JPH093165A - フレキシブルなエポキシド−樹脂−系の製法 - Google Patents
フレキシブルなエポキシド−樹脂−系の製法Info
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- JPH093165A JPH093165A JP8147346A JP14734696A JPH093165A JP H093165 A JPH093165 A JP H093165A JP 8147346 A JP8147346 A JP 8147346A JP 14734696 A JP14734696 A JP 14734696A JP H093165 A JPH093165 A JP H093165A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 可撓性を任意に制御できるフレキシブルなエ
ポキシド−樹脂−系を製造する方法 【解決手段】 硬化剤として、ポリエーテル−及びウレ
タン基を有する下記式のジアミン（ＰＥＤＡ）とＨ２Ｎ
−Ｒ３−ＮＨ２ （ＤＡ）との混合により製造される第
１硬化剤及びＰＥＤＡとＨ２Ｎ−Ｒ４のモノアミンとの
混合により製造される第２硬化剤を１：９９〜９９：１
の量比で使用する。 【化１】
ポキシド−樹脂−系を製造する方法 【解決手段】 硬化剤として、ポリエーテル−及びウレ
タン基を有する下記式のジアミン（ＰＥＤＡ）とＨ２Ｎ
−Ｒ３−ＮＨ２ （ＤＡ）との混合により製造される第
１硬化剤及びＰＥＤＡとＨ２Ｎ−Ｒ４のモノアミンとの
混合により製造される第２硬化剤を１：９９〜９９：１
の量比で使用する。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、フレキシブルなエ
ポキシド−樹脂−系の製法に関し、この際、可撓性は任
意に制御可能である。
ポキシド−樹脂−系の製法に関し、この際、可撓性は任
意に制御可能である。
【０００２】
【従来の技術】エポキシド樹脂（ＥＰ−樹脂）、殊にジ
フェニルプロパン及びエピクロルヒドリンから製造され
るものは、注型樹脂及び被覆の製造用の公知の原料であ
る。ポリアミンで硬化されたエポキシド系は、硬く、化
学物質に抵抗性であるが、これは、屡々弾性に欠ける。
ＥＰ−樹脂が耐引き裂き性であるか又は耐衝撃性である
べき場合には、温度限定された引っ張りを削減すべきで
あるか又は経時ＥＰ−樹脂塗布物又は−被覆に対する良
好な付着性を得ようとする場合には、可撓性付与剤の共
用が重要である。この可撓性付与剤の作用に関する前提
は、アミン含有ＥＰ−樹脂中へのその導入可能性であ
る。このような反応性可撓性付与剤としては、ドイツ特
許（ＤＥ−ＯＳ）第２１５２６０６号明細書に記載の化
合物が市場に流通している。これらの化合物は、その遊
離のＮＣＯ−基がノニルフェノールでブロックされてい
るポリエーテルポリオール−トルエンジイソシアナト−
付加生成物である。しかしながら、この可撓性付与剤
は、二つの欠点、即ち高い粘度及びこれで硬化されたＥ
Ｐ−樹脂−系の短い加工時間を有する。
フェニルプロパン及びエピクロルヒドリンから製造され
るものは、注型樹脂及び被覆の製造用の公知の原料であ
る。ポリアミンで硬化されたエポキシド系は、硬く、化
学物質に抵抗性であるが、これは、屡々弾性に欠ける。
ＥＰ−樹脂が耐引き裂き性であるか又は耐衝撃性である
べき場合には、温度限定された引っ張りを削減すべきで
あるか又は経時ＥＰ−樹脂塗布物又は−被覆に対する良
好な付着性を得ようとする場合には、可撓性付与剤の共
用が重要である。この可撓性付与剤の作用に関する前提
は、アミン含有ＥＰ−樹脂中へのその導入可能性であ
る。このような反応性可撓性付与剤としては、ドイツ特
許（ＤＥ−ＯＳ）第２１５２６０６号明細書に記載の化
合物が市場に流通している。これらの化合物は、その遊
離のＮＣＯ−基がノニルフェノールでブロックされてい
るポリエーテルポリオール−トルエンジイソシアナト−
付加生成物である。しかしながら、この可撓性付与剤
は、二つの欠点、即ち高い粘度及びこれで硬化されたＥ
Ｐ−樹脂−系の短い加工時間を有する。
【０００３】意外にも、これらの欠点は、高いＮＨ−活
性当量を有するジアミンから出発し、一方で低分子量の
ジアミンとの混合により、他方で低分子量のモノアミン
との混合により、２種の硬化剤を製造し、かつこれら双
方の硬化剤相互の割合に応じて、これで硬化されたＥＰ
−樹脂−系を任意に可撓性にすることができたことによ
り、克服できた。
性当量を有するジアミンから出発し、一方で低分子量の
ジアミンとの混合により、他方で低分子量のモノアミン
との混合により、２種の硬化剤を製造し、かつこれら双
方の硬化剤相互の割合に応じて、これで硬化されたＥＰ
−樹脂−系を任意に可撓性にすることができたことによ
り、克服できた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の課題
は、フレキシブルなＥＰ−樹脂系の製法である。
は、フレキシブルなＥＰ−樹脂系の製法である。
【０００５】
【課題を解決するための手段】この方法は次の特徴を有
する：硬化剤成分として２種の硬化剤からの混合物を使
用し、この際、 Ａ） 第１の硬化剤は、１００〜３００、有利に２００
のＮＨ−活性−当量を有し、ポリエーテル−及びウレタ
ン基を有する次の組成のジアミン：
する：硬化剤成分として２種の硬化剤からの混合物を使
用し、この際、 Ａ） 第１の硬化剤は、１００〜３００、有利に２００
のＮＨ−活性−当量を有し、ポリエーテル−及びウレタ
ン基を有する次の組成のジアミン：
【０００６】
【化５】
【０００７】［式中、Ｒは−（ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−）
ｎ−又は
ｎ−又は
【０００８】
【化６】
【０００９】を表し、ｎは２０〜６０であり、Ｒ１は、
ＣＨ３−基１〜４個で置換されていてよいＣ−原子数４
〜１４の（シクロ）アルキレン基又は式Ｉ又はＩＩ：
ＣＨ３−基１〜４個で置換されていてよいＣ−原子数４
〜１４の（シクロ）アルキレン基又は式Ｉ又はＩＩ：
【００１０】
【化７】
【００１１】の単位を表し、Ｒ２は、ＣＨ３−基１〜４
個で置換されていてよいＣ−原子数６〜２０のアルキレ
ン基（ここで、１〜３個のＣＨ２−基は、−Ｏ−又は−
ＮＣＨ３−基で交換されていてよよい）を表す］及び次
の組成のジアミン： Ｈ２Ｎ−Ｒ３−ＮＨ２ （ＤＡ） ［式中、Ｒ３は ＣＨ３−基１〜４個で置換されていて
よいＣ−原子数４〜１４の（シクロ）アルキレン基又は
式Ｉ又はＩＩ：
個で置換されていてよいＣ−原子数６〜２０のアルキレ
ン基（ここで、１〜３個のＣＨ２−基は、−Ｏ−又は−
ＮＣＨ３−基で交換されていてよよい）を表す］及び次
の組成のジアミン： Ｈ２Ｎ−Ｒ３−ＮＨ２ （ＤＡ） ［式中、Ｒ３は ＣＨ３−基１〜４個で置換されていて
よいＣ−原子数４〜１４の（シクロ）アルキレン基又は
式Ｉ又はＩＩ：
【００１２】
【化８】
【００１３】の単位を表す］を混合することにより製造
され、かつ Ｂ）第２の硬化剤は、第１の硬化剤と同様に１００〜３
００、有利に２００のＮＨ−活性当量を有し、Ａに記載
のポリエーテル−及びウレタン基を有するジアミンＰＥ
ＤＡ及び組成： Ｈ２Ｎ−Ｒ４ ［式中、Ｒ４は、非置換の又はアルキル置換されたＣ−
原子数６〜２０を有するアルキル基（ここで、１〜３個
のＨ２Ｃ−基は−Ｏ−又は−ＮＣＨ３−基で交換されて
いてもよい）］のモノアミンの混合により製造される。
双方の硬化剤は、それぞれ、４％までのＥＰ−触媒を含
有していてよい。
され、かつ Ｂ）第２の硬化剤は、第１の硬化剤と同様に１００〜３
００、有利に２００のＮＨ−活性当量を有し、Ａに記載
のポリエーテル−及びウレタン基を有するジアミンＰＥ
ＤＡ及び組成： Ｈ２Ｎ−Ｒ４ ［式中、Ｒ４は、非置換の又はアルキル置換されたＣ−
原子数６〜２０を有するアルキル基（ここで、１〜３個
のＨ２Ｃ−基は−Ｏ−又は−ＮＣＨ３−基で交換されて
いてもよい）］のモノアミンの混合により製造される。
双方の硬化剤は、それぞれ、４％までのＥＰ−触媒を含
有していてよい。
【００１４】本発明の方法に使用されるべき第１及び第
２の硬化剤の主成分であるポリエーテル−及びウレタン
基を有するジアミン（ＰＥＤＡ）は、本発明の目的物で
はない。その製造には問題がない。それは２工程で行わ
れ、この際、第１工程ではポリエーテルジオール−ジイ
ソシアネ−ト−付加生成物（ＮＣＯ：ＯＨ＝２：１）、
一般にポリエーテルジオール−イソホロンジイソシアネ
−ト（ＩＰＤＩ）−付加生成物をＨＯ−基を有するシッ
フの塩基とＯＨ：ＮＣＯ＝１：１−比で反応させる。第
２工程で、ジ−シッフ塩基を公知方法で加水分解させ
る。ポリエーテルジオールとしては、分子量１０００〜
３０００、有利に２０００を有するポリプロピレンオキ
サイドをベースとするものが好適であると立証されてい
る。ポリエーテル−及びウレタン基を有するジアミンの
製造のためのジイソシアネートとしては、原則的に全て
の（環状）脂肪族ジイソシアネートを使用することがで
きるが、イソホロンジイソシアネ−ト（ＩＰＤＩ）を使
用するのが有利である。
２の硬化剤の主成分であるポリエーテル−及びウレタン
基を有するジアミン（ＰＥＤＡ）は、本発明の目的物で
はない。その製造には問題がない。それは２工程で行わ
れ、この際、第１工程ではポリエーテルジオール−ジイ
ソシアネ−ト−付加生成物（ＮＣＯ：ＯＨ＝２：１）、
一般にポリエーテルジオール−イソホロンジイソシアネ
−ト（ＩＰＤＩ）−付加生成物をＨＯ−基を有するシッ
フの塩基とＯＨ：ＮＣＯ＝１：１−比で反応させる。第
２工程で、ジ−シッフ塩基を公知方法で加水分解させ
る。ポリエーテルジオールとしては、分子量１０００〜
３０００、有利に２０００を有するポリプロピレンオキ
サイドをベースとするものが好適であると立証されてい
る。ポリエーテル−及びウレタン基を有するジアミンの
製造のためのジイソシアネートとしては、原則的に全て
の（環状）脂肪族ジイソシアネートを使用することがで
きるが、イソホロンジイソシアネ−ト（ＩＰＤＩ）を使
用するのが有利である。
【００１５】本発明の方法で使用される第１の硬化剤
（Ａ）の製造のために、一般に、ベンジルアルコール中
の９０％溶液としてのポリエーテル−及びウレタン基を
有するジアミンと、低分子量のジアミン： Ｈ２Ｎ−Ｒ３−ＮＨ２ （ＤＡ） ［式中、Ｒ３はＣＨ３−基１〜４個で置換されていてよ
いＣ−原子数２〜１５を有する（シクロ）アルキレン基
であり；他のＲ３−構造は、式Ｉ及びＩＩで記載され
る：
（Ａ）の製造のために、一般に、ベンジルアルコール中
の９０％溶液としてのポリエーテル−及びウレタン基を
有するジアミンと、低分子量のジアミン： Ｈ２Ｎ−Ｒ３−ＮＨ２ （ＤＡ） ［式中、Ｒ３はＣＨ３−基１〜４個で置換されていてよ
いＣ−原子数２〜１５を有する（シクロ）アルキレン基
であり；他のＲ３−構造は、式Ｉ及びＩＩで記載され
る：
【００１６】
【化９】
【００１７】］とを、生じる混合物が１００〜３００、
有利に２００のＮＨ−活性当量及び５０００〜２０００
０ｍＰａ・ｓの粘度を有するように混合する。第１の硬
化剤を得るための混合のためのジアミンとしては、原則
的に全ての工業的に入手可能なジアミン、例えばエチレ
ンジアミン、２−メチルペンタメチレンジアミン、２，
２，４−（２，４，４）−トリメチルヘキサメチレンジ
アミン、ラロミンＣ２５２、ラロミンＣ２６０、ｍ−キ
シリレンジアミン、１，２−ジアミノシクロヘキサン並
びにイソホロンジアミンがこれに該当する。いずれのジ
アミンを使用するかは、それぞれこの第１硬化剤を用い
て達成したい最小可撓性に依存する。次に記載のよう
に、第１硬化剤（Ａ）は”脆い”成分であり、第２硬化
剤（Ｂ）は”可撓性の”成分であり、即ち、第１硬化剤
により最小可撓性を達成する。第１硬化剤と第２硬化剤
との混合により、所定のＥＰ−樹脂での硬化の際に、Ｅ
Ｐ−樹脂の硬化のために第２硬化剤のみを使用する場合
に最大に達成されるようなより高い可撓性を得ることが
できる。
有利に２００のＮＨ−活性当量及び５０００〜２０００
０ｍＰａ・ｓの粘度を有するように混合する。第１の硬
化剤を得るための混合のためのジアミンとしては、原則
的に全ての工業的に入手可能なジアミン、例えばエチレ
ンジアミン、２−メチルペンタメチレンジアミン、２，
２，４−（２，４，４）−トリメチルヘキサメチレンジ
アミン、ラロミンＣ２５２、ラロミンＣ２６０、ｍ−キ
シリレンジアミン、１，２−ジアミノシクロヘキサン並
びにイソホロンジアミンがこれに該当する。いずれのジ
アミンを使用するかは、それぞれこの第１硬化剤を用い
て達成したい最小可撓性に依存する。次に記載のよう
に、第１硬化剤（Ａ）は”脆い”成分であり、第２硬化
剤（Ｂ）は”可撓性の”成分であり、即ち、第１硬化剤
により最小可撓性を達成する。第１硬化剤と第２硬化剤
との混合により、所定のＥＰ−樹脂での硬化の際に、Ｅ
Ｐ−樹脂の硬化のために第２硬化剤のみを使用する場合
に最大に達成されるようなより高い可撓性を得ることが
できる。
【００１８】本発明の方法で使用される第２硬化剤
（Ｂ）の製造のために、一般にベンジルアルコール中の
９０％溶液としてのポリエーテル−及びウレタン基を有
するジアミン（ＰＥＤＡ）と、モノアミン： Ｈ２Ｎ−ＲＩＶ ［式中、ＲＩＶは、アルキル置換されていてよいＣ−原
子数６〜２０を有するアルキル基であり、この際、１〜
３個のＣＨ２−基は−Ｏ−又は−ＮＣＨ３−基で置換さ
れていてよい］とを、生じる混合物が１００〜３００、
有利に２００のＮＨ−活性当量を有し、２００〜２００
０ｍＰａ・ｓの粘度を有するように混合する。第２硬化
剤を得るための混合のためのモノアミンとしては、例え
ば次のアミンがこれに該当する：ヘキシルアミン、２−
エチルヘキシルアミン、デシルアミン、ドデシルアミ
ン、トリデシルアミン、ブトキシプロピル−アミン、ヘ
キソキシプロピルアミン、３−（２−エチルヘキソキ
シ）−プロピルアミン、ラウリルオキシプロピルアミ
ン、ジエチルアミノプロピルアミン、１−ジエチルアミ
ノ−４−アミノペンタン；特にヒドロキシプロピルアミ
ン、３−（２−エチルヘキソキシ）−プロピルアミン並
びにラウリルオキシプロピルアミンが特に好適である。
（Ｂ）の製造のために、一般にベンジルアルコール中の
９０％溶液としてのポリエーテル−及びウレタン基を有
するジアミン（ＰＥＤＡ）と、モノアミン： Ｈ２Ｎ−ＲＩＶ ［式中、ＲＩＶは、アルキル置換されていてよいＣ−原
子数６〜２０を有するアルキル基であり、この際、１〜
３個のＣＨ２−基は−Ｏ−又は−ＮＣＨ３−基で置換さ
れていてよい］とを、生じる混合物が１００〜３００、
有利に２００のＮＨ−活性当量を有し、２００〜２００
０ｍＰａ・ｓの粘度を有するように混合する。第２硬化
剤を得るための混合のためのモノアミンとしては、例え
ば次のアミンがこれに該当する：ヘキシルアミン、２−
エチルヘキシルアミン、デシルアミン、ドデシルアミ
ン、トリデシルアミン、ブトキシプロピル−アミン、ヘ
キソキシプロピルアミン、３−（２−エチルヘキソキ
シ）−プロピルアミン、ラウリルオキシプロピルアミ
ン、ジエチルアミノプロピルアミン、１−ジエチルアミ
ノ−４−アミノペンタン；特にヒドロキシプロピルアミ
ン、３−（２−エチルヘキソキシ）−プロピルアミン並
びにラウリルオキシプロピルアミンが特に好適である。
【００１９】第２硬化剤（Ｂ）を用いて硬化されたＥＰ
−樹脂は、高い可撓性である。エポキシド樹脂として
は、１個以上のエポキシド基を有する室温で液体のエポ
キシド化合物がこれに該当し、特にビスフェノールＡ−
並びにビスフェノールＢ−をベースとするエポキシド樹
脂が有利であることが立証されている。
−樹脂は、高い可撓性である。エポキシド樹脂として
は、１個以上のエポキシド基を有する室温で液体のエポ
キシド化合物がこれに該当し、特にビスフェノールＡ−
並びにビスフェノールＢ−をベースとするエポキシド樹
脂が有利であることが立証されている。
【００２０】本発明の方法によるＥＰ−樹脂の硬化の際
に、硬化剤混合物にＮＨ／エポキシド−反応のために、
例えば、ドイツ特許（ＤＥ−ＯＳ）第２１１７０９９号
明細書８頁に記載のような公知の触媒４重量％までを添
加するのが有利であることが立証された。ＤＭＰ３０
（Ｒｏｈｍ ｕｎｄ Ｈａａｓ社の登録商標）の使用が
特に好適であることが立証されている。
に、硬化剤混合物にＮＨ／エポキシド−反応のために、
例えば、ドイツ特許（ＤＥ−ＯＳ）第２１１７０９９号
明細書８頁に記載のような公知の触媒４重量％までを添
加するのが有利であることが立証された。ＤＭＰ３０
（Ｒｏｈｍ ｕｎｄ Ｈａａｓ社の登録商標）の使用が
特に好適であることが立証されている。
【００２１】本発明の主要特徴は、第１及び第２硬化剤
の任意の混合により、生じる混合物が常に、第１及び第
２硬化剤の同じＮＨ−活性当量を有し、これを用いて硬
化されたＥＰ−樹脂が、双方の硬化剤の重量比に依存し
て任意にその可撓性を調節することができることにあ
る。硬化剤混合物中の第２硬化剤の割合が高くなると、
これで硬化されたＥＰ−樹脂の伸張度が高くなる。
の任意の混合により、生じる混合物が常に、第１及び第
２硬化剤の同じＮＨ−活性当量を有し、これを用いて硬
化されたＥＰ−樹脂が、双方の硬化剤の重量比に依存し
て任意にその可撓性を調節することができることにあ
る。硬化剤混合物中の第２硬化剤の割合が高くなると、
これで硬化されたＥＰ−樹脂の伸張度が高くなる。
【００２２】樹脂をドイツ特許（ＤＥ−ＯＳ）第２１５
２６０６号明細書中に記載の化合物を用いてＥＰ−樹脂
を可撓性にすると、硬化されたＥＰ−樹脂の伸張度は、
可撓性付与剤の割合により制御される。可撓性付与剤／
ＥＰ−樹脂／ジアミン−系中の可撓性付与剤の割合が高
い程、硬化されたＥＰ−系の伸張度は大きくなる。この
可撓性付与剤は、高粘性生成物であるので、硬化された
ＥＰ−系の伸張度が高い程、大きい加工問題と結びつ
く。
２６０６号明細書中に記載の化合物を用いてＥＰ−樹脂
を可撓性にすると、硬化されたＥＰ−樹脂の伸張度は、
可撓性付与剤の割合により制御される。可撓性付与剤／
ＥＰ−樹脂／ジアミン−系中の可撓性付与剤の割合が高
い程、硬化されたＥＰ−系の伸張度は大きくなる。この
可撓性付与剤は、高粘性生成物であるので、硬化された
ＥＰ−系の伸張度が高い程、大きい加工問題と結びつ
く。
【００２３】本発明の方法で、硬化されたＥＰ−系の可
撓性は、低い粘性の第２硬化剤の割合により達成され
る、即ち、高可撓性のＥＰ−系の製造は問題がない。
撓性は、低い粘性の第２硬化剤の割合により達成され
る、即ち、高可撓性のＥＰ−系の製造は問題がない。
【００２４】本発明の方法で製造された混合物は、前記
のように高い弾性が問題である被覆及び注型樹脂、例え
ばデッキ−及び床被覆のために好適である。更に、本発
明方法による被覆は、材料の摩耗保護のために使用する
ことができる。可撓性は、強度と同様に、所定のＥＰ−
樹脂では第２硬化剤（Ｂ）の割合により任意に選択で
き、この際、第２硬化剤の量の増加は、引っ張り強度の
一様な減少時の伸張度（％）の増加を意味する。
のように高い弾性が問題である被覆及び注型樹脂、例え
ばデッキ−及び床被覆のために好適である。更に、本発
明方法による被覆は、材料の摩耗保護のために使用する
ことができる。可撓性は、強度と同様に、所定のＥＰ−
樹脂では第２硬化剤（Ｂ）の割合により任意に選択で
き、この際、第２硬化剤の量の増加は、引っ張り強度の
一様な減少時の伸張度（％）の増加を意味する。
【００２５】実施例 Ｉ．出発化合物の製造 Ａ）ＮＣＯ−プレポリマーの製造 １． ＩＰＤＩ ４４４重量部及び分子量約２０００を
有するポリプロピレンジオール２０００重量部を、ジブ
チル錫ジラウレート１．２重量部と共に、５０℃で約２
０時間加熱する。反応生成物は、ＮＣＯ ３．３％及び
遊離のＩＰＤＩ２．３％を含有する。
有するポリプロピレンジオール２０００重量部を、ジブ
チル錫ジラウレート１．２重量部と共に、５０℃で約２
０時間加熱する。反応生成物は、ＮＣＯ ３．３％及び
遊離のＩＰＤＩ２．３％を含有する。
【００２６】２ａ． ２，２，４−（２，４，４）−ト
リメチルヘキサメチレンジイソシアネート２１００重量
部を、例１Ａ）で使用されたポリプロピレングリコール
２０００重量部と共に、８０℃で１時間加熱する。反応
生成物は、ＮＣＯ１８．１％を含有する。
リメチルヘキサメチレンジイソシアネート２１００重量
部を、例１Ａ）で使用されたポリプロピレングリコール
２０００重量部と共に、８０℃で１時間加熱する。反応
生成物は、ＮＣＯ１８．１％を含有する。
【００２７】２ｂ． ２ａからの反応生成物の未反応の
ＴＭＤＩを、１００℃／０．１ミリバールで、ＮＣＯ−
プレポリマーから分離する。反応生成物は、ＮＣＯ３．
１％及び遊離のＴＭＤＩ ０．２％を含有する。
ＴＭＤＩを、１００℃／０．１ミリバールで、ＮＣＯ−
プレポリマーから分離する。反応生成物は、ＮＣＯ３．
１％及び遊離のＴＭＤＩ ０．２％を含有する。
【００２８】Ｂ）（低分子量の）モノ−シッフ塩基の製
造 １． ２−（２−アミノエトキシ）２モル及びメチルイ
ソブチルケトン（ＭＩＢＫ）２．８モルを室温で混合
し、ゆっくり、水分離器を付して還流するまで加熱し、
引き続き、この温度で、水３６重量部及びＭＩＢＫ約８
０重量部が留去されるまで更に加熱する。その後、反応
生成物を水流真空中で留去する（留出物約２％）。この
ように製造された反応生成物は、更に精製することなし
にポリ−シッフ塩基（Ｃ）の製造のために使用できる。
反応生成物のＮＨ２−含分は、５．５ミリモル／ｇであ
り；純度（ＧＣによる）は＞９８％である。
造 １． ２−（２−アミノエトキシ）２モル及びメチルイ
ソブチルケトン（ＭＩＢＫ）２．８モルを室温で混合
し、ゆっくり、水分離器を付して還流するまで加熱し、
引き続き、この温度で、水３６重量部及びＭＩＢＫ約８
０重量部が留去されるまで更に加熱する。その後、反応
生成物を水流真空中で留去する（留出物約２％）。この
ように製造された反応生成物は、更に精製することなし
にポリ−シッフ塩基（Ｃ）の製造のために使用できる。
反応生成物のＮＨ２−含分は、５．５ミリモル／ｇであ
り；純度（ＧＣによる）は＞９８％である。
【００２９】２． ６−アミノ−１−ヘキサノール２モ
ル及びＭＩＢＫ ２．８モルを、例Ｂ）１．に記載の条
件で反応させる。反応生成物は、塩基性Ｎ５．４ミリモ
ル／ｇを含有し、その純度（ＧＣによる）は＞９８％で
ある。
ル及びＭＩＢＫ ２．８モルを、例Ｂ）１．に記載の条
件で反応させる。反応生成物は、塩基性Ｎ５．４ミリモ
ル／ｇを含有し、その純度（ＧＣによる）は＞９８％で
ある。
【００３０】Ｃ）（高分子量の）ジ−シッフ塩基の製造 １． ＮＣＯ−プレポリマーＡ）１．１２７３重量部及
びモノ−シッフ塩基Ｂ）１．１８２重量部を、激しく相
互に混合し、６０℃で、反応混合物のＮＣＯ−含有率が
＜０．１％になるまで（約２０時間）放置した。
びモノ−シッフ塩基Ｂ）１．１８２重量部を、激しく相
互に混合し、６０℃で、反応混合物のＮＣＯ−含有率が
＜０．１％になるまで（約２０時間）放置した。
【００３１】２． ＮＣＯ−プレポリマーＡ）２ｂ．１
３５５重量部及びモノ−シッフ塩基Ｂ）１．１８２重量
部をＣ）１．におけると同様に相互に反応させ、６０℃
で、反応混合物のＮＣＯ−含有率が０．１％になるまで
放置した。
３５５重量部及びモノ−シッフ塩基Ｂ）１．１８２重量
部をＣ）１．におけると同様に相互に反応させ、６０℃
で、反応混合物のＮＣＯ−含有率が０．１％になるまで
放置した。
【００３２】３． ＮＣＯ−プレポリマーＡ）１．１２
７３重量部及びモノ−シッフ塩基Ｂ）２．１８５重量部
を、Ｃ）１．と同様に相互に混合し、６０℃で、反応混
合物のＮＣＯ−含有率が＜０．１％になるまで放置し
た。
７３重量部及びモノ−シッフ塩基Ｂ）２．１８５重量部
を、Ｃ）１．と同様に相互に混合し、６０℃で、反応混
合物のＮＣＯ−含有率が＜０．１％になるまで放置し
た。
【００３３】Ｄ）ジ−シッフ塩基Ｃ）の加水分解 一般的な製造処方 約５０℃まで加熱されたジ−シッフ塩基Ｃ）に、激しい
撹拌下に、約７０℃まで加熱されたＨ２０（装入物の５
０％）を、０．２５時間かかって添加する。Ｈ２Ｏ−添
加の終了後に、６０℃でなお激しい撹拌下に更に約０．
５時間加熱した。引き続き、Ｈ２Ｏ及びＭＩＢＫを水流
真空中で留去する。
撹拌下に、約７０℃まで加熱されたＨ２０（装入物の５
０％）を、０．２５時間かかって添加する。Ｈ２Ｏ−添
加の終了後に、６０℃でなお激しい撹拌下に更に約０．
５時間加熱した。引き続き、Ｈ２Ｏ及びＭＩＢＫを水流
真空中で留去する。
【００３４】１．一般的な製造処方に相応して、ジ−シ
ッフ塩基Ｃ）１．を加水分解させた： ＮＨ２［ミリモル／ｇ］： ０．５５ 粘度（２３℃）ｍＰａ.ｓ： １０５３００ ２．ジ−シッフ塩基Ｃ）２．の加水分解時に、次の特性
を有するジアミンが得られた： ＮＨ２［ミリモル／ｇ］： ０．５２ 粘度（２３℃）ｍＰａ.ｓ １５９６０ ３．ジ−シッフ塩基Ｃ）３．の加水分解時に、一般的製
造処方に相応して次の特性を有するジアミンが得られ
た： ＮＨ２［ミリモル／ｇ］： ０．５ 粘度（２３℃）ｍＰａ.ｓ １２５２００ Ｅ）本発明により使用される硬化剤の製造 １．ジアミンＤ）１．（ベンジルアルコール中の９０％
溶液として）を、ＩＰＤと共に、混合物が ａ）２５０のＮＨ−活性当量；１２２０００ｍＰａ．ｓ
の粘度（２３℃） ｂ）１９０のＮＨ−活性当量；７５００ｍＰａ．ｓの粘
度（２３℃）を有するように混合した。
ッフ塩基Ｃ）１．を加水分解させた： ＮＨ２［ミリモル／ｇ］： ０．５５ 粘度（２３℃）ｍＰａ.ｓ： １０５３００ ２．ジ−シッフ塩基Ｃ）２．の加水分解時に、次の特性
を有するジアミンが得られた： ＮＨ２［ミリモル／ｇ］： ０．５２ 粘度（２３℃）ｍＰａ.ｓ １５９６０ ３．ジ−シッフ塩基Ｃ）３．の加水分解時に、一般的製
造処方に相応して次の特性を有するジアミンが得られ
た： ＮＨ２［ミリモル／ｇ］： ０．５ 粘度（２３℃）ｍＰａ.ｓ １２５２００ Ｅ）本発明により使用される硬化剤の製造 １．ジアミンＤ）１．（ベンジルアルコール中の９０％
溶液として）を、ＩＰＤと共に、混合物が ａ）２５０のＮＨ−活性当量；１２２０００ｍＰａ．ｓ
の粘度（２３℃） ｂ）１９０のＮＨ−活性当量；７５００ｍＰａ．ｓの粘
度（２３℃）を有するように混合した。
【００３５】２．ジアミンＤ）１．（ベンジルアルコー
ル中の９０％溶液として）を、３−（２−エチルヘキソ
キシ）−プロピルアミンと共に、混合物が ａ）２５０のＮＨ−活性当量；８５０ｍＰａ．ｓの粘度
（２３℃） ｂ）１９０のＮＨ−活性当量；２２０ｍＰａ．ｓの粘度
（２３℃）を有するように混合した。
ル中の９０％溶液として）を、３−（２−エチルヘキソ
キシ）−プロピルアミンと共に、混合物が ａ）２５０のＮＨ−活性当量；８５０ｍＰａ．ｓの粘度
（２３℃） ｂ）１９０のＮＨ−活性当量；２２０ｍＰａ．ｓの粘度
（２３℃）を有するように混合した。
【００３６】３．ジアミンＤ）２．を、ＩＰＤと共に、
混合物が ａ）２５０のＮＨ−活性当量；６７００ｍＰａ．ｓの粘
度（２３℃） ｂ）１９０のＮＨ−活性当量；５７０ｍＰａ．ｓの粘度
（２３℃）を有するように混合した。
混合物が ａ）２５０のＮＨ−活性当量；６７００ｍＰａ．ｓの粘
度（２３℃） ｂ）１９０のＮＨ−活性当量；５７０ｍＰａ．ｓの粘度
（２３℃）を有するように混合した。
【００３７】４．ジアミンＤ）２．（ベンジルアルコー
ル中の９０％溶液として）を、３−（２−エチルヘキソ
キシ）−プロピルアミンと共に、混合物が ａ）２５０のＮＨ−活性当量；５６０ｍＰａ．ｓの粘度
（２３℃） ｂ）１９０のＮＨ−活性当量；３４０ｍＰａ．ｓの粘度
（２３℃）を有するように混合した。
ル中の９０％溶液として）を、３−（２−エチルヘキソ
キシ）−プロピルアミンと共に、混合物が ａ）２５０のＮＨ−活性当量；５６０ｍＰａ．ｓの粘度
（２３℃） ｂ）１９０のＮＨ−活性当量；３４０ｍＰａ．ｓの粘度
（２３℃）を有するように混合した。
【００３８】ＩＩ．本発明の方法によるフレキシブルな
ＥＰ−被覆の製造 ビスフェノールＡ−ベース及びエピクロルヒドリンのＥ
Ｐ−樹脂１９０重量部及び当量の硬化剤混合物（第１＋
第２硬化剤）及び２％トリス−ジメチルアミノメチル−
フェノール（ＤＭＰ３０）を激しく相互に混合し、約１
０分後に４ｍｍ厚さのプレートに注型し、室温で１４日
間放置した。硬化されたプレートは透明で粘着性がな
い。
ＥＰ−被覆の製造 ビスフェノールＡ−ベース及びエピクロルヒドリンのＥ
Ｐ−樹脂１９０重量部及び当量の硬化剤混合物（第１＋
第２硬化剤）及び２％トリス−ジメチルアミノメチル−
フェノール（ＤＭＰ３０）を激しく相互に混合し、約１
０分後に４ｍｍ厚さのプレートに注型し、室温で１４日
間放置した。硬化されたプレートは透明で粘着性がな
い。
【００３９】次の方法で、系１、２、及び３の物理的デ
ータ（第１及び２表参照）を測定した。
ータ（第１及び２表参照）を測定した。
【００４０】ａ）ショア硬度（ＤＩＮ ５３５０５） ｂ）引っ張り強度 δ（Ｎ／ｍｍ２）（ＤＩＮ ５３４
５５） ｃ）伸張度ε（％） ｄ）引き裂き伝ぱん強度ＷＲ（Ｎ／ｍｍ）（ＤＩＮ ５
３５１５） １．ＥＰＩＴＯＫＥ ８２８、Ｅ）１ｂ及びＥ）２ｂか
らの硬化剤混合物及び２％ＤＭＰ３０を、一般的製造処
方に記載のように硬化させた。樹脂／硬化剤−混合物の
組成及びデータ（ショアＡ、δ、ε、ＷＲ）を、第１表
（例１．１〜１．９）に記載する。
５５） ｃ）伸張度ε（％） ｄ）引き裂き伝ぱん強度ＷＲ（Ｎ／ｍｍ）（ＤＩＮ ５
３５１５） １．ＥＰＩＴＯＫＥ ８２８、Ｅ）１ｂ及びＥ）２ｂか
らの硬化剤混合物及び２％ＤＭＰ３０を、一般的製造処
方に記載のように硬化させた。樹脂／硬化剤−混合物の
組成及びデータ（ショアＡ、δ、ε、ＷＲ）を、第１表
（例１．１〜１．９）に記載する。
【００４１】２．ＥＰＩＴＯＫＥ ８２８、Ｅ）１ａ及
びＥ）２ａからの硬化剤混合物及び２％ＤＭＰ３０を、
一般的製造処方に記載のように硬化させた。樹脂／硬化
剤−混合物の組成及びデータ（ショアＡ、δ、ε、Ｗ
Ｒ）を、第２表（例２．１〜２．６）に記載する。
びＥ）２ａからの硬化剤混合物及び２％ＤＭＰ３０を、
一般的製造処方に記載のように硬化させた。樹脂／硬化
剤−混合物の組成及びデータ（ショアＡ、δ、ε、Ｗ
Ｒ）を、第２表（例２．１〜２．６）に記載する。
【００４２】３．ＥＰＩＴＯＫＥ ８２８、Ｅ）３ａ及
びＥ）４ａからの硬化剤混合物及び２％ＤＭＰ３０を、
一般的製造処方に記載のように硬化させた。樹脂／硬化
剤−混合物の組成及びデータ（ショアＡ、δ、ε、Ｗ
Ｒ）を、第３表（例３．１〜３．６）に記載する。
びＥ）４ａからの硬化剤混合物及び２％ＤＭＰ３０を、
一般的製造処方に記載のように硬化させた。樹脂／硬化
剤−混合物の組成及びデータ（ショアＡ、δ、ε、Ｗ
Ｒ）を、第３表（例３．１〜３．６）に記載する。
【００４３】
【表１】
【００４４】
【表２】
【００４５】
【表３】
【００４６】
【表４】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 フェリックス シュミット ドイツ連邦共和国 ヘルテン ティローラ ー ヴェーク ２ (72)発明者 イエルン フォルカー ヴァイス ドイツ連邦共和国 ハルテルン イム ハ ルトカムプ １ (72)発明者 エルマール ヴォルフ ドイツ連邦共和国 レックリングハウゼン シュタウフェンベルクシュトラーセ ７
Claims (6)
- 【請求項１】 フレキシブルなエポキシド−樹脂−系を
製造する場合に、硬化剤成分として２種の硬化剤の混合
物を使用し、その際、 Ａ）第１の硬化剤は、１００〜３００、有利に２００の
ＮＨ−活性当量を有し、ポリエーテル−及びウレタン基
を有する次の組成のジアミン： 【化１】 ［式中、Ｒは、−（ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−）ｎ−又は 【化２】 を表し、ｎは２０〜６０であり、Ｒ１は、ＣＨ３−基１
〜４個で置換されていてよいＣ−原子数４〜１４の（シ
クロ）アルキレン基又は式Ｉ又はＩＩ： 【化３】 の単位を表し、Ｒ２は、ＣＨ３−基１〜４個で置換され
ていてよいＣ−原子数６〜２０のアルキレン基（ここ
で、１〜３個のＣＨ２−基は、−Ｏ−又は−ＮＣＨ３−
基で交換されていてよい）を表す］及び次の組成のジア
ミン： Ｈ２Ｎ−Ｒ３−ＮＨ２ （ＤＡ） ［式中、Ｒ３は ＣＨ３−基１〜４個で置換されていて
よいＣ−原子数４〜１４の（シクロ）アルキレン基又は
式Ｉ又はＩＩ： 【化４】 の単位を表す］を混合することにより製造され、かつ Ｂ）第２の硬化剤は、第１の硬化剤と同様に１００〜３
００、有利に２００のＮＨ−活性当量を有し、Ａに記載
のポリエーテル−及びウレタン基を有するジアミンＰＥ
ＤＡ及び組成： Ｈ２Ｎ−Ｒ４ ［式中、Ｒ４は、非置換の又はアルキル置換されたＣ−
原子数６〜２０のアルキル基（ここで、１〜３個のＣＨ
２−基は−Ｏ−又は−ＮＣＨ３−基で交換されていても
よい）のモノアミンの混合により製造され、 Ｃ）双方の硬化剤を１：９９〜９９：１の量比で使用す
ることを特徴とする、フレキシブルなエポキシド−樹脂
−系を製造する方法。 - 【請求項２】 硬化剤Ａとして、エチレンジアミン、２
−メチルペンタメチレンジアミン、２，２，４−（２，
４，４）−トリメチルヘキサメチレンジアミン、ラロミ
ンＣ２５２、ラロミンＣ２６０、ｍ−キシリレンジアミ
ン、１，２−ジアミノシクロヘキサン並びにイソホロン
ジアミンを使用する、請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】 硬化剤Ｂとして、ヘキシルアミン、２−
エチルヘキシルアミン、デシルアミン、ドデシルアミ
ン、トリデシルアミン、ブトキシプロピルアミン、ヘキ
ソキシプロピルアミン、３−（２−エチルヘキソキシ）
−プロピルアミン、ラウリルオキシプロピルアミン、ジ
エチルアミノプロピルアミン、１−ジエチルアミノ−４
−アミノペンタンを使用する、請求項１又は２に記載の
方法。 - 【請求項４】 硬化剤Ｂとして、ヘキソキシプロピルア
ミン、３−（２−エチルヘキソキシ）−プロピルアミン
並びにラウロイルオキシプロピルアミンを使用する、請
求項３に記載の方法。 - 【請求項５】 ビスフェノール又はビスフェノールＦを
ベースとするエポキシド樹脂を使用する、請求項１から
４のいずれかに記載の方法。 - 【請求項６】 エポキシド樹脂及び硬化剤混合物の全量
に対して４重量％までの触媒を使用する、請求項１〜５
のいずれかに記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19521303.3 | 1995-06-12 | ||
| DE19521303A DE19521303A1 (de) | 1995-06-12 | 1995-06-12 | Verfahren zur Herstellung von flexiblen Epoxid-Harz-Systemen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH093165A true JPH093165A (ja) | 1997-01-07 |
Family
ID=7764157
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8147346A Pending JPH093165A (ja) | 1995-06-12 | 1996-06-10 | フレキシブルなエポキシド−樹脂−系の製法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5652318A (ja) |
| EP (1) | EP0748845A1 (ja) |
| JP (1) | JPH093165A (ja) |
| DE (1) | DE19521303A1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2018090722A (ja) * | 2016-12-06 | 2018-06-14 | 大日本塗料株式会社 | 塗料組成物 |
| JP2020172668A (ja) * | 2020-07-31 | 2020-10-22 | 大日本塗料株式会社 | 塗料組成物 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19711339B4 (de) | 1996-03-19 | 2008-09-11 | Denki Kagaku Kogyo K.K. | Copolymer aus Ethylen und aromatischer Vinylverbindung, Verfahren zu dessen Herstellung, Formkörper daraus sowie Zusammensetzung umfassend das Copolymer |
| NL1009134C2 (nl) * | 1998-05-12 | 1999-08-24 | Vincent Alfred Joseph Woudsma | Werkwijze voor het repareren c.q. opvullen c.q. verlijmen c.q. beschermen van organische of anorganische materialen d.m.v. menging en/of verdunning van elastische uithardbare epoxy gebaseerde producten. |
| US7260431B2 (en) * | 2004-05-20 | 2007-08-21 | Cardiac Pacemakers, Inc. | Combined remodeling control therapy and anti-remodeling therapy by implantable cardiac device |
| EP3243863A1 (de) | 2016-05-09 | 2017-11-15 | Evonik Degussa GmbH | Verwendung von block-copolymeren in klebstoffen |
| EP3636687A1 (de) | 2018-10-12 | 2020-04-15 | Evonik Operations GmbH | Thermisch lösbare reaktivklebstoffe |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE790295A (fr) * | 1971-10-22 | 1973-04-19 | Bayer Ag | Matieres plastiques elastifiees |
| GB1489565A (en) * | 1974-02-05 | 1977-10-19 | Mitsui Petrochemical Ind | Room temperature-curable elastomeric composition |
| DE3901279A1 (de) * | 1989-01-18 | 1990-07-19 | Hoechst Ag | Verwendung von polyamidoaminen als haerter fuer epoxidharze und diese enthaltende haertbare mischungen |
| DE4031811A1 (de) * | 1990-10-08 | 1992-04-09 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von polyetherurethandharnstoffaminen sowie deren verwendung |
| DE4204921A1 (de) * | 1992-02-19 | 1993-08-26 | Witco Gmbh | Harnstoff- und/oder urethangruppen enthaltende praepolymere imidazolverbindungen und deren verwendung als haertungsmittel fuer epoxidharze |
| DE4311922A1 (de) * | 1993-04-10 | 1994-10-13 | Huels Chemische Werke Ag | Neue Polyamine, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung |
-
1995
- 1995-06-12 DE DE19521303A patent/DE19521303A1/de not_active Withdrawn
-
1996
- 1996-04-13 EP EP96105834A patent/EP0748845A1/de not_active Withdrawn
- 1996-06-04 US US08/655,094 patent/US5652318A/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-06-10 JP JP8147346A patent/JPH093165A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2018090722A (ja) * | 2016-12-06 | 2018-06-14 | 大日本塗料株式会社 | 塗料組成物 |
| JP2020172668A (ja) * | 2020-07-31 | 2020-10-22 | 大日本塗料株式会社 | 塗料組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0748845A1 (de) | 1996-12-18 |
| DE19521303A1 (de) | 1996-12-19 |
| US5652318A (en) | 1997-07-29 |
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