし８のアルキル基を表し；Ａは−Ｏ−、−ＮＲ5 −、
    −Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−
    Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ5 −および−ＮＲ5 −Ｃ（＝Ｏ）−か
    らなる群からの１もしくは数種の二価の基で中断されて
    いるか、または−ＯＨ、−ＮＨ2 および−Ｃ（＝Ｏ）−
    ＯＨよりなる群からの１もしくは数種の基で置換されて
    いてもよい炭素原子数１ないし１８のアルキレン基であ
    って、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−または−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−の
    ユニットの少なくとも１つが存在するものである、請求
    項１記載の化合物。
  3. 【請求項３】 式中、Ｒ1 はＨを表し；Ｒ2 はメチル基
    または第三ブチル基を表し；Ｒ3 は第三ブチル基を表
    し；ｓは０，１または２を表し；Ｒ4 が−Ａ−［（Ｃ6
    Ｈ2 ）（メチルまたは第三ブチル）（ＯＨ）（第三ブチ
    ル）］を表し；Ａは−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−Ｃ
    Ｈ2 ＣＨ2 −または−ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）−Ｏ−（Ｃ
    ＝Ｏ）−ＣＨ2 ＣＨ2 −を表す、請求項１記載の化合
    物。
  4. 【請求項４】 式 【化２】 で表わされる化合物。
  5. 【請求項５】 式 【化３】 で表される化合物。
  6. 【請求項６】 滑剤粘度をもつベースオイルとともにま
    たは燃料とともに式ＩもしくはIIで表される化合物また
    はその混合物を含む組成物。
  7. 【請求項７】 オイルおよび請求項１記載の化合物の少
    なくとも１種からなる濃縮物。
  8. 【請求項８】 潤滑剤または潤滑グリースの性能特性ま
    たは液体燃料の性能特性を改良するための方法であっ
    て、請求項１記載の式ＩまたはIIで表される化合物の少
    なくとも１つを添加することからなる方法。
  9. 【請求項９】 潤滑剤、圧媒液もしくは金属工作液にお
    よび燃料に添加剤として請求項１記載の化合物を使用す
    る方法。
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