JPH1025270A - 重合可能なエナミン - Google Patents
重合可能なエナミンInfo
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- JPH1025270A JPH1025270A JP9072503A JP7250397A JPH1025270A JP H1025270 A JPH1025270 A JP H1025270A JP 9072503 A JP9072503 A JP 9072503A JP 7250397 A JP7250397 A JP 7250397A JP H1025270 A JPH1025270 A JP H1025270A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 利用可能で新規の、非常に容易に入手可能で
ある、重合可能な化合物を提供すること。 【解決手段】 下記一般式（Ｉ）で表される重合可能な
化合物が提供される。 【化１】 ここで、ｌは１〜５の整数、ｍおよびｎは０または１、
ＡはＨまたはメチル、Ｂは、ＣＯＯ、ＣＯＮＨ、Ｃ6Ｈ4
またはアリーレン、Ｒ1は、Ｃ2Ｈ3、Ｃ6Ｈ3またはアリ
ーレン、Ｒ2は、Ｈ、Ｃ2Ｈ5、Ｃ4Ｈ9またはアリール、
ｎ＝０のとき、Ｒ3は、Ｈ、Ｃ2Ｈ5、Ｃ3Ｈ7、Ｃ4Ｈ9、
Ｃ5Ｈ11、Ｃ6Ｈ13、Ｃ8Ｈ17、Ｃ12Ｈ25またはアリー
ル、ｎ＝１のとき、Ｒ3は、Ｃ2Ｈ4、Ｃ3Ｈ6、Ｃ4Ｈ8、
Ｃ5Ｈ10、Ｃ6Ｈ12、Ｃ8Ｈ16、Ｃ12Ｈ24またはアリーレ
ン、ここで、Ｒ2およびＲ3は、同時にＨではなく、Ｒ4
はメチル、Ｒ5は、Ｈ、Ｃ6Ｈ5、ＣＯ2Ｈ、またはＣＮ、
ＧはＨ、Ｘは、Ｏ、Ｓまたはイミノ、ＹはＯまたはＳ、
Ｚは、Ｈ、-ＯＨ、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＨ(ＮＨ2)ＣＯ2Ｈま
たはモルホリノである。
ある、重合可能な化合物を提供すること。 【解決手段】 下記一般式（Ｉ）で表される重合可能な
化合物が提供される。 【化１】 ここで、ｌは１〜５の整数、ｍおよびｎは０または１、
ＡはＨまたはメチル、Ｂは、ＣＯＯ、ＣＯＮＨ、Ｃ6Ｈ4
またはアリーレン、Ｒ1は、Ｃ2Ｈ3、Ｃ6Ｈ3またはアリ
ーレン、Ｒ2は、Ｈ、Ｃ2Ｈ5、Ｃ4Ｈ9またはアリール、
ｎ＝０のとき、Ｒ3は、Ｈ、Ｃ2Ｈ5、Ｃ3Ｈ7、Ｃ4Ｈ9、
Ｃ5Ｈ11、Ｃ6Ｈ13、Ｃ8Ｈ17、Ｃ12Ｈ25またはアリー
ル、ｎ＝１のとき、Ｒ3は、Ｃ2Ｈ4、Ｃ3Ｈ6、Ｃ4Ｈ8、
Ｃ5Ｈ10、Ｃ6Ｈ12、Ｃ8Ｈ16、Ｃ12Ｈ24またはアリーレ
ン、ここで、Ｒ2およびＲ3は、同時にＨではなく、Ｒ4
はメチル、Ｒ5は、Ｈ、Ｃ6Ｈ5、ＣＯ2Ｈ、またはＣＮ、
ＧはＨ、Ｘは、Ｏ、Ｓまたはイミノ、ＹはＯまたはＳ、
Ｚは、Ｈ、-ＯＨ、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＨ(ＮＨ2)ＣＯ2Ｈま
たはモルホリノである。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規の重合可能な化
合物に関し、この化合物は、エナミン官能基に加えて、
少なくとも１つの重合可能なエチレン性基を、分子中に
含有している。
合物に関し、この化合物は、エナミン官能基に加えて、
少なくとも１つの重合可能なエチレン性基を、分子中に
含有している。
【０００２】
【従来の技術】アクリル酸エステルおよび／またはメタ
クリル酸エステルを含有する光重合可能な化合物または
混合物は、従来の技術において公知である。DE-OS 37 3
8 864には、重合可能なアクリル酸エステルまたはアル
カクリル酸エステル（alkacrylic ester）官能基に加え
て特別なアミノ酸基を含有する化合物が、記載されてい
る。
クリル酸エステルを含有する光重合可能な化合物または
混合物は、従来の技術において公知である。DE-OS 37 3
8 864には、重合可能なアクリル酸エステルまたはアル
カクリル酸エステル（alkacrylic ester）官能基に加え
て特別なアミノ酸基を含有する化合物が、記載されてい
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】利用可能で新規の、非
常に容易に入手可能である、重合可能な化合物を製造す
ることが本発明の目的である。この化合物は、エナミン
官能基に加えて、少なくとも１つの重合可能なエチレン
性基を含有しており、そして新規のクラスのモノマー、
プレポリマーまたはポリマーになるという事実によって
特徴付けられる。上記モノマー、プレポリマーまたはポ
リマーは、本発明に記載の製造工程の間のわずかな変化
によって官能化され得るか、または所望の適用分野に対
するそれらの特性によって調整され得る。このようなエ
ナミンは、複合材料、特に、エラストマー性を有する材
料、例えば、歯科用分野の印象材料または仮充填材料の
製造のための複合材料に用いられ得る。この化合物の新
規のクラスはまた、固体のプラスチック製マトリックス
の製造、および多くの種々の適用の目的のためのホモポ
リマーおよびコポリマーの簡単な合成を可能とする。
常に容易に入手可能である、重合可能な化合物を製造す
ることが本発明の目的である。この化合物は、エナミン
官能基に加えて、少なくとも１つの重合可能なエチレン
性基を含有しており、そして新規のクラスのモノマー、
プレポリマーまたはポリマーになるという事実によって
特徴付けられる。上記モノマー、プレポリマーまたはポ
リマーは、本発明に記載の製造工程の間のわずかな変化
によって官能化され得るか、または所望の適用分野に対
するそれらの特性によって調整され得る。このようなエ
ナミンは、複合材料、特に、エラストマー性を有する材
料、例えば、歯科用分野の印象材料または仮充填材料の
製造のための複合材料に用いられ得る。この化合物の新
規のクラスはまた、固体のプラスチック製マトリックス
の製造、および多くの種々の適用の目的のためのホモポ
リマーおよびコポリマーの簡単な合成を可能とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】上記目的を達成するため
に、下記一般式（Ｉ）で表される重合可能な化合物を提
案する：
に、下記一般式（Ｉ）で表される重合可能な化合物を提
案する：
【０００５】
【化１４】
【０００６】ここで、ｌは１以上の整数であり、ｍおよ
びｎはそれぞれ０または１であり、そして、Ａは水素ま
たはアルキルであり、Ｂは、ＣＯＯ、ＣＯＮＨ、Ｃ6Ｈ4
またはアリーレンであり、Ｒ1は、アルキレン、オキシ
アルキレン、Ｃ6Ｈ3またはアリーレンであり、Ｒ2は、
水素、アルキルまたはアリールであり、ｎ＝０のとき、
Ｒ3は、水素、アルキルまたはアリールであり、ｎ＝１
のとき、Ｒ3は、アルキレンまたはアリーレンであり、
ここで、Ｒ2およびＲ3は、同時に水素ではなく、Ｒ4は
アルキルであり、Ｒ5は、水素、Ｃ6Ｈ5、ＣＯ2Ｈ、ＣＯ
2−アルキルまたはＣＮであり、Ｇは水素であり、Ｘ
は、酸素、イオウまたはイミノであり、Ｙは酸素または
イオウであり、そしてＺは、１個またはそれ以上の官能
基である。
びｎはそれぞれ０または１であり、そして、Ａは水素ま
たはアルキルであり、Ｂは、ＣＯＯ、ＣＯＮＨ、Ｃ6Ｈ4
またはアリーレンであり、Ｒ1は、アルキレン、オキシ
アルキレン、Ｃ6Ｈ3またはアリーレンであり、Ｒ2は、
水素、アルキルまたはアリールであり、ｎ＝０のとき、
Ｒ3は、水素、アルキルまたはアリールであり、ｎ＝１
のとき、Ｒ3は、アルキレンまたはアリーレンであり、
ここで、Ｒ2およびＲ3は、同時に水素ではなく、Ｒ4は
アルキルであり、Ｒ5は、水素、Ｃ6Ｈ5、ＣＯ2Ｈ、ＣＯ
2−アルキルまたはＣＮであり、Ｇは水素であり、Ｘ
は、酸素、イオウまたはイミノであり、Ｙは酸素または
イオウであり、そしてＺは、１個またはそれ以上の官能
基である。
【０００７】一般名アルキルおよびアルキレンは、１個
から１２個、または１２個より多い炭素原子を有する飽
和および／または不飽和の炭化水素基を表し、ここでこ
のアルキルおよびアルキレン基は、互いに同一であるか
または他方と異なり得る。
から１２個、または１２個より多い炭素原子を有する飽
和および／または不飽和の炭化水素基を表し、ここでこ
のアルキルおよびアルキレン基は、互いに同一であるか
または他方と異なり得る。
【０００８】好適な実施態様においては、上記一般式
（Ｉ）においてｌは１から５の整数であり、ｍおよびｎ
はそれぞれ０または１であり、そして、Ａは水素または
メチルであり、Ｂは、ＣＯＯ、ＣＯＮＨ、Ｃ6Ｈ4または
アリーレンであり、Ｒ1は、Ｃ2Ｈ3、Ｃ6Ｈ3またはアリ
ーレンであり、Ｒ2は、Ｈ、Ｃ2Ｈ5、Ｃ4Ｈ9またはアリ
ールであり、ｎ＝０のとき、Ｒ3は、Ｈ、Ｃ2Ｈ5、Ｃ3Ｈ
7、Ｃ4Ｈ9、Ｃ5Ｈ11、Ｃ6Ｈ13、Ｃ8Ｈ17、Ｃ12Ｈ25また
はアリールであり、ｎ＝１のとき、Ｒ3は、Ｃ2Ｈ4、Ｃ3
Ｈ6、Ｃ4Ｈ8、Ｃ5Ｈ10、Ｃ6Ｈ12、Ｃ8Ｈ16、Ｃ12Ｈ24ま
たはアリーレンであり、ここで、Ｒ2およびＲ3は、同時
に水素ではなく、Ｒ4はメチルであり、Ｒ5は、水素、Ｃ
6Ｈ5、ＣＯ2Ｈ、またはＣＮであり、Ｇは水素であり、
Ｘは、酸素、イオウまたはイミノであり、Ｙは酸素また
はイオウであり、そしてＺは、Ｈ、-ＯＨ、−ＣＯ2Ｈ、
−ＣＨ(ＮＨ2)ＣＯ2Ｈまたは
（Ｉ）においてｌは１から５の整数であり、ｍおよびｎ
はそれぞれ０または１であり、そして、Ａは水素または
メチルであり、Ｂは、ＣＯＯ、ＣＯＮＨ、Ｃ6Ｈ4または
アリーレンであり、Ｒ1は、Ｃ2Ｈ3、Ｃ6Ｈ3またはアリ
ーレンであり、Ｒ2は、Ｈ、Ｃ2Ｈ5、Ｃ4Ｈ9またはアリ
ールであり、ｎ＝０のとき、Ｒ3は、Ｈ、Ｃ2Ｈ5、Ｃ3Ｈ
7、Ｃ4Ｈ9、Ｃ5Ｈ11、Ｃ6Ｈ13、Ｃ8Ｈ17、Ｃ12Ｈ25また
はアリールであり、ｎ＝１のとき、Ｒ3は、Ｃ2Ｈ4、Ｃ3
Ｈ6、Ｃ4Ｈ8、Ｃ5Ｈ10、Ｃ6Ｈ12、Ｃ8Ｈ16、Ｃ12Ｈ24ま
たはアリーレンであり、ここで、Ｒ2およびＲ3は、同時
に水素ではなく、Ｒ4はメチルであり、Ｒ5は、水素、Ｃ
6Ｈ5、ＣＯ2Ｈ、またはＣＮであり、Ｇは水素であり、
Ｘは、酸素、イオウまたはイミノであり、Ｙは酸素また
はイオウであり、そしてＺは、Ｈ、-ＯＨ、−ＣＯ2Ｈ、
−ＣＨ(ＮＨ2)ＣＯ2Ｈまたは
【０００９】
【化１５】
【００１０】である。
【００１１】好ましい実施態様においては、ｌ＝ｍ＝１
であり、ｎ＝０であり、Ａはメチルであり、ＢはＣＯＯ
であり、Ｒ1はＣ2Ｈ3であり、Ｒ2は水素であり、Ｒ4は
メチルであり、Ｒ5は水素であり、ＸおよびＹは酸素で
あり、そしてＲ3はブチル、ペンチル、ヘキシル、オク
チル、およびドデシルからなる群より選択される置換基
を表す。
であり、ｎ＝０であり、Ａはメチルであり、ＢはＣＯＯ
であり、Ｒ1はＣ2Ｈ3であり、Ｒ2は水素であり、Ｒ4は
メチルであり、Ｒ5は水素であり、ＸおよびＹは酸素で
あり、そしてＲ3はブチル、ペンチル、ヘキシル、オク
チル、およびドデシルからなる群より選択される置換基
を表す。
【００１２】好ましい実施態様においては、ｌ＝ｍ＝１
であり、Ａはメチルであり、ＢはＣＯＯであり、Ｒ1は
Ｃ2Ｈ3であり、Ｒ2は水素であり、Ｒ4はメチルであり、
Ｒ5は水素であり、ＸおよびＹは酸素であり、そしてＲ3
Ｚは、３−ヒドロキシプロピルまたは
であり、Ａはメチルであり、ＢはＣＯＯであり、Ｒ1は
Ｃ2Ｈ3であり、Ｒ2は水素であり、Ｒ4はメチルであり、
Ｒ5は水素であり、ＸおよびＹは酸素であり、そしてＲ3
Ｚは、３−ヒドロキシプロピルまたは
【００１３】
【化１６】
【００１４】のいずれかである。
【００１５】好ましい実施態様においては、ｌ＝５であ
り、ｍ＝１であり、ｎ＝０であり、Ａはメチルであり、
ＢはＣＯＯであり、Ｒ1はＣ2Ｈ3であり、Ｒ2はブチルで
あり、Ｒ3は水素であり、Ｒ4はメチルであり、Ｒ5は水
素であり、そしてＸおよびＹは酸素である。
り、ｍ＝１であり、ｎ＝０であり、Ａはメチルであり、
ＢはＣＯＯであり、Ｒ1はＣ2Ｈ3であり、Ｒ2はブチルで
あり、Ｒ3は水素であり、Ｒ4はメチルであり、Ｒ5は水
素であり、そしてＸおよびＹは酸素である。
【００１６】好ましい実施態様においては、ｌ＝ｍ＝ｎ
＝１であり、Ａはメチルであり、ＢはＣＯＯであり、Ｒ
1はＣ2Ｈ3であり、Ｒ2は水素であり、Ｒ4はメチルであ
り、Ｒ5は水素であり、ＸおよびＹは酸素であり、そし
てＲ3Ｚは、基−（ＣＨ2）4ＣＨＺ−ＣＯＯＨに対応
し、ここで、Ｚは官能基ＮＨ2または水素を表す。
＝１であり、Ａはメチルであり、ＢはＣＯＯであり、Ｒ
1はＣ2Ｈ3であり、Ｒ2は水素であり、Ｒ4はメチルであ
り、Ｒ5は水素であり、ＸおよびＹは酸素であり、そし
てＲ3Ｚは、基−（ＣＨ2）4ＣＨＺ−ＣＯＯＨに対応
し、ここで、Ｚは官能基ＮＨ2または水素を表す。
【００１７】本発明の光重合可能な化合物はまた、一般
式（Ｉ）で表される少なくとも２つの構造単位を含み、
ここで、ｌ、ｍ、ｎ、Ａ、Ｂ、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、
Ｘ、ＹおよびＺは、上記と同様の意味を有するが、Ｇお
よび／またはＲ2はこれらの構造単位を連結する架橋置
換基である。
式（Ｉ）で表される少なくとも２つの構造単位を含み、
ここで、ｌ、ｍ、ｎ、Ａ、Ｂ、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、
Ｘ、ＹおよびＺは、上記と同様の意味を有するが、Ｇお
よび／またはＲ2はこれらの構造単位を連結する架橋置
換基である。
【００１８】好ましい実施態様においては、上記構造単
位を連結する置換基は、-ＣＨ2-[Ｃ(ＣＨ3)2]-ＣＨ2-Ｃ
Ｈ(ＣＨ3)-ＣＨ2-ＣＨ2-、-ＣＨ(ＣＨ3)-ＣＨ2[Ｏ-ＣＨ
2-ＣＨ(ＣＨ3)]qＯ-ＣＨ2-ＣＨ(ＣＨ3)-、
位を連結する置換基は、-ＣＨ2-[Ｃ(ＣＨ3)2]-ＣＨ2-Ｃ
Ｈ(ＣＨ3)-ＣＨ2-ＣＨ2-、-ＣＨ(ＣＨ3)-ＣＨ2[Ｏ-ＣＨ
2-ＣＨ(ＣＨ3)]qＯ-ＣＨ2-ＣＨ(ＣＨ3)-、
【００１９】
【化１７】
【００２０】および-ＣＨ2-(ＣＨ2)r-ＣＨ2-からなる群
より選択され、ここで、ｒは０、１、４または８であ
り、そしてｑは１以上である。
より選択され、ここで、ｒは０、１、４または８であ
り、そしてｑは１以上である。
【００２１】好ましい実施態様においては、本発明の光
重合可能な化合物は、上記一般式（Ｉ）で表される２つ
の構造単位を含み、ここで、ｌ＝ｍ＝１であり、ｎ＝０
であり、Ａはメチルであり、ＢはＣＯＯであり、Ｒ1は
Ｃ2Ｈ3であり、Ｒ3は水素であり、Ｒ4はメチルであり、
Ｒ5は水素であり、ＸおよびＹは酸素であり、そしてＲ2
は上記２つの構造単位を互いに連結する架橋置換基−Ｃ
Ｈ2−（ＣＨ2）r−ＣＨ2−であり、ここで、ｒは０、
１、４、または８のいずれかである。
重合可能な化合物は、上記一般式（Ｉ）で表される２つ
の構造単位を含み、ここで、ｌ＝ｍ＝１であり、ｎ＝０
であり、Ａはメチルであり、ＢはＣＯＯであり、Ｒ1は
Ｃ2Ｈ3であり、Ｒ3は水素であり、Ｒ4はメチルであり、
Ｒ5は水素であり、ＸおよびＹは酸素であり、そしてＲ2
は上記２つの構造単位を互いに連結する架橋置換基−Ｃ
Ｈ2−（ＣＨ2）r−ＣＨ2−であり、ここで、ｒは０、
１、４、または８のいずれかである。
【００２２】好ましい実施態様においては、本発明の光
重合可能な化合物は、上記一般式（Ｉ）で表される２つ
の構造単位を含み、ここで、ｌ＝ｍ＝１であり、ｎ＝０
であり、Ａはメチルであり、ＢはＣＯＯであり、Ｒ1は
Ｃ2Ｈ3であり、Ｒ3は水素であり、Ｒ4はメチルであり、
Ｒ5は水素であり、ＸおよびＹは酸素であり、そしてＲ2
は上記２つの構造単位を互いに連結する以下の架橋置換
基である：
重合可能な化合物は、上記一般式（Ｉ）で表される２つ
の構造単位を含み、ここで、ｌ＝ｍ＝１であり、ｎ＝０
であり、Ａはメチルであり、ＢはＣＯＯであり、Ｒ1は
Ｃ2Ｈ3であり、Ｒ3は水素であり、Ｒ4はメチルであり、
Ｒ5は水素であり、ＸおよびＹは酸素であり、そしてＲ2
は上記２つの構造単位を互いに連結する以下の架橋置換
基である：
【００２３】
【化１８】
【００２４】好ましい実施態様においては、本発明の光
重合可能な化合物は、上記一般式（Ｉ）で表される２つ
の構造単位を含み、ここで、ｌ＝ｍ＝１であり、ｎ＝０
であり、Ａはメチルであり、ＢはＣＯＯであり、Ｒ1は
Ｃ2Ｈ3であり、Ｒ3は水素であり、Ｒ4はメチルであり、
Ｒ5は水素であり、ＸおよびＹは酸素であり、そしてＲ2
は上記２つの構造単位を互いに連結する以下の架橋置換
基である：
重合可能な化合物は、上記一般式（Ｉ）で表される２つ
の構造単位を含み、ここで、ｌ＝ｍ＝１であり、ｎ＝０
であり、Ａはメチルであり、ＢはＣＯＯであり、Ｒ1は
Ｃ2Ｈ3であり、Ｒ3は水素であり、Ｒ4はメチルであり、
Ｒ5は水素であり、ＸおよびＹは酸素であり、そしてＲ2
は上記２つの構造単位を互いに連結する以下の架橋置換
基である：
【００２５】
【化１９】
【００２６】好ましい実施態様においては、ｑ＝５であ
る。
る。
【００２７】本発明では、上記光重合可能な化合物の製
造方法もまた提供されている。この方法においては、下
記一般式（II）で表される化合物が、一般式ＮＨ2Ｒ2で
表される１級アミン、一般式ＮＨＲ2Ｒ3で表される２級
アミン、一般式ＮＨＲ2Ｒ3−ＺあるいはＮＨＲ2（Ｒ3Ｚ
n）で表される官能化アミン、または一般式ＮＨＲ3−Ｒ
2−Ｒ3ＮＨあるいはＮＨ（Ｒ3Ｚn）−Ｒ2−（Ｒ3Ｚn）
ＮＨで表されるジアミンと反応する：
造方法もまた提供されている。この方法においては、下
記一般式（II）で表される化合物が、一般式ＮＨ2Ｒ2で
表される１級アミン、一般式ＮＨＲ2Ｒ3で表される２級
アミン、一般式ＮＨＲ2Ｒ3−ＺあるいはＮＨＲ2（Ｒ3Ｚ
n）で表される官能化アミン、または一般式ＮＨＲ3−Ｒ
2−Ｒ3ＮＨあるいはＮＨ（Ｒ3Ｚn）−Ｒ2−（Ｒ3Ｚn）
ＮＨで表されるジアミンと反応する：
【００２８】
【化２０】
【００２９】ここで、ｌ、ｍ、ｎ、Ａ、Ｂ、Ｒ1、Ｒ2、
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＧは、上記と同様の
意味を有する。
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＧは、上記と同様の
意味を有する。
【００３０】好ましい実施態様においては、上記一般式
（II）で表される化合物は、２−アセトアセトキシエチ
ルメタクリレート、またはＰＥＧ−２００−（２−アセ
トアセトキシメタクリレート）である。
（II）で表される化合物は、２−アセトアセトキシエチ
ルメタクリレート、またはＰＥＧ−２００−（２−アセ
トアセトキシメタクリレート）である。
【００３１】好ましい実施態様においては、上記製造方
法において、ブチルアミン、ヘキシルアミン、オクチル
アミンまたはドデシルアミンが、１級アミンとして用い
られる。
法において、ブチルアミン、ヘキシルアミン、オクチル
アミンまたはドデシルアミンが、１級アミンとして用い
られる。
【００３２】好ましい実施態様においては、上記製造方
法において、３−アミノ−プロパン−１−オール、また
は下記式で表される化合物
法において、３−アミノ−プロパン−１−オール、また
は下記式で表される化合物
【００３３】
【化２１】
【００３４】または、下記一般式（III）で表される化
合物が、官能化アミンとして用いられる。
合物が、官能化アミンとして用いられる。
【００３５】
【化２２】
【００３６】ここで、Ｚは水素またはＮＨ2である。
【００３７】好ましい実施態様においては、上記一般式
（II）で表される化合物は、２つの２−アセトアセトキ
シエチルメタクリレート基からなり、ここで、架橋置換
基Ｇは下式で表される。
（II）で表される化合物は、２つの２−アセトアセトキ
シエチルメタクリレート基からなり、ここで、架橋置換
基Ｇは下式で表される。
【００３８】
【化２３】
【００３９】好ましい実施態様においては、上記製造方
法において、下記一般式（IV）で表される化合物が、ジ
アミンとして用いられる。
法において、下記一般式（IV）で表される化合物が、ジ
アミンとして用いられる。
【００４０】
【化２４】
【００４１】ここで、Ｚは水素であり、そして架橋置換
基Ｒ2は、−ＣＨ2（ＣＨ2）r−ＣＨ2−、−ＣＨ2−Ｃ
（ＣＨ3）2ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−ＣＨ2−および−
ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2（ＯＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3））qＯＣ
Ｈ2−ＣＨ（ＣＨ3）−からなる群より選択され、ここ
で、ｒは０、１、４または８であり、そしてｑは１より
大きい整数である。
基Ｒ2は、−ＣＨ2（ＣＨ2）r−ＣＨ2−、−ＣＨ2−Ｃ
（ＣＨ3）2ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−ＣＨ2−および−
ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2（ＯＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3））qＯＣ
Ｈ2−ＣＨ（ＣＨ3）−からなる群より選択され、ここ
で、ｒは０、１、４または８であり、そしてｑは１より
大きい整数である。
【００４２】本発明に記載の重合可能な化合物は、モノ
マーとしてまたはプレポリマーとしてのいずれかで存在
し、そして特に、プレポリマーまたはポリマーの製造お
よび官能性エナミン基を有するホモポリマーまたはコポ
リマーの製造、複合材料の製造、特にエラストマー性材
料の製造、そして特に適切な手法においては、歯科用材
料の製造のために用いられ得る。
マーとしてまたはプレポリマーとしてのいずれかで存在
し、そして特に、プレポリマーまたはポリマーの製造お
よび官能性エナミン基を有するホモポリマーまたはコポ
リマーの製造、複合材料の製造、特にエラストマー性材
料の製造、そして特に適切な手法においては、歯科用材
料の製造のために用いられ得る。
【００４３】本発明の重合可能な組成物は、上記化合物
を含有する。
を含有する。
【００４４】好ましい実施態様においては、上記重合可
能な化合物は光照射により重合される。
能な化合物は光照射により重合される。
【００４５】本発明の架橋剤としての上記重合可能な化
合物の使用においては、Ｇは水素であり、そして上記一
般式（Ｉ）で表される構造単位は、架橋する置換基Ｒ2
を介して互いに連結する。
合物の使用においては、Ｇは水素であり、そして上記一
般式（Ｉ）で表される構造単位は、架橋する置換基Ｒ2
を介して互いに連結する。
【００４６】本発明の複合材料、エラストマー性材料、
または歯科用材料は、上記化合物を含有する。
または歯科用材料は、上記化合物を含有する。
【００４７】
【発明の実施の形態】本発明は、一般式（II）で表され
る化合物と、アミンとの反応の基本的なコンセプトに基
づいている（下式を参照）。ここで、アクリル、メタク
リル、スチリルなどは、特に、重合可能なエチレン性基
として用いられ得、そして３級アミン、１級モノアミ
ン、２級モノアミンおよび官能化モノアミン、ならびに
一般的なジアミン以外が考慮される。
る化合物と、アミンとの反応の基本的なコンセプトに基
づいている（下式を参照）。ここで、アクリル、メタク
リル、スチリルなどは、特に、重合可能なエチレン性基
として用いられ得、そして３級アミン、１級モノアミ
ン、２級モノアミンおよび官能化モノアミン、ならびに
一般的なジアミン以外が考慮される。
【００４８】
【化２５】
【００４９】従って、１級アミンまたは２級アミンとの
反応により、少なくとも１つの重合可能なエチレン性基
を有する特別なエナミンが得られる。メタクリレート基
を含有するβ−ジカルボニル化合物、例えば、２−アセ
トアセトキシエチルメタクリレート（ＡＡＥＭＡ）が、
好ましく用いられる（下式を参照）。
反応により、少なくとも１つの重合可能なエチレン性基
を有する特別なエナミンが得られる。メタクリレート基
を含有するβ−ジカルボニル化合物、例えば、２−アセ
トアセトキシエチルメタクリレート（ＡＡＥＭＡ）が、
好ましく用いられる（下式を参照）。
【００５０】
【化２６】
【００５１】このような方法で調製される化合物は文献
においてまだ知られておらず、用いられるべきアミンの
数は特に限定されない。例えば、メタクリレート基を含
有するβ−ジカルボニル化合物またはβ−ジチオカルボ
ニル化合物に加えて、他の化合物もまた、重合可能なエ
チレン性基（例えば、スチリル、アクリルなど）を含む
アミンと反応し得る。
においてまだ知られておらず、用いられるべきアミンの
数は特に限定されない。例えば、メタクリレート基を含
有するβ−ジカルボニル化合物またはβ−ジチオカルボ
ニル化合物に加えて、他の化合物もまた、重合可能なエ
チレン性基（例えば、スチリル、アクリルなど）を含む
アミンと反応し得る。
【００５２】このようなカルボニル化合物と１級アミン
との反応が比較的速く進行し、そして高収率で得られる
のに対し、２級アミンまたは芳香族アミンとの反応は、
概して、触媒作用を受けなければならないが、これらの
場合には、一般式（Ｉ）で表される本発明に記載の化合
物を、上記と同程度の高収率で製造される。
との反応が比較的速く進行し、そして高収率で得られる
のに対し、２級アミンまたは芳香族アミンとの反応は、
概して、触媒作用を受けなければならないが、これらの
場合には、一般式（Ｉ）で表される本発明に記載の化合
物を、上記と同程度の高収率で製造される。
【００５３】上式で表されるようにして得られる重合可
能なエナミンは、好ましくは、複合材料中でモノマーと
して用いられ得、重合によって、変化し得るショアＡ硬
度および引っ張り強さ特性を有する非常に有利なエラス
トマー性を有する材料が得られる。これらのポリマーは
好ましくは、歯科用分野で、例えば、印象材料、充填材
料、特に仮充填材料および裏装材料およびインターフェ
イシング材料(interfacing material, Unterfuellungsm
aterialien)として用いられ得る。
能なエナミンは、好ましくは、複合材料中でモノマーと
して用いられ得、重合によって、変化し得るショアＡ硬
度および引っ張り強さ特性を有する非常に有利なエラス
トマー性を有する材料が得られる。これらのポリマーは
好ましくは、歯科用分野で、例えば、印象材料、充填材
料、特に仮充填材料および裏装材料およびインターフェ
イシング材料(interfacing material, Unterfuellungsm
aterialien)として用いられ得る。
【００５４】１級アミンまたは２級アミンの代わりに、
対応する官能化アミンが用いられる場合には、モノマー
が、この方法において得られ得る（下式を参照）。この
方法は、従来技術における公知の方法では、最大限の困
難を伴ってのみ利用可能である。従って、例えば、アミ
ノアルコールと（メタ）アクリル酸クロライドとの反応
により、アミノ基およびＯＨ基のアシル化が起こり、一
方、遊離のアルコール性ＯＨ基を有する重合可能な誘導
体がエナミン形成によって形成される。
対応する官能化アミンが用いられる場合には、モノマー
が、この方法において得られ得る（下式を参照）。この
方法は、従来技術における公知の方法では、最大限の困
難を伴ってのみ利用可能である。従って、例えば、アミ
ノアルコールと（メタ）アクリル酸クロライドとの反応
により、アミノ基およびＯＨ基のアシル化が起こり、一
方、遊離のアルコール性ＯＨ基を有する重合可能な誘導
体がエナミン形成によって形成される。
【００５５】
【化２７】
【００５６】ジアミン（例えば、ヘキサメチレンジアミ
ン）を用いるとき、重合可能な化合物は、一般式（Ｉ）
で表される２つの構造単位が、架橋置換基Ｒ2によって
互いに連結される（下式を参照）。
ン）を用いるとき、重合可能な化合物は、一般式（Ｉ）
で表される２つの構造単位が、架橋置換基Ｒ2によって
互いに連結される（下式を参照）。
【００５７】
【化２８】
【００５８】アミンとの反応のちょうどその前に、２つ
の構造単位（Ｉ）を互いに連結する架橋置換基Ｇを含
む、一般式（II）で表されるβ−ジカルボニル化合物ま
たはβ−ジチオカルボニル化合物もまた、構造単位
（Ｉ）を数個含む重合可能な化合物の製造に用いられ得
る。架橋置換基Ｒ2による他のカップリング（これはジ
アミンにより誘導される）は、次いでジアミンとの反応
によって生じる。
の構造単位（Ｉ）を互いに連結する架橋置換基Ｇを含
む、一般式（II）で表されるβ−ジカルボニル化合物ま
たはβ−ジチオカルボニル化合物もまた、構造単位
（Ｉ）を数個含む重合可能な化合物の製造に用いられ得
る。架橋置換基Ｒ2による他のカップリング（これはジ
アミンにより誘導される）は、次いでジアミンとの反応
によって生じる。
【００５９】ジアミンを用いるとき、いわゆる二相硬化
が、以下の例によって示される方法で行われ得る。第１
の工程では、一般式（II）で表される化合物（これは架
橋置換基Ｇによって連結される一般式（Ｉ）で表される
２つの構造単位を含む（下式においては、例えば、２，
２−ビス［４−（２−ヒドロキシ−３−メタクリロキシ
プロピルオキシ）フェニル］プロパン（ビス−ＧＭＡ）
とジケトンとの反応生成物））は、架橋置換基Ｒ2およ
びＧによって連結されるプレポリマーの形成により、ジ
アミンと反応する。
が、以下の例によって示される方法で行われ得る。第１
の工程では、一般式（II）で表される化合物（これは架
橋置換基Ｇによって連結される一般式（Ｉ）で表される
２つの構造単位を含む（下式においては、例えば、２，
２−ビス［４−（２−ヒドロキシ−３−メタクリロキシ
プロピルオキシ）フェニル］プロパン（ビス−ＧＭＡ）
とジケトンとの反応生成物））は、架橋置換基Ｒ2およ
びＧによって連結されるプレポリマーの形成により、ジ
アミンと反応する。
【００６０】
【化２９】
【００６１】次の工程では、弾性または高い粘性を有す
るプレポリマーが、存在するエチレン性基によるホモポ
リマー化およびコポリマー化の両方によって、例えば、
トリエチレングリコールジメタクリレート（ＴＧＤＭ
Ａ）とのラジカル共重合によって重合され、架橋された
固体のプラスチック製マトリックスが得られ得る。
るプレポリマーが、存在するエチレン性基によるホモポ
リマー化およびコポリマー化の両方によって、例えば、
トリエチレングリコールジメタクリレート（ＴＧＤＭ
Ａ）とのラジカル共重合によって重合され、架橋された
固体のプラスチック製マトリックスが得られ得る。
【００６２】一般式（Ｉ）で表される本発明の化合物、
およびこれら化合物の製造のための本発明の方法はま
た、ポリマーの適切な官能化に極めて大変有益である。
およびこれら化合物の製造のための本発明の方法はま
た、ポリマーの適切な官能化に極めて大変有益である。
【００６３】従来技術において、適当な官能性側基(fun
ctional side group)が、ポリマー類似反応によって、
ポリマーの官能化のために頻繁に導入されている。しか
しこれらのポリマー類似反応は、ほとんどの場合、単に
不十分に、すなわち、低い収率で進行する。
ctional side group)が、ポリマー類似反応によって、
ポリマーの官能化のために頻繁に導入されている。しか
しこれらのポリマー類似反応は、ほとんどの場合、単に
不十分に、すなわち、低い収率で進行する。
【００６４】エナミン（様々な型の反応の中間段階で頻
繁に生じる）は、高い反応性によって特徴づけられるこ
とは公知である。一般式（Ｉ）で表される本発明の化合
物と共に、ホモポリマーおよびコポリマーは、そのよう
な高い反応性エナミン官能基を有する極めて単純な手法
で得られ得る。従来技術のほとんどのポリマーと対比し
て、そのようなホモポリマーまたはコポリマーは、ポリ
マー類似手段で、大変高い変換、すなわち、高い収率で
官能化され得、そのためにポリマーの官能化の間を推定
して用いられる方法と比べて顕著に進歩したものとして
表される（下式を参照）。
繁に生じる）は、高い反応性によって特徴づけられるこ
とは公知である。一般式（Ｉ）で表される本発明の化合
物と共に、ホモポリマーおよびコポリマーは、そのよう
な高い反応性エナミン官能基を有する極めて単純な手法
で得られ得る。従来技術のほとんどのポリマーと対比し
て、そのようなホモポリマーまたはコポリマーは、ポリ
マー類似手段で、大変高い変換、すなわち、高い収率で
官能化され得、そのためにポリマーの官能化の間を推定
して用いられる方法と比べて顕著に進歩したものとして
表される（下式を参照）。
【００６５】
【化３０】
【００６６】既に上述したように、一般式（Ｉ）で表さ
れる重合可能な化合物は、多くの様々な適用目的のた
め、ポリマーの製造の特に適切な手法において適切であ
る。これは、構造単位（Ｉ）を含有する本発明の化合物
が、エナミンおよび重合可能なエチレン性基の両方が同
時に存在することによって、多くの異なる反応および官
能化を可能とすることに起因する。架橋置換基Ｇおよび
／またはＲ2の導入によって、それらは一般式（Ｉ）で
表される２つまたはそれ以上の構造単位と連結し、その
使用可能性はさらに増大し得る。一般式（Ｉ）で表され
る特許請求された化合物の製造のための本発明の方法の
助けとして、すなわち、一般式（II）のβ-ジカルボニ
ルまたはβ-ジチオカルボニル化合物と、アミンとの反
応によって、新規のクラスのモノマー、プレポリマーお
よびポリマーが得られ得る。本発明による化合物は、従
来技術では未知であり、そしてそれら特有の性質は容易
に改変され得るために、多くの使用可能性が最も重要で
ある。本発明によって得られ得るエラストマー材料は、
歯科分野、例えば、印象材料、充填材料、好ましくは仮
充填材料、裏装材料、またはインターフェイシング材料
の使用において特に特徴付られる。
れる重合可能な化合物は、多くの様々な適用目的のた
め、ポリマーの製造の特に適切な手法において適切であ
る。これは、構造単位（Ｉ）を含有する本発明の化合物
が、エナミンおよび重合可能なエチレン性基の両方が同
時に存在することによって、多くの異なる反応および官
能化を可能とすることに起因する。架橋置換基Ｇおよび
／またはＲ2の導入によって、それらは一般式（Ｉ）で
表される２つまたはそれ以上の構造単位と連結し、その
使用可能性はさらに増大し得る。一般式（Ｉ）で表され
る特許請求された化合物の製造のための本発明の方法の
助けとして、すなわち、一般式（II）のβ-ジカルボニ
ルまたはβ-ジチオカルボニル化合物と、アミンとの反
応によって、新規のクラスのモノマー、プレポリマーお
よびポリマーが得られ得る。本発明による化合物は、従
来技術では未知であり、そしてそれら特有の性質は容易
に改変され得るために、多くの使用可能性が最も重要で
ある。本発明によって得られ得るエラストマー材料は、
歯科分野、例えば、印象材料、充填材料、好ましくは仮
充填材料、裏装材料、またはインターフェイシング材料
の使用において特に特徴付られる。
【００６７】本発明を、さらに以下の実施例を参考とし
て説明する。
て説明する。
【００６８】
【実施例】 ＜実施例１＞ 一般式（II）のβ-ジカルボニルまたは
β-ジチオカルボニル化合物とアミンとの反応のための
一般的手順： 50mmolの（II）を最初に40mlのテトラヒドロフラン(TH
F)に溶解させた。20mlのTHF中の50mmolのアミンまたは2
5mmolのジアミンの溶液を10分以内に滴下により添加
し、そして全体をさらに６時間室温で攪拌した。この次
に約100mlのエーテルを添加した後、反応溶液をそれぞ
れの時に1.0Mの水酸化ナトリウム溶液20mlおよび水で２
回振とうして抽出した。有機相を無水硫酸ナトリウムで
乾燥させた。水流ポンプ(water-jet pump)による真空下
でエーテルを除去した後、その相を、一定の重量に十分
な真空下で濃縮した。アミノカルボン酸を用いたとき、
メタノールを溶媒として用い、そして水酸化ナトリウム
水溶液での振とうによる抽出を行わなかった。固体生成
物を水／エタノールから再結晶する間、液体のエナミン
はさらに精製しなくても特徴を有していた。
β-ジチオカルボニル化合物とアミンとの反応のための
一般的手順： 50mmolの（II）を最初に40mlのテトラヒドロフラン(TH
F)に溶解させた。20mlのTHF中の50mmolのアミンまたは2
5mmolのジアミンの溶液を10分以内に滴下により添加
し、そして全体をさらに６時間室温で攪拌した。この次
に約100mlのエーテルを添加した後、反応溶液をそれぞ
れの時に1.0Mの水酸化ナトリウム溶液20mlおよび水で２
回振とうして抽出した。有機相を無水硫酸ナトリウムで
乾燥させた。水流ポンプ(water-jet pump)による真空下
でエーテルを除去した後、その相を、一定の重量に十分
な真空下で濃縮した。アミノカルボン酸を用いたとき、
メタノールを溶媒として用い、そして水酸化ナトリウム
水溶液での振とうによる抽出を行わなかった。固体生成
物を水／エタノールから再結晶する間、液体のエナミン
はさらに精製しなくても特徴を有していた。
【００６９】100ppmの2,6-ジターシャリーブチルフェノ
ール(BHT)を添加し、モノマーを安定にした。
ール(BHT)を添加し、モノマーを安定にした。
【００７０】＜実施例２＞ 2-アセトアセトキシエチル
メタクリレート(AAEMA)と、１級モノアミンまたは官能
化１級モノアミンモノアミンとの反応： N-モノ置換メタクリロイルオキシエチル-3-アミノプロ
トネート(1a-f)を、実施例１（表１）に従って、AAEMA
と、種々の１級モノアミンまたは官能化１級モノアミン
との反応から得た。
メタクリレート(AAEMA)と、１級モノアミンまたは官能
化１級モノアミンモノアミンとの反応： N-モノ置換メタクリロイルオキシエチル-3-アミノプロ
トネート(1a-f)を、実施例１（表１）に従って、AAEMA
と、種々の１級モノアミンまたは官能化１級モノアミン
との反応から得た。
【００７１】
【表１】
【００７２】＜実施例３＞下式で示す化合物３を、実施
例１に従って、ポリエチレングリコール-200-（2-アセ
トアセトキシメタクリレート）(PEG-200-AAMA)と、n-ブ
チルアミンとの反応から得た。
例１に従って、ポリエチレングリコール-200-（2-アセ
トアセトキシメタクリレート）(PEG-200-AAMA)と、n-ブ
チルアミンとの反応から得た。
【００７３】
【化３１】
【００７４】＜実施例４＞表２に示す化合物を実施例１
に従ってAAEMAとアミノ酸との反応から得た。
に従ってAAEMAとアミノ酸との反応から得た。
【００７５】
【表２】
【００７６】＜実施例５＞ AAEMAと１級ジアミンとの
反応： 重合可能なジメタクリロイルオキシエチル-（アルキレ
ンビス-3-N-アミノクロトネート）(2a-f)を、実施例１
に従って、AAEMAと様々のアミンとの反応から得た（表
３）。
反応： 重合可能なジメタクリロイルオキシエチル-（アルキレ
ンビス-3-N-アミノクロトネート）(2a-f)を、実施例１
に従って、AAEMAと様々のアミンとの反応から得た（表
３）。
【００７７】
【表３】
【００７８】＜実施例６＞ 実施例２から５で得られた
化合物の性質：
化合物の性質：
【００７９】
【表４】
【００８０】
【表５】
【００８１】
【表６】
【００８２】
【表７】
【００８３】＜実施例７＞歯科材料の製造のための本発
明による化合物の使用： １）固形充填材料； （ａ）AAEMAおよび2,2,4-トリメチルヘキサメチレンジ
アミン（モノマー2e）から生成されたエナミン31.7重量
部、（ｂ）7.8重量部のデカンジオールジメタクリレー
ト、（ｃ）41.3重量部のシラン化処理した火成のケイ酸
（Degussa AGのAEROSIL（登録商標）Ox-50）および
（ｄ）18.6重量部のX線不透過性YbF3を、0.3重量部のカ
ンファーキノン(CC)、0.5重量部のN,N-（2-シアノエチ
ル）メチルアニリン(CEMA)、および0.1重量部のヒドロ
キノンモノメチルエーテルと混合して、均一なペースト
にした。組成物から試験片を製造し、次いで、400nmよ
りも大きい波長を有する可視光で一般的な市販の歯科用
照射デバイスによって２分間、硬化させた。E-モジュラ
スをそれぞれ3100MPaおよび3380MPaにして、24時間およ
び７日間水中に試験片をおいた後に測定した曲げ強さ
は、それぞれ66MPaおよび60MPaであった。5.9容量％の
重合物(polymerization design)を観察し、そして硬化
の深さは4.9mmに達した。
明による化合物の使用： １）固形充填材料； （ａ）AAEMAおよび2,2,4-トリメチルヘキサメチレンジ
アミン（モノマー2e）から生成されたエナミン31.7重量
部、（ｂ）7.8重量部のデカンジオールジメタクリレー
ト、（ｃ）41.3重量部のシラン化処理した火成のケイ酸
（Degussa AGのAEROSIL（登録商標）Ox-50）および
（ｄ）18.6重量部のX線不透過性YbF3を、0.3重量部のカ
ンファーキノン(CC)、0.5重量部のN,N-（2-シアノエチ
ル）メチルアニリン(CEMA)、および0.1重量部のヒドロ
キノンモノメチルエーテルと混合して、均一なペースト
にした。組成物から試験片を製造し、次いで、400nmよ
りも大きい波長を有する可視光で一般的な市販の歯科用
照射デバイスによって２分間、硬化させた。E-モジュラ
スをそれぞれ3100MPaおよび3380MPaにして、24時間およ
び７日間水中に試験片をおいた後に測定した曲げ強さ
は、それぞれ66MPaおよび60MPaであった。5.9容量％の
重合物(polymerization design)を観察し、そして硬化
の深さは4.9mmに達した。
【００８４】このようにして充填複合材料は、特に適当
な手段で本発明によるエナミンと共に得られ得る。
な手段で本発明によるエナミンと共に得られ得る。
【００８５】２）仮充填材料用の弾性マトリックスポリ
マー：モノマー1aを、光開始剤システムCC（0.3重量
％）およびCEMA（0.5重量％）と最初に混合し、そして
引張試験(DIN 53504)用の基準の棒を光重合によって同
様に製造した。破損時の引き裂き強度および引張伸度の
測定は、それぞれ1.9MPaおよび720％の値を得、材料の
大変優れた弾性特性を示した。
マー：モノマー1aを、光開始剤システムCC（0.3重量
％）およびCEMA（0.5重量％）と最初に混合し、そして
引張試験(DIN 53504)用の基準の棒を光重合によって同
様に製造した。破損時の引き裂き強度および引張伸度の
測定は、それぞれ1.9MPaおよび720％の値を得、材料の
大変優れた弾性特性を示した。
【００８６】さまざまな弾性特性が、適当な架橋モノマ
ー、例えばTGDMAとの共重合によって、そして適当な粒
子の充填剤、例えば高分散の沈澱ケイ酸または水酸化カ
ルシウムの添加を通じて可能となった。その結果、仮充
填材料および裏装材料またはインターフェイシング材料
が、本発明によるエナミンによって得られた。
ー、例えばTGDMAとの共重合によって、そして適当な粒
子の充填剤、例えば高分散の沈澱ケイ酸または水酸化カ
ルシウムの添加を通じて可能となった。その結果、仮充
填材料および裏装材料またはインターフェイシング材料
が、本発明によるエナミンによって得られた。
【００８７】＜実施例８＞本発明による化合物のポリマ
ー類似反応： 数平均モル質量が62800g/mol（PMMAスタンダードで検定
したGPC）を有する対応ポリ(1a)を、アゾビスイソブチ
ロニトリル(AIBN)(0.05mol/l)の存在下でテトラヒドロ
フラン(THF)中のメタクリルオキシエチル-3-N-ブチルア
ミノクロトネート（モノマー1a；1.0mol/l）のラジカル
重合により２時間後に得た。
ー類似反応： 数平均モル質量が62800g/mol（PMMAスタンダードで検定
したGPC）を有する対応ポリ(1a)を、アゾビスイソブチ
ロニトリル(AIBN)(0.05mol/l)の存在下でテトラヒドロ
フラン(THF)中のメタクリルオキシエチル-3-N-ブチルア
ミノクロトネート（モノマー1a；1.0mol/l）のラジカル
重合により２時間後に得た。
【００８８】エナミン構造が保たれている間、モノマー
性エナミン(1a)の重合を通じて示された単離したポリマ
ーの分光特性では、メタクリレート二重結合のシグナル
のみが消失していた。従って、例えば、ポリ(1a)の1H-N
MRスペクトルにおいて、ビニルプロトンのシグナルが見
えなくなり、そして他のプロトンの核共鳴、例えばNH-
(8.60ppm；1H；t)(-CH=)-(4.50；1H；s)、(-CH2-CH2)-
(4、18；4H；m)、またはCH3基(1.95；6H；s/0.93；3H、
s)が表れた。さらに1606cm-1でのエナミンバンドの原子
価振動の吸収バンドもまた、ポリ(1a)のIRスペクトルに
存在した。
性エナミン(1a)の重合を通じて示された単離したポリマ
ーの分光特性では、メタクリレート二重結合のシグナル
のみが消失していた。従って、例えば、ポリ(1a)の1H-N
MRスペクトルにおいて、ビニルプロトンのシグナルが見
えなくなり、そして他のプロトンの核共鳴、例えばNH-
(8.60ppm；1H；t)(-CH=)-(4.50；1H；s)、(-CH2-CH2)-
(4、18；4H；m)、またはCH3基(1.95；6H；s/0.93；3H、
s)が表れた。さらに1606cm-1でのエナミンバンドの原子
価振動の吸収バンドもまた、ポリ(1a)のIRスペクトルに
存在した。
【００８９】このようにして得られたポリ(1a)からTHF
中の５％溶液を調製し、等モル量のアクリロニトリルお
よび0.05重量％のジアザビシクロ［4,3,0］ノン-5-エン
（触媒）を添加し、室温で攪拌した。さらに４時間の攪
拌の後、改変したポリマーをメタノール中で沈澱させ、
メタノールで洗浄し、そして十分な真空下で一定の重量
まで乾燥させた。アクリロニトリルとのポリマー類似ミ
カエル付加により改変したポリ(1a)の元素分析により、
7.72％の窒素含有量が得られた。これは、68.8％のエナ
ミン基の変換の割合から計算された。
中の５％溶液を調製し、等モル量のアクリロニトリルお
よび0.05重量％のジアザビシクロ［4,3,0］ノン-5-エン
（触媒）を添加し、室温で攪拌した。さらに４時間の攪
拌の後、改変したポリマーをメタノール中で沈澱させ、
メタノールで洗浄し、そして十分な真空下で一定の重量
まで乾燥させた。アクリロニトリルとのポリマー類似ミ
カエル付加により改変したポリ(1a)の元素分析により、
7.72％の窒素含有量が得られた。これは、68.8％のエナ
ミン基の変換の割合から計算された。
【００９０】＜実施例９＞２相硬化による固形プラスチ
ックマトリックスの製造： CC（0.3重量％）およびCEMA（0.5重量％）を、光開始剤
システムとして10gのアセトアセチル化したビス-GMA(9.
75mmol)とTGDMA(17.46mmol)との混合物に添加し、そし
て等モル量のエチレンジアミン(9.75mmol)を、室温で急
激に攪拌しながら滴下して添加した。10分以内に出発混
合物の粘度を30℃で測定したところ、190mPasからその6
3倍を越える12100mPasまで上昇した。次いでこの高粘性
モノマー組成物を、400nmより大きい波長の可視光で３
分間照射し、ショアＤ硬度が55を有する固形プラスチッ
クを得た。
ックマトリックスの製造： CC（0.3重量％）およびCEMA（0.5重量％）を、光開始剤
システムとして10gのアセトアセチル化したビス-GMA(9.
75mmol)とTGDMA(17.46mmol)との混合物に添加し、そし
て等モル量のエチレンジアミン(9.75mmol)を、室温で急
激に攪拌しながら滴下して添加した。10分以内に出発混
合物の粘度を30℃で測定したところ、190mPasからその6
3倍を越える12100mPasまで上昇した。次いでこの高粘性
モノマー組成物を、400nmより大きい波長の可視光で３
分間照射し、ショアＤ硬度が55を有する固形プラスチッ
クを得た。
【００９１】
【発明の効果】本発明によれば、利用可能で新規の、非
常に容易に入手可能である、重合可能な化合物を製造す
ることができる。本発明の化合物は、複合材料、特に、
エラストマー性を有する材料、例えば、歯科用分野の印
象材料または仮充填材料の製造のための複合材料に用い
られ得る。この化合物の新規のクラスはまた、固体のプ
ラスチック製マトリックスの製造、および多くの種々の
適用の目的のためのホモポリマーおよびコポリマーの簡
単な合成を可能とする。
常に容易に入手可能である、重合可能な化合物を製造す
ることができる。本発明の化合物は、複合材料、特に、
エラストマー性を有する材料、例えば、歯科用分野の印
象材料または仮充填材料の製造のための複合材料に用い
られ得る。この化合物の新規のクラスはまた、固体のプ
ラスチック製マトリックスの製造、および多くの種々の
適用の目的のためのホモポリマーおよびコポリマーの簡
単な合成を可能とする。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 233/20 9547−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 233/20 233/22 9547−4Ｈ 233/22 233/27 9547−4Ｈ 233/27 233/29 9547−4Ｈ 233/29 327/28 7106−4Ｈ 327/28 327/30 7106−4Ｈ 327/30 327/36 7106−4Ｈ 327/36 Ｃ０７Ｄ 295/12 Ｃ０７Ｄ 295/12 Ｚ Ｃ０８Ｆ 12/34 Ｃ０８Ｆ 12/34 20/20 20/20 20/60 7824−4Ｊ 20/60 26/02 26/02 28/02 28/02 299/00 299/00 (72)発明者 ノルベルト モスツナー リヒテンシュタイン公国 エフエル−9492 エシェン，ドクトル・アー・シェトラー −シュトラーセ 563ベー (72)発明者 ウルリッヒ ザルツ ドイツ連邦共和国 88138 ヴァイセンス ベルク，ローゼンヴェク ２
Claims (29)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表される重合可能な
化合物： 【化１】 ここで、ｌは１から５の整数であり、 ｍおよびｎはそれぞれ０または１であり、そして、 Ａは水素またはメチルであり、 Ｂは、ＣＯＯ、ＣＯＮＨ、Ｃ6Ｈ4またはアリーレンであ
り、 Ｒ1は、Ｃ2Ｈ3、Ｃ6Ｈ3またはアリーレンであり、 Ｒ2は、Ｈ、Ｃ2Ｈ5、Ｃ4Ｈ9またはアリールであり、 ｎ＝０のとき、Ｒ3は、Ｈ、Ｃ2Ｈ5、Ｃ3Ｈ7、Ｃ4Ｈ9、
Ｃ5Ｈ11、Ｃ6Ｈ13、Ｃ8Ｈ17、Ｃ12Ｈ25またはアリール
であり、 ｎ＝１のとき、Ｒ3は、Ｃ2Ｈ4、Ｃ3Ｈ6、Ｃ4Ｈ8、Ｃ5Ｈ
10、Ｃ6Ｈ12、Ｃ8Ｈ16、Ｃ12Ｈ24またはアリーレンであ
り、 ここで、Ｒ2およびＲ3は、同時に水素ではなく、 Ｒ4はメチルであり、 Ｒ5は、水素、Ｃ6Ｈ5、ＣＯ2Ｈ、またはＣＮであり、 Ｇは水素であり、 Ｘは、酸素、イオウまたはイミノであり、 Ｙは酸素またはイオウであり、そしてＺは、Ｈ、-Ｏ
Ｈ、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＨ(ＮＨ2)ＣＯ2Ｈまたは 【化２】 である。 - 【請求項２】 ｌ＝ｍ＝１であり、ｎ＝０であり、Ａが
メチルであり、ＢがＣＯＯであり、Ｒ1がＣ2Ｈ3であ
り、Ｒ2が水素であり、Ｒ4がメチルであり、Ｒ5が水素
であり、ＸおよびＹが酸素であり、そしてＲ3が、Ｃ4Ｈ
9、Ｃ5Ｈ11、Ｃ6Ｈ13、Ｃ8Ｈ17、およびＣ12Ｈ25からな
る群より選択される置換基を表す、請求項１に記載の重
合可能な化合物。 - 【請求項３】 ｌ＝ｍ＝１であり、ｎが１であり、Ａが
メチルであり、ＢがＣＯＯであり、Ｒ1がＣ2Ｈ3であ
り、Ｒ2が水素であり、Ｒ4がメチルであり、Ｒ5が水素
であり、ＸおよびＹが酸素であり、そしてＲ3Ｚが、３
−ヒドロキシプロピルまたは 【化３】 のいずれかである、請求項１に記載の重合可能な化合
物。 - 【請求項４】 ｌ＝５であり、ｍ＝１であり、ｎ＝０で
あり、Ａがメチルであり、ＢがＣＯＯであり、Ｒ1がＣ2
Ｈ3であり、Ｒ2がＣ4Ｈ9であり、Ｒ3が水素であり、Ｒ4
がメチルであり、Ｒ5が水素であり、そしてＸおよびＹ
が酸素である、請求項１に記載の重合可能な化合物。 - 【請求項５】 ｌ＝ｍ＝ｎ＝１であり、Ａがメチルであ
り、ＢがＣＯＯであり、Ｒ1がＣ2Ｈ3であり、Ｒ2が水素
であり、Ｒ4がメチルであり、Ｒ5が水素であり、Ｘおよ
びＹが酸素であり、そしてＲ3Ｚが、基−（ＣＨ2）4Ｃ
Ｈ2−ＣＯＯＨまたは−（ＣＨ2）4ＣＨ（ＮＨ2）−ＣＯ
ＯＨである、請求項１に記載の重合可能な化合物。 - 【請求項６】 下記一般式（Ｉ） 【化４】 で表される少なくとも２つの構造単位が置換基Ｇおよび
／またはＲ2によって連結された重合可能な化合物であ
って、ここで、ｌは１から５の整数であり、 ｍおよびｎはそれぞれ０または１であり、そして、 Ａは水素またはメチルであり、 Ｂは、ＣＯＯ、ＣＯＮＨ、Ｃ6Ｈ4またはアリーレンであ
り、 Ｒ1は、Ｃ2Ｈ3、Ｃ6Ｈ3またはアリーレンであり、 Ｒ2は、Ｈ、Ｃ2Ｈ5、Ｃ4Ｈ9、アリール、または２つの
該構造単位を連結する置換基であり、 ｎ＝０のとき、Ｒ3は、Ｈ、Ｃ2Ｈ5、Ｃ3Ｈ7、Ｃ4Ｈ9、
Ｃ5Ｈ11、Ｃ6Ｈ13、Ｃ8Ｈ17、Ｃ12Ｈ25またはアリール
であり、 ｎ＝１のとき、Ｒ3は、Ｃ2Ｈ4、Ｃ3Ｈ6、Ｃ4Ｈ8、Ｃ5Ｈ
10、Ｃ6Ｈ12、Ｃ8Ｈ16、Ｃ12Ｈ24またはアリーレンであ
り、 ここで、Ｒ2およびＲ3は、同時に水素ではなく、 Ｒ4はメチルであり、 Ｒ5は、水素、Ｃ6Ｈ5、ＣＯ2Ｈ、またはＣＮであり、 Ｇは水素、または２つの該構造単位を連結する置換基で
あり、 Ｘは、酸素、イオウまたはイミノであり、 Ｙは酸素またはイオウであり、そしてＺは、Ｈ、-Ｏ
Ｈ、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＨ(ＮＨ2)ＣＯ2Ｈまたは 【化５】 であり、ここで該構造単位を連結する該置換基が、-Ｃ
Ｈ2-[Ｃ(ＣＨ3)2]-ＣＨ2-ＣＨ(ＣＨ3)-ＣＨ2-ＣＨ2-、-
ＣＨ(ＣＨ3)-ＣＨ2[Ｏ-ＣＨ2-ＣＨ(ＣＨ3)]qＯ-ＣＨ2-
ＣＨ(ＣＨ3)-、 【化６】 および-ＣＨ2-(ＣＨ2)r-ＣＨ2-からなる群より選択さ
れ、ここで、ｒは０、１、４または８であり、そしてｑ
は１以上である、重合可能な化合物。 - 【請求項７】 前記一般式（Ｉ）で表される２つの構造
単位が置換基Ｒ2によって連結された化合物であって、
ここで、ｌ＝ｍ＝１であり、ｎ＝０であり、Ａがメチル
であり、ＢがＣＯＯであり、Ｒ1がＣ2Ｈ3であり、Ｒ3が
水素であり、Ｒ4がメチルであり、Ｒ5が水素であり、Ｘ
およびＹが酸素であり、Ｇが水素であり、そしてＲ2が
該２つの構造単位を互いに連結する該置換基-ＣＨ2-(Ｃ
Ｈ2)r-ＣＨ2-を表し、ここで、ｒが０、１、４、または
８のいずれかである、請求項６に記載の重合可能な化合
物。 - 【請求項８】 前記一般式（Ｉ）で表される２つの構造
単位が置換基Ｒ2によって連結された化合物であって、
ここで、ｌ＝ｍ＝１であり、ｎ＝０であり、Ａがメチル
であり、ＢがＣＯＯであり、Ｒ1がＣ2Ｈ3であり、Ｒ3が
水素であり、Ｒ4がメチルであり、Ｒ5が水素であり、Ｘ
およびＹが酸素であり、Ｇが水素であり、そしてＲ2が
該２つの構造単位を互いに連結する以下の置換基 【化７】 を表す、請求項６に記載の重合可能な化合物。 - 【請求項９】 前記一般式（Ｉ）で表される２つの構造
単位が置換基Ｒ2によって連結された化合物であって、
ここで、ｌ＝ｍ＝１であり、ｎ＝０であり、Ａがメチル
であり、ＢがＣＯＯであり、Ｒ1がＣ2Ｈ3であり、Ｒ3が
水素であり、Ｒ4がメチルであり、Ｒ5が水素であり、Ｘ
およびＹが酸素であり、Ｇが水素であり、そしてＲ2が
該２つの構造単位を互いに連結する以下の置換基 【化８】 を表し、ここでｑは１以上である、請求項６に記載の重
合可能な化合物。 - 【請求項１０】 ｑ＝５である請求項９に記載の重合可
能な化合物。 - 【請求項１１】 前記重合可能な化合物がモノマーであ
る、請求項１から１０のいずれか１項に記載の重合可能
な化合物。 - 【請求項１２】 前記重合可能な化合物がプレポリマー
である、請求項６に記載の重合可能な化合物。 - 【請求項１３】 下記一般式（II）で表される化合物
が、一般式ＮＨ2Ｒ2で表される１級アミン、一般式ＮＨ
Ｒ2Ｒ3で表される２級アミン、一般式ＮＨＲ2（Ｒ
3Ｚn）で表される官能化アミン、または一般式Ｈ
（Ｒ3）Ｎ−Ｒ2−Ｎ（Ｒ3）ＨあるいはＨ（Ｒ3Ｚn）−
Ｎ−Ｒ2−Ｎ（Ｒ3Ｚn）Ｈで表されるジアミンと反応す
る、請求項１、２、または６のいずれか１項に記載の化
合物を製造する方法： 【化９】 ここで、ｌ、ｍ、ｎ、Ａ、Ｂ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ
5、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＧは、請求項１または６と同様の
意味を有する。 - 【請求項１４】 前記一般式（II）で表される化合物
が、２−アセトアセトキシエチルメタクリレートであ
る、請求項１３に記載の方法。 - 【請求項１５】 前記一般式（II）で表される化合物
が、ＰＥＧ−２００−（２−アセトアセトキシメタクリ
レート）である、請求項１３に記載の方法。 - 【請求項１６】 ブチルアミン、ヘキシルアミン、オク
チルアミンまたはドデシルアミンが、１級アミンとして
用いられる、請求項１３から１５のいずれか１項に記載
の方法。 - 【請求項１７】 ３−アミノ−プロパン−１−オール
が、官能化アミンとして用いられる、請求項１３から１
５のいずれか１項に記載の方法。 - 【請求項１８】 下記式で表される化合物が、官能化ア
ミンとして用いられる、請求項１３から１５のいずれか
１項に記載の方法： 【化１０】 - 【請求項１９】 下記一般式（III）で表される化合物
が、官能化アミンとして用いられる、請求項１３から１
５のいずれか１項に記載の方法： 【化１１】 ここで、Ｚは水素またはＮＨ2である。 - 【請求項２０】 前記一般式（II）で表される化合物
が、２つの２−アセトアセトキシエチルメタクリレート
基を置換基Ｇによって連結した化合物であり、ここで、
置換基Ｇが下式で表される、請求項１３に記載の方法： 【化１２】 - 【請求項２１】 下記一般式（IV）で表される化合物
が、ジアミンとして用いられる、請求項１３に記載の方
法： 【化１３】 ここで、Ｚは水素であり、そして置換基Ｒ2は、-ＣＨ2-
(ＣＨ2)r-ＣＨ2-、−ＣＨ2-Ｃ(ＣＨ3)2ＣＨ2ＣＨ(Ｃ
Ｈ3)ＣＨ2-ＣＨ2-および-ＣＨ（ＣＨ3）-ＣＨ2(ＯＣＨ2
ＣＨ(ＣＨ3))qＯＣＨ2-ＣＨ(ＣＨ3)-からなる群より選
択され、ここで、ｒは０、１、４または８であり、そし
てｑは１から５である。 - 【請求項２２】 請求項１１または１２に記載の化合物
をポリマーの生成のために含有する重合可能な組成物。 - 【請求項２３】 前記組成物から誘導されるポリマー
が、ホモポリマーまたはコポリマーである、請求項２２
に記載の重合可能な組成物。 - 【請求項２４】 前記化合物が、光照射により重合され
る、請求項２２に記載の重合可能な組成物。 - 【請求項２５】 架橋剤としての請求項６ら１２のいず
れか１項に記載の化合物を含有する組成物であって、Ｇ
が水素であり、そして前記一般式（Ｉ）で表される構造
単位が、置換基Ｒ2を介して互いに連結する、重合可能
な組成物。 - 【請求項２６】 請求項１から１２のいずれか１項に記
載の化合物を含有する歯科用複合材料。 - 【請求項２７】 請求項１から１２のいずれか１項に記
載の化合物を含有する歯科用エラストマー性材料。 - 【請求項２８】 請求項１から１２のいずれか１項に記
載の化合物を含有する歯科用材料。 - 【請求項２９】 印象材料、充填材料、仮充填材料、ま
たは裏装材料である、請求項２８に記載の歯科用材料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4323617.0 | 1993-07-12 | ||
| DE4323617A DE4323617A1 (de) | 1993-07-12 | 1993-07-12 | Polymerisierbare Enamine |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6159038A Division JPH07206794A (ja) | 1993-07-12 | 1994-07-11 | 重合可能なエナミン |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1025270A true JPH1025270A (ja) | 1998-01-27 |
Family
ID=6492807
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6159038A Pending JPH07206794A (ja) | 1993-07-12 | 1994-07-11 | 重合可能なエナミン |
| JP9072503A Pending JPH1025270A (ja) | 1993-07-12 | 1997-03-25 | 重合可能なエナミン |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6159038A Pending JPH07206794A (ja) | 1993-07-12 | 1994-07-11 | 重合可能なエナミン |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0634393B1 (ja) |
| JP (2) | JPH07206794A (ja) |
| DE (2) | DE4323617A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US12075019B2 (en) | 2020-01-22 | 2024-08-27 | Photonic Medical Inc. | Open view, multi-modal, calibrated digital loupe with depth sensing |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0015245D0 (en) * | 2000-06-22 | 2000-08-16 | Avecia Ltd | Composition and process |
| US6521715B1 (en) | 2000-08-22 | 2003-02-18 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Graft copolymer pigment dispersants |
| JP4975966B2 (ja) | 2002-12-31 | 2012-07-11 | ネクター セラピューティクス | ケトンまたは関連する官能基を含むポリマー試薬 |
| GB0413630D0 (en) | 2004-06-18 | 2004-07-21 | Avecia Ltd | Process |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3738864A1 (de) * | 1987-11-16 | 1989-05-24 | Hoechst Ag | Polymerisierbare verbindungen und diese enthaltendes durch strahlung polymerisierbares gemisch |
| DE69124354T3 (de) * | 1990-12-21 | 2003-04-24 | Rohm And Haas Co., Philadelphia | Lufthärtende Polymerzusammensetzung |
-
1993
- 1993-07-12 DE DE4323617A patent/DE4323617A1/de not_active Withdrawn
-
1994
- 1994-06-24 DE DE59404076T patent/DE59404076D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-06-24 EP EP94250166A patent/EP0634393B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-07-11 JP JP6159038A patent/JPH07206794A/ja active Pending
-
1997
- 1997-03-25 JP JP9072503A patent/JPH1025270A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US12075019B2 (en) | 2020-01-22 | 2024-08-27 | Photonic Medical Inc. | Open view, multi-modal, calibrated digital loupe with depth sensing |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0634393A1 (de) | 1995-01-18 |
| DE4323617A1 (de) | 1995-01-19 |
| EP0634393B1 (de) | 1997-09-17 |
| DE59404076D1 (de) | 1997-10-23 |
| JPH07206794A (ja) | 1995-08-08 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20030312 |