JPH09255916A - 湿分硬化性一成分塗料及び支持体の被覆への利用 - Google Patents

湿分硬化性一成分塗料及び支持体の被覆への利用

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JPH09255916A
JPH09255916A JP9084732A JP8473297A JPH09255916A JP H09255916 A JPH09255916 A JP H09255916A JP 9084732 A JP9084732 A JP 9084732A JP 8473297 A JP8473297 A JP 8473297A JP H09255916 A JPH09255916 A JP H09255916A
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ユルゲン・シユヴイント
Karl-Heinz Dr Hentschel
カール・ハインツ・ヘントシエル
Manfred Schoenborn
マンフレツド・シエーンボルン
Harald Rath
ハラルド・ラート
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 １）揮発性ラッカー溶剤を添加しなくても公
知の塗料と同一の塗布粘度及び同一の表面保護効果（即
ち、耐腐食効果）を有し、２）気泡が発生しても明らか
に厚い膜厚に塗布することができ、３）間隔を長く置い
た後でも一成分塗料でさらに被覆が可能な一成分ポリウ
レタン塗料用のバインダーを提供する。 【解決手段】 バインダーがジフェニルメタン系ポリイ
ソシアネートまたはポリイソシアネート混合物とＮＣＯ
プレポリマーに基づく湿分硬化性一成分塗料であって、
さらに、可塑剤及び／または高沸点溶剤を含有する前記
湿分硬化性一成分塗料。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、選ばれた芳香族ポ
リイソシアネートの混合物を含有するポリイソシアネー
ト成分と可塑剤または高沸点溶剤に基づく湿分硬化性一
成分塗料、並びに前記塗料を被膜（特に腐食防止用の下
塗及び／または中塗）の調製に用いることに関する。
【０００２】
【従来の技術】有機ポリイソシアネート（特に、高分子
量ＮＣＯプレポリマー）の状態のバインダーを含有し、
水分の作用により硬化する塗料は公知である（例えば、
Ｈ．キッテル「ラッカー及び被膜教本」１９７３、Ｗ．
Ａ．クーロン出版社、第１巻第２部５７３〜５７６頁あ
るいはホウベン−ヴェイル「有機化学法」第Ｅ２０巻、
１６４６頁、ゲオルグ−チーメ出版社、１９８７参
照）。湿分硬化性一成分ポリウレタンラッカーの主な欠
点は、前記ラッカー系をある一定の膜厚までしか塗布で
きないことである。厚膜を塗布すると、硬化反応時に発
生した二酸化炭素が塗膜から抜け出ることができず、気
泡を形成してしまう。従って、厚膜を得るためには、湿
分硬化性一成分ポリウレタン塗料を何層にも重ねて支持
体に塗布しなければならないが、これでは不経済であ
る。溶剤を含まない一成分ポリウレタン塗料では、最大
膜厚は３００μm までである。しかしながら、溶剤を含
まない一成分ポリウレタンラッカーでは、粘度が高過ぎ
て多くの用途には使えない。塗布時の垂れを防いで気泡
を含まない密着良好な被膜を得るためには、従来のラッ
カー塗料に相当量の揮発性溶剤を混入しなければならな
いが、これでは、有害物質の放出から環境を守り、資源
の有効利用を目指す世界的な努力の観点から、ますます
受け入れられなくなる。現在一成分ポリウレタン耐腐食
性塗料に用いられている溶剤含有芳香族ポリイソシアネ
ートでは、通常、最大約８０μm の膜厚にて塗布された
場合に気泡を含まない被膜が形成可能である。確かに、
乾燥後に厚膜を生成する溶剤を含まない特殊な低粘度芳
香族ポリイソシアネートも存在するが、これより得られ
た被膜は脆くてひび割れを生じやすいものである。さら
に、先行技術の溶剤含有塗料の場合と同様、耐腐食性ポ
リウレタン被膜には、同一塗料または別のポリウレタン
耐腐食性塗料をさらに重ねて塗布できなければならな
い。即ち、（塗布後に）間隔を長く置いても、適切な被
膜間密着が層と層の間になければならないのである。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、１）
揮発性ラッカー溶剤を添加しなくても公知の塗料と同一
の塗布粘度及び同一の表面保護効果（即ち、耐腐食効
果）を有し、２）気泡が発生しても明らかに厚い膜厚に
塗布することができ、３）間隔を長く置いた後でも一成
分塗料でさらに被覆が可能な一成分ポリウレタン塗料用
のバインダーを提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】上記目的は、以下に記載
する本発明の塗料により達成される。本発明は、バイン
ダーが Ａ）カルボジイミド及び／またはウレトンイミン基で任
意に変性されたＮＣＯ含有量が２０〜３３重量％のジフ
ェニルメタン系ポリイソシアネートまたはポリイソシア
ネート混合物１００重量部、並びに Ｂ）ａ）ＮＣＯ含有量が２０〜３４重量％の少なくとも
１種の芳香族ポリイソシアネートを ｂ）b1）エーテル、エステル、チオエーテル及び／また
はカーボネート基を含む数平均分子量が１３４〜６，０
００のポリオールを少なくとも１種と、 b2）成分ｂ）の総重量に対して４０重量％までの分子量
が３２〜３００である成分b1）以外の一価〜六価アルコ
ールを１種以上含有する化学量論量未満のポリヒドロキ
シル成分と反応させて得られるＮＣＯ含有量が１．５〜
１２重量％のＮＣＯプレポリマー４０〜１５０重量部を
含有するポリイソシアネート成分に基づく湿分硬化性一
成分塗料に関するものであり、該塗料はさらに、 Ｃ）引火点が１５０℃より高い非加水分解性あるいは難
加水分解性可塑剤及び／または引火点が１２０℃より高
く（大気圧における）沸点が２３０℃よりも高い高沸点
溶剤を０．２〜２５０重量％含有するものである。
【０００５】本発明は、任意の支持体（好ましくは金属
支持体）を被覆するのに一成分塗料を用いることにも関
する。本発明は、また、腐食を防止するため、該一成分
塗料を下塗及び／または中塗の形成に用いることにも関
する。
【０００６】本発明の塗料には、成分Ａ）１００重量部
と、成分Ｂ）４０〜１５０重量部、好ましくは５０〜１
２０重量部、及び成分Ｃ）０．２〜２５０重量部、好ま
しくは１０〜１００重量部との混合物が含まれる。成分
Ａ）は、カルボジイミド及び／またはウレトンイミン基
で任意に変性されたＮＣＯ含有量が２０〜３３重量％、
好ましくは２７〜３３重量％のジフェニルメタン系ポリ
イソシアネートまたはポリイソシアネート混合物から選
択される。前記ポリイソシアネートとしては、４，４’
−ジイソシアナトジフェニルメタンまたはこれと２，
４’−及び任意に２，２’−ジイソシアナトジフェニル
メタンとの混合物が挙げられる。また適切なのは、これ
らの異性体と高級同族体との混合物であり、アニリン−
ホルムアルデヒド縮合生成物のホスゲン化といった公知
の方法で得られる。さらに、カルボジイミド及び／また
はウレトンイミン基を含有するポリイソシアネートを使
用してもよい。該ポリイソシアネートは、前述のポリイ
ソシアネートまたはポリイソシアネート混合物のイソシ
アネート基の一部から公知の方法にてカルボジイミド及
び／またはウレトンイミン基を形成させることにより得
られる（但し、ＮＣＯ含有量は上述の範囲内となるよう
にする）。好ましくは、成分Ａ）は室温（２０℃）で液
状のポリイソシアネート混合物である。
【０００７】成分Ｂ）は、芳香族ポリイソシアネート
ａ）と有機ポリヒドロキシル化合物ｂ）から調製される
ＮＣＯ含有量が１．５〜１２重量％、好ましくは２〜８
重量％のＮＣＯプレポリマーに基づく。「ＮＣＯプレポ
リマー」とは、出発成分ａ）及びｂ）から得られるモノ
マーを含まない反応生成物を意味する。これは、ジイソ
シアナトトルエン異性体（ＴＤＩ）等の易揮発性出発ポ
リイソシアネートａ）からＮＣＯプレポリマーＢ）を調
製した後、過剰の未反応成分ａ）を薄膜蒸留により除去
して残留含有量を１．０重量％未満、好ましくは０．５
重量％未満にすることを意味する。ジフェニルメタン系
ポリイソシアネートまたはポリイソシアネート混合物を
出発成分ａ）としてＮＣＯプレポリマーＢ）を調製する
場合には、反応生成物中に残存する過剰の未反応出発成
分ａ）により、ポリイソシアネートＡ）と（モノマーを
含まない）ＮＣＯプレポリマーＢ）の混合物がその場で
形成されることになる。成分Ｂ）は、温度２０〜１４０
℃、好ましくは４０〜１００℃におけるポリイソシアネ
ートａ）とポリヒドロキシル成分ｂ）との公知の反応に
て調製される。成分ａ）がＴＤＩ等の易揮発性ジイソシ
アネートである場合には、成分ａ）とｂ）との反応を、
ＮＣＯ／ＯＨ当量比が４０：１まで、好ましくは２０：
１まで、さらに好ましくは５：１〜１２：１となるよう
行い、次いで上述のように過剰の未反応イソシアネート
を蒸留にて除去するのが好ましい。
【０００８】成分Ｂ）を調製するポリイソシアネート
ａ）がジフェニルメタン系である場合には、上述のよう
に大過剰の成分ａ）を用いることができ、生成物中に残
存する未反応の成分ａ）により、成分Ａ）とＢ）の混合
物がその場で得られる。成分Ａ）として適切なジフェニ
ルメタン系のポリイソシアネートをＮＣＯプレポリマー
Ｂ）の調製に用いる場合には、ＮＣＯ／ＯＨ当量比が
３：１〜４０：１、好ましくは５：１〜２５：１となる
のに充分な量にてポリイソシアネートを使用するのが好
ましく、こうすることにより、得られた成分Ａ）とＮＣ
ＯプレポリマーＢ）の混合物がこれらの成分の必要量に
相当するようになる。また、その場で得られた成分Ａ）
とＢ）の混合物を、成分Ａ）として適切なジフェニルメ
タン系ポリイソシアネートまたはポリイソシアネート混
合物とさらに混合することにより、これらの成分の必要
量を満たすことも可能である。別の態様では、ポリイソ
シアネートまたはポリイソシアネート混合物ａ）の一部
を化学量論量よりも少ないポリヒドロキシル化合物b1）
と反応させ、ポリイソシアネートまたはポリイソシアネ
ート混合物ａ）の残りを化学量論量よりも少ないアルコ
ールb2）と反応させ、次いで２種の反応生成物を一緒に
混合することにより、成分Ａ）とＢ）の混合物をその場
で調製することができる。この場合は、出発成分Ａ）、
b1) 及びb2）の割合を、これらの成分を必要量含む混合
物が得られるようにするだけでよい。
【０００９】成分Ｂ）の調製に適した単量体ポリイソシ
アネートａ）は、ＮＣＯ含有量が２５〜４８．３重量％
の芳香族ポリイソシアネートから選択される。好適なの
は、２，４−ジイソシアナトトルエンまたはこれに３５
重量％までの２，６−ジイソシアナトトルエンを含む市
販の混合物といったポリウレタン化学から公知の芳香族
ポリイソシアネート、あるいは成分Ａ）として適切なジ
フェニルメタン系ポリイソシアネートまたはポリイソシ
アネート混合物である。成分Ｂ）を別に調製する場合に
は、ポリイソシアネート成分Ａ）と、ＮＣＯプレポリマ
ーＢ）の調製に用いるポリイソシアネートａ）とは別で
あってもよい。ポリヒドロキシル成分ｂ）は、数平均分
子量（末端基分析により測定）が１３４〜６，０００、
好ましくは５００〜６，０００であり、エーテル、エス
テル、チオエーテル及び／またはカーボネート基、好ま
しくはエーテル及び／またはエステル基を含有するポリ
ヒドロキシル化合物から選択される。ポリヒドロキシル
化合物b1）には、成分ｂ）の全重量に対して４０重量％
まで、好ましくは２０重量％までの分子量が３２〜３０
０である成分b1）以外の一価〜六価アルコールが含まれ
ていてもよい。好ましくは、成分ｂ）はポリヒドロキシ
ル化合物b1）を専ら含有する。ポリヒドロキシル成分b
1）は、好ましくは平均ヒドロキシル官能価が２〜４、
さらに好ましくは２〜３である。
【００１０】ポリヒドロキシル化合物b1）はポリウレタ
ン化学から公知であり、必要な数平均分子量を有し、エ
ーテル、エステル、チオエーテル及び／またはカーボネ
ート基を含有する。前述したように、分子量は全てヒド
ロキシル基含有量とヒドロキシル官能価から計算される
（即ち、末端基分析より求められる）。好適なポリヒド
ロキシル化合物b1）には、適切な出発分子を好ましくは
エチレンオキシド及び／またはプロピレンオキシドを用
いてアルコキシル化する公知の方法にて得られる公知の
ポリエーテルポリオールが含まれる。出発分子は、以下
成分b2）として詳述する種類の単量体多価アルコール、
アミン（エチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミンま
たはアニリン等）、あるいはアミノアルコール（エタノ
ールアミンまたはプロパノールアミン等）である。出発
分子を混合して用いることも可能である。任意のアルコ
ールb2）は、アルコールb1）とは異なる数平均分子量が
３２〜３００の一価〜六価アルコールから選択される。
例としては、メタノール、エタノール、ｎ−ヘキサノー
ル、２−エチルヘキサノール、エチレングリコール、プ
ロピレングリコール、グリセロール、トリメチロールプ
ロパン、ペンタエリスリトール及び／またはソルビトー
ル等の単量体一価または多価アルカノール、エタノール
アミンまたはＮ，Ｎ−ジメチルエタノールアミン等のア
ミノアルコール、並びにジエチレングリコールが挙げら
れる。Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアミン等の第三級窒
素原子を含むアミノアルコールを成分b2）として用いる
場合は、触媒として作用する窒素原子もバインダー中へ
組み込まれることとなる。
【００１１】成分Ｃ）は、引火点が１５０℃より高い非
加水分解性または難加水分解性可塑剤及び／または引火
点が１２０℃より高く（大気圧における）沸点が２３０
℃より高い高沸点溶剤から選択される。適切な可塑剤に
は、市販のフェニルアルキルスルホネート（メザモー
ル、バイエル製）やリン酸エステル（例えば、ディスフ
ラモールＴＯＦまたはディスフラモールＤＰＫ、バイエ
ル製）が含まれる。適切な高沸点溶剤には、エチレンカ
ーボネートまたは１，２−プロピレンカーボネート（テ
キサカーＥＣ、テキサカーＰＣ、テキサコケミカルズ
製）等の環状炭酸エステルが含まれる。
【００１２】本発明のポリイソシアネート混合物は、低
粘度を有し、１５０μm までの膜厚であっても、大気中
の水分の作用により気泡を生ずることなく硬化するもの
である。また、本発明のポリイソシアネート混合物は、
揮発性溶剤を全く含まないかあるいは先行技術の塗料に
比べてごく少量の溶剤しか含まないものである。さら
に、本発明のポリイソシアネート混合物から得られる被
膜は、間隔を長く置いた後でも、容易に本発明の湿分硬
化性一成分塗料を重ねて塗布することができるものであ
る。本発明のポリイソシアネート混合物は、厚膜状態で
硬化して気泡を含まない被膜を生成することができるた
め、幅広い支持体（好ましくは金属支持体）を対象とす
る湿分硬化性一成分塗料用の優れたバインダーであり、
特に腐食を防止する下塗及び／または中塗（いわゆる
「下地」）として優れている。さらに、本発明のポリイ
ソシアネート混合物を、添加剤を加えずにあるいは従来
のラッカー添加剤と混合して、透明ラッカーとして用い
ることも可能である。
【００１３】適切な添加剤には、充填剤、顔料、溶剤、
乾燥剤、触媒及びレベリング剤が含まれる。特に有利な
点としては、可塑剤成分または高沸点溶剤成分Ｃ）の粘
度が低いため、顕著に溶剤含有量の低い塗料（揮発性溶
剤含有量が１０-4重量％未満）を製造することが可能で
あることが挙げられる。塗料を調製して使用する場合に
は、添加剤またはその一部とバインダー成分Ａ）〜Ｃ）
の一部から予備混合物を調製し、次いでこの予備混合物
を残りのラッカー成分と混合することが可能であり、ま
た有利であることが多い。要は、最終的に得られる塗料
中に、各バインダー成分Ａ）〜Ｃ）が必要量含まれてい
ればよいのである。
【００１４】
【発明の実施の形態】以下の実施例中、特に記載がない
限り、部及び％は全て重量に基づくものとする。実施例
中に記載されたポリイソシアネート混合物の量的な組成
に関する記載は、適切な計算値であり、実施例中の混合
物の組成が本発明の実質的な限定の範囲内にあることを
保証するためのものである。成分Ａ）とＢ）の混合物を
その場で調製する場合には常に大過剰のイソシアネート
成分１を使用したため、混合物の調製時に鎖長延長反応
が起こらないという前提に基づいて計算を行った。ま
た、計算を行う際には、残存する過剰の未反応イソシア
ネート成分１にはジイソシアネート（分子量＝２５０）
が専ら含まれているという別の前提も用意した。量的な
組成は、例えばゲルパーミエーションクロマトグラフィ
ー等により正確に求めることができる。
【００１５】実施例中、以下の出発成分を使用した。イソシアネート成分１ ＮＣＯ含有量が３１．５％、粘度が１２０mPa.s である
市販の粗製ＭＤＩ混合物（デスモジュールＶＬ、バイエ
ル製）２，０２５重量部を、エチレンジアミンのプロポ
キシル化により調製された分子量が３，７４０のポリエ
ーテル９３５重量部とプロピレングリコールのプロポキ
シル化により調製された分子量が２，０００のポリエー
テル５００重量部との混合物と、ＮＣＯ含有量が１６．
０％となるまで６０℃にて反応させた。ＮＣＯプレポリ
マーの粘度は６，５００mPa.s （２３℃）であった。イソシアネート成分２ ６５重量％の２，４’−ＭＤＩと３５重量％の４，４’
−ＭＤＩを含有する蒸留したＭＤＩ混合物２，０００重
量部を、エチレンジアミンのプロポキシル化により調製
された分子量が３，７４０のポリエーテル７４８重量部
及びプロピレングリコールのプロポキシル化により調製
された分子量が１，０００のポリエーテル８００重量部
と、ＮＣＯ含有量が１６．０％となるまで６０℃にて反
応させた。ＮＣＯプレポリマーの粘度は１，８００mPa.
s （２３℃）であった。イソシアネート成分３ １，０００重量部のイソシアネート成分２を、ＮＣＯ含
有量が３２．５％、粘度が２３mPa.s （２３℃）である
市販のＭＤＩ混合物（デスモジュールＶＬ５０、バイエ
ル製）１，０００重量部と混合した。混合物のＮＣＯ含
有量は２３．７％であり、粘度は３００mPa.s （２３
℃）であった。
【００１６】実施例１（本発明の透明塗料の調製） １，０００重量部のイソシアネート成分１を、リン酸ト
リス（２−エチルヘキシル）（ディスフラモールＴＯ
Ｆ、バイエル製）に基づく可塑剤１５０重量部へ室温で
導入し、攪拌した。攪拌をさらに３０分続け、均一な混
合物を得た。２３℃での粘度（ＤＩＮ５３２１１による
流出時間、４mmノズル）は４４５秒であり、ＮＣＯ含有
量は１３．９％であった。
【００１７】実施例２（本発明の透明塗料の調製） １，０００重量部のイソシアネート成分１を、実施例１
に記載の可塑剤３００重量部と混合した。２３℃での粘
度（ＤＩＮ５３２１１による流出時間、４mmノズル）は
２２５秒であり、ＮＣＯ含有量は１２．３％であった。
【００１８】実施例３及び４（本発明の透明塗料の調
製） １，０００重量部のイソシアネート成分２を、実施例１
に記載の可塑剤１５０重量部（実施例３）または３００
重量部（実施例４）と混合した。実施例３では、２３℃
での粘度（ＤＩＮ５３２１１による流出時間、４mmノズ
ル）は１７５秒であり、ＮＣＯ含有量は１３．９％であ
った。実施例４では、２３℃での粘度（ＤＩＮ５３２１
１による流出時間、４mmノズル）は８５秒であり、ＮＣ
Ｏ含有量は１２．３％であった。
【００１９】実施例５及び６（本発明の透明塗料の調
製） １，０００重量部のイソシアネート成分３を、実施例１
に記載の可塑剤１５０重量部（実施例５）または３００
重量部（実施例６）と混合した。実施例５では、２３℃
での粘度（ＤＩＮ５３２１１による流出時間、４mmノズ
ル）は４３秒であり、ＮＣＯ含有量は２０．６％であっ
た。実施例６では、２３℃での粘度（ＤＩＮ５３２１１
による流出時間、４mmノズル）は３１秒であり、ＮＣＯ
含有量は１８．２％であった。
【００２０】比較例１ 溶剤ナフサ（ソルベッソ１００、エクソン製）１２０重
量部と酢酸メトキシプロピル３０重量部との混合物１５
０重量部を、８５０重量部のイソシアネート成分１へ添
加し、さらに３０分間攪拌した。２３℃での粘度（ＤＩ
Ｎ５３２１１による流出時間、４mmノズル）は１２４秒
であり、ＮＣＯ含有量は１３．５％であった。
【００２１】比較例２ 比較例１に記載の溶剤混合物１５０重量部を、８５０重
量部のイソシアネート成分２へ添加し、さらに３０分間
攪拌した。２３℃での粘度（ＤＩＮ５３２１１による流
出時間、４mmノズル）は５９秒であり、ＮＣＯ含有量は
１３．４％であった。
【００２２】比較例３ 比較例１に記載の溶剤混合物１５０重量部を、８５０重
量部のイソシアネート成分３へ添加し、さらに３０分間
攪拌した。２３℃での粘度（ＤＩＮ５３２１１による流
出時間、４mmノズル）は２２秒であり、ＮＣＯ含有量は
１９．９％であった。
【００２３】被膜特性と耐腐食効果を検討した。 Ａ）最大乾燥膜厚 被膜の最大膜厚を求めるため、実施例１〜６の透明塗
料、比較例１〜３及びイソシアネート成分１〜３を、膜
厚ウェッジ(layer thickness wedge) を用いてガラス板
へ塗布した。未乾燥塗膜厚は約１，０００μm までであ
った。被膜を乾燥させた後、膜厚ゲージ(layer thickne
ss gauge) を用いて、被膜中で二酸化炭素のガス気泡が
激しく発生した部分の厚みを求めた。各試料につき５回
づつ測定を行い、その平均値を求めた。
【００２４】
【表１】
【００２５】Ｂ）他の被膜特性 本発明の塗料または比較塗料の他の被膜特性、即ち、適
合性、表面粘着性、くぼみ及び／または気泡の発生率、
砂乾燥または加圧乾燥(sand or pressure dryness)状態
に到達するまでの硬化時間、刷毛塗適性、並びにたるみ
を検討した。適合性は透明被膜の外観から目視で判定し
た（即ち、０＝完全に透明な状態〜５＝完全に曇った状
態）。表面粘着性は、最良値を０（乾燥状態）、最悪値
を５（粘着状態）として評価した。気泡及びくぼみも、
０〜５の等級で評価した（最良値は０である）。砂乾燥
または加圧乾燥状態に到達するまでの硬化時間は、塗料
をガラス板へ塗布し、その上に５分間隔で砂をまくこと
により求めた。砂乾燥は、乾燥ブラシにより砂が塗膜表
面から（粘着することなく）完全に取り除けるようにな
った時点をいう。加圧乾燥までの硬化時間は、ＤＩＮ５
３１５０に従って求めた。刷毛塗適性は、ブラシによっ
て塗料を鋼表面（Ｓａ２1/2)へ容易に塗布できるかどう
かを判定することにより評価した。最高値（０）は刷毛
塗抵抗性が非常に低くかつ塗膜中に刷毛の跡を残さずに
良好に塗布できる状態に相当し、最低値（５）は刷毛塗
抵抗性が高く（「固体コンシステンシー」）かつ刷毛の
跡が著しい塗布困難な状態に相当する。垂直表面におけ
るたるみは、０（垂直表面上に残存）〜５（水のように
流下）の等級で判定した。 Ｂ１）本発明の透明塗料の特性（未乾燥塗膜厚９０μm
）
【００２６】
【表２】 * ) 不揮発性または少なくとも難揮発性成分の含有量
【００２７】Ｂ２）本発明の透明塗料と比較塗料の特性
（未乾燥塗膜厚６０μm ）
【００２８】
【表３】
【００２９】Ｃ）被膜の耐腐食特性と密着性の評価 実施例３〜６とイソシアネート成分１〜３に基づく透明
塗料プライマー、以下に記載の下塗塗料、及び以下に記
載の仕上塗料の３種の塗料を、錆を落とした金属板（３
枚）に手で段階的に塗布した。各層の乾燥塗膜厚は８０
μm であった。「段階的な構造」とは、金属板の第一セ
グメントを透明塗料プライマーのみで被覆し、第二セグ
メントを透明塗料プライマーと下塗塗料で被覆し、第三
セグメントを３種の塗料全てで被覆する（被覆順序は上
述の通り）ことを意味する。下塗塗料と仕上塗料の組成
を以下に示す。
【００３０】
【表４】
【００３１】試験金属板を中央ヨーロッパの気候（レー
ヴァクーセン、ドイツ）下に１８ヵ月間暴露した。支持
体への密着性とその下の錆の範囲を一定間隔で調査し
た。支持体への密着性は、小刀を用いて被膜の一部を支
持体から掻き取ることにより判定した。０＝掻き取りが
非常に困難〜５＝掻き取りが非常に容易の等級で評価し
た。この密着性の等級値を、被膜下の錆の等級 Ri...と
区別するため、[...] 内に示した。錆の範囲は、Ri（Ru
st international) 等級（ＤＩＮスタンダード５３２１
０による）に従って判定した。結果を以下に示す。 Ａ）透明塗料プライマー層のみの場合の密着性及び錆の
範囲
【００３２】
【表５】
【００３３】Ｂ）透明塗料プライマー層を下塗塗料で被
覆した場合の密着性及び錆の範囲
【００３４】
【表６】
【００３５】Ｃ）三層全ての場合の密着性及び錆の範囲
【００３６】
【表７】
【００３７】表より、本発明の一成分ポリウレタン塗料
が耐腐食特性に優れ、他のポリウレタン一成分塗料で被
覆した際にも適切な密着性を示すことが明らかとなっ
た。６ヵ月置いた後に実施例３の別の透明塗料で被覆し
た実施例３の透明被膜は、６ヵ月置いた後に比較例２の
別の透明塗料で被覆した比較例２の透明被膜と同じくら
い強固に密着していた。従って、全ての実施例におい
て、本発明の一成分塗料が低粘度を有し、汚染溶剤を放
出せず、処理が容易であり、気泡を含まない比較的厚い
被膜を生成し、該被膜は被覆が容易であって優れた耐腐
食性を有するものであることが判明した。
【００３８】以上、本発明を明確にするために詳細に記
載してきたが、このような詳細は単に発明を明らかにす
るためのものにすぎず、当業者であれば、特許請求の範
囲で制限される範囲を除いて、本発明の思想及び範囲か
らはずれることのない様々な態様も実施可能である。
【００３９】本発明の主なる特徴及び態様は以下の通り
である。 １．バインダーが Ａ）カルボジイミド及び／またはウレトンイミン基で任
意に変性されたＮＣＯ含有量が２０〜３３重量％のジフ
ェニルメタン系ポリイソシアネートまたはポリイソシア
ネート混合物１００重量部、並びに Ｂ）ａ）ＮＣＯ含有量が２０〜３４重量％の少なくとも
１種の芳香族ポリイソシアネートを ｂ）b1）エーテル、エステル、チオエーテル及び／また
はカーボネート基を含む数平均分子量が１３４〜６，０
００のポリオールを少なくとも１種と、 b2）成分ｂ）の総重量に対して４０重量％までの分子量
が３２〜３００である成分b1）以外の一価〜六価アルコ
ールを１種以上含有する化学量論量未満のポリヒドロキ
シル成分と反応させて得られるＮＣＯ含有量が１．５〜
１２重量％のＮＣＯプレポリマー４０〜１５０重量部か
ら実質的になるポリイソシアネート成分より実質的にな
る湿分硬化性一成分塗料であって、さらに、 Ｃ）引火点が１５０℃より高い非加水分解性あるいは難
加水分解性可塑剤及び／または引火点が１２０℃より高
く（大気圧における）沸点が２３０℃よりも高い高沸点
溶剤を０．２〜２５０重量％含有する上記湿分硬化性一
成分塗料。
【００４０】２．成分ａ）が、ジフェニルメタン系ポリ
イソシアネートまたはポリイソシアネート混合物から実
質的になる上記１記載の湿分硬化性一成分塗料。 ３．成分ｂ）が、２〜４の平均ヒドロキシル官能価を有
し、エーテル及び／またはエステル基を含む数平均分子
量が５００〜６，０００のポリオールb1）から実質的に
なる上記１記載の湿分硬化性一成分塗料。 ４．成分ｂ）が、２〜４の平均ヒドロキシル官能価を有
し、エーテル及び／またはエステル基を含む数平均分子
量が５００〜６，０００のポリオールb1）から実質的に
なる上記２記載の湿分硬化性一成分塗料。 ５．成分ｂ）が、２〜４の平均ヒドロキシル官能価を有
し、エーテル基と任意に第三級アミノ基を含む数平均分
子量が５００〜６，０００のポリオールb1）から実質的
になる上記１記載の湿分硬化性一成分塗料。 ６．成分ｂ）が、２〜４の平均ヒドロキシル官能価を有
し、エーテル基と任意に第三級アミノ基を含む数平均分
子量が５００〜６，０００のポリオールb1）から実質的
になる上記２記載の湿分硬化性一成分塗料。
【００４１】７．成分Ｃ）が、芳香族リン酸エステル、
フェニルアルキルスルホネートまたは環状アルキレン炭
酸エステルを含む上記１記載の湿分硬化性一成分塗料。 ８．成分Ｃ）が、芳香族リン酸エステル、フェニルアル
キルスルホネートまたは環状アルキレン炭酸エステルを
含む上記２記載の湿分硬化性一成分塗料。 ９．成分Ｃ）が、芳香族リン酸エステル、フェニルアル
キルスルホネートまたは環状アルキレン炭酸エステルを
含む上記３記載の湿分硬化性一成分塗料。 １０．成分Ｃ）が、芳香族リン酸エステル、フェニルア
ルキルスルホネートまたは環状アルキレン炭酸エステル
を含む上記４記載の湿分硬化性一成分塗料。 １１．成分Ｃ）が、芳香族リン酸エステル、フェニルア
ルキルスルホネートまたは環状アルキレン炭酸エステル
を含む上記５記載の湿分硬化性一成分塗料。 １２．成分Ｃ）が、芳香族リン酸エステル、フェニルア
ルキルスルホネートまたは環状アルキレン炭酸エステル
を含む上記６記載の湿分硬化性一成分塗料。
【００４２】１３．バインダーが Ａ）カルボジイミド及び／またはウレトンイミン基で任
意に変性されたＮＣＯ含有量が２０〜３３重量％のジフ
ェニルメタン系ポリイソシアネートまたはポリイソシア
ネート混合物１００重量部、並びに Ｂ）ａ）ＮＣＯ含有量が２０〜３４重量％の少なくとも
１種の芳香族ポリイソシアネートを ｂ）b1）エーテル、エステル、チオエーテル及び／また
はカーボネート基を含む数平均分子量が１３４〜６，０
００のポリオールを少なくとも１種と、 b2）成分ｂ）の総重量に対して４０重量％までの分子量
が３２〜３００である成分b1）以外の一価〜六価アルコ
ールを１種以上含有する化学量論量未満のポリヒドロキ
シル成分と反応させて得られるＮＣＯ含有量が１．５〜
１２重量％のＮＣＯプレポリマー４０〜１５０重量部か
ら実質的になるポリイソシアネート成分より実質的にな
る湿分硬化性一成分塗料で被覆された支持体であって、
該塗料がさらに、 Ｃ）引火点が１５０℃より高い非加水分解性あるいは難
加水分解性可塑剤及び／または引火点が１２０℃より高
く（大気圧における）沸点が２３０℃よりも高い高沸点
溶剤を０．２〜２５０重量％含有するものである上記被
覆支持体。
【００４３】１４．支持体が金属支持体である上記１３
記載の被覆支持体。 １５．湿分硬化性一成分塗料を下塗及び／または中塗と
して塗布する上記１３記載の被覆支持体。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 カール・ハインツ・ヘントシエル ドイツ連邦共和国デイー51429 ベルギツ シユ−グラツドバツハ、フリードリツヒ− オツフエルマン−シユトラーセ 57ツエー (72)発明者 マンフレツド・シエーンボルン ドイツ連邦共和国デイー51375 レーフエ ルクーゼン、アム・シエールフエンブラン ド 36 (72)発明者 ハラルド・ラート ドイツ連邦共和国デイー51465 ベルギツ シユ−グラツドバツハ、サンダー・シユト ラーセ 55

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 バインダーが Ａ）カルボジイミド及び／またはウレトンイミン基で任
    意に変性されたＮＣＯ含有量が２０〜３３重量％のジフ
    ェニルメタン系ポリイソシアネートまたはポリイソシア
    ネート混合物１００重量部、並びに Ｂ）ａ）ＮＣＯ含有量が２０〜３４重量％の少なくとも
    １種の芳香族ポリイソシアネートを ｂ）b1）エーテル、エステル、チオエーテル及び／また
    はカーボネート基を含む数平均分子量が１３４〜６，０
    ００のポリオールを少なくとも１種と、 b2）成分ｂ）の総重量に対して４０重量％までの分子量
    が３２〜３００である成分b1）以外の一価〜六価アルコ
    ールを１種以上含有する化学量論量未満のポリヒドロキ
    シル成分と反応させて得られるＮＣＯ含有量が１．５〜
    １２重量％のＮＣＯプレポリマー４０〜１５０重量部か
    ら実質的になるポリイソシアネート成分より実質的にな
    る湿分硬化性一成分塗料であって、さらに、 Ｃ）引火点が１５０℃より高い非加水分解性あるいは難
    加水分解性可塑剤及び／または引火点が１２０℃より高
    く（大気圧における）沸点が２３０℃よりも高い高沸点
    溶剤を０．２〜２５０重量％含有する上記湿分硬化性一
    成分塗料。
  2. 【請求項２】 成分ａ）が、ジフェニルメタン系ポリイ
    ソシアネートまたはポリイソシアネート混合物から実質
    的になる請求項１記載の湿分硬化性一成分塗料。
  3. 【請求項３】 成分ｂ）が、２〜４の平均ヒドロキシル
    官能価を有し、エーテル及び／またはエステル基を含む
    数平均分子量が５００〜６，０００のポリオールb1）か
    ら実質的になる請求項１記載の湿分硬化性一成分塗料。
  4. 【請求項４】 バインダーが Ａ）カルボジイミド及び／またはウレトンイミン基で任
    意に変性されたＮＣＯ含有量が２０〜３３重量％のジフ
    ェニルメタン系ポリイソシアネートまたはポリイソシア
    ネート混合物１００重量部、並びに Ｂ）ａ）ＮＣＯ含有量が２０〜３４重量％の少なくとも
    １種の芳香族ポリイソシアネートを ｂ）b1）エーテル、エステル、チオエーテル及び／また
    はカーボネート基を含む数平均分子量が１３４〜６，０
    ００のポリオールを少なくとも１種と、 b2）成分ｂ）の総重量に対して４０重量％までの分子量
    が３２〜３００である成分b1）以外の一価〜六価アルコ
    ールを１種以上含有する化学量論量未満のポリヒドロキ
    シル成分と反応させて得られるＮＣＯ含有量が１．５〜
    １２重量％のＮＣＯプレポリマー４０〜１５０重量部か
    ら実質的になるポリイソシアネート成分より実質的にな
    る湿分硬化性一成分塗料で被覆された支持体であって、
    該塗料がさらに、 Ｃ）引火点が１５０℃より高い非加水分解性あるいは難
    加水分解性可塑剤及び／または引火点が１２０℃より高
    く（大気圧における）沸点が２３０℃よりも高い高沸点
    溶剤を０．２〜２５０重量％含有するものである上記被
    覆支持体。
  5. 【請求項５】 支持体が金属支持体である請求項４記載
    の被覆支持体。
  6. 【請求項６】 湿分硬化性一成分塗料を下塗及び／また
    は中塗として塗布する請求項４記載の被覆支持体。
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