JPH09267034A - 消泡性ノニオン系高分子界面活性剤及びその用途 - Google Patents
消泡性ノニオン系高分子界面活性剤及びその用途Info
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- JPH09267034A JPH09267034A JP8078500A JP7850096A JPH09267034A JP H09267034 A JPH09267034 A JP H09267034A JP 8078500 A JP8078500 A JP 8078500A JP 7850096 A JP7850096 A JP 7850096A JP H09267034 A JPH09267034 A JP H09267034A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】高い界面活性能を有する、即ち高い顔料分散性
を有しながら、消泡性の高いノニオン系液状高分子界面
活性剤、及び顔料分散体を提供する。これらは、水系顔
料分散体を提供する。 【解決手段】 下記式で示される単量体（A ）70〜10重
量％、 ＣＨ2 ＝Ｃ（Ｒ1 ）ＣＯＯ−Ｒ2 （式中、Ｒ1 は水素原子またはＣＨ3 、Ｒ2 は炭素数4
〜22のアルキル基をそれぞれ表す。） 下記式で示される単量体（B ）30〜90重量％、 ＣＨ2 ＝Ｃ（Ｒ1 ）ＣＯＯ（Ｃn Ｈ2nＯ）m Ｒ3 （式中、Ｒ1 は水素原子またはＣＨ3 、Ｒ3 は水素原子
または炭素数１〜４のアルキル基、n は1 〜3 の整数、
m は4 〜25の整数をそれぞれ表す。） および、上記(A) 、(B) 以外の重合性ビニル単量体（C
） 0 〜50重量%からなるノニオン系高分子界面活性
剤。溶解性パラメータ(sp 値) が10〜13(cal/cm3)1/2の
溶媒中で共重合させた数平均分子量が10,000〜2,000,00
0 である消泡性ノニオン系高分子界面活性剤。上記ノニ
オン系高分子界面活性に顔料を分散させた水系顔料分散
体。上記ノニオン系高分子界面活性を用いた乳化・懸濁
重合用乳化剤。
を有しながら、消泡性の高いノニオン系液状高分子界面
活性剤、及び顔料分散体を提供する。これらは、水系顔
料分散体を提供する。 【解決手段】 下記式で示される単量体（A ）70〜10重
量％、 ＣＨ2 ＝Ｃ（Ｒ1 ）ＣＯＯ−Ｒ2 （式中、Ｒ1 は水素原子またはＣＨ3 、Ｒ2 は炭素数4
〜22のアルキル基をそれぞれ表す。） 下記式で示される単量体（B ）30〜90重量％、 ＣＨ2 ＝Ｃ（Ｒ1 ）ＣＯＯ（Ｃn Ｈ2nＯ）m Ｒ3 （式中、Ｒ1 は水素原子またはＣＨ3 、Ｒ3 は水素原子
または炭素数１〜４のアルキル基、n は1 〜3 の整数、
m は4 〜25の整数をそれぞれ表す。） および、上記(A) 、(B) 以外の重合性ビニル単量体（C
） 0 〜50重量%からなるノニオン系高分子界面活性
剤。溶解性パラメータ(sp 値) が10〜13(cal/cm3)1/2の
溶媒中で共重合させた数平均分子量が10,000〜2,000,00
0 である消泡性ノニオン系高分子界面活性剤。上記ノニ
オン系高分子界面活性に顔料を分散させた水系顔料分散
体。上記ノニオン系高分子界面活性を用いた乳化・懸濁
重合用乳化剤。
Description
【０００１】
【発明の技術分野】本発明は、主として消泡性のノニオ
ン系高分子界面活性剤に関し、乳化剤、洗浄剤、柔軟仕
上げ剤、帯電防止剤、可溶化剤、相溶化剤、湿潤剤、染
料若しくは顔料分散剤の主剤または助剤として使用する
ことができる消泡性のノニオン系高分子界面活性剤に関
する。
ン系高分子界面活性剤に関し、乳化剤、洗浄剤、柔軟仕
上げ剤、帯電防止剤、可溶化剤、相溶化剤、湿潤剤、染
料若しくは顔料分散剤の主剤または助剤として使用する
ことができる消泡性のノニオン系高分子界面活性剤に関
する。
【０００２】
【従来の技術】界面活性剤は、インキ、塗料、粘着剤等
に、顔料、カーボンブラック、その他の不溶性物質を混
合させるために用いる物である。近年、インキ、塗料等
の脱有機溶媒化が進められている。この流れの中で、有
機溶媒の代わりに水を溶媒に用いた製品の開発が進めら
れている。水性インキ・塗料において界面活性剤の役割
は重要で、新しい界面活性剤の開発が望まれていた。従
来、界面活性剤としては、アニオン系、カチオン系、ノ
ニオン系界面活性剤等が使用されてきた。しかしなが
ら、従来用いられてきた界面活性剤では、主に低分子量
の界面活性剤を用いていたため、インキ、塗料、粘着剤
等にした場合、印刷後、若しくは塗工後の製品としての
物性に悪影響を及ぼすことが多かった。インキ、塗料用
途としては、硬化後の硬度が低下する。また、低分子界
面活性であるが故に、硬化後の耐水性が悪化するなどの
特性があった。とくに、水性塗料用途に用いた場合、こ
の問題は顕著な問題であり、有効な解決法が望まれてい
た。このため、近年高分子界面活性剤の研究が盛んに行
われている。たとえば、ポリエチレングリコール系界面
活性剤としては、特開平1-171628号報、特開平5-103969
号報がある。しかしながら、実際の用途に展開した場
合、十分に実用化できるだけの性能はもっていないかっ
た。
に、顔料、カーボンブラック、その他の不溶性物質を混
合させるために用いる物である。近年、インキ、塗料等
の脱有機溶媒化が進められている。この流れの中で、有
機溶媒の代わりに水を溶媒に用いた製品の開発が進めら
れている。水性インキ・塗料において界面活性剤の役割
は重要で、新しい界面活性剤の開発が望まれていた。従
来、界面活性剤としては、アニオン系、カチオン系、ノ
ニオン系界面活性剤等が使用されてきた。しかしなが
ら、従来用いられてきた界面活性剤では、主に低分子量
の界面活性剤を用いていたため、インキ、塗料、粘着剤
等にした場合、印刷後、若しくは塗工後の製品としての
物性に悪影響を及ぼすことが多かった。インキ、塗料用
途としては、硬化後の硬度が低下する。また、低分子界
面活性であるが故に、硬化後の耐水性が悪化するなどの
特性があった。とくに、水性塗料用途に用いた場合、こ
の問題は顕著な問題であり、有効な解決法が望まれてい
た。このため、近年高分子界面活性剤の研究が盛んに行
われている。たとえば、ポリエチレングリコール系界面
活性剤としては、特開平1-171628号報、特開平5-103969
号報がある。しかしながら、実際の用途に展開した場
合、十分に実用化できるだけの性能はもっていないかっ
た。
【０００３】さらには、一般的な水系界面活性剤にて顔
料を分散させた場合、顔料分散の工程で泡立ちという大
きな問題がある。この泡立ちは、製品として出荷しよう
とした場合に、詰め込み時に発泡したり、インキ・塗料
として印刷、塗装工程で、塗りむらの原因となるだけで
なく、顔料分散性を著しく低下させた。 このため、従
来は、消泡剤として、低分子消泡性界面活性剤、アルコ
ール類、シリコン類を添加していた。このため、インキ
・塗料として用いた場合には、これらの添加剤が、塗装
後の塗膜物性に悪影響を及ぼすことがあった。例えば、
シリコン系消泡剤を加えた場合、塗装後ピンホールがで
きることは避けられなかった。
料を分散させた場合、顔料分散の工程で泡立ちという大
きな問題がある。この泡立ちは、製品として出荷しよう
とした場合に、詰め込み時に発泡したり、インキ・塗料
として印刷、塗装工程で、塗りむらの原因となるだけで
なく、顔料分散性を著しく低下させた。 このため、従
来は、消泡剤として、低分子消泡性界面活性剤、アルコ
ール類、シリコン類を添加していた。このため、インキ
・塗料として用いた場合には、これらの添加剤が、塗装
後の塗膜物性に悪影響を及ぼすことがあった。例えば、
シリコン系消泡剤を加えた場合、塗装後ピンホールがで
きることは避けられなかった。
【０００４】また、現在、消泡性もしくは低起泡性界面
活性剤と称するものが上市されている。しかしながら、
これらは界面活性能が低く、単独で利用した場合、十分
に実用化できるだけの性能はもっていなかった。また、
これらをインキ・塗料として用いた場合、インキ・塗料
としての性能の低下を引き起こしていた。このため、充
分な界面活性能と消泡性を両立する消泡性界面活性剤が
望まれていた。さらに、乳化重合用の乳化剤を用いる場
合にも、消泡剤を添加するのが一般的である。この場
合、乳化重合後の製品物性にも、消泡剤が悪影響をもっ
ていた。
活性剤と称するものが上市されている。しかしながら、
これらは界面活性能が低く、単独で利用した場合、十分
に実用化できるだけの性能はもっていなかった。また、
これらをインキ・塗料として用いた場合、インキ・塗料
としての性能の低下を引き起こしていた。このため、充
分な界面活性能と消泡性を両立する消泡性界面活性剤が
望まれていた。さらに、乳化重合用の乳化剤を用いる場
合にも、消泡剤を添加するのが一般的である。この場
合、乳化重合後の製品物性にも、消泡剤が悪影響をもっ
ていた。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、充分な界面
活性作用を有していながら、高い消泡性を有しているた
め、消泡剤を添加しない、もしくは消泡剤の使用量を少
なくできる界面活性剤を提供するものである。
活性作用を有していながら、高い消泡性を有しているた
め、消泡剤を添加しない、もしくは消泡剤の使用量を少
なくできる界面活性剤を提供するものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記問題
を解決するために鋭意研究した結果、親水部と疎水部が
できるだけランダムに分散しており、かつ化学結合によ
り強力に結合しているような高分子界面活性剤では、充
分な界面活性作用を有していながら、高い消泡性を有し
ていることを見いだした。即ち、親水性モノマーと疎水
性モノマーを、双方のモノマーの親水性の度合い（sp
値）の中間点付近の溶媒で合成した場合、双方の共重合
性がランダムになることを見いだした。
を解決するために鋭意研究した結果、親水部と疎水部が
できるだけランダムに分散しており、かつ化学結合によ
り強力に結合しているような高分子界面活性剤では、充
分な界面活性作用を有していながら、高い消泡性を有し
ていることを見いだした。即ち、親水性モノマーと疎水
性モノマーを、双方のモノマーの親水性の度合い（sp
値）の中間点付近の溶媒で合成した場合、双方の共重合
性がランダムになることを見いだした。
【０００７】即ち、本発明は、下記式で示される単量体
（A ）70〜10重量％、 ＣＨ2 ＝Ｃ（Ｒ1 ）ＣＯＯ−Ｒ2 （式中、Ｒ1 は水素原子またはＣＨ3 、Ｒ2 は炭素数4
〜22のアルキル基をそれぞれ表す。） 下記式で示される単量体（B ）30〜90重量％、 ＣＨ2 ＝Ｃ（Ｒ1 ）ＣＯＯ（Ｃn Ｈ2nＯ）m Ｒ3 （式中、Ｒ1 は水素原子またはＣＨ3 、Ｒ3 は水素原子
または炭素数１〜４のアルキル基、n は1 〜3 の整数、
m は4 〜25の整数をそれぞれ表す。） および、上記(A) 、(B) 以外の重合性ビニル単量体（C
） 0 〜50重量%を、溶解性パラメータ(sp 値) が10〜
13(cal/cm3)1/2の溶媒中で共重合させた数平均分子量が
10,000〜2,000,000 である消泡性ノニオン系高分子界面
活性剤に関する。
（A ）70〜10重量％、 ＣＨ2 ＝Ｃ（Ｒ1 ）ＣＯＯ−Ｒ2 （式中、Ｒ1 は水素原子またはＣＨ3 、Ｒ2 は炭素数4
〜22のアルキル基をそれぞれ表す。） 下記式で示される単量体（B ）30〜90重量％、 ＣＨ2 ＝Ｃ（Ｒ1 ）ＣＯＯ（Ｃn Ｈ2nＯ）m Ｒ3 （式中、Ｒ1 は水素原子またはＣＨ3 、Ｒ3 は水素原子
または炭素数１〜４のアルキル基、n は1 〜3 の整数、
m は4 〜25の整数をそれぞれ表す。） および、上記(A) 、(B) 以外の重合性ビニル単量体（C
） 0 〜50重量%を、溶解性パラメータ(sp 値) が10〜
13(cal/cm3)1/2の溶媒中で共重合させた数平均分子量が
10,000〜2,000,000 である消泡性ノニオン系高分子界面
活性剤に関する。
【０００８】更に本発明は、下記式で示される単量体
（A ）70〜10重量％、 ＣＨ2 ＝Ｃ（Ｒ1 ）ＣＯＯ−Ｒ2 （式中、Ｒ1 は水素原子またはＣＨ3 、Ｒ2 は炭素数4
〜22のアルキル基をそれぞれ表す。） 下記式で示される単量体（B ）30〜90重量％、 ＣＨ2 ＝Ｃ（Ｒ1 ）ＣＯＯ（Ｃn Ｈ2nＯ）m Ｒ3 （式中、Ｒ1 は水素原子またはＣＨ3 、Ｒ3 は水素原子
または炭素数１〜４のアルキル基、n は1 〜3 の整数、
m は4 〜25の整数をそれぞれ表す。） および、上記(A) 、(B) 以外の重合性ビニル単量体（C
） 0 〜50重量%を共重合させてなるノニオン系高分子
界面活性剤であり、該高分子界面活性剤の活性剤濃度3.
0 重量％水溶液温度25℃における、JIS K3362 6.5 項に
規定された起泡力及び泡の安定度が、滴下直後の泡の高
さが200mm 以下であるか、もしくは5 分後の泡の高さが
150mm 以下である消泡性ノニオン系高分子界面活性剤に
関する。
（A ）70〜10重量％、 ＣＨ2 ＝Ｃ（Ｒ1 ）ＣＯＯ−Ｒ2 （式中、Ｒ1 は水素原子またはＣＨ3 、Ｒ2 は炭素数4
〜22のアルキル基をそれぞれ表す。） 下記式で示される単量体（B ）30〜90重量％、 ＣＨ2 ＝Ｃ（Ｒ1 ）ＣＯＯ（Ｃn Ｈ2nＯ）m Ｒ3 （式中、Ｒ1 は水素原子またはＣＨ3 、Ｒ3 は水素原子
または炭素数１〜４のアルキル基、n は1 〜3 の整数、
m は4 〜25の整数をそれぞれ表す。） および、上記(A) 、(B) 以外の重合性ビニル単量体（C
） 0 〜50重量%を共重合させてなるノニオン系高分子
界面活性剤であり、該高分子界面活性剤の活性剤濃度3.
0 重量％水溶液温度25℃における、JIS K3362 6.5 項に
規定された起泡力及び泡の安定度が、滴下直後の泡の高
さが200mm 以下であるか、もしくは5 分後の泡の高さが
150mm 以下である消泡性ノニオン系高分子界面活性剤に
関する。
【０００９】更に本発明は、顔料を上記高分子界面活性
剤により水中に分散させてなる顔料分散体に関する。更
に本発明は、上記高分子界面活性剤からなる乳化重合用
または懸濁重合用乳化剤に関する。
剤により水中に分散させてなる顔料分散体に関する。更
に本発明は、上記高分子界面活性剤からなる乳化重合用
または懸濁重合用乳化剤に関する。
【００１０】
【発明の実施の形態】本発明における高分子界面活性剤
とは、疎水性基としてアルキル基を有するアクリレー
ト、および、親水性基であるポリエチレングリコール鎖
を有しているアクリレート、および必要に応じてその他
の重合性単量体を共重合せしめたものである。
とは、疎水性基としてアルキル基を有するアクリレー
ト、および、親水性基であるポリエチレングリコール鎖
を有しているアクリレート、および必要に応じてその他
の重合性単量体を共重合せしめたものである。
【００１１】本発明において用いられる単量体(A) とし
ては、炭素数が4 から22までのアルキル基を有するもの
であり、中でも炭素数8 〜20のアルキル基を有するアク
リレートまたは対応するメタクリレートが好ましい。こ
のとき、炭素数が4 より小さい場合、さらには8 より小
さい場合には、疎水基としての効果を十分に発揮するこ
とが出来ない。また、炭素数が22より大きい場合、さら
には炭素数が20より大きい場合には、重合度が上がりに
くい上、50℃では固体であるため通常の温度では疎水鎖
が固体化してしまうため、十分な界面活性剤としての効
果を発揮することが出来ない。
ては、炭素数が4 から22までのアルキル基を有するもの
であり、中でも炭素数8 〜20のアルキル基を有するアク
リレートまたは対応するメタクリレートが好ましい。こ
のとき、炭素数が4 より小さい場合、さらには8 より小
さい場合には、疎水基としての効果を十分に発揮するこ
とが出来ない。また、炭素数が22より大きい場合、さら
には炭素数が20より大きい場合には、重合度が上がりに
くい上、50℃では固体であるため通常の温度では疎水鎖
が固体化してしまうため、十分な界面活性剤としての効
果を発揮することが出来ない。
【００１２】具体的な例を挙げれば、例えば2-エチルヘ
キシル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレ
ート、ペンチル（メタ）アクリレート、ヘプチル（メ
タ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、オ
クチル（メタ）アクリレート、ノニル（メタ）アクリレ
ート、デシル（メタ）アクリレート、ウンデシル（メ
タ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ト
リデシル（メタ）アクリレート、テトラデシル（メタ）
アクリレート、ペンタデシル（メタ）アクリレート、ヘ
キサデシル（メタ）アクリレート、ヘプタデシル（メ
タ）アクリレート、オクタデシル（メタ）アクリレー
ト、ノナデシル（メタ）アクリレート、イコシル（メ
タ）アクリレート、ヘンイコシル（メタ）アクリレー
ト、ドコシル（メタ）アクリレート等の炭素数4 〜22の
アルキル（メタ）アクリレートがある。
キシル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレ
ート、ペンチル（メタ）アクリレート、ヘプチル（メ
タ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、オ
クチル（メタ）アクリレート、ノニル（メタ）アクリレ
ート、デシル（メタ）アクリレート、ウンデシル（メ
タ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ト
リデシル（メタ）アクリレート、テトラデシル（メタ）
アクリレート、ペンタデシル（メタ）アクリレート、ヘ
キサデシル（メタ）アクリレート、ヘプタデシル（メ
タ）アクリレート、オクタデシル（メタ）アクリレー
ト、ノナデシル（メタ）アクリレート、イコシル（メ
タ）アクリレート、ヘンイコシル（メタ）アクリレー
ト、ドコシル（メタ）アクリレート等の炭素数4 〜22の
アルキル（メタ）アクリレートがある。
【００１３】本発明において用いられる単量体(B) とし
ては、ポリエチレングリコール基の繰り返し単位が4 か
ら25までのポリエチレングリコール基を有するものであ
る。望ましくは、繰り返し数6 から22までのポリエチレ
ングリコール基を有するものである。このとき、繰り返
し数が4 より小さい場合には、親水基としての効果を十
分に発揮することが出来ない。又繰り返し数が26より大
きい場合には、通常の温度において親水鎖が固体化して
しまうため、十分な効果を発揮することが出来ない。
ては、ポリエチレングリコール基の繰り返し単位が4 か
ら25までのポリエチレングリコール基を有するものであ
る。望ましくは、繰り返し数6 から22までのポリエチレ
ングリコール基を有するものである。このとき、繰り返
し数が4 より小さい場合には、親水基としての効果を十
分に発揮することが出来ない。又繰り返し数が26より大
きい場合には、通常の温度において親水鎖が固体化して
しまうため、十分な効果を発揮することが出来ない。
【００１４】具体的な例を挙げれば、例えば、テトラエ
チレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシテト
ラエチレングリコール（メタ）アクリレート、エトキシ
テトラエチレングリコール（メタ）アクリレート、プロ
ポキシテトラエチレングリコール（メタ）アクリレー
ト、n −ブトキシテトラエチレングリコール（メタ）ア
クリレート、n −ペンタキシテトラエチレングリコール
（メタ）アクリレート、テトラプロピレングリコール
（メタ）アクリレート、メトキシテトラプロピレングリ
コール（メタ）アクリレート、エトキシテトラプロピレ
ングリコール（メタ）アクリレート、プロポキシテトラ
プロピレングリコール（メタ）アクリレート、n −ブト
キシテトラプロピレングリコール（メタ）アクリレー
ト、n −ペンタキシテトラプロピレングリコール（メ
タ）アクリレート、ポリエチレングリコール（メタ）ア
クリレート、メトキシポリエチレングリコール（メタ）
アクリレート、エトキシポリエチレングリコール（メ
タ）アクリレートなどがある。
チレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシテト
ラエチレングリコール（メタ）アクリレート、エトキシ
テトラエチレングリコール（メタ）アクリレート、プロ
ポキシテトラエチレングリコール（メタ）アクリレー
ト、n −ブトキシテトラエチレングリコール（メタ）ア
クリレート、n −ペンタキシテトラエチレングリコール
（メタ）アクリレート、テトラプロピレングリコール
（メタ）アクリレート、メトキシテトラプロピレングリ
コール（メタ）アクリレート、エトキシテトラプロピレ
ングリコール（メタ）アクリレート、プロポキシテトラ
プロピレングリコール（メタ）アクリレート、n −ブト
キシテトラプロピレングリコール（メタ）アクリレー
ト、n −ペンタキシテトラプロピレングリコール（メ
タ）アクリレート、ポリエチレングリコール（メタ）ア
クリレート、メトキシポリエチレングリコール（メタ）
アクリレート、エトキシポリエチレングリコール（メ
タ）アクリレートなどがある。
【００１５】また、単量体(A) の組成比は全体の重量に
対して70〜10重量％、さらに好ましくは40〜20重量％で
ある。さらに単量体(B) の組成比は全体の重量に対して
30〜90重量％、さらに好ましくは、55〜80重量％であ
る。これらの組成は、親水性と疎水性のバランスに関わ
るため、この範囲以外では親水疎水のバランスがとれず
界面活性剤としての能力が発揮できない。
対して70〜10重量％、さらに好ましくは40〜20重量％で
ある。さらに単量体(B) の組成比は全体の重量に対して
30〜90重量％、さらに好ましくは、55〜80重量％であ
る。これらの組成は、親水性と疎水性のバランスに関わ
るため、この範囲以外では親水疎水のバランスがとれず
界面活性剤としての能力が発揮できない。
【００１６】本発明において用いられる単量体(C) とし
ては、特に限定はない。 具体的には、界面活性剤とし
ての効果の調整、若しくは、インキ、塗料、乳化剤その
他の用途に適応させる目的で添加する単量体である。添
加する単量体に特に限定はない。例えば、硬化後の耐熱
性を向上させるためにスチレン誘導体を共重合させる。
もしくは、反応性をもたせるために官能基をもった単量
体、例えば、グリシジルアクリレートを共重合させる等
の応用が考えられる。
ては、特に限定はない。 具体的には、界面活性剤とし
ての効果の調整、若しくは、インキ、塗料、乳化剤その
他の用途に適応させる目的で添加する単量体である。添
加する単量体に特に限定はない。例えば、硬化後の耐熱
性を向上させるためにスチレン誘導体を共重合させる。
もしくは、反応性をもたせるために官能基をもった単量
体、例えば、グリシジルアクリレートを共重合させる等
の応用が考えられる。
【００１７】本発明において用いられる重合溶剤として
は、溶解性パラメータ(sp 値) が10〜13(cal/cm3)1/2の
溶媒である。例えば、ジアセトンアルコール、フラン、
ノニルフェノール、酢酸メチル、アセトン、ジオキサ
ン、アセトフェノン、ブタノール、ピリジン、アミルア
ルコール、シクロブタンジオン、マロン酸ジエチル、フ
ルフラール、プロパノール、ブタンジオール、アセトニ
トリル、ベンジルアルコール、エチルアルコール等があ
げられる。また、これらの溶媒を混合させることで溶解
性パラメータ(sp 値) を調整してもかまわない。
は、溶解性パラメータ(sp 値) が10〜13(cal/cm3)1/2の
溶媒である。例えば、ジアセトンアルコール、フラン、
ノニルフェノール、酢酸メチル、アセトン、ジオキサ
ン、アセトフェノン、ブタノール、ピリジン、アミルア
ルコール、シクロブタンジオン、マロン酸ジエチル、フ
ルフラール、プロパノール、ブタンジオール、アセトニ
トリル、ベンジルアルコール、エチルアルコール等があ
げられる。また、これらの溶媒を混合させることで溶解
性パラメータ(sp 値) を調整してもかまわない。
【００１８】本発明において用いられる重合溶剤として
好ましい溶媒は、単量体(A) と(B)の組み合わせによっ
て変化する。しかしながら、溶解性パラメータ(sp 値)
が10〜13(cal/cm3)1/2の溶媒、さらに好ましくは溶解性
パラメータ(sp 値) が11〜12までの溶媒が特に好まし
い。溶解性パラメータ(sp 値) が10より小さい、さらに
はは11より小さい溶媒であれば、双方のモノマーと均等
に反応することが困難であり、また、13より大きい、さ
らには12より大きい場合では、同様に双方のモノマーが
均等に反応することは困難である。
好ましい溶媒は、単量体(A) と(B)の組み合わせによっ
て変化する。しかしながら、溶解性パラメータ(sp 値)
が10〜13(cal/cm3)1/2の溶媒、さらに好ましくは溶解性
パラメータ(sp 値) が11〜12までの溶媒が特に好まし
い。溶解性パラメータ(sp 値) が10より小さい、さらに
はは11より小さい溶媒であれば、双方のモノマーと均等
に反応することが困難であり、また、13より大きい、さ
らには12より大きい場合では、同様に双方のモノマーが
均等に反応することは困難である。
【００１９】本発明において用いられる重合開始剤は、
特に限定はない。例えば、過酸化ベンゾイル、t-ブチル
ペルオキシド、クメンヒドロペルオキシド、過酸化ラウ
ロイル等の過酸化物系、アゾビスイソブチロニトリル、
アゾビスシクロヘキサンニトリル等のアゾ系開始剤、過
硫酸カリウム、過硫酸アンモニウム等の過硫酸系開始剤
などを使用できる。斯るラジカル重合開始剤の配合量
は、全単量体配合量に対し、0.01〜5 重量％が好まし
く、さらに好ましくは0.1 〜3 重量％である。本発明に
おける界面活性剤は、特に水系の界面活性剤として用い
ると良好な特性を示す。本発明における界面活性剤を乳
化・懸濁重合に用いられる溶剤系としては、特に水系が
好ましい。しかしながら、水溶性有機溶媒等の混合溶媒
であってもかまわない。
特に限定はない。例えば、過酸化ベンゾイル、t-ブチル
ペルオキシド、クメンヒドロペルオキシド、過酸化ラウ
ロイル等の過酸化物系、アゾビスイソブチロニトリル、
アゾビスシクロヘキサンニトリル等のアゾ系開始剤、過
硫酸カリウム、過硫酸アンモニウム等の過硫酸系開始剤
などを使用できる。斯るラジカル重合開始剤の配合量
は、全単量体配合量に対し、0.01〜5 重量％が好まし
く、さらに好ましくは0.1 〜3 重量％である。本発明に
おける界面活性剤は、特に水系の界面活性剤として用い
ると良好な特性を示す。本発明における界面活性剤を乳
化・懸濁重合に用いられる溶剤系としては、特に水系が
好ましい。しかしながら、水溶性有機溶媒等の混合溶媒
であってもかまわない。
【００２０】本発明における消泡性高分子界面活性剤
は、25℃・3.0 重量％濃度水溶液における、JIS K3362
6.5 項、起泡力及び泡の安定度試験の結果、滴下直後の
泡の高さが200mm 以下である、もしくは5 分後の泡の高
さが150mm 以下である場合を本発明における消泡性であ
ると規定する。好ましくは、滴下直後の泡の高さが150m
m 以下である、もしくは5 分後の泡の高さが100mm 以下
である場合が好ましい。
は、25℃・3.0 重量％濃度水溶液における、JIS K3362
6.5 項、起泡力及び泡の安定度試験の結果、滴下直後の
泡の高さが200mm 以下である、もしくは5 分後の泡の高
さが150mm 以下である場合を本発明における消泡性であ
ると規定する。好ましくは、滴下直後の泡の高さが150m
m 以下である、もしくは5 分後の泡の高さが100mm 以下
である場合が好ましい。
【００２１】本発明を、乳化または懸濁重合用乳化剤と
して利用した場合、特に水系中での乳化・懸濁重合に好
適である。 乳化・懸濁重合用いられるモノマーとして
は、特に限定はない。例えば、スチレン、ビニルベンジ
ル誘導体、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリ
ル酸エチル、（メタ）アクリル酸プロピル、（メタ）ア
クリル酸ブチル、（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリ
ルアミド、N-メチル（メタ）アクリルアミド、N-エチル
（メタ）アクリルアミド、N-プロピル（メタ）アクリル
アミド、N-ブチル（メタ）アクリルアミド、グリシジル
（メタ）アクリル酸エステル等があげられる。
して利用した場合、特に水系中での乳化・懸濁重合に好
適である。 乳化・懸濁重合用いられるモノマーとして
は、特に限定はない。例えば、スチレン、ビニルベンジ
ル誘導体、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリ
ル酸エチル、（メタ）アクリル酸プロピル、（メタ）ア
クリル酸ブチル、（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリ
ルアミド、N-メチル（メタ）アクリルアミド、N-エチル
（メタ）アクリルアミド、N-プロピル（メタ）アクリル
アミド、N-ブチル（メタ）アクリルアミド、グリシジル
（メタ）アクリル酸エステル等があげられる。
【００２２】乳化・懸濁重合に用いられる開始剤として
は、特に限定はない。例えば、過酸化ベンゾイル、t-ブ
チルペルオキシド、クメンヒドロペルオキシド、過酸化
ラウロイル等の過酸化物系、アゾビスイソブチロニトリ
ル、アゾビスシクロヘキサンニトリル等のアゾ系開始
剤、過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウム等の過硫酸系
開始剤などを使用できる。
は、特に限定はない。例えば、過酸化ベンゾイル、t-ブ
チルペルオキシド、クメンヒドロペルオキシド、過酸化
ラウロイル等の過酸化物系、アゾビスイソブチロニトリ
ル、アゾビスシクロヘキサンニトリル等のアゾ系開始
剤、過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウム等の過硫酸系
開始剤などを使用できる。
【００２３】本発明における界面活性剤を顔料分散剤と
して利用した場合、用いることができる分散媒は、特に
水系が好ましい。しかしながら、ここに、水溶性有機溶
媒が混和した場合でもかまわない。
して利用した場合、用いることができる分散媒は、特に
水系が好ましい。しかしながら、ここに、水溶性有機溶
媒が混和した場合でもかまわない。
【００２４】本発明において、分散体として用いられる
顔料としては特に限定はない。例えばフタロシアニン
系、アゾ系、キナクリドン系、レーキ系、ベンズイミダ
ゾロン系、アントラキノン系、ジオキサジンけい、イン
ジゴ系、チオインジゴ系、ペリレン系、ペリノン系、ジ
ケトピロロピロール系、アンスロン系、イソインドリノ
ン系、ニトロ系、ニトロソ系、アンスラキノン系、フラ
バンスロン系、キノフタロン系、ピランスロン系、イン
ダンスロン系といった有機系顔料、酸化チタン、カーボ
ンブラック、ベンガラ、酸化亜鉛、硫酸バリウムといっ
た無機系顔料があげられる。顔料分散の方法は、特に限
定はない。例えば、振とう型分散機、サンドミル、ボー
ルミル、ディスパー、ホモジナイザー等があげられる。
本発明における分散体を用いる用途としては、特に限定
はない。例えば、塗料、インキ等の被膜形成材料用、ま
たは、接着剤、粘着剤、充填剤、成形材料、表面改質材
料用の顔料分散体として利用することができる。
顔料としては特に限定はない。例えばフタロシアニン
系、アゾ系、キナクリドン系、レーキ系、ベンズイミダ
ゾロン系、アントラキノン系、ジオキサジンけい、イン
ジゴ系、チオインジゴ系、ペリレン系、ペリノン系、ジ
ケトピロロピロール系、アンスロン系、イソインドリノ
ン系、ニトロ系、ニトロソ系、アンスラキノン系、フラ
バンスロン系、キノフタロン系、ピランスロン系、イン
ダンスロン系といった有機系顔料、酸化チタン、カーボ
ンブラック、ベンガラ、酸化亜鉛、硫酸バリウムといっ
た無機系顔料があげられる。顔料分散の方法は、特に限
定はない。例えば、振とう型分散機、サンドミル、ボー
ルミル、ディスパー、ホモジナイザー等があげられる。
本発明における分散体を用いる用途としては、特に限定
はない。例えば、塗料、インキ等の被膜形成材料用、ま
たは、接着剤、粘着剤、充填剤、成形材料、表面改質材
料用の顔料分散体として利用することができる。
【００２５】
【実施例】以下、実施例によりさらに詳細に本発明を説
明する。なお、本発明は下記実施例にのみ限定されるも
のではない。以下の実施例に用いた測定機等は、下記の
ものである。分子量の測定は、ゲル透過クロマトグラフ
（GPC ）を用いた。（東ソー SC-8020/TSKgel GMR-HHR
-N*3、テトラヒドロフラン溶出液）さらに、分子量はポ
リスチレン標準換算での値を用いた。粘度は、レオメー
タ（レオメトリックス社 RFS-II）を用いて50℃におけ
る粘度を測定した。
明する。なお、本発明は下記実施例にのみ限定されるも
のではない。以下の実施例に用いた測定機等は、下記の
ものである。分子量の測定は、ゲル透過クロマトグラフ
（GPC ）を用いた。（東ソー SC-8020/TSKgel GMR-HHR
-N*3、テトラヒドロフラン溶出液）さらに、分子量はポ
リスチレン標準換算での値を用いた。粘度は、レオメー
タ（レオメトリックス社 RFS-II）を用いて50℃におけ
る粘度を測定した。
【００２６】以下の実施例にある略語は以下に示す。 PEG9MA メトキシポリエチレングリコールメタアクリレ
ート(m=9) LMA ラウリルメタアクリレート OMA オクチルメタアクリレート St スチレンモノマー 顔料青 LIONOL BULE FG7330 東洋インキ製造製 顔料赤 HOSTAPERM PINK E ヘキスト製
ート(m=9) LMA ラウリルメタアクリレート OMA オクチルメタアクリレート St スチレンモノマー 顔料青 LIONOL BULE FG7330 東洋インキ製造製 顔料赤 HOSTAPERM PINK E ヘキスト製
【００２７】実施例 実施例1 〜7 撹拌装置、窒素導入管、温度センサー、及びコンデンサ
ーを備えた500 ミリリットル四つ口丸底フラスコに、単
量体（A ）、単量体（B ）、及び単量体（C ）を、表1
に示した組成で配合し、アゾビスイソブチロニトリル
（AIBN）を開始剤（全モノマー仕込み量に対し1 重量
％）とし、イソプロパノール（sp値=11.5(cal/c
m3)1/2 ）溶媒中（モノマー仕込み時の濃度：30重量
％）で、5 時間還流させたところ粘稠な樹脂溶液となっ
た。得られた樹脂溶液を氷冷しながら静置したところ、
二層に分離した。上層を除去した後、石油エーテルで下
層を洗浄し、真空乾燥器で12時間乾燥後、高分子界面活
性剤を得た。得られた液状樹脂のGPC によるスチレン換
算の数平均分子量（Mn）および、50℃における粘度を測
定した。これらの測定結果を表１に示した。
ーを備えた500 ミリリットル四つ口丸底フラスコに、単
量体（A ）、単量体（B ）、及び単量体（C ）を、表1
に示した組成で配合し、アゾビスイソブチロニトリル
（AIBN）を開始剤（全モノマー仕込み量に対し1 重量
％）とし、イソプロパノール（sp値=11.5(cal/c
m3)1/2 ）溶媒中（モノマー仕込み時の濃度：30重量
％）で、5 時間還流させたところ粘稠な樹脂溶液となっ
た。得られた樹脂溶液を氷冷しながら静置したところ、
二層に分離した。上層を除去した後、石油エーテルで下
層を洗浄し、真空乾燥器で12時間乾燥後、高分子界面活
性剤を得た。得られた液状樹脂のGPC によるスチレン換
算の数平均分子量（Mn）および、50℃における粘度を測
定した。これらの測定結果を表１に示した。
【００２８】比較例1 撹拌装置、窒素導入管、温度センサー、及びコンデンサ
ーを備えた500 ミリリットル四つ口丸底フラスコに、単
量体（A ）、及び単量体（B ）を表1 に示した組成で配
合し、アゾビスイソブチロニトリル（AIBN）を開始剤
（全モノマー仕込み量に対し1 重量％）とし、イソプロ
パノール/ 水=75/25（重量比）混合溶媒（sp値=15.3(ca
l/cm3)1/2 ）溶媒中（モノマー仕込み時の濃度：30重量
％）で、5時間還流させたところ粘稠な樹脂溶液となっ
た。その後、溶媒を留去し界面活性剤を得た。得られた
液状樹脂のGPC によるスチレン換算の数平均分子量（M
n）の測定結果を表１に示した。
ーを備えた500 ミリリットル四つ口丸底フラスコに、単
量体（A ）、及び単量体（B ）を表1 に示した組成で配
合し、アゾビスイソブチロニトリル（AIBN）を開始剤
（全モノマー仕込み量に対し1 重量％）とし、イソプロ
パノール/ 水=75/25（重量比）混合溶媒（sp値=15.3(ca
l/cm3)1/2 ）溶媒中（モノマー仕込み時の濃度：30重量
％）で、5時間還流させたところ粘稠な樹脂溶液となっ
た。その後、溶媒を留去し界面活性剤を得た。得られた
液状樹脂のGPC によるスチレン換算の数平均分子量（M
n）の測定結果を表１に示した。
【００２９】比較例2 撹はん機、温度計、還流コンデンサ、滴下ロート及ぴ窒
素ガス導入管をつけた3 リットルのフラスコにメタノー
ル670g、水103gを仕込み窒素ガスを導入しながら、70℃
でメトキシポリエチレングリコールメタアクリレート
（PEG9MA）200g、アクリル酸50g 、アクリル酸ブチル20
0g、アクリル酸メチル75Ogのモノマ一混合物を滴下し
て、アソビス（2 −メチルプロパンアミジン）塩酸塩
（和光純薬製V−50）2 ．75g を用いて重合を行った。
得られた重合体を石油エーテルで再沈殿法により精製
し、真空乾燥器で12時間乾燥後、高分子界面活性剤を得
た。この測定結果も表１に併せて示した。
素ガス導入管をつけた3 リットルのフラスコにメタノー
ル670g、水103gを仕込み窒素ガスを導入しながら、70℃
でメトキシポリエチレングリコールメタアクリレート
（PEG9MA）200g、アクリル酸50g 、アクリル酸ブチル20
0g、アクリル酸メチル75Ogのモノマ一混合物を滴下し
て、アソビス（2 −メチルプロパンアミジン）塩酸塩
（和光純薬製V−50）2 ．75g を用いて重合を行った。
得られた重合体を石油エーテルで再沈殿法により精製
し、真空乾燥器で12時間乾燥後、高分子界面活性剤を得
た。この測定結果も表１に併せて示した。
【００３０】 表1 ────────────────────────────────── No (B)/(A) (C) B:A:C Mn(*104) (cps) ────────────────────────────────── 実施例1 PEG9MA/LMA --- 75:25:0 1.2 17800 実施例2 PEG9MA/LMA --- 70:30:0 1.1 29600 実施例3 PEG9MA/LMA --- 65:35:0 1.0 24500 実施例4 PEG9MA/LMA --- 60:40:0 1.1 31600 実施例5 PEG9MA/OMA --- 65:35:0 1.0 29700 実施例6 PEG9MA/OMA --- 50:50:0 1.1 35900 実施例7 PEG9MA/LMA St 65:20:15 1.0 28000 比較例1 PEG9MA/LMA --- 65:35:0 1.6 38000 比較例2 比較例2 製造法に示した。 11.0 固体 ──────────────────────────────────
【００３１】顔料分散性試験 顔料分散性試験は、以下の方法によって行った。結果を
表2 に示す。
表2 に示す。
【００３２】水系分散体の製造実施例（実施例8 〜20・
比較例3 〜6 ） 70mlマヨネーズ瓶に、実施例・比較例により合成した高
分子界面活性剤1g、ガラスビーズ15g 、水20g 、顔料4g
をいれ、レッドデビルズ振とう撹拌機にて2 時間撹拌を
行った。その後、PET フイルム上にバーコータNo.3にて
塗布し、乾燥後目視にて分散具合を比較した。
比較例3 〜6 ） 70mlマヨネーズ瓶に、実施例・比較例により合成した高
分子界面活性剤1g、ガラスビーズ15g 、水20g 、顔料4g
をいれ、レッドデビルズ振とう撹拌機にて2 時間撹拌を
行った。その後、PET フイルム上にバーコータNo.3にて
塗布し、乾燥後目視にて分散具合を比較した。
【００３３】 表2 ────────────────────────── No. 活性剤 顔料 分散結果 ────────────────────────── 実施例8 実施例1 青 ◎ 実施例9 実施例2 青 ◎ 実施例10 実施例3 青 ◎ 実施例11 実施例4 青 ◎ 実施例12 実施例5 青 ◎ 実施例13 実施例6 青 ◎ 実施例14 実施例7 青 ◎ 実施例15 実施例1 赤 ○ 実施例16 実施例2 赤 ○ 実施例17 実施例3 赤 ○ 実施例18 実施例4 赤 ○ 実施例19 実施例5 赤 ○ 実施例20 実施例6 赤 ○ 比較例3 比較例1 青 × 比較例4 比較例1 赤 × 比較例5 比較例2 青 △ 比較例6 比較例3 赤 △ ────────────────────────── ◎優、○良、△可、×不可
【００３４】消泡性試験 消泡性試験は、以下の方法によって行った。 消泡性試験（実施例21〜27・比較例7 〜8 ） 70mlマヨネーズ瓶に、実施例・比較例により合成した高
分子界面活性剤1g、ガラスビーズ15g 、水20g をいれ、
レッドデビルズ振とう撹拌機にて2 時間撹拌を行った。
その後、マヨネーズ瓶を静置し、生じた泡が消え上方か
ら液面が見えるようになるまでの時間を測定した。
分子界面活性剤1g、ガラスビーズ15g 、水20g をいれ、
レッドデビルズ振とう撹拌機にて2 時間撹拌を行った。
その後、マヨネーズ瓶を静置し、生じた泡が消え上方か
ら液面が見えるようになるまでの時間を測定した。
【００３５】表3 ────────────────────── No. 活性剤 時間(hr) ────────────────────── 実施例21 実施例1 0.5 実施例22 実施例2 0.4 実施例23 実施例3 0.4 実施例24 実施例4 0.5 実施例25 実施例5 0.6 実施例26 実施例6 0.4 実施例27 実施例7 0.6 比較例7 比較例1 48 以上 比較例8 比較例2 48 以上 ───────────────────────
【００３６】消泡性及び泡安定性試験( 実施例28〜34・
比較例9 〜10） 消泡性及び泡安定性試験は、JIS K3362 6.5 項、起泡力
及び泡の安定度試験法に基づき試験した。 試験結果を
以下の表4 に示した。 測定は、25℃・活性剤濃度3.0
重量％濃度水溶液における値を採用した。
比較例9 〜10） 消泡性及び泡安定性試験は、JIS K3362 6.5 項、起泡力
及び泡の安定度試験法に基づき試験した。 試験結果を
以下の表4 に示した。 測定は、25℃・活性剤濃度3.0
重量％濃度水溶液における値を採用した。
【００３７】 表4 ─────────────────────────────── No. 活性剤 初め(mm) 5 分後(mm) ─────────────────────────────── 実施例28 実施例1 125 95 実施例29 実施例2 97 62 実施例30 実施例3 75 42 実施例31 実施例4 86 53 実施例32 実施例5 55 36 実施例33 実施例6 77 53 実施例34 実施例7 62 48 比較例9 比較例1 280 237 比較例10 比較例2 335 298 ───────────────────────────────
【００３８】重合用乳化剤適性試験 乳化剤適性試験は、以下の方法によって行った。 実施例35 撹拌装置、窒素導入管、温度センサー、及びコンデンサ
ーを備えた500 ミリリットル四つ口丸底フラスコに、水
200ml 、本発明における界面活性剤（実施例3）1gを加
え、窒素気流中水浴により80℃に加熱し、300rpmにて撹
拌をおこなった。そこにスチレンモノマー10g に開始剤
アゾビスイソブチロニトリル（AIBN）を0.1gを溶解させ
たものを、撹拌中の活性剤溶液に滴下した。反応液は発
泡することなく重合が進行した。滴下終了3 時間後、反
応液中のポリスチレンの数平均分子量はGPC において1
2.6万であった。
ーを備えた500 ミリリットル四つ口丸底フラスコに、水
200ml 、本発明における界面活性剤（実施例3）1gを加
え、窒素気流中水浴により80℃に加熱し、300rpmにて撹
拌をおこなった。そこにスチレンモノマー10g に開始剤
アゾビスイソブチロニトリル（AIBN）を0.1gを溶解させ
たものを、撹拌中の活性剤溶液に滴下した。反応液は発
泡することなく重合が進行した。滴下終了3 時間後、反
応液中のポリスチレンの数平均分子量はGPC において1
2.6万であった。
【００３９】
【発明の効果】本発明により、従来から用いられている
高分子界面活性剤と比較して、高い界面活性剤能をもち
ながら高い消泡性を有する高分子界面活性剤を得ること
ができた。 また、この界面活性剤は、水系中で良好な
顔料分散性を有しており、水系顔料分散剤として利用可
能であった。また、乳化・懸濁重合時の消泡性乳化剤と
して利用することも可能であった。
高分子界面活性剤と比較して、高い界面活性剤能をもち
ながら高い消泡性を有する高分子界面活性剤を得ること
ができた。 また、この界面活性剤は、水系中で良好な
顔料分散性を有しており、水系顔料分散剤として利用可
能であった。また、乳化・懸濁重合時の消泡性乳化剤と
して利用することも可能であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１１Ｄ 1/66 Ｃ１１Ｄ 1/66 1/76 1/76 // Ｃ０８Ｆ 290/06 ＭＲＳ Ｃ０８Ｆ 290/06 ＭＲＳ
Claims (4)
- 【請求項１】 下記式で示される単量体（A ）70〜10重
量％、 ＣＨ2 ＝Ｃ（Ｒ1 ）ＣＯＯ−Ｒ2 （式中、Ｒ1 は水素原子またはＣＨ3 、Ｒ2 は炭素数4
〜22のアルキル基をそれぞれ表す。） 下記式で示される単量体（B ）30〜90重量％、 ＣＨ2 ＝Ｃ（Ｒ1 ）ＣＯＯ（Ｃn Ｈ2nＯ）m Ｒ3 （式中、Ｒ1 は水素原子またはＣＨ3 、Ｒ3 は水素原子
または炭素数１〜４のアルキル基、n は1 〜3 の整数、
m は4 〜25の整数をそれぞれ表す。） および、上記(A) 、(B) 以外の重合性ビニル単量体（C
） 0 〜50重量%を、溶解性パラメータ(sp 値) が10〜
13(cal/cm3)1/2の溶媒中で共重合させた数平均分子量が
10,000〜2,000,000 である消泡性ノニオン系高分子界面
活性剤。 - 【請求項２】 下記式で示される単量体（A ）70〜10重
量％、 ＣＨ2 ＝Ｃ（Ｒ1 ）ＣＯＯ−Ｒ2 （式中、Ｒ1 は水素原子またはＣＨ3 、Ｒ2 は炭素数4
〜22のアルキル基をそれぞれ表す。） 下記式で示される単量体（B ）30〜90重量％、 ＣＨ2 ＝Ｃ（Ｒ1 ）ＣＯＯ（Ｃn Ｈ2nＯ）m Ｒ3 （式中、Ｒ1 は水素原子またはＣＨ3 、Ｒ3 は水素原子
または炭素数１〜４のアルキル基、n は1 〜3 の整数、
m は4 〜25の整数をそれぞれ表す。） および、上記(A) 、(B) 以外の重合性ビニル単量体（C
） 0 〜50重量%を共重合させてなるノニオン系高分子
界面活性剤であり、該高分子界面活性剤の活性剤濃度3.
0 重量％水溶液温度25℃における、JIS K3362 6.5 項に
規定された起泡力及び泡の安定度が、滴下直後の泡の高
さが200mm 以下であるか、もしくは5 分後の泡の高さが
150mm 以下である消泡性ノニオン系高分子界面活性剤。 - 【請求項３】 顔料を請求項１または２記載の高分子界
面活性剤により水中に分散させてなる顔料分散体。 - 【請求項４】 請求項１ないし２記載の高分子界面活性
剤からなる乳化重合用または懸濁重合用乳化剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8078500A JPH09267034A (ja) | 1996-04-01 | 1996-04-01 | 消泡性ノニオン系高分子界面活性剤及びその用途 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8078500A JPH09267034A (ja) | 1996-04-01 | 1996-04-01 | 消泡性ノニオン系高分子界面活性剤及びその用途 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09267034A true JPH09267034A (ja) | 1997-10-14 |
Family
ID=13663690
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8078500A Pending JPH09267034A (ja) | 1996-04-01 | 1996-04-01 | 消泡性ノニオン系高分子界面活性剤及びその用途 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09267034A (ja) |
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000012577A1 (fr) * | 1998-08-27 | 2000-03-09 | Kao Corporation | Procede de production d'un polymere d'acide (meth)acrylique |
| WO2001010920A1 (en) * | 1999-08-06 | 2001-02-15 | Kao Corporation | Process for producing (meth)acrylic acid polymer |
| WO2001014438A1 (fr) * | 1999-08-23 | 2001-03-01 | Kao Corporation | Procede de production de polymeres (meth)acryliques |
| US6268521B1 (en) | 1998-11-03 | 2001-07-31 | Goldschmidt Ag | Process for preparing acrylic esters and/or methacrylic esters of polyoxyalkylenes and the use thereof |
| US6852817B2 (en) | 2002-03-29 | 2005-02-08 | Kansai Paint Co., Ltd. | Pigment dispersing resin and water-based pigment dispersion which contains the same |
| US6994745B2 (en) | 2001-04-05 | 2006-02-07 | Kansai Paint Co., Ltd. | Pigment dispersing resin |
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