JPH103001A - 反射防止膜用組成物 - Google Patents
反射防止膜用組成物Info
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- JPH103001A JPH103001A JP9080038A JP8003897A JPH103001A JP H103001 A JPH103001 A JP H103001A JP 9080038 A JP9080038 A JP 9080038A JP 8003897 A JP8003897 A JP 8003897A JP H103001 A JPH103001 A JP H103001A
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Abstract
性を実現できる皮膜を形成させうる反射防止膜用組成物
を提供する。 【解決手段】パーフルオロアルキル基の炭素数の異なる
2種のフッ素化合物を含有してなる反射防止膜用組成
物、およびパーフルオロアルキル基及びカルボン酸もし
くはスルホン酸アミン塩を含むフッ素化合物を含有して
なる反射防止膜用組成物に関する。
Description
ティングすることにより使用し得る反射防止膜用組成物
に関する。
密且つ微細なパターニング加工技術が要求されている。
乱、反射により、緻密なパターニンングが阻害されると
いう問題がある。また、多種多様な液晶製品の普及に伴
い、ノート型パソコン、携帯電話、自動車テレビ等様々
な環境でこれらの製品を使用されることが増えてきた
が、光の散乱、反射による画面の不鮮明さが問題となっ
ている。
ッ素化合物をコーティングする方法が提案されている。
ところが、反射防止性を高めるためにフッ素含有量を増
大させようとすると、パーフルオロアルキル(Rf)基
中の炭素数が大きいもの(7以上)を使用することにな
る。一方、Rf基中の炭素数が大きいものは、皮膜にす
ると経時的に結晶化が進み、皮膜の透明性が損なわれた
り、割れたりするという欠点がある。
のような状況に鑑み、反射防止性と経時的な皮膜形成安
定性能を併せ持つ組成物を提供することである。
記課題を解決するために鋭意検討したところ、下記一般
式(A−1)或いは(A−2)で表される化合物におい
て,炭素数及びフッ素原子数の異なる化合物の併用、又
は特定のアミン塩化合物を単独で用いることにより、反
射防止性と経時的な皮膜形成安定性能を両立できること
を見出し、本発明を完成するに至った。
一般式(A−2)で表される化合物において、nが1〜
6の整数である化合物とnが7〜20の整数である化合
物とを含有してなる反射防止膜用組成物であり、 CnF2n+1(CH2)mX (A−1) (但し、Xは−COOH、−SO3H、又はそれらの各
種アミン塩であり、mは0〜20の整数である。) (CnF2n+1(CH2)mO)lYp (A−2) [但し、mは0〜20の整数であり、Yは−PO(O
H)2又はその各種アミン塩であり、l+p=3で、か
つlは1または2である。] 一般式(A−1)又は一般式(A−2)で表される化合
物を含有してなる反射防止膜用組成物であり、 CnF2n+1(CH2)mX (A−1) [但し、nは1〜20の整数であり、mは0〜20の整
数である。Xは
は1〜20の整数)である。但し、R1、R2、R3がす
べてHの場合、およびR1、R2、R3の中いずれか2つ
がHで1つがCH3の場合を除く。)] (CnF2n+1(CH2)mO)lYp (A−2) [nは1〜20の整数であり、mは0〜20の整数であ
り、l+p=3で、かつlは1または2である。Yは
2r+1(rは1〜20の整数)である。但し、R1、R2、
R3がすべてHの場合、および、R1、R2、R3の中いず
れか2つがHで1つがCH3の場合を除く。)] 一般式(A−1)又は一般式(A−2)で表される化合
物が、好ましくは下記の構造を有する化合物である反射
防止膜用組成物であり、 CnF2n+1(CH2)mX (A−1) (但し、nは1〜20の整数であり、Xは−COONH
3 t−C4H9又は−SO 3NH3 t−C4H9、mは0〜
20の整数である。) (CnF2n+1(CH2)mO)lYp (A−2) [但し、nは1〜20の整数であり、Yは−PO(ON
H3 t−C4H9)2又は−PO(OH)(ONH3 t−
C4H9)であり、mは0〜20の整数であり、l+p=
3で、かつlは1または2である。] より好ましくは一般式(A−1)又は一般式(A−2)
で表される化合物が、C4F9SO3NH3 t−C4H9、
C5F11SO3NH3 t−C4H9、C6F13SO3NH3 t
−C4H9、C7F15SO3NH3 t−C4H9、C8F17S
O3NH3 t−C 4H9、C4F9COONH3 t−C
4H9、C5F11COONH3 t−C4H9、C6F 13COO
NH3 t−C4H9、C7F15COONH3 t−C4H9、
C8F17COONH3 t−C4H9で示される構造を有す
る化合物のいずれか一つである反射防止膜用組成物を提
供するものである。
基含有アルコール化合物、パーフルオロアルキル基含有
アミン化合物及びパーフルオロアルキル基含有スルホニ
ルアミド化合物からなる群から選ばれる少なくとも一つ
の化合物を含み、好ましくはさらに水可溶性或いは水分
散性の皮膜形成性バインダー樹脂、より好ましくはこの
水可溶性或いは水分散性の皮膜形成性バインダー樹脂
が、単量体単位として、ビニルアルコール、(メタ)ア
クリル酸、ビニルメチルエーテル、ビニルピロリドン及
びエチレングリコールからなる群から選ばれる少なくと
も一つの単量体を必須構成成分として含有する単独重合
体又は共重合体である反射防止膜用組成物を提供するも
のである。
式(A−1)又は一般式(A−2)で表される化合物に
おいて、nが1〜6の整数である化合物とnが7〜20
の整数である化合物とを併用した反射防止膜用組成物で
ある。ここで、一般式(A−1)及び(A−2)中にお
けるパーフルオロアルキル基の構造は、nが1〜20の
整数であれば制限はなく、直鎖状或いは分岐状のいずれ
であっても構わない。
で表される具体的化合物としては以下のようなものが挙
げられる。尚、これらの具体例によって本発明が何ら限
定されるものでないことは勿論である。
いるアミン化合物には公知慣用のいずれの物質を用いて
も良い。例えば、モノメチルアミン、ジメチルアミン、
トリメチルアミン、テトラメチルアミン、モノエチルア
ミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、テトラエチ
ルアミン、n−プロピルアミン、iso−プロピルアミ
ン、n−ブチルアミン、tert−ブチルアミン、ジ
(n−ブチル)アミン、モノエタノールアミン、ジエタ
ノールアミン、トリエタノールアミン、プロパノールア
ミン等が挙げられるが、本例示化合物によって本発明が
何等限定されるものではない。
は、現像時に水で容易に除去できるものが好ましいの
で、水溶性フッ素系化合物が使用されている。ところ
で、反射防止性を得るためには、コーティングする基材
の屈折率にもよるが、多くの場合は低屈折率化合物が必
要になる。一般に、フッ素原子を含有する化合物は、フ
ッ素原子の大きな分子容と小さな原子屈折を有するとい
う特徴により低屈折率を示し、その屈折率の値は、化合
物中のフッ素含有量に正比例することが知られている。
従って、高フッ素含有量の化合物を得ようとすると、R
f基中の炭素数の大きな化合物を用いる必要がある。し
かしながら一方、Rf基中の炭素数が増加すると、結晶
化することが知られている。それ故に、低屈折率を有す
る長鎖(20≧n≧7)のフッ素系化合物を反射防止膜
として使用すると、成膜直後は低屈折率を有する優れた
反射防止性を発揮するが、経時的にRf基の結晶化が進
み皮膜の濁り、割れが生ずるという致命的欠点を有す
る。
る20≧n≧7の化合物と、屈折率は若干高くなるが結
晶化し難い1≦n≦6の化合物を同時に用いることを特
徴とするものであり、上述したような結晶化による皮膜
の劣化を起こすことなく、優れた反射防止性を維持する
ことができるという効果を有するものである。
≦n≦6の化合物の割合は、目的とする基材の屈折率、
工程或いはコスト上可能な膜厚、目標とする皮膜寿命等
によって、調整しなければならないが、モル比で(20
≧n≧7の化合物)/(1≦n≦6の化合物)=99.
99/0.01〜0.01/99.99が好ましく、9
9.9/0.1〜0.1/99.9がより好ましい。
物は1種類ずつ用いても、2種類以上を同時に用いても
構わない。本発明の第2の発明は、上記一般式(A−
1)又は一般式(A−2)で示された化合物のうち、特
定のXがカルボン酸基のアミン塩、又はスルホン酸基の
アミン塩を含有した反射膜防止用組成物である。
般式(A−2)において、Xが
は1〜20の整数)である。]であるか、Yが
がすべてHの場合、およびR1、R2、R3の中いずれか
2つがHで1つがCH3の場合は、低屈折率にならず、
本発明の反射防止膜用組成物としての性能を発揮するこ
とができないので、本発明の範囲には含まれない。
H3 t−C4H9、−SO3NH3 t−C4H9であるもの
が好ましく、Yが−PO(ONH3 t−C4H9)2、−
PO(OH)(ONH3 t−C4H9)であるものが好ま
しい。
3NH3 t−C4H9、C5F11SO3NH3 t−C4H9、
C6F13SO3NH3 t−C4H9、C7F15SO3NH3 t
−C 4H9、C8F17SO3NH3 t−C4H9、C4F9CO
ONH3 t−C4H9、C5F1 1COONH3 t−C
4H9、C6F13COONH3 t−C4H9、C7F15COO
NH3 t−C4H9、C8F17COONH3 t−C4H9で
示される構造を有するt-ブチルアミン塩化合物がより
好ましい。
によりRf基中の炭素数に拘らず結晶性を低下させるこ
とが可能であり、20≧n≧7の化合物と1≦n≦6の
化合物とを併用しなくともRf基の結晶化の進行による
皮膜の濁り、割れを生じることなく、且つ低屈折率を有
する優れた反射防止性を発揮することができる。
揮するが、反射防止膜成膜時の塗布溶液の水素イオン濃
度調整等の目的で他の化合物Aを1種類または2種類以
上用いても何等問題がないことは勿論である。ここで、
一般式(A−1)及び(A−2)中におけるパーフルオ
ロアルキル基の構造は、nが1〜20の整数であれば制
限はなく、直鎖状或いは分岐状のいずれであっても構わ
ない。
ものが挙げられる。 B-1: C5F11SO3NH3 t-C4H9 B-2: C6F13SO3NH3 t-C4H9 B-3: C7F15SO3NH3 t-C4H9 B-4: C8F17SO3NH3 t-C4H9 B-5: C5F11COONH3 t-C4H9 B-6: C6F13COONH3 t-C4H9 B-7: C7F15COONH3 t-C4H9 B-8: C8F17COONH3 t-C4H9 B-9: C6F13CH2CH20PO(OH)(ONH3 t-C4H9) B-10: C8F17CH2CH20PO(OH)(ONH3 t-C4H9) B-11: C6F13CH2CH20PO(ONH3 t-C4H9)2 B-12: C8F17CH2CH20PO(ONH3 t-C4H9)2 さらに、パーフルオロアルキル(Rf)基含有アルコー
ル化合物、Rf基含有アミン化合物、Rf基含有スルホ
ニルアミド化合物(以下、これらを化合物Cと称する)
を、化合物A及び/またはBと共に用いることができ
る。化合物Cを併用することによって、いわゆる共界面
活性剤効果が起こり、パーフルオロアルキル基部分の配
向性を増加させ、皮膜形成性を向上させ得る。従って、
化合物A及び/またはBのみでは反射防止性並びに皮膜
形成性が不十分な場合には、化合物Cを用いることは有
効である。
B或いは後述する化合物Dとの組み合わせと、皮膜に要
求される反射防止性、即ち化合物Cとしては屈折率によ
って、目的とする系に合致した化合物が選択される。そ
の際、化合物Cは1種類であっても2種類以上を同時に
用いても構わない。
ないが、その具体例としては、次のような化合物が挙げ
られる。尚、これらの具体例によって本発明が何ら限定
されるものでないことは勿論である。
膜の皮膜寿命、屈折率等により異なるが、化合物A及び
/またはB/化合物C=99.99/0.01〜0.0
1/99.99(モル比)であり、好ましくは99.9
/0.1〜0.1/99.9(モル比)である。
は、上述したようなパーフルオロ化合物が好ましいが、
屈折率の調整、化合物A及び/またはB、Cとの相溶性
による皮膜の形成性により、系によっては非フッ素系の
化合物を併用することも可能である。
経時的な皮膜形成安定性能を得たい場合には、目的とす
る反射防止性を損なわない範囲で、水に可溶或いは分散
する皮膜形成性バインダー樹脂(以下、化合物Dと称す
る)を併用することが有効である。反射防止膜をフォト
レジスト用に用いる場合、フォトレジスト工程終了後、
反射防止膜を容易に除去、即ち水で除去できることが必
要である。従って、バインダー樹脂としては、水に可溶
或いは分散するものが好ましい。化合物Dとしては、構
成モノマー単位中にビニルアルコール、(メタ)アクリ
ル酸、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、4
−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、グリコシロ
キシエチル(メタ)アクリレート、ビニルメチルエーテ
ル、ビニルピロリドン、エチレングリコール等の親水性
単位を含む単独重合体若しくは共重合体が好ましい。
性等を考慮すると、化合物Dとしては、構成モノマー単
位がビニルアルコール、(メタ)アクリル酸、ビニルメ
チルエーテル、ビニルピロリドン、エチレングリコール
の群から選ばれる少なくとも一つを必須成分として含有
する単独重合体或いは共重合体であることがより好まし
い。
次のような化合物が挙げられるが、これらによって本発
明が何ら限定されるものでないことは勿論である。 D-1 :ポリビニルアルコール D-2 :ポリ(メタ)アクリル酸 D-3 :ポリビニルメチルエーテル D-4 :ポリエチレングリコール D-5 :ポリビニルピロリドン D-6 :ポリビニルスルホン酸ナトリウム D-7 :ポリ-α-トリフルオロメチルアクリル酸 D-8 :ポリ-β-ヒドロキシルエチル(メタ)アクリレー
ト D-9 :エチレン-ビニルアルコール共重合体 D-10:酢酸ビニル-ビニルアルコール共重合体 D-11:エチレン-酢酸ビニル-ビニルアルコール共重合体 D-12:エチル(メタ)アクリレート-(メタ)アクリル酸
共重合体 D-13:メチル(メタ)アクリレート-β-ヒドロキシルエ
チル(メタ)アクリレート共重合体 D-14:エチレングリコール-プロピレングリコール共重合
体 このような親水性単位の導入の仕方は、親水性モノマー
単位そのものの重合により得ても構わないし、重合後に
親水性単位に置換するような反応によって得ても構わな
い。
子量は、目的とする皮膜の伸度、強度等の力学特性、膜
厚、化合物A及び/またはB、Cとの相溶性、塗工方法
により適当なものを選択され特に制限されないが、数平
均分子量で100〜10000が好ましく、500〜2
0000のものがより好ましい。
は分散し易い親水性単位の単独重合体であっても、他の
成分との共重合体であってもよいが、共重合体である場
合、皮膜の強度、化合物A及び/またはB,化合物Cと
の相溶性等によって、共重合する成分を選択できる。ま
た、単独重合体、共重合体何れの場合もその製造方法
は、従来公知の方法であれば特に制限はない。
する反射防止膜の皮膜寿命、屈折率等により異なるが、
化合物A及び/またはB/化合物D=99.99/0.
01〜0.01/99.99(重量比)が好ましく、9
9.9/0.1〜0.1/99.9(重量比)がより好
ましい。
いが、例えばガラス、石英、シリコン等の無機物、鉄、
銅、フェライト、コバルト、ニッケル、アルミニウム等
の金属及びそれらの合金、ポリエチレン、ポリスチレ
ン、ポリメタアクリル酸メチル、ポリ塩化ビニル等に代
表される熱可塑性樹脂、ポリエチレンテレフタレート、
ポリエチレン2,6ナフタレート等のポリエステル類、
ポリパラフェニレンサルファイト、ポリアミド樹脂、ポ
リイミド樹脂等のエンジニアリングプラスチック、NB
R、SBR、EPDM、シリコーンゴム、フッ素ゴム等
の各種ゴム類、ウレタン樹脂、アルキッド樹脂、フェノ
ール樹脂、ABS樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂、
ポリカーボネート樹脂、紙、木材等が挙げられる。これ
ら基材は、密着性良く被覆する場合、必要に応じて従来
公知のプライマー処理、プラズマ処理等の前処理を施す
ことが可能である。尚、本発明が上記具体例によって何
等限定されるものでないことは勿論である。
必要に応じて水あるいは溶剤で適当な濃度または粘度に
調整した後、例えばグラビアコーター、リバースコータ
ー、スピンコーター、刷毛塗り、デイッピング塗布、ス
プレー塗布等の方法により各種基材上に塗布することが
できる。尚、本発明が上記具体例によって何等限定され
るものでないことは勿論である。
塗布する際のレベリング性は、作業性、膜厚の制御ひい
ては反射防止膜としての性能発現の観点から極めて重要
である。レベリング性向上のためには、目的とする膜厚
の精度、基材、塗布方法等によっても異なるが、必要に
応じて炭化水素系、シリコン系、フッ素系等の公知慣用
のレベリング剤を添加することは有効な手段である。中
でも表面張力低下能、本組成物に対する相溶性等の観点
からフッ素系レベリング剤の添加が有効である。この様
なフッ素系レベリング剤としては特に制限はないが、具
体的化合物としては、3M社製フロラードFC−43
0、FC−170、FC−170C大日本インキ化学工
業社製メガファックF−171、F−172、F−17
7、F−142D、F−144D、F−140NK等が
挙げられる。このようなレベリング剤の添加量として
は、反射防止膜組成物に対して0.0001〜7%が適
当であり、好ましくは0.01〜5%、より好ましくは
0.05〜3%が好適である。
る基材上に塗布し、形成した反射防止膜は、種々の用途
に用いることができる。例えばフォトレジスト用の様に
加工工程上必要とされる一時的なものから、テレビ、パ
ソコン、屋外大型掲示板等のディスプレイ、携帯電話、
電子手帳、電卓、オーディオ等各種電子・電気機器の表
示部分等の様に、それぞれの機器を使用する上で半永久
的なものまで何れの用途にも用いることができる。尚、
本発明がこれら具体例によって何等限定されるものでな
いことは勿論である。
例及び比較例を掲げるが、これらの説明によって本発明
が何等限定されるものでないことは勿論である。文中の
「部」は、断わりのない限り重量基準である。
≦6のものにはA-1-13、20≧n≧7のものにはA-1-14
を用い、それぞれ10重量%の水溶液を調整した。ま
た、化合物CとしてはC-12、化合物Dとしては数分子量
1000のD-2を用い、各々10重量%の水溶液とし
た。次に、これら4種類の溶液を固形分比でA-1-13/A-1
-14/C-12/D-2=3/7/60/30(重量比)となる様に混合し、
5重量%の水溶液を調整した。調整した水溶液はシリコ
ン基盤上にスピンコートし、透明且つ均質なフィルムを
得た。
した。表1には、実施例1〜9,比較例1,2の各組成
の配合と化合物Dを用いた場合の分子量をまとめて示し
た。尚、表中()内の数字は各成分の固形分比を、化合
物Dの分子量は数平均分子量を示している。
れ40℃乾燥機中で所定時間放置し、皮膜の経時的変化
を、透明性、皮膜の剥がれ・割れについて目視にて5段
階で評価した。また、フォトレジストでオーバーコート
した際の365nmでのレジスト加工適性を5段階で評価
し。表2には、それらの結果をまとめて示した。尚、表
中、5段階評価の数字は、数字が大きいほど各性能が優
れていること示している。
性を維持し、光の反射防止性を実現できる皮膜を形成さ
せ得る。
Claims (7)
- 【請求項1】一般式(A−1)又は一般式(A−2)で
表される化合物において、nが1〜6の整数である化合
物とnが7〜20の整数である化合物とを含有してなる
反射防止膜用組成物。 CnF2n+1(CH2)mX (A−1) (但し、Xは−COOH、−SO3H、又はそれらの各
種アミン塩であり、mは0〜20の整数である。) (CnF2n+1(CH2)mO)lYp (A−2) [但し、mは0〜20の整数であり、Yは−PO(O
H)2又はその各種アミン塩であり、l+p=3で、か
つlは1または2である。] - 【請求項2】一般式(A−1)又は一般式(A−2)で
表される化合物を含有してなる反射防止膜用組成物。 CnF2n+1(CH2)mX (A−1) [但し、nは1〜20の整数であり、mは0〜20の整
数である。Xは 【化1】 又は 【化2】 (R1、R2、R3はH,又はCqH2q+1(qは1〜20の
整数)である。但し、R1、R2、R3がすべてHの場
合、およびR1、R2、R3の中いずれか2つがHで1つ
がCH3の場合を除く。)] (CnF2n+1(CH2)mO)lYp (A−2) [nは1〜20の整数であり、mは0〜20の整数であ
り、l+p=3で、かつlは1または2である。Yは 【化3】 【化4】 である。(R1、R2、R3はH,又はCrH2r+1(rは1
〜20の整数)である。但し、R1、R2、R3がすべて
Hの場合、および、R1、R2、R3の中いずれか2つが
Hで1つがCH3の場合を除く。)] - 【請求項3】一般式(A−1)又は一般式(A−2)で
表される化合物が、下記の構造を有する化合物のいずれ
か一つであることを特徴とする請求項2記載の組成物。 CnF2n+1(CH2)mX (A−1) (但し、nは1〜20の整数であり、Xは−COONH
3 t−C4H9又は−SO 3NH3 t−C4H9、mは0〜
20の整数である。) (CnF2n+1(CH2)mO)lYp (A−2) [但し、nは1〜20の整数であり、Yは−PO(ON
H3 t−C4H9)2又は−PO(OH)(ONH3 t−
C4H9)であり、mは0〜20の整数であり、l+p=
3で、かつlは1または2である。] - 【請求項4】一般式(A−1)又は一般式(A−2)で
表される化合物が、C4F9SO3NH3 t−C4H9、C5
F11SO3NH3 t−C4H9、C6F13SO3NH3 t−
C4H9、C7F15SO3NH3 t−C4H9、C8F17SO3
NH3 t−C 4H9、C4F9COONH3 t−C4H9、C
5F11COONH3 t−C4H9、C6F 13COONH3 t
−C4H9、C7F15COONH3 t−C4H9、C8F17C
OONH3 t−C4H9で示される構造を有する化合物の
いずれか一つであることを特徴とする請求項2又は3記
載の組成物。 - 【請求項5】さらにパーフルオロアルキル基含有アルコ
ール化合物、パーフルオロアルキル基含有アミン化合物
及びパーフルオロアルキル基含有スルホニルアミド化合
物からなる群から選ばれる少なくとも一つの化合物を含
むことを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項記載の
組成物。 - 【請求項6】さらに水可溶性或いは水分散性の皮膜形成
性バインダー樹脂を含むことを特徴とする請求項1〜5
のいずれか1項記載の組成物。 - 【請求項7】水可溶性或いは水分散性の皮膜形成性バイ
ンダー樹脂が、単量体単位として、ビニルアルコール、
(メタ)アクリル酸、ビニルメチルエーテル、ビニルピ
ロリドン及びエチレングリコールからなる群から選ばれ
る少なくとも一つの単量体を必須構成成分として含有す
る単独重合体又は共重合体であることを特徴とする請求
項6記載の組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP08003897A JP3767714B2 (ja) | 1996-04-19 | 1997-03-31 | 反射防止膜用組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9863496 | 1996-04-19 | ||
JP8-98634 | 1996-04-19 | ||
JP08003897A JP3767714B2 (ja) | 1996-04-19 | 1997-03-31 | 反射防止膜用組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH103001A true JPH103001A (ja) | 1998-01-06 |
JP3767714B2 JP3767714B2 (ja) | 2006-04-19 |
Family
ID=26421070
Family Applications (1)
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