JPH10294178A - 有機電界発光素子 - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 一対の電極間に、ピリミド〔４，５−
ｇ〕キナゾリン−４，９−ジオン誘導体を少なくとも１
種含有する層を少なくとも一層挟持してなる有機電界発
光素子。 【効果】 発光輝度が優れた有機電界発光素子を提供す
る。
ｇ〕キナゾリン−４，９−ジオン誘導体を少なくとも１
種含有する層を少なくとも一層挟持してなる有機電界発
光素子。 【効果】 発光輝度が優れた有機電界発光素子を提供す
る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、有機電界発光素子
に関する。
に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、無機電界発光素子は、例えば、バ
ックライトなどのパネル型光源として使用されてきた
が、該発光素子を駆動させるには、交流の高電圧が必要
である。最近になり、発光材料に有機材料を用いた有機
電界発光素子（有機エレクトロルミネッセンス素子：有
機ＥＬ素子）が開発された〔Appl. Phys. Lett., 51 、
913 (1987)〕。有機電界発光素子は、蛍光性有機化合物
を含む薄膜を、陽極と陰極間に挟持された構造を有し、
該薄膜に電子および正孔（ホール）を注入して、再結合
させることにより励起子（エキシトン）を生成させ、こ
の励起子が失活する際に放出される光を利用して発光す
る素子である。有機電界発光素子は、数Ｖ〜数十Ｖ程度
の直流の低電圧で、発光が可能であり、また蛍光性有機
化合物の種類を選択することにより、種々の色（例え
ば、赤色、青色、緑色）の発光が可能である。このよう
な特徴を有する有機電界発光素子は、種々の発光素子、
表示素子等への応用が期待されている。しかしながら、
一般に、発光輝度が低く、実用上充分ではない。
ックライトなどのパネル型光源として使用されてきた
が、該発光素子を駆動させるには、交流の高電圧が必要
である。最近になり、発光材料に有機材料を用いた有機
電界発光素子（有機エレクトロルミネッセンス素子：有
機ＥＬ素子）が開発された〔Appl. Phys. Lett., 51 、
913 (1987)〕。有機電界発光素子は、蛍光性有機化合物
を含む薄膜を、陽極と陰極間に挟持された構造を有し、
該薄膜に電子および正孔（ホール）を注入して、再結合
させることにより励起子（エキシトン）を生成させ、こ
の励起子が失活する際に放出される光を利用して発光す
る素子である。有機電界発光素子は、数Ｖ〜数十Ｖ程度
の直流の低電圧で、発光が可能であり、また蛍光性有機
化合物の種類を選択することにより、種々の色（例え
ば、赤色、青色、緑色）の発光が可能である。このよう
な特徴を有する有機電界発光素子は、種々の発光素子、
表示素子等への応用が期待されている。しかしながら、
一般に、発光輝度が低く、実用上充分ではない。
【０００３】発光輝度を向上させる方法として、発光層
として、例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミ
ニウムをホスト化合物、クマリン誘導体、ピラン誘導体
をゲスト化合物（ドーパント）として用いた有機電界発
光素子が提案されている〔J.Appl. Phys., 65 、3610
(1989) 〕。また、発光層として、ビス（２−メチル−
８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）ア
ルミニウムをホスト化合物、アクリドン誘導体（例え
ば、Ｎ−メチル−２−メトキシアクリドン）をゲスト化
合物として用いた有機電界発光素子が提案されている
（特開平８−６７８７３号公報）。しかしながら、これ
らの発光素子も充分な発光輝度を有しているとは言い難
い。また、電子注入輸送層に、アクリドン誘導体（例え
ば、Ｎ−メチル−２−メトキシアクリドン）を用いた有
機電界発光素子が提案されている（特開平８−６７８７
３号公報）が、アクリドン誘導体を含有する層と電極
（例えば、陰極）との密着性は乏しく、長期間の使用に
際しては、その改良が必要であることが判明した。現在
では、一層高輝度に発光する有機電界発光素子が望まれ
ている。
として、例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミ
ニウムをホスト化合物、クマリン誘導体、ピラン誘導体
をゲスト化合物（ドーパント）として用いた有機電界発
光素子が提案されている〔J.Appl. Phys., 65 、3610
(1989) 〕。また、発光層として、ビス（２−メチル−
８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）ア
ルミニウムをホスト化合物、アクリドン誘導体（例え
ば、Ｎ−メチル−２−メトキシアクリドン）をゲスト化
合物として用いた有機電界発光素子が提案されている
（特開平８−６７８７３号公報）。しかしながら、これ
らの発光素子も充分な発光輝度を有しているとは言い難
い。また、電子注入輸送層に、アクリドン誘導体（例え
ば、Ｎ−メチル−２−メトキシアクリドン）を用いた有
機電界発光素子が提案されている（特開平８−６７８７
３号公報）が、アクリドン誘導体を含有する層と電極
（例えば、陰極）との密着性は乏しく、長期間の使用に
際しては、その改良が必要であることが判明した。現在
では、一層高輝度に発光する有機電界発光素子が望まれ
ている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、発光
効率に優れ、高輝度に発光する有機電界発光素子を提供
することである。
効率に優れ、高輝度に発光する有機電界発光素子を提供
することである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、有機電界
発光素子に関して鋭意検討した結果、本発明を完成する
に至った。すなわち、本発明は、 一対の電極間に、ピリミド[4,5-g] キナゾリン−４，
９−ジオン誘導体を少なくとも１種含有する層を、少な
くとも一層挟持してなる有機電界発光素子、 ピリミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン誘導体
を含有する層が発光層である記載の有機電界発光素
子、 ピリミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン誘導体
を含有する層が電子注入輸送層である記載の有機電界
発光素子、 ピリミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン誘導体
を含有する層が、発光性有機金属錯体を含有することを
特徴とする前記〜のいずれかに記載の有機電界発光
素子、 一対の電極間に、さらに、正孔注入輸送層を有する前
記〜のいずれかに記載の有機電界発光素子、 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送層を有する前
記〜のいずれかに記載の有機電界発光素子、に関す
るものである。
発光素子に関して鋭意検討した結果、本発明を完成する
に至った。すなわち、本発明は、 一対の電極間に、ピリミド[4,5-g] キナゾリン−４，
９−ジオン誘導体を少なくとも１種含有する層を、少な
くとも一層挟持してなる有機電界発光素子、 ピリミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン誘導体
を含有する層が発光層である記載の有機電界発光素
子、 ピリミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン誘導体
を含有する層が電子注入輸送層である記載の有機電界
発光素子、 ピリミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン誘導体
を含有する層が、発光性有機金属錯体を含有することを
特徴とする前記〜のいずれかに記載の有機電界発光
素子、 一対の電極間に、さらに、正孔注入輸送層を有する前
記〜のいずれかに記載の有機電界発光素子、 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送層を有する前
記〜のいずれかに記載の有機電界発光素子、に関す
るものである。
【０００６】
【発明の実施の形態】以下、本発明に関して詳細に説明
する。
する。
【０００７】本発明の有機電界発光素子は、一対の電極
間に、ピリミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン誘
導体を少なくとも１種含有する層を、少なくとも一層挟
持してなるものである。本発明で用いるピリミド[4,5-
g] キナゾリン−４，９−ジオン誘導体（以下、本発明
に係る化合物Ａと略記する）としては、好ましくは、ピ
リミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン骨格の２位
と７位に置換基を有している化合物であり、より好まし
くは、２位と７位にアルキル基またはアリール基を有す
る２，７−ジ置換ピリミド[4,5-g] キナゾリン−４，９
−ジオン誘導体であり、特に好ましくは、一般式（１）
（化１）で表される化合物である。
間に、ピリミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン誘
導体を少なくとも１種含有する層を、少なくとも一層挟
持してなるものである。本発明で用いるピリミド[4,5-
g] キナゾリン−４，９−ジオン誘導体（以下、本発明
に係る化合物Ａと略記する）としては、好ましくは、ピ
リミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン骨格の２位
と７位に置換基を有している化合物であり、より好まし
くは、２位と７位にアルキル基またはアリール基を有す
る２，７−ジ置換ピリミド[4,5-g] キナゾリン−４，９
−ジオン誘導体であり、特に好ましくは、一般式（１）
（化１）で表される化合物である。
【０００８】
【化１】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 はそれぞれ直鎖、分岐または環
状のアルキル基、あるいは置換または未置換のアリール
基を表し、Ｘ1 およびＸ2 はそれぞれ水素原子、直鎖、
分岐または環状のアルキル基、あるいは置換または未置
換のアリール基を表し、Ｙ1 およびＹ2 はそれぞれ水素
原子、ハロゲン原子、あるいは直鎖、分岐または環状の
アルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基を表
す）
状のアルキル基、あるいは置換または未置換のアリール
基を表し、Ｘ1 およびＸ2 はそれぞれ水素原子、直鎖、
分岐または環状のアルキル基、あるいは置換または未置
換のアリール基を表し、Ｙ1 およびＹ2 はそれぞれ水素
原子、ハロゲン原子、あるいは直鎖、分岐または環状の
アルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基を表
す）
【０００９】一般式（１）において、Ｒ1 およびＲ2 は
それぞれ直鎖、分岐または環状のアルキル基、あるいは
置換または未置換のアリール基を表し、好ましくは、直
鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換の
炭素環式芳香族基、あるいは置換または未置換の複素環
式芳香族基であり、より好ましくは、炭素数１〜１０の
直鎖、分岐または環状のアルキル基、あるいは総炭素数
６〜３０の炭素環式芳香族基または総炭素数３〜３０の
複素環式芳香族基である。
それぞれ直鎖、分岐または環状のアルキル基、あるいは
置換または未置換のアリール基を表し、好ましくは、直
鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換の
炭素環式芳香族基、あるいは置換または未置換の複素環
式芳香族基であり、より好ましくは、炭素数１〜１０の
直鎖、分岐または環状のアルキル基、あるいは総炭素数
６〜３０の炭素環式芳香族基または総炭素数３〜３０の
複素環式芳香族基である。
【００１０】Ｒ1 およびＲ2 のアリール基は置換基を有
していてもよく、例えば、炭素数１〜２０のアルキル
基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数７〜２０の
アラルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数１
〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシア
ルキル基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキルオキシ
基、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ基、炭素数３〜
２０のアルケニルオキシアルキル基、炭素数３〜２０の
アルケニルオキシアルキルオキシ基、炭素数７〜２０の
アラルキルオキシ基、炭素数８〜２０のアラルキルオキ
シアルキル基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシアル
キルオキシ基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭
素数７〜２０のアリールオキシアルキル基、炭素数７〜
２０のアリールオキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２
０のアルキルカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニ
ルカルボニル基、炭素数８〜２０のアラルキルカルボニ
ル基、炭素数７〜２０のアリールカルボニル基、炭素数
２〜２０のアルキルオキシカルボニル基、炭素数３〜２
０のアルケニルオキシカルボニル基、炭素数８〜２０の
アラルキルオキシカルボニル基、炭素数７〜２０のアリ
ールオキシカルボニル基、炭素数２〜２０のアルキルカ
ルボニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボ
ニルオキシ基、炭素数８〜２０のアラルキルカルボニル
オキシ基、炭素数７〜２０のアリールカルボニルオキシ
基、炭素数１４〜２０のアラルキルオキシアラルキル
基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数７〜２０
のアラルキルチオ基、炭素数６〜２０のアリールチオ
基、炭素数４〜２０のヘテロ原子含有の環状アルキル
基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、水酸基、ア
ミノ基、炭素数１〜２０のＮ−置換アミノ基、炭素数２
〜４０のＮ，Ｎ−ジ置換アミノ基、ニトロ基、シアノ
基、ホルミル基などの置換基で単置換あるいは多置換さ
れていてもよい。
していてもよく、例えば、炭素数１〜２０のアルキル
基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数７〜２０の
アラルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数１
〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシア
ルキル基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキルオキシ
基、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ基、炭素数３〜
２０のアルケニルオキシアルキル基、炭素数３〜２０の
アルケニルオキシアルキルオキシ基、炭素数７〜２０の
アラルキルオキシ基、炭素数８〜２０のアラルキルオキ
シアルキル基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシアル
キルオキシ基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭
素数７〜２０のアリールオキシアルキル基、炭素数７〜
２０のアリールオキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２
０のアルキルカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニ
ルカルボニル基、炭素数８〜２０のアラルキルカルボニ
ル基、炭素数７〜２０のアリールカルボニル基、炭素数
２〜２０のアルキルオキシカルボニル基、炭素数３〜２
０のアルケニルオキシカルボニル基、炭素数８〜２０の
アラルキルオキシカルボニル基、炭素数７〜２０のアリ
ールオキシカルボニル基、炭素数２〜２０のアルキルカ
ルボニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボ
ニルオキシ基、炭素数８〜２０のアラルキルカルボニル
オキシ基、炭素数７〜２０のアリールカルボニルオキシ
基、炭素数１４〜２０のアラルキルオキシアラルキル
基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数７〜２０
のアラルキルチオ基、炭素数６〜２０のアリールチオ
基、炭素数４〜２０のヘテロ原子含有の環状アルキル
基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、水酸基、ア
ミノ基、炭素数１〜２０のＮ−置換アミノ基、炭素数２
〜４０のＮ，Ｎ−ジ置換アミノ基、ニトロ基、シアノ
基、ホルミル基などの置換基で単置換あるいは多置換さ
れていてもよい。
【００１１】さらに、これらの置換基に含まれるアリー
ル基は、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０
のアルコキシ基、炭素数１〜１０のアルキルチオ基、炭
素数７〜１０のアラルキル基、炭素数７〜１０のアラル
キルオキシ基、水酸基、ハロゲン原子などで置換されて
いてもよい。特に好ましいＲ1 およびＲ2 は、それぞ
れ、炭素数１〜１０のアルキル基、あるいは、置換基と
して炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のア
ルコキシ基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数６〜
１０のアリールオキシ基、ハロゲン原子、トリフルオロ
メチル基で単置換または多置換されていてもよい総炭素
数６〜２０の炭素環式芳香族基、もしくは、総炭素数３
〜２０の複素環式芳香族基である。
ル基は、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０
のアルコキシ基、炭素数１〜１０のアルキルチオ基、炭
素数７〜１０のアラルキル基、炭素数７〜１０のアラル
キルオキシ基、水酸基、ハロゲン原子などで置換されて
いてもよい。特に好ましいＲ1 およびＲ2 は、それぞ
れ、炭素数１〜１０のアルキル基、あるいは、置換基と
して炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のア
ルコキシ基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数６〜
１０のアリールオキシ基、ハロゲン原子、トリフルオロ
メチル基で単置換または多置換されていてもよい総炭素
数６〜２０の炭素環式芳香族基、もしくは、総炭素数３
〜２０の複素環式芳香族基である。
【００１２】Ｒ1 およびＲ2 の具体例としては、例え
ば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、
ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、te
rt−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、
ｎ−ヘプチル基、シクロヘキシルメチル基、ｎ−オクチ
ル基、tert−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−
ノニル基、ｎ−デシル基などのアルキル基、
ば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、
ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、te
rt−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、
ｎ−ヘプチル基、シクロヘキシルメチル基、ｎ−オクチ
ル基、tert−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−
ノニル基、ｎ−デシル基などのアルキル基、
【００１３】例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２
−ナフチル基、２−アントリル基、９−アントリル基、
３−フリル基、２−フリル基、３−チエニル基、２−チ
エニル基、３−ピロリル基、２−オキサゾリル基、２−
チアゾリル基、２−チアゾリル基、２−オキサゾリル
基、４−イソオキサゾリル基、２−チアゾリル基、４−
イソチアゾリル基、４−ピラゾリル基、４−イミダゾリ
ル基、２−イミダゾリル基、４−ピリジル基、３−ピリ
ジル基、２−ピリジル基、５−ピリミジル基、２−ピリ
ミジル基、２−ピラジニル基、４−ピリダジニル基、３
−オキサジニル基、２−チアジニル基、３−ベンゾフラ
ニル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾチエニル
基、２−ベンゾチエニル基、２−ベンゾオキサゾリル
基、２−ベンゾチアゾリル基、２−ベンゾイミダゾリル
基、３−インドリル基、４−キノリニル基、３−キノリ
ニ基、４−イソキノリニル基、４−キナゾリニル基、２
−キノキサリニル基、６−フタラジニル基、３−クマリ
ニル基、３−カルバゾリル基、２−フェナジニル基、
−ナフチル基、２−アントリル基、９−アントリル基、
３−フリル基、２−フリル基、３−チエニル基、２−チ
エニル基、３−ピロリル基、２−オキサゾリル基、２−
チアゾリル基、２−チアゾリル基、２−オキサゾリル
基、４−イソオキサゾリル基、２−チアゾリル基、４−
イソチアゾリル基、４−ピラゾリル基、４−イミダゾリ
ル基、２−イミダゾリル基、４−ピリジル基、３−ピリ
ジル基、２−ピリジル基、５−ピリミジル基、２−ピリ
ミジル基、２−ピラジニル基、４−ピリダジニル基、３
−オキサジニル基、２−チアジニル基、３−ベンゾフラ
ニル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾチエニル
基、２−ベンゾチエニル基、２−ベンゾオキサゾリル
基、２−ベンゾチアゾリル基、２−ベンゾイミダゾリル
基、３−インドリル基、４−キノリニル基、３−キノリ
ニ基、４−イソキノリニル基、４−キナゾリニル基、２
−キノキサリニル基、６−フタラジニル基、３−クマリ
ニル基、３−カルバゾリル基、２−フェナジニル基、
【００１４】４−メチルフェニル基、３−メチルフェニ
ル基、２−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、
３−エチルフェニル基、２−エチルフェニル基、４−ｎ
−プロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、
２−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル
基、４−イソブチルフェニル基、４−sec −ブチルフェ
ニル基、２−sec −ブチルフェニル基、４−tert−ブチ
ルフェニル基、３−tert−ブチルフェニル基、２−tert
−ブチルフェニル基、４−ｎ−ペンチルフェニル基、４
−イソペンチルフェニル基、２−イソペンチルフェニル
基、２−ネオペンチルフェニル基、４−tert−ペンチル
フェニル基、２−tert−ペンチルフェニル基、４−ｎ−
ヘキシルフェニル基、４−ｎ−ヘプチルフェニル基、４
−ｎ−オクチルフェニル基、４−（２’−エチルヘキシ
ル）フェニル基、４−tert−オクチルフェニル基、４−
ｎ−デシルフェニル基、４−ｎ−ドデシルフェニル基、
４−ｎ−テトラデシルフェニル基、４−シクロペンチル
フェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、４−
（４’−tert−ブチルシクロヘキシル）フェニル基、３
−シクロヘキシルフェニル基、２−シクロヘキシルフェ
ニル基、２−（２’−メチルシクロヘキシル）フェニル
基、４−エチル−１−ナフチル基、６−ｎ−ブチル−２
−ナフチル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−
ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、
３，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニ
ル基、２，４−ジエチルフェニル基、２，３，５−トリ
メチルフェニル基、２，３，６−トリメチルフェニル
基、２，４，６−トリメチルフェニル基、２，６−ジエ
チルフェニル基、２，６−ジイソプロピルフェニル基、
２，６−ジイソブチルフェニル基、２，４−ジ−tert−
ブチルフェニル基、２，５−ジ−tert−ブチルフェニル
基、３，５−ジ−tert−ブチルフェニル基、２，４−ジ
ネオペンチルフェニル基、２，５−ジ−tert−ペンチル
フェニル基、４，６−ジ−tert−ブチル−２−メチルフ
ェニル基、５−tert−ブチル−２−メチルフェニル基、
４−tert−ブチル−２，６−ジメチルフェニル基、Ｎ−
メチル−３−インドリル基、Ｎ−ｎ−ブチル−３−イン
ドリル基、Ｎ−メチル−３−カルバゾリル基、Ｎ−エチ
ル−３−カルバゾリル基、
ル基、２−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、
３−エチルフェニル基、２−エチルフェニル基、４−ｎ
−プロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、
２−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル
基、４−イソブチルフェニル基、４−sec −ブチルフェ
ニル基、２−sec −ブチルフェニル基、４−tert−ブチ
ルフェニル基、３−tert−ブチルフェニル基、２−tert
−ブチルフェニル基、４−ｎ−ペンチルフェニル基、４
−イソペンチルフェニル基、２−イソペンチルフェニル
基、２−ネオペンチルフェニル基、４−tert−ペンチル
フェニル基、２−tert−ペンチルフェニル基、４−ｎ−
ヘキシルフェニル基、４−ｎ−ヘプチルフェニル基、４
−ｎ−オクチルフェニル基、４−（２’−エチルヘキシ
ル）フェニル基、４−tert−オクチルフェニル基、４−
ｎ−デシルフェニル基、４−ｎ−ドデシルフェニル基、
４−ｎ−テトラデシルフェニル基、４−シクロペンチル
フェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、４−
（４’−tert−ブチルシクロヘキシル）フェニル基、３
−シクロヘキシルフェニル基、２−シクロヘキシルフェ
ニル基、２−（２’−メチルシクロヘキシル）フェニル
基、４−エチル−１−ナフチル基、６−ｎ−ブチル−２
−ナフチル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−
ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、
３，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニ
ル基、２，４−ジエチルフェニル基、２，３，５−トリ
メチルフェニル基、２，３，６−トリメチルフェニル
基、２，４，６−トリメチルフェニル基、２，６−ジエ
チルフェニル基、２，６−ジイソプロピルフェニル基、
２，６−ジイソブチルフェニル基、２，４−ジ−tert−
ブチルフェニル基、２，５−ジ−tert−ブチルフェニル
基、３，５−ジ−tert−ブチルフェニル基、２，４−ジ
ネオペンチルフェニル基、２，５−ジ−tert−ペンチル
フェニル基、４，６−ジ−tert−ブチル−２−メチルフ
ェニル基、５−tert−ブチル−２−メチルフェニル基、
４−tert−ブチル−２，６−ジメチルフェニル基、Ｎ−
メチル−３−インドリル基、Ｎ−ｎ−ブチル−３−イン
ドリル基、Ｎ−メチル−３−カルバゾリル基、Ｎ−エチ
ル−３−カルバゾリル基、
【００１５】４−アリルフェニル基、２−アリルフェニ
ル基、２−イソプロペニルフェニル基、４−ベンジルフ
ェニル基、２−ベンジルフェニル基、４−（４’−メチ
ルベンジル）フェニル基、４−クミルフェニル基、４−
（４’−メトキシクミル）フェニル基、４−フェニルフ
ェニル基、３−フェニルフェニル基、２−フェニルフェ
ニル基、４−（４’−メトキシフェニル）フェニル基、
４−（４’−ｎ−ブトキシフェニル）フェニル基、２−
（２’−メトキシフェニル）フェニル基、４−（４’−
クロロフェニル）フェニル基、２−メトキシ−５−フェ
ニルフェニル基、Ｎ−フェニル−３−カルバゾリル基、
４−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、２
−メトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、２−
エトキシフェニル基、３−ｎ−プロポキシフェニル基、
４−イソプロポキシフェニル基、２−イソプロポキシフ
ェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、４−イソブト
キシフェニル基、２−イソブトキシフェニル基、２−se
c −ブトキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシフェ
ニル基、４−イソペンチルオキシフェニル基、２−イソ
ペンチルオキシフェニル基、２−ネオペンチルオキシフ
ェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル基、２−
（２’−エチルブチル）オキシフェニル基、４−ｎ−オ
クチルオキシフェニル基、４−ｎ−デシルオキシフェニ
ル基、４−ｎ−ドデシルオキシフェニル基、４−シクロ
ヘキシルオキシフェニル基、２−シクロヘキシルオキシ
フェニル基、２−メトキシ−１−ナフチル基、４−メト
キシ−１−ナフチル基、４−ｎ−ブトキシ−１−ナフチ
ル基、５−エトキシ−１−ナフチル基、６−エトキシ−
２−ナフチル基、６−ｎ−ブトキシ−２−ナフチル基、
６−ｎ−ヘキシルオキシ−２−ナフチル基、７−メトキ
シ−２−ナフチル基、７−ｎ−ブトキシ−２−ナフチル
基、４−メトキシ−２−メチルフェニル基、２−メトキ
シ−４−メチルフェニル基、２，４−ジメトキシフェニ
ル基、２，５−ジメトキシフェニル基、２，６−ジメト
キシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，
５−ジメトキシフェニル基、３，５−ジエトキシフェニ
ル基、３，５−ジ−ｎ−ブトキシフェニル基、２−メト
キシ−４−エトキシフェニル基、２−メトキシ−６−エ
トキシフェニル基、３，４，５−トリメトキシフェニル
基、
ル基、２−イソプロペニルフェニル基、４−ベンジルフ
ェニル基、２−ベンジルフェニル基、４−（４’−メチ
ルベンジル）フェニル基、４−クミルフェニル基、４−
（４’−メトキシクミル）フェニル基、４−フェニルフ
ェニル基、３−フェニルフェニル基、２−フェニルフェ
ニル基、４−（４’−メトキシフェニル）フェニル基、
４−（４’−ｎ−ブトキシフェニル）フェニル基、２−
（２’−メトキシフェニル）フェニル基、４−（４’−
クロロフェニル）フェニル基、２−メトキシ−５−フェ
ニルフェニル基、Ｎ−フェニル−３−カルバゾリル基、
４−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、２
−メトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、２−
エトキシフェニル基、３−ｎ−プロポキシフェニル基、
４−イソプロポキシフェニル基、２−イソプロポキシフ
ェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、４−イソブト
キシフェニル基、２−イソブトキシフェニル基、２−se
c −ブトキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシフェ
ニル基、４−イソペンチルオキシフェニル基、２−イソ
ペンチルオキシフェニル基、２−ネオペンチルオキシフ
ェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル基、２−
（２’−エチルブチル）オキシフェニル基、４−ｎ−オ
クチルオキシフェニル基、４−ｎ−デシルオキシフェニ
ル基、４−ｎ−ドデシルオキシフェニル基、４−シクロ
ヘキシルオキシフェニル基、２−シクロヘキシルオキシ
フェニル基、２−メトキシ−１−ナフチル基、４−メト
キシ−１−ナフチル基、４−ｎ−ブトキシ−１−ナフチ
ル基、５−エトキシ−１−ナフチル基、６−エトキシ−
２−ナフチル基、６−ｎ−ブトキシ−２−ナフチル基、
６−ｎ−ヘキシルオキシ−２−ナフチル基、７−メトキ
シ−２−ナフチル基、７−ｎ−ブトキシ−２−ナフチル
基、４−メトキシ−２−メチルフェニル基、２−メトキ
シ−４−メチルフェニル基、２，４−ジメトキシフェニ
ル基、２，５−ジメトキシフェニル基、２，６−ジメト
キシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，
５−ジメトキシフェニル基、３，５−ジエトキシフェニ
ル基、３，５−ジ−ｎ−ブトキシフェニル基、２−メト
キシ−４−エトキシフェニル基、２−メトキシ−６−エ
トキシフェニル基、３，４，５−トリメトキシフェニル
基、
【００１６】４−メトキシメチルフェニル基、４−エト
キシメチルフェニル基、４−ｎ−ブトキシメチルフェニ
ル基、３−メトキシメチルフェニル基、４−（２’−メ
トキシエチル）フェニル基、４−（２’−エトキシエチ
ルオキシ）フェニル基、４−（２’−ｎ−ブトキシエチ
ルオキシ）フェニル基、４−（３’−エトキシプロピル
オキシ）フェニル基、４−ビニルオキシフェニル基、４
−アリルオキシフェニル基、３−アリルオキシフェニル
基、４−（４’−ペンテニルオキシ）フェニル基、４−
アリルオキシ−１−ナフチル基、４−アリルオキシメチ
ルフェニル基、４−（２’−アリルオキシエチルオキ
シ）フェニル基、４−ベンジルオキシフェニル基、２−
ベンジルオキシフェニル基、４−フェネチルオキシフェ
ニル基、４−（４’−クロロベンジルオキシ）フェニル
基、４−（４’−メチルベンジルオキシ）フェニル基、
４−（４’−メトキシベンジルオキシ）フェニル基、４
−（３’−エトキシベンジルオキシ）フェニル基、４−
ベンジルオキシ−１−ナフチル基、５−（４’−メチル
ベンジルオキシ）−１−ナフチル基、６−ベンジルオキ
シ−２−ナフチル基、６−（４’−メチルベンジルオキ
シ）−２−ナフチル基、７−ベンジルオキシ−２−ナフ
チル基、４−（ベンジルオキシメチル）フェニル基、４
−（２’−ベンジルオキシエチルオキシ）フェニル基、
キシメチルフェニル基、４−ｎ−ブトキシメチルフェニ
ル基、３−メトキシメチルフェニル基、４−（２’−メ
トキシエチル）フェニル基、４−（２’−エトキシエチ
ルオキシ）フェニル基、４−（２’−ｎ−ブトキシエチ
ルオキシ）フェニル基、４−（３’−エトキシプロピル
オキシ）フェニル基、４−ビニルオキシフェニル基、４
−アリルオキシフェニル基、３−アリルオキシフェニル
基、４−（４’−ペンテニルオキシ）フェニル基、４−
アリルオキシ−１−ナフチル基、４−アリルオキシメチ
ルフェニル基、４−（２’−アリルオキシエチルオキ
シ）フェニル基、４−ベンジルオキシフェニル基、２−
ベンジルオキシフェニル基、４−フェネチルオキシフェ
ニル基、４−（４’−クロロベンジルオキシ）フェニル
基、４−（４’−メチルベンジルオキシ）フェニル基、
４−（４’−メトキシベンジルオキシ）フェニル基、４
−（３’−エトキシベンジルオキシ）フェニル基、４−
ベンジルオキシ−１−ナフチル基、５−（４’−メチル
ベンジルオキシ）−１−ナフチル基、６−ベンジルオキ
シ−２−ナフチル基、６−（４’−メチルベンジルオキ
シ）−２−ナフチル基、７−ベンジルオキシ−２−ナフ
チル基、４−（ベンジルオキシメチル）フェニル基、４
−（２’−ベンジルオキシエチルオキシ）フェニル基、
【００１７】４−フェニルオキシフェニル基、３−フェ
ニルオキシフェニル基、２−フェニルオキシフェニル
基、４−（４’−メチルフェニルオキシ）フェニル基、
４−（４’−メトキシフェニルオキシ）フェニル基、４
−（４’−クロロフェニルオキシ）フェニル基、４−フ
ェニルオキシ−１−ナフチル基、６−フェニルオキシ−
２−ナフチル基、７−フェニルオキシ−２−ナフチル
基、４−フェニルオキシメチルフェニル基、４−（２’
−フェニルオキシエチルオキシ）フェニル基、４−
〔２’−（４’−メチルフェニルオキシ）エチルオキ
シ〕フェニル基、４−〔２’−（４’−メトキシフェニ
ルオキシ）エチルオキシ〕フェニル基、４−〔２’−
（４’−クロロフェニルオキシ）エチルオキシ〕フェニ
ル基、４−アセチルフェニル基、３−アセチルフェニル
基、２−アセチルフェニル基、４−エチルカルボニルフ
ェニル基、２−エチルカルボニルフェニル基、４−ｎ−
ブチルカルボニルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルカルボ
ニルフェニル基、４−ｎ−オクチルカルボニルフェニル
基、４−シクロヘキシルカルボニルフェニル基、４−ア
セチル−１−ナフチル基、６−アセチル−２−ナフチル
基、６−ｎ−ブチルカルボニル−２−ナフチル基、４−
アリルカルボニルフェニル基、４−ベンジルカルボニル
フェニル基、４−（４’−メチルベンジル）カルボニル
フェニル基、４−フェニルカルボニルフェニル基、４−
（４’−メチルフェニル）カルボニルフェニル基、４−
（４’−クロロフェニル）カルボニルフェニル基、４−
フェニルカルボニル−１−ナフチル基、
ニルオキシフェニル基、２−フェニルオキシフェニル
基、４−（４’−メチルフェニルオキシ）フェニル基、
４−（４’−メトキシフェニルオキシ）フェニル基、４
−（４’−クロロフェニルオキシ）フェニル基、４−フ
ェニルオキシ−１−ナフチル基、６−フェニルオキシ−
２−ナフチル基、７−フェニルオキシ−２−ナフチル
基、４−フェニルオキシメチルフェニル基、４−（２’
−フェニルオキシエチルオキシ）フェニル基、４−
〔２’−（４’−メチルフェニルオキシ）エチルオキ
シ〕フェニル基、４−〔２’−（４’−メトキシフェニ
ルオキシ）エチルオキシ〕フェニル基、４−〔２’−
（４’−クロロフェニルオキシ）エチルオキシ〕フェニ
ル基、４−アセチルフェニル基、３−アセチルフェニル
基、２−アセチルフェニル基、４−エチルカルボニルフ
ェニル基、２−エチルカルボニルフェニル基、４−ｎ−
ブチルカルボニルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルカルボ
ニルフェニル基、４−ｎ−オクチルカルボニルフェニル
基、４−シクロヘキシルカルボニルフェニル基、４−ア
セチル−１−ナフチル基、６−アセチル−２−ナフチル
基、６−ｎ−ブチルカルボニル−２−ナフチル基、４−
アリルカルボニルフェニル基、４−ベンジルカルボニル
フェニル基、４−（４’−メチルベンジル）カルボニル
フェニル基、４−フェニルカルボニルフェニル基、４−
（４’−メチルフェニル）カルボニルフェニル基、４−
（４’−クロロフェニル）カルボニルフェニル基、４−
フェニルカルボニル−１−ナフチル基、
【００１８】４−メトキシカルボニルフェニル基、２−
メトキシカルボニルフェニル基、４−エトキシカルボニ
ルフェニル基、３−エトキシカルボニルフェニル基、４
−ｎ−プロポキシカルボニルフェニル基、４−ｎ−ブト
キシカルボニルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシカ
ルボニルフェニル基、４−ｎ−デシルオキシカルボニル
フェニル基、４−シクロヘキシルオキシカルボニルフェ
ニル基、４−エトキシカルボニル−１−ナフチル基、６
−メトキシカルボニル−２−ナフチル基、６−ｎ−ブト
キシカルボニル−２−ナフチル基、４−アリルオキシカ
ルボニルフェニル基、４−ベンジルオキシカルボニルフ
ェニル基、４−（４’−クロロベンジル）オキシカルボ
ニルフェニル基、４−フェネチルオキシカルボニルフェ
ニル基、６−ベンジルオキシカルボニル−２−ナフチル
基、４−フェニルオキシカルボニルフェニル基、４−
（４’−エチルフェニル）オキシカルボニルフェニル
基、４−（４’−クロロフェニル）オキシカルボニルフ
ェニル基、４−（４’−エトキシフェニル）オキシカル
ボニルフェニル基、６−フェニルオキシカルボニル−２
−ナフチル基、
メトキシカルボニルフェニル基、４−エトキシカルボニ
ルフェニル基、３−エトキシカルボニルフェニル基、４
−ｎ−プロポキシカルボニルフェニル基、４−ｎ−ブト
キシカルボニルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシカ
ルボニルフェニル基、４−ｎ−デシルオキシカルボニル
フェニル基、４−シクロヘキシルオキシカルボニルフェ
ニル基、４−エトキシカルボニル−１−ナフチル基、６
−メトキシカルボニル−２−ナフチル基、６−ｎ−ブト
キシカルボニル−２−ナフチル基、４−アリルオキシカ
ルボニルフェニル基、４−ベンジルオキシカルボニルフ
ェニル基、４−（４’−クロロベンジル）オキシカルボ
ニルフェニル基、４−フェネチルオキシカルボニルフェ
ニル基、６−ベンジルオキシカルボニル−２−ナフチル
基、４−フェニルオキシカルボニルフェニル基、４−
（４’−エチルフェニル）オキシカルボニルフェニル
基、４−（４’−クロロフェニル）オキシカルボニルフ
ェニル基、４−（４’−エトキシフェニル）オキシカル
ボニルフェニル基、６−フェニルオキシカルボニル−２
−ナフチル基、
【００１９】４−アセチルオキシフェニル基、３−アセ
チルオキシフェニル基、２−アセチルオキシフェニル
基、４−エチルカルボニルオキシフェニル基、２−エチ
ルカルボニルオキシフェニル基、４−ｎ−プロピルカル
ボニルオキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルカルボニル
オキシフェニル基、４−ｎ−オクチルカルボニルオキシ
フェニル基、４−シクロヘキシルカルボニルオキシフェ
ニル基、３−シクロヘキシルカルボニルオキシフェニル
基、４−アセチルオキシ−１−ナフチル基、４−ｎ−ブ
チルカルボニルオキシ−１−ナフチル基、５−アセチル
オキシ−１−ナフチル基、６−エチルカルボニルオキシ
−２−ナフチル基、７−アセチルオキシ−２−ナフチル
基、４−アリルカルボニルオキシフェニル基、４−ベン
ジルカルボニルオキシフェニル基、４−フェネチルカル
ボニルオキシフェニル基、６−ベンジルカルボニルオキ
シ−２−ナフチル基、４−フェニルカルボニルオキシフ
ェニル基、４−（４’−メチルフェニル）カルボニルオ
キシフェニル基、４−（２’−メチルフェニル）カルボ
ニルオキシフェニル基、４−（４’−クロロフェニル）
カルボニルオキシフェニル基、４−（２’−クロロフェ
ニル）カルボニルオキシフェニル基、４−フェニルカル
ボニルオキシ−１−ナフチル基、６−フェニルカルボニ
ルオキシ−２−ナフチル基、７−フェニルカルボニルオ
キシ−２−ナフチル基、
チルオキシフェニル基、２−アセチルオキシフェニル
基、４−エチルカルボニルオキシフェニル基、２−エチ
ルカルボニルオキシフェニル基、４−ｎ−プロピルカル
ボニルオキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルカルボニル
オキシフェニル基、４−ｎ−オクチルカルボニルオキシ
フェニル基、４−シクロヘキシルカルボニルオキシフェ
ニル基、３−シクロヘキシルカルボニルオキシフェニル
基、４−アセチルオキシ−１−ナフチル基、４−ｎ−ブ
チルカルボニルオキシ−１−ナフチル基、５−アセチル
オキシ−１−ナフチル基、６−エチルカルボニルオキシ
−２−ナフチル基、７−アセチルオキシ−２−ナフチル
基、４−アリルカルボニルオキシフェニル基、４−ベン
ジルカルボニルオキシフェニル基、４−フェネチルカル
ボニルオキシフェニル基、６−ベンジルカルボニルオキ
シ−２−ナフチル基、４−フェニルカルボニルオキシフ
ェニル基、４−（４’−メチルフェニル）カルボニルオ
キシフェニル基、４−（２’−メチルフェニル）カルボ
ニルオキシフェニル基、４−（４’−クロロフェニル）
カルボニルオキシフェニル基、４−（２’−クロロフェ
ニル）カルボニルオキシフェニル基、４−フェニルカル
ボニルオキシ−１−ナフチル基、６−フェニルカルボニ
ルオキシ−２−ナフチル基、７−フェニルカルボニルオ
キシ−２−ナフチル基、
【００２０】４−メチルチオフェニル基、２−メチルチ
オフェニル基、２−エチルチオフェニル基、３−エチル
チオフェニル基、４−ｎ−プロピルチオフェニル基、２
−イソプロピルチオフェニル基、４−ｎ−ブチルチオフ
ェニル基、２−イソブチルチオフェニル基、２−ネオペ
ンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルチオフェニル基、
４−ｎ−オクチルチオフェニル基、４−シクロヘキシル
チオフェニル基、４−ベンジルチオフェニル基、３−ベ
ンジルチオフェニル基、２−ベンジルチオフェニル基、
４−（４’−クロロベンジルチオ）フェニル基、４−フ
ェニルチオフェニル基、３−フェニルチオフェニル基、
２−フェニルチオフェニル基、４−（４’−メチルフェ
ニルチオ）フェニル基、４−（４’−メトキシフェニル
チオ）フェニル基、４−（４’−クロロフェニルチオ）
フェニル基、２−エチルチオ−１−ナフチル基、４−メ
チルチオ−１−ナフチル基、６−エチルチオ−２−ナフ
チル基、６−フェニルチオ−２−ナフチル基、４−ニト
ロフェニル基、３−ニトロフェニル基、２−ニトロフェ
ニル基、３，５−ジニトロフェニル基、４−ニトロ−１
−ナフチル基、４−ホルミルフェニル基、３−ホルミル
フェニル基、２−ホルミルフェニル基、４−ホルミル−
１−ナフチル基、１−ホルミル−２−ナフチル基、
オフェニル基、２−エチルチオフェニル基、３−エチル
チオフェニル基、４−ｎ−プロピルチオフェニル基、２
−イソプロピルチオフェニル基、４−ｎ−ブチルチオフ
ェニル基、２−イソブチルチオフェニル基、２−ネオペ
ンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルチオフェニル基、
４−ｎ−オクチルチオフェニル基、４−シクロヘキシル
チオフェニル基、４−ベンジルチオフェニル基、３−ベ
ンジルチオフェニル基、２−ベンジルチオフェニル基、
４−（４’−クロロベンジルチオ）フェニル基、４−フ
ェニルチオフェニル基、３−フェニルチオフェニル基、
２−フェニルチオフェニル基、４−（４’−メチルフェ
ニルチオ）フェニル基、４−（４’−メトキシフェニル
チオ）フェニル基、４−（４’−クロロフェニルチオ）
フェニル基、２−エチルチオ−１−ナフチル基、４−メ
チルチオ−１−ナフチル基、６−エチルチオ−２−ナフ
チル基、６−フェニルチオ−２−ナフチル基、４−ニト
ロフェニル基、３−ニトロフェニル基、２−ニトロフェ
ニル基、３，５−ジニトロフェニル基、４−ニトロ−１
−ナフチル基、４−ホルミルフェニル基、３−ホルミル
フェニル基、２−ホルミルフェニル基、４−ホルミル−
１−ナフチル基、１−ホルミル−２−ナフチル基、
【００２１】４−フルオロフェニル基、３−フルオロフ
ェニル基、２−フルオロフェニル基、４−クロロフェニ
ル基、３−クロロフェニル基、２−クロロフェニル基、
４−ブロモフェニル基、２−ブロモフェニル基、４−ク
ロロ−１−ナフチル基、４−クロロ−２−ナフチル基、
６−ブロモ−２−ナフチル基、２，３−ジフルオロフェ
ニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフ
ルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、
３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフ
ェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，４−ジク
ロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、２，６
−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、
３，５−ジクロロフェニル基、２，５−ジブロモフェニ
ル基、２，４，６−トリクロロフェニル基、２，３，６
−トリブロモフェニル基、２，４−ジクロロ−１−ナフ
チル基、１，６−ジクロロ−２−ナフチル基、２−フル
オロ−４−メチルフェニル基、２−フルオロ−５−メチ
ルフェニル基、３−フルオロ−２−メチルフェニル基、
３−フルオロ−４−メチルフェニル基、４−フルオロ−
２−メチルフェニル基、５−フルオロ−２−メチルフェ
ニル基、２−クロロ−４−メチルフェニル基、２−クロ
ロ−５−メチルフェニル基、２−クロロ−６−メチルフ
ェニル基、３−クロロ−２−メチルフェニル基、４−ク
ロロ−２−メチルフェニル基、４−クロロ−３−メチル
フェニル基、２−クロロ−４，６−ジメチルフェニル
基、２−フルオロ−４−メトキシフェニル基、２−フル
オロ−６−メトキシフェニル基、３−フルオロ−４−エ
トキシフェニル基、５−クロロ−２−メトキシフェニル
基、６−クロロ−３−メトキシフェニル基、５−クロロ
−２，４−ジメトキシフェニル基、２−クロロ−４−ニ
トロフェニル基、４−クロロ−２−ニトロフェニル基、
ェニル基、２−フルオロフェニル基、４−クロロフェニ
ル基、３−クロロフェニル基、２−クロロフェニル基、
４−ブロモフェニル基、２−ブロモフェニル基、４−ク
ロロ−１−ナフチル基、４−クロロ−２−ナフチル基、
６−ブロモ−２−ナフチル基、２，３−ジフルオロフェ
ニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフ
ルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、
３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフ
ェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，４−ジク
ロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、２，６
−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、
３，５−ジクロロフェニル基、２，５−ジブロモフェニ
ル基、２，４，６−トリクロロフェニル基、２，３，６
−トリブロモフェニル基、２，４−ジクロロ−１−ナフ
チル基、１，６−ジクロロ−２−ナフチル基、２−フル
オロ−４−メチルフェニル基、２−フルオロ−５−メチ
ルフェニル基、３−フルオロ−２−メチルフェニル基、
３−フルオロ−４−メチルフェニル基、４−フルオロ−
２−メチルフェニル基、５−フルオロ−２−メチルフェ
ニル基、２−クロロ−４−メチルフェニル基、２−クロ
ロ−５−メチルフェニル基、２−クロロ−６−メチルフ
ェニル基、３−クロロ−２−メチルフェニル基、４−ク
ロロ−２−メチルフェニル基、４−クロロ−３−メチル
フェニル基、２−クロロ−４，６−ジメチルフェニル
基、２−フルオロ−４−メトキシフェニル基、２−フル
オロ−６−メトキシフェニル基、３−フルオロ−４−エ
トキシフェニル基、５−クロロ−２−メトキシフェニル
基、６−クロロ−３−メトキシフェニル基、５−クロロ
−２，４−ジメトキシフェニル基、２−クロロ−４−ニ
トロフェニル基、４−クロロ−２−ニトロフェニル基、
【００２２】４−トリフルオロメチルフェニル基、３−
トリフルオロメチルフェニル基、２−トリフルオロメチ
ルフェニル基、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フ
ェニル基、４−ピロリジノフェニル基、４−ピペリジノ
フェニル基、４−モルフォリノフェニル基、４−（Ｎ−
エチルピペラジノ）フェニル基、４−ピロリジノ−１−
ナフチル基、４−アミノフェニル基、３−アミノフェニ
ル基、２−アミノフェニル基、４−（Ｎ−メチルアミ
ノ）フェニル基、３−（Ｎ−メチルアミノ）フェニル
基、４−（Ｎ−エチルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ−
イソプロピルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−ｎ−ブチ
ルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ−ｎ−ブチルアミノ）
フェニル基、４−（Ｎ−ｎ−オクチルアミノ）フェニル
基、４−（Ｎ−ｎ−ドデシルアミノ）フェニル基、４−
Ｎ−ベンジルアミノフェニル基、４−Ｎ−フェニルアミ
ノフェニル基、２−Ｎ−フェニルアミノフェニル基、４
−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル基、３−（Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ）フェニル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）フェ
ニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ）フェニ
ル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ヘキシルアミノ）フェニ
ル基、４−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチルアミノ）
フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−１−ナ
フチル基、４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−フェニルアミノ）
フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニ
ル基、４−〔Ｎ，Ｎ−ジ（３’−メチルフェニル）アミ
ノ〕フェニル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フ
ェニル基、４−ヒドロキシフェニル基、３−ヒドロキシ
フェニル基、２−ヒドロキシフェニル基、４−メチル−
３−ヒドロキシフェニル基、６−メチル−３−ヒドロキ
シフェニル基、２−ヒドロキシ−１−ナフチル基、８−
ヒドロキシ−１−ナフチル基、４−ヒドロキシ−１−ナ
フチル基、１−ヒドロキシ−２−ナフチル基、６−ヒド
ロキシ−２−ナフチル基、４−シアノフェニル基、２−
シアノフェニル基、４−シアノ−１−ナフチル基、６−
シアノ−２−ナフチル基などのアリール基を挙げること
ができるが、これらに限定されるものではない。
トリフルオロメチルフェニル基、２−トリフルオロメチ
ルフェニル基、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フ
ェニル基、４−ピロリジノフェニル基、４−ピペリジノ
フェニル基、４−モルフォリノフェニル基、４−（Ｎ−
エチルピペラジノ）フェニル基、４−ピロリジノ−１−
ナフチル基、４−アミノフェニル基、３−アミノフェニ
ル基、２−アミノフェニル基、４−（Ｎ−メチルアミ
ノ）フェニル基、３−（Ｎ−メチルアミノ）フェニル
基、４−（Ｎ−エチルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ−
イソプロピルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−ｎ−ブチ
ルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ−ｎ−ブチルアミノ）
フェニル基、４−（Ｎ−ｎ−オクチルアミノ）フェニル
基、４−（Ｎ−ｎ−ドデシルアミノ）フェニル基、４−
Ｎ−ベンジルアミノフェニル基、４−Ｎ−フェニルアミ
ノフェニル基、２−Ｎ−フェニルアミノフェニル基、４
−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル基、３−（Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ）フェニル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）フェ
ニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ）フェニ
ル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ヘキシルアミノ）フェニ
ル基、４−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチルアミノ）
フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−１−ナ
フチル基、４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−フェニルアミノ）
フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニ
ル基、４−〔Ｎ，Ｎ−ジ（３’−メチルフェニル）アミ
ノ〕フェニル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フ
ェニル基、４−ヒドロキシフェニル基、３−ヒドロキシ
フェニル基、２−ヒドロキシフェニル基、４−メチル−
３−ヒドロキシフェニル基、６−メチル−３−ヒドロキ
シフェニル基、２−ヒドロキシ−１−ナフチル基、８−
ヒドロキシ−１−ナフチル基、４−ヒドロキシ−１−ナ
フチル基、１−ヒドロキシ−２−ナフチル基、６−ヒド
ロキシ−２−ナフチル基、４−シアノフェニル基、２−
シアノフェニル基、４−シアノ−１−ナフチル基、６−
シアノ−２−ナフチル基などのアリール基を挙げること
ができるが、これらに限定されるものではない。
【００２３】一般式（１）において、Ｘ1 およびＸ2 は
水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、あるい
は置換または未置換のアリール基を表し、好ましくは、
水素原子、炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のア
ルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、te
rt−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオ
ペンチル基、tert−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シク
ロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、シクロヘキシルメチル
基、ｎ−オクチル基、tert−オクチル基、２−エチルヘ
キシル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基など）、あるい
は炭素数６〜１６の置換または未置換のアリール基（例
えば、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチル
フェニル基、４−メチルフェニル基、４−エチルフェニ
ル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、４−イソプロピル
フェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−tert−ブ
チルフェニル基、４−イソペンチルフェニル基、４−te
rt−ペンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル
基、４−シクロヘキシルフェニル基、４−ｎ−オクチル
フェニル基、４−ｎ−デシルフェニル基、２，４−ジメ
チルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、２−メ
トキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、３−エト
キシフェニル基、４−エトキシフェニル基、４−ｎ−プ
ロポキシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、
４−ｎ−ブトキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシ
フェニル基、４−シクロヘキシルオキシフェニル基、４
−ｎ−ヘプチルオキシフェニル基、４−ｎ−オクチルオ
キシフェニル基、４−ｎ−デシルオキシフェニル基、
３，４−ジメトキシフェニル基、３−フルオロフェニル
基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、
４−クロロフェニル基、２−メチル−４−クロロフェニ
ル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基など）であり、
より好ましくは、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基
または炭素数６〜１０のアリール基である。
水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、あるい
は置換または未置換のアリール基を表し、好ましくは、
水素原子、炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のア
ルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、te
rt−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオ
ペンチル基、tert−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シク
ロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、シクロヘキシルメチル
基、ｎ−オクチル基、tert−オクチル基、２−エチルヘ
キシル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基など）、あるい
は炭素数６〜１６の置換または未置換のアリール基（例
えば、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチル
フェニル基、４−メチルフェニル基、４−エチルフェニ
ル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、４−イソプロピル
フェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−tert−ブ
チルフェニル基、４−イソペンチルフェニル基、４−te
rt−ペンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル
基、４−シクロヘキシルフェニル基、４−ｎ−オクチル
フェニル基、４−ｎ−デシルフェニル基、２，４−ジメ
チルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、２−メ
トキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、３−エト
キシフェニル基、４−エトキシフェニル基、４−ｎ−プ
ロポキシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、
４−ｎ−ブトキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシ
フェニル基、４−シクロヘキシルオキシフェニル基、４
−ｎ−ヘプチルオキシフェニル基、４−ｎ−オクチルオ
キシフェニル基、４−ｎ−デシルオキシフェニル基、
３，４−ジメトキシフェニル基、３−フルオロフェニル
基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、
４−クロロフェニル基、２−メチル−４−クロロフェニ
ル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基など）であり、
より好ましくは、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基
または炭素数６〜１０のアリール基である。
【００２４】一般式（１）において、Ｙ1 およびＹ2 は
水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアル
キル基または直鎖、分岐または環状のアルコキシ基を表
し、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子（例えば、フ
ッ素原子、塩素原子、臭素原子）、炭素数１〜１０の直
鎖、分岐または環状のアルキル基（例えば、メチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル
基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル
基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル
基、シクロヘキシルメチル基、ｎ−オクチル基、tert−
オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、ｎ
−デシル基など）、炭素数１〜１０の直鎖、分岐または
環状のアルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ
基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキ
シ基、イソブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、イソペ
ンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシル
オキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキ
シ基、シクロヘキシルメチルオキシ基、ｎ−オクチルオ
キシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ｎ−ノニルオキ
シ基、ｎ−デシルオキシ基など）であり、より好ましく
は、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基であり、
特に好ましくは、水素原子である。
水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアル
キル基または直鎖、分岐または環状のアルコキシ基を表
し、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子（例えば、フ
ッ素原子、塩素原子、臭素原子）、炭素数１〜１０の直
鎖、分岐または環状のアルキル基（例えば、メチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル
基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル
基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル
基、シクロヘキシルメチル基、ｎ−オクチル基、tert−
オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、ｎ
−デシル基など）、炭素数１〜１０の直鎖、分岐または
環状のアルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ
基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキ
シ基、イソブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、イソペ
ンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシル
オキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキ
シ基、シクロヘキシルメチルオキシ基、ｎ−オクチルオ
キシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ｎ−ノニルオキ
シ基、ｎ−デシルオキシ基など）であり、より好ましく
は、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基であり、
特に好ましくは、水素原子である。
【００２５】本発明に係る化合物Ａの具体例としては、
例えば、以下の化合物を挙げることができるが、本発明
はこれらに限定されるものではない。 ・例示化合物 番号 １． ３，８−ジヒドロ−２，７−ジメチルピリミド[4,5-g] キナゾリン− ４，９−ジオン ２． ３，８−ジヒドロ−２，７−ジエチルピリミド[4,5-g] キナゾリン− ４，９−ジオン ３． ３，８−ジヒドロ−２，７−ジ−ｎ−プロピルピリミド[4,5-g] キナ ゾリン−４，９−ジオン ４． ３，８−ジヒドロ−２，７−ジ−ｎ−ブチルピリミド[4,5-g] キナゾ リン−４，９−ジオン ５． ３，８−ジヒドロ−２，７−ジ−tert−ブチルピリミド[4,5-g] キナ ゾリン−４，９−ジオン ６． ３，８−ジヒドロ−２，７−ジ−ｎ−ペンチルピリミド[4,5-g] キナ ゾリン−４，９−ジオン ７． ３，８−ジヒドロ−２，７−ジシクロヘキシルピリミド[4,5-g] キナ ゾリン−４，９−ジオン ８． ３，８−ジヒドロ−２，７−ジ−ｎ−オクチルピリミド[4,5-g] キナ ゾリン−４，９−ジオン ９． ３，８−ジイソペンチル−２，７−ジメチルピリミド[4,5-g] キナゾ リン−４，９−ジオン １０． ３，８−ジフェニル−２，７−ジメチルピリミド[4,5-g] キナゾリン −４，９−ジオン
例えば、以下の化合物を挙げることができるが、本発明
はこれらに限定されるものではない。 ・例示化合物 番号 １． ３，８−ジヒドロ−２，７−ジメチルピリミド[4,5-g] キナゾリン− ４，９−ジオン ２． ３，８−ジヒドロ−２，７−ジエチルピリミド[4,5-g] キナゾリン− ４，９−ジオン ３． ３，８−ジヒドロ−２，７−ジ−ｎ−プロピルピリミド[4,5-g] キナ ゾリン−４，９−ジオン ４． ３，８−ジヒドロ−２，７−ジ−ｎ−ブチルピリミド[4,5-g] キナゾ リン−４，９−ジオン ５． ３，８−ジヒドロ−２，７−ジ−tert−ブチルピリミド[4,5-g] キナ ゾリン−４，９−ジオン ６． ３，８−ジヒドロ−２，７−ジ−ｎ−ペンチルピリミド[4,5-g] キナ ゾリン−４，９−ジオン ７． ３，８−ジヒドロ−２，７−ジシクロヘキシルピリミド[4,5-g] キナ ゾリン−４，９−ジオン ８． ３，８−ジヒドロ−２，７−ジ−ｎ−オクチルピリミド[4,5-g] キナ ゾリン−４，９−ジオン ９． ３，８−ジイソペンチル−２，７−ジメチルピリミド[4,5-g] キナゾ リン−４，９−ジオン １０． ３，８−ジフェニル−２，７−ジメチルピリミド[4,5-g] キナゾリン −４，９−ジオン
【００２６】 １１． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビスフェニルピリミド[4,5-g] キナゾリ ン−４，９−ジオン １２． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス（１’−ナフチル）ピリミド[4,5-g ] キナゾリン−４，９−ジオン １３． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス（２’−ナフチル）ピリミド[4,5-g ] キナゾリン−４，９−ジオン １４． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス（４’−キノリル）ピリミド[4,5-g ] キナゾリン−４，９−ジオン １５． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス（３’−ピリジル）ピリミド[4,5-g ] キナゾリン−４，９−ジオン １６． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス（３’−フリル）ピリミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン １７． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス（２’−チエニル）ピリミド[4,5-g ] キナゾリン−４，９−ジオン １８． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス（２’−オキサゾリル）ピリミド[4 ,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン １９． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス（３’−インドリル）ピリミド[4,5 -g] キナゾリン−４，９−ジオン ２０． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス（３’−Ｎ−エチルカルバゾリル） ピリミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン ２１． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス（４’−メチルフェニル）ピリミド [4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン ２２． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス（３’−メチルフェニル）ピリミド [4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン ２３． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス（２’−メチルフェニル）ピリミド [4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン ２４． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス（４’−エチルフェニル）ピリミド [4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン ２５． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス（４’−イソプロピルフェニル）ピ リミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン
【００２７】 ２６． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス（４’−tert−ブチルフェニル）ピ リミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン ２７． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス（４’−tert−ペンチルフェニル） ピリミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン ２８． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス（４’−ｎ−ヘキシルフェニル）ピ リミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン ２９． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス（４’−ｎ−オクチルフェニル）ピ リミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン ３０． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス〔４’−（２”−エチルヘキシル） フェニル〕ピリミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン ３１． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス（４’−ｎ−デシルフェニル）ピリ ミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン ３２． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス（４’−ｎ−テトラデシルフェニル ）ピリミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン ３３． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス（４’−シクロペンチルフェニル） ピリミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン ３４． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス（４’−シクロヘキシルフェニル） ピリミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン ３５． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス（４’−エチル−１’−ナフチル） ピリミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン ３６． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス（６’−ｎ−ブチル−２’−ナフチ ル）ピリミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン ３７． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス（２’，４’−ジメチルフェニル） ピリミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン ３８． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス（３’，４’−ジメチルフェニル） ピリミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン
【００２８】 ３９． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス（２’，４’，５’−トリメチルフ ェニル）ピリミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン ４０． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス（４’−アリルフェニル）ピリミド [4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン ４１． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス（４’−ベンジルフェニル）ピリミ ド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン ４２． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス（４’−クミルフェニル）ピリミド [4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン ４３． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス（４’−フェニルフェニル）ピリミ ド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン ４４． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス（４’−メトキシフェニル）ピリミ ド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン ４５． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス（２’−メトキシフェニル）ピリミ ド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン ４６． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス（４’−イソプロポキシフェニル） ピリミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン ４７． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス（４’−ｎ−ペンチルオキシフェニ ル）ピリミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン ４８． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス（４’−ｎ−オクチルオキシフェニ ル）ピリミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン ４９． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス（４’−シクロヘキシルオキシフェ ニル）ピリミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン ５０． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス（４’−メトキシ−１’−ナフチル ）ピリミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン
【００２９】 ５１． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス（４’−メトキシ−２’−メチルフ ェニル）ピリミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン ５２． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス（３’，４’−ジメトキシフェニル ）ピリミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン ５３． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス（３’，５’−ジエトキシフェニル ）ピリミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン ５４． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス（４’−メトキシメチルフェニル） ピリミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン ５５． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス〔４’−（２’−エトキシエチルオ キシ）フェニル〕ピリミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン ５６． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス〔４’−（３’−エトキシプロピル オキシ）フェニル〕ピリミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン ５７． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス（４’−アリルオキシフェニル）ピ リミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン ５８． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス（４’−ベンジルオキシフェニル） ピリミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン ５９． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス〔４’−（４’−メチルベンジルオ キシ）フェニル〕ピリミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン ６０． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス（６’−ベンジルオキシ−２−ナフ チル）ピリミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン ６１． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス（４’−フェニルオキシフェニル） ピリミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン ６２． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス〔４’−（４”−メチルフェニルオ キシ）フェニル〕ピリミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン ６３． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス〔４’−（４”−クロロフェニルオ キシ）フェニル〕ピリミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン ６４． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス（７’−フェニルオキシ−２−ナフ チル）ピリミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン ６５． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス（４’−フェニルオキシメチルフェ ニル）ピリミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン
【００３０】 ６６． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス〔４’−（２”−フェニルオキシエ チルオキシ）フェニル〕ピリミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオ ン ６７． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス（４’−アセチルフェニル）ピリミ ド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン ６８． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス（２’−エチルカルボニルフェニル ）ピリミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン ６９． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス（４’−ｎ−ヘキシルカルボニルフ ェニル）ピリミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン ７０． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス（４’−シクロヘキシルカルボニル フェニル）ピリミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン ７１． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス（６’−アセチル−２’−ナフチル ）ピリミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン ７２． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス（４’−ベンジルカルボニルフェニ ル）ピリミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン ７３． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス（４’−フェニルカルボニルフェニ ル）ピリミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン ７４． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス（４’−メトキシカルボニルフェニ ル）ピリミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン ７５． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス（４’−ｎ−ブトキシカルボニルフ ェニル）ピリミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン ７６． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス〔４’−（４”−クロロベンジル） オキシカルボニルフェニル〕ピリミド[4,5-g] キナゾリン−４，９− ジオン ７７． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス（４’−フェニルオキシカルボニル フェニル）ピリミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン ７８． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス（４’−アセチルオキシフェニル） ピリミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン ７９． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス（２’−エチルカルボニルオキシフ ェニル）ピリミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン ８０． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス（４’−ｎ−プロピルカルボニルオ キシフェニル）ピリミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン
【００３１】 ８１． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス（４’−シクロヘキシルカルボニル オキシフェニル）ピリミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン ８２． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス（４’−アリルカルボニルオキシフ ェニル）ピリミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン ８３． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス（４’−フェネチルカルボニルオキ シフェニル）ピリミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン ８４． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス（４’−フェニルカルボニルオキシ フェニル）ピリミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン ８５． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス（６’−フェニルカルボニルオキシ −２−ナフチル）ピリミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン ８６． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス（４’−メチルチオフェニル）ピリ ミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン ８７． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス（４’−ｎ−ブチルチオフェニル） ピリミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン ８８． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス（４’−ベンジルチオフェニル）ピ リミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン ８９． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス（４’−フェニルチオフェニル）ピ リミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン ９０． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス〔４’−（４”−メチルフェニルチ オ）フェニル〕ピリミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン ９１． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス（３’−ニトロフェニル）ピリミド [4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン ９２． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス（４’−ホルミルフェニル）ピリミ ド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン ９３． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス（４’−フルオロフェニル）ピリミ ド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン ９４． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス（４’−クロロフェニル）ピリミド [4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン ９５． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス（３’−クロロフェニル）ピリミド [4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン
【００３２】 ９６． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス（２’，４’−ジクロロフェニル） ピリミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン ９７． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス（２’−フルオロ−４’−メチルフ ェニル）ピリミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン ９８． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス（３’−クロロ−２’−メチルフェ ニル）ピリミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン ９９． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス（５’−クロロ−２’−メトキシフ ェニル）ピリミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン １００． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス（６’−クロロ−３’−メトキシフ ェニル）ピリミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン １０１． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス（３’−トリフルオロメチルフェニ ル）ピリミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン １０２． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス（４’−ピロリジノフェニル）ピリ ミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン １０３． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス（４’−アミノフェニル）ピリミド [4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン １０４． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス〔４’−（Ｎ−エチルアミノ）フェ ニル〕ピリミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン １０５． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス〔４’−（Ｎ−フェニルアミノ）フ ェニル〕ピリミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン １０６． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス〔４’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ ）フェニル〕ピリミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン １０７． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス〔４’−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミ ノ）フェニル〕ピリミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン １０８． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）ピリ ミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン １０９． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス（２’−ヒドロキシフェニル）ピリ ミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン １１０． ３，８−ジヒドロ−２，７−ビス（４’−シアノフェニル）ピリミド [4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン
【００３３】 １１１． ３，８−ジヒドロ−２−フェニル−７−（４’−メチルフェニル）ピ リミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン １１２． ３，８−ジヒドロ−２−フェニル−７−（４’−クロロフェニル）ピ リミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン １１３． ３−ヒドロ−８−エチル−２，７−ビスフェニルピリミド[4,5-g] キ ナゾリン−４，９−ジオン １１４． ３−ヒドロ−８−イソプロピル−２，７−ビスフェニルピリミド[4,5 -g] キナゾリン−４，９−ジオン １１５． ３−ヒドロ−８−フェニル−２，７−ビスフェニルピリミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン １１６． ３−ヒドロ−８−（４’−メチルフェニル）−２，７−ビスフェニル ピリミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン １１７． ３−ヒドロ−８−（４’−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフェニル）−２， ７−ビスフェニルピリミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン １１８． ３，８−ジメチル−２，７−ビスフェニルピリミド[4,5-g] キナゾリ ン−４，９−ジオン １１９． ３，８−ジフェニル−２，７−ビスフェニルピリミド[4,5-g] キナゾ リン−４，９−ジオン １２０． ３，８−ジフェニル−２，７−ビス（４’−メチルフェニル）ピリミ ド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン １２１． ３，８−ジヒドロ−５，１０−ジクロロ−２，７−ビスフェニルピリ ミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン １２２． ３，８−ジヒドロ−５，１０−ジメチル−２，７−ビスフェニルピリ ミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン １２３． ３，８−ジヒドロ−５，１０−ジエチル−２，７−ビス（３’−メチ ルフェニル）ピリミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン １２４． ３，８−ジヒドロ−５，１０−ジ−ｎ−ブチル−２，７−ビス（４’ −メトキシフェニル）ピリミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン １２５． ３，８−ジヒドロ−５，１０−ジメトキシ−２，７−ビス（４’−メ チルフェニル）ピリミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオン
【００３４】本発明に係る化合物Ａは、其自体公知の方
法に従って製造することができる。例えば、J. Polmer
Sci. Part C、No.22 、827 (1969)、Z. Chem., 10、39
7 (1970)、J. Amer. Chem. Soc., 29 、729 (1907)に記
載の方法に従って製造することができる。すなわち、例
えば、３，８−ジヒドロ−２，７−ビスアリールピリミ
ド[4,5-g]キナゾリン−４，９−ジオン誘導体は、ルイ
ス酸触媒（例えば、塩化アルミニウム、五酸化リンな
ど）の存在下で、２，５−ジアミノテレフタル酸誘導体
とアリールアミド誘導体を作用させることにより製造す
ることができる。
法に従って製造することができる。例えば、J. Polmer
Sci. Part C、No.22 、827 (1969)、Z. Chem., 10、39
7 (1970)、J. Amer. Chem. Soc., 29 、729 (1907)に記
載の方法に従って製造することができる。すなわち、例
えば、３，８−ジヒドロ−２，７−ビスアリールピリミ
ド[4,5-g]キナゾリン−４，９−ジオン誘導体は、ルイ
ス酸触媒（例えば、塩化アルミニウム、五酸化リンな
ど）の存在下で、２，５−ジアミノテレフタル酸誘導体
とアリールアミド誘導体を作用させることにより製造す
ることができる。
【００３５】有機電界発光素子は、通常、一対の電極間
に、少なくとも１種の発光成分を含有する発光層を、少
なくとも一層挟持してなるものである。発光層に使用す
る化合物の正孔注入および正孔輸送、電子注入および電
子輸送の各機能レベルを考慮し、所望に応じて、正孔注
入輸送成分を含有する正孔注入輸送層または／および電
子注入輸送成分を含有する電子注入輸送層を設けること
もできる。例えば、発光層に使用する化合物の正孔注入
機能、正孔輸送機能または／および電子注入機能、電子
輸送機能が良好な場合には、発光層が正孔注入輸送層ま
たは／および電子注入輸送層を兼ねた型の素子の構成と
することができる。勿論、場合によっては、正孔注入輸
送層および電子注入輸送層の両方の層を設けない型の素
子（一層型の素子）の構成とすることもできる。また、
正孔注入輸送層、電子注入輸送層および発光層のそれぞ
れの層は、一層構造であっても多層構造であってもよ
く、正孔注入輸送層および電子注入輸送層は、それぞれ
の層において、注入機能を有する層と輸送機能を有する
層を別々に設けて構成することもできる。
に、少なくとも１種の発光成分を含有する発光層を、少
なくとも一層挟持してなるものである。発光層に使用す
る化合物の正孔注入および正孔輸送、電子注入および電
子輸送の各機能レベルを考慮し、所望に応じて、正孔注
入輸送成分を含有する正孔注入輸送層または／および電
子注入輸送成分を含有する電子注入輸送層を設けること
もできる。例えば、発光層に使用する化合物の正孔注入
機能、正孔輸送機能または／および電子注入機能、電子
輸送機能が良好な場合には、発光層が正孔注入輸送層ま
たは／および電子注入輸送層を兼ねた型の素子の構成と
することができる。勿論、場合によっては、正孔注入輸
送層および電子注入輸送層の両方の層を設けない型の素
子（一層型の素子）の構成とすることもできる。また、
正孔注入輸送層、電子注入輸送層および発光層のそれぞ
れの層は、一層構造であっても多層構造であってもよ
く、正孔注入輸送層および電子注入輸送層は、それぞれ
の層において、注入機能を有する層と輸送機能を有する
層を別々に設けて構成することもできる。
【００３６】本発明の有機電界発光素子において、本発
明に係る化合物Ａは、正孔注入輸送成分、発光成分また
は電子注入輸送成分に用いることが好ましく、発光成分
または電子注入輸送成分に用いることがより好ましい。
本発明の有機電界発光素子においては、本発明に係る化
合物Ａは、単独で使用してもよく、あるいは複数併用し
てもよい。
明に係る化合物Ａは、正孔注入輸送成分、発光成分また
は電子注入輸送成分に用いることが好ましく、発光成分
または電子注入輸送成分に用いることがより好ましい。
本発明の有機電界発光素子においては、本発明に係る化
合物Ａは、単独で使用してもよく、あるいは複数併用し
てもよい。
【００３７】本発明の有機電界発光素子の構成として
は、特に限定するものではなく、例えば、（Ａ）陽極／
正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子
（図１）、（Ｂ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／陰極
型素子（図２）、（Ｃ）陽極／発光層／電子注入輸送層
／陰極型素子（図３）、（Ｄ）陽極／発光層／陰極型素
子（図４）などを挙げることができる。さらには、発光
層を電子注入輸送層で挟み込んだ型の素子である（Ｅ）
陽極／正孔注入輸送層／電子注入輸送層／発光層／電子
注入輸送層／陰極型素子（図５）とすることもできる。
（Ｄ）型の素子構成としては、発光成分を一層形態で一
対の電極間に挟持させた型の素子は勿論であるが、さら
には、例えば、（Ｆ）正孔注入輸送成分、発光成分およ
び電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対の電極
間に挟持させた型の素子（図６）、（Ｇ）正孔注入輸送
成分および発光成分を混合させた一層形態で一対の電極
間に挟持させた型の素子（図７）、または（Ｈ）発光成
分および電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対
の電極間に挟持させた型の素子（図８）がある。
は、特に限定するものではなく、例えば、（Ａ）陽極／
正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子
（図１）、（Ｂ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／陰極
型素子（図２）、（Ｃ）陽極／発光層／電子注入輸送層
／陰極型素子（図３）、（Ｄ）陽極／発光層／陰極型素
子（図４）などを挙げることができる。さらには、発光
層を電子注入輸送層で挟み込んだ型の素子である（Ｅ）
陽極／正孔注入輸送層／電子注入輸送層／発光層／電子
注入輸送層／陰極型素子（図５）とすることもできる。
（Ｄ）型の素子構成としては、発光成分を一層形態で一
対の電極間に挟持させた型の素子は勿論であるが、さら
には、例えば、（Ｆ）正孔注入輸送成分、発光成分およ
び電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対の電極
間に挟持させた型の素子（図６）、（Ｇ）正孔注入輸送
成分および発光成分を混合させた一層形態で一対の電極
間に挟持させた型の素子（図７）、または（Ｈ）発光成
分および電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対
の電極間に挟持させた型の素子（図８）がある。
【００３８】本発明の有機電界発光素子は、これらの素
子構成に限るものではなく、それぞれの型の素子におい
て、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層を複数層
設けたりすることができる。また、それぞれの型の素子
において、正孔注入輸送層と発光層との間に、正孔注入
輸送成分と発光成分の混合層または／および発光層と電
子注入輸送層との間に、発光成分と電子注入輸送成分の
混合層を設けることもできる。より好ましい有機電界発
光素子の構成は、（Ａ）型素子、（Ｂ）型素子、（Ｃ）
型素子、（Ｅ）型素子、（Ｆ）型素子、（Ｇ）型素子ま
たは（Ｈ）型素子であり、さらに好ましくは、（Ａ）型
素子、（Ｂ）型素子、（Ｃ）型素子、（Ｆ）型素子また
は（Ｈ）型素子である。
子構成に限るものではなく、それぞれの型の素子におい
て、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層を複数層
設けたりすることができる。また、それぞれの型の素子
において、正孔注入輸送層と発光層との間に、正孔注入
輸送成分と発光成分の混合層または／および発光層と電
子注入輸送層との間に、発光成分と電子注入輸送成分の
混合層を設けることもできる。より好ましい有機電界発
光素子の構成は、（Ａ）型素子、（Ｂ）型素子、（Ｃ）
型素子、（Ｅ）型素子、（Ｆ）型素子、（Ｇ）型素子ま
たは（Ｈ）型素子であり、さらに好ましくは、（Ａ）型
素子、（Ｂ）型素子、（Ｃ）型素子、（Ｆ）型素子また
は（Ｈ）型素子である。
【００３９】本発明の有機電界発光素子について、例え
ば、（図１）に示す（Ａ）陽極／正孔注入輸送層／発光
層／電子注入輸送層／陰極型素子を基に説明する。（図
１）において、１は基板、２は陽極、３は正孔注入輸送
層、４は発光層、５は電子注入輸送層、６は陰極、７は
電源を示す。
ば、（図１）に示す（Ａ）陽極／正孔注入輸送層／発光
層／電子注入輸送層／陰極型素子を基に説明する。（図
１）において、１は基板、２は陽極、３は正孔注入輸送
層、４は発光層、５は電子注入輸送層、６は陰極、７は
電源を示す。
【００４０】本発明の有機電界発光素子は、基板１に支
持されていることが好ましく、基板としては、特に限定
するものではないが、透明ないし半透明であることが好
ましく、例えば、ガラス板、透明プラスチックシート
（例えば、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリスル
フォン、ポリメチルメタアクリレート、ポリプロピレ
ン、ポリエチレンなどのシート）、半透明プラスチック
シート、石英、透明セラミックスあるいはこれらを組み
合わせた複合シートからなるものを挙げることができ
る。さらに、基板に、例えば、カラーフィルター膜、色
変換膜、誘電体反射膜を組み合わせて、発光色をコント
ロールすることもできる。
持されていることが好ましく、基板としては、特に限定
するものではないが、透明ないし半透明であることが好
ましく、例えば、ガラス板、透明プラスチックシート
（例えば、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリスル
フォン、ポリメチルメタアクリレート、ポリプロピレ
ン、ポリエチレンなどのシート）、半透明プラスチック
シート、石英、透明セラミックスあるいはこれらを組み
合わせた複合シートからなるものを挙げることができ
る。さらに、基板に、例えば、カラーフィルター膜、色
変換膜、誘電体反射膜を組み合わせて、発光色をコント
ロールすることもできる。
【００４１】陽極２としては、比較的仕事関数の大きい
金属、合金または電気電導性化合物を電極物質として使
用することが好ましい。陽極に使用する電極物質として
は、例えば、金、白金、銀、銅、コバルト、ニッケル、
パラジウム、バナジウム、タングステン、酸化錫、酸化
亜鉛、ＩＴＯ（インジウム・ティン・オキサイド）、ポ
リチオフェン、ポリピロールなどを挙げることができ
る。これらの電極物質は、単独で使用してもよく、ある
いは複数併用してもよい。陽極は、これらの電極物質
を、例えば、蒸着法、スパッタリング法等の方法によ
り、基板の上に形成することができる。また、陽極は一
層構造であってもよく、あるいは多層構造であってもよ
い。陽極のシート電気抵抗は、好ましくは、数百Ω／□
以下、より好ましくは、５〜５０Ω／□程度に設定す
る。陽極の厚みは、使用する電極物質の材料にもよる
が、一般に、５〜１０００ｎｍ程度、より好ましくは、
１０〜５００ｎｍ程度に設定する。
金属、合金または電気電導性化合物を電極物質として使
用することが好ましい。陽極に使用する電極物質として
は、例えば、金、白金、銀、銅、コバルト、ニッケル、
パラジウム、バナジウム、タングステン、酸化錫、酸化
亜鉛、ＩＴＯ（インジウム・ティン・オキサイド）、ポ
リチオフェン、ポリピロールなどを挙げることができ
る。これらの電極物質は、単独で使用してもよく、ある
いは複数併用してもよい。陽極は、これらの電極物質
を、例えば、蒸着法、スパッタリング法等の方法によ
り、基板の上に形成することができる。また、陽極は一
層構造であってもよく、あるいは多層構造であってもよ
い。陽極のシート電気抵抗は、好ましくは、数百Ω／□
以下、より好ましくは、５〜５０Ω／□程度に設定す
る。陽極の厚みは、使用する電極物質の材料にもよる
が、一般に、５〜１０００ｎｍ程度、より好ましくは、
１０〜５００ｎｍ程度に設定する。
【００４２】正孔注入輸送層３は、陽極からの正孔（ホ
ール）の注入を容易にする機能、および注入された正孔
を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。正
孔注入輸送層は、本発明に係る化合物Ａおよび／または
他の正孔注入輸送機能を有する化合物（例えば、フタロ
シアニン誘導体、トリアリールメタン誘導体、トリアリ
ールアミン誘導体、オキサゾール誘導体、ヒドラゾン誘
導体、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導体、ポリシラ
ン誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、
ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカ
ルバゾール誘導体など）を少なくとも１種用いて形成す
ることができる。尚、正孔注入輸送機能を有する化合物
は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよ
い。
ール）の注入を容易にする機能、および注入された正孔
を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。正
孔注入輸送層は、本発明に係る化合物Ａおよび／または
他の正孔注入輸送機能を有する化合物（例えば、フタロ
シアニン誘導体、トリアリールメタン誘導体、トリアリ
ールアミン誘導体、オキサゾール誘導体、ヒドラゾン誘
導体、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導体、ポリシラ
ン誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、
ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカ
ルバゾール誘導体など）を少なくとも１種用いて形成す
ることができる。尚、正孔注入輸送機能を有する化合物
は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよ
い。
【００４３】本発明において用いる他の正孔注入輸送機
能を有する化合物としては、トリアリールアミン誘導体
（例えば、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（４”
−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−
（３”−メトキシフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，
４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１”−ナフチル）ア
ミノ〕ビフェニル、３，３’−ジメチル−４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニル、１，１−ビス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ
（４”−メチルフェニル）アミノ] フェニル〕シクロヘ
キサン、９，１０−ビス〔Ｎ−（４’−メチルフェニ
ル）−Ｎ−（４”−ｎ−ブチルフェニル）アミノ〕フェ
ナントレン、３，８−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミ
ノ）−６−フェニルフェナントリジン、４−メチル−
Ｎ，Ｎ−ビス〔４”，４"'−ビス[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（４
−メチルフェニル）アミノ] ビフェニル−４−イル〕ア
ニリン、４，４’，４”−トリス〔Ｎ−（３"'−メチル
フェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕トリフェニルアミン
など）、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−
ビニルカルバゾール誘導体がより好ましい。本発明に係
る化合物Ａと他の正孔注入輸送機能を有する化合物を併
用する場合、正孔注入輸送層中に占める本発明に係る化
合物Ａの割合は、好ましくは、０．１〜４０重量％程度
に調製する。
能を有する化合物としては、トリアリールアミン誘導体
（例えば、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（４”
−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−
（３”−メトキシフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，
４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１”−ナフチル）ア
ミノ〕ビフェニル、３，３’−ジメチル−４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニル、１，１−ビス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ
（４”−メチルフェニル）アミノ] フェニル〕シクロヘ
キサン、９，１０−ビス〔Ｎ−（４’−メチルフェニ
ル）−Ｎ−（４”−ｎ−ブチルフェニル）アミノ〕フェ
ナントレン、３，８−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミ
ノ）−６−フェニルフェナントリジン、４−メチル−
Ｎ，Ｎ−ビス〔４”，４"'−ビス[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（４
−メチルフェニル）アミノ] ビフェニル−４−イル〕ア
ニリン、４，４’，４”−トリス〔Ｎ−（３"'−メチル
フェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕トリフェニルアミン
など）、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−
ビニルカルバゾール誘導体がより好ましい。本発明に係
る化合物Ａと他の正孔注入輸送機能を有する化合物を併
用する場合、正孔注入輸送層中に占める本発明に係る化
合物Ａの割合は、好ましくは、０．１〜４０重量％程度
に調製する。
【００４４】発光層４は、正孔および電子の注入機能、
それらの輸送機能、正孔と電子の再結合により励起子を
生成させる機能を有する化合物を含有する層である。発
光層は、本発明に係る化合物Ａおよび／または他の発光
機能を有する蛍光性化合物（例えば、アクリドン誘導
体、キナクリドン誘導体、多環芳香族化合物〔例えば、
ルブレン、アントラセン、テトラセン、ピレン、ペリレ
ン、クリセン、デカシクレン、コロネン、テトラフェニ
ルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロペンタジ
エン、９，１０−ジフェニルアントラセン、９，１０−
ビス（フェニルエチニル）アントラセン、１，４−ビス
（９’−エチニルアントラセニル）ベンゼン、４，４’
−ビス（９”−エチニルアントラセニル）ビフェニ
ル〕、有機金属錯体〔例えば、トリス（８−キノリノラ
ート）アルミニウム、ビス（１０−ベンゾ[h] キノリノ
ラート）ベリリウム、２−（２’−ヒドロキシフェニ
ル）ベンゾオキサゾールの亜鉛塩、２−（２’−ヒドロ
キシフェニル）ベンゾチアゾールの亜鉛塩、４−ヒドロ
キシアクリジンの亜鉛塩〕、スチルベン誘導体〔例え
ば、１，１，４，４−テトラフェニル−１，３−ブタジ
エン、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビ
フェニル〕、クマリン誘導体〔例えば、クマリン１、ク
マリン６、クマリン７、クマリン３０、クマリン１０
６、クマリン１３８、クマリン１５１、クマリン１５
２、クマリン１５３、クマリン３０７、クマリン３１
１、クマリン３１４、クマリン３３４、クマリン３３
８、クマリン３４３、クマリン５００〕、ピラン誘導体
〔例えば、ＤＣＭ１、ＤＣＭ２〕、オキサゾン誘導体
〔例えば、ナイルレッド〕、ベンゾチアゾール誘導体、
ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導
体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾールおよびその誘導体、ポリチオフ
ェンおよびその誘導体、ポリフェニレンおよびその誘導
体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリフェニレン
ビニレンおよびその誘導体、ポリビフェニレンビニレン
およびその誘導体、ポリターフェニレンビニレンおよび
その誘導体、ポリナフチレンビニレンおよびその誘導
体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体など）を
少なくとも１種用いて形成することができる。
それらの輸送機能、正孔と電子の再結合により励起子を
生成させる機能を有する化合物を含有する層である。発
光層は、本発明に係る化合物Ａおよび／または他の発光
機能を有する蛍光性化合物（例えば、アクリドン誘導
体、キナクリドン誘導体、多環芳香族化合物〔例えば、
ルブレン、アントラセン、テトラセン、ピレン、ペリレ
ン、クリセン、デカシクレン、コロネン、テトラフェニ
ルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロペンタジ
エン、９，１０−ジフェニルアントラセン、９，１０−
ビス（フェニルエチニル）アントラセン、１，４−ビス
（９’−エチニルアントラセニル）ベンゼン、４，４’
−ビス（９”−エチニルアントラセニル）ビフェニ
ル〕、有機金属錯体〔例えば、トリス（８−キノリノラ
ート）アルミニウム、ビス（１０−ベンゾ[h] キノリノ
ラート）ベリリウム、２−（２’−ヒドロキシフェニ
ル）ベンゾオキサゾールの亜鉛塩、２−（２’−ヒドロ
キシフェニル）ベンゾチアゾールの亜鉛塩、４−ヒドロ
キシアクリジンの亜鉛塩〕、スチルベン誘導体〔例え
ば、１，１，４，４−テトラフェニル−１，３−ブタジ
エン、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビ
フェニル〕、クマリン誘導体〔例えば、クマリン１、ク
マリン６、クマリン７、クマリン３０、クマリン１０
６、クマリン１３８、クマリン１５１、クマリン１５
２、クマリン１５３、クマリン３０７、クマリン３１
１、クマリン３１４、クマリン３３４、クマリン３３
８、クマリン３４３、クマリン５００〕、ピラン誘導体
〔例えば、ＤＣＭ１、ＤＣＭ２〕、オキサゾン誘導体
〔例えば、ナイルレッド〕、ベンゾチアゾール誘導体、
ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導
体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾールおよびその誘導体、ポリチオフ
ェンおよびその誘導体、ポリフェニレンおよびその誘導
体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリフェニレン
ビニレンおよびその誘導体、ポリビフェニレンビニレン
およびその誘導体、ポリターフェニレンビニレンおよび
その誘導体、ポリナフチレンビニレンおよびその誘導
体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体など）を
少なくとも１種用いて形成することができる。
【００４５】本発明の有機電界発光素子においては、発
光層に本発明に係る化合物Ａを含有していることが好ま
しい。本発明に係る化合物Ａと他の発光機能を有する化
合物を併用する場合、発光層中に占める本発明に係る化
合物Ａの割合は、好ましくは、０．００１〜９９．９９
９重量％程度、より好ましくは、０．０１〜９９．９９
重量％程度、さらに好ましくは、０．１〜９９．９重量
％程度に調製する。
光層に本発明に係る化合物Ａを含有していることが好ま
しい。本発明に係る化合物Ａと他の発光機能を有する化
合物を併用する場合、発光層中に占める本発明に係る化
合物Ａの割合は、好ましくは、０．００１〜９９．９９
９重量％程度、より好ましくは、０．０１〜９９．９９
重量％程度、さらに好ましくは、０．１〜９９．９重量
％程度に調製する。
【００４６】本発明において用いる他の発光機能を有す
る化合物としては、発光性有機金属錯体がより好まし
い。例えば、J. Appl. Phys., 65、3610 (1989) 、特開
平５−２１４３３２号公報に記載のように、発光層をホ
スト化合物とゲスト化合物（ドーパント）とより構成す
ることもできる。本発明に係る化合物Ａを、ホスト化合
物として用いて発光層を形成することができ、さらに
は、ゲスト化合物として用いて発光層を形成することも
できる。本発明に係る化合物Ａを、ゲスト化合物として
用いて発光層を形成する場合、ホスト化合物としては、
発光性有機金属錯体が好ましい。この場合、発光性有機
金属錯体に対して、本発明に係る化合物Ａを、好ましく
は、０．００１〜４０重量％程度、より好ましくは、
０．０１〜３０重量％程度、特に好ましくは、０．１〜
１０重量％程度使用する。
る化合物としては、発光性有機金属錯体がより好まし
い。例えば、J. Appl. Phys., 65、3610 (1989) 、特開
平５−２１４３３２号公報に記載のように、発光層をホ
スト化合物とゲスト化合物（ドーパント）とより構成す
ることもできる。本発明に係る化合物Ａを、ホスト化合
物として用いて発光層を形成することができ、さらに
は、ゲスト化合物として用いて発光層を形成することも
できる。本発明に係る化合物Ａを、ゲスト化合物として
用いて発光層を形成する場合、ホスト化合物としては、
発光性有機金属錯体が好ましい。この場合、発光性有機
金属錯体に対して、本発明に係る化合物Ａを、好ましく
は、０．００１〜４０重量％程度、より好ましくは、
０．０１〜３０重量％程度、特に好ましくは、０．１〜
１０重量％程度使用する。
【００４７】本発明に係る化合物Ａと併用する発光性有
機金属錯体としては、特に限定するものではないが、発
光性有機アルミニウム錯体が好ましく、置換または未置
換の８−キノリノラート配位子を有する発光性有機アル
ミニウム錯体がより好ましい。好ましい発光性有機金属
錯体としては、例えば、一般式（ａ）〜一般式（ｃ）で
表される発光性有機アルミニウム錯体を挙げることがで
きる。 （Ｑ）3 −Ａｌ （ａ） （式中、Ｑは置換または未置換の８−キノリノラート配
位子を表す） （Ｑ）2 −Ａｌ−Ｏ−Ｌ （ｂ） （式中、Ｑは置換８−キノリノラート配位子を表し、Ｏ
−Ｌはフェノラート配位子であり、Ｌはフェニル部分を
含む炭素数６〜２４の炭化水素基を表す） （Ｑ）2 −Ａｌ−Ｏ−Ａｌ−（Ｑ）2 （ｃ） （式中、Ｑは置換８−キノリノラート配位子を表す）
機金属錯体としては、特に限定するものではないが、発
光性有機アルミニウム錯体が好ましく、置換または未置
換の８−キノリノラート配位子を有する発光性有機アル
ミニウム錯体がより好ましい。好ましい発光性有機金属
錯体としては、例えば、一般式（ａ）〜一般式（ｃ）で
表される発光性有機アルミニウム錯体を挙げることがで
きる。 （Ｑ）3 −Ａｌ （ａ） （式中、Ｑは置換または未置換の８−キノリノラート配
位子を表す） （Ｑ）2 −Ａｌ−Ｏ−Ｌ （ｂ） （式中、Ｑは置換８−キノリノラート配位子を表し、Ｏ
−Ｌはフェノラート配位子であり、Ｌはフェニル部分を
含む炭素数６〜２４の炭化水素基を表す） （Ｑ）2 −Ａｌ−Ｏ−Ａｌ−（Ｑ）2 （ｃ） （式中、Ｑは置換８−キノリノラート配位子を表す）
【００４８】発光性有機金属錯体の具体例としては、例
えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、ト
リス（４−メチル−８−キノリノラート）アルミニウ
ム、トリス（５−メチル−８−キノリノラート）アルミ
ニウム、トリス（３，４−ジメチル−８−キノリノラー
ト）アルミニウム、トリス（４，５−ジメチル−８−キ
ノリノラート）アルミニウム、トリス（４，６−ジメチ
ル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メ
チル−８−キノリノラート）（フェノラート）アルミニ
ウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−
メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル
−８−キノリノラート）（３−メチルフェノラート）ア
ルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（４−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−
メチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラ
ート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノ
ラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、
えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、ト
リス（４−メチル−８−キノリノラート）アルミニウ
ム、トリス（５−メチル−８−キノリノラート）アルミ
ニウム、トリス（３，４−ジメチル−８−キノリノラー
ト）アルミニウム、トリス（４，５−ジメチル−８−キ
ノリノラート）アルミニウム、トリス（４，６−ジメチ
ル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メ
チル−８−キノリノラート）（フェノラート）アルミニ
ウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−
メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル
−８−キノリノラート）（３−メチルフェノラート）ア
ルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（４−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−
メチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラ
ート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノ
ラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、
【００４９】ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（４−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２
−メチル−８−キノリノラート）（２，３−ジメチルフ
ェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キ
ノリノラート）（２，６−ジメチルフェノラート）アル
ミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（３，４−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチ
ルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８
−キノリノラート）（３，５−ジ−tert−ブチルフェノ
ラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリ
ノラート）（２，６−ジフェニルフェノラート）アルミ
ニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（２，４，６−トリフェニルフェノラート）アルミニウ
ム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，
４，６−トリメチルフェノラート）アルミニウム、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，５，６
−テトラメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２
−メチル−８−キノリノラート）（１−ナフトラート）
アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラー
ト）（２−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２，４
−ジメチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェ
ノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８
−キノリノラート）（３−フェニルフェノラート）アル
ミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラー
ト）（４−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス
（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３，５−
ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−
ジメチル−８−キノリノラート）（３，５−ジ−tert−
ブチルフェノラート）アルミニウム、
（４−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２
−メチル−８−キノリノラート）（２，３−ジメチルフ
ェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キ
ノリノラート）（２，６−ジメチルフェノラート）アル
ミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（３，４−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチ
ルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８
−キノリノラート）（３，５−ジ−tert−ブチルフェノ
ラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリ
ノラート）（２，６−ジフェニルフェノラート）アルミ
ニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（２，４，６−トリフェニルフェノラート）アルミニウ
ム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，
４，６−トリメチルフェノラート）アルミニウム、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，５，６
−テトラメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２
−メチル−８−キノリノラート）（１−ナフトラート）
アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラー
ト）（２−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２，４
−ジメチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェ
ノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８
−キノリノラート）（３−フェニルフェノラート）アル
ミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラー
ト）（４−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス
（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３，５−
ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−
ジメチル−８−キノリノラート）（３，５−ジ−tert−
ブチルフェノラート）アルミニウム、
【００５０】ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キ
ノリノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル
−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビ
ス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニ
ウム、ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラ
ート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−
４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス
（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）ア
ルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４−メト
キシ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−
メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）アルミニウ
ム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−シアノ−８−
キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５
−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニ
ウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−トリフルオ
ロメチル−８−キノリノラート）アルミニウムなどを挙
げることができる。勿論、発光性有機金属錯体は、単独
で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キ
ノリノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル
−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビ
ス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニ
ウム、ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラ
ート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−
４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス
（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）ア
ルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４−メト
キシ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−
メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）アルミニウ
ム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−シアノ−８−
キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５
−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニ
ウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−トリフルオ
ロメチル−８−キノリノラート）アルミニウムなどを挙
げることができる。勿論、発光性有機金属錯体は、単独
で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
【００５１】電子注入輸送層５は、陰極からの電子の注
入を容易にする機能、そして注入された電子を輸送する
機能を有する化合物を含有する層である。電子注入輸送
層は、本発明に係る化合物Ａおよび／または他の電子注
入輸送機能を有する化合物（例えば、有機金属錯体〔例
えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、ビ
ス（１０−ベンゾ[h] キノリノラート）ベリリウム〕、
オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、トリア
ジン誘導体、ペリレン誘導体、キノリン誘導体、キノキ
サリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ置換フ
ルオレノン誘導体、チオピランジオキサイド誘導体な
ど）を少なくとも１種用いて形成することができる。本
発明の有機電界発光素子においては、電子注入輸送層
に、本発明に係る化合物Ａを含有していることが好まし
い。本発明に係る化合物Ａと他の電子注入輸送機能を有
する化合物を併用する場合、電子注入輸送層中に占める
本発明に係る化合物Ａの割合は、好ましくは、０．１重
量％以上、より好ましくは、０．１〜４０重量％程度、
さらに好ましくは、０．２〜３０重量％程度、特に好ま
しくは、０．５〜２０重量％程度に調製する。本発明に
おいては、本発明に係る化合物Ａと有機金属錯体〔例え
ば、前記一般式（ａ）〜一般式（ｃ）で表される化合
物〕を併用して、電子注入輸送層を形成することは好ま
しい。
入を容易にする機能、そして注入された電子を輸送する
機能を有する化合物を含有する層である。電子注入輸送
層は、本発明に係る化合物Ａおよび／または他の電子注
入輸送機能を有する化合物（例えば、有機金属錯体〔例
えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、ビ
ス（１０−ベンゾ[h] キノリノラート）ベリリウム〕、
オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、トリア
ジン誘導体、ペリレン誘導体、キノリン誘導体、キノキ
サリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ置換フ
ルオレノン誘導体、チオピランジオキサイド誘導体な
ど）を少なくとも１種用いて形成することができる。本
発明の有機電界発光素子においては、電子注入輸送層
に、本発明に係る化合物Ａを含有していることが好まし
い。本発明に係る化合物Ａと他の電子注入輸送機能を有
する化合物を併用する場合、電子注入輸送層中に占める
本発明に係る化合物Ａの割合は、好ましくは、０．１重
量％以上、より好ましくは、０．１〜４０重量％程度、
さらに好ましくは、０．２〜３０重量％程度、特に好ま
しくは、０．５〜２０重量％程度に調製する。本発明に
おいては、本発明に係る化合物Ａと有機金属錯体〔例え
ば、前記一般式（ａ）〜一般式（ｃ）で表される化合
物〕を併用して、電子注入輸送層を形成することは好ま
しい。
【００５２】陰極６としては、比較的仕事関数の小さい
金属、合金または電気電導性化合物を電極物質として使
用することが好ましい。陰極に使用する電極物質として
は、例えば、リチウム、リチウム−インジウム合金、ナ
トリウム、ナトリウム−カリウム合金、カルシウム、マ
グネシウム、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−イ
ンジウム合金、インジウム、ルテニウム、チタニウム、
マンガン、イットリウム、アルミニウム、アルミニウム
−リチウム合金、アルミニウム−カルシウム合金、アル
ミニウム−マグネシウム合金、グラファイト薄膜等を挙
げることができる。これらの電極物質は、単独で使用し
てもよく、あるいは複数併用してもよい。
金属、合金または電気電導性化合物を電極物質として使
用することが好ましい。陰極に使用する電極物質として
は、例えば、リチウム、リチウム−インジウム合金、ナ
トリウム、ナトリウム−カリウム合金、カルシウム、マ
グネシウム、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−イ
ンジウム合金、インジウム、ルテニウム、チタニウム、
マンガン、イットリウム、アルミニウム、アルミニウム
−リチウム合金、アルミニウム−カルシウム合金、アル
ミニウム−マグネシウム合金、グラファイト薄膜等を挙
げることができる。これらの電極物質は、単独で使用し
てもよく、あるいは複数併用してもよい。
【００５３】陰極は、これらの電極物質を、例えば、蒸
着法、スパッタリング法、イオン化蒸着法、イオンプレ
ーティング法、クラスターイオンビーム法等の方法によ
り、電子注入輸送層の上に形成することができる。ま
た、陰極は一層構造であってもよく、あるいは多層構造
であってもよい。尚、陰極のシート電気抵抗は、数百Ω
／□以下に設定するのが好ましい。陰極の厚みは、使用
する電極物質の材料にもよるが、一般に、５〜１０００
ｎｍ程度、より好ましくは、１０〜５００ｎｍ程度に設
定する。尚、有機電界発光素子の発光を効率よく取り出
すために、陽極または陰極の少なくとも一方の電極が、
透明ないし半透明であることが好ましく、一般に、発光
光の透過率が７０％以上となるように陽極の材料、厚み
を設定することがより好ましい。
着法、スパッタリング法、イオン化蒸着法、イオンプレ
ーティング法、クラスターイオンビーム法等の方法によ
り、電子注入輸送層の上に形成することができる。ま
た、陰極は一層構造であってもよく、あるいは多層構造
であってもよい。尚、陰極のシート電気抵抗は、数百Ω
／□以下に設定するのが好ましい。陰極の厚みは、使用
する電極物質の材料にもよるが、一般に、５〜１０００
ｎｍ程度、より好ましくは、１０〜５００ｎｍ程度に設
定する。尚、有機電界発光素子の発光を効率よく取り出
すために、陽極または陰極の少なくとも一方の電極が、
透明ないし半透明であることが好ましく、一般に、発光
光の透過率が７０％以上となるように陽極の材料、厚み
を設定することがより好ましい。
【００５４】また、本発明の有機電界発光素子において
は、その少なくとも一層中に、一重項酸素クエンチャー
が含有されていてもよい。一重項酸素クエンチャーとし
ては、特に限定するものではなく、例えば、ルブレン、
ニッケル錯体、ジフェニルイソベンゾフランなどが挙げ
られ、特に好ましくは、ルブレンである。一重項酸素ク
エンチャーが含有されている層としては、特に限定する
ものではないが、好ましくは、発光層または正孔注入輸
送層であり、より好ましくは、正孔注入輸送層である。
尚、例えば、正孔注入輸送層に一重項酸素クエンチャー
を含有させる場合、正孔注入輸送層中に均一に含有させ
てもよく、正孔注入輸送層と隣接する層（例えば、発光
層、発光機能を有する電子注入輸送層）の近傍に含有さ
せてもよい。一重項酸素クエンチャーの含有量として
は、含有される層（例えば、正孔注入輸送層）を構成す
る全体量の０．０１〜５０重量％、好ましくは、０．０
５〜３０重量％、より好ましくは、０．１〜２０重量％
である。
は、その少なくとも一層中に、一重項酸素クエンチャー
が含有されていてもよい。一重項酸素クエンチャーとし
ては、特に限定するものではなく、例えば、ルブレン、
ニッケル錯体、ジフェニルイソベンゾフランなどが挙げ
られ、特に好ましくは、ルブレンである。一重項酸素ク
エンチャーが含有されている層としては、特に限定する
ものではないが、好ましくは、発光層または正孔注入輸
送層であり、より好ましくは、正孔注入輸送層である。
尚、例えば、正孔注入輸送層に一重項酸素クエンチャー
を含有させる場合、正孔注入輸送層中に均一に含有させ
てもよく、正孔注入輸送層と隣接する層（例えば、発光
層、発光機能を有する電子注入輸送層）の近傍に含有さ
せてもよい。一重項酸素クエンチャーの含有量として
は、含有される層（例えば、正孔注入輸送層）を構成す
る全体量の０．０１〜５０重量％、好ましくは、０．０
５〜３０重量％、より好ましくは、０．１〜２０重量％
である。
【００５５】正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層
の形成方法に関しては、特に限定するものではなく、例
えば、真空蒸着法、イオン化蒸着法、溶液塗布法（例え
ば、スピンコート法、キャスト法、ディップコート法、
バーコート法、ロールコート法、ラングミュア・ブロゼ
ット法など）により薄膜を形成することにより作製する
ことができる。真空蒸着法により、各層を形成する場
合、真空蒸着の条件は、特に限定するものではないが、
１０-5 Torr 程度以下の真空下で、５０〜４００℃程度
のボート温度（蒸着源温度）、−５０〜３００℃程度の
基板温度で、０．００５〜５０ｎｍ／sec 程度の蒸着速
度で実施することが好ましい。この場合、正孔注入輸送
層、発光層、電子注入輸送層等の各層は、真空下で、連
続して形成することにより、諸特性に一層優れた有機電
界発光素子を製造することができる。真空蒸着法によ
り、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層
を、複数の化合物を用いて形成する場合、化合物を入れ
た各ボートを個別に温度制御して、共蒸着することが好
ましい。
の形成方法に関しては、特に限定するものではなく、例
えば、真空蒸着法、イオン化蒸着法、溶液塗布法（例え
ば、スピンコート法、キャスト法、ディップコート法、
バーコート法、ロールコート法、ラングミュア・ブロゼ
ット法など）により薄膜を形成することにより作製する
ことができる。真空蒸着法により、各層を形成する場
合、真空蒸着の条件は、特に限定するものではないが、
１０-5 Torr 程度以下の真空下で、５０〜４００℃程度
のボート温度（蒸着源温度）、−５０〜３００℃程度の
基板温度で、０．００５〜５０ｎｍ／sec 程度の蒸着速
度で実施することが好ましい。この場合、正孔注入輸送
層、発光層、電子注入輸送層等の各層は、真空下で、連
続して形成することにより、諸特性に一層優れた有機電
界発光素子を製造することができる。真空蒸着法によ
り、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層
を、複数の化合物を用いて形成する場合、化合物を入れ
た各ボートを個別に温度制御して、共蒸着することが好
ましい。
【００５６】溶液塗布法により、各層を形成する場合、
各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂
等を、溶媒に溶解、または分散させて塗布液とする。正
孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の各層に使用し
うるバインダー樹脂としては、例えば、ポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾール、ポリアリレート、ポリスチレン、ポリ
エステル、ポリシロキサン、ポリメチルアクリレート、
ポリメチルメタアクリレート、ポリエーテル、ポリカー
ボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミ
ド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレン
オキサイド、ポリエーテルスルフォン、ポリアニリンお
よびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポ
リフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリフルオレ
ンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびそ
の誘導体等の高分子化合物が挙げられる。バインダー樹
脂は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用しても
よい。
各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂
等を、溶媒に溶解、または分散させて塗布液とする。正
孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の各層に使用し
うるバインダー樹脂としては、例えば、ポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾール、ポリアリレート、ポリスチレン、ポリ
エステル、ポリシロキサン、ポリメチルアクリレート、
ポリメチルメタアクリレート、ポリエーテル、ポリカー
ボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミ
ド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレン
オキサイド、ポリエーテルスルフォン、ポリアニリンお
よびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポ
リフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリフルオレ
ンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびそ
の誘導体等の高分子化合物が挙げられる。バインダー樹
脂は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用しても
よい。
【００５７】溶液塗布法により、各層を形成する場合、
各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂
等を、適当な有機溶媒（例えば、ヘキサン、オクタン、
デカン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、１−メ
チルナフタレン等の炭化水素系溶媒、例えば、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シ
クロヘキサノン等のケトン系溶媒、例えば、ジクロロメ
タン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエ
タン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロ
ベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン等のハロ
ゲン化炭化水素系溶媒、例えば、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、酢酸アミル等のエステル系溶媒、例えば、メタノー
ル、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサ
ノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、エチ
ルセロソルブ、エチレングリコール等のアルコール系溶
媒、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、アニソール等のエーテル系溶媒、例えば、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメ
チル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルフォキサイ
ド等の極性溶媒）および／または水に溶解、または分散
させて塗布液とし、各種の塗布法により、薄膜を形成す
ることができる。
各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂
等を、適当な有機溶媒（例えば、ヘキサン、オクタン、
デカン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、１−メ
チルナフタレン等の炭化水素系溶媒、例えば、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シ
クロヘキサノン等のケトン系溶媒、例えば、ジクロロメ
タン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエ
タン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロ
ベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン等のハロ
ゲン化炭化水素系溶媒、例えば、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、酢酸アミル等のエステル系溶媒、例えば、メタノー
ル、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサ
ノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、エチ
ルセロソルブ、エチレングリコール等のアルコール系溶
媒、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、アニソール等のエーテル系溶媒、例えば、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメ
チル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルフォキサイ
ド等の極性溶媒）および／または水に溶解、または分散
させて塗布液とし、各種の塗布法により、薄膜を形成す
ることができる。
【００５８】尚、分散する方法としては、特に限定する
ものではないが、例えば、ボールミル、サンドミル、ペ
イントシェーカー、アトライター、ホモジナイザー等を
用いて微粒子状に分散することができる。塗布液の濃度
に関しては、特に限定するものではなく、実施する塗布
法により、所望の厚みを作製するに適した濃度範囲に設
定することができ、一般には、０．１〜５０重量％程
度、好ましくは、１〜３０重量％程度の溶液濃度であ
る。尚、バインダー樹脂を使用する場合、その使用量に
関しては、特に限定するものではないが、一般には、各
層を形成する成分に対して（一層型の素子を形成する場
合には、各成分の総量に対して）、５〜９９．９重量％
程度、好ましくは、１０〜９９重量％程度、より好まし
くは、１５〜９０重量％程度に設定する。
ものではないが、例えば、ボールミル、サンドミル、ペ
イントシェーカー、アトライター、ホモジナイザー等を
用いて微粒子状に分散することができる。塗布液の濃度
に関しては、特に限定するものではなく、実施する塗布
法により、所望の厚みを作製するに適した濃度範囲に設
定することができ、一般には、０．１〜５０重量％程
度、好ましくは、１〜３０重量％程度の溶液濃度であ
る。尚、バインダー樹脂を使用する場合、その使用量に
関しては、特に限定するものではないが、一般には、各
層を形成する成分に対して（一層型の素子を形成する場
合には、各成分の総量に対して）、５〜９９．９重量％
程度、好ましくは、１０〜９９重量％程度、より好まし
くは、１５〜９０重量％程度に設定する。
【００５９】正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層
の膜厚に関しては、特に限定するものではないが、一般
に、５ｎｍ〜５μｍ程度に設定することが好ましい。
尚、作製した素子に対し、酸素や水分等との接触を防止
する目的で、保護層（封止層）を設けたり、また素子
を、例えば、パラフィン、流動パラフィン、シリコンオ
イル、フルオロカーボン油、ゼオライト含有フルオロカ
ーボン油などの不活性物質中に封入して保護することが
できる。保護層に使用する材料としては、例えば、有機
高分子材料（例えば、フッ素化樹脂、エポキシ樹脂、シ
リコーン樹脂、エポキシシリコーン樹脂、ポリスチレ
ン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポ
リイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリ
エチレン、ポリフェニレンオキサイド）、無機材料（例
えば、ダイヤモンド薄膜、アモルファスシリカ、電気絶
縁性ガラス、金属酸化物、金属窒化物、金属炭素化物、
金属硫化物）、さらには光硬化性樹脂などを挙げること
ができ、保護層に使用する材料は、単独で使用してもよ
く、あるいは複数併用してもよい。保護層は、一層構造
であってもよく、また多層構造であってもよい。
の膜厚に関しては、特に限定するものではないが、一般
に、５ｎｍ〜５μｍ程度に設定することが好ましい。
尚、作製した素子に対し、酸素や水分等との接触を防止
する目的で、保護層（封止層）を設けたり、また素子
を、例えば、パラフィン、流動パラフィン、シリコンオ
イル、フルオロカーボン油、ゼオライト含有フルオロカ
ーボン油などの不活性物質中に封入して保護することが
できる。保護層に使用する材料としては、例えば、有機
高分子材料（例えば、フッ素化樹脂、エポキシ樹脂、シ
リコーン樹脂、エポキシシリコーン樹脂、ポリスチレ
ン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポ
リイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリ
エチレン、ポリフェニレンオキサイド）、無機材料（例
えば、ダイヤモンド薄膜、アモルファスシリカ、電気絶
縁性ガラス、金属酸化物、金属窒化物、金属炭素化物、
金属硫化物）、さらには光硬化性樹脂などを挙げること
ができ、保護層に使用する材料は、単独で使用してもよ
く、あるいは複数併用してもよい。保護層は、一層構造
であってもよく、また多層構造であってもよい。
【００６０】また、電極に保護膜として、例えば、金属
酸化膜（例えば、酸化アルミニウム膜）、金属フッ化膜
を設けることもできる。また、例えば、陽極の表面に、
例えば、有機リン化合物、ポリシラン、芳香族アミン誘
導体、フタロシアニン誘導体から成る界面層（中間層）
を設けることもできる。さらに、電極、例えば、陽極は
その表面を、例えば、酸、アンモニア／過酸化水素、あ
るいはプラズマで処理して使用することもできる。
酸化膜（例えば、酸化アルミニウム膜）、金属フッ化膜
を設けることもできる。また、例えば、陽極の表面に、
例えば、有機リン化合物、ポリシラン、芳香族アミン誘
導体、フタロシアニン誘導体から成る界面層（中間層）
を設けることもできる。さらに、電極、例えば、陽極は
その表面を、例えば、酸、アンモニア／過酸化水素、あ
るいはプラズマで処理して使用することもできる。
【００６１】本発明の有機電界発光素子は、一般に、直
流駆動型の素子として使用されるが、パルス駆動型また
は交流駆動型の素子としても使用することができる。
尚、印加電圧は、一般に、２〜３０Ｖ程度である。本発
明の有機電界発光素子は、例えば、パネル型光源、各種
の発光素子、各種の表示素子、各種の標識、各種のセン
サーなどに使用することができる。
流駆動型の素子として使用されるが、パルス駆動型また
は交流駆動型の素子としても使用することができる。
尚、印加電圧は、一般に、２〜３０Ｖ程度である。本発
明の有機電界発光素子は、例えば、パネル型光源、各種
の発光素子、各種の表示素子、各種の標識、各種のセン
サーなどに使用することができる。
【００６２】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、勿論、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。 実施例１ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェ
ニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニ
ルを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸
着し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフ
ェノラート）アルミニウムと３，８−ジヒドロ−２，７
−ジメチルピリミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオ
ン（例示化合物番号１の化合物）を、異なる蒸着源か
ら、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに共蒸
着（重量比１００：０．５）し、発光層とした。次に、
トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速
度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注
入輸送層とした。さらにその上に、マグネシウムと銀
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共
蒸着（重量比１０：１）して、陰極とし、有機電界発光
素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保っ
たまま実施した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰
囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５６ｍＡ
／ｃｍ2 の電流が流れた。輝度２２５０ｃｄ／ｍ2 の青
緑色の発光が確認された。
明するが、勿論、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。 実施例１ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェ
ニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニ
ルを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸
着し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフ
ェノラート）アルミニウムと３，８−ジヒドロ−２，７
−ジメチルピリミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−ジオ
ン（例示化合物番号１の化合物）を、異なる蒸着源か
ら、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに共蒸
着（重量比１００：０．５）し、発光層とした。次に、
トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速
度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注
入輸送層とした。さらにその上に、マグネシウムと銀
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共
蒸着（重量比１０：１）して、陰極とし、有機電界発光
素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保っ
たまま実施した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰
囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５６ｍＡ
／ｃｍ2 の電流が流れた。輝度２２５０ｃｄ／ｍ2 の青
緑色の発光が確認された。
【００６３】実施例２〜１５ 実施例１において、発光層の形成に際して、例示化合物
番号１の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号４
の化合物（実施例２）、例示化合物番号１０の化合物
（実施例３）、例示化合物番号１１の化合物（実施例
４）、例示化合物番号１５の化合物（実施例５）、例示
化合物番号２１の化合物（実施例６）、例示化合物番号
３８の化合物（実施例７）、例示化合物番号４３の化合
物（実施例８）、例示化合物番号４４の化合物（実施例
９）、例示化合物番号６１の化合物（実施例１０）、例
示化合物番号９３の化合物（実施例１１）、例示化合物
番号９５の化合物（実施例１２）、例示化合物番号９８
の化合物（実施例１３）、例示化合物番号１１１の化合
物（実施例１４）、例示化合物番号１１９の化合物（実
施例１５）を使用した以外は、実施例１に記載の方法に
より有機電界発光素子を作製した。それぞれの素子に、
乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、青
緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果
を第１表（表１）に示した。
番号１の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号４
の化合物（実施例２）、例示化合物番号１０の化合物
（実施例３）、例示化合物番号１１の化合物（実施例
４）、例示化合物番号１５の化合物（実施例５）、例示
化合物番号２１の化合物（実施例６）、例示化合物番号
３８の化合物（実施例７）、例示化合物番号４３の化合
物（実施例８）、例示化合物番号４４の化合物（実施例
９）、例示化合物番号６１の化合物（実施例１０）、例
示化合物番号９３の化合物（実施例１１）、例示化合物
番号９５の化合物（実施例１２）、例示化合物番号９８
の化合物（実施例１３）、例示化合物番号１１１の化合
物（実施例１４）、例示化合物番号１１９の化合物（実
施例１５）を使用した以外は、実施例１に記載の方法に
より有機電界発光素子を作製した。それぞれの素子に、
乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、青
緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果
を第１表（表１）に示した。
【００６４】比較例１ 実施例１において、発光層の形成に際して、例示化合物
番号１の化合物を使用せずに、ビス（２−メチル−８−
キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミ
ニウムだけを用いて、５０ｎｍの厚さに蒸着し、発光層
とした以外は、実施例１に記載の方法により有機電界発
光素子を作製した。この素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖ
の直流電圧を印加したところ、青色の発光が確認され
た。さらにその特性を調べ、結果を第１表に示した。
番号１の化合物を使用せずに、ビス（２−メチル−８−
キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミ
ニウムだけを用いて、５０ｎｍの厚さに蒸着し、発光層
とした以外は、実施例１に記載の方法により有機電界発
光素子を作製した。この素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖ
の直流電圧を印加したところ、青色の発光が確認され
た。さらにその特性を調べ、結果を第１表に示した。
【００６５】比較例２ 実施例１において、発光層の形成に際して、例示化合物
番号１の化合物を使用する代わりに、Ｎ−メチル−２−
メトキシアクリドンを使用した以外は、実施例１に記載
の方法により有機電界発光素子を作製した。この素子
に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したとこ
ろ、青色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、
結果を第１表に示した。
番号１の化合物を使用する代わりに、Ｎ−メチル−２−
メトキシアクリドンを使用した以外は、実施例１に記載
の方法により有機電界発光素子を作製した。この素子
に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したとこ
ろ、青色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、
結果を第１表に示した。
【００６６】
【表１】
【００６７】実施例１６ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェ
ニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニ
ルを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸
着し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフ
ェノラート）アルミニウムと例示化合物番号２４の化合
物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で
５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：１．０）し、
発光層とした。次に、トリス（８−キノリノラート）ア
ルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの
厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上
に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で
２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して、陰
極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸
着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電
界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加
したところ、６０ｍＡ／ｃｍ2 の電流が流れた。輝度２
２６０ｃｄ／ｍ2 の青緑色の発光が確認された。
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェ
ニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニ
ルを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸
着し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフ
ェノラート）アルミニウムと例示化合物番号２４の化合
物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で
５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：１．０）し、
発光層とした。次に、トリス（８−キノリノラート）ア
ルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの
厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上
に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で
２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して、陰
極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸
着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電
界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加
したところ、６０ｍＡ／ｃｍ2 の電流が流れた。輝度２
２６０ｃｄ／ｍ2 の青緑色の発光が確認された。
【００６８】実施例１７ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェ
ニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニ
ルを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸
着し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ
−オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリノラート）ア
ルミニウムと例示化合物番号１０１の化合物を、異なる
蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚
さに共蒸着（重量比１００：２．０）し、発光層とし
た。次に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着
し、電子注入輸送層とした。さらにその上に、マグネシ
ウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの
厚さに共蒸着（重量比１０：１）して、陰極とし、有機
電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状
態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子
に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したとこ
ろ、５８ｍＡ／ｃｍ2 の電流が流れた。輝度２２２０ｃ
ｄ／ｍ2 の青緑色の発光が確認された。
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェ
ニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニ
ルを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸
着し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ
−オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリノラート）ア
ルミニウムと例示化合物番号１０１の化合物を、異なる
蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚
さに共蒸着（重量比１００：２．０）し、発光層とし
た。次に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着
し、電子注入輸送層とした。さらにその上に、マグネシ
ウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの
厚さに共蒸着（重量比１０：１）して、陰極とし、有機
電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状
態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子
に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したとこ
ろ、５８ｍＡ／ｃｍ2 の電流が流れた。輝度２２２０ｃ
ｄ／ｍ2 の青緑色の発光が確認された。
【００６９】実施例１８ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェ
ニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニ
ルを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸
着し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、ビス
（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウ
ム−μ−オキソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キノリ
ノラート）アルミニウムと例示化合物番号１１２の化合
物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で
５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：４．０）し、
発光層とした。次に、トリス（８−キノリノラート）ア
ルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの
厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上
に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で
２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して、陰
極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸
着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電
界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加
したところ、６０ｍＡ／ｃｍ2 の電流が流れた。輝度２
２４０ｃｄ／ｍ2 の緑色の発光が確認された。
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェ
ニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニ
ルを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸
着し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、ビス
（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウ
ム−μ−オキソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キノリ
ノラート）アルミニウムと例示化合物番号１１２の化合
物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で
５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：４．０）し、
発光層とした。次に、トリス（８−キノリノラート）ア
ルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの
厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上
に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で
２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して、陰
極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸
着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電
界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加
したところ、６０ｍＡ／ｃｍ2 の電流が流れた。輝度２
２４０ｃｄ／ｍ2 の緑色の発光が確認された。
【００７０】実施例１９ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェ
ニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニ
ルを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸
着し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリ
ス（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番
号１３の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２
ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：
１．０）し、電子注入輸送層を兼ねた発光層とした。さ
らにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎ
ｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：
１）して、陰極とし、有機電界発光素子を作製した。
尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの
直流電圧を印加したところ、５８ｍＡ／ｃｍ2 の電流が
流れた。輝度２１８０ｃｄ／ｍ2 の緑色の発光が確認さ
れた。
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェ
ニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニ
ルを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸
着し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリ
ス（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番
号１３の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２
ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：
１．０）し、電子注入輸送層を兼ねた発光層とした。さ
らにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎ
ｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：
１）して、陰極とし、有機電界発光素子を作製した。
尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの
直流電圧を印加したところ、５８ｍＡ／ｃｍ2 の電流が
流れた。輝度２１８０ｃｄ／ｍ2 の緑色の発光が確認さ
れた。
【００７１】実施例２０ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェ
ニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニ
ルを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸
着し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、１，
１，４，４−テトラフェニル−１，３−ブタジエンを、
蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、
発光層とした。次いで、その上に、トリス（８−キノリ
ノラート）アルミニウムと例示化合物番号１１の化合物
を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５
０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：４．０）し、電
子注入輸送層とした。さらにその上に、マグネシウムと
銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに
共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光
素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保っ
たまま実施した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰
囲気下、１４Ｖの直流電圧を印加したところ、５２ｍＡ
／ｃｍ2 の電流が流れた。輝度２２６０ｃｄ／ｍ2 の青
色の発光が確認された。
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェ
ニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニ
ルを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸
着し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、１，
１，４，４−テトラフェニル−１，３−ブタジエンを、
蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、
発光層とした。次いで、その上に、トリス（８−キノリ
ノラート）アルミニウムと例示化合物番号１１の化合物
を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５
０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：４．０）し、電
子注入輸送層とした。さらにその上に、マグネシウムと
銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに
共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光
素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保っ
たまま実施した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰
囲気下、１４Ｖの直流電圧を印加したところ、５２ｍＡ
／ｃｍ2 の電流が流れた。輝度２２６０ｃｄ／ｍ2 の青
色の発光が確認された。
【００７２】実施例２１ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェ
ニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニ
ルを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸
着し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、例示
化合物番号１２０の化合物を、蒸着速度０．２ｎｍ／se
c で５０ｎｍの厚さに蒸着し、発光層とした。次いで、
その上に、１，３−ビス〔５’−（ｐ−tert−ブチルフ
ェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２’−イ
ル〕ベンゼンを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍ
の厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上
に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で
２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して、陰
極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸
着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電
界発光素子に、乾燥雰囲気下、１４Ｖの直流電圧を印加
したところ、４８ｍＡ／ｃｍ2 の電流が流れた。輝度１
７８０ｃｄ／ｍ2 の青緑色の発光が確認された。
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェ
ニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニ
ルを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸
着し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、例示
化合物番号１２０の化合物を、蒸着速度０．２ｎｍ／se
c で５０ｎｍの厚さに蒸着し、発光層とした。次いで、
その上に、１，３−ビス〔５’−（ｐ−tert−ブチルフ
ェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２’−イ
ル〕ベンゼンを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍ
の厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上
に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で
２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して、陰
極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸
着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電
界発光素子に、乾燥雰囲気下、１４Ｖの直流電圧を印加
したところ、４８ｍＡ／ｃｍ2 の電流が流れた。輝度１
７８０ｃｄ／ｍ2 の青緑色の発光が確認された。
【００７３】実施例２２ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、例示化合物番号１１８の化
合物を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５５ｎｍの厚さに
蒸着し、発光層とした。次いで、その上に、１，３−ビ
ス〔５’−（ｐ−tert−ブチルフェニル）−１，３，４
−オキサジアゾール−２’−イル〕ベンゼンを、蒸着速
度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着し、電子注
入輸送層とした。さらにその上に、マグネシウムと銀
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共
蒸着（重量比１０：１）して、陰極とし、有機電界発光
素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保っ
たまま実施した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰
囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加したところ、６５ｍＡ
／ｃｍ2 の電流が流れた。輝度１１４０ｃｄ／ｍ2 の緑
色の発光が確認された。
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、例示化合物番号１１８の化
合物を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５５ｎｍの厚さに
蒸着し、発光層とした。次いで、その上に、１，３−ビ
ス〔５’−（ｐ−tert−ブチルフェニル）−１，３，４
−オキサジアゾール−２’−イル〕ベンゼンを、蒸着速
度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着し、電子注
入輸送層とした。さらにその上に、マグネシウムと銀
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共
蒸着（重量比１０：１）して、陰極とし、有機電界発光
素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保っ
たまま実施した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰
囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加したところ、６５ｍＡ
／ｃｍ2 の電流が流れた。輝度１１４０ｃｄ／ｍ2 の緑
色の発光が確認された。
【００７４】実施例２３ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、ＩＴＯ透明電極上
に、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（重量平均分子量１
５００００）、１，１，４，４−テトラフェニル−１，
３−ブタジエン（青色の発光成分）、例示化合物番号４
９の化合物、およびＤＣＭ１〔”４−（ジシアノメチレ
ン）−２−メチル−６−（４’−ジメチルアミノスチリ
ル）−４Ｈ−ピラン”（オレンジ色の発光成分）〕を、
それぞれ重量比１００：５：３：２の割合で含有する３
重量％ジクロロエタン溶液を用いて、ディップコート法
により、４００ｎｍの発光層を形成した。次に、この発
光層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに
固定した後、蒸着槽を３×１０-6 Torr に減圧した。さ
らに、発光層の上に、３−（４’−tert−ブチルフェニ
ル）−４−フェニル−−５−（４”−ビフェニル）−
１，２，４−トリアゾールを、蒸着速度０．２ｎｍ／se
c で２０ｎｍの厚さに蒸着した後、さらにその上に、ト
リス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度
０．２ｎｍ／sec で３０ｎｍの厚さに蒸着し電子注入輸
送層とした。さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸
着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着
（重量比１０：１）して、陰極とし、有機電界発光素子
を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったま
ま実施した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気
下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、７５ｍＡ／ｃ
ｍ2 の電流が流れた。輝度１０５０ｃｄ／ｍ2 の白色の
発光が確認された。
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、ＩＴＯ透明電極上
に、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（重量平均分子量１
５００００）、１，１，４，４−テトラフェニル−１，
３−ブタジエン（青色の発光成分）、例示化合物番号４
９の化合物、およびＤＣＭ１〔”４−（ジシアノメチレ
ン）−２−メチル−６−（４’−ジメチルアミノスチリ
ル）−４Ｈ−ピラン”（オレンジ色の発光成分）〕を、
それぞれ重量比１００：５：３：２の割合で含有する３
重量％ジクロロエタン溶液を用いて、ディップコート法
により、４００ｎｍの発光層を形成した。次に、この発
光層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに
固定した後、蒸着槽を３×１０-6 Torr に減圧した。さ
らに、発光層の上に、３−（４’−tert−ブチルフェニ
ル）−４−フェニル−−５−（４”−ビフェニル）−
１，２，４−トリアゾールを、蒸着速度０．２ｎｍ／se
c で２０ｎｍの厚さに蒸着した後、さらにその上に、ト
リス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度
０．２ｎｍ／sec で３０ｎｍの厚さに蒸着し電子注入輸
送層とした。さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸
着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着
（重量比１０：１）して、陰極とし、有機電界発光素子
を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったま
ま実施した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気
下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、７５ｍＡ／ｃ
ｍ2 の電流が流れた。輝度１０５０ｃｄ／ｍ2 の白色の
発光が確認された。
【００７５】実施例２４ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、ＩＴＯ透明電極上
に、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（重量平均分子量１
５００００）、１，３−ビス〔５’−（ｐ−tert−ブチ
ルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２’−
イル〕ベンゼンおよび例示化合物番号２６の化合物を、
それぞれ重量比１００：３０：３の割合で含有する３重
量％ジクロロエタン溶液を用いて、ディップコート法に
より、３００ｎｍの発光層を形成した。次に、この発光
層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固
定した後、蒸着槽を３×１０-6 Torr に減圧した。さら
に、発光層の上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．
２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１
０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１５Ｖの
直流電圧を印加したところ、７８ｍＡ／ｃｍ2 の電流が
流れた。輝度１０２０ｃｄ／ｍ2 の緑色の発光が確認さ
れた。
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、ＩＴＯ透明電極上
に、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（重量平均分子量１
５００００）、１，３−ビス〔５’−（ｐ−tert−ブチ
ルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２’−
イル〕ベンゼンおよび例示化合物番号２６の化合物を、
それぞれ重量比１００：３０：３の割合で含有する３重
量％ジクロロエタン溶液を用いて、ディップコート法に
より、３００ｎｍの発光層を形成した。次に、この発光
層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固
定した後、蒸着槽を３×１０-6 Torr に減圧した。さら
に、発光層の上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．
２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１
０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１５Ｖの
直流電圧を印加したところ、７８ｍＡ／ｃｍ2 の電流が
流れた。輝度１０２０ｃｄ／ｍ2 の緑色の発光が確認さ
れた。
【００７６】比較例３ 実施例２４において、発光層の形成に際して、例示化合
物番号２６の化合物の代わりに、１，１，４，４−テト
ラフェニル−１，３−ブタジエンを使用した以外は、実
施例２４に記載の方法により有機電界発光素子を作製し
た。作製した有機電界素子に、乾燥雰囲気下、１５Ｖの
直流電圧を印加したところ、８６ｍＡ／ｃｍ2 の電流が
流れた。輝度６８０ｃｄ／ｍ2 の青色の発光が確認され
た。
物番号２６の化合物の代わりに、１，１，４，４−テト
ラフェニル−１，３−ブタジエンを使用した以外は、実
施例２４に記載の方法により有機電界発光素子を作製し
た。作製した有機電界素子に、乾燥雰囲気下、１５Ｖの
直流電圧を印加したところ、８６ｍＡ／ｃｍ2 の電流が
流れた。輝度６８０ｃｄ／ｍ2 の青色の発光が確認され
た。
【００７７】実施例２５ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、ＩＴＯ透明電極上
に、ポリカーボネート（重量平均分子量５００００）、
４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフ
ェニル）アミノ〕ビフェニル、ビス（２−メチル−８−
キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２
−メチル−８−キノリノラート）アルミニウムおよび例
示化合物番号９の化合物を、それぞれ重量比１００：４
０：６０：１の割合で含有する３重量％ジクロロエタン
溶液を用いて、ディップコート法により、３００ｎｍの
発光層を形成した。次に、この発光層を有するガラス基
板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を
３×１０-6 Torr に減圧した。さらに、発光層の上に、
マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２０
０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極と
し、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発
光素子に、乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加した
ところ、６５ｍＡ／ｃｍ2 の電流が流れた。輝度８２０
ｃｄ／ｍ2 の緑色の発光が確認された。
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、ＩＴＯ透明電極上
に、ポリカーボネート（重量平均分子量５００００）、
４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフ
ェニル）アミノ〕ビフェニル、ビス（２−メチル−８−
キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２
−メチル−８−キノリノラート）アルミニウムおよび例
示化合物番号９の化合物を、それぞれ重量比１００：４
０：６０：１の割合で含有する３重量％ジクロロエタン
溶液を用いて、ディップコート法により、３００ｎｍの
発光層を形成した。次に、この発光層を有するガラス基
板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を
３×１０-6 Torr に減圧した。さらに、発光層の上に、
マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２０
０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極と
し、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発
光素子に、乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加した
ところ、６５ｍＡ／ｃｍ2 の電流が流れた。輝度８２０
ｃｄ／ｍ2 の緑色の発光が確認された。
【００７８】実施例２６ ガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用い
て超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥
し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、ガラス基板上
に、例示化合物番号１１の化合物を、蒸着速度０．２ｎ
ｍ／sec で１００ｎｍの厚さに蒸着した。その上に、マ
グネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００
ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし
た。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施し
た。その後、陰極上にスコッチテープを張り付けた後、
スコッチテープを剥離したところ、陰極と共に、例示化
合物番号１１の化合物の薄膜もガラス基板から剥離し、
陰極との密着力は良好であることが判明した。
て超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥
し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、ガラス基板上
に、例示化合物番号１１の化合物を、蒸着速度０．２ｎ
ｍ／sec で１００ｎｍの厚さに蒸着した。その上に、マ
グネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００
ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし
た。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施し
た。その後、陰極上にスコッチテープを張り付けた後、
スコッチテープを剥離したところ、陰極と共に、例示化
合物番号１１の化合物の薄膜もガラス基板から剥離し、
陰極との密着力は良好であることが判明した。
【００７９】比較例４ 実施例２６において、例示化合物番号１１の化合物の代
わりに、Ｎ−メチル−２−メトキシアクリドンを使用し
た以外は、実施例２６に記載の方法により陰極を蒸着し
た薄膜を作製した。その後、陰極上にスコッチテープを
張り付けた後、スコッチテープを剥離したところ、陰極
とＮ−メチル−２−メトキシアクリドンの薄膜の間で剥
離し、陰極との密着力は不良であることが判明した。
わりに、Ｎ−メチル−２−メトキシアクリドンを使用し
た以外は、実施例２６に記載の方法により陰極を蒸着し
た薄膜を作製した。その後、陰極上にスコッチテープを
張り付けた後、スコッチテープを剥離したところ、陰極
とＮ−メチル−２−メトキシアクリドンの薄膜の間で剥
離し、陰極との密着力は不良であることが判明した。
【００８０】
【発明の効果】本発明により、発光輝度が優れた有機電
界発光素子を提供することが可能になった。
界発光素子を提供することが可能になった。
【図１】有機電界発光素子の一例（Ａ）の概略構造図で
ある。
ある。
【図２】有機電界発光素子の一例（Ｂ）の概略構造図で
ある。
ある。
【図３】有機電界発光素子の一例（Ｃ）の概略構造図で
ある。
ある。
【図４】有機電界発光素子の一例（Ｄ）の概略構造図で
ある。
ある。
【図５】有機電界発光素子の一例（Ｅ）の概略構造図で
ある。
ある。
【図６】有機電界発光素子の一例（Ｆ）の概略構造図で
ある。
ある。
【図７】有機電界発光素子の一例（Ｇ）の概略構造図で
ある。
ある。
【図８】有機電界発光素子の一例（Ｈ）の概略構造図で
ある。
ある。
１：基板 ２：陽極 ３：正孔注入輸送層 ３ａ：正孔注入輸送成分 ４：発光層 ４ａ：発光成分 ５：電子注入輸送層 ５”：電子注入輸送層 ５ａ：電子注入輸送成分 ６：陰極 ７：電源
Claims (6)
- 【請求項１】 一対の電極間に、ピリミド[4,5-g] キナ
ゾリン−４，９−ジオン誘導体を少なくとも１種含有す
る層を、少なくとも一層挟持してなる有機電界発光素
子。 - 【請求項２】 ピリミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−
ジオン誘導体を含有する層が発光層である請求項１記載
の有機電界発光素子。 - 【請求項３】 ピリミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−
ジオン誘導体を含有する層が電子注入輸送層である請求
項１記載の有機電界発光素子。 - 【請求項４】 ピリミド[4,5-g] キナゾリン−４，９−
ジオン誘導体を含有する層が発光性有機金属錯体を含有
することを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載の
有機電界発光素子。 - 【請求項５】 一対の電極間に、さらに、正孔注入輸送
層を有する請求項１〜４のいずれかに記載の有機電界発
光素子。 - 【請求項６】 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送
層を有する請求項１〜５のいずれかに記載の有機電界発
光素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10021097A JP3770691B2 (ja) | 1997-04-17 | 1997-04-17 | 有機電界発光素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10021097A JP3770691B2 (ja) | 1997-04-17 | 1997-04-17 | 有機電界発光素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10294178A true JPH10294178A (ja) | 1998-11-04 |
| JP3770691B2 JP3770691B2 (ja) | 2006-04-26 |
Family
ID=14267947
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10021097A Expired - Fee Related JP3770691B2 (ja) | 1997-04-17 | 1997-04-17 | 有機電界発光素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3770691B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003019697A2 (de) * | 2001-08-21 | 2003-03-06 | Sensient Imaging Technologies Gmbh | Organische elektrolumineszierende vorrichtung auf basis von 2,5-diaminoterephthalsäurederivaten |
| JP2016169315A (ja) * | 2015-03-13 | 2016-09-23 | 大日精化工業株式会社 | ピリミドキナゾリン顔料及びその合成方法 |
| JP2017531916A (ja) * | 2014-09-24 | 2017-10-26 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料 |
| KR20190044687A (ko) | 2016-09-30 | 2019-04-30 | 다이니치 세이카 고교 가부시키가이샤 | 피리미도퀴나졸린 안료, 피리미도퀴나졸린 안료의 제조 방법 및 안료 착색제 |
-
1997
- 1997-04-17 JP JP10021097A patent/JP3770691B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003019697A2 (de) * | 2001-08-21 | 2003-03-06 | Sensient Imaging Technologies Gmbh | Organische elektrolumineszierende vorrichtung auf basis von 2,5-diaminoterephthalsäurederivaten |
| WO2003019697A3 (de) * | 2001-08-21 | 2003-12-24 | Sensient Imaging Technologies | Organische elektrolumineszierende vorrichtung auf basis von 2,5-diaminoterephthalsäurederivaten |
| US7112674B2 (en) | 2001-08-21 | 2006-09-26 | Sensient Imaging Technologies Gmbh | Organic electroluminescent device based on 2,5-diaminoterephthalic acid derivatives |
| JP2017531916A (ja) * | 2014-09-24 | 2017-10-26 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料 |
| US10544360B2 (en) | 2014-09-24 | 2020-01-28 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| JP2016169315A (ja) * | 2015-03-13 | 2016-09-23 | 大日精化工業株式会社 | ピリミドキナゾリン顔料及びその合成方法 |
| KR20190044687A (ko) | 2016-09-30 | 2019-04-30 | 다이니치 세이카 고교 가부시키가이샤 | 피리미도퀴나졸린 안료, 피리미도퀴나졸린 안료의 제조 방법 및 안료 착색제 |
| CN109790394A (zh) * | 2016-09-30 | 2019-05-21 | 大日精化工业株式会社 | 嘧啶并喹唑啉颜料、嘧啶并喹唑啉颜料的制造方法及颜料着色剂 |
| US10655017B2 (en) | 2016-09-30 | 2020-05-19 | Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co., Ltd. | Pyrimidoquinazoline pigment, method for manufacturing pyrimidoquinazoline pigment, and pigment colorant |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3770691B2 (ja) | 2006-04-26 |
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