JPH09227313A - 水中溶出性が向上したチフルザミド農薬組成物 - Google Patents
水中溶出性が向上したチフルザミド農薬組成物Info
- Publication number
- JPH09227313A JPH09227313A JP8065139A JP6513996A JPH09227313A JP H09227313 A JPH09227313 A JP H09227313A JP 8065139 A JP8065139 A JP 8065139A JP 6513996 A JP6513996 A JP 6513996A JP H09227313 A JPH09227313 A JP H09227313A
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- Japan
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- thifluzamide
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
Abstract
(57)【要約】
【課題】 チフルザミドの水中への溶出速度を速める。
【解決手段】 活性炭で処理されたチフルザミドを有効
成分として含有する農薬組成物。
成分として含有する農薬組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はＮ−（２，６−ジブ
ロモ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−２−メチ
ル−４−トリフルオロメチル−５−チアゾールカルボキ
シアミド（一般名：チフルザミド）の水中溶出性が向上
した農薬組成物に関する。
ロモ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−２−メチ
ル−４−トリフルオロメチル−５−チアゾールカルボキ
シアミド（一般名：チフルザミド）の水中溶出性が向上
した農薬組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術および課題】チフルザミドは紋枯れ病に高
い殺菌活性を有する化合物である。水稲栽培における稲
紋枯れ病防除剤の使用時期は田面水が少ない時期にあた
るため、有効成分の溶出拡散速度が防除効果に大きく影
響する。しかしながら、チフルザミドにおいては、水溶
解度が１．６ｍｇ／ｌ（２０℃）と非常に小さいため、
水中への溶出速度を速め、効力を向上させる方法の開発
が望まれている。
い殺菌活性を有する化合物である。水稲栽培における稲
紋枯れ病防除剤の使用時期は田面水が少ない時期にあた
るため、有効成分の溶出拡散速度が防除効果に大きく影
響する。しかしながら、チフルザミドにおいては、水溶
解度が１．６ｍｇ／ｌ（２０℃）と非常に小さいため、
水中への溶出速度を速め、効力を向上させる方法の開発
が望まれている。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、活性炭で
処理されたチフルザミドを有効成分として含有する農薬
組成物からの、チフルザミドの水中溶出性が向上するこ
とを見出し、以下の本発明を完成した。 （１） 活性炭で処理されたチフルザミドを有効成分と
して含有する農薬組成物。 （２） チフルザミドを有機溶剤に溶解させた溶液を活
性炭で処理して得られたチフルザミドが有効成分である
（１）記載の農薬組成物。 （３） チフルザミドを有機溶剤に溶解させた溶液中に
活性炭を添加後、活性炭を除去し、有機溶剤を留去し
て、結晶化させたチフルザミドが有効成分である（１）
記載の農薬組成物。 （３） 活性炭の添加量が溶液中のチフルザミドの１重
量部に対して０．０００１〜０．５重量部、好ましくは
０．００１〜０．５重量部である（２）または（３）記
載の農薬組成物。 （４） 有機溶剤のチフルザミドの溶解度が２０℃で
１．０ｇ／１００ｍｌ以上である有機溶剤である（２）
または（３）記載の農薬組成物。
処理されたチフルザミドを有効成分として含有する農薬
組成物からの、チフルザミドの水中溶出性が向上するこ
とを見出し、以下の本発明を完成した。 （１） 活性炭で処理されたチフルザミドを有効成分と
して含有する農薬組成物。 （２） チフルザミドを有機溶剤に溶解させた溶液を活
性炭で処理して得られたチフルザミドが有効成分である
（１）記載の農薬組成物。 （３） チフルザミドを有機溶剤に溶解させた溶液中に
活性炭を添加後、活性炭を除去し、有機溶剤を留去し
て、結晶化させたチフルザミドが有効成分である（１）
記載の農薬組成物。 （３） 活性炭の添加量が溶液中のチフルザミドの１重
量部に対して０．０００１〜０．５重量部、好ましくは
０．００１〜０．５重量部である（２）または（３）記
載の農薬組成物。 （４） 有機溶剤のチフルザミドの溶解度が２０℃で
１．０ｇ／１００ｍｌ以上である有機溶剤である（２）
または（３）記載の農薬組成物。
【０００４】
【発明の実施の形態】本発明に用いられる活性炭は粒
状、粉状など一般に使用されている活性炭であればいか
なる形状でもかまわず、その添加量は特に限定されない
が、溶液中のチフルザミドの１重量部に対して０．００
０１〜０．５重量部が好ましく、０．００１〜０．５重
量部がより好ましい。次に、本発明に用いられる有機溶
剤は、チフルザミドを溶解する通常の有機溶剤であれば
特に限定されないが、工業的見地から、チフルザミドの
溶解度が２０℃で１．０ｇ／１００ｍｌ以上である有機
溶剤が好ましい。例えば下記のものが上げられるが、こ
れらのみに限定されるものではない。
状、粉状など一般に使用されている活性炭であればいか
なる形状でもかまわず、その添加量は特に限定されない
が、溶液中のチフルザミドの１重量部に対して０．００
０１〜０．５重量部が好ましく、０．００１〜０．５重
量部がより好ましい。次に、本発明に用いられる有機溶
剤は、チフルザミドを溶解する通常の有機溶剤であれば
特に限定されないが、工業的見地から、チフルザミドの
溶解度が２０℃で１．０ｇ／１００ｍｌ以上である有機
溶剤が好ましい。例えば下記のものが上げられるが、こ
れらのみに限定されるものではない。
【０００５】アルコール類では、アリルアルコール、イ
ソブチルアルコール、イソプロピルアルコール、エタノ
ール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ｓ−ブタノ
ール、ｔ−ブタノール、フルフリルアルコール、プロパ
ギルアルコール、１−プロパノール、メタノール、３−
メチル−１−ペンチン−３−オール、エチレングリコー
ル、エチレングリコールジアセタート、エチレングリコ
ールジグリシジルエーテル、エチレングリコールモノア
セタート、エチレングリコールジメチルエーテル、エチ
レングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコー
ルモノエチルエーテルアセタート、エチレングリコール
モノブチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエ
ーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセタ
ート、エチレングリコールモノメトキシメチルエーテ
ル、エチレンクロロヒドリン、グリセリン、グリセリン
１，３−ジメチルエーテル、２−クロロ−１，３−プロ
パンジオール、ジエチレングリコール、ジエチレングリ
コールエチルメチルエーテル、ジエチレングリコールク
ロロヒドリン、ジエチレングリコールジアセタート、ジ
エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリ
コールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエ
チルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテ
ルアセタート、ジエチレングリコールモノブチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジプロ
ピレングリコール、ジプロピレングリコールモノエチル
エーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテ
ル、テトラエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、トリ
エチレングリコールモノメチルエーテル、トリメチレン
グリコール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタン
ジオール、プロピレングリコール、プロピレングリコー
ルモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチ
ルエーテル、および１，５−ペンタンジオールなどがあ
げられる。
ソブチルアルコール、イソプロピルアルコール、エタノ
ール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ｓ−ブタノ
ール、ｔ−ブタノール、フルフリルアルコール、プロパ
ギルアルコール、１−プロパノール、メタノール、３−
メチル−１−ペンチン−３−オール、エチレングリコー
ル、エチレングリコールジアセタート、エチレングリコ
ールジグリシジルエーテル、エチレングリコールモノア
セタート、エチレングリコールジメチルエーテル、エチ
レングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコー
ルモノエチルエーテルアセタート、エチレングリコール
モノブチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエ
ーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセタ
ート、エチレングリコールモノメトキシメチルエーテ
ル、エチレンクロロヒドリン、グリセリン、グリセリン
１，３−ジメチルエーテル、２−クロロ−１，３−プロ
パンジオール、ジエチレングリコール、ジエチレングリ
コールエチルメチルエーテル、ジエチレングリコールク
ロロヒドリン、ジエチレングリコールジアセタート、ジ
エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリ
コールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエ
チルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテ
ルアセタート、ジエチレングリコールモノブチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジプロ
ピレングリコール、ジプロピレングリコールモノエチル
エーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテ
ル、テトラエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、トリ
エチレングリコールモノメチルエーテル、トリメチレン
グリコール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタン
ジオール、プロピレングリコール、プロピレングリコー
ルモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチ
ルエーテル、および１，５−ペンタンジオールなどがあ
げられる。
【０００６】エーテル類およびアセタール類では、ジエ
チルエーテル、１，４−ジオキサン、ジプロピルエーテ
ル、ジメチルエーテル、テトラヒドロピラン、テトラヒ
ドロフラン、フルフラール、およびメチラールなど、ケ
トン類ではアセトン、ジアセトンアルコール、およびメ
チルエチルケトンなどがあげられる。エステル類では、
ギ酸エチル、ギ酸メチル、酢酸エチル、酢酸メチル、乳
酸エチル、乳酸メチル、およびγ−ブチロラクトンなど
があげられ、カルボン酸類では、イソ酪酸、ギ酸、酢
酸、ジクロロ酢酸などがあげられる。
チルエーテル、１，４−ジオキサン、ジプロピルエーテ
ル、ジメチルエーテル、テトラヒドロピラン、テトラヒ
ドロフラン、フルフラール、およびメチラールなど、ケ
トン類ではアセトン、ジアセトンアルコール、およびメ
チルエチルケトンなどがあげられる。エステル類では、
ギ酸エチル、ギ酸メチル、酢酸エチル、酢酸メチル、乳
酸エチル、乳酸メチル、およびγ−ブチロラクトンなど
があげられ、カルボン酸類では、イソ酪酸、ギ酸、酢
酸、ジクロロ酢酸などがあげられる。
【０００７】Ｎ−アルキルピロリドン類では、２−ピロ
リドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−ビニル−２
−ピロリドン、Ｎ−エチル−２−ピロリドン、Ｎ−（２
−ヒドロキシエチル）−２−ピロリドン、Ｎ−シクロヘ
キシル−２−ピロリドン、Ｎ−イソプロピル−２−ピロ
リドン、Ｎ−（ｎ−ブチル）−２−ピロリドン、Ｎ−
（ｔ−ブチル）−２−ピロリドン、Ｎ−（３−ヒドロキ
シプロピル）−２−ピロリドン、Ｎ−（２−メトキシエ
チル）−２−ピロリドン、Ｎ−（３−メトキシプロピ
ル）−２−ピロリドンなどがあげられる。
リドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−ビニル−２
−ピロリドン、Ｎ−エチル−２−ピロリドン、Ｎ−（２
−ヒドロキシエチル）−２−ピロリドン、Ｎ−シクロヘ
キシル−２−ピロリドン、Ｎ−イソプロピル−２−ピロ
リドン、Ｎ−（ｎ−ブチル）−２−ピロリドン、Ｎ−
（ｔ−ブチル）−２−ピロリドン、Ｎ−（３−ヒドロキ
シプロピル）−２−ピロリドン、Ｎ−（２−メトキシエ
チル）−２−ピロリドン、Ｎ−（３−メトキシプロピ
ル）−２−ピロリドンなどがあげられる。
【０００８】他に、アリルアミン、Ｎ−エチルエタノー
ルアミン、エチレンジアミン、ジエチルアミン、Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ
メチルエチレンジアミン、トリエチルアミン、トリメチ
ルアミン、ピペコリン、ピペリジン、プロピレンジアミ
ン、ヘキサメチルホスホルトリアミド、モノエタノール
アミン、アセトニトリル、ジメチルスルホキシドなどが
あげられる。好ましくは、アセトニトリル、メタノー
ル、エタノール、テトラヒドロフラン、アセトンなどが
使用される。
ルアミン、エチレンジアミン、ジエチルアミン、Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ
メチルエチレンジアミン、トリエチルアミン、トリメチ
ルアミン、ピペコリン、ピペリジン、プロピレンジアミ
ン、ヘキサメチルホスホルトリアミド、モノエタノール
アミン、アセトニトリル、ジメチルスルホキシドなどが
あげられる。好ましくは、アセトニトリル、メタノー
ル、エタノール、テトラヒドロフラン、アセトンなどが
使用される。
【０００９】次に、本発明における活性炭で処理された
チフルザミドを有効成分として用いた農薬組成物の剤型
に関しては特に限定されないが、例えば、粉剤、水和
剤、粒剤、錠剤、顆粒水和剤、懸濁剤などがあげられ、
それぞれ一般的な方法で製造されるが、本発明の農薬組
成物に添加される有効成分以外の添加物に関しては特に
限定されない。また、本発明の農薬組成物には、有効成
分として活性炭で処理されたチフルザミド以外に他の有
効成分を添加することもできる。
チフルザミドを有効成分として用いた農薬組成物の剤型
に関しては特に限定されないが、例えば、粉剤、水和
剤、粒剤、錠剤、顆粒水和剤、懸濁剤などがあげられ、
それぞれ一般的な方法で製造されるが、本発明の農薬組
成物に添加される有効成分以外の添加物に関しては特に
限定されない。また、本発明の農薬組成物には、有効成
分として活性炭で処理されたチフルザミド以外に他の有
効成分を添加することもできる。
【００１０】
【実施例】以下本発明を実施例および試験例をあげて具
体的に説明するが、本発明は以下の例のみに限定される
ものではない。なお、以下の実施例、比較例中の部は重
量部を意味する。
体的に説明するが、本発明は以下の例のみに限定される
ものではない。なお、以下の実施例、比較例中の部は重
量部を意味する。
【００１１】〔実施例１〕 活性炭で処理されたチフル
ザミド チフルザミド１０ｇをアセトニトリル１６０ｍｌに室温
で溶解後、活性炭粉末３ｇを入れて、６０分攪拌後、１
μm濾紙で濾過した。濾液からエバポレーターでアセト
ニトリル除去した後、減圧乾燥し、チフルザミドを得
た。 〔実施例２〕 活性炭で処理されたチフルザミド チフルザミド１０ｇをアセトニトリル１６０ｍｌに室温
で溶解後、活性炭粉末０．５ｇを入れて、６０分攪拌
後、１μm濾紙で濾過した。濾液をエバポレーターでア
セトニトリル除去した後、減圧乾燥し、チフルザミドを
得た。 〔実施例３〕 粒剤１ 実施例１にて得られたチフルザミドをジェット粉砕機
（Ａ−Ｏジェットミル：（株）セイシン企業製）により
粉砕した。この粉砕物２．０部、リグニンスルホン酸ナ
トリウム５．０部、アルキルベンゼンスルホン酸０．５
部、ポリアクリル酸ナトリウム１．０部、トリポリリン
酸ナトリウム２．０部、ベントナイト４０部、炭酸カル
シウム４９．５部、水１６部を万能混合機（（株）ダル
トン製）で混合混練し、口径０．８ｍｍのスクリーンを
装着した押出し式造粒機（不二パウダル（株）製ＢＲ−
２００）を用いて造粒した。この造粒物を５０℃で乾燥
して粒剤１を得た。 〔実施例４〕 粒剤２ 実施例２にて得られたチフルザミドに実施例３と同様な
操作をすることにより粒剤２を得た。
ザミド チフルザミド１０ｇをアセトニトリル１６０ｍｌに室温
で溶解後、活性炭粉末３ｇを入れて、６０分攪拌後、１
μm濾紙で濾過した。濾液からエバポレーターでアセト
ニトリル除去した後、減圧乾燥し、チフルザミドを得
た。 〔実施例２〕 活性炭で処理されたチフルザミド チフルザミド１０ｇをアセトニトリル１６０ｍｌに室温
で溶解後、活性炭粉末０．５ｇを入れて、６０分攪拌
後、１μm濾紙で濾過した。濾液をエバポレーターでア
セトニトリル除去した後、減圧乾燥し、チフルザミドを
得た。 〔実施例３〕 粒剤１ 実施例１にて得られたチフルザミドをジェット粉砕機
（Ａ−Ｏジェットミル：（株）セイシン企業製）により
粉砕した。この粉砕物２．０部、リグニンスルホン酸ナ
トリウム５．０部、アルキルベンゼンスルホン酸０．５
部、ポリアクリル酸ナトリウム１．０部、トリポリリン
酸ナトリウム２．０部、ベントナイト４０部、炭酸カル
シウム４９．５部、水１６部を万能混合機（（株）ダル
トン製）で混合混練し、口径０．８ｍｍのスクリーンを
装着した押出し式造粒機（不二パウダル（株）製ＢＲ−
２００）を用いて造粒した。この造粒物を５０℃で乾燥
して粒剤１を得た。 〔実施例４〕 粒剤２ 実施例２にて得られたチフルザミドに実施例３と同様な
操作をすることにより粒剤２を得た。
【００１２】〔比較例１〕 比較粒剤 チフルザミド１０ｇをアセトニトリル１６０ｍｌに室温
で溶解後、６０分攪拌後、１μm濾紙で濾過した。濾液
をエバポレーターでアセトニトリル除去した後、減圧乾
燥し、チフルザミドを得た。得られたチフルザミドに実
施例３と同様な操作をすることにより比較粒剤を得た。
で溶解後、６０分攪拌後、１μm濾紙で濾過した。濾液
をエバポレーターでアセトニトリル除去した後、減圧乾
燥し、チフルザミドを得た。得られたチフルザミドに実
施例３と同様な操作をすることにより比較粒剤を得た。
【００１３】〔試験例〕 粒剤の溶出試験 粒剤１、２および比較粒剤各４５ｍｇを水温３０℃に保
たれた１０度硬水１０００ｍｌを含むビーカーに加え
た。７日間静置後ビーカーの中央部から溶液の一部を採
取し、チフルザミドの含有量を分析し、次式により溶出
率を算出した。 溶出率（％）＝Ａ×１００／Ｂ Ａ：チフルザミドの水中溶出量（ｍｇ） Ｂ：ビーカー中に加えた粒剤中のチフルザミド含有量
（ｍｇ） 結果を第１表に示す。
たれた１０度硬水１０００ｍｌを含むビーカーに加え
た。７日間静置後ビーカーの中央部から溶液の一部を採
取し、チフルザミドの含有量を分析し、次式により溶出
率を算出した。 溶出率（％）＝Ａ×１００／Ｂ Ａ：チフルザミドの水中溶出量（ｍｇ） Ｂ：ビーカー中に加えた粒剤中のチフルザミド含有量
（ｍｇ） 結果を第１表に示す。
【００１４】
【表１】
【００１５】
【発明の効果】活性炭で処理されたチフルザミドを有効
成分として含有する農薬組成物を用いることにより、チ
フルザミドの水中への溶出速度を速めることができる。
成分として含有する農薬組成物を用いることにより、チ
フルザミドの水中への溶出速度を速めることができる。
Claims (5)
- 【請求項１】 活性炭で処理されたチフルザミドを有効
成分として含有する農薬組成物。 - 【請求項２】 チフルザミドを有機溶剤に溶解させた溶
液を活性炭で処理して得られたチフルザミドが有効成分
である請求項１の農薬組成物。 - 【請求項３】 チフルザミドを有機溶剤に溶解させた溶
液中に活性炭を添加後、活性炭を除去し、次に有機溶剤
を留去して、結晶化させたチフルザミドが有効成分であ
る請求項１の農薬組成物。 - 【請求項４】 活性炭の添加量が溶液中のチフルザミド
の１重量部に対して０．０００１〜０．５重量部である
請求項２または請求項３記載の農薬組成物。 - 【請求項５】 有機溶剤のチフルザミドの溶解度が２０
℃で１．０ｇ／１００ｍｌ以上である有機溶剤である請
求項２または請求項３記載の農薬組成物。
Priority Applications (12)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8065139A JPH09227313A (ja) | 1996-02-28 | 1996-02-28 | 水中溶出性が向上したチフルザミド農薬組成物 |
| AU14768/97A AU725559B2 (en) | 1996-02-28 | 1997-02-19 | Agricultural chemical compositions with improved thifluzamide release in water |
| US08/804,158 US5723478A (en) | 1996-02-28 | 1997-02-20 | Agricultural chemical compositions with improved thifluzamide release in water |
| EP97301236A EP0792582B1 (en) | 1996-02-28 | 1997-02-25 | Agricultural chemical compositions with improved thifluzamide release in water |
| CA002198429A CA2198429A1 (en) | 1996-02-28 | 1997-02-25 | Agricultural chemical compositions with improved thifluzamide release in water |
| DE69700038T DE69700038T2 (de) | 1996-02-28 | 1997-02-25 | Agrochemische Zusammensetzungen mit verbesserter Thifluzamide-Abgabe ins Wasser |
| BR9701089A BR9701089A (pt) | 1996-02-28 | 1997-02-26 | Composição química para agricultura e processo para preparar tifluzamida com uma liberação na água melhorada |
| IL12032397A IL120323A0 (en) | 1996-02-28 | 1997-02-26 | Agricultural compositions containing thifluzamide and process for their preparation |
| MXPA/A/1997/001518A MXPA97001518A (en) | 1996-02-28 | 1997-02-27 | Chemical compositions for agriculture improved conviberation of tifluzamide in the |
| CN97100023A CN1088555C (zh) | 1996-02-28 | 1997-02-28 | 含有n－(2,6－二溴－4－三氟甲氧基苯基)－2－甲基－4－三氟甲基－5－噻唑羧酰胺的农药组合物 |
| ZA9701705A ZA971705B (en) | 1996-02-28 | 1997-02-28 | Agricultural chemical compositions with improved thifluzamide release in water. |
| TW086103332A TW336155B (en) | 1996-02-28 | 1997-03-18 | Agricultural chemical composition with improved thifluzamide release in water |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8065139A JPH09227313A (ja) | 1996-02-28 | 1996-02-28 | 水中溶出性が向上したチフルザミド農薬組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09227313A true JPH09227313A (ja) | 1997-09-02 |
Family
ID=13278263
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8065139A Withdrawn JPH09227313A (ja) | 1996-02-28 | 1996-02-28 | 水中溶出性が向上したチフルザミド農薬組成物 |
Country Status (11)
| Country | Link |
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