JPH10511408A - 有機材料のための安定剤としてのシラン基を含むピペリジン化合物 - Google Patents
有機材料のための安定剤としてのシラン基を含むピペリジン化合物Info
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Abstract
(57)【要約】
1.次式(I)
[式中、mとnの和は1ないし100の数を表しまたnはmとnの和の零%ないし90%に変化し、R,およびR3は同一または異なってよく例えば炭素原子数1ないし18のアルキル基またはフェニル基を表し、R2は炭素原子数2ないし12のアルキレン基を表し、Gは例えば次式(IId)
(式中、R5およびR6は例えば水素原子を表す。)で表される基を表し、R4は例えば炭素原子数1ないし18のアルキル基を表し、L1は例えばR1,に与えられた意味のいずれか一つを表すかまたは基(R28)3SiO−(式中、R28は炭素原子数1ないし18のアルキル基を表す。)を表し、L2は例えば水素原子、Na、K、炭素原子数1ないし8のアルキル基または基(R28)3Si−(R28は上述で定義した通り。)を表す。]で表される化合物。式(I)で表される化合物は有機材料のための光、熱および酸化安定剤として有用である。
Description
【発明の詳細な説明】有機材料のための安定剤としてのシラン基を含むピペリジン化合物
本発明はシラン基を含む新規ピペリジン化合物、有機材料、特に合成ポリマー
のための光、熱および酸化安定剤としての該化合物の使用および安定化された有
機材料に関する。
シラン基を含む2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの誘導体、例えば特
許US−A−4177186、US−A−4859759、US−A−4895
885、US−A−4946880、US−A−4948888、US−A−5
134233、US−A−5219905、US−A−5321066、EP−
A−162524、EP−A−182415、EP−A−244026、EP−
A−343717、EP−A−388321、EP−A−480466、DD−
A−234682およびDD−A−234683に記載されているものの合成ポ
リマーのための安定剤としての使用は知られている。
本発明は次式(I)
[式中、
mとnの和は1ないし100の数を表しまたnはmとnの和の零%ないし90%
に変化し、
R1およびR2は同一または異なってよく炭素原子数1ないし18のアルキル基、
フェニル基、炭素原子数1ないし8のアルコキシ基、OH、ONaまたはOKを
表し、
R2は炭素原子数2ないし12のアルキレン基を表し、
Gは次式(IIa)ないし(IId)
(式中、
R5は水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基、O・、OH、NO、CH2
CN、炭素原子数1ないし18のアルコキシ基、炭素原子数5ないし12のシク
ロアルコキシ基、未置換またはフェニル環につき1、2もしくは3個の炭素原子
数1ないし4のアルキル基によって置換された炭素原子数7ないし9のフェニル
アルキル基または炭素原子数1ないし8のアシル基を表し、
Eは>CO、−CH2CH2−、−CH2CO、−COCO−または−COCH2C
O−を表し、
pは零または1を表しまた、pが零を表す場合、Eは−CH2CH2−基を表し、
R6は水素原子、メチル基またはベンジル基を表す。)で表される基のいずれか
一つを表し、
R4は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数5ないし1
2のシクロアルキル基、フェニル基、未置換またはフェニル環につき1、2もし
くは3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基によって置換さ
れた炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、炭素原子数7ないし9のビシ
クロアルキル基または次式(IIIa)ないし(IIIg)
(式中、
R7は炭素原子数1ないし18のアルキル基、未置換または1、2もしくは3個
の炭素原子数1ないし4のアルキル基によって置換された炭素原子数5ないし1
2のシクロアルキル基、未置換または1、2もしくは3個の炭素原子数1ないし
4のアルキル基によってもしくは炭素原子数1ないし4のアルコキシ基によって
置換されたフ
ェニル基、未置換またはフェニル環につき1、2もしくは3個の炭素原子数1な
いし4のアルキル基によって置換された炭素原子数7ないし9のフェニルアルキ
ル基または次式(IV)
(式中、
R23はR5について与えられた意味のいずれか一つを表す。)で表される基を表
し、
R8は炭素原子数2ないし12のアルキレン基を表し、
R9は炭素原子数1ないし18のアルキル基、未置換または1、2もしくは3個
の炭素原子数1ないし4のアルキル基によって置換された炭素原子数5ないし1
2のシクロアルキル基、未置換または1、2もしくは3個の炭素原子数1ないし
4のアルキル基によってもしくは1、2もしくは3個の炭素原子数1ないし4の
アルコキシ基によって置換されたフェニル基、未置換またはフェニル環につき1
、2もしくは3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基によって置換された炭素
原子数7ないし9のフェニルアルキル基、テトラヒドロフルフリル基または式(
IV)で表される基を表し、
Aは−O−または>N−R24(式中、R24は水素原子、炭素原子数1ないし18
のアルキル基、フェニル基、ベンジル基または式(IV)で表される基を表す。)
を表し
、
qは1、2または3を表し、qが1を表す場合、R10は炭素原子数2ないし18
のアルキレン基を表し、qが2を表す場合、R10は炭素原子数2ないし20のア
ルカントリイル基、炭素原子数5ないし7のシクロアルカントリイル基または炭
素原子数7ないし9のビシクロアルカントリイル基を表し、また、qが3を表す
場合、R10は炭素原子数3ないし6のアルカンテトライル基を表し、
R11およびR12は同一または異なってよく上述のR9において定義したものを表
すかまたは次式
表し、
R13は炭素原子数2ないし12のアルキレン基を表し、
R14はR9において定義したものを表し、
R15は直接結合または炭素原子数1ないし18のアルキレン基を表し、
R16は水素原子または炭素原子数1ないし18のアルキル基を表し、
R17は炭素原子数2ないし18のアルキレン基を表し、
R18は意味がないかまたは−CH2−もしくは−CH2CH2−を表し、
R19は水素原子またはメチル基を表し、
R20およびR21は同一または異なってよく、式(IIa)ないし(IIc)で表され
る基のいずれか一つまたは次式
(式中、R25、R26およびR27は同一または異なってよく上述のR9において定
義したものを表すかまたは次式
表す。)で表される基を表し、
A’はAの定義のいずれか一つを表し、
R22は炭素原子数2ないし12のアルキレン基を表す。)で表される基のいずれ
か一つを表し、
L1はR1について与えられた意味のいずれか一つを表すかまたは基(R28)3S
iO−(式中、R28は炭素原子数1ないし18のアルキル基を表す。)を表し、
L2は水素原子、Na、K、炭素原子数1ないし8のアルキル基、基(R28)3S
i−(R28は上述で定義した通り。)を表し、または、nが零を表しまたR1お
よびL1が炭素原子数1ないし18のアルキル基またはフェニル基を表す場合、
L2はまた次式(V)
で表される基をも表し、
また、mとnの和が3ないし10の数を表す場合、L1およびL2は一緒になって
直接結合を表すこともで
きる。]で表される新規化合物に関する。
また式(I)で表される個々の反復単位におけるG、R1、R2、R3およびR4
の各々は、同一の意味または異なった意味を有することができ、様々な反復単位
はランダム状のまたはブロック状の分布を有することができる。
18個以下の炭素原子を含むアルキル基の例はメチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ブチル基、2−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、
ペンチル基、2−ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2−エチ
ルヘキシル基、t−オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル
基、トリデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基およびオクタデシル基であ
る。
18個以下の炭素原子を含むアルコキシ基の例はメトキシ基、エトキシ基、プ
ロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペントキシ基、
イソペントキシ基、ヘキソキシ基、ヘプトキシ基、オクトキシ基、デシルオキシ
基、ドデシルオキシ基、テトラデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基およびオ
クタデシルオキシ基である。
未置換または1、2もしくは3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基によっ
て置換された炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基の例はシクロペンチル
基、メチルシクロペンチル基、ジメチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、
メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基、トリメチルシクロヘキシ
ル基、t−ブチルシクロヘキシル基、シクロオクチル基、シクロデシル基および
シクロドデシル基である。未置換または炭素原子数1ないし4のアルキル基によ
って置換されたシクロヘキシル基が好まれる。
炭素原子数5ないし12のシクロアルコキシ基の例はシクロペントキシ基、シ
クロヘキソキシ基、シクロヘプトキシ基、シクロオクトキシ基、シクロデシルオ
キシ基およびシクロドデシルオキシ基である。シクロペントキシ基およびシクロ
ヘキソキシ基が好まれる。
未置換またはフェニル環について1、2もしくは3個の炭素原子数1ないし4
のアルキル基によって置換された炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基の
例はベンジル基、メチルベンジル基、ジメチルベンジル基、トリメチルベンジル
基、t−ブチルベンジル基および2−フェニルエチル基である。ベンジル基が好
まれる。
炭素原子数1ないし8のアシル基の例はホルミル基、
アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、
ヘプタノイル基、オクタノイル基およびベンゾイル基である。炭素原子数1ない
し8のアルカノイル基およびベンゾイル基が好まれる。アセチル基が特に好まれ
る。
pが1を表す場合のR10についての炭素原子数2ないし18のアルキレン基の
代表的な例はエチレン基、エチリデン基、プロピレン基、プロピリデン基、トリ
メチレン基、メチルトリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘ
キシレン基、デカメチレン基および次式
次式
18個以下の炭素原子を含むアルキレン基の例はメチレン基、エチレン基、プ
ロピレン基、トリメチレン基、2−メチルトリメチレン基、テトラメチレン基、
ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基、デカメチレン基、ウ
ンデカメチレン基、ドデカメチレン基、テトラデカメチレン基、ヘキサデカメチ
レン基およびオクタデカメチレン基である。トリメチレン基が好まれる。
炭素原子数7ないし9のビシクロアルキル基の例はビシクロヘプチル基および
デカヒドロナフチル基である。
1、2もしくは3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基によってまたは1、
2もしくは3個の炭素原子数1ないし4のアルコキシ基によって置換されたフェ
ニル基の例はメチルフェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、
イソプロピルフェニル基、ジイソプロピルフェニル基、ジ−t−ブチルフェニル
基、メトキシフェニル基、ジメトキシフェニル基、エトキシフェニル基、プロポ
キシフェニル基、ブトキシフェニル基およびジ−t−ブトキシフェニル基である
。
pが2を表す場合のR10についての炭素原子数2ないし20のアルカントリイ
ル基の代表的な例はエタントリイル基、プロパントリイル基、ブタントリイル基
または次式
(式中、Raは直鎖のまたは分岐した炭素原子数3ないし18のアルカンジイル
基であって、トリメチレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、オク
チレン基、デシレン基、ドデシレン基、テトラデシレン基、ヘキサデシレン基ま
たはオクタデシレン基のような基を表す。)で表される基である。
炭素原子数3ないし18のアルカンジイル基はトリメチレン基、ブチレン基、
ペンチレン基、ヘキシレン基、オクチレン基、デシレン基、ドデシレン基、テト
ラデシレン基、ヘキサデシレン基またはオクタデシレン基のような基である。
R10が炭素原子数5ないし7のシクロアルカントリイル基または炭素原子数7
ないし9のビシクロアルカントリイル基を表す場合の代表的な例は次式
で表される基である。
R10は炭素原子数3ないし6のアルカンテトライル基を表す場合の代表的な例
はプロパンテトライル基、ブタンテトライル基およびペンタンテトライル基であ
る。
例は1−ピロリジル基、1−ピペリジル基および4−モルフォリニル基である。
4−モルフォリニル基が好まれれる。
R5およびR23は同一または異なってよく好ましくは互いに独立して炭素原子
数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ないし12のアルコキシ基、炭素原子
数5ないし12のシクロアルコキシ基、未置換または1、2もしくは3個の炭素
原子数1ないし4のアルキル基によって置換されたベンジル基または炭素原子数
1ないし4のアシル基を表す。水素原子および例えばメチル基のような炭素原子
数1ないし4のアルキル基が特に好まれる。
mとnの和は例えば2ないし100、4ないし100、8ないし100、2な
いし70、4ないし70または8ないし70のような数を表してよい。変化し得
るnはまたmとnの和の10%ないし90%、例えば20%ないし90%または
30%ないし90%に変化してよい。さらに、変化し得るmは例えば5ないし5
0または10ないし50の数を表してよく、また変化し得るnは例えば0ないし
50、5ないし50または10ないし50の数を表してよい。
R27のいくつかの好ましい意味はフェニル基、トリル基、エチルフェニル基、
イソプロピルフェニル基、ジ−t−ブチルフェニル基、メトキシフェニル基、エ
トキシフェニル基およびジ−t−ブトキシフェニル基である。
式(I)で表される好ましい化合物は式中、
mとnの和は1ないし90の数を表しまたnはmとnの和の零%ないし90%に
変化し、
R1およびR3は同一または異なってよく炭素原子数1ないし8のアルキル基、フ
ェニル基、炭素原子数1ないし6のアルコキシ基またはOHを表し、
R2は炭素原子数2ないし8のアルキレン基を表し、
Gは式(IIa)ないし(IId)で表される基のいずれか一つを表し、
Eは>CO、−CH2CH2−または−CH2CO−を表し、
pは零または1を表しまた、pが零を表す場合、Eは−CH2CH2−基を表し、
R6は水素原子、メチル基またはベンジル基を表し、
R4は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数5ないし8
のシクロアルキル基、フェニル基、未置換または1、2もしくは3個の炭素原子
数1ないし4のアルキル基によって置換されたベンジル基、ビシクロヘプチル基
または式(IIIa)ないし(IIIg)で表される基のいずれか一つを表し、R7は
炭素原子数1ないし12のアルキル基、未置換または1、2もしくは3個の炭素
原子数1ないし4のアルキル基によって置換された炭素原子数5ないし8のシク
ロアルキル基、未置換または1、2もしくは3個の炭素原子数1ないし4のアル
キル基によって置換されたベンジル基、未置換または1、2もしくは3個の炭素
原子数1ないし4のアルキル
基によってもしくは1、2もしくは3個の炭素原子数1ないし4のアルコキシ基
によって置換されたフェニル基または式(IV)で表される基を表し、
R8は炭素原子数2ないし8のアルキレン基を表し、
R9は炭素原子数1ないし8のアルキル基、未置換または1、2もしくは3個の
炭素原子数1ないし4のアルキル基によって置換された炭素原子数5ないし8の
シクロアルキル基、未置換または1、2もしくは3個の炭素原子数1ないし4の
アルキル基によってもしくは1、2もしくは3個の炭素原子数1ないし4のアル
コキシ基によって置換されたフェニル基、未置換または1、2もしくは3個の炭
素原子数1ないし4のアルキル基によって置換されたベンジル基、テトラヒドロ
フルフリル基または式(IV)で表される基を表し、
Aは−O−または>N−R24(式中、R24は水素原子、炭素原子数1ないし12
のアルキル基、フェニル基、ベンジル基または式(IV)で表される基を表す。)
を表し、qは1、2または3を表し、qが1を表す場合、R10は炭素原子数2な
いし12のアルキレン基を表し、qが2を表す場合、R10は炭素原子数2ないし
16のアルカントリイル基、炭素原子数6ないし7のシクロアルカントリイル基
または炭素原子数7ないし9のビシクロアルカントリイル基を表し、またqが3
を表す場合、R10は炭素原子数3ないし4のアルカンテトライル基を表し、
R11およびR12は同一または異なってよく上述のR9に
おいて定義したものを表すかまたはそれらが結合している窒素原子と一緒になっ
て1−ピロリジル基、1−ピペリジル基または4−モルフォリニル基を表し、
R13は炭素原子数2ないし8のアルキレン基を表し、
R14は上述のR9において定義したものを表し、
R15は直接結合または炭素原子数1ないし12のアルキレン基を表し、
R16は水素原子または炭素原子数1ないし12のアルキル基を表し、
R17は炭素原子数2ないし12のアルキレン基を表し、
R18は−CH2−または−CH2CH2−を表し、
R19は水素原子またはメチル基を表し、
R20およびR21は同一または異なってよく、式(IIa)ないし(IIc)で表され
る基のいずれか一つまたは次式
(式中、R25、R26およびR27は同一または異なってよく、上述のR9において
定義したものを表すか、またはR25およびR26はそれらが結合している窒素原子
と一緒になって1−ピロリジル基、1−ピペリジル基または4−モルフォリニル
基を表す。)で表される基を表し、
A’はAの定義のいずれか一つを表し、
R22は炭素原子数2ないし8のアルキレン基を表し、
L1はR1について与えられた意味のいずれか一つを表すかまたは基(R28)3S
iO−(式中、R28は炭素原
子数1ないし8のアルキル基を表す。)を表し、
L2は水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基、基(R28)3Si−(R28
は上述で定義した通り。)を表し、または、nが零を表しまたR1およびL1が炭
素原子数1ないし8のアルキル基またはフェニル基を表す場合、L2はまた式(
V)で表される基をも表し、また、mとnの和が3ないし10の数を表す場合、
L1およびL2はまた一緒になって直接結合を表す化合物である。
式(I)で表される特に好ましい化合物は式中、mとnの和は1ないし80の
数を表しまたnはmとnの和の零%ないし90%に変化し、
R1およびR3は同一または異なってよく炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭
素原子数1ないし4のアルコキシ基またはOHを表し、
R2は炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表し、
Gは式(IIa)ないし(IId)で表される基のいずれか一つを表し、
Eは>COまたは−CH2CH2−を表し、
pは零または1を表しまた、pが零を表す場合、Eは−CH2CH2−基を表し、
R6は水素原子またはメチル基を表し、
R4は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、シクロヘキシル基、シ
クロヘプチル基、ベンジル基ま
たは式(IIIa)ないし(IIIg)で表される基のいずれか一つを表し、R7は炭
素原子数1ないし8のアルキル基、未置換または1、2もしくは3個の炭素原子
数1ないし4のアルキル基によって置換されたシクロヘキシル基、フェニル基、
トリル基、エチルフェニル基、ジ−t−ブチルフェニル基、メトキシフェニル基
、ベンジル基または式(IV)で表される基を表し、
R8は炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表し、
R9は炭素原子数1ないし4のアルキル基、未置換または1、2もしくは3個の
炭素原子数1ないし4のアルキル基によって置換されたシクロヘキシル基、フェ
ニル基、ベンジル基、テトラヒドロフルフリル基または式(IV)で表される基を
表し、
Aは−O−または>N−R24(式中、R24は水素原子、炭素原子数1ないし10
のアルキル基、ベンジル基または式(IV)で表される基を表す。)を表しqは1
、2または3を表しまた、qが1を表す場合、R10は炭素原子数2ないし12の
アルキレン基を表し、qが2を表す場合、R10は炭素原子数2ないし14のアル
カントリイル基、シクロヘキサントリイル基またはビシクロヘプタントリイル基
を表し、また、qが3を表す場合、R10はプロパンテトライル基を表し、
R11およびR12は同一または異なってよく、上述のR9において定義したものを
表すかまたはそれらが結合している窒素原子と一緒になって4−モルフォリニル
基を表
し、
R13は炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表し、
R14は上述のR9において定義したものを表し、
R15は直接結合または炭素原子数1ないし8のアルキレン基を表し、
R16は水素原子または炭素原子数1ないし8のアルキル基を表し、
R17は炭素原子数3ないし6のアルキレン基を表し、
R18はメチレン基を表し、
R19は水素原子またはメチル基を表し、
R20およびR21は同一または異なってよく式(IIa)ないし(IIc)で表される
基のいずれか一つまたは次式
(式中、R25、R26およびR27は同一または異なってよく上述のR9において定
義したものを表すか、またはR25およびR26はそれらが結合している窒素原子と
一緒になって4−モルフォリニル基を表すかまたはR27はまたトリル基、エチル
フェニル基、ジ−t−ブチルフェニル基またはメトキシフェニル基をも表す。)
で表される基を表し、
A’はAの定義のいずれか一つを表し、
R22は炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表し、
L1はR1について与えられた意味のいずれか一つを表すかまたは基(R28)3S
iO−(式中、R28は炭素原
子数1ないし4のアルキル基を表す。)を表し、
L2は水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、基(R28)3Si−(R28
は上述で定義したとおり。)を表し、または、nが零を表しまたR1およびL1が
炭素原子数1ないし4のアルキル基を表す場合、L2はまた式(V)で表される
基をも表し、また、mとnの和が3ないし10の数を表す場合、L1およびL2は
また一緒になって直接結合を表すこともできる化合物である。
とりわけ興味がもたれる式(I)で表される化合物は式中、
mとnの和は1ないし70の数を表しまたnはmとnの和の零%ないし90%に
変化し、
R1およびR3は同一または異なってよくメチル基、エチル基、メトキシ基または
OHを表し、
R2は炭素原子数2ないし3のアルキレン基を表し、
Gは式(IIa)ないし(IId)で表される基のいずれか一つを表し、
Eは>COまたは−CH2CH2−を表し、
pは1を表し、
R6は水素原子またはメチル基を表し、
R4は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、シクロヘキシル基また
は式(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)もしくは(IIIg)で表され
る基のいずれか一つを表し、R7は炭素原子数1ないし4のアルキル
基、フェニル基、トリル基、ジ−t−ブチルフェニル基、ベンジル基または式(
IV)で表される基を表し、R8は炭素原子数2ないし3のアルキレン基を表し、
R9は炭素原子数1ないし4のアルキル基、シクロヘキシル基、ベンジル基また
は式(IV)で表される基を表し、
Aは−O−または次式
(式中、R24は水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基、ベンジル基また
は式(IV)で表される基を表す。)で表される基を表し、
qは1または2を表しまた、qが1を表す場合、R10は炭素原子数2ないし10
のアルキレン基を表し、qが2を表す場合、R10は炭素原子数2ないし14のア
ルカントリイル基を表し、
R11およびR12は同一または異なってよく、上述のR9において定義したものを
表し、
R13は炭素原子数2ないし3のアルキレン基を表し、
R14は上述のR9において定義したものを表し、
R15は炭素原子数2ないし3のアルキレン基を表し、
R20およびR21は同一または異なってよく、式(IIa)ないし(IIc)で表され
る基のいずれか一つまたは次式
(式中、R25、R26およびR27は同一または異なってよく、上述のR9において
定義したものを表すか、またはR27はまたフェニル基またはジ−t−ブチルフェ
ニル基を表すこともできる。)で表される基を表し、
A’はAの定義のいずれか一つを表し、
R22は炭素原子数2ないし3のアルキレン基を表し、
L1はR1について与えられた意味のいずれか一つを表すかまたは基(R28)3S
iO−(式中、R28はメチル基を表す。)を表し、
L2は水素原子、メチル基、エチル基、基(R28)3Si−(R28は上述で定義し
たとおり。)を表し、または、nが零を表しまたR1およびL1がメチル基を表す
場合、L2はまた式(V)で表される基を表し、また、mとnの和が3ないし1
0の数を表す場合、L1およびL2はまた一緒になって直接結合を表すこともでき
る化合物である。
特に興味がもたれる式(I)で表される化合物は式中、mとnの和は1ないし
60の数を表しまたnはmとnの和の零%ないし90%に変化し、
R1およびR3は同一または異なってよくメチル基、メトキシ基またはOHを表し
、
R2はトリメチレン基を表し、
Gは式(IIa)、(IIc)または(IId)で表される基
のいずれか一つを表し、
R5は水素原子またはメチル基を表し、
Eは>COを表しまたpは1を表し、
R6は水素原子を表し、
R4は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基または式(IIIa)、(II
Ib)、(IIIc)もしくは(IIIg)で表される基のいずれか一つを表し、
R7は式(IV)で表される基を表し、
R8はトリメチレン基を表し、
R9は式(IV)で表される基を表し、
R23は水素原子またはメチル基を表し、
Aは−O−または>N−R24(式中、R24は水素原子、炭素原子数1ないし4の
アルキル基または式(IV)で表される基を表す。)を表し、
qは1または2を表しまた、qが1を表す場合、R10は炭素原子数2ないし10
のアルキレン基を表しまた、qが2を表す場合、R10は炭素原子数2ないし14
のアルカントリイル基を表し、
R11およびR12は同一または異なってよく、上述のR9において定義したものを
表し、
R13はトリメチレン基を表し、
R20およびR21は同一または異なってよく、次式
(式中、R25およびR26は同一または異なってよく炭素
原子数1ないし4のアルキル基または式(IV)で表される基を表す。)で表され
る基を表し、
A’はAの定義のいずれか一つを表し、
R22はトリメチレン基を表し、
L1はR1について与えられた意味のいずれか一つを表すかまたは基(R28)3S
iO−(式中、R28はメチル基を表す。)を表し、
L2は水素原子、メチル基、基(R28)3Si−(R28は上述で定義した通り。)
を表し、または、nが零を表しまたR1およびL1がメチル基を表す場合、L2は
また式(V)で表される基をも表し、また、mとnの和が3ないし10の数を表
す場合、L1およびL2はまた一緒になって直接結合を表すこともできる化合物で
ある。
本発明で表される化合物は様々な慣用の方法に類似して製造することができる
。
いくつかの製造例を以下に示す。方法1
mは1を表しまたnは零を表し、R1は炭素原子数1ないし18のアルキル基
、炭素原子数1ないし8のアルコキシ基またはフェニル基を表し、L1は炭素原
子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数1ないし8のアルコキシ基、フェニ
ル基または基(R28)SiO−を表しまたL2は炭素原子数1ないし8のアルキ
ル基または基(R28)SiO−を表す場合、または、L1およびR1は炭素原子数
1ないし18のアルキル基またはフェニル基を表し、L2はまた次式
で表される基を表す場合、式(I)で表される化合物は好ましくは図1に従って
上述で定義される基−R2−Gを形成することのできるアルケンと式(VI)で表
されるシランとの反応によって製造できる。
図1
ヒドロシリル化反応(Speier;J.A.C.S.79,974,1957)は好都合には触媒量のPd
、Pt、Rhまたはそれらの誘導体、好ましくはPtおよびRhの錯体、特にH2
PtCl6およびPtCl2(Ph−CH=CH2)2の存在下で、溶媒無しまた
は例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサ
ン、トルエン、キシレンのような不活性溶媒中で、例えば60℃ないし150℃
の温度、好ましくは80℃ないし130℃の温度で行われる。方法2
少なくとも一つのケイ素原子に結合したアルコキシ基を含む式(VII)で表さ
れる化合物の完全なまたは部分的な加水分解によって、それらに対応したシラノ
ール化合物を製造することが可能であり、該化合物の縮合反応によって、mは少
なくとも2を表しまたnは零でない数を表す対応した式(I)で表される化合物
が得られる。
加水分解および縮合反応は好ましくはUS−A−4946880およびUS−
A−5219905に既に記載されている条件を同時に用いて行われる。方法3
mは少なくとも2を表しまたnは零でない数を表す場合、式(I)で表される
化合物は、例えば適した比率の式(VII)で表される化合物および次式(VIII)
または次式(IX)
[式中、R3およびR4は上述で定義され、R29は炭素原子数1ないし8のアルコ
キシ基を表しおよびrは3または4を表す。]で表される化合物の混合物の、所
望により連鎖停止剤として適した量のジシロキサン[(R28)3Si]2Oの存在
下での、方法2で述べられた条件下における加水分解/縮合によって製造するこ
とができる。
式(VIII)または式(IX)で表される化合物は、例えば対応したアルケンと上
述で定義されるR3およびR29を有する次式(X)または次式(XI)で表され
るシランから、方法1で述べられた条件下で製造することができる。
方法4
mは少なくとも2を表しまたnは零または零でない数を表す式(I)で表され
る化合物は、R1およびR3は同一である場合、例えば次式(XII)
[式中、R1R4、L1、L2、mおよびnは上述で定義したものを表す。]で表さ
れる化合物と上述で定義される基−R2−GおよびR4を形成することのできる適
した量のアルケンを方法1で記述したようにまたはEP−A−343717およ
びEP−A−388321で述べられるように反応させることにより製造するこ
とができる。
R1およびL1はOH、ONaまたはOKを表しまたL2は水素原子、Naまた
はKを表す場合、式(I)で表される化合物は上述した方法に従って、さらにL1
およびR1はメトキシ基を表しまたL2はメチル基を表す式(I)で表される中
間体の酸または塩基加水分解によって製造することができる。酸加水分解は例え
ば塩酸の水溶液を使用することにより行うことができる。塩基加水分解はL1お
よびR1はONaを表しまたL2はNaを表す場合には水酸化ナトリウム、または
L1およびR1はOKを表しおよびL2はKを表す場合には水酸化カリウムのよう
な適した水性塩基溶液を使用することによって行うことができる。
始めに述べたように式(I)で表される化合物は有機材料、特に合成ポリマー
およびコポリマーの光、熱および酸化耐性を改善するのにとても効果的で、特に
揮発に対するそれらの大きな耐性の理由でポリプロピレン繊維の安定化に特に適
している。
安定化することのできる有機材料の例は以下の通りで
ある。
1.モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例えばポリプロピレン、ポ
リイソブチレン、ポリブト−1−エン、ポリ−4−メチルペント−1−エン、ポ
リイソプレンまたはポリブタジエン、並びにシクロオレフィン、例えばシクロペ
ンテンまたはノルボルネンのポリマー、ポリエチレン(所望に架橋してよい。)
、例えば高密度ポリエチレン(HDPE)、高密度および高分子量ポリエチレン
(HDPE−HMW)、高密度および超高分子量ポリエチレン(HDPE−UH
MW)、中密度ポリエチレン(MDPE)、低密度ポリエチレン(LDPE)、
線状低密度ポリエチレン(LLDPE)、分岐低密度ポリエチレン(BLDPE
)。
前段落で例示されたモノオレフィンのポリマーであるポリオレフィン、好まし
くはポリエチレンおよびポリプロピレンは異なった、および以下の方法により製
造することができる。
a)ラジカル重合(通常高圧および高温下)。
b)触媒重合であって、通常1種またはそれ以上の周期表のIVb、Vb、VIb
およびVIII群の金属原子を含む触
媒を使用するもの。これらの金属原子は通常1個またはそれ以上の、代表的には
π−またはσ−配位できるオキシド、ハライド、アルコレート、エステル、エー
テル、アミン、アルキル、アルケニルおよび/またはアリルのようなリガンドを
有する。これらの金属錯体は自由状態または代表的には活性化塩化マグネシウム
、塩化チタン(III)、アルミナまたはケイ素オキシドのような基質上に固定さ
れていてよい。これらの触媒は重合媒体中に可溶または不溶であってよい。触媒
は重合中にそれ自身で使用することができ、または代表的には金属アルキル、金
属ハライド、金属アルキルハライド、金属アルキルオキシドおよび金属アルキル
オキサンのようなさらなる活性化剤を使用してもよく、ここでの金属原子は周期
表のIa、IIaおよび/またはIIIa群の原子である。活性化剤は都合よくさら
なるエステル、エーテル、アミンまたはシリルエーテル基で変性されてもよい。
これらの触媒系は通常フィリップス、スタンダードオイルインディアナ(Standa
rd Oil Indiana)、ツィグラー(−ナッタ)、TNZ(DuPont)、メタロセンま
たはシングルサイト触媒(SSC(single site catalyst))と命名されている
。
2.1)で述べたポリマーの混合物、例えばポリプロピレンとポリイソブチレン
の混合物、ポリプロピレンとポリエチレン(例えばPP/HDPE、PP/LD
PE)
および異なる種類のポリエチレンの混合物(例えばLDPE/HDPE)。
3.モノオレフィンおよびジオレフィンの相互のコポリマーまたは他のビニルモ
ノマーとのコポリマー、例えばエチレン/プロピレンコポリマー、線状低密度ポ
リエチレン(LLDPE)およびそれらの低密度ポリエチレン(LDPE)との
混合物、プロピレン/ブト−1−エンコポリマー、プロピレン/イソブチレンコ
ポリマー、エチレン/ブト−1−エンコポリマー、エチレン/ヘキセンコポリマ
ー、エチレン/メチルペンテンコポリマー、エチレン/ヘプテンコポリマー、エ
チレン/オクテンコポリマー、プロピレン/ブタジエンコポリマー、イソブチレ
ン/イソプレンコポリマー、エチレン/アルキルアクリレートコポリマー、エチ
レン/アルキルメタクリレートコポリマー、エチレン/ビニルアセテートコポリ
マーおよびそれらの一酸化炭素またはエチレン/アクリル酸コポリマーとのコポ
リマーおよびそれらの塩(イオノマー)並びにエチレンとプロピレンおよびヘキ
サジエン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデン−ノルボルネンのようなジエ
ンとのターポリマーおよび該コポリマー相互のおよび1)で上述のポリマーとの
混合物、例えばポリプロピレン/エチレン−プロピレンコポリマー、LDPE/
エチレン−ビニルアセテートコポリマー(EVA)、LDPE/エチレン−アク
リ
ル酸コポリマー(EAA)、LLDPE/EVA、LLDPE/EAAおよび交
互またはランダムポリアルキレン/一酸化炭素コポリマーおよび該コポリマーと
例えばポリアミドのような他のポリマーとの混合物。
4.炭化水素樹脂(例えば炭素原子数5ないし9)であってそれらの水素化変性
物(例えば粘着付与剤)を含むもの、およびポリアルキレンと澱粉との混合物。
5.ポリスチレン、ポリ(p−メチルスチレン)、ポリ(α−メチルスチレン)
。
6.スチレンまたはα−メチルスチレンとジエンまたはアクリル誘導体とのコポ
リマー、例えばスチレン/ブタジエン、スチレン/アクリロニトリル、スチレン
/アルキルメタクリレート、スチレン/ブタジエン/アルキルアクリレート、ス
チレン/ブタジエン/アルキルメタクリレート、スチレン/マレイン酸無水物、
スチレン/アクリロニトリル/メチルアクリレート、スチレンコポリマーおよび
他のポリマーの高衝撃強度性混合物、例えばポリアクリレート、ジエンポリマー
またはエチレン/プロピレン/ジエンターポリマー、およびスチレン/ブタジエ
ン/スチレン、スチレン/イソプレン/スチレン、スチレン/エチレン/ブチレ
ン/スチレンまたはスチレン/エチレン/プロピレン/スチ
レンのようなスチレンのブロックコポリマー。
7.スチレンまたはα−メチルスチレンのグラフトコポリマー、例えばポリブタ
ジエンにスチレン、ポリブタジエン−スチレンにスチレンまたはポリブタジエン
−アクリロニトリルコポリマー、ポリブタジエンにスチレンおよびアクリロニト
リル(またはメタアクリロニトリル)、ポリブタジエンにスチレン、アクリロニ
トリルおよびメチルメタクリレート、ポリブタジエンにスチレンおよびマレイン
酸無水物、ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリルおよびマレイン酸無水
物またはマレイミド、ポリブタジエンにスチレンおよびマレイミド、ポリブタジ
エンにスチレンおよびアルキルアクリレートまたはメタクリレート、エチレン/
プロピレン/ジエンターポリマーにスチレンおよびアクリロニトリル、ポリアル
キルアクリレートまたはポリアルキルメタクリレートにスチレンおよびアクリロ
ニトリル、アクリレート/ブタジエンコポリマーにスチレンおよびアクリロニト
リル、並びにそれらと6)に列挙されるコポリマーとの混合物、例えば、ABS
、MBS、ASAまたはAESポリマーとして知られているコポリマー混合物。
8.ハロゲン原子を含むポリマーであって、ポリクロロプレン、塩素化ゴム、イ
ソブチレン−イソプレンの塩素化および臭素化コポリマー(ハロブチルゴム)、
塩素化またはスルフォ塩素化ポリエチレン、エチレンおよび塩素化エチレンのコ
ポリマー、エピクロヒドリン ホモ−およびコポリマーのようなポリマー。特に
ハロゲン原子を含むビニル化合物、例えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン
、ポリフッ化ビニル、ポリフッ化ビニリデン並びに塩化ビニル/塩化ビニリデン
、塩化ビニル/ビニルアセテートまたは塩化ビニリデン/ビニルアセテートコポ
リマー。
9.α,β−不飽和酸から誘導されるポリマーおよびポリアクリレート並びにポ
リメタクリレートのようなそれらの誘導体、ブチルアクリレートで耐衝撃変性(
impact-modified)されたポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミドおよ
びポリアクリロニトリル。
10.9)で述べたモノマー相互のまたは他の不飽和モノマーとのコポリマー、
例えばアクリロニトリル/ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル/アルキル
アクリレートコポリマー、アクリロニトリル/アルコキシアルキルアクリレート
またはアクリロニトリル/ビニルハライドコポリマーまたはアクリロニトリル/
アルキルメタ
クリレート/ブタジエンターポリマー。
11.不飽和のアルコールおよびアミンから誘導されるポリマーまたはアシル誘
導体またはそれらのアセタール、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルアセ
テート、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエート、ポリビニルマレー
ト、ポリビニルブチラル、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン並び
にそれらの1)で上述されたオレフィンとのコポリマー。
12.ポリアルキルグリコール、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシ
ドのような環状エーテルのホモポリマーおよびコポリマーまたはそれらとビスグ
リシジルエーテルとのコポリマー。
13.ポリオキシメチレンのようなポリアセタールおよびコモノマーとしてエチ
レンオキシドを含むポリオキシメチレン、熱可塑性ポリウレタン、アクリレート
またはMBSで変性されたポリアセタール。
14.ポリフェニレンオキシド並びにスルフィド、およびポリフェニレンオキシ
ドとスチレンポリマーまたはポリアミドとの混合物。
15.一方の成分としてヒドロキシル末端基を含むポリ
エーテル、ポリエステルまたはポリブタジエンおよび他方の成分として脂肪族ま
たは芳香族ポリイソシアヌレートから誘導されるポリウレタン、並びにそれらの
前駆物質。
16.ジアミンおよびジカルボン酸および/またはアミノカルボン酸または対応
するラクタムから誘導されるポリアミドおよびコポリアミド、例えばポリアミド
4、ポリアミド6、ポリアミド6/6、6/10、6/9、6/12、4/6、
12/12、ポリアミド11、ポリアミド12、m−キシレンジアミンおよびア
ジピン酸から出発した芳香族ポリアミド、ヘキサメチレンジアミンおよびイソフ
タル酸または/およびテレフタル酸から所望により変性剤としてのエラストマー
とともに製造されるポリアミド、例えばポリ−2,4,4−トリメチルヘキサメ
チレンテレフタルアミドまたはポリ−m−フェニレンイソフタルアミド、および
上述したポリアミドとポリオレフィン、オレフィンコポリマー、イオノマーまた
は化学的に結合したもしくはグラフトしたエラストマー、またはポリエチレング
リコール、ポリプロピレングリコールまたはポリテトラメチレングリコールのよ
うなポリエーテルとのブロックコポリマー、並びにEPDMまたはABSによっ
て変性されたポリアミドまたはコポリアミド、
および処理中に縮合したポリアミド(RIMポリアミド系)。
17.ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド−イミド、ポリエーテルイミド、ポリ
ヒダントイン、ポリベンズイミダゾール。
18.ジカルボン酸およびジオールおよび/またはヒドロキシカルボン酸または
対応するラクトンから誘導されるポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレ
ート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−1,4−ジメチロールシクロヘキサ
ンテレフタレートおよびポリヒドロキシベンゾエート、並びにヒドロキシル末端
基を含むポリエーテルから誘導されるブロックコポリエーテルエステル、および
ポリカーボネートまたはMBSによって変性されたポリエステル。
19.ポリカーボネートおよびポリエステルカーボネート。
20.ポリスルフォン、ポリエーテルスルフォンおよびポリエーテルケトン。
21.一方でアルデヒドおよび他方でフェノール、尿素およびメラミンから誘導
される架橋ポリマーであって、
フェノール/ホルムアルデヒド樹脂、尿素/ホルムアルデヒド樹脂およびメラミ
ン/ホルムアルデヒド樹脂のようなもの。
22.乾式および不乾式アルキド樹脂。
23.飽和および不飽和のジカルボン酸と多価アルコールのコポリエステルおよ
び架橋剤としてのビニル化合物から誘導される不飽和ポリエステル樹脂、および
低燃焼性のそれらのハロゲン原子を含んだ変性物。
24.置換されたアクリレートから誘導される架橋性アクリル樹脂、例えばエポ
キシアクリレート、ウレタンアクリレートまたはポリエステルアクリレート。
25.メラミン樹脂、尿素樹脂、イソシアナート、イソシアヌレート、ポリイソ
シアヌレートまたはエポキシ樹脂と架橋したアルキド樹脂、ポリエステル樹脂お
よびアクリレート樹脂。
26.脂肪族、環状脂肪族、ヘテロ環状または芳香族グリシジル化合物から誘導
される架橋エポキシ樹脂、例えばアルデヒドまたはアミンのような習慣的な硬化
剤と、所望に促進剤とともに架橋されたビスフェノールAおよびビスフェノール
Fのジグリシジルエーテル。
27.セルロース、ゴム、ゼラチンのような天然ポリマーおよび化学的に変性さ
れたそれらの同質誘導体、例えばセルロースアセテート、セルロースプロピネー
トおよびセルロースブチレート、またはメチルセルロースのようなセルロースエ
ーテル、並びにロジンおよびそれらの誘導体。
28.上述したポリマーのブレンド(ポリブレンド)、例えばPP/EPDM、
ポリアミド/EPDMまたはABS、PVC/EVANPVC/ABS、PVC
/MBS、PC/ABS、PBTP/ABS、PC/ASA、PC/PBT、P
VC/CPE、PVC/アクリレート、POM/熱可塑性PUR、PC/熱可塑
性PUR、POM/アクリレート、POM/MBS、PPO/HIPS、PPO
/PA6.6およびコポリマー、PA/HDPE、PA/PP、PA/PPO、
PBT/PC/ABSまたはPBT/PET/PC。
29.天然発生および合成有機材料であって、純粋な単量体化合物またはそのよ
うな化合物の混合物、例えば鉱物油、動物および植物脂肪、油およびワックス、
または合成エステル、例えばフタレート、アジペート、ホスフェートおよびトリ
メリテートに基づいた油、脂肪
およびワックス、または代表的には紡糸組成物として使用されるような合成エス
テルと鉱物油とのあらゆる重量比での混合物、並びにそのような材料の水性乳濁
液。
30.天然または合成ゴムの水性乳濁液、例えば天然ラテックスまたはカルボキ
シル化スチレン/ブタジエンコポリマーのラテックス。
式(I)で表される化合物はポリオレフィン、特にポリエチレンおよびポリプ
ロピレンの光安定性、熱安定性および酸化安定性の改善に特に適している。
式(I)で表される化合物は安定化される材料の性質、最終用途および他の添
加剤の存在に依存して様々な比率で有機材料と混合して使用することができる。
一般に、例えば安定化される材料の重量と比較して式(I)で表される化合物
の重量0.01ないし5%、好ましくは0.05ないし1%での使用が適してい
る。
一般に式(I)で表される化合物は重合性材料に、前記化合物の重合または架
橋の前、間または後に添加することができる。
式(I)で表される化合物は重合性材料に純粋な状態またはワックス、油もし
くはポリマー中にカプセル化されて混入することができる。
式(I)で表される化合物は重合性材料に粉末の状態での乾燥混合、または溶
液もしくは懸濁液もしくはマスターバッチの状態での湿潤混合のような種々の方
法により混入することができる。該操作中に、ポリマーは粉末、顆粒、溶液、懸
濁液またはラテックスの状態で使用することができる。
式(I)の製造物によって安定化される材料は成形物、フィルム、テープ、モ
ノフィラメント、繊維、表面塗布物およびレーキの製造に使用することができる
。
所望により、酸化防止剤、UV吸収剤、ニッケル安定剤、顔料、充填剤、可塑
剤、腐食抑制剤および金属奪活剤のような他の慣用の合成ポリマーのための添加
剤を式(I)で表される化合物と有機材料との混合物に添加することができる。
式(I)で表される化合物との混合物中で使用することのできる添加剤の特別
な例は以下のものである。
1.酸化防止剤 1.1.アルキル化モノフェノール
、例えば、
2,6−ジ−第三ブチル−4−メチルフェノール、
2−第三ブチル−4,6−ジメチルフェノール、
2,6−ジ−第三ブチル−4−エチルフェノール、
2,6−ジ−第三ブチル−4−n−ブチルフェノール、
2,6−ジ−第三ブチル−4−イソブチルフェノール、
2,6−ジシクロペンチル−4−メチルフェノール、
2−(α−メチルシクロヘキシル)−4, 6−ジメチルフェノール、
2,6−ジオクタデシル−4−メチルフェノール、
2,4,6−トリシクロヘキシルフェノール、
2,6−ジ−第三ブチル−4−メトキシメチルフェノール、
側鎖が直鎖のまたは分岐したノニルフェノール、例えば、
2,6−ジ−ノニル−4−メチルフェノール、
2,4−ジメチル−6−(1′−メチルウンデク−1′−イル)フェノール、
2,4−ジメチル−6−(1′−メチルヘプタデク−1′−イル)フェノール、
2,4−ジメチル−6−(1′−メチルトリデク−1′−イル)フェノールおよ
びそれらの混合物。
1.2.アルキルチオメチルフェノール、例えば、
2,4−ジオクチルチオメチル−6−第三ブチルフェノール、
2,4−ジオクチルチオメチル−6−メチルフェノール、
2,4−ジオクチルチオメチル−6−エチルフェノール、
2,6−ジ−ドデシルチオメチル−4−ノニルフェノール。
1.3.ヒドロキノンおよびアルキル化ヒドロキノン、例えば、
2,6−ジ−第三ブチル−4−メトキシフェノール、
2,5−ジ−第三ブチルヒドロキノン、
2,5−ジ−第三アミルヒドロキノン、
2,6−ジ−フェニル−4−オクタデシルオキシフェノール、
2,6−ジ−第三ブチルヒドロキノン、
2,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニソール、
3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニソール、
3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルステアレート、
ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)アジペート。
1.4.トコフェロール、例えば、
α−トコフェロール、β−トコフェロール、
γ−トコフェロール、δ−トコフェロール、
およびそれらの混合物(ビタミンE)。
1.5.ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル、例えば、
2,2′−チオビス(6−第三ブチル−4−メチルフェノール)、
2,2′−チオビス(4−オクチルフェノール)、
4,4′−チオビス(6−第三ブチル−3−メチルフェノール)、
4,4′−チオビス(6−第三ブチル−2−メチルフェノール)、
4,4′−チオビス(3,6−ジ−第二アミルフェノール)、
4,4′−ビス(2,6−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)ジスルフィド。
1.6.アルキリデンビスフェノール、例えば、
2,2′−メチレンビス(6−第三ブチル−4−メチルフェノール)、
2,2′−メチレンビス(6−第三ブチル−4−エチルフェノール)、
2,2′−メチレンビス[4−メチル−6−(α−メチルシクロヘキシル)フェ
ノール]、
2,2′−メチレンビス(4−メチル−6−シクロヘキシルフェノール)、
2,2′−メチレンビス(6−ノニル−4−メチルフェノール)、
2,2′−メチレンビス(4,6−ジ−第三ブチルフェノール)、
2,2′−エチリデンビス(4,6−ジ−第三ブチルフェノール)、
2,2′−エチリデンビス(6−第三ブチル−4−イソブチルフェノール)、
2,2′−メチレンビス[6−(α−メチルベンジル)−4−ノニルフェノール
]、
2,2′−メチレンビス[6−(α,α−ジメチルベンジル)−4−ノニルフェ
ノール]、
4,4′−メチレンビス(2,6−ジ−第三ブチルフェノール)、
4,4′−メチレンビス(6−第三ブチル−2−メチルフェノール)、
1,1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン
、
2,6−ビス(3−第三ブチル−5−メチル−2−ヒド
ロキシベンジル)−4−メチルフェノール、
1,1,3−トリス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)
ブタン、
1,1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチル−フェニル)−3
−n−ドデシルメルカプトブタン、
エチレングリコールビス[3,3−ビス(3′−第三ブチル−4′−ヒドロキシ
フェニル)ブチレート]、
ビス(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチル−フェニル)ジシクロペン
タジエン、
ビス[2−(3′−第三ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−メチルベンジル)−
6−第三ブチル−4−メチルフェニル]テレフタレート、
1,1−ビス(3,5−ジメチル−2−ヒドロキシフェニル)ブタン、
2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、
2,2−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−4−
n−ドデシルメルカプトブタン、
1,1,5,5−テトラキス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフ
ェニル)ペンタン。
1.7.O−、N−およびS−ベンジル化合物、例えば、
3,5,3′,5′−テトラ−第三ブチル−4,4′−ジヒドロキシ−ジベンジ
ルエーテル、
オクタデシル−4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルベンジルメルカプトアセテー
ト、
トリデシル−4−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三ブチルベンジルメルカプトアセ
テート、
トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)アミン、
ビス(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)ジチオテ
レフタレート、
ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)スルフィド、
イソオクチル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルメルカプトア
セテート。
1.8.ヒドロキシベンジル化マロネート、例えば、
ジ−オクタデシル−2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−2−ヒドロキシベ
ンジル)マロネート、
ジ−オクタデシル−2−(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルベンジ
ル)マロネート、
ジ−ドデシルメルカプトエチル−2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−
ヒドロキシベンジル)マロネート、
ビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル]−2,2−ビス
(3,5−ジ−第三ブチル−4
−ヒドロキシベンジル)マロネート。
1.9.芳香族ヒドロキシベンジル化合物、例えば、
1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2
,4,6−トリメチルベンゼン、
1,4−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,3,
5,6−テトラメチルベンゼン、
2,4,6−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)フェ
ノール。
1.10.トリアジン化合物、例えば
2,4−ビス(オクチルメルカプト)−6−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒ
ドロキシアニリノ)−1,3,5−トリアジン、
2−オクチルメルカプト−4,6−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロ
キシアニリノ)−1,3,5−トリアジン、
2−オクチルメルカプト−4,6−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロ
キシフェノキシ)−1,3,5−トリアジン、
2,4,6−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェノキシ)−
1,2,3−トリアジン、
1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒ
ドロキシベンジル)イソシアヌレート、
1,3,5−トリス(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベン
ジル)イソシアヌレート、
2,4,6−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルエチル
)−1,3,5−トリアジン、
1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピ
オニル)ヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン、
1,3,5−トリス(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒドロキシベンジル)イ
ソシアヌレート。
1.11.ベンジルフォスフォネート、例えば、
ジメチル−2,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルフォスフォネート
、
ジエチル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルフォスフォネート
、
ジオクタデシル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルフォスフォ
ネート、
ジオクタデシル−5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−3−メチルベンジルフォス
フォネート、
3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルリンン酸のモノエチルエステ
ルのカルシウム塩。
1.12.アシルアミノフェノール、例えば、
4−ヒドロキシラウラニリド、
4−ヒドロキシステアラニリド、
オクチルN−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)カルバメー
ト。
1.13.β−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピ オン酸の以下の一価または多価アルコールとのエステル
、
アルコール例、メタノール、エタノール、n−オクタノール、i−オクタノール
、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エ
チレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオ
ジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペン
タエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N′−
ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チアペン
タデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒ
ドロキシメチル−1−フォスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.
2]オクタン。
1.14.β−(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プ ロピオン酸の以下の一価または多価アルコールとのエステル
、
アルコール例、メタノール、エタノール、n−オクタノール、i−オクタノール
、オクタデカノール、1,6−
ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プ
ロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチ
レングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒ
ドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N′−ビス(ヒドロキシエチル)オキ
サミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキ
サンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−フォスフ
ァ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン。
1.15.β−(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒドロキシフェニル)プロ ピオン酸の以下の一価または多価アルコールとのエステル
、
アルコール例、メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、1
,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,
2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、
ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリ
ス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N′−ビス(ヒドロキシエチル
)オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチ
ルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−フ
ォスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ
[2.2.2]オクタン。
1.16.3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル酢酸の以下の一 価または多価アルコールとのエステル
、
アルコール例、メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、1
,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,
2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、
ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリ
ス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N′−ビス(ヒドロキシエチル
)オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチ
ルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−フ
ォスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン。
1.17.β−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピ オン酸のアミド
、
例えば、N,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプ
ロピオニル)ヘキサメチレンジアミン、
N,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル)トリメチレンジアミン、
N,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル)ヒドラジン。
1.18.アスコルビン酸(ビタミンC)。
1.19.アミン酸化防止剤、例えば、
N,N′−ジ−イソプロピル−p−フェニレンジアミン、
N,N′−ジ−第二ブチル−p−フェニレンジアミン、
N,N′−ビス(1,4−ジメチルペンチル)−p−フェニレンジアミン、
N,N′−ビス(1−エチル−3−メチルペンチル)−p−フェニレンジアミン
、
N,N′−ビス(1−メチルヘプチル)−p−フェニレンジアミン、
N,N′−ジシクロヘキシル−p−フェニレンジアミン、
N,N′−ジフェニル−p−フェニレンジアミン、
N,N′−ビス(2−ナフチル)−p−フェニレンジアミン、
N−イソプロピル−N′−フェニル−p−フェニレンジアミン、
N−(1,3−ジメチルブチル)−N′−フェニル−p−フェニレンジアミン、
N−(1−メチルヘプチル)−N′−フェニル−p−フ
ェニレンジアミン、
N−シクロヘキシル−N′−フェニル−p−フェニレンジアミン、
4−(p−トルエンスルフアモイル)ジフェニルアミン、
N,N′−ジメチル−N,N′−ジ−第二ブチル−p−フェニレンジアミン、
ジフェニルアミン、N−アリルジフェニルアミン、
4−イソプロポキシジフェニルアミン、
N−フェニル−1−ナフチルアミン、
N−(4−第三オクチルフェニル)−1−ナフチルアミン、
N−フェニル−2−ナフチルアミン、
オクチル化ジフェニルアミン、例えば、
p,p′−ジ−第三オクチルジフェニルアミン、
4−n−ブチルアミノフェノール、
4−ブチリルアミノフェノール、
4−ノナノイルアミノフェノール、
4−ドデカノイルアミノフェノール、
4−オクタデカノイルアミノフェノール、
ビス(4−メトキシフェニル)アミン、
2,6−ジ−第三ブチル−4−ジメチルアミノメチルフェノール、
2,4′−ジアミノジフェニルメタン、
4,4′−ジアミノジフェニルメタン、
N,N,N′,N′−テトラメチル−4,4′−ジアミノジフェニルメタン、
1,2−ビス[(2−メチルフェニル)アミノ]エタン、
1,2−ビス(フェニルアミノ)プロパン、
(o−トリル)ビグアニド、
ビス[4−(1′,3′−ジメチルブチル)フェニル]アミン、
第三オクチル化N−フェニル−1−ナフチルアミン、
モノ−およびジアルキル化第三ブチル/第三オクチルジフェニルアミンの混合物
、
モノ−およびジアルキル化ノニルジフェニルアミンの混合物、
モノ−およびジアルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、
モノ−およびジアルキル化イソプロピル/イソヘキシルジフェニルアミンの混合
物、
モノ−およびジアルキル化第三ブチルジフェニルアミンの混合物、
2,3−ジヒドロ−3,3−ジメチル−4H−1,4−ベンゾチアジン、
フェノチアジン、
モノ−およびジアルキル化第三ブチル/第三オクチルフェノチアジンの混合物、
モノ−およびジアルキル化第三オクチルフェノチアジン
の混合物、
N−アリルフェノチアジン、
N,N,N′,N′−テトラフェニル−1,4−ジアミノブト−2−エン、
N,N−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリド−4−イル)ヘキサメ
チレンジアミン、
ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリド−4−イル)セバケート、
2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−オン、
2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−オル。
2.紫外線吸収剤および光安定剤
2.1.2−(2′−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、例えば、
2−(2′−ヒドロキシ−5′−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、
2−(3′,5′−ジ−第三ブチル−2′−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリア
ゾール、
2−(5′−第三ブチル−2′−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、
2−(2′−ヒドロキシ−5′−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェ
ニル)ベンゾトリアゾール、
2−(3′,5′−ジ−第三ブチル−2′−ヒドロキシフェニル)−5−クロロ
−ベンゾトリアゾール、
2−(3′−第三ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−メチルフェニル)−5−ク
ロロ−ベンゾトリアゾール、
2−(3′−第二ブチル−5′−第三ブチル−2′−ヒドロキシフェニル)ベン
ゾトリアゾール、
2−(2′−ヒドロキシ−4′−オクチルオキシフェニル)ベンゾトリアゾール
、
2−(3′,5′−ジ−第三アミル−2′−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリア
ゾール、
2−(3′,5′−ビス−(α,α−ジメチルベンジル)−2′−ヒドロキシフ
ェニル)ベンゾトリアゾール、
2−(3′−第三ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−(2−オクチルオキシカル
ボニルエチル)フェニル)5−クロロ−ベンゾトリアゾール、
2−(3′−第三ブチル−5′−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)−カルボ
ニルエチル]−2′−ヒドロキシフェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾール
、
2−(3′−第三ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−(2−メトキシカルボニル
エチル)フェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾール、
2−(3′−第三ブチル−2′−ヒドロキシ−5(2−メトキシカルボニルエチ
ル)フェニル)ベンゾトリアゾール、
2−(3′−第三ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−
(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、
2−(3′−第三ブチル−5′−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)−カルボ
ニルエチル]−2′−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、
2−(3′−ドデシル−2′−ヒドロキシ−5′−メチルフェニル)ベンゾトリ
アゾール、
2−(3′−第三ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−(2−イソオクチルオキシ
カルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾールおよびこれらの混合物、
2,2′−メチレン−ビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6
−ベンゾトリアゾール−2−イルフェノール]、
2−[3′−第三ブチル−5′−(2−メトキシカルボニルエチル)−2′−ヒ
ドロキシフェニル]−2H−ベンゾトリアゾールとポリエチレングリコール30
0とのエステル交換生成物、
[R−CH2CH2−COO(CH2)3]2−、式中Rは3′−第三ブチル−4′
−ヒドロキシ−5′−2H−ベンゾトリアゾール−2−イルフェニル基を表す。
2.2.2−ヒドロキシベンゾフェノン、例えば、
4−ヒドロキシ、4−メトキシ、4−オクチルオキシ、4−デシルオキシ、4−
ドデシルオキシ、4−ベンジル
オキシ、4,2′,4′−トリヒドロキシおよび2′−ヒドロキシ−4,4′−
ジメトキシ誘導体。
2.3.未置換および置換された安息香酸のエステル、例えば、
4−第三ブチルフェニルサリチレート、
フェニルサリチレート、
オクチルフェニルサリチレート、
ジベンゾイルレゾルシノール、
ビス(4−第三ブチルベンゾイル)レゾルシノール、
ベンゾイルレゾルシノール、
2,4−ジ−第三ブチルフェニル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベ
ンゾエート、
ヘキサデシル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、
オクタデシル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、
2−メチル−4,6−ジ−第三ブチルフェニル−3,5−ジ−第三ブチル−4−
ヒドロキシベンゾエート。
2.4.アクリレート、例えば、
エチル−α−シアノ−β,β−ジフェニルアクリレート、
イソオクチル−α−シアノ−β,β−ジフェニルアクリレート、
メチル−α−カルボメトキシシナメート、
メチル−α−シアノ−β−メチル−p−メトキシシナメート、
ブチル−α−シアノ−β−メチル−p−メトキシシナメート、
メチル−α−カルボメトキシ−p−メトキシシナメート、およびN−(β−カル
ボメトキシ−β−シアノビニル)−2−メチルインドリン。
2.5.ニッケル化合物、例えば、
2,2−チオビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノール]
のニッケル錯体、例えば1:1または1:2錯体であって、所望によりn−ブチ
ルアミン、トリエタノールアミンまたはN−シクロヘキシルジエタノールアミン
のような他の配位子を伴うもの、ニッケルジブチルジチオカルバメート、
4−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三ブチルベンジルリン酸のモノアルキル、例え
ばメチルまたはエチルエステルのニッケル塩、
2−ヒドロキシ−4−メチルフェニルウンデシルケトキシムのようなケトキシム
のニッケル錯体、
1−フェニル−4−ラウロイル−5−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体であ
って、所望により他の配位子を伴うもの。
2.6.立体障害性アミン、例えば、
ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、
ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)スクシネート、
ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート、
ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)
セバケート、
ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)−n−ブチル−3
,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルマロネート、
1−(2−ヒドロキシエチル)−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキ
シピペリジンおよびコハク酸の縮合生成物、
N,N′−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチ
レンジアミンおよび4−第三オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−
トリアジンの縮合生成物、
トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ニトリロトリアセテ
ート、
テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−1,2,3,
4−ブタン−テトラカルボキシレート、
1,1′−(1,2−エタンジイル)ビス(3,3,
5,5−テトラメチルピペラジノン)、
4−ベンゾイル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、
4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、
ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−2−n−ブチル−2−
(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三ブチルベンジル)マロネート、
3−n−オクチル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザ−ス
ピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン、
ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)セバケ
ート、
ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)スクシ
ネート、
N,N′−ビス−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメ
チレンジアミンおよび4−モルフォリノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリ
アジンの縮合生成物、
2−クロロ−4,6−ビス(4−n−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメ
チルピペリジル)−1,3,5−トリアジンおよび1,2−ビス(3−アミノプ
ロピルアミノ)エタンの縮合生成物、
2−クロロ−4,6−ビス(4−n−ブチルアミノ−1,2,2,6,6−ペン
タメチルピペリジル)−
1,3,5−トリアジンおよび1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタ
ンの縮合生成物、
8−アセチル−3−ドデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−ト
リアザ−スピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン、
3−ドデシル−1−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ピロリ
ジン−2,5−ジオン、
3−ドデシル−1−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)ピ
ロリジン−2,5−ジオン、
4−ヘキサデシルオキシ−および4−ステアリルオキシ−2,2,6,6,−テ
トラメチルピペリジンの混合物、
N,N′−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチ
レンジアミンおよび4−シクロヘキシルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5
−トリアジンの縮合生成物、
1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンおよび2,4,6−トリクロ
ロ−1,3,5−トリアジン並びに4−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラ
メチルピペリジンの縮合生成物(CAS Reg.No.[136504−96
−6])、
N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−n−ドデシルサクシ
ンイミド、
N−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)−n−ドデシルサ
クシンイミド、
2−ウンデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1−オキサ−3,8−ジアザ
−4−オキソ−スピロ[4.5]デカン、
7,7,9,9−テトラメチル−2−シクロウンデシル−1−オキサ−3,8−
ジアザ−4−オキソ−スピロ[4.5]デカンおよびエピクロロヒドリンの反応
生成物。
2.7.オキサミド、例えば、
4,4′−ジオクチルオキシオキサニリド、
2,2′−ジエトキシオキサニリド、
2,2′−ジオクチルオキシ−5,5′−ジ−第三ブトキサニリド、
2,2′−ジドデシルオキシ−5,5′−ジ−第三ブトキサニリド、
2−エトキシ−2′−エチルオキサニリド、
N,N′−ビス(3−ジメチルアミノプロピル)オキサミド、
2−エトキシ−5−第三ブチル−2′−エトキシアニリドおよび
該化合物と2−エトキシ−2′−エチル−5,4′−ジ−第三ブトキサニリドと
の混合物、および
オルト−およびパラ−メトキシ−二置換オキサニリドの混合物、および
オルト−およびパラ−エトキシ−二置換オキサニリドの
混合物。
2.8.2−(2−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、例えば
、
2,4,6−トリス(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−1,3
,5−トリアジン、
2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4
−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、
2−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェ
ニル)−1,3,5−トリアジン、
2,4−ビス(2−ヒドロキシ−4−プロピルオキシフェニル)−6−(2,4
−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、
2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(4−メ
チルフェニル)−1,3,5−トリアジン
2−(2−ヒドロキシ−4−ドデシルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4
−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン
2−(2−ヒドロキシ−4−トリデシルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,
4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン
2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ブ
チルオキシ−プロポキシ)フェニル]−4、6−ビス(2,4−ジメチル)−1
,3,5−トリアジン、
2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−オクチルオキシ−プロピル
オキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチル)−1,3,5−トリア
ジン、
2−[4−(ドデシルオキシ/トリデシルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)
−2−ヒドロキシフェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1
,3,5−トリアジン、
2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ドデシルオキシ−プロポキ
シ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−ト
リアジン、
2−(2−ヒドロキシ−4−ヘキシルオキシ)フェニル−4,6−ジフェニル−
1,3,5−トリアジン、
2−(2−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−4,6−ジフェニル−1,3
,5−トリアジン、
2,4,6−トリス[2−ヒドロキシ−4−(3−ブトキシ−2−ヒドロキシ−
プロポキシ)フェニル]−1,3,5−トリアジン、
2−(2−ヒドロキシフェニル)−4−(4−メトキシフェニル)−6−フェニ
ル−1,3,5−トリアジン。
3.金属奪活剤、例えば、
N,N′−ジフェニルオキサミド、
N−サリチラル−N′−サリチロイルヒドラジン、
N,N′−ビス(サリチロイル)ヒドラジン、
N,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル−プロピオ
ニル)ヒドラジン、
3−サリチロイルアミノ−1,2,4−トリアゾール、
ビス(ベンジリデン)オキサリルジヒドラジド、
オキサニリド、イソフタロイルジヒドラジド、
セバコイルビスフェニルヒドラジド、
N,N′−ジアセチルアジポイルジヒドラジド、
N,N′−ビス(サリチロイル)オキサリルジヒドラジド、
N,N′−ビス(サリチロイル)チオプロピオニルジヒドラジド。
4.ホスファイトおよびホスホナイト、例えば、
トリフェニルホスファイト、
ジフェニルアルキルホスファイト、
フェニルジアルキルホスファイト、
トリス(ノニルフェニル)ホスファイト、
トリラウリルホスファイト、
トリオクタデシルホスファイト、
ジステアリルペンタエリトリトールジホスファイト、
トリス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)ホスッファイト、
ジイソデシルペンタエリトリト−ルジホスファイト、
ビス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)ペンタエリトリト−ルジホスファイト
、
ビス(2,6−ジ−第三ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリトリト−ルジ
ホスファイト、
ジイソデシルオキシペンタエリトリトールジフォスファイト、
ビス(2,4−ジ−第三ブチル−6−メチルフェニル)ペンタエリトリト−ルジ
ホスファイト、
ビス(2,4,6−トリス(第三ブチルフェニル)ペンタエリトリト−ルジホス
ファイト、
トリステアリルソルビトールトリフォスファイト、
テトラキス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)−4,4′−ビフェニレンジホ
スホナイト、
6−イソオクチルオキシ−2,4,8,10−テトラ−第三ブチル−12H−ジ
ベンズ[d,g]−1,3,2−ジオキサフォスフォシン、
6−フルオロ−2,4,8,10−テトラ−第三ブチル−12−メチル−ジベン
ズ[d,g]−1,3,2−ジオキサフォスフォシン、
ビス(2,4−ジ−第三ブチル−6−メチルフェニル)メチルフォスファイト、
ビス(2,4−ジ−第三ブチル−6−メチルフェニル)エチルフォスファイト。
5.ヒドロキシルアミン、例えば、
N,N−ジベンジルヒドロキシルアミン、
N,N−ジエチルヒドロキシルアミン、
N,N−ジオクチルヒドロキシルアミン、
N,N−ジラウリルヒドロキシルアミン、
N,N−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、
N,N−ジヘキサデシルヒドロキシルアミン、
N,N−ジオクタデシルヒドロキシルアミン、
N−ヘキサデシル−N−オクタデシルヒドロキシルアミン、
N−ヘプタデシル−N−オクタデシルヒドロキシルアミン、
水素化牛脂アミンから誘導されたN,N−ジアルキルヒドロキシルアミン。
6.ニトロン、例えば、
N−ベンジル−α−フェニル−ニトロン、
N−エチル−α−メチル−ニトロン、
N−オクチル−α−ヘプチル−ニトロン、
N−ラウリル−α−ウンデシル−ニトロン、
N−テトラデシル−α−トリデシル−ニトロン、
N−ヘキサデシル−α−ペンタデシル−ニトロン、
N−オクタデシル−α−ヘプタデシル−ニトロン、
N−ヘキサデシル−α−ヘプタデシル−ニトロン、
N−オクタデシル−α−ペンタデシル−ニトロン、
N−ヘプタデシル−α−ヘプタデシル−ニトロン、
N−オクタデシル−α−ヘキサデシル−ニトロン、
水素化牛脂アミンから誘導されたN,N−ジアルキルヒドロキシルアミンから誘
導されたニトロン。
7.チオシナジスト、例えば、
ジラウリルチオジプロピネート
またはジステアリルチオジプロピネート。
8.パーオキシドスカベンジャー、例えば、
β−チオジプロピオン酸のエステルであって、例えば、ラウリル、ステアリル、
ミリスチルまたはトリデシルエステルであるもの、
メルカプトベンズイミダゾールまたは
2−メルカプトベンズイミタゾールの亜鉛塩、
亜鉛ジブチルジチオカルバメート、
ジオクタデシルジスルフィド、
ペンタエリトリトールテトラキス(β−ドデシルメルカプト)プロピネート。
9.ポリアミド安定剤、例えば、
ヨウ化物および/またはリン化合物と組み合せた銅塩および二価マンガン塩。
10.塩基性補助安定剤、例えば、
メラミン、ポリビニルピロリドン、
ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレート、
尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、
高級脂肪酸のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩であって、例えばカルシ
ウムステアレート、
亜鉛ステアレート、マグネシウムベヘネート、
マグネシウムスレアレート、ナトリウムリシノレアートおよびカリウムパルミテ
ート、
アンチモンピロカテコレートまたは錫ピロカテコレート。
11.核剤、例えば、
タルクのような非有機基質、
チタンジオキシド、マグネシウムオキシドのような金属オキシド、
フォスフェート、カルボネートまたはサルフェートであって、好ましくはアルカ
リ土類金属のもの、
モノ−またはポリカルボン酸のような有機化合物およびそれらの塩であって、例
えば、
4−第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸、ナトリウムスクシネー
トまたはナトリウムベンゾエート、
イオン性コポリマー(”イオノマー”)のようなポリマ
ー化合物。
12.充填剤および強化剤、例えば、
カルシウムカーボネート、シリケート、ガラス繊維、ガラス球、アスベスト、タ
ルク、カオリン、雲母、バリウムサルフェート、金属オキシドおよび金属ヒドロ
キシド、カーボンブラック、グラファイト、木材粉末および他の天然生成物の粉
末または繊維、合成繊維。
13.その他の添加剤、例えば、
可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、流動添加剤、触媒、流れ調整剤、光沢剤、難燃
剤、静電防止剤および発泡剤。
14.ベンゾフラノンおよびインドリノン、例えば、
US−A−4325863、US−A−4338244、US−A−51753
12、US−A−5216052、US−A−5252643、DE−A−43
16611、DE−A−4316622、DE−A−4316876、EP−A
−589839またはEP−A−591102に公開されるもの、
または3−[4−(2−アセトキシエトキシ)フェニル]−5,7−ジ−第三ブ
チル−ベンゾフラン−2−オン、
5,7−ジ−第三ブチル−3−[4−(2−ステアロイ
ルオキシエトキシ)フェニル]ベンゾフラン−2−オン、
3,3′−ビス[5,7−ジ−第三ブチル−3−(4−[2−ヒドロキシエトキ
シ]フェニル)ベンゾフラン−2−オン]、
5,7−ジ−第三ブチル−3−(4−エトキシフェニル)ベンゾフラン−2−オ
ン、
3−(4−アセトキシ−3,5−ジメチルフェニル)−5,7−ジ−第三ブチル
−ベンゾフラン−2−オン、
3−(3, 5−ジメチル−4−ピバロイルオキシフェニル)−5,7−ジ−第
三ブチル−ベンゾフラン−2−オン。
式(I)で表される化合物は安定剤、特に光安定剤として使用することができ
、写真複製の技術および例えば研究公開1990,31429(ページ474な
いし480)に記載されるような他の複製方法において知られているほとんど全
ての材料に対して使用できる。
本発明のより良い説明のために、式(I)で表される化合物の製造および使用
のいくつかの実施例を与える。実施例1ないし3の化合物は本発明の特に好まし
い態様に関する。
実施例1 次式で表されるポリシロキサンの製造。
2−アルキルアミノ−4,6−ビス[N−(2,2,6,6−テトラメチル−
4−ピペリジル)ブチルアミノ]−1,3,5−トリアジン43.3g(77.
8ミリモル)をキシレン60ml中に溶解し、またPtCl2(スチレン)22m
gを添加する。溶液を140℃の温度に加熱し、また攪拌しながら、キシレン1
50ml中のトリメチルシリル末端基を含むポリメチルヒドロシロキサン(53
個のSi−H単位を有する。)10g(3ミリモル)の溶液を徐々に添加する。
反応を140℃の温度で3時間保持する。温度を70℃の温度に低下させ、また
攪拌を継続しながら、3−アリル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8
−トリアザ−スピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン21.2g(87ミリモ
ル)およびさらなるPtCl2(スチレン)22mgを添加する。混合物を
攪拌しながら140℃の温度で8時間加熱しまた溶媒および過剰な反応物を真空
蒸留(140℃/0.1mbar)により除去する。高粘稠の樹脂状生成物を得
る。該生成物のNMRおよびIR分析は予想された構造を確証する。
実施例2 次式で表されるポリシロキサンの製造。
実施例1に記載の方法と類似した方法を使用して、3−アリル−7,7,9,
9−テトラメチル−1,3,8−トリアザ−スピロ[4.5]デカン−2,4−
ジオン
7.3g(30ミリモル)をトリメチルシリル末端基を含むポリメチルヒドロシ
ロキサン(53個のSi−H単位を有する。)10g(3ミリモル)および1−
オクテン15g(133.9ミリモル)とPtCl2(スチレン)24mgの存在
下でキシレン中で反応させる。
溶媒および1−オクテンの過剰量を真空蒸留(140℃/1mbar)により
除去した後、粘稠の油生成物を得、該生成物のNMRおよびIR分析は示される
構造を確証する。
実施例3 次式で表されるポリシロキサンの製造。
実施例1に記載の方法と類似した方法を使用して、10−ウンデセン酸の2,
2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジルエステル41.7g(129ミリモ
ル)をトリメチルシリル末端基を含むポリメチルヒドロシロキサン(53個のS
i−H単位を有する。)10g(3ミリモル)および3−アリル−7,7,9,
9−テトラメチル−1,3,8−トリアザ−スピロ[4.5]デカン−2,4−
ジオン8.7g(36ミリモル)とPtCl2(スチレン)26mgの存在下でキ
シレン中で反応させる。
0.2NのHCl水溶液、5%のNaOH(%w/v)
の水溶液および水によって洗浄した後、有機相をNa2SO4で乾燥し、ろ過しま
た減圧下(80℃/1mbar)で蒸発させる。
高粘稠の樹脂状生成物を得、NMRおよびIR分析は予想された構造を確証す
る。
実施例4 ポリプロピレン繊維における光安定化作用。
表1に示される生成物2.5g、トリス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)フ
ォスファイト1g、カルシウムモノエチル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロ
キシベンジルフォスフォネート0.5g、カルシウムステアレート1gおよび二
酸化チタン2.5gを低速ミキサー中で12g/10分(230℃および2.1
6kgで測定。)のメルトインデックスを有するポリプロピレン粉末1000g
と混合する。
混合物をポリマーの顆粒を得るために200ないし230℃の温度で押出し、
得られた顆粒をその後パイロット型装置(RLeonard-Sumirago(VA)Italy)を使用
しまた以下の条件下で操作して繊維に変換する。
押出し温度 230ないし245℃
ヘッド温度 255ないし260℃
延伸比 1:3.5
線密度 フィラメントあたり11dtex
本方法で製造された繊維を、白色の厚紙上に貼った後に、黒色パネル温度63
℃で65WRウエザー−O−メーター(ASTM D2565−85)中に暴露
する。
光への暴露の様々な時間の後に採取した試料について、残留靭性を定速張力計
を使用して測定し、その後初期靭性を半減させるのに必要な暴露時間(T50)を
算出する。
比較の目的のために、上述と同じ条件下で製造され、本発明の安定剤を添加し
ない繊維をも露光する。結果を表1に示す。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.6 識別記号 FI
C08L 83/04 C08L 83/04
101/00 101/00
//(C08L 101/00
83:04)
(81)指定国 EP(AT,BE,CH,DE,
DK,ES,FR,GB,GR,IE,IT,LU,M
C,NL,PT,SE),OA(BF,BJ,CF,CG
,CI,CM,GA,GN,ML,MR,NE,SN,
TD,TG),AP(KE,LS,MW,SD,SZ,U
G),AL,AM,AU,BB,BG,BR,BY,C
A,CN,CZ,EE,FI,GE,HU,IS,JP
,KG,KP,KR,KZ,LK,LR,LT,LV,
MD,MG,MK,MN,MX,NO,NZ,PL,R
O,RU,SG,SI,SK,TJ,TM,TT,UA
,US,UZ,VN
【要約の続き】
れる化合物。式(I)で表される化合物は有機材料のた
めの光、熱および酸化安定剤として有用である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.次式(I) [式中、 mとnの和は1ないし100の数を表しまたnはmとnの和の零%ないし90% に変化し、 R1およびR3は同一または異なってよく炭素原子数1ないし18のアルキル基、 フェニル基、炭素原子数1ないし8のアルコキシ基、OH、ONaまたはOKを 表し、 R2は炭素原子数2ないし12のアルキレン基を表し、 Gは次式(IIa)ないし(IId) (式中、 R5は水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基、O・、OH、NO、CH2 CN、炭素原子数1ないし18のアルコキシ基、炭素原子数5ないし12のシク ロアルコキシ基、未置換またはフェニル環につき1、2もしくは3個の炭素原子 数1ないし4のアルキル基によって置換された炭素原子数7ないし9のフェニル アルキル基または炭素原子数1ないし8のアシル基を表し、 Eは>CO、−CH2CH2−、−CH2CO、−COCO−または−COCH2C O−を表し、 pは零または1を表しまた、pが零を表す場合、Eは−CH2CH2−基を表し、 R6は水素原子、メチル基またはベンジル基を表す。)で表される基のいずれか 一つを表し、 R4は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数5ないし1 2のシクロアルキル基、フェニル基、未置換またはフェニル環につき1、2もし くは3 個の炭素原子数1ないし4のアルキル基によって置換された炭素原子数7ないし 9のフェニルアルキル基、炭素原子数7ないし9のビシクロアルキル基または次 式(IIIa)ないし(IIIg) (式中、 R7は炭素原子数1ないし18のアルキル基、未置換または1、2もしくは3個 の炭素原子数1ないし4のアルキル基によって置換された炭素原子数5ないし1 2のシクロアルキル基、未置換または1、2もしくは3個の炭素原子数1ないし 4のアルキル基によってもしくは炭素原子数1ないし4のアルコキシ基によって 置換されたフェニル基、未置換またはフェニル環につき1、2もしく は3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基によって置換された炭素原子数7な いし9のフェニルアルキル基または次式(IV) (式中、 R23はR5について与えられた意味のいずれか一つを表す。)で表される基を表 し、 R8は炭素原子数2ないし12のアルキレン基を表し、 R9は炭素原子数1ないし18のアルキル基、未置換または1、2もしくは3個 の炭素原子数1ないし4のアルキル基によって置換された炭素原子数5ないし1 2のシクロアルキル基、未置換または1、2もしくは3個の炭素原子数1ないし 4のアルキル基によってもしくは1、2もしくは3個の炭素原子数1ないし4の アルコキシ基によって置換されたフェニル基、未置換またはフェニル環につき1 、2もしくは3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基によって置換された炭素 原子数7ないし9のフェニルアルキル基、テトラヒドロフルフリル基または式( IV)で表される基を表し、 Aは−O−または>N−R24(式中、R24は水素原子、炭素原子数1ないし18 のアルキル基、フェニル基、ベンジル基または式(IV)で表される基を表す。) を表し、 qは1、2または3を表し、qが1を表す場合、R10は炭素原子数2ないし18 のアルキレン基を表し、qが2を表す場合、R10は炭素原子数2ないし20のア ルカントリイル基、炭素原子数5ないし7のシクロアルカントリイル基または炭 素原子数7ないし9のビシクロアルカントリイル基を表し、また、qが3を表す 場合、R10は炭素原子数3ないし6のアルカンテトライル基を表し、 R11およびR12は同一または異なってよく上述のR9において定義したものを表 すかまたは次式 表し、 R13は炭素原子数2ないし12のアルキレン基を表し、 R14はR9において定義したものを表し、 R15は直接結合または炭素原子数1ないし18のアルキレン基を表し、 R16は水素原子または炭素原子数1ないし18のアルキル基を表し、 R17は炭素原子数2ないし18のアルキレン基を表し、 R18は意味がないかまたは−CH2−もしくは−CH2CH2−を表し、 R19は水素原子またはメチル基を表し、 R20およびR21は同一または異なってよく、式(IIa)ないし(IIc)で表され る基のいずれか一つまたは次式 (式中、R25、R26およびR27は同一または異なってよく上述のR9において定 義したものを表すかまたは次式 表す。)で表される基を表し、 A’はAの定義のいずれか一つを表し、 R22は炭素原子数2ないし12のアルキレン基を表す。)で表される基のいずれ か一つを表し、 L1はR1について与えられた意味のいずれか一つを表すかまたは基(R28)3S iO−(式中、R28は炭素原子数1ないし18のアルキル基を表す。)を表し、 L2は水素原子、Na、K、炭素原子数1ないし8のアルキル基、基(R28)3S i−(R28は上述で定義した通り。)を表し、または、nが零を表しまたR1お よびL1が炭素原子数1ないし18のアルキル基またはフェニル基を表す場合、 L2はまた次式(V) で表される基をも表し、 また、mとnの和が3ないし10の数を表す場合、L1およびL2は一緒になって 直接結合を表すこともで きる。]で表される化合物。 2.式中、mとnの和は1ないし90の数を表しまたnはmとnの和の零%ない し90%に変化し、 R1およびR3は同一または異なってよく炭素原子数1ないし8のアルキル基、フ ェニル基、炭素原子数1ないし6のアルコキシ基またはOHを表し、 R2は炭素原子数2ないし8のアルキレン基を表し、 Gは式(IIa)ないし(IId)で表される基のいずれか一つを表し、 Eは>CO、−CH2CH2−または−CH2CO−を表し、 pは零または1を表しまた、pが零を表す場合、Eは−CH2CH2−基を表し、 R6は水素原子、メチル基またはベンジル基を表し、 R4は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数5ないし8 のシクロアルキル基、フェニル基、未置換または1、2もしくは3個の炭素原子 数1ないし4のアルキル基によって置換されたベンジル基、ビシクロヘプチル基 または式(IIIa)ないし(IIIg)で表される基のいずれか一つを表し、R7は 炭素原子数1ないし12のアルキル基、未置換または1、2もしくは3個の炭素 原子数1ないし4のアルキル基によって置換された炭素原子数5ないし8のシク ロアルキル基、未置換または1、2もしくは3個の炭素原子数1ないし4のア ルキル基によって置換されたベンジル基、未置換または1、2もしくは3個の炭 素原子数1ないし4のアルキル基によってもしくは1、2もしくは3個の炭素原 子数1ないし4のアルコキシ基によって置換されたフェニル基または式(IV)で 表される基を表し、 R8は炭素原子数2ないし8のアルキレン基を表し、 R9は炭素原子数1ないし8のアルキル基、未置換または1、2もしくは3個の 炭素原子数1ないし4のアルキル基によって置換された炭素原子数5ないし8の シクロアルキル基、未置換または1、2もしくは3個の炭素原子数1ないし4の アルキル基によってもしくは1、2もしくは3個の炭素原子数1ないし4のアル コキシ基によって置換されたフェニル基、未置換または1、2もしくは3個の炭 素原子数1ないし4のアルキル基によって置換されたベンジル基、テトラヒドロ フルフリル基または式(IV)で表される基を表し、 Aは−O−または>N−R24(式中、R24は水素原子、炭素原子数1ないし12 のアルキル基、フェニル基、ベンジル基または式(IV)で表される基を表す。) を表し、qは1、2または3を表し、qが1を表す場合、R10は炭素原子数2な いし12のアルキレン基を表し、qが2を表す場合、R10は炭素原子数2ないし 16のアルカントリイル基、炭素原子数6ないし7のシクロアルカントリイル基 または炭素原子数7ないし9のビシクロアルカントリイル基を表し、またqが3 を表す場合、R10は 炭素原子数3ないし4のアルカンテトライル基を表し、 R11およびR12は同一または異なってよく上述のR9において定義したものを表 すかまたはそれらが結合している窒素原子と一緒になって1−ピロリジル基、1 −ピペリジル基または4−モルフォリニル基を表し、 R13は炭素原子数2ないし8のアルキレン基を表し、 R14は上述のR9において定義したものを表し、 R15は直接結合または炭素原子数1ないし12のアルキレン基を表し、 R16は水素原子または炭素原子数1ないし12のアルキル基を表し、 R17は炭素原子数2ないし12のアルキレン基を表し、 R18は−CH2−または−CH2CH2−を表し、 R19は水素原子またはメチル基を表し、 R20およびR21は同一または異なってよく、式(IIa)ないし(IIc)で表され る基のいずれか一つまたは次式 (式中、R25、R26およびR27は同一または異なってよく、上述のR9において 定義したものを表すか、またはR25およびR26はそれらが結合している窒素原子 と一緒になって1−ピロリジル基、1−ピペリジル基または4−モルフォリニル 基を表す。)で表される基を表し、 A’はAの定義のいずれか一つを表し、 R22は炭素原子数2ないし8のアルキレン基を表し、 L1はR1について与えられた意味のいずれか一つを表すかまたは基(R28)3S iO−(式中、R28は炭素原子数1ないし8のアルキル基を表す。)を表し、 L2は水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基、基(R28)3Si−(R28 は上述で定義した通り。)を表し、または、nが零を表しまたR1およびL1が炭 素原子数1ないし8のアルキル基またはフェニル基を表す場合、L2はまた式( V)で表される基をも表し、また、mとnの和が3ないし10の数を表す場合、 L1およびL2はまた一緒になって直接結合を表す請求項1に記載の式(I)で表 される化合物。 3.式中、mとnの和は1ないし80の数を表しまたnはmとnの和の零%ない し90%に変化し、 R1およびR3は同一または異なってよく炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭 素原子数1ないし4のアルコキシ基またはOHを表し、 R2は炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表し、 Gは式(IIa)ないし(IId)で表される基のいずれか一つを表し、 Eは>COまたは−CH2CH2−を表し、 pは零または1を表しまた、pが零を表す場合、Eは−CH2CH2−基を表し、 R6は水素原子またはメチル基を表し、 R4は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基 、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、ベンジル基または式(IIIa)ないし (IIIg)で表される基のいずれか一つを表し、R7は炭素原子数1ないし8のア ルキル基、未置換または1、2もしくは3個の炭素原子数1ないし4のアルキル 基によって置換されたシクロヘキシル基、フェニル基、トリル基、エチルフェニ ル基、ジ−t−ブチルフェニル基、メトキシフェニル基、ベンジル基または式( IV)で表される基を表し、 R8は炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表し、 R9は炭素原子数1ないし4のアルキル基、未置換または1、2もしくは3個の 炭素原子数1ないし4のアルキル基によって置換されたシクロヘキシル基、フェ ニル基、ベンジル基、テトラヒドロフルフリル基または式(IV)で表される基を 表し、 Aは−O−または>N−R24(式中、R24は水素原子、炭素原子数1ないし10 のアルキル基、ベンジル基または式(IV)で表される基を表す。)を表し qは1、2または3を表しまた、qが1を表す場合、R10は炭素原子数2ないし 12のアルキレン基を表し、 qが2を表す場合、R10は炭素原子数2ないし14のアルカントリイル基、シク ロヘキサントリイル基またはビシクロヘプタントリイル基を表し、また、qが3 を表す場合、R10はプロパンテトライル基を表し、 R11およびR12は同一または異なってよく、上述のR9において定義したものを 表すかまたはそれらが結合して いる窒素原子と一緒になって4−モルフォリニル基を表し、 R13は炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表し、 R14は上述のR9において定義したものを表し、 R15は直接結合または炭素原子数1ないし8のアルキレン基を表し、 R16は水素原子または炭素原子数1ないし8のアルキル基を表し、 R17は炭素原子数3ないし6のアルキレン基を表し、 R18はメチレン基を表し、 R19は水素原子またはメチル基を表し、 R20およびR21は同一または異なってよく式(IIa)ないし(IIc)で表される 基のいずれか一つまたは次式 (式中、R25、R26およびR27は同一または異なってよく上述のR9において定 義したものを表すか、またはR25およびR26はそれらが結合している窒素原子と 一緒になって4−モルフォリニル基を表すかまたはR27はまたトリル基、エチル フェニル基、ジ−t−ブチルフェニル基またはメトキシフェニル基をも表す。) で表される基を表し、 A’はAの定義のいずれか一つを表し、 R22は炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表し、 L1はR1について与えられた意味のいずれか一つを表 すかまたは基(R28)3SiO−(式中、R28は炭素原子数1ないし4のアルキ ル基を表す。)を表し、 L2は水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、基(R28)3Si−(R28 は上述で定義したとおり。)を表し、または、nが零を表しまたR1およびL1が 炭素原子数1ないし4のアルキル基を表す場合、L2はまた式(V)で表される 基をも表し、また、mとnの和が3ないし10の数を表す場合、L1およびL2は また一緒になって直接結合を表すこともできる請求項1に記載の式(I)で表さ れる化合物。 4.式中、mとnの和は1ないし70の数を表しまたnはmとnの和の零%ない し90%に変化し、 R1およびR3は同一または異なってよくメチル基、エチル基、メトキシ基または OHを表し、 R2は炭素原子数2ないし3のアルキレン基を表し、 Gは式(IIa)ないし(IId)で表される基のいずれか一つを表し、 Eは>COまたは−CH2CH2−を表し、 pは1を表し、 R6は水素原子またはメチル基を表し、 R4は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、シクロヘキシル基また は式(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)もしくは(IIIg)で表され る基のいずれか一つを表し、R7は炭素原子数1ないし4のアルキル 基、フェニル基、トリル基、ジ−t−ブチルフェニル基、ベンジル基または式( IV)で表される基を表し、R8は炭素原子数2ないし3のアルキレン基を表し、 R9は炭素原子数1ないし4のアルキル基、シクロヘキシル基、ベンジル基また は式(IV)で表される基を表し、 Aは−O−または次式 (式中、R24は水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基、ベンジル基また は式(IV)で表される基を表す。)で表される基を表し、 qは1または2を表しまた、qが1を表す場合、R10は炭素原子数2ないし10 のアルキレン基を表し、qが2を表す場合、R10は炭素原子数2ないし14のア ルカントリイル基を表し、 R11およびR12は同一または異なってよく、上述のR9において定義したものを 表し、 R13は炭素原子数2ないし3のアルキレン基を表し、 R14は上述のR9において定義したものを表し、 R15は炭素原子数2ないし3のアルキレン基を表し、 R20およびR21は同一または異なってよく、式(IIa)ないし(IIc)で表され る基のいずれか一つまたは次式 (式中、R25、R26およびR27は同一または異なってよく、上述のR9において 定義したものを表すか、またはR27はまたフェニル基またはジ−t−ブチルフェ ニル基を表すこともできる。)で表される基を表し、 A’はAの定義のいずれか一つを表し、 R22は炭素原子数2ないし3のアルキレン基を表し、 L1はR1について与えられた意味のいずれか一つを表すかまたは基(R28)3S iO−(式中、R28はメチル基を表す。)を表し、 L2は水素原子、メチル基、エチル基、基(R28)3Si−(R28は上述で定義し たとおり。)を表し、または、nが零を表しまたR1およびL1がメチル基を表す 場合、L2はまた式(V)で表される基を表し、また、mとnの和が3ないし1 0の数を表す場合、L1およびL2はまた一緒になって直接結合を表すこともでき る請求項1に記載の式(I)で表される化合物。 5.式中、R5およびR23は同一または異なってよく水素原子、炭素原子数1な いし4のアルキル基、炭素原子数1ないし12のアルコキシ基、炭素原子数5な いし12のシクロアルコキシ基、未置換または1、2もしくは3個の炭素原子数 1ないし4のアルキル基によって置換されたベンジル基または炭素原子数1ない し4のアシル基を表す請求項1に記載の式(I)で表される化合物。 6.式中、mとnの和は1ないし60の数を表しまたnはmとnの和の零%ない し90%に変化し、 R1およびR3は同一または異なってよくメチル基、メトキシ基またはOHを表し 、 R2はトリメチレン基を表し、 Gは式(IIa)、(IIc)または(IId)で表される基のいずれか一つを表し、 R5は水素原子またはメチル基を表し、 Eは>COを表しまたpは1を表し、 R6は水素原子を表し、 R4は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基または式(IIIa)、(II Ib)、(IIIc)もしくは(IIIg)で表される基のいずれか一つを表し、 R7は式(IV)で表される基を表し、 R8はトリメチレン基を表し、 R9は式(IV)で表される基を表し、 R23は水素原子またはメチル基を表し、 Aは−O−または>N−R24(式中、R24は水素原子、炭素原子数1ないし4の アルキル基または式(IV)で表される基を表す。)を表し、 qは1または2を表しまた、qが1を表す場合、R10は炭素原子数2ないし10 のアルキレン基を表しまた、qが2を表す場合、R10は炭素原子数2ないし14 のアルカントリイル基を表し、 R11およびR12は同一または異なってよく、上述のR9において定義したものを 表し、 R13はトリメチレン基を表し、 R20およびR21は同一または異なってよく、次式 (式中、R25およびR26は同一または異なってよく炭素原子数1ないし4のアル キル基または式(IV)で表される基を表す。)で表される基を表し、 A’はAの定義のいずれか一つを表し、 R22はトリメチレン基を表し、 L1はR1について与えられた意味のいずれか一つを表すかまたは基(R28)3S iO−(式中、R28はメチル基を表す。)を表し、 L2は水素原子、メチル基、基(R28)3Si−(R28は上述で定義した通り。) を表し、または、nが零を表しまたR1およびL1がメチル基を表す場合、L2は また式(V)で表される基をも表し、また、mとnの和が3ないし10の数を表 す場合、L1およびL2はまた一緒になって直接結合を表すこともできる請求項1 に記載の式(I)で表される化合物。 7.光、熱または酸化によって誘起される崩壊を受けやすい材料および少なくと も1つの請求項1に記載の式(I)で表される化合物を含む組成物。 8.有機材料が合成ポリマーである請求項7に記載の組成物。 9.式(I)で表される化合物に加えて、合成ポリマーのための他の慣用の添加 剤を含む請求項8に記載の組成物。 10.有機材料がポリオレフィンである請求項7に記載の組成物。 11.有機材料がポリエチレンまたはポリプロピレンである請求項7に記載の組 成物。 12.少なくとも1つの請求項1で定義される式(I)で表される化合物を有機 材料中に混入することからなる、光、熱または酸化により引き起こされる崩壊に 対して前記有機材料を安定化する方法。
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