JPH09510993A - チロシンキナーゼ阻害剤としての水溶性3−アリールイデン−2−オキシインドール誘導体 - Google Patents
チロシンキナーゼ阻害剤としての水溶性3−アリールイデン−2−オキシインドール誘導体Info
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- C07D209/34—Oxygen atoms in position 2
Abstract
Description
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.式(I): {式中、 mは0、1又は2であり; Aは、テトラリン、ナフタレン、キノリン及びインドールから選択される二環 式環であり; R1は、水素、C1−C6アルキル又はC2−C6アルカノイルであり; R2及びR3の一方は独立に水素であり、他方は: 1、2又は3個のヒドロキシ基で置換されたC1−C6アルキル基; −SO3R4(ここで、R4は水素、又は非置換若しくは1、2若しくは3個の ヒドロキシ基で置換されたC1−C6アルキルである); −SO2NHR5〔ここで、R5は上記定義のR4と同じであるか、又は−(CH2 )n−N(C1−C6アルキル)2 基(ここでnは2若しくは3である)である〕; −COOR6(ここで、R6は、非置換又はフェニル若しくは1、2若しくは3 個のヒドロキシ基で置換されたC1−C6アルキル又はフェニルである); −CONHR7(ここで、R7は、水素、フェニル、又は1、2若しくは3個の ヒドロキシ基若しくはフェニルで置換されたC1−C6アルキルである); −NHSO2R8(ここで、R8は、C1−C6アルキル、又は非置換又はハロゲ ン若しくはC1−C4アルキルで置換されたフェニルである); −N(R9)2、−NHR9又は−OR9(ここで、R9は、1、2若しくは3個 のヒドロキシ基で置換されたC2−C6アルキルである); −NHCOR10、−OOCR10又は−CH2OOCR10(ここで、R10は、1 、2若しくは3個のヒドロキシ基で置換されたC1−C6アルキルである); −NHCONH2;−NH−C(NH2)=NH;−C(NH2)=NH;−C H2NHC(NH2)=NH;−CH2NH2;−OPO(OH)2;−CH2OPO (OH)2;−PO(OH)2;あるいは、 基〔ここで、pは、1、2若しくは3であり、Zは、−C 又は上記定義のR9と同じである)である〕から選択された置換基である} を有する化合物及びその医薬上許容し得る塩。 2.請求項1に記載の式(I)〔式中、A及びmは請求項1に定義の通りであり 、R1は水素又はC1−C4アルキルであり、R2及びR3の一方は独立に水素であ り、他方は、−SO3H;−SO2NH2;COOR6(ここで、R6は、C1−C4 アルキル又はベンジルである);−CONHR7(ここで、R7はフェニル若しく はベンジルである);−N(CH2CH2OH)2;−NHCH2CHOHCH2O H;−NHCONH2;−NHC(NH2)=NH;−NHCOCHOHCH2O ル;−OCH2CHOHCH2OH;−OOCCH2OH;−CH2NH2;−CH2 OH;−C(NH2)=NH及び−OPO(OH)2から選択された置換基である 〕 の化合物及びその医薬上許容し得る塩。 3.適切な場合には、Z−若しくはE−ジアステレオマー又は該ジアステレオマ ーのZ,E−混合物であってよい、以下の化合物: 5−スルホ−3−[1,4−ジヒドロキシテトラル−2−イルメチレン]−2 −オキシインドール; 5−スルファモイル−3−[1,4−ジヒドロキシテトラル−2−イルメチレ ン]−2−オキシインドール; 5−スルホ−3−[1−ヒドロキシテトラル−2−イルメチレン]−2−オキ シインドール; 5−スルファモイル−3−[1−ヒドロキシテトラル−2−イルメチレン]− 2−オキシインドール; 5−スルホ−3−[3−ヒドロキシテトラル−2−イルメチレン]−2−オキ シインドール; 5−スルファモイル−3−[3−ヒドロキシテトラル−2−イルメチレン]− 2−オキシインドール; 5−スルホ−3−[4−ヒドロキシテトラル−1−イルメチレン]−2−オキ シインドール; 5−スルファモイル−3−[4−ヒドロキシテトラル−1−イルメチレン]− 2−オキシインドール; 5−カルボメトキシ−3−[1,4−ジヒドロキシテトラル−2−イルメチレ ン]−2−オキシインドール; 5−カルボメトキシ−3−[3−ヒドロキシテトラル−2−イルメチレン]− 2−オキシインドール; 5−ジエタノールアミノ−3−(1,4−ジヒドロキシテトラル−2−イルメ チレン)−2−オキシインドール; 5−(2,3−ジヒドロキシプロピルアミノ)−3−(1,4−ジヒドロキシ テトラル−2−イルメチレン)−2−オキシインドール; 5−ウレイド−3−(1,4−ジヒドロキシテトラル−2−イルメチレン)− 2−オキシインドール; 5−グアニジノ−3−(1,4−ジヒドロキシテトラル−2−イルメチレン) −2−オキシインドール; 5−グリセロイルアミド−3−(1,4−ジヒドロキシテトラル−2−イルメ チレン)−2−オキシインドール; 5−(3−ピペリジノプロピオニルアミノ)−3−(1,4−ジヒドロキシテ トラル−2−イルメチレン)−2−オキシインドール; 5−メシルアミノ−3−(1,4−ジヒドロキシテトラル−2−イルメチレン )−2−オキシインドール; 5−グリコロイルオキシ−3−(1,4−ジヒドロキシテトラル−2−イルメ チレン)−2−オキシインドール; 5−(2,3−ジヒドロキシプロポキシ)−3−(1,4−ジヒドロキシテト ラル−2−イルメチレン)−2−オキシインドール; 5−アミノメチル−3−(1,4−ジヒドロキシテトラル−2−イルメチレン )−2−オキシインドール; 5−アミジノ−3−(1,4−ジヒドロキシテトラル−2−イルメチレン)− 2−オキシインドール; 5−ヒドロキシメチル−3−(1,4−ジヒドロキシテトラル−2−イルメチ レン)−2−オキシインドール; 5−ホスホノオキシ−3−(1,4−ジヒドロキシテトラル−2−イルメチレ ン)−2−オキシインドール; 5−スルホ−3−(キノール−4−イルメチレン)−2−オキシインドール; 5−スルファモイル−3−(キノール−4−イルメチレン)−2−オキシイン ドール; 5−カルボメトキシ−3−(キノール−4−イルメチレン)−2−オキシイン ドール; 5−ジエタノールアミノ−3−(キノール−4−イルメ チレン)−2−オキシインドール; 5−2,3−ジヒドロキシプロピルアミノ)−3−(キノール−4−イルメチ レン)−2−オキシインドール; 5−ウレイド−3−(キノール−4−イルメチレン)−2−オキシインドール ; 5−グアニジノ−3−(キノール−4−イルメチレン)−2−オキシインドー ル; 5−グリセロイルアミド−3−(キノール−4−イルメチレン)−2−オキシ インドール; 5−(3−ピペリジノプロピオニルアミノ)−3−(キノール−4−イルメチ レン)−2−オキシインドール; 5−メシルアミノ−3−(キノール−4−イルメチレン)−2−オキシインド ール; 5−グリコロイルオキシ−3−(キノール−4−イルメチレン)−2−オキシ インドール; 5−(2,3−ジヒドロキシプロポキシ)−3−(キノール−4−イルメチレ ン)−2−オキシインドール; 5−アミノメチル−3−(キノール−4−イルメチレン)−2−オキシインド ール; 5−アミジノ−3−(キノール−4−イルメチレン)− 2−オキシインドール; 5−ヒドロキシメチル−3−(キノール−4−イルメチレン)−2−オキシイ ンドール; 5−ホスホノオキシ−3−(キノール−4−イルメチレン)−2−オキシイン ドール; 5−スルホ−3−(インドール−3−イルメチレン)−2−オキシインドール ; 5−スルファモイル−3−(インドール−3−イルメチレン)−2−オキシイ ンドール; 5−カルボメトキシ−3−(インドール−3−イルメチレン)−2−オキシイ ンドール; 5−ジエタノールアミノ−3−(インドール−3−イルメチレン)−2−オキ シインドール; 5−(2,3−ジヒドロキシプロピルアミノ)−3−(インドール−3−イル メチレン)−2−オキシインド−ル; 5−ウレイド−3−(インドール−3−イルメチレン)−2−オキシインドー ル; 5−グアニジノ−3−(インドール−3−イルメチレン)−2−オキシインド ール; 5−グルセロイルアミド−3−(インドール−3−イルメチレン)−2−オキ シインドール; 5−(3−ピペリジノプロピオニルアミノ)−3−(インドール−3−イルメ チレン)−2−オキシインドール; 5−メシルアミノ−3−(インドール−3−イルメチレン)−2−オキシイン ドール; 5−グリコロイルオキシ−3−(インドール−3−イルメチレン)−2−オキ シインドール; 5−(2,3−ジヒドロキシプロポキシ)−3−(インドール−3−イルメチ レン)−2−オキシインドール; 5−アミノメチル−3−(インドール−3−イルメチレン)−2−オキシイン ドール; 5−アミジノ−3−(インドール−3−イルメチレン)−2−オキシインドー ル; 5−ヒドロキシメチル−3−(インドール−3−イルメチレン)−2−オキシ インドール; 5−ホスホノオキシ−3−(インドール−3−イルメチレン)−2−オキシイ ンドール; 3−(5−スルホインドール−3−イルメチレン)−2−オキシインドール; 3−(5−スルファモイルインドール−3−イルメチレン)−2−オキシイン ドール; 3−(5−カルボメトキシインドール−3−イルメチレン)−2−オキシイン ドール; 3−(5−ジエタノールアミノ−3−インドリルメチレン)−2−オキシイン ドール; 3−[5−(2,3−ジヒドロキシプロピルアミノ)−3−インドリルメチレ ン]−2−オキシインドール; 3−(5−ウレイド−3−インドリルメチレン)−2−オキシインドール; 3−(5−グアニジノ−3−インドリルメチレン)−2−オキシインドール; 3−(5−グルセロイルアミド−3−インドリルメチレン)−2−オキシイン ドール; 3−[5−(3−ピペリジノプロピオニルアミノ)−3−インドリルメチレン ]−2−オキシインドール; 3−(5−メシルアミノ−3−インドリルメチレン)−2−オキシインドール ; 3−(5−グリコロイルオキシ−3−インドリルメチレン)−2−オキシイン ドール; 3−[5−(2,3−ジヒドロキシプロポキシ)−3−インドリルメチレン] −2−オキシインドール; 3−(5−アミノメチル−3−インドリルメチレン)−2−オキシインドール ; 3−(5−アミジノ−3−インドリルメチレン)−2−オキシインドール; 3−(5−ヒドロキシメチル−3−インドリルメチレン)−2−オキシインド ール; 3−(5−ホスホノオキシ−3−インドリルメチレン)−2−オキシインドー ル; 5−スルホ−3−(ナフト−2−イルメチレン)−2−オキシインドール; 5−スルファモイル−3−(ナフト−2−イルメチレン)−2−オキシインド ール; 5−カルボメトキシ−3−(ナフト−2−イルメチレン)−2−オキシインド ール; 5−ジエタノールアミノ−3−(ナフト−2−イルメチレン)−2−オキシイ ンドール; 5−(2,3−ジヒドロキシプロピルアミノ)−3−(ナフト−2−イルメチ レン)−2−オキシインドール; 5−ウレイド−3−(ナフト−2−イルメチレン)−2−オキシインドール; 5−グアニジノ−3−(ナフト−2−イルメチレン)−2−オキシインドール ; 5−グリセロイルアミド−3−(ナフト−2−イルメチレン)−2−オキシイ ンドール; 5−(3−ピペリジノプロピオニルアミノ)−3−(ナフト−2−イルメチレ ン)−2−オキシインドール; 5−メシルアミノ−3−(ナフト−2−イルメチレン)−2−オキシインドー ル; 5−グリコロイルオキシ−3−(ナフト−2−イルメチレン)−2−オキシイ ンドール; 5−(2,3−ジヒドロキシプロポキシ)−3−(ナフト−2−イルメチレン )−2−オキシインドール; 5−アミノメチル−3−(ナフト−2−イルメチレン)−2−オキシインドー ル; 5−アミジノ−3−(ナフト−2−イルメチレン)−2−オキシインドール; 5−ヒドロキシメチル−3−(ナフト−2−イルメチレン)−2−オキシイン ドール; 5−ホスホノオキシ−3−(ナフト−2−イルメチレン)−2−オキシインド ール; 5−スルホ−3−(1−ヒドロキシテトラル−2−イルメチレン)−2−オキ シインドール; 5−スルホ−3−(4−ヒドロキシテトラル−2−イルメチレン)−2−オキ シインドール; 5−(3−ピペリジノプロピオニルアミノ)−3−(5−メトキシインドール −3−イルメチレン)−2−オキシインドール; 3−[5−(p−クロルフェニル)スルホニルアミドインドール−3−イルメ チレン]−2−オキシインドール; 5−カルボエトキシ−3−(3−ヒドロキシテトラル−2−イルメチレン)− 2−オキシインドール; 5−カルボエトキシ−3−(キノール−4−イルメチレン)−2−オキシイン ドール; 5−カルボエトキシ−3−(5−メトキシインドール−3−イルメチレン)− 2−オキシインドール; 3−(5−カルボエトキシインドール−3−イルメチレン)−2−オキシイン ドール; 5−カルボベンジルオキシ−3−(3−ヒドロキシテト ラル−3−イルメチレン)−2−オキシインドール; 5−カルボベンジルオキシ−3−(キノール−4−イルメチレン)−2−オキ シインドール; 5−カルボベンジルオキシ−3−(5−メトキシインドール−3−イルメチレ ン)−2−オキシインドール; 3−(5−カルボベンジルオキシインドール−3−イルメチレン)−2−オキ シインドール; 5−フェニルカルバモイル−3−(3−ヒドロキシテトラル−2−イルメチレ ン)−2−オキシインドール; 5−フェニルカルバモイル−3−(キノール−4−イルメチレン)−2−オキ シインドール; 5−フェニルカルバモイル−3−(5−メトキシインドール−3−イルメチレ ン)−2−オキシインドール; 3−(5−フェニルカルバモイルインドール−3−イルメチレン)−2−オキ シインドール; 5−ベンジルカルバモイル−3−(3−ヒドロキシテトラル−2−イルメチレ ン)−2−オキシインドール; 5−ベンジルカルバモイル−3−(キノール−4−イルメチレン)−2−オキ シインドール; 5−ベンジルカルバモイル−3−(5−メトキシイン ドール−3−イルメチレン)−2−オキシインドール; 3−(5−ベンジルカルバモイルインドール−5−イルメチレン)−2−オキ シインドール; 5−カルボエトキシ−3−(8−ヒドロキシキノール−5−イルメチレン)− 2−オキシインドール; 5−ベンジルカルバモイル−3−(8−ヒドロキシキノール−5−イルメチレ ン)−2−オキシインドール; 5−スルホ−3−(5−メトキシインドール−3−イルメチレン)−2−オキ シインドール; 5−(2,3−ジヒドロキシプロピルアミノ)−3−(5−メトキシ−3−イ ンドリルメチルメチレン)−2−オキシインドール; 5−アミジノ−3−(5−メトキシインドール−3−イルメチレン)−2−オ キシインドール からなる群から選択された化合物及びその医薬上許容し得る塩。 4.請求項1に記載の式(I)の化合物又はその医薬上許容し得る塩の製造法で あって、 (a)式(II): (式中、A、R1、R2及びmは請求項1に定義の通りである)のアルデヒドを、 式(III): (式中、R3は請求項1に定義の通りである) の化合物と縮合させるか;又は、 (b)式(IV): (式中、R1、A及びmは、請求項1に定義の通りであり、Ra及びRbの一方は −NH2であり、他方は水素である) の化合物をN−アルキル化して、式(I)〔式中、R2及びR3の一方は基−NH R9又は−N(R9)2(ここで、R9は請求項1に定義の通りである)であり、他 方は水素である〕の化合物を得るか;又は、 (c)上記定義の通りの式(IV)の化合物をN−アシル化 して、式(I)〔式中、R2及びR3の一方は、−NHCOR10又は 1に定義の通りである)であり、他方は水素である〕の化合物を得るか;又は、 (d)上記定義の通りの式(IV)の化合物をN−スルホニル化して、式(I)〔 式中、R2及びR3の一方は水素であり、他方は−NHSO2R8(ここで、R8は 請求項1に定義の通りである)である〕の化合物を得るか;又は、 (e)上記定義の通りの式(IV)の化合物をN−アミジン化して、式(I)〔式 中、R2及びR3の一方は水素であり、他方は−NHC(NH2)=NHである〕 の化合物を得るか;又は (f)上記定義の通りの式(IV)の化合物をN−カルバモイル化して、式(I) (式中、R2及びR3の一方は水素であり、他方は−NHCONH2である)の化 合物を得るか;又は、 (g)式(V): (式中、R1、m及びAは請求項1に定義の通りであり、Rc及びRdの一方は− OHであり、他方は水素である) の化合物をO−アルキル化して、式(I)〔式中、R2及びR3の一方は基−OR9 (ここで、R9は請求項1に定義の通りである)であり、他方は水素である〕の 化合物を得るか;又は、 (h)上記定義の通りの式(V)の化合物をO−アシル化して、式(I)〔式中 、R2及びR3の一方は水素であり、他方は基−OOCR10(ここで、R10は請求 項1に定義の通りである)である〕を得るか;又は、 (i)上記定義の通りの式(V)の化合物をO−リン酸化して、式(I)〔式中 、R2及びR3の一方は水素であり、他方は−OPO(OH)2である〕の化合物 を得るか;又は、 (k)式(VI): 〔式中、R1、m及びAは請求項1に定義の通りであり、 Re及びRfの一方は−COOHであり、他方は水素である〕 の化合物をエステル化して、式(I)〔式中、R2及びR3の一方は水素であり、 他方は−COOR6(ここで、R6は請求項1に定義の通りである)である〕の化 合物を得るか;又は、 (l)式(VII): (式中、R1、A及びmは請求項1に定義の通りであり、Rg及びRHの一方は− CNであり、他方は水素である) の化合物にアンモニアを付加して、式(I)〔式中、R2及びR3の一方は水素で あり、他方は−C(NH2)=NHである〕の化合物を得るか;又は (m)式(VIII): (式中、R1、m及びAは請求項1に定義の通りであり、 Rk及びRiの一方は−CH2Clであり、他方は水素である) の化合物をアミノ化して、式(I)〔式中、R2及びR3の一方は水素であり、他 方は、−CH2NH2又は る)である〕の化合物を得、所望なら、式(I)の化合物を別の式(I)の化合 物に変換し、及び/又は、所望なら、式(I)の化合物をその塩に変換し、及び /又は、所望なら、式(I)の化合物の塩を式(I)の遊離化合物に変換し、及 び/又は、所望なら、式(I)の化合物の異性体混合物を単一異性体に分離する ことを含む前記方法。 5.適当な担体及び/又は希釈剤、並びに活性成分として、請求項1に記載の式 (I)の化合物又はその医薬上許容し得る塩を含む医薬組成物。 6.チロシンキナーゼ阻害剤として用いるための、請求項1に記載の式(I)の 化合物又はその医薬上許容し得る塩。 7.増殖防止剤として用いるための、請求項1に記載の式(I)の化合物又はそ の医薬上許容し得る塩。 8.抗腫瘍剤として用いるための、請求項1に記載の式 (I)の化合物又はその医薬上許容し得る塩。 9.血管形成の調節、転移防止剤として、糖尿病合併症の治療、表皮性過増殖症 の治療、アテローム斑の発生及び再発狭窄症の防止に用いるための、請求項1に 記載の式(I)の化合物又はその医薬上許容し得る塩。 10.抗癌療法に同時、分離又は順次使用するための配合製剤として、請求項1 に記載の式(I)の化合物又はその医薬上許容し得る塩及び追加の抗腫瘍剤を含 む製品。
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US6906093B2 (en) | 1995-06-07 | 2005-06-14 | Sugen, Inc. | Indolinone combinatorial libraries and related products and methods for the treatment of disease |
US6316635B1 (en) | 1995-06-07 | 2001-11-13 | Sugen, Inc. | 2-indolinone derivatives as modulators of protein kinase activity |
US7119174B2 (en) | 1995-12-18 | 2006-10-10 | Sugen, Inc. | Diagnosis and treatment of AUR1 and/or AUR2 related disorders |
US6716575B2 (en) | 1995-12-18 | 2004-04-06 | Sugen, Inc. | Diagnosis and treatment of AUR1 and/or AUR2 related disorders |
GB9610964D0 (en) * | 1996-05-24 | 1996-07-31 | Pharmacia & Upjohn Spa | Substituted tetralylmethylen-oxindole analogues as tyrosine kinase inhibitors |
US6696448B2 (en) | 1996-06-05 | 2004-02-24 | Sugen, Inc. | 3-(piperazinylbenzylidenyl)-2-indolinone compounds and derivatives as protein tyrosine kinase inhibitors |
GB9611797D0 (en) * | 1996-06-06 | 1996-08-07 | Pharmacia Spa | Substituted quinolylmethylen-oxindole analogues as tyrosine kinase inhibitors |
AU4155697A (en) * | 1996-08-23 | 1998-03-06 | Sugen, Inc. | Indolinone combinatorial libraries and related products and methods for the treatment of disease |
WO1998024432A2 (en) * | 1996-12-05 | 1998-06-11 | Sugen, Inc. | Use of indolinone compounds as modulators of protein kinases |
CO4940469A1 (es) | 1997-03-05 | 2000-07-24 | Sugen Inc | Composicion oral de estabilidad mejorada que comprende un derivado de indolinona y una mezcla de gliceridos o esteres de polietilenglicol |
WO1998045708A1 (en) * | 1997-04-08 | 1998-10-15 | Sugen, Inc. | Study and treatment of diseases related to specific cellular functions of receptor protein tyrosine kinases |
US6818440B2 (en) | 1997-04-28 | 2004-11-16 | Sugen, Inc. | Diagnosis and treatment of alk-7 related disorders |
AR012634A1 (es) | 1997-05-02 | 2000-11-08 | Sugen Inc | Compuesto basado en quinazolina, composicion famaceutica que lo comprende, metodo para sintetizarlo, su uso, metodos de modulacion de la funcion deserina/treonina proteinaquinasa con dicho compuesto y metodo in vitro para identificar compuestos que modulan dicha funcion |
ES2239393T3 (es) * | 1997-05-07 | 2005-09-16 | Sugen, Inc. | Derivados de 2-indolinona utilizados como moduladores de la actividad de la proteina-quinasa. |
US6486185B1 (en) | 1997-05-07 | 2002-11-26 | Sugen, Inc. | 3-heteroarylidene-2-indolinone protein kinase inhibitors |
US6316429B1 (en) | 1997-05-07 | 2001-11-13 | Sugen, Inc. | Bicyclic protein kinase inhibitors |
US6228641B1 (en) | 1997-05-20 | 2001-05-08 | Sugen, Inc. | Diagnosis and treatment of PTP04 related disorders |
US7115710B2 (en) | 1997-06-11 | 2006-10-03 | Sugen, Inc. | Diagnosis and treatment of PTP related disorders |
US6987113B2 (en) | 1997-06-11 | 2006-01-17 | Sugen, Inc. | Tyrosine kinase inhibitors |
US6342593B1 (en) | 1997-06-11 | 2002-01-29 | Sugen, Inc. | Diagnosis and treatment of ALP related disorders |
US6388063B1 (en) | 1997-06-18 | 2002-05-14 | Sugen, Inc. | Diagnosis and treatment of SAD related disorders |
US6235769B1 (en) | 1997-07-03 | 2001-05-22 | Sugen, Inc. | Methods of preventing and treating neurological disorders with compounds that modulate the function of the C-RET receptor protein tyrosine kinase |
GB9718913D0 (en) | 1997-09-05 | 1997-11-12 | Glaxo Group Ltd | Substituted oxindole derivatives |
EP1017384B1 (en) * | 1997-09-26 | 2004-11-10 | Zentaris GmbH | Azabenzimidazole-based compounds for modulating serine/threonine protein kinase function |
US6133305A (en) * | 1997-09-26 | 2000-10-17 | Sugen, Inc. | 3-(substituted)-2-indolinones compounds and use thereof as inhibitors of protein kinase activity |
UA71555C2 (en) | 1997-10-06 | 2004-12-15 | Zentaris Gmbh | Methods for modulating function of serine/threonine protein kinases by 5-azaquinoline derivatives |
EP1049786A2 (en) | 1998-01-21 | 2000-11-08 | Sugen, Inc. | Human orthologues of wart |
US6531502B1 (en) | 1998-01-21 | 2003-03-11 | Sugen, Inc. | 3-Methylidenyl-2-indolinone modulators of protein kinase |
US6514981B1 (en) | 1998-04-02 | 2003-02-04 | Sugen, Inc. | Methods of modulating tyrosine protein kinase function with indolinone compounds |
DE69926742T2 (de) | 1998-04-14 | 2006-06-14 | Sugen Inc | Ste20-verwandte proteinkinasen |
DE19816624A1 (de) * | 1998-04-15 | 1999-10-21 | Boehringer Ingelheim Pharma | Neue substituierte Indolinone, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel |
US6569868B2 (en) | 1998-04-16 | 2003-05-27 | Sugen, Inc. | 2-indolinone derivatives as modulators of protein kinase activity |
US6395734B1 (en) | 1998-05-29 | 2002-05-28 | Sugen, Inc. | Pyrrole substituted 2-indolinone protein kinase inhibitors |
AU772477B2 (en) | 1998-08-28 | 2004-04-29 | Scios Inc. | Inhibitors of p38-alpha kinase |
EP1117397A1 (en) | 1998-08-31 | 2001-07-25 | Sugen, Inc. | Geometrically restricted 2-indolinone derivatives as modulators of protein kinase activity |
EP1115704B1 (de) * | 1998-09-25 | 2003-06-18 | Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co.KG | Neue substituierte indolinone mit einer inhibierenden wirkung auf verschiedene kinasen und cyclin/cdk-komplexe |
US6680335B2 (en) | 1998-09-28 | 2004-01-20 | Sugen, Inc. | Methods of modulating protein tyrosine kinase function with substituted indolinone compounds |
AU770375B2 (en) | 1998-12-17 | 2004-02-19 | F. Hoffmann-La Roche Ag | 4-alkenyl (and alkynyl) oxindoles as inhibitors of cyclin-dependent kinases, in particular CDK2 |
US6153634A (en) | 1998-12-17 | 2000-11-28 | Hoffmann-La Roche Inc. | 4,5-azolo-oxindoles |
ES2301255T3 (es) | 1998-12-17 | 2008-06-16 | F. Hoffmann-La Roche Ag | 4,5-pirazinaxindoles como inhibidores de proteinoquinasas. |
AU760039B2 (en) | 1998-12-17 | 2003-05-08 | F. Hoffmann-La Roche Ag | 4-aryloxindoles as inhibitors of JNK protein kinases |
TR200101747T2 (tr) * | 1998-12-17 | 2001-11-21 | F.Hoffmann-La Roche Ag | 4- ve 5-alkinil oksindoller ve 4- ve 5-alkeniloksindoller. |
US6861442B1 (en) | 1998-12-30 | 2005-03-01 | Sugen, Inc. | PYK2 and inflammation |
GB9904933D0 (en) | 1999-03-04 | 1999-04-28 | Glaxo Group Ltd | Compounds |
US6492398B1 (en) | 1999-03-04 | 2002-12-10 | Smithkline Beechman Corporation | Thiazoloindolinone compounds |
US6624171B1 (en) | 1999-03-04 | 2003-09-23 | Smithkline Beecham Corporation | Substituted aza-oxindole derivatives |
US7064114B2 (en) | 1999-03-19 | 2006-06-20 | Parker Hughes Institute | Gel-microemulsion formulations |
JP2002540096A (ja) * | 1999-03-24 | 2002-11-26 | スージェン・インコーポレーテッド | キナーゼ阻害剤としてのインドリノン化合物 |
US6689806B1 (en) | 1999-03-24 | 2004-02-10 | Sugen, Inc. | Indolinone compounds as kinase inhibitors |
US6541477B2 (en) | 1999-08-27 | 2003-04-01 | Scios, Inc. | Inhibitors of p38-a kinase |
JP2003512838A (ja) | 1999-10-22 | 2003-04-08 | ファルマシア・アンド・アップジョン・カンパニー | ショウジョウバエgタンパク質結合レセプター、核酸、およびそれに関連する方法。 |
US6878733B1 (en) | 1999-11-24 | 2005-04-12 | Sugen, Inc. | Formulations for pharmaceutical agents ionizable as free acids or free bases |
US6313310B1 (en) | 1999-12-15 | 2001-11-06 | Hoffmann-La Roche Inc. | 4-and 5-alkynyloxindoles and 4-and 5-alkenyloxindoles |
US20020010203A1 (en) | 1999-12-22 | 2002-01-24 | Ken Lipson | Methods of modulating c-kit tyrosine protein kinase function with indolinone compounds |
US6620818B1 (en) | 2000-03-01 | 2003-09-16 | Smithkline Beecham Corporation | Method for reducing the severity of side effects of chemotherapy and/or radiation therapy |
EP1297112A2 (en) | 2000-05-22 | 2003-04-02 | PHARMACIA & UPJOHN COMPANY | Novel matrix metalloproteinases |
MY128450A (en) | 2000-05-24 | 2007-02-28 | Upjohn Co | 1-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-3-(pyrrol-2-ylmethylidene)-2-indolinone derivatives |
CA2410509A1 (en) | 2000-06-02 | 2001-12-13 | Sugen, Inc. | Indolinone derivatives as protein kinase/phosphatase inhibitors |
AU2001271839A1 (en) | 2000-07-05 | 2002-01-14 | Pharmacia And Upjohn Company | Human ion channels |
US6504034B2 (en) | 2001-01-23 | 2003-01-07 | Hoffmann-La Roche Inc. | Naphthostyrils |
US20100074949A1 (en) | 2008-08-13 | 2010-03-25 | William Rowe | Pharmaceutical composition and administration thereof |
US6599902B2 (en) | 2001-05-30 | 2003-07-29 | Sugen, Inc. | 5-aralkysufonyl-3-(pyrrol-2-ylmethylidene)-2-indolinone derivatives as kinase inhibitors |
US6960572B2 (en) * | 2001-06-21 | 2005-11-01 | Ariad Pharmaceuticals, Inc. | Indolinones and uses thereof |
DE10134196B4 (de) * | 2001-07-13 | 2005-08-18 | Forschungszentrum Karlsruhe Gmbh Technik Und Umwelt | Pharmazeutische Zusammensetzung zur Hemmung der unkontrollierten Vermehrung und/oder Induzierung der Apoptose von Zellen |
US7425618B2 (en) | 2002-06-14 | 2008-09-16 | Medimmune, Inc. | Stabilized anti-respiratory syncytial virus (RSV) antibody formulations |
US7132100B2 (en) | 2002-06-14 | 2006-11-07 | Medimmune, Inc. | Stabilized liquid anti-RSV antibody formulations |
US8034831B2 (en) | 2002-11-06 | 2011-10-11 | Celgene Corporation | Methods for the treatment and management of myeloproliferative diseases using 4-(amino)-2-(2,6-Dioxo(3-piperidyl)-isoindoline-1,3-dione in combination with other therapies |
US7563810B2 (en) | 2002-11-06 | 2009-07-21 | Celgene Corporation | Methods of using 3-(4-amino-1-oxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-piperidine-2,6-dione for the treatment and management of myeloproliferative diseases |
KR20120035234A (ko) | 2003-04-11 | 2012-04-13 | 메디뮨 엘엘씨 | 재조합 il?9 항체 및 그의 용도 |
WO2005042743A2 (en) | 2003-08-18 | 2005-05-12 | Medimmune, Inc. | Humanization of antibodies |
US8354427B2 (en) | 2004-06-24 | 2013-01-15 | Vertex Pharmaceutical Incorporated | Modulators of ATP-binding cassette transporters |
ME02970B (me) | 2004-06-24 | 2018-07-20 | Vertex Pharma | Modulatori atp-vezujućih kasetnih transportera |
AU2005299355A1 (en) | 2004-10-27 | 2006-05-04 | Medimmune, Llc | Modulation of antibody specificity by tailoring the affinity to cognate antigens |
JP5153613B2 (ja) | 2005-03-18 | 2013-02-27 | メディミューン,エルエルシー | 抗体のフレームワーク・シャッフル |
CA2613512A1 (en) | 2005-06-23 | 2007-01-04 | Medimmune, Inc. | Antibody formulations having optimized aggregation and fragmentation profiles |
US20090105272A1 (en) * | 2005-12-24 | 2009-04-23 | Grootenhuis Peter D J | Prodrugs of modulators of ABC transporters |
LT1993360T (lt) | 2005-12-28 | 2017-06-12 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | N-[2,4-bis(1,1-dimetiletil)-5-hidroksifenil]-1,4-dihidro-4-oksochinolin-3-karboksamido kieta forma |
MY162024A (en) | 2006-08-28 | 2017-05-31 | La Jolla Inst Allergy & Immunology | Antagonistic human light-specific human monoclonal antibodies |
EP2068923A4 (en) | 2007-03-30 | 2010-11-24 | Medimmune Llc | ANTIBODIES HAVING REDUCED DEAMIDATION PROFILES |
IE20070928A1 (en) * | 2007-12-21 | 2009-09-30 | Giuliani Int Ltd | Multi target ligands |
EP2821400B1 (en) | 2009-03-20 | 2017-09-27 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Process for making modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator |
US8802700B2 (en) | 2010-12-10 | 2014-08-12 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Modulators of ATP-Binding Cassette transporters |
EP2668210B1 (en) | 2011-01-26 | 2020-06-17 | Celldex Therapeutics, Inc. | Anti-kit antibodies and uses thereof |
US20150064163A1 (en) | 2011-09-02 | 2015-03-05 | Lifenet Health | BMP Peptides & Methods of Use |
WO2013130669A1 (en) | 2012-02-27 | 2013-09-06 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Pharmaceutical composition and administration thereof |
BR112015001459B1 (pt) | 2012-07-25 | 2023-02-14 | Celldex Therapeutics, Inc | Anticorpo isolado ou fragmento do mesmo, conjugado, usos dos mesmos, composição farmacêutica, polinucleotídeo, vetor, célula hospedeira, célula isolada, kit, método in vitro para inibir atividade da kit, método para produzir um anticorpo |
WO2014059028A1 (en) | 2012-10-09 | 2014-04-17 | Igenica, Inc. | Anti-c16orf54 antibodies and methods of use thereof |
EP3003390B1 (en) | 2013-06-06 | 2021-07-07 | Pierre Fabre Médicament | Anti-c10orf54 antibodies and uses thereof |
RU2699289C2 (ru) | 2013-08-26 | 2019-09-04 | Байонтек Рисерч Энд Дивелопмент, Инк. | НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ, КОДИРУЮЩИЕ АНТИТЕЛА ПРОТИВ СИАЛИРОВАННОГО АНТИГЕНА ЛЬЮИСАа ЧЕЛОВЕКА |
GB201403775D0 (en) | 2014-03-04 | 2014-04-16 | Kymab Ltd | Antibodies, uses & methods |
AU2015271685B2 (en) | 2014-06-04 | 2021-02-18 | Biontech Research And Development, Inc. | Human monoclonal antibodies to ganglioside GD2 |
EP3191186B1 (en) | 2014-09-10 | 2021-01-27 | Georgetown University | Compositions and methods of using interleukin-4 induced gene 1 (il4i1) |
AU2015330923B2 (en) | 2014-10-07 | 2020-03-12 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Co-crystals of modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator |
US10766959B2 (en) | 2014-12-11 | 2020-09-08 | Pierre Fabre Medicament | Anti-C10ORF54 antibodies and uses thereof |
CN114504652A (zh) | 2015-03-03 | 2022-05-17 | 科马布有限公司 | 抗体、用途和方法 |
EP3909983A1 (en) | 2015-12-02 | 2021-11-17 | STCube & Co. Inc. | Antibodies and molecules that immunospecifically bind to btn1a1 and the therapeutic uses thereof |
EP3383908A1 (en) | 2015-12-02 | 2018-10-10 | Stsciences, Inc. | Antibodies specific to glycosylated btla (b- and t- lymphocyte attenuator) |
WO2018083248A1 (en) | 2016-11-03 | 2018-05-11 | Kymab Limited | Antibodies, combinations comprising antibodies, biomarkers, uses & methods |
JP2020522512A (ja) | 2017-05-31 | 2020-07-30 | ストキューブ アンド シーオー., インコーポレイテッド | Btn1a1に免疫特異的に結合する抗体及び分子を用いて癌を治療する方法 |
JP7369038B2 (ja) | 2017-05-31 | 2023-10-25 | ストキューブ アンド シーオー., インコーポレイテッド | Btn1a1に免疫特異的に結合する抗体及び分子並びにその治療的使用 |
JP2020522562A (ja) | 2017-06-06 | 2020-07-30 | ストキューブ アンド シーオー., インコーポレイテッド | Btn1a1又はbtn1a1リガンドに結合する抗体及び分子を用いて癌を治療する方法 |
US11707522B2 (en) | 2017-10-13 | 2023-07-25 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Human antibodies to Tn antigen |
AU2019306165A1 (en) | 2018-07-20 | 2021-02-25 | Pierre Fabre Medicament | Receptor for vista |
CN111675647B (zh) * | 2020-06-26 | 2022-03-01 | 深圳技术大学 | 2-吲哚酮类pak1抑制剂及其在抗肿瘤治疗药物中的应用 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3209271A1 (de) * | 1982-03-13 | 1983-09-15 | Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim | Bicyclische phenolether, verfahren zu deren herstellung sowie diese verbindungen enthaltende arzneimittel |
US5300655A (en) * | 1989-04-18 | 1994-04-05 | Pfizer Inc. | 2-carboxy-thiophene derivatives |
GB9004483D0 (en) * | 1990-02-28 | 1990-04-25 | Erba Carlo Spa | New aryl-and heteroarylethenylene derivatives and process for their preparation |
GB9115160D0 (en) * | 1991-07-12 | 1991-08-28 | Erba Carlo Spa | Methylen-oxindole derivatives and process for their preparation |
GB9313638D0 (en) * | 1993-07-01 | 1993-08-18 | Erba Carlo Spa | Arylidene and heteroarylidene oxindole derivatives and process for their preparation |
GB9326136D0 (en) * | 1993-12-22 | 1994-02-23 | Erba Carlo Spa | Biologically active 3-substituted oxindole derivatives useful as anti-angiogenic agents |
-
1995
- 1995-01-26 GB GBGB9501567.3A patent/GB9501567D0/en active Pending
- 1995-12-22 CA CA002186508A patent/CA2186508C/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-12-22 ES ES95943238T patent/ES2137562T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-22 DE DE69511253T patent/DE69511253T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-12-22 AU AU44363/96A patent/AU697673B2/en not_active Ceased
- 1995-12-22 WO PCT/EP1995/005176 patent/WO1996022976A1/en active IP Right Grant
- 1995-12-22 JP JP8522571A patent/JPH09510993A/ja active Pending
- 1995-12-22 US US08/704,760 patent/US5840745A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-12-22 EP EP95943238A patent/EP0752985B1/en not_active Expired - Lifetime
-
1996
- 1996-01-22 IL IL11685196A patent/IL116851A/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO1996022976A1 (en) | 1996-08-01 |
IL116851A (en) | 2000-06-01 |
AU697673B2 (en) | 1998-10-15 |
IL116851A0 (en) | 1996-07-23 |
AU4436396A (en) | 1996-08-14 |
GB9501567D0 (en) | 1995-03-15 |
ES2137562T3 (es) | 1999-12-16 |
EP0752985A1 (en) | 1997-01-15 |
DE69511253T2 (de) | 2000-02-03 |
US5840745A (en) | 1998-11-24 |
CA2186508C (en) | 2006-10-31 |
EP0752985B1 (en) | 1999-08-04 |
DE69511253D1 (de) | 1999-09-09 |
CA2186508A1 (en) | 1996-08-01 |
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