JPH10231444A - Ultraviolet-curing antistatic hard-coating resin composition - Google Patents
Ultraviolet-curing antistatic hard-coating resin compositionInfo
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- JPH10231444A JPH10231444A JP9051166A JP5116697A JPH10231444A JP H10231444 A JPH10231444 A JP H10231444A JP 9051166 A JP9051166 A JP 9051166A JP 5116697 A JP5116697 A JP 5116697A JP H10231444 A JPH10231444 A JP H10231444A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、プラスチック表面
の耐擦傷性、帯電防止性を付与する紫外線硬化性ハ−ド
コ−ト剤樹脂組成物に関するものであり、更に詳しくは
ポリエステル、アクリル、ポリカ−ボネ−ト等のプラス
チック表面に塗布するのに適した透明で擦傷性、耐薬品
性および帯電防止性にすぐれた紫外線硬化型ハ−ドコ−
ト樹脂組成物に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an ultraviolet-curable hard-coating agent resin composition for imparting abrasion resistance and antistatic property to a plastic surface, and more particularly to polyester, acrylic, and polycarbonate. Ultraviolet-curable hard-coating which is suitable for coating on plastic surfaces such as bones and has excellent scratch resistance, chemical resistance and antistatic properties.
And a resin composition.
【０００２】[0002]
【従来の技術】現在、プラスチックは自動車業界、家電
業界を始めとして種々の産業界で大量に使われている。
このようにプラスチックが大量に使われている理由はそ
の加工性、透明性等に加えて、軽量、安価等の理由によ
る。しかしながらガラス等に比較して柔らかく、表面に
傷が付き安い等の欠点を有している。またプラスチック
は高い体積固有抵抗を持つために摩擦等により接触面で
容易に静電気を帯びしかもそれが漏洩しないため、塵埃
の吸着による透明性の低下や、コンピューターの作動不
良が問題になる。近年、半導体ウエハー保存容器やその
他の電子・電機部材、床材、じゅうたん、壁材などの建
築用部材等において、帯電防止を施す事の必要性が高ま
っている。これらの欠点を改良するために表面にハ−ド
コ−ト剤をコ−ティングすることにより表面硬度を上
げ、更に帯電防止性を有する界面活性剤等により帯電防
止能を付与することが常套手段として行われている。2. Description of the Related Art At present, plastics are used in large quantities in various industries including the automobile industry and the home appliance industry.
The reason why a large amount of plastic is used is not only its workability and transparency, but also its light weight and low cost. However, it has drawbacks such as being softer than glass and the like, and having a scratched surface and being cheap. In addition, plastic has a high volume resistivity, so that static electricity is easily applied to the contact surface due to friction or the like, and the static electricity does not leak. Therefore, a decrease in transparency due to the adsorption of dust and a malfunction of the computer are problematic. 2. Description of the Related Art In recent years, there has been a growing need to provide antistatic protection for semiconductor wafer storage containers and other electronic and electrical components, architectural components such as flooring materials, carpets, and wall materials. To improve these drawbacks, it is customary to increase the surface hardness by coating a hard coat agent on the surface, and to impart an antistatic function with a surfactant having an antistatic property. Is being done.
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】このハ−ドコ−ト剤に
は、シリコン系塗料、アクリル系塗料、メラミン系塗料
等の熱硬化型のハ−ドコ−ト剤が用いられている。この
中でも特に熱硬化性シリコン系ハ−ドコ−ト剤はハ−ド
ネスが高く、品質が優れているために多用されてきた。
メガネ、レンズなど高付加価値の製品には殆どこの系統
のコ−ト剤が使用されている。しかしながら、硬化時間
が長く、高価であり連続的に加工するフィルムのハ−ド
コ−トには適しているは言えない。近年、紫外線硬化型
のアクリル系ハ−ドコ−ト剤が開発され、利用されるよ
うになった。紫外線硬化型ハ−ドコ−ト剤は紫外線を照
射することによって直ちに硬化して硬い皮膜を形成する
ために加工処理スピ−ドが速く、ハ−ドネス、耐摩耗性
等に優れた性質を持ち、ト−タルコスト的に安価になる
ので、今やハ−ドコ−ト分野の主流に成りつつある。特
にポリエステル等のフィルムの連続加工には適してい
る。As the hard coating agent, a thermosetting hard coating agent such as a silicone coating, an acrylic coating, or a melamine coating is used. Among these, thermosetting silicon-based hard coating agents have been widely used because of their high hardness and excellent quality.
Most high value-added products such as glasses and lenses use this type of coating agent. However, the curing time is long, it is expensive, and it cannot be said that it is suitable for hard coating of a film to be processed continuously. In recent years, ultraviolet-curable acrylic hardcoat agents have been developed and used. The UV-curable hard coat agent cures immediately upon irradiation with ultraviolet light to form a hard film, so that the processing speed is fast, and it has excellent properties such as hardness and abrasion resistance. Since the total cost is low, it is now becoming the mainstream in the hardcoat field. It is particularly suitable for continuous processing of films such as polyester.
【０００４】また帯電防止能を付与するためにアルキル
アミンハロゲン化物のようなイオン伝導性のある有機物
をプラスチックへ混練したり塗料に添加して表面塗布す
る事などが行われているが湿度の変化により性能が著し
く変化し、特に乾燥条件下で性能が低下する欠点があ
る。またカ−ボン粉末や金属の粉末等の無機系フィラー
を用いることも行われているが、この場合は湿度による
導電性低下のような欠点は解決できるが透明性やヘイズ
（曇価）の点で劣ることが現状である。以上のように、
プラスチック表面への密着性が良好で、耐擦傷性、耐溶
剤性を付与し、帯電防止能の高い紫外線硬化型ハ−ドコ
−ト樹脂組成物が望まれている。In order to provide an antistatic function, an organic material having ion conductivity, such as an alkylamine halide, is kneaded into a plastic or added to a paint to coat the surface. Has a drawback that the performance is remarkably changed, especially under dry conditions. In addition, inorganic fillers such as carbon powder and metal powder are also used. In this case, defects such as a decrease in conductivity due to humidity can be solved, but transparency and haze (haze value) cannot be solved. Is inferior at present. As mentioned above,
There is a demand for an ultraviolet-curable hard coat resin composition having good adhesion to the plastic surface, imparting abrasion resistance and solvent resistance, and having high antistatic ability.
【０００５】[0005]
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記問題を
解決するために鋭意検討の結果、一次粒子径が０．５ミ
クロン以下のアンチモン酸亜鉛ゾルを分散剤を用いて紫
外線硬化型樹脂中にそのアンチモン酸亜鉛粒子が凝集す
ることなく分散させたることによって紫外線硬化性で帯
電防止能が高く、透明なハ−ドコ−ト樹脂組成物を得る
ことが出来ることを見出した。即ち、本発明は（１）一
次粒子経が０．５ミクロン以下のアンチモン酸亜鉛を特
殊な分散剤をもちいて一分子中に少なくとも一個以上の
（メタ）アクリロイル基を有する紫外線硬化性（メタ）
アクリレ−ト中に分散させたヘイズ（曇価）が１．５以
下の透明性を有し帯電防止能を有するハ−ドコ−ト樹脂
組成物、（２）アンチモン酸亜鉛の含有量が９５−１０
重量％の範囲にある（１）記載の帯電防止性ハ−ドコ−
ト樹脂組成物、（３）（メタ）アクリレ−ト中２個以上
の（メタ）アクリロイル基を有する多官能（メタ）アク
リレ−トの含有量が１０−１００重量％の範囲にある
（１）記載の帯電防止性ハ−ドコ−ト樹脂組成物、
（４）基材への密着性を向上させる目的でポリエステル
樹脂、アクリル樹脂等のポリマ−あるいは末端に共重合
可能な不飽和二重結合を有するオリゴマ−を５−５０重
量％の範囲で含有する（１）記載の帯電防止性ハ−ドコ
−ト樹脂組成物、（５）有機又は無機の微粒子を含有し
防眩性を有する（１）記載の帯電防止性ハ−ドコ−ト樹
脂組成物、に関し、プラッスチッ基材に透明で耐擦傷
性、耐溶剤性、帯電防止能を付与できる紫外線硬化性樹
脂組成物に係る。Means for Solving the Problems The inventors of the present invention have made intensive studies to solve the above-mentioned problems, and as a result, have found that a zinc antimonate sol having a primary particle diameter of 0.5 μm or less using a dispersant as an ultraviolet curable resin It has been found that by dispersing the zinc antimonate particles therein without aggregating therein, a transparent hard coat resin composition having ultraviolet curability and high antistatic ability can be obtained. That is, the present invention relates to (1) an ultraviolet curable (meth) having at least one or more (meth) acryloyl groups in one molecule of zinc antimonate having a primary particle size of 0.5 μm or less using a special dispersant.
A hard coat resin composition having a haze (haze value) of 1.5 or less and having an antistatic property dispersed in acrylate, and (2) a content of zinc antimonate of 95- 10
% In the range of 1% by weight.
(3) The content of the polyfunctional (meth) acrylate having two or more (meth) acryloyl groups in the (meth) acrylate is in the range of 10 to 100% by weight (1). Antistatic hard coat resin composition according to the description,
(4) A polymer such as a polyester resin or an acrylic resin or an oligomer having an unsaturated double bond copolymerizable at a terminal is contained in the range of 5 to 50% by weight for the purpose of improving the adhesion to the substrate. (1) The antistatic hardcoat resin composition according to (1), (5) the antistatic hardcoat resin composition according to (1), which contains organic or inorganic fine particles and has antiglare properties. The present invention relates to a UV-curable resin composition which is transparent and can impart abrasion resistance, solvent resistance and antistatic ability to a plastic substrate.
【０００６】[0006]
【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。本発明に使用される導電性を有する金属酸化物と
しては一次粒子径が通常は０．５ミクロン以下の無水ア
ンチモン酸亜鉛ゾルが好適である。この無水アンチモン
酸亜鉛の製造法については例えば公開特許公報６−２１
９７４３に記載されており、メタノ−ル（セルナックス
ＣＸ−Ｚ４００、日産化学（株）製）あるいはメタノ−
ル／イソプロパノ−ル（セルナックス ＣＸ−Ｚ３００
ＩＭ、日産化学（株）製）のオルガノゾルとして入手出
来る。これらの無水アンチモン酸亜鉛のゾル一次粒子は
通常０．５ミクロン以下であるが、透明な被膜を得るた
めには、０．６ミクロン以下のフィルタ−を通して混在
する粗大粒子を除去する必要がある。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION Hereinafter, the present invention will be described in detail. As the conductive metal oxide used in the present invention, an anhydrous zinc antimonate sol having a primary particle diameter of usually 0.5 μm or less is suitable. The method for producing this anhydrous zinc antimonate is disclosed in, for example, JP-A-6-21.
9743, and methanol (Celnax CX-Z400, manufactured by Nissan Chemical Industries, Ltd.) or methanol
/ Isopropanol (Celnax CX-Z300
IM, manufactured by Nissan Chemical Co., Ltd.). The sol primary particles of these anhydrous zinc antimonates are usually 0.5 μm or less, but in order to obtain a transparent coating, it is necessary to remove the coarse particles mixed therein through a filter of 0.6 μm or less.
【０００７】上記無水アンチモン酸亜鉛ゾルは、メタノ
−ル中では安定で凝集して粒子径が大きくなるようなこ
とはないが、紫外線硬化型樹脂やトルエン、ＭＥＫ（メ
チルエチルケトン）、酢酸エチルなどの溶媒中で不安定
で凝集して粒子径が大きくなったり、分散が破壊されて
分離、沈降してしまう。これらの樹脂、溶媒に安定に分
散させるために分散剤を使用して分散する必要がある。
この場合の分散剤としては、カチオン系、弱カチオン
系、ノニオン系あるいは両性界面活性剤が有効で特にア
ルキルアミンＥＯ・ＰＯ付加体（例えばソルスパース２
００００、ゼネカ（株）製）、アルキルアミンＥＯ付加
体（例えばＴＡＭＮＯ−１５、ＴＡＭＮＳ−１０及びＴ
ＡＭＮＯ−５、日光ケミカル（株）製）及びエチレンジ
アミンＰＯ−ＥＯ縮合物（例えばプルロニックＴＲ−７
０１、ＴＲ−７０２及びＴＲ−７０４、旭電化工業
（株）製）などが好ましい。その添加量はアンチモン酸
亜鉛に対して０．０５から４０重量％が有効でこの範囲
以外では、分散安定性が十分でなかったり、また分散安
定性はよくてもヘイズが大きくなって被膜の透明性が失
われたりまた表面導電性が低下して実用性が阻害される
ことがある。尚、アルキルアミンのアルキル基として
は、例えばメチル基、エチル基、ラウリル基、ステアリ
ル基等をあげることができる。又、ＥＯ（エチレンオキ
サイド）やＰＯ（プロピレンオキサイド）の付加モル数
としては、アミン１モルに対し数モル〜１００モルぐら
いまでが適当しているが、これに限定されるものではな
い。[0007] The anhydrous zinc antimonate sol is stable and does not agglomerate in methanol to increase the particle size. The particles are unstable and agglomerate in the particle, causing the particle diameter to increase, or the dispersion being destroyed, resulting in separation and sedimentation. In order to stably disperse these resins and solvents, it is necessary to use a dispersant to disperse them.
As a dispersant in this case, a cationic, weak cationic, nonionic or amphoteric surfactant is effective, and particularly, an alkylamine EO / PO adduct (for example, Solsperse 2)
0000, manufactured by Zeneca Corporation), alkylamine EO adducts (for example, TAMNO-15, TAMNS-10 and TAMNS-10)
AMNO-5, manufactured by Nikko Chemical Co., Ltd.) and ethylenediamine PO-EO condensate (for example, Pluronic TR-7)
01, TR-702 and TR-704, manufactured by Asahi Denka Kogyo KK) and the like. The addition amount is 0.05 to 40% by weight with respect to zinc antimonate. Outside this range, the dispersion stability is not sufficient, and the haze increases even if the dispersion stability is good, and the coating becomes transparent. In some cases, the property may be lost, or the surface conductivity may be reduced, thereby impairing practicality. In addition, examples of the alkyl group of the alkylamine include a methyl group, an ethyl group, a lauryl group, and a stearyl group. The number of moles of EO (ethylene oxide) or PO (propylene oxide) to be added is suitably from several moles to about 100 moles per mole of amine, but is not limited thereto.
【０００８】分子内に１個以上又は２個以上のアクリロ
イル基を有する紫外線硬化可能な多官能アクリレ−トの
具体例としては、例えばペンタエリスリト−ルモノアク
リレ−ト、ネオペンチルグリコ−ルジアクリレ−ト、
１、６ヘキサンジオ−ルジアクリレ−ト、トリメチロ−
ルプロパントリアクリレ−ト、ジトリメチロ−ルプロパ
ンテトラアクリレ−ト、ペンタエリスリト−ルテトラア
クリレ−ト、ジペンタエリスリト−ルヘキサアクリレ−
ト等のポリオ−ルポリアクリレ−ト、ビスフェノ−ルＡ
ジグリシジルエ−テルのジアクリレ−ト、ネオペンチル
グリコ−ルジグリシジルエ−テルのジアクリレ−ト、
１、６ヘキサンジオ−ルジグリシジルエ−テルのジアク
リレ−トなどのエポキシアクリレ−ト、多価アルコ−ル
と多価カルボン酸および／またはその無水物とアクリル
酸とをエステル化することによって得ることが出来るポ
リエステルアクリレ−ト、多価アルコ−ル、多価イソシ
アネ−ト及び水酸基含有アクリレ−トを反応させること
によって得られるウレタンアクリレ−ト、ポリシロキサ
ンポリアクリレ−ト等を擧げることができる。前記の重
合性アクリレ−トは単独でもちいてもまたは２種以上混
合して用いてもよく、その含有量はハ−ドコ−ト組成物
中９５−３０重量％であり、好ましくは３０−７０重量
％である。Specific examples of the ultraviolet-curable polyfunctional acrylate having one or more or two or more acryloyl groups in a molecule include, for example, pentaerythritol monoacrylate, neopentyl glycol diacrylate,
1,6 hexanediol-diacrylate, trimethylo-
Lepropane triacrylate, ditrimethylolpropane tetraacrylate, pentaerythritol tetraacrylate, dipentaerythritol hexaacrylate
Polyol acrylates such as bisphenol A
Diglycidyl ether diacrylate, neopentyl glycol diglycidyl ether diacrylate,
Epoxy acrylates such as 1,6 hexanediol-diglycidyl ether diacrylate, etc., obtained by esterifying polyhydric alcohol with polycarboxylic acid and / or anhydride and acrylic acid. Polyurethane acrylate, polysiloxane polyacrylate, etc. obtained by reacting a polyester acrylate, a polyhydric alcohol, a polyvalent isocyanate, and a hydroxyl group-containing acrylate which can be obtained are listed. be able to. The above-mentioned polymerizable acrylates may be used alone or in combination of two or more, and the content thereof is 95 to 30% by weight in the hard coat composition, preferably 30 to 70% by weight. % By weight.
【０００９】各種基材との密着性を向上させる目的で、
さらにポリマーを添加することができる。このようなポ
リマ−としては、アクリル樹脂、ポリエステル樹脂、ブ
チラ−ル樹脂等をあげることができる。特にアクリル樹
脂、ポリエステル樹脂は好適である。その含有量は、ハ
−ドコ−ト樹脂組成物中通常５−５０重量％である。In order to improve the adhesion to various substrates,
Further polymers can be added. Examples of such a polymer include an acrylic resin, a polyester resin, and a butyral resin. Particularly, acrylic resin and polyester resin are preferable. Its content is usually 5 to 50% by weight in the hard coat resin composition.
【００１０】又、同様の目的で末端に共重合可能な不飽
和二重結合を有するオリゴマーを添加することができ
る。このようなオリゴマ−としては、末端メタクリレ−
トポリメチルメタクリレ−ト、末端スチリルポリメタク
リレ−ト、末端メタクリレ−トポリスチレン、末端メタ
クリレ−トポリエチレングリコ−ル、末端メタクリレ−
トアクリロニトリル−スチレン共重合体、末端メタクリ
レ−トスチレン−メチルメタクリレ−ト共重合体などの
マクロモノマ−を擧げることができ、その含有量はハ−
ドコ−ト樹脂組成物中通常５０−５重量％である。For the same purpose, an oligomer having an unsaturated double bond copolymerizable at the terminal can be added. Such oligomers include terminal methacrylic acid.
Polymethyl methacrylate, terminal styryl polymethacrylate, terminal methacrylate polystyrene, terminal methacrylate polyethylene glycol, terminal methacrylate
Macromonomers such as triacrylonitrile-styrene copolymer and terminal methacrylate styrene-methyl methacrylate copolymer can be described, and the content is hard.
It is usually 50 to 5% by weight in the doc resin composition.
【００１１】光重合開始剤としては特に制限はなく各種
公知のものを使用することができる。光重合開始剤の具
体例としては、例えばイルガキュア−１８４、イルガキ
ュア−６５１（チバガイギ−社製）、ダロキュア−１１
７３（メルク社製）、ベンゾフェノン、などの光開始
剤、ベンゾイル安息香酸メチル、Ｐ−ジメチル安息香酸
エステル、チオキサントンなどを用いることができる。The photopolymerization initiator is not particularly limited, and various known ones can be used. Specific examples of the photopolymerization initiator include, for example, Irgacure-184, Irgacure-651 (manufactured by Ciba-Geigy), Darocure-11.
Photoinitiators such as 73 (manufactured by Merck) and benzophenone, methyl benzoylbenzoate, P-dimethylbenzoate, thioxanthone and the like can be used.
【００１２】尚、上記の成分に加え、必要によりレベリ
ング剤、消泡剤を添加することもできる。各成分の配合
順序は、アンチモン酸亜鉛ゾルの中にその他の成分を添
加した後攪拌しながら紫外線硬化性樹脂組成物を徐々に
添加して目的の樹脂組成物とすることができる。またア
ンチモン酸亜鉛ゾルの中に分散剤を添加したものにその
他の成分を含有する紫外線硬化性樹脂組成物を添加して
つくることも可能である。Incidentally, in addition to the above components, a leveling agent and an antifoaming agent can be added as required. The mixing order of each component can be obtained by adding the other components to the zinc antimonate sol and then gradually adding the ultraviolet-curable resin composition with stirring to obtain the desired resin composition. It is also possible to add a dispersant to a zinc antimonate sol and to add an ultraviolet-curable resin composition containing other components.
【００１３】[0013]
【実施例】以下実施例で本発明を更に具体的に説明す
る。以下断わりのないかぎり部は、重量部を示す。The present invention will be described more specifically with reference to the following examples. Unless otherwise noted, parts are parts by weight.
【００１４】実施例１ ジペンタエリスリト−ルヘキサアクリレ−ト（ＫＡＹＡ
ＲＡＤ ＤＰＨＡ（日本化薬（株）製）６４部、光開始
剤イルガキュア−１８４（チバガイギ−社製）５．５
部、スリップ剤としてシリコン系のスリップ剤ＳＦ−８
４２１（東レダウコ−ニング社製）を０．５部、トルエ
ン３０部を混合し紫外線硬化性樹脂組成物（Ａ）を得
る。この紫外線硬化性樹脂組成物（Ａ）３８部に、分散
剤としてソルスパース２００００（ゼネカ（株）製）を
２部を配合して、さらにアンチモン酸亜鉛のメタノ−ル
／イソプロパノールゾル（セルナックスＣＸ−Ｚ３００
ＩＭ）６０部を配合して本発明の樹脂組成物（１）を得
る。得られた組成物の分散安定性は良好であった。Example 1 Dipentaerythritol hexaacrylate (KAYA)
RAD DPHA (Nippon Kayaku Co., Ltd.) 64 parts, photoinitiator Irgacure-184 (Ciba-Geigy) 5.5
Part, silicone slip agent SF-8 as slip agent
421 (manufactured by Toray Dow Corning) and 30 parts of toluene are mixed to obtain an ultraviolet-curable resin composition (A). To 38 parts of this ultraviolet-curable resin composition (A), 2 parts of Solsperse 20000 (manufactured by Zeneca Corporation) were blended as a dispersant, and methanol / isopropanol sol of zinc antimonate (Celnax CX- Z300
IM) to obtain a resin composition (1) of the present invention. The dispersion stability of the obtained composition was good.
【００１５】実施例２ 分散剤（ソルスパース２００００、ゼネカ（株）製）の
添加量を０．２部とする以外は実施例１と同様にして樹
脂組成物（２）を得た。その組成物の分散安定性は良好
であった。Example 2 A resin composition (2) was obtained in the same manner as in Example 1, except that the amount of the dispersant (Solsperse 20000, manufactured by Zeneca Corporation) was changed to 0.2 part. The dispersion stability of the composition was good.
【００１６】実施例３ 分散剤（ソルスパース２００００、ゼネカ（株）製）の
添加量を７部とする以外は実施例１と同様にして樹脂組
成物（３）を得た。その組成物の分散安定性は良好であ
った。Example 3 A resin composition (3) was obtained in the same manner as in Example 1 except that the addition amount of the dispersant (Solsperse 20000, manufactured by Zeneca Corporation) was changed to 7 parts. The dispersion stability of the composition was good.
【００１７】実施例４ アンチモン酸亜鉛のメタノ−ル／イソプロパノールゾル
（セルナックスＣＸ−Ｚ３００ＩＭ）の添加量を９０部
とする以外は実施例１と同様にして組成物（４）を得
た。その組成物の分散安定性は良好であった。Example 4 A composition (4) was obtained in the same manner as in Example 1, except that the amount of the zinc antimonate methanol / isopropanol sol (Celnax CX-Z300IM) was changed to 90 parts. The dispersion stability of the composition was good.
【００１８】実施例５ アンチモン酸亜鉛のメタノ−ル／イソプロパノールゾル
（セルナックスＣＸ−Ｚ３００ＩＭ）の添加量を１５０
部とする以外は実施例１と同様にして組成物（５）を得
た。その組成物の分散安定性は良好であった。Example 5 The addition amount of zinc antimonate methanol / isopropanol sol (Celnax CX-Z300IM) was 150.
A composition (5) was obtained in the same manner as in Example 1 except that the amount was changed to parts. The dispersion stability of the composition was good.
【００１９】実施例６ 紫外線硬化性樹脂組成物（Ａ）３８部に、分散剤として
ＴＡＭＮＯ−１５（日光ケミカル（株）製）１部を配合
して、さらにアンチモン酸亜鉛のメタノ−ル／イソプロ
パノールゾル（セルナックスＣＸ−Ｚ３００ＩＭ）９０
部を配合して本発明の樹脂組成物（６）を得る。得られ
た組成物の分散安定性は良好であった。Example 6 1 part of TAMNO-15 (manufactured by Nikko Chemical Co., Ltd.) was blended with 38 parts of the ultraviolet-curable resin composition (A) as a dispersant, and methanol / isopropanol of zinc antimonate was further added. Sol (Celnax CX-Z300IM) 90
Parts are blended to obtain the resin composition (6) of the present invention. The dispersion stability of the obtained composition was good.
【００２０】実施例７ ジペンタエリスリト−ルヘキサアクリレ−ト（ＫＡＹＡ
ＲＡＤ ＤＰＨＡ（日本化薬（株）製）３２部、ペンタ
エリスリト−ルトリアクリレ−ト（ＫＡＹＡＲＡＤ Ｐ
ＥＴ−３０ 日本化薬（株）製）３２部、光開始剤イル
ガキュア−１８４（チバガイギ−社製）５．５部、スリ
ップ剤としてシリコン系のスリップ剤ＳＦ−８４２１
（東レダウコ−ニング社製）を０．５部、トルエン３０
部を混合し紫外線硬化性樹脂組成物（Ｂ）を得る。この
紫外線硬化性樹脂組成物（Ｂ）３８部に、分散剤として
ソルスパース２００００（ゼネカ（株）製）を２部を配
合して、さらにアンチモン酸亜鉛のメタノ−ルゾル（セ
ルナックスＣＸ−Ｚ４００Ｍ）６０部を配合して本発明
の樹脂組成物（７）を得る。得られた組成物の分散安定
性は良好であった。Example 7 Dipentaerythritol hexaacrylate (KAYA)
32 parts of RAD DPHA (manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.), pentaerythritol triacrylate (KAYARAD P
ET-30 Nippon Kayaku Co., Ltd.) 32 parts, Photoinitiator Irgacure-184 (Ciba-Geigy) 5.5 parts, Silicon-based slip agent SF-8421 as slip agent
(Toray Dow Corning) 0.5 parts, toluene 30
The parts are mixed to obtain an ultraviolet-curable resin composition (B). To 38 parts of this ultraviolet-curable resin composition (B), 2 parts of Solsperse 20000 (manufactured by Zeneca Corp.) as a dispersant were blended, and a methanol sol of zinc antimonate (Celnax CX-Z400M) 60 was further added. Parts are blended to obtain the resin composition (7) of the present invention. The dispersion stability of the obtained composition was good.
【００２１】実施例８ ジペンタエリスリト−ルヘキサアクリレ−ト（ＫＡＹＡ
ＲＡＤ ＤＰＨＡ（日本化薬（株）製）９２部、マクロ
モノマ−ＡＮ−６Ｓ（固形分 ４０％）（東亜合成
（株）製）１６部、光開始剤イルガキュア−１８４（チ
バガイギ−社製）９部、スリップ剤としてＳＨ−２８Ｐ
Ａ（ト−レダウコ−ニング社製）０．５部、酢酸エチル
１７．４部を混合し紫外線硬化性樹脂組成物（Ｃ）を得
る。この紫外線硬化性樹脂組成物（Ｃ）３８部に、分散
剤としてソルスパース２００００（ゼネカ（株）製）を
２部を配合して、さらにアンチモン酸亜鉛のメタノ−ル
／イソプロパノールゾル（セルナックスＣＸ−Ｚ３００
ＩＭ）６０部を配合して本発明の樹脂組成物（８）を得
る。得られた組成物の分散安定性は良好であった。Example 8 Dipentaerythritol hexaacrylate (KAYA)
92 parts of RAD DPHA (manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.), 16 parts of Macromonomer-AN-6S (solid content: 40%) (manufactured by Toagosei Co., Ltd.), 9 parts of photoinitiator Irgacure-184 (manufactured by Ciba-Geigy) SH-28P as slip agent
A (product of Toray Corning Co., Ltd.) (0.5 part) and ethyl acetate (17.4 parts) are mixed to obtain an ultraviolet curable resin composition (C). To 38 parts of this ultraviolet-curable resin composition (C), 2 parts of Solsperse 20000 (manufactured by Zeneca Corporation) was blended as a dispersant, and methanol / isopropanol sol of zinc antimonate (Celnax CX- Z300
IM) to obtain a resin composition (8) of the present invention. The dispersion stability of the obtained composition was good.
【００２２】実施例９ ジペンタエリスリト−ルヘキサアクリレ−ト（ＫＡＹＡ
ＲＡＤ ＤＰＨＡ（日本化薬（株）製）６４部、バイロ
ン−２４ＳＳ（固形分３０％）（東洋紡績（株）製）３
０部、光開始剤イルガキュア−１８４（チバガイギ−社
製）５．５部、スリップ剤としてシリコン系のスリップ
剤ＳＦ−８４２１（東レダウコ−ニング社製）を０．５
部、トルエン３０部を混合し紫外線硬化性樹脂組成物
（Ｄ）を得る。この紫外線硬化性樹脂組成物（Ｄ）３８
部に、分散剤としてソルスパース２００００（ゼネカ
（株）製）を２部を配合して、さらにアンチモン酸亜鉛
のメタノ−ル／イソプロパノールゾル（セルナックスＣ
Ｘ−Ｚ３００ＩＭ）６０部を配合して本発明の樹脂組成
物（１）を得る。得られた組成物の分散安定性は良好で
あった。Example 9 Dipentaerythritol hexaacrylate (KAYA)
RAD DPHA (Nippon Kayaku Co., Ltd.) 64 parts, Byron-24SS (solid content 30%) (Toyobo Co., Ltd.) 3
0 parts, 5.5 parts of a photoinitiator Irgacure-184 (manufactured by Ciba Geigy), and 0.5 parts of a silicone-based slip agent SF-8421 (manufactured by Toray Dow Corning) as a slip agent.
Parts and 30 parts of toluene to obtain an ultraviolet curable resin composition (D). This ultraviolet-curable resin composition (D) 38
Was mixed with 2 parts of Solsperse 20000 (manufactured by Zeneca Corp.) as a dispersing agent, and further, zinc antimonate methanol / isopropanol sol (Celnax C
X-Z300IM) in an amount of 60 parts to obtain the resin composition (1) of the present invention. The dispersion stability of the obtained composition was good.
【００２３】実施例１０ 紫外線硬化性樹脂組成物（Ａ）２７部に、分散剤として
ＴＡＭＮＯ−１５（日光ケミカル（株）社製）を０．５
部を配合して、さらにアンチモン酸亜鉛のメタノ−ルゾ
ル（セルナックスＣＸ−Ｚ４００Ｍ）７２部を配合して
本発明の樹脂組成物（９）を得る。得られた組成物の分
散安定性は良好であった。Example 10 0.5 parts of TAMNO-15 (manufactured by Nikko Chemical Co., Ltd.) was added as a dispersant to 27 parts of the ultraviolet curable resin composition (A).
, And 72 parts of zinc antimonate methanol sol (Celnax CX-Z400M) are further blended to obtain the resin composition (9) of the present invention. The dispersion stability of the obtained composition was good.
【００２４】実施例１１ ジペンタエリスリト−ルヘキサアクリレ−トのウレタン
変成物（ＫＡＹＡＲＡＤ ＡＲＣ−９７、日本化薬
（株）製）８９部、イルガキュア−１８４を４部、スリ
ップ剤 ＳＨ−２８ＰＡを０．５部、酢酸エチル１８部
を混合して紫外線硬化型樹脂組成物（Ｅ）を得る。この
紫外線硬化性樹脂組成物（Ｅ）３８部に、分散剤として
ソルスパース２００００（ゼネカ（株）製）を２部を配
合して、さらにアンチモン酸亜鉛のメタノ−ル／イソプ
ロパノールゾル（セルナックスＣＸ−Ｚ３００ＩＭ）６
０部を配合して本発明の樹脂組成物（１１）を得る。得
られた組成物の分散安定性は良好であった。Example 11 89 parts of a urethane modified dipentaerythritol hexaacrylate (KAYARAD ARC-97, manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.), 4 parts of Irgacure-184, and 0.0 parts of a slipping agent SH-28PA. 5 parts and 18 parts of ethyl acetate are mixed to obtain an ultraviolet-curable resin composition (E). To 38 parts of this ultraviolet-curable resin composition (E), 2 parts of Solsperse 20000 (manufactured by Zeneca Corp.) as a dispersant were blended, and zinc antimonate methanol / isopropanol sol (Celnax CX- Z300IM) 6
0 parts are blended to obtain the resin composition (11) of the present invention. The dispersion stability of the obtained composition was good.
【００２５】実施例１２ ジペンタエリスリト−ルヘキサアクリレ−ト８５部にシ
リカの微粉末（サイリシア ３５０、富士シリシア化
学）２７．１部、スチレン−マレイン酸系の分散剤２０
部にメチルイソブチルケトン２７．１部を混合した後、
三本ロ−ルで混練しシリカの紫外線硬化型樹脂分散物を
得た。実施例１で得られた紫外線硬化型ハ−ドコ−ト樹
脂組成物（Ａ）５０部にこのシリカの分散物を２０部混
合して紫外線硬化型ハ−ドコ−ト樹脂組成物（Ｆ）を得
た。この紫外線硬化性樹脂組成物（Ｆ）３８部に、分散
剤としてソルスパース２００００（ゼネカ（株）製）を
２部を配合して、さらにアンチモン酸亜鉛のメタノ−ル
／イソプロパノールゾル（セルナックスＣＸ−Ｚ３００
ＩＭ）６０部を配合して本発明の樹脂組成物（１２）を
得る。得られた組成物の分散安定性は良好であった。EXAMPLE 12 85 parts of dipentaerythritol hexaacrylate, 27.1 parts of silica fine powder (Sylysia 350, Fuji Silysia Chemical), styrene-maleic acid dispersant 20
After mixing 27.1 parts of methyl isobutyl ketone,
The mixture was kneaded with three rolls to obtain a UV-curable resin dispersion of silica. 20 parts of this silica dispersion was mixed with 50 parts of the ultraviolet-curable hard coat resin composition (A) obtained in Example 1 to obtain an ultraviolet-curable hard coat resin composition (F). Obtained. To 38 parts of this ultraviolet-curable resin composition (F), 2 parts of Solsperse 20000 (manufactured by Zeneca Corporation) was blended as a dispersant, and methanol / isopropanol sol of zinc antimonate (Celnax CX- Z300
IM) to obtain a resin composition (12) of the present invention. The dispersion stability of the obtained composition was good.
【００２６】実施例１３ ジペンタエリスリト−ルヘキサアクリレ−ト８５部にシ
リカの微粉末（サイリシア、富士シリシア化学 ３５
０）７．５部、ウレタンビ−ズ（根上工業社製）７．５
部、スチレン−マレイン酸系の分散剤１０部にメチルイ
ソブチルケトンを１８部混合した後、三本ロ−ルで混練
しシリカ及びウレタンビ−ズ含有の紫外線硬化型樹脂分
散物を得た。実施例１で得られた紫外線硬化型ハ−ドコ
−ト樹脂組成物（Ａ）５０部にこのシリカ及びウレタン
ビ−ズの分散物を２０部混合して紫外線硬化型ハ−ドコ
−ト樹脂組成物（Ｇ）を得た。この紫外線硬化性樹脂組
成物（Ｇ）３８部に、分散剤としてソルスパース２００
００（ゼネカ（株）製）を２部を配合して、さらにアン
チモン酸亜鉛のメタノ−ル／イソプロパノールゾル（セ
ルナックスＣＸ−Ｚ３００ＩＭ）６０部を配合して本発
明の樹脂組成物（１３）を得る。得られた組成物の分散
安定性は良好であった。Example 13 85 parts of dipentaerythritol hexaacrylate was mixed with a fine powder of silica (Silicia, Fuji Silysia Chemical 35).
0) 7.5 parts, urethane beads (manufactured by Negami Industry Co., Ltd.) 7.5
After mixing 18 parts of methyl isobutyl ketone with 10 parts of a styrene-maleic acid-based dispersant, the mixture was kneaded with three rolls to obtain an ultraviolet-curable resin dispersion containing silica and urethane beads. 20 parts of this silica and urethane bead dispersion were mixed with 50 parts of the ultraviolet-curable hard coat resin composition (A) obtained in Example 1, and the ultraviolet-curable hard coat resin composition was mixed. (G) was obtained. To 38 parts of this ultraviolet curable resin composition (G), Solsperse 200 was used as a dispersant.
00 (manufactured by Zeneca Co., Ltd.) and 2 parts of zinc antimonate methanol / isopropanol sol (Celnax CX-Z300IM) to further prepare 60 parts of the resin composition (13) of the present invention. obtain. The dispersion stability of the obtained composition was good.
【００２７】比較例１ 紫外線硬化型ハ−ドコ−ト樹脂組成物（Ａ）に分散剤を
加えることなくアンチモン酸亜鉛のメタノ−ルゾル（セ
ルナックスＣＸ−Ｚ３００ＩＭ）を配合するとアンチモ
ン酸亜鉛ゲルの分散は破壊され安定な組成物は得られな
かった。COMPARATIVE EXAMPLE 1 When a methanol sol of zinc antimonate (Celnax CX-Z300IM) was added to the ultraviolet-curable hard coat resin composition (A) without adding a dispersant, the dispersion of the zinc antimonate gel was continued. Was destroyed and a stable composition was not obtained.
【００２８】比較例２ 分散剤（ソルスパース２００００、ゼネカ（株）製）の
添加量を０．１部とする以外は実施例１と同様にして配
合した樹脂組成物（１４）。Comparative Example 2 A resin composition (14) was prepared in the same manner as in Example 1 except that the amount of the dispersant (Solsperse 20000, manufactured by Zeneca Corporation) was changed to 0.1 part.
【００２９】実施例１−１３及び比較例１で得られた紫
外線硬化型ハ−ドコ−ト樹脂組成物を５０ミクロンの易
接着性ポリエステルフィルムにＮＯ．４のコ−ティング
ロットでコ−ティングし、カ−ボンア−クの紫外線照射
機で紫外線を照射し塗膜の膜厚が約３ミクロンの試料を
得、各試験に供した。その結果を表１に示す。The UV-curable hardcoat resin compositions obtained in Examples 1-13 and Comparative Example 1 were applied to a 50-micron easily adhesive polyester film with a NO. The sample was coated with the coating lot No. 4 and irradiated with ultraviolet rays by an ultraviolet irradiator of carbon arc to obtain a sample having a coating film thickness of about 3 μm, which was subjected to each test. Table 1 shows the results.
【００３０】[0030]
【表１】 表１ 分散 全光線 ヘイズ 耐磨耗 鉛筆 耐溶 表面抵抗率 安定性 透過率 スチール 硬度 剤性 （Ω／sq） ウール （ｘ１０7 ） 実施例１ ○ 88.2 0.7 ○ 2H ○ ３０ 実施例２ ○ 87.0 1.3 ○ 2H ○ ４ 実施例３ ○ 88.0 0.7 ○ 2H ○ ９０ 実施例４ ○ 87.1 0.7 ○ 2H ○ ２０ 実施例５ ○ 86.0 0.9 ○ 1H-2H ○ ５ 実施例６ ○ 85.1 1.4 ○ 2H ○ ７０ 実施例７ ○ 86.0 1.1 ○ 2H ○ ３０ 実施例８ ○ 88.1 1.0 ○ 2H ○ ６０ 実施例９ ○ 88.5 0.8 ○ 1H-2H ○ １０ 実施例10 ○ 88.3 1.4 ○ 2H ○ ５０ 実施例11 ○ 87.4 1.3 ○ 2H ○ ２００ 実施例12 ○ 86.2 1.3 ○ 2H ○ ３００ 実施例13 ○ 86.7 1.4 ○ 2H ○ １００ 比較例１ × − − − − − −[Table 1] Table 1 Dispersion Total ray haze Abrasion resistance Pencil Dissolution resistance Surface resistivity Stability Transmittance Steel Hardness Agent property (Ω / sq) Wool (× 10 7 ) Example 1 ○ 88.2 0.7 ○ 2H ○ 30 Example 2 ○ 87.0 1.3 ○ 2H ○ 4 Example 3 ○ 88.0 0.7 ○ 2H ○ 90 Example 4 ○ 87.1 0.7 ○ 2H ○ 20 Example 5 ○ 86.0 0.9 ○ 1H-2H ○ 5 Example 6 ○ 85.1 1.4 ○ 2H ○ 70 Example 7 ○ 86.0 1.1 ○ 2H ○ 30 Example 8 ○ 88.1 1.0 ○ 2H ○ 60 Example 9 ○ 88.5 0.8 ○ 1H-2H ○ 10 Example 10 ○ 88.3 1.4 ○ 2H ○ 50 Example 11 ○ 87.4 1.3 ○ 2H ○ 200 Example 12 ○ 86.2 1.3 ○ 2H ○ 300 Example 13 ○ 86.7 1.4 ○ 2H ○ 100 Comparative Example 1 ×------
【００３１】 ○ ：非常に良好 × ：不良 ・耐溶剤性の試験法 加工したフィルムの試験片を溶剤の中に浸漬し室温で２
４時間放置し、取り出して乾燥後コ−ティング層の変
化、密着性を見る。 ・全光線透過率・ヘイズ ：東京電色技術センター ＴＣ−Ｈ３ＤＰＫ ・表面抵抗率 ： シシド静電気（株）製 Ｍｅｇａｒｅｓｔａ ・鉛筆硬度 ： 新東化学（株）製 表面性測定器ＨＥＩＤＯＮ：: Very good ×: Poor ・ Solvent resistance test method A test piece of a processed film was immersed in a solvent and allowed to stand at room temperature for 2 hours.
After leaving it for 4 hours, taking it out and drying, the change of the coating layer and the adhesion are observed.・ Total light transmittance ・ Haze: Tokyo Denshoku Technical Center TC-H3DPK ・ Surface resistivity: Megaresta manufactured by Shisido Electrostatic Co., Ltd. ・ Pencil hardness: HEIDON manufactured by Shinto Chemical Co., Ltd.
【００３２】このようにして得られた、ポリエステルフ
ィルムは、透明性、擦傷性、耐溶剤性が良好なハ−ドコ
−ト性を有し、すぐれた帯電防止性を有していた。The polyester film thus obtained had good hard coat properties with good transparency, abrasion resistance and solvent resistance, and also had excellent antistatic properties.
【００３３】[0033]
【発明の効果】耐摩耗性が良好で、透明性に優れた帯電
防止能を有する紫外線硬化型ハ−ドコ−ト樹脂組成物が
得られた。According to the present invention, an ultraviolet-curable hard coat resin composition having good abrasion resistance and excellent antistatic properties and excellent transparency was obtained.
Claims (5)
モン酸亜鉛ゾルを分散剤を用いて分子中に少なくとも一
個以上の（メタ）アクリロイル基を有する紫外線硬化性
（メタ）アクリレ−ト中に分散させたヘイズ（曇価）が
１．５以下の透明性を有する、帯電防止性ハ−ドコ−ト
樹脂組成物。1. A UV curable (meth) acrylate having at least one or more (meth) acryloyl groups in a molecule of a zinc antimonate sol having a primary particle diameter of 0.5 μm or less using a dispersant. An antistatic hard coat resin composition having a dispersed haze (haze value) of 1.5 or less.
量％の範囲にある請求項１記載の帯電防止性ハ−ドコ−
ト樹脂組成物。2. The antistatic hardcore cord according to claim 1, wherein the content of zinc antimonate is in the range of 95-10% by weight.
Resin composition.
タ）アクリロイル基を有する多官能（メタ）アクリレ−
トの含有量が１０−１００重量％の範囲にある請求項１
記載の帯電防止性ハ−ドコ−ト樹脂組成物。3. A polyfunctional (meth) acrylate having two or more (meth) acryloyl groups in the (meth) acrylate.
2. The content of the salt is in the range of 10-100% by weight.
The antistatic hard coat resin composition according to the above.
和二重結合を有するオリゴマ−を５−５０重量％の範囲
で含有する請求項１記載の帯電防止性ハ−ドコ−ト樹脂
組成物。4. The antistatic hard coat resin composition according to claim 1, which contains a polymer or an oligomer having a copolymerizable unsaturated double bond at a terminal in an amount of 5 to 50% by weight. .
する請求項１記載の帯電防止性ハ−ドコ−ト樹脂組成
物。5. The antistatic hard coat resin composition according to claim 1, which contains organic or inorganic fine particles and has antiglare properties.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9051166A JPH10231444A (en) | 1997-02-20 | 1997-02-20 | Ultraviolet-curing antistatic hard-coating resin composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9051166A JPH10231444A (en) | 1997-02-20 | 1997-02-20 | Ultraviolet-curing antistatic hard-coating resin composition |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10231444A true JPH10231444A (en) | 1998-09-02 |
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ID=12879248
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9051166A Pending JPH10231444A (en) | 1997-02-20 | 1997-02-20 | Ultraviolet-curing antistatic hard-coating resin composition |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10231444A (en) |
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