JPH1068814A - Color filter forming material - Google Patents

Color filter forming material

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Publication number
JPH1068814A
JPH1068814A JP24265896A JP24265896A JPH1068814A JP H1068814 A JPH1068814 A JP H1068814A JP 24265896 A JP24265896 A JP 24265896A JP 24265896 A JP24265896 A JP 24265896A JP H1068814 A JPH1068814 A JP H1068814A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
color filter
group
forming material
meth
acrylate
Prior art date
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Pending
Application number
JP24265896A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Takashi Kato
隆 加藤
Yoshinori Masaki
良典 正木
Hiroshi Kawabata
洋 川端
Hideo Sato
英雄 佐藤
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
JNC Corp
Original Assignee
Chisso Corp
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Filing date
Publication date
Application filed by Chisso Corp filed Critical Chisso Corp
Priority to JP24265896A priority Critical patent/JPH1068814A/en
Publication of JPH1068814A publication Critical patent/JPH1068814A/en
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain a color filter forming material having excellent heat resistance, light resistance and moisture resistance and showing little decrease in transmittance by heat in a simple production process by constituting a photosensitive resin compsn. of an alkali-soluble resin, a compd. having ethylene type unsatd. double bonds and a specified photopolymn. initiator. SOLUTION: This photosensitive resin compsn. consists of an alkali soluble resin, a compd. having at least one ethylene type unsatd. double bond, and a photopolymn. initiator. The photopolymn. initiator consists of one or a combination of two or more kinds of halomethyl group-contg. aromatic compds. expressed by formula. In formula. X is -CO-, -CH2 -, -CH=CH-, -O-, -S-, etc., R1 , R2 are independently halomethyl, dihalomethyl, trihalomethyl groups, R3 , R4 are independently hydrogen atoms, 1 to 10C alkoxy group, carboxyl group, carboxylate groups, etc., and (m), (n) are integers satisfying 1<=m<=4 and 1<=n<=4.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、カラー液晶表示素
子、カラー固体撮像素子などにおいて用いられるカラー
フィルターを製造するためのカラーフィルター形成材料
に関する。
The present invention relates to a color filter forming material for producing a color filter used in a color liquid crystal display device, a color solid-state imaging device, and the like.

【0002】[0002]

【従来の技術とその問題点】カラーフィルターの形成材
料としては、従来重クロム酸アンモニウム、重クロム酸
カリウム等の6価クロム化合物を光架橋剤としてゼラチ
ン、グルーなどの天然高分子からなる感光性組成物が広
く用いられている。このような感光性組成物をガラスま
たは固体撮像素子等の基板上にスピンコート法で塗布す
る。次いでストライプ状またはモザイク状のパターンを
介して紫外線で露光し、現像することにより無色の透明
パターンを基板上に形成する。この無色の透明パターン
を染料を含有する染色溶液に浸漬して染色する。次に染
料をタンニン酸で固着化するか、ないしは染色パターン
上に樹脂等で保護膜を形成する事によって混色を防止す
る。以上の工程を一色毎に繰り返すことにより、目的と
するカラーフィルターを製造する事ができる。上記カラ
ーフィルター形成法は色純度が良好で、解像度も優れた
カラーフィルターを与えるが、一方、製造工程が複雑で
あること、ならびに染料を用いているので耐熱性、耐光
性、耐湿性に問題があった。これらの欠点を改良すべ
く、感光性樹脂組成物に顔料を分散せしめたカラーフィ
ルター形成材料を用いるカラーフィルター形成法が種々
報告されている。例えば特開平1−152449号、特
開平4−164902号に提案されている多官能アクリ
レートモノマーと特定の光重合開始剤を含む顔料カラー
フィルター形成材料は、染色カラーフィルターよりも製
造工程が簡略で、顔料を使用しているので耐熱性、耐光
性、耐湿性も染色カラーフィルターよりも優れている
が、顔料カラーフィルターとして要求されている耐熱温
度250℃では、光重合開始剤の着色により、透過率が
低下する問題があり、高透過率カラーフィルターへの使
用は困難であった。
2. Description of the Related Art As a material for forming a color filter, a photosensitive material comprising a hexavalent chromium compound such as ammonium dichromate and potassium dichromate as a photo-crosslinking agent and a natural polymer such as gelatin or glue. Compositions are widely used. Such a photosensitive composition is applied on a substrate such as glass or a solid-state imaging device by a spin coating method. Next, a colorless transparent pattern is formed on the substrate by exposing to ultraviolet light through a stripe or mosaic pattern and developing. This colorless transparent pattern is immersed in a dye solution containing a dye for dyeing. Next, color mixing is prevented by fixing the dye with tannic acid or forming a protective film on the dyed pattern with a resin or the like. By repeating the above steps for each color, a target color filter can be manufactured. Although the above color filter forming method gives a color filter with good color purity and excellent resolution, on the other hand, the manufacturing process is complicated, and there is a problem in heat resistance, light resistance, and moisture resistance because a dye is used. there were. In order to improve these drawbacks, various color filter forming methods using a color filter forming material in which a pigment is dispersed in a photosensitive resin composition have been reported. For example, JP-A-1-152449, a pigment color filter forming material containing a polyfunctional acrylate monomer and a specific photopolymerization initiator proposed in JP-A-4-164902, the production process is simpler than the dyed color filter, Since pigments are used, the heat resistance, light resistance, and moisture resistance are also better than dyed color filters. However, it has been difficult to use it for a high transmittance color filter.

【0003】[0003]

【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、前記し
たカラーフィルター形成材料において製造工程が簡略
で、耐熱性、耐光性、耐湿性に優れ、特に熱による透過
率の低下の少ないカラーフィルター形成材料を見いだす
べく検討を重ねた結果、感光性樹脂組成物として特定の
組合せに係り、かつ、特定の光重合開始剤を併用するこ
とに想到し、本発明に至ったものである。以上の説明か
ら明らかなように、本発明の目的は、カラーフィルター
形成材料において製造工程が簡略で、耐熱性、耐光性、
耐湿性に優れ、特に熱による透過率の低下の少ないカラ
ーフィルター形成材料を提供することである。
DISCLOSURE OF THE INVENTION The present inventors have found that the above-mentioned color filter forming material has a simple manufacturing process, is excellent in heat resistance, light resistance, and moisture resistance, and in particular, has a small decrease in transmittance due to heat. As a result of repeated investigations to find a forming material, the present inventors have conceived of using a specific photopolymerization initiator in combination with a specific combination as a photosensitive resin composition, and have reached the present invention. As is apparent from the above description, the object of the present invention is to simplify the manufacturing process of the color filter forming material, heat resistance, light resistance,
An object of the present invention is to provide a color filter forming material which is excellent in moisture resistance and in which a decrease in transmittance due to heat is particularly small.

【0004】[0004]

【課題を解決するための手段】[Means for Solving the Problems]

(1)感光性樹脂組成物と顔料と溶媒を含有するカラー
フィルター形成材料であって、該感光性樹脂組成物がア
ルカリ可溶性樹脂、エチレン性不飽和二重結合を少なく
とも1つ以上有する化合物、及び光重合開始剤からな
り、かつ該光重合開始剤が一般式(1)
(1) A color filter forming material containing a photosensitive resin composition, a pigment and a solvent, wherein the photosensitive resin composition has an alkali-soluble resin, a compound having at least one ethylenically unsaturated double bond, and A photopolymerization initiator, wherein the photopolymerization initiator has a general formula (1)

【化2】 (ただしX=−CO−、−CH2 −、−CH=CH−、
−O−、−S−、−CH=CH−CO−、−CH=CH
−CO−CH=CH−、−SO2 −で示される基から選
択され、R1 、R2 はそれぞれ独立にハロメチル、ジハ
ロメチル、トリハロメチル基を示し、ここでのハロゲン
はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素原子であり、R3 、R4
はそれぞれ独立に水素原子、C1 〜C10のアルコキシ
基、カルボキシル基、カルボン酸エステル基、水酸基、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基を示し、かつm、n
は1≦m≦4、1≦n≦4の範囲の整数である。)で表
されるハロメチル基含有芳香族化合物の1種または2種
以上とを組み合わせてなるカラーフィルター形成材料。
Embedded image (Where X = -CO -, - CH 2 -, - CH = CH-,
-O-, -S-, -CH = CH-CO-, -CH = CH
—CO—CH = CH—, selected from the group represented by —SO 2 —, wherein R 1 and R 2 each independently represent a halomethyl, dihalomethyl, or trihalomethyl group, wherein halogen is fluorine, chlorine, bromine, An iodine atom, R 3 , R 4
Are each independently a hydrogen atom, a C 1 -C 10 alkoxy group, a carboxyl group, a carboxylic ester group, a hydroxyl group,
Represents a halogen atom, a cyano group or a nitro group;
Is an integer in the range of 1 ≦ m ≦ 4 and 1 ≦ n ≦ 4. A) a color filter forming material obtained by combining one or more of the halomethyl group-containing aromatic compounds represented by the formula (1).

【0005】(2)前記(1)に記載のカラーフィルタ
ー形成材料を用いてなるカラーフィルター。
(2) A color filter using the material for forming a color filter described in (1).

【0006】(3)前記(2)に記載のカラーフィルタ
ーを用いてなる液晶表示素子。
(3) A liquid crystal display device using the color filter according to (2).

【0007】本発明の構成と効果につき以下に詳述す
る。本発明のカラーフィルター形成材料に用いられる感
光性樹脂組成物の光重合開始剤は一般式(1)
The configuration and effect of the present invention will be described in detail below. The photopolymerization initiator of the photosensitive resin composition used for the color filter forming material of the present invention has the general formula (1)

【0008】[0008]

【化3】 Embedded image

【0009】(ただしX=−CO−、−CH2 −、−C
H=CH−、−O−、−S−、−CH=CH−CO−、
−CH=CH−CO−CH=CH−、−SO2 −で示さ
れる基から選択され、R1 、R2 はそれぞれ独立にハロ
メチル、ジハロメチル、トリハロメチル基を示し、ここ
でのハロゲンはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素原子であ
り、R3 、R4 はそれぞれ独立に水素原子、C1 〜C10
のアルコキシ基、カルボキシル基、カルボン酸エステル
基、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基を示
し、かつm、nは1≦m≦4、1≦n≦4の範囲の整数
である。)で表されるハロメチル基含有芳香族化合物で
ある。
(Where X = —CO—, —CH 2 —, —C
H = CH-, -O-, -S-, -CH = CH-CO-,
—CH = CH—CO—CH = CH—, selected from groups represented by —SO 2 —, wherein R 1 and R 2 each independently represent a halomethyl, dihalomethyl, or trihalomethyl group, wherein halogen is fluorine, R 3 and R 4 are each independently a hydrogen atom, C 1 -C 10
Represents an alkoxy group, a carboxyl group, a carboxylic acid ester group, a hydroxyl group, a halogen atom, a cyano group, or a nitro group, and m and n are integers in the range of 1 ≦ m ≦ 4 and 1 ≦ n ≦ 4. ) Is an aromatic compound containing a halomethyl group.

【0010】本願発明のハロメチル基含有芳香族化合物
の具体例を以下に示すが、本願発明はこれらの例に限定
されるものではない。 3,3’,4,4’−テトラ(ジクロロメチル)ベンゾ
フェノン 3,3’,4,4’−テトラ(トリクロロメチル)ベン
ゾフェノン 3,3’,4,4’−テトラ(ブロモメチル)ベンゾフ
ェノン 3,4−ビス(ジクロロメチル)−4’−メトキシベン
ゾフェノン 3,4−ビス(トリクロロメチル)−4’−メトキシベ
ンゾフェノン 3,4−ビス(ジクロロメチル)−4’−メトキシカル
ボニルベンゾフェノン 3,4−ビス(トリクロロメチル)−4’−メトキシカ
ルボニルベンゾフェノン 3,3’,4−トリ(ブロモメチル)−4’−メトキシ
カルボニルベンゾフェノン 3,3’,4,4’−テトラ(クロロメチル)ベンゾフ
ェノン 3,3’,4−トリ(クロロメチル)−4’−メトキシ
カルボニルベンゾフェノン 3,3’,4−トリ(ブロモメチル)−4’−エトキシ
カルボニルベンゾフェノン 3,4−ビス(クロロメチル)−4’−メトキシカルボ
ニルベンゾフェノン 3,4−ビス(クロロメチル)−4’−エトキシカルボ
ニルベンゾフェノン 3,4−ビス(クロロメチル)−4’−メトキシベンゾ
フェノン 3,3’−ビス(クロロメチル)−4,4’−ビス(メ
トキシカルボニル)ベンゾフェノン 3,3’−ビス(クロロメチル)−4,4’−ビス(メ
トキシ)ベンゾフェノン 3,3’,4−トリ(クロロメチル)−4’−メトキシ
ベンゾフェノン 3,4−ビス(クロロメチル)−3’,4’−ビス(メ
トキシ)ベンゾフェノン 3,3’−ビス(クロロメチル)−4−メトキシ−4’
−メトキシカルボニルベンゾフェノン
Specific examples of the halomethyl group-containing aromatic compound of the present invention are shown below, but the present invention is not limited to these examples. 3,3 ′, 4,4′-tetra (dichloromethyl) benzophenone 3,3 ′, 4,4′-tetra (trichloromethyl) benzophenone 3,3 ′, 4,4′-tetra (bromomethyl) benzophenone 3,4 -Bis (dichloromethyl) -4'-methoxybenzophenone 3,4-bis (trichloromethyl) -4'-methoxybenzophenone 3,4-bis (dichloromethyl) -4'-methoxycarbonylbenzophenone 3,4-bis (trichloro Methyl) -4'-methoxycarbonylbenzophenone 3,3 ', 4-tri (bromomethyl) -4'-methoxycarbonylbenzophenone 3,3', 4,4'-tetra (chloromethyl) benzophenone 3,3 ', 4- Tri (chloromethyl) -4'-methoxycarbonylbenzophenone 3,3 ', 4-tri (bromomethyl) -4'- Ethoxycarbonylbenzophenone 3,4-bis (chloromethyl) -4'-methoxycarbonylbenzophenone 3,4-bis (chloromethyl) -4'-ethoxycarbonylbenzophenone 3,4-bis (chloromethyl) -4'-methoxybenzophenone 3,3'-bis (chloromethyl) -4,4'-bis (methoxycarbonyl) benzophenone 3,3'-bis (chloromethyl) -4,4'-bis (methoxy) benzophenone 3,3 ', 4- Tri (chloromethyl) -4'-methoxybenzophenone 3,4-bis (chloromethyl) -3 ', 4'-bis (methoxy) benzophenone 3,3'-bis (chloromethyl) -4-methoxy-4'
-Methoxycarbonylbenzophenone

【0011】これらの中で一層好ましい化合物を以下に
示す。 3,3’,4,4’−テトラ(クロロメチル)ベンゾフ
ェノン 3,3’,4−トリ(クロロメチル)−4’−メトキシ
カルボニルベンゾフェノン 3,3’,4−トリ(ブロモメチル)−4’−エトキシ
カルボニルベンゾフェノン 3,4−ビス(クロロメチル)−4’−メトキシカルボ
ニルベンゾフェノン 3,4−ビス(クロロメチル)−4’−エトキシカルボ
ニルベンゾフェノン 3,4−ビス(クロロメチル)−4’−メトキシベンゾ
フェノン 3,3’−ビス(クロロメチル)−4,4’−ビス(メ
トキシカルボニル)ベンゾフェノン 3,3’−ビス(クロロメチル)−4,4’−ビス(メ
トキシ)ベンゾフェノン 3,3’,4−トリ(クロロメチル)−4’−メトキシ
ベンゾフェノン 3,4−ビス(クロロメチル)−3’,4’−ビス(メ
トキシ)ベンゾフェノン 3,3’−ビス(クロロメチル)−4−メトキシ−4’
−メトキシカルボニルベンゾフェノン
Among these, more preferred compounds are shown below. 3,3 ', 4,4'-Tetra (chloromethyl) benzophenone 3,3', 4-Tri (chloromethyl) -4'-methoxycarbonylbenzophenone 3,3 ', 4-Tri (bromomethyl) -4'- Ethoxycarbonylbenzophenone 3,4-bis (chloromethyl) -4'-methoxycarbonylbenzophenone 3,4-bis (chloromethyl) -4'-ethoxycarbonylbenzophenone 3,4-bis (chloromethyl) -4'-methoxybenzophenone 3,3'-bis (chloromethyl) -4,4'-bis (methoxycarbonyl) benzophenone 3,3'-bis (chloromethyl) -4,4'-bis (methoxy) benzophenone 3,3 ', 4- Tri (chloromethyl) -4'-methoxybenzophenone 3,4-bis (chloromethyl) -3 ', 4'-bis (methoxy) benzof Non 3,3'-bis (chloromethyl) -4-methoxy-4 '
-Methoxycarbonylbenzophenone

【0012】本発明に係る光重合開始剤の使用量はエチ
レン性不飽和二重結合を少なくとも1つ以上有する化合
物100重量部に対して、0.01〜40重量部であ
り、更に好ましくは0.1〜30重量部である。本発明
に係る光重合開始剤は単独、または2種類以上混合して
使用しても良いが、一般に用いられている光重合開始
剤、増感剤を全光重合開始剤100重量部中40%重量
部以内で併用することもできる。そのような光重合開始
剤、増感剤としては、例えばベンゾフェノン、ミヒラー
ズケトン、4,4’−ビスジエチルアミノベンゾフェノ
ン、キサントン、チオキサントン、イソプロピルキサン
トン、2,4−ジエチルチオキサントン、2−エチルア
ントラキノン、アセトフェノン、2−ヒドロキシ−2−
メチルプロピオフェノン、2−ヒドロキシ−2−メチル
−4’−イソプロピルプロピオフェノン、1−ヒドロキ
シシクロヘキシルフェニルケトン、イソプロピルベンゾ
インエーテル、イソブチルベンゾインエーテル、2,2
−ジエトキシアセトフェノン、2,2−ジメトキシ−2
−フェニルアセトフェノン、ベンジル、カンファーキノ
ン、ベンズアントロン、2−メチル−1−[4−(メチ
ルチオ)フェニル]−2−モルホリノ−1−プロパン、
4−ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミ
ノ安息香酸イソアミル等を挙げることができる。
The amount of the photopolymerization initiator according to the present invention is 0.01 to 40 parts by weight, more preferably 0 to 40 parts by weight, per 100 parts by weight of the compound having at least one ethylenically unsaturated double bond. 0.1 to 30 parts by weight. The photopolymerization initiator according to the present invention may be used alone or as a mixture of two or more, but generally used photopolymerization initiators and sensitizers are used in an amount of 40% by weight based on 100 parts by weight of the total photopolymerization initiator. It can be used together within the range of parts by weight. Examples of such photopolymerization initiators and sensitizers include benzophenone, Michler's ketone, 4,4'-bisdiethylaminobenzophenone, xanthone, thioxanthone, isopropylxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2-ethylanthraquinone, acetophenone, -Hydroxy-2-
Methyl propiophenone, 2-hydroxy-2-methyl-4'-isopropylpropiophenone, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, isopropyl benzoin ether, isobutyl benzoin ether, 2,2
-Diethoxyacetophenone, 2,2-dimethoxy-2
-Phenylacetophenone, benzyl, camphorquinone, benzanthrone, 2-methyl-1- [4- (methylthio) phenyl] -2-morpholino-1-propane,
Examples thereof include ethyl 4-dimethylaminobenzoate and isoamyl 4-dimethylaminobenzoate.

【0013】本発明のカラーフィルター形成材料に用い
られる感光性樹脂組成物のアルカリ可溶性樹脂として
は、特に制限はないが次の性能を満足することが必要で
ある。 (1)顔料の分散性が良いこと。 (2)ガラス基板に対し、接着力が充分であること。 (3)アルカリ水溶液で容易に現像できること。 これらの性能を満たすために数種のモノマーの共重合物
が好ましく用いられる。そのモノマーの具体例としては
次のものが挙げられる。[以下、(メタ)はメタがある
場合と無い場合の両方の化合物を含むことを示す。]す
なわち(メタ)アクリル酸、クロトン酸、イタコン酸、
マレイン酸、フマル酸等の分子中にカルボン酸を有する
不飽和カルボン酸、スチレン、メチルスチレン、ビニル
トルエン等の芳香族ビニル化合物、(メタ)アクリル酸
メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル
酸ブチル、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレー
ト、ベンジル(メタ)アクリレート等の不飽和カルボン
酸アルキルエステル、アミノエチル(メタ)アクリレー
ト等の不飽和カルボン酸アミノアルキルエステル、グリ
シジル(メタ)アクリレート等の不飽和カルボン酸グリ
シジルエステル、ヒドロキシ(メタ)アクリレート等、
ヒドロキシ(メタ)アクリルアミド等をシクロヘキセン
ジカルボン酸無水物と開環付加反応させることによって
得られる化合物等が挙げられる。
The alkali-soluble resin of the photosensitive resin composition used in the color filter forming material of the present invention is not particularly limited, but it is necessary to satisfy the following properties. (1) The pigment has good dispersibility. (2) Adhesive strength to the glass substrate is sufficient. (3) It can be easily developed with an alkaline aqueous solution. In order to satisfy these performances, a copolymer of several kinds of monomers is preferably used. The following are specific examples of the monomer. [Hereinafter, (meth) indicates that it includes both compounds with and without meta. That is, (meth) acrylic acid, crotonic acid, itaconic acid,
Unsaturated carboxylic acids having a carboxylic acid in the molecule such as maleic acid and fumaric acid, aromatic vinyl compounds such as styrene, methylstyrene and vinyltoluene, methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, (meth) Unsaturated carboxylic acid alkyl esters such as butyl acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate and benzyl (meth) acrylate; unsaturated carboxylic acid aminoalkyl esters such as aminoethyl (meth) acrylate; glycidyl (meth) acrylate Glycidyl unsaturated carboxylate, hydroxy (meth) acrylate, etc.
Compounds obtained by subjecting hydroxy (meth) acrylamide and the like to a ring-opening addition reaction with cyclohexene dicarboxylic anhydride are exemplified.

【0014】本発明のカラーフィルター形成材料に用い
られる感光性樹脂組成物中のアルカリ可溶性樹脂の分子
量には特に制限はないが、カラーフィルター形成材料と
して支持体上に均一な膜として塗布することが必要であ
るため、通常ポリスチレン換算重量平均分子量は500
0〜500000程度が好ましい。
Although the molecular weight of the alkali-soluble resin in the photosensitive resin composition used in the color filter forming material of the present invention is not particularly limited, it can be applied as a uniform film on a support as a color filter forming material. Usually, the weight average molecular weight in terms of polystyrene is 500
About 0 to 500,000 is preferable.

【0015】本発明のカラーフィルター形成材料に用い
られる感光性樹脂組成物中のエチレン性不飽和二重結合
を少なくとも1つ以上有する化合物としてはメチル(メ
タ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、ブチ
ル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)
アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、ベンジ
ル(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリル酸誘導
体、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−
ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロ
キシブチル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシプロ
ピル(メタ)アクリレート等のヒドロキシアルキルエス
テル類、ω−カルボキシ−ポリカプロラクトンモノ(メ
タ)アクリレート、フタル酸モノヒドロキシエチル(メ
タ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプ
ロピル(メタ)アクリレート等の単官能(メタ)アクリ
レート化合物。1,4−ブタンジオールジ(メタ)アク
リレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリ
レート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、
ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ジエ
チレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレ
ングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレング
リコールジ(メタ)アクリレート、ヒドロキシピバリン
酸ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ト
リメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、エト
キシ化トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレー
ト、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレ
ート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレー
ト、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレー
ト、ジシクロペンタニルジ(メタ)アクリレート、エト
キシ化水添ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、
エトキシ化ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、
エトキシ化ビスフェノールFジ(メタ)アクリレート、
エトキシ化ビスフェノールSジ(メタ)アクリレート、
ヒドロキシプロピルジ(メタ)アクリレート、ジエチレ
ングリコールビスヒドロキシプロピル(メタ)アクリレ
ート、モノヒドロキシペンタエリスリトールトリ(メ
タ)アクリレート等の多官能(メタ)アクリレート化合
物、N−メチロールアクリルアミド、メチレンビスアク
リルアミド、ヘキサメチレンビスアクリルアミド等のア
クリルアミド化合物等であり、これらの化合物は単独、
または2種類以上を混合して使用することができる。
As the compound having at least one ethylenically unsaturated double bond in the photosensitive resin composition used for the color filter forming material of the present invention, methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, butyl ( (Meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth)
(Meth) acrylic acid derivatives such as acrylate, phenyl (meth) acrylate, and benzyl (meth) acrylate; 2-hydroxyethyl (meth) acrylate;
Hydroxyalkyl esters such as hydroxypropyl (meth) acrylate, 2-hydroxybutyl (meth) acrylate, and 3-hydroxypropyl (meth) acrylate; ω-carboxy-polycaprolactone mono (meth) acrylate; monohydroxyethyl phthalate (meth) ) Monofunctional (meth) acrylate compounds such as acrylate and 2-hydroxy-3-phenoxypropyl (meth) acrylate. 1,4-butanediol di (meth) acrylate, 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, ethylene glycol di (meth) acrylate,
Neopentyl glycol di (meth) acrylate, diethylene glycol di (meth) acrylate, triethylene glycol di (meth) acrylate, polyethylene glycol di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate hydroxypivalate, trimethylolpropane tri ( (Meth) acrylate, ethoxylated trimethylolpropane tri (meth) acrylate, ditrimethylolpropane tetra (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, dicyclopentanyl di (meth) acrylate Ethoxylated hydrogenated bisphenol A di (meth) acrylate,
Ethoxylated bisphenol A di (meth) acrylate,
Ethoxylated bisphenol F di (meth) acrylate,
Ethoxylated bisphenol S di (meth) acrylate,
Polyfunctional (meth) acrylate compounds such as hydroxypropyl di (meth) acrylate, diethylene glycol bishydroxypropyl (meth) acrylate, monohydroxypentaerythritol tri (meth) acrylate, N-methylolacrylamide, methylenebisacrylamide, hexamethylenebisacrylamide, etc. Acrylamide compounds and the like, these compounds alone,
Alternatively, two or more kinds can be used in combination.

【0016】アルカリ可溶性樹脂100重量部に対する
エチレン性不飽和二重結合を少なくとも1つ以上有する
化合物の使用量は20〜150重量部が好ましく、特に
50〜120重量部が好ましい。この時、全エチレン性
不飽和二重結合を少なくとも1つ以上有する化合物10
0重量部中、エチレン性不飽和二重結合を2つ以上有す
る多官能(メタ)アクリレート化合物、および多官能ア
クリルアミド化合物の使用量は50重量部以上が好まし
い。多官能(メタ)アクリレート化合物、および多官能
アクリルアミド化合物の使用量が50重量部より少ない
と、光による重合が不十分で感度が低くなる。
The amount of the compound having at least one ethylenically unsaturated double bond to 100 parts by weight of the alkali-soluble resin is preferably 20 to 150 parts by weight, more preferably 50 to 120 parts by weight. At this time, compound 10 having at least one or more all ethylenically unsaturated double bonds
The amount of the polyfunctional (meth) acrylate compound having two or more ethylenically unsaturated double bonds and the polyfunctional acrylamide compound in 0 parts by weight is preferably 50 parts by weight or more. If the amount of the polyfunctional (meth) acrylate compound or the polyfunctional acrylamide compound is less than 50 parts by weight, polymerization by light is insufficient and sensitivity is lowered.

【0017】本発明で使用される顔料としては、有機顔
料、無機顔料共使用されるが、アルカリ可溶性樹脂との
親和性が良好であることから有機顔料の使用が好まし
い。顔料は、顔料そのものを樹脂に分散しても良いし、
アクリル系樹脂、マレイン酸系樹脂、エチルセルロース
系樹脂などに顔料を微分散させた、いわゆる加工顔料を
樹脂に分散しても良い。赤の顔料としては、ペリレン系
のC.I.ピグメントレッド149、アントラキノン系
のC.I.ピグメントレッド177などが、単独または
アゾ系のC.I.ピグメントイエロー83などと共に使
用される。緑の顔料としては、ハロゲン化フタロシアニ
ン系のC.I.ピグメントグリーン36、C.I.ピグ
メントグリーン7などが、単独またはアゾ系のC.I.
ピグメントイエロー83などと共に使用される。青の顔
料としては、フタロシアニン系のC.I.ピグメントブ
ルー15:3、C.I.ピグメントブルー16などが、
単独またはジオキサジン系のC.I.ピグメントバイオ
レット23などと共に使用される。アルカリ可溶性樹脂
に対する顔料の使用量はアルカリ可溶性樹脂100重量
部に対し顔料5〜150重量部が好ましく、特に10〜
100重量部が好ましく使用される。
As the pigment used in the present invention, both an organic pigment and an inorganic pigment are used, but the use of an organic pigment is preferred because of its good affinity with an alkali-soluble resin. As for the pigment, the pigment itself may be dispersed in the resin,
A so-called processed pigment in which a pigment is finely dispersed in an acrylic resin, a maleic acid resin, an ethyl cellulose resin, or the like may be dispersed in the resin. As a red pigment, a perylene C.I. I. Pigment Red 149, an anthraquinone C.I. I. Pigment Red 177 alone or an azo C.I. I. Pigment Yellow 83 and the like. Green pigments include halogenated phthalocyanine-based C.I. I. Pigment Green 36, C.I. I. Pigment Green 7 or the like, alone or azo C.I. I.
Pigment Yellow 83 and the like. Examples of blue pigments include phthalocyanine-based C.I. I. Pigment Blue 15: 3, C.I. I. Pigment Blue 16 etc.
A single or dioxazine C.I. I. Pigment Violet 23 or the like. The amount of the pigment used relative to the alkali-soluble resin is preferably 5 to 150 parts by weight, more preferably 10 to 150 parts by weight, per 100 parts by weight of the alkali-soluble resin.
100 parts by weight are preferably used.

【0018】本発明に使用される感光性樹脂組成物と顔
料を溶解分散させる溶媒としては、メトキシエタノー
ル、エトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメ
チルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテ
ルなどのアルコール類、メチルセロソルブアセテート、
エチメセロソルブアセテートなどのエステル類、及び水
が好ましく使用されるが、光重合開始剤の良溶媒である
N−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセト
アミドなども、上記アルコール類、エステル類、水と混
合して好ましく使用される。
Solvents for dissolving and dispersing the photosensitive resin composition and pigment used in the present invention include alcohols such as methoxyethanol, ethoxyethanol, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, methyl cellosolve acetate, and the like.
Esters such as etimecellosolve acetate and water are preferably used, but the above alcohols and esters are also used as N-methyl-2-pyrrolidone and N, N-dimethylacetamide which are good solvents for the photopolymerization initiator. , Is preferably used by mixing with water.

【0019】本発明によるカラーフィルター形成材料
は、まず感光性樹脂組成物を溶媒に溶解し、ついで顔料
を混合し、サンドミル等で分散して調製する方法が好ま
しいが、この調製法に限定されるわけではない。得られ
たカラーフィルター形成材料をスピンコーター、ロール
コーターなどを用いて、ガラス基板、あるいは半導体基
板に塗布し、加熱して溶媒を蒸発させ、ストライプ状マ
スクを介して紫外線を照射後テトラメチルアンモニウム
水溶液、炭酸ナトリウム水溶液、水酸化ナトリウム水溶
液などのアルカリ水に浸漬し、流水で洗浄すると未露光
部のみが溶解し、所望の着色パターンが得ることが出来
る。上記工程を繰り返すことによって、赤、緑、青の画
素とブラックマトリックスからなるカラーフィルターを
基板に作成することが出来る。着色顔料は紫外線照射に
よってエチレン性不飽和二重結合が互いに重合して形成
される編目構造に保持されて、カラーフィルター作成工
程中に溶出することはない。
The material for forming a color filter according to the present invention is preferably prepared by first dissolving the photosensitive resin composition in a solvent, then mixing the pigment and dispersing the mixture with a sand mill or the like, but is not limited thereto. Do not mean. The obtained color filter forming material is applied to a glass substrate or a semiconductor substrate using a spin coater, a roll coater, or the like, heated to evaporate the solvent, irradiated with ultraviolet rays through a stripe mask, and then exposed to an aqueous tetramethylammonium solution. When the substrate is immersed in an alkaline water such as an aqueous solution of sodium carbonate or sodium hydroxide and washed with running water, only the unexposed portions are dissolved, and a desired colored pattern can be obtained. By repeating the above steps, a color filter including red, green, and blue pixels and a black matrix can be formed on the substrate. The colored pigment is held in a stitch structure formed by polymerization of ethylenically unsaturated double bonds by irradiation with ultraviolet rays, and does not elute during the color filter forming step.

【0020】本発明によるカラーフィルター形成材料
は、カラーフィルター形成工程を簡略化すると同時に、
従来のカラーフィルター形成材料を用いたカラーフィル
ターに比べ、耐熱性、耐光性、耐湿性に優れ、特に熱に
よる透過率の低下のないカラーフィルターを形成する事
が出来る。
The color filter forming material according to the present invention simplifies the color filter forming step,
Compared with a color filter using a conventional color filter forming material, a color filter having excellent heat resistance, light resistance, and moisture resistance, and in particular, having no decrease in transmittance due to heat can be formed.

【0021】[0021]

【実施例】以下、実施例によって本発明を詳述するが、
本発明はこれら実施例により限定されるものではない。
Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to Examples.
The present invention is not limited by these examples.

【0022】(アルカリ可溶性樹脂合成例1)(3−シ
クヘキセニル)メチルメタクリラート16g、N−ビニ
ル−2−ピロリドン48g、2−ヒドロキシエチルメタ
クリラート16g、メタクリル酸16g、2,2’−ア
ゾビスイソブチロニトリル0.3g、メタノール288
gを攪拌機付きフラスコに入れ65℃で6時間攪拌しな
がら加熱した。反応液を酢酸エチル400gとシクロヘ
キサン400gの混合液に投入し、析出した沈殿を減圧
乾燥してポリスチレン換算平均分子量110000の5
7gのアルカリ可溶性樹脂を得た。
(Synthesis Example 1 of Alkali-Soluble Resin) 16 g of (3-cyclohexenyl) methyl methacrylate, 48 g of N-vinyl-2-pyrrolidone, 16 g of 2-hydroxyethyl methacrylate, 16 g of methacrylic acid, 2,2'-azobis 0.3 g of isobutyronitrile, 288 methanol
g was placed in a flask equipped with a stirrer and heated with stirring at 65 ° C. for 6 hours. The reaction solution was poured into a mixed solution of 400 g of ethyl acetate and 400 g of cyclohexane, and the deposited precipitate was dried under reduced pressure to obtain a polymer having an average molecular weight of 110,000 in terms of polystyrene.
7 g of an alkali-soluble resin was obtained.

【0023】(アルカリ可溶性樹脂合成例2)メタクリ
ル酸メチル70g、メタクリル酸30g、2,2’−ア
ゾビスイソブチロニトリル0.3g、メタノール300
gを攪拌機付きフラスコに入れ65℃で6時間攪拌しな
がら加熱した。反応液を酢酸エチル400gとシクロヘ
キサン400gの混合液に投入し、析出した沈殿を減圧
乾燥してポリスチレン換算平均分子量120000の6
0gのアルカリ可溶性樹脂を得た。
(Synthesis Example 2 of Alkali-Soluble Resin) 70 g of methyl methacrylate, 30 g of methacrylic acid, 0.3 g of 2,2′-azobisisobutyronitrile, 300 g of methanol
g was placed in a flask equipped with a stirrer and heated with stirring at 65 ° C. for 6 hours. The reaction solution was poured into a mixed solution of 400 g of ethyl acetate and 400 g of cyclohexane, and the deposited precipitate was dried under reduced pressure to obtain 6 having an average molecular weight of 120,000 in terms of polystyrene.
0 g of an alkali-soluble resin was obtained.

【0024】(実施例1)次の各カラーフィルター形成
材料を溶解、それぞれ個別に混合し、サンドミルで2時
間分散処理し、処理液を濾過径1μmのメンブランフィ
ルターで濾過した。 赤色カラーフィルター形成材料 合成例1アルカリ可溶性樹脂 10g ペンタエリスリトールトリアクリレート 6g 3,4−ビス(クロロメチル)−4'−メトキシカルボニルベンゾフェノン 0.5g 4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン 0.1g Cromophtal Red A3B(チバガイギー社、商品名) 5g Seikafast Yellow 2700(大日精化社、商品名) 0.5g ジエチレングリコールモノエチルエーテル 60g 1−メトキシ−2−プロパノール 30g N−メチル−2−ピロリドン 10g 緑色カラーフィルター形成材料 合成例1アルカリ可溶性樹脂 10g ペンタエリスリトールトリアクリレート 6g 3,4−ビス(クロロメチル)−4'−メトキシカルボニルベンゾフェノン 0.5g 4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン 0.1g Cyanine Green S537−2y(大日精化社、商品名) 10g Seikafast Yellow 2700(大日精化社、商品名) 2g ジエチレングリコールモノエチルエーテル 60g 1−メトキシ−2−プロパノール 30g N−メチル−2−ピロリドン 10g 青色カラーフィルター形成材料 合成例1アルカリ可溶性樹脂 10g トリメチロールプロパントリアクリレート 6g 3,4−ビス(クロロメチル)−4'−メトキシカルボニルベンゾフェノン 0.5g 4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン 0.1g Cromofine Blue 4920(大日精化社、商品名) 4.5g Cromofine Violet RE(大日精化社、商品名) 0.5g ジエチレングリコールモノエチルエーテル 60g 1−メトキシ−2−プロパノール 30g N−メチル−2−ピロリドン 10g これらの各カラーフィルター形成材料をガラス基板にス
ピンコーターを用いて回転数1000rpmで30秒塗
布し、110℃10分間熱処理し、ウシオ社製UI−5
01C超高圧水銀灯で20μmのストライプパターンの
マスクを介して、空気中で200mJ/cm2 露光量で
露光した。露光後0.1%の水酸化ナトリウム水溶液に
1分間浸漬、次いで流水で15秒間洗浄して未露光部を
除去し、更に200℃10分間加熱処理し、各々赤、
緑、青のカラーフィルターパターンを得た。得られたパ
ターンを250℃で1時間加熱し、耐熱性テストを行っ
た。表1に加熱前と加熱後の色変化をLabによるΔE
として示した。
Example 1 Each of the following color filter forming materials was dissolved, individually mixed, and dispersed by a sand mill for 2 hours, and the treated liquid was filtered through a membrane filter having a filtration diameter of 1 μm. Material for forming red color filter Synthesis Example 1 Alkali-soluble resin 10 g Pentaerythritol triacrylate 6 g 3,4-bis (chloromethyl) -4′-methoxycarbonylbenzophenone 0.5 g 4,4′-bis (diethylamino) benzophenone 0.1 g Cromophthal Red A3B (Ciba-Geigy, trade name) 5 g Seikafast Yellow 2700 (Dainichi Seika, trade name) 0.5 g Diethylene glycol monoethyl ether 60 g 1-methoxy-2-propanol 30 g N-methyl-2-pyrrolidone 10 g Green color filter formation Material Synthesis Example 1 Alkali-soluble resin 10 g Pentaerythritol triacrylate 6 g 3,4-bis (chloromethyl) -4′-methoxycarbonylbenzophenone 0.5 g 4, '-Bis (diethylamino) benzophenone 0.1 g Cyanine Green S537-2y (Dainichi Seika Co., Ltd., trade name) 10 g Seikafast Yellow 2700 (Dainichi Seika Co., Ltd., trade name) 2 g diethylene glycol monoethyl ether 60 g 1-methoxy-2-propanol 30 g N-methyl-2-pyrrolidone 10 g Blue color filter forming material Synthesis Example 1 Alkali-soluble resin 10 g Trimethylolpropane triacrylate 6 g 3,4-bis (chloromethyl) -4'-methoxycarbonylbenzophenone 0.5 g 4,4 ' -Bis (diethylamino) benzophenone 0.1 g Cromofine Blue 4920 (Dainichi Seika Co., Ltd., trade name) 4.5 g Cromofine Violet RE (Dainichi Seika Co., Ltd., trade name) 0.5 g Diethylene glycol monoethyl ether 60 g 1-methoxy-2-propanol 30 g N-methyl-2-pyrrolidone 10 g Each of these color filter forming materials is applied to a glass substrate using a spin coater at 1,000 rpm for 30 seconds, and 110 ° C. for 10 minutes. Heat-treated, UI-5 manufactured by Ushio
Exposure was performed at 200 mJ / cm 2 in air using a 01C ultrahigh pressure mercury lamp through a 20 μm stripe pattern mask. After exposure, the film was immersed in a 0.1% aqueous sodium hydroxide solution for 1 minute, washed with running water for 15 seconds to remove unexposed portions, and further heat-treated at 200 ° C. for 10 minutes.
Green and blue color filter patterns were obtained. The obtained pattern was heated at 250 ° C. for 1 hour, and a heat resistance test was performed. Table 1 shows the color change before and after heating by ΔE by Lab.
As shown.

【0025】(実施例2)カラーフィルター形成材料を
下記組成に変更した以外は、実施例1と同様に行いカラ
ーフィルターパターンを得た。得られたパターンを25
0℃で1時間加熱し、耐熱性テストを行った。表1に加
熱前と加熱後の色変化をLabによるΔEとして示し
た。 赤色カラーフィルター形成材料 合成例2アルカリ可溶性樹脂 10g テトラエチレングリコールジアクリレート 6g 3,3’,4,4’−テトラ(クロロメチル)ベンゾフェノン 0.6g Cromophtal Red A3B(チバガイギー社、商品名) 5g Seikafast Yellow 2700(大日精化社、商品名) 0.5g ジエチレングリコールモノエチルエーテル 60g 1−メトキシ−2−プロパノール 30g N−メチル−2−ピロリドン 10g 緑色カラーフィルター形成材料 合成例2アルカリ可溶性樹脂 10g ジペンタエリスリトールテトラアクリレート 6g 3,3’,4,4’−テトラ(クロロメチル)ベンゾフェノン 0.6g Cyanine Green S537−2y(大日精化社、商品名) 10g Seikafast Yellow 2700(大日精化社、商品名) 2g ジエチレングリコールモノエチルエーテル 60g 1−メトキシ−2−プロパノール 30g N−メチル−2−ピロリドン 10g 青色カラーフィルター形成材料 合成例2アルカリ可溶性樹脂 10g ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート 6g 3,3’,4,4’−テトラ(クロロメチル)ベンゾフェノン 0.6g Cromofine Blue 4920(大日精化社、商品名) 4.5g Cromofine Violet RE(大日精化社、商品名) 0.5g ジエチレングリコールモノエチルエーテル 60g 1−メトキシ−2−プロパノール 30g N−メチル−2−ピロリドン 10g
Example 2 A color filter pattern was obtained in the same manner as in Example 1 except that the material for forming a color filter was changed to the following composition. 25 obtained patterns
After heating at 0 ° C. for 1 hour, a heat resistance test was performed. Table 1 shows the color change before and after heating as ΔE by Lab. Red color filter forming material Synthesis Example 2 Alkali-soluble resin 10 g Tetraethylene glycol diacrylate 6 g 3,3 ′, 4,4′-tetra (chloromethyl) benzophenone 0.6 g Cromophthal Red A3B (Ciba Geigy Co., trade name) 5 g Seikafast Yellow 2700 (Dainichi Seika Co., Ltd., trade name) 0.5 g diethylene glycol monoethyl ether 60 g 1-methoxy-2-propanol 30 g N-methyl-2-pyrrolidone 10 g Green color filter forming material Synthesis Example 2 Alkali-soluble resin 10 g Dipentaerythritol tetra Acrylate 6g 3,3 ', 4,4'-tetra (chloromethyl) benzophenone 0.6g Cyanine Green S537-2y (Dainichi Seika Co., Ltd., trade name) 10g Seik fast Yellow 2700 (Dainichi Seika Co., Ltd., trade name) 2 g Diethylene glycol monoethyl ether 60 g 1-methoxy-2-propanol 30 g N-methyl-2-pyrrolidone 10 g Blue color filter forming material Synthesis Example 2 Alkali-soluble resin 10 g Dipentaerythritol hexa Acrylate 6 g 3,3 ', 4,4'-tetra (chloromethyl) benzophenone 0.6 g Cromofine Blue 4920 (Dainichi Seika Co., Ltd., trade name) 4.5 g Cromofine Violet RE (Dainichi Seika Co., trade name) 0. 5 g diethylene glycol monoethyl ether 60 g 1-methoxy-2-propanol 30 g N-methyl-2-pyrrolidone 10 g

【0026】(比較例1)カラーフィルター形成材料を
下記組成に変更した以外は、実施例1と同様に行いカラ
ーフィルターパターンを得た。得られたパターンを25
0℃で1時間加熱し、耐熱性テストを行った。表1に加
熱前と加熱後の色変化をLabによるΔEとして示し
た。 赤色カラーフィルター形成材料 合成例2アルカリ可溶性樹脂 10g テトラエチレングリコールジアクリレート 6g 2−(4−メトキシ−β−スチリル)−ビス(4,6−トリクロロメチル) −s−トリアジン 0.3g Cromophtal Red A3B(チバガイギー社、商品名) 5g Seikafast Yellow 2700(大日精化社、商品名) 0.5g ジエチレングリコールモノエチルエーテル 60g 1−メトキシ−2−プロパノール 30g N−メチル−2−ピロリドン 10g 緑色カラーフィルター形成材料 合成例2アルカリ可溶性樹脂 10g ジペンタエリスリトールテトラアクリレート 6g 2−(4−メトキシ−β−スチリル)−ビス(4,6−トリクロロメチル) −s−トリアジン 0.3g Cyanine Green S537−2y(大日精化社、商品名) 10g Seikafast Yellow 2700(大日精化社、商品名) 2g ジエチレングリコールモノエチルエーテル 60g 1−メトキシ−2−プロパノール 30g N−メチル−2−ピロリドン 10g 青色カラーフィルター形成材料 合成例2アルカリ可溶性樹脂 10g ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート 6g 2−(4−メトキシ−β−スチリル)−ビス(4,6−トリクロロメチル) −s−トリアジン 0.3g Cromofine Blue 4920(大日精化社、商品名) 4.5g Cromofine Violet RE(大日精化社、商品名) 0.5g ジエチレングリコールモノエチルエーテル 60g 1−メトキシ−2−プロパノール 30g N−メチル−2−ピロリドン 10g
Comparative Example 1 A color filter pattern was obtained in the same manner as in Example 1 except that the material for forming a color filter was changed to the following composition. 25 obtained patterns
After heating at 0 ° C. for 1 hour, a heat resistance test was performed. Table 1 shows the color change before and after heating as ΔE by Lab. Material for forming red color filter Synthesis Example 2 Alkali-soluble resin 10 g Tetraethylene glycol diacrylate 6 g 2- (4-methoxy-β-styryl) -bis (4,6-trichloromethyl) -s-triazine 0.3 g Cromoptal Red A3B ( 5 g Seikafast Yellow 2700 (Dainichi Seika Co., Ltd.) 0.5 g Diethylene glycol monoethyl ether 60 g 1-methoxy-2-propanol 30 g N-methyl-2-pyrrolidone 10 g Green color filter forming material Synthesis example 2 Alkali-soluble resin 10 g Dipentaerythritol tetraacrylate 6 g 2- (4-methoxy-β-styryl) -bis (4,6-trichloromethyl) -s-triazine 0.3 g Cyanine reen S537-2y (Dainichi Seika Co., Ltd., trade name) 10 g Seikafast Yellow 2700 (Dainichi Seika Co., Ltd., trade name) 2 g diethylene glycol monoethyl ether 60 g 1-methoxy-2-propanol 30 g N-methyl-2-pyrrolidone 10 g blue color Filter-forming material Synthesis example 2 Alkali-soluble resin 10 g Dipentaerythritol hexaacrylate 6 g 2- (4-methoxy-β-styryl) -bis (4,6-trichloromethyl) -s-triazine 0.3 g Cromofine Blue 4920 (Dainichisei) 4.5 g Cromofine Violet RE (Dainichi Seika Co., Ltd.) 0.5 g Diethylene glycol monoethyl ether 60 g 1-methoxy-2-propanol 30 g N-methyl-2 Pyrrolidone 10g

【0027】(比較例2)カラーフィルター形成材料を
下記組成に変更した以外は、実施例1と同様に行いカラ
ーフィルターパターンを得た。得られたパターンを25
0℃で1時間加熱し、耐熱性テストを行った。表1に加
熱前と加熱後の色変化をLabによるΔEとして示し
た。 赤色カラーフィルター形成材料 合成例2アルカリ可溶性樹脂 10g テトラエチレングリコールジアクリレート 6g 2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)− ブタノン−1 0.4g 2,4−ジエチルチオキサントン 0.2g Cromophtal Red A3B(チバガイギー社、商品名) 5g Seikafast Yellow 2700(大日精化社、商品名) 0.5g ジエチレングリコールモノエチルエーテル 60g 1−メトキシ−2−プロパノール 30g N−メチル−2−ピロリドン 10g 緑色カラーフィルター形成材料 合成例2アルカリ可溶性樹脂 10g ジペンタエリスリトールテトラアクリレート 6g 2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)− ブタノン−1 0.4g 2,4−ジエチルチオキサントン 0.2g Cyanine Green S537−2y(大日精化社、商品名) 10g Seikafast Yellow 2700(大日精化社、商品名) 2g ジエチレングリコールモノエチルエーテル 60g 1−メトキシ−2−プロパノール 30g N−メチル−2−ピロリドン 10g 青色カラーフィルター形成材料 合成例2アルカリ可溶性樹脂 10g ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート 6g 2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)− ブタノン−1 0.4g 2,4−ジエチルチオキサントン 0.2g Cromofine Blue 4920(大日精化社、商品名) 4.5g Cromofine Violet RE(大日精化社、商品名) 0.5g ジエチレングリコールモノエチルエーテル 60g 1−メトキシ−2−プロパノール 30g 1−メチル−2−ピロリドン 10g
Comparative Example 2 A color filter pattern was obtained in the same manner as in Example 1, except that the material for forming the color filter was changed to the following composition. 25 obtained patterns
After heating at 0 ° C. for 1 hour, a heat resistance test was performed. Table 1 shows the color change before and after heating as ΔE by Lab. Red color filter forming material Synthesis Example 2 Alkali-soluble resin 10 g Tetraethylene glycol diacrylate 6 g 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -butanone-1 0.4 g 2,4-diethylthioxanthone 0 0.2 g Chromophtal Red A3B (Ciba-Geigy, trade name) 5 g Seikafast Yellow 2700 (Dainichi Seika, trade name) 0.5 g diethylene glycol monoethyl ether 60 g 1-methoxy-2-propanol 30 g N-methyl-2-pyrrolidone 10 g green Material for forming color filter Synthesis Example 2 Alkali-soluble resin 10 g Dipentaerythritol tetraacrylate 6 g 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -pig -1 0.4 g 2,4-diethylthioxanthone 0.2 g Cyanine Green S537-2y (Dainichi Seika Co., Ltd.) 10 g Seikafast Yellow 2700 (Dainichi Seika Co., Ltd.) 2 g Diethylene glycol monoethyl ether 60 g 1- Methoxy-2-propanol 30 g N-methyl-2-pyrrolidone 10 g Blue color filter forming material Synthesis Example 2 Alkali-soluble resin 10 g Dipentaerythritol hexaacrylate 6 g 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -Butanone-1 0.4 g 2,4-diethylthioxanthone 0.2 g Cromofine Blue 4920 (Dainichi Seika Co., Ltd.) 4.5 g Cromofine Violet RE (Dainichi Seika Co., Ltd., trade name) 0.5g diethylene glycol monoethyl ether 60 g 1-methoxy-2-propanol 30 g 1-methyl-2-pyrrolidone 10g

【0028】[0028]

【表1】 [Table 1]

【0029】表1に示された結果は、本発明のカラーフ
ィルター形成材料が従来品と比較して耐熱性が明らかに
優れていることを示す。
The results shown in Table 1 show that the material for forming a color filter of the present invention is clearly superior in heat resistance to the conventional product.

【0030】[0030]

【発明の効果】本発明のカラーフィルター形成材料を使
用すると、製造工程が簡略で、耐熱性、耐光性、耐湿性
に優れ、特に熱による透過率の低下の少ないカラーフィ
ルターを得ることが可能である。
The use of the color filter forming material of the present invention makes it possible to obtain a color filter which has a simple manufacturing process, is excellent in heat resistance, light resistance, and moisture resistance, and in particular, has a small decrease in transmittance due to heat. is there.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 G03F 7/031 G03F 7/031 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (51) Int.Cl. 6 Identification number Agency reference number FI Technical display location G03F 7/031 G03F 7/031

Claims (3)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 感光性樹脂組成物と顔料と溶媒を含有す
るカラーフィルター形成材料であって、該感光性樹脂組
成物がアルカリ可溶性樹脂、エチレン性不飽和二重結合
を少なくとも1つ以上有する化合物、及び光重合開始剤
からなり、かつ該光重合開始剤が一般式(1) 【化1】 (ただしX=−CO−、−CH2 −、−CH=CH−、
−O−、−S−、−CH=CH−CO−、−CH=CH
−CO−CH=CH−、−SO2 −で示される基から選
択され、R1 、R2 はそれぞれ独立にハロメチル、ジハ
ロメチル、トリハロメチル基を示し、ここでのハロゲン
はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素原子であり、R3 、R4
はそれぞれ独立に水素原子、C1 〜C10のアルコキシ
基、カルボキシル基、カルボン酸エステル基、水酸基、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基を示し、かつm、n
は1≦m≦4、1≦n≦4の範囲の整数である。)で表
されるハロメチル基含有芳香族化合物の1種または2種
以上とを組み合わせてなるカラーフィルター形成材料。
1. A color filter forming material containing a photosensitive resin composition, a pigment and a solvent, wherein the photosensitive resin composition has an alkali-soluble resin and a compound having at least one ethylenically unsaturated double bond. And a photopolymerization initiator, and the photopolymerization initiator is represented by the general formula (1): (Where X = -CO -, - CH 2 -, - CH = CH-,
-O-, -S-, -CH = CH-CO-, -CH = CH
—CO—CH = CH—, selected from groups represented by —SO 2 —, wherein R 1 and R 2 each independently represent a halomethyl, dihalomethyl, or trihalomethyl group, wherein halogen is fluorine, chlorine, bromine, An iodine atom, R 3 , R 4
Are each independently a hydrogen atom, a C 1 -C 10 alkoxy group, a carboxyl group, a carboxylic ester group, a hydroxyl group,
Represents a halogen atom, a cyano group or a nitro group;
Is an integer in the range of 1 ≦ m ≦ 4 and 1 ≦ n ≦ 4. A) a color filter forming material obtained by combining one or more of the halomethyl group-containing aromatic compounds represented by the formula (1).
【請求項2】 請求項1に記載のカラーフィルター形成
材料を用いてなるカラーフィルター。
2. A color filter comprising the color filter forming material according to claim 1.
【請求項3】 請求項2に記載のカラーフィルターを用
いてなる液晶表示素子。
3. A liquid crystal display device using the color filter according to claim 2.
JP24265896A 1996-08-26 1996-08-26 Color filter forming material Pending JPH1068814A (en)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100573354B1 (en) * 1998-08-03 2006-04-26 제이에스알 가부시끼가이샤 Radiation Sensitive Compositions for Color Filter
US9804490B2 (en) * 2013-12-20 2017-10-31 Covestro Deutschland Ag Holographic media with improved light sensitivity

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