JPH10505590A - オキシムエーテルおよび有害生物防除剤としてのそれらの使用 - Google Patents
オキシムエーテルおよび有害生物防除剤としてのそれらの使用Info
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Abstract
Description
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.次式I で表される化合物またはそれらの異性体もしくは異性体の混合物。 (上記式中、 a)XはCH2FもしくはCHF2を表し、 YはCHを表し、および ZはOCH3を表すか、または b)XはCH2FもしくはCHF2を表し、 Yは窒素原子を表し、および ZはOCH3もしくはNHCH3を表し、 およびR1およびR2は各々互いに独立して水素原子、シアノ基、炭素原子数1な いし12のアルキル基、ハロ−炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子 数2ないし12のアルケニル基、炭素原子数2ないし12のアルキニル基、炭素 原子数3ないし6のシクロアルキル基、シクロプロピルメチル基、炭素原子数1 ないし4のアルコキシ基、炭素原子数2ないし12のアルコキシアルキル基、炭 素原子数1ないし4のアルコキシカルボニル基、炭素原子数1ないし4のアルキ ルチオ基、炭 素原子数2ないし5のアルキルチオアルキル基を表すか、または未置換もしくは モノないしトリ置換された15個より多くない環炭素原子を有する環を形成し、 該環は多員環であってよくまたN、OおよびSから選択された0ないし3個のヘ テロ原子を含有しており、該環は所望により多くとも4個の炭素原子を有する脂 肪族橋を介しておよび/もしくはCO、酸素原子もしくは硫黄原子を介して結合 することができるか、または R1およびR2は共通の炭素原子と一緒になって、15個より多くない環炭素原 子を有する未置換もしくはモノないしトリ置換された環を形成し、該環は多員環 であって良くまた該環はN、OおよびSから選択された0ないし3個のヘテロ原 子を含有しており、 R1およびR2に対して挙げた全ての環について可能な置換基は、個々にもしく は組合わさって、炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数2ないし4の アルケニル基、炭素原子数2ないし4のアルキニル基、炭素原子数1ないし4の アルコキシ基、炭素原子数1ないし4のアルキルチオ基、炭素原子数1ないし4 のハロアルキル基、炭素原子数2ないし4のハロアルケニル基、炭素原子数2な いし4のハロアルキニル基、炭素原子数1ないし4のハロアルコキシ基、ハロゲ ン原子、シアノ基、シアノ−炭素原子数1ないし2のアルキル基、シアノ−炭素 原子数1ないし2のアルコキシ基、OH、NO2、SCN、チオシアノメチル基 、 Si(CH3)3、NH2、NH(炭素原子数1ないし4のアルキル)、N(炭素 原子数1ないし4のアルキル)2、炭素原子数1ないし4のアルコキシメチル基 、炭素原子数1ないし4のアルキル−カルボニル基、炭素原子数1ないし4のア ルコキシカルボニル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシイミノメチル基、− CSNH2、−SH、炭素原子数1ないし4のアルキルチオメチル基、炭素原子 数2ないし4のアルケニルオキシ基、炭素原子数2ないし4のアルキニルオキシ 基、炭素原子数2ないし4のハロアルケニルオキシ基、炭素原子数1ないし4の アルキルスルフィニルメチル基、炭素原子数1ないし4のアルキルスルホニルメ チル基、フェニルスルフィニルメチル基、フェニルスルホニルメチル基、トリフ ルオロメチルスルホニル基、炭素原子数3ないし6のシクロアルキル基;フェニ ル基、ベンジル基、フェノキシ基、フェニルチオ基、ベンジルオキシ基およびベ ンジルチオ基から選択され;直前に挙げた各芳香族置換基はフェニル環中にハロ ゲン原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ないし4のアルコ キシ基、炭素原子数1ないし4のハロアルキル基、炭素原子数1ないし4のハロ アルコキシ基、CNおよびNO2から選択された5個より多くない他の置換基を 保持しており、そして該5個より多くない置換基の内の2つの置換基は隣りの位 置において5員より多くない脂肪族橋を形成することができ、該橋は0ないし2 個の酸素 原子および0もしくは1個のカルボニル基を含有し、そして該橋はハロゲン原子 、炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基お よび/もしくは単独のフェニル基により多くとも4回置換され得るか、または R2は次式 で表される基を表し、 R3は水素原子;炭素原子数1ないし6のアルキル基;炭素原子数3ないし6 のシクロアルキル基;未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数1ないし4のア ルキル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、炭素原子数1ないし2のハロ アルキル基、炭素原子数1ないし2のハロアルコキシ基、炭素原子数3ないし6 のアルケニルオキシ基、炭素原子数3ないし6のアルキニルオキシ基、炭素原子 数1ないし4のアルキレンジオキシ基、シアノ基およびニトロ基から選択された 同一もしくは異なる置換基によりモノもしくはジ置換されたフェニル基を表すか 、またはチエニル基を表し、および R4は水素原子;炭素原子数1ないし6のアルキル基;1ないし15個のハロ ゲン原子を有する炭素原子数1ないし6のハロアルキル基;炭素原子数1ないし 4の アルコキシ−炭素原子数1ないし2のアルキル基;未置換もしくは1ないし3個 のハロゲン原子により置換された炭素原子数2ないし4のアルケニル−炭素原子 数1ないし2のアルキル基;炭素原子数2ないし4のアルキニル−炭素原子数1 ないし2のアルキル基;未置換もしくは1ないし4個のハロゲン原子により置換 された炭素原子数3ないし6のシクロアルキル基;未置換もしくは1ないし4個 のハロゲン原子により置換された炭素原子数3ないし6のシクロアルキル−炭素 原子数1ないし4のアルキル基;シアノ−炭素原子数1ないし4のアルキル基; 炭素原子数1ないし4のアルコキシカルボニル−炭素原子数1ないし4のアルキ ル基;未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数1ないし3のアルキル基、炭素 原子数1ないし4のアルコキシ基、炭素原子数1ないし4のハロアルキル基、シ アノ基、ニトロ基によりもしくは炭素原子数1ないし4のアルキレンジオキシ基 により置換されたフェニル−炭素原子数1ないし3のアルキル基(該フェニル基 は同一もしくは異なる置換基によりモノないしトリ置換されてよい);未置換も しくは炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ 基、ハロゲン原子、1ないし3個のハロゲン原子を有する炭素原子数1ないし2 のハロアルキル基、ニトロ基およびシアノ基から選択された同一もしくは異なる 置換基によりモノもしくはジ置換されたフェニル基を表すか;または未置換もし くは炭素原子数1ないし4の アルキル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、ハロゲン原子、1ないし3 個のハロゲン原子を有する炭素原子数1ないし2のハロアルキル基、ニトロ基お よびシアノ基から選択された同一もしくは異なる置換基によりモノもしくはジ置 換されたピリジル基を表す。) 2.次式I で表される請求項1記載の化合物またはそれらの異性体もしくは異性体の混合物 。 (上記式中、 a)XはCH2FもしくはCHF2を表し、 YはCHを表し、および ZはOCH3を表すか、または b)XはCH2FもしくはCHF2を表し、 Yは窒素原子を表し、および ZはOCH3もしくはNHCH3を表し、 およびR1およびR2は各々互いに独立して水素原子、シアノ基、炭素原子数1な いし4のアルキル基、ハロ−炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数2 ないし4のアルケニル基、炭素原子数2ないし4のアルキニル基、炭素原子数3 ないし6のシクロアルキル 基、シクロプロピルメチル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、炭素原子 数2ないし5のアルコキシアルキル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシカル ボニル基、炭素原子数1ないし4のアルキルチオ基、炭素原子数2ないし5のア ルキルチオアルキル基を表すか、または未置換もしくはモノないしトリ置換され た15個よりも多くない環炭素原子を有する環を形成し、該環は多員環であって よくまたN、OおよびSから選択された0ないし3個のヘテロ原子を含有してお り、該環は所望により多くとも4個の炭素原子を有する脂肪族橋を介しておよび /もしくはCO、酸素原子もしくは硫黄原子を介して結合することができるか、 または R1およびR2は共通の炭素原子と一緒になって、15個より多くない環炭素原 子を有する未置換もしくはモノないしトリ置換された環を形成し、該環は多員環 であって良くまた該環はN、OおよびSから選択されたOないし3個のヘテロ原 子を含有しており、 R1およびR2に対して挙げた全ての環について可能な置換基は、個々にもしく は組合わさって、炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数2ないし4の アルケニル基、炭素原子数2ないし4のアルキニル基、炭素原子数1ないし4の アルコキシ基、炭素原子数1ないし4のアルキルチオ基、炭素原子数1ないし4 のハロアルキル基、炭素原子数2ないし4のハロアルケニル基、炭素原子数2な いし4のハロアルキニル基、炭素原子数1 ないし4のハロアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、シアノ−炭素原子数1 ないし2のアルキル基、シアノ−炭素原子数1ないし2のアルコキシ基、OH、 NO2、SCN、チオシアノメチル基、Si(CH3)3、NH2、NH(炭素原子 数1ないし4のアルキル)、N(炭素原子数1ないし4のアルキル)2、炭素原 子数1ないし4のアルコキシメチル基、炭素原子数1ないし4のアルキル−カル ボニル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシカルボニル基、炭素原子数1ない し4のアルコキシイミノメチル基、−CSNH2、−SH、炭素原子数1ないし 4のアルキルチオメチル基、炭素原子数2ないし4のアルケニルオキシ基、炭素 原子数2ないし4のアルキニルオキシ基、炭素原子数2ないし4のハロアルケニ ルオキシ基、炭素原子数1ないし4のアルキルスルフィニルメチル基、炭素原子 数1ないし4のアルキルスルホニルメチル基、フェニルスルフィニルメチル基、 フェニルスルホニルメチル基、トリフルオロメチルスルホニル基、炭素原子数3 ないし6のシクロアルキル基;フェニル基、ベンジル基、フェノキシ基、フェニ ルチオ基、ベンジルオキシ基およびベンジルチオ基から選択され;直前に挙げた 芳香族置換基はフェニル環中にハロゲン原子、炭素原子数1ないし4のアルキル 基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、炭素原子数1ないし4のハロアルキ ル基、炭素原子数1ないし4のハロアルコキシ基、CNおよび NO2から選択された5個よりも多くない他の置換基を保持しており、そして該 5個より多くない置換基の内の2つは隣りの位置において多くとも5員の環を有 する脂肪族橋を形成し、該橋は0ないし2個の酸素原子および0もしくは1個の カルボニル基を含有し、そして該橋はハロゲン原子、炭素原子数1ないし4のア ルキル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基および/もしくは単独のフェニ ル環により多くとも4回置換され得るか、または R2は次式 で表される基を表し、 R3は水素原子;炭素原子数1ないし6のアルキル基;炭素原子数3ないし6 のシクロアルキル基;未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数1ないし4のア ルキル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、炭素原子数1ないし2のハロ アルキル基、炭素原子数1ないし2のハロアルコキシ基、炭素原子数3ないし6 のアルケニルオキシ基、炭素原子数3ないし6のアルキニルオキシ基、炭素原子 数1ないし4のアルキレンジオキシ基、シアノ基およびニトロ基から選択された 同一もしくは異なる置換基によりモノもしくはジ置換されたフェニル基を 表すか、またはチエニル基を表し、および R4は水素原子;炭素原子数1ないし6のアルキル基;1ないし15個のハロ ゲン原子を有する炭素原子数1ないし6のハロアルキル基;炭素原子数1ないし 4のアルコキシ−炭素原子数1ないし2のアルキル基;未置換もしくは1ないし 3個のハロゲン原子により置換された炭素原子数2ないし4のアルケニル−炭素 原子数1ないし2のアルキル基;炭素原子数2ないし4のアルキニル−炭素原子 数1ないし2のアルキル基;未置換もしくは1ないし4個のハロゲン原子により 置換された炭素原子数3ないし6のシクロアルキル基;未置換もしくは1ないし 4個のハロゲン原子により置換された炭素原子数3ないし6のシクロアルキル− 炭素原子数1ないし4のアルキル基;シアノ−炭素原子数1ないし4のアルキル 基;炭素原子数1ないし4のアルコキシカルボニル−炭素原子数1ないし4のア ルキル基;未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数1ないし3のアルキル基、 炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、炭素原子数1ないし4のハロアルキル基 、シアノ基、ニトロ基によりもしくは炭素原子数1ないし4のアルキレンジオキ シ基により置換されたフェニル−炭素原子数1ないし3のアルキル基(該フェニ ル基は同一もしくは異なる置換基によりモノないしトリ置換されてよく);未置 換もしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ないし4のアルコ キシ基、ハロゲン原子、1ないし3個のハロゲン原 子を有する炭素原子数1ないし2のハロアルキル基、ニトロ基およびシアノ基か ら選択された同一もしくは異なる置換基によりモノもしくはジ置換されたフェニ ル基;または未置換もしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1 ないし4のアルコキシ基、ハロゲン原子、1ないし3個のハロゲン原子を有する 炭素原子数1ないし2のハロアルキル基、ニトロ基およびシアノ基から選択され た同一もしくは異なる置換基によりモノもしくはジ置換されたピリジル基を表す 。) 3.XはCH2Fを表す請求項2記載の式Iの化合物。 4.R1はH、炭素原子数1ないし4のアルキル基、シクロプロピル基、炭素原 子数1ないし2のアルコキシ基、炭素原子数1ないし2のアルキルチオ基、メト キシメチル基、シアノ基もしくはチオフルオロメチル基を表し、および R2は1ないし3個のハロゲン原子を有するハロフェニル基、モノ−炭素原子 数1ないし2のアルキルフェニル基、モノ−炭素原子数1ないし4のアルコキシ フェニル基、1ないし3個のハロゲン原子を有する3−ハロ−炭素原子数1ない し4のアルキルフェニル基、フッ素もしくは塩素置換トリフルオロメチルフェニ ル基、1ないし6個までの(6個を含む)ハロゲン原子(特にフッ素原子)を有 する3−ハロ−炭素原子数1ないし4のアルコキシフェニル基、3−炭素原子数 2ないし4のアルケニルオキシフェニル基、3−炭素原子数2ないし4のア ルキニルオキシフェニル基、3−炭素原子数3ないし6のシクロアルキルメトキ シフェニル基、3−シアノ−炭素原子数1ないし3のアルコキシフェニル基、ビ ス(トリフルオロメチル)フェニル基、フッ素もしくは塩素置換トリル基、モノ シアノフェニル基、メチルチオ置換トリフルオロメチルフェニル基、3−トリメ チルシリルフェニル基、メトキシニトロフェニル基、3−もしくは4−フェノキ シフェニル基、未置換もしくはメトキシ置換3−メチルスルフィニルもしくは3 −メチルスルホニルメチルフェニル基、3−トリフルオロメチル−4−クロロベ ンジル基、3−トリフルオロメチル−フェノキシメチル基、3−トリフルオロメ チル−ベンゾイル基、2−ナフチル基、3および4位において直鎖の炭素原子数 1ないし3のアルキレンジオキシ基(特にメチレンジオキシ基、エチレンジオキ シ基、2,2−ジフルオロメチレンジオキシ基、2−メトキシ−メチレンジオキ シ基)により置換されたフェニル基、ジヒドロベンゾフリ−5−イル基、2−チ エニル基、ベンゾフリ−2−イル基、2−フリル基、5−クロロもしくは5−ブ ロモ−チエニ−2−イル基、3−メチル−ベンゾ[b]チエニ−2−イル、1− メチルピロール−2−イル基、2−チアゾリル基、未置換もしくはハロ−もしく はトリフルオロメチル−置換2−ピリジル基、6もしくは7キノリニル基、6− キノキサリニル基、ハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基、シクロプ ロピル基、炭素原子数1ない し3のアルコキシ基によりもしくはメチルチオ基によりモノもしくはジ置換され た2−ピリミジニル基を表すか、または1−(2,6−ジメチルモルホリニル) 基を表すか、 またはR1およびR2は一緒になって3位において置換フェニル基により置換され た5,6−ジヒドロ−2H−1,4−チアジン環を形成するか、またはR1およ びR2は一緒になって未置換もしくはハロ置換ベンゼン環が縮合しているシクロ ペンタンもしくはテトラヒドロピラン環を形成する請求項2記載の式Iの化合物 。 5.R1はH、炭素原子数1ないし2のアルキル基、シクロプロピル基、メトキ シ基、メチルチオ基、メトキシメチル基、シアノ基もしくはトリフルオロメチル 基を表し、 R2はモノハロフェニル基、ジハロフェニル基、モノ−炭素原子数1ないし2の アルキルフェニル基、モノ−炭素原子数1ないし2のアルコキシフェニル基、2 −ナフチル基、3,4−メチレンジオキシフェニル基、3,4−エチレンジオキ シフェニル基、2,2−ジフルオロ−5−ベンゾジオキソリル基、2−メトキシ −5−ベンゾジオキソリル基、1ないし3個のフッ素原子を有する3−(フルオ ロ−炭素原子数1ないし2のアルコキシ)フェニル基、3−トリフルオロメチル フェニル基、3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル基、4−フルオロ− 3−トリフルオロメチルフェニル基、3−フルオロ −5−トリフルオロメチルフェニル基、4−クロロ−3−トリフルオロメチルフ ェニル基、4−クロロ−3−トリル基、モノシアノフェニル基、3−(シアノメ トキシ)フェニル基、2−メチルチオ−5’−トリフルオロメチルフェニル基、 4−メトキシ−3−ニトロフェニル基、3−もしくは4−フェノキシフェニル基 、3−メチルスルフィニルメチル−4−メトキシフェニル基、3−メチルスルホ ニル−4−メトキシ−フェニル基、3−プロペ−1−エニ−3−イルオキシフェ ニル基、3−プロピ−1−イニ−3−イルオキシフェニル基、3−シクロプロピ ルメトキシフェニル基、2,3−ジヒドロベンゾフリ−5−イル基、3−トリフ ルオロメチル−4−クロロベンジル基、3−トリフルオロメチル−フェノキシメ チル基、2−ピリジル基、6−ブロモ−2−ピリジル基、4−トリフルオロメチ ル−2−ピリジル基、6−もしくは7−キノリニル基、6−キノキサリニル基、 2−チエニル基、5−クロロ−もしくは5−ブロモ−チエニ−2−イル基、3− メチルベンゾ[b]チエニ−2−イル基、2−フリル基、ベンゾ[b]−フリ− 2−イル基、1−メチルピロール−2−イル基、2−チアゾリル基、1−(2, 6−ジメチルモルホリニル)基を表すか、または R1およびR2は一緒になって3位においてモノ−もしくはジハロ−フェニル基 、メトキシフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基、フェノキシ基によりも しく は3,4−メチレンジオキシフェニル基により置換された5,6−ジヒドロ−2 H−1,4−チアジン環を形成するか、またはR1およびR2は一緒になって未置 換もしくはフッ素置換ベンゼン環が縮合しているシクロペンタンもしくはテトラ ヒドロピラン環を形成する請求項4記載の化合物。 6.R1はメチル基、メトキシ基、エチル基、メチルチオ基もしくはシクロプロ ピル基を表し、 R2は3−ハロフェニル基、4−ハロフェニル基、3−トリフルオロメチルフ ェニル基、3−ハロエトキシフェニル基、4−フルオロ−3−トリフルオロメト キシフェニル基、4−トリル基、3,4−メチレンジオキシフェニル基もしくは 3,4−エチレンジオキシフェニル基を表す請求項5記載の化合物。 7.R1はメチル基もしくはシクロプロピル基を表し、および R2は3−クロロフェニル基、3−トリフルオロメチルフェニル基、3−トリフ ルオロメトキシフェニル基もしくは4−クロロフェニル基を表す請求項2記載の 化合物。 8.Xはモノフルオロメチル基を表し、YはCHを表し、およびZはメトキシ基 を表し、および R1は水素原子、シアノ基、メチル基、エチル基、CF3もしくはシクロプロピル 基を表し、および R2は次式 で表される基を表し、 R3は炭素原子数1ないし2のアルキル基を表すかもしくはハロゲン原子、炭素 原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基によりも しくは炭素原子数3ないし4のアルケニルオキシ基によりモノないしジ置換され てもよいフェニル基を表し、および R4は炭素原子数1ないし4のアルキル基、3個までのハロゲン原子を有する炭 素原子数1ないし4のハロアルキル基、炭素原子数3ないし4のアルケニル基も しくは炭素原子数3ないし4のアルキニル基を表す請求項3記載の式Iの化合物 。 9.Xはモノフルオロメチル基を表し、YはCHを表し、およびZはメトキシ基 を表し、および R1はメチル基、エチル基、CF3もしくはシクロプロピル基を表し、および R2は炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ 基、CF3、OCF3、OCHF2、ハロゲン原子もしくは炭素原子数1ないし2 のアルキレンジオキシ基の内の1もしくはそれよりも多くの置換基により置換さ れたフェニル基を表すか、またはフラザン環が縮合している該フェニル基を表す 請求項3記 載の式Iの化合物。 10.適当な担体と一緒に、有効成分として請求項1記載の式Iの化合物を含む 殺微生物組成物。 11.有効成分として請求項3、8、9、20、21、22、23および24の いずれかに記載の化合物を含む請求項10記載の殺微生物組成物。 12.有効成分として請求項2および4ないし7のいずれかに記載の化合物を含 む請求項10記載の殺微生物組成物。 13.有効成分をエクステンダーおよび適当なとき界面活性剤と一緒に均一に混 合および/もしくは摩砕することよりなる請求項10記載の殺微生物組成物の製 造方法。 14.殺微生物組成物としての請求項1記載の式Iの化合物の使用。 15.請求項1記載の式Iの化合物を、植物、それらの部分もしくはそれらの生 育地に施用することよりなる、植物の病気を防除しまた微生物の感染を防ぐため の方法。 16.a)YがCHを表す場合、次式VIa で表されるオキシムエーテルをブロモフルオロメタンもしくはクロロジフルオロ メタンによりアルカリ媒体中においてエーテル化するか、または b)YがNを表す場合、次式VIb で表されるオキシムエーテルをブロモフルオロメタンもしくはクロロジフルオロ メタンによりエーテル化し、そして所望によりメチルアミンで処理することによ りメチルカルボキシレート基をN−メチルカルボキサミド基に変換することより なる請求項1記載の式Iの化合物の製造方法。 17.ブロモフルオロメタンもしくはクロロジフルオロメタンによりエーテル化 された次式IXもしくはX で表されるオキシイミノグリオキシル酸メチルエステル をメチル側鎖にてモノハロゲン化し、そしてそのようにして得られたハロメチル 誘導体を次式 で表されるオキシミノ化合物と反応させ、そして所望によりメチルエステル側鎖 をメチルアミンで処理することによりN−メチルカルボキサミド基に変換するこ とよりなる請求項1記載の式I(式中、YがNを表す。)の化合物の製造方法。 18.次式 (式中、XはCH2FもしくはCHF2を表し、およびYはCHもしくはNを表す 。)で表される中間体。 19.次式 (式中、XはCH2FもしくはCHF2を表し、YはCHもしくはNを表し、およ びHalは塩素原子もしくは臭素原子を表す。)で表される中間体。 20.R1は水素原子、シアノ基、炭素原子数1ないし4のアルキル基、ハロ− 炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数2ないし4のアルケニル基、炭 素原子数2ないし4のアルキニル基、炭素原子数3ないし6のシクロアルキル基 、シクロプロピルメチル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、炭素原子数 2ないし5のアルコキシアルキル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシカルボ ニル基、炭素原子数1ないし4のアルキルチオ基、炭素原子数2ないし5のアル キルチオアルキル基を表すか、または15個より多くない炭素原子を有する未置 換もしくはモノ−ないしトリ−置換された環を表し、該環は多員環であってよく またN、OおよびSから選択された0ないし3個のヘテロ原子を含有しており、 この環は所望により多くとも4個の炭素原子を有する脂肪族橋を介しておよび/ もしくはCO、酸素原子もしくは硫黄原子を介して結合することが可能であり、 および R2は次式 で表される基を表し、および R3およびR4は請求項2において定義された意味を表 す請求項2記載の式Iの化合物。 21.R1は炭素原子数1ないし4のアルキル基もしくはシクロプロピル基を表 す請求項20記載の式Iの化合物。 22.R4は炭素原子数1ないし6のアルキル基、1ないし5個のハロゲン原子 を有する炭素原子数1ないし6のハロアルキル基、炭素原子数1ないし4のアル コキシ−炭素原子数1ないし2のアルキル基、未置換もしくは1ないし3個のハ ロゲン原子により置換された炭素原子数2ないし4のアルケニル−炭素原子数1 ないし2のアルキル基、炭素原子数2ないし4のアルキニル−炭素原子数1ない し2のアルキル基もしくは未置換もしくは1ないし4個のハロゲン原子により置 換された炭素原子数3ないし6のシクロアルキル−炭素原子数1ないし4のアル キル基を表す請求項21記載の式Iの化合物。 23.請求項2記載の式Iの化合物。 XはCH2Fを表し、 YはCHを表し、および ZはOCH3を表し、および R2は次式 で表される基を表し、およびR1、R3およびR4は請求項20において定義され た意味を表す請求項2記載の 式Iの化合物。 24.XはCH2Fを表し、 Yは窒素原子を表し、および ZはOCH3もしくはNHCH3を表し、および R2は次式 で表される基を表し、およびR1、R3およびR4は請求項20において定義され た意味を表す請求項2記載の式Iの化合物。
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