JPH09241645A - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents

液晶組成物および液晶表示素子

Info

Publication number
JPH09241645A
JPH09241645A JP8464496A JP8464496A JPH09241645A JP H09241645 A JPH09241645 A JP H09241645A JP 8464496 A JP8464496 A JP 8464496A JP 8464496 A JP8464496 A JP 8464496A JP H09241645 A JPH09241645 A JP H09241645A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
liquid crystal
formula
crystal composition
general formula
weight
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP8464496A
Other languages
English (en)
Other versions
JP4168454B2 (ja
Inventor
Yoshitake Tomi
嘉剛 富
Katsuyuki Muraki
勝之 村城
Fusayuki Takeshita
房幸 竹下
Tetsuya Matsushita
哲也 松下
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
JNC Corp
Original Assignee
Chisso Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chisso Corp filed Critical Chisso Corp
Priority to JP08464496A priority Critical patent/JP4168454B2/ja
Publication of JPH09241645A publication Critical patent/JPH09241645A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP4168454B2 publication Critical patent/JP4168454B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 AM−LCD用液晶組成物に求められる種々
の特性を満たしつつ、しきい値電圧が低く、低温相溶性
に優れたネマチック液晶相の範囲が広い液晶組成物を提
供。 【解決手段】 第1成分として、一般式(I−1)およ
び/または一般式(I−2)で表される化合物を少なく
とも1種以上含み、第2成分として、一般式(II−1)
〜(II−8)で表される少なくとも2式以上から選択さ
れる化合物を少なくとも1種以上含むことを特徴とする
液晶組成物。 【化1】 【化2】 (式中、nは1〜10の整数、式中の任意の(H)は
(D)であってもよい。) 【効果】 上述の課題をほぼ解決できた。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、透明電極を有する
2枚の基板で形成される密閉セル中に設けられた、少な
くとも1種のカイラル添加物を含むネマチック液晶組成
物およびその液晶組成物を用いた液晶表示素子に関す
る。さらに詳しくはアクティブマトリックス液晶表示素
子用の液晶組成物およびその組成物を用いた液晶表示素
子に関する。
【0002】
【従来の技術】液晶表示素子(LCD)は、CRT(ブ
ラウン管方式ディスプレイ)に比べて、低消費電力、小
型化、軽量化が可能であるために、ツイストネマチック
(TN)方式、スーパーツイストネマチック(STN)
方式、薄膜トランジスター(TFT)方式等の種々のL
CDが実用化されてきた。その中で薄膜トランジスター
(TFT)等のアクティブマトリックスLCD(AM−
LCD)はカラー化、高精細化が進みフラットディスプ
レイの本命として注目をあびている。このAM−LCD
用液晶組成物に求められている特性として、 1)LCDの高コントラストを維持するために、電圧保
持率(V.H.R.)が高いこと。 2)使用環境に応じて、ネマチック液晶相の範囲が広い
こと。 3)LCDのセル厚に応じて、適度な屈折率異方性(Δ
n)を取り得ること。 4)LCDの駆動回路に応じて、適度なしきい値電圧を
取り得ること。を挙げることができる。 AM−LCDの動作方式としては上下基盤における液晶
分子の配向を90゜にツイストさせたTN表示方式を採
用している。このTN表示方式においては、電圧を印加
しない時の液晶セルの干渉による着色を防ぎ、最適なコ
ントラストを得る為に、屈折率異方性(Δn)とセル厚
(d)μmの積Δn・dをある一定の値(例えばΔn・
d〜0.5μm等)に設定する必要がある。このような
制限のもとで現在実用化されているTFT用液晶組成物
のΔnは1st.Min.系で0.07〜0.11程
度、とりわけ0.08〜0.10が主体となっている。
【0003】また、近年、小型軽量のために携帯できる
ことを特徴としたノート型パーソナルコンピュ−ター等
が開発され、LCDの用途が広がってきた。携帯用を目
的としたLCDは、駆動電源によって特性の制約を受け
る。長時間使用するためには消費電力を少なくする必要
があるので、しきい値電圧の小さい液晶組成物が要求さ
れるようになった。また、さらに駆動電源を軽量化、低
コスト化するためにも、しきい値電圧の小さい液晶が要
求されるようになった。また、LCDの携帯化に伴っ
て、LCDを屋外で使用することも検討されるようにな
ってきた。LCDが屋外での使用に耐え得るにために
は、LCDに用いられる液晶組成物が、使用環境の温度
範囲を超えた領域にわたってネマチック液晶相を示す必
要がある。このような観点から現在実用化されているT
FT用液晶組成物は、ネマチック液晶相の上限温度を表
すネマチック−アイソトロピック相転移温度(透明点:
NI)が60℃以上、ネマチック液晶相の下限温度を表
す結晶−ネマチック相転移温度(TC )が−20℃以下
であることが主体である。
【0004】このような背景に伴って、特開昭62−6
3546号公報に、ネマチック液晶相が広く、且つ誘電
率異方性(△ε)が比較的大きいエステル化合物が開示
されている。例えば、実施例28に示されたエステル化
合物15重量%と末端にシアノ基を有する化合物85重
量%との組成物は、電圧保持率(V.H.R.)が低い
ために、AM−LCDに用いる液晶組成物としては実用
性に欠けている。特開平2−233626号公報には、
誘電率異方性(Δε)の比較的大きいトリフルオロ化合
物が開示されている。例えば、応用例2に示されたトリ
フルオロ化合物15重量%とジフルオロ化合物85重量
%との組成物は、しきい値電圧が高く、また、特に低温
における相溶性が悪く、ネマチック液晶相の範囲が狭い
ために実用性に欠けているという欠点を有している。W
O9403558号公報には、トリフルオロ化合物とジ
フルオロ化合物との組成物例が開示されている。しかし
ながら、実施例1および2で開示されている組成物は、
透明点が50℃以下と低く、またΔnが0.06以下で
あり実用性に欠けているし、また、実施例4以降で開示
されている組成物はしきい値電圧が高いという欠点を有
している。このように液晶組成物は種々の目的に応じて
鋭意検討されてはいるものの、常に新規な改良を要求さ
れているのが現状である。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、これら
の課題を解決すべく種々の液晶化合物を用いた組成物を
鋭意検討した結果、本発明の液晶組成物をAM−LCD
に使用する場合に、この目的を達成できることを見いだ
した。以上の記述から明らかなように、本発明の目的
は、上記AM−LCD用液晶組成物に求められる種々の
特性を満たしながら、特に、しきい値電圧が低く、且つ
低温相溶性に優れたネマチック液晶相の範囲が広い液晶
組成物を提供することにある。
【0006】
【課題を解決するための手段】
(1)第1成分として、一般式(I−1)および/また
は一般式(I−2)で表される化合物を少なくとも1種
若しくは2種以上含み、
【化15】 (式中、nは炭素数1〜10の整数を示す。また、式中
の任意の水素原子(H)は重水素原子(D)であっても
よい。) 第2成分として、一般式(II−1)〜(II−8)で表さ
れる化合物群のうち、少なくとも2式以上の化合物群か
ら選択される各々1種以上の化合物からなる液晶組成
物。
【化16】 (式中、nは炭素数1〜10の整数を示す。また、式中
の任意の水素原子(H)は重水素原子(D)であっても
よい。)
【0007】(2)第1成分として、一般式(I−1)
および/または一般式(I−2)で表される化合物を少
なくとも1種若しくは2種以上含み、
【化17】 (式中、nは炭素数1〜10の整数を示す。また、式中
の任意の水素原子(H)は重水素原子(D)であっても
よい。) 第2成分として、一般式(II−1)〜(II−8)で表さ
れる化合物群のうち、少なくとも2式以上の化合物群か
ら選択される各々1種以上の化合物を含み、
【化18】 (式中、nは炭素数1〜10の整数を示す。また、式中
の任意の水素原子(H)は重水素原子(D)であっても
よい。) および第3成分として、一般式(III )で表される化合
物からなる液晶組成物。
【化19】 (式中、nは炭素数1〜10の整数を示す。また、式中
の任意の水素原子(H)は重水素原子(D)であっても
よい。)
【0008】(3)第1成分として、一般式(I−1)
および/または一般式(I−2)で表される化合物を少
なくとも1種若しくは2種以上含み、
【化20】 (式中、nは炭素数1〜10の整数を示す。また、式中
の任意の水素原子(H)は重水素原子(D)であっても
よい。) 第2成分として、一般式(II−1)〜(II−8)で表さ
れる化合物群のうち、少なくとも2式以上の化合物群か
ら選択される各々1種以上の化合物を含み、
【化21】 (式中、nは炭素数1〜10の整数を示す。また、式中
の任意の水素原子(H)は重水素原子(D)であっても
よい。) および第3成分として、一般式(IV−1)および/また
は一般式(IV−2)で表される化合物からなる液晶組成
物。
【化22】 (式中、nは炭素数1〜10の整数を示す。また、式中
の任意の水素原子(H)は重水素原子(D)であっても
よい。)
【0009】(4)第1成分として、一般式(I−1)
および/または一般式(I−2)で表される化合物を少
なくとも1種若しくは2種以上含み、
【化23】 (式中、nは炭素数1〜10の整数を示す。また、式中
の任意の水素原子(H)は重水素原子(D)であっても
よい。) 第2成分として、一般式(II−1)〜(II−8)で表さ
れる化合物群のうち、少なくとも2式以上の化合物群か
ら選択される各々1種以上の化合物を含み、
【化24】 (式中、nは炭素数1〜10の整数を示す。また、式中
の任意の水素原子(H)は重水素原子(D)であっても
よい。) および第3成分として、一般式(V−1)〜(V−6)
で表される化合物からなる液晶組成物。
【化25】 (式中、nは炭素数1〜10の整数を示す。また、式中
の任意の水素原子(H)は重水素原子(D)であっても
よい。)
【0010】(5)第1成分として、一般式(I−1)
および/または一般式(I−2)で表される化合物を少
なくとも1種若しくは2種以上含み、
【化26】 (式中、nは炭素数1〜10の整数を示す。また、式中
の任意の水素原子(H)は重水素原子(D)であっても
よい。) 第2成分として、一般式(II−1)〜(II−8)で表さ
れる化合物群のうち、少なくとも2式以上の化合物群か
ら選択される各々1種以上の化合物を含み、
【化27】 (式中、nは炭素数1〜10の整数を示す。また、式中
の任意の水素原子(H)は重水素原子(D)であっても
よい。) および第3成分として、一般式(VI−1)および/また
は一般式(VI−2)で表される化合物からなる液晶組成
物。
【化28】 (式中、nは炭素数1〜10の整数を示す。また、式中
の任意の水素原子(H)は重水素原子(D)であっても
よい。)
【0011】(6)第1成分と第2成分の合計重量に対
して、一般式(I−1)および/または一般式(I−
2)で表されるいづれか一以上の化合物の混合割合の合
計が3〜40重量%であり、一般式(II−1)〜(II−
8)で表されるいづれか一以上の化合物の混合割合の合
計が60〜97重量%であることを特徴とする前記
(1)ないし(5)のいづれかに記載の液晶組成物。
【0012】(7)一般式(II−1)〜(II−8)で表
される化合物のそれぞれの混合割合の上限が液晶組成物
の全重量に対して、各々40重量%、30重量%、50
重量%、40重量%、60重量%、40重量%、30重
量%、25重量%であることを特徴とする前記(6)記
載の液晶組成物。
【0013】(8)前記(1)〜(7)のいづれかに記
載の液晶組成物を用いてなる液晶表示素子。
【0014】以下、本発明を詳細に説明する。特開昭6
2−63546号公報で開示されている一般式(I−
1)、(I−2)で表されるエステル化合物は、△εが
10〜13と大きく、且つネマチック液晶相を示す温度
範囲が90℃以上と広く、化学的安定性の高い液晶化合
物である。一般式(I−1)および/または一般式(I
−2)で表される化合物を使用した液晶組成物は、特に
低しきい値電圧を有し、且つTNIが高く、TC が低いと
いうことを達成するため有効である。特開平2−233
626号公報で開示されている一般式(II−1)〜(II
−8)で表されるトリフルオロ化合物は、△εが大き
く、化学的安定性の高い液晶化合物であるため、一般式
(I−1)および/または一般式(I−2)で表される
化合物と、一般式(II−1)〜(II−8)で表される少
なくとも2式以上から選択される化合物を少なくとも1
種以上用いることで、本発明が可能となる。一般式(I
−1)および/または一般式(I−2)で表される化合
物の混合割合が3〜40重量%であり、さらに、一般式
(I−1)および/または一般式(I−2)で表される
化合物の混合割合が3〜30重量%であることが特に好
ましい。
【0015】一般式(I−1)および/または一般式
(I−2)で表される化合物の混合割合が3重量%以下
であると、しきい値電圧を効果的に小さくすることがで
きないため好ましくない。また、一般式(I−1)およ
び/または一般式(I−2)で表される化合物の混合割
合が40重量%以上であると低温相用性が大幅に改善さ
れないため好ましくない。一般式(II−1)〜(II−
8)で表される化合物の混合割合が60〜97重量%で
あることが好ましい。さらに、一般式(II−1)〜(II
−8)で表される化合物の混合割合が70〜97重量%
であることが特に好ましい。一般式(II−1)〜(II−
8)で表される化合物の混合割合が60重量%以下であ
ると、低温相溶性が大幅に改善されないために好ましく
ない。また、一般式(II−1)〜(II−8)で表される
化合物の混合割合が97重量%以上であると、しきい値
電圧を効果的に小さくすることができないために好まし
くない。一般式(II−1)〜(II−8)で表される化合
物の混合割合が液晶組成物の全重量に対して、各々40
重量%以下、30重量%以下、50重量%以下、40重
量%以下、60重量%以下、40重量%以下、30重量
%以下、25重量%以下が好ましくい。この混合割合を
超えると、低温相溶性が悪くなることがあり好ましくな
い。さらに、低温相溶性を特に改善するためには、一般
式(II−1)〜(II−8)で表される化合物の混合割合
が液晶組成物の全重量に対して、各々30重量%以下、
20重量%以下、20重量%以下、15重量%以下、3
0重量%以下、15重量%以下、20重量%以下、15
重量%以下であることが特に好ましい。
【0016】本発明に係る一般式(III )の化合物は、
2環のトリフルオロ化合物である。この化合物は、さら
にしきい値電圧を下げる役割を持つが、2環化合物であ
るために多量に使用すると液晶組成物の透明点を下げて
しまう。一般式(III )の化合物の使用量は30重量%
以下が好ましく、20重量%以下が特に好ましい。本発
明に係る一般式(IV−1)、(IV−2)の化合物は、4
環のトリフルオロ化合物である。これらの化合物は液晶
組成物の透明点を上げる役割を持つが、4環化合物であ
るために多量に使用すると液晶組成物のしきい値電圧が
大きくなる場合もあり、また、低温相溶性が悪くなるこ
とがある。一般式(IV−1)、(IV−2)の化合物の使
用量は20重量%以下が好ましく、15重量%以下が特
に好ましい。本発明に係る一般式(V−1)〜(V−
6)は、2環または3環のジフルオロ化合物である。こ
の化合物は、粘度を下げる役割を持つが、ジフルオロ化
合物であるために多量に使用すると液晶組成物のしきい
値電圧が高くなってしまう。一般式(V−1)〜(V−
6)の化合物の使用量は40重量%以下が好ましく、3
0重量%以下が特に好ましい。本発明に係る一般式(VI
−1)、(VI−2)の化合物は、2環または3環のモノ
クロル化合物である。この化合物は、△nを大きくする
役割を持つが、モノクロル化合物であるために多量に使
用すると液晶組成物のしきい値電圧が高くなってしま
う。一般式(VI−1)、(VI−2)の化合物の使用量
は、30重量%以下が好ましく、15重量%以下が特に
好ましい。
【0017】本発明に従い使用される液晶組成物は、そ
れ自体慣用な方法で調整される。一般には、種々の成分
を高い温度で互いに溶解させる方法がとられている。ま
た、本発明の液晶材料は、適当な添加物によって意図す
る用途に応じた改良がなされ、最適化される。このよう
な添加物は当業者によくしられており、文献等に詳細に
記載されている。通常、液晶のらせん構造を誘起して必
要なねじれ角を調整し、逆ねじれ(reversetw
ist)を防ぐためキラルドープ材(chiral d
opant)などを添加する。
【0018】また、本発明に従い使用される液晶組成物
は、メロシアニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン
系、アゾキシ系、キノフタロン系、アントラキノン系お
よびテトラジン系等の二色性色素を添加してゲストホス
ト(GH)モード用の液晶組成物としても使用できる。
あるいは、ネマチック液晶をマイクロカプセル化して作
製したNCAPや液晶中に三次元網目状高分子を作製し
たポリマーネットワーク液晶表示素子(PNLCD)に
代表されるポリマー分散型液晶表示素子(PDLCD)
用の液晶組成物としても使用できる。その他、複屈折制
御(ECB)モードや動的散乱(DS)モード用の液晶
組成物としても使用できる。
【0019】
【実施例】以下、実施例により本発明を詳細に説明する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。また、比較例、実施例の組成比は全て重量%で示さ
れる。電圧保持率の測定値を記載しているが、この測定
はWO9403558号公報に記載されている方法(面
積法)に基づいて実施した。また、TC 点は、0℃、−
10℃、−20℃、−30℃の各々のフリーザー中に3
0日間放置した後の液晶相で判断した。実施例中の化合
物の表記方法は、表1に従った。
【0020】
【表1】
【0021】比較例1 特開昭62−63546号公報の実施例28で開示され
ている、以下の組成物を調製した。 2−HB(F)EB−F 15.0% 3−HB−C 25.5% 5−HB−C 34.0% 7−HB−C 25.5% この液晶組成物の透明点TNIは52.1(℃)、結晶−
ネマチック相転移点TC は20℃以下、20℃における
粘度η20は23.4(mPa・s)、25℃における屈
折率異方性Δnは0.128、25℃におけるしきい値
電圧Vthは1.19(V)、25℃における電圧保持
率V.H.R.は85.8%であった。この液晶組成物
は、電圧保持率(V.H.R.)が低く、AM−LCD
に用いるには不適切である。
【0022】比較例2 特開平2−233626号公報の応用例2で開示されて
いる、以下の組成物を調整した。 3−HHB(F,F)−F 15.0% 2−HHB(F)−F 28.4% 3−HHB(F)−F 28.3% 5−HHB(F)−F 28.3% この液晶組成物の透明点TNIは110.7(℃)、結晶
−ネマチック相転移点TC は0℃以下、20℃における
粘度η20は25.0(mPa・s)、25℃における屈
折率異方性Δnは0.077、25℃におけるしきい値
電圧Vthは1.97(V)、25℃における電圧保持
率V.H.R.は98.8%であった。この液晶組成物
は、しきい値電圧が高く、また、低温相溶性が良くなか
った(TC が高い)。
【0023】比較例3 WO9403558号公報の実施例1で開示されてい
る、以下の組成物を調整した。 7−HB(F,F)−F 10.0% 2−HHB(F,F)−F 25.0% 3−HHB(F,F)−F 35.0% 5−HHB(F,F)−F 18.0% 7−HB(F)−F 12.0% この液晶組成物の透明点TNIは42.9(℃)、結晶−
ネマチック相転移点TC は0℃以下、20℃における粘
度η20は22.2(mPa・s)、25℃における屈折
率異方性Δnは0.059、25℃におけるしきい値電
圧Vthは1.07(V)、25℃における電圧保持率
V.H.R.は98.7%であった。この液晶組成物
は、しきい値電圧は低いが、透明点が小さく、また低温
相溶性が良くなかった。また、Δnが小さく実用性に欠
けていた。
【0024】比較例4 WO9403558号公報の実施例2で開示されてい
る、以下の組成物を調整した。 2−HHB(F,F)−F 26.0% 3−HHB(F,F)−F 26.0% 5−HHB(F,F)−F 26.0% 7−HB(F)−F 12.0% 5−H2B(F)−F 10.0% この液晶組成物の透明点TNIは46.0(℃)、結晶−
ネマチック相転移点TC は0℃以下、20℃における粘
度η20は21.6(mPa・s)、25℃における屈折
率異方性Δnは0.058、25℃におけるしきい値電
圧Vthは1.17(V)、25℃における電圧保持率
V.H.R.は98.5%であった。この液晶組成物
は、しきい値電圧は低いが、透明点が低く、また、低温
相溶性が良くなかった。また、Δnが小さく実用性に欠
けていた。
【0025】比較例5 WO9403558号公報の実施例4で開示されてい
る、以下の組成物を調整した。 2−HHB(F,F)−F 10.0% 3−HHB(F,F)−F 10.0% 5−HHB(F,F)−F 10.0% 5−H2B(F)−F 10.0% 5−HEB−F 7.5% 7−HEB−F 7.5% 2−HHB(F)−F 11.7% 3−HHB(F)−F 11.7% 5−HHB(F)−F 11.6% 3−HHB−F 5.0% 5−HHEB−F 2.5% 7−HHEB−F 2.5% この液晶組成物の透明点TNIは71.3(℃)、結晶−
ネマチック相転移点TC は−20℃以下、20℃におけ
る粘度η20は19.2(mPa・s)、25℃における
屈折率異方性Δnは0.070、25℃におけるしきい
値電圧Vthは1.77(V)、25℃における電圧保
持率V.H.R.は98.2%であった。この液晶組成
物は、透明点が約70℃と高いが、しきい値電圧が高か
った。
【0026】比較例6 一般式(II−1)〜(II−7)表される化合物群から選
択した例として以下の組成物を調整した。 3−HHB(F,F)−F 25.0% 5−HHB(F,F)−F 15.0% 3−HBB(F,F)−F 20.0% 5−HBB(F,F)−F 40.0% この液晶組成物の透明点TNIは64.2(℃)、結晶−
ネマチック相転移点T C は0℃以下、20℃における粘
度η20は28.3(mPa・s)、25℃における屈折
率異方性Δnは0.103、25℃におけるしきい値電
圧Vthは1.02(V)、25℃のおける電圧保持率
V.H.R.は98.4%であった。この液晶組成物
は、しきい値電圧が低いが、低温相溶性が悪く、実用性
に欠けていた。
【0027】実施例1 3−HB(F)EBB−F 3.0% 5−HB(F)EBB−F 3.0% 2−HDB(F,F)−F 8.0% 3−HDB(F,F)−F 8.0% 4−HDB(F,F)−F 7.0% 5−HDB(F,F)−F 7.0% 3−H2HB(F,F)−F 11.0% 3−HHB(F,F)−F 10.0% 3−HH2B(F,F)−F 6.0% 3−HBB(F,F)−F 10.0% 3−HHEB(F,F)−F 10.0% 4−HHEB(F,F)−F 3.0% 5−HHEB(F,F)−F 3.0% 2−HBEB(F,F)−F 3.0% 3−HBEB(F,F)−F 5.0% 5−HBEB(F,F)−F 3.0% からなる液晶組成物を調整した。この液晶組成物の透明
点TNIは81.5(℃)、結晶−ネマチック相転移点T
C は−20℃以下、20℃における粘度η20は40.1
(mPa・s)、25℃における屈折率異方性はΔn=
0.090、25℃におけるしきい値電圧Vthは1.
12(V)、25℃における電圧保持率V.H.R.は
98.6%であった。この液晶組成物は、低温相溶性に
優れ、ネマチック液晶相の範囲が広く、しきい値電圧が
低く、実用性に富んでいる。
【0028】実施例2 2−HB(F)EBB−F 4.0% 3−HB(F)EBB−F 4.0% 5−HB(F)EBB−F 4.0% 5−HB(F)EB−F 4.0% 2−HDB(F,F)−F 8.0% 3−HDB(F,F)−F 8.0% 4−HDB(F,F)−F 7.0% 5−HDB(F,F)−F 7.0% 3−HHB(F,F)−F 10.0% 4−HHB(F,F)−F 6.0% 3−HHEB(F,F)−F 10.0% 2−HBEB(F,F)−F 3.0% 3−HBEB(F,F)−F 5.0% 5−HBEB(F,F)−F 3.0% 7−HB(F,F)−F 17.0% からなる液晶組成物を調整した。この液晶組成物の透明
点TNIは70.0(℃)、結晶−ネマチック相転移点T
C は−20℃以下、20℃における粘度η20は37.8
(mPa・s)、25℃における屈折率異方性Δnは
0.085、25℃におけるしきい値電圧Vthは1.
01(V)、25℃における電圧保持率V.H.R.は
98.5%であった。この液晶組成物は、低温相溶性に
優れ、ネマチック液晶相の範囲が広く、しきい値電圧が
低く、実用性に富んでいる。
【0029】実施例3 3−HB(F)EB−F 3.0% 5−HB(F)EB−F 3.0% 2−HDB(F,F)−F 8.0% 3−HDB(F,F)−F 8.0% 4−HDB(F,F)−F 7.0% 5−HDB(F,F)−F 7.0% 3−HHB(F,F)−F 10.0% 4−HHB(F,F)−F 6.0% 3−HBB(F,F)−F 15.0% 3−HHEB(F,F)−F 10.0% 4−HHEB(F,F)−F 3.0% 5−HHEB(F,F)−F 3.0% 2−HBEB(F,F)−F 3.0% 3−HBEB(F,F)−F 5.0% 5−HBEB(F,F)−F 3.0% 3−HHBB(F,F)−F 3.0% 3−HH2BB(F,F)−F 3.0% からなる液晶組成物を調整した。この液晶組成物の透明
点TNIは79.4(℃)、結晶−ネマチック相転移点T
C は−20℃以下、20℃における粘度η20は39.8
(mPa・s)、25℃における屈折率異方性はΔn=
0.097、25℃におけるしきい値電圧Vthは1.
05(V)、25℃における電圧保持率V.H.R.は
98.3%であった。この液晶組成物は、低温相溶性に
優れ、ネマチック液晶相の範囲が広く、しきい値電圧が
低く、実用性に富んでいた。
【0030】実施例4 2−HB(F)EBB−F 4.0% 3−HB(F)EBB−F 4.0% 5−HB(F)EBB−F 4.0% 2−HDB(F,F)−F 8.0% 3−HDB(F,F)−F 8.0% 4−HDB(F,F)−F 7.0% 5−HDB(F,F)−F 7.0% 3−HHB(F,F)−F 10.0% 4−HHB(F,F)−F 6.0% 3−H2BB(F,F)−F 4.0% 2−HBEB(F,F)−F 3.0% 3−HBEB(F,F)−F 5.0% 5−HBEB(F,F)−F 3.0% 7−HB(F)−F 6.0% 5−H2B(F)−F 5.0% 3−HHB(F)−F 4.0% 3−H2HB(F)−F 4.0% 3−H2BB(F)−F 4.0% 3−HBB(F)−F 4.0% からなる液晶組成物を調整した。この液晶組成物の透明
点TNIは74.5(℃)、結晶−ネマチック相転移点T
C は−20℃以下、20℃における粘度η20は37.8
(mPa・s)、25℃における屈折率異方性Δnは
0.093、25℃におけるしきい値電圧Vthは1.
28(V)、25℃における電圧保持率V.H.R.は
98.2%であった。この液晶組成物は、低温相溶性に
優れ、ネマチック液晶相の範囲が広く、しきい値電圧が
低く、実用性に富んでいた。
【0031】実施例5 2−HB(F)EBB−F 4.0% 3−HB(F)EBB−F 4.0% 5−HB(F)EBB−F 4.0% 2−HDB(F,F)−F 8.0% 3−HDB(F,F)−F 8.0% 4−HDB(F,F)−F 7.0% 5−HDB(F,F)−F 7.0% 3−HHB(F,F)−F 10.0% 4−HHB(F,F)−F 6.0% 3−HBB(F,F)−F 4.0% 3−HHEB(F,F)−F 10.0% 4−HHEB(F,F)−F 3.0% 5−HHEB(F,F)−F 3.0% 2−HBEB(F,F)−F 3.0% 3−HBEB(F,F)−F 5.0% 5−HBEB(F,F)−F 3.0% 5−HB−CL 11.0% からなる液晶組成物を調整した。この液晶組成物の透明
点TNIは82.7(℃)、結晶−ネマチック相転移点T
C は−20℃以下、20℃における粘度η20は41.0
(mPa・s)、25℃における屈折率異方性Δnは
0.094、25℃におけるしきい値電圧Vthは1.
18(V)、25℃における電圧保持率V.H.R.は
98.3%であった。この液晶組成物は、低温相溶性に
優れ、ネマチック液晶相の範囲が広く、しきい値電圧が
低く、実用性に富んでいた。
【0032】実施例6 3−HB(F)EBB−F 3.0% 5−HB(F)EBB−F 3.0% 2−HDB(F,F)−F 8.0% 3−HDB(F,F)−F 8.0% 4−HDB(F,F)−F 7.0% 5−HDB(F,F)−F 7.0% 3−HHB(F,F)−F 10.0% 4−HHB(F,F)−F 6.0% 3−HHEB(F,F)−F 10.0% 4−HHEB(F,F)−F 3.0% 5−HHEB(F,F)−F 3.0% 2−HBEB(F,F)−F 3.0% 3−HBEB(F,F)−F 5.0% 5−HBEB(F,F)−F 3.0% 7−HB(F,F)−F 6.0% 3−HHBB(F,F)−F 6.0% 7−HB(F)−F 5.0% 5−HHB−CL 4.0% からなる液晶組成物を調整した。この液晶組成物の透明
点TNIは79.4(℃)、結晶−ネマチック相転移点T
C は−20℃以下、20℃における粘度η20は38.5
(mPa・s)、25℃における屈折率異方性Δnは
0.085、25℃におけるしきい値電圧Vthは1.
09(V)、25℃にける電圧保持率V.H.R.は9
8.5%であった。この液晶組成物は、低温相溶性に優
れ、ネマチック液晶相の範囲が広く、しきい値電圧が低
く、実用性に富んでいた。
【0033】実施例7 2−HB(F)EB−F 3.0% 3−HB(F)EB−F 3.0% 4−HB(F)EB−F 3.0% 5−HB(F)EB−F 3.0% 2−HB(F)EBB−F 3.0% 3−HB(F)EBB−F 3.0% 4−HB(F)EBB−F 3.0% 5−HB(F)EBB−F 3.0% 3−H2HB(F,F)−F 11.0% 3−HHB(F,F)−F 10.0% 3−HH2B(F,F)−F 6.0% 3−HBB(F,F)−F 10.0% 3−HHEB(F,F)−F 10.0% 4−HHEB(F,F)−F 3.0% 5−HHEB(F,F)−F 3.0% 2−HBEB(F,F)−F 3.0% 3−HBEB(F,F)−F 5.0% 5−HBEB(F,F)−F 3.0% 7−HB(F,F)−F 12.0% からなる液晶組成物を調整した。この液晶組成物の透明
点TNIは83.0(℃)、結晶−ネマチック相転移点T
C は−20℃以下、20℃における粘度η20は45.1
(mPa・s)、25℃における屈折率異方性Δnは
0.102、25℃におけるしきい値電圧Vthは1.
29(V)、25℃にける電圧保持率V.H.R.は9
8.5%であった。この液晶組成物は、低温相溶性に優
れ、ネマチック液晶相の範囲が広く、しきい値電圧が低
く、実用性に富んでいた。
【0034】実施例8 3−HB(F)EBB−F 3.0% 5−HB(F)EBB−F 3.0% 2−HDB(F,F)−F 8.0% 3−HDB(F,F)−F 8.0% 4−HDB(F,F)−F 7.0% 5−HDB(F,F)−F 7.0% 3−H2HB(F,F)−F 5.0% 3−HHB(F,F)−F 10.0% 3−HH2B(F,F)−F 6.0% 3−HBB(F,F)−F 10.0% 3−HHEB(F,F)−F 10.0% 4−HHEB(F,F)−F 3.0% 5−HHEB(F,F)−F 3.0% 2−HBEB(F,F)−F 3.0% 3−HBEB(F,F)−F 5.0% 5−HBEB(F,F)−F 3.0% 3−HB−O2 3.0% 3−HHB−O1 3.0% からなる液晶組成物を調整した。この液晶組成物の透明
点TNIは82.5(℃)、結晶−ネマチック相転移点T
C は−20℃以下、20℃における粘度η20は42.0
(mPa・s)、25℃における屈折率異方性Δnは
0.091、25℃におけるしきい値電圧Vthは1.
20(V)、25℃にける電圧保持率V.H.R.は9
8.7%であった。この液晶組成物は、低温相溶性に優
れ、ネマチック液晶相の範囲が広く、しきい値電圧が低
く、実用性に富んでいた。
【0035】実施例9 2−HB(F)EBB−F 4.0% 3−HB(F)EBB−F 4.0% 5−HB(F)EBB−F 4.0% 5−HB(F)EB−F 4.0% 2−HDB(F,F)−F 8.0% 3−HDB(F,F)−F 8.0% 4−HDB(F,F)−F 7.0% 5−HDB(F,F)−F 7.0% 3−HHB(F,F)−F 4.0% 4−HHB(F,F)−F 6.0% 3−HHEB(F,F)−F 10.0% 2−HBEB(F,F)−F 3.0% 3−HBEB(F,F)−F 5.0% 5−HBEB(F,F)−F 3.0% 7−HB(F,F)−F 17.0% 1O1−HH−3 2.0% 3−HH−4 2.0% 3−HHB−1 2.0% からなる液晶組成物を調整した。この液晶組成物の透明
点TNIは70.6(℃)、結晶−ネマチック相転移点T
C は−20℃以下、20℃における粘度η20は38.8
(mPa・s)、25℃における屈折率異方性Δnは
0.084、25℃におけるしきい値電圧Vthは1.
19(V)、25℃にける電圧保持率V.H.R.は9
8.5%であった。この液晶組成物は、低温相溶性に優
れ、ネマチック液晶相の範囲が広く、しきい値電圧が低
く、実用性に富んでいた。
【0036】
【発明の効果】比較例および実施例で示されたように本
発明によって、AM−LCD用液晶組成物に求められる
種々の特性を満たしながら、特に、しきい値電圧の低
い、且つ低温相溶性に優れネマチック液晶相の範囲の広
い液晶組成物を提供できる。

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 第1成分として、一般式(I−1)およ
    び/または一般式(I−2)で表される化合物を少なく
    とも1種若しくは2種以上含み、 【化1】 (式中、nは炭素数1〜10の整数を示す。また、式中
    の任意の水素原子(H)は重水素原子(D)であっても
    よい。) 第2成分として、一般式(II−1)〜(II−8)で表さ
    れる化合物群のうち、少なくとも2式以上の化合物群か
    ら選択される各々1種以上の化合物からなる液晶組成
    物。 【化2】 (式中、nは炭素数1〜10の整数を示す。また、式中
    の任意の水素原子(H)は重水素原子(D)であっても
    よい。)
  2. 【請求項2】 第1成分として、一般式(I−1)およ
    び/または一般式(I−2)で表される化合物を少なく
    とも1種若しくは2種以上含み、 【化3】 (式中、nは炭素数1〜10の整数を示す。また、式中
    の任意の水素原子(H)は重水素原子(D)であっても
    よい。) 第2成分として、一般式(II−1)〜(II−8)で表さ
    れる化合物群のうち、少なくとも2式以上の化合物群か
    ら選択される各々1種以上の化合物を含み、 【化4】 (式中、nは炭素数1〜10の整数を示す。また、式中
    の任意の水素原子(H)は重水素原子(D)であっても
    よい。) および第3成分として、一般式(III )で表される化合
    物からなる液晶組成物。 【化5】 (式中、nは炭素数1〜10の整数を示す。また、式中
    の任意の水素原子(H)は重水素原子(D)であっても
    よい。)
  3. 【請求項3】 第1成分として、一般式(I−1)およ
    び/または一般式(I−2)で表される化合物を少なく
    とも1種若しくは2種以上含み、 【化6】 (式中、nは炭素数1〜10の整数を示す。また、式中
    の任意の水素原子(H)は重水素原子(D)であっても
    よい。) 第2成分として、一般式(II−1)〜(II−8)で表さ
    れる化合物群のうち、少なくとも2式以上の化合物群か
    ら選択される各々1種以上の化合物を含み、 【化7】 (式中、nは炭素数1〜10の整数を示す。また、式中
    の任意の水素原子(H)は重水素原子(D)であっても
    よい。) および第3成分として、一般式(IV−1)および/また
    は一般式(IV−2)で表される化合物からなる液晶組成
    物。 【化8】 (式中、nは炭素数1〜10の整数を示す。また、式中
    の任意の水素原子(H)は重水素原子(D)であっても
    よい。)
  4. 【請求項4】 第1成分として、一般式(I−1)およ
    び/または一般式(I−2)で表される化合物を少なく
    とも1種若しくは2種以上含み、 【化9】 (式中、nは炭素数1〜10の整数を示す。また、式中
    の任意の水素原子(H)は重水素原子(D)であっても
    よい。) 第2成分として、一般式(II−1)〜(II−8)で表さ
    れる化合物群のうち、少なくとも2式以上の化合物群か
    ら選択される各々1種以上の化合物を含み、 【化10】 (式中、nは炭素数1〜10の整数を示す。また、式中
    の任意の水素原子(H)は重水素原子(D)であっても
    よい。) および第3成分として、一般式(V−1)〜(V−6)
    で表される化合物からなる液晶組成物。 【化11】 (式中、nは炭素数1〜10の整数を示す。また、式中
    の任意の水素原子(H)は重水素原子(D)であっても
    よい。)
  5. 【請求項5】 第1成分として、一般式(I−1)およ
    び/または一般式(I−2)で表される化合物を少なく
    とも1種若しくは2種以上含み、 【化12】 (式中、nは炭素数1〜10の整数を示す。また、式中
    の任意の水素原子(H)は重水素原子(D)であっても
    よい。) 第2成分として、一般式(II−1)〜(II−8)で表さ
    れる化合物群のうち、少なくとも2式以上の化合物群か
    ら選択される各々1種以上の化合物を含み、 【化13】 (式中、nは炭素数1〜10の整数を示す。また、式中
    の任意の水素原子(H)は重水素原子(D)であっても
    よい。) および第3成分として、一般式(VI−1)および/また
    は一般式(VI−2)で表される化合物からなる液晶組成
    物。 【化14】 (式中、nは炭素数1〜10の整数を示す。また、式中
    の任意の水素原子(H)は重水素原子(D)であっても
    よい。)
  6. 【請求項6】 第1成分と第2成分の合計重量に対し
    て、一般式(I−1)および/または一般式(I−2)
    で表されるいづれか一以上の化合物の混合割合の合計が
    3〜40重量%であり、一般式(II−1)〜(II−8)
    で表されるいづれか一以上の化合物の混合割合の合計が
    60〜97重量%であることを特徴とする請求項第1項
    ないし第5項のいづれかに記載の液晶組成物。
  7. 【請求項7】 一般式(II−1)〜(II−8)で表され
    る化合物のそれぞれの混合割合の上限が液晶組成物の全
    重量に対して、各々40重量%、30重量%、50重量
    %、40重量%、60重量%、40重量%、30重量
    %、25重量%であることを特徴とする請求項第6項記
    載の液晶組成物。
  8. 【請求項8】 請求項第1〜7項のいづれかに記載の液
    晶組成物を用いてなる液晶表示素子。
JP08464496A 1996-03-12 1996-03-12 液晶組成物および液晶表示素子 Expired - Fee Related JP4168454B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP08464496A JP4168454B2 (ja) 1996-03-12 1996-03-12 液晶組成物および液晶表示素子

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP08464496A JP4168454B2 (ja) 1996-03-12 1996-03-12 液晶組成物および液晶表示素子

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH09241645A true JPH09241645A (ja) 1997-09-16
JP4168454B2 JP4168454B2 (ja) 2008-10-22

Family

ID=13836413

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP08464496A Expired - Fee Related JP4168454B2 (ja) 1996-03-12 1996-03-12 液晶組成物および液晶表示素子

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP4168454B2 (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2000027947A1 (fr) * 1998-11-05 2000-05-18 Chisso Corporation Composition pour cristal liquide et afficheurs a cristaux liquides
JP2003511390A (ja) * 1999-10-06 2003-03-25 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング 液晶フェノールエステル

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2000027947A1 (fr) * 1998-11-05 2000-05-18 Chisso Corporation Composition pour cristal liquide et afficheurs a cristaux liquides
US6399163B1 (en) 1998-11-05 2002-06-04 Chisso Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal displays
JP2003511390A (ja) * 1999-10-06 2003-03-25 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング 液晶フェノールエステル
US7179511B2 (en) * 1999-10-06 2007-02-20 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline phenol esters
US7316830B2 (en) 1999-10-06 2008-01-08 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline phenol esters

Also Published As

Publication number Publication date
JP4168454B2 (ja) 2008-10-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5733477A (en) Liquid crystal composition and liquid crystal display element
JP4505898B2 (ja) 液晶組成物および液晶表示素子
JP4534287B2 (ja) 液晶組成物および液晶表示素子
US6325949B1 (en) Liquid crystal composition and liquid crystal display element
US5961881A (en) Liquid crystal composition and liquid crystal display element
JP3216550B2 (ja) 液晶組成物および液晶表示素子
JP2001288470A (ja) 液晶組成物および液晶表示素子
JP4300714B2 (ja) 液晶組成物および液晶表示素子
JP3511846B2 (ja) 液晶組成物および液晶表示素子
JP4654474B2 (ja) 分岐メチル基を有する液晶性化合物、液晶組成物及び液晶表示素子
JPH09176645A (ja) 液晶表示素子及び液晶組成物
US5820784A (en) Liquid crystal compostion and liquid crystal display device
US5948318A (en) Liquid crystal composition and liquid crystal display device
US6641872B2 (en) Liquid crystal composition and liquid crystal display element
JP4206525B2 (ja) 液晶組成物および液晶表示素子
JP4352690B2 (ja) 液晶組成物および液晶表示素子
JP3843480B2 (ja) 液晶組成物および液晶表示素子
JP3834857B2 (ja) 液晶組成物および液晶表示素子
JP2000144135A (ja) 液晶組成物および液晶表示素子
JP4168454B2 (ja) 液晶組成物および液晶表示素子
JP3477980B2 (ja) 液晶組成物および液晶表示素子
JP3475648B2 (ja) 液晶組成物および液晶表示素子
JP3965719B2 (ja) 液晶組成物および液晶表示素子
JP3509347B2 (ja) 液晶組成物および液晶表示素子
JP5413169B2 (ja) 液晶組成物および液晶表示素子

Legal Events

Date Code Title Description
A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20060509

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20080715

A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20080728

FPAY Renewal fee payment (prs date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110815

Year of fee payment: 3

R150 Certificate of patent (=grant) or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

S531 Written request for registration of change of domicile

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531

FPAY Renewal fee payment (prs date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110815

Year of fee payment: 3

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

S111 Request for change of ownership or part of ownership

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113

FPAY Renewal fee payment (prs date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110815

Year of fee payment: 3

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

FPAY Renewal fee payment (prs date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110815

Year of fee payment: 3

FPAY Renewal fee payment (prs date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120815

Year of fee payment: 4

FPAY Renewal fee payment (prs date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120815

Year of fee payment: 4

FPAY Renewal fee payment (prs date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130815

Year of fee payment: 5

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees