JPH1059920A - エチレンシアンヒドリンの安定化方法 - Google Patents
エチレンシアンヒドリンの安定化方法Info
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- JPH1059920A JPH1059920A JP22127696A JP22127696A JPH1059920A JP H1059920 A JPH1059920 A JP H1059920A JP 22127696 A JP22127696 A JP 22127696A JP 22127696 A JP22127696 A JP 22127696A JP H1059920 A JPH1059920 A JP H1059920A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 エチレンシアンヒドリンの蒸留精製時および
保存中の安定化方法を提供する。 【解決手段】 エチレンシアンヒドリンに酸性物質およ
び／または水を添加して蒸留精製または保存する。
保存中の安定化方法を提供する。 【解決手段】 エチレンシアンヒドリンに酸性物質およ
び／または水を添加して蒸留精製または保存する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はエチレンシアンヒド
リンの蒸留精製時あるいは保存中における安定化法に関
する。更に詳しくはエチレンシアンヒドリンを製造する
際の蒸留精製工程、あるいは製品の保存中における、熱
的および経時的な着色，純度低下あるいは不純物の増加
等の品質低下を防止するエチレンシアンヒドリンの安定
化方法に関する。
リンの蒸留精製時あるいは保存中における安定化法に関
する。更に詳しくはエチレンシアンヒドリンを製造する
際の蒸留精製工程、あるいは製品の保存中における、熱
的および経時的な着色，純度低下あるいは不純物の増加
等の品質低下を防止するエチレンシアンヒドリンの安定
化方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】エチレンシアンヒドリンは接着剤，医
薬，農薬，界面活性剤，塗料，溶剤，モノマー原料等の
有機薬品の中間原料として、広い用途範囲を持つβ−シ
アノヒドリン化合物であり、非常に有用な有機化合物で
ある。しかし、エチレンシアンヒドリンはその反応性の
高さ故、決して安定な化合物であるとは言い難い。具体
的には、加熱すると黄色に着色し、温度の上昇に伴い着
色は激しくなる。室温における保存でさえ経時的に黄色
に着色してしまう。また、着色にともない品質低下も大
きくなり、特に加熱時にはエチレンシアンヒドリンの純
度低下および不純物の増加等が顕著に認められる。
薬，農薬，界面活性剤，塗料，溶剤，モノマー原料等の
有機薬品の中間原料として、広い用途範囲を持つβ−シ
アノヒドリン化合物であり、非常に有用な有機化合物で
ある。しかし、エチレンシアンヒドリンはその反応性の
高さ故、決して安定な化合物であるとは言い難い。具体
的には、加熱すると黄色に着色し、温度の上昇に伴い着
色は激しくなる。室温における保存でさえ経時的に黄色
に着色してしまう。また、着色にともない品質低下も大
きくなり、特に加熱時にはエチレンシアンヒドリンの純
度低下および不純物の増加等が顕著に認められる。
【０００３】従って蒸留精製時、釜内の液温が上昇する
と熱劣化が大きくなり、回収率の低下を招く。また、保
存中に着色したエチレンシアンヒドリンを原料として、
各種有機薬品を製造すると、着色した製品が得られる可
能性がある。更に品質低下が生じたエチレンシアンヒド
リンを再精製せずにそのまま各種有機薬品の原料として
反応に用いると、不純物および不純物に起因する副反応
等により製品品質を低下させることは明かである。
と熱劣化が大きくなり、回収率の低下を招く。また、保
存中に着色したエチレンシアンヒドリンを原料として、
各種有機薬品を製造すると、着色した製品が得られる可
能性がある。更に品質低下が生じたエチレンシアンヒド
リンを再精製せずにそのまま各種有機薬品の原料として
反応に用いると、不純物および不純物に起因する副反応
等により製品品質を低下させることは明かである。
【０００４】そのため、エチレンシアンヒドリンを製造
する際の蒸留工程においては、温度を抑え高真空下に蒸
留を行ったり、低沸および高沸カット分を多く取った
り、フィルムエバポレーターを用いたりして、高品質の
製品を得るため生産性の低下と設備的投資を強いられて
いる。また、エチレンシアンヒドリンの保存中の着色防
止対策として、充填される製品容器内を窒素置換する等
対応が取られているが、経時的な着色は避けられず満足
できる着色防止効果、および品質保持効果が得られてい
るとは言い難い。
する際の蒸留工程においては、温度を抑え高真空下に蒸
留を行ったり、低沸および高沸カット分を多く取った
り、フィルムエバポレーターを用いたりして、高品質の
製品を得るため生産性の低下と設備的投資を強いられて
いる。また、エチレンシアンヒドリンの保存中の着色防
止対策として、充填される製品容器内を窒素置換する等
対応が取られているが、経時的な着色は避けられず満足
できる着色防止効果、および品質保持効果が得られてい
るとは言い難い。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的はエチレ
ンシアンヒドリンに関し、高品質の製品を効率良く製造
し品質低下の少ない製品を供給するため、蒸留精製時お
よび保存中の安定化方法を提供するものである。
ンシアンヒドリンに関し、高品質の製品を効率良く製造
し品質低下の少ない製品を供給するため、蒸留精製時お
よび保存中の安定化方法を提供するものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、鋭意検討
した結果、エチレンシアンヒドリンに酸性物質および水
を添加することにより上記課題を解決できることを見い
出し、本発明を完成させた。
した結果、エチレンシアンヒドリンに酸性物質および水
を添加することにより上記課題を解決できることを見い
出し、本発明を完成させた。
【０００７】すなわち本発明は、（１）エチレンシアン
ヒドリンに少なくとも一種以上の酸性物質を添加するこ
とを特徴とするエチレンシアンヒドリンの蒸留精製方
法、（２）エチレンシアンヒドリンに少なくとも一種以
上の酸性物質及び水を添加することを特徴とするエチレ
ンシアンヒドリンの蒸留精製方法、（３）エチレンシア
ンヒドリンに少なくとも一種以上の酸性物質を添加する
ことを特徴とするエチレンシアンヒドリンの保存時の安
定化方法、（４）エチレンシアンヒドリンに水を添加す
ることを特徴とするエチレンシアンヒドリンの保存時の
安定化方法、および（５）エチレンシアンヒドリンに少
なくとも一種以上の酸性物質及び水を添加することを特
徴とするエチレンシアンヒドリンの保存時の安定化方法
に関する発明である。
ヒドリンに少なくとも一種以上の酸性物質を添加するこ
とを特徴とするエチレンシアンヒドリンの蒸留精製方
法、（２）エチレンシアンヒドリンに少なくとも一種以
上の酸性物質及び水を添加することを特徴とするエチレ
ンシアンヒドリンの蒸留精製方法、（３）エチレンシア
ンヒドリンに少なくとも一種以上の酸性物質を添加する
ことを特徴とするエチレンシアンヒドリンの保存時の安
定化方法、（４）エチレンシアンヒドリンに水を添加す
ることを特徴とするエチレンシアンヒドリンの保存時の
安定化方法、および（５）エチレンシアンヒドリンに少
なくとも一種以上の酸性物質及び水を添加することを特
徴とするエチレンシアンヒドリンの保存時の安定化方法
に関する発明である。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明で安定剤として用いられる
酸性物質としては、塩酸，亜硝酸，硝酸，亜硫酸，硫
酸，次亜燐酸，亜燐酸，燐酸等の無機酸、蟻酸，酢酸，
プロピオン酸，酪酸，イソ酪酸等の炭素数１〜４の脂肪
族モノカルボン酸、蓚酸，マロン酸，コハク酸，アジピ
ン酸等の炭素数２〜６の脂肪族ジカルボン酸、クエン酸
等の脂肪族トリカルボン酸、安息香酸，トルイル酸，テ
レフタル酸，イソフタル酸，フタル酸，サリチル酸等の
芳香族カルボン酸、陽イオン交換樹脂，各種ゼオライ
ト，活性白土等の粘土鉱質，ＳｉＯ2，ＴｉＯ2，ＺｒＯ
2，Ａｌ2Ｏ3，ＺｎＯ，Ｃｒ2Ｏ3，ＭｏＯ3等の固体酸、
ｐ−トルエンスルホン酸等の有機スルホン酸を例示する
ことができ、特に硫酸，次亜燐酸，亜燐酸，燐酸，蟻酸
および蓚酸の使用が好ましい。添加される酸性物質は少
なくとも一種以上が選択され、複数選択されるときの組
み合わせは特に限定されるものではない。酸性物質は工
業的に入手可能な純度を有するもので良く、特に純度に
関し特定されない。但し、不純物としてアルデヒドが含
まれないものが好ましい。なぜなら、アルデヒドは着色
防止効果を低下させる知見が得られているからである。
また不純物として水が含まれる酸、つまり水溶液として
一般に市販されている酸性物質および結晶水を有する酸
性物質は、蒸留時の安定剤あるいは保存中の安定剤とし
て酸と水を併用する場合には好適である。本発明で用い
られる水は、本発明によりもたらされるエチレンシアン
ヒドリンの安定化効果に悪影響を及ぼさない限り、どの
ような水でも使用することが出来る。例えば、自然水か
らフィターで浮遊物等を除去した後イオン交換樹脂でイ
オンが除去された工業的に施設内で作られる水で充分で
あり、蒸留水等高度に精製された水は必要ない。
酸性物質としては、塩酸，亜硝酸，硝酸，亜硫酸，硫
酸，次亜燐酸，亜燐酸，燐酸等の無機酸、蟻酸，酢酸，
プロピオン酸，酪酸，イソ酪酸等の炭素数１〜４の脂肪
族モノカルボン酸、蓚酸，マロン酸，コハク酸，アジピ
ン酸等の炭素数２〜６の脂肪族ジカルボン酸、クエン酸
等の脂肪族トリカルボン酸、安息香酸，トルイル酸，テ
レフタル酸，イソフタル酸，フタル酸，サリチル酸等の
芳香族カルボン酸、陽イオン交換樹脂，各種ゼオライ
ト，活性白土等の粘土鉱質，ＳｉＯ2，ＴｉＯ2，ＺｒＯ
2，Ａｌ2Ｏ3，ＺｎＯ，Ｃｒ2Ｏ3，ＭｏＯ3等の固体酸、
ｐ−トルエンスルホン酸等の有機スルホン酸を例示する
ことができ、特に硫酸，次亜燐酸，亜燐酸，燐酸，蟻酸
および蓚酸の使用が好ましい。添加される酸性物質は少
なくとも一種以上が選択され、複数選択されるときの組
み合わせは特に限定されるものではない。酸性物質は工
業的に入手可能な純度を有するもので良く、特に純度に
関し特定されない。但し、不純物としてアルデヒドが含
まれないものが好ましい。なぜなら、アルデヒドは着色
防止効果を低下させる知見が得られているからである。
また不純物として水が含まれる酸、つまり水溶液として
一般に市販されている酸性物質および結晶水を有する酸
性物質は、蒸留時の安定剤あるいは保存中の安定剤とし
て酸と水を併用する場合には好適である。本発明で用い
られる水は、本発明によりもたらされるエチレンシアン
ヒドリンの安定化効果に悪影響を及ぼさない限り、どの
ような水でも使用することが出来る。例えば、自然水か
らフィターで浮遊物等を除去した後イオン交換樹脂でイ
オンが除去された工業的に施設内で作られる水で充分で
あり、蒸留水等高度に精製された水は必要ない。
【０００９】酸性物質の最適添加量は、エチレンシアン
ヒドリンの蒸留精製工程における温度および滞留時間等
の製造条件、あるいは製品として保存される際の温度，
時間，雰囲気等により異なり、希望する安定剤としての
効果の持続時間に依存するが、エチレンシアンヒドリン
の製品純度および酸を触媒としたシアノ基と水の反応に
よるアミド基の生成等考えると、酸の合計量として１０
０ｐｐｍ〜１００００ｐｐｍの範囲が好ましく、更に好
ましくは５００ｐｐｍ〜５０００ｐｐｍの範囲で適宣選
択される。水の添加量は安定剤としての効果の持続時間
および製品純度等考えると、１００ｐｐｍ〜２００００
ｐｐｍの範囲が好ましく、更に好ましくは５００ｐｐｍ
〜１００００ｐｐｍの範囲で適宣選択される。
ヒドリンの蒸留精製工程における温度および滞留時間等
の製造条件、あるいは製品として保存される際の温度，
時間，雰囲気等により異なり、希望する安定剤としての
効果の持続時間に依存するが、エチレンシアンヒドリン
の製品純度および酸を触媒としたシアノ基と水の反応に
よるアミド基の生成等考えると、酸の合計量として１０
０ｐｐｍ〜１００００ｐｐｍの範囲が好ましく、更に好
ましくは５００ｐｐｍ〜５０００ｐｐｍの範囲で適宣選
択される。水の添加量は安定剤としての効果の持続時間
および製品純度等考えると、１００ｐｐｍ〜２００００
ｐｐｍの範囲が好ましく、更に好ましくは５００ｐｐｍ
〜１００００ｐｐｍの範囲で適宣選択される。
【００１０】エチレンシアンヒドリンを蒸留精製する際
の安定化を目的とした安定剤の添加時期は、エチレンシ
アンヒドリン合成後の蒸留精製前に添加されるのが好ま
しく、所定の濃度範囲になる様に、間欠的にあるいは連
続的に供給される。安定剤としてはエチレンシアンヒド
リンの低沸分として系外に散逸せず、高沸分として蒸留
塔の塔底に滞留する性状であるものが好ましいが、エチ
レンシアンヒドリンとともに留出するものであってもか
まわない。
の安定化を目的とした安定剤の添加時期は、エチレンシ
アンヒドリン合成後の蒸留精製前に添加されるのが好ま
しく、所定の濃度範囲になる様に、間欠的にあるいは連
続的に供給される。安定剤としてはエチレンシアンヒド
リンの低沸分として系外に散逸せず、高沸分として蒸留
塔の塔底に滞留する性状であるものが好ましいが、エチ
レンシアンヒドリンとともに留出するものであってもか
まわない。
【００１１】エチレンシアンヒドリンを保存する際の安
定化を目的とした安定剤の添加時期は蒸留直後が望まし
く、所定の濃度範囲になる様に間欠的にあるいは連続的
に供給され、製品タンク内での安定化が可能となる。ま
たエチレンシアンヒドリンの製品タンクおよび出荷容器
内の気相部は、安定剤の効果を高めるため、無酸素状態
あるいは窒素置換状態であることが望ましく、タンクお
よび容器は密封構造でかつ遮光できる素材であることが
望ましい。製品を保存する際の温度は安定剤の効果を持
続させるため、できる限り低温であることが望ましい
が、特に通常の取扱条件でかまわない。
定化を目的とした安定剤の添加時期は蒸留直後が望まし
く、所定の濃度範囲になる様に間欠的にあるいは連続的
に供給され、製品タンク内での安定化が可能となる。ま
たエチレンシアンヒドリンの製品タンクおよび出荷容器
内の気相部は、安定剤の効果を高めるため、無酸素状態
あるいは窒素置換状態であることが望ましく、タンクお
よび容器は密封構造でかつ遮光できる素材であることが
望ましい。製品を保存する際の温度は安定剤の効果を持
続させるため、できる限り低温であることが望ましい
が、特に通常の取扱条件でかまわない。
【００１２】
【発明の効果】本発明に係る方法によって、エチレンシ
アンヒドリンを製造および保存するに際して以下の効果
が得られる。 （イ）エチレンシアンヒドリンの蒸留精製工程におい
て、着色，純度低下および不純物の増加が防げるため、
回収率が向上し、生産性が向上する。 （ロ）保存中のエチレンシアンヒドリンの着色，純度低
下および不純物の増加が避けられ、高品質なエチレンシ
アンヒドリンが供給できるため、これを原料とする各種
有機薬品の品質向上につながる。などその利点は非常に
大きい。
アンヒドリンを製造および保存するに際して以下の効果
が得られる。 （イ）エチレンシアンヒドリンの蒸留精製工程におい
て、着色，純度低下および不純物の増加が防げるため、
回収率が向上し、生産性が向上する。 （ロ）保存中のエチレンシアンヒドリンの着色，純度低
下および不純物の増加が避けられ、高品質なエチレンシ
アンヒドリンが供給できるため、これを原料とする各種
有機薬品の品質向上につながる。などその利点は非常に
大きい。
【００１３】
【実施例】以下に実施例，および比較例を示し、本発明
を具体的に説明する。なお本発明における評価のための
測定は以下の方法によった。
を具体的に説明する。なお本発明における評価のための
測定は以下の方法によった。
【００１４】（イ）黄色度 日本電色工業（株）製色差計Σ８０型を用い、試料の透
過によるＸＹＺ表色系の三刺激値Ｘ，Ｙ，ＺをＪＩＳ−
Ｚ８７２２に従い測定し、次式から黄色度（ＹＩ）を求
めた。 ＹＩ＝１００（１．２８Ｘ−１．０６Ｚ）÷ Ｙ （ロ）ハーゼン色数 ＪＩＳ−Ｋ００７１（ＡＳＴＭ−Ｄ１２０９）に従っ
た。 （ハ）ガスクロマトグラフ ガスクロマトグラフは島津製作所製ＧＣ−１４Ａを使用
し、カラムはＪ＆Ｗ Scientific製キャピラリーカラム
（ＰＥＧ−２０Ｍ−ＤＢＷＡＸ，内径＝０.２５mm，長
さ＝３０ｍ）、検出器はＦＩＤを用いた。 （ニ）水分 三菱化学（株）製水分測定装置ＣＡ−０６型（カールフ
ィッシャー法による電量滴定方式）を用いて測定した。
過によるＸＹＺ表色系の三刺激値Ｘ，Ｙ，ＺをＪＩＳ−
Ｚ８７２２に従い測定し、次式から黄色度（ＹＩ）を求
めた。 ＹＩ＝１００（１．２８Ｘ−１．０６Ｚ）÷ Ｙ （ロ）ハーゼン色数 ＪＩＳ−Ｋ００７１（ＡＳＴＭ−Ｄ１２０９）に従っ
た。 （ハ）ガスクロマトグラフ ガスクロマトグラフは島津製作所製ＧＣ−１４Ａを使用
し、カラムはＪ＆Ｗ Scientific製キャピラリーカラム
（ＰＥＧ−２０Ｍ−ＤＢＷＡＸ，内径＝０.２５mm，長
さ＝３０ｍ）、検出器はＦＩＤを用いた。 （ニ）水分 三菱化学（株）製水分測定装置ＣＡ−０６型（カールフ
ィッシャー法による電量滴定方式）を用いて測定した。
【００１５】実施例１〜２，比較例１ 純度＝９８．８％，ＹＩ＝１．１のエチレンシアンヒド
リンに、表１に示す安定剤を添加し溶解させた後バッチ
蒸留を行った。試料７５０ｇを温度計および窒素吹き込
み用のキャピラリーを備えた１０００ccのガラス製の三
つ口フラスコに入れ、１０mmHgの減圧下に加熱した。蒸
留塔は高さ１０００mm，外径５０mmのガラス製であり、
蒸留塔に東京特殊金網（株）製ＤＩＸＯＮパッキン（サ
イズ＝１／８in.）を充填した。仕込み量の２０％が留
出したときのフラスコ内の液温度は１１８℃，塔頂温度
は１１１℃であった。仕込み量の８０％が留出したとこ
ろで、加熱を止め減圧状態で三つ口フラスコを水冷し、
三つ口フラスコの液相および塔内が４０℃以下になるま
で放置した。その後窒素常圧としフラスコに残った液
（釜残液）のＹＩ，水分およびガスクロマトグラフを測
定した。結果を表１に示す。安定剤を添加して蒸留を行
うことにより、釜残液の着色を防止することが可能とな
り、不溶物の生成が抑えられた。また、釜残液中のエチ
レンシアンヒドリンの純度低下を０．５％以上防ぐこと
ができた。これは商業生産上無視できないレベルであ
る。
リンに、表１に示す安定剤を添加し溶解させた後バッチ
蒸留を行った。試料７５０ｇを温度計および窒素吹き込
み用のキャピラリーを備えた１０００ccのガラス製の三
つ口フラスコに入れ、１０mmHgの減圧下に加熱した。蒸
留塔は高さ１０００mm，外径５０mmのガラス製であり、
蒸留塔に東京特殊金網（株）製ＤＩＸＯＮパッキン（サ
イズ＝１／８in.）を充填した。仕込み量の２０％が留
出したときのフラスコ内の液温度は１１８℃，塔頂温度
は１１１℃であった。仕込み量の８０％が留出したとこ
ろで、加熱を止め減圧状態で三つ口フラスコを水冷し、
三つ口フラスコの液相および塔内が４０℃以下になるま
で放置した。その後窒素常圧としフラスコに残った液
（釜残液）のＹＩ，水分およびガスクロマトグラフを測
定した。結果を表１に示す。安定剤を添加して蒸留を行
うことにより、釜残液の着色を防止することが可能とな
り、不溶物の生成が抑えられた。また、釜残液中のエチ
レンシアンヒドリンの純度低下を０．５％以上防ぐこと
ができた。これは商業生産上無視できないレベルであ
る。
【００１６】実施例３〜５，比較例２ 純度＝９９．２％，ＹＩ＝０．６のエチレンシアンヒド
リン１０５ｇを１００ｃｃのガラス製の透明サンプル瓶
に入れ、表２に示す安定剤を添加し溶解させた後、気相
部を窒素置換して密栓した。そのサンプル瓶をステンレ
ス容器に入れ密封した後、更にそのステンレス容器を４
０℃に温調された恒温器に入れ１ヶ月保持した。１ヶ月
後のＹＩを表２に示す。
リン１０５ｇを１００ｃｃのガラス製の透明サンプル瓶
に入れ、表２に示す安定剤を添加し溶解させた後、気相
部を窒素置換して密栓した。そのサンプル瓶をステンレ
ス容器に入れ密封した後、更にそのステンレス容器を４
０℃に温調された恒温器に入れ１ヶ月保持した。１ヶ月
後のＹＩを表２に示す。
【００１７】実施例６〜１４，比較例３ 純度＝９９．５％，ＹＩ＝０．７，ハーゼン色数＝５の
エチレンシアンヒドリン１００ｇを１００ｃｃのガラス
製の褐色サンプル瓶に入れ、表３に示す安定剤を添加し
溶解させた後、気相部を窒素置換して密栓した。そのサ
ンプル瓶を１００℃に温調されたオイルバスに浸漬し。
２４時間後取り出し、氷水で冷却してからＹＩおよびハ
ーゼン色数を測定した。結果を表３に示す。表２および
表３より、４０℃という常温付近の長期保存であって
も、１００℃という高温の保存であっても、本発明の提
案する安定剤を添加することにより、エチレンシアンヒ
ドリンの着色が抑えられることがわかる。また、実施例
９〜１４から、安定剤として酸性物質と水を併用するこ
とにより、着色防止効果が高まることがわかる。
エチレンシアンヒドリン１００ｇを１００ｃｃのガラス
製の褐色サンプル瓶に入れ、表３に示す安定剤を添加し
溶解させた後、気相部を窒素置換して密栓した。そのサ
ンプル瓶を１００℃に温調されたオイルバスに浸漬し。
２４時間後取り出し、氷水で冷却してからＹＩおよびハ
ーゼン色数を測定した。結果を表３に示す。表２および
表３より、４０℃という常温付近の長期保存であって
も、１００℃という高温の保存であっても、本発明の提
案する安定剤を添加することにより、エチレンシアンヒ
ドリンの着色が抑えられることがわかる。また、実施例
９〜１４から、安定剤として酸性物質と水を併用するこ
とにより、着色防止効果が高まることがわかる。
【００１８】実施例１５〜１６，比較例４ 純度＝９８．８％，ＹＩ＝１．１のエチレンシアンヒド
リン１００ｇを１００ｃｃのガラス製の褐色サンプル瓶
に入れ、表４に示す安定剤を添加し撹拌した後、気相部
を窒素置換して密栓した。そのサンプル瓶を１００℃に
温調されたオイルバスに浸漬した。２４時間後取り出
し、氷水で冷却してから遠心分離機により固体相を分離
除去し、液相のＹＩを測定した。結果を表４に示す。固
体酸もエチレンシアンヒドリンの着色防止剤として有効
であることがわかる。
リン１００ｇを１００ｃｃのガラス製の褐色サンプル瓶
に入れ、表４に示す安定剤を添加し撹拌した後、気相部
を窒素置換して密栓した。そのサンプル瓶を１００℃に
温調されたオイルバスに浸漬した。２４時間後取り出
し、氷水で冷却してから遠心分離機により固体相を分離
除去し、液相のＹＩを測定した。結果を表４に示す。固
体酸もエチレンシアンヒドリンの着色防止剤として有効
であることがわかる。
【００１９】実施例１７，比較例５ 純度＝９９．２％，ＹＩ＝０．６のエチレンシアンヒド
リン１００ｇを１００ｃｃのガラス製の褐色サンプル瓶
に入れ、表５に示す安定剤を添加し溶解させた後、気相
部を窒素置換して密栓した。そのサンプル瓶を１００℃
に温調されたオイルバスに浸漬した。７２時間後取り出
し、氷水で冷却してからＹＩを測定し、ガスクロマトグ
ラフ定量分析から純度を求めた。結果を表５に示す。本
発明の提案する安定剤が、エチレンシアンヒドリンの着
色防止のみならず、熱劣化による純度低下の防止にも効
果があることがわかる。
リン１００ｇを１００ｃｃのガラス製の褐色サンプル瓶
に入れ、表５に示す安定剤を添加し溶解させた後、気相
部を窒素置換して密栓した。そのサンプル瓶を１００℃
に温調されたオイルバスに浸漬した。７２時間後取り出
し、氷水で冷却してからＹＩを測定し、ガスクロマトグ
ラフ定量分析から純度を求めた。結果を表５に示す。本
発明の提案する安定剤が、エチレンシアンヒドリンの着
色防止のみならず、熱劣化による純度低下の防止にも効
果があることがわかる。
【００２０】
【表１】
【００２１】
【表２】
【００２２】
【表３】
【００２３】
【表４】
【００２４】
【表５】
Claims (5)
- 【請求項１】 エチレンシアンヒドリンに少なくとも一
種以上の酸性物質を添加することを特徴とするエチレン
シアンヒドリンの蒸留精製方法。 - 【請求項２】 エチレンシアンヒドリンに少なくとも一
種以上の酸性物質及び水を添加することを特徴とするエ
チレンシアンヒドリンの蒸留精製方法。 - 【請求項３】 エチレンシアンヒドリンに少なくとも一
種以上の酸性物質を添加することを特徴とするエチレン
シアンヒドリンの保存時の安定化方法。 - 【請求項４】 エチレンシアンヒドリンに水を添加する
ことを特徴とするエチレンシアンヒドリンの保存時の安
定化方法。 - 【請求項５】 エチレンシアンヒドリンに少なくとも一
種以上の酸性物質及び水を添加することを特徴とするエ
チレンシアンヒドリンの保存時の安定化方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22127696A JPH1059920A (ja) | 1996-08-22 | 1996-08-22 | エチレンシアンヒドリンの安定化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22127696A JPH1059920A (ja) | 1996-08-22 | 1996-08-22 | エチレンシアンヒドリンの安定化方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1059920A true JPH1059920A (ja) | 1998-03-03 |
Family
ID=16764247
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22127696A Pending JPH1059920A (ja) | 1996-08-22 | 1996-08-22 | エチレンシアンヒドリンの安定化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1059920A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11349546A (ja) * | 1998-05-14 | 1999-12-21 | Dsm Fine Chem Austria Gmbh | シアノヒドリンを安定化する方法 |
-
1996
- 1996-08-22 JP JP22127696A patent/JPH1059920A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11349546A (ja) * | 1998-05-14 | 1999-12-21 | Dsm Fine Chem Austria Gmbh | シアノヒドリンを安定化する方法 |
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