JPH10500407A - トリ、テトラ、ペンタ、及びポリペプチド、及びその抗抑欝症剤としての治療用途 - Google Patents
トリ、テトラ、ペンタ、及びポリペプチド、及びその抗抑欝症剤としての治療用途Info
- Publication number
- JPH10500407A JPH10500407A JP7529076A JP52907695A JPH10500407A JP H10500407 A JPH10500407 A JP H10500407A JP 7529076 A JP7529076 A JP 7529076A JP 52907695 A JP52907695 A JP 52907695A JP H10500407 A JPH10500407 A JP H10500407A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- pro
- gly
- trp
- arg
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K7/00—Peptides having 5 to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K7/04—Linear peptides containing only normal peptide links
- C07K7/06—Linear peptides containing only normal peptide links having 5 to 11 amino acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/26—Psychostimulants, e.g. nicotine, cocaine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
- C07K5/08—Tripeptides
- C07K5/0821—Tripeptides with the first amino acid being heterocyclic, e.g. His, Pro, Trp
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
- C07K5/08—Tripeptides
- C07K5/0821—Tripeptides with the first amino acid being heterocyclic, e.g. His, Pro, Trp
- C07K5/0823—Tripeptides with the first amino acid being heterocyclic, e.g. His, Pro, Trp and Pro-amino acid; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
- C07K5/10—Tetrapeptides
- C07K5/1002—Tetrapeptides with the first amino acid being neutral
- C07K5/1016—Tetrapeptides with the first amino acid being neutral and aromatic or cycloaliphatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
- C07K5/10—Tetrapeptides
- C07K5/1024—Tetrapeptides with the first amino acid being heterocyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
- C07K5/10—Tetrapeptides
- C07K5/1027—Tetrapeptides containing heteroatoms different from O, S, or N
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
Abstract
Description
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.次の一般式(1)のトリペプチド組成、又はその塩であって、 R1-Pro1-AA1-NR2-CH2-R (1) ここに、Pro1はProとデハイドロ−Proからなるグループから選択されるアミノ 酸を示し;AA1はTrp,Orn,Lys,Leu,Arg,D-Arg,及びIleからなるグループか ら選択されるアミノ酸を示し;Rはカルボキシル基、ハイドロキシアルキル基、 カルボニル基、アルキルカルバミル基、及びアルコキシカルボニル基からなるグ ループから選択され;R1は水素原子、1から3の炭素原子を有する低級アルキル 基、ハロゲン原子、ハイドロキシ基、サルフィドリル基、アルキルアミノ基、及 びジアルキルアミノ基からなるグループから選択され;R2は水素原子と1から3 の炭素原子を有する低級アルキル基からなるグループから選択され、但し、Pro1 がProでAA1がLeuである場合、Rがカルバミル基であるときは、R1とR2は、同時 に水素であってはならず;Pro1がProでAA1がLeuである場合、Rがカルバミル基 であるときは、R1とR2は、同時に水素であってはならず;Pro1がProでAA1がLeu である場合、Rがカルボキシル基又はハイドロキシアルキル基であるときは、R1 とR2は、同時に水素であってはならず;且つ、Pro1がProでAA1がTrpである場合 、Rがハイドロキシアルキル基であるときは、R1とR2は、同時に水素であっては ならない。 2.Pro-D-Arg-Gly-NH2である、請求項1のトリペプチド。 3.Pro-Arg-Gly-NH2である、請求項1のトリペプチド。 4.Pro-Orn-Gly-NH2である、請求項1のトリペプチド。 5.Pro-Trp-Gly-NH2である、請求項1のトリペプチド。 6.Pro-Lys-Gly-NH2である、請求項1のトリペプチド。 7.シス又はトランス-4-OH-Pro-D-Arg-Gly-NH2である、請求項1のトリペプチド。 8.シス又はトランス-4-OH-Pro-Ile-Gly-NH2である、請求項1のトリペプチド。 9.シス又はトランス-4-OH-Pro-Arg-Gly-NH2である、請求項1のトリペプチド。 10.シス又はトランス-4-OH-Pro-Trp-Gly-NH2である、請求項1のトリペプチド。 11.シス又はトランス-4-thio-Pro-Leu-Gly-NH2である、請求項1のトリペプチド。 12.Pro-Leu-Sar-NH2である、請求項1のトリペプチド。 13.Pro-Trp-NHCH2-CO2Hである、請求項1のトリペプチド。 14.次の一般式(2)のトリペプチド組成、又はその塩であって、 R1−Pro1−AA1-Ala-R (2) ここに、Pro1はProとデハイドロProからなるグループから選択されるアミノ酸 を示し;AA1はArgとD-Argからなるグループから選択されるアミノ酸を示し;R はカルボキシル基、ハイドロキシアルキル基、カルバミル基、アルキルカルバミ ル基、又はアルコキシカルボニル基からなるグループから選択され;R1は、水 素原子、1から3の炭素原子を有する低級アルキル基、ハロゲン原子、サルフィ ドリル基、アルキルアミノ、及びジアルキルアミノ基からなるグループから選択 される。 15.Pro-Arg-Ala-NH2である、請求項14のトリペプチド。 16.次の一般式(3)のトリペプチド組成、又はその塩であって、 R1-Pro1-AA1-Tyr-R (3) ここで、Pro1はProとデハイドロ−Proからなるグループから選択されるアミノ 酸を示し;AA1はアミノ酸Ornを示し;Rはカルボキシル基、ハイドロキシアルキ ル基、カルバミル基、アルキルカルバミル基、及びアルコキシカルボニル基から なるグループから選択され;R1は水素原子、1から3の炭素原子を有する低級 アルキル基、ハロゲン原子、ハイドロキシ基、サルフィドリル基、アルキルアミ ノ基、及びジアルキルアミノ基からなるグループから選択される。 17.次の一般式(4)のテトラペプチド組成、又はその塩であって、 R1-Pro1-AA1-Gly-AA2-R (4) ここで、Pro1はProとデハイドロ−Proからなるグループから選択されるアミノ 酸を示し;AA1はIle,Leu,Arg,D-Arg,Trpのグループから選択されるアミノ酸を示 し;Rはカルボキシル基、ハイドロキシアルキル基、カルバミル基、アルキルカ ルバミル基、及びアルコキシカルボニル基からなるグループから選択され;R1 は、水素原子、1から3の炭素原子を有する低級アルキル基、ハロゲン原子、サ ルフィドリル基、アルキルアミノ基、及びジアルキルアミノ基からなるグループ から選択される。 18.3,4-デハイドロ-Pro-D-Arg-Gly-Trp-NH2である、請求項17のテトラペプチド。 19.シス-又はトランス-4-OH-Pro-D-Arg-Gly-Trp-NH2である、請求項17のテトラペ プチド。 20.シス-又はトランス-4-OH-Pro-Leu-Gly-Trp-NH2(SEQ ID NO:1)である、請求項17 のテトラペプチド。 21.シス-又はトランス-4-OH-Pro-Ile-Gly-Trp-NH2(SEQ ID NO:2)である、請求項17 のテトラペプチド。 22.Pro-Ile-Gly-Trp-NH2(SEQ ID NO:3)である、請求項17のテトラペプチド 。 23.Pro-Leu-Gly-Trp-NH2(SEQ ID NO:5)である、請求項17のテトラペプチド 。 24.Pro-Arg-Gly-Trp-NH2(SEQ ID NO:7)である、請求項17のテトラペプチド 。 25.Pro-D-Arg-Gly-Trp-NH2である、請求項17のテトラペプチド。 26.Pro-Trp-Gly-Trp-NH2(SEQ ID NO:8)である、請求項17のテトラペプチド 。 27.Pro-Leu-Gly-Trp-NH2(SEQ ID NO:6)である、請求項17のテトラペプチド 。 28.次の一般式(5)のテトラペプチド組成、又はその塩であって、 R1-AA1-R2-Pro1-AA2-Gly-R (5) ここで、Pro1はProとデハイドロ−Proからなるグループから選択されるアミノ 酸を示し;AA1はTrp,Tyr及びPheのグループから選択されるアミノ酸を示し;AA2 はLeu,Ile及びTrpのグループから選択されるアミノ酸を示し;Rはカルボキシル 基、ハイドロキシアルキル基、カルバミル基、アルキルカルバミル基、及びアル コキシカルボニル基からなるグループから選択され;R1とR2は、水素原子、1 から3の炭素原子を有する低級アルキル基、ハロゲン原子、水酸基、サルフィド リル基、アルキルアミノ基、及びジアルキルアミノ基からなるグループから選択 される。但し、Pro1がProでRがカルバミル基である場合、AA1がTyrでAA2がTrp のときは、R1とR2は同時に水素原子であってはならず、さらに、但し、Pro1が ProでAA2がLeuで且つRがカルバミル基である場合、AA1がPhe又はTyrのときは、 R1とR2は同時に水素原子であってはならない。 29.4-F-Phe-シス-又はトランス-4-OH-Pro-Leu-Gly-NH2(SEQ ID NO:15)である、請求 項28のテトラペプチド。 30.4-F-Phe-シス-又はトランス-4-OH-Pro-Ile-Gly-NH2(SEQ ID NO:16)である、請求 項28のテトラペプチド。 31.4-F-Phe-Pro-Leu-Gly-NH2(SEQ ID NO:12)である、請求項28のテトラペプ チド。 32.Trp-Pro-Leu-Gly-NH2(SEQ ID NO:17)である、請求項28のテトラペプチド 。 33.次の一般式(6)のペンタペプチド組成、又はその塩であって、 R1-AA1-AA2-R2-Pro1-AA3-Gly-R (6) ここで、Pro1はProとデハイドロ−Proからなるグループから選択されるアミノ 酸を示し;AA1とAA2は、それぞれ独立に、PheとTyrのグループから選択されるア ミノ酸を示し;AA3はLeuとIleのグループから選択されるアミノ酸を示し;Rは カルボキシル基、ハイドロキシアルキル基、カルバミル基、アルキルカルバミル 基、及びアルコキシカルボニル基からなるグループから選択され;R1とR2は、 水素原子、1から3の炭素原子を有する低級アルキル基、ハロゲン原子、水酸基 、サルフィドリル基、アルキルアミノ基、及びジアルキルアミノ基からなるグル ープからそれぞれ独立に選択される。 34.Tyr-Tyr-Pro-Leu-Gly-NH2(SEQ ID NO:27)である、請求項33のテトラペプ チド。 35.Phe-Tyr-Pro-Leu-Gly-NH2(SEQ ID NO:23)である、請求項33のテトラペプ チド。 36.次の一般式(6)のペンタペプチド組成、又はその塩であって、 R1-AA1-R2-Pro1-AA2-Gly-AA3-R (7) ここで、Pro1はProとデハイドロ−Proからなるグループから選択されるアミノ 酸を示し;AA1はPheとTyrのグループから選択されるアミノ酸を示し;AA2はLeu ,Ile,Arg,D-Arg、及びTrpからなるグループから選択されるアミノ酸を示し;AA3 はアミノ酸Trpを示し;Rはカルボキシル基、ハイドロキシアルキル基、カルバ ミル基、アルキルカルバミル基、及びアルコキシカルボニル基からなるグループ から選択され;R1とR2は、水素原子、1から3の炭素原子を有する低級アルキ ル基、ハロゲン原子、水酸基、サルフィドリル基、アルキルアミノ基、及びジア ルキルアミノ基からなるグループからそれぞれ独立に選択される。 37.Tyr-Pro-Trp-Gly-Trp-NH2(SEQ ID NO:39)である、請求項36のペンタペプ チド。 38.Phe-Pro-Leu-Gly-Trp-NH2(SEQ ID NO:31)である、請求項33のペンタペプ チド。 39.Tyr-Pro-Leu-Gly-Trp-NH2(SEQ ID NO:32)である、請求項36のペンタペプ チド。 40.次の一般式(8)のペンタペプチド組成、又はその塩であって、 R1-Pro1-AA1-AA2-Gly-AA3-R (8) ここで、Pro1はProとデハイドロ−Proからなるグループから選択されるアミノ 酸を示し;AA1とAA2はLeuとIleのグループから選択されるアミノ酸をそれぞれ独 立に示し;AA3はTrpを示し;Rはカルボキシル基、ハイドロキシアルキル基、カ ルバミル基、アルキルカルバミル基、及びアルコキシカルボニル基からなるグル ープから選択され;R1は、水素原子、1から3の炭素原子を有する低級アルキ ル基、ハロゲン原子、水酸基、アルキルアミノ基、及びジアルキルアミノ基から なるグループから選択される。 41.式(1)から(8)までのペプチドの化学的組合せ、又は化学的組合せの重なり からなる、ポリペプチド組成、又はその塩。 42.(省略) 43.乃至 50.(省略) 51.Tyr-Pro-Trp-Gly-Trp-NH2(SEQ ID NO:39)である、請求項36のペンタペ プチド。 52.4-F-Phe-シス-又はトランス-4-OH-Pro-Ile-Gly-NH2(SEQ ID NO:41)である、請求 項36のペンタペプチド。 53.4-F-Phe-シス−又はトランス-4-OH-Pro-Leu-Gly-Trp-NH2(SEQ ID NO:42)である 、請求項36のペンタペプチド。 54.4-F-Phe-シス-又はトランス-4-OH-Pro-Arg-Gly-Trp-NH2(SEQ ID NO:43)である、 請求項36のペンタペプチド。 55.3,4-デハイドロ-Pro-Arg-Gly-Trp-NH2(SEQ ID NO:62)である、請求項17のテ トラペプチド。 56.4-Cl-Phe-Pro-Ile-Gly-Trp-NH2(SEQ ID NO:60)である、請求項28のテト ラペプチド。 57.3-F-Phe-シス-又はトランス-4-OH-Pro-Arg-Gly-Trp-NH2(SEQ ID NO:66)である、 請求項36のペンタペプチド。 58.2-F-Phe-シス-又はトランス-4-OH-Pro-Arg-Gly-Trp-NH2(SEQ ID NO:68)である、 請求項36のペンタペプチド。 59.4-Cl-Phe-シス-又はトランス-4-OH-Pro-Arg-Gly-Trp-NH2(SEQ ID NO:61)である 、請求項36のペンタペプチド。 60.Pro1を任意にデハイドロ−Proに、好ましくは3,4−デハ イドロProに変更した、請求項36のペンタペプチド組成、又はその塩。 61.4-F-Phe-3,4-デハイドロPro-Ile-Gly-Trp-NH2(SEQ ID NO:72)である、請求項6 0のペンタペプチド。 62.4-F-Phe-3,4-デハイドロPro-Arg-Gly-Trp-NH2(SEQ ID NO:55)である、請求項6 0のペンタペプチド。 63.AA2においてArg,His,Homo-Arg,L-Allo-Ileからなるグループから選択され たアミノ酸で任意に付加的に変更され;R1においてアミノ基、カルボキシル基 、ニトロ基からなるグループから選択されるもので任意に付加的に変更され;シ ス又はトランス−4−OH又はHomo-Proの複素環式窒素環の任意の付加的変更を有 する、請求項36のペンタペプチド、又はその塩。 64.4-NH2-Phe-シス又はトランス-4-OH-Pro-Arg-Gly-Trp-NH2(SEQ ID NO:63)である 、請求項63のペンタペプチド。 65.4-F-Phe-シス又はトランス-4-OH-Pro-His-Gly-Trp-NH2(SEQ ID NO:64)である、 請求項63のペンタペプチド。 66.4-NO2-Phe-シス又はトランス-4-OH-Pro-Arg-Gly-Trp-NH2(SEQ ID NO:65)である 、請求項63のペンタペプチド。 67.4-CH3O-Phe-シス又はトランス-4-OH-Pro-Arg-Gly-Trp-NH2(SEQ ID NO:59)である 、請求項63のペンタペプチド。 68.4-F-Phe-シス又はトランス-4-OH-Pro-Homo-Arg-Gly-Trp-NH2(SEQ ID NO:71)であ る、請求項63のペンタペプチド。 69.4-F-Phe-Homo-Pro-Ile-Gly-Trp-NH2(SEQ ID NO:69)である、請求項63の ペンタペプチド。 70.4-F-Phe-Homo-Pro-Arg-Gly-Trp-NH2(SEQ ID NO:57)である、 請求項63のペンタペプチド。 71.4-F-Phe-シス又はトランス-4-OH-Pro-L-Allo-Ile-Gly-Trp-NH2(SEQ ID NO:73)で ある、請求項63のペンタペプチド。 72.次の一般式(9)のペンタペプチド組成、又はその塩であって、 R1-AA1-R2-Pro1-AA2-Gly-AA3-R (9) ここで、Pro1はProとデハイドロ−Proからなるグループから選択されるアミノ 酸を示し;AA1はアミノ酸Alaを示し;AA2はLeu,Ile,Arg,D-Arg,Trp,及びカナバ ニンからなるグループから選択されるアミノ酸を示し;AA3はアミノ酸Trpを示し ;Rはカルボキシル基、ハイドロキシアルキル基、カルバミル基、アルキルカル バミル基、及びアルコキシカルボニル基からなるグループから選択され;R1は 、3−(3−ピリディル)半分からなるグループから選択され;R2は水素原子 、1から3の炭素原子を有する低級アルキル基、フッ素原子、塩素原子、シス又 はトランス水酸基、シス又はトランスthio基、及びアルキルアミノ基、又はジア ルキルアミノ基からなるグループから選択される。 73.3-(3-ピリディル)-Ala-4-OH-Pro-Arg-Gly-Trp-NH2(SEQ ID NO:70)である、請求 項72のペンタペプチド。 74.次の一般式(10)のペプチド組成、又はその塩であって R1-AA1-R2-Pro1-AA2-AA4-Gly-AA3-R (10) ここで、Pro1はアミノ酸Pro又はデハイドロ−Proを示し;AA1はPheとTryのグル ープから選択されるアミノ酸を示し;AA2はLeu,Ile,Arg,D-Arg,Trpのグループか ら選択されるアミノ酸を示し;AA3はTrpを示し;AA4はGly又はIleのアミノ酸を 示し;Rはカルボキシル基、ハイドロキシアルキル基、カルバミル基、アルキル カルバミル基、 及びアルコキシカルボニル基からなるグループから選択され;R1とR2は、水素 原子、1から3の炭素原子を有する低級アルキル基、フッ素原子、塩素原子、で あるシス−又はトランス−4−OH−基、サルフィドリル基、及びアルキルアミノ 基、又はジアルキルアミノ基からなるグループからそれぞれ独立に選択される。 75.4-F-Phe-4-OH-Pro-Arg-Gly-Gly-Trp-NH2(SEQ ID NO:58)である、請求項7 4のペプチド。 76.4-F-Phe-4-OH-Pro-Arg-Ile-Gly-Trp-NH2(SEQ ID NO:67)である、請求項7 4のペプチド。 77.次の一般式(11)のペプチド組成、又はその塩であって R1-AA1-R2-Pro1-AA2-AA4-AA5-Gly-AA3-R (11) ここで、Pro1はアミノ酸Pro又はデハイドロ−Proを示し;AA1はPhe又はTyrの アミノ酸を示し;AA2はLeu,Ile,Arg,D-Arg,Trpのグループのアミノ酸から選択さ れ;AA3はアミノ酸Trpを示し;AA4とAA5はGly又はIleのアミノ酸を示し;Rはカ ルボキシル基、ハイドロキシアルキル基、カルバミル基、アルキルカルバミル基 、又はアルコキシカルボニル基からなるグループから選択され;R1とR2は水素 原子、1から3の炭素原子を有する低級アルキル基、フッ素原子、塩素原子であ るハロゲン原子、シス−又はトランス−4−OH−基、サルフィドリル基、アルキ ルアミノ基、又はジアルキルアミノ基からなるグループからそれぞれ独立して選 択される。 78.4-Fe-Phe-4-OH-Pro-Arg-Gly-Ile-Gly-Trp-NH2(SEQ ID NO:56)である、請 求項77のペプチド。 79.少なくとも1つの合成物が式(7a)で示される少なくとも2つの合成物を混 ぜたものからなる、組成。 80.少なくとも1つの合成物が4-F-Phe-シス-又はトランス-4-OH-Pro-Arg-Gly-Trp-N H2(SEQ ID NO:43)である、請求項79の組成。 81.第1の合成物が4-F-Phe-シス-又はトランス-4-OH-Pro-Arg-Gly-Trp-NH2(SEQ ID NO:43)で、第2の合成物がプロザックである、請求項80の組成。 82.第1の合成物が4-F-Phe-シス-又はトランス-4-OH-Pro-Arg-Gly-Trp-NH2(SEQ ID NO:43)で、第2の合成物がアミノプトリンである、請求項80の組成。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US08/238,089 US5589460A (en) | 1994-05-04 | 1994-05-04 | Tri-, tetra-, penta-, and polypeptides and their therapeutic use as an antidepressant agent |
US238,089 | 1994-05-04 | ||
PCT/US1995/005560 WO1995030430A1 (en) | 1994-05-04 | 1995-05-02 | Tri-, tetra-, penta-, and polypeptides and their therapeutic use as an antidepressant agent |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH10500407A true JPH10500407A (ja) | 1998-01-13 |
JP3878983B2 JP3878983B2 (ja) | 2007-02-07 |
Family
ID=22896449
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP52907695A Expired - Fee Related JP3878983B2 (ja) | 1994-05-04 | 1995-05-02 | トリ、テトラ、ペンタ、及びポリペプチド、及びその抗抑欝症剤としての治療用途 |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5589460A (ja) |
EP (1) | EP0759772B1 (ja) |
JP (1) | JP3878983B2 (ja) |
CN (1) | CN1150028C (ja) |
AT (1) | ATE258061T1 (ja) |
AU (1) | AU685292B2 (ja) |
CA (1) | CA2189145C (ja) |
DE (1) | DE69532470T2 (ja) |
DK (1) | DK0759772T3 (ja) |
ES (1) | ES2215175T3 (ja) |
FI (1) | FI964363A (ja) |
MY (1) | MY113407A (ja) |
NO (1) | NO317919B1 (ja) |
PT (1) | PT759772E (ja) |
RU (1) | RU2182910C2 (ja) |
WO (1) | WO1995030430A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPWO2005095441A1 (ja) * | 2004-03-31 | 2008-07-31 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | 上皮系細胞増殖促進剤 |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6093797A (en) * | 1994-05-04 | 2000-07-25 | Innapharma, Inc. | Tri-, Tetra-, Penta-, and polypeptides and their therapeutic use as an antidepressant agent |
US5767083A (en) * | 1994-05-04 | 1998-06-16 | Innapharma, Inc. | Tri-, tetra-, penta-, and polypeptides and their therapeutic use as an antidepressant agent |
US6767897B2 (en) * | 1994-05-04 | 2004-07-27 | Innapharma, Inc. | Therapeutic uses of tri-, tetra-, penta-, and polypeptides |
US5792466A (en) * | 1996-12-13 | 1998-08-11 | The United States Of America, As Represented By The Secretary Of Agriculture | Mimetic insect kinin analogs for insect control |
AU8912698A (en) * | 1997-08-19 | 1999-03-08 | University Of Medicine And Dentistry Of New Jersey | Inhibition of hiv-1 replication using d-amino acid peptides |
US6150420A (en) * | 1998-06-01 | 2000-11-21 | Theramax, Inc. | Method for enhanced brain delivery of bupropion |
JP5568008B2 (ja) | 2007-06-27 | 2014-08-06 | ザ ボード オブ トラスティーズ オブ ザ レランド スタンフォード ジュニア ユニバーシティー | ペプチドチロシナーゼインヒビターおよびその使用 |
US7902329B2 (en) * | 2007-06-27 | 2011-03-08 | The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University | Oligopeptide tyrosinase inhibitors and uses thereof |
CN101284868A (zh) * | 2008-05-26 | 2008-10-15 | 刘刚 | 一种肽水合盐类化合物及其立体异构体 |
CN108690121B (zh) * | 2017-04-07 | 2020-05-15 | 深圳翰宇药业股份有限公司 | 一种奈米非肽液相制备方法 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3708593A (en) * | 1971-08-24 | 1973-01-02 | Abbott Lab | Use of l-prolyl l-leucyl glycine amide as an anti-depressant |
US3821188A (en) * | 1972-06-14 | 1974-06-28 | American Home Prod | Proline and pyroglutamic acid containing tripeptides |
US3795738A (en) * | 1972-12-26 | 1974-03-05 | Abbott Lab | Use of l-propyl l-leucyl glycine amide to treat parkinson's disease |
US3931184A (en) * | 1974-10-31 | 1976-01-06 | Abbott Laboratories | Purification method for prolyl-leucylglycinamide |
US4018912A (en) * | 1975-07-28 | 1977-04-19 | Ayerst Mckenna And Harrison Ltd. | Tripeptide derivatives with central nervous system activity and preparation thereof |
US4278595A (en) * | 1979-12-10 | 1981-07-14 | Vega Laboratories, Inc. | Orally active MIF analogs with an effect on the central nervous system |
JPS5830299B2 (ja) * | 1981-10-30 | 1983-06-28 | 三菱化学株式会社 | トリペプチドおよびその誘導体 |
DE3226241A1 (de) * | 1982-07-14 | 1984-01-26 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | N-acylderivate von peptiden, ihre herstellung und verwendung bei der bekaempfung von krankheiten und mittel dafuer |
JP3349528B2 (ja) * | 1992-08-14 | 2002-11-25 | 株式会社日清製粉グループ本社 | ペプチド |
-
1994
- 1994-05-04 US US08/238,089 patent/US5589460A/en not_active Expired - Lifetime
-
1995
- 1995-05-02 AU AU28139/95A patent/AU685292B2/en not_active Ceased
- 1995-05-02 WO PCT/US1995/005560 patent/WO1995030430A1/en active IP Right Grant
- 1995-05-02 PT PT95923659T patent/PT759772E/pt unknown
- 1995-05-02 CA CA002189145A patent/CA2189145C/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-05-02 ES ES95923659T patent/ES2215175T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-02 DK DK95923659T patent/DK0759772T3/da active
- 1995-05-02 EP EP95923659A patent/EP0759772B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-02 RU RU96123269/04A patent/RU2182910C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1995-05-02 DE DE69532470T patent/DE69532470T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-05-02 JP JP52907695A patent/JP3878983B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1995-05-02 AT AT95923659T patent/ATE258061T1/de not_active IP Right Cessation
- 1995-05-02 CN CNB951938851A patent/CN1150028C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1995-10-27 MY MYPI95003240A patent/MY113407A/en unknown
-
1996
- 1996-10-28 NO NO19964561A patent/NO317919B1/no not_active Application Discontinuation
- 1996-10-29 FI FI964363A patent/FI964363A/fi not_active Application Discontinuation
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPWO2005095441A1 (ja) * | 2004-03-31 | 2008-07-31 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | 上皮系細胞増殖促進剤 |
JP4654418B2 (ja) * | 2004-03-31 | 2011-03-23 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | 上皮系細胞増殖促進剤 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FI964363A0 (fi) | 1996-10-29 |
PT759772E (pt) | 2004-06-30 |
DE69532470T2 (de) | 2004-10-21 |
FI964363A (fi) | 1996-12-23 |
NO964561D0 (no) | 1996-10-28 |
RU2182910C2 (ru) | 2002-05-27 |
CN1150028C (zh) | 2004-05-19 |
JP3878983B2 (ja) | 2007-02-07 |
CN1151700A (zh) | 1997-06-11 |
NO317919B1 (no) | 2005-01-03 |
AU685292B2 (en) | 1998-01-15 |
MY113407A (en) | 2002-02-28 |
EP0759772A1 (en) | 1997-03-05 |
CA2189145C (en) | 2008-03-18 |
NO964561L (no) | 1996-12-27 |
EP0759772B1 (en) | 2004-01-21 |
CA2189145A1 (en) | 1995-11-16 |
DE69532470D1 (de) | 2004-02-26 |
ES2215175T3 (es) | 2004-10-01 |
ATE258061T1 (de) | 2004-02-15 |
EP0759772A4 (en) | 1999-04-21 |
WO1995030430A1 (en) | 1995-11-16 |
DK0759772T3 (da) | 2004-06-01 |
AU2813995A (en) | 1995-11-29 |
US5589460A (en) | 1996-12-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US7465710B2 (en) | Compounds for control of appetite, blood pressure, cardiovascular response, libido, and circadian rhythm | |
TWI230155B (en) | Substituted imidazolidine derivatives, their preparation, their use and pharmaceutical preparations comprising them | |
TWI247748B (en) | Peptide antiangiogenic drugs | |
JPH09501177A (ja) | 治療効果のあるペプチド誘導体 | |
JPH11501281A (ja) | 神経ペプチドyアンタゴニスト及びアゴニスト | |
US20090227519A1 (en) | Compounds for control of appetite | |
CZ2003584A3 (cs) | Selektivní cyklické peptidy | |
Haskell-Luevano et al. | Topographical modification of melanotropin peptide analogs with. beta.-methyltryptophan isomers at position 9 leads to differential potencies and prolonged biological activities | |
JPH06501950A (ja) | 環状ペプチド、その調製法およびその薬理組成物としての使用 | |
JPH10500407A (ja) | トリ、テトラ、ペンタ、及びポリペプチド、及びその抗抑欝症剤としての治療用途 | |
JPH07507330A (ja) | ポリペプチドのボンベシン拮抗物質 | |
US7994119B2 (en) | Compounds for control of appetite | |
EP0751954A1 (en) | Anti-inflammatory composition and method with des-tyr dynorphin and analogues | |
US20070287665A1 (en) | Urotensin-II agonists and antagonists | |
US5767083A (en) | Tri-, tetra-, penta-, and polypeptides and their therapeutic use as an antidepressant agent | |
JP2001514659A (ja) | ドラスタチン−15誘導体とタキサンとの併用 | |
WO1993017701A1 (en) | Endothelin receptor-binding peptides | |
CA1338302C (en) | Therapeutic octapeptide somatostatin analogs | |
US6093797A (en) | Tri-, Tetra-, Penta-, and polypeptides and their therapeutic use as an antidepressant agent | |
WO2002096934A1 (en) | Non-natural galanin receptor ligands | |
AU2002232903A1 (en) | Urotensin-II agonists and antagonists | |
EP2198878A1 (en) | Polypeptide bombesin antagonists | |
AU2005202153B2 (en) | Urotensin-II agonists | |
CA2163114A1 (en) | Peptides exhibiting oxytocin antagonistic activity | |
EP1878743A2 (en) | Urotensin-II agonists and antagonists |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20050531 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20050831 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20051017 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20051130 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20060131 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20060501 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20060619 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20060731 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20060912 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20061011 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A712 Effective date: 20061011 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |