JPH10156814A - アパタイトを用いた分離分析シ−ト - Google Patents
アパタイトを用いた分離分析シ−トInfo
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- JPH10156814A JPH10156814A JP33453996A JP33453996A JPH10156814A JP H10156814 A JPH10156814 A JP H10156814A JP 33453996 A JP33453996 A JP 33453996A JP 33453996 A JP33453996 A JP 33453996A JP H10156814 A JPH10156814 A JP H10156814A
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- sheet
- apatite
- analysis
- separation
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 アパタイト繊維を製造することが困難で、シ
ート化するには十分な強度を発揮しないアパタイトをシ
ート化し易くする。 【解決手段】 パルプの上でアパタイトを合成し、パル
プの表面をアパタイトで被覆したアパタイト−パルプ複
合体を製造し、それを原料としてアパタイトシートを得
る。
ート化するには十分な強度を発揮しないアパタイトをシ
ート化し易くする。 【解決手段】 パルプの上でアパタイトを合成し、パル
プの表面をアパタイトで被覆したアパタイト−パルプ複
合体を製造し、それを原料としてアパタイトシートを得
る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、生体成分あるいは
生体有用物資の分離分析に関し、特に、核酸などの成分
の分離分析を精度良く行うことができる分離分析シート
に関するものである。
生体有用物資の分離分析に関し、特に、核酸などの成分
の分離分析を精度良く行うことができる分離分析シート
に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】バイオ技術が急速に発展してきた背景の
ひとつに、生体成分の分離分析技術の進歩があることは
見逃せない。生体成分の分離分析技術は高速液体クロマ
トグラフィ、電気泳動法など多種類あるが、低分子の成
分を簡易に早く分析する手段としてのペーパークロマト
グラフ（ＰＰＣ）、薄層クロマトグラフ（ＴＬＣ）は今
だに重要な方法となっている。
ひとつに、生体成分の分離分析技術の進歩があることは
見逃せない。生体成分の分離分析技術は高速液体クロマ
トグラフィ、電気泳動法など多種類あるが、低分子の成
分を簡易に早く分析する手段としてのペーパークロマト
グラフ（ＰＰＣ）、薄層クロマトグラフ（ＴＬＣ）は今
だに重要な方法となっている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、アパタイトを
これらＰＰＣなどの素材として使うことは行われてこな
かった。アパタイトが生体成分を分離することは、クロ
マトグラフの充填材として詳細に研究されることにより
明らかにされてきた。そして、アパタイトが他の充填材
と異なり、試料の生理活性を損なうことなく分離する特
性をもっているため、充填材としてよく利用されてい
る。あるいは、１本鎖と２本鎖のＤＮＡを分離するた
め、遺伝子のハイブリダイゼーションの際の分離カラム
の充填材としても使われている。しかし乍ら、このよう
なアパタイトの性能をＰＰＣのろ紙のようにシート状物
として利用することは行われなかった。
これらＰＰＣなどの素材として使うことは行われてこな
かった。アパタイトが生体成分を分離することは、クロ
マトグラフの充填材として詳細に研究されることにより
明らかにされてきた。そして、アパタイトが他の充填材
と異なり、試料の生理活性を損なうことなく分離する特
性をもっているため、充填材としてよく利用されてい
る。あるいは、１本鎖と２本鎖のＤＮＡを分離するた
め、遺伝子のハイブリダイゼーションの際の分離カラム
の充填材としても使われている。しかし乍ら、このよう
なアパタイトの性能をＰＰＣのろ紙のようにシート状物
として利用することは行われなかった。
【０００４】その理由は、アパタイト繊維を製造するこ
とが困難で、行えたとしてもコストがかかりすぎること
と、また製造された繊維がセラミック繊維であるため脆
く、シート化するには十分な強度を発揮しないなどの問
題があるためである。
とが困難で、行えたとしてもコストがかかりすぎること
と、また製造された繊維がセラミック繊維であるため脆
く、シート化するには十分な強度を発揮しないなどの問
題があるためである。
【０００５】本発明は、上記欠点を解消し、シート状に
なり易いアパタイトシートを提供することを目的とする
ものである。
なり易いアパタイトシートを提供することを目的とする
ものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】上記目的を達成するため
に、本発明では、パルプの上でアパタイトを合成し、パ
ルプの表面をアパタイトで被覆したアパタイト−パルプ
複合体を製造し、それを原料繊維としてアパタイトシー
トを作るものである。アパタイトシートに関しては、シ
ート及びその製造方法を特許出願中（特開平７−８８８
１９）である。
に、本発明では、パルプの上でアパタイトを合成し、パ
ルプの表面をアパタイトで被覆したアパタイト−パルプ
複合体を製造し、それを原料繊維としてアパタイトシー
トを作るものである。アパタイトシートに関しては、シ
ート及びその製造方法を特許出願中（特開平７−８８８
１９）である。
【０００７】具体的にその方法を記述すると次のように
なる。アパタイトシートを一定の大きさ、例えば１２×
１２cm2 あるいは１２×６cm2 に切断し、分析用シート
とする。シートは分析に供する前に、洗浄のため蒸留水
で空展開を行っておく。洗浄したシートの下辺から２cm
程度のところに生体成分を必要量スポットする。スポッ
ト量は試料の濃度により異なるため、スポットする量を
決定するために予備試験を行ったほうがよい。また、ス
ポットするときは、試料が広がりすぎないように注意す
る。例えば、核酸であれば、５〜１０ｎｍｏｌをスポッ
トしたほうがよい。スポットした試料は風乾し、展開溶
媒のはいった展開槽に入れ、槽内の雰囲気に十分なじん
だ後に、展開溶媒に浸ける。展開溶媒は、リン酸緩衝液
（ｐＨ６．８）、リン酸ナトリウム緩衝液（ｐＨ６．
８）などを用い、緩衝液の濃度によって試料の分離が違
ってくるので必要な濃度を決定しておく必要がある。一
定時間展開した後、展開槽から取り出し、風乾する。風
乾したシートは、紫外線ランプを照射したり、発色試薬
を使って試料を発色させた後、デンシトメーターなどを
使ってその移動度、量を測定する。
なる。アパタイトシートを一定の大きさ、例えば１２×
１２cm2 あるいは１２×６cm2 に切断し、分析用シート
とする。シートは分析に供する前に、洗浄のため蒸留水
で空展開を行っておく。洗浄したシートの下辺から２cm
程度のところに生体成分を必要量スポットする。スポッ
ト量は試料の濃度により異なるため、スポットする量を
決定するために予備試験を行ったほうがよい。また、ス
ポットするときは、試料が広がりすぎないように注意す
る。例えば、核酸であれば、５〜１０ｎｍｏｌをスポッ
トしたほうがよい。スポットした試料は風乾し、展開溶
媒のはいった展開槽に入れ、槽内の雰囲気に十分なじん
だ後に、展開溶媒に浸ける。展開溶媒は、リン酸緩衝液
（ｐＨ６．８）、リン酸ナトリウム緩衝液（ｐＨ６．
８）などを用い、緩衝液の濃度によって試料の分離が違
ってくるので必要な濃度を決定しておく必要がある。一
定時間展開した後、展開槽から取り出し、風乾する。風
乾したシートは、紫外線ランプを照射したり、発色試薬
を使って試料を発色させた後、デンシトメーターなどを
使ってその移動度、量を測定する。
【０００８】
【発明の実施の形態】発明の実施の形態を実施例にもと
づき説明する。 実施例１：核酸（アデノシン類）の分離分析 核酸（アデノシン、アデノシン１リン酸、サイクリック
アデノシン１リン酸、アデノシン２リン酸、３’・５’
アデノシン２リン酸、アデノシン３リン酸、アデノシン
４リン酸）を分離分析シートで分析した。シートは作成
条件の異なる２種類のシート（種類：Ｎ３０−８−４、
Ｌ３０−８−４）を用いた。それぞれの核酸試料の２０
ｍＭの溶液を作成し、約１０ｎｍｏｌスポットし、展開
溶媒は１／１５Ｍ及び２．５／１５Ｍリン酸緩衝液（ｐ
Ｈ６．８）で展開した。風乾後、紫外線ランプを照射し
スポットを写真に撮影し、それぞれの移動度を求めてＲ
ｆ値を計算し、その結果を表１に示した。
づき説明する。 実施例１：核酸（アデノシン類）の分離分析 核酸（アデノシン、アデノシン１リン酸、サイクリック
アデノシン１リン酸、アデノシン２リン酸、３’・５’
アデノシン２リン酸、アデノシン３リン酸、アデノシン
４リン酸）を分離分析シートで分析した。シートは作成
条件の異なる２種類のシート（種類：Ｎ３０−８−４、
Ｌ３０−８−４）を用いた。それぞれの核酸試料の２０
ｍＭの溶液を作成し、約１０ｎｍｏｌスポットし、展開
溶媒は１／１５Ｍ及び２．５／１５Ｍリン酸緩衝液（ｐ
Ｈ６．８）で展開した。風乾後、紫外線ランプを照射し
スポットを写真に撮影し、それぞれの移動度を求めてＲ
ｆ値を計算し、その結果を表１に示した。
【０００９】
【表１】
【００１０】表１に於いて、分析に使用した核酸は、ア
デノシン類（アデノシン（Ａ）、アデノシン１リン酸
（ｐＡ）、サイクリックアデノシン１リン酸（ｐＯ
Ａ）、３’・５’アデノシン２リン酸（ｐＡｐ）、アデ
ノシン２リン酸（ｐｐＡ）、アデノシン３リン酸（ｐｐ
ｐＡ）、アデノシン４リン酸（ｐｐｐｐＡ）を使った。
デノシン類（アデノシン（Ａ）、アデノシン１リン酸
（ｐＡ）、サイクリックアデノシン１リン酸（ｐＯ
Ａ）、３’・５’アデノシン２リン酸（ｐＡｐ）、アデ
ノシン２リン酸（ｐｐＡ）、アデノシン３リン酸（ｐｐ
ｐＡ）、アデノシン４リン酸（ｐｐｐｐＡ）を使った。
【００１１】上記表１から、核酸分子内のリン酸イオン
の数に相関して、移動度が異なり分離できていることが
分かる。つまり、リン酸イオンの数が多い核酸ほどシー
トによく吸着され、移動しにくくなっている。アデノシ
ン２リン酸、３’・５’アデノシン２リン酸を比較して
みるとリン酸イオンの数は同じであるが、その移動度は
アデノシン２リン酸が小さく移動しにくいことが分か
る。これは、シートの分離特性がリン酸イオンの数だけ
でなく、その配列にも関連していることを示している。
の数に相関して、移動度が異なり分離できていることが
分かる。つまり、リン酸イオンの数が多い核酸ほどシー
トによく吸着され、移動しにくくなっている。アデノシ
ン２リン酸、３’・５’アデノシン２リン酸を比較して
みるとリン酸イオンの数は同じであるが、その移動度は
アデノシン２リン酸が小さく移動しにくいことが分か
る。これは、シートの分離特性がリン酸イオンの数だけ
でなく、その配列にも関連していることを示している。
【００１２】実施例２：ＮＡＤ群の分離分析 核酸関連の補酵素であるＣｏＡ（コエンザイムＡ）、Ｎ
ＡＤ、ＮＡＤＰを分析した。実施例１と同様の条件で行
い、そのＲｆ値計算の結果を表２に示した。
ＡＤ、ＮＡＤＰを分析した。実施例１と同様の条件で行
い、そのＲｆ値計算の結果を表２に示した。
【００１３】
【表２】
【００１４】表２では、比較のためにアデノシン１リン
酸、アデノシン２リン酸のＲｆ値も示している。これら
３種類の補酵素はアデノシン２リン酸と比べてＲｆ値が
大きく、アデノシン１リン酸と同等程度に移動しやすく
なっている。これらの補酵素は分子内に２個のリン酸イ
オンがあるにもかかわらず、シートに吸着されにくくな
っている。このことは、これらの分子は分子内に２個の
リン酸イオンが存在しているが、それらはむき出しの状
態ではなく、分子内に隠れた状態になっていることが原
因となっていると推察される。このことからも、このシ
ートの核酸の分離特性がその分子内でのリン酸イオンの
存在様式に大きく依存していることが分かる。
酸、アデノシン２リン酸のＲｆ値も示している。これら
３種類の補酵素はアデノシン２リン酸と比べてＲｆ値が
大きく、アデノシン１リン酸と同等程度に移動しやすく
なっている。これらの補酵素は分子内に２個のリン酸イ
オンがあるにもかかわらず、シートに吸着されにくくな
っている。このことは、これらの分子は分子内に２個の
リン酸イオンが存在しているが、それらはむき出しの状
態ではなく、分子内に隠れた状態になっていることが原
因となっていると推察される。このことからも、このシ
ートの核酸の分離特性がその分子内でのリン酸イオンの
存在様式に大きく依存していることが分かる。
【００１５】実施例３：核酸（アデノシン類）の分離分
析の定量的取り扱い 分離分析シートが定量分析に使用できるかを把握するた
めに、アデノシン、アデノシン２リン酸を試料として分
離分析した結果の定量性を検討した。各核酸を分析シー
ト（Ｌ３０−８−４）に０．１２５〜２０ｎｍｏｌスポ
ットし、展開溶媒１／１５Ｍリン酸緩衝液（ｐＨ６．
８）で展開する。展開終了後、風乾し、各スポットの吸
光度をデンシトメーターで測定する。スポット量と吸光
度の比をグラフ化した結果を図１及び図２に示す。
析の定量的取り扱い 分離分析シートが定量分析に使用できるかを把握するた
めに、アデノシン、アデノシン２リン酸を試料として分
離分析した結果の定量性を検討した。各核酸を分析シー
ト（Ｌ３０−８−４）に０．１２５〜２０ｎｍｏｌスポ
ットし、展開溶媒１／１５Ｍリン酸緩衝液（ｐＨ６．
８）で展開する。展開終了後、風乾し、各スポットの吸
光度をデンシトメーターで測定する。スポット量と吸光
度の比をグラフ化した結果を図１及び図２に示す。
【００１６】即ち、図１で示した実験の分析に使用した
核酸は、アデノシン（Ａ）、を使い、分離分析シートの
種類はＬ３０−８−４である。アデノシンを所定の量ス
ポットし、展開溶媒として、１／１５Ｍリン酸緩衝液
（ｐＨ６．８）を使って展開した。終了後、デシントメ
ーターで吸光度を測定し、５ｎｍｏｌスポットの吸光度
を１として、各スポット量の吸光度の比を求め、スポッ
ト量と吸光度の比の相関関係をグラフ化したものであ
る。
核酸は、アデノシン（Ａ）、を使い、分離分析シートの
種類はＬ３０−８−４である。アデノシンを所定の量ス
ポットし、展開溶媒として、１／１５Ｍリン酸緩衝液
（ｐＨ６．８）を使って展開した。終了後、デシントメ
ーターで吸光度を測定し、５ｎｍｏｌスポットの吸光度
を１として、各スポット量の吸光度の比を求め、スポッ
ト量と吸光度の比の相関関係をグラフ化したものであ
る。
【００１７】また、図２では、分析に使用した核酸は、
アデノシン２リン酸（ｐｐＡ）を使い、分離分析シート
の種類はＬ３０−８−４である。アデノシン２リン酸を
所定の量スポットし、展開溶媒として、１／１５Ｍリン
酸緩衝液（ｐＨ６．８）を使って展開した。終了後、デ
ンシトメーターで吸光度を測定し、５ｎｍｏｌスポット
の吸光度を１として各スポット量の吸光度の比を求め、
スポット量と吸光度の比の相関関係をグラフ化したもの
である。
アデノシン２リン酸（ｐｐＡ）を使い、分離分析シート
の種類はＬ３０−８−４である。アデノシン２リン酸を
所定の量スポットし、展開溶媒として、１／１５Ｍリン
酸緩衝液（ｐＨ６．８）を使って展開した。終了後、デ
ンシトメーターで吸光度を測定し、５ｎｍｏｌスポット
の吸光度を１として各スポット量の吸光度の比を求め、
スポット量と吸光度の比の相関関係をグラフ化したもの
である。
【００１８】アデノシン、アデノシン２リン酸ともスポ
ット量と吸光度の比は、このｍｏｌ範囲では極めて良い
直線性を示している。それぞれの相関関係を調べたとこ
ろ、重相関係数Ｒは、０．９９５、０．９９６量分析に
も十分使用できることが明らかとなった。
ット量と吸光度の比は、このｍｏｌ範囲では極めて良い
直線性を示している。それぞれの相関関係を調べたとこ
ろ、重相関係数Ｒは、０．９９５、０．９９６量分析に
も十分使用できることが明らかとなった。
【００１９】実施例４：オリゴヌクレオチドの分離分析 オリゴヌクレオチド（ｄ（ｐＡ）2 、ｄ（ｐＡ）4 、ｄ
（ｐＡ）5 、ｄ（ｐＡ）6 、ｄ（ｐＡ）7 、ｄ（ｐＡ）
9 ）を分離分析シートで分析した。シートは、Ｌ３０−
８−４を用いた。それぞれの核酸試料の２０ｍＭの溶液
を作成し、約１０ｎｍｏｌスポットした。展開溶媒は１
／４５Ｍ、１／３０Ｍ、１／１５Ｍ、２．５／１５Ｍの
濃度の異なる４種類のリン酸緩衝液（ｐＨ６．８）を用
いた。風乾後、紫外線ランプを照射しスポットを写真に
撮影し、それぞれの移動度を求めてＲｆ値を計算し、そ
の結果を表３に示した。
（ｐＡ）5 、ｄ（ｐＡ）6 、ｄ（ｐＡ）7 、ｄ（ｐＡ）
9 ）を分離分析シートで分析した。シートは、Ｌ３０−
８−４を用いた。それぞれの核酸試料の２０ｍＭの溶液
を作成し、約１０ｎｍｏｌスポットした。展開溶媒は１
／４５Ｍ、１／３０Ｍ、１／１５Ｍ、２．５／１５Ｍの
濃度の異なる４種類のリン酸緩衝液（ｐＨ６．８）を用
いた。風乾後、紫外線ランプを照射しスポットを写真に
撮影し、それぞれの移動度を求めてＲｆ値を計算し、そ
の結果を表３に示した。
【００２０】
【表３】
【００２１】表３から、リン酸緩衝液の濃度が１／４５
Ｍと低いときはｄ（ｐＡ）2 、ｄ（ｐＡ）4 の分子の分
離が可能であり、ＰＢ濃度が１／１５Ｍのときはｄ（ｐ
Ａ）5 〜ｄ（ｐＡ）9 の分子の分離が可能であることが
分かる。さらに、ＰＢ濃度が２．５／１５Ｍになると移
動度に差が無くなり分離ができなくなる。このように、
この分離分析シートはリン酸緩衝液の濃度を調節すれ
ば、ｄ（ｐＡ）2 〜ｄ（ｐＡ）9 のオリゴヌクレオチド
の分離にも使用できることが判明した。オリゴヌクレオ
チドの場合、その移動度の違いはリン酸イオンの数より
は、分子量の大きさに依存していると思われる。
Ｍと低いときはｄ（ｐＡ）2 、ｄ（ｐＡ）4 の分子の分
離が可能であり、ＰＢ濃度が１／１５Ｍのときはｄ（ｐ
Ａ）5 〜ｄ（ｐＡ）9 の分子の分離が可能であることが
分かる。さらに、ＰＢ濃度が２．５／１５Ｍになると移
動度に差が無くなり分離ができなくなる。このように、
この分離分析シートはリン酸緩衝液の濃度を調節すれ
ば、ｄ（ｐＡ）2 〜ｄ（ｐＡ）9 のオリゴヌクレオチド
の分離にも使用できることが判明した。オリゴヌクレオ
チドの場合、その移動度の違いはリン酸イオンの数より
は、分子量の大きさに依存していると思われる。
【００２２】
【発明の効果】以上述べて来た如く、本発明のシート
は、アパタイトが表面にあるため、その生体成分吸着特
性をシートの形で発揮することが可能である。そのた
め、今まで、クロマトグラフ用の充填材として利用され
ていたアパタイトを、分離分析シートとして初めて利用
可能にした。シートは生体成分である核酸（ヌクレオシ
ド、ヌクレオチド、オリゴヌクレオチド）を精度良く分
離する。
は、アパタイトが表面にあるため、その生体成分吸着特
性をシートの形で発揮することが可能である。そのた
め、今まで、クロマトグラフ用の充填材として利用され
ていたアパタイトを、分離分析シートとして初めて利用
可能にした。シートは生体成分である核酸（ヌクレオシ
ド、ヌクレオチド、オリゴヌクレオチド）を精度良く分
離する。
【００２３】また、本発明のアパタイトシートによる分
離分析は、ＰＰＣと同じように、簡便に行うことができ
るのが特長である。同一シートに複数のスポットをする
ことが可能であるため、一度に多くの種類の成分の分析
ができる。このことは、高速液体クロマトグラフィなど
と比較しても有利な点である。使用される展開溶媒は、
リン酸緩衝液のように比較的安全な水系の溶媒であり、
そのことは取り扱いに注意を要する有機溶媒系の溶媒を
用いるＰＰＣ、ＴＬＣと異なっている点である。
離分析は、ＰＰＣと同じように、簡便に行うことができ
るのが特長である。同一シートに複数のスポットをする
ことが可能であるため、一度に多くの種類の成分の分析
ができる。このことは、高速液体クロマトグラフィなど
と比較しても有利な点である。使用される展開溶媒は、
リン酸緩衝液のように比較的安全な水系の溶媒であり、
そのことは取り扱いに注意を要する有機溶媒系の溶媒を
用いるＰＰＣ、ＴＬＣと異なっている点である。
【００２４】この様に、本発明による分離分析シートを
用いれば、生体成分の分離分析が容易に行うことができ
る。今後バイオ技術はさらに進展することは間違いな
く、そのなかで未知なる成分を分離分析する必要性は増
してくる。例えば、それは生化学、農学、医学の研究分
野であったり、バイオ関連企業における生理活性成分の
生産現場であると予想される。その時、この分離分析ア
パタイトシートは、その取り扱いの簡便さ、分離特性の
ユニークさで今までの分離素材にない性能を発揮するも
のと思われる。
用いれば、生体成分の分離分析が容易に行うことができ
る。今後バイオ技術はさらに進展することは間違いな
く、そのなかで未知なる成分を分離分析する必要性は増
してくる。例えば、それは生化学、農学、医学の研究分
野であったり、バイオ関連企業における生理活性成分の
生産現場であると予想される。その時、この分離分析ア
パタイトシートは、その取り扱いの簡便さ、分離特性の
ユニークさで今までの分離素材にない性能を発揮するも
のと思われる。
【図１】本分離分析シートで分析したアデノシンのスポ
ット量と吸光度の比の相関関係を示すグラフである。
ット量と吸光度の比の相関関係を示すグラフである。
【図２】本分離分析シートで分析したアデノシン２リン
酸のスポット量と吸光度の比の相関関係を示すグラフで
ある。
酸のスポット量と吸光度の比の相関関係を示すグラフで
ある。
Claims (1)
- 【請求項１】 生体成分の分離分析を行う際に、アパタ
イト−パルプ複合体を原料パルプとして製造したアパタ
イトシートを利用することを特徴とするアパタイトを用
いた分離分析シート。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33453996A JPH10156814A (ja) | 1996-11-29 | 1996-11-29 | アパタイトを用いた分離分析シ−ト |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33453996A JPH10156814A (ja) | 1996-11-29 | 1996-11-29 | アパタイトを用いた分離分析シ−ト |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10156814A true JPH10156814A (ja) | 1998-06-16 |
Family
ID=18278549
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33453996A Pending JPH10156814A (ja) | 1996-11-29 | 1996-11-29 | アパタイトを用いた分離分析シ−ト |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10156814A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8454987B2 (en) | 2006-03-17 | 2013-06-04 | Kinki University | Biocompatible transparent sheet, method for producing the same, and cultured cell sheet used the same sheet |
| US10040229B2 (en) | 2012-10-06 | 2018-08-07 | Wabco Gmbh | Method for producing a piston |
-
1996
- 1996-11-29 JP JP33453996A patent/JPH10156814A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8454987B2 (en) | 2006-03-17 | 2013-06-04 | Kinki University | Biocompatible transparent sheet, method for producing the same, and cultured cell sheet used the same sheet |
| US10040229B2 (en) | 2012-10-06 | 2018-08-07 | Wabco Gmbh | Method for producing a piston |
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