JPH10101741A - 含フッ素共重合体エラストマーおよびその組成物 - Google Patents
含フッ素共重合体エラストマーおよびその組成物Info
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- JPH10101741A JPH10101741A JP9833297A JP9833297A JPH10101741A JP H10101741 A JPH10101741 A JP H10101741A JP 9833297 A JP9833297 A JP 9833297A JP 9833297 A JP9833297 A JP 9833297A JP H10101741 A JPH10101741 A JP H10101741A
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Abstract
ストマーであって、一次加硫のみでも良好な耐圧縮永久
歪特性を示すものを提供する。 【解決手段】 (a)フッ化ビニリデン約50〜80モル%、ヘ
キサフルオロプロペン約15〜50モル%およびテトラフル
オロエチレン約30〜0モル%または(b)フッ化ビニリデン
約50〜85モル%、一般式CF2=CFORf (Rf:炭素数1〜10の
パーフルオロアルキル基または炭素鎖中に1個以上のエ
ーテル結合を有するパーフルオロオキシアルキレン基)
で表わされるパーフルオロビニルエーテル約5〜50モル%
およびテトラフルオロエチレン約50〜0モル%を主成分
(合計100モル%)とし、これに更にヨードトリフルオロエ
チレンを約0.05〜1.0モル%共重合させかつ分子末端にヨ
ウ素原子が結合した含フッ素共重合体エラストマー。
Description
エラストマーおよびその組成物に関する。更に詳しく
は、一次加硫のみでも良好な耐圧縮永久歪特性を有する
含フッ素共重合体エラストマーおよびその組成物に関す
る。
れた耐薬品性および耐熱性を有するために、工業的に広
い範囲で使用されている。含フッ素共重合体エラストマ
ーの架橋は、一般にアミン架橋、ポリオール架橋または
過酸化物架橋によって行われている。アミン架橋または
ポリオール架橋によって架橋された含フッ素共重合体エ
ラストマーは、そのままでも良好な特性を示すが、含フ
ッ素共重合体エラストマーが本来有する特性を十分に引
き出すための二次加硫が、例えば循環式オーブン中等で
約180〜250℃で約10〜24時間行われる。このような二次
加硫によって、耐熱性、耐圧縮永久歪特性等の諸物性が
飛躍的に向上する。
二次加硫が行われているが、一次加硫物と二次加硫物と
の間の機械的物性の差は、アミン架橋やポリオール架橋
の場合と比較して小さい。
た特性を有している反面、加工性の面で他の汎用ゴムよ
りも劣っており、その点での改善が求められている。特
に、二次加硫は、生産性の点からそれの時間的な短縮が
求められている。
ラストマーとしては、末端にヨウ素原子が結合した含フ
ッ素共重合体エラストマー(特公昭53-4115号公報)、末
端および側鎖にヨウ素原子が結合した含フッ素共重合体
エラストマー(特開平7-316234号公報、特開昭61-55138
号公報)等が知られている。前者は、耐薬品性、加工性
にすぐれ、架橋速度が速く、比較的短時間で二次加硫が
完了するという利点を有する反面、耐熱性に劣るという
欠点がみられるが、後者にあってはその耐熱性の問題も
解決されている。しかしながら、これらの含フッ素共重
合体エラストマーにあっては、特に一次加硫物の耐圧縮
永久歪特性の点での改善が求められている。
化物架橋タイプの含フッ素共重合体エラストマーであっ
て、一次加硫のみでも良好な耐圧縮永久歪特性を有する
ものを提供することにある。
分子中にヨードトリフルオロエチレンが更に約0.01〜1.
0モル%共重合され、かつ分子末端にヨウ素原子が結合し
た含フッ素共重合体エラストマーによって達成される。
レンが約0.01〜1.0モル%共重合され、かつ分子末端にヨ
ウ素原子が結合した含フッ素共重合体エラストマーとし
ては、(a)フッ化ビニリデン約50〜80モル%、好ましくは
約60〜75モル%、ヘキサフルオロプロペン約15〜50モル
%、好ましくは約15〜30モル%およびテトラフルオロエチ
レン約30〜0モル%、好ましくは約20〜0モル%または(b)
フッ化ビニリデン約50〜85モル%、好ましくは約60〜80
モル%、一般式CF2=CFORf (ここで、Rfは炭素数1〜10の
パーフルオロアルキル基または炭素鎖中に1個以上のエ
ーテル結合を有するパーフルオロオキシアルキレン基で
ある)で表わされるパーフルオロビニルエーテル約5〜50
モル%、好ましくは約10〜30モル%およびテトラフルオロ
エチレン約50〜0モル%、好ましくは約30〜10モル%を主
成分(合計100モル%)とし、これに更にヨードトリフルオ
ロエチレンを約0.05〜1.0モル%共重合させかつ分子末端
にヨウ素原子が結合した含フッ素共重合体エラストマー
が用いられる。
リフルオロエチレンCF2=CFIの共重合量は、約0.01〜1.
0モル%、好ましくは約0.05〜0.5モル%に限定される。共
重合割合がこれ以下では、本発明の目的とする耐圧縮永
久歪特性の改善を図ることができず、一方これ以上の割
合で共重合させると、耐熱性が低下するようになる。
は、一般式Rf´Ix (Rf´:飽和または不飽和のフルオロ
炭化水素基またはクロロフルオロ炭化水素基、x:1以上
の整数)で表わされる連鎖移動剤化合物、例えばI(CF2)n
I (n:1〜10)で表わされる化合物等が用いられる。
導入されるヨウ素含量は、約0.05〜2重量%、好ましく
は約0.1〜1重量%である。これ以下のヨウ素含量では、
得られる加硫物の機械的物性が低下するようになり、一
方これ以上ヨウ素含量を増やしても顕著な機械的な改善
を望めず、不経済であるばかりではなく、耐熱性の低下
をも招くので好ましくない。
(b)において、一般式 CF2=CFORfで表わされるパーフル
オロビニルエーテルとしては、Rf基がCF3、C2F5、C
3F7、(CF2)nOCF3 (n:1〜10)、(CF2)2OCF2OCF2OCF3基で
ある化合物等が用いられる。
せずかつ加硫物性を損わない程度(約20モル%以下)の他
のフッ素化オレフィンや各種のオレフィン化合物または
ビニル化合物などを共重合させることもできる。他のフ
ッ素化オレフィンとしては、例えばモノフルオロエチレ
ン、トリフルオロエチレン、トリフルオロプロピレン、
ペンタフルオロプロピレン、ヘキサフルオロプロピレ
ン、ヘキサフルオロイソブチレン、クロロトリフルオロ
エチレン、ジクロロジフルオロエチレン等が用いられ、
またオレフィン化合物またはビニル化合物としては、例
えばエチレン、プロピレン、1-ブテン、イソブチレン、
メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、ブチル
ビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、酢酸
ビニル、プロピオン酸ビニル、塩化ビニル、塩化ビニリ
デン、トリフルオロスチレン等が用いられる。これらの
内、トリフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレ
ン、メチルビニルエーテル等の少なくとも一種が好んで
用いられる。これら以外にも、パーフルオロ(メチルビ
ニルエーテル)、パーフルオロ(エチルビニルエーテ
ル)、パーフルオロ(プロピルビニルエーテル)等のパー
フルオロビニルエーテル化合物も用いることができる。
液重合、塊状重合等の任意の重合法によって行うことが
できるが、重合度を高めかつ経済性の面からは乳化重合
法が好ましい。乳化重合反応は、過硫酸アンモニウム等
の水溶性無機過酸化物またはそれと還元剤とのレドック
ス系を触媒として、パーフルオロオクタン酸アンモニウ
ム、パーフルオロヘプタン酸アンモニウム、パーフルオ
ロノナン酸アンモニウム、パーフルオロオキシアルキル
カルボン酸アンモニウム等またはそれらの混合物、好ま
しくはパーフルオロオクタン酸アンモニウムを乳化剤に
用いて、一般に圧力約10MPa以下、好ましくは約0〜5MP
a、温度約0〜100℃、好ましくは約20〜90℃の条件下で
行われる。その際、重合系内のpHを調節するために、Na
2HPO4、NaH2PO4、KH2PO4等の緩衝能を有する電解質物質
を添加して用いてもよい。
0.1〜2dl/g、好ましくは約0.5〜1.5dl/gの値を有してお
り、有機過酸化物によって架橋される。
ル-2,5-ビス(第3ブチルパーオキシ)ヘキサン、2,5-ジメ
チル-2,5-ビス(第3ブチルピーオキシ)ヘキシン-3、ベン
ゾイルパーオキシド、ビス(2,4-ジクロロベンゾイル)パ
ーオキシド、ジクミルパーオキシド、ジ第3ブチルパー
オキシド、第3ブチルクミルパーオキシド、第3ブチルパ
ーオキシベンゼン、1,1-ビス(第3ブチルパーオキシ)-3,
5,5-トリメチルシクロヘキサン、2,5-ジメチルヘキサン
-2,5-ジヒドロキシパーオキシド、α,α´-ビス(第3ブ
チルパーオキシ)-p-ジイソプロピルベンゼン、2,5-ジメ
チル-2,5-ジ(ベンゾイルパーオキシ)ヘキサン、第3ブチ
ルパーオキシイソプロピルカーボネート等が使用され
る。
キサイド加硫法では、通常共架橋剤として多官能性不飽
和化合物、例えばトリ(メタ)アリルイソシアヌレート、
トリ(メタ)アリルシアヌレート、トリアリルトリメリテ
ート、N,N´-m-フェニレンビスマレイミド、ジアリルフ
タレート、トリス(ジアリルアミン)-s-トリアジン、亜
リン酸トリアリル、1,2-ポリブタジエン、エチレングリ
コールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリ
レート等が併用される。
各成分は、一般に含フッ素共重合体エラストマー100重
量部当り有機過酸化物が約0.1〜5重量部、好ましくは約
0.5〜3重量部の割合で、共架橋剤が約0.5〜10重量部、
好ましくは約0.5〜5重量部の割合でそれぞれ用いられ
る。
ボンブラック、シリカ等の無機充填材、ZnO、CaO、Ca(O
H)2、MgO、PbO等の2価金属の酸化物または水酸化物あ
るいは合成ハイドロタルサイト等の受酸剤、ポリエチレ
ングリコールモノメチルエーテル、クラウンエーテル等
の加硫助剤、可塑剤、安定剤、顔料、その他必要な配合
剤が適宜配合される。
ーは、パーオキサイド架橋性を有する他の物質、例えば
シリコーンオイル、シリコーンゴム、フルオロシリコー
ンゴム、フルオロホスファゼンコム、エチレン-酢酸ビ
ニル共重合体、エチレン-アクリル酸エステル共重合
体、エチレン-プロピレン(-ジエン)共重合ゴム、アクリ
ロニトリル-ブタジエン共重合ゴム、アクリル酸エステ
ルゴムなどとブレンドし、共架橋させることもできる。
ンバリーミキサなどを用いて混練することによって行わ
れ、またそれの架橋は、約140〜220℃で約2〜30分間加
熱することにより行われる。なお、用途に応じて、機械
的特性を向上させるために、約180〜230℃の空気中で数
時間程度二次加硫を行ってもよい。
マーは、有機過酸化物による一次加硫のみで、良好な耐
圧縮永久歪特性を有する加硫物を与える。また、一次加
硫物および二次加硫物共、耐熱性にすぐれている。
ルオロオクタン酸アンモニウム30g、リン酸水素二ナト
リウム10gおよび蒸留水5Lを仕込み、内部を窒素ガスで
置換、脱気した後、下記組成のモノマー混合物を仕込ん
だ。 フッ化ビニリデン(VdF) 49モル% ヘキサフルオロプロペン(HFP) 38モル% テトラフルオロエチレン(TFE) 13モル%
力は4.2MPaゲージ圧)した後、ヨードトリフルオロエチ
レン10.8g、1,4-ジヨードオクタフルオロブタン13.5gお
よび150mlの水溶液として調製された過硫酸アンモニウ
ム4.0gを順次加えて重合反応を開始させ、更にそれから
1時間後に100mlの水溶液として調製された過硫酸アン
モニウム2.5gを加えた。
で、下記組成のモノマー混合物を更に仕込み、3.3MPaと
した。以後、重合反応の進行による降圧およびモノマー
混合物による昇圧をくり返した。 VdF 62モル% HFP 22モル% TFE 16モル%
物の供給を停止し、更に10分間反応を継続した。重合反
応に用いられた各モノマー量は、次の如くであった。 VdF 1.35kg HFP 1.60kg TFE 0.55kg
ルシウム水溶液10L中に加えて共重合体を凝析し、乾燥
させた。収量は2.8kg(重合率79%)であった。
ルオロオクタン酸アンモニウム30g、リン酸水素二ナト
リウム10gおよび蒸留水5Lを仕込み、内部を窒素ガスで
置換、脱気した後、下記組成のモノマー混合物を仕込ん
だ。 フッ化ビニリデン(VdF) 48モル% ヘキサフルオロプロペン(HFP) 39モル% テトラフルオロエチレン(TFE) 13モル%
力は4.2MPaゲージ圧)した後、ヨードトリフルオロエチ
レン7.7g、1,4-ジヨードオクタフルオロブタン18.0gお
よび150mlの水溶液として調製された過硫酸アンモニウ
ム3.0gを順次加えて重合反応を開始させた。
で、下記組成のモノマー混合物を更に仕込み、3.3MPaと
した。同時に、ヨードトリフルオロエチレン7.7gおよび
100mlの水溶液として調製された過硫酸アンモニウム1.0
gを加えた。以後、重合反応の進行による降圧およびモ
ノマー混合物による昇圧をくり返した。 VdF 62モル% HFP 22モル% TFE 16モル%
混合物の供給を停止し、更に10分間反応を継続した。重
合反応に用いられた各モノマー量は、次の如くであっ
た。 VdF 1.35kg HFP 1.60kg TFE 0.55kg
ルシウム水溶液10L中に加えて共重合体を凝析し、乾燥
させた。収量は3.0kg(重合率84%)であった。
ルオロオクタン酸アンモニウム30g、リン酸水素二ナト
リウム10gおよび蒸留水5Lを仕込み、内部を窒素ガスで
置換、脱気した後、下記組成のモノマー混合物を仕込ん
だ。 フッ化ビニリデン(VdF) 49モル% ヘキサフルオロプロペン(HFP) 38モル% テトラフルオロエチレン(TFE) 13モル%
力は4.2MPaゲージ圧)した後、1,4-ジヨードオクタフル
オロブタン18.0gおよび100mlの水溶液として調製された
過硫酸アンモニウム2.0gを順次加えて重合反応を開始さ
せた。
で、下記組成のモノマー混合物を更に仕込み、3.3MPaと
した。以後、重合反応の進行による降圧およびモノマー
混合物による昇圧をくり返した。 VdF 16モル% HFP 22モル% TFE 62モル%
混合物の供給を停止し、更に10分間反応を継続した。重
合反応に用いられた各モノマー量は、次の如くであっ
た。 VdF 1.35kg HFP 1.60kg TFE 0.55kg
ルシウム水溶液10L中に加えて共重合体を凝析し、乾燥
させた。収量は2.6kg(重合率74%)であった。
重合体の組成(19F-NMRにより分析)、ヨウ素含量(蛍光X
線法による)、極限粘度ηsp/c(共重合体1.0gをメチルエ
チルケトン100mlに溶解させた溶液について35℃で測定)
およびムーニー粘度(JIS K-6301準拠)をそれぞれ測定し
た。得られた結果は、次の表1に示される。 表1 測定項目 実施例1 実施例2 比較例1 [共重合体組成] VdF (モル%) 64.3 65.1 64.7 HFP (モル%) 19.1 19.2 18.5 TFE (モル%) 16.6 15.7 16.8 [ヨウ素含量] 測定値 (%) 0.43 0.58 0.24 [極限粘度] ηsp/c (dl/g) 0.91 0.54 1.09 [ムーニー粘度] PML1+10(121℃) 53 15 58
体100重量部に、トリアリルイソシアヌレート(日本化成
製品TAIC M60)4重量部、有機過酸化物(アトケム吉富製
品Luperco 101XL)3重量部、酸化亜鉛5重量部およびMTカ
ーボンブラック30重量部(実施例3)または35重量部
(実施例4〜5、比較例2)を配合し、2本ロールミル
で混練して含フッ素共重合体エラストマー組成物を調製
した。この組成物について、170℃、10分間の加硫成形
を行い、加硫成形品を得た。
の測定を行い、後記表2に示されるような結果を得た。 ムーニー粘度:JIS K-6300準拠 モンサントMDR(170℃) 加硫物性:硬さ(DIN 53505) 100%モジュラス、引張強さ、伸び(DIN 53504) 圧縮永久歪:DIN 53517(200℃、70時間) 二次加硫後の物性:200℃、30分後または22時間後の物
性 表2 測定項目 実施例3 実施例4 実施例5 比較例2 [共重合体] 実施例1 実施例1 実施例2 比較例1 [ムーニー粘度] ML1+4(125℃) (pts) 64 56 21 72 [モンサントMDR] ML (dN・m) 1.5 1.8 0.3 1.8 MHR (dN・m) 27.5 31.0 31.9 27.8 tc10 (分) 0.47 0.46 0.49 0.47 tc90 (分) 1.18 1.16 1.26 1.15 [プレス成形物] 加硫物性 硬さ (pts) 71 73 71 70 100%モジュラス(MPa) 5.0 5.8 6.0 3.3 引張強さ (MPa) 15.0 15.5 15.3 15.8 伸び (%) 250 240 200 330 圧縮永久歪 (%) 28 29 23 35 [30分間二次加硫物] 加硫物性 硬さ (pts) 72 74 71 71 100%モジュラス(MPa) 5.9 7.0 7.1 3.8 引張強さ (MPa) 18.2 19.7 18.1 18.6 伸び (%) 250 250 190 330 圧縮永久歪 (%) 27 28 22 33 [22時間二次加硫物] 加硫物性 硬さ (pts) 72 74 73 72 100%モジュラス(MPa) 6.7 7.4 7.6 4.3 引張強さ (MPa) 23.0 23.4 20.2 21.2 伸び (%) 240 230 180 320 圧縮永久歪 (%) 25 29 28 33
形物および二次成形物について、250℃、336時間の熱老
化試験を行ない、試験後の加硫物性を測定して、下記表
3に示されるような結果を得た。
Claims (4)
- 【請求項1】 分子中にヨードトリフルオロエチレンが
更に約0.01〜1.0モル%共重合され、かつ分子末端にヨウ
素原子が結合した含フッ素共重合体エラストマー。 - 【請求項2】 フッ化ビニリデン約50〜80モル%、ヘキ
サフルオロプロペン約15〜50モル%およびテトラフルオ
ロエチレン約30〜0モル%を主成分とする共重合体(合計1
00モル%)中に、更に約0.01〜1.0モル%のヨードトリフル
オロエチレンが共重合されかつ分子末端にヨウ素原子が
結合された請求項1記載の含フッ素共重合体エラストマ
ー。 - 【請求項3】 フッ化ビニリデン約50〜85モル%、一般
式CF2=CFORf (ここで、Rfは炭素数1〜10のパーフルオ
ロアルキル基または炭素鎖中に1個以上のエーテル結合
を有するパーフルオロオキシアルキレン基である)で表
わされるパーフルオロビニルエーテル約5〜50モル%およ
びテトラフルオロエチレン約50〜0モル%を主成分とする
共重合体(合計100モル%)中に、更に約0.01〜1.0モル%の
ヨードトリフルオロエチレンが共重合されかつ分子末端
にヨウ素原子が結合された請求項1記載の含フッ素共重
合体エラストマー。 - 【請求項4】 請求項1、2または3記載の含フッ素共
重合体エラストマー、有機過酸化物および多官能性不飽
和化合物を含有してなる含フッ素共重合体エラストマー
組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9833297A JPH10101741A (ja) | 1996-08-07 | 1997-03-31 | 含フッ素共重合体エラストマーおよびその組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8-224551 | 1996-08-07 | ||
JP22455196 | 1996-08-07 | ||
JP9833297A JPH10101741A (ja) | 1996-08-07 | 1997-03-31 | 含フッ素共重合体エラストマーおよびその組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH10101741A true JPH10101741A (ja) | 1998-04-21 |
Family
ID=26439523
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP9833297A Pending JPH10101741A (ja) | 1996-08-07 | 1997-03-31 | 含フッ素共重合体エラストマーおよびその組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH10101741A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002037818A (ja) * | 2000-05-18 | 2002-02-06 | Nippon Mektron Ltd | 含フッ素共重合体とその製造方法 |
JP2002037965A (ja) * | 2000-07-28 | 2002-02-06 | Nippon Mektron Ltd | 押出加工性に優れたゲル成分含有含フッ素エラストマー |
JP2004217892A (ja) * | 2002-12-27 | 2004-08-05 | Nok Corp | フッ素ゴム系シール材用組成物及びフッ素ゴム系シール材 |
JP2004262968A (ja) * | 2003-02-06 | 2004-09-24 | Nok Corp | フッ素ゴム系シール材用組成物及びフッ素ゴム系シール材 |
-
1997
- 1997-03-31 JP JP9833297A patent/JPH10101741A/ja active Pending
Cited By (5)
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JP4509516B2 (ja) * | 2002-12-27 | 2010-07-21 | Nok株式会社 | フッ素ゴム系シール材用組成物及びフッ素ゴム系シール材 |
JP2004262968A (ja) * | 2003-02-06 | 2004-09-24 | Nok Corp | フッ素ゴム系シール材用組成物及びフッ素ゴム系シール材 |
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