JPH093481A - 半導体光触媒を用いる水素添加方法 - Google Patents
半導体光触媒を用いる水素添加方法Info
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【構成】Ｐｔ、Ａｇ、又はＰｄをＴｉＯ2 に担持してな
る触媒を用い、水及び／又はアルコール中で油脂、不飽
和脂肪酸エステル、又は不飽和脂肪酸に光を照射して、
水素を添加させることを特徴とする水素添加方法。 【効果】本発明の、半導体光触媒を用いる油脂、不飽和
脂肪酸エステル及び不飽和脂肪酸の水素添加方法は、室
温、常圧下で反応が行え、加熱、水素ガス加圧下の反応
条件は必要ない。したがって加熱エネルギーは必要な
く、水素ガス爆発の危険性もなく、経済的かつ安全に水
素添加反応を行うことができる。
る触媒を用い、水及び／又はアルコール中で油脂、不飽
和脂肪酸エステル、又は不飽和脂肪酸に光を照射して、
水素を添加させることを特徴とする水素添加方法。 【効果】本発明の、半導体光触媒を用いる油脂、不飽和
脂肪酸エステル及び不飽和脂肪酸の水素添加方法は、室
温、常圧下で反応が行え、加熱、水素ガス加圧下の反応
条件は必要ない。したがって加熱エネルギーは必要な
く、水素ガス爆発の危険性もなく、経済的かつ安全に水
素添加反応を行うことができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、油脂、不飽和脂肪酸エ
ステル又は不飽和脂肪酸に水素を添加する新規な方法に
関する。
ステル又は不飽和脂肪酸に水素を添加する新規な方法に
関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】油脂や
不飽和脂肪酸エステル、不飽和脂肪酸の水素添加は、そ
の安定性を高めたり、また工業原料として用いるために
行われている。このような水素添加反応は、一般に反応
温度８０〜１５０℃、水素圧１〜１０気圧で、ニッケ
ル、パラジウム、銅触媒を用いて行われる（西村重夫、
高木弦著、接触水素化反応−有機合成への応用−、ｐ．
１０４（1987）東京化学同人・東京；服部英等著、新し
い触媒化学、ｐ．６７（1994）三共出版・東京；K.Tsut
o,P.Harriott,K.B.Bischoff,Industrial and Engineeri
ng Chemistry,Fundamental, 17,199（1978））。そのた
め、従来の水素添加反応には、加熱の可能な、また水素
圧に耐え得る装置を用いる必要があり、また、加熱下、
水素ガス加圧下で行われるため、水素ガス爆発の危険性
がある。さらには加熱のためのエネルギーも必要であ
る。
不飽和脂肪酸エステル、不飽和脂肪酸の水素添加は、そ
の安定性を高めたり、また工業原料として用いるために
行われている。このような水素添加反応は、一般に反応
温度８０〜１５０℃、水素圧１〜１０気圧で、ニッケ
ル、パラジウム、銅触媒を用いて行われる（西村重夫、
高木弦著、接触水素化反応−有機合成への応用−、ｐ．
１０４（1987）東京化学同人・東京；服部英等著、新し
い触媒化学、ｐ．６７（1994）三共出版・東京；K.Tsut
o,P.Harriott,K.B.Bischoff,Industrial and Engineeri
ng Chemistry,Fundamental, 17,199（1978））。そのた
め、従来の水素添加反応には、加熱の可能な、また水素
圧に耐え得る装置を用いる必要があり、また、加熱下、
水素ガス加圧下で行われるため、水素ガス爆発の危険性
がある。さらには加熱のためのエネルギーも必要であ
る。
【０００３】従って本発明の目的は、加熱・加圧、水素
ガスの不要な、油脂、不飽和脂肪酸エステル、又は不飽
和脂肪酸の水素添加方法を提供することにある。
ガスの不要な、油脂、不飽和脂肪酸エステル、又は不飽
和脂肪酸の水素添加方法を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】そこで本発明者らは鋭意
検討の結果、Ｐｔ、Ａｇ、又はＰｄ担持ＴｉＯ2 を触媒
に用い、水又はアルコール中で油脂等に光を照射するこ
とにより、上記の課題を解決できることを見いだし、本
発明を完成させた。
検討の結果、Ｐｔ、Ａｇ、又はＰｄ担持ＴｉＯ2 を触媒
に用い、水又はアルコール中で油脂等に光を照射するこ
とにより、上記の課題を解決できることを見いだし、本
発明を完成させた。
【０００５】即ち、本発明の要旨は、（１） Ｐｔ、Ａ
ｇ、又はＰｄをＴｉＯ2 に担持してなる触媒を用い、水
及び／又はアルコール中で油脂、不飽和脂肪酸エステ
ル、又は不飽和脂肪酸に光を照射して、水素を添加させ
ることを特徴とする水素添加方法、（２） 不飽和脂肪
酸エステルがリノール酸メチルである前記（１）記載の
水素添加方法、（３） アルコールがエタノールである
前記（１）又は（２）記載の水素添加方法、（４） 光
照射時の温度が０〜５０℃である前記（１）〜（３）い
ずれか記載の水素添加方法、（５） 光照射が、１００
Ｗ高圧水銀灯による１〜５時間の照射である前記（１）
〜（４）いずれか記載の水素添加方法、並びに（６）
照射時の気圧が大気圧である前記（１）〜（５）いずれ
か記載の水素添加方法、に関するものである。
ｇ、又はＰｄをＴｉＯ2 に担持してなる触媒を用い、水
及び／又はアルコール中で油脂、不飽和脂肪酸エステ
ル、又は不飽和脂肪酸に光を照射して、水素を添加させ
ることを特徴とする水素添加方法、（２） 不飽和脂肪
酸エステルがリノール酸メチルである前記（１）記載の
水素添加方法、（３） アルコールがエタノールである
前記（１）又は（２）記載の水素添加方法、（４） 光
照射時の温度が０〜５０℃である前記（１）〜（３）い
ずれか記載の水素添加方法、（５） 光照射が、１００
Ｗ高圧水銀灯による１〜５時間の照射である前記（１）
〜（４）いずれか記載の水素添加方法、並びに（６）
照射時の気圧が大気圧である前記（１）〜（５）いずれ
か記載の水素添加方法、に関するものである。
【０００６】本発明に用いられる触媒は半導体光触媒で
あり、具体的にはＰｔ、Ａｇ、又はＰｄ担持ＴｉＯ2 で
ある。ＴｉＯ2 へのＰｔ、Ａｇ、又はＰｄの担持は光析
出法等によって行うことができる。
あり、具体的にはＰｔ、Ａｇ、又はＰｄ担持ＴｉＯ2 で
ある。ＴｉＯ2 へのＰｔ、Ａｇ、又はＰｄの担持は光析
出法等によって行うことができる。
【０００７】油脂としては、その主成分であるトリアシ
ルグリセライド中のアシル基に二重結合を有するもので
あれば、特に限定されるものではない。具体的には、ヘ
ット、ラード、羊脂、鯨油、魚油、肝油、オリーブ油、
あまに油、桐油、ヤシ油、パーム油、カカオ・バター等
の動物油脂、植物油脂が挙げられる。これらは単独の成
分で用いてもよく、２種以上の混合物で用いてもよい。
ルグリセライド中のアシル基に二重結合を有するもので
あれば、特に限定されるものではない。具体的には、ヘ
ット、ラード、羊脂、鯨油、魚油、肝油、オリーブ油、
あまに油、桐油、ヤシ油、パーム油、カカオ・バター等
の動物油脂、植物油脂が挙げられる。これらは単独の成
分で用いてもよく、２種以上の混合物で用いてもよい。
【０００８】不飽和脂肪酸エステルとしては特に限定さ
れるものではない。例えば、オレイン酸メチル、リノー
ル酸メチル、リノレン酸メチル、アラキドン酸メチル、
オレイン酸エチル、リノール酸エチル、リノレン酸エチ
ル、アラキドン酸エチル等が挙げられる。これらは単独
の成分で用いてもよく、２種以上の混合物で用いてもよ
い。
れるものではない。例えば、オレイン酸メチル、リノー
ル酸メチル、リノレン酸メチル、アラキドン酸メチル、
オレイン酸エチル、リノール酸エチル、リノレン酸エチ
ル、アラキドン酸エチル等が挙げられる。これらは単独
の成分で用いてもよく、２種以上の混合物で用いてもよ
い。
【０００９】不飽和脂肪酸としては特に限定されるもの
ではない。例えば、オレイン酸、リノール酸、リノレン
酸、アラキドン酸等が挙げられる。これらは単独の成分
で用いてもよく、２種以上の混合物で用いてもよい。
ではない。例えば、オレイン酸、リノール酸、リノレン
酸、アラキドン酸等が挙げられる。これらは単独の成分
で用いてもよく、２種以上の混合物で用いてもよい。
【００１０】水及び／又はアルコールは水素発生源とし
て働くため、水素ガスは必要ない。アルコールとして
は、メチルアルコール、エチルアルコール等が用いられ
る。光を照射するための光源は高圧水銀灯、低圧水銀
灯、メタルハライドランプ、キセノンランプ、蛍光灯、
太陽光等が用いられる。さらに、本発明における水素添
加反応は大気圧下、室温付近の温度（即ち、０〜５０
℃）で行うことがてきるため、耐圧・耐熱装置や加熱に
要するエネルギーが必要がなく、経済的に有利であり、
また水素ガス爆発の危険性もないため、安全性が高い。
て働くため、水素ガスは必要ない。アルコールとして
は、メチルアルコール、エチルアルコール等が用いられ
る。光を照射するための光源は高圧水銀灯、低圧水銀
灯、メタルハライドランプ、キセノンランプ、蛍光灯、
太陽光等が用いられる。さらに、本発明における水素添
加反応は大気圧下、室温付近の温度（即ち、０〜５０
℃）で行うことがてきるため、耐圧・耐熱装置や加熱に
要するエネルギーが必要がなく、経済的に有利であり、
また水素ガス爆発の危険性もないため、安全性が高い。
【００１１】以下、本発明の具体的な方法について説明
する。上記の原料（油脂、不飽和脂肪酸エステル、又は
不飽和脂肪酸）に触媒、水及び／又はアルコールを混合
する。上記混合物を攪拌しつつ、光を照射することによ
り、水素添加を行う。照射時間は光源の種類により異な
るが、例えば１００Ｗ高圧水銀灯を用いた場合、１〜５
時間程度である。
する。上記の原料（油脂、不飽和脂肪酸エステル、又は
不飽和脂肪酸）に触媒、水及び／又はアルコールを混合
する。上記混合物を攪拌しつつ、光を照射することによ
り、水素添加を行う。照射時間は光源の種類により異な
るが、例えば１００Ｗ高圧水銀灯を用いた場合、１〜５
時間程度である。
【００１２】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳しく説
明するが、本発明はこれらの実施例によりなんら限定さ
れるものではない。
明するが、本発明はこれらの実施例によりなんら限定さ
れるものではない。
【００１３】実施例１ ＴｉＯ2 （日本エアロジル（株）製、Ｐ２５）５ｇ、Ｈ
2 ＰｔＣｌ6 ・６Ｈ2Ｏ ０．６６３６ｇ、３７％ホル
マリン８１．２ｇ、精製水５００ｍｌを１リットルビー
カーに入れ、アルゴンを吹き込みながらマグネチックス
ターラーで攪拌しつつ、６時間、１００Ｗ高圧水銀灯
（３００ｎｍ以上）にて照射した。そして遠心分離機で
水洗、分離し、減圧乾燥して、５％白金担持酸化チタン
を得た。
2 ＰｔＣｌ6 ・６Ｈ2Ｏ ０．６６３６ｇ、３７％ホル
マリン８１．２ｇ、精製水５００ｍｌを１リットルビー
カーに入れ、アルゴンを吹き込みながらマグネチックス
ターラーで攪拌しつつ、６時間、１００Ｗ高圧水銀灯
（３００ｎｍ以上）にて照射した。そして遠心分離機で
水洗、分離し、減圧乾燥して、５％白金担持酸化チタン
を得た。
【００１４】リノール酸メチル０．５０ｇ、エタノール
（９９．５％）２０ｍｌ、５％白金担持酸化チタン２０
０ｍｇを反応容器に入れ、空気中にて１００Ｗ高圧水銀
灯により照射した。照射時間が３時間では、生成物の組
成はオレイン酸メチル８０．６３％、ステアリン酸メチ
ル１９．３７％、リノール酸メチル０％であった。ま
た、照射時間が５時間では、生成物の組成はオレイン酸
メチル０％、ステアリン酸メチル１００％、リノール酸
メチル０％であった。なお、組成はガスクロマトグラフ
法により分析した。ガスクロマトグラフ法の条件は次の
通りである。 装置：島津ＧＣ−９Ａ カラム：３ｍ、３ｍｍφのガラスカラム 担体：クロモソルブＷ（ＡＷ−ＤＭＣＳ、８０／１００
メッシュ） 液相：ＤＥＧＳ
（９９．５％）２０ｍｌ、５％白金担持酸化チタン２０
０ｍｇを反応容器に入れ、空気中にて１００Ｗ高圧水銀
灯により照射した。照射時間が３時間では、生成物の組
成はオレイン酸メチル８０．６３％、ステアリン酸メチ
ル１９．３７％、リノール酸メチル０％であった。ま
た、照射時間が５時間では、生成物の組成はオレイン酸
メチル０％、ステアリン酸メチル１００％、リノール酸
メチル０％であった。なお、組成はガスクロマトグラフ
法により分析した。ガスクロマトグラフ法の条件は次の
通りである。 装置：島津ＧＣ−９Ａ カラム：３ｍ、３ｍｍφのガラスカラム 担体：クロモソルブＷ（ＡＷ−ＤＭＣＳ、８０／１００
メッシュ） 液相：ＤＥＧＳ
【００１５】実施例２ 実施例１と同様の方法で、５％銀担持酸化チタンを得
た。 リノール酸メチル０．５０ｇ、エタノール（９９．５
％）２０ｍｌ、５％銀担持酸化チタン２００ｍｇを反応
容器に入れ、空気中にて１００Ｗ高圧水銀灯により３時
間照射した。その結果、オレイン酸メチル５２．３３
％、ステアリン酸メチル６．３９％、リノール酸メチル
４１．２８％の生成物を得た。なお、組成はガスクロマ
トグラフ法により分析した。
た。 リノール酸メチル０．５０ｇ、エタノール（９９．５
％）２０ｍｌ、５％銀担持酸化チタン２００ｍｇを反応
容器に入れ、空気中にて１００Ｗ高圧水銀灯により３時
間照射した。その結果、オレイン酸メチル５２．３３
％、ステアリン酸メチル６．３９％、リノール酸メチル
４１．２８％の生成物を得た。なお、組成はガスクロマ
トグラフ法により分析した。
【００１６】実施例３ 実施例１と同様の方法で、５％パラジウム担持酸化チタ
ンを得た。リノール酸メチル０．５０ｇ、エタノール
（９９．５％）２０ｍｌ、５％パラジウム担持酸化チタ
ン２００ｍｇを反応容器に入れ、空気中にて１００Ｗ高
圧水銀灯により４時間照射した。その結果、オレイン酸
メチル９０．５０％、ステアリン酸メチル９．５０％、
リノール酸メチル０％の生成物を得た。なお、組成はガ
スクロマトグラフ法により分析した。
ンを得た。リノール酸メチル０．５０ｇ、エタノール
（９９．５％）２０ｍｌ、５％パラジウム担持酸化チタ
ン２００ｍｇを反応容器に入れ、空気中にて１００Ｗ高
圧水銀灯により４時間照射した。その結果、オレイン酸
メチル９０．５０％、ステアリン酸メチル９．５０％、
リノール酸メチル０％の生成物を得た。なお、組成はガ
スクロマトグラフ法により分析した。
【００１７】実施例１〜３から、本発明の方法によっ
て、室温、空気中の条件下で、リノール酸メチルを効率
良く水素添加できることがわかった。また、照射時間や
触媒の種類を変えることにより、水素添加の程度を調製
できることが分かった。
て、室温、空気中の条件下で、リノール酸メチルを効率
良く水素添加できることがわかった。また、照射時間や
触媒の種類を変えることにより、水素添加の程度を調製
できることが分かった。
【００１８】
【発明の効果】本発明の、半導体光触媒を用いる油脂、
不飽和脂肪酸エステル及び不飽和脂肪酸の水素添加方法
は、室温、常圧下で反応が行え、加熱、水素ガス加圧下
の反応条件は必要ない。したがって加熱エネルギーは必
要なく、水素ガス爆発の危険性もなく、経済的かつ安全
に水素添加反応を行うことができる。
不飽和脂肪酸エステル及び不飽和脂肪酸の水素添加方法
は、室温、常圧下で反応が行え、加熱、水素ガス加圧下
の反応条件は必要ない。したがって加熱エネルギーは必
要なく、水素ガス爆発の危険性もなく、経済的かつ安全
に水素添加反応を行うことができる。
Claims (6)
- 【請求項１】 Ｐｔ、Ａｇ、又はＰｄをＴｉＯ2 に担持
してなる触媒を用い、水及び／又はアルコール中で油
脂、不飽和脂肪酸エステル、又は不飽和脂肪酸に光を照
射して、水素を添加させることを特徴とする水素添加方
法。 - 【請求項２】 不飽和脂肪酸エステルがリノール酸メチ
ルである請求項１記載の水素添加方法。 - 【請求項３】 アルコールがエタノールである請求項１
又は２記載の水素添加方法。 - 【請求項４】 光照射時の温度が０〜５０℃である請求
項１〜３いずれか記載の水素添加方法。 - 【請求項５】 光照射が、１００Ｗ高圧水銀灯による１
〜５時間の照射である請求項１〜４いずれか記載の水素
添加方法。 - 【請求項６】 照射時の気圧が大気圧である請求項１〜
５いずれか記載の水素添加方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7174416A JPH093481A (ja) | 1995-06-16 | 1995-06-16 | 半導体光触媒を用いる水素添加方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7174416A JPH093481A (ja) | 1995-06-16 | 1995-06-16 | 半導体光触媒を用いる水素添加方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH093481A true JPH093481A (ja) | 1997-01-07 |
Family
ID=15978177
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7174416A Pending JPH093481A (ja) | 1995-06-16 | 1995-06-16 | 半導体光触媒を用いる水素添加方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH093481A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999033564A1 (de) * | 1997-12-23 | 1999-07-08 | Studiengesellschaft Kohle Mbh | Hochporöse photokatalysatoren zur verwertung von sichtbarem licht |
| US7054835B2 (en) | 2001-07-18 | 2006-05-30 | Fujitsu Limited | Electronic commerce providing system having orderer authenticating function |
| KR100903996B1 (ko) * | 2007-10-25 | 2009-06-22 | 주식회사농심 | 광 촉매 반응을 이용한 공역 리놀레인산의 합성방법 |
| JP2011011949A (ja) * | 2009-07-02 | 2011-01-20 | Jx Nippon Oil & Energy Corp | 光エネルギーで発生させた水素の貯蔵方法 |
| JP2011036770A (ja) * | 2009-08-07 | 2011-02-24 | Hokkaido Univ | 貴金属担持光触媒体粒子の製造方法 |
| JP2013006719A (ja) * | 2011-06-23 | 2013-01-10 | Hitachi-Ge Nuclear Energy Ltd | 白金添着酸化物ナノ粒子の製造方法 |
| CN102965186A (zh) * | 2012-11-26 | 2013-03-13 | 中国热带农业科学院橡胶研究所 | 一种油棕鲜果的杀酵方法 |
| CN108671916A (zh) * | 2018-05-11 | 2018-10-19 | 福州大学 | 一种用于酯类加氢制乙醇的合金催化剂及其制备方法 |
-
1995
- 1995-06-16 JP JP7174416A patent/JPH093481A/ja active Pending
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999033564A1 (de) * | 1997-12-23 | 1999-07-08 | Studiengesellschaft Kohle Mbh | Hochporöse photokatalysatoren zur verwertung von sichtbarem licht |
| US7054835B2 (en) | 2001-07-18 | 2006-05-30 | Fujitsu Limited | Electronic commerce providing system having orderer authenticating function |
| KR100903996B1 (ko) * | 2007-10-25 | 2009-06-22 | 주식회사농심 | 광 촉매 반응을 이용한 공역 리놀레인산의 합성방법 |
| JP2011011949A (ja) * | 2009-07-02 | 2011-01-20 | Jx Nippon Oil & Energy Corp | 光エネルギーで発生させた水素の貯蔵方法 |
| JP2011036770A (ja) * | 2009-08-07 | 2011-02-24 | Hokkaido Univ | 貴金属担持光触媒体粒子の製造方法 |
| JP2013006719A (ja) * | 2011-06-23 | 2013-01-10 | Hitachi-Ge Nuclear Energy Ltd | 白金添着酸化物ナノ粒子の製造方法 |
| CN102965186A (zh) * | 2012-11-26 | 2013-03-13 | 中国热带农业科学院橡胶研究所 | 一种油棕鲜果的杀酵方法 |
| CN108671916A (zh) * | 2018-05-11 | 2018-10-19 | 福州大学 | 一种用于酯类加氢制乙醇的合金催化剂及其制备方法 |
| CN108671916B (zh) * | 2018-05-11 | 2020-12-25 | 福州大学 | 一种用于酯类加氢制乙醇的合金催化剂及其制备方法 |
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