JPH10509435A - フルオロアルケニル化合物並びに害虫防除剤としてのそれらの使用 - Google Patents
フルオロアルケニル化合物並びに害虫防除剤としてのそれらの使用Info
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-
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-
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- C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
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-
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- C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
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Abstract
(57)【要約】
Qが−(C=S)−R1、−(C=W)−R2または−(P=W)R3R4であり、WがOまたはSであり、そしてR1ないしR4が請求の範囲第1項に定義された通りである構造(I)を有するフッ素化アルケン化合物は、農作物を食う線虫類、昆虫類およびダニ類を防除するために有用である。極性化合物が、害虫の浸透移行防除のために特に有用である。
Description
【発明の詳細な説明】
フルオロアルケニル化合物並びに害虫防除剤
としてのそれらの使用
本発明の分野
本発明は、或るフルオロアルケニル化合物、それらの誘導体および塩、並びに
それらの配合組成物に関する。本発明はまた、線虫類、昆虫類およびダニ類のよ
うな農作物を害する害虫を防除する方法に関する。重要な中間体である3,4,
4−トリフルオロ−3−ブテン酸を製造するための新規で効率的な方法もまた提
供される。
本発明の背景
フッ素化アルケンは、土壌に施用されるとき線虫類および昆虫類を防除するこ
とが長い間知られている。米国特許第3,510,503号、第3,654,3
33号および3,780,050号はすべて、かかる化合物を開示する。一層最
近には、米国特許第4,952,580号が殺線虫剤として有用なポリハロアル
ケンを開示し、それらのいくつかは、いくらかの下方向浸透移行活性を有すると
言われており、即ち、植物の葉への施用後根系の線虫類の発生をある程度防除
するであろう。これらの特許により開示された化合物の大部分は、土壌施用用農
薬にとって望ましい特性である非極性であって、比較的長い有効期間を与えるが
、浸透移行効果を期待して葉施用するときの効果は著しく劣る。米国特許第4,
950,666号は、浸透移行性の殺虫剤および殺線虫剤として有用ないくつか
の極性ジフルオロアルケニルアルカン化合物を開示する。PCT公開番号WO9
2/15555は、線虫類、昆虫類およびダニ類のような害虫を防除するための
、モノ、ジおよびトリフルオロアルケニルアミンおよびトリフルオロアルケニル
カルボン酸を含めたフルオロアルケニル化合物を開示する。しかしながら、改善
された浸透移行性の移動性を有しかつ望ましくは低レベルでも有効な線虫類、昆
虫類およびダニ類用防除剤に対するニーズが、当業界において依然存在する。
本発明の要約
本発明は、植物に関する線虫類、昆虫類およびダニ類の発生(infestation)
を防除するために有用な化合物であって、構造(I)
〔式中、
Qは、−(C=S)−R1、−(C=W)−R2または−(P=W)R3R4であり
、
Wは、OまたはSであり、
R1は、−OR5、−SR5、ハロゲン、−NHOHまたは−NR5R6であり、R5
およびR6の各々は独立に、
(i)水素,
(ii)任意にヒドロキシ、アルコキシ、ハロ、ニトロ、アミミノ、チオール、
アルキルチオ、カルボキシル、アルコキシカルボニルおよびフェニルから選択さ
れる少なくとも1個の基で置換された、脂肪族または芳香族基,
(iii)任意にヒドロキシ、アルコキシ、ハロ、ニトロ、アミノ、チオール、
アルキルチオ、カルボキシル、アルコキシカルボニルおよびフェニルから選択さ
れる少なくとも1個の基で置換された、C1〜C12脂肪族アミン基,
(iv)任意にヒドロキシ、アルコキシ、ハロ、ニトロ、アミノ、チオール、ア
ルキルチオ、カルボキシル、アルコキシカルボニルおよびフェニルから選択され
る少なくとも1個の基で置換された、C2〜C12脂肪族カルボン酸基,または
(v)R5およびR6はR1のNと一緒になって、蛋白アミノ酸、または任意に
ヒドロキシ、アルコキシ、ハロ、ニトロ、アミノ、チオール、アルキルチオ、カ
ルボキシル、アルコキシカルボニルおよびフェニルから選択される少なくとも1
個の基で置換された、モルホリン、ピペリジン、ピペラジンもしくはピロリジン
の基から選択される環式基であり、
R2は、
(a)W=Oであることを条件として、脂肪族または芳香族基であって、それ
らの各々は、任意にスルホン酸、ホスホン酸、ホスフィン酸、カルボン酸、それ
らのエステル、アミドおよびチオールエステル、シアノ、トリメチルシリル、ヒ
ドロキシ、アルキル、アルコキシ、ハロ、ニトロ、アミノ、チオール、アルキル
チオおよびフェニルの基から選択
される少なくとも1個の基で置換され,
(b)−OR5、−SR5または−NR5R6、ここでR5およびR6の各々は独立
に、
(i)水素,
(ii)スルホン酸、ホスホン酸、ホスフィン酸、それらのエステル、アミド
およびチオールエステル、シアノ、トリメチルシリルの基から選択される少なく
とも1個の基で置換され且つ任意に更にヒドロキシ、アルコキシ、ハロ、ニトロ
、アミノ、チオール、アルキルチオ、カルボキシル、アルコキシカルボニルまた
はフェニルの一つで置換された、脂肪族、芳香族または複素環式基,
(iii)スルホン酸、ホスホン酸、ホスフィン酸、それらのエステル、アミ
ドおよびチオエステル、シアノ、トリメチルシリルの基から選択される少なくと
も1個の基で置換され且つ任意に更にヒドロキシ、アルコキシ、ハロ、ニトロ、
アミノ、チオール、アルキルチオ、カルボキシル、アルコキシカルボニルまたは
フェニルの一つで置換された、C1〜C12脂肪族アミン基,
(iv)スルホン酸、ホスホン酸、ホスフィン酸、それらのエステル、アミド
およびチオールエステル、シアノ、トリメチルシリルの基から選択される少なく
とも1個の基で置換され且つ任意に更にヒドロキシ、アルコキシ、ハロ、ニトロ
、アミノ、チオール、アルキルチオ、カルボキシル、アルコキシカルボニルまた
はフェニルの一つで置換された、C2〜C12脂肪族カルボン酸基、それらのエス
テル、アミドおよびチオエステル,
(v)R5およびR6はR2のNと一緒になって、蛋白アミノ酸、またはスル
ホン酸、ホスホン酸、ホスフィン酸、それらのエステル、アミドおよびチオエス
テル、シアノ、トリメチルシリルの基から選択される少なくとも1個の基で置換
され且つ任意に更にヒドロキシ、アルコキシ、ハロ、ニトロ、アミノ、チオール
、アルキルチオ、カルボキシル、アルコキシカルボニルまたはフェニルの一つで
置換された、モルホリン、ピペリジン、ピペラジンもしくはピロリジンの基から
選択される環式基であり,
(vi)R5およびR6はR2のNと一緒になって、任意にスルホン酸、ホスホ
ン酸、ホスフィン酸、カルボン酸、それらのエステル、アミドおよびチオエステ
ル、シアノ、トリメチルシリル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロ、ニトロ、アミ
ノ、チオール、アルキルチオまたはフェニルの基から選択される少なくとも1個
の基で置換された、ピラゾール、イミダゾールまたはトリアゾールであり,
(vii)任意にスルホン酸、ホスホン酸、ホスフィン酸、カルボン酸、それ
らのエステル、アミドおよびチオエステル、シアノ、トリメチルシリル、ヒドロ
キシ、アルコキシ、ハロ、ニトロ、アミノ、チオール、アルキルチオまたはフェ
ニルの基から選択される少なくとも1個の基で置換された、複素環式基,
(viii)アルキルにより置換され且つ任意に更にスルホン酸、ホスホン酸、
ホスフィン酸、カルボン酸、それらのエステル、アミドおよびチオエステル、シ
アノ、トリメチルシリル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロ、ニトロ、アミノ、チ
オール、アルキルチオまたはフェニルの基
により置換された、フェニル,
(c)NR7R8,ここでR7は、水素、脂肪族または芳香族基であって、それ
らの基の各々は、任意にヒドロキシ、アルコキシ、ハロ、ニトロ、アミノ、チオ
ール、アルキルチオ、カルボキシルエステル、カルボキシルアミド、カルボキシ
ルチオエステルまたはフェニルの基の少なくとも1個で置換され、R8は独立に
、フェニルもしくは置換フェニル、−OR9、−C(O)R9、−NR9R10、−
S(O)2R11、−P(=O)R12R13であり、R9およびR10は独立に、H、ア
ルキルまたはアリールであり、R11は、水素、アルキル、ハロアルキルまたはア
リールであり、R12およびR13は独立に、H、アルキル、アリール、アルコキシ
、アリールオキシ、アルキルチオ、アリールチオ、アルキルアミノ、ジアルキル
アミノ、アリールアミノ、−OR14であり、R14はH、アルキルまたはアリール
であり,
(d)W=Sである場合は該複素環式基への結合はN原子を通じてでなければ
ならないことを条件として、任意にスルホン酸、ホスホン酸、ホスフィン酸、カ
ルボン酸、それら
のエステル、アミドおよびチオエステル、シアノ、トリメチルシリル、ヒドロキ
シ、アルコキシ、ハロ、ニトロ、アミノ、チオール、アルキルチオまたはフェニ
ルの基で置換された、複素環式基,
(e)W=Oであることを条件として、アルキルにより置換され且つ任意に更
にスルホン酸、ホスホン酸、ホスフィン酸、カルボン酸、それらのエステル、ア
ミドおよびチオエステル、シアノ、トリメチルシリル、ヒドロキシ、アルコキシ
、ハロ、ニトロ、アミノ、チオール、アルキルチオまたはフェニルの基により置
換された、フェニル、
R3およびR4は独立に、R15、−OR15、−SR15、−NR15R16であり、R15
およびR16は独立に、水素、任意にスルホン酸、ホスホン酸、ホスフィン酸、カ
ルボン酸、それらのエステル、アミドおよびチオールエステル、シアノ、トリメ
チルシリル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロ、ニトロ、アミノ、チオール、アル
キルチオ、フェニルの基から選択される少なくとも1個の基で置換された、脂肪
族または芳香族基から成る群から選択される。〕
を有する化合物、またはそれらの農業的に許容され得る塩を提
供する。
本発明はまた、本発明の化合物の製造のための重要な中間体である3,4,4
−トリフルオロ−3−ブテン酸(IV)を製造する方法を含む。これらの方法は
、コスト的に有効でありかつ/または一般文献において知られていない中間体を
用いる。これらの方法は、次のものを含む。即ち、
図式1参照
(1a)N−メチルピロリジノン中において4−ブロモ−1,1,2−トリフル
オロ−1−ブテン(II)を水で加水分解して、3,4,4−トリフルオロ−3
−ブテン−1−オール(III)を生じせしめる。
(1b)特定の条件下でIIIをジョーンズ酸化して、52%の全体的収率で3
,4,4−トリフルオロ−3−ブテン酸(IV)を生じせしめる。または
図式2参照
(2a)ワンポットにてナトリウム亜硫酸サルファイト/重炭酸ナトリウムの存
在下で1−クロロ−1,2−ジブロモトリフルオロエタン(VI)をエチルビニ
ルエーテルと反応させそして続いて単離せずに中間体4−ブロモ−3−クロロ−
3,4,
4−トリフルオロブタナール(VII)を亜塩素酸ナトリウム/過酸化水素で酸
化して、全体的な予期されない収率で4−ブロモ−3−クロロ−3,4,4−ト
リフルオロブタン酸(VIII)を生じせしめる。
(2b)或いは、中間体VIIは単離せずにホウ水素化ナトリウムで還元して、4
−ブロモ−3−クロロ−3,4,4−トリフルオロブタノール(IX)が高収率
にて生じせしめるか、または1,4−ジブロモ−2−クロロ−1,1,2−トリ
フルオロブタン(XVI)の加水分解によりIXを生じせしめる。IXをジョー
ンズ試薬で酸化して、85%の収率にてVIIIを生じせしめる。
(2c)文献に開示された条件と類似の条件を用いて4−ブロモ−3−クロロ−
3,4,4−トリフルオロブタン酸(VIII)を亜鉛で脱ハロゲン化して、所
望の3,4,4−トリフルオロ−3−ブテン酸(IV)を得る。または
図式3参照
(3a)ワンポットにてDMF中において過硫酸アンモニウム/ギ酸ナトリウム
/空気の存在下で1−クロロ−1,2−ジブロモトリフルオロエタン(VI)ま
たは1,1,2−トリクロ
ロトリフルオロエタン(X)をビニリデンクロライドと反応させて、4−ブロモ
−3−クロロ−3,4,4−トリフルオロブタン酸(VIII)または3,4−
ジクロロ−3,4,4−トリフルオロブタン酸(XI)を生じせしめる。
(3b)VIIIまたはXIを亜鉛で脱ハロゲン化して、3,4,4−トリフル
オロ−3−ブテン酸(IV)を生じせしめる。
本発明はまた、Q=−(C=O)R2である式Iの化合物を製造するための方
法を含み、これらの方法は次の工程を含む。即ち、
図式1参照
(4a)溶媒なしで触媒としてのDMFの存在下で3,4,4−トリフルオロ−
3−ブテン酸(IV)をオキサリルクロライドと反応させて、3,4,4−トリ
フルオロ−3−ブテノイルクロライド(V)を生じせしめる。
(4b)重炭酸ナトリウムのような酸スカベンジャーの存在下で水性または水性
/有機溶媒の媒質中でVを適切な試薬と反応させて、式XVIIの化合物を生じ
せしめる。
図式4参照
(5a)文献から公知の適切な試薬例えばオキサリルクロライ
ドと反応させることにより、VIIIを4−ブロモ−3−クロロ−3,4,4−
トリフルオロブタノイルクロライド(XII)に変換する。
(5b)重炭酸ナトリウムのような酸スカベンジャーの存在下で水性または水性
/有機溶媒の媒質中でXIIを適切な試薬と反応させて、新規な化合物XIII
例えばXIVを生じせしめる。
(5c)XIIIを亜鉛で脱ハロゲン化して、式XVIIの化合物を生じせしめ
る。
(6)上記の工程5a、5bまたは5cはまた、VIIIの代わりにXIを用い
て行っても良く、Q=−(C=O)R2である式Iの化合物が製造される。
工程4b、5a、5b、5cおよび6(上記)はまた、WO92/15555
(ここにおいて参照により組み込まれる。)に開示されている式F2C=CF−
CH2−(C=O)−R2の化合物を製造するために有用である。
化合物IX、XI、XIIおよびXIVは、新規な中間体である。
本発明の化合物はまた、可能である場合、水和された化合物
を含む。当業者は、実質的に等価の結果をもたらす代替的置換基が同定され得る
ことを認識しよう。
本発明の好ましい化合物は、式(I)
〔ここで、Qは(C=S)−R1または(C=W)−R2であり、WはOまたはS
であり、そしてR1およびR2は上記に記載された通りである。〕
を有するものである。非常に好ましい化合物は、(C=O)R2であり、R2がN
R7R8であって、R7がHでありそしてR8が−S(O)2R11であり、そしてR1 1
がアルキルまたはハロアルキルである場合であり、並びにそれらの農業的に許
容され得る塩である。
本発明は、植物における線虫類の発生を防除するための組成物であって、農業
的に許容され得る担体中の有効量の式Iの化合物またはその農業的に許容され得
る塩からなる上記組成物を含む。
本発明は、植物における線虫類、昆虫類またはダニ類の発生
を浸透移行的に防除する方法であって、植物の所要場所に有効量の式Iの化合物
またはその農業的に許容され得る塩を施用することからなる上記方法を含む。
本発明の詳細な記載
本発明の新規化合物は、植物における線虫類、昆虫類およびダニ類の発生を防
除するために有用である。極性である、これらの化合物の多くは、浸透移行防除
のために高度に有効であり、植物の葉または茎に施用されたとき、それらは、該
植物の師部および木部を通じて移動しそして該植物の他の位置にて線虫類、昆虫
類またはダニ類の防除をなすことができる。この防除メカニズムは、損傷作用よ
りむしろ忌避または摂食阻害作用である、と考えられる。他のもの特に非極性化
合物は、直接的に土壌に施用されるときのみ有効である。いくつかの化合物は、
両タイプの防除をなし得る。
線虫類、昆虫類およびダニ類の浸透移行防除のための本方法は、本発明の師部
移動性化合物、または線虫類防除活性のフルオロアルケン部を脱離することなく
師部移動性を可能にするのに十分な極性を有する化合物を用いる。植物中におい
て下降するようにするために化合物が十分に師部移動性であるためには
どんな極性特性を持たねばならないかというような、師部移動性に関していくつ
かの異なる理論が存在する。分子の極性は全体として、分子が師部中に保留され
るのに十分でなければならないが、全く入らない程極性であってはいけない、と
いうことが提案されている。
植物の地上表面部への施用により浸透移行的に線虫類または他の害虫を有効的
に防除するために、化合物は、植物の葉または茎のクチクラを通り、師部中に進
み、そしてそこに十分長く残存して、根を含めて未処理域に移動するよう該植物
中に運搬されることが可能でなければならない。そこでそれらは、害虫が殺死ま
たは忌避されて害虫が該植物に与える損傷が低減されまたは除去されるような程
度まで、漏出しまたは何とかして害虫に接触し得る。葉または茎の処理域から植
物中へのこれらの運搬工程中、化合物は、加水分解のような化学的反応または酵
素反応のような生物学的反応を受け得る。加えて、植物上に置かれるとき植物中
への吸収に先立って、容易に吸収可能であり、転流可能でありそして虫害を防ぐ
のに有効である化合物をもたらす反応を受け得る化合物が、案出され得る。かか
る化合物の例は、天然光に曝された時反応を受けそして活性的で移動性の
化合物をもたらすUV不安定な保護基を有するものである。他の例は、シリル化
アミン誘導体である。
それ故、植物の葉または茎上に置かれるものは、実際に運搬される化合物また
は実際に害虫を防除する化合物でなくてもよい。本発明の方法は、浸透移行活性
にとって適正な極性を有するよう化学的または生物学的反応によって変換され得
る化合物を提供する。
本発明の方法は、本発明の化合物を植物の場所、好ましくは葉に施用すること
を含む。該化合物はまた、土壌にまたは種子処理剤として施用され得る。農業的
に許容され得る担体中の活性成分の水溶液からなる組成物もまた含まれる。
上記に特定的に記載された化合物に加えて、該化合物のすべての農業的に許容
され得る塩が本発明の範囲内に包含される。カルボン酸基またはヒドロキシル基
を有する本発明の化合物は、それらと結合される種々の陽イオンを有する塩とし
て存在し得、該陽イオンは例えばナトリウム、カルシウムおよびカリウムのよう
なアルカリ土類金属,マグネシウム,またはアンモニウム、モノ、ジもしくはト
リアルオルアンモニウム例えばイソプロピルアンモニウムもしくはピリジニウム
のような第4級アンモニ
ウムイオンであるが、しかしそれらに制限されない。
本明細書において用いられる用語“ハロ”、“ハライド”または“ハロゲン”
は、フッ素、塩素、ヨウ素もしくは臭素またはそれらの同族語を意味する。
用語“アルキル”は、1個ないし約7個の炭素原子の直鎖状または分枝状の基
を意味する。
用語“低級アルキル”は、1個ないし約4個の炭素原子を含有する基を意味す
る。
用語“脂肪族”は、1個ないし約10個の炭素原子を有する飽和または不飽和
の分枝状または直鎖状のアルキル基を意味する。
用語“アルコキシ”は、酸素原子を介して結合された低級アルキル基を意味す
る。
用語“アルキルチオ”は、硫黄原子を介して結合された低級アルキル基を意味
する。
用語“アルコキシカルボニル”は、カルボキシル基の低級アルキルエステルを
意味する。
用語“脂肪族アミン”は、少なくとも1個の水素が−NH2で置き換えられて
いる脂肪族基を意味する。
用語“脂肪族カルボン酸、アミド、エステルおよびチオエステル”は、少なく
とも1個の炭素がカルボキシル基即ち−COOHであるかまたはその低級アルキ
ルエステル、アミドもしくは低級アルキルチオエステルである脂肪族基を意味す
る。
本明細書において用いられる“Qのアミノ酸アミド”は、R6がペプチド(ア
ミド)結合を介してQのC=Oに結合されたアミノ酸であることを意味する。こ
のアミノ酸は、天然の即ち蛋白質のアミノ酸でもまたは天然に存在しないアミノ
酸でもよい。該アミノ酸のアミノ基は、当該基におけるいずれの炭素の置換基例
えばカルボニルに対してアルファ、ベータまたはガンマでもよい。
用語“アルキルまたはアリールスルホンアミド”は、低級アルキルまたはフェ
ニル基(任意に置換され得る。)で置換されたスルホンアミド基を意味する。
用語“芳香族基”または“アリール”は、任意にヒドロキシ、アルキル、アル
コキシ、ハロ、ニトロ、アミノ、チオール、アルキルチオ、カルボキシル、アル
コキシカルボニルおよびフェニルから選択される少なくとも1個の基で置換され
た、フェニルを意味する。
用語“複素環式”は、環員として炭素以外の少なくとも1個の他の元素を含有
するいずれの環式化合物も意味する。該環は、飽和でもまたは不飽和でもよい。
ヘテロ原子は、酸素、窒素、硫黄または他の元素であり得る。複素環は、例えば
、チアジアゾール、ピリジン、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イ
ミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、ベンゾチアゾール、チオフェン、フラ
ン等を含み、それらもまたすべて任意に置換され得る。複素環式環の炭素原子は
、任意に、当該化合物の殺線虫活性を損なわないいずれの基によっても置換され
得る。典型的な置換基は、脂肪族、芳香族および複素環式基、ハロ、ニトロ、シ
アノ、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロ−、ニ
トロ−、シアノ−またはアルコキシ−置換フェニル、ポリハロアルケニルチオ、
フェニルアルキルチオ、フェニルチオアルキルチオ、プロパルギルチオ、シクロ
アルキルメチルチオ等同様なものを含み、また更に直鎖および分枝鎖の構造、並
びにかかる置換基の種々の異性体を含む。
化合物の合成
本発明の化合物のほとんどは、重炭酸ナトリウムのような酸
スカベンジャーの存在下で水性または水性/有機溶媒の媒質中で3,4,4−ト
リフルオロ−3−ブテノイルクロライド(V)を適切な試薬と反応させることに
より製造される。
3,4,4−トリフルオロ−3−ブテン酸の合成
方法1,図式1,化合物IV
第1の方法は、N−メチルピロリジノンの存在下で4−ブロモ−1,1,2−
トリフルオロ−1−ブテン(II)を水で加水分解して3,4,4−トリフルオ
ロ−3−ブテン−1−オール(III)を生じせしめ、続いて以前に知られてい
ない条件下でジョーンズ酸化することを含む。これらの条件は、約51〜54℃
の温度にある。加えて、アセトン溶媒中の3,4,4−トリフルオロ−3−ブテ
ン−1−オールおよびジョーンズ試薬を反応容器に同時に添加すると、3,4,
4−トリフルオロ−3−ブテン(IV)酸が52%の全体的収率にて得られる。
方法2,図式1,化合物IV
第2の方法において、4−ブロモ−3−クロロ−3,4,4−トリフルオロブ
タン酸(VIII)の合成に続いて亜鉛脱ハロゲン化により、3,4,4−トリ
フルオロ−3−ブテン酸(IV)を生成させる。この化合物は、文献(「フアン
グ・ウエイユアン、ル・ロング、ズハング・ユアンファ,チン・ジェイ・ケム(
Chin.J.Chem.),1990,(3),281」)に記載されている
方法と類似の方法で亜二チオン酸ナトリウムおよび重炭酸ナトリウムの存在下で
1−クロロ−1,2−ジブロモトリフルオロエタン(VI)をエチルビニルエー
テルと反応させることにより製造される。しかしながら、今般、4−ブロモ−3
−クロロ−3,4,4−トリフルオロブタナール中間体(VII)が、単離せず
に亜塩素酸ナトリウム/過酸
化水素で酸化されることが分かる。換言すれば、ジョーンズ試薬での酸化の代わ
りに、この方法は有利なことに、好ましい試薬を用いて1個の反応容器中で行わ
れ得そして予期されない程高い収率をもたらす方法を提供する。
VIIの酸化はまた、「ダルコナール・ディーおよびモンタナリ・エフ,ジェ
イ・オーグ・ケム(J.Org.Chem,),1986,(51),567」
に記載されている反応条件と同様の反応条件に従うことにより行われる。代替的
酸化条件は、文献(「フアング・ウエイユアン、ル・ロング、ズハング・ユアン
ファ,チン・ジェイ・ケム(Chin.J.Chem.),1990,(3),
281」、「ヌワウカ等,テトラヘドロン・レターズ(Tetrahedron
Letters),1982,3131」、および「ヤマダ・ティー等,ケミ
ストリー・レターズ(Chemistry Letters),1991,5」
)に記載されている通りである。即ち、4−ブロモ−3−クロロ−3,4,4−
トリフルオロブタナール中間体が、一般文献において知られた種々の他の酸化条
件を用いて4−ブロモ−3−クロロ−3,4,4−トリフルオロブタン酸に酸化
され得る。
或いは、アルデヒド中間体VIIをホウ水素化ナトリウムで還元すると、対応
するアルコールIXである新規化合物が優秀な収率にて生じ得る。加えて、該ア
ルコール中間体(IX)は、XVIの加水分解により製造され得る。IXをジョ
ーンズ酸化すると、VIIIを85%の収率にて生じた。水中における亜鉛での
VIIIの脱ハロゲン化は、所望の3,4,4−トリフルオロ−3−ブテン酸(
IV)を85%の収率にて生じた。
方法3,図式3,化合物IV
所望の3,4,4−トリフルオロ−3−ブテン酸(IV)の新規な製造方法は
、ワンポットにてDMF中において過硫酸アンモニウム/ギ酸ナトリウム/空気
の存在下で1−クロロ−1,2−ジブロモトリフルオロエタン(VI)または1
,1,2−
トリクロロトリフルオロエタン(X)をビニリデンクロライドと反応させて、直
接的に4−ブロモ−3−クロロ−3,4,4−トリフルオロブタン酸(VIII
)または新規化合物3,4−ジクロロ−3,4,4−トリフルオロブタン酸(X
I)を生じせしめることを含む。XからXIを製造するための反応条件は、「フ
・チャング−ミング、キング・フェング−リング、ズハング・ホング−ゲン,ジ
ェイ・フルオリン・ケム(J.Fluorine Chem.),1990,(
49),275〜280」に記載されている通りである。上記の反応におけるX
Iの形成は、GC/MS(EI)により確認された。即ち、m/z212(M+
+2)、210(M+)、195、193、157、155、127、125、
107、105、89、69、45。亜鉛でのVIIIまたはXIの脱ハロゲン
化により、IVを生じる。
式XVIIの化合物はまた、図式4において示されたXVでもって例示される
ような式Iの選択された化合物を製造するための代替方法により製造され得る。
新規中間体XIIおよびXIII(XIVに代表される。)を用いて図式4にお
いて示された反応順序はまた、式XVIIの化合物を製造するためにVIIIの
代わりにXIを用いることにより行われ得る。
3,4,4−トリフルオロ−3−ブテン酸の合成
方法1,図式1,化合物IV
22Lの四頸丸底フラスコ中の4−ブロモ−1,1,2−トリフルオロ−1−
ブテン(II)(3.0kg,16.67モル)、水(1.51L,83.9モ
ル)およびN−メチルピロリジノン(9.06L)の混合物を、20時間窒素下
で還流状
態にて加熱した。水(4.53L)を添加し、そしてこの溶液を、一定の水容量
をポット内に維持するためにディーン・スタークトラップと連絡した50cmの
ビグローカラムを通じて蒸留した。該トラップ中の下層(共沸混合物b.p.9
6〜100.6℃)を蒸留が進行するにつれて周期的に抜き取って3,4,4−
トリフルオロ−3−ブテン−1−オール(III)(1706g,18.2%)
を透明な液体として得た。この液体は次の工程に直接に用いられる。
水道水で冷却されるジャケットで覆われた12Lのガラス反応器に、機械的に
撹拌しながら、100mLのアセトンおよび100mLのジョーンズ試薬を装填
した。アセトン中5.0Lの総量に希釈された3,4,4−トリフルオロ−3−
ブテン−1−オール(850g,6.75モル)の溶液を、ポンプ速度約120
mL/minの能力の双頭ぜん動ポンプを介して5.0Lのジョーンズ試薬と同
時に添加した。ポンプ速度および水道水の冷却流を調節することにより、51〜
54℃の反応温度を維持した。この添加(45分)に続いて、この混合物を30
〜60分かけて35〜40℃に冷却した。この反応混合物を分液漏斗に移し、そ
して層分離を行った。上層をブラインで
1回洗浄し、そして濃縮した。下層を水(500mL)で希釈し、そしてジクロ
ロメタン(3L)で抽出した。このジクロロメタン抽出物を上記の残渣と一緒に
し、ブラインで洗浄し、そして硫酸マグネシウム上で乾燥した。溶媒を蒸発させ
て、613g(65%)の所望生成物を緑色油として得た。
方法2,図式2,化合物IV
機械式撹拌機を備えた1Lの三頸フラスコに、重炭酸ナトリウム(15.2g
,181ミリモル)、リン酸二水素カリウム(8.2g,60.3ミリモル)、
ナトリウムヒドロサルファイト(3.15g,18.1ミリモル)および水(1
00mL)を装填した。固体が溶解した後アセトニトリル(200mL)を添加
し、そしてこの混合物を5〜10℃に冷却した。1,2−ジブロモ−1−クロロ
トリフルオロエタン(VI)(50g,181ミリモル)およびエチルビニルエ
ーテル(18.1g,250ミリモル,24mL)の混合物を滴下漏斗中に取り
、そして撹拌しながらおおよそ20%を速やかに添加した。1、2分後、わずか
な発熱(2〜3度の温度上昇)が起こった。その後、内部温度を10〜15℃に
保ちながら添加を続行した。添加が完了(10分)した後、この混合物を10〜
15℃にて更
に15分間撹拌した。エーテル中のアリコートのGC分析により、反応の完了が
確認された。
上記の混合物を5℃に冷却し、そして30%過酸化水素(23.59g,20
8ミリモル)を最初に2、3mL滴下的に(発熱)そして残りを一度に添加した
。75mLの水中の亜塩素酸ナトリウム(80%検定,23.1g,204ミリ
モル)の溶液を撹拌しながら滴下的に添加する一方、内部温度を10〜15℃に
保った(発熱反応)。添加は、おおよそ30分かかった。添加が完了した後、こ
の混合物を15℃にて30分間および室温にて更に60分間撹拌した。アリコー
トのGC分析により、反応が本質的に完全であったことが確認された。この混合
物を約10℃に冷却し、そして亜硫酸ナトリウム(7.5g)を撹拌しながら少
しずつ添加した。10分の撹拌後、過酸化物試験(ヨウ化デンプン紙)は陰性を
示した。この混合物を20mLの6N−HClで処理し、そして分液漏斗に移し
た。上層の有機層を分離し、そしてロータリーエバポレーターにて58.7gの
重量に濃縮した。
上記の粗製ブロモクロロトリフルオロブタン酸(58.7g)を50mLの水
で処理し、そして氷水浴中で冷却した。亜鉛末
(15.0g,0.230グラム原子)を、撹拌しながら少しずつ添加した。反
応は非常に発熱的であるが、所望生成物の形成を害さず、実際それは反応を促進
させる。添加が完了(20分)した後、この混合物を発熱が沈静する(更に20
分)まで室温にて撹拌した。この混合物を、グラスウールの栓(亜鉛塩の塊を除
去するために)を通じて分液漏斗に注ぎ、6N−HCl(約25mL)で希釈し
、そしてジクロロメタン(2×100mL)で抽出した。ジクロロメタン抽出物
(上層)を6N−HCl(30mL)およびブライン(100mL)で洗浄し、
そして無水MgSO4上で乾燥した。溶媒を蒸発させて、19.28g(2つの
工程について76%)の粗製3,4,4−トリフルオロ−3−ブテン酸(IV)
を淡黄色液体として得た。3,4−ジクロロ−3,4,4−トリフルオロブタン酸の合成
図式3,化合物XI
DMF(80mL)中の1,1,2−トリクロロトリフルオロエタン(X)(
9.37g,50ミリモル)、ビニリデンクロライド(4.85g,50ミリモ
ル)、過硫酸アンモニウム(11.41g,50ミリモル)、ギ酸ナトリウム(
3.4g,
50ミリモル)および水(1.8g,0.1モル)の混合物を、通気しながら室
温にて撹拌した(ドライアイス/アセトンの凝縮器)。30分後、反応混合物の
アリコートを希HClで酸性化し、エーテルで抽出し、そしてGCにより分析し
、それにより2種の生成物の形成が確認された。これらの生成物は、GC/MS
(EI)により、4−クロロ−3,4,4−トリフルオロ−2−ブテン酸および
新規化合物3,4−ジクロロ−3,4,4−トリフルオロブタン酸(XI)と同
定された。化合物XIは、亜鉛との反応で3,4,4−トリフルオロ−3−ブテ
ン酸(IV)を生じる。上記の反応条件下で、1−クロロ−1,2−ジブロモト
リフルオロエタン(VI)は、3−クロロ−4−ブロモ−3,4,4−トリフル
オロブタン酸(VIII)を生成物の一つとしてもたらした。4−ブロモ−3−クロロ−3,4,4−トリフルオロブタノールの合成
方法1,図式2,化合物IX
1,4−ジブロモ−2−クロロ−1,1,2−トリフルオロブタン(XVI)
(7.5g,24.6ミリモル)、1−メチル−2−ピロリジノン(14mL)
および水(2.5mL)の
混合物を、130℃にて16時間加熱した。この混合物を室温に冷却し、水(8
0mL)で希釈し、そしてエーテル(2×75mL)で抽出した。エーテル抽出
物を水(3×40mL)、ブラインで洗浄し、そして無水硫酸マグネシウム上で
乾燥した。溶媒の蒸発後得られた残渣をシリカゲル上でクロマトグラフィーにか
けて、2.9g(49%)の所望アルコールを透明な油として得た。
方法2,図式2,化合物IX
水(400mL)中のナトリウムヒドロサルファイト(34.8g,0.2モ
ル)および重炭酸ナトリウム(22.0g,0.262モル)の溶液を400m
LのTHFで処理し、そしてこの混合物を5℃に冷却した。1,2−ジブロモ−
1−クロロトリフルオロエタン(VI)(55.26g,0.2モル)およびエ
チルビニルエーテル(21.6g,0.3モル)の混合物を、撹拌かつ冷却しな
がら上記の混合物に一度に添加した。この混合物を次いで10〜15℃にて30
分間撹拌し、そして次いで固体の塩化ナトリウムを添加して水性層を飽和させた
。この水性層を分離し、そしてTHF(100mL)で抽出した。一緒にしたT
HF抽出物を水(100mL)で希釈
し、そして撹拌かつ冷却(氷水浴)しながらホウ水素化ナトリウム(7.57g
,0.2モル)で少しずつ処理した。この混合物を30分間撹拌し、そして次い
で3N−HClの滴下的添加により酸性化した。水性層を塩化ナトリウムで飽和
させ、そして有機層を分離し、ブラインで洗浄しそして無水硫酸マグネシウム上
で乾燥した。溶媒の蒸発後得られた残渣を真空下で蒸留して、37.7g(78
%)の所望アルコールをb.p.98〜100℃/40mmHgの透明な油とし
て得た。4−ブロモ−3−クロロ−3,4,4−トリフルオロブタノールのジョーンズ酸 化
図式2,化合物IX
アセトン(35mL)中の4−ブロモ−3−クロロ−3,4,4−トリフルオ
ロブタノール(IX)(2.41g,10ミリモル)の溶液を、撹拌かつ冷却(
氷水浴)しながら10分かけてジョーンズ試薬(7.5mL)で処理した。この
混合物を次いで室温にて30分間撹拌し、そして次いで0.5mLのi−プロパ
ノールを添加した。沈殿した塩を濾過により除去し、そしてアセトンで洗浄した
。濾液の濃縮後得られた残渣をメチレンクロライド(100mL)中に溶解し、
1N−HCl
(50mL)、ブラインで洗浄し、そして無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。
溶媒を蒸発させて、2.17g(85%)の4−ブロモ−3−クロロ−3,4,
4−トリフルオロブタン酸(VIII)を透明な油として得た。N−(3,4,4−トリフルオロ−1−オキソ−3−ブテニル)グリシンの合成
図式4,化合物XV
メチレンクロライド(40mL)中の4−ブロモ−3−クロロ−3,4,4−
トリフルオロブタン酸(8.0g,31ミリモル)、オキサリルクロライド(5
.8g,45ミリモル)および2滴のDMFの混合物を、室温にて16時間撹拌
した。溶媒および過剰のオキサリルクロライドをロータリーエバポレーターによ
り除去して、8.1g(95%)の粗製生成物(XII)を黄色液体として得た
。
上記の酸クロライド(5.7g,20.8ミリモル)を更に精製することなく
、撹拌しながら水(15mL)中の水酸化ナトリウム(1.6g,40ミリモル
)、グリシン(3.06g,40ミリモル)の氷冷の溶液に添加した。この混合
物を冷状態にて2.5時間撹拌し、濃HClで酸性化し、そしてエ
チルアセテート(2×75mL)で抽出した。エチルアセテート抽出物をブライ
ンで洗浄し、そして無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。溶媒を蒸発させて、6
.33g(97%)の粗製生成物(XIV)を黄色ガムとして得た。上記の粗製
生成物のプロトンNMRスペクトル分析により、所望生成物の形成が確認された
。
上記の粗製生成物(5.77g,18.5ミリモル)をエタノール(15mL
)、水(10mL)中に溶解し、そして撹拌かつ冷却(水道水)しながら亜鉛末
(1.2g)で少しずつ処理した。この混合物を次いで室温にて10分間撹拌し
、濾過し、そしてエチルアセテート(2×100mL)で抽出した。エチルアセ
テート抽出物をブラインで洗浄し、そして無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。
溶媒を蒸発させて白色固体を得、この固体を無水エーテルで粉砕し、濾過しそし
て空気乾燥して、1.65g(45%)の所望生成物(XV)を得た。3,4,4−トリフルオロ−3−ブテノイルクロライドおよび誘導体の合成
図式1,化合物V
3,4,4−トリフルオロ−3−ブテン酸(IV)(19.
28g,138ミリモル)、オキサリルクロライド(21.8g,172ミリモ
ル,15mL)および2滴のDMFの混合物を、窒素下で大気圧にて6時間撹拌
しそして蒸留した。90〜98℃にて沸騰する留分を集めて、16.1g(74
%)の所望生成物を透明な液体として得た。
本発明の化合物が非限定的に次の実施例に示す。以下の例番号は、下記に示さ
れた構造および生物学的データの同じ例番号に対応する。
例1
[[(3,4,4−トリフルオロ−1−オキソ−3−ブテニル)アミノ]メチル
]ホスホン酸二ナトリウム塩
水(20mL)およびジクロロメタン(40mL)中の重炭酸ナトリウム(1
.26g,15ミリモル)およびジ−t−ブチルアミノメタンホスホネート(2
.23g,10ミリモル)の氷冷混合物を撹拌しながら、3,4,4−トリフル
オロ−3−ブテノイルクロライド(1.58g,10ミリモル)で滴下的に処理
した。添加が完了した後、この混合物を室温にて30分間撹拌し、そして有機層
をブラインで洗浄しそして無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。
溶媒を蒸発させて2.98g(86%)の所望ジ−t−ブチルエステルを得、
これを15mLのトリフルオロ酢酸中に溶解しそして室温にて30分間放置した
。トリフルオロ酢酸の蒸発後得られた残渣を、エチルアセテート(50mL)お
よび水(25mL)の間で分配させた。水性層を濃縮して1.5gの遊離酸を得
、この遊離酸を、1.08g(12.87ミリモル)有する水(20mL)中に
再溶解した。この溶液を濃縮乾固して、1.98gの標題化合物をm.p.19
0〜200℃の淡黄色固体として得た。
例5
2−(3,4,4−トリフルオロ−1−オキソ−3−ブテニル)アミノ−4,6
−ジメトキシピリミジン
ジクロロメタン(50mL)中の2−アミノ−4,6−ジメトキシピリミジン
(1.55g,10ミリモル)および水(20mL)中に炭酸カリウム(2.7
6g,20ミリモル)の氷冷懸濁液に撹拌しながら、3,4,4−トリフルオロ
−3−ブテノイルクロライド(3,17g,20ミリモル)を添加した。この反
応混合物を、冷状態にて10分間および室温にて15分間撹拌した。有機層を3
N−HCl(2×25mL)、
飽和重炭酸ナトリウム(25mL)およびブラインで洗浄し、そして乾燥した。
溶媒を蒸発させて、0.296g(10%)の標題化合物をm.p.127〜1
30℃の白色固体として得た。
例7
4−[(3,4,4−トリフルオロ−1−オキソ−3−ブテニル)アミノ]−ベ
ンゼンスルホン酸
水(30mL)中のスルファニル酸(3.90g,20ミリモル)および重炭
酸ナトリウム(1.68g,20ミリモル)の氷冷溶液に、撹拌しながら5分に
て3,4,4−トリフルオロ−3−ブテノイルクロライド(3.17g,20ミ
リモル)を添加した。この混合物を、冷状態にて15分間および室温にて1時間
撹拌した。この溶液を冷却しながら8.0mLの25%硫酸で酸性化し、そして
次いでn−ブタノール(2×60mL)で抽出した。有機層をブラインで洗浄し
そして濃縮し、そして残渣をエーテルでもって粉砕し、濾過しそして乾燥して4
.2gの白色固体を得た。この物質のプロトンNMRスペクトルにより、おおよ
そ90%の所望生成物および10%の未反応スルファニル酸の存在が確認された
。この物質を75mLのn−
ブタノール中に再溶解し、そして2回6N−HCl(30mLおよび15mL)
およびブラインで洗浄した。溶媒の蒸発後得られた残渣をメタノール/エーテル
で処理し、そして濾過した。濾液を蒸発させて、0.61g(10%)の所望生
成物をm.p.>300℃の白色固体として得た。
例9
3,4,4−トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]−3−
ブテンアミド
7.4mLの2.5N水酸化ナトリウム中のトリフルオロメタンスルホンアミ
ド(2.75g,18.4ミリモル)の氷冷溶液に、撹拌しながら2分にて3,
4,4−トリフルオロ−3−ブテノイルクロライド(2.93g,18.5ミリ
モル)を添加した。この混合物を冷状態にて30分間撹拌し、そして形成された
白色沈殿物を濾過し、冷水(10mL)で洗浄しそして乾燥して0.82g(1
6%)の所望生成物をm.p.115〜120℃の白色固体として得た。
例11
1−(3,4,4−トリフルオロ−1−オキソ−3−ブテニル)−1H−1,2
,4−トリアゾール
エチルアセテート(100mL)中の1,2,4−トリアゾール(1.38g
,20ミリモル)の溶液に、撹拌しながら室温にて3,4,4−トリフルオロ−
3−ブテノイルクロライド(1.59g,10ミリモル)を添加した。この混合
物を30分間撹拌し、そして濾過した。溶媒の蒸発後得られた残渣をジクロロメ
タン(25mL)中に再溶解し、そして濾過した。溶媒を蒸発して、1.8g(
94%)の所望生成物を透明な油として得た。
例13
3,4,4−トリフルオロ−N−フェニル−3−ブテンチオアミド
無水THF(100mL)中の3,4,4−トリフルオロ−N−フェニル−3
−ブテンアミド(1.0g,4.65ミリモル)および五硫化リン(2.07g
,4.65ミリモル)の混合物を、窒素下で1時間還流状態にて加熱した。この
反応混合物を室温に冷却し、そして濾過した。濾液を濃縮し、そして残渣をシリ
カゲル上でクロマトグラフィー(ジクロロメタン/ヘキサン=80/20)にか
けて0.65g(60%)の所望化合物をm.p.65〜67℃の淡黄色固体と
して得た。
例15
3,4,4−トリフルオロ−3−ブテンチオ酸s−[2−(トリメチルシリル)
エチル]エステル
ジクロロメタン(35mL)および10%水性水酸化ナトリウム(6.0mL
)中の2−(トリメチルシリル)エタンチオール(1.0g,7.5ミリモル)
の氷冷懸濁液に、撹拌しながら3,4,4−トリフルオロ−3−ブテノイルクロ
ライド(2.38g,15ミリモル)を添加した。この混合物を冷状態にて30
分間撹拌し、そして有機層を飽和重炭酸ナトリウムおよびブラインで洗浄しそし
て乾燥した。溶媒の蒸発後得られた残渣を0.5mmHg(ポット温度50〜6
0℃)にてクーゲルロール(kugelrohr)蒸留して、1.1g(56%
)の標題化合物を透明な油として得た。
例17
ジエチル(2,3,3−トリフルオロ−2−プロペニル)ホスホネート
乾燥エーテル(100mL)中の2,3,3−トリフルオロ−2−プロペン−
1−オール(11.2g,0.1モル)および2滴のピリジンの氷冷溶液を三臭
化リン(9.47g,
0.035モル)で処理し、そしてこの混合物を冷状態にて1時間および室温に
て一夜撹拌した。この溶液を5%重炭酸ナトリウムおよびブラインで洗浄し、そ
して乾燥した。溶媒を15cmビグロー(vigreaux)カラムを用いて蒸留除去して
、14.0g(80%)の2,3,3−トリフルオロ−2−プロペニルブロマイ
ドを得た。
アセトニトリル(15mL)中の2,3,3−トリフルオロ−2−プロペニル
ブロマイド(5.25g,30ミリモル)およびトリエチルホスファイト(4.
15g,25ミリモル)の溶液を、一夜還流状態にて加熱した。溶媒の蒸発後得
られた残渣をシリカゲル上でクロマトグラフィー(ヘキサン/エチルアセテート
/エタノール=80/20/1)にかけて、ジエチル(1,1,2−トリフルオ
ロ−2−プロペニル)ホスホネート(0.8g,11%)およびジエチル(2,
3,3−トリフルオロ−2−プロペニル)ホスホネート(1.0g,14%)を
得た。
例18
2,3,3−トリフルオロ−2−プロペニルホスホン酸
ジクロロメタン(15mL)中のジ−t−ブチルヒドロキシ
メチルホスホネート(2.0g,8.9ミリモル)およびトリエチルアミン(1
.27g,12.6ミリモル)の溶液を、内部温度を<−50℃に維持しながら
、−78℃におけるジクロロメタン(5mL)中のトリフルオロメタンスルホン
酸無水物(1.8mL,10.72ミリモル)の溶液で滴下的に処理した。この
溶液を−30℃に温めそして次いで−78℃に再冷却し、そして100mLのヘ
キサンおよび30mLの飽和重炭酸ナトリウム溶液上に注いだ。有機層を水およ
びブラインで洗浄し、そして乾燥した。溶媒を蒸発させて、3.18g(100
%)の(ジ−t−ブチルホスフィニル)メチルトリフルオロメチルスルホネート
を薄褐色油として得た。
無水DMF(13mL)中のトリフルオロエチレニル亜鉛ブロマイド(11.
2ミリモル)の氷冷溶液を最初に臭化銅(I)(0.8g,5.57ミリモル)
と30分間撹拌し、そして室温に達するようにした。この溶液に(ジ−t−ブチ
ルホスフィニル)メチルトリフルオロメチルスルホネート(2.5g,7.0ミ
リモル)を添加し、そして室温にて4時間および40〜45℃にて30分間撹拌
した。この反応混合物を、次いで30mLの飽和塩化アンモニウムおよび100
mLのエーテル
上に注いだ。水性層をもう一回50mLのエーテルで抽出し、そして一緒にした
エーテル抽出物を飽和重炭酸ナトリウム、水およびブラインで洗浄し、そして乾
燥した。溶媒の蒸発後得られた残渣(0.9g)をシリカゲル上でクロマトグラ
フィー(25/75=エチルアセテート/ヘキサン)にかけて、0.5gのジ−
t−ブチル2,3,3−トリフルオロ−2−プロペニルホスホネートを黄色油と
して得た。
上記のジ−t−ブチルホスホネート(0.5g)を3mLのメタノール中に溶
解し、そして0.5mLの3N−HClで処理しそして室温にて30分間放置し
た。この溶液を濃縮し、そして残渣を10mLの水中に再溶解しそして10mL
のエーテルで洗浄した。水性層を蒸発させて、0.14gの2,3,3−トリフ
ルオロ−2−プロペニルホスホン酸を黄色油として得た。
例19
ナトリウム2,3,3−トリフルオロ−2−プロペニルフェニルホスフィネート
無水DMF(13mL)中のトリフルオロエチレニル亜鉛ブロマイド(11.
2ミリモル)の氷冷溶液を最初に臭化銅(I)
(0.8g,5.57ミリモル)と30分間撹拌し、そして室温に達するように
した。この溶液に(t−ブトキシフェニルホスフィニル)メチルトリフルオロメ
タンスルホネート(2.0g,5.55ミリモル)を添加し、そして室温にて4
時間および40〜45℃にて30分間撹拌した。この反応混合物を次いで40m
Lの飽和塩化アンモニウムおよび5mLの3N−HCl上に注ぎ、そしてエチル
アセテートで2回(75mLおよび50mL)抽出した。一緒にしたエチルアセ
テート抽出物を水(2×50mL)で洗浄し、そして5%重炭酸ナトリウム(2
×15mL)で抽出した。重炭酸ナトリウム抽出物を冷却しながら濃HClで酸
性化し、そしてエチルアセテート(3×40mL)で抽出した。一緒にしたエチ
ルアセテート抽出物をブラインで洗浄し、そして乾燥した。溶媒を蒸発させて0
.62gの褐色の粘性な物質を得、この物質を、0.22gの重炭酸ナトリウム
を含有する2.5mLの水中に溶解し、そしてHPLC(C−18逆相,水/ア
セトニトリル)により精製して0.254gの標題化合物をm.p.278〜2
79℃の白色固体として得た。
例20
3,4,4−トリフルオロ−1−(2−メチルフェニル)−3−ブテン−1−オ
ン
無水エーテル(100mL)中の3,4,4−トリフルオロ−3−ブテノイル
クロライド(3.75g,23.65ミリモル)の溶液を、窒素下で撹拌しなが
ら−78℃にて滴下的にヨウ化銅(I)(2.28g,12ミリモル)、続いて
24mLの、エーテル中のベンジルマグネシウムクロライドの1.0M溶液で処
理した。この反応混合物を−78℃にて10分間撹拌し、そして室温に達するよ
うにしそして濾過した。濾液を順次2N−HCl、5%重炭酸ナトリウムおよび
ブラインで洗浄し、そして乾燥した。溶媒の蒸発後得られた、数種の生成物の混
合物である残渣をシリカゲル上でクロマトグラフィー(ジクロロメタン中の20
%ヘキサン)にかけ、そして主生成物(最も小さい極性)を単離しそしてb.p
.130〜140℃(ポット温度)/12mmHgにてクーゲルロール蒸留によ
り更に精製した。この物質のプロトンおよびフッ素NMRスペクトルにより、標
題化合物に相当することが分かった。
例2および6は、適切な出発物質を用いて例5に類似した方
法にて同様に製造される。
例12は、適切な出発物質を用いて例11に類似した方法にて製造される。
例3、4、8、10、14および16は、適切な出発物質を用いて例15に類
似した方法にて製造される。
次の表は、上記の例の化学構造を記載する。
式Iの化合物は、本明細書に記載されているかもしくは文献から公知の出発物
質または文献における方法に類似した方法により製造され得る出発物質を用いて
、本明細書に記載されているかまたは文献から公知の方法に類似した方法により
製造される。
組成物
標準的使用においては、本化合物は通常、混合または希釈することなく用いら
れるのではなくて、施用方法と適合した、有効量の該化合物を含む適当な組成物
にて普通用いられよう。本発明の化合物は、たいていの農業用薬剤のように、配
合および施用態様が当該物質の活性に悪影響を与え得るという容認された事実を
考慮して、活性成分の分散を容易にするために通常用いられる農業上許容され得
る界面活性剤および担体とブレンドされ得る。
本化合物は植物の地上部分に施用され得、あるいは土壌に施用され得る。本化
合物は、例えば噴霧剤、粉剤、種子処理剤または粒剤として、害虫防除が所望さ
れる地域に施用され得、施用の方法は害虫および環境とともに変わる。かくして
、本発明の化合物は、大きな粒子サイズの顆粒(粒剤)として、粉末状
ダスト(粉剤)として、湿潤性粉末(水和剤)として、乳化性濃厚物(乳剤)と
して、溶液(液剤)等として処方され得る。
粒剤は、本化合物用の担体として働く例えばアタパルジャイト粘土または砂の
ような孔質または非孔質の粒子を含み得る。粒剤粒子は比較的大きく、典型的に
は約400〜2500ミクロンの直径である。該粒子は溶液から本発明の化合物
を含浸させるかまたは該化合物で被覆され、接着剤が時には用いられる。粒剤は
、一般に0.05〜10%、好ましくは0.5〜5%の活性成分を含有する。
粉剤は、本化合物と、タルク、アタパルジャイト粘土、多孔質ケイソウ土、パ
イロフィライト、白亜、ケイソウ土、リン酸カルシウム、炭酸カルシウム、炭酸
マグネシウム、硫黄、小麦粉および該化合物用の担体として作用する他の有機お
よび無機の固体のような微細固体との混合物である。これらの微細固体は、約5
0ミクロンより小さい平均粒子サイズを有する。典型的な粉剤組成物は、1部の
化合物および99部のタルクを含有する。
本発明の化合物は、適当な液体中に溶解または乳化することにより液状濃厚物
に、並びにタルク、粘土および当業界におい
て用いられている他の公知の固体担体と混合することにより固体状濃厚物にされ
得る。かかる濃厚物は、約5〜50%の活性化合物および95〜50%の不活性
物質(界面活性を有する分散剤、乳化剤および湿潤剤を含む。)を含有する組成
物であるが、更に一層高い活性成分濃度が実験的に用いられ得る。該濃厚物は、
噴霧剤としての実地施用のため水もしくは他の液体で、または粉剤としての使用
のため追加的な固体担体で希釈される。
典型的な50%水和剤組成物は、50.0%(wt/wt)の活性成分、22
.0%のアタパルジャイト希釈剤、22.0%のカオリン希釈剤および6.0%
のスルホン化クラフトリグニンナトリウム塩乳化剤から成る。
固体状濃厚物(水和剤とも呼ばれる。)用の典型的な担体は、フラー土、粘土
、シリカ、および他の高吸収性の易湿潤性無機希釈剤を含む。適当な固体状濃厚
物配合物は、各々1.5部の湿潤剤としてのナトリウムリグノスルホネートおよ
びナトリウムラウリルサルフェート、25部の活性化合物および72部のアタパ
ルジャイト粘土を含有し得る。
濃厚物を製造することは、本発明の低融性製品を出荷するために有用である。
かかる濃厚物は、該低融性固体製品を、純粋
な該製品の凝固点またはそれ以下に冷却しても固化しない濃厚物を生成するため
に1パーセントまたはそれ以上の溶媒と一緒に溶融することにより製造される。
有用な液状濃厚物は、水または他の液体担体中に容易に分散される均質な液体
またはペースト状組成物である乳剤を含む。それらは液体または固体の乳化剤お
よび活性化合物から成り得、あるいはそれらはまた、キシレン、重質芳香族ナフ
サ、イソホロンおよび他の比較的非揮発性の有機溶媒のような液体担体を含有し
得る。施用のために、これらの濃厚物は水または他の液体担体中に分散され、そ
して標準的には処理されるべき地域に噴霧剤として施用される。
典型的な1リットル当たり50グラムの乳剤組成物は、5.9%(wt/wt
)の本発明の化合物、乳化剤として、1.80%の、ドデシルベンゼンスルホネ
ートのカルシウム塩と非イオン性のノニルフェノールの6モルエチレンオキシド
縮合生成物とのブレンド、2.70%の、ドデシルベンゼンスルホネートのカル
シウム塩と非イオン性のノニルフェノールの30モルエチレンオキシド縮合生成
物とのブレンド、1.50%の、ポリアルキレングリコールエーテルの非イオン
性ペース
ト、および88.10%の精製キシレン溶媒から成る。
農業用組成物において用いられる典型的な界面活性を有する湿潤剤、分散剤お
よび乳化剤は、例えば、アルキルおよびアルキルアリールのスルホネートおよび
サルフェート並びにそれらのナトリウム塩;脂肪メチルタウリドを含めてアルキ
ルアミドスルホネート;アルキルアリールポリエーテルアルコール、硫酸化高級
アルコール、ポリビニルアルコール;ポリエチレンオキシド;スルホン化された
動物油および植物油;スルホン化された石油;多価アルコールの脂肪酸エステル
およびかかるエステルのエチレンオキシド付加生成物;並びに長鎖メルカプタン
とエチレンオキシドの付加生成物を含む。界面活性剤は、標準的には約1〜15
重量%の活性成分を含む。
他の有用な組成物は、水、アセトンまたは他の有機溶媒のような、活性成分が
所望の濃度において完全に可溶である溶媒中に活性成分のみを含む単純な溶液を
含む。茎葉施用用の好ましい組成物は、水溶液、一層好ましくはグリセリンおよ
びトゥイーン(Tween)(登録商標)20のような界面活性剤を含有するも
の、最も好ましくは1%のグリセリンおよび0.1%のトゥイーン(Tween
)(登録商標)20を含有するもの
である。
本組成物は、殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、植物調節剤、除草剤、肥料等を含め
て適当な農薬活性成分でもって配合されそして施用され得る。
使用方法
生物学的評価法
上記したようにして製造された本発明の化合物を、若苗の葉面に施用したとき
トマトの根上のネコブセンチュウ(メロイドギネ・インコグニタ(Meloid
ogyne incognita))を防除する際の有効性について試験した。
等量部の細砂、粗砂、シルトローム土および商用鉢植え培地の混合物を含有す
る6cm平方のプラスチック鉢において、トマト苗“ラトガーズ(Rutger
s)”栽培種を、1鉢当たり1苗にて成育させた。水またはアセトンのいずれか
中の各試験化合物の10,000ppmの原液を調製した。次いで、500pp
mおよび100ppmの最終試験濃度を生じるよう、サンプルを追加の水で希釈
した。すべての試験サンプル中に、トゥイーン(Tween)(登録商標)20
を、0.5%v/vの最終濃度になるよう添加した。
トマト苗が18〜21日齢にあるとき、試験溶液を葉および茎上に噴霧した。
各率の各試験化合物を、1苗当たり4mlの噴霧溶液を用いて3本のトマト苗に
施用した。噴霧後1日目に、1苗当たり8,000個の卵を5mlの水にて茎基
部における土壌に施用して、J1幼生を含有する成熟ネコブセンチュウ卵を該苗
に接種した。すべての反復試験鉢を成育室の中にランダムに置いて、苗を次いで
27℃にて該成育室において培養した。該試験化合物の施用直後の2週間中、す
べての苗に地下潅漑しそして葉を乾いた状態に保った。
3週間の培養後、苗の根を洗浄し、そして線虫病の程度を評価した。各根系を
個々に評価し、そして線虫こぶが生じた根系のパーセントを目測で調べた。0、
1、5、10、20、30、40、50、60、70、80または100パーセ
ントの瘻瘤化根の値を、各苗に割り付けた。未処理苗は、一般に60%またはそ
れ以上の根の罹病率を示した。各処理(化合物および率)について、標準偏差を
3苗の反復試験苗の平均について算出した。未処理苗に対する罹病防除パーセン
トもまた算出した。
【手続補正書】特許法第184条の8第1項
【提出日】1996年11月26日
【補正内容】
R2は、
(a)W=Oであることを条件として、脂肪族または芳香族基であって、それ
らの各々は、任意にスルホン酸、ホスホン酸、ホスフィン酸、カルボン酸、それ
らのエステル、アミドおよびチオールエステル、シアノ、トリメチルシリル、ヒ
ドロキシ、アルキル、アルコキシ、ハロ、ニトロ、アミノ、チオール、アルキル
チオおよびフェニルの基から選択される少なくとも1個の基で置換され,
(b)−OR5、−SR5または−NR5R6、ここでR5およびR6の各々は独立
に、
(i)スルホン酸、ホスホン酸、ホスフィン酸、それらのエステル、アミド
およびチオールエステル、シアノ、トリメチルシリルの基から選択される少なく
とも1個の基で置換され且つ任意に更にヒドロキシ、アルコキシ、ハロ、ニトロ
、アミノ、チオール、アルキルチオ、カルボキシル、アルコキシカルボニルまた
はフェニルの一つで置換された、脂肪族、芳香族または複素環式基,
(ii)スルホン酸、ホスホン酸、ホスフィン酸、それらの
エステル、アミドおよびチオエステル、シアノ、トリメチルシリルの基から選択
される少なくとも1個の基で置換され且つ任意に更にヒドロキシ、アルコキシ、
ハロ、ニトロ、アミノ、チオール、アルキルチオ、カルボキシル、アルコキシカ
ルボニルまたはフェニルの一つで置換された、C1〜C12脂肪族アミン基,
(iii)スルホン酸、ホスホン酸、ホスフィン酸、それらのエステル、アミ
ドおよびチオエステル、シアノ、トリメチルシリルの基から選択される少なくと
も1個の基で置換され且つ任意に更にヒドロキシ、アルコキシ、ハロ、ニトロ、
アミノ、チオール、アルキルチオ、カルボキシル、アルコキシカルボニルまたは
フェニルの一つで置換された、C2〜C12脂肪族カルボン酸基、それらのエステ
ル、アミドおよびチオールエステル,
(iv)R5およびR6はR2のNと一緒になって、蛋白アミノ酸、またはスル
ホン酸、ホスホン酸、ホスフィン酸、それらのエステル、アミドおよびチオエス
テル、シアノ、トリメチルシリルの基から選択される少なくとも1個の基で置換
され且つ任意に更にヒドロキシ、
アルコキシ、ハロ、ニトロ、アミノ、チオール、アルキルチオ、カルボキシル、
アルコキシカルボニルまたはフェニルの一つで置換された、モルホリン、ピペリ
ジン、ピペラジンもしくはピロリジンの基から選択される環式基であり,
(v)R5およびR6はR2のNと一緒になって、任意にスルホン酸、ホスホ
ン酸、ホスフィン酸、カルボン酸、それらのエステル、アミドおよびチオールエ
ステル、シアノ、トリメチルシリル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロ、ニトロ、
アミノ、チオ、アルキルチオまたはフェニルの基から選択される少なくとも1個
の基で置換された、ピラゾール、イミダゾールまたはトリアゾールであり,
(vi)任意にスルホン酸、ホスホン酸、ホスフィン酸、カルボン酸、それら
のエステル、アミドおよびチオエステル、シアノ、トリメチルシリル、ヒドロキ
シ、アルコキシ、ハロ、ニトロ、アミノ、チオール、アルキルチオまたはフェニ
ルの基から選択される少なくとも1個の基で置換された、複素環式基,
(vii)アルキルにより置換され且つ任意に更にスルホン酸、ホスホン酸、
ホスフィン酸、カルボン酸、それらのエステル、アミドおよびチオエステル、シ
アノ、トリメチルシリル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロ、ニトロ、アミノ、チ
オール、アルキルチオまたはフェニルの基により置換された、フェニル,
(c)NR7R8、ここでR7は、水素、脂肪族または芳香族基であって、それ
らの基の各々は、任意にヒドロキシ、アルコキシ、ハロ、ニトロ、アミノ、チオ
ール、アルキルチオ、カルボキシルエステル、カルボキシルアミド、カルボキシ
ルチオエステルまたはフェニルの基の少なくとも1個で置換され、R8は独立に
、フェニルもしくは置換フェニル、−OR9、−C(O)R9、−NR9R10、−
S(O)2R11、−P(=O)R12R13であり、R9およびR10は独立に、H、ア
ルキルまたはアリールであり、R11は、水素、アルキル、ハロアルキルまたはア
リールであり、R12およびR13は独立に、H、アルキル、アリール、アルコキシ
、アリールオキシ、アルキルチオ、アリールチオ、アルキルアミノ、ジアルキル
アミノ、アリールアミノ、
−OR14であり、R14はH、アルキルまたはアリールであり,
(d)任意にスルホン酸、ホスホン酸、ホスフィン酸、カルボン酸、それらの
エステル、アミドおよびチオエステル、シアノ、トリメチルシリル、ヒドロキシ
、アルコキシ、ハロ、ニトロ、アミノ、チオール、アルキルチオまたはフェニル
の基で置換された、複素環式基,
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.6 識別記号 FI
A01N 41/04 A01N 41/04 Z
41/10 41/10 Z
43/54 43/54 C
43/56 43/56 B
43/653 43/653 J
47/28 47/28 A
47/44 47/44
55/00 55/00 D
57/18 57/18 C
F
B
C07C 57/52 C07C 57/52
255/29 255/29
259/06 259/06
281/06 281/06
309/51 309/51
311/51 311/51
327/44 327/44
C07D 239/60 C07D 239/60
249/08 513 249/08 513
295/10 295/10 A
Z
C07F 7/08 C07F 7/08
7/10 7/10 G
9/30 9/30
9/32 9/32
9/38 9/38 A
9/40 9/40 A
(81)指定国 EP(AT,BE,CH,DE,
DK,ES,FR,GB,GR,IE,IT,LU,M
C,NL,PT,SE),OA(BF,BJ,CF,CG
,CI,CM,GA,GN,ML,MR,NE,SN,
TD,TG),AP(KE,LS,MW,SD,SZ,U
G),AL,AM,AT,AU,BB,BG,BR,B
Y,CA,CN,CZ,EE,FI,GE,HU,IS
,JP,KG,KR,KZ,LK,LR,LT,LV,
MD,MG,MK,MN,MX,NO,NZ,PL,R
O,RU,SG,SI,SK,TJ,TM,TT,UA
,US,UZ,VN
(72)発明者 ヤラマンチリ,ゴピチヤンド
アメリカ合衆国、ミズーリ・63146、セン
ト・ルイス、キヤスルバー・ドライブ・
12746
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1. 下記構造: 〔式中、 Qは、−(C=S)−R1、−(C=W)−R2または−(P=W)R3R4であり 、 Wは、OまたはSであり、 R1は、−OR5、−SR5、ハロゲン、−NHOHまたは−NR5R6であり、こ こでR5およびR6の各々は独立に、 (i)水素, (ii)任意にヒドロキシ、アルコキシ、ハロ、ニトロ、アミノ、チオール、ア ルキルチオ、カルボキシル、アルコキシカルボニルおよびフェニルから選択され る少なくとも1個の基で置換された、脂肪族または芳香族基, (iii)任意にヒドロキシ、アルコキシ、ハロ、ニトロ、アミノ、チオール、 アルキルチオ、カルボキシル、アルコキシカルボニルおよびフェニルから選択さ れる少なくとも1個の基で置 換された、C1〜C12脂肪族アミン基, (iv)任意にヒドロキシ、アルコキシ、ハロ、ニトロ、アミノ、チオール、ア ルキルチオ、カルボキシル、アルコキシカルボニルおよびフェニルから選択され る少なくとも1個の基で置換された、C2〜C12脂肪族カルボン酸基,または (v)R5およびR6はR1のNと一緒になって、蛋白アミノ酸、または任意に ヒドロキシ、アルコキシ、ハロ、ニトロ、アミノ、チオール、アルキルチオ、カ ルボキシル、アルコキシカルボニルおよびフェニルから選択される少なくとも1 個の基で置換された、モルホリン、ピペリジン、ピペラジンもしくはピロリジン の基から選択される環式基であり、 R2は、 (a)W=Oであることを条件として、脂肪族または芳香族基であって、それ らの各々は、任意にスルホン酸、ホスホン酸、ホスフィン酸、カルボン酸、それ らのエステル、アミドおよびチオールエステル、シアノ、トリメチルシリル、ヒ ドロキシ、アルキル、アルコキシ、ハロ、ニトロ、アミノ、チオール、アルキル チオおよびフェニルの基から選択される少なくとも1個の基で置換され, (b)−OR5、−SR5または−NR5R6であって、R5およびR6の各々は独 立に、 (i)水素, (ii)スルホン酸、ホスホン酸、ホスフィン酸、それらのエステル、アミド およびチオールエステル、シアノ、トリメチルシリルの基から選択される少なく とも1個の基で置換され且つ任意に更にヒドロキシ、アルコキシ、ハロ、ニトロ 、アミノ、チオール、アルキルチオ、カルボキシル、アルコキシカルボニルまた はフェニルの一つで置換された、脂肪族、芳香族または複素環式基, (iii)スルホン酸、ホスホン酸、ホスフィン酸、それらのエステル、アミ ドおよびチオエステル、シアノ、トリメチルシリルの基から選択される少なくと も1個の基で置換され且つ任意に更にヒドロキシ、アルコキシ、ハロ、ニトロ、 アミノ、チオール、アルキルチオ、カルボキシル、アルコキシカルボニルまたは フェニルの一つで置換された、C1〜C12脂肪族アミン基, (iv)スルホン酸、ホスホン酸、ホスフィン酸、それらのエステル、アミド およびチオエステル、シアノ、トリメチルシ リルの基から選択される少なくとも1個の基で置換され且つ任意に更にヒドロキ シ、アルコキシ、ハロ、ニトロ、アミノ、チオール、アルキルチオ、カルボキシ ル、アルコキシカルボニルまたはフェニルの一つで置換された、C2〜C12脂肪 族カルボン酸基、それらのエステル、アミドおよびチオールエステル, (v)R5およびR6はR2のNと一緒になって、蛋白アミノ酸、またはスル ホン酸、ホスホン酸、ホスフィン酸、それらのエステル、アミドおよびチオエス テル、シアノ、トリメチルシリルの基から選択される少なくとも1個の基で置換 され且つ任意に更にヒドロキシ、アルコキシ、ハロ、ニトロ、アミノ、チオール 、アルキルチオ、カルボキシル、アルコキシカルボニルまたはフェニルの一つで 置換された、モルホリン、ピペリジン、ピペラジンもしくはピロリジンの基から 選択される環式基であり, (vi)R5およびR6はR2のNと一緒になって、任意にスルホン酸、ホスホ ン酸、ホスフィン酸、カルボン酸、それらのエステル、アミドおよびチオールエ ステル、シアノ、トリメチルシリル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロ、ニトロ、 アミノ、チオール、アルキルチオまたはフェニルの基から選択される少 なくとも1個の基で置換された、ピラゾール、イミダゾールまたはトリアゾール であり, (vii)任意にスルホン酸、ホスホン酸、ホスフィン酸、カルボン酸、それ らのエステル、アミドおよびチオエステル、シアノ、トリメチルシリル、ヒドロ キシ、アルコキシ、ハロ、ニトロ、アミノ、チオール、アルキルチオまたはフェ ニルの基から選択される少なくとも1個の基で置換された、複素環式基, (viii)アルキルにより置換され且つ任意に更にスルホン酸、ホスホン酸、 ホスフィン酸、カルボン酸、それらのエステル、アミドおよびチオエステル、シ アノ、トリメチルシリル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロ、ニトロ、アミノ、チ オール、アルキルチオまたはフェニルの基により置換された、フェニル, (c)NR7R8、ここで、R7は、水素、脂肪族または芳香族基であって、し かもそれらの基の各々は、任意にヒドロキシ、アルコキシ、ハロ、ニトロ、アミ ノ、チオール、アルキルチオ、カルボキシルエステル、カルボキシルアミド、カ ルボキシルチオエステルまたはフェニルの基の少なくとも1個で置換され、R8 は独立に、フェニルもしくは置換フェニル、−OR9、−C(O)R9、−NR9 R10、−S(O)2R11、 −P(=O)R12R13であり、R9およびR10は独立に、H、アルキルまたはア リールであり、R11は、水素、アルキル、ハロアルキルまたはアリールであり、 R12およびR13は独立に、H、アルキル、アリール、アルコキシ、アリールオキ シ、アルキルチオ、アリールチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリー ルアミノ、−OR14であり、R14はH、アルキルまたはアリールである)であり , (d)W=Sでありかつ該複素環式基がN原子を含有する場合は該複素環式基 への結合はN原子を通じてでなければならないことを条件として、任意にスルホ ン酸、ホスホン酸、ホスフィン酸、カルボン酸、それらのエステル、アミドおよ びチオエステル、シアノ、トリメチルシリル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロ、 ニトロ、アミノ、チオール、アルキルチオまたはフェニルの基で置換された、複 素環式基, (e)W=Oであることを条件として、アルキルにより置換され且つ任意に更 にスルホン酸、ホスホン酸、ホスフィン酸、カルボン酸、それらのエステル、ア ミドおよびチオエステル、シアノ、トリメチルシリル、ヒドロキシ、アルコキシ 、ハロ、ニトロ、アミノ、チオール、アルキルチオまたはフェニルの基 により置換された、フェニル、 R3およびR4は独立に、R15、−OR15、−SR15、−NR15R16であり、R15 およびR16は独立に、水素,任意にスルホン酸、ホスホン酸、ホスフィン酸、カ ルボン酸、それらのエステル、アミドおよびチオールエステル、シアノ、トリメ チルシリル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロ、ニトロ、アミノ、チオール、アル キルチオ、フェニルの基から選択される少なくとも1個の基で置換された、脂肪 族または芳香族基から成る群から選択される。〕 を有する化合物、またはその農業的に許容され得る塩。 2. WがOである、請求の範囲第1項の化合物。 3. Qが−(C=S)−R1である、請求の範囲第1項の化合物。 4. R1が−OR5または−SR5である、請求の範囲第3項の化合物。 5. R1がハロゲンである、請求の範囲第3項の化合物。 6. R1が−NHOHまたは−NR5R6である、請求の範囲第3項の化合物。 7. Qが−(C=W)−R2である、請求の範囲第1項の化 合物。 8. R2が脂肪族または芳香族である、請求の範囲第7項の化合物。 9. R2が−OR5、−SR5または−NR5R6である、請求の範囲第7項の化 合物。 10. R2が−NR5R6である、請求の範囲第7項の化合物。 11. R5およびR6の一方が複素環式基である、請求の範囲第10項の化合物 。 12. 2−(3,4,4−トリフルオロ−1−オキソ−3−ブテニル)アミノ −4,6−ジメトキシピリミジンである、請求の範囲第11項の化合物。 13. 3,4,4−トリフルオロ−N−(メチルスルホニル)−3−ブテンア ミドである、請求の範囲第1項の化合物。 14. 3,4,4−トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル ]−3−ブテンアミドである、請求の範囲第1項の化合物。 15. Qが−(P=W)R3R4である、請求の範囲第1項の化合物。 16. R3およびR4が独立にR15、−OR15または−SR15である、請求の範 囲第15項の化合物。 17. R3およびR4が独立に−N15R16である、請求の範囲第15項の化合物 。 18. 植物の線虫類の発生を防除するための組成物であって、農業的に許容さ れ得る担体中に有効量の請求の範囲第1項の化合物を含む上記組成物。 19. 植物の線虫類、昆虫類またはダニ類の発生を浸透移行的に防除する方法 であって、植物の当該場所に有効量の請求の範囲第1項の化合物を施用すること からなる上記方法。 20. 4−ブロモ−3−クロロ−3,4,4−トリフルオロブタノールである 化合物。 21. 3,4−ジクロロ−3,4,4−トリフルオロブタン酸である化合物。 22. 式BrCF2CFClCH2CO−R(ここで、Rは、請求の範囲第1項 に定義されたR1またはR2である。)の化合物。 23. 4−ブロモ−3−クロロ−3,4,4−トリフルオロブタノイルクロラ イドである、請求の範囲第22項の化合物。 24. N−(4−ブロモ−3−クロロ−3,4,4−トリフルオロ−1−オキ ソブチル)−グリシンである、請求の範囲第22項の化合物。
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