JPH0978082A - Detergent composition - Google Patents

Detergent composition

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JPH0978082A
JPH0978082A JP23514095A JP23514095A JPH0978082A JP H0978082 A JPH0978082 A JP H0978082A JP 23514095 A JP23514095 A JP 23514095A JP 23514095 A JP23514095 A JP 23514095A JP H0978082 A JPH0978082 A JP H0978082A
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JP
Japan
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salt
group
glycine
glycine derivative
acid
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Application number
JP23514095A
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Japanese (ja)
Inventor
Hiroe Tanahashi
弘枝 棚橋
Toshio Nozaki
利雄 野崎
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Kao Corp
Original Assignee
Kao Corp
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Publication date
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Publication of JPH0978082A publication Critical patent/JPH0978082A/en
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain a smooth detergent composition, comprising a specific glycine derivative (salt) and a cationic or an amphoteric polymer, causing slight irritation to the skin, having good foaming properties, good in defoaming, excellent in feeling of use and suitable as a detergent for the whole body, hair, etc. SOLUTION: This detergent composition comprises (A) preferably 5-90wt.% glycine derivative (salt) of the formula (R<1> is a 5-21C alkyl, an alkenyl or a hydroxyalkyl) such as sodium N-lauroyl-N-carboxyethylglycinate and (B) preferably 0.01-5wt.% cationic or amphoteric polymer such as a cationized cellulosic derivative. Furthermore, the pH of an aqueous solution when diluting the detergent component to a weight of 10 times with water is preferably 4-8.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は洗浄剤組成物に関
し、更に詳細には、皮膚及び毛髪に対して低刺激であ
り、起泡性及び泡質に優れるとともにすすぎ時の泡切れ
も良好で、しかも洗浄時から洗浄後の使用感に優れた洗
浄剤組成物に関する。
TECHNICAL FIELD The present invention relates to a detergent composition, and more specifically, it has low irritation to the skin and hair, is excellent in foamability and foam quality, and has good defoaming during rinsing. Moreover, the present invention relates to a detergent composition which is excellent in the feeling of use after washing and after washing.

【0002】[0002]

【従来の技術】身体用洗浄剤組成物は、一般にアニオン
界面活性剤を主成分としており、皮膚洗浄用としては、
石鹸、即ち高級脂肪酸塩が、また頭髪洗浄用としては、
アルキル硫酸塩やアルキルスルホン酸塩が主に用いられ
ている。しかしながら、皮膚洗浄用に用いられる石鹸
は、すすぎ時にきしみやつっぱりを生じるという欠点が
あり、頭髪洗浄用に用いられるアルキル硫酸塩やアルキ
ルスルホン酸塩は、洗浄力に優れているものの刺激性の
点で問題があった。
2. Description of the Related Art Body cleansing compositions generally contain an anionic surfactant as a main component.
Soaps, i.e. higher fatty acid salts, also for hair washing
Alkyl sulfates and alkyl sulfonates are mainly used. However, soaps used for cleansing the skin have the drawback that they produce squeaky and taut during rinsing, and the alkyl sulphates and alkyl sulphonates used for cleaning hair are excellent in detergency but irritating. I had a problem with.

【0003】そこで、使用感に優れ、低刺激な界面活性
剤として、特定のN−アシル化アミノ酸型界面活性剤を
洗浄剤の主基剤として用いることが検討されているが、
これは単独では起泡性に乏しく、また、その泡も粗く、
たよりない質感であり、実用レベルで充分満足のいくも
のではなかった。
[0003] Therefore, the use of a specific N-acylated amino acid type surfactant as a main base of a detergent has been studied as a surfactant having excellent feeling upon use and low irritation.
This alone has poor foaming properties, and the foam is coarse,
The texture was unreliable, and was not sufficiently satisfactory at a practical level.

【0004】[0004]

【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、低刺激で、起泡性に優れるとともに、きめ細かい泡
質感を有し、しかも泡切れも良好で、洗浄時から洗浄後
の使用感に優れた洗浄剤組成物を提供することにある。
SUMMARY OF THE INVENTION Accordingly, an object of the present invention is to provide a low irritation, excellent foaming property, a fine foam texture, good foam removal, and a good feeling of use after washing. An object of the present invention is to provide a cleaning composition excellent in the above.

【0005】[0005]

【課題を解決するための手段】かかる実情において、本
発明者らは鋭意研究を行った結果、特定のグリシン誘導
体とカチオン性又は両性ポリマーを組合わせて用いれ
ば、皮膚に対して刺激性が少なく、起泡性及び泡質に優
れ、泡切れも良好で、しかも洗浄時から洗浄後の使用感
に優れた洗浄剤組成物が得られることを見出し、本発明
を完成した。
Under such circumstances, as a result of intensive studies by the present inventors, the use of a specific glycine derivative in combination with a cationic or amphoteric polymer results in less irritation to the skin. The present invention has been completed by finding that a detergent composition having excellent foamability and foam quality, good foam breakage, and excellent feeling in use after washing can be obtained.

【0006】すなわち、本発明は、(A)一般式(1)That is, the present invention provides (A) general formula (1)

【0007】[0007]

【化2】 Embedded image

【0008】(式中、R1 は炭素数5〜21の直鎖又は
分岐鎖のアルキル基、アルケニル基又はヒドロキシアル
キル基を示す)で表わされるグリシン誘導体又はその
塩、及び(B)カチオン性又は両性ポリマーを含有する
洗浄剤組成物を提供するものである。
(Wherein R 1 represents a linear or branched alkyl group, alkenyl group or hydroxyalkyl group having 5 to 21 carbon atoms) or a salt thereof, and (B) a cationic or The present invention provides a detergent composition containing an amphoteric polymer.

【0009】[0009]

【発明の実施の形態】本発明で用いられる(A)成分は
前記一般式(1)で表わされるグリシン誘導体又はその
塩である。式中、R1 で示される炭素数5〜21の直鎖
又は分岐鎖のアルキル基、アルケニル基、ヒドロキシア
ルキル基としては、例えばn−ペンチル基、n−ヘプチ
ル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、
n−ウンデシル基、n−ドデシル基、n−トリデシル
基、n−テトラデシル基、n−ペンタデシル基、n−ヘ
プタデシル基、メチルヘキサデシル基、エチルペンチル
基、ヘプタデセニル基、ヒドロキシウンデシル基等が挙
げられる。これらのうち、起泡性等の点から炭素数7〜
17のアルキル基、アルケニル基が好ましく、特に炭素
数9〜15のものが好ましい。
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The component (A) used in the present invention is a glycine derivative represented by the general formula (1) or a salt thereof. In the formula, examples of the linear or branched alkyl group, alkenyl group, or hydroxyalkyl group having 5 to 21 carbon atoms represented by R 1 include, for example, n-pentyl group, n-heptyl group, n-octyl group, n- Nonyl group, n-decyl group,
Examples include n-undecyl group, n-dodecyl group, n-tridecyl group, n-tetradecyl group, n-pentadecyl group, n-heptadecyl group, methylhexadecyl group, ethylpentyl group, heptadecenyl group, and hydroxyundecyl group. . Of these, carbon number 7 to
An alkyl group and an alkenyl group having 17 carbon atoms are preferable, and those having 9 to 15 carbon atoms are particularly preferable.

【0010】また、一般式(1)で表わされるグリシン
誘導体の塩としては、例えばアルカリ金属塩、アルカリ
土類金属塩、アンモニウム塩、総炭素数1〜22のモ
ノ、ジ又はトリアルカノールアミン塩、炭素数1〜22
のアルキル基又はアルケニル基置換ピリジニウム塩、総
炭素数2〜500及び総アミノ数2〜250のポリアル
キレンポリアミン塩、塩基性アミノ酸塩等が挙げられ、
例えばナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、カ
ルシウム塩、アンモニウム塩、モノエタノールアミン
塩、ジエタノールアミン塩、トリエタノールアミン塩、
エチレンジアミン塩、プロピレンジアミン塩、アルギニ
ン塩、ヒスチジン塩、リジン塩等が挙げられる。これら
のうち、アルカリ金属塩、トリアルカノールアミン塩、
塩基性アミノ酸塩が好ましく、特にナトリウム塩、カリ
ウム塩、トリエタノールアミン塩、アルギニン塩、更に
ナトリウム塩、カリウム塩が好ましい。
The salt of the glycine derivative represented by the general formula (1) is, for example, an alkali metal salt, an alkaline earth metal salt, an ammonium salt, a mono-, di- or trialkanolamine salt having 1 to 22 total carbon atoms, 1 to 22 carbon atoms
Alkyl group or alkenyl group-substituted pyridinium salt, a polyalkylene polyamine salt having a total carbon number of 2 to 500 and a total amino number of 2 to 250, a basic amino acid salt, and the like,
For example, sodium salt, potassium salt, magnesium salt, calcium salt, ammonium salt, monoethanolamine salt, diethanolamine salt, triethanolamine salt,
Examples thereof include ethylenediamine salt, propylenediamine salt, arginine salt, histidine salt and lysine salt. Of these, alkali metal salts, trialkanolamine salts,
Basic amino acid salts are preferable, and sodium salt, potassium salt, triethanolamine salt, arginine salt, and sodium salt and potassium salt are particularly preferable.

【0011】これらの一般式(1)で表わされるグリシ
ン誘導体の塩は、必ずしも塩として配合する必要はな
く、グリシン誘導体と、このような塩を形成する塩基と
を別個に配合して、組成物中で塩を形成せしめてもよ
い。このような塩を形成する塩基としては、例えばアル
カリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物、アンモ
ニア、炭素数1〜22のモノ、ジ又はトリアルカノール
アミン、炭素数1〜22のアルキル基又はアルケニル基
置換ピリジン、総炭素数2〜500及び総アミノ数2〜
250のポリアルキレンポリアミン、塩基性アミノ酸等
が挙げられ、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、アンモニ
ア、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリ
エタノールアミン、エチレンジアミン、プロピレンジア
ミン、アルギニン、ヒスチジン、リジン等が挙げられ
る。
The salt of the glycine derivative represented by the general formula (1) does not necessarily have to be added as a salt, and the glycine derivative and a base forming such a salt are separately added and the composition is prepared. The salt may be formed therein. Examples of bases that form such salts include alkali metal hydroxides, alkaline earth metal hydroxides, ammonia, mono-, di- or trialkanolamines having 1 to 22 carbon atoms, and alkyl groups having 1 to 22 carbon atoms. Or alkenyl group-substituted pyridine, total carbon number 2 to 500 and total amino number 2 to
250 polyalkylene polyamines, basic amino acids and the like, for example, sodium hydroxide, potassium hydroxide, magnesium hydroxide, calcium hydroxide, ammonia, monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, ethylenediamine, propylenediamine, arginine, Histidine, lysine, etc. are mentioned.

【0012】(A)成分としては、N−ラウロイル−N
−カルボキシエチルグリシンナトリウム塩、N−ラウロ
イル−N−カルボキシエチルグリシンカリウム塩、N−
ラウロイル−N−カルボキシエチルグリシントリエタノ
ールアミン塩、N−ミリストイル−N−カルボキシエチ
ルグリシンナトリウム塩、N−ミリストイル−N−カル
ボキシエチルグリシンカリウム塩、N−ミリストイル−
N−カルボキシエチルグリシントリエタノールアミン
塩、N−ミリストイル−N−カルボキシエチルグリシン
アルギニン塩、N−ヤシ油脂肪酸アシル−N−カルボキ
シエチルグリシンナトリウム塩、N−ヤシ油脂肪酸アシ
ル−N−カルボキシエチルグリシンカリウム塩が好まし
い。
The component (A) is N-lauroyl-N.
-Carboxyethylglycine sodium salt, N-lauroyl-N-carboxyethylglycine potassium salt, N-
Lauroyl-N-carboxyethylglycine triethanolamine salt, N-myristoyl-N-carboxyethylglycine sodium salt, N-myristoyl-N-carboxyethylglycine potassium salt, N-myristoyl-
N-carboxyethylglycine triethanolamine salt, N-myristoyl-N-carboxyethylglycine arginine salt, N-coconut oil fatty acid acyl-N-carboxyethylglycine sodium salt, N-coconut oil fatty acid acyl-N-carboxyethylglycine potassium salt Salt is preferred.

【0013】このようなグリシン誘導体(1)又はその
塩は、例えば以下に示す反応式に従って製造することが
できる。
Such a glycine derivative (1) or a salt thereof can be produced, for example, according to the reaction formula shown below.

【0014】[0014]

【化3】 Embedded image

【0015】すなわち、一般式(2)で表わされるグリ
シン又はその塩に、アクリロニトリルを反応させてグリ
シン誘導体(3)又はその塩を得(工程A)、これを加
水分解し、必要に応じて塩交換してグリシン誘導体
(6)又はその塩を得(工程B)、次いでこれに酸クロ
ライド(4)を反応させ、必要に応じて塩交換すること
により(工程E)、(A)成分のグリシン誘導体(1)
又はその塩を得ることができる。また、工程Aにより得
られたグリシン誘導体(3)又はその塩に、酸クロライ
ド(4)を反応させ、必要に応じて塩交換してグリシン
誘導体(5)又はその塩を得(工程C)、次いでこれを
加水分解し、必要に応じて塩交換することにより(工程
D)、(A)成分のグリシン誘導体(1)又はその塩を
得ることもできる。
That is, glycine represented by the general formula (2) or a salt thereof is reacted with acrylonitrile to obtain a glycine derivative (3) or a salt thereof (step A), which is hydrolyzed and, if necessary, a salt. Glycine derivative (6) or a salt thereof is obtained by exchanging (step B), and then this is reacted with acid chloride (4), and salt exchange is carried out if necessary (step E) to give glycine as the component (A). Derivative (1)
Alternatively, its salt can be obtained. Further, the glycine derivative (3) or salt thereof obtained in step A is reacted with an acid chloride (4), and if necessary, salt exchange is performed to obtain a glycine derivative (5) or salt thereof (step C), Then, the glycine derivative (1) as the component (A) or a salt thereof can be obtained by hydrolyzing the salt and exchanging the salt as necessary (step D).

【0016】以下、各工程について説明する。 (工程A)本工程は、グリシン(2)又はその塩にアク
リロニトリルを反応させ、グリシン誘導体(3)又はそ
の塩を得る工程である。原料であるグリシン又はその
塩、及びアクリロニトリルは公知の方法で製造されたも
の、市販されているもの等いずれを用いてもよいが、必
要に応じて再結晶、蒸留等の精製を行ったものを用いて
もよい。
Each step will be described below. (Step A) In this step, glycine (2) or a salt thereof is reacted with acrylonitrile to obtain a glycine derivative (3) or a salt thereof. Glycine or a salt thereof as a raw material, and acrylonitrile may be produced by known methods, any commercially available one may be used, but if necessary, recrystallization, purification by distillation, etc. You may use.

【0017】グリシン(2)又はその塩の具体例として
は、グリシン、グリシンナトリウム塩、グリシンカリウ
ム塩、グリシンリチウム塩、グリシンマグネシウム塩、
グリシンカルシウム塩、グリシンアンモニウム塩、グリ
シンエチレンジアミン塩、グリシンプロピレンジアミン
塩等が挙げられ、グリシンナトリウム塩、グリシンカリ
ウム塩、グリシンアンモニウム塩が特に好ましい。
Specific examples of glycine (2) or a salt thereof include glycine, glycine sodium salt, glycine potassium salt, glycine lithium salt, glycine magnesium salt,
Glycine calcium salt, glycine ammonium salt, glycine ethylenediamine salt, glycine propylenediamine salt and the like can be mentioned, and glycine sodium salt, glycine potassium salt and glycine ammonium salt are particularly preferable.

【0018】本工程においては、グリシン(2)又はそ
の塩と0.5〜10当量のアクリロニトリルを水中に
て、10〜100℃、好ましくは30〜70℃の適当な
温度で0.5〜100時間、好ましくは1〜3時間反応
させ、更に必要なら電気透析機等を用いて対イオンを交
換することにより、グリシン誘導体(3)又はその塩を
得ることができる。なお、反応時間が100時間より長
くなるとシアノ基の加水分解等の副反応が併発し好まし
くない。反応の際、グリシン(2)又はその塩の水溶液
にアクリロニトリルを徐々に滴下するなどの処置を行え
ば、アクリロニトリルの重合等の副反応が著しく抑えら
れ、収率が向上し好ましい。本工程により得られるグリ
シン誘導体(3)又はその塩はそのまま次の工程に用い
ることができるが、必要に応じて水、メタノール、エタ
ノール等の溶媒を用いて再結晶を行い、更に高純度の精
製品とすることもできる。
In this step, glycine (2) or a salt thereof and 0.5 to 10 equivalents of acrylonitrile are added in water at a suitable temperature of 10 to 100 ° C., preferably 30 to 70 ° C., and 0.5 to 100. The glycine derivative (3) or a salt thereof can be obtained by reacting for a time, preferably 1 to 3 hours, and if necessary, by exchanging a counter ion with an electrodialyzer or the like. When the reaction time is longer than 100 hours, side reactions such as hydrolysis of the cyano group occur concurrently, which is not preferable. During the reaction, it is preferable to carry out a treatment such as gradually adding acrylonitrile to an aqueous solution of glycine (2) or a salt thereof, because side reactions such as polymerization of acrylonitrile are significantly suppressed and the yield is improved. The glycine derivative (3) or a salt thereof obtained in this step can be used as it is in the next step, but if necessary, it may be recrystallized using a solvent such as water, methanol, ethanol, etc. It can also be a product.

【0019】(工程B)本工程は、工程Aで得られたグ
リシン誘導体(3)又はその塩のシアノ基を、好ましく
は塩基性物質の存在下で加水分解せしめ、グリシン誘導
体(6)又はその塩を得る工程である。ここで用いられ
る塩基性物質としては、アルカリ金属水酸化物、アルカ
リ土類金属水酸化物等が挙げられ、具体例としては水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、
水酸化カルシウム、水酸化バリウム等が挙げられる。
(Step B) In this step, the cyano group of the glycine derivative (3) or salt thereof obtained in step A is hydrolyzed, preferably in the presence of a basic substance, to give a glycine derivative (6) or its salt. This is the step of obtaining salt. Examples of the basic substance used here include alkali metal hydroxides and alkaline earth metal hydroxides, and specific examples include sodium hydroxide, potassium hydroxide, magnesium hydroxide,
Examples thereof include calcium hydroxide and barium hydroxide.

【0020】本工程においては、グリシン誘導体(3)
又はその塩を0.1〜30当量の塩基性物質の存在下、
水溶液中にて、必要なら水とメタノール、エタノール、
イソプロパノール、アセトン、1,3−プロパンジオー
ル、プロピレングリコール等の極性溶媒との混合溶液中
にて、50〜100℃、好ましくは70〜100℃の適
当な温度で0.5〜100時間反応させ、更に必要なら
電気透析機等を用いて対イオンを交換することにより、
グリシン誘導体(6)又はその塩を得ることができる。
本工程により得られるグリシン誘導体(6)又はその塩
はそのまま次の工程に用いることができるが、必要に応
じて水、メタノール、エタノール等の溶媒を用いて再結
晶を行い、更に高純度の精製品とすることもできる。
In this step, the glycine derivative (3)
Or a salt thereof in the presence of 0.1 to 30 equivalents of a basic substance,
In an aqueous solution, if necessary, water and methanol, ethanol,
In a mixed solution with a polar solvent such as isopropanol, acetone, 1,3-propanediol, and propylene glycol, the reaction is carried out at a suitable temperature of 50 to 100 ° C., preferably 70 to 100 ° C. for 0.5 to 100 hours, If necessary, by exchanging counterions with an electrodialyzer,
Glycine derivative (6) or a salt thereof can be obtained.
The glycine derivative (6) or a salt thereof obtained in this step can be used as it is in the next step, but if necessary, it may be recrystallized using a solvent such as water, methanol, ethanol, etc. It can also be a product.

【0021】(工程C)本工程は、工程Aで得られたグ
リシン誘導体(3)又はその塩に、好ましくはアルカリ
性物質の存在下、酸クロライド(4)を反応させ、グリ
シン誘導体(5)又はその塩を得る工程である。原料で
ある酸クロライド(4)は公知の方法で製造されたも
の、市販されているもの等いずれを用いてもよいが、必
要に応じて蒸留等の精製を行ったものを用いてもよい。
酸クロライド(4)の具体例としては、ヘキサン酸クロ
ライド、オクタン酸クロライド、デカン酸クロライド、
ドデカン酸クロライド、テトラデカン酸クロライド、ヘ
キサデカン酸クロライド、オクタデカン酸クロライド、
2−エチルヘキサン酸クロライド、イソステアリン酸ク
ロライド、オレイン酸クロライド等の単一組成の脂肪酸
クロライド、ヤシ油脂肪酸クロライド、牛脂脂肪酸クロ
ライド等の混和組成の脂肪酸クロライドが挙げられる。
(Step C) In this step, the glycine derivative (3) or salt thereof obtained in step A is reacted with an acid chloride (4), preferably in the presence of an alkaline substance, to give a glycine derivative (5) or This is the step of obtaining the salt. As the acid chloride (4) as a raw material, any of those produced by a known method and those commercially available may be used, but those obtained by purification such as distillation may be used if necessary.
Specific examples of the acid chloride (4) include hexanoic acid chloride, octanoic acid chloride, decanoic acid chloride,
Dodecanoic acid chloride, tetradecanoic acid chloride, hexadecanoic acid chloride, octadecanoic acid chloride,
Examples thereof include fatty acid chlorides having a single composition such as 2-ethylhexanoic acid chloride, isostearic acid chloride and oleic acid chloride, and fatty acid chlorides having a mixed composition such as coconut oil fatty acid chloride and tallow fatty acid chloride.

【0022】本工程においては、グリシン誘導体(3)
又はその塩と通常0.8〜5.0当量、好ましくは0.
9〜1.3当量の酸クロライド(4)を水溶液中にて、
必要なら水とメタノール、エタノール、イソプロパノー
ル、アセトン、1,3−プロパンジオール、プロピレン
グリコール等の極性溶媒との混合溶液中にて、0〜10
0℃、好ましくは10〜50℃の適当な温度で0.5〜
100時間反応させ、更に必要なら電気透析機等を用い
て対イオンを交換することにより、グリシン誘導体
(5)又はその塩を得ることができる。もし酸クロライ
ド(4)の使用量が上記の範囲より少ない場合には、反
応物中にグリシン誘導体(3)又はその塩が多量に残留
し、また上記の範囲より多い場合には、未反応の酸クロ
ライド(4)から多量の脂肪酸が副生するので好ましく
ない。
In this step, the glycine derivative (3)
Or its salt and 0.8-5.0 equivalent normally, Preferably it is 0.
9 to 1.3 equivalents of acid chloride (4) in an aqueous solution,
If necessary, in a mixed solution of water and a polar solvent such as methanol, ethanol, isopropanol, acetone, 1,3-propanediol, propylene glycol, 0-10
0.5-at a suitable temperature of 0 ° C, preferably 10-50 ° C
The glycine derivative (5) or a salt thereof can be obtained by reacting for 100 hours and exchanging a counter ion with an electrodialyzer or the like if necessary. If the amount of the acid chloride (4) used is less than the above range, a large amount of the glycine derivative (3) or a salt thereof remains in the reaction product. A large amount of fatty acid is by-produced from the acid chloride (4), which is not preferable.

【0023】本工程において、反応性を確保し一定の反
応を進行させるためには、反応系にアルカリ性物質を添
加し系内のpHをアルカリ側に、好ましくはpHを9.0〜
11.0の範囲に保つのが望ましい。反応系のpHがこの
範囲より低い場合には、反応の進行により副生する塩酸
が未反応のグリシン誘導体(3)と塩を形成し反応が充
分に進行せず、一方pHがこの範囲より高い場合には、酸
クロライド(4)の分解が促進され脂肪酸が多く副生す
る。用いられるアルカリ性物質の具体例としては、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水
酸化バリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基、トリエチ
ルアミン、ピリジン、4−(ジメチルアミノ)ピリジン
等の有機塩基が挙げられるが、特に水酸化ナトリウム、
水酸化カリウムが実用的である。これらのアルカリ性物
質の使用量は、系内pHを前記の範囲内に維持する量であ
る。
In this step, in order to secure the reactivity and allow a certain reaction to proceed, an alkaline substance is added to the reaction system to bring the pH in the system to the alkaline side, preferably pH 9.0 to 9.0.
It is desirable to keep it in the range of 11.0. When the pH of the reaction system is lower than this range, hydrochloric acid, which is a by-product of the reaction, forms a salt with the unreacted glycine derivative (3) and the reaction does not proceed sufficiently, while the pH is higher than this range. In this case, the decomposition of acid chloride (4) is promoted and a large amount of fatty acids are by-produced. Specific examples of the alkaline substance used include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, calcium hydroxide, barium hydroxide and sodium carbonate, and organic bases such as triethylamine, pyridine and 4- (dimethylamino) pyridine. But especially sodium hydroxide,
Potassium hydroxide is practical. The amount of these alkaline substances used is an amount that maintains the system pH within the above range.

【0024】本工程により得られるグリシン誘導体
(5)又はその塩はそのまま次の工程に用いることがで
きるが、必要に応じて水、メタノール、エタノール等の
溶媒を用いて再結晶を行うか、塩酸、硫酸等の強酸で処
理した後、グリシン誘導体(5)の酸型品を得て、それ
をアセトン、ヘキサン、石油エーテル、メタノール、エ
タノール、ブタノール等の溶媒を用いて再結晶を行い、
改めて適当な中和剤を用いてグリシン誘導体(5)又は
その塩とすることにより、更に高純度の精製品とするこ
ともできる。
The glycine derivative (5) or a salt thereof obtained in this step can be used as it is in the next step. If necessary, a solvent such as water, methanol or ethanol may be used for recrystallization or hydrochloric acid. After treatment with a strong acid such as sulfuric acid, an acid type product of glycine derivative (5) is obtained and recrystallized using a solvent such as acetone, hexane, petroleum ether, methanol, ethanol, butanol,
It is also possible to obtain a glycine derivative (5) or a salt thereof again by using an appropriate neutralizing agent to obtain a highly purified product.

【0025】(工程D)本工程は、工程Cで得られたグ
リシン誘導体(5)又はその塩のシアノ基を、好ましく
は塩基性物質の存在下で加水分解せしめ、グリシン誘導
体(1)又はその塩を得る工程である。ここで用いられ
る塩基性物質としては、アルカリ金属水酸化物、アルカ
リ土類金属水酸化物等が挙げられ、具体例としては水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、
水酸化カルシウム、水酸化バリウム等が挙げられる。
(Step D) In this step, the cyano group of the glycine derivative (5) or its salt obtained in step C is hydrolyzed, preferably in the presence of a basic substance, to give a glycine derivative (1) or its salt. This is the step of obtaining salt. Examples of the basic substance used here include alkali metal hydroxides and alkaline earth metal hydroxides, and specific examples include sodium hydroxide, potassium hydroxide, magnesium hydroxide,
Examples thereof include calcium hydroxide and barium hydroxide.

【0026】本工程においては、グリシン誘導体(5)
又はその塩を0.1〜30当量の塩基性物質の存在下、
水溶液中、必要ならば水とメタノール、エタノール、イ
ソプロパノール、アセトン、1,3−プロパンジオー
ル、プロピレングリコール等の極性溶媒との混合溶液中
にて、50〜100℃、好ましくは70〜100℃の適
当な温度で0.5〜100時間反応させ、更に必要なら
電気透析機等を用いて対イオンを交換することにより、
グリシン誘導体(1)又はその塩を得ることができる。
In this step, the glycine derivative (5)
Or a salt thereof in the presence of 0.1 to 30 equivalents of a basic substance,
In an aqueous solution, if necessary, in a mixed solution of water and a polar solvent such as methanol, ethanol, isopropanol, acetone, 1,3-propanediol, and propylene glycol, 50 to 100 ° C, preferably 70 to 100 ° C. By reacting for 0.5 to 100 hours at various temperatures, and if necessary by exchanging counterions using an electrodialyzer or the like,
Glycine derivative (1) or a salt thereof can be obtained.

【0027】本工程により得られるグリシン誘導体
(1)又はその塩はそのまま洗浄剤組成物に用いること
ができるが、必要に応じて水、メタノール、エタノール
等の溶媒を用いて再結晶を行うか、塩酸、硫酸等の強酸
で処理した後、グリシン誘導体(1)の酸型品を得て、
それをアセトン、ヘキサン、石油エーテル、メタノー
ル、エタノール、ブタノール等の溶媒を用いて再結晶を
行い、改めて適当な中和剤を用いてグリシン誘導体
(1)又はその塩とすることにより、更に高純度の精製
品とすることもできる。
The glycine derivative (1) or a salt thereof obtained in this step can be used as it is in a detergent composition. If necessary, a solvent such as water, methanol or ethanol is used for recrystallization, or After treatment with a strong acid such as hydrochloric acid or sulfuric acid, an acid type product of glycine derivative (1) was obtained,
By recrystallizing it using a solvent such as acetone, hexane, petroleum ether, methanol, ethanol, butanol, and again using an appropriate neutralizing agent to give the glycine derivative (1) or its salt, a higher purity can be obtained. It can also be a purified product of

【0028】(工程E)本工程は、工程Bで得られたグ
リシン誘導体(6)又はその塩に、好ましくはアルカリ
性物質の存在下、酸クロライド(4)を反応させ、グリ
シン誘導体(1)又はその塩を得る工程である。原料で
ある酸クロライド(4)としては工程Cと同様なものを
用いればよい。
(Step E) In this step, the glycine derivative (6) or salt thereof obtained in step B is reacted with an acid chloride (4), preferably in the presence of an alkaline substance, to give a glycine derivative (1) or This is the step of obtaining the salt. As the acid chloride (4) as a raw material, the same one as in step C may be used.

【0029】本工程においては、グリシン誘導体(6)
又はその塩と通常0.8〜5.0当量、好ましくは0.
9〜1.3当量の酸クロライド(4)を水溶液中にて、
必要なら水とメタノール、エタノール、イソプロパノー
ル、アセトン、1,3−プロパンジオール、プロピレン
グリコール等の極性溶媒との混合溶液中にて、0〜10
0℃、好ましくは10〜50℃の適当な温度で0.5〜
100時間反応させ、更に必要なら電気透析機等を用い
て対イオンを交換することにより、グリシン誘導体
(1)又はその塩を得ることができる。もし酸クロライ
ド(4)の使用量が上記の範囲より少ない場合には、反
応物中にグリシン誘導体(6)又はその塩が多量に残留
し、また上記の範囲より多い場合には、未反応の酸クロ
ライド(4)から多量の脂肪酸が副生するので好ましく
ない。
In this step, the glycine derivative (6)
Or its salt and 0.8-5.0 equivalent normally, Preferably it is 0.
9 to 1.3 equivalents of acid chloride (4) in an aqueous solution,
If necessary, in a mixed solution of water and a polar solvent such as methanol, ethanol, isopropanol, acetone, 1,3-propanediol, propylene glycol, 0-10
0.5-at a suitable temperature of 0 ° C, preferably 10-50 ° C
The glycine derivative (1) or a salt thereof can be obtained by reacting for 100 hours and exchanging the counter ion with an electrodialyzer or the like if necessary. If the amount of the acid chloride (4) used is less than the above range, a large amount of the glycine derivative (6) or a salt thereof remains in the reaction product. A large amount of fatty acid is by-produced from the acid chloride (4), which is not preferable.

【0030】本工程において、反応性を確保し一定の反
応を進行させるためには、反応系にアルカリ性物質を添
加し系内のpHをアルカリ側に、好ましくはpHを9.0〜
11.0の範囲に保つのが望ましい。反応系のpHがこの
範囲より低い場合には、反応の進行により副生する塩酸
が未反応のグリシン誘導体(6)と塩を形成し反応が充
分に進行せず、一方pHがこの範囲より高い場合には、酸
クロライド(4)の分解が促進され脂肪酸が多く副生す
る。ここで用いられるアルカリ性物質の具体例として
は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシ
ウム、水酸化バリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基、
トリエチルアミン、ピリジン、4−(ジメチルアミノ)
ピリジン等の有機塩基が挙げられるが、特に水酸化ナト
リウム、水酸化カリウムが実用的である。これらのアル
カリ性物質の使用量は、系内pHを前記の範囲内に維持す
る量である。
In this step, in order to secure the reactivity and allow a certain reaction to proceed, an alkaline substance is added to the reaction system to bring the pH in the system to the alkaline side, preferably pH 9.0 to 9.0.
It is desirable to keep it in the range of 11.0. When the pH of the reaction system is lower than this range, hydrochloric acid, which is a by-product of the reaction, forms a salt with the unreacted glycine derivative (6) and the reaction does not proceed sufficiently, while the pH is higher than this range. In this case, the decomposition of acid chloride (4) is promoted and a large amount of fatty acids are by-produced. Specific examples of the alkaline substance used here include sodium hydroxide, potassium hydroxide, calcium hydroxide, barium hydroxide, inorganic bases such as sodium carbonate,
Triethylamine, pyridine, 4- (dimethylamino)
Examples thereof include organic bases such as pyridine, but sodium hydroxide and potassium hydroxide are particularly practical. The amount of these alkaline substances used is an amount that maintains the system pH within the above range.

【0031】本工程により得られるグリシン誘導体
(1)又はその塩はそのまま洗浄剤組成物に用いること
ができるが、必要に応じて工程Dと同様の後処理を行う
ことにより、更に高純度の精製品とすることもできる。
The glycine derivative (1) or a salt thereof obtained in this step can be used as it is in the detergent composition. It can also be a product.

【0032】(A)成分のグリシン誘導体(1)又はそ
の塩は、1種又は2種以上を組合わせて用いることがで
きる。本発明の洗浄剤組成物における(A)成分の配合
量は、洗浄剤の剤型等により異なるが、全組成中に5〜
90重量%(以下、単に%で示す)配合するのが好まし
い。また、液体状とする場合は全組成中に5〜50%、
特に10〜40%配合するのが好ましく、ペースト状と
する場合は全組成中に10〜80%、特に15〜40%
配合するのが好ましく、固形状とする場合は全組成中に
40〜90%、特に70〜90%配合するのが好まし
い。これらの範囲内であると、泡立ちにより優れ、さっ
ぱりとした洗いあがり感が得られ好ましい。
The glycine derivative (1) or the salt thereof as the component (A) can be used alone or in combination of two or more kinds. The blending amount of the component (A) in the detergent composition of the present invention varies depending on the formulation of the detergent and the like.
It is preferable to add 90% by weight (hereinafter referred to simply as%). When it is in liquid form, 5 to 50% of the total composition,
It is particularly preferable to add 10 to 40%, and when it is made into a paste, it is 10 to 80%, especially 15 to 40% in the whole composition.
It is preferable to add 40 to 90%, especially 70 to 90% of the total composition when it is made solid. When the content is within these ranges, foaming is more excellent and a refreshing feeling can be obtained, which is preferable.

【0033】本発明で用いられる(B)成分のカチオン
性又は両性ポリマーとしては、水溶性のものが好まし
く、特にポリマー鎖に結合してアミノ基又はアンモニウ
ム基を含むか、又は少なくともジメチルジアリルアンモ
ニウムハライドを構成単位として含む水溶性カチオンポ
リマーが好ましい。具体的には、例えばカチオン化セル
ロース誘導体、カチオン性デンプン、カチオン化グアー
ガム誘導体、ジアリル4級アンモニウム塩のホモポリマ
ー、ジアリル4級アンモニウム塩/アクリルアミド共重
合物、4級ポリビニルピロリドン誘導体などが挙げられ
る。
The cationic or amphoteric polymer of the component (B) used in the present invention is preferably a water-soluble polymer, and particularly it contains an amino group or an ammonium group bonded to the polymer chain, or at least a dimethyldiallylammonium halide. A water-soluble cationic polymer containing as a constituent unit is preferred. Specific examples thereof include cationized cellulose derivatives, cationic starch, cationized guar gum derivatives, homopolymers of diallyl quaternary ammonium salts, diallyl quaternary ammonium salts / acrylamide copolymers, and quaternary polyvinylpyrrolidone derivatives.

【0034】カチオン化セルロース誘導体としては、例
えば次の一般式(7)で表わされるものが好ましい。
As the cationized cellulose derivative, for example, those represented by the following general formula (7) are preferable.

【0035】[0035]

【化4】 Embedded image

【0036】〔式中、Dはアンヒドログルコース単位の
残基を示し、aは50〜20000の数を示し、各R2
は、それぞれ次の一般式(8)で表される置換基を示
す。
[Wherein D represents a residue of anhydroglucose unit, a represents a number of 50 to 20,000, and R 2
Each represents a substituent represented by the following general formula (8).

【0037】[0037]

【化5】 Embedded image

【0038】(R3 及びR4 は、それぞれ炭素数2又は
3のアルキレン基を示し、bは0〜10の数、cは0〜
3の数、dは0〜10の数を示し、R5 は炭素数1〜3
のアルキレン基又はヒドロキシアルキレン基を示し、R
6 、R7 及びR8 は同一又は異なって、炭素数10以
下のアルキル基、アリール基又はアラルキル基を示し、
また式中の窒素原子を含んで複素環を形成してもよい。
1 は陰イオン(塩素、臭素、沃素、硫酸、スルホン
酸、メチル硫酸、リン酸、硝酸等)を示す〕
(R 3 and R 4 each represent an alkylene group having 2 or 3 carbon atoms, b is a number of 0 to 10 and c is 0 to
3 is a number, d is a number of 0 to 10, and R 5 is a carbon number of 1 to 3.
An alkylene group or a hydroxyalkylene group of
6 , R 7 and R 8 are the same or different and each represents an alkyl group having 10 or less carbon atoms, an aryl group or an aralkyl group,
In addition, the nitrogen atom in the formula may be included to form a heterocycle.
X 1 represents an anion (chlorine, bromine, iodine, sulfuric acid, sulfonic acid, methyl sulfuric acid, phosphoric acid, nitric acid, etc.)]

【0039】これらのカチオン化セルロース誘導体のカ
チオン置換度は、0.01〜1、すなわちアンヒドログ
ルコース単位当たりのcの平均値は0.01〜1が好ま
しく、更に好ましくは0.02〜0.5である。また、
b+dの合計は平均1〜3である。カチオン置換度が
0.01未満では十分でなく、また1を超えてもかまわ
ないが反応収率の点より1以下が特に好ましい。ここで
用いるカチオン化セルロース誘導体の分子量は約10万
〜300万が好ましい。
The degree of cation substitution of these cationized cellulose derivatives is preferably 0.01 to 1, that is, the average value of c per anhydroglucose unit is preferably 0.01 to 1, and more preferably 0.02 to 0. It is 5. Also,
The sum of b + d is 1 to 3 on average. If the degree of cation substitution is less than 0.01, it is not sufficient, and it may be more than 1. However, 1 or less is particularly preferable from the viewpoint of reaction yield. The molecular weight of the cationized cellulose derivative used here is preferably about 100,000 to 3,000,000.

【0040】また、カチオン性デンプンとしては次の一
般式(9)で表されるものが好ましい。
Further, as the cationic starch, those represented by the following general formula (9) are preferable.

【0041】[0041]

【化6】 [Chemical 6]

【0042】〔式中、Eはデンプン残基を示し、R9
炭素数1〜10のアルキレン基又はヒドロキシアルキレ
ン基を示し、R10、R11及びR12は同一又は異なって、
炭素数10以下のアルキル基、アリール基又はアラルキ
ル基を示し、また式中の窒素原子を含んで複素環を形成
してもよい。X2 は陰イオン(塩素、臭素、沃素、硫
酸、スルホン酸、メチル硫酸、リン酸、硝酸等)を示
し、eは正の数を示す〕
[In the formula, E represents a starch residue, R 9 represents an alkylene group or a hydroxyalkylene group having 1 to 10 carbon atoms, R 10 , R 11 and R 12 are the same or different,
It represents an alkyl group having 10 or less carbon atoms, an aryl group or an aralkyl group, and may contain a nitrogen atom in the formula to form a heterocycle. X 2 represents an anion (chlorine, bromine, iodine, sulfuric acid, sulfonic acid, methyl sulfuric acid, phosphoric acid, nitric acid, etc.), and e represents a positive number]

【0043】これらのカチオン性デンプンのカチオン置
換度は0.01〜1、すなわち無水グルコース単位当た
り0.01〜1、好ましくは0.02〜0.5個のカチ
オン基が導入されたものが好ましい。カチオン置換度が
0.01未満では十分でなく、また1を超えてもかまわ
ないが反応収率の点より1以下が好ましい。
The cationic substitution degree of these cationic starches is preferably 0.01 to 1, that is, 0.01 to 1, preferably 0.02 to 0.5 cationic groups are introduced per anhydroglucose unit. . If the degree of cation substitution is less than 0.01, it is not sufficient, and it may be more than 1, but it is preferably 1 or less from the viewpoint of reaction yield.

【0044】カチオン化グアーガム誘導体としては、次
の一般式(10)で表されるものが好ましい。
As the cationized guar gum derivative, those represented by the following general formula (10) are preferable.

【0045】[0045]

【化7】 [Chemical 7]

【0046】〔式中、Gはグアーガム残基を示し、R13
は炭素数1〜10のアルキレン基又はヒドロキシアルキ
レン基を示し、R14、R15及びR16は同一又は異なっ
て、炭素数10以下のアルキル基、アリール基又はアラ
ルキル基を示し、また式中の窒素原子を含んで複素環を
形成してもよい。X3 は陰イオン(塩素、臭素、沃素、
硫酸、スルホン酸、メチル硫酸、リン酸、硝酸等)を示
し、fは正の数を示す〕
[In the formula, G represents a guar gum residue, and R 13
Represents an alkylene group or a hydroxyalkylene group having 1 to 10 carbon atoms, R 14 , R 15 and R 16 are the same or different and each represents an alkyl group, an aryl group or an aralkyl group having 10 or less carbon atoms; A nitrogen atom may be included to form a heterocycle. X 3 is an anion (chlorine, bromine, iodine,
Sulfuric acid, sulfonic acid, methyl sulfuric acid, phosphoric acid, nitric acid, etc., and f is a positive number)

【0047】これらのカチオン化グアーガム誘導体のカ
チオン置換度は、0.01〜1が好ましく、特に0.0
2〜0.5個のカチオン基が、糖単位に導入されたもの
が好ましい。この型のカチオンポリマーは、例えば特公
昭58−35640号、特公昭60−46158号及び
特開昭58−53996号公報に記載され、ジャグアー
ル(セラニーズ シュタイン・ホール社)として市販さ
れている。
The degree of cation substitution of these cationized guar gum derivatives is preferably 0.01 to 1, and especially 0.0
It is preferable that 2 to 0.5 cationic groups are introduced into the sugar unit. This type of cationic polymer is described, for example, in JP-B-58-35640, JP-B-60-46158 and JP-A-58-53996, and is commercially available as Jaguar (Cerani's Stein Hall).

【0048】カチオン性のジアリル4級アンモニウム塩
/アクリルアミド共重合物としては、次の一般式(1
1)又は(12)で示されるものが好ましい。
As the cationic diallyl quaternary ammonium salt / acrylamide copolymer, the following general formula (1
Those represented by 1) or (12) are preferable.

【0049】[0049]

【化8】 Embedded image

【0050】〔式中、R17及びR18は同一又は異なっ
て、水素原子、アルキル基(炭素数1〜18)、フェニ
ル基、アリール基、ヒドロキシアルキル基、アミドアル
キル基、シアノアルキル基、アルコキシアルキル基又は
カルボアルコキシアルキル基を示し、R19、R20、R21
及びR22は同一又は異なって、水素原子、低級アルキ基
(炭素数1〜3)又はフェニル基を示し、X4 は陰イオ
ン(塩素、臭素、沃素、硫酸、スルホン酸、メチル硫
酸、硝酸など)を示し、gは1〜50の数、hは0〜5
0の数、iは150〜8000の数を示す。〕
[In the formula, R 17 and R 18 are the same or different and each represents a hydrogen atom, an alkyl group (having 1 to 18 carbon atoms), a phenyl group, an aryl group, a hydroxyalkyl group, an amidoalkyl group, a cyanoalkyl group, an alkoxy group. An alkyl group or a carboalkoxyalkyl group, R 19 , R 20 , and R 21
And R 22 are the same or different and each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group (having 1 to 3 carbon atoms) or a phenyl group, and X 4 is an anion (chlorine, bromine, iodine, sulfuric acid, sulfonic acid, methyl sulfuric acid, nitric acid, etc. ), G is a number from 1 to 50, h is 0 to 5
The number of 0, i shows the number of 150-8000. ]

【0051】これらのジアリル4級アンモニウム塩/ア
クリルアミド共重合物、及びジアリル4級アンモニウム
塩ホモポリマーの分子量としては、約3万〜200万が
好ましく、更に好ましくは10万〜100万の範囲であ
る。
The molecular weight of these diallyl quaternary ammonium salt / acrylamide copolymers and diallyl quaternary ammonium salt homopolymers is preferably about 30,000 to 2,000,000, more preferably 100,000 to 1,000,000. .

【0052】4級化ポリビニルピロリドン誘導体として
は次式(13)で示されるものが好ましい。
As the quaternized polyvinylpyrrolidone derivative, those represented by the following formula (13) are preferable.

【0053】[0053]

【化9】 Embedded image

【0054】〔式中、R23は水素原子又は炭素数1〜3
のアルキル基を示し、R24、R25及びR26は同一又は異
なって、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、ヒドロ
キシアルキル基、アミドアルキル基、シアノアルキル
基、アルコキシアルキル基又はカルボアルコキシアルキ
ル基を示し、Y1 は酸素原子又はアミド結合中のNH基
を示し、X5 は陰イオン(塩素、臭素、沃素、硫酸、ス
ルホン酸、炭素数1〜4のアルキル硫酸、リン酸、硝酸
等)を示し、lは1〜10の数、j+k=20〜800
0の数を示す〕
[In the formula, R 23 represents a hydrogen atom or a carbon number of 1 to 3;
Indicates an alkyl group, R 24, R 25 and R 26 are the same or different, a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, hydroxyalkyl groups, amidoalkyl groups, cyanoalkyl groups, alkoxyalkyl groups or carboalkoxy Represents an alkyl group, Y 1 represents an oxygen atom or an NH group in an amide bond, X 5 represents an anion (chlorine, bromine, iodine, sulfuric acid, sulfonic acid, alkyl sulfuric acid having 1 to 4 carbon atoms, phosphoric acid, nitric acid) Etc.), l is a number from 1 to 10, j + k = 20 to 800
Indicates the number of 0]

【0055】これらの4級化ポリビニルピロリドン誘導
体の分子量としては、1万〜200万が好ましく、更に
好ましくは5万〜150万である。
The molecular weight of these quaternized polyvinylpyrrolidone derivatives is preferably 10,000 to 2,000,000, more preferably 50,000 to 1,500,000.

【0056】(B)成分のカチオン性ポリマーは、1種
又は2種以上を組合わせて用いることができる。本発明
の洗浄剤組成物における(B)成分の配合量は、洗浄剤
の剤型等により異なるが、全組成中に0.01〜5%配
合するのが好ましく、特に0.1〜3%、更に0.3〜
1.5%配合すると、洗浄後もしっとりとして、より高
いコンディショニング効果が得られるので好ましい。ま
た、成分(A)及び(B)の配合比率は、重量比で
(A)/(B)=1000/1〜5/1、特に100/
1〜10/1であるのが好ましい。
The cationic polymer as the component (B) may be used either individually or in combination of two or more. The blending amount of the component (B) in the detergent composition of the present invention varies depending on the formulation of the detergent and the like, but is preferably 0.01 to 5% in the total composition, and particularly 0.1 to 3%. , 0.3-
A content of 1.5% is preferable because it provides a moisturizing effect even after washing and a higher conditioning effect can be obtained. In addition, the mixing ratio of the components (A) and (B) is (A) / (B) = 1000/1 to 5/1, and particularly 100 /
It is preferably 1 to 10/1.

【0057】本発明の洗浄剤組成物には、前記以外の界
面活性剤、例えばN−アシルサルコシン塩、アルキルエ
ーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫
酸塩等のアニオン系界面活性剤;ポリオキシエチレンア
ルキルエーテル、アルキルサッカライド系、糖エステル
系、糖アミド系等のノニオン性界面活性剤;イミダゾリ
ン系、ベタイン系等の両性界面活性剤などを、本発明の
効果を損なわない範囲において任意に併用することもで
きる。
In the detergent composition of the present invention, a surfactant other than the above, for example, an anionic surfactant such as N-acyl sarcosine salt, alkyl ether sulfate, polyoxyethylene alkyl ether sulfate, or the like; polyoxyethylene Non-ionic surfactants such as alkyl ethers, alkyl saccharides, sugar esters, and sugar amides; amphoteric surfactants such as imidazolines and betaines may be optionally used in combination without impairing the effects of the present invention. You can also

【0058】更にその他の添加剤として、洗浄剤に通常
用いられる成分、例えばカルボキシビニルポリマー、メ
チルセルロース、エタノール、ポリオキシエチレングリ
コールジステアレート等の粘度調整剤;パール化剤、香
料、色素、紫外線吸収剤、酸化防止剤、殺菌剤、抗炎症
剤、防腐剤などを、本発明の効果を損なわない範囲にお
いて任意に配合することができる。
Further, as other additives, components usually used in detergents, for example, viscosity modifiers such as carboxyvinyl polymer, methyl cellulose, ethanol, polyoxyethylene glycol distearate; pearling agents, fragrances, dyes, and UV absorption. Agents, antioxidants, bactericides, anti-inflammatory agents, preservatives and the like can be optionally added within a range that does not impair the effects of the present invention.

【0059】本発明の洗浄剤組成物は、常法に従って製
造することができる。また、その剤型も特に制限され
ず、液体状、ペースト状、クリーム状、固形状、粉末状
など任意の剤型とすることができ、液体状、ペースト
状、クリーム状とするのが好ましく、特に液体状とする
のが好ましい。液体状とする場合には、液体媒体として
水を用いるのが好ましく、水の配合量は全組成中に50
〜90%であるのが好ましい。また、本発明の洗浄剤組
成物は、ボディシャンプー、洗顔料等の身体洗浄料;シ
ャンプー等の毛髪用洗浄剤として好適でありる。
The detergent composition of the present invention can be produced by a conventional method. In addition, the dosage form is not particularly limited, and may be any dosage form such as liquid, paste, cream, solid, and powder. Liquid, paste, and cream are preferable, In particular, it is preferable to use a liquid. In the case of a liquid state, it is preferable to use water as a liquid medium, and the amount of water is 50% in the total composition.
Preferably it is ~ 90%. Further, the detergent composition of the present invention is suitable as a body cleansing agent such as body shampoo and face wash; a hair detergent such as shampoo.

【0060】本発明の洗浄剤組成物は、水で10重量倍
に希釈したときの水溶液のpHが4〜8、特に5〜7であ
るのが好ましい。好ましいpHを得るためには、洗浄剤組
成物に酸又はアルカリを加えて調整すればよく、また
(A)成分に対して等モルのイオン交換を行っても良
い。
In the detergent composition of the present invention, it is preferable that the pH of the aqueous solution when diluted 10 times by weight with water is 4 to 8, particularly 5 to 7. In order to obtain a preferable pH, it may be adjusted by adding an acid or an alkali to the detergent composition, and an equimolar ion exchange may be performed on the component (A).

【0061】[0061]

【発明の効果】本発明の洗浄剤組成物は、皮膚及び毛髪
に対して低刺激であり、起泡性に優れるとともに泡はき
め細かくなめらかで、泡質感が良好で、またすすぎ時の
泡切れも良く、洗浄時から洗浄後の使用感に優れ、乾燥
後にはしっとり感が得られ、高いコンディショニング効
果を有するものであり、特に身体、顔用の皮膚洗浄剤と
して有用である。
The detergent composition of the present invention has a low irritation to the skin and hair, is excellent in foaming property, has fine and smooth foam, has a good foam texture, and is also free from foam breakage during rinsing. Good, it has an excellent feeling of use after washing and a feeling of moistening after drying, and has a high conditioning effect, and is particularly useful as a skin cleanser for the body and face.

【0062】[0062]

【実施例】次に、実施例を挙げて本発明を更に説明する
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
EXAMPLES Next, the present invention will be further described with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples.

【0063】実施例1 表1に示す組成の成分を均一に混合し、洗浄剤組成物を
製造した。得られた洗浄剤組成物について、毛髪を洗浄
したときの乾燥時のくし通り性及び身体を洗浄したとき
の使用感を評価した。結果を表1に示す。
Example 1 A detergent composition was prepared by uniformly mixing the components having the composition shown in Table 1. With respect to the obtained detergent composition, combability at the time of drying when washing hair and feeling upon use when washing the body were evaluated. The results are shown in Table 1.

【0064】(評価方法) (i)乾燥時のくし通り性:各洗浄剤組成物を用いて毛
髪を洗浄し、水ですすぎ流した後、ドライヤーで乾燥
し、髪のくし通りを下記基準で評価した。 ○;くし通りが良くなめらかである。 △;くしを通すのに多少ひっかかる。 ×;毛先等のくし通りが悪くひっかかる。
(Evaluation method) (i) Combability at the time of drying: Hair was washed with each cleaning composition, rinsed with water, dried with a dryer, and combed according to the following criteria. evaluated. ○: The comb passage is good and smooth. △: It takes a while to pass the comb. X: Comb passage of hair tips etc. is bad and it is caught.

【0065】(ii)使用感:男女10名のパネラーに、
各洗浄剤組成物を用いて、1週間身体の洗浄を実施して
もらい、以下の項目についての官能評価を行った。評価
は以下の基準による平均値を算出し、平均値が4.5以
上の場合を非常に良好(◎)、3.5〜4.4の場合を
良好(○)、2.5〜3.4の場合を普通(△)、2.
4以下の場合を不良(×)と判定した。 (1)泡立ち; 5;泡立ちが良い。 4;やや泡立ちが良い。 3;ふつう。 2;やや泡立ちが悪い。 1;泡立ちが悪い。 (2)泡のなめらかさ; 5;泡のきめが細かくなめらかである。 4;泡がややなめらかである。 3;ふつう。 2;泡がやや粗い。 1;泡が粗くなめらかでない。 (3)乾燥後のしっとり感; 5;しっとりする。 4;ややしっとりする。 3;ふつう。 2;ややしっとりしない。 1;しっとりしない。
(Ii) Usability: For panelists of 10 men and women,
Using each detergent composition, the body was washed for one week, and sensory evaluations were performed on the following items. For the evaluation, an average value was calculated according to the following criteria. When the average value was 4.5 or more, it was very good (⊚), when 3.5 to 4.4, it was good (∘), and 2.5 to 3. Case 4 is normal (△), 2.
The case of 4 or less was judged to be defective (x). (1) Foaming; 5; Good foaming. 4: Slight foaming. 3: Normal. 2: The foaming is slightly poor. 1; Foaming is poor. (2) Smoothness of foam; 5; The texture of the foam is fine and smooth. 4; The foam is slightly smooth. 3: Normal. 2: The foam is slightly coarse. 1; Bubbles are coarse and not smooth. (3) Moisture feeling after drying; 5; Moisturizing. 4; A little moist. 3: Normal. 2; Somewhat moist. 1; Do not moisturize.

【0066】[0066]

【表1】 [Table 1]

【0067】表1の結果から明らかなように、本発明の
洗浄剤組成物はいずれも、乾燥時のくし通り性及び使用
感ともに優れたものであった。また、洗浄力にも優れ、
肌や髪に対する刺激性も極めて少ないものであった。
As is clear from the results shown in Table 1, all of the detergent compositions of the present invention were excellent in combability when dry and feeling in use. It also has excellent cleaning power,
The irritation to the skin and hair was also extremely low.

【0068】実施例2(シャンプー) 下記に示す組成のシャンプーを常法により製造した。Example 2 (Shampoo) A shampoo having the composition shown below was produced by a conventional method.

【0069】[0069]

【表2】 (成分) (%) アルキルポリグリコシド*3 10 N−ラウロイル−N−カルボキシエチルグリシンナトリウム 10 カチオン性ポリマー*4 0.5 精製塩 適量 防腐剤 適量 色素 適量 香料 適量 精製水 バランス *3:式ROGyにおいて、R=C10、G=グルコース単位、y=1.2のもの *4:ジメチルジアリルアンモニウムクロライドとアクリルアミドの共重合体 (マーコート550,CALGON社製)[Table 2] (Components) (%) Alkyl polyglycoside * 3 10 N-lauroyl-N-carboxyethylglycine sodium 10 Cationic polymer * 4 0.5 Purified salt Appropriate amount of preservatives Appropriate amount of pigments Appropriate amount of purified water Balance * 3 : In formula ROG y , R = C 10 , G = glucose unit, y = 1.2 * 4: Copolymer of dimethyldiallylammonium chloride and acrylamide (Mercort 550, manufactured by CALGON)

【0070】得られたシャンプーで洗髪したところ、泡
立ちが良好で、泡がなめらかで、使用感に優れ、しかも
高いコンディショニング効果を有するものであった。
When the hair was washed with the obtained shampoo, it was found to have good foaming, smooth foam, excellent feeling in use, and a high conditioning effect.

【0071】実施例3(全身洗浄剤) 下記に示す組成の全身洗浄剤を常法により製造した。Example 3 (Whole body cleaning agent) A whole body cleaning agent having the following composition was produced by a conventional method.

【0072】[0072]

【表3】 (成分) (%) N−ココイル−L−グルタミン酸トリエタノールアミン 10 N−ラウロイル−N−カルボキシエチルグリシントリエタノール アミン 6 ポリオキシエチレン(3)ラウリル硫酸ナトリウム 4 カチオン性ポリマー*5 0.2 香料 0.8 エタノール 2.0 精製水 バランス *5:カチオン化セルロース誘導体 (ポリマーJR-400, ユニオンカーバイド社製)[Table 3] (Components) (%) N-cocoyl-L-glutamate triethanolamine 10 N-lauroyl-N-carboxyethylglycine triethanolamine 6 Polyoxyethylene (3) sodium lauryl sulfate 4 Cationic polymer * 50 2 Fragrance 0.8 Ethanol 2.0 Purified water Balance * 5: Cationized cellulose derivative (Polymer JR-400, manufactured by Union Carbide)

【0073】得られた全身洗浄剤で皮膚及び毛髪を洗浄
したところ、泡立ちが良好で泡の感じがなめらかで、か
つ泡切れも良く、乾燥後はしっとり感が得られ、洗浄中
から洗浄後まで使用感に優れていた。また、肌や髪に対
する刺激性が少なかった。
When the skin and hair were washed with the obtained whole-body cleansing agent, the foaming was good, the feeling of foam was smooth, and the foaming was good, and a moist feeling was obtained after drying. It was excellent in usability. In addition, it was less irritating to the skin and hair.

Claims (8)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 (A)一般式(1) 【化1】 (式中、R1 は炭素数5〜21の直鎖又は分岐鎖のアル
キル基、アルケニル基又はヒドロキシアルキル基を示
す)で表わされるグリシン誘導体又はその塩、及び
(B)カチオン性又は両性ポリマーを含有する洗浄剤組
成物。
(A) General formula (1) (Wherein R 1 represents a linear or branched alkyl group having 5 to 21 carbon atoms, an alkenyl group or a hydroxyalkyl group) or a salt thereof, and (B) a cationic or amphoteric polymer. A cleaning composition containing the same.
【請求項2】 一般式(1)で表わされるグリシン誘導
体の塩が、アルカリ金属塩、トリアルカノールアミン塩
又は塩基性アミノ酸塩である請求項1記載の洗浄剤組成
物。
2. The detergent composition according to claim 1, wherein the salt of the glycine derivative represented by the general formula (1) is an alkali metal salt, a trialkanolamine salt or a basic amino acid salt.
【請求項3】 一般式(1)において、R1 が炭素数7
〜17のアルキル基又はアルケニル基である請求項1又
は2記載の洗浄剤組成物。
3. In the general formula (1), R 1 has 7 carbon atoms.
The cleaning composition according to claim 1 or 2, which is an alkyl group or an alkenyl group of -17.
【請求項4】 成分(A)を5〜90重量%、成分
(B)を0.01〜5重量%含有する請求項1〜3のい
ずれか1項記載の洗浄剤組成物。
4. The cleaning composition according to claim 1, which contains the component (A) in an amount of 5 to 90% by weight and the component (B) in an amount of 0.01 to 5% by weight.
【請求項5】 成分(A)及び(B)の配合比率が、重
量比で(A)/(B)=1000/1〜5/1である請
求項1〜4のいずれか1項記載の洗浄剤組成物。
5. The blending ratio of the components (A) and (B) is (A) / (B) = 1000/1 to 5/1 in terms of weight ratio, according to any one of claims 1 to 4. Cleaning composition.
【請求項6】 水で10重量倍に希釈したときの水溶液
のpHが4〜8である請求項1〜5のいずれか1項記載の
洗浄剤組成物。
6. The cleaning composition according to claim 1, wherein the pH of the aqueous solution when diluted 10 times by weight with water is 4 to 8.
【請求項7】 液体状である請求項1〜6のいずれか1
項記載の洗浄剤組成物。
7. The liquid according to any one of claims 1 to 6.
9. The cleaning composition according to item 7.
【請求項8】 全身洗浄料又は毛髪用洗浄剤である請求
項1〜7のいずれか1項記載の洗浄剤組成物。
8. The cleansing composition according to claim 1, which is a whole body cleansing agent or a hair cleansing agent.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002060787A (en) * 2000-08-23 2002-02-26 Kao Corp Detergent composition

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