JPH10204462A - メルカプト基含有極圧添加剤 - Google Patents
メルカプト基含有極圧添加剤Info
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- JPH10204462A JPH10204462A JP1213797A JP1213797A JPH10204462A JP H10204462 A JPH10204462 A JP H10204462A JP 1213797 A JP1213797 A JP 1213797A JP 1213797 A JP1213797 A JP 1213797A JP H10204462 A JPH10204462 A JP H10204462A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明の目的は、１分子中に少なくとも１個
以上のメルカプト基を有する有機硫黄化合物で優れた極
圧性能を発揮する極圧添加剤を提供することにある。 【構成】本発明は、一般式 【化１】 （式中、Ｘは１〜１８の整数、ｎは１〜３の整数を示
す。）で表されるメルカプト基を有する有機エステル化
合物を有効成分とする極圧添加剤に係わる。
以上のメルカプト基を有する有機硫黄化合物で優れた極
圧性能を発揮する極圧添加剤を提供することにある。 【構成】本発明は、一般式 【化１】 （式中、Ｘは１〜１８の整数、ｎは１〜３の整数を示
す。）で表されるメルカプト基を有する有機エステル化
合物を有効成分とする極圧添加剤に係わる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、各種金属加工剤に使用
される極圧添加剤に関する。
される極圧添加剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、金属加工油剤の性能を向上させる
ための極圧添加剤として、塩素化パラフィン、塩素化脂
肪酸エステルなどの含塩素有機化合物、及び硫化油脂、
及び硫化オレフィン、ジアルキルポリサルファイドなど
の含硫黄有機化合物が知られている。例えば、すばらし
い極圧性を有する含塩素有機化合物を使用する方法は、
使用後、廃棄時にに分解して発生する塩酸ガスの問題、
地球環境や被加工材を腐食するなどの影響があり使用は
大変制限される。また含硫黄有機化合物の場合でも人体
や環境への影響は少ないものの、極圧剤自身のメルカプ
タン臭や被加工材の腐食するなどの問題が大きく、特に
メルカプト基を有する物は嫌遠される。また、これらの
問題の対応策として臭気の原因であるメルカプト基を持
たず、活性の極圧剤を使用する方法として特公平４−５
７１６号のような特許がある。これにはジスルフィド基
（Ｒ−ＳＳ−Ｒ’）を用いた方法が記載されている。ま
た特開平５−４３８８６号にはスルフィド基（Ｒ−Ｓ−
Ｒ’）基による極圧性とエステル基（Ｒ−ＣＯＯＲ’）
の油性を利用した化合物の使用方法が記載されている。
ための極圧添加剤として、塩素化パラフィン、塩素化脂
肪酸エステルなどの含塩素有機化合物、及び硫化油脂、
及び硫化オレフィン、ジアルキルポリサルファイドなど
の含硫黄有機化合物が知られている。例えば、すばらし
い極圧性を有する含塩素有機化合物を使用する方法は、
使用後、廃棄時にに分解して発生する塩酸ガスの問題、
地球環境や被加工材を腐食するなどの影響があり使用は
大変制限される。また含硫黄有機化合物の場合でも人体
や環境への影響は少ないものの、極圧剤自身のメルカプ
タン臭や被加工材の腐食するなどの問題が大きく、特に
メルカプト基を有する物は嫌遠される。また、これらの
問題の対応策として臭気の原因であるメルカプト基を持
たず、活性の極圧剤を使用する方法として特公平４−５
７１６号のような特許がある。これにはジスルフィド基
（Ｒ−ＳＳ−Ｒ’）を用いた方法が記載されている。ま
た特開平５−４３８８６号にはスルフィド基（Ｒ−Ｓ−
Ｒ’）基による極圧性とエステル基（Ｒ−ＣＯＯＲ’）
の油性を利用した化合物の使用方法が記載されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記の
特公平４−５７１６号に示される構造の極圧剤では１分
子中、炭化水素構造と比較して硫黄の占める割合が大き
く活性が強いため、重加工向けの金属加工油剤に添加す
べく、添加量を多くすると被加工物や工具の腐蝕につな
がる。また特開平５−４３８８６号などの化合物では、
炭化水素構造中に硫黄原子が１つのみ入っているため、
高い極圧効果は得られず重加工に耐えられる極圧性はな
いという問題点があった。
特公平４−５７１６号に示される構造の極圧剤では１分
子中、炭化水素構造と比較して硫黄の占める割合が大き
く活性が強いため、重加工向けの金属加工油剤に添加す
べく、添加量を多くすると被加工物や工具の腐蝕につな
がる。また特開平５−４３８８６号などの化合物では、
炭化水素構造中に硫黄原子が１つのみ入っているため、
高い極圧効果は得られず重加工に耐えられる極圧性はな
いという問題点があった。
【０００４】本発明の目的は、以上のような問題点を解
消した極圧添加剤を提供することにある。
消した極圧添加剤を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の従
来の製品の持つ問題点を解消すべく鋭意研究を重ねた結
果、メルカプト基（−ＳＨ基）を有するが、そのメルカ
プト基の周辺には立体障害構造をとる炭化水素が存在す
るため、メルカプタン臭が少なく金属腐食性がほとんど
ない。また極圧効果は、金属加工時にのみその立体障害
構造がくずされ、金属と硫黄が反応するため臭いが少な
く、金属腐食の少ない優れた極圧性能を有する添加剤を
発明するに至った。
来の製品の持つ問題点を解消すべく鋭意研究を重ねた結
果、メルカプト基（−ＳＨ基）を有するが、そのメルカ
プト基の周辺には立体障害構造をとる炭化水素が存在す
るため、メルカプタン臭が少なく金属腐食性がほとんど
ない。また極圧効果は、金属加工時にのみその立体障害
構造がくずされ、金属と硫黄が反応するため臭いが少な
く、金属腐食の少ない優れた極圧性能を有する添加剤を
発明するに至った。
【０００６】すなわち、請求項１の（１）で表される具
体的な化合物としては、２−エチルヘキシルメルカプト
プロピオネート、ドデシルメルカプトプロピオネート、
ネオペンチルグリコールチオグリコレート、ネオペンチ
ルグリコールメルカプトプロピオネート、トリメチロー
ルプロパントリスチオグリコレート、トリメチロールプ
ロパントリスメルカプトプロピオネート、ペンタエリス
リトールテトラキスチオグリコレート、ペンタエリスリ
トールテトラキスメルカプトプロピオネートなどがあげ
られる。
体的な化合物としては、２−エチルヘキシルメルカプト
プロピオネート、ドデシルメルカプトプロピオネート、
ネオペンチルグリコールチオグリコレート、ネオペンチ
ルグリコールメルカプトプロピオネート、トリメチロー
ルプロパントリスチオグリコレート、トリメチロールプ
ロパントリスメルカプトプロピオネート、ペンタエリス
リトールテトラキスチオグリコレート、ペンタエリスリ
トールテトラキスメルカプトプロピオネートなどがあげ
られる。
【０００７】すなわち、請求項１の（２）で表される具
体的な化合物としては、クエン酸のメルカプトエタノー
ルエステルやドデカ２酸のメルカプトエタノールエステ
ルが代表例としてあげられる。
体的な化合物としては、クエン酸のメルカプトエタノー
ルエステルやドデカ２酸のメルカプトエタノールエステ
ルが代表例としてあげられる。
【０００８】すなわち、請求項１の（３）で表される具
体的な化合物としては、チオグリセリン単独の他にチオ
グリセリンアセテート、チオグリセリンラクテート、チ
オグリセリンへプタノエート、チオグリセリンラウレー
卜などがあげられる。
体的な化合物としては、チオグリセリン単独の他にチオ
グリセリンアセテート、チオグリセリンラクテート、チ
オグリセリンへプタノエート、チオグリセリンラウレー
卜などがあげられる。
【０００９】すなわち、請求項１の（４）で表される具
体的な化合物としては、チオリンゴ酸とエチレングリコ
ールとの１：１（モル比）付加物を含むオリゴマーがあ
げられる。
体的な化合物としては、チオリンゴ酸とエチレングリコ
ールとの１：１（モル比）付加物を含むオリゴマーがあ
げられる。
【００１０】本発明の極圧添加剤は目的とする金属加工
油中に０．１〜３０重量％、好ましくは１〜１０重量％
の濃度で添加される。本発明の 極圧添加剤は、金属加
工剤中に添加せず単独で用いることもできるが、一般に
は金属加工剤に添加し使用される。本発明の極圧添加剤
を添加する金属加工剤は、鉱物油や合成油などを基油と
する油剤の他、界面活性剤などを用いて、エマルジョン
系や完全水溶性の金属加工剤へ添加することが可能であ
る。
油中に０．１〜３０重量％、好ましくは１〜１０重量％
の濃度で添加される。本発明の 極圧添加剤は、金属加
工剤中に添加せず単独で用いることもできるが、一般に
は金属加工剤に添加し使用される。本発明の極圧添加剤
を添加する金属加工剤は、鉱物油や合成油などを基油と
する油剤の他、界面活性剤などを用いて、エマルジョン
系や完全水溶性の金属加工剤へ添加することが可能であ
る。
【００１１】
【作用】本発明で用いる化合物の特徴は、分子中にメル
カプト基と炭化水素基がバランスよく配置されているた
め、本来活性であるべきメルカプト基の活性が押さえら
れていることで、金属加工時のみ硫黄が金属に反応し極
圧性が発揮されることにある。
カプト基と炭化水素基がバランスよく配置されているた
め、本来活性であるべきメルカプト基の活性が押さえら
れていることで、金属加工時のみ硫黄が金属に反応し極
圧性が発揮されることにある。
【００１２】
【実施例】以下、本発明の効果を実施例にて説明する。
【００１３】
【実施例１】本発明の化合物の一つであるペンタエリス
リト−ルテトラキスメルカプトプロピオネ−ト（以下Ｐ
ＴＭＰ）を例にしてＦＡＬＥＸ試験機を用いて融着荷重
（ＷＥＬＤ ＰＯＩＮＴ）、を調べることで極圧性を評
価した。FALEX試験機の条件は回転数２９０回転で焼き
付くまで負荷荷重を増加していく方法をとった。表1よ
り本発明の極圧添加剤はS含有量に応じ、優れた極圧性
能を示すことがわかる。
リト−ルテトラキスメルカプトプロピオネ−ト（以下Ｐ
ＴＭＰ）を例にしてＦＡＬＥＸ試験機を用いて融着荷重
（ＷＥＬＤ ＰＯＩＮＴ）、を調べることで極圧性を評
価した。FALEX試験機の条件は回転数２９０回転で焼き
付くまで負荷荷重を増加していく方法をとった。表1よ
り本発明の極圧添加剤はS含有量に応じ、優れた極圧性
能を示すことがわかる。
【００１４】
【表１】
【００１５】
【実施例２】本発明の化合物であるＰＴＭＰの極圧性能
を市販品と比べるため試験条件として荷重１５８ｋｇ、
２００ｋｇ、回転数１８００ｒｐｍで１０秒後のジャ−
ナル（試験片）の摩耗量を調べた。比較例１に市販品の
活性ポリサルファイド系極圧添加剤（Ｓ含量３０％）を
用いた。添加量は、ポリエチレングリコール中に硫黄分
１％になるよう調整した。その結果を表２に示した。こ
の結果から、実施例２は比較例１に比べ高い負荷荷重で
も融着（ＷＥＬＤ）せず、試験片の摩耗も少ないことが
わかる。
を市販品と比べるため試験条件として荷重１５８ｋｇ、
２００ｋｇ、回転数１８００ｒｐｍで１０秒後のジャ−
ナル（試験片）の摩耗量を調べた。比較例１に市販品の
活性ポリサルファイド系極圧添加剤（Ｓ含量３０％）を
用いた。添加量は、ポリエチレングリコール中に硫黄分
１％になるよう調整した。その結果を表２に示した。こ
の結果から、実施例２は比較例１に比べ高い負荷荷重で
も融着（ＷＥＬＤ）せず、試験片の摩耗も少ないことが
わかる。
【００１６】
【表２】
【００１７】
【実施例３】本発明の化合物であるＰＴＭＰの極圧性能
を市販品と比べるため試験条件として荷重１５８ｋｇ、
２００ｋｇ、回転数１８００ｒｐｍで摩擦係数を調べ
た。比較例３として市販品の活性ポリサルファイド系極
圧添加剤（Ｓ含量３０％）を用いた。添加量はポリエチ
レングリコール中に硫黄分１％に調整した。その結果を
表２に示した。この結果から実施例３は比較例２に比べ
低い摩擦係数であることがわかる。
を市販品と比べるため試験条件として荷重１５８ｋｇ、
２００ｋｇ、回転数１８００ｒｐｍで摩擦係数を調べ
た。比較例３として市販品の活性ポリサルファイド系極
圧添加剤（Ｓ含量３０％）を用いた。添加量はポリエチ
レングリコール中に硫黄分１％に調整した。その結果を
表２に示した。この結果から実施例３は比較例２に比べ
低い摩擦係数であることがわかる。
【００１８】表２の結果より本発明の化合物は市販品で
ある活性ポリサルファイド系極圧添加剤より優れた極圧
性能を示すことがわかる。
ある活性ポリサルファイド系極圧添加剤より優れた極圧
性能を示すことがわかる。
【００１９】
【実施例４】実施例４は、FALEX試験機の条件を回転数
２９０回転で焼き付くまで負荷荷重を増加していく方法
をとった。鉱物油７５重量部、ＰＴＭＰ（Ｓ含量２７
％）５重量部、油性剤としてポリエチレングリコ−ルを
１０重量部、防錆剤としてタ−シャルブチル安息香酸１
０重量部の混合物を調整し、ＷＥＬＤ ＰＯＩＮＴ及び
初期焼付荷重を測定した。比較例３としては、鉱物油７
５重量部、ポリエチレングリコ−ルを１０重量部、タ−
シャルブチル安息香酸１０重量部にポリサルファイド系
添加剤（Ｓ含量３０％）５重量部を添加し、実施例４と
同様ＷＥＬＤ ＰＯＩＮＴ及び初期焼付荷重を測定し、
その結果を表３に示した。
２９０回転で焼き付くまで負荷荷重を増加していく方法
をとった。鉱物油７５重量部、ＰＴＭＰ（Ｓ含量２７
％）５重量部、油性剤としてポリエチレングリコ−ルを
１０重量部、防錆剤としてタ−シャルブチル安息香酸１
０重量部の混合物を調整し、ＷＥＬＤ ＰＯＩＮＴ及び
初期焼付荷重を測定した。比較例３としては、鉱物油７
５重量部、ポリエチレングリコ−ルを１０重量部、タ−
シャルブチル安息香酸１０重量部にポリサルファイド系
添加剤（Ｓ含量３０％）５重量部を添加し、実施例４と
同様ＷＥＬＤ ＰＯＩＮＴ及び初期焼付荷重を測定し、
その結果を表３に示した。
【００２０】
【表３】
【００２１】表３の結果より実施例４は、ＷＥＬＤ Ｐ
ＯＩＮＴ、初期焼付荷重共比較例３以上であることがわ
かる。これら実施例の結果から、本発明化合物の極圧付
与効果が市販品と比べ優れていることがわかる。
ＯＩＮＴ、初期焼付荷重共比較例３以上であることがわ
かる。これら実施例の結果から、本発明化合物の極圧付
与効果が市販品と比べ優れていることがわかる。
【００２２】
【発明の効果】本発明の極圧添加剤は、メルカプト基の
周辺に立体障害構造の炭化水素構造を有し金属加工時に
のみメルカプト基が金属と反応する化合物であり、従来
の活性タイプ極圧添加剤に近い挙動を示すが、臭いが少
なく金属腐食性が少ない。従って、ＦＡＬＥＸ試験機の
試験結果からも従来のポリサルファイド系極圧添加剤以
上の高極圧効果が得られることがわかった。
周辺に立体障害構造の炭化水素構造を有し金属加工時に
のみメルカプト基が金属と反応する化合物であり、従来
の活性タイプ極圧添加剤に近い挙動を示すが、臭いが少
なく金属腐食性が少ない。従って、ＦＡＬＥＸ試験機の
試験結果からも従来のポリサルファイド系極圧添加剤以
上の高極圧効果が得られることがわかった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 浄土 栄之助 東京都千代田区紀尾井町３番23号文芸春秋 新館２Ｆエルフ・アトケム・ジャパン株式 会社内 (72)発明者 目黒 芳明 東京都千代田区紀尾井町３番23号文芸春秋 新館２Ｆエルフ・アトケム・ジャパン株式 会社内
Claims (2)
- 【請求項１】（１）メルカプト基を有する１塩基酸と各
種アルコールより合成されるメルカプト基を有するエス
テル化合物よりなる極圧添加剤。 （２）メルカプト基と水酸基を有する各種化合物と各種
有機カルボン酸から合成されるメルカプト基を有するエ
ステル化合物よりなる極圧添加剤。 （３）チオグリセリン単独もしくはエチレンオキシド付
加物から合成されるメルカプト基を有するエステル化合
物よりなる極圧添加剤。 （４）チオリンゴ酸などのメルカプト基を有する２塩基
酸とエチレングリコール又はポリエチレングリコールか
ら合成されるメルカプト基を有するエステル化合物より
なる極圧添加剤。 - 【請求項２】請求項１に記載の化合物とは、請求項１の
（１）の化合物として以下が挙げられる。 一般式（Ａ） 【化１】 または、一般式（Ｂ） 【化２】 または、一般式（Ｃ） 【化３】 または、一般式（Ｄ） 【化４】 または、一般式（Ｅ） 【化５】 請求項１の（２）の化合物としては、以下があげられ
る。 一般式（Ｆ） 【化６】 または、一般式（Ｇ） 【化７】 または、一般式（Ｈ） 【化８】 または、一般式（Ｉ） 【化９】 または、一般式（Ｊ） 【化１０】 請求項１の（３）の化合物としては、以下があげられ
る。 一般式（Ｋ） 【化１１】 請求項１の（４）の化合物としては、以下があげられ
る。 一般式（Ｌ） 【化１２】 で表される。ここで式中、ｎは１〜３の整数、Ｌは１〜
１０の整数、Ｘは１〜１８の整数、Ｙ及びＺは１〜２５
の整数である。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1213797A JPH10204462A (ja) | 1997-01-27 | 1997-01-27 | メルカプト基含有極圧添加剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1213797A JPH10204462A (ja) | 1997-01-27 | 1997-01-27 | メルカプト基含有極圧添加剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10204462A true JPH10204462A (ja) | 1998-08-04 |
Family
ID=11797135
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1213797A Pending JPH10204462A (ja) | 1997-01-27 | 1997-01-27 | メルカプト基含有極圧添加剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10204462A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115260063A (zh) * | 2022-08-26 | 2022-11-01 | 新乡市瑞丰新材料股份有限公司 | 一种润滑油抗磨添加剂巯基酯衍生物及其制备方法 |
-
1997
- 1997-01-27 JP JP1213797A patent/JPH10204462A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115260063A (zh) * | 2022-08-26 | 2022-11-01 | 新乡市瑞丰新材料股份有限公司 | 一种润滑油抗磨添加剂巯基酯衍生物及其制备方法 |
| CN115260063B (zh) * | 2022-08-26 | 2024-05-07 | 新乡市瑞丰新材料股份有限公司 | 一种润滑油抗磨添加剂巯基酯衍生物及其制备方法 |
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