JPH10182658A - アルキルリチウムの製造方法 - Google Patents
アルキルリチウムの製造方法Info
- Publication number
- JPH10182658A JPH10182658A JP34579596A JP34579596A JPH10182658A JP H10182658 A JPH10182658 A JP H10182658A JP 34579596 A JP34579596 A JP 34579596A JP 34579596 A JP34579596 A JP 34579596A JP H10182658 A JPH10182658 A JP H10182658A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- lithium
- metal lithium
- alkyl
- metal
- melting
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 46
- -1 alkyl lithium Chemical compound 0.000 title claims abstract description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 12
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 31
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 abstract description 13
- 239000002184 metal Substances 0.000 abstract description 13
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 12
- 238000001914 filtration Methods 0.000 abstract description 9
- 238000002844 melting Methods 0.000 abstract description 7
- 230000008018 melting Effects 0.000 abstract description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 abstract description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 abstract description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 abstract 1
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 238000005121 nitriding Methods 0.000 description 3
- VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 1-chlorobutane Chemical compound CCCCCl VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001111 Fine metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N lithium butane Chemical compound [Li+].CCC[CH2-] DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000009775 high-speed stirring Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
Abstract
(57)【要約】
【課題】金属リチウムとハロゲン化アルキルの反応によ
りアルキルリチウムを合成する反応において、副生する
塩化リチウムの濾別に要する時間を短縮して生産性を向
上させ、かつ収率も向上させる。 【解決の手段】原料となる微粉金属リチウム中の窒素含
有量を５００ｐｐｍ以下に抑える。 【効果】本発明の方法により塩化リチウムの濾別時間は
従来の１／５以下となりアルキルリチウムの収率も向上
できる。
りアルキルリチウムを合成する反応において、副生する
塩化リチウムの濾別に要する時間を短縮して生産性を向
上させ、かつ収率も向上させる。 【解決の手段】原料となる微粉金属リチウム中の窒素含
有量を５００ｐｐｍ以下に抑える。 【効果】本発明の方法により塩化リチウムの濾別時間は
従来の１／５以下となりアルキルリチウムの収率も向上
できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は有機合成試薬として有用
なアルキルリチウムの製造に関する。
なアルキルリチウムの製造に関する。
【０００２】
【従来の技術】不活性ガス雰囲気下、炭化水素溶媒中に
懸濁分散した微粉の金属リチウムにハロゲン化アルキル
を反応させることにより、アルキルリチウムを合成する
方法がＫｅｎｎｅｔｈ Ｃ．ＥｂｅｒｌｙによるＵＳ−
３１２２５９２に開示されている。この特許の記載にお
いて、微粉金属リチウムはつぎのようにして得ている。
即ち、金属リチウムをアルゴン雰囲気下で石油溶媒中に
おいて加熱溶融させ、高速攪拌により分散した後、冷却
し微粉化する。本発明者らはこの特許の記載を追試した
が金属リチウムは昇温時、攪拌分散時、冷却時、合わせ
て少なくとも２５分間は溶融状態にあることが判明し
た。そして、得られた微粒子金属リチウムは窒素を１０
００ｐｐｍ程度含有することを確認した。なお、市販で
入手できるアルゴンには窒素が５ｐｐｍ程度必ず含まれ
ている。
懸濁分散した微粉の金属リチウムにハロゲン化アルキル
を反応させることにより、アルキルリチウムを合成する
方法がＫｅｎｎｅｔｈ Ｃ．ＥｂｅｒｌｙによるＵＳ−
３１２２５９２に開示されている。この特許の記載にお
いて、微粉金属リチウムはつぎのようにして得ている。
即ち、金属リチウムをアルゴン雰囲気下で石油溶媒中に
おいて加熱溶融させ、高速攪拌により分散した後、冷却
し微粉化する。本発明者らはこの特許の記載を追試した
が金属リチウムは昇温時、攪拌分散時、冷却時、合わせ
て少なくとも２５分間は溶融状態にあることが判明し
た。そして、得られた微粒子金属リチウムは窒素を１０
００ｐｐｍ程度含有することを確認した。なお、市販で
入手できるアルゴンには窒素が５ｐｐｍ程度必ず含まれ
ている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、上記の方法で
アルキルリチウムを合成すると、アルキルリチウムと等
モルの塩化リチウムが副生するが、この塩化リチウムを
濾別除去する工程において以外と長時間を要し、このた
め生産性が低い。また金属リチウムは高価でもあり、収
率もより一層向上させる必要がある。
アルキルリチウムを合成すると、アルキルリチウムと等
モルの塩化リチウムが副生するが、この塩化リチウムを
濾別除去する工程において以外と長時間を要し、このた
め生産性が低い。また金属リチウムは高価でもあり、収
率もより一層向上させる必要がある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するため鋭意研究を行い、高速攪拌機を用いて分
散し微粉リチウムを得る際、アルゴン中に含まれている
窒素によりＬi3Ｎが生成し微粉リチウムに含有されるこ
と。また、その窒化反応は金属リチウムが溶融している
間だけ特に急速に進行することを確認した。そして、そ
の窒素を５００ｐｐｍ以下にすれば、副生する塩化リチ
ウムを濾別する濾過速度が驚くほど向上する事実を発見
し、本発明を完成するに至った。すなわち、本発明のア
ルキルリチウムの製造方法は、金属リチウムとハロゲン
化アルキルからアルキルリチウムを製造する方法におい
て、窒素の含有量が５００ｐｐｍ以下である金属リチウ
ムを用いることを特徴とするものである。
を解決するため鋭意研究を行い、高速攪拌機を用いて分
散し微粉リチウムを得る際、アルゴン中に含まれている
窒素によりＬi3Ｎが生成し微粉リチウムに含有されるこ
と。また、その窒化反応は金属リチウムが溶融している
間だけ特に急速に進行することを確認した。そして、そ
の窒素を５００ｐｐｍ以下にすれば、副生する塩化リチ
ウムを濾別する濾過速度が驚くほど向上する事実を発見
し、本発明を完成するに至った。すなわち、本発明のア
ルキルリチウムの製造方法は、金属リチウムとハロゲン
化アルキルからアルキルリチウムを製造する方法におい
て、窒素の含有量が５００ｐｐｍ以下である金属リチウ
ムを用いることを特徴とするものである。
【０００５】
【発明の実施の形態】以下、本発明についてさらに詳細
に説明する。本発明でいうハロゲン化アルキルのアルキ
ル基はメチル、エチル、プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブ
チル、Ｐｈ−基であり、ハロゲンとしてはＣｌ、Ｂｒが
あげられる。また反応溶媒は反応に不活性なトルエン等
の芳香族炭化水素、ノルマルヘキサン、ノルマルヘプタ
ン、シクロヘキサン等の飽和炭化水素を使用する。反応
器はアルゴンで置換してアルゴン雰囲気で反応を行う。
に説明する。本発明でいうハロゲン化アルキルのアルキ
ル基はメチル、エチル、プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブ
チル、Ｐｈ−基であり、ハロゲンとしてはＣｌ、Ｂｒが
あげられる。また反応溶媒は反応に不活性なトルエン等
の芳香族炭化水素、ノルマルヘキサン、ノルマルヘプタ
ン、シクロヘキサン等の飽和炭化水素を使用する。反応
器はアルゴンで置換してアルゴン雰囲気で反応を行う。
【０００６】金属リチウムは純粋でもよいが、ナトリウ
ムが０．１〜３wt％含有されたものを使用してもよい。
金属リチウムは反応に先立って微粉化する。微粉にする
には高速攪拌機やホモミキサー等を用いるが、微粉化し
た金属リチウム中の窒素含有量を５００ｐｐ以下とする
ことが本願発明の特徴である。そのためには、ホモミキ
サーを用いて不活性溶媒中に溶融分散し微粉金属リチウ
ムを得る際、金属リチウムの溶融開始から分散後冷却固
化までの金属リチウムが溶融している時間を１６分間以
内に終了する必要がある。金属リチウムの分散はアルゴ
ンガス雰囲気下で行われなければならない。低温におい
てはアルゴンガスによる置換が不十分であっても金属リ
チウムの窒化は殆ど進行しないが、しかし高温において
は窒化は加速される。また金属リチウムが溶融すると急
速に窒化反応が進行する。
ムが０．１〜３wt％含有されたものを使用してもよい。
金属リチウムは反応に先立って微粉化する。微粉にする
には高速攪拌機やホモミキサー等を用いるが、微粉化し
た金属リチウム中の窒素含有量を５００ｐｐ以下とする
ことが本願発明の特徴である。そのためには、ホモミキ
サーを用いて不活性溶媒中に溶融分散し微粉金属リチウ
ムを得る際、金属リチウムの溶融開始から分散後冷却固
化までの金属リチウムが溶融している時間を１６分間以
内に終了する必要がある。金属リチウムの分散はアルゴ
ンガス雰囲気下で行われなければならない。低温におい
てはアルゴンガスによる置換が不十分であっても金属リ
チウムの窒化は殆ど進行しないが、しかし高温において
は窒化は加速される。また金属リチウムが溶融すると急
速に窒化反応が進行する。
【０００７】不活性溶媒の沸点は金属リチウムの融点以
上のものを使用する。例えば沸点が２００〜３００℃の
潤滑油が好適に用いられる。高速攪拌機としては、１０
００〜３００００ｒｐｍ程度の高速回転の出来るタービ
ン攪拌機やホモミキサー等が用いられる。ホモミキサー
はステーター内のタービン翼を高速回転させることによ
りポンプのように絶えず金属リチウムを底部から吸い上
げ、槽内を循環攪拌する仕組みで、ステーターとタービ
ンの間隙（０．３〜０．５ｍｍ）で生じる強力な剪断
力、衝撃、乱流により均質で微細な金属リチウムに分散
する。不活性溶媒に対する金属リチウムの仕込み重量比
率は０．０２〜０．０３程度が好適であり、０．０２以
下であれば尚均一に微粉化し易いが処理量的に希薄過ぎ
て不経済である。
上のものを使用する。例えば沸点が２００〜３００℃の
潤滑油が好適に用いられる。高速攪拌機としては、１０
００〜３００００ｒｐｍ程度の高速回転の出来るタービ
ン攪拌機やホモミキサー等が用いられる。ホモミキサー
はステーター内のタービン翼を高速回転させることによ
りポンプのように絶えず金属リチウムを底部から吸い上
げ、槽内を循環攪拌する仕組みで、ステーターとタービ
ンの間隙（０．３〜０．５ｍｍ）で生じる強力な剪断
力、衝撃、乱流により均質で微細な金属リチウムに分散
する。不活性溶媒に対する金属リチウムの仕込み重量比
率は０．０２〜０．０３程度が好適であり、０．０２以
下であれば尚均一に微粉化し易いが処理量的に希薄過ぎ
て不経済である。
【０００８】以上のように本願発明の特徴は金属リチウ
ムの微粉化工程を１６分間以下の短時間で行うことによ
り、即ち、金属リチウムが溶融している時間を１６分間
以下に抑えることにより、その窒素含有量を５００ｐｐ
ｍ以下にすることが出来、この金属リチウムを使用して
アルキルリチウムを合成することにある。分散後冷却し
て生成した微粉金属リチウムは不活性溶媒中で長期に保
存が可能であり、アルキルリチウムの合成においてはそ
のまま使用しても良いが、不活性溶媒を除去する場合に
は沸点の低い、例えばノルマルヘキサン等の不活性溶媒
を使用した抽出操作によれば良い。
ムの微粉化工程を１６分間以下の短時間で行うことによ
り、即ち、金属リチウムが溶融している時間を１６分間
以下に抑えることにより、その窒素含有量を５００ｐｐ
ｍ以下にすることが出来、この金属リチウムを使用して
アルキルリチウムを合成することにある。分散後冷却し
て生成した微粉金属リチウムは不活性溶媒中で長期に保
存が可能であり、アルキルリチウムの合成においてはそ
のまま使用しても良いが、不活性溶媒を除去する場合に
は沸点の低い、例えばノルマルヘキサン等の不活性溶媒
を使用した抽出操作によれば良い。
【０００９】
【実施例】以下、本発明を実施例によってさらに具体的
に説明する。
に説明する。
【００１０】実施例１ 完全に乾燥した容量５００ミリリットルのガラス製四つ
口丸底フラスコに攪拌機と還流コンデンサーをセット
し、アルゴンガスで系内を置換する。また、乾燥した滴
下ロートにノルマルブチルクロライド１０１．８４ｇ
（１．１０１ｍｏｌ）を入れ、フラスコにセットする。
フラスコにはホモミキサーで分散した窒素含有量１６０
ｐｐｍの金属リチウムを１６．８１ｇ（２．４２２ｍｏ
ｌ）仕込む。次に脱水したノルマルヘキサン２００ミリ
リットルを入れる。室温で攪拌しながらノルマルブチル
クロライドを十数滴加え反応開始を待つ。内温が上昇し
始めたら滴下を再開し、全量を３０〜４０分間で滴下す
る。
口丸底フラスコに攪拌機と還流コンデンサーをセット
し、アルゴンガスで系内を置換する。また、乾燥した滴
下ロートにノルマルブチルクロライド１０１．８４ｇ
（１．１０１ｍｏｌ）を入れ、フラスコにセットする。
フラスコにはホモミキサーで分散した窒素含有量１６０
ｐｐｍの金属リチウムを１６．８１ｇ（２．４２２ｍｏ
ｌ）仕込む。次に脱水したノルマルヘキサン２００ミリ
リットルを入れる。室温で攪拌しながらノルマルブチル
クロライドを十数滴加え反応開始を待つ。内温が上昇し
始めたら滴下を再開し、全量を３０〜４０分間で滴下す
る。
【００１１】室温まで冷却後、ガラスフィルターＧ４で
濾過し、ガラスフィルター上の残渣（塩化リチウム）を
新品のノルマルヘキサン数十ミリリットルで洗浄する。
濾液は無色透明で２３９．６ｇを得た。溶液中にはノル
マルブチルリチウムとして６５．１６ｇ含まれていた。
濾過に要した時間および合成収率を表１に示す。
濾過し、ガラスフィルター上の残渣（塩化リチウム）を
新品のノルマルヘキサン数十ミリリットルで洗浄する。
濾液は無色透明で２３９．６ｇを得た。溶液中にはノル
マルブチルリチウムとして６５．１６ｇ含まれていた。
濾過に要した時間および合成収率を表１に示す。
【００１２】実施例２、３、４、比較例１ 実施例１と同様の操作において、金属リチウム中の窒素
含有量と濾過時間およびノルマルブチルリチウムの合成
収率との関係を比較した結果を表１に示す。
含有量と濾過時間およびノルマルブチルリチウムの合成
収率との関係を比較した結果を表１に示す。
【００１３】
【表１】
【００１４】
【発明の効果】本発明の方法によればハロゲン化アルキ
ルと金属リチウムよりアルキルリチウムを製造する方法
において、副生する塩化リチウムの濾別において濾過速
度を飛躍的に早めることが出来ると共に、合成収率をも
向上させることが出来る。
ルと金属リチウムよりアルキルリチウムを製造する方法
において、副生する塩化リチウムの濾別において濾過速
度を飛躍的に早めることが出来ると共に、合成収率をも
向上させることが出来る。
Claims (1)
- 【請求項１】金属リチウムとハロゲン化アルキルからア
ルキルリチウムを製造する方法において、窒素の含有量
が５００ｐｐｍ以下である金属リチウムを用いることを
特徴とするアルキルリチウムの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34579596A JP3570835B2 (ja) | 1996-12-25 | 1996-12-25 | アルキルリチウムの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34579596A JP3570835B2 (ja) | 1996-12-25 | 1996-12-25 | アルキルリチウムの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10182658A true JPH10182658A (ja) | 1998-07-07 |
| JP3570835B2 JP3570835B2 (ja) | 2004-09-29 |
Family
ID=18379038
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP34579596A Expired - Fee Related JP3570835B2 (ja) | 1996-12-25 | 1996-12-25 | アルキルリチウムの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3570835B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004508171A (ja) * | 2000-09-08 | 2004-03-18 | アクセンタス パブリック リミテッド カンパニー | 化学プロセス及びプラント |
| CN101805360A (zh) * | 2010-05-06 | 2010-08-18 | 江西赣锋锂业股份有限公司 | 一种烷基锂的合成新工艺 |
| CN102967500A (zh) * | 2012-11-11 | 2013-03-13 | 新疆科源化工有限公司 | 待检测的丁基锂样品溶液处理方法 |
-
1996
- 1996-12-25 JP JP34579596A patent/JP3570835B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004508171A (ja) * | 2000-09-08 | 2004-03-18 | アクセンタス パブリック リミテッド カンパニー | 化学プロセス及びプラント |
| CN101805360A (zh) * | 2010-05-06 | 2010-08-18 | 江西赣锋锂业股份有限公司 | 一种烷基锂的合成新工艺 |
| CN102967500A (zh) * | 2012-11-11 | 2013-03-13 | 新疆科源化工有限公司 | 待检测的丁基锂样品溶液处理方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3570835B2 (ja) | 2004-09-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2699026B2 (ja) | アルカリ金属分散液 | |
| EP0341106B1 (fr) | Procédé de préparation de borures de terres rares | |
| JP3570835B2 (ja) | アルキルリチウムの製造方法 | |
| EP0318362A1 (fr) | Procédé de préparation de borures de terres rares | |
| JPH0532673A (ja) | 安定性メチルリチウム溶液の製造方法 | |
| JP2541913B2 (ja) | ヒドロカルビルリチウム化触媒 | |
| US5730952A (en) | Process for the preparation of lithium aluminum hydride in etheral solvents | |
| US5358670A (en) | Process for preparing grignard reagents in diethylene glycol dibutyl ether | |
| JP4390770B2 (ja) | ｒａｃ−ジオルガノシリルビス（２−メチルベンゾ［ｅ］インデニル）ジルコニウム化合物のラセモ選択的合成法 | |
| JP2863321B2 (ja) | ジアルキル亜鉛の製造方法 | |
| EP0183603A2 (fr) | Procédé de préparation d'alcoolates cériques | |
| EP1682627B1 (en) | Process for preparing methyllithium | |
| US5087713A (en) | Process for producing aluminum oxanes, in particular methylaluminum oxane, from water and organoaluminum compounds, in particular trimethylaluminum, in inert hydrocarbons | |
| UA61952C2 (en) | A chemical process for reduction of 1-substituted 3-hydroxymethyl-4-(4-fluorophenyl)tetrahydropyridines | |
| JP4365570B2 (ja) | 白金−アルケニルポリシロキサン−錯体の製造法及びこのような錯体の使用方法 | |
| RU2691649C1 (ru) | Способ получения алкиллития | |
| JP4987212B2 (ja) | アルキルリチウム化合物の製造方法 | |
| JP2809666B2 (ja) | ナトリウムボロハイドライドの製造法 | |
| JP2002535336A (ja) | 置換ホウ水素化アルカリ金属反応体の合成法 | |
| JP4416322B2 (ja) | アルカリ金属アルコラートの製造 | |
| WO1999003862A1 (fr) | Procede de production de trihydrocarbylaluminums | |
| JP4593622B2 (ja) | トリヒドロカルビルボランの製造方法 | |
| CN101124040B (zh) | 无水的金属氧化物胶体和金属氧化物聚合物，其制备方法和应用 | |
| JP3592637B2 (ja) | テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート誘導体の製造方法 | |
| WO1997006910A1 (en) | Alkali metal dispersions |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A977 | Report on retrieval |
Effective date: 20040610 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20040622 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Effective date: 20040622 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 |
|
| R150 | Certificate of patent (=grant) or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |