JPH11124354A - ケイ皮酸誘導体の製造方法 - Google Patents
ケイ皮酸誘導体の製造方法Info
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- JPH11124354A JPH11124354A JP9285706A JP28570697A JPH11124354A JP H11124354 A JPH11124354 A JP H11124354A JP 9285706 A JP9285706 A JP 9285706A JP 28570697 A JP28570697 A JP 28570697A JP H11124354 A JPH11124354 A JP H11124354A
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- Japan
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- general formula
- cinnamic acid
- mol
- acid derivative
- producing
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】高収率で、効率よくケイ皮酸誘導体を製造する
方法を提供すること。 【解決手段】一般式（Ｉ）： 【化１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は、水素原子、ハロゲン
原子または炭素数１〜３のアルコキシ基を示し、Ｒ1 、
Ｒ2 およびＲ3 が同時に水素原子であることはない）で
表されるベンズアルデヒド誘導体とマロン酸とを、塩基
の存在下で、５０〜７０℃で反応させることを特徴とす
る一般式（II）： 【化２】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は前記と同じ）で表され
るケイ皮酸誘導体の製造方法。
方法を提供すること。 【解決手段】一般式（Ｉ）： 【化１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は、水素原子、ハロゲン
原子または炭素数１〜３のアルコキシ基を示し、Ｒ1 、
Ｒ2 およびＲ3 が同時に水素原子であることはない）で
表されるベンズアルデヒド誘導体とマロン酸とを、塩基
の存在下で、５０〜７０℃で反応させることを特徴とす
る一般式（II）： 【化２】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は前記と同じ）で表され
るケイ皮酸誘導体の製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ケイ皮酸誘導体の
製造方法に関する。さらに詳しくは、副甲状腺機能亢進
症に対して非常に有効な治療薬の重要中間体であるケイ
皮酸誘導体の製造方法に関する。
製造方法に関する。さらに詳しくは、副甲状腺機能亢進
症に対して非常に有効な治療薬の重要中間体であるケイ
皮酸誘導体の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、ｏ−クロロケイ皮酸誘導体等のケ
イ皮酸誘導体の製造方法としては、ベンズアルデヒド誘
導体とマロン酸とをエタノールに溶解させた後、ピリジ
ンの存在下で、還流して反応させることにより（還流温
度：約８６℃）、ケイ皮酸誘導体を製造する方法が知ら
れている（Org. Syntheses, 33, p. 62-65）。前記製造
方法によれば、確かにケイ皮酸誘導体が得られるとはい
うものの、得られるケイ皮酸誘導体の収率が約３１〜８
２％と低いという大きな欠点がある。
イ皮酸誘導体の製造方法としては、ベンズアルデヒド誘
導体とマロン酸とをエタノールに溶解させた後、ピリジ
ンの存在下で、還流して反応させることにより（還流温
度：約８６℃）、ケイ皮酸誘導体を製造する方法が知ら
れている（Org. Syntheses, 33, p. 62-65）。前記製造
方法によれば、確かにケイ皮酸誘導体が得られるとはい
うものの、得られるケイ皮酸誘導体の収率が約３１〜８
２％と低いという大きな欠点がある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記従来技
術に鑑みてなされたものであり、高収率で、効率よくケ
イ皮酸誘導体を製造する方法を提供することを目的とす
る。
術に鑑みてなされたものであり、高収率で、効率よくケ
イ皮酸誘導体を製造する方法を提供することを目的とす
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の要旨は、（１）
一般式（Ｉ）：
一般式（Ｉ）：
【０００５】
【化３】
【０００６】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は、水素原
子、ハロゲン原子または炭素数１〜３のアルコキシ基を
示し、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 が同時に水素原子であるこ
とはない）で表されるベンズアルデヒド誘導体とマロン
酸とを、塩基の存在下で、５０〜７０℃で反応させるこ
とを特徴とする一般式（II）：
子、ハロゲン原子または炭素数１〜３のアルコキシ基を
示し、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 が同時に水素原子であるこ
とはない）で表されるベンズアルデヒド誘導体とマロン
酸とを、塩基の存在下で、５０〜７０℃で反応させるこ
とを特徴とする一般式（II）：
【０００７】
【化４】
【０００８】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は前記と同
じ）で表されるケイ皮酸誘導体の製造方法、（２） 一
般式（Ｉ）で表されるベンズアルデヒド誘導体におい
て、Ｒ1 がハロゲン原子であるとき、Ｒ2 およびＲ3 は
ともに水素原子であり、Ｒ1 が炭素数１〜３のアルコキ
シ基であるとき、Ｒ2 およびＲ3 はともに炭素数１〜３
のアルコキシ基である前記（１）記載のケイ皮酸誘導体
の製造方法、（３） 塩基を一般式（Ｉ）で表されるベ
ンズアルデヒド誘導体１当量に対して、０．１〜１当量
使用する前記（１）または（２）記載のケイ皮酸誘導体
の製造方法、（４） マロン酸を一般式（Ｉ）で表され
るベンズアルデヒド誘導体１モルに対して、１〜３モル
使用する前記（１）〜（３）いずれか記載のケイ皮酸誘
導体の製造方法、（５） 一般式（Ｉ）で表されるベン
ズアルデヒド誘導体とマロン酸とを、メタノール、エタ
ノールまたはイソプロパノール中で反応させる前記
（１）〜（４）いずれか記載のケイ皮酸誘導体の製造方
法、ならびに（６） 塩基がピリジンである前記（１）
〜（５）いずれか記載のケイ皮酸誘導体の製造方法、に
関する。
じ）で表されるケイ皮酸誘導体の製造方法、（２） 一
般式（Ｉ）で表されるベンズアルデヒド誘導体におい
て、Ｒ1 がハロゲン原子であるとき、Ｒ2 およびＲ3 は
ともに水素原子であり、Ｒ1 が炭素数１〜３のアルコキ
シ基であるとき、Ｒ2 およびＲ3 はともに炭素数１〜３
のアルコキシ基である前記（１）記載のケイ皮酸誘導体
の製造方法、（３） 塩基を一般式（Ｉ）で表されるベ
ンズアルデヒド誘導体１当量に対して、０．１〜１当量
使用する前記（１）または（２）記載のケイ皮酸誘導体
の製造方法、（４） マロン酸を一般式（Ｉ）で表され
るベンズアルデヒド誘導体１モルに対して、１〜３モル
使用する前記（１）〜（３）いずれか記載のケイ皮酸誘
導体の製造方法、（５） 一般式（Ｉ）で表されるベン
ズアルデヒド誘導体とマロン酸とを、メタノール、エタ
ノールまたはイソプロパノール中で反応させる前記
（１）〜（４）いずれか記載のケイ皮酸誘導体の製造方
法、ならびに（６） 塩基がピリジンである前記（１）
〜（５）いずれか記載のケイ皮酸誘導体の製造方法、に
関する。
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明のケイ皮酸誘導体の製造方
法によれば、前記したように、一般式（Ｉ）：
法によれば、前記したように、一般式（Ｉ）：
【００１０】
【化５】
【００１１】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は、水素原
子、ハロゲン原子または炭素数１〜３のアルコキシ基を
示し、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 が同時に水素原子であるこ
とはない）で表されるベンズアルデヒド誘導体とマロン
酸とを、塩基の存在下で、５０〜７０℃で反応させるこ
とにより、一般式（II）：
子、ハロゲン原子または炭素数１〜３のアルコキシ基を
示し、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 が同時に水素原子であるこ
とはない）で表されるベンズアルデヒド誘導体とマロン
酸とを、塩基の存在下で、５０〜７０℃で反応させるこ
とにより、一般式（II）：
【００１２】
【化６】
【００１３】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は前記と同
じ）で表されるケイ皮酸誘導体が得られる。
じ）で表されるケイ皮酸誘導体が得られる。
【００１４】本発明においては、このように、ベンズア
ルデヒド誘導体とマロン酸とを特定の温度、すなわち５
０〜７０℃で反応させる点に１つの大きな特徴がある。
ルデヒド誘導体とマロン酸とを特定の温度、すなわち５
０〜７０℃で反応させる点に１つの大きな特徴がある。
【００１５】一般に、ベンズアルデヒド誘導体とマロン
酸との反応温度を高くすれば、反応速度論的には、反応
が迅速に進行することが知られている。
酸との反応温度を高くすれば、反応速度論的には、反応
が迅速に進行することが知られている。
【００１６】従って、従来技術においても、前記したよ
うに、ベンズアルデヒド誘導体とマロン酸との反応は、
エタノール中で還流温度という高温に加熱することによ
って行なわれている。
うに、ベンズアルデヒド誘導体とマロン酸との反応は、
エタノール中で還流温度という高温に加熱することによ
って行なわれている。
【００１７】ところが、本発明者らが研究したところに
よれば、従来技術のように、反応温度を還流温度にまで
高めるのではなく、それよりも低い温度、すなわち５０
〜７０℃の温度で反応を行なった場合には、驚くべきこ
とに、９５％以上という高収率でケイ皮酸誘導体が得ら
れるという、まったく新しい事実が見出された。本発明
は、かかる知見に基づいて完成されたものである。
よれば、従来技術のように、反応温度を還流温度にまで
高めるのではなく、それよりも低い温度、すなわち５０
〜７０℃の温度で反応を行なった場合には、驚くべきこ
とに、９５％以上という高収率でケイ皮酸誘導体が得ら
れるという、まったく新しい事実が見出された。本発明
は、かかる知見に基づいて完成されたものである。
【００１８】一般式（Ｉ）で表されるベンズアルデヒド
誘導体において、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は、水素原子、
ハロゲン原子または炭素数１〜３のアルコキシ基を示
し、Ｒ 1 、Ｒ2 およびＲ3 が同時に水素原子であること
はない。
誘導体において、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は、水素原子、
ハロゲン原子または炭素数１〜３のアルコキシ基を示
し、Ｒ 1 、Ｒ2 およびＲ3 が同時に水素原子であること
はない。
【００１９】前記ハロゲン原子としては、フッ素原子、
塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。
塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。
【００２０】前記炭素数１〜３のアルコキシ基として
は、例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ
基等が挙げられる。
は、例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ
基等が挙げられる。
【００２１】本発明において、前記Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ
3 の位置は、特に限定されず、オルト位、メタ位および
パラ位のいずれの位置であってもよい。
3 の位置は、特に限定されず、オルト位、メタ位および
パラ位のいずれの位置であってもよい。
【００２２】なお、本発明においては、前記一般式
（Ｉ）において、Ｒ1 がハロゲン原子であるとき、Ｒ2
およびＲ3 はともに水素原子であり、Ｒ1 が炭素数１〜
３のアルコキシ基であるとき、Ｒ2 およびＲ3 はともに
炭素数１〜３のアルコキシ基であるケイ皮酸誘導体が好
適に用いられる。
（Ｉ）において、Ｒ1 がハロゲン原子であるとき、Ｒ2
およびＲ3 はともに水素原子であり、Ｒ1 が炭素数１〜
３のアルコキシ基であるとき、Ｒ2 およびＲ3 はともに
炭素数１〜３のアルコキシ基であるケイ皮酸誘導体が好
適に用いられる。
【００２３】前記一般式（Ｉ）で表されるベンズアルデ
ヒド誘導体の具体例としては、例えば、ｏ−クロロベン
ズアルデヒド、３，４，５−トリメトキシベンズアルデ
ヒド、２，３−ジメトキシベンズアルデヒド等が挙げら
れる。
ヒド誘導体の具体例としては、例えば、ｏ−クロロベン
ズアルデヒド、３，４，５−トリメトキシベンズアルデ
ヒド、２，３−ジメトキシベンズアルデヒド等が挙げら
れる。
【００２４】マロン酸の使用量は、一般式（Ｉ）で表さ
れるベンズアルデヒド誘導体１モルに対して、ケイ皮酸
誘導体の生成率の観点から、１モル以上、好ましくは
１．５モル以上であることが望ましく、コストの観点か
ら、３モル以下、好ましくは２モル以下であることが望
ましい。
れるベンズアルデヒド誘導体１モルに対して、ケイ皮酸
誘導体の生成率の観点から、１モル以上、好ましくは
１．５モル以上であることが望ましく、コストの観点か
ら、３モル以下、好ましくは２モル以下であることが望
ましい。
【００２５】前記塩基としては、例えば、ピリジン、ト
リエチルアミン、ピペリジン等が挙げられ、これらのな
かでは、触媒活性の観点から、ピリジンが好ましい。
リエチルアミン、ピペリジン等が挙げられ、これらのな
かでは、触媒活性の観点から、ピリジンが好ましい。
【００２６】前記塩基の使用量は、一般式（Ｉ）で表さ
れるベンズアルデヒド誘導体１当量に対して、反応時間
短縮の観点から、０．１当量以上、好ましくは０．３当
量以上であることが望ましく、原料費削減およびマロン
酸の分解を抑制するというの観点から、１当量以下、好
ましくは０．７当量以下であることが望ましい。
れるベンズアルデヒド誘導体１当量に対して、反応時間
短縮の観点から、０．１当量以上、好ましくは０．３当
量以上であることが望ましく、原料費削減およびマロン
酸の分解を抑制するというの観点から、１当量以下、好
ましくは０．７当量以下であることが望ましい。
【００２７】前記一般式（Ｉ）で表されるベンズアルデ
ヒド誘導体とマロン酸との反応は、例えば、一般式
（Ｉ）で表されるベンズアルデヒド誘導体、マロン酸お
よび塩基を溶媒中に溶解させて溶液とした後、かかる溶
液を加熱し、攪拌することにより行なうことができる。
ヒド誘導体とマロン酸との反応は、例えば、一般式
（Ｉ）で表されるベンズアルデヒド誘導体、マロン酸お
よび塩基を溶媒中に溶解させて溶液とした後、かかる溶
液を加熱し、攪拌することにより行なうことができる。
【００２８】前記溶媒としては、例えば、メタノール、
エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノ
ール等の炭素数１〜４のアルコール等が挙げられ、これ
らのなかでは、メタノール、エタノールおよびイソプロ
パノールが好ましく、特にイソプロパノールが好まし
い。
エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノ
ール等の炭素数１〜４のアルコール等が挙げられ、これ
らのなかでは、メタノール、エタノールおよびイソプロ
パノールが好ましく、特にイソプロパノールが好まし
い。
【００２９】前記溶媒の使用量は、通常、溶媒１００重
量部に対して、一般式（Ｉ）で表されるベンズアルデヒ
ド誘導体が１０〜８０重量部程度、好ましくは３０〜５
０重量部程度となるように調整することが望ましい。
量部に対して、一般式（Ｉ）で表されるベンズアルデヒ
ド誘導体が１０〜８０重量部程度、好ましくは３０〜５
０重量部程度となるように調整することが望ましい。
【００３０】前記一般式（Ｉ）で表されるベンズアルデ
ヒド誘導体とマロン酸とを反応させる際の温度は、低温
での反応性が低いために、５０℃以上、好ましくは６０
℃以上であり、前記したように、熱に弱いマロン酸の分
解を抑制するために、７０℃以下、好ましくは６５℃以
下である。
ヒド誘導体とマロン酸とを反応させる際の温度は、低温
での反応性が低いために、５０℃以上、好ましくは６０
℃以上であり、前記したように、熱に弱いマロン酸の分
解を抑制するために、７０℃以下、好ましくは６５℃以
下である。
【００３１】前記一般式（Ｉ）で表されるベンズアルデ
ヒド誘導体とマロン酸とを反応させる際の雰囲気は、特
に限定されず、通常、大気であってもよく、窒素ガス、
アルゴンガス等の不活性ガスであってもよい。また、反
応時間は、塩基の使用量等によって異なるので一概には
決定することができないが、反応が終了する程度の時間
であればよく、通常、８〜１２時間程度であることが好
ましい。
ヒド誘導体とマロン酸とを反応させる際の雰囲気は、特
に限定されず、通常、大気であってもよく、窒素ガス、
アルゴンガス等の不活性ガスであってもよい。また、反
応時間は、塩基の使用量等によって異なるので一概には
決定することができないが、反応が終了する程度の時間
であればよく、通常、８〜１２時間程度であることが好
ましい。
【００３２】反応の終了は、例えば、高速液体クロマト
グラフィーを用いて確認することができる。
グラフィーを用いて確認することができる。
【００３３】反応終了後は、例えば、晶析、濾過、洗
浄、乾燥などの通常の分離操作により、得られた一般式
（II）で表されるケイ皮酸誘導体を単離することができ
る。
浄、乾燥などの通常の分離操作により、得られた一般式
（II）で表されるケイ皮酸誘導体を単離することができ
る。
【００３４】かくして得られた一般式（II）で表される
ケイ皮酸誘導体は、副甲状腺機能亢進症に対して非常に
有効な治療薬の重要中間体として有用な化合物である。
ケイ皮酸誘導体は、副甲状腺機能亢進症に対して非常に
有効な治療薬の重要中間体として有用な化合物である。
【００３５】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳しく説
明するが、本発明はかかる実施例によりなんら限定され
るものではない。
明するが、本発明はかかる実施例によりなんら限定され
るものではない。
【００３６】実施例１ 温度計、攪拌機およびコンデンサーを取り付けた５リッ
トル容の四つ口フラスコにｏ−クロロベンズアルデヒド
２５０ｇ（１．７７８モル）、マロン酸３７０ｇ（３．
５５７モル）、イソプロパノール７５０ｇおよびピリジ
ン７０．８ｇ（０．８９５モル）を仕込み、７０℃に昇
温後、同温度で１０時間攪拌して反応させた。
トル容の四つ口フラスコにｏ−クロロベンズアルデヒド
２５０ｇ（１．７７８モル）、マロン酸３７０ｇ（３．
５５７モル）、イソプロパノール７５０ｇおよびピリジ
ン７０．８ｇ（０．８９５モル）を仕込み、７０℃に昇
温後、同温度で１０時間攪拌して反応させた。
【００３７】得られた反応溶液を２０℃にまで冷却した
後、かかる反応溶液に１０％塩酸３７０ｇを加え、さら
に０〜５℃にまで冷却した。冷却した反応溶液を同温度
で１時間熟成後、生成した結晶を、濾過し、冷イソプロ
パノール２５０ｇを用いて洗浄し、次いで減圧乾燥し、
ｏ−クロロケイ皮酸３０９．０ｇを得た（収率：９５．
１％）。
後、かかる反応溶液に１０％塩酸３７０ｇを加え、さら
に０〜５℃にまで冷却した。冷却した反応溶液を同温度
で１時間熟成後、生成した結晶を、濾過し、冷イソプロ
パノール２５０ｇを用いて洗浄し、次いで減圧乾燥し、
ｏ−クロロケイ皮酸３０９．０ｇを得た（収率：９５．
１％）。
【００３８】比較例１ 温度計、攪拌機およびコンデンサーを取り付けた５リッ
トル容の四つ口フラスコにｏ−クロロベンズアルデヒド
２５０ｇ（１．７７８モル）、マロン酸３７０ｇ（３．
５５７モル）、エタノール７５０ｇおよびピリジン７
０．８ｇ（０．８９５モル）を仕込み、８６℃で１０時
間還流した。
トル容の四つ口フラスコにｏ−クロロベンズアルデヒド
２５０ｇ（１．７７８モル）、マロン酸３７０ｇ（３．
５５７モル）、エタノール７５０ｇおよびピリジン７
０．８ｇ（０．８９５モル）を仕込み、８６℃で１０時
間還流した。
【００３９】得られた反応溶液を２０℃にまで冷却した
後、かかる反応溶液に１０％塩酸３７０ｇを加え、さら
に０〜５℃にまで冷却した。冷却した反応溶液を同温度
で１時間熟成後、生成した結晶を濾過し、冷イソプロパ
ノール２５０ｇを用いて洗浄し、次いで減圧乾燥し、ｏ
−クロロケイ皮酸２４．６ｇを得た（収率：７５．７
％）。
後、かかる反応溶液に１０％塩酸３７０ｇを加え、さら
に０〜５℃にまで冷却した。冷却した反応溶液を同温度
で１時間熟成後、生成した結晶を濾過し、冷イソプロパ
ノール２５０ｇを用いて洗浄し、次いで減圧乾燥し、ｏ
−クロロケイ皮酸２４．６ｇを得た（収率：７５．７
％）。
【００４０】以上の結果から、比較例１の方法と対比し
て、実施例１の方法は、ベンズアルデヒド誘導体とマロ
ン酸とを５０〜７０℃で反応させているため、高収率
で、効率よくケイ皮酸誘導体を製造することができるこ
とがわかる。
て、実施例１の方法は、ベンズアルデヒド誘導体とマロ
ン酸とを５０〜７０℃で反応させているため、高収率
で、効率よくケイ皮酸誘導体を製造することができるこ
とがわかる。
【００４１】
【発明の効果】本発明の製造方法によれば、高収率で、
効率よくケイ皮酸誘導体を製造することができる。
効率よくケイ皮酸誘導体を製造することができる。
Claims (6)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）： 【化１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は、水素原子、ハロゲン
原子または炭素数１〜３のアルコキシ基を示し、Ｒ1 、
Ｒ2 およびＲ3 が同時に水素原子であることはない）で
表されるベンズアルデヒド誘導体とマロン酸とを、塩基
の存在下で、５０〜７０℃で反応させることを特徴とす
る一般式（II）： 【化２】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は前記と同じ）で表され
るケイ皮酸誘導体の製造方法。 - 【請求項２】 一般式（Ｉ）において、Ｒ1 がハロゲン
原子であるとき、Ｒ 2 およびＲ3 はともに水素原子であ
り、Ｒ1 が炭素数１〜３のアルコキシ基であるとき、Ｒ
2 およびＲ3 はともに炭素数１〜３のアルコキシ基であ
る請求項１記載のケイ皮酸誘導体の製造方法。 - 【請求項３】 塩基を一般式（Ｉ）で表されるベンズア
ルデヒド誘導体１当量に対して、０．１〜１当量使用す
る請求項１または２記載のケイ皮酸誘導体の製造方法。 - 【請求項４】 マロン酸を一般式（Ｉ）で表されるベン
ズアルデヒド誘導体１モルに対して、１〜３モル使用す
る請求項１〜３いずれか記載のケイ皮酸誘導体の製造方
法。 - 【請求項５】 一般式（Ｉ）で表されるベンズアルデヒ
ド誘導体とマロン酸とを、メタノール、エタノールまた
はイソプロパノール中で反応させる請求項１〜４いずれ
か記載のケイ皮酸誘導体の製造方法。 - 【請求項６】 塩基がピリジンである請求項１〜５いず
れか記載のケイ皮酸誘導体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9285706A JPH11124354A (ja) | 1997-10-17 | 1997-10-17 | ケイ皮酸誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9285706A JPH11124354A (ja) | 1997-10-17 | 1997-10-17 | ケイ皮酸誘導体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11124354A true JPH11124354A (ja) | 1999-05-11 |
Family
ID=17694980
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9285706A Pending JPH11124354A (ja) | 1997-10-17 | 1997-10-17 | ケイ皮酸誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11124354A (ja) |
-
1997
- 1997-10-17 JP JP9285706A patent/JPH11124354A/ja active Pending
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