JPH1036317A - ジビフェニル誘導体および高分子分散型液晶表示素子 - Google Patents

ジビフェニル誘導体および高分子分散型液晶表示素子

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JPH1036317A
JPH1036317A JP8193760A JP19376096A JPH1036317A JP H1036317 A JPH1036317 A JP H1036317A JP 8193760 A JP8193760 A JP 8193760A JP 19376096 A JP19376096 A JP 19376096A JP H1036317 A JPH1036317 A JP H1036317A
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polymer
liquid crystal
group
crystal display
display device
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JP8193760A
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English (en)
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Shuhei Yamada
周平 山田
Masayuki Yazaki
正幸 矢崎
Eiji Chino
英治 千野
Hideto Iizaka
英仁 飯坂
Hidekazu Kobayashi
英和 小林
Yutaka Tsuchiya
豊 土屋
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Seiko Epson Corp
Original Assignee
Seiko Epson Corp
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【課題】明るく低電圧駆動可能な高分子分散型液晶表示
素子が得られる化合物及び明るく低電圧駆動可能な高分
子分散型液晶表示素子を提供する。 【解決手段】式 【化１】 で表されるジビフェニル−４−イルメチル メタクリレ
ート、または、式 【化２】 で表されるジビフェニル−４−イル イタコレート、並
びに、これらのいずれかを高分子前駆体の少なくとも一
部に用いて形成した高分子分散型液晶表示素子。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規なジビフェニル
誘導体および高分子分散型液晶表示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、偏光板を用いない明るい液晶表示
素子として、液晶と高分子とを互いに分散させた高分子
分散型液晶表示素子が注目されている。この高分子分散
型液晶表示素子の動作原理は液晶と高分子との屈折率の
差を利用しており、電界印加により液晶と高分子の屈折
率が一致した場合には透過状態を示し、電界除去により
屈折率が相違した場合には散乱状態を示すことによる
（特表昭58-501631 参照。これをＮＣＡＰと呼ぶ。）。
【０００３】また、電界無印加時に透過し電界印加時に
散乱する逆のモードの液晶表示素子も開発されている
（Mol.Cryst.Liq.Cryst.,198,357,(1991) 参照。これを
リバースタイプと呼ぶ）。また、これらのモードについ
ては色素を混合することにより、視認性を向上させる方
法も提案されている。これらの液晶表示素子に用いられ
る高分子としてはすでにメソーゲン基としてビフェニル
誘導体、フェニルベンゾエート誘導体、ベンゼン環とベ
ンゼン環をシッフ塩基で結合したもの、トラン誘導体を
もつ化合物等（特開平4-227684、特開平5-224187、ＷＯ
93/08497 参照）が知られている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】これらの高分子を用い
た液晶表示素子では、高分子の量を増加させていけば明
るい表示になるが、その一方では高分子の量の増大に応
じて駆動電圧も高くなってしまうという問題があった。
【０００５】従って、本発明の目的は、明るくしかも低
電圧で駆動できる高分子分散型液晶表示素子を得るのに
適している新規化合物および明るくしかも低電圧で駆動
できる高分子分散型液晶表示素子を提供することにあ
る。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、式
【０００７】
【化４５】
【０００８】で表されるジビフェニル−４−イルメチル
メタクリレートが提供される。
【０００９】また、本発明によれば、式
【００１０】
【化４６】
【００１１】で表されるジビフェニル−４−イル イタ
コレートが提供される。
【００１２】これら化合物（１）、（２）をそれぞれ高
分子前駆体として用い、あるいは高分子前駆体の一部と
して用いて、液晶および高分子を含有する調光層を有す
る高分子分散型液晶表示素子を形成すると、明るくしか
も低電圧で駆動できる高分子分散型液晶表示素子を得る
ことができる。
【００１３】本発明によれば、また、液晶及び高分子を
含有する調光層を電極間に設けた高分子分散型液晶表示
素子において、前記高分子を形成する前駆体の少なくと
も一部に、一般式
【００１４】
【化４７】
【００１５】（式中、Ａ1 は重合部を有する官能基を示
し、Ｘ1 およびＸ2 はそれぞれメソーゲン基を示す。）
で表される化合物を少なくとも１成分用いることによっ
て、一般式
【００１６】
【化４８】
【００１７】（式中、Ａ2 は前記官能基Ａ1 が重合反応
を起こした後の基を示し、Ｘ1 およびＸ2 はそれぞれメ
ソーゲン基を示す。）で表される構成要素を前記高分子
中の少なくとも一部分に存在させたことを特徴とする高
分子分散型液晶表示素子が提供される。
【００１８】このように、重合部が１箇所、メソーゲン
基が２箇所の高分子前駆体を使用することによって、メ
ソーゲン基が１箇所の高分子前駆体を使用した場合と比
較して、同じ量の高分子前駆体を使用しても、明るい高
分子分散型液晶表示素子が得られる。従って、明るい表
示を得るのに高分子の量を増加させる必要がなくなり、
その結果、明るくしかも低電圧で駆動できる高分子分散
型液晶表示素子を得ることができる。
【００１９】好ましくは、式（３）、式（４）におい
て、前記メソーゲン基Ｘ1 およびＸ2が、それぞれ、一
般式
【００２０】
【化４９】
【００２１】および
【００２２】
【化５０】
【００２３】（式中、Ｂ1 は、
【００２４】
【化５１】
【００２５】、単結合、酸素原子、硫黄原子、メチレン
基およびプロパン−２，２−ジイル基のうちのいずれか
を示し、Ｙ1 、Ｙ2 およびＹ3 は、それぞれフッ素原
子、塩素原子、メチル基およびニトリル基のうちのいず
れかを示し、ｎ1 およびｎ3 はそれぞれ１乃至４のうち
のいずれかの整数を示し、ｎ2 は１乃至５のうちのいず
れかの整数を示し、
【００２６】
【化５２】
【００２７】は、フェニレン基の２、３、５、６のうち
の任意の位置に、合計ｎ1 個のＹ1 が結合していること
を示し、
【００２８】
【化５３】
【００２９】は、フェニレン基の２、３、４、５、６の
うちの任意の位置に、合計ｎ2 個のＹ2 が結合している
ことを示し、
【００３０】
【化５４】
【００３１】は、フェニレン基の２、３、５、６のうち
の任意の位置に、合計ｎ3 個のＹ3 が結合していること
を示す。）で表される基のうちのいずれかの基である。
【００３２】また、好ましくは、式（３）において、前
記Ａ1 が、一般式
【００３３】
【化５５】
【００３４】で表される基のうちのいずれかの基であ
り、式（４）において、前記Ａ2 が、一般式
【００３５】
【化５６】
【００３６】で表される基のうちのいずれかの基である
（ただし、式中、Ａ3 は、
【００３７】
【化５７】
【００３８】および
【００３９】
【化５８】
【００４０】で表される基のうちのいずれかの基を示
し、Ａ4 は、
【００４１】
【化５９】
【００４２】および
【００４３】
【化６０】
【００４４】で表される基のうちのいずれかの基を示
し、ｎ4 は１乃至１５のうちのいずれかの整数を示し、
Ａ5 は、
【００４５】
【化６１】
【００４６】および
【００４７】
【化６２】
【００４８】で表される基のうちのいずれかの基を示
す。）。
【００４９】なお、Ａ3 は、さらに好ましくは、メタク
リレート基またはアクリレート基である。
【００５０】また、式（５）、（６）において、好まし
くは、前記Ｂ1 が
【００５１】
【化６３】
【００５２】および単結合のうちのいずれかを示し、前
記Ｙ1 、Ｙ2 およびＹ3 は、それぞれフッ素原子または
メチル基を示す。
【００５３】この場合に、さらに好ましくは、前記ｎ
1 、ｎ2 およびｎ3 がそれぞれ１である。
【００５４】また、好ましくは、式（３）、（４）にお
いて、前記メソーゲン基Ｘ1 およびＸ2 が、それぞれ、
一般式
【００５５】
【化６４】
【００５６】および
【００５７】
【化６５】
【００５８】（式中、Ｂ1 は、
【００５９】
【化６６】
【００６０】、単結合、酸素原子、硫黄原子、メチレン
基およびプロパン−２，２−ジイル基のうちのいずれか
を示し、Ｙ1 、Ｙ2 およびＹ3 は、それぞれフッ素原
子、塩素原子、メチル基およびニトリル基のうちのいず
れかを示し、ｎ1 およびｎ3 はそれぞれ１乃至４のうち
のいずれかの整数を示し、ｎ2 は１乃至５のうちのいず
れかの整数を示し、
【００６１】
【化６７】
【００６２】は、フェニレン基の２、３、５、６のうち
の任意の位置に、合計ｎ1 個のＹ1 が結合していること
を示し、
【００６３】
【化６８】
【００６４】は、フェニレン基の２、３、４、５、６の
うちの任意の位置に、合計ｎ2 個のＹ2 が結合している
ことを示し、
【００６５】
【化６９】
【００６６】は、フェニレン基の２、３、５、６のうち
の任意の位置に、合計ｎ3 個のＹ3 が結合していること
を示し、Ｂ2 は、単結合、−ＣＯＯ−または−ＣＨ2Ｃ
ＯＯ−を示す。）で表される基のうちのいずれかの基で
ある。
【００６７】この場合に、好ましくは、式（３）におい
て、前記Ａ1 が、
【００６８】
【化７０】
【００６９】または
【００７０】
【化７１】
【００７１】であり、式（４）において、前記Ａ2 が、
【００７２】
【化７２】
【００７３】または
【００７４】
【化７３】
【００７５】である。
【００７６】この場合に、さらに、好ましくは、式
（３）において、前記Ａ1 が、
【００７７】
【化７４】
【００７８】であり、式（４）において、前記Ａ2 が、
【００７９】
【化７５】
【００８０】である。
【００８１】また、前記メソーゲン基Ｘ1 が、さらに好
ましくは、一般式
【００８２】
【化７６】
【００８３】および
【００８４】
【化７７】
【００８５】で表される基のうちのいずれかの基であ
り、前記メソーゲン基Ｘ2 が、一般式
【００８６】
【化７８】
【００８７】および
【００８８】
【化７９】
【００８９】で表される基のうちのいずれかの基である
（式中、Ｂ1 は、
【００９０】
【化８０】
【００９１】、単結合、酸素原子、硫黄原子、メチレン
基およびプロパン−２，２−ジイル基のうちのいずれか
を示し、Ｙ1 、Ｙ2 およびＹ3 は、それぞれフッ素原
子、塩素原子、メチル基およびニトリル基のうちのいず
れかを示し、ｎ1 およびｎ3 はそれぞれ１乃至４のうち
のいずれかの整数を示し、ｎ2 は１乃至５のうちのいず
れかの整数を示し、
【００９２】
【化８１】
【００９３】は、フェニレン基の２、３、５、６のうち
の任意の位置に、合計ｎ1 個のＹ1 が結合していること
を示し、
【００９４】
【化８２】
【００９５】は、フェニレン基の２、３、４、５、６の
うちの任意の位置に、合計ｎ2 個のＹ2 が結合している
ことを示し、
【００９６】
【化８３】
【００９７】は、フェニレン基の２、３、５、６のうち
の任意の位置に、合計ｎ3 個のＹ3 が結合していること
を示す。）。
【００９８】この場合に、さらに好ましくは、式（７）
乃至式（１０）において、前記Ｂ1が
【００９９】
【化８４】
【０１００】および単結合のうちのいずれかを示し、前
記Ｙ1 、Ｙ2 およびＹ3 は、それぞれフッ素原子または
メチル基を示す。
【０１０１】そして、この場合に、さらに好ましくは、
前記ｎ1 、ｎ2 およびｎ3 がそれぞれ１である。
【０１０２】また、本発明によれば、液晶及び高分子を
含有する調光層を電極間に設けた高分子分散型液晶表示
素子において、前記高分子を形成する前駆体の少なくと
も一部に、式
【０１０３】
【化８５】
【０１０４】で表されるジビフェニル−４−イルメチル
メタクリレートを用いることによって、式
【０１０５】
【化８６】
【０１０６】で表される構成要素を前記高分子中の少な
くとも一部分に存在させたことを特徴とする高分子分散
型液晶表示素子が提供され、この高分子分散型液晶表示
素子は、明るくしかも低電圧で駆動できる。
【０１０７】また、本発明によれば、液晶及び高分子を
含有する調光層を電極間に設けた高分子分散型液晶表示
素子において、前記高分子を形成する前駆体の少なくと
も一部に、式
【０１０８】
【化８７】
【０１０９】で表されるジビフェニル−４−イル イタ
コレートを用いることによって、式
【０１１０】
【化８８】
【０１１１】で表される構成要素を前記高分子中の少な
くとも一部分に存在させたことを特徴とする高分子分散
型液晶表示素子が提供され、この高分子分散型液晶表示
素子は、明るくしかも低電圧で駆動できる。
【０１１２】上記本発明の各高分子分散型液晶表示素子
は、前記調光層が、液晶及び高分子を互いに配向分散さ
せた高分子分散型液晶から構成されている場合に特に好
ましく適用される。
【０１１３】そして、この調光層が液晶及び高分子を互
いに配向分散させた高分子分散型液晶から構成されてい
る高分子分散型液晶表示素子は、前記電極上に配向膜を
それぞれ形成し、前記調光層を、高分子を形成する前駆
体と液晶組成物とを混合した液晶性混合材料から高分子
を析出させて液晶と高分子とを相分離して形成した高分
子分散型液晶から構成することによって好ましく形成さ
れる。
【０１１４】なお、ジビフェニル−４−イルメチル メ
タクリレート（化合物１）は、次の工程を経ることによ
って製造することができる。
【０１１５】
【化８９】
【０１１６】工程１） テトラヒドロフランに溶かした
４−ブロモビフェニル（化合物１１）とマグネシウムに
よりグリニヤール試薬（化合物１２）を調製する。
【０１１７】工程２） 工程１で得られたグリニヤール
試薬（化合物１２）とテトラヒドロフランに溶かした４
−フェニルベンズアルデヒド（化合物１３）とを反応さ
せて、ジビフェニル−４−イルメタノール（化合物１
４）を得る。
【０１１８】工程３）ジビフェニル−４−イルメタノー
ル（化合物１４）と塩化メタクリロイル（化合物１５）
とをクロロホルム中で、トリエチルアミンの存在下で反
応させて、ジビフェニル−４−イルメチル メタクリレ
ート（化合物１）を得る。
【０１１９】また、ジビフェニル−４−イル イタコレ
ート（化合物２）は、次の工程を経ることによって製造
できる。
【０１２０】
【化９０】
【０１２１】塩化イタコニル（化合物１６）と４−フェ
ニルフェノール（化合物１７）とをクロロホルム中で、
トリエチルアミンの存在下で反応させて、ジビフェニル
−４−イル イタコレート（化合物２）を得る。
【０１２２】
【発明の実施の形態】以下、実施例により本発明をさら
に詳細に説明する。
【０１２３】（実施例１） ジビフェニル−４−イルメチル メタクリレート（化合
物１）の合成。
【０１２４】工程１） 窒素置換したフラスコ中にマグ
ネシウム０．２４ｇを入れ、マグネチックスターラーで
攪拌しながら４−ブロモビフェニル２．０ｇをテトラヒ
ドロフラン１６ｍｌに溶かした溶液をゆっくり滴下し
た。発熱して反応が進むのを確認した後、３時間攪拌を
続けグリニヤール試薬を調製した。
【０１２５】工程２） 工程１で得られたグリニヤール
試薬にテトラヒドロフラン１３ｍｌに４−フェニルベン
ズアルデヒド１．４ｇを溶かした溶液を３０分かけて滴
下し、その後３時間攪拌した。反応液を塩化アンモニウ
ム水溶液中へ注ぎ、クロロホルムで抽出し水で３回洗浄
した後、クロロホルムを留去した。残留物をアセトンと
ヘキサンの混合溶媒中から再結晶してジビフェニル−４
−イルメタノール１．２ｇを得た。
【０１２６】工程３） 窒素置換したフラスコ中にクロ
ロホルム６．６ｍｌ、ジビフェニル−４−イルメタノー
ル１．２ｇ、トリエチルアミン０．８ｍｌを入れ、攪拌
する。そこへ蒸留精製した塩化メタクリロイル０．５ｍ
ｌをゆっくり滴下し、５時間攪拌を続ける。反応液をdi
l.ＨＣｌaq. 、飽和ＮａＨＣＯ3aq.、水で洗浄した後、
重合防止のためメタノールを入れてクロロホルムとメタ
ノールを留去する。留去中結晶が現れてきたら取り出し
て、さらにメタノールを入れて再結晶して本実施例の化
合物ジビフェニル−４−イルメチル メタクリレート
０．６ｇを得た。この化合物の融点は１４９℃であっ
た。
【０１２７】（実施例２） ジビフェニル−４−イル イタコレート（化合物２）の
合成。
【０１２８】窒素置換したフラスコ中にクロロホルム２
６ｍｌ、４−フェニルフェノール２．０ｇ、トリエチル
アミン４．２ｍｌを入れ、完全に溶解させる。そこへ蒸
留精製した塩化イタコニル１．０ｇとクロロホルム３ｍ
ｌの混合液をゆっくり滴下し、５時間攪拌を続ける。反
応液をdil.ＨＣｌaq. 、飽和ＮａＨＣＯ3aq.、水で洗浄
した後、重合防止のためメタノールを入れてクロロホル
ムとメタノールを留去する。留去中結晶が現れてきたら
取り出して、さらにメタノールを入れて再結晶して本実
施例の化合物ジビフェニル−４−イル イタコレート
１．４ｇを得た。
【０１２９】（実施例３、４）図１に示すようにガラス
基板１及び２の上に透明電極膜（例えばＩＴＯ膜）から
なる電極３を形成し、この上にポリイミド等よりなる配
向膜を塗布する。次にラビングして配向制御層４を形成
し、さらにガラス基板１及び２をシール剤５を介して対
向配置して空パネルを作成した。そしてこの空パネルの
ガラス基板間に以下に示す液晶性混合材料をそれぞれ注
入し、ＴＮ型の液晶表示セルを作成した。なお、セルギ
ャップは５μｍとした。
【０１３０】本実施例では、液晶としてＴＬ２０２とＭ
Ｊ９１２６１（ともにメルク社製）、カイラル成分とし
てＳ−１０１１（メルク社製）、２色性色素としてＳ−
３４４（三井東圧染料社製）、高分子前駆体として実施
例１、２の化合物および既存化合物のビフェニル−４−
イル メタクリレートをそれぞれ用いた。
【０１３１】液晶ＴＬ２０２と液晶ＭＪ９１２６１を
８：２（重量比）で混合した混合物を９０．９重量％、
Ｓ−１０１１を０．５重量％、Ｓ−３４４を３．６重量
％を混合したものをベース液晶組成物とし、さらにその
ベース液晶組成物に本発明の実施例１の化合物ジビフェ
ニル−４−イルメチル メタクリレートを高分子前駆体
として単独で５重量％混合した液晶性混合材料ａ、ベー
ス液晶組成物に本発明の実施例２の化合物ジビフェニル
−４−イル イタコレートを高分子前駆体として単独で
５重量％混合した液晶性混合材料ｂ、およびベース液晶
組成物に既存化合物のビフェニル−４−イル メタクリ
レートを高分子前駆体として単独で５重量％混合した液
晶性混合材料ｃをそれぞれ調整した。
【０１３２】これらの液晶性混合材料を前述した空パネ
ルにそれぞれ封入して、紫外線照射で高分子前駆体を光
重合して液晶と高分子を相分離させて、液晶性混合材料
ａを使用した液晶表示素子Ａ（実施例３）と、液晶性混
合材料ｂを使用した液晶表示素子Ｂ（実施例４）と液晶
性混合材料ｃを使用した液晶表示素子Ｃ（比較例）とを
作成した。
【０１３３】この液晶表示素子Ａ、ＢおよびＣは、それ
ぞれ図１に示すようになっており、液晶７と高分子８と
が互いに配向分散されている。図１には、２枚のガラス
基板１、２間に挟持された粒子状あるいは連続した粒子
状高分子８の概略の配置が示されている。粒子状あるい
は連続した粒子状の高分子８は、光学活性物質の影響で
基板間ではツイスト状、あるいはらせん状にねじられて
配向、配置している。高分子粒子は単独でも連続してつ
ながっていてもよく、また、一部分に液晶しか含有され
ていない部分があってもよい。調光層の中では、光学活
性物質によりらせん状にねじられた配向状態をしている
高分子８の影響により、電極間に電界が印加されていな
い場合には、液晶分子７、二色性色素分子６は、らせん
状にねじられた配向をする。そのため、調光層に入射し
た光は、らせん状配向した二色性色素６にほとんどすべ
ての偏光方向の光が吸収され、その強度を減少する。電
極間に電界が印加されると、その電界が作用する範囲の
液晶分子７は電界の方向に配向し、それにつられて二色
性色素６も電界方向に配向するため、二色性色素６によ
る光の吸収はほとんど起こらない。しかし、らせん状に
ねじられた配向状態の高分子８は、全くあるいはほとん
どその位置を変化させない。そのため、液晶７と高分子
粒子８との間に屈折率の差が生じ、入射した光は散乱さ
れる。
【０１３４】上記のようにして作製した液晶表示素子
Ａ、ＢおよびＣをそれぞれ図２に示したような光学系に
配置して、１ＫＨZの短形波で波高値を変化させた信号
を印加し、電圧を変化させながら反射率を測定し、最小
反射率、最大反射率、しきい値電圧（最小反射率から最
大反射率へ５％変化したときの電圧値、以下Ｖthと表
す）、飽和電圧（最小反射率から最大反射率へ９５％変
化したときの電圧値、以下Ｖsat と表す）を測定した。
また応答速度として電圧をＯＮ（この時の印加電圧はＶ
th）にして反射率が９５％増加するまでに要した時間
（立ち上がり速度）と、電圧をＯＦＦにして反射率が９
５％減少した時間（立ち下がり速度）を測定した。反射
率は素子の代わりに白色上質紙を配置した場合の反射率
を１００％とした。なお、測定はセル温度２０℃で行っ
た。
【０１３５】測定にあたっては、図２に示すように、表
示素子１０の背面に反射性背景板９を設け、表示素子１
０表面への法線から７０゜傾いた方向の光源１１から光
を入射して、法線方向への反射光強度を結像用レンズ１
２および光電子増倍管１３を使用して反射率を測定し
た。ただし、表示素子１０に反射電極を使用する場合に
は反射性背景板９を設ける必要はない。
【０１３６】ところで、素子の反射率はパネルへの入射
角度を一定にしても光の入射方向により反射率の値が変
わるという素子の回転による視角依存性があることが、
すでに調べられている。したがって測定条件を合わせる
ために、ここで示した反射率は最も反射率が大きくなる
入射角度でパネルを固定したときの値を用いた。
【０１３７】このようにして、表１のとおりの液晶表示
素子の測定結果を得た。
【０１３８】
【表１】
【０１３９】以上の実施例より、１分子中にメソーゲン
基が２つ存在する本発明の化合物を高分子前駆体として
使用することにより、駆動電圧、応答速度は従来のモノ
マーと同等でありながら最大反射率が大幅に良くなっ
た。
【０１４０】なお、上記の実施例においてはＴＮ型の液
晶表示セルを用いたが、ＭＩＭ素子、ＴＦＴ素子などを
用いたアクティブ駆動型の液晶表示素子の場合にも同様
な効果が得られる。
【０１４１】また、用いる高分子の前駆体としては、本
発明の化合物と他の光重合性の高分子前駆体とを混合し
て用いることもできる。
【０１４２】
【発明の効果】以上述べたように、本発明の化合物を用
いることにより、明るくしかも低電圧で駆動できる高分
子分散型液晶表示素子を作製することが可能となった。
本発明の化合物を用いれば、大容量ディスプレイなどの
明るく省電力なマンマシンインターフェイスを作製する
ことができる。
【０１４３】また、本発明の高分子分散型液晶表示素子
を用いることによって、駆動電圧が低くしかも明るい液
晶表示装置を作製することが可能となった。本発明の高
分子分散型液晶表示素子を用いれば、大容量ディスプレ
イなどの明るく省電力なマンマシンインターフェイスを
作製することができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明の実施例の高分子分散型表示素子を説明
するための断面図である。
【図２】本発明の実施例における高分子分散型液晶表示
素子の電気光学特性を測定した際の光学系を示す図であ
る。
【符号の説明】
１、２…ガラス基板 ３…電極 ４…配向制御層 ５…シール剤 ６…色素 ７…液晶 ８…高分子 ９…反射性背景板 １０…表示素子 １１…光源 １２…結像用レンズ １３…光電子増倍管
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 飯坂 英仁 長野県諏訪市大和３丁目３番５号 セイコ ーエプソン株式会社内 (72)発明者 小林 英和 長野県諏訪市大和３丁目３番５号 セイコ ーエプソン株式会社内 (72)発明者 土屋 豊 長野県諏訪市大和３丁目３番５号 セイコ ーエプソン株式会社内

Claims (17)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式 【化１】 で表されるジビフェニル−４−イルメチル メタクリレ
    ート。
  2. 【請求項２】式 【化２】 で表されるジビフェニル−４−イル イタコレート。
  3. 【請求項３】液晶及び高分子を含有する調光層を電極間
    に設けた高分子分散型液晶表示素子において、 前記高分子を形成する前駆体の少なくとも一部に、一般
    式 【化３】 （式中、Ａ1 は重合部を有する官能基を示し、Ｘ1 およ
    びＸ2 はそれぞれメソーゲン基を示す。）で表される化
    合物を少なくとも１成分用いることによって、 一般式 【化４】 （式中、Ａ2 は前記官能基Ａ1 が重合反応を起こした後
    の基を示し、Ｘ1 およびＸ2 はそれぞれメソーゲン基を
    示す。）で表される構成要素を前記高分子中の少なくと
    も一部分に存在させたことを特徴とする高分子分散型液
    晶表示素子。
  4. 【請求項４】前記メソーゲン基Ｘ1 およびＸ2 が、それ
    ぞれ、一般式 【化５】 および 【化６】 （式中、Ｂ1 は、 【化７】 、単結合、酸素原子、硫黄原子、メチレン基およびプロ
    パン−２，２−ジイル基のうちのいずれかを示し、Ｙ
    1 、Ｙ2 およびＹ3 は、それぞれフッ素原子、塩素原
    子、メチル基およびニトリル基のうちのいずれかを示
    し、ｎ1 およびｎ3 はそれぞれ１乃至４のうちのいずれ
    かの整数を示し、ｎ2 は１乃至５のうちのいずれかの整
    数を示し、 【化８】 は、フェニレン基の２、３、５、６のうちの任意の位置
    に、合計ｎ1 個のＹ1 が結合していることを示し、 【化９】 は、フェニレン基の２、３、４、５、６のうちの任意の
    位置に、合計ｎ2 個のＹ2 が結合していることを示し、 【化１０】 は、フェニレン基の２、３、５、６のうちの任意の位置
    に、合計ｎ3 個のＹ3 が結合していることを示す。）で
    表される基のうちのいずれかの基であることを特徴とす
    る請求項３記載の高分子分散型液晶表示素子。
  5. 【請求項５】前記Ａ1 が、一般式 【化１１】 で表される基のうちのいずれかの基であり、前記Ａ2
    が、一般式 【化１２】 で表される基のうちのいずれかの基である（ただし、式
    中、Ａ3 は、 【化１３】 および 【化１４】 で表される基のうちのいずれかの基を示し、Ａ4 は、 【化１５】 および 【化１６】 で表される基のうちのいずれかの基を示し、ｎ4 は１乃
    至１５のうちのいずれかの整数を示し、Ａ5 は、 【化１７】 および 【化１８】 で表される基のうちのいずれかの基を示す。）ことを特
    徴とする請求項４記載の高分子分散型液晶表示素子。
  6. 【請求項６】前記Ｂ1 が 【化１９】 および単結合のうちのいずれかを示し、前記Ｙ1 、Ｙ2
    およびＹ3 は、それぞれフッ素原子またはメチル基を示
    すことを特徴とする請求項５記載の高分子分散型液晶表
    示素子。
  7. 【請求項７】前記ｎ1 、ｎ2 およびｎ3 がそれぞれ１で
    あることを特徴とする請求項６記載の高分子分散型液晶
    表示素子。
  8. 【請求項８】前記メソーゲン基Ｘ1 およびＸ2 が、それ
    ぞれ、一般式 【化２０】 および 【化２１】 （式中、Ｂ1 は、 【化２２】 、単結合、酸素原子、硫黄原子、メチレン基およびプロ
    パン−２，２−ジイル基のうちのいずれかを示し、Ｙ
    1 、Ｙ2 およびＹ3 は、それぞれフッ素原子、塩素原
    子、メチル基およびニトリル基のうちのいずれかを示
    し、ｎ1 およびｎ3 はそれぞれ１乃至４のうちのいずれ
    かの整数を示し、ｎ2 は１乃至５のうちのいずれかの整
    数を示し、 【化２３】 は、フェニレン基の２、３、５、６のうちの任意の位置
    に、合計ｎ1 個のＹ1 が結合していることを示し、 【化２４】 は、フェニレン基の２、３、４、５、６のうちの任意の
    位置に、合計ｎ2 個のＹ2 が結合していることを示し、 【化２５】 は、フェニレン基の２、３、５、６のうちの任意の位置
    に、合計ｎ3 個のＹ3 が結合していることを示し、Ｂ2
    は、単結合、−ＣＯＯ−または−ＣＨ2ＣＯＯ−を示
    す。）で表される基のうちのいずれかの基であることを
    特徴とする請求項３記載の高分子分散型液晶表示素子。
  9. 【請求項９】前記Ａ1 が、 【化２６】 または 【化２７】 であり、前記Ａ2 が、 【化２８】 または 【化２９】 であることを特徴とする請求項８記載の高分子分散型液
    晶表示素子。
  10. 【請求項１０】前記Ａ1 が、 【化３０】 であり、前記Ａ2 が、 【化３１】 であることを特徴とする請求項９記載の高分子分散型液
    晶表示素子。
  11. 【請求項１１】前記メソーゲン基Ｘ1 が、一般式 【化３２】 および 【化３３】 で表される基のうちのいずれかの基であり、 前記メソーゲン基Ｘ2 が、一般式 【化３４】 および 【化３５】 で表される基のうちのいずれかの基である（式中、Ｂ1
    は、 【化３６】 、単結合、酸素原子、硫黄原子、メチレン基およびプロ
    パン−２，２−ジイル基のうちのいずれかを示し、Ｙ
    1 、Ｙ2 およびＹ3 は、それぞれフッ素原子、塩素原
    子、メチル基およびニトリル基のうちのいずれかを示
    し、ｎ1 およびｎ3 はそれぞれ１乃至４のうちのいずれ
    かの整数を示し、ｎ2 は１乃至５のうちのいずれかの整
    数を示し、 【化３７】 は、フェニレン基の２、３、５、６のうちの任意の位置
    に、合計ｎ1 個のＹ1 が結合していることを示し、 【化３８】 は、フェニレン基の２、３、４、５、６のうちの任意の
    位置に、合計ｎ2 個のＹ2 が結合していることを示し、 【化３９】 は、フェニレン基の２、３、５、６のうちの任意の位置
    に、合計ｎ3 個のＹ3 が結合していることを示す。）こ
    とを特徴とする請求項１０記載の高分子分散型液晶表示
    素子。
  12. 【請求項１２】前記Ｂ1 が 【化４０】 および単結合のうちのいずれかを示し、前記Ｙ1 、Ｙ2
    およびＹ3 は、それぞれフッ素原子またはメチル基を示
    すことを特徴とする請求項１１記載の高分子分散型液晶
    表示素子。
  13. 【請求項１３】前記ｎ1 、ｎ2 およびｎ3 がそれぞれ１
    であることを特徴とする請求項１２記載の高分子分散型
    液晶表示素子。
  14. 【請求項１４】液晶及び高分子を含有する調光層を電極
    間に設けた高分子分散型液晶表示素子において、 前記高分子を形成する前駆体の少なくとも一部に、 式 【化４１】 で表されるジビフェニル−４−イルメチル メタクリレ
    ートを用いることによって、式 【化４２】 で表される構成要素を前記高分子中の少なくとも一部分
    に存在させたことを特徴とする高分子分散型液晶表示素
    子。
  15. 【請求項１５】液晶及び高分子を含有する調光層を電極
    間に設けた高分子分散型液晶表示素子において、 前記高分子を形成する前駆体の少なくとも一部に、 式 【化４３】 で表されるジビフェニル−４−イル イタコレートを用
    いることによって、式 【化４４】 で表される構成要素を前記高分子中の少なくとも一部分
    に存在させたことを特徴とする高分子分散型液晶表示素
    子。
  16. 【請求項１６】前記調光層が、液晶及び高分子を互いに
    配向分散させた高分子分散型液晶から構成されているこ
    とを特徴とする請求項３乃至１５のいずれかに記載の高
    分子分散型液晶表示素子。
  17. 【請求項１７】前記電極上には配向膜がそれぞれ形成さ
    れ、前記調光層が、前記高分子を形成する前駆体と液晶
    組成物とを混合した液晶性混合材料から高分子を析出さ
    せて液晶と高分子とを相分離して形成した高分子分散型
    液晶から構成されていることを特徴とする請求項１６記
    載の液晶表示素子。
JP8193760A 1996-07-23 1996-07-23 ジビフェニル誘導体および高分子分散型液晶表示素子 Withdrawn JPH1036317A (ja)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010113600A1 (ja) * 2009-03-31 2010-10-07 Dic株式会社 （メタ）アクリル酸エステル誘導体
US9028074B2 (en) 2011-09-30 2015-05-12 Seiko Epson Corporation Image display system and control apparatus
US9063365B2 (en) 2011-09-30 2015-06-23 Seiko Epson Corporation Screen and image display system

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