JPH10175973A - マレインイミド安息香酸エステル - Google Patents
マレインイミド安息香酸エステルInfo
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- JPH10175973A JPH10175973A JP9340916A JP34091697A JPH10175973A JP H10175973 A JPH10175973 A JP H10175973A JP 9340916 A JP9340916 A JP 9340916A JP 34091697 A JP34091697 A JP 34091697A JP H10175973 A JPH10175973 A JP H10175973A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 新規二機能性化合物であるマレインイミド安
息香酸エステルを提供する。 【解決手段】 下記一般式： 【化１】 （式中、ｎはゼロまたは１〜４の整数（限界値を含む）
であり、Ｒは二価の基であり、Ｘは置換基または原子で
あり、ｎが２〜４である場合、複数の基Ｘは同一または
異なる）で表わされることを特徴とする二機能性化合物
である。Ｒは置換または非置換炭化水素基である。
息香酸エステルを提供する。 【解決手段】 下記一般式： 【化１】 （式中、ｎはゼロまたは１〜４の整数（限界値を含む）
であり、Ｒは二価の基であり、Ｘは置換基または原子で
あり、ｎが２〜４である場合、複数の基Ｘは同一または
異なる）で表わされることを特徴とする二機能性化合物
である。Ｒは置換または非置換炭化水素基である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規二機能性化合
物、その調製およびその使用に関する。
物、その調製およびその使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】少なくとも１つのポリオレフィンと少な
くとも１つの非相溶性ポリマーとを含むポリマーのポリ
マーブレンドまたはポリマーアロイに関する探求の枠内
において、本出願人は、一方において、ラジカル法よる
パラフィン鎖における容易なグラフト化を可能にする機
能と、他方においては、ポリマー、例えばポリブチレン
テレフタレートまたはポリアミドとのイオン法による結
合の形成を可能にする機能とを有する多機能性化合物に
関心を寄せてきた。
くとも１つの非相溶性ポリマーとを含むポリマーのポリ
マーブレンドまたはポリマーアロイに関する探求の枠内
において、本出願人は、一方において、ラジカル法よる
パラフィン鎖における容易なグラフト化を可能にする機
能と、他方においては、ポリマー、例えばポリブチレン
テレフタレートまたはポリアミドとのイオン法による結
合の形成を可能にする機能とを有する多機能性化合物に
関心を寄せてきた。
【０００３】
【発明の構成】そのような次第で、本出願人は、ラジカ
ル開始剤の存在下または不存在下にパラフィン鎖との結
合の形成を可能にするマレインイミド二重結合と、いく
つかのポリマーの末端基との反応を可能にするエポキシ
ド基のような官能基とを有する化合物を合成した。
ル開始剤の存在下または不存在下にパラフィン鎖との結
合の形成を可能にするマレインイミド二重結合と、いく
つかのポリマーの末端基との反応を可能にするエポキシ
ド基のような官能基とを有する化合物を合成した。
【０００４】本発明の化合物は、後述の式Ｂ（式中、ｎ
はゼロまたは１〜４（限界値を含む）の整数であり、Ｘ
は任意の置換基、例えば炭化水素残基またはハロゲン原
子である。ｎが２〜４である場合、基Ｘは同一または異
なってよい。Ｒは、ほとんどの場合、置換または非置換
炭化水素基から選ばれる二価の基である）に一致する。
はゼロまたは１〜４（限界値を含む）の整数であり、Ｘ
は任意の置換基、例えば炭化水素残基またはハロゲン原
子である。ｎが２〜４である場合、基Ｘは同一または異
なってよい。Ｒは、ほとんどの場合、置換または非置換
炭化水素基から選ばれる二価の基である）に一致する。
【０００５】
【化３】
【０００６】最も単純な場合、ｎはゼロであり、Ｒはメ
チレン残基であり、生成されたエステルはマレインイミ
ド安息香酸エステルである。
チレン残基であり、生成されたエステルはマレインイミ
ド安息香酸エステルである。
【０００７】後述の式Ａのベンゼン環におけるこれら置
換または非置換４−マレインイミド安息香酸エステルの
合成は、過酸化物開始剤を用いないでパラフィンにおい
てグラフト化されるべきマレインイミド官能基の十分な
適性を享受するために試みられた。ポリオレフィンでの
このラジカルグラフト化は、一般にグリシジルメタクリ
レートまたは別の不飽和誘導体と共に行われる。このこ
とは、例えば1994年、(52 版）2002のAnnu. Tech. Con
f. Soc. Plast. Eng.に掲載されているC.M.CHENの論文
に記載されている。エポキシ官能基の役割は、例えばエ
ステル基を与えるためにポリマー鎖の末端において酸官
能基と反応することである。従って、上述の式Ｂのｐ−
マレインイミド安息香酸グリシジルは、ポリエチレンと
ポリブチレンテレフタレートのポリマーブレンドまたは
ポリマーアロイの二成分（鎖の末端）と押出しの間に同
時に反応することが可能である。
換または非置換４−マレインイミド安息香酸エステルの
合成は、過酸化物開始剤を用いないでパラフィンにおい
てグラフト化されるべきマレインイミド官能基の十分な
適性を享受するために試みられた。ポリオレフィンでの
このラジカルグラフト化は、一般にグリシジルメタクリ
レートまたは別の不飽和誘導体と共に行われる。このこ
とは、例えば1994年、(52 版）2002のAnnu. Tech. Con
f. Soc. Plast. Eng.に掲載されているC.M.CHENの論文
に記載されている。エポキシ官能基の役割は、例えばエ
ステル基を与えるためにポリマー鎖の末端において酸官
能基と反応することである。従って、上述の式Ｂのｐ−
マレインイミド安息香酸グリシジルは、ポリエチレンと
ポリブチレンテレフタレートのポリマーブレンドまたは
ポリマーアロイの二成分（鎖の末端）と押出しの間に同
時に反応することが可能である。
【０００８】
【化４】
【０００９】上記の式Ｂで表わされる本発明による化合
物は、比較的強塩基の存在下に溶媒中で、ベンゼン環に
おける置換または非置換マレインイミド安息香酸の塩化
物をエポキシアルコール、例えばグリシドールに反応さ
せることにより得られることができる。一般に第三級ア
ミンの塩基として、例えばトリアルキルアミン、特にト
リエチルアミンが使用される。
物は、比較的強塩基の存在下に溶媒中で、ベンゼン環に
おける置換または非置換マレインイミド安息香酸の塩化
物をエポキシアルコール、例えばグリシドールに反応さ
せることにより得られることができる。一般に第三級ア
ミンの塩基として、例えばトリアルキルアミン、特にト
リエチルアミンが使用される。
【００１０】後述の式Ｆのベンゼン環における置換また
は非置換マレインイミド安息香酸の塩化物は、例えば塩
基の存在下に塩化チオニルと、対応するマレインイミド
安息香酸との反応により容易に得られる化合物である。
特に、非置換マレインイミド安息香酸の塩化物（式Ｆ
中、ｎが０である化合物）は、例えば1988年、J. of Po
lym. Sci. (C) 26巻、3 〜10頁におけるB.S.RAO による
文献に記載されている。
は非置換マレインイミド安息香酸の塩化物は、例えば塩
基の存在下に塩化チオニルと、対応するマレインイミド
安息香酸との反応により容易に得られる化合物である。
特に、非置換マレインイミド安息香酸の塩化物（式Ｆ
中、ｎが０である化合物）は、例えば1988年、J. of Po
lym. Sci. (C) 26巻、3 〜10頁におけるB.S.RAO による
文献に記載されている。
【００１１】
【化５】
【００１２】本発明による式Ｂの化合物は、ポリオレフ
ィンのパラフィン鎖における該化合物のラジカルグラフ
ト化により、ポリオレフィン、特にポリエチレンの機能
化剤として使用されてよい。このグラフト化は、ラジカ
ル重合開始剤の存在下に、またはラジカル重合開始剤の
不存在下に行われてよい。ほとんどの場合、ラジカル重
合開始剤を用いないことが好ましく、これにより、ポリ
オレフィンのあらゆる傷（裂け目）および網状化の危険
性（リスク）を回避することが可能になる。さらに該化
合物は、非相溶性ポリマーの相溶化剤として使用可能で
あり、これにより、特にポリマーのポリマーブレンドま
たはポリマーアロイの形成が可能になる。ポリブチレン
テレフタレートまたはポリアミドとポリオレフィンとの
ポリマーブレンドを形成するために、本発明の化合物が
特に使用される。
ィンのパラフィン鎖における該化合物のラジカルグラフ
ト化により、ポリオレフィン、特にポリエチレンの機能
化剤として使用されてよい。このグラフト化は、ラジカ
ル重合開始剤の存在下に、またはラジカル重合開始剤の
不存在下に行われてよい。ほとんどの場合、ラジカル重
合開始剤を用いないことが好ましく、これにより、ポリ
オレフィンのあらゆる傷（裂け目）および網状化の危険
性（リスク）を回避することが可能になる。さらに該化
合物は、非相溶性ポリマーの相溶化剤として使用可能で
あり、これにより、特にポリマーのポリマーブレンドま
たはポリマーアロイの形成が可能になる。ポリブチレン
テレフタレートまたはポリアミドとポリオレフィンとの
ポリマーブレンドを形成するために、本発明の化合物が
特に使用される。
【００１３】
【発明の実施の形態】次の実施例は、本発明を例証する
が、その範囲を限定するものではない。
が、その範囲を限定するものではない。
【００１４】［実施例］式Ａ（式中、ｎは０である）で
表わされるマレインイミド安息香酸７１ｇ（０．３３
Ｍ）と、トルエン７し０ｍｌと、ピリジン０．７ｇとを
混合した。塩化チオニル８０ｍｌ（１．０８Ｍ）を素早
く注いだ。７０℃で２時間３０分間、攪拌しながら加熱
した。冷却後、溶媒と過剰反応体とを減圧下に除去し
た。酸塩化物は即座に結晶化した。得られた固体は、融
点１５２．５℃を有していた。1992年、J. of Polym. S
ci. (A)30 巻、157 〜162 頁に掲載されている、F.J.LI
U et Coll.の論文に記載されている該物質の融点は、１
５３℃であった。ＫＢｒ錠中でのこの物質の赤外線スペ
クトルは、イミド官能基と酸塩化物との特徴を示すバン
ドを出現させた：幅広バンド１７８０ｃｍ-1〜１７２０
ｃｍ-1（ＣＯイミドおよび酸塩化物）；１３９０（イミ
ド）；１３７０、１２０５、１１８０、１１４０および
８８０ｃｍ-1（酸塩化物）。こうして、式Ｆ（式中、ｎ
はゼロである）で表わされる酸塩化物を得た。
表わされるマレインイミド安息香酸７１ｇ（０．３３
Ｍ）と、トルエン７し０ｍｌと、ピリジン０．７ｇとを
混合した。塩化チオニル８０ｍｌ（１．０８Ｍ）を素早
く注いだ。７０℃で２時間３０分間、攪拌しながら加熱
した。冷却後、溶媒と過剰反応体とを減圧下に除去し
た。酸塩化物は即座に結晶化した。得られた固体は、融
点１５２．５℃を有していた。1992年、J. of Polym. S
ci. (A)30 巻、157 〜162 頁に掲載されている、F.J.LI
U et Coll.の論文に記載されている該物質の融点は、１
５３℃であった。ＫＢｒ錠中でのこの物質の赤外線スペ
クトルは、イミド官能基と酸塩化物との特徴を示すバン
ドを出現させた：幅広バンド１７８０ｃｍ-1〜１７２０
ｃｍ-1（ＣＯイミドおよび酸塩化物）；１３９０（イミ
ド）；１３７０、１２０５、１１８０、１１４０および
８８０ｃｍ-1（酸塩化物）。こうして、式Ｆ（式中、ｎ
はゼロである）で表わされる酸塩化物を得た。
【００１５】1,2-ジクロロエタン６００ｍｌ中に、トリ
エチルアミン３５ｇ（０．３４Ｍ）と、グリシドール２
５．５ｇ（０．３４Ｍ）とを溶解した。該溶液を、−１
０℃の冷却浴により約＋７℃に冷却した。この場合、式
Ｆ（式中、ｎはゼロである）で示される酸塩化物７７ｇ
（０．３３Ｍ）を、温度を最低７℃、最高１２℃に調節
して、約３０分間で添加した。添加後、混合物を室温
（約２２℃）で２時間攪拌した。懸濁液を、シリカゲル
６００ｇを充填したカラム（直径１９ｃｍ、高さ４５ｍ
ｍ）において1,2-ジクロロエタン（３．５リットル）を
用いる溶離により、クロマトグラフィーによって直接分
離した。溶媒の気化後、９０℃で融解するベージュ色固
体７１．５ｇ（収率：８０％）を単離した。式Ｂ（式
中、ｎはゼロであり、Ｒはメチレン基である）で表わさ
れるエステルを、メタノールにより再結晶させた。再結
晶固体の融点は９３℃であった。核磁気共鳴（ＮＭＲ）
スペクトルは、マレインイミド安息香酸の存在を証明し
た（重水素化されたＤＭＳＯ中の芳香族プロトン８．０
５〜７．５ｐｐｍの４つ組）。式Ａ（式中、ｎはゼロで
ある）で表わされる該酸は、シリカゲル（酸）でのクロ
マトグラフィーによる精製の間の加水分解に由来する
か、あるいはクロマトグラフィーの間の不完全な分離に
由来して生じた。ＫＢｒ錠中でのこの物質の赤外線スペ
クトルにより、エステル官能基とイミド官能基との特徴
を示す帯（バンド）１７８０〜１７２０ｃｍ-1（ＣＯエ
ステルおよびイミド）；１３８０ｃｍ-1（イミド）；１
２７０ｃｍ-1（エステル）が証明された。
エチルアミン３５ｇ（０．３４Ｍ）と、グリシドール２
５．５ｇ（０．３４Ｍ）とを溶解した。該溶液を、−１
０℃の冷却浴により約＋７℃に冷却した。この場合、式
Ｆ（式中、ｎはゼロである）で示される酸塩化物７７ｇ
（０．３３Ｍ）を、温度を最低７℃、最高１２℃に調節
して、約３０分間で添加した。添加後、混合物を室温
（約２２℃）で２時間攪拌した。懸濁液を、シリカゲル
６００ｇを充填したカラム（直径１９ｃｍ、高さ４５ｍ
ｍ）において1,2-ジクロロエタン（３．５リットル）を
用いる溶離により、クロマトグラフィーによって直接分
離した。溶媒の気化後、９０℃で融解するベージュ色固
体７１．５ｇ（収率：８０％）を単離した。式Ｂ（式
中、ｎはゼロであり、Ｒはメチレン基である）で表わさ
れるエステルを、メタノールにより再結晶させた。再結
晶固体の融点は９３℃であった。核磁気共鳴（ＮＭＲ）
スペクトルは、マレインイミド安息香酸の存在を証明し
た（重水素化されたＤＭＳＯ中の芳香族プロトン８．０
５〜７．５ｐｐｍの４つ組）。式Ａ（式中、ｎはゼロで
ある）で表わされる該酸は、シリカゲル（酸）でのクロ
マトグラフィーによる精製の間の加水分解に由来する
か、あるいはクロマトグラフィーの間の不完全な分離に
由来して生じた。ＫＢｒ錠中でのこの物質の赤外線スペ
クトルにより、エステル官能基とイミド官能基との特徴
を示す帯（バンド）１７８０〜１７２０ｃｍ-1（ＣＯエ
ステルおよびイミド）；１３８０ｃｍ-1（イミド）；１
２７０ｃｍ-1（エステル）が証明された。
【００１６】得られた物質のプロトンＮＭＲと炭素ＮＭ
Ｒとのスペクトルを図１および図２により例証した。
Ｒとのスペクトルを図１および図２により例証した。
【図１】化合物ＡとＢのプロトンＮＭＲスペクトルを示
す図である。
す図である。
【図２】化合物Ｂの炭素ＮＭＲスペクトルを示す図であ
る。
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｌ 77/00 Ｃ０８Ｌ 77/00 //(Ｃ０８Ｆ 255/00 222:40）
Claims (11)
- 【請求項１】 下記一般式： 【化１】 （式中、ｎはゼロまたは１〜４の整数（限界値を含む）
であり、Ｒは二価の基であり、Ｘは置換基または原子で
あり、ｎが２〜４である場合、複数の基Ｘは同一または
異なる）で表わされることを特徴とする二機能性化合
物。 - 【請求項２】 Ｒが置換または非置換炭化水素基であ
る、請求項１による化合物。 - 【請求項３】 Ｒが非置換炭化水素基である、請求項１
または２による化合物。 - 【請求項４】 Ｒがメチレン基である、請求項１〜３の
いずれか１項による化合物。 - 【請求項５】 ｎがゼロである、請求項１〜４のいずれ
か１項による化合物。 - 【請求項６】 溶媒中に、下記式： 【化２】 （式中、Ｘおよびｎが請求項１に記載される定義を有す
る）の酸塩化物を、比較的強塩基の存在下にエポキシア
ルコールと反応させる、請求項１〜５のいずれか１項に
よる化合物の調製方法。 - 【請求項７】 比較的強塩基が第３級アミン、好ましく
は第３級トリアルキルアミンからなる群から選ばれる、
請求項６による調製方法。 - 【請求項８】 比較的強塩基がトリエチルアミンであ
る、請求項６または７による調製方法。 - 【請求項９】 請求項１〜５のいずれか１項による化合
物あるいは請求項６〜８のいずれか１項の方法により調
製される化合物の、パラフィン鎖での該化合物のグラフ
ト化によるポリオレフィン機能化剤としての使用。 - 【請求項１０】 請求項１〜５のいずれか１項による化
合物あるいは請求項６〜８のいずれか１項の方法により
調製される化合物の、非相溶性ポリマーの相溶化剤とし
ての使用。 - 【請求項１１】 ポリオレフィンと、ポリブチレンテレ
フタレートまたはポリアミドとの相溶化における請求項
１０による使用。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9615472A FR2757165B1 (fr) | 1996-12-12 | 1996-12-12 | Ester de l'acide maleimidobenzoique |
| FR9615472 | 1996-12-12 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10175973A true JPH10175973A (ja) | 1998-06-30 |
Family
ID=9498739
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9340916A Withdrawn JPH10175973A (ja) | 1996-12-12 | 1997-12-11 | マレインイミド安息香酸エステル |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5981763A (ja) |
| EP (1) | EP0848002B1 (ja) |
| JP (1) | JPH10175973A (ja) |
| DE (1) | DE69707251T2 (ja) |
| ES (1) | ES2165573T3 (ja) |
| FR (1) | FR2757165B1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7075036B2 (en) * | 2001-06-08 | 2006-07-11 | Shibaura Mechatronics Corporation | Electronic part compression bonding apparatus and method |
| JP2007502859A (ja) * | 2003-05-06 | 2007-02-15 | ナショナル スターチ アンド ケミカル インベストメント ホールディング コーポレイション | マレイミド官能基を含有するオキセタン化合物 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1309579B1 (en) * | 2000-05-30 | 2005-10-12 | Board Of Governors Of Wayne State University | Inhibitors of matrix metalloproteinases |
| US20050014909A1 (en) * | 2003-07-18 | 2005-01-20 | Chung Yuan Christian University | Compound containing epoxide and maleimide groups, cured resin prepared from said compound |
| US20090209615A1 (en) * | 2004-09-27 | 2009-08-20 | Stuart Lipton | Inhibitors of matrix metalloproteinases to treat neurological disorders |
| US7928127B2 (en) * | 2005-05-19 | 2011-04-19 | Notre Dame University | Inhibitors of matrix metallaproteinases |
| US8937151B2 (en) | 2010-03-04 | 2015-01-20 | University Of Notre Dame Du Lac | Gelatinase inhibitors and prodrugs |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4158731A (en) * | 1975-06-18 | 1979-06-19 | Ciba-Geigy Corporation | Crosslinkable polymeric compounds |
| US4079041A (en) * | 1975-06-18 | 1978-03-14 | Ciba-Geigy Corporation | Crosslinkable polymeric compounds |
| US4189560A (en) * | 1975-06-18 | 1980-02-19 | Ciba-Geigy Corporation | Crosslinkable polymers of unsaturated imides |
-
1996
- 1996-12-12 FR FR9615472A patent/FR2757165B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1997
- 1997-12-05 ES ES97402942T patent/ES2165573T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-12-05 EP EP97402942A patent/EP0848002B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1997-12-05 DE DE69707251T patent/DE69707251T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1997-12-11 US US08/988,683 patent/US5981763A/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-12-11 JP JP9340916A patent/JPH10175973A/ja not_active Withdrawn
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7075036B2 (en) * | 2001-06-08 | 2006-07-11 | Shibaura Mechatronics Corporation | Electronic part compression bonding apparatus and method |
| JP2007502859A (ja) * | 2003-05-06 | 2007-02-15 | ナショナル スターチ アンド ケミカル インベストメント ホールディング コーポレイション | マレイミド官能基を含有するオキセタン化合物 |
| JP4907349B2 (ja) * | 2003-05-06 | 2012-03-28 | ヘンケル・アーゲー・アンド・カンパニー・カーゲーアーアー | マレイミド官能基を含有するオキセタン化合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5981763A (en) | 1999-11-09 |
| EP0848002B1 (fr) | 2001-10-10 |
| FR2757165B1 (fr) | 1999-02-19 |
| FR2757165A1 (fr) | 1998-06-19 |
| DE69707251D1 (de) | 2001-11-15 |
| ES2165573T3 (es) | 2002-03-16 |
| DE69707251T2 (de) | 2002-05-02 |
| EP0848002A1 (fr) | 1998-06-17 |
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