JPH1069083A - フォトレジスト用共重合体及びフォトレジスト組成物 - Google Patents
フォトレジスト用共重合体及びフォトレジスト組成物Info
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- JPH1069083A JPH1069083A JP9167399A JP16739997A JPH1069083A JP H1069083 A JPH1069083 A JP H1069083A JP 9167399 A JP9167399 A JP 9167399A JP 16739997 A JP16739997 A JP 16739997A JP H1069083 A JPH1069083 A JP H1069083A
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- carbon
- butoxycarboxylate
- carbon skeleton
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- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
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- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
- C08F222/36—Amides or imides
- C08F222/40—Imides, e.g. cyclic imides
- C08F222/404—Imides, e.g. cyclic imides substituted imides comprising oxygen other than the carboxy oxygen
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 高集積半導体素子の微細回路制作の際、フォ
トレジストの樹脂として用いることができるフォトレジ
スト用共重合体を提供すること。 【解決手段】化学式（Ｉ）の構造を有する共重合体を合
成する。 【化１】 前記化学式（Ｉ）中、Ｒは炭素数０〜３０の直鎖又は分
岐鎖からなるアルキル基を表し、R1は炭素数１〜１５個
の直鎖又は分岐鎖の炭素骨格を有するアルコキシ基等を
表し、R2は炭素数１〜１５個の直鎖又は分岐鎖の炭素骨
格を有するアルコキシ基等を表し、R3は水素又はアルキ
ル基を表し、ａは重合比として１０〜１００モル％を表
し、ｂは重合比として０〜９０モル％を表す。
トレジストの樹脂として用いることができるフォトレジ
スト用共重合体を提供すること。 【解決手段】化学式（Ｉ）の構造を有する共重合体を合
成する。 【化１】 前記化学式（Ｉ）中、Ｒは炭素数０〜３０の直鎖又は分
岐鎖からなるアルキル基を表し、R1は炭素数１〜１５個
の直鎖又は分岐鎖の炭素骨格を有するアルコキシ基等を
表し、R2は炭素数１〜１５個の直鎖又は分岐鎖の炭素骨
格を有するアルコキシ基等を表し、R3は水素又はアルキ
ル基を表し、ａは重合比として１０〜１００モル％を表
し、ｂは重合比として０〜９０モル％を表す。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規のフォトレジス
ト用共重合体に関し、より詳しくは高集積半導体素子の
微細化で制作の際、光リソグラフィ工程でフォトレジス
トの樹脂として用いることができるマレイミド（maleim
ide）誘導体と、アクリル酸誘導体との新規の共重合体
及びこれを含むフォトレジスト組成物に関する。
ト用共重合体に関し、より詳しくは高集積半導体素子の
微細化で制作の際、光リソグラフィ工程でフォトレジス
トの樹脂として用いることができるマレイミド（maleim
ide）誘導体と、アクリル酸誘導体との新規の共重合体
及びこれを含むフォトレジスト組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】近来、半導体装置の高集積化趨勢は微細
パターン形成技術の発達に大きな影響を受けており、半
導体装置の製造工程中でエッチング又はイオン注入工程
等のマスクに非常に幅広く用いられるフォトレジスト
パターンの微細化が必須条件である。
パターン形成技術の発達に大きな影響を受けており、半
導体装置の製造工程中でエッチング又はイオン注入工程
等のマスクに非常に幅広く用いられるフォトレジスト
パターンの微細化が必須条件である。
【０００３】従来の技術に係るフォトレジストパターン
の製造工程を考察して見ると次の通りである。
の製造工程を考察して見ると次の通りである。
【０００４】先ず、所定の下部構造が形成され表面が屈
曲したパターンを形成しようとする半導体基板上に感光
剤、及び樹脂（resin）等が溶剤に一定比率で溶解して
いるフォトレジスト組成物を塗布してフォトレジストを
形成した後、透明基板上に光遮断膜パターンが形成され
ている露光マスクを用いて光を選択的に照射する。
曲したパターンを形成しようとする半導体基板上に感光
剤、及び樹脂（resin）等が溶剤に一定比率で溶解して
いるフォトレジスト組成物を塗布してフォトレジストを
形成した後、透明基板上に光遮断膜パターンが形成され
ている露光マスクを用いて光を選択的に照射する。
【０００５】その次に、前記露光工程を進めたウェーハ
を熱処理装置で８０〜１２０℃の温度に６０〜１２０秒
間ソフトベーク熱処理工程を施した後、TMAH（tetramet
hylammonium hydroxides）を主原料とする弱アルカリ性
現像液を用いて前記フォトレジストの露光／非露光領域
等を選択的に除去し、前記ウェーハを脱イオン水で洗滌
した後、乾燥させてフォトレジストパターンを形成す
る。
を熱処理装置で８０〜１２０℃の温度に６０〜１２０秒
間ソフトベーク熱処理工程を施した後、TMAH（tetramet
hylammonium hydroxides）を主原料とする弱アルカリ性
現像液を用いて前記フォトレジストの露光／非露光領域
等を選択的に除去し、前記ウェーハを脱イオン水で洗滌
した後、乾燥させてフォトレジストパターンを形成す
る。
【０００６】前記フォトレジストパターンの分解能
（Ｒ）は、縮少露光装置の光源の波長（λ）及び工程変
数（ｋ）に比例し、露光装置のレンズ口径（numerical
aperture；ＮＡ）に反比例する。
（Ｒ）は、縮少露光装置の光源の波長（λ）及び工程変
数（ｋ）に比例し、露光装置のレンズ口径（numerical
aperture；ＮＡ）に反比例する。
【０００７】［R＝k＊λ／NA，R＝解像度、λ＝光源の
波長、NA=開口数］ ここで、前記縮少露光装置の光分解能を向上させるため
には、光源の波長を低減させることになり、例えば波長
が４３６及び３６５nmのＧ−線及びｉ−線縮少露光装置
は工程分解能がそれぞれ０.７、０.５μm程度が限界で
ある。
波長、NA=開口数］ ここで、前記縮少露光装置の光分解能を向上させるため
には、光源の波長を低減させることになり、例えば波長
が４３６及び３６５nmのＧ−線及びｉ−線縮少露光装置
は工程分解能がそれぞれ０.７、０.５μm程度が限界で
ある。
【０００８】従って、０.５μm以下の微細パターンを形
成するために波長が小さいDUV、例えば波長が２４８nm
のKrFレーザや、１９３nmのArFレーザを光源に用いる露
光装置を利用するとか、イメージ コントラストを向上
させることができる別途の薄膜をウェーハ上に形成する
Ｃ．Ｅ．Ｌ（Contrast enhancement layer；以下CELと
いう）方法、又は位相反転マスクを用いる方法などもあ
るが、装置の光源を微細波長に変えるにも限界があり、
前記CEL方法は工程が複雑で収率が低下する。
成するために波長が小さいDUV、例えば波長が２４８nm
のKrFレーザや、１９３nmのArFレーザを光源に用いる露
光装置を利用するとか、イメージ コントラストを向上
させることができる別途の薄膜をウェーハ上に形成する
Ｃ．Ｅ．Ｌ（Contrast enhancement layer；以下CELと
いう）方法、又は位相反転マスクを用いる方法などもあ
るが、装置の光源を微細波長に変えるにも限界があり、
前記CEL方法は工程が複雑で収率が低下する。
【０００９】さらに、従来の技術において、単層レジス
ト方法よりは二つのフォトレジストの間に中間層を介在
させた三層レジスト（Trilayer resister ；以下TLRと
いう）方法は、工程変数が小さく単層フォトレジスト方
法に比べ約３０％程度分解能が向上し０.２５μm程度の
微細パターン形成が可能であるが、２５６Megaや１Giga
DRAM以上の高集積半導体素子で必要な０.２μm程度の
パターン形成が難しく素子の高集積化に限界がある。
ト方法よりは二つのフォトレジストの間に中間層を介在
させた三層レジスト（Trilayer resister ；以下TLRと
いう）方法は、工程変数が小さく単層フォトレジスト方
法に比べ約３０％程度分解能が向上し０.２５μm程度の
微細パターン形成が可能であるが、２５６Megaや１Giga
DRAM以上の高集積半導体素子で必要な０.２μm程度の
パターン形成が難しく素子の高集積化に限界がある。
【００１０】さらに、このような限界を克服するためフ
ォトレジストの上側に選択的にシリコンを注入させるシ
リレーション工程を利用する方法等が開発され分解能限
界値を抑えているが、工程が複雑であり再現性が落ち
る。
ォトレジストの上側に選択的にシリコンを注入させるシ
リレーション工程を利用する方法等が開発され分解能限
界値を抑えているが、工程が複雑であり再現性が落ち
る。
【００１１】従って、一番簡単な方法としてDUV光源を
用いる露光装置が開発されており、これに基づきDUV光
源用フォトレジストもともに開発されている。
用いる露光装置が開発されており、これに基づきDUV光
源用フォトレジストもともに開発されている。
【００１２】前記のDUV用フォトレジストは次の化学式
のように、芳香族系樹脂（Ｖ）と光酸発生剤が結合して
いる組成を有する。
のように、芳香族系樹脂（Ｖ）と光酸発生剤が結合して
いる組成を有する。
【００１３】
【化５】
【００１４】前記光酸発生剤（photoacid generator）
は、光源から紫外線の光を受け酸（Ｈ＋）を発生させ、
発生した酸は露光部の樹脂（Ｖ）と反応して樹脂（Ｖ
Ｉ）に変化するとともに、さらに他の酸（Ｈ＋）を発生
させ再び樹脂（Ｖ）と反応する連鎖反応が生じる。
は、光源から紫外線の光を受け酸（Ｈ＋）を発生させ、
発生した酸は露光部の樹脂（Ｖ）と反応して樹脂（Ｖ
Ｉ）に変化するとともに、さらに他の酸（Ｈ＋）を発生
させ再び樹脂（Ｖ）と反応する連鎖反応が生じる。
【００１５】前記の樹脂（ＶＩ）は現像工程の際、現像
液により溶解してなくなることになり、非露光部の樹脂
（Ｖ）は酸（acid）の影響を受けずそのまま維持される
ため現像液に溶解してなくならない。このようなメカニ
ズムによりマスクの像を基板上に陽画像として残すこと
ができる。
液により溶解してなくなることになり、非露光部の樹脂
（Ｖ）は酸（acid）の影響を受けずそのまま維持される
ため現像液に溶解してなくならない。このようなメカニ
ズムによりマスクの像を基板上に陽画像として残すこと
ができる。
【００１６】現在用いられている光源のうちKrFは２４
８nmの波長を有する。
８nmの波長を有する。
【００１７】しかし、なお一層高密度の微細パターンを
求める４ＧDRAM以上の製造には波長１９３nmのArF光源
を用いなければならない。
求める４ＧDRAM以上の製造には波長１９３nmのArF光源
を用いなければならない。
【００１８】しかし、ArF光源を利用したリソグラフィ
工程で実際に適用できるフォトレジストは今だ開発され
ていない。その理由はエッチング耐性を良好にするため
には芳香族系樹脂を用いなければならないが、ArF光源
では芳香族系樹脂を用いることができないためである。
これは芳香族系樹脂は１９３nmの光を吸収するため相対
的に酸発生体が吸収する１９３nmの光が低減するためで
ある。
工程で実際に適用できるフォトレジストは今だ開発され
ていない。その理由はエッチング耐性を良好にするため
には芳香族系樹脂を用いなければならないが、ArF光源
では芳香族系樹脂を用いることができないためである。
これは芳香族系樹脂は１９３nmの光を吸収するため相対
的に酸発生体が吸収する１９３nmの光が低減するためで
ある。
【００１９】従って、現在ArFフォトレジストに対する
現在大部分の研究はPMMA（polymethylmetacrylate）系
樹脂を利用し、その構造は次の化学式の通りである。
現在大部分の研究はPMMA（polymethylmetacrylate）系
樹脂を利用し、その構造は次の化学式の通りである。
【００２０】
【化６】
【００２１】しかし、前記のPMMA系樹脂はエッチング耐
性と耐熱性等の物性が良くないため実際工程に適用する
には困難な問題点を有する。
性と耐熱性等の物性が良くないため実際工程に適用する
には困難な問題点を有する。
【００２２】
【発明が解決しようとする課題】本発明の主な目的は耐
エッチング性及び耐熱性が優れたArF用フォトレジスト
に用いることができる重合体を提供することにある。
エッチング性及び耐熱性が優れたArF用フォトレジスト
に用いることができる重合体を提供することにある。
【００２３】本発明の他の目的は、微細パターン形成工
程で高解像度及び高感度を満足させ得る新しいフォトレ
ジスト用重合体を提供することにある。
程で高解像度及び高感度を満足させ得る新しいフォトレ
ジスト用重合体を提供することにある。
【００２４】尚、本発明のさらに他の目的は耐エッチン
グ性及び耐熱性が優れたフォトレジスト組成物を提供す
ることにある。
グ性及び耐熱性が優れたフォトレジスト組成物を提供す
ることにある。
【００２５】
【課題を解決するための手段】以上の課題を解決するた
めに、請求項１記載の発明は、下記化学式（Ｉ）の構造
を有することを特徴とするフォトレジスト用共重合体で
ある。
めに、請求項１記載の発明は、下記化学式（Ｉ）の構造
を有することを特徴とするフォトレジスト用共重合体で
ある。
【００２６】
【化７】
【００２７】（前記化学式（Ｉ）中、Ｒは炭素数０〜３
０の直鎖又は分岐鎖からなるアルキル基を表し、R1は炭
素数１〜１５個の直鎖又は分岐鎖の炭素骨格を有するア
ルコキシ基、又は炭素数１〜１５個の炭素骨格を有する
環状アルコキシ基、又は炭素数１〜１５個の直鎖又は分
岐鎖でかつ置換基を有する炭素骨格を有するアルコキシ
基、又は炭素数１〜１５個の分岐鎖でかつ置換基を有す
る炭素骨格を有する環状アルコキシ基、のうちのいずれ
かを表し、R2は炭素数１〜１５個の直鎖又は分岐鎖の炭
素骨格を有するアルコキシ基、又は炭素数１〜１５個の
炭素骨格を有する環状アルコキシ基、又は炭素数１〜１
５個の直鎖又は分岐鎖でかつ置換基を有する炭素骨格を
有するアルコキシ基、又は炭素数１〜１５個の分岐鎖で
かつ置換基を有する炭素骨格を有する環状アルコキシ
基、のうちのいずれかを表し、R3は水素又はアルキル基
を表し、ａは重合比として１０〜１００モル％を表し、
ｂは重合比として０〜９０モル％を表す。） 請求項２記載の発明は、請求項１に記載のフォトレジス
ト用共重合体であって、Ｒが下記の化学式（ＩＩ）のう
ちのいずれかであるアルキル基（ｘ、ｙ及びｚは０〜５
の整数を表す）であり、R1及びR2はそれぞれ独立的に下
記化学式（ＩＩＩ）で示す置換基のうちのいずれかであ
ることを特徴としている。
０の直鎖又は分岐鎖からなるアルキル基を表し、R1は炭
素数１〜１５個の直鎖又は分岐鎖の炭素骨格を有するア
ルコキシ基、又は炭素数１〜１５個の炭素骨格を有する
環状アルコキシ基、又は炭素数１〜１５個の直鎖又は分
岐鎖でかつ置換基を有する炭素骨格を有するアルコキシ
基、又は炭素数１〜１５個の分岐鎖でかつ置換基を有す
る炭素骨格を有する環状アルコキシ基、のうちのいずれ
かを表し、R2は炭素数１〜１５個の直鎖又は分岐鎖の炭
素骨格を有するアルコキシ基、又は炭素数１〜１５個の
炭素骨格を有する環状アルコキシ基、又は炭素数１〜１
５個の直鎖又は分岐鎖でかつ置換基を有する炭素骨格を
有するアルコキシ基、又は炭素数１〜１５個の分岐鎖で
かつ置換基を有する炭素骨格を有する環状アルコキシ
基、のうちのいずれかを表し、R3は水素又はアルキル基
を表し、ａは重合比として１０〜１００モル％を表し、
ｂは重合比として０〜９０モル％を表す。） 請求項２記載の発明は、請求項１に記載のフォトレジス
ト用共重合体であって、Ｒが下記の化学式（ＩＩ）のう
ちのいずれかであるアルキル基（ｘ、ｙ及びｚは０〜５
の整数を表す）であり、R1及びR2はそれぞれ独立的に下
記化学式（ＩＩＩ）で示す置換基のうちのいずれかであ
ることを特徴としている。
【００２８】
【化８】
【００２９】
【化９】
【００３０】請求項３記載の発明は請求項１または２に
記載のフォトレジスト用共重合体を含むことを特徴とす
るフォトレジスト組成物である。
記載のフォトレジスト用共重合体を含むことを特徴とす
るフォトレジスト組成物である。
【００３１】請求項４記載の発明は、下記化学式（Ｉ
Ｖ）の構造を有することを特徴とするフォトレジスト用
共重合体である。
Ｖ）の構造を有することを特徴とするフォトレジスト用
共重合体である。
【００３２】
【化１０】
【００３３】（前記化学式式（ＩＶ）中、Ｒは炭素数０
〜３０の直鎖又は分岐鎖からなるアルキル基を表し、R4
は炭素数１〜１５個の直鎖又は分岐鎖の炭素骨格を有す
るアルコキシカルボニル基、又は炭素数１〜１５個の炭
素骨格を有する環状アルコキシカルボニル基、又は炭素
数１〜１５個の直鎖又は分岐鎖でかつ置換基を有する炭
素骨格を有するアルコキシカルボニル基、又は炭素数１
〜１５個の分岐鎖でかつ置換基を有する炭素骨格を有す
る環状アルコキシカルボニル基、のうちのいずれかを表
し、R5は水素、又は炭素数１〜１５個の直鎖又は分岐鎖
の炭素骨格を有するアルキル基、又は炭素数１〜１５個
の炭素骨格を有する環状アルキル基、又は炭素数１〜１
５個の直鎖又は分岐鎖でかつ置換基を有する炭素骨格を
有するアルキル基、又は炭素数１〜１５個の分岐鎖でか
つ置換基を有する炭素骨格を有する環状アルキル基、の
うちのいずれかを表し、R6は水素又はアルキル基を表
し、lは１以上の任意の整数を表し、mは０以上の任意の
整数を表し、nは０以上の任意の整数を表し、単位ユニ
ットＬ、Ｍのモル％はＬについて１０〜１００、Ｍにつ
いて０〜９０％である。） 請求項５記載の発明はフォトレジスト組成物であって、
請求項４に記載のフォトレジスト用共重合体を含むこと
を特徴としている。
〜３０の直鎖又は分岐鎖からなるアルキル基を表し、R4
は炭素数１〜１５個の直鎖又は分岐鎖の炭素骨格を有す
るアルコキシカルボニル基、又は炭素数１〜１５個の炭
素骨格を有する環状アルコキシカルボニル基、又は炭素
数１〜１５個の直鎖又は分岐鎖でかつ置換基を有する炭
素骨格を有するアルコキシカルボニル基、又は炭素数１
〜１５個の分岐鎖でかつ置換基を有する炭素骨格を有す
る環状アルコキシカルボニル基、のうちのいずれかを表
し、R5は水素、又は炭素数１〜１５個の直鎖又は分岐鎖
の炭素骨格を有するアルキル基、又は炭素数１〜１５個
の炭素骨格を有する環状アルキル基、又は炭素数１〜１
５個の直鎖又は分岐鎖でかつ置換基を有する炭素骨格を
有するアルキル基、又は炭素数１〜１５個の分岐鎖でか
つ置換基を有する炭素骨格を有する環状アルキル基、の
うちのいずれかを表し、R6は水素又はアルキル基を表
し、lは１以上の任意の整数を表し、mは０以上の任意の
整数を表し、nは０以上の任意の整数を表し、単位ユニ
ットＬ、Ｍのモル％はＬについて１０〜１００、Ｍにつ
いて０〜９０％である。） 請求項５記載の発明はフォトレジスト組成物であって、
請求項４に記載のフォトレジスト用共重合体を含むこと
を特徴としている。
【００３４】請求項６記載の発明は、フォトレジスト組
成物であって、ポリ［２−（ｔ−ブトキシカルボキシレ
ート）エチルマレイミド／アクリル酸］（poly［２−
（ｔ−butoxycarboxylate）ethyl maleimide／acrylic
acid］）、ポリ［３−（ｔ−ブトキシカルボキシレー
ト）プロピルマレイミド／アクリル酸］（poly［３−
（ｔ−butoxycarboxylate）propyl maleimide／acrylic
acid］）、ポリ［２−（ｔ−ブトキシカルボキシレー
ト）エチルマレイミド／ｔ−ブチルアクリレート］（po
ly［２−（ｔ−butoxycarboxylate）ethyl maleimide／
ｔ−butylacrylate］）又はポリ［３−（ｔ−ブトキシ
カルボキシレート）プロピルマレイミド／ｔ−ブチルア
クリレート］（poly［３−（ｔ−butoxycarboxylate）p
ropyl maleimide／ｔ−butylacrylate］）のうちの少な
くともひとつを含むことを特徴としている。
成物であって、ポリ［２−（ｔ−ブトキシカルボキシレ
ート）エチルマレイミド／アクリル酸］（poly［２−
（ｔ−butoxycarboxylate）ethyl maleimide／acrylic
acid］）、ポリ［３−（ｔ−ブトキシカルボキシレー
ト）プロピルマレイミド／アクリル酸］（poly［３−
（ｔ−butoxycarboxylate）propyl maleimide／acrylic
acid］）、ポリ［２−（ｔ−ブトキシカルボキシレー
ト）エチルマレイミド／ｔ−ブチルアクリレート］（po
ly［２−（ｔ−butoxycarboxylate）ethyl maleimide／
ｔ−butylacrylate］）又はポリ［３−（ｔ−ブトキシ
カルボキシレート）プロピルマレイミド／ｔ−ブチルア
クリレート］（poly［３−（ｔ−butoxycarboxylate）p
ropyl maleimide／ｔ−butylacrylate］）のうちの少な
くともひとつを含むことを特徴としている。
【００３５】なお、ポリ［２−（ｔ−ブトキシカルボキ
シレート）エチルマレイミド／アクリル酸］とは、２−
（ｔ−ブトキシカルボキシレート）エチルマレイミドと
アクリル酸との共重合体を表している。
シレート）エチルマレイミド／アクリル酸］とは、２−
（ｔ−ブトキシカルボキシレート）エチルマレイミドと
アクリル酸との共重合体を表している。
【００３６】ポリ［３−（ｔ−ブトキシカルボキシレー
ト）プロピルマレイミド／アクリル酸］とは、３−（ｔ
−ブトキシカルボキシレート）プロピルマレイミドとア
クリル酸との共重合体を示している。
ト）プロピルマレイミド／アクリル酸］とは、３−（ｔ
−ブトキシカルボキシレート）プロピルマレイミドとア
クリル酸との共重合体を示している。
【００３７】ポリ［２−（ｔ−ブトキシカルボキシレー
ト）エチルマレイミド／ｔ−ブチルアクリレート］と
は、２−（ｔ−ブトキシカルボキシレート）エチルマレ
イミドとｔ−ブチルアクリレートとの共重合体を表して
いる。
ト）エチルマレイミド／ｔ−ブチルアクリレート］と
は、２−（ｔ−ブトキシカルボキシレート）エチルマレ
イミドとｔ−ブチルアクリレートとの共重合体を表して
いる。
【００３８】ポリ［３−（ｔ−ブトキシカルボキシレー
ト）プロピルマレイミド／ｔ−ブチルアクリレート］と
は、３−（ｔ−ブトキシカルボキシレート）プロピルマ
レイミドとｔ−ブチルアクリレートとの共重合体であ
る。
ト）プロピルマレイミド／ｔ−ブチルアクリレート］と
は、３−（ｔ−ブトキシカルボキシレート）プロピルマ
レイミドとｔ−ブチルアクリレートとの共重合体であ
る。
【００３９】本発明の前記化学式（Ｉ）の共重合体で重
合比を表すａは１０〜１００（モル％）、ｂは０〜９０
（モル％）であり、本発明の共重合体の製造において単
量体の添加比率に従い決定される。
合比を表すａは１０〜１００（モル％）、ｂは０〜９０
（モル％）であり、本発明の共重合体の製造において単
量体の添加比率に従い決定される。
【００４０】本発明の新しい共重合体を製造する方法は
マレイミド誘導体、及びアクリル酸誘導体に通常のラジ
カル重合開始剤を用いて通常のラジカル重合方法に従い
容易に重合することができる。
マレイミド誘導体、及びアクリル酸誘導体に通常のラジ
カル重合開始剤を用いて通常のラジカル重合方法に従い
容易に重合することができる。
【００４１】これらは、バルク重合及び溶液重合等を介
して重合させることができる。重合溶媒としてはシクロ
ヘキサノン、メチルエチルケトン、ベンゼン、トルエ
ン、ジオキサン、ジメチルホルムアミド等の単独溶媒又
はこれらの混合溶媒を用いることができる。重合開始剤
としては過酸化ベンゾイル（benzoylperoxide）、 ２，
２′−アゾビスイソブチロニトリル（2,2'-azobisisobu
tyronitrile(AIBN)）、ペルオキシ酢酸（acetylperoxid
e）、ペルオキシラウリル酸（laurylperoxide）、ｔ−
ブチルペルアセテート（t-butylperacetate）等を用い
ることができる。
して重合させることができる。重合溶媒としてはシクロ
ヘキサノン、メチルエチルケトン、ベンゼン、トルエ
ン、ジオキサン、ジメチルホルムアミド等の単独溶媒又
はこれらの混合溶媒を用いることができる。重合開始剤
としては過酸化ベンゾイル（benzoylperoxide）、 ２，
２′−アゾビスイソブチロニトリル（2,2'-azobisisobu
tyronitrile(AIBN)）、ペルオキシ酢酸（acetylperoxid
e）、ペルオキシラウリル酸（laurylperoxide）、ｔ−
ブチルペルアセテート（t-butylperacetate）等を用い
ることができる。
【００４２】前記化学式２で多様なRグループ中からい
ずれか一つを選択し、その中でｘ、ｙ、ｚをそれぞれ０
〜５の間の整数から選択することにより多様な共重合体
を得ることができる。
ずれか一つを選択し、その中でｘ、ｙ、ｚをそれぞれ０
〜５の間の整数から選択することにより多様な共重合体
を得ることができる。
【００４３】以上の発明によれば、従来のPMMA系樹脂の
耐エッチング性と耐熱性の不足を補うため新しい重合体
を製造でき、化学式（Ｉ）及び化学式（ＩＶ）を有する
マレイミド誘導体とアクリル酸誘導体の共重合体を製造
できる。
耐エッチング性と耐熱性の不足を補うため新しい重合体
を製造でき、化学式（Ｉ）及び化学式（ＩＶ）を有する
マレイミド誘導体とアクリル酸誘導体の共重合体を製造
できる。
【００４４】
【発明の実施の形態】以下の実施例はマレイミド誘導体
とアクリル酸誘導体、又はｔ−ブチルアクリレート誘導
体の共重合体を製造する方法を表す。
とアクリル酸誘導体、又はｔ−ブチルアクリレート誘導
体の共重合体を製造する方法を表す。
【００４５】（実施の形態例１）ポリ［２−（ｔ−ブト
キシカルボキシレート）エチルマレイミド／アクリル
酸］（poly［２−（t−butoxycarboxylate）ethylmalei
mide／acrylic acid］）の共重合体を合成する方法は、
［２−（ｔ−ブトキシカルボキシレート）エチルマレイ
ミド］（［２−（ｔ−butoxycarboxylate）ethylmaleim
ide］）０.５モルとアクリル酸（acrylic acid）０.０
２〜０.２モルをジメチルホルムアミド溶媒に溶解した
後、開始剤としてAIBN（azobisisobutyronitrile）０.
２〜１０ｇを加えた後窒素或いはアルゴン雰囲気のもと
で６０〜７０℃で４〜２４時間反応させる。
キシカルボキシレート）エチルマレイミド／アクリル
酸］（poly［２−（t−butoxycarboxylate）ethylmalei
mide／acrylic acid］）の共重合体を合成する方法は、
［２−（ｔ−ブトキシカルボキシレート）エチルマレイ
ミド］（［２−（ｔ−butoxycarboxylate）ethylmaleim
ide］）０.５モルとアクリル酸（acrylic acid）０.０
２〜０.２モルをジメチルホルムアミド溶媒に溶解した
後、開始剤としてAIBN（azobisisobutyronitrile）０.
２〜１０ｇを加えた後窒素或いはアルゴン雰囲気のもと
で６０〜７０℃で４〜２４時間反応させる。
【００４６】この反応で生成した樹脂をエチル エーテ
ル（ethyl ether）或いはヘキサン（hexane）により沈
澱させた後、乾燥させて得ることができる。
ル（ethyl ether）或いはヘキサン（hexane）により沈
澱させた後、乾燥させて得ることができる。
【００４７】前記実施の形態例１により得られる共重合
体は化学式（ＩＩ）でＲが１）又は２）の場合、ｘが２
であり、ｙ及びｚは０であり、R1ではヒドロキシ基（−
H）を利用したものである。
体は化学式（ＩＩ）でＲが１）又は２）の場合、ｘが２
であり、ｙ及びｚは０であり、R1ではヒドロキシ基（−
H）を利用したものである。
【００４８】（実施の形態例２）ポリ［３−（ｔ−ブト
キシカルボキシレート）プロピルマレイミド／アクリル
酸］（poly［３−（ｔ−butoxycarboxylate）propyl ma
leimide］／acrylic acid］）共重合体を合成する方法
は、［３−（ｔ−ブトキシカルボキシレート）プロピル
マレイミド］（［３−（ｔ−butoxycarboxylate）propy
l maleimide］）０.５モルと、アクリル酸（acrylic ac
id）０.０２〜０.２モルをジメチルホルムアミド溶媒に
溶解した後、開始剤としてAIBN（azobisisobutyronitri
le）０.２〜１０ｇを加えてから、窒素或いはアルゴン
雰囲気のもとで６０〜７０℃で４〜２４時間反応させ
る。
キシカルボキシレート）プロピルマレイミド／アクリル
酸］（poly［３−（ｔ−butoxycarboxylate）propyl ma
leimide］／acrylic acid］）共重合体を合成する方法
は、［３−（ｔ−ブトキシカルボキシレート）プロピル
マレイミド］（［３−（ｔ−butoxycarboxylate）propy
l maleimide］）０.５モルと、アクリル酸（acrylic ac
id）０.０２〜０.２モルをジメチルホルムアミド溶媒に
溶解した後、開始剤としてAIBN（azobisisobutyronitri
le）０.２〜１０ｇを加えてから、窒素或いはアルゴン
雰囲気のもとで６０〜７０℃で４〜２４時間反応させ
る。
【００４９】この反応で生成した樹脂をエチルエーテル
（ethyl ether）或いはヘキサン（hexane）により沈澱
させた後、乾燥させて得ることができる。
（ethyl ether）或いはヘキサン（hexane）により沈澱
させた後、乾燥させて得ることができる。
【００５０】前記実施例２により得られる共重合体は化
学式（ＩＩ）でＲが１）又は２）の場合、ｘが２であ
り、ｙ及びｚは０で、R1はターシャリーブチル基であ
る。
学式（ＩＩ）でＲが１）又は２）の場合、ｘが２であ
り、ｙ及びｚは０で、R1はターシャリーブチル基であ
る。
【００５１】（実施の形態例３）ポリ［２−（ｔ−ブト
キシカルボキシレート）エチルマレイミド／ｔ−ブチル
アクリレート］（poly［２−（ｔ−butoxycarboxylat
e）ethyl maleimide／ｔ−butylacrylate］）共重合体
を合成する方法は［２−（ｔ−ブトキシカルボキシレー
ト）エチル マレイミド］（［２−（ｔ−butoxycarboxy
late）ethyl maleimide］）０.５モルと、ｔ−ブチルア
クリレート０.１〜１モルをジメチルホルムアミド溶媒
に溶解した後、開始剤としてAIBN（azobisisobutyronit
rile）０.２〜１０ｇを加えてから窒素或いはアルゴン
雰囲気のもとで６０〜７０℃で４〜２４時間反応させ
る。
キシカルボキシレート）エチルマレイミド／ｔ−ブチル
アクリレート］（poly［２−（ｔ−butoxycarboxylat
e）ethyl maleimide／ｔ−butylacrylate］）共重合体
を合成する方法は［２−（ｔ−ブトキシカルボキシレー
ト）エチル マレイミド］（［２−（ｔ−butoxycarboxy
late）ethyl maleimide］）０.５モルと、ｔ−ブチルア
クリレート０.１〜１モルをジメチルホルムアミド溶媒
に溶解した後、開始剤としてAIBN（azobisisobutyronit
rile）０.２〜１０ｇを加えてから窒素或いはアルゴン
雰囲気のもとで６０〜７０℃で４〜２４時間反応させ
る。
【００５２】この反応で生成した樹脂をエチルエーテル
（ethyl ether）或いはヘキサン（hexane）により沈澱
させた後、乾燥させて得ることができる。
（ethyl ether）或いはヘキサン（hexane）により沈澱
させた後、乾燥させて得ることができる。
【００５３】前記実施の形態例３により得られる共重合
体は化学式（ＩＩ）でＲが１）又は２）の場合、ｘが３
であり、ｙ及びｚは０で、R1はヒドロキシ基である。
体は化学式（ＩＩ）でＲが１）又は２）の場合、ｘが３
であり、ｙ及びｚは０で、R1はヒドロキシ基である。
【００５４】（実施の形態例４）ポリ［３−（ｔ−ブト
キシカルボキシレート）プロピルマレイミド／ｔ−ブチ
ルアクリレート］（poly［３−（ｔ−butoxycarboxylat
e）propyl maleimide］／ｔ−butylacrylate）共重合体
を合成する方法は、３−（ｔ−ブトキシカルボキシレー
ト）プロピル マレイミド０.５モルと、ｔ−ブチルアク
リレート０.１〜１モルをジメチルホルムアミド溶媒に
溶解した後、開始剤としてAIBN（azobisisobutyronitri
le）０.２〜１０ｇを加えてから窒素或いはアルゴン雰
囲気のもとで６０〜７０℃で４〜２４時間反応させる。
キシカルボキシレート）プロピルマレイミド／ｔ−ブチ
ルアクリレート］（poly［３−（ｔ−butoxycarboxylat
e）propyl maleimide］／ｔ−butylacrylate）共重合体
を合成する方法は、３−（ｔ−ブトキシカルボキシレー
ト）プロピル マレイミド０.５モルと、ｔ−ブチルアク
リレート０.１〜１モルをジメチルホルムアミド溶媒に
溶解した後、開始剤としてAIBN（azobisisobutyronitri
le）０.２〜１０ｇを加えてから窒素或いはアルゴン雰
囲気のもとで６０〜７０℃で４〜２４時間反応させる。
【００５５】この反応で生成した樹脂をエチルエーテル
（ethyl ether）或いはヘキサン（hexane）により沈澱
させた後、乾燥させて得ることができる。
（ethyl ether）或いはヘキサン（hexane）により沈澱
させた後、乾燥させて得ることができる。
【００５６】前記実施の形態例４により得られる共重合
体は、化学式（ＩＩ）でＲが１）又は２）の場合、ｘが
３であり、ｙ及びｚは０で、R1はターシャリーブチルで
ある。
体は、化学式（ＩＩ）でＲが１）又は２）の場合、ｘが
３であり、ｙ及びｚは０で、R1はターシャリーブチルで
ある。
【００５７】本発明の化学式（Ｉ）及び（ＩＶ）の新し
いフォトレジスト共重合体は、通常のフォトレジスト組
成物の製造と同じ方法を用いて有機溶媒に通常の光酸発
生剤と混合してフォトレジスト溶液とし、ポジティブ微
細画像形成に用いることができる。
いフォトレジスト共重合体は、通常のフォトレジスト組
成物の製造と同じ方法を用いて有機溶媒に通常の光酸発
生剤と混合してフォトレジスト溶液とし、ポジティブ微
細画像形成に用いることができる。
【００５８】本発明の共重合体の使用量は有機溶媒、光
酸発生剤及びリソグラフィ条件等に従い変化することも
あるが、大凡、フォトレジスト製造時に用いる有機溶媒
に対し約５〜４０重量％を用いることができる。
酸発生剤及びリソグラフィ条件等に従い変化することも
あるが、大凡、フォトレジスト製造時に用いる有機溶媒
に対し約５〜４０重量％を用いることができる。
【００５９】この際、化学式（Ｉ）でR1及びR2の構造を
有する化合物を溶解抑制剤として添加して用いることが
できる。
有する化合物を溶解抑制剤として添加して用いることが
できる。
【００６０】本発明に基づく共重合体を、フォトレジス
トに用いる方法をより具体的に説明すれば次の通りであ
る。
トに用いる方法をより具体的に説明すれば次の通りであ
る。
【００６１】本発明に基づく共重合体をシクロヘキサノ
ンへ１０〜３０重量％に溶解させ、光酸発生剤のオニウ
ム塩又は有機スルホン酸をレジスト高分子に対して０.
１〜１０重量％に配合し、超微細フィルターで濾過して
フォトレジスト溶液を製造する。
ンへ１０〜３０重量％に溶解させ、光酸発生剤のオニウ
ム塩又は有機スルホン酸をレジスト高分子に対して０.
１〜１０重量％に配合し、超微細フィルターで濾過して
フォトレジスト溶液を製造する。
【００６２】その次に、シリコンウェーハにスピン塗布
して薄膜を製造した後、８０〜１５０℃のオーブン又は
熱板で１〜５分間ソフトベークし、遠紫外線露光装置又
はエキシマレーザ露光装置を利用して露光した後、１０
０〜２００℃で露光後ベークする。このように露光した
ウェーハを現像液に１分３０秒の間沈漬することにより
超微細ポジティブレジスト画像を得ることができるよう
になる。
して薄膜を製造した後、８０〜１５０℃のオーブン又は
熱板で１〜５分間ソフトベークし、遠紫外線露光装置又
はエキシマレーザ露光装置を利用して露光した後、１０
０〜２００℃で露光後ベークする。このように露光した
ウェーハを現像液に１分３０秒の間沈漬することにより
超微細ポジティブレジスト画像を得ることができるよう
になる。
【００６３】このように、PMMA系樹脂の耐エッチング性
と耐熱性問題を補うための新しい重合体である化学式
（Ｉ）及び化学式（ＩＶ）を有するマレイミド誘導体と
アクリル酸誘導体の共重合体を得ることができた。ま
た、これらはエッチングに対する耐性及び耐熱性とが増
加していた。
と耐熱性問題を補うための新しい重合体である化学式
（Ｉ）及び化学式（ＩＶ）を有するマレイミド誘導体と
アクリル酸誘導体の共重合体を得ることができた。ま
た、これらはエッチングに対する耐性及び耐熱性とが増
加していた。
【００６４】なお、本発明の主旨を逸脱しない範囲で種
々の修正、変更、付加等が可能であることは勿論であ
る。
々の修正、変更、付加等が可能であることは勿論であ
る。
【００６５】
【発明の効果】以上のように、従来PMMA系樹脂の耐エッ
チング性と耐熱性問題を補うための新しい重合体である
化学式（Ｉ）及び化学式（ＩＶ）を有するマレイミド誘
導体とアクリル酸誘導体の共重合体を製造することによ
り、フォトレジストのエッチングに対する耐性及び耐熱
性が増加した。
チング性と耐熱性問題を補うための新しい重合体である
化学式（Ｉ）及び化学式（ＩＶ）を有するマレイミド誘
導体とアクリル酸誘導体の共重合体を製造することによ
り、フォトレジストのエッチングに対する耐性及び耐熱
性が増加した。
【００６６】そして、以上のように製造した本発明に基
づく新規の共重合体を用いたフォトレジストは、エッチ
ング耐性及び耐熱性に優れ、また、芳香族系の重合体で
ないので、レジストの厚さを１.０μm以下に薄く塗布す
ることにより、解像度と焦点深度において満足な結果を
得ることができた。
づく新規の共重合体を用いたフォトレジストは、エッチ
ング耐性及び耐熱性に優れ、また、芳香族系の重合体で
ないので、レジストの厚さを１.０μm以下に薄く塗布す
ることにより、解像度と焦点深度において満足な結果を
得ることができた。
Claims (6)
- 【請求項１】下記化学式（Ｉ）の構造を有することを特
徴とするフォトレジスト用共重合体。 【化１】 （前記化学式（Ｉ）中、 Ｒは炭素数０〜３０の直鎖又は分岐鎖からなるアルキル
基を表し、 R1は炭素数１〜１５個の直鎖又は分岐鎖の炭素骨格を有
するアルコキシ基、又は炭素数１〜１５個の炭素骨格を
有する環状アルコキシ基、又は炭素数１〜１５個の直鎖
又は分岐鎖でかつ置換基を有する炭素骨格を有するアル
コキシ基、又は炭素数１〜１５個の分岐鎖でかつ置換基
を有する炭素骨格を有する環状アルコキシ基、のうちの
いずれかを表し、 R2は炭素数１〜１５個の直鎖又は分岐鎖の炭素骨格を有
するアルコキシ基、又は炭素数１〜１５個の炭素骨格を
有する環状アルコキシ基、又は炭素数１〜１５個の直鎖
又は分岐鎖でかつ置換基を有する炭素骨格を有するアル
コキシ基、又は炭素数１〜１５個の分岐鎖でかつ置換基
を有する炭素骨格を有する環状アルコキシ基、のうちの
いずれかを表し、 R3は水素又はアルキル基を表し、 ａは重合比として１０〜１００モル％を表しｂは重合比
として０〜９０モル％を表す。） - 【請求項２】 Ｒが下記の化学式（ＩＩ）のうちのいず
れかであるアルキル基（ｘ、ｙ及びｚは０〜５の整数を
表す）であり、R1及びR2はそれぞれ独立的に下記化学式
（ＩＩＩ）で示す置換基のうちのいずれかであることを
特徴とする請求項１記載のフォトレジスト用共重合体。 【化２】 【化３】 - 【請求項３】 請求項１または２に記載のフォトレジス
ト用共重合体を含むことを特徴とするフォトレジスト組
成物。 - 【請求項４】 下記化学式（ＩＶ）の構造を有すること
を特徴とするフォトレジスト用共重合体。 【化４】 （前記化学式式（ＩＶ）中、 Ｒは炭素数０〜３０の直鎖又は分岐鎖からなるアルキル
基を表し、 R4は炭素数１〜１５個の直鎖又は分岐鎖の炭素骨格を有
するアルコキシカルボニル基(alkoxycarbonyl)、又は炭
素数１〜１５個の炭素骨格を有する環状アルコキシカル
ボニル基、又は炭素数１〜１５個の直鎖又は分岐鎖でか
つ置換基を有する炭素骨格を有するアルコキシカルボニ
ル基、又は炭素数１〜１５個の分岐鎖でかつ置換基を有
する炭素骨格を有する環状アルコキシカルボニル基、の
うちのいずれかを表し、 R5は水素、又は炭素数１〜１５個の直鎖又は分岐鎖の炭
素骨格を有するアルキル基、又は炭素数１〜１５個の炭
素骨格を有する環状アルキル基、又は炭素数１〜１５個
の直鎖又は分岐鎖でかつ置換基を有する炭素骨格を有す
るアルキル基、又は炭素数１〜１５個の分岐鎖でかつ置
換基を有する炭素骨格を有する環状アルキル基、のうち
のいずれかを表し、 R6は水素又はアルキル基を表し、lは１以上の任意の整
数を表し、mは０以上の任意の整数を表し、nは１以上の
任意の整数を表し、単位ユニットＬ、Ｍのモル％はＬに
ついて１０〜１００、Ｍについて０〜９０％である。） - 【請求項５】 請求項４に記載のフォトレジスト用共重
合体を含むことを特徴とするフォトレジスト組成物。 - 【請求項６】 ポリ［２−（ｔ−ブトキシカルボキシレ
ート）エチルマレイミド／アクリル酸］（poly［２−
（ｔ−butoxycarboxylate）ethyl maleimide／acrylic
acid］）、ポリ［３−（ｔ−ブトキシカルボキシレー
ト）プロピルマレイミド／アクリル酸］（poly［３−
（ｔ−butoxycarboxylate）propyl maleimide／acrylic
acid］）、ポリ［２−（ｔ−ブトキシカルボキシレー
ト）エチルマレイミド／ｔ−ブチルアクリレート］（po
ly［２−（ｔ−butoxycarboxylate）ethyl maleimide／
ｔ−butylacrylate］）、又はポリ［３−（ｔ−ブトキ
シカルボキシレート）プロピルマレイミド／ｔ−ブチル
アクリレート］（poly［３−（ｔ−butoxycarboxylat
e）propyl maleimide／ｔ−butylacrylate］）のうちの
少なくともひとつを含むことを特徴とするフォトレジス
ト組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1996P-23281 | 1996-06-24 | ||
| KR1019960023281A KR100253575B1 (ko) | 1996-06-24 | 1996-06-24 | 포토레지스트 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1069083A true JPH1069083A (ja) | 1998-03-10 |
Family
ID=19463091
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9167399A Pending JPH1069083A (ja) | 1996-06-24 | 1997-06-24 | フォトレジスト用共重合体及びフォトレジスト組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6063896A (ja) |
| JP (1) | JPH1069083A (ja) |
| KR (1) | KR100253575B1 (ja) |
| GB (1) | GB2314847A (ja) |
| TW (1) | TW460754B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100558190B1 (ko) * | 1998-03-20 | 2006-03-10 | 후지 샤신 필름 가부시기가이샤 | 원자외선 노광용 포지티브 포토레지스트 조성물 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100200305B1 (ko) * | 1996-06-29 | 1999-06-15 | 김영환 | 원자외선용 감광막 및 이를 이용한 감광막패턴형성방법 |
| JP4434762B2 (ja) | 2003-01-31 | 2010-03-17 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2528067B1 (fr) * | 1982-06-07 | 1985-10-11 | Inst Francais Du Petrole | Additifs azotes utilisables comme agents d'abaissement du point de trouble des distillats moyens d'hydrocarbures et compositions de distillats moyens d'hydrocarbures renfermant lesdits additifs |
| US4837124A (en) * | 1986-02-24 | 1989-06-06 | Hoechst Celanese Corporation | High resolution photoresist of imide containing polymers |
| JPS6435547A (en) * | 1987-07-31 | 1989-02-06 | Fuji Photo Film Co Ltd | Photosensitive planographic printing original plate requiring no dampening water |
| US5064921A (en) * | 1989-06-07 | 1991-11-12 | Bayer Aktiengesellschaft | Hydroxy functional copolymers, a process for the preparation and their use as binders or binder components |
| DE4032783A1 (de) * | 1990-10-16 | 1992-04-23 | Bayer Ag | Zur oxidativen vernetzung befaehigte polymere |
| US5262500A (en) * | 1991-10-23 | 1993-11-16 | Tatung Co. | Preparation of novel silicon-containing photoresists for use in IC microlithography |
| DE59306590D1 (de) * | 1992-12-04 | 1997-07-03 | Ocg Microelectronic Materials | Positiv-Photoresist mit verbesserten Prozesseigenschaften |
| US5585220A (en) * | 1995-12-01 | 1996-12-17 | International Business Machines Corporation | Resist composition with radiation sensitive acid generator |
-
1996
- 1996-06-24 KR KR1019960023281A patent/KR100253575B1/ko not_active Expired - Fee Related
-
1997
- 1997-06-21 TW TW086108693A patent/TW460754B/zh not_active IP Right Cessation
- 1997-06-23 GB GB9713232A patent/GB2314847A/en not_active Withdrawn
- 1997-06-24 JP JP9167399A patent/JPH1069083A/ja active Pending
- 1997-06-24 US US08/881,122 patent/US6063896A/en not_active Expired - Lifetime
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100558190B1 (ko) * | 1998-03-20 | 2006-03-10 | 후지 샤신 필름 가부시기가이샤 | 원자외선 노광용 포지티브 포토레지스트 조성물 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR100253575B1 (ko) | 2000-04-15 |
| KR980003830A (ko) | 1998-03-30 |
| GB9713232D0 (en) | 1997-08-27 |
| TW460754B (en) | 2001-10-21 |
| GB2314847A (en) | 1998-01-14 |
| US6063896A (en) | 2000-05-16 |
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