JPH09512041A - 化学発光検出に有用な新規なアリール n−アルキルアクリダンチオカルボキシレート誘導体 - Google Patents
化学発光検出に有用な新規なアリール n−アルキルアクリダンチオカルボキシレート誘導体Info
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Abstract
Description
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.化学式、 (ここで、Rはアルキル基、ヘテロアルキル基及びアラルキル基より選択される 基、R1からR8まではそれぞれ水素原子及び発光を生じさせる基より選択される基 、Arは過酸化物およびペルオキシダーゼと反応することにより該アクリダンを発 光させる置換及び未置換のアリール基から成る群より選択される基である)で表 されるアクリダン。 2.Arが未置換のアリール基である請求の範囲第1項記載のアクリダン。 3.未置換のアリール基がフェニル基及びナフチル基より選択された基である請 求の範囲第2項記載のアクリダン。 4.Arが置換されたアリール基である請求の範囲第1項記載のアクリダン。 5.置換されたアリール基が置換されたフェニル基及び置換されたナフチル基よ り選択された基である請求の範囲第4項記載のアクリダン。 6.R1からR8までの基の少なくとも1個がアルコキシ基であり、R1からR8までの 他の基が水素原子である請求の範囲第1項乃至第5項のうちいずれか1項記載のア クリダン。 7.R1からR8までの基の少なくとも1個がメトキシ基であり、R1からR8までの他 の基が水素原子である請求の範囲第1項乃至第5項のうちいずれか1項記載のアク リダン。 8.(a) 化学式、 (ここで、Rはアルキル基、ヘテロアルキル基及びアラルキル基より選択される 基、R1からR8まではそれぞれ水素原子及び発光を生じさせる基より選択される基 、Arは過酸化物およびペルオキシダーゼと反応することにより該アクリダンを発 光させる置換及び未置換のアリール基から成る群より選択される基である)で表 されるアクリダンと、 (b) 場合により、該アクリダンからの発光を強化し得るフェノール化合物と 、 (c) 該アクリダンと該ペルオキシダーゼとの反応に関係する過酸化化合物と 、 (d) 試薬組成物への該ペルオキシダーゼ添加の前に該過酸化化合物が反応す るのを防ぐキレート剤と、 (e) 化学発光を改良し得る量の界面活性剤と、 を含有することを特徴とする、ペルオキシダーゼの存在下で発光する試薬組成物 。 9.Arが未置換のアリール基である請求の範囲第8項記載の試薬組成物。 10.未置換のアリール基がフェニル基及びナフチル基より選択された基である請 求の範囲第9項記載の試薬組成物。 11.Arが置換されたアリール基である請求の範囲第8項記載の試薬組成物。 12.置換されたアリール基が置換されたフェニル基及び置換されたナフチル基よ り選択された基である請求の範囲第11項記載の試薬組成物。 13.R1からR8までの基の少なくとも1個がアルコキシ基であり、R1からR8までの 他の基が水素原子である請求の範囲第8項乃至第12項のうちいずれか1項記載の試 薬組成物。 14.Rの少なくとも1個がメトキシ基であり、他の基が水素原子である請求の範囲 第8項乃至第12項のうちいずれか1項記載の試薬組成物。 15.過酸化化合物とペルオキシダーゼと、化学式、 (ここで、Rはアルキル基、ヘテロアルキル基及びアラルキル基より選択される 基、R1からR8まではそれぞれ水素原子及び発光を生じさせる基より選択される基 、Arは過酸化物およびペルオキシダーゼと反応することにより該アクリダンを発 光させる置換及び未置換のアリール基から成る群より選択される基である)で表 されるアクリダンとの反応を含むことを特徴とする化学発光を生ずる方法。 16.Arが未置換のアリール基である請求の範囲第15項記載の方法。 17.未置換のアリール基がフェニル基及びナフチル基より選択された基である請 求の範囲第16項記載の方法。 18.Arが置換されたアリール基である請求の範囲第15項記載のアクリダン。 19.置換されたアリール基が置換されたフェニル基及び置換されたナフチル基よ り選択された基である請求の範囲第18項記載の方法。 20.R1からR8までの基の少なくとも1個がアルコキシ基であり、R1からR8までの 他の基が水素原子である請求の範囲第15項乃至第19項のうちいずれか1項記載の 方法。 21.Rの少なくとも1個がメトキシ基であり、Rの他の基が水素原子である請求の 範囲第15項乃至第19項のうちいずれかI項記載の方法。 22.試料物質を化学発光反応によりアッセイ法で検出する方法において、該試料 物質検出のための発光にアクリダンを過酸化物およびペルオキシダーゼと反応さ せる場合、該アクリダンが、化学式、 (ここで、Rはアルキル基、ヘテロアルキル基及びアラルキル基より選択される 基、R1からR8まではそれぞれ水素原子及び発光を生じさせる基より選択される基 、Arは過酸化物およびペルオキシダーゼと反応することにより該アクリダンを発 光させる置換及び未置換のアリール基から成る群より選択される基である)で表 されるアクリダンであることを特徴とする検出方法。 る)で表されるアクリダンを、過酸化物の存在下で反応させることを特徴とする 検出方法。 23.Arが未置換のアリール基である請求の範囲第22項記載の検出方法。 24.未置換のアリール基がフェニル基及びナフチル基より選択された基である請 求の範囲第23項記載の検出方法。 25.Arが置換されたアリール基である請求の範囲第22項記載の検出方法。 26.置換されたアリール基が置換されたフェニル基及び置換されたナフチル基よ り選択された基である請求の範囲第25項記載の検出方法。 27.R1からR8までの基の少なくとも1個がアルコキシ基であり、R1からR8までの 他の基が水素原子である請求の範囲第22項乃至第26項のうちいずれか1項記載の 検出方法。 28.R1からR8までの基の少なくとも1個がメトキシ基であり、R1からR8までの他 の基が水素原子である請求の範囲第22項乃至第26項のうちいずれか1項記載の検 出方法。 29.試料物質が、ペルオキシダーゼである請求の範囲第22項記載の検出方法。 30.試料物質が、過酸化物である請求の範囲第22項記載の検出方法。 31.試料物質を化学発光反応によるアッセイ法で検出する方法において、 (a) ペルオキシダーゼの存在下で発光する試薬組成物であって、化学式、 (ここで、Rはアルキル基、ヘテロアルキル基及びアラルキル基より選択される 基、R1からR8まではそれぞれ水素原子及び発光を生じさせる基より選択される基 、Arは過酸化物およびペルオキシダーゼと反応することにより該アクリダンを発 光させる置換及び未置換のアリール基から成る群より選択される基である)で表 されるアクリダンと、場合により、該アクリダンからの発光を強化するフェノー ル化合物と、該アクリダンと該ペルオキシダーゼとの反応に関係する過酸化 化合物と、該試薬組成物への該ペルオキシダーゼ添加の前に該過酸化化合物が反 応するのを防ぐキレート剤と、化学発光を改良し得る量の界面活性剤とを含有す る該試薬組成物を与えることと、 (b) 該試料物質検出のため該試薬組成物にペルオキシダーゼを添加して発光させ ること、 とを含むことを特徴とする検出方法。 32.Arが未置換のアリール基である請求の範囲第31項記載の検出方法。 33.未置換のアリール基がフェニル基及びナフチル基より選択された基である請 求の範囲第32項記載の検出方法。 34.Arが置換されたアリール基である請求の範囲第31項記載の検出方法。 35.置換されたアリール基が置換されたフェニル基及び置換されたナフチル基よ り選択された基である請求の範囲第32項記載の検出方法。 36.R1からR8までの基の少なくとも1個がアルコキシ基であり、R1からR8までの 他の基が水素原子である請求の範囲第31項乃至第35項のうちいずれか1項記載の 検出方法。 37.R1からR8までの基の少なくとも1個がメトキシ基であり、R1からR8までの他 の基が水素原子である請求の範囲第31項乃至第35項のうちいずれか1項記載の検 出方法。 38.試料物質が、ペルオキシダーゼである請求の範囲第31項記載の検出方法。 39.試料物質が、過酸化物である請求の範囲第31項記載の検出方法。 40.試料物質を化学発光反応によるアッセイ法で検出するためのキットにおいて 、 (a)化学式、 (ここで、Rはアルキル基、ヘテロアルキル基及びアラルキル基より選択される 基、R1からR8まではそれぞれ水素原子及び発光を生じさせる基より選択される基 、Arは過酸化物およびペルオキシダーゼと反応することにより該アクリダンを発 光させる置換及び未置換のアリール基から成る群より選択される基である)で表 されるアクリダンと、 (b) 過酸化物と、 (c) アクリダン化合物を過酸化物およびペルオキシダーゼと反応させることによ るアッセイ法で光を検出する場合、単独のペルオキシダーゼと、または試料物質 と結合した化合物に付着した形のペルオキシダーゼと、 をそれぞれ独立した容器で供給することを特徴とするキット。 41.Arが未置換のアリール基である請求の範囲第40項記載のキット。 42.未置換のアリール基がフェニル基及びナフチル基より選択された基である請 求の範囲第41項記載のキット。 43.Arが置換されたアリール基である請求の範囲第40項記載のキット。 44.置換されたアリール基が置換されたフェニル基及び置換されたナフチル基よ り選択された基である請求の範囲第43項記載のキット。 45.R1からR8までの基の少なくとも1個がアルコキシ基であり、R1からR8までの 他の基が水素原子である請求の範囲第40項乃至第44項のうちいずれか1項記載の キット。 46.R1からR8までの基の少なくとも1個がメトキシ基であり、R1からR8までの他 の基が水素原子である請求の範囲第40項乃至第44項のうちいずれか1項記載のキ ット。 47.試料物質を化学発光反応によるアッセイ法で検出するためのキットにおいて 、 (a) 化学式、 (ここで、Rはアルキル基、ヘテロアルキル基及びアラルキル基より選択される 基、R1からR8まではそれぞれ水素原子及び発光を生じさせる基より選択される基 、Arは過酸化物およびペルオキシダーゼと反応することにより該アクリダンを発 光させる置換及び未置換のアリール基から成る群より選択される基である)で表 されるアクリダンと、場合により、該アクリダンからの発光を強化するフェノー ル化合物と、該アクリダンと該ペルオキシダーゼとの反応に関係する過酸化化合 物と、該試薬への該ペルオキシダーゼ添加の前に該過酸化化合物が反応するのを 防ぐキレート剤と、化学発光を改良し得る量の界面活性剤とを含有する、ペルオ キシダーゼの存在下で発光する試薬組成物と、 (b) 試薬組成物をペルオキシダーゼと反応させることによるアッセイ法で光を検 出する場合、単独のペルオキシダーゼと、または試料物質と結合した化合物に付 着した形のペルオキシダーゼと、 をそれぞれ独立した容器で供給することを特徴とするキット。 48.Arが未置換のアリール基である請求の範囲第47項記載のキット。 49.未置換のアリール基がフェニル基及びナフチル基より選択された基である請 求の範囲第48項記載のキット。 50.Arが置換されたアリール基である請求の範囲第47項記載のキット。 51.置換されたアリール基が置換されたフェニル基及び置換されたナフチル基よ り選択された基である請求の範囲第50項記載のキット。 52.R1からR8までの基の少なくとも1がアルコキシ基であり、R1からR8までの他 の基が水素原子である請求の範囲第47項乃至第51項のうちいずれか1項記載のキ ット。 53.R1からR8までの基の少なくとも1個がメトキシ基であり、R1からR8までの他 の基が水素原子である請求の範囲第47項乃至第51項のうちいずれか1項記載のキ ット。 54.フェニル 10-メチルアクリダン-9-チオカルボキシレート。 55.4'-ヒドロキシフェニル 10-メチルアクリダン-9-チオカルホキシレート。 56.2',6'-ジメチルフェニル 10-メチルアタリダン-9-チオカルボキシレート。 57.4'-フルオロフェニル 10-メチルアクリダン-9-チオカルボキシレート。 58.4'-トリフルオロメチルフェニル 10-メチルアクリダン-9-チオカルボキシ レート。 59.4'-メトキンフェニル 10-メチルアクリダン-9-チオカルボキシレート。 60.2',6'-ジクロロフェニル 10-メチルアクリダン-9-チオカルボキシレート。 61.2'-ナフチル 10-メチルアクリダン-9-チオカルボキシレート。 62.2'-ナフチル 2,7-ジメトキシ-10-メチルアクリダン-9-チオカルボキシレー ト。 63.4'-フルオロフェニル 3-メトキシ-10メチルアクリダン-9-チオカルボキシ レート。 64.アクリダンが、フェニル 10-メチルアクリダン-9-チオカルボキシレート、 4'-ヒドロキシフェニル 10-メチルアクリダン-9-チオカルボキシレート、2',6' -ジメチルフェニル 10-メチルアクリダン-9-チオカルボキシレート、4'-フルオ ロフェニル 10-メチルアクリダン-9-チオカルボキシレート、4'-トリフルオロ メチルフェニル 10-メチルアクリダン-9-チオカルボキシレート、4'-メトキシ フェニル 10-メチルアクリダン-9-チオカルボキノレート、2',6'-ジクロロフェ ニル 10-メチルアクリダン-9-チオカルボキシレート、2'-ナフチル 10-メチル アクリダン-9-チオカルボキシレート、2'-ナフチル 2,7-ジメトキシ-10-メチル アクリダン-9-チオカルボキシレート及び4'−フルオロフェニル 3-メトキシ-10 -メチルアクリダン-9-チオカルボキシレートから成る群から選択されたアクリダ ンである請求の範囲第8項記載の試薬組成物。 65.アクリダンが、フェニル 10-メチルアクリダン-9-チオカルボキシレート、 4'-ヒドロキシフェニル 10-メチルアクリダン-9-チオカルボキシレート、2',6' -ジメチルフェニル 10-メチルアクリダン-9-チオカルボキシレート、4'-フルオ ロフェニル 10-メチルアクリダン-9-チオカルボキシレート、4'-トリフルオロ メチルフェニル 10-メチルアクリダン-9-チオカルボキシレート、4'-メトキシ フェニル 10-メチルアクリダン-9-チオカルボキシレート、2',6'-シクロロフェ ニル 10-メチルアクリダン-9-チオカルボキシレート、2'-ナフチル 10-メチル アクリダン-9-チオカルボキシレート、2'ナフチル 2,7-ジメトキシ-10-メチル アクリダン-9-チオカルボキシレート及び4'-フルオロフェニル 3-メトキシ-10- メチ ルアクリダン-9-チオカルボキシレートから成る群から選択されたアクリダンで ある請求の範囲第15項、第22項または第31項記載の方法。 66.アクリダンが、フェニル 10-メチルアクリダン-9-チオカルボキシレート、 4'-ヒドロキシフェニル 10-メチルアクリダン-9-チオカルボキシレート、2',6' -ジメチルフェニル 10-メチルアクリダン-9チオカルボキシレート、4'-フルオ ロフェニル 10-メチルアクリダン-9-チオカルボキシレート、4'-トリフルオロ メチルフェニル 10-メチルアクリダン-9-チオカルボキシレート、4'-メトキシ フェニル 10-メチルアクリダン-9-チオカルボキシレート、2',6'ジクロロフェ ニル 10-メチルアクリダン-9-チオカルボキシレート、2'-ナフチル 10-メチル アクリダン-9-チオカルボキシレート、2'-ナフチル 2,7-ジメトキシ-10-メチル アクリダン-9-チオカルボキシレート及び4'-フルオロフェニル 3-メトキシ-10- メチルアクリダン-9-チオカルボキシレートから成る群から選択されたアクリダ ンである請求の範囲第40項または第47項記載のキット。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10642119B2 (en) | 2016-05-18 | 2020-05-05 | Ricoh Company, Ltd. | Electrochromic compound, electrochromic composition, and electrochromic element |
Families Citing this family (33)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6414152B1 (en) * | 1981-12-11 | 2002-07-02 | University Of Wales College Of Medicine Of Heath Park | Luminescent labelling material and procedures |
US7122671B1 (en) * | 1979-07-19 | 2006-10-17 | University College Cardiff Consultants Limited | Luminescent labelling materials and procedures |
US5593845A (en) * | 1993-05-17 | 1997-01-14 | Lumigen, Inc. | Aryl N-alkylacridancarboxylate derivatives useful for chemiluminescent detection |
US5843666A (en) * | 1994-09-02 | 1998-12-01 | Lumigen, Inc. | Chemiluminescent detection methods using dual enzyer-labeled binding partners |
EP0761652A1 (en) * | 1995-08-01 | 1997-03-12 | Mochida Pharmaceutical Co., Ltd. | Acridinium compound having a plurality of luminescent groups and binding groups, and conjugate thereof |
US6410732B2 (en) | 1996-01-16 | 2002-06-25 | Lumigen, Inc. | Processing and synthetic intermediates for preparing N-arylacridancarboxylic acid derivatives |
EP0819119B1 (en) * | 1996-01-16 | 2003-04-02 | Lumigen, Inc. | Compounds, compositions and methods for generating chemiluminescence with phosphatase enzymes |
US6087121A (en) * | 1997-07-11 | 2000-07-11 | Mayo Foundation For Medical Education And Research | Chemiluminescent detection of heme proteins in biological samples |
US5922558A (en) * | 1997-09-12 | 1999-07-13 | Lumigen, Inc. | Methods and compositions for generating chemiluminescence with a peroxidase |
US6162610A (en) * | 1998-09-11 | 2000-12-19 | Tropix, Inc. | Xanthan-ester and acridan substrates for horseradish peroxidase |
US7186568B1 (en) | 2000-06-26 | 2007-03-06 | Lumigen Inc. | Electrochemiluminescence from acridan compounds |
US6872828B2 (en) | 2001-12-20 | 2005-03-29 | Lumigen, Inc. | Compounds for generating chemiluminescence with a peroxidase |
EP1456176B1 (en) | 2001-12-20 | 2009-03-18 | Lumigen, Inc. | Improved compounds for generating chemiluminescence with a peroxidase |
US6897036B2 (en) * | 2002-06-06 | 2005-05-24 | Lumigen, Inc. | Fluorescent detection of peroxidase enzymes |
US7319041B2 (en) * | 2002-09-27 | 2008-01-15 | Siemens Medical Solutions Diagnostic | Applications of acridinium compounds and derivatives in homogeneous assays |
US7309615B2 (en) | 2002-09-27 | 2007-12-18 | Siemens Medical Solutions Diagnostic | High quantum yield acridinium compounds and their uses in improving assay sensitivity |
US7390670B2 (en) | 2003-02-20 | 2008-06-24 | Lumigen, Inc. | Signalling compounds and methods for detecting hydrogen peroxide |
US20040259182A1 (en) * | 2003-06-17 | 2004-12-23 | Brooks Edwards | Arrays for chemiluminescent assays, methods of making the arrays and methods of detecting chemiluminescent emissions on solid supports |
US20050026151A1 (en) * | 2003-07-17 | 2005-02-03 | Voyta John C. | Simultaneous generation of multiple chemiluminescent signals on solid supports |
US20050019778A1 (en) * | 2003-07-17 | 2005-01-27 | Voyta John C. | Sequential generation of multiple chemiluminescent signals on solid supports |
EP1735621A4 (en) * | 2004-04-14 | 2012-12-12 | Brij P Giri | NEW ULTRA-SENSITIVE CHEMIELUMINESCENSE SUBSTRATES FOR ENZYMES AND THEIR CONJUGATES |
WO2006076034A2 (en) * | 2004-05-21 | 2006-07-20 | Bhanu, Kalra | Stabilized two component system for chemilumiescent assay in immunodiagnostics |
US7919019B2 (en) * | 2005-04-27 | 2011-04-05 | The Trustees Of The University Of Pennsylvania | Nanostructure enhanced luminescent devices |
US7879575B2 (en) * | 2005-04-27 | 2011-02-01 | The Trustees Of The University Of Pennsylvania | Nanostructures that provide a modified nanoenvironment for the enhancement of luminescence |
WO2006116687A2 (en) * | 2005-04-27 | 2006-11-02 | The Trustees Of The University Of Pennsylvania | Nanoassays |
US7799534B2 (en) | 2006-05-09 | 2010-09-21 | Beckman Coulter, Inc. | Nonseparation assay methods |
US7732153B2 (en) | 2006-05-09 | 2010-06-08 | Beckman Coulter, Inc. | Nonseparation assay methods |
US7906293B2 (en) * | 2007-04-09 | 2011-03-15 | Abbott Laboratories | Acridinium phenyl esters useful in the analysis of biological |
US20100240070A1 (en) * | 2007-11-07 | 2010-09-23 | Beckman Coulter, Inc. | Nonseparation Assay Methods Using Peroxide Generating Enzymes |
EP2401393A1 (en) | 2009-02-27 | 2012-01-04 | Beckman Coulter, Inc. | Non separation assays with selective signal inhibitors |
CN102333886B (zh) * | 2009-02-27 | 2018-01-19 | 贝克曼考尔特公司 | 液相均相测定 |
WO2020012390A1 (en) | 2018-07-13 | 2020-01-16 | 3M Innovative Properties Company | Specific binding chemiluminescent assay |
CN115993457B (zh) * | 2023-03-22 | 2023-06-09 | 广州科方生物技术股份有限公司 | 一种用于化学发光免疫分析仪检测光子含量的发光剂及其制配方法 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3917603A (en) * | 1970-05-13 | 1975-11-04 | Ciba Geigy Corp | Methyl(9-methyl-acaidan-9-yl)-ketones |
US3962252A (en) * | 1973-02-28 | 1976-06-08 | Mead Johnson & Company | 10-imidoylacridans |
EP0082636B2 (en) * | 1981-12-11 | 2006-10-18 | The Welsh National School of Medicine | Luminescent labelling materials and procedures |
US4687747A (en) * | 1984-07-02 | 1987-08-18 | Mallinckrodt, Inc. | Phenanthridinium ester as a labelling compound in luminometric immunoassay |
CA1340590C (en) * | 1986-07-24 | 1999-06-08 | John C. Voyta | Chemiluminescence enhancement |
US4918192A (en) * | 1986-10-06 | 1990-04-17 | Ciba Corning Diagnostics Corp. | Polysubstituted aryl acridinium esters |
US4745181A (en) * | 1986-10-06 | 1988-05-17 | Ciba Corning Diagnostics Corp. | Polysubstituted aryl acridinium esters |
US5110932A (en) * | 1986-10-06 | 1992-05-05 | Ciba Corning Diagnostics Corp. | Polysubstituted aryl acridinium esters |
US4927769A (en) * | 1987-07-08 | 1990-05-22 | Ciba Corning Diagnostics Corp. | Method for enhancement of chemiluminescence |
US5290936A (en) * | 1987-12-31 | 1994-03-01 | London Diagnostics, Inc. | Nitro substituted chemiluminescent labels and their conjugates, and assays therefrom |
EP0361470B1 (en) * | 1988-09-30 | 1993-12-22 | Fujirebio Inc. | Method for the chemiluminescence assay of the activity of peroxidase |
DK0422252T3 (da) * | 1989-04-28 | 1995-09-11 | Toray Industries | Metode til påvisning af et stof under anvendelse af kemiluminescens |
US5132204A (en) * | 1989-05-31 | 1992-07-21 | Chiron Corporation | Chemiluminescent double-triggered 1, 2-dioxetanes |
EP0626016B1 (en) * | 1992-02-10 | 1998-06-03 | Btg International Limited | Chemiluminescent enhancers |
-
1994
- 1994-04-15 US US08/228,290 patent/US5523212A/en not_active Expired - Lifetime
-
1995
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10642119B2 (en) | 2016-05-18 | 2020-05-05 | Ricoh Company, Ltd. | Electrochromic compound, electrochromic composition, and electrochromic element |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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CA2186618A1 (en) | 1995-10-26 |
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