JPH09278711A - シクロオクタジエン誘導体の製造法 - Google Patents
シクロオクタジエン誘導体の製造法Info
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- JPH09278711A JPH09278711A JP9134296A JP9134296A JPH09278711A JP H09278711 A JPH09278711 A JP H09278711A JP 9134296 A JP9134296 A JP 9134296A JP 9134296 A JP9134296 A JP 9134296A JP H09278711 A JPH09278711 A JP H09278711A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ３位及び７位に置換基を有するシクロオ
クタジエン誘導体の製造法の提供。 【解決手段】 一般式（１） 【化１】 〔式中、Rは、C1-4アルキル基を表し、R1は、C1-10アル
キル基、C2-10アルコキシアルキル基又はC2-10アシルオ
キシアルキル基を表す〕で表されるシクロオクタジエン
誘導体の製造に際して、一般式（２） 【化２】 〔式中、R及びR1は、上記と同じ意味を表す〕で表され
る化合物に紫外線照射後、加熱することにより製造する
方法。
クタジエン誘導体の製造法の提供。 【解決手段】 一般式（１） 【化１】 〔式中、Rは、C1-4アルキル基を表し、R1は、C1-10アル
キル基、C2-10アルコキシアルキル基又はC2-10アシルオ
キシアルキル基を表す〕で表されるシクロオクタジエン
誘導体の製造に際して、一般式（２） 【化２】 〔式中、R及びR1は、上記と同じ意味を表す〕で表され
る化合物に紫外線照射後、加熱することにより製造する
方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、置換シクロオクタ
ジエン誘導体の新規な製造法に関する。
ジエン誘導体の新規な製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】特開平
７−２５８２５９号公開公報、ＷＯ９５／２１１４９号
公開公報には、ある種のシクロオクタジエン誘導体が、
殺菌活性、抗かび活性や抗血小板活性等の生理活性を有
することが記載されている。しかし、これら公報に示さ
れている化合物において、その製造法については、微生
物の代謝産物を出発物質とした製造法が主として記載さ
れており、化学的製造法は、具体的にはほとんど記載さ
れていない。又、シクロブテン環の２量化、異性化によ
るシクロオクタジエン誘導体の製造法に関する文献とし
て、ジャーナル・オブ・ザ・アメリカン・ケミカル・ソ
サエティー(J. Amer. Chem. Soc)、９６巻、５００７
頁、１９７４年やジャーナル・オブ・オーガニック・ケ
ミストリー(J. Org. Chem.)、４２巻、２６０１頁、１
９７７年に報告されているが、いずれも置換基を有しな
い化合物に限定されており、本発明に係るシクロオクタ
ジエン誘導体の製造法に関する記載はない。このような
化合物を短工程で効率よく経済的に、又選択的に製造す
ることは、極めて重要なことである。
７−２５８２５９号公開公報、ＷＯ９５／２１１４９号
公開公報には、ある種のシクロオクタジエン誘導体が、
殺菌活性、抗かび活性や抗血小板活性等の生理活性を有
することが記載されている。しかし、これら公報に示さ
れている化合物において、その製造法については、微生
物の代謝産物を出発物質とした製造法が主として記載さ
れており、化学的製造法は、具体的にはほとんど記載さ
れていない。又、シクロブテン環の２量化、異性化によ
るシクロオクタジエン誘導体の製造法に関する文献とし
て、ジャーナル・オブ・ザ・アメリカン・ケミカル・ソ
サエティー(J. Amer. Chem. Soc)、９６巻、５００７
頁、１９７４年やジャーナル・オブ・オーガニック・ケ
ミストリー(J. Org. Chem.)、４２巻、２６０１頁、１
９７７年に報告されているが、いずれも置換基を有しな
い化合物に限定されており、本発明に係るシクロオクタ
ジエン誘導体の製造法に関する記載はない。このような
化合物を短工程で効率よく経済的に、又選択的に製造す
ることは、極めて重要なことである。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な状況に鑑み、優れた製造法を開発すべく種々検討を重
ねた結果、以下のように短工程で、又選択的に製造する
方法を見いだし本発明を完成させた。すなわち、本発明
は、一般式（１）
な状況に鑑み、優れた製造法を開発すべく種々検討を重
ねた結果、以下のように短工程で、又選択的に製造する
方法を見いだし本発明を完成させた。すなわち、本発明
は、一般式（１）
【０００４】
【化３】
【０００５】〔式中、Rは、C1-4アルキル基を表し、R1
は、C1-10アルキル基、C2-10アルコキシアルキル基又は
C2-10アシルオキシアルキル基を表す〕で表されるシク
ロオクタジエン誘導体の製造に際して、一般式（２）
は、C1-10アルキル基、C2-10アルコキシアルキル基又は
C2-10アシルオキシアルキル基を表す〕で表されるシク
ロオクタジエン誘導体の製造に際して、一般式（２）
【０００６】
【化４】
【０００７】〔式中、R及びR1は、上記と同じ意味を表
す〕で表される化合物に紫外線照射後、加熱することに
より製造する方法である。
す〕で表される化合物に紫外線照射後、加熱することに
より製造する方法である。
【０００８】一般式（２）で表される化合物は、ジャー
ナル・オブ・ザ・アメリカン・ケミカル・ソサエティー
(J. Amer. Chem. Soc)、１１４巻、９６７３頁、１９９
２年に報告されているような方法で合成することができ
る。
ナル・オブ・ザ・アメリカン・ケミカル・ソサエティー
(J. Amer. Chem. Soc)、１１４巻、９６７３頁、１９９
２年に報告されているような方法で合成することができ
る。
【０００９】すなわち、オレフィンとブロモマレイン酸
無水物とを不活性な溶媒（アセトニトリル等）中、光増
感剤としてベンゾフェノン等を触媒量加え、紫外線照射
し、通常数時間〜数日間反応させる。溶媒を留去後、炭
酸ナトリウム水溶液で加水分解し、塩酸を加えジカルボ
ン酸として単離する。この化合物をアルコール中硫酸等
の酸触媒を加えて、数時間〜数日間加熱還流してジエス
テル体を得る。次にクロロホルム等の溶媒中でジアザビ
シクロウンデセン（ＤＢＵ）と反応させて、この化合物
を得ることができる。ジエステルがメチルエステルの場
合は、ジアゾメタンを用いて合成することもできる。
又、ブロモマレイン酸無水物のかわりにブロモマレイン
酸ジエステルを用いれば、より短工程で合成することも
できる。
無水物とを不活性な溶媒（アセトニトリル等）中、光増
感剤としてベンゾフェノン等を触媒量加え、紫外線照射
し、通常数時間〜数日間反応させる。溶媒を留去後、炭
酸ナトリウム水溶液で加水分解し、塩酸を加えジカルボ
ン酸として単離する。この化合物をアルコール中硫酸等
の酸触媒を加えて、数時間〜数日間加熱還流してジエス
テル体を得る。次にクロロホルム等の溶媒中でジアザビ
シクロウンデセン（ＤＢＵ）と反応させて、この化合物
を得ることができる。ジエステルがメチルエステルの場
合は、ジアゾメタンを用いて合成することもできる。
又、ブロモマレイン酸無水物のかわりにブロモマレイン
酸ジエステルを用いれば、より短工程で合成することも
できる。
【００１０】
【化５】
【００１１】〔式中、R及びR1は、上記と同じ意味を表
す〕
す〕
【００１２】本発明は、一般式（１）で表されるような
３位及び７位に選択的に置換基を導入する簡便な方法で
あり、従来技術からは予期できない優れた方法といえ
る。又、立体異性体においても、シス体が主成分として
得られることも単結晶Ｘ線解析等により明らかである。
３位及び７位に選択的に置換基を導入する簡便な方法で
あり、従来技術からは予期できない優れた方法といえ
る。又、立体異性体においても、シス体が主成分として
得られることも単結晶Ｘ線解析等により明らかである。
【００１３】Rは、好ましくはメチル基を表し、R1は、
好ましくはC1-10アルキル基又はC2-10アシルオキシアル
キル基を表し、さらに好ましくはすC1-10アルキル基を
表す。
好ましくはC1-10アルキル基又はC2-10アシルオキシアル
キル基を表し、さらに好ましくはすC1-10アルキル基を
表す。
【００１４】紫外線照射方法としては、好ましくは高圧
水銀ランプを用いる方法である。
水銀ランプを用いる方法である。
【００１５】本発明において、上記置換基は下記の意味
を有する。
を有する。
【００１６】C1-4アルキル基としては、メチル、エチ
ル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｓ
−ブチル及びｔ−ブチル等が挙げられる。
ル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｓ
−ブチル及びｔ−ブチル等が挙げられる。
【００１７】C1-10アルキル基としては、メチル、エチ
ル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｓ
−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ｉ−ペンチル、ネオ
ペンチル、１−メチルブチル、１，２−ジメチルプロピ
ル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１−メチルペンチ
ル、２−エチルブチル、ヘプチル、オクチル、ノニル及
びデシル等が挙げられる。
ル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｓ
−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ｉ−ペンチル、ネオ
ペンチル、１−メチルブチル、１，２−ジメチルプロピ
ル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１−メチルペンチ
ル、２−エチルブチル、ヘプチル、オクチル、ノニル及
びデシル等が挙げられる。
【００１８】C2-10アルコキシアルキル基としては、メ
トキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブ
トキシメチル、ペンチルオキシメチル、ヘキシルオキシ
メチル、オクチルオキシメチル、メトキシエチル、エト
キシエチル、プロポキシエチル、メトキシプロピル、エ
トキシプロピル、メトキシブチル、エトキシブチル、メ
トキシペンチル及びメトキシヘキシル等が挙げられる。
トキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブ
トキシメチル、ペンチルオキシメチル、ヘキシルオキシ
メチル、オクチルオキシメチル、メトキシエチル、エト
キシエチル、プロポキシエチル、メトキシプロピル、エ
トキシプロピル、メトキシブチル、エトキシブチル、メ
トキシペンチル及びメトキシヘキシル等が挙げられる。
【００１９】C2-10アシルオキシアルキル基としては、
ホルミルオキシメチル、アセチルオキシメチル、プロピ
オニルオキシメチル、アセチルオキシエチル、アセチル
オキシプロピル、アセチルオキシブチル、アセチルオキ
シペンチル、アセチルオキシヘキシル及びアセチルオキ
シオクチル等が挙げられる。
ホルミルオキシメチル、アセチルオキシメチル、プロピ
オニルオキシメチル、アセチルオキシエチル、アセチル
オキシプロピル、アセチルオキシブチル、アセチルオキ
シペンチル、アセチルオキシヘキシル及びアセチルオキ
シオクチル等が挙げられる。
【００２０】本発明の中に含まれる化合物には、シス、
トランスの立体異性体が存在するが、本発明には当然そ
れらのものはすべて含まれる。
トランスの立体異性体が存在するが、本発明には当然そ
れらのものはすべて含まれる。
【００２１】
【発明の実施の形態】以下、本発明の製造法について具
体的に説明する。
体的に説明する。
【００２２】
【化６】
【００２３】本反応は、一般式（２）で表される化合物
を適当な溶媒に溶解し、紫外線照射することにより、
（中間体）へ変換する。本反応に用いる溶媒としては、
光反応に不活性なものであれば用いることができるが、
通常ヘキサン、シクロヘキサン等の炭化水素類、アセト
ニトリル等のニトリル類が挙げられる。反応温度として
は、−７８℃〜溶媒の沸点の範囲で行えるが、通常室温
で行うのが好ましい。光源としては、高圧水銀ランプ、
低圧水銀ランプ等が用いられるが、通常高圧水銀ランプ
を用いる。本反応においては、通常、光増感剤としてベ
ンゾフェノン等を少量添加して行うのが望ましい。反応
時間は、通常数時間〜数十時間必要とするが、薄層クロ
マトグラフィ等で出発物質が消失するのを確認すること
により反応終了時間を確認できる。
を適当な溶媒に溶解し、紫外線照射することにより、
（中間体）へ変換する。本反応に用いる溶媒としては、
光反応に不活性なものであれば用いることができるが、
通常ヘキサン、シクロヘキサン等の炭化水素類、アセト
ニトリル等のニトリル類が挙げられる。反応温度として
は、−７８℃〜溶媒の沸点の範囲で行えるが、通常室温
で行うのが好ましい。光源としては、高圧水銀ランプ、
低圧水銀ランプ等が用いられるが、通常高圧水銀ランプ
を用いる。本反応においては、通常、光増感剤としてベ
ンゾフェノン等を少量添加して行うのが望ましい。反応
時間は、通常数時間〜数十時間必要とするが、薄層クロ
マトグラフィ等で出発物質が消失するのを確認すること
により反応終了時間を確認できる。
【００２４】この（中間体）は、後処理操作により単離
することも可能であるが、通常は溶媒を留去しただけ
で、次の熱異性化の反応を行うことができる。本異性化
反応は、トルエン、キシレン、ジクロロベンゼン、ジフ
ェニルエーテル等の高沸点溶媒中で、通常１００℃以
上、好ましくは１５０℃〜３００℃の温度で数時間〜数
日、加熱することにより達成できる。反応終了後は、必
要に応じてカラムクロマトグラフィーや再結晶等で精製
操作を行うことにより、目的物を得ることができる。
することも可能であるが、通常は溶媒を留去しただけ
で、次の熱異性化の反応を行うことができる。本異性化
反応は、トルエン、キシレン、ジクロロベンゼン、ジフ
ェニルエーテル等の高沸点溶媒中で、通常１００℃以
上、好ましくは１５０℃〜３００℃の温度で数時間〜数
日、加熱することにより達成できる。反応終了後は、必
要に応じてカラムクロマトグラフィーや再結晶等で精製
操作を行うことにより、目的物を得ることができる。
【実施例】以下実施例により、本発明を詳細に説明する
が、本発明はこれらのみに限定されるべきものではな
い。なお、式中Ｍｅは、メチル基を意味する。
が、本発明はこれらのみに限定されるべきものではな
い。なお、式中Ｍｅは、メチル基を意味する。
【００２５】製造例１ テトラメチル ３，７−ビス−（１−メチルエチル）−
１，５−シス，シス−シクロオクタジエン−１，２，
５，６−テトラカルボキシラート（化合物Ｎｏ．１）の
合成
１，５−シス，シス−シクロオクタジエン−１，２，
５，６−テトラカルボキシラート（化合物Ｎｏ．１）の
合成
【００２６】
【化７】
【００２７】ジメチル ３−（１−メチルエチル）シク
ロブテン−１，２−ジカルボキシラート３．５ｇとベン
ゾフェノン０．５ｇのアセトニトリル（２００ｍｌ）溶
液を、室温にて撹拌しながら高圧水銀ランプ（１００
Ｗ）で６時間照射する。薄層クロマトグラフィーで原料
の消失を確認した後、溶媒を減圧下で留去する。次にキ
シレン（１２０ｍｌ）を加え、１５０℃で４８時間加熱
還流する。反応終了後、溶媒を減圧下で留去し、粗生成
物を得る。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）で精製し、次いでヘ
キサン／エチルエーテルで結晶化することにより目的物
１．２ｇを得た。 mp:109.0-110.0℃1 H-NMR(CDCl3, δppm):0.98(d, J=7Hz, 12H), 1.60-2.2
0(m, 2H), 2.40-3.10(m,6H), 3.68(s, 6H), 3.71(s, 6
H)
ロブテン−１，２−ジカルボキシラート３．５ｇとベン
ゾフェノン０．５ｇのアセトニトリル（２００ｍｌ）溶
液を、室温にて撹拌しながら高圧水銀ランプ（１００
Ｗ）で６時間照射する。薄層クロマトグラフィーで原料
の消失を確認した後、溶媒を減圧下で留去する。次にキ
シレン（１２０ｍｌ）を加え、１５０℃で４８時間加熱
還流する。反応終了後、溶媒を減圧下で留去し、粗生成
物を得る。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）で精製し、次いでヘ
キサン／エチルエーテルで結晶化することにより目的物
１．２ｇを得た。 mp:109.0-110.0℃1 H-NMR(CDCl3, δppm):0.98(d, J=7Hz, 12H), 1.60-2.2
0(m, 2H), 2.40-3.10(m,6H), 3.68(s, 6H), 3.71(s, 6
H)
【００２８】製造例２ 製造例１と同様の方法で以下の化合物を得た。
【００２９】
【化８】
【００３０】化合物Ｎｏ．２（R1=プロピル） 油状物1 H-NMR(CDCl3, δppm):0.90(t, J=7.0Hz, 6H), 1.20-1.
90(m, 8H), 2.45-3.00(m, 6H), 3.70(s, 12H)
90(m, 8H), 2.45-3.00(m, 6H), 3.70(s, 12H)
【００３１】化合物Ｎｏ．３（R1=ｓ−ブチル） 油状物（ジアステレオマー混合物）1 H-NMR(CDCl3, δppm):0.85-1.05(m, 12H), 1.10-1.75
(m, 6H), 2.55-2.95(m, 6H), 3.70(s, 6H), 3.74(s, 6
H)
(m, 6H), 2.55-2.95(m, 6H), 3.70(s, 6H), 3.74(s, 6
H)
【００３２】化合物Ｎｏ．４（R1=ブチル） 油状物1 H-NMR(CDCl3, δppm):0.89(t, J=7.0Hz, 6H), 1.25-1.
80(m, 12H), 2.55-3.00(m, 6H), 3.71(s, 6H), 3.73(s,
6H)
80(m, 12H), 2.55-3.00(m, 6H), 3.71(s, 6H), 3.73(s,
6H)
【００３３】化合物Ｎｏ．５（R1=ペンチル） 油状物1 H-NMR(CDCl3, δppm):0.88(t, J=7.0Hz, 6H), 1.24-1.
80(m, 16H), 2.55-3.05(m, 6H), 3.71(s, 6H), 3.73(s,
6H)
80(m, 16H), 2.55-3.05(m, 6H), 3.71(s, 6H), 3.73(s,
6H)
【００３４】化合物Ｎｏ．６（R1=ヘキシル） 油状物1 H-NMR(CDCl3, δppm):0.89(t, J=7.0Hz, 6H), 1.10-1.
90(m, 20H), 2.50-3.10(m, 6H), 3.70(s, 12H)
90(m, 20H), 2.50-3.10(m, 6H), 3.70(s, 12H)
【００３５】化合物Ｎｏ．７（R1=オクチル） 油状物1 H-NMR(CDCl3, δppm):0.86(t, J=6.0Hz, 6H), 1.10-1.
80(m, 10H), 2.40-3.10(m, 6H), 3.65(s, 12H)
80(m, 10H), 2.40-3.10(m, 6H), 3.65(s, 12H)
【００３６】化合物Ｎｏ．８（R1=i-ペンチル） 油状物1 H-NMR(CDCl3, δppm):0.88(d, J=6.0Hz, 12H), 1.05-
2.10(m, 10H), 2.40-3.00(m, 6H), 3.69(s, 12H)
2.10(m, 10H), 2.40-3.00(m, 6H), 3.69(s, 12H)
【００３７】化合物Ｎｏ．９（R1=2-メチルブチル） 油状物（ジアステレオマー混合物）1 H-NMR(CDCl3, δppm):0.80-0.95(m, 12H), 1.10-1.80
(m, 10H), 2.50-3.20(m,6H), 3.73(s, 6H), 3.73(s, 6
H)
(m, 10H), 2.50-3.20(m,6H), 3.73(s, 6H), 3.73(s, 6
H)
【００３８】化合物Ｎｏ．１０（R1=CH3COOCH2-） mp 131.0-133.0℃1 H-NMR(CDCl3, δppm):2.07(s, 6H), 2.62(dd, J=14.0,
7.0Hz, 2H), 3.15(t, J=14.0Hz, 2H), 3.33(m, 2H),
3.74(s, 6H), 3.76(s, 6H), 4.27(m, 4H)
7.0Hz, 2H), 3.15(t, J=14.0Hz, 2H), 3.33(m, 2H),
3.74(s, 6H), 3.76(s, 6H), 4.27(m, 4H)
【００３９】
【発明の効果】本発明は、３位及び７位に置換基を有す
るシクロオクタジエン誘導体の製造法を提供するもので
あり、短工程で効率よく経済的に、又選択的にシクロオ
クタジエン誘導体を製造することができる。
るシクロオクタジエン誘導体の製造法を提供するもので
あり、短工程で効率よく経済的に、又選択的にシクロオ
クタジエン誘導体を製造することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 堀田 寛又 千葉県船橋市坪井町722番地１ 日産化学 工業株式会社中央研究所内
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 〔式中、Rは、C1-4アルキル基を表し、 R1は、C1-10アルキル基、C2-10アルコキシアルキル基又
はC2-10アシルオキシアルキル基を表す〕で表されるシ
クロオクタジエン誘導体の製造に際して、一般式（２） 【化２】 〔式中、R及びR1は、上記と同じ意味を表す〕で表され
る化合物に紫外線照射後、加熱することにより製造する
方法。 - 【請求項２】 R1がC1-10アルキル基又はC2-10アシルオ
キシアルキル基を表す請求項１記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9134296A JPH09278711A (ja) | 1996-04-12 | 1996-04-12 | シクロオクタジエン誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9134296A JPH09278711A (ja) | 1996-04-12 | 1996-04-12 | シクロオクタジエン誘導体の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09278711A true JPH09278711A (ja) | 1997-10-28 |
Family
ID=14023756
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9134296A Pending JPH09278711A (ja) | 1996-04-12 | 1996-04-12 | シクロオクタジエン誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09278711A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008044908A (ja) * | 2006-08-18 | 2008-02-28 | Nagoya Industrial Science Research Inst | カルボニル化合物の製造方法 |
| JP2012136549A (ja) * | 2012-03-12 | 2012-07-19 | Nagoya Industrial Science Research Institute | カルボニル化合物の製造方法 |
-
1996
- 1996-04-12 JP JP9134296A patent/JPH09278711A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008044908A (ja) * | 2006-08-18 | 2008-02-28 | Nagoya Industrial Science Research Inst | カルボニル化合物の製造方法 |
| JP2012136549A (ja) * | 2012-03-12 | 2012-07-19 | Nagoya Industrial Science Research Institute | カルボニル化合物の製造方法 |
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