JPH10339854A - ポリウレタン眼装着用レンズ材料及びポリウレタン眼装着用レンズ - Google Patents
ポリウレタン眼装着用レンズ材料及びポリウレタン眼装着用レンズInfo
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- JPH10339854A JPH10339854A JP9151418A JP15141897A JPH10339854A JP H10339854 A JPH10339854 A JP H10339854A JP 9151418 A JP9151418 A JP 9151418A JP 15141897 A JP15141897 A JP 15141897A JP H10339854 A JPH10339854 A JP H10339854A
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- lens
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 光学的に透明でかつ硬度の高いポリウレタン
からなる、機械的強度に優れた眼装着用レンズ材料及び
それを用いた眼装着用レンズの提供。 【解決手段】一般式（Ｉ）で示される繰り返し単位を５
〜２５重量％含有し、ウレタン結合濃度が１０〜３０重
量％であり、上記一般式（Ｉ）で示される繰り返し単位
以外に環状構造を含む繰り返し単位を含み、３次元網目
構造を有し、実質的にシロキサンを含有しないポリウレ
タンからなる眼装着用レンズ材料。 【化１】 (式中、Xは-C(CH3)2-であり、R1及びR2は水素原子また
はメチル基であり、R3〜R10は水素原子であり、m及びn
は、0〜5の整数である。)
からなる、機械的強度に優れた眼装着用レンズ材料及び
それを用いた眼装着用レンズの提供。 【解決手段】一般式（Ｉ）で示される繰り返し単位を５
〜２５重量％含有し、ウレタン結合濃度が１０〜３０重
量％であり、上記一般式（Ｉ）で示される繰り返し単位
以外に環状構造を含む繰り返し単位を含み、３次元網目
構造を有し、実質的にシロキサンを含有しないポリウレ
タンからなる眼装着用レンズ材料。 【化１】 (式中、Xは-C(CH3)2-であり、R1及びR2は水素原子また
はメチル基であり、R3〜R10は水素原子であり、m及びn
は、0〜5の整数である。)
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は眼装着用レンズ材
料、及び眼装着用レンズに関する。
料、及び眼装着用レンズに関する。
【０００２】
【従来の技術】コンタクトレンズ、眼内レンズ、人工角
膜などの、生体と接触した状態で使用される眼装着用レ
ンズ材料は、光学特性が優れていることはもちろんのこ
と、十分な安全性を有することが必要条件となる。その
中でも、眼球上へ装着して用いるコンタクトレンズなど
に使用される眼装着用レンズ材料は、脱着時の取り扱い
中、あるいは装着時の衝撃に耐えることが要求される。
膜などの、生体と接触した状態で使用される眼装着用レ
ンズ材料は、光学特性が優れていることはもちろんのこ
と、十分な安全性を有することが必要条件となる。その
中でも、眼球上へ装着して用いるコンタクトレンズなど
に使用される眼装着用レンズ材料は、脱着時の取り扱い
中、あるいは装着時の衝撃に耐えることが要求される。
【０００３】現在一般的に使用されているコンタクトレ
ンズは、ハードコンタクトレンズとソフトコンタクトレ
ンズとに大別される。ソフトコンタクトレンズは水を含
む高分子ゲルあるいは水を含まないシリコーンゴムに代
表されるエラストマーからなる。高分子ゲルは、その柔
軟性と湿潤性から装用感はよいが、汚れがつき易い、視
力矯正能が劣るなどの問題がある。またエラストマー
は、水に由来する細菌等の付着がなく安全で、ハードコ
ンタクトレンズよりは装用感がよいが、そのゴム弾性に
よる角膜への固着などの問題がある。一方、ハードコン
タクトレンズは、硬質な高分子材料からなり、水に由来
する細菌等の付着がなく安全で、視力矯正能に優れてい
るが、装用感に劣る。ハードコンタクトレンズの材料
は、当初、光学特性に優れたポリメチルメタクリレート
が主流であった。しかし、酸素透過性の低さから近年で
は酸素透過性を改良したシロキサン系モノマーあるいは
フッ素系モノマー等を共重合した高酸素透過性ポリマー
が開発され、広く使用されている。
ンズは、ハードコンタクトレンズとソフトコンタクトレ
ンズとに大別される。ソフトコンタクトレンズは水を含
む高分子ゲルあるいは水を含まないシリコーンゴムに代
表されるエラストマーからなる。高分子ゲルは、その柔
軟性と湿潤性から装用感はよいが、汚れがつき易い、視
力矯正能が劣るなどの問題がある。またエラストマー
は、水に由来する細菌等の付着がなく安全で、ハードコ
ンタクトレンズよりは装用感がよいが、そのゴム弾性に
よる角膜への固着などの問題がある。一方、ハードコン
タクトレンズは、硬質な高分子材料からなり、水に由来
する細菌等の付着がなく安全で、視力矯正能に優れてい
るが、装用感に劣る。ハードコンタクトレンズの材料
は、当初、光学特性に優れたポリメチルメタクリレート
が主流であった。しかし、酸素透過性の低さから近年で
は酸素透過性を改良したシロキサン系モノマーあるいは
フッ素系モノマー等を共重合した高酸素透過性ポリマー
が開発され、広く使用されている。
【０００４】しかしながら、これらの高酸素透過性ポリ
マーは、シリコーン系モノマーやフッ素系モノマーの配
合量の増加に伴い機械的強度が低下する傾向がある。そ
のため、脱着時の取り扱い中、あるいは装着時の必要強
度を維持することを目的として、レンズ肉厚を厚くせざ
るをえず、装用感をより一層悪くしている。
マーは、シリコーン系モノマーやフッ素系モノマーの配
合量の増加に伴い機械的強度が低下する傾向がある。そ
のため、脱着時の取り扱い中、あるいは装着時の必要強
度を維持することを目的として、レンズ肉厚を厚くせざ
るをえず、装用感をより一層悪くしている。
【０００５】ところで、ポリウレタンは主鎖中の繰り返
し単位にウレタン結合を有するポリマーである。ポリウ
レタンは、そのウレタン結合の持つ強い凝集エネルギー
のため、結晶化しやすく光学的透明になりにくいが、そ
の一方で機械的強度を初めとする機械特性が良好である
ことが一般に知られている。このような特徴を有するポ
リウレタンを材料としたコンタクトレンズが特開昭５０
−８３４６８号公報及び特開平２−１１５８１７号公報
に提案されている。
し単位にウレタン結合を有するポリマーである。ポリウ
レタンは、そのウレタン結合の持つ強い凝集エネルギー
のため、結晶化しやすく光学的透明になりにくいが、そ
の一方で機械的強度を初めとする機械特性が良好である
ことが一般に知られている。このような特徴を有するポ
リウレタンを材料としたコンタクトレンズが特開昭５０
−８３４６８号公報及び特開平２−１１５８１７号公報
に提案されている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、前記特
開昭５０−８３４６８号公報に記載のコンタクトレンズ
は、少なくとも吸水率２０％の含水ゲルからなる柔軟な
レンズである。また、前記特開平２−１１５８１７号公
報に記載のコンタクトレンズは、エラストマーからなる
柔軟なレンズである。このようにポリウレタンによるソ
フトコンタクトレンズは提案されているものの、ハード
コンタクトレンズについては未だ提案されていないのが
現状である。これは以下の技術的事情による。従来のポ
リウレタンを用いてハードコンタクトレンズに必要な硬
度を得るためには、ウレタン結合の濃度を高くする必要
がある。ところが、ウレタン結合の濃度を高くすると結
晶化を起こしコンタクトレンズに必要不可欠な光学的透
明性が得られない。即ち、単にウレタン結合の濃度を高
くしただけでは、光学的透明性を有するコンタクトレン
ズに適した材料は得られないという事情がある。
開昭５０−８３４６８号公報に記載のコンタクトレンズ
は、少なくとも吸水率２０％の含水ゲルからなる柔軟な
レンズである。また、前記特開平２−１１５８１７号公
報に記載のコンタクトレンズは、エラストマーからなる
柔軟なレンズである。このようにポリウレタンによるソ
フトコンタクトレンズは提案されているものの、ハード
コンタクトレンズについては未だ提案されていないのが
現状である。これは以下の技術的事情による。従来のポ
リウレタンを用いてハードコンタクトレンズに必要な硬
度を得るためには、ウレタン結合の濃度を高くする必要
がある。ところが、ウレタン結合の濃度を高くすると結
晶化を起こしコンタクトレンズに必要不可欠な光学的透
明性が得られない。即ち、単にウレタン結合の濃度を高
くしただけでは、光学的透明性を有するコンタクトレン
ズに適した材料は得られないという事情がある。
【０００７】そこで、本発明の目的は、光学的に透明で
かつ硬度の高いポリウレタンからなる、機械的強度に優
れた新規な眼装着用レンズ材料及びそれを用いた新規な
眼装着用レンズを提供することにある。
かつ硬度の高いポリウレタンからなる、機械的強度に優
れた新規な眼装着用レンズ材料及びそれを用いた新規な
眼装着用レンズを提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明は、以下のとおり
である。 ［請求項１］ 一般式（Ｉ）で示される繰り返し単位を
５〜２５重量％含有し、ウレタン結合濃度が１０〜３０
重量％であり、上記一般式（Ｉ）で示される繰り返し単
位以外に環状構造を含む繰り返し単位を含み、３次元網
目構造を有し、実質的にシロキサンを含有いないポリウ
レタンからなる眼装着用レンズ材料。
である。 ［請求項１］ 一般式（Ｉ）で示される繰り返し単位を
５〜２５重量％含有し、ウレタン結合濃度が１０〜３０
重量％であり、上記一般式（Ｉ）で示される繰り返し単
位以外に環状構造を含む繰り返し単位を含み、３次元網
目構造を有し、実質的にシロキサンを含有いないポリウ
レタンからなる眼装着用レンズ材料。
【０００９】
【化３】
【００１０】(式中、Xは直接結合、-CH2-、-C(CH3)2-、
-C(CF3)2-、-S(=O) 2-、-S-、または-NH-であり、R1及
びR2は、独立に、水素原子またはメチル基(但し、どち
らか一方は水素原子である)であり、R3〜 R10は、独立
に、水素原子またはフッ素原子であり、m及びnは、独立
に、0〜5の整数である。) ［請求項２］ 12kg・cm以上の破壊エネルギーを有する
請求項１記載のレンズ材料。 ［請求項３］ 0.02kgf/mm2以上の硬度を有する請求項
１または2記載のレンズ材料。 ［請求項4］ 一般式（Ｉ）で示される繰り返し単位に
含まれる環状構造以外の環状構造がシクロアルキル基ま
たはフェニル基である請求項１〜3のいずれか１項に記
載のレンズ材料。 ［請求項５］ 一般式（Ｉ）において、Ｘが-C(CH3)2-
であり、Ｒ3〜Ｒ10の全てが水素である請求項１〜4のい
ずれか１項に記載のレンズ材料。 ［請求項6］ 一般式（Ｉ）において、ｍ＋ｎが０〜５
の整数である請求項1〜5のいずれか１項に記載のレンズ
材料 ［請求項7］ 下記Ａ、Ｂ及びＣ成分を含有するモノマ
ー混合物を重付加反応させることにより得られる、実質
的にシロキサンを含有しないポリウレタンからなること
を特徴とする眼装着用レンズ材料。 成分Ａ：一般式（II）で示されるジオール化合物 成分Ｂ：水酸基１個あたりの分子量が７５〜３００であ
る３価以上のポリオール化合物 成分Ｃ：分子内に環状構造を有する２価以上のポリイソ
シアネート化合物
-C(CF3)2-、-S(=O) 2-、-S-、または-NH-であり、R1及
びR2は、独立に、水素原子またはメチル基(但し、どち
らか一方は水素原子である)であり、R3〜 R10は、独立
に、水素原子またはフッ素原子であり、m及びnは、独立
に、0〜5の整数である。) ［請求項２］ 12kg・cm以上の破壊エネルギーを有する
請求項１記載のレンズ材料。 ［請求項３］ 0.02kgf/mm2以上の硬度を有する請求項
１または2記載のレンズ材料。 ［請求項4］ 一般式（Ｉ）で示される繰り返し単位に
含まれる環状構造以外の環状構造がシクロアルキル基ま
たはフェニル基である請求項１〜3のいずれか１項に記
載のレンズ材料。 ［請求項５］ 一般式（Ｉ）において、Ｘが-C(CH3)2-
であり、Ｒ3〜Ｒ10の全てが水素である請求項１〜4のい
ずれか１項に記載のレンズ材料。 ［請求項6］ 一般式（Ｉ）において、ｍ＋ｎが０〜５
の整数である請求項1〜5のいずれか１項に記載のレンズ
材料 ［請求項7］ 下記Ａ、Ｂ及びＣ成分を含有するモノマ
ー混合物を重付加反応させることにより得られる、実質
的にシロキサンを含有しないポリウレタンからなること
を特徴とする眼装着用レンズ材料。 成分Ａ：一般式（II）で示されるジオール化合物 成分Ｂ：水酸基１個あたりの分子量が７５〜３００であ
る３価以上のポリオール化合物 成分Ｃ：分子内に環状構造を有する２価以上のポリイソ
シアネート化合物
【００１１】
【化４】
【００１２】(式中、Xは直接結合、-CH2-、-C(CH3)2-、
-C(CF3)2-、-S(=O) 2-、-S-、または-NH-であり、R1及
びR2は、独立に、水素原子またはメチル基(但し、どち
らか一方は水素原子である)であり、R3〜 R10は、独立
に、水素原子またはフッ素原子であり、m及びnは、独立
に、0〜5の整数である。) ［請求項8］ 成分Ａの一般式（II）において、Ｘが-C
(CH3)2-であり、Ｒ3〜Ｒ10が水素である請求項7に記載
のレンズ材料。 ［請求項9］ 成分Ａの一般式（II）において、ｍ＋ｎ
が０〜５の整数である請求項7または8に記載のレンズ材
料。 ［請求項10］ 光学的に透明である請求項１〜9のいず
れかに記載のレンズ材料。 ［請求項11］ 請求項１〜１０のいずれかに記載のレン
ズ材料からなることを特徴とする眼装着用レンズ。 ［請求項1２］ コンタクトレンズである請求項1１記載
のレンズ。
-C(CF3)2-、-S(=O) 2-、-S-、または-NH-であり、R1及
びR2は、独立に、水素原子またはメチル基(但し、どち
らか一方は水素原子である)であり、R3〜 R10は、独立
に、水素原子またはフッ素原子であり、m及びnは、独立
に、0〜5の整数である。) ［請求項8］ 成分Ａの一般式（II）において、Ｘが-C
(CH3)2-であり、Ｒ3〜Ｒ10が水素である請求項7に記載
のレンズ材料。 ［請求項9］ 成分Ａの一般式（II）において、ｍ＋ｎ
が０〜５の整数である請求項7または8に記載のレンズ材
料。 ［請求項10］ 光学的に透明である請求項１〜9のいず
れかに記載のレンズ材料。 ［請求項11］ 請求項１〜１０のいずれかに記載のレン
ズ材料からなることを特徴とする眼装着用レンズ。 ［請求項1２］ コンタクトレンズである請求項1１記載
のレンズ。
【００１３】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の眼装着用レンズ材料は、前記Ａ、Ｂ及びＣ成分
を含有するモノマー混合物を重付加反応させることによ
り得られる。本発明の眼装着用レンズ材料は、実質的に
シロキサンを含有しないポリウレタンからなることを特
徴とする。
本発明の眼装着用レンズ材料は、前記Ａ、Ｂ及びＣ成分
を含有するモノマー混合物を重付加反応させることによ
り得られる。本発明の眼装着用レンズ材料は、実質的に
シロキサンを含有しないポリウレタンからなることを特
徴とする。
【００１４】本発明のレンズ材料は、２つのベンゼン環
が直接あるいは１つの原子を介して結合している骨格を
有する一般式（Ｉ）で示される繰り返し単位を含むこと
を特徴とし、ポリウレタンに機械的強度を付与するとと
もに光学的透明性を妨げるポリウレタンの結晶化防止に
寄与している。一般式（Ｉ）、Xは直接結合、-CH2-、-C
(CH3)2-、-C(CF3)2-、-S(=O) 2-、-S-、または-NH-であ
るが、好ましくは、Ｘが-C(CH3)2-である。Ｘが-C(CH3)
2-であることで、より効果的に機械的強度を付与できる
という利点がある。R1及びR2は、いずれも水素原子であ
るか、またはいずれか一方がメチル基であり、他方が水
素原子である。R3〜 R10は、独立に、水素原子またはフ
ッ素原子であるが、好ましくはＲ3〜Ｒ10の全てが水素
である。Ｒ3〜Ｒ10の全てが水素であることでより効果
的に機械的強度を付与できるという利点である。m及びn
は、独立に、0〜5の整数であり、但し、m+nは0〜10の整
数であるが、ｍ＋ｎは好ましくは０〜５の整数である。
m及びnが、前記範囲内にあることで、ポリウレタン主鎖
の運動性を抑制してウレタン結合同士の相互作用に起因
する結晶化を抑制でき、眼装着用レンズ材料として十分
な光学的透明性が得られる。
が直接あるいは１つの原子を介して結合している骨格を
有する一般式（Ｉ）で示される繰り返し単位を含むこと
を特徴とし、ポリウレタンに機械的強度を付与するとと
もに光学的透明性を妨げるポリウレタンの結晶化防止に
寄与している。一般式（Ｉ）、Xは直接結合、-CH2-、-C
(CH3)2-、-C(CF3)2-、-S(=O) 2-、-S-、または-NH-であ
るが、好ましくは、Ｘが-C(CH3)2-である。Ｘが-C(CH3)
2-であることで、より効果的に機械的強度を付与できる
という利点がある。R1及びR2は、いずれも水素原子であ
るか、またはいずれか一方がメチル基であり、他方が水
素原子である。R3〜 R10は、独立に、水素原子またはフ
ッ素原子であるが、好ましくはＲ3〜Ｒ10の全てが水素
である。Ｒ3〜Ｒ10の全てが水素であることでより効果
的に機械的強度を付与できるという利点である。m及びn
は、独立に、0〜5の整数であり、但し、m+nは0〜10の整
数であるが、ｍ＋ｎは好ましくは０〜５の整数である。
m及びnが、前記範囲内にあることで、ポリウレタン主鎖
の運動性を抑制してウレタン結合同士の相互作用に起因
する結晶化を抑制でき、眼装着用レンズ材料として十分
な光学的透明性が得られる。
【００１５】一般式（Ｉ）で示される繰り返し単位を５
〜２５重量％含有する。一般式（Ｉ）で示される繰り返
し単位の含有量が５重量％未満では、有効量に足りない
ため、十分な機械的強度が得られず、また２５重量％を
超えると、鎖が剛直（リジッド）になりすぎて十分な機
械的強度が得られない。一般式（Ｉ）で示される繰り返
し単位の含有量は、好ましくは６５〜２０重量％であ
る。本発明のレンズ材料は、ウレタン結合濃度が１０〜
３０重量％である。ウレタン結合濃度が１０重量％未満
では、十分な硬度及び機械的強度が得られず、３０重量
％を超えると、光学的透明性が得られない。ウレタン結
合濃度は、好ましくは１２〜２７重量％である。
〜２５重量％含有する。一般式（Ｉ）で示される繰り返
し単位の含有量が５重量％未満では、有効量に足りない
ため、十分な機械的強度が得られず、また２５重量％を
超えると、鎖が剛直（リジッド）になりすぎて十分な機
械的強度が得られない。一般式（Ｉ）で示される繰り返
し単位の含有量は、好ましくは６５〜２０重量％であ
る。本発明のレンズ材料は、ウレタン結合濃度が１０〜
３０重量％である。ウレタン結合濃度が１０重量％未満
では、十分な硬度及び機械的強度が得られず、３０重量
％を超えると、光学的透明性が得られない。ウレタン結
合濃度は、好ましくは１２〜２７重量％である。
【００１６】本発明のレンズ材料は、上記一般式（Ｉ）
で示される繰り返し単位以外に環状構造を含む繰り返し
単位を含む。環状構造を含む繰り返し単位に含まれる環
状構造としては、シクロアルキル基またはフェニル基を
挙げることができ、シクロアルキル基は、例えば、シク
ロヘキシル基である。一般式（Ｉ）で示される繰り返し
単位以外にこのような環状構造を含む繰り返し単位を含
むことで、より硬度を高めることができるという利点が
ある。環状構造を含む繰り返し単位に含まれる環状構造
の含有量は、例えば、５〜３５重量％の範囲であること
ができる。
で示される繰り返し単位以外に環状構造を含む繰り返し
単位を含む。環状構造を含む繰り返し単位に含まれる環
状構造としては、シクロアルキル基またはフェニル基を
挙げることができ、シクロアルキル基は、例えば、シク
ロヘキシル基である。一般式（Ｉ）で示される繰り返し
単位以外にこのような環状構造を含む繰り返し単位を含
むことで、より硬度を高めることができるという利点が
ある。環状構造を含む繰り返し単位に含まれる環状構造
の含有量は、例えば、５〜３５重量％の範囲であること
ができる。
【００１７】本発明のレンズ材料は、３次元網目構造を
有する。３次元網目構造を有することで、コンタクトレ
ンズ、特に硬質コンタクトレンズ、に必要とされる機械
的強度を有することができるようになる。本発明のレン
ズ材料が有する３次元網目構造は、その構成成分に制限
はなく、レンズ材料が一定以上の破壊エネルギーを有す
るような構造であればよい。レンズ材料が、３次元網目
構造に起因して有する破壊エネルギーは、12kg・cm以上
であることが適当である。12kg・cm以上の破壊エネルギ
ーを有することで、実用に耐え得る機械的強度のコンタ
クトレンズを提供することができる。好ましくは、破壊
エネルギーは、1４kg・cm以上である。破壊エネルギー
は、高ければ、それだけ機械的強度は高まるが、その他
の物性とのバランスを考慮すると、上限は約２０kg・cm
である。尚、前記破壊エネルギーは、東洋精機製作所製
ダインスタッドテスターを用いて、厚さ５ｍｍの試料に
ついて測定した時の結果である。本発明のレンズ材料
は、硬質のコンタクトレンズ用の材料という観点から
は、硬度（ビッカース硬度）が、例えば、0.02kgf/mm2
以上、0.04kgf/mm2以下であることが適当である。但
し、これに限定されるものではない。本発明のレンズ材
料は、さらに、吸光特性を改良するため、紫外線吸収
剤、色素、顔料等、耐候性を改良するため、酸化防止
剤、着色防止剤等の添加剤を適宜含むこともできる。
有する。３次元網目構造を有することで、コンタクトレ
ンズ、特に硬質コンタクトレンズ、に必要とされる機械
的強度を有することができるようになる。本発明のレン
ズ材料が有する３次元網目構造は、その構成成分に制限
はなく、レンズ材料が一定以上の破壊エネルギーを有す
るような構造であればよい。レンズ材料が、３次元網目
構造に起因して有する破壊エネルギーは、12kg・cm以上
であることが適当である。12kg・cm以上の破壊エネルギ
ーを有することで、実用に耐え得る機械的強度のコンタ
クトレンズを提供することができる。好ましくは、破壊
エネルギーは、1４kg・cm以上である。破壊エネルギー
は、高ければ、それだけ機械的強度は高まるが、その他
の物性とのバランスを考慮すると、上限は約２０kg・cm
である。尚、前記破壊エネルギーは、東洋精機製作所製
ダインスタッドテスターを用いて、厚さ５ｍｍの試料に
ついて測定した時の結果である。本発明のレンズ材料
は、硬質のコンタクトレンズ用の材料という観点から
は、硬度（ビッカース硬度）が、例えば、0.02kgf/mm2
以上、0.04kgf/mm2以下であることが適当である。但
し、これに限定されるものではない。本発明のレンズ材
料は、さらに、吸光特性を改良するため、紫外線吸収
剤、色素、顔料等、耐候性を改良するため、酸化防止
剤、着色防止剤等の添加剤を適宜含むこともできる。
【００１８】本発明のポリウレタン眼装着用レンズ材料
の原料となるモノマー混合物を構成する第１の成分であ
る一般式(II）として示されるジオール化合物（Ａ成
分）は、２つのベンゼン環が直接あるいは１つの原子を
介して結合している骨格を有することを特徴とし、ポリ
ウレタンに機械的強度を付与するとともに光学的透明性
を妨げるポリウレタンの結晶化防止に寄与している。一
般式（II）において、ｍ及びｎは、独立に、０〜５の整
数であり、好ましくはｍ及びｎは、独立に０〜５の整数
であり、かつｍ＋ｎは０〜５の整数であることが適当で
ある。この範囲外では、ポリウレタン主鎖の運動性が高
くなることによりウレタン結合同士の相互作用が起こり
結晶化を引き起こすが、上記範囲内であれば、眼装着用
レンズ材料として十分な光学的透明性が得られる。
の原料となるモノマー混合物を構成する第１の成分であ
る一般式(II）として示されるジオール化合物（Ａ成
分）は、２つのベンゼン環が直接あるいは１つの原子を
介して結合している骨格を有することを特徴とし、ポリ
ウレタンに機械的強度を付与するとともに光学的透明性
を妨げるポリウレタンの結晶化防止に寄与している。一
般式（II）において、ｍ及びｎは、独立に、０〜５の整
数であり、好ましくはｍ及びｎは、独立に０〜５の整数
であり、かつｍ＋ｎは０〜５の整数であることが適当で
ある。この範囲外では、ポリウレタン主鎖の運動性が高
くなることによりウレタン結合同士の相互作用が起こり
結晶化を引き起こすが、上記範囲内であれば、眼装着用
レンズ材料として十分な光学的透明性が得られる。
【００１９】Ａ成分として使用される一般式（II）で示
されるジオール化合物の好ましい具体例としては、以下
のものが挙げられる。
されるジオール化合物の好ましい具体例としては、以下
のものが挙げられる。
【００２０】
【化５】（構造式群１）
【００２１】
【化６】
【００２２】一般式（II）で示されるジオール化合物に
おいて特に好ましいものとして以下のものが挙げられ
る。
おいて特に好ましいものとして以下のものが挙げられ
る。
【００２３】
【化７】（構造式群２）
【００２４】本発明のポリウレタン眼装着用レンズ材料
の原料となるモノマー混合物を構成する第２の成分であ
る上記Ｂ成分として示されるポリオール化合物は、３価
以上の水酸基を有することを特徴とし、ポリウレタンに
架橋構造を導入するとともにポリウレタンの柔軟化防止
に寄与する。成分Ｂとして示されるポリオール化合物に
おいて、水酸基１個あたりの分子量が７５〜３００であ
ることが望ましい。水酸基１個あたりの分子量が７５よ
り小さい場合、ポリオール化合物自身の結晶性が高く常
温において固体であるか、液体であっても非常に粘度が
高い傾向にあるため、他のモノマー成分との相溶性が悪
く光学的に均一なポリウレタンが得られない。また水酸
基１個あたりの分子量が３００より大きい場合、架橋点
間距離が長くなるため、十分な硬度を有するポリウレタ
ンが得られない。尚、Ｂ成分として示されるポリオール
化合物の水酸基の価数は、8価であるが、好ましくは3〜
６の範囲である。Ｂ成分として使用されるポリオール化
合物の好ましい具体例としては、以下のものが挙げられ
る。
の原料となるモノマー混合物を構成する第２の成分であ
る上記Ｂ成分として示されるポリオール化合物は、３価
以上の水酸基を有することを特徴とし、ポリウレタンに
架橋構造を導入するとともにポリウレタンの柔軟化防止
に寄与する。成分Ｂとして示されるポリオール化合物に
おいて、水酸基１個あたりの分子量が７５〜３００であ
ることが望ましい。水酸基１個あたりの分子量が７５よ
り小さい場合、ポリオール化合物自身の結晶性が高く常
温において固体であるか、液体であっても非常に粘度が
高い傾向にあるため、他のモノマー成分との相溶性が悪
く光学的に均一なポリウレタンが得られない。また水酸
基１個あたりの分子量が３００より大きい場合、架橋点
間距離が長くなるため、十分な硬度を有するポリウレタ
ンが得られない。尚、Ｂ成分として示されるポリオール
化合物の水酸基の価数は、8価であるが、好ましくは3〜
６の範囲である。Ｂ成分として使用されるポリオール化
合物の好ましい具体例としては、以下のものが挙げられ
る。
【００２５】
【化８】（構造式群３）
【００２６】前記ポリオール化合物において特に好まし
いものとして以下のものが挙げられる。
いものとして以下のものが挙げられる。
【００２７】
【化９】（構造式群４）
【００２８】本発明のポリウレタン眼装着用レンズ材料
の原料となるモノマー混合物を構成する第３の成分であ
る上記Ｃ成分として示されるポリイソシアネート化合物
は、環状構造と２価以上のイソシアネート基を有するこ
とを特徴とし、ポリウレタンの柔軟化防止に寄与してい
る。Ｃ成分として使用されるポリイソシアネート化合物
の好ましい具体例としては、キシリレンジイソシアネー
ト、イソホロンジイソシアネート、１，３−ビス（イソ
シアナートメチル）シクロヘキサン、１，４−ジイソシ
アナートシクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタン−
４，４′−ジイソシアネート、トリレンジイソシアネー
ト、ジフェニルメタン−４，４′−ジイソシアネート、
１，３，５−トリス（イソシナートメチル）シクロヘキ
サン、等が挙げられる。前記ポリイソシアネート化合物
において特に好ましいものは、イソホロンジイソシアネ
ート、１，３−ビス（イソシアナートメチル）シクロヘ
キサン、ジシクロヘキシルメタン−４，４′−ジイソシ
アネート、１，３，５−トリス（イソシナートメチル）
シクロヘキサンである。
の原料となるモノマー混合物を構成する第３の成分であ
る上記Ｃ成分として示されるポリイソシアネート化合物
は、環状構造と２価以上のイソシアネート基を有するこ
とを特徴とし、ポリウレタンの柔軟化防止に寄与してい
る。Ｃ成分として使用されるポリイソシアネート化合物
の好ましい具体例としては、キシリレンジイソシアネー
ト、イソホロンジイソシアネート、１，３−ビス（イソ
シアナートメチル）シクロヘキサン、１，４−ジイソシ
アナートシクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタン−
４，４′−ジイソシアネート、トリレンジイソシアネー
ト、ジフェニルメタン−４，４′−ジイソシアネート、
１，３，５−トリス（イソシナートメチル）シクロヘキ
サン、等が挙げられる。前記ポリイソシアネート化合物
において特に好ましいものは、イソホロンジイソシアネ
ート、１，３−ビス（イソシアナートメチル）シクロヘ
キサン、ジシクロヘキシルメタン−４，４′−ジイソシ
アネート、１，３，５−トリス（イソシナートメチル）
シクロヘキサンである。
【００２９】モノマー混合物中のＡ、Ｂ及びＣ成分の使
用割合は、水酸基とイソシアネート基のモル比率が０．
５から１．５の範囲内、好ましくは０．９９から１．１
０の範囲内が望ましい。この範囲外では、重付加反応に
より得られたポリウレタンが未反応モノマーにより膨潤
し、眼装着用レンズ材料としての物性が得られなくな
る。また、一般式(II)のポリオール化合物(成分A)と成
分Bのポリオール化合物の比率(A/B)は、OH比で80/20〜5
/95の範囲であることが十分な光学的透明性及び機械的
強度を得るという観点から適当である。
用割合は、水酸基とイソシアネート基のモル比率が０．
５から１．５の範囲内、好ましくは０．９９から１．１
０の範囲内が望ましい。この範囲外では、重付加反応に
より得られたポリウレタンが未反応モノマーにより膨潤
し、眼装着用レンズ材料としての物性が得られなくな
る。また、一般式(II)のポリオール化合物(成分A)と成
分Bのポリオール化合物の比率(A/B)は、OH比で80/20〜5
/95の範囲であることが十分な光学的透明性及び機械的
強度を得るという観点から適当である。
【００３０】Ａ、Ｂ及びＣ成分の他に第４成分として、
アミノ基、メルカプト基等の水酸基以外の活性水素基を
有する化合物、Ａ及びＢ成分に属さないポリオール化合
物あるいはＣ成分に属さないポリイソシアネート化合物
をそれぞれ適宜用いても差し支えない。しかし、これら
化合物の使用量は全モノマー混合物の１０ｗｔ％以下と
することが、本発明のレンズ材料の物性を損なわないと
いう観点から望ましい。Ａ、Ｂ及びＣ成分以外の化合物
が、全モノマー混合物の１０ｗｔ％を超えると目的とす
る物性が得られ難くなる傾向がある。また前記の場合
は、水酸基を含む全活性水素基とイソシアネート基のモ
ル比率が０．５から１．５の範囲内が望ましい。さら
に、吸光特性を改良するため、紫外線吸収剤、色素、顔
料等、耐候性を改良するため、酸化防止剤、着色防止剤
等の添加剤を適宜加えてもよい。
アミノ基、メルカプト基等の水酸基以外の活性水素基を
有する化合物、Ａ及びＢ成分に属さないポリオール化合
物あるいはＣ成分に属さないポリイソシアネート化合物
をそれぞれ適宜用いても差し支えない。しかし、これら
化合物の使用量は全モノマー混合物の１０ｗｔ％以下と
することが、本発明のレンズ材料の物性を損なわないと
いう観点から望ましい。Ａ、Ｂ及びＣ成分以外の化合物
が、全モノマー混合物の１０ｗｔ％を超えると目的とす
る物性が得られ難くなる傾向がある。また前記の場合
は、水酸基を含む全活性水素基とイソシアネート基のモ
ル比率が０．５から１．５の範囲内が望ましい。さら
に、吸光特性を改良するため、紫外線吸収剤、色素、顔
料等、耐候性を改良するため、酸化防止剤、着色防止剤
等の添加剤を適宜加えてもよい。
【００３１】また、本発明のレンズ材料は、重合の際
に、重付加反応性向上のために触媒を適宜使用して得ら
れたものであることもできる。触媒としては、例えば、
アミン化合物、有機金属化合物等が効果的である。具体
的には、トリエチレンジアミン、ヘキサメチレンテトラ
ミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルオクチルアミン、Ｎ，Ｎ，
Ｎ′，Ｎ′−テトラメチル−１，６−ジアミノヘキサ
ン、４，４′−トリメチレンビス（１−メチルピペリジ
ン）、１，８−ジアザビシクロ−（５，４，０）−７−
ウンデセン、ポリ（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルメタ
クリレート）、ポリ（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノブチルメ
タクリレート）、ジメチルスズジクロライド、ジメチル
スズビス（イソオクチルチオグリコレート）、ジブチル
スズジクロライド、ジブチルスズジラウレート、ジブチ
ルスズマレエート、ジブチルスズマレエートポリマー、
ジブチルスズジリシノレート、ジブチルスズビス（ドデ
シルメルカプチド）、ジブチルスズビス（イソオクチル
チオグリコレート）、ジオクチルスズジクロライド、ジ
オクチルスズマレエート、ジオクチルスズマレエートポ
リマー、ジオクチルスズビス（ブチルマレエート）ジオ
クチルスズジラウレート、ジオクチルスズジリシノレー
ト、ジオクチルスズジオレエート、ジオクチルスズジ
（６−ヒドロキシ）カプロエート、ジオクチルスズビス
（イソオクチルチオグリコレート）、ジドデシルスズジ
リシノレート、オレイン酸銅、アセチルアセトン酸銅、
アセチルアセトン酸鉄、ナフテン酸鉄、乳酸鉄、クエン
酸鉄、グルコン酸鉄、オクタン酸カリウム、チタン酸２
−エチルヘキシル等が挙げられる。上記触媒は、１種の
みで使用しても、２種以上を組み合わせて使用しても有
効である。触媒の使用量は、使用するモノマーの種類や
モノマー混合物の組成等を考慮して適宜決定できるが、
例えば、イソシーネート基(NCO)当たり、0〜5モル％の
範囲とすることが適当でる。
に、重付加反応性向上のために触媒を適宜使用して得ら
れたものであることもできる。触媒としては、例えば、
アミン化合物、有機金属化合物等が効果的である。具体
的には、トリエチレンジアミン、ヘキサメチレンテトラ
ミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルオクチルアミン、Ｎ，Ｎ，
Ｎ′，Ｎ′−テトラメチル−１，６−ジアミノヘキサ
ン、４，４′−トリメチレンビス（１−メチルピペリジ
ン）、１，８−ジアザビシクロ−（５，４，０）−７−
ウンデセン、ポリ（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルメタ
クリレート）、ポリ（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノブチルメ
タクリレート）、ジメチルスズジクロライド、ジメチル
スズビス（イソオクチルチオグリコレート）、ジブチル
スズジクロライド、ジブチルスズジラウレート、ジブチ
ルスズマレエート、ジブチルスズマレエートポリマー、
ジブチルスズジリシノレート、ジブチルスズビス（ドデ
シルメルカプチド）、ジブチルスズビス（イソオクチル
チオグリコレート）、ジオクチルスズジクロライド、ジ
オクチルスズマレエート、ジオクチルスズマレエートポ
リマー、ジオクチルスズビス（ブチルマレエート）ジオ
クチルスズジラウレート、ジオクチルスズジリシノレー
ト、ジオクチルスズジオレエート、ジオクチルスズジ
（６−ヒドロキシ）カプロエート、ジオクチルスズビス
（イソオクチルチオグリコレート）、ジドデシルスズジ
リシノレート、オレイン酸銅、アセチルアセトン酸銅、
アセチルアセトン酸鉄、ナフテン酸鉄、乳酸鉄、クエン
酸鉄、グルコン酸鉄、オクタン酸カリウム、チタン酸２
−エチルヘキシル等が挙げられる。上記触媒は、１種の
みで使用しても、２種以上を組み合わせて使用しても有
効である。触媒の使用量は、使用するモノマーの種類や
モノマー混合物の組成等を考慮して適宜決定できるが、
例えば、イソシーネート基(NCO)当たり、0〜5モル％の
範囲とすることが適当でる。
【００３２】本発明の眼装着用レンズ材料は、効率的な
製造という観点からは、塊状重合による製造方法が好ま
しいが、必要に応じて溶液重合により製造することもで
きる。一例として本発明の眼装着用レンズ材料の塊状重
合による製造方法について以下に説明する。上記Ａ成
分、Ｂ成分及びＣ成分、さらに必要により添加剤や触媒
を含む均一混合物を、ガラス製、金属製または樹脂製の
型やパイプ等に注入し、加熱して硬化させる。加熱温度
は用いるモノマーあるいは触媒により異なるが、一般に
は−２０〜１６０℃の範囲であり、加熱時間は０．５〜
１２０時間とすることが適当である。また、この時用い
る型やパイプ等は、材料製造後の眼装着用レンズへの加
工方法により適宜選択できる。
製造という観点からは、塊状重合による製造方法が好ま
しいが、必要に応じて溶液重合により製造することもで
きる。一例として本発明の眼装着用レンズ材料の塊状重
合による製造方法について以下に説明する。上記Ａ成
分、Ｂ成分及びＣ成分、さらに必要により添加剤や触媒
を含む均一混合物を、ガラス製、金属製または樹脂製の
型やパイプ等に注入し、加熱して硬化させる。加熱温度
は用いるモノマーあるいは触媒により異なるが、一般に
は−２０〜１６０℃の範囲であり、加熱時間は０．５〜
１２０時間とすることが適当である。また、この時用い
る型やパイプ等は、材料製造後の眼装着用レンズへの加
工方法により適宜選択できる。
【００３３】本発明の眼装着用レンズ材料は、いずれ
も、光学的に透明であり、ここで光学的に透明とは、可
視光線透過率が８５％以上である場合を意味する。
も、光学的に透明であり、ここで光学的に透明とは、可
視光線透過率が８５％以上である場合を意味する。
【００３４】本発明の眼装着用レンズは、例えば、コン
タクトレンズである。本発明の眼装着用レンズは、前記
の本発明の眼装着用レンズ材料からなり、種々の成形方
法により、所望の形状の眼装着用レンズを成形すること
ができる。成形方法としては、例えば、所望の眼装着用
レンズ形状に対応した型内で、前記塊状重合を行い、必
要に応じて仕上げ研磨するキャスト法や、棒状の材料か
ら切削、研磨するレースカット法等がある。そのうちキ
ャスト法では、モノマー成分の使用量が低減できるとと
もに、製造工程が少なくなるという利点がある。
タクトレンズである。本発明の眼装着用レンズは、前記
の本発明の眼装着用レンズ材料からなり、種々の成形方
法により、所望の形状の眼装着用レンズを成形すること
ができる。成形方法としては、例えば、所望の眼装着用
レンズ形状に対応した型内で、前記塊状重合を行い、必
要に応じて仕上げ研磨するキャスト法や、棒状の材料か
ら切削、研磨するレースカット法等がある。そのうちキ
ャスト法では、モノマー成分の使用量が低減できるとと
もに、製造工程が少なくなるという利点がある。
【００３５】さらに、前記のごとく成形して得られた眼
装着用レンズに対して、必要に応じて、公知の表面処理
を施してもよい。例えば、プラズマによる表面処理で
は、従来から知られている手法及び装置が用いられ、空
気、酸素、水素、窒素、二酸化炭素等のガスあるいはヘ
リウム、ネオン、アルゴン等の不活性ガスの雰囲気下、
圧力約０．１ミリから１０トール、出力約２から１００
ワットの条件下にて、数秒から数十分処理される。
装着用レンズに対して、必要に応じて、公知の表面処理
を施してもよい。例えば、プラズマによる表面処理で
は、従来から知られている手法及び装置が用いられ、空
気、酸素、水素、窒素、二酸化炭素等のガスあるいはヘ
リウム、ネオン、アルゴン等の不活性ガスの雰囲気下、
圧力約０．１ミリから１０トール、出力約２から１００
ワットの条件下にて、数秒から数十分処理される。
【００３６】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれらの実施例に何ら限定されるもので
はない。なお、実施例及び比較例における各物性の評価
は次の方法で行なった。 （イ）透明性（光線透過率） 日立製作所製自動分光光度計３３０型を用いて、厚さ
１．０ｍｍの試料について光線透過率を測定した。 （ロ）光学歪 シュリーレン法による目視観察を行なった。歪の無いも
のは○、歪のあるものはラとした。 （ハ）剛直性（硬度） 明石製作所製マイクロビッカース硬度計ＭＶＫ−Ｅ型を
用いて測定した。なお柔軟で測定できなかった場合はラ
とした。 （ニ）機械的強度（破壊エネルギー） 東洋精機製作所製ダインスタッドテスターを用いて、厚
さ５ｍｍの試料について測定した。
るが、本発明はこれらの実施例に何ら限定されるもので
はない。なお、実施例及び比較例における各物性の評価
は次の方法で行なった。 （イ）透明性（光線透過率） 日立製作所製自動分光光度計３３０型を用いて、厚さ
１．０ｍｍの試料について光線透過率を測定した。 （ロ）光学歪 シュリーレン法による目視観察を行なった。歪の無いも
のは○、歪のあるものはラとした。 （ハ）剛直性（硬度） 明石製作所製マイクロビッカース硬度計ＭＶＫ−Ｅ型を
用いて測定した。なお柔軟で測定できなかった場合はラ
とした。 （ニ）機械的強度（破壊エネルギー） 東洋精機製作所製ダインスタッドテスターを用いて、厚
さ５ｍｍの試料について測定した。
【００３７】実施例１ ビスフェノールＡ・プロピレンオキサイド５モル付加体
（ＢＰＡ５ＰＯ）０．３mol、グリセリン・プロピレン
オキサイド３モル付加体（ＧＬ３ＰＯ）０．８mol、イ
ソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）１．５mol及び
ジブチルスズジクロライド（ＤＢＴＤＣ）７．５ラ１０
-4molの混合物を、ガラス製成形型に注入し型を密閉し
た後、５０℃で１０時間、その後６０℃で５時間、さら
に１２０℃で３時間加熱重合させた。その後室温まで冷
却し成形型から取り出すことによりポリウレタンからな
る眼装着用レンズ材料を得た。得られた眼装着用レンズ
材料の諸物性を表１に示す。また、この眼装着用レンズ
材料を通常の加工技術を用いて加工しコンタクトレンズ
を作製した。作製したコンタクトレンズの諸物性も表１
に示す。表１から、本実施例１の眼装着用レンズ材料及
びコンタクトレンズは、硬質で、機械的強度が高く、光
学的透明性に優れ、光学歪の無いものであった。
（ＢＰＡ５ＰＯ）０．３mol、グリセリン・プロピレン
オキサイド３モル付加体（ＧＬ３ＰＯ）０．８mol、イ
ソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）１．５mol及び
ジブチルスズジクロライド（ＤＢＴＤＣ）７．５ラ１０
-4molの混合物を、ガラス製成形型に注入し型を密閉し
た後、５０℃で１０時間、その後６０℃で５時間、さら
に１２０℃で３時間加熱重合させた。その後室温まで冷
却し成形型から取り出すことによりポリウレタンからな
る眼装着用レンズ材料を得た。得られた眼装着用レンズ
材料の諸物性を表１に示す。また、この眼装着用レンズ
材料を通常の加工技術を用いて加工しコンタクトレンズ
を作製した。作製したコンタクトレンズの諸物性も表１
に示す。表１から、本実施例１の眼装着用レンズ材料及
びコンタクトレンズは、硬質で、機械的強度が高く、光
学的透明性に優れ、光学歪の無いものであった。
【００３８】実施例２〜９ 表１に示したモノマー組成物及び触媒を使用し、重合条
件及び材料加工方法を適宜変更した以外は実施例１と同
様の操作を行ない、眼装着用レンズ材料及びコンタクト
レンズを得た。これらの諸物性を、実施例１の眼装着用
レンズ材料及びコンタクトレンズの諸物性とともに表１
に示す。表１から、本実施例２〜９の眼装着用レンズ材
料及びコンタクトレンズも、硬質で、機械的強度が高
く、光学的透明性に優れ、光学歪の無いものであった。
件及び材料加工方法を適宜変更した以外は実施例１と同
様の操作を行ない、眼装着用レンズ材料及びコンタクト
レンズを得た。これらの諸物性を、実施例１の眼装着用
レンズ材料及びコンタクトレンズの諸物性とともに表１
に示す。表１から、本実施例２〜９の眼装着用レンズ材
料及びコンタクトレンズも、硬質で、機械的強度が高
く、光学的透明性に優れ、光学歪の無いものであった。
【００３９】比較例１ メチルメタクリレート（ＭＭＡ）０．８mol、エチレン
グリコールジメタクリレート（ＥＤＭＡ）０．０１６mo
l、アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）８ラ１０-4
molの混合物を、ガラス製成形型に注入し型を密閉した
後、５０℃で１０時間、その後６０℃で５時間、さらに
１２０℃で３時間加熱重合させた。その後室温まで冷却
し成形型から取り出すことによりＰＭＭＡ重合体を得
た。得られたＰＭＭＡ重合体の諸物性を表１に示す。ま
た、このＰＭＭＡ重合体を通常の加工技術を用いて加工
しコンタクトレンズを作製した。作製したコンタクトレ
ンズの諸物性も表１に示す。表１から、本比較例１のＰ
ＭＭＡ重合体及びコンタクトレンズは、硬質で、光学的
透明性に優れ、光学歪の無いものであったが、機械的強
度が本発明の眼装着用レンズ材料に比べ劣るものであっ
た。
グリコールジメタクリレート（ＥＤＭＡ）０．０１６mo
l、アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）８ラ１０-4
molの混合物を、ガラス製成形型に注入し型を密閉した
後、５０℃で１０時間、その後６０℃で５時間、さらに
１２０℃で３時間加熱重合させた。その後室温まで冷却
し成形型から取り出すことによりＰＭＭＡ重合体を得
た。得られたＰＭＭＡ重合体の諸物性を表１に示す。ま
た、このＰＭＭＡ重合体を通常の加工技術を用いて加工
しコンタクトレンズを作製した。作製したコンタクトレ
ンズの諸物性も表１に示す。表１から、本比較例１のＰ
ＭＭＡ重合体及びコンタクトレンズは、硬質で、光学的
透明性に優れ、光学歪の無いものであったが、機械的強
度が本発明の眼装着用レンズ材料に比べ劣るものであっ
た。
【００４０】比較例２〜４ 表１に示したモノマー組成物及び触媒を使用し、実施例
１と同様の操作を行ない、眼装着用レンズ材料及びコン
タクトレンズを得た。これらの諸物性を表１に示す。比
較例２の眼装着用レンズ材料及びコンタクトレンズは機
械的強度が劣るものであった。比較例３及び４の眼装着
用レンズ材料は、どちらも柔軟なエラストマーで、比較
例３では光学的透明性も劣るものであった。
１と同様の操作を行ない、眼装着用レンズ材料及びコン
タクトレンズを得た。これらの諸物性を表１に示す。比
較例２の眼装着用レンズ材料及びコンタクトレンズは機
械的強度が劣るものであった。比較例３及び４の眼装着
用レンズ材料は、どちらも柔軟なエラストマーで、比較
例３では光学的透明性も劣るものであった。
【００４１】
【表１】
【００４２】
【発明の効果】本発明のポリウレタンからなる眼装着用
レンズ材料は、光学的に透明で、硬度が高く、かつ機械
的強度が優れていることにより、従来の材料では強度が
低いため実現できなかった、肉薄の硬質眼装着用レンズ
の提供が可能となる。
レンズ材料は、光学的に透明で、硬度が高く、かつ機械
的強度が優れていることにより、従来の材料では強度が
低いため実現できなかった、肉薄の硬質眼装着用レンズ
の提供が可能となる。
Claims (12)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）で示される繰り返し単位を
５〜２５重量％含有し、ウレタン結合濃度が１０〜３０
重量％であり、上記一般式（Ｉ）で示される繰り返し単
位以外に環状構造を含む繰り返し単位を含み、３次元網
目構造を有し、実質的にシロキサンを含有しないポリウ
レタンからなる眼装着用レンズ材料。 【化１】 (式中、Xは直接結合、-CH2-、-C(CH3)2-、-C(CF3)2-、-
S(=O) 2-、-S-、または-NH-であり、R1及びR2は、独立
に、水素原子またはメチル基(但し、どちらか一方は水
素原子である)であり、R3〜 R10は、独立に、水素原子
またはフッ素原子であり、m及びnは、独立に、0〜5の整
数である。) - 【請求項２】 12kg・cm以上の破壊エネルギーを有する
請求項１記載のレンズ材料。 - 【請求項３】 0.02kgf/mm2以上の硬度を有する請求項
１または2記載のレンズ材料。 - 【請求項４】 一般式（Ｉ）で示される繰り返し単位に
含まれる環状構造以外の環状構造がシクロアルキル基ま
たはフェニル基である請求項１〜3のいずれか１項に記
載のレンズ材料。 - 【請求項５】 一般式（Ｉ）において、Ｘが-C(CH3)2-
であり、Ｒ3〜Ｒ10が水素である請求項１〜4のいずれか
１項に記載のレンズ材料。 - 【請求項６】 一般式（Ｉ）において、ｍ＋ｎが０〜５
の整数である請求項1〜5のいずれか１項に記載のレンズ
材料。 - 【請求項７】 下記Ａ、Ｂ及びＣ成分を含有するモノマ
ー混合物を重付加反応させることにより得られる、実質
的にシロキサンを含有しないポリウレタンからなること
を特徴とする眼装着用レンズ材料。 成分Ａ：一般式（II）で示されるジオール化合物 成分Ｂ：水酸基１個あたりの分子量が７５〜３００であ
る３価以上のポリオール化合物 成分Ｃ：分子内に環状構造を有する２価以上のポリイソ
シアネート化合物 【化２】 (式中、Xは直接結合、-CH2-、-C(CH3)2-、-C(CF3)2-、-
S(=O) 2-、-S-、または-NH-であり、R1及びR2は、独立
に、水素原子またはメチル基(但し、どちらか一方は水
素原子である)であり、R3〜 R10は、独立に、水素原子
またはフッ素原子であり、m及びnは、独立に、0〜5の整
数である。) - 【請求項８】 成分Ａの一般式（II）において、Ｘが-C
(CH3)2-であり、Ｒ3〜Ｒ10の全てが水素である請求項7
に記載のレンズ材料。 - 【請求項９】 成分Ａの一般式（II）において、ｍ＋ｎ
が０〜５の整数である請求項7または8に記載のレンズ材
料。 - 【請求項１０】 光学的に透明である請求項１〜9のい
ずれかに記載のレンズ材料。 - 【請求項１１】 請求項１〜１０のいずれかに記載のレ
ンズ材料からなることを特徴とする眼装着用レンズ。 - 【請求項1２】 コンタクトレンズである請求項10記載
のレンズ。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9151418A JPH10339854A (ja) | 1997-06-09 | 1997-06-09 | ポリウレタン眼装着用レンズ材料及びポリウレタン眼装着用レンズ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9151418A JPH10339854A (ja) | 1997-06-09 | 1997-06-09 | ポリウレタン眼装着用レンズ材料及びポリウレタン眼装着用レンズ |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10339854A true JPH10339854A (ja) | 1998-12-22 |
Family
ID=15518190
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9151418A Pending JPH10339854A (ja) | 1997-06-09 | 1997-06-09 | ポリウレタン眼装着用レンズ材料及びポリウレタン眼装着用レンズ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10339854A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006508716A (ja) * | 2002-11-27 | 2006-03-16 | ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト | ポリ（オキシアルキレン）含有ポリマー材料の安定化 |
| WO2013080787A1 (ja) * | 2011-11-30 | 2013-06-06 | 三洋化成工業株式会社 | 切削加工用硬質ポリウレタン樹脂 |
| CN110888312A (zh) * | 2018-09-11 | 2020-03-17 | 柯尼卡美能达株式会社 | 清洁构件、其制造方法及图像形成装置 |
-
1997
- 1997-06-09 JP JP9151418A patent/JPH10339854A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006508716A (ja) * | 2002-11-27 | 2006-03-16 | ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト | ポリ（オキシアルキレン）含有ポリマー材料の安定化 |
| US8318059B2 (en) | 2002-11-27 | 2012-11-27 | Novartis Ag | Stabilization of poly(oxyalkylene) containing polymeric materials |
| WO2013080787A1 (ja) * | 2011-11-30 | 2013-06-06 | 三洋化成工業株式会社 | 切削加工用硬質ポリウレタン樹脂 |
| US9580570B2 (en) | 2011-11-30 | 2017-02-28 | Sanyo Chemical Industries, Ltd. | Rigid polyurethane resin for cutting work |
| CN110888312A (zh) * | 2018-09-11 | 2020-03-17 | 柯尼卡美能达株式会社 | 清洁构件、其制造方法及图像形成装置 |
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