JPH09221632A - 硬化性コーティング組成物 - Google Patents
硬化性コーティング組成物Info
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- JPH09221632A JPH09221632A JP8266317A JP26631796A JPH09221632A JP H09221632 A JPH09221632 A JP H09221632A JP 8266317 A JP8266317 A JP 8266317A JP 26631796 A JP26631796 A JP 26631796A JP H09221632 A JPH09221632 A JP H09221632A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 耐久性、硬度、および引掻き、擦傷、溶媒、
および酸に対する抵抗性のような性質のすぐれた組み合
わせを有するコーティング組成物の提供。 【解決手段】 下記の（Ａ）および（Ｂ）を含んでなる
硬化性コーティング組成物。 （Ａ）下記（１）および（２）の反応生成物である、カ
ルバメートないし尿素官能性化合物、（１）カルバメー
トないし尿素基またはカルバメートないし尿素に変換で
きる基、およびヒドロキシルの官能基を含んでなり、下
記の（ａ）および（ｂ）の反応生成物、（ａ）カルバメ
ートないし尿素基、およびラクトンまたはヒドロキシカ
ルボン酸と反応性である活性水素基を含んでなる化合
物、および（ｂ）ラクトンまたはヒドロキシカルボン
酸。（２）化合物（Ａ）（１）と反応してヒドロキシル
基をカルバメート基に変換する成分、またはヒドロキシ
ル基と反応性である基、を含んでなる成分、（Ｂ）カル
バメートまたは尿素と反応性である複数の基を含んでな
る化合物。
および酸に対する抵抗性のような性質のすぐれた組み合
わせを有するコーティング組成物の提供。 【解決手段】 下記の（Ａ）および（Ｂ）を含んでなる
硬化性コーティング組成物。 （Ａ）下記（１）および（２）の反応生成物である、カ
ルバメートないし尿素官能性化合物、（１）カルバメー
トないし尿素基またはカルバメートないし尿素に変換で
きる基、およびヒドロキシルの官能基を含んでなり、下
記の（ａ）および（ｂ）の反応生成物、（ａ）カルバメ
ートないし尿素基、およびラクトンまたはヒドロキシカ
ルボン酸と反応性である活性水素基を含んでなる化合
物、および（ｂ）ラクトンまたはヒドロキシカルボン
酸。（２）化合物（Ａ）（１）と反応してヒドロキシル
基をカルバメート基に変換する成分、またはヒドロキシ
ル基と反応性である基、を含んでなる成分、（Ｂ）カル
バメートまたは尿素と反応性である複数の基を含んでな
る化合物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】発明の分野 本発明は、硬化性コーティング組成物、特に組成物の成
分の１つとしてカルバメート−または尿素−官能性化合
物を利用する硬化性組成物に関する。
分の１つとしてカルバメート−または尿素−官能性化合
物を利用する硬化性組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】発明の背景 硬化性コーティング組成物、例えば、熱硬化性コーティ
ング、はコーティング分野において広く使用されてい
る。それらは自動車および工業的コーティング産業にお
けるトップコートにしばしば使用されている。カラー−
プラス−クリヤー複合コーティングは、例外的な光沢
度、色の深さ、映像の明確さ、または特別の金属効果を
望む場合、トップコートとして特に有用である。自動車
産業において、自動車本体のパネルにこれらのコーティ
ングが広範に使用されている。しかしながら、カラー−
プラス−クリヤー複合コーティングは、所望の視的効果
を達成するために、クリアコートにおいて極端に高い透
明度を必要とする。高い光沢度のコーティングは、ま
た、所望の視的効果、例えば、高い映像の明確さ（ＤＯ
Ｉ）を達成するために、コーティング表面における視的
異常が低いことが要求される。
ング、はコーティング分野において広く使用されてい
る。それらは自動車および工業的コーティング産業にお
けるトップコートにしばしば使用されている。カラー−
プラス−クリヤー複合コーティングは、例外的な光沢
度、色の深さ、映像の明確さ、または特別の金属効果を
望む場合、トップコートとして特に有用である。自動車
産業において、自動車本体のパネルにこれらのコーティ
ングが広範に使用されている。しかしながら、カラー−
プラス−クリヤー複合コーティングは、所望の視的効果
を達成するために、クリアコートにおいて極端に高い透
明度を必要とする。高い光沢度のコーティングは、ま
た、所望の視的効果、例えば、高い映像の明確さ（ＤＯ
Ｉ）を達成するために、コーティング表面における視的
異常が低いことが要求される。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】このようなコーティン
グは環境腐蝕として知られている現象に対して特に感受
性である。環境腐蝕は、コーティングの仕上げ上にまた
はその中に、こすってしばしば除去できない斑点または
しるしとして現れる。
グは環境腐蝕として知られている現象に対して特に感受
性である。環境腐蝕は、コーティングの仕上げ上にまた
はその中に、こすってしばしば除去できない斑点または
しるしとして現れる。
【０００４】カルバメートまたは尿素の官能性を有する
コーティング組成物に基づく硬化性コーティング組成物
は、腐蝕抵抗性コーティングを提供するためにこの分野
において提案された、例えば、米国特許第５，３５６，
６６９号およびＷＯ第９４／１０２１１号各明細書。
コーティング組成物に基づく硬化性コーティング組成物
は、腐蝕抵抗性コーティングを提供するためにこの分野
において提案された、例えば、米国特許第５，３５６，
６６９号およびＷＯ第９４／１０２１１号各明細書。
【０００５】環境腐蝕に対する抵抗性に加えて、多数の
他の特性が望ましいことがある。例えば、高度の柔軟性
を有するコーティングを提供することは望ましいことが
ある。プラスチック、皮革、または繊維材料の支持体の
場合におけるように、コーティングをその上に配置する
支持体がそれ自体柔軟性である場合に、これは特に有利
であることがある。
他の特性が望ましいことがある。例えば、高度の柔軟性
を有するコーティングを提供することは望ましいことが
ある。プラスチック、皮革、または繊維材料の支持体の
場合におけるように、コーティングをその上に配置する
支持体がそれ自体柔軟性である場合に、これは特に有利
であることがある。
【０００６】また、揮発性有機含量（ＶＯＣ）を減少さ
せるためにコーティング組成物において要求される支持
体の量を減少させることが望ましく、これは環境にとっ
ていっそうよいことである。
せるためにコーティング組成物において要求される支持
体の量を減少させることが望ましく、これは環境にとっ
ていっそうよいことである。
【０００７】最後に、耐久性、硬度、および引掻き、擦
傷、溶媒、および酸に対する抵抗性のような性質のすぐ
れた組み合わせを有するコーティングを提供するため
に、異なる種類のカルバメート−または尿素−官能性材
料の選択肢を提供することが望ましい。
傷、溶媒、および酸に対する抵抗性のような性質のすぐ
れた組み合わせを有するコーティングを提供するため
に、異なる種類のカルバメート−または尿素−官能性材
料の選択肢を提供することが望ましい。
【０００８】
【課題を解決するための手段】発明の要約 本発明によれば、下記の（Ａ）および（Ｂ）を含んでな
るコーティング組成物が提供される。 （Ａ）下記（１）および（２）の反応生成物である、カ
ルバメートまたは尿素官能性化合物、 （１）下記の（ａ）および（ｂ）の反応生成物である、
カルバメートまたは尿素基またはカルバメートまたは尿
素に変換できる基およびヒドロキシル官能基を含んでな
る化合物、（ａ）カルバメートまたは尿素基またはカル
バメートまたは尿素基に変換できる基、およびラクトン
またはヒドロキシカルボン酸と反応性である活性水素基
を含んでなる化合物、および（ｂ）ラクトンまたはヒド
ロキシカルボン酸、 （２）化合物（Ａ）（１）と反応して化合物（Ａ）
（１）上のヒドロキシル基をカルバメート基に変換する
成分、または化合物（Ａ）（１）上のヒドロキシル基と
反応性である基、およびカルバメートまたは尿素基また
はカルバメートまたは尿素に変換できる基、を含んでな
る成分、 （Ｂ）カルバメートまたは尿素と反応性である複数の基
を含んでなる化合物。 本発明は、耐久性、硬度、および引掻き、擦傷、溶媒、
および酸に対する抵抗性のような性質のすぐれた組み合
わせを有するコーティングを提供する。本発明によるコ
ーティング組成物は、また、低いＶＯＣレベルを提供
し、そして柔軟性支持体上に使用するためにすぐれた柔
軟性を有するコーティングを製造するために使用するこ
とができる。
るコーティング組成物が提供される。 （Ａ）下記（１）および（２）の反応生成物である、カ
ルバメートまたは尿素官能性化合物、 （１）下記の（ａ）および（ｂ）の反応生成物である、
カルバメートまたは尿素基またはカルバメートまたは尿
素に変換できる基およびヒドロキシル官能基を含んでな
る化合物、（ａ）カルバメートまたは尿素基またはカル
バメートまたは尿素基に変換できる基、およびラクトン
またはヒドロキシカルボン酸と反応性である活性水素基
を含んでなる化合物、および（ｂ）ラクトンまたはヒド
ロキシカルボン酸、 （２）化合物（Ａ）（１）と反応して化合物（Ａ）
（１）上のヒドロキシル基をカルバメート基に変換する
成分、または化合物（Ａ）（１）上のヒドロキシル基と
反応性である基、およびカルバメートまたは尿素基また
はカルバメートまたは尿素に変換できる基、を含んでな
る成分、 （Ｂ）カルバメートまたは尿素と反応性である複数の基
を含んでなる化合物。 本発明は、耐久性、硬度、および引掻き、擦傷、溶媒、
および酸に対する抵抗性のような性質のすぐれた組み合
わせを有するコーティングを提供する。本発明によるコ
ーティング組成物は、また、低いＶＯＣレベルを提供
し、そして柔軟性支持体上に使用するためにすぐれた柔
軟性を有するコーティングを製造するために使用するこ
とができる。
【０００９】
【発明の実施の形態】好ましい態様の説明 本発明によれば、化合物（Ａ）はカルバメートまたは尿
素官能性を有し、そしてカルバメート基または尿素基ま
たはカルバメートまたは尿素に変換できる基およびヒド
ロキシル基を有する化合物（Ａ）（１）と、化合物
（Ａ）（２）との反応により形成される。
素官能性を有し、そしてカルバメート基または尿素基ま
たはカルバメートまたは尿素に変換できる基およびヒド
ロキシル基を有する化合物（Ａ）（１）と、化合物
（Ａ）（２）との反応により形成される。
【００１０】カルバメート基は、一般に、下記式により
特徴づけることができる： 式中ＲはＨまたはアルキル、好ましくは１〜４個の炭素
原子のアルキルである。好ましくは、ＲはＨまたはメチ
ルであり、より好ましくはＲはＨである。尿素基は、一
般に、下記式により特徴づけることができる： 式中Ｒ’およびＲ”は各々独立してＨまたはアルキル、
好ましくは１〜４個の炭素原子のアルキルを表すか、ま
たはＲ’およびＲ”は一緒になって複素環式環構造を形
成することができる（例えば、Ｒ’およびＲ”はエチレ
ン架橋を形成する）。
特徴づけることができる： 式中ＲはＨまたはアルキル、好ましくは１〜４個の炭素
原子のアルキルである。好ましくは、ＲはＨまたはメチ
ルであり、より好ましくはＲはＨである。尿素基は、一
般に、下記式により特徴づけることができる： 式中Ｒ’およびＲ”は各々独立してＨまたはアルキル、
好ましくは１〜４個の炭素原子のアルキルを表すか、ま
たはＲ’およびＲ”は一緒になって複素環式環構造を形
成することができる（例えば、Ｒ’およびＲ”はエチレ
ン架橋を形成する）。
【００１１】化合物（Ａ）（１）は、ラクトンまたはヒ
ドロキシカルボン酸を活性水素基（ラクトンを開環する
かヒドロキシカルボン酸の酸基と縮合反応を行うことが
できるもの）（例えば、ヒドロキシル、第一アミン、
酸）およびカルバメート基または尿素基またはカルバメ
ートまたは尿素に変換できる基を有する化合物と反応さ
せることによって形成させることができる。活性水素基
およびカルバメートまたは尿素に変換できる基を有する
化合物を使用してラクトンまたはヒドロキシカルボン酸
と反応させるとき、この基のカルバメートまたは尿素へ
の変換は開環反応の間にまたは後に達成することができ
る。
ドロキシカルボン酸を活性水素基（ラクトンを開環する
かヒドロキシカルボン酸の酸基と縮合反応を行うことが
できるもの）（例えば、ヒドロキシル、第一アミン、
酸）およびカルバメート基または尿素基またはカルバメ
ートまたは尿素に変換できる基を有する化合物と反応さ
せることによって形成させることができる。活性水素基
およびカルバメートまたは尿素に変換できる基を有する
化合物を使用してラクトンまたはヒドロキシカルボン酸
と反応させるとき、この基のカルバメートまたは尿素へ
の変換は開環反応の間にまたは後に達成することができ
る。
【００１２】カルバメートまたは尿素基および活性水素
基を有する化合物はこの分野において知られている。例
えば、ヒドロキシプロピルカルバメートおよびヒドロキ
シエチルエチレン尿素はよく知られており、そして商業
的に入手可能である。アミンカルバメートは米国特許第
２，８４２，５２３号明細書に記載されている。ヒドロ
キシル尿素は、また、オキサゾリドンをアンモニアまた
は第一アミンと反応させるか、またはエチレンオキシド
をアンモニアと反応させてアミノアルコールを形成さ
せ、次いでその化合物または任意の他のアミノアルコー
ルを塩酸と、次いで尿素と反応させてヒドロキシ尿素を
形成させることによって製造することができる。アミノ
尿素は、例えば、ケトンを、反応から保護された（例え
ば、立体障害により）１つのアミノ基を有するジアミン
と反応させ、次いでＨＮＣＯ（すなわち、尿素の熱分解
生成物）と、次いで水と反応させることによって製造す
ることができる。また、これらの化合物は、後述するよ
うに、活性水素およびカルバメートまたは尿素に変換で
きる基を有する化合物を使用して出発し、次いでラクト
ンまたはヒドロキシカルボン酸との反応の開始前に、前
記基をカルバメートまたは尿素に変換することによって
製造することができる。
基を有する化合物はこの分野において知られている。例
えば、ヒドロキシプロピルカルバメートおよびヒドロキ
シエチルエチレン尿素はよく知られており、そして商業
的に入手可能である。アミンカルバメートは米国特許第
２，８４２，５２３号明細書に記載されている。ヒドロ
キシル尿素は、また、オキサゾリドンをアンモニアまた
は第一アミンと反応させるか、またはエチレンオキシド
をアンモニアと反応させてアミノアルコールを形成さ
せ、次いでその化合物または任意の他のアミノアルコー
ルを塩酸と、次いで尿素と反応させてヒドロキシ尿素を
形成させることによって製造することができる。アミノ
尿素は、例えば、ケトンを、反応から保護された（例え
ば、立体障害により）１つのアミノ基を有するジアミン
と反応させ、次いでＨＮＣＯ（すなわち、尿素の熱分解
生成物）と、次いで水と反応させることによって製造す
ることができる。また、これらの化合物は、後述するよ
うに、活性水素およびカルバメートまたは尿素に変換で
きる基を有する化合物を使用して出発し、次いでラクト
ンまたはヒドロキシカルボン酸との反応の開始前に、前
記基をカルバメートまたは尿素に変換することによって
製造することができる。
【００１３】カルバメートまたは尿素に変換できる基
は、環状カーボネート基、エポキシ基、および不飽和結
合を包含する。環状カーボネート基はアンモニアまたは
第一アミンとの反応によりカルバメート基に変換するこ
とができ、ここでアンモニアまたは第一アミンは環状カ
ーボネートを開環してβ−ヒドロキシカルバメートを形
成する。エポキシ基は、まずＣＯ2 との反応により環状
カーボネート基に変換することによって、カルバメート
基に変換することができる。これは大気圧から臨界ＣＯ
2 圧力を越える任意の圧力において実施することができ
るが、好ましくは昇圧（例えば、６０〜１５０ｐｓｉ）
下に実施される。この反応のための温度は好ましくは６
０〜１５０℃である。有用な触媒にはオキシラン環を活
性化する任意の触媒があり、例えば、第三アミンまたは
第四塩（例えば、テトラメチルアンモニウムブロミ
ド）、有機錫ハライドおよびアルキルホスホニウムハラ
イドの組み合わせ（例えば、（ＣＨ3 ）3 ＳｎＩ、Ｂｕ
4 ＳｎＩ、Ｂｕ4 ＰＩ、および（ＣＨ3 ）4 ＰＩ）、カ
リウム塩（例えば、Ｋ2 ＣＯ3 、ＫＩ）好ましくはそれ
とクラウンエーテルとの組み合わせ、錫オクトエート、
カルシウムオクトエートなどである。次いで、環状カー
ボネートを前述したようにカルバメート基に変換するこ
とができる。いかなる不飽和結合をも、まずペルオキシ
ドとの反応によりエポキシ基に変換し、次いでＣＯ2 と
反応させて環状カーボネートを形成させ、次いでアンモ
ニアまたは第一アミンと反応させてカルバメートを形成
させることによって、カルバメート基に変換することが
できる。
は、環状カーボネート基、エポキシ基、および不飽和結
合を包含する。環状カーボネート基はアンモニアまたは
第一アミンとの反応によりカルバメート基に変換するこ
とができ、ここでアンモニアまたは第一アミンは環状カ
ーボネートを開環してβ−ヒドロキシカルバメートを形
成する。エポキシ基は、まずＣＯ2 との反応により環状
カーボネート基に変換することによって、カルバメート
基に変換することができる。これは大気圧から臨界ＣＯ
2 圧力を越える任意の圧力において実施することができ
るが、好ましくは昇圧（例えば、６０〜１５０ｐｓｉ）
下に実施される。この反応のための温度は好ましくは６
０〜１５０℃である。有用な触媒にはオキシラン環を活
性化する任意の触媒があり、例えば、第三アミンまたは
第四塩（例えば、テトラメチルアンモニウムブロミ
ド）、有機錫ハライドおよびアルキルホスホニウムハラ
イドの組み合わせ（例えば、（ＣＨ3 ）3 ＳｎＩ、Ｂｕ
4 ＳｎＩ、Ｂｕ4 ＰＩ、および（ＣＨ3 ）4 ＰＩ）、カ
リウム塩（例えば、Ｋ2 ＣＯ3 、ＫＩ）好ましくはそれ
とクラウンエーテルとの組み合わせ、錫オクトエート、
カルシウムオクトエートなどである。次いで、環状カー
ボネートを前述したようにカルバメート基に変換するこ
とができる。いかなる不飽和結合をも、まずペルオキシ
ドとの反応によりエポキシ基に変換し、次いでＣＯ2 と
反応させて環状カーボネートを形成させ、次いでアンモ
ニアまたは第一アミンと反応させてカルバメートを形成
させることによって、カルバメート基に変換することが
できる。
【００１４】他の基、例えば、ヒドロキシル基またはイ
ソシアネート基も、カルバメート基に変換して化合物
（Ａ）（１）（ａ）を形成することができる。しかしな
がら、このような基を化合物（Ａ）（１）（ａ）上に存
在させ、そしてラクトンまたはヒドロキシカルボン酸と
の反応後にカルバメートに変換すべき場合、それらがラ
クトン、ヒドロキシカルボン酸と、または活性水素基と
反応しないように、それらをブロックしなくてはならな
いであろう。これらの基のブロッキングが不可能である
場合、カルバメートまたは尿素への変換はラクトンまた
はヒドロキシカルボン酸との反応前に完結しなくてはな
らないであろう。ヒドロキシル基は、モノイソシアネー
ト（例えば、メチルイソシアネート）と反応させて第二
カルバメート基を形成するか、またはシアン酸（これは
尿素の熱分解によりその場で形成することができる）と
反応させて第一カルバメート基（すなわち、非置換カル
バメート）を形成させることによって、カルバメート基
に変換することができる。この分野において知られてい
るように、この反応は好ましくは触媒の存在下に生起す
る。ヒドロキシル基も、ホスゲンと、次いでアンモニア
と反応させて、１または２以上のカルバメート基を有す
る化合物を形成させることができるか、またはヒドロキ
シルをホスゲンと、次いで第一アミンと反応させて、第
二カルバメート基を有する化合物を形成させることがで
きる。他のアプローチはイソシアネートをヒドロキシア
ルキルカルバメートのような化合物と反応させて、カル
バメートキャップドイソシアネート誘導体を形成させる
ことである。例えば、トルエンジイソシアネート上の一
方のイソシアネートをヒドロキシプロピルカルバメート
と反応させ、次いで他方のイソシアネート基を過剰のポ
リオールと反応させてヒドロキシカルバメートを形成さ
せることができる。最後に、カルバメートはエステル交
換により製造することができ、ここでヒドロキシル基を
アルキルカルバメート（例えば、メチルカルバメート、
エチルカルバメート、ブチルカルバメート）と反応させ
て、第一カルバメート基を含有する化合物を形成させ
る。この反応は加熱下に、好ましくは触媒、例えば、有
機金属触媒（例えば、ジブチル錫ジラウレート）の存在
下に、実施される。カルバメートを製造する他の技術
は、また、この分野において知られており、そして、例
えば、Ｐ．Ａｄａｍｓ ＆ Ｆ．Ｂａｒｏｎ、Ｅｓｔｅ
ｒｓ ｏｆ Ｃａｒｂａｍｉｃ Ａｃｉｄ、Ｃｈｅｍｉ
ｃａｌ Ｒｅｖｉｅｗ、ｖ．６５、１９６５、に記載さ
れている。
ソシアネート基も、カルバメート基に変換して化合物
（Ａ）（１）（ａ）を形成することができる。しかしな
がら、このような基を化合物（Ａ）（１）（ａ）上に存
在させ、そしてラクトンまたはヒドロキシカルボン酸と
の反応後にカルバメートに変換すべき場合、それらがラ
クトン、ヒドロキシカルボン酸と、または活性水素基と
反応しないように、それらをブロックしなくてはならな
いであろう。これらの基のブロッキングが不可能である
場合、カルバメートまたは尿素への変換はラクトンまた
はヒドロキシカルボン酸との反応前に完結しなくてはな
らないであろう。ヒドロキシル基は、モノイソシアネー
ト（例えば、メチルイソシアネート）と反応させて第二
カルバメート基を形成するか、またはシアン酸（これは
尿素の熱分解によりその場で形成することができる）と
反応させて第一カルバメート基（すなわち、非置換カル
バメート）を形成させることによって、カルバメート基
に変換することができる。この分野において知られてい
るように、この反応は好ましくは触媒の存在下に生起す
る。ヒドロキシル基も、ホスゲンと、次いでアンモニア
と反応させて、１または２以上のカルバメート基を有す
る化合物を形成させることができるか、またはヒドロキ
シルをホスゲンと、次いで第一アミンと反応させて、第
二カルバメート基を有する化合物を形成させることがで
きる。他のアプローチはイソシアネートをヒドロキシア
ルキルカルバメートのような化合物と反応させて、カル
バメートキャップドイソシアネート誘導体を形成させる
ことである。例えば、トルエンジイソシアネート上の一
方のイソシアネートをヒドロキシプロピルカルバメート
と反応させ、次いで他方のイソシアネート基を過剰のポ
リオールと反応させてヒドロキシカルバメートを形成さ
せることができる。最後に、カルバメートはエステル交
換により製造することができ、ここでヒドロキシル基を
アルキルカルバメート（例えば、メチルカルバメート、
エチルカルバメート、ブチルカルバメート）と反応させ
て、第一カルバメート基を含有する化合物を形成させ
る。この反応は加熱下に、好ましくは触媒、例えば、有
機金属触媒（例えば、ジブチル錫ジラウレート）の存在
下に、実施される。カルバメートを製造する他の技術
は、また、この分野において知られており、そして、例
えば、Ｐ．Ａｄａｍｓ ＆ Ｆ．Ｂａｒｏｎ、Ｅｓｔｅ
ｒｓ ｏｆ Ｃａｒｂａｍｉｃ Ａｃｉｄ、Ｃｈｅｍｉ
ｃａｌ Ｒｅｖｉｅｗ、ｖ．６５、１９６５、に記載さ
れている。
【００１５】オキサゾリドンのような基は、また、ラク
トンまたはヒドロキシカルボン酸との反応後に尿素に変
換することができる。例えば、ヒドロキシエチルオキサ
ゾリドンを使用して、ラクトンまたはヒドロキシカルボ
ン酸と反応させ、次いでアンモニアまたは第一アミンを
このオキサゾリドンと反応させて尿素官能基を発生させ
る。
トンまたはヒドロキシカルボン酸との反応後に尿素に変
換することができる。例えば、ヒドロキシエチルオキサ
ゾリドンを使用して、ラクトンまたはヒドロキシカルボ
ン酸と反応させ、次いでアンモニアまたは第一アミンを
このオキサゾリドンと反応させて尿素官能基を発生させ
る。
【００１６】他の基、例えば、アミノ基またはイソシア
ネート基も、これを尿素基に変換して化合物（Ａ）
（１）（ａ）を形成させることができる。しかしなが
ら、このような基を化合物（Ａ）（１）（ａ）上に存在
させ、次いでラクトンまたはヒドロキシカルボン酸との
反応後に尿素に変換すべき場合、それらがラクトン、ヒ
ドロキシカルボン酸と、または活性水素基と、反応しな
いように、それらをブロックしなくてはならないであろ
う。これらの基のブロッキングが不可能である場合、カ
ルバメートまたは尿素への変換はラクトンまたはヒドロ
キシカルボン酸との反応前に完結しなくてはならないで
あろう。アミノ基は、モノイソシアネート（例えば、メ
チルイソシアネート）と反応させて第二尿素基を形成さ
せるか、またはシアン酸（これは尿素の熱分解によりそ
の場で形成することができる）と反応させて第一尿素基
を形成させることによって、尿素基に変換することがで
きる。この分野において知られているように、この反応
は好ましくは触媒の存在下に生起する。アミノ基は、ま
た、ホスゲンと、次いでアンモニアと反応させて、１ま
たは２以上の尿素基を有する化合物を形成させることが
できるか、またはアミノ基をホスゲンと、次いで第一ア
ミンと反応させて、第二尿素基を有する化合物を形成さ
せることができる。他のアプローチはイソシアネートを
ヒドロキシ尿素化合物と反応させて、尿素キャップドイ
ソシアネート誘導体を形成させることである。例えば、
トルエンジイソシアネート上の一方のイソシアネートを
ヒドロキシエチルエチレン尿素と反応させ、次いで他方
のイソシアネート基を過剰のポリオールと反応させて、
ヒドロキシカルバメートを形成させることができる。
ネート基も、これを尿素基に変換して化合物（Ａ）
（１）（ａ）を形成させることができる。しかしなが
ら、このような基を化合物（Ａ）（１）（ａ）上に存在
させ、次いでラクトンまたはヒドロキシカルボン酸との
反応後に尿素に変換すべき場合、それらがラクトン、ヒ
ドロキシカルボン酸と、または活性水素基と、反応しな
いように、それらをブロックしなくてはならないであろ
う。これらの基のブロッキングが不可能である場合、カ
ルバメートまたは尿素への変換はラクトンまたはヒドロ
キシカルボン酸との反応前に完結しなくてはならないで
あろう。アミノ基は、モノイソシアネート（例えば、メ
チルイソシアネート）と反応させて第二尿素基を形成さ
せるか、またはシアン酸（これは尿素の熱分解によりそ
の場で形成することができる）と反応させて第一尿素基
を形成させることによって、尿素基に変換することがで
きる。この分野において知られているように、この反応
は好ましくは触媒の存在下に生起する。アミノ基は、ま
た、ホスゲンと、次いでアンモニアと反応させて、１ま
たは２以上の尿素基を有する化合物を形成させることが
できるか、またはアミノ基をホスゲンと、次いで第一ア
ミンと反応させて、第二尿素基を有する化合物を形成さ
せることができる。他のアプローチはイソシアネートを
ヒドロキシ尿素化合物と反応させて、尿素キャップドイ
ソシアネート誘導体を形成させることである。例えば、
トルエンジイソシアネート上の一方のイソシアネートを
ヒドロキシエチルエチレン尿素と反応させ、次いで他方
のイソシアネート基を過剰のポリオールと反応させて、
ヒドロキシカルバメートを形成させることができる。
【００１７】活性水素基およびカルバメートに変換でき
る基を有する化合物の好ましいクラスは、ヒドロキシア
ルキル環状カーボネートである。ヒドロキシアルキル環
状カーボネートは多数のアプローチにより製造すること
ができる。ある種のヒドロキシアルキル環状カーボネー
ト、例えば、３−ヒドロキシプロピルカーボネート（す
なわち、グリセリンカーボネート）は商業的に入手可能
である。環状カーボネート化合物はいくつかの異なるア
プローチの任意のものにより合成することができる。１
つのアプローチは、前述したような条件下にかつ触媒を
使用して、エポキシ基含有化合物をＣＯ2 と反応させる
ことを包含する。エポキシドも、β−ブチロラクトンと
反応させることができる。他のアプローチにおいて、グ
リコール、例えば、グリセリン、を少なくとも８０℃に
おいて触媒（例えば、炭酸カリウム）の存在下にジエチ
ルカーボネートと反応させてヒドロキシアルキルカーボ
ネートを形成させる。また、構造式：
る基を有する化合物の好ましいクラスは、ヒドロキシア
ルキル環状カーボネートである。ヒドロキシアルキル環
状カーボネートは多数のアプローチにより製造すること
ができる。ある種のヒドロキシアルキル環状カーボネー
ト、例えば、３−ヒドロキシプロピルカーボネート（す
なわち、グリセリンカーボネート）は商業的に入手可能
である。環状カーボネート化合物はいくつかの異なるア
プローチの任意のものにより合成することができる。１
つのアプローチは、前述したような条件下にかつ触媒を
使用して、エポキシ基含有化合物をＣＯ2 と反応させる
ことを包含する。エポキシドも、β−ブチロラクトンと
反応させることができる。他のアプローチにおいて、グ
リコール、例えば、グリセリン、を少なくとも８０℃に
おいて触媒（例えば、炭酸カリウム）の存在下にジエチ
ルカーボネートと反応させてヒドロキシアルキルカーボ
ネートを形成させる。また、構造式：
【００１８】
【化１】 を有する１，２−ジオールのケタールを含有する官能性
化合物を水で、好ましくは微量の酸とともに、開環して
１，２−グリコールを形成させることができ、次いでこ
れをさらにジエチルカーボネートと反応させて環状カー
ボネートを形成させる。
化合物を水で、好ましくは微量の酸とともに、開環して
１，２−グリコールを形成させることができ、次いでこ
れをさらにジエチルカーボネートと反応させて環状カー
ボネートを形成させる。
【００１９】環状カーボネートは、この分野において知
られているように、典型的には５〜６員環を有する。５
員環は、合成が容易でありかつ商業的に入手可能な程度
が大きいので、好ましい。６員環は、環状カーボネート
の形成についてこの分野において知られている条件下
に、ホスゲンを１，３−プロパンジオールと反応させる
ことによって合成できる。実際に使用されている好まし
いヒドロキシアルキル環状カーボネートは、下記式によ
り表すことができる：
られているように、典型的には５〜６員環を有する。５
員環は、合成が容易でありかつ商業的に入手可能な程度
が大きいので、好ましい。６員環は、環状カーボネート
の形成についてこの分野において知られている条件下
に、ホスゲンを１，３−プロパンジオールと反応させる
ことによって合成できる。実際に使用されている好まし
いヒドロキシアルキル環状カーボネートは、下記式によ
り表すことができる：
【００２０】
【化２】 式中Ｒ（またはｎが２以上である場合各Ｒ）は１〜１８
個の炭素原子、好ましくは１〜６個の炭素原子、より好
ましくは１〜３個の炭素原子、のヒドロキシアルキル基
であり、この基は直鎖状または分枝鎖状であることがで
き、そしてヒドロキシル（これはそれ自体第一、第二、
または第三であることができる）に加えて置換基を有す
ることができ、そしてｎは１または２であり、前記置換
基は１または２以上の他の置換基、例えば、ブロックド
アミンまたは不飽和基により置換されることができる。
より好ましくは、Ｒは−Ｃm Ｈ2mＯＨであり、ここでヒ
ドロキシルは第一または第二であることができ、そして
ｍは１〜８であり、なおより好ましくは、Ｒは−（ＣＨ
2 ）p −ＯＨであり、ここでヒドロキシルは第一であ
り、そしてｐは１〜２である。
個の炭素原子、好ましくは１〜６個の炭素原子、より好
ましくは１〜３個の炭素原子、のヒドロキシアルキル基
であり、この基は直鎖状または分枝鎖状であることがで
き、そしてヒドロキシル（これはそれ自体第一、第二、
または第三であることができる）に加えて置換基を有す
ることができ、そしてｎは１または２であり、前記置換
基は１または２以上の他の置換基、例えば、ブロックド
アミンまたは不飽和基により置換されることができる。
より好ましくは、Ｒは−Ｃm Ｈ2mＯＨであり、ここでヒ
ドロキシルは第一または第二であることができ、そして
ｍは１〜８であり、なおより好ましくは、Ｒは−（ＣＨ
2 ）p −ＯＨであり、ここでヒドロキシルは第一であ
り、そしてｐは１〜２である。
【００２１】活性水素により開環することができるラク
トンはこの分野においてよく知られている。それらは、
例えば、ε−カプロラクトン、γ−カプロラクトン、β
−ブチロラクトン、β−プロプリオラクトン、γ−ブチ
ロラクトン、α−メチル−γ−ブチロラクトン、β−メ
チル−γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン、δ−
バレロラクトン、γ−ノナン酸ラクトン、γ−オクタン
酸ラクトン、およびペントラクトンを包含する。好まし
い態様において、ラクトンはε−カプロラクトンであ
る。本発明の実施において有用なラクトンは、また、下
記式により特徴づけられる：
トンはこの分野においてよく知られている。それらは、
例えば、ε−カプロラクトン、γ−カプロラクトン、β
−ブチロラクトン、β−プロプリオラクトン、γ−ブチ
ロラクトン、α−メチル−γ−ブチロラクトン、β−メ
チル−γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン、δ−
バレロラクトン、γ−ノナン酸ラクトン、γ−オクタン
酸ラクトン、およびペントラクトンを包含する。好まし
い態様において、ラクトンはε−カプロラクトンであ
る。本発明の実施において有用なラクトンは、また、下
記式により特徴づけられる：
【００２２】
【化３】 式中ｎは１〜７の正の整数であり、そしてＲは１または
２以上のＨ原子、または１〜７個の炭素原子の置換また
は非置換のアルキル基である。
２以上のＨ原子、または１〜７個の炭素原子の置換また
は非置換のアルキル基である。
【００２３】ラクトンの開環反応は典型的には昇温（例
えば、８０〜１５０℃）下に実施される。反応成分は通
常液体であるので、溶媒は不必要である。しかしなが
ら、反応成分が液体である場合であってさえ、溶媒は反
応のためのすぐれた条件を促進するために有用であるこ
とがある。任意の非反応性溶媒を使用することができ、
極性および非極性の双方の有機溶媒を包含する。有用な
溶媒の例には、トルエン、キシレン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトンなどがある。触媒の存在が
好ましい。有用な触媒はプロトン酸（例えば、オクタン
酸、ＡｍｂｅｒｌｙｓｔR １５（Ｒｏｈｍ ＆ Ｈａａ
ｓ））、および錫触媒（例えば、オクタン酸第一錫）を
包含する。また、この反応はラクトン環と反応させるた
めに分子上のヒドロキシル基のナトリウム塩を形成させ
ることによって開始することができる。
えば、８０〜１５０℃）下に実施される。反応成分は通
常液体であるので、溶媒は不必要である。しかしなが
ら、反応成分が液体である場合であってさえ、溶媒は反
応のためのすぐれた条件を促進するために有用であるこ
とがある。任意の非反応性溶媒を使用することができ、
極性および非極性の双方の有機溶媒を包含する。有用な
溶媒の例には、トルエン、キシレン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトンなどがある。触媒の存在が
好ましい。有用な触媒はプロトン酸（例えば、オクタン
酸、ＡｍｂｅｒｌｙｓｔR １５（Ｒｏｈｍ ＆ Ｈａａ
ｓ））、および錫触媒（例えば、オクタン酸第一錫）を
包含する。また、この反応はラクトン環と反応させるた
めに分子上のヒドロキシル基のナトリウム塩を形成させ
ることによって開始することができる。
【００２４】十分な量のラクトンが存在する場合、ラク
トンの開環反応により分子の連鎖延長が生じる。カルバ
メートまたは尿素化合物（Ａ）（１）（ａ）およびラク
トン（Ａ）（１）（ｂ）の相対量を変化させて、連鎖延
長の程度をコントロールすることができる。ヒドロキシ
ルまたはアミン基を使用するラクトン環の開環により、
エステルまたはアミドおよびＯＨ基が形成される。この
ＯＨ基は他の利用可能なラクトン環と反応し、こうして
連鎖延長が生じる。したがって、この反応は、開始剤化
合物（Ａ）（１）の量に関するラクトンの比率によって
コントロールされる。本発明の実施において、（Ａ）
（１）（ｂ）からのラクトンの当量／（Ａ）（１）
（ａ）上の活性水素基の比は好ましくは０．１：１〜１
０：１、より好ましくは１：１〜５：１である。ラクト
ンを酸で開環するとき、生ずる化合物は酸基を有し、こ
の酸基はよく知られている技術、例えば、エチレンオキ
シドとの反応、によりヒドロキシル基に変換することが
できる。
トンの開環反応により分子の連鎖延長が生じる。カルバ
メートまたは尿素化合物（Ａ）（１）（ａ）およびラク
トン（Ａ）（１）（ｂ）の相対量を変化させて、連鎖延
長の程度をコントロールすることができる。ヒドロキシ
ルまたはアミン基を使用するラクトン環の開環により、
エステルまたはアミドおよびＯＨ基が形成される。この
ＯＨ基は他の利用可能なラクトン環と反応し、こうして
連鎖延長が生じる。したがって、この反応は、開始剤化
合物（Ａ）（１）の量に関するラクトンの比率によって
コントロールされる。本発明の実施において、（Ａ）
（１）（ｂ）からのラクトンの当量／（Ａ）（１）
（ａ）上の活性水素基の比は好ましくは０．１：１〜１
０：１、より好ましくは１：１〜５：１である。ラクト
ンを酸で開環するとき、生ずる化合物は酸基を有し、こ
の酸基はよく知られている技術、例えば、エチレンオキ
シドとの反応、によりヒドロキシル基に変換することが
できる。
【００２５】ヒドロキシル活性水素基を有する化合物
（Ａ）（１）も、ヒドロキシカルボン酸と反応させてカ
ルバメートまたは尿素官能性化合物（Ａ）を形成させる
ことができる。有用なヒドロキシカルボン酸は、ジメチ
ルヒドロキシプロピオン酸、ヒドロキシステアリン酸、
酒石酸、乳酸、２−ヒドロキシエチル安息香酸、および
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）エチレンジアミン三酢酸
を包含する。この反応は典型的なエステル交換条件下
に、例えば、室温〜１５０℃の温度において、エステル
交換触媒、例えば、オクタン酸カルシウム、金属水酸化
物（例えば、ＫＯＨ）、第１またはＩＩ族の金属（例え
ば、Ｎａ、Ｌｉ）、金属炭酸塩（例えば、Ｋ2 ＣＯ3 ）
（これはクラウンエーテルと組み合わせた使用により増
強することができる）、金属酸化物（例えば、酸化ジブ
チル錫）、金属アルコキシド（例えば、ＮａＯＣＨ3 、
Ａｌ（ＯＣ3 Ｈ7 ）3 、金属エステル（例えば、オクタ
ン酸第一錫、オクタン酸カルシウム、またはプロトン酸
（例えば、Ｈ2 ＳＯ4 ）、ＭｇＣＯ3 またはＰｈ4 Ｓｂ
Ｉを使用して実施することができる。この反応は、ま
た、室温においてポリマー支持触媒、例えば、Ａｍｂｅ
ｒｌｙｓｔ−１５R （Ｒｏｈｍ ＆ Ｈａａｓ）を使用
して、Ｒ．Ａｎａｎｄ、Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍ
ｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ、２４（１９）、２７４３−４７
（１９９４）（その開示は引用することによって本明細
書の一部とされる）に記載されているように実施するこ
とができる。
（Ａ）（１）も、ヒドロキシカルボン酸と反応させてカ
ルバメートまたは尿素官能性化合物（Ａ）を形成させる
ことができる。有用なヒドロキシカルボン酸は、ジメチ
ルヒドロキシプロピオン酸、ヒドロキシステアリン酸、
酒石酸、乳酸、２−ヒドロキシエチル安息香酸、および
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）エチレンジアミン三酢酸
を包含する。この反応は典型的なエステル交換条件下
に、例えば、室温〜１５０℃の温度において、エステル
交換触媒、例えば、オクタン酸カルシウム、金属水酸化
物（例えば、ＫＯＨ）、第１またはＩＩ族の金属（例え
ば、Ｎａ、Ｌｉ）、金属炭酸塩（例えば、Ｋ2 ＣＯ3 ）
（これはクラウンエーテルと組み合わせた使用により増
強することができる）、金属酸化物（例えば、酸化ジブ
チル錫）、金属アルコキシド（例えば、ＮａＯＣＨ3 、
Ａｌ（ＯＣ3 Ｈ7 ）3 、金属エステル（例えば、オクタ
ン酸第一錫、オクタン酸カルシウム、またはプロトン酸
（例えば、Ｈ2 ＳＯ4 ）、ＭｇＣＯ3 またはＰｈ4 Ｓｂ
Ｉを使用して実施することができる。この反応は、ま
た、室温においてポリマー支持触媒、例えば、Ａｍｂｅ
ｒｌｙｓｔ−１５R （Ｒｏｈｍ ＆ Ｈａａｓ）を使用
して、Ｒ．Ａｎａｎｄ、Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍ
ｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ、２４（１９）、２７４３−４７
（１９９４）（その開示は引用することによって本明細
書の一部とされる）に記載されているように実施するこ
とができる。
【００２６】化合物（Ａ）（１）上の末端のヒドロキシ
ル基を次いで化合物（Ａ）（２）との反応によりカルバ
メートまたは尿素に変換する。この化合物（Ａ）（２）
は化合物（Ａ）（１）と反応して化合物（Ａ）（１）上
のヒドロキシル基をカルバメート基または尿素基に変換
するか、または化合物（Ａ）（１）上のヒドロキシル基
と反応性である基、およびカルバメート基または尿素基
またはカルバメートまたは尿素に変換できる基を含んで
なる。
ル基を次いで化合物（Ａ）（２）との反応によりカルバ
メートまたは尿素に変換する。この化合物（Ａ）（２）
は化合物（Ａ）（１）と反応して化合物（Ａ）（１）上
のヒドロキシル基をカルバメート基または尿素基に変換
するか、または化合物（Ａ）（１）上のヒドロキシル基
と反応性である基、およびカルバメート基または尿素基
またはカルバメートまたは尿素に変換できる基を含んで
なる。
【００２７】多数の化合物を成分（Ａ）（２）として使
用して、化合物（Ａ）（１）上のヒドロキシル基をカル
バメート基に変換することができる。ヒドロキシル基
は、モノイソシアネート（例えば、メチルイソシアネー
ト）と反応させて第二カルバメート基を形成させるか、
またはシアン酸（これは尿素の熱分解により形成するこ
とができる）と反応させて第一カルバメート基（すなわ
ち、非置換カルバメート）を形成させることができる。
この反応は好ましくはこの分野において知られているよ
うに触媒の存在下に実施される。ヒドロキシル基は、ま
た、ホスゲンおよびアンモニアと反応させて１または２
以上の第一カルバメート基を有する化合物を形成する
か、またはヒドロキシルをホスゲンと反応させ、次いで
第一アミンと反応させて、第二カルバメート基を有する
化合物を形成させることができる。
用して、化合物（Ａ）（１）上のヒドロキシル基をカル
バメート基に変換することができる。ヒドロキシル基
は、モノイソシアネート（例えば、メチルイソシアネー
ト）と反応させて第二カルバメート基を形成させるか、
またはシアン酸（これは尿素の熱分解により形成するこ
とができる）と反応させて第一カルバメート基（すなわ
ち、非置換カルバメート）を形成させることができる。
この反応は好ましくはこの分野において知られているよ
うに触媒の存在下に実施される。ヒドロキシル基は、ま
た、ホスゲンおよびアンモニアと反応させて１または２
以上の第一カルバメート基を有する化合物を形成する
か、またはヒドロキシルをホスゲンと反応させ、次いで
第一アミンと反応させて、第二カルバメート基を有する
化合物を形成させることができる。
【００２８】（Ａ）（１）上のヒドロキシル基と反応性
である基、およびカルバメート基または尿素基またはカ
ルバメートまたは尿素に変換できる基を有する成分
（Ａ）（２）として、種々の化合物を使用することがで
きる。アルキルカルバメート（例えば、メチルカルバメ
ート、ブチルカルバメート）または置換アルキルカルバ
メート（例えば、ヒドロキシプロピルカルバメート）を
化合物（Ａ）（１）上のヒドロキシル基でエステル交換
することができる。この反応は加熱下に、好ましくは触
媒、例えば、有機金属触媒（例えば、ジブチル錫ジラウ
レート）の存在下に、実施される。メチロールアクリル
アミドを（Ａ）（１）上のヒドロキシル基と反応させ、
次いでカルバメートに変換することができる。この反応
において、不飽和結合を次いでペルオキシド、ＣＯ2 、
およびアンモニアと前述したように反応させる。部分的
にブロックされたトリレンジイソシアネートを、また、
成分（Ａ）（２）として使用することができる。１つの
態様において、部分的にブロックされたトリレンジイソ
シアネート上のブロックされないイソシアネートを
（Ａ）（１）上のヒドロキシル基と反応させることがで
きる。次いで他方のイソシアネートを脱ブロックし、そ
してヒドロキシアルキルカルバメート（例えば、ヒドロ
キシプロピルカルバメート）またはヒドロキシ尿素（例
えば、ヒドロキシエチルエチレン尿素）と反応させるこ
とができる。また、ブロックされなていないイソシアネ
ートをヒドロキシアルキルカルバメート（例えば、ヒド
ロキシプロピルカルバメート）またはヒドロキシ尿素
（ヒドロキシエチルエチレン尿素）と反応させ、次いで
他方のイソシアネート基を脱ブロックし、化合物（Ａ）
（１）上のヒドロキシル基と反応させることができる。
他のポリイソシアネートを使用して、（Ａ）（１）上の
ヒドロキシル基上にカルバメート基または尿素基を付加
することができるが、それらは競合副反応を生じて、ポ
リイソシアネートは２以上の（Ａ）（１）分子または２
以上のヒドロキシアルキルまたはヒドロキシ尿素と反応
する。
である基、およびカルバメート基または尿素基またはカ
ルバメートまたは尿素に変換できる基を有する成分
（Ａ）（２）として、種々の化合物を使用することがで
きる。アルキルカルバメート（例えば、メチルカルバメ
ート、ブチルカルバメート）または置換アルキルカルバ
メート（例えば、ヒドロキシプロピルカルバメート）を
化合物（Ａ）（１）上のヒドロキシル基でエステル交換
することができる。この反応は加熱下に、好ましくは触
媒、例えば、有機金属触媒（例えば、ジブチル錫ジラウ
レート）の存在下に、実施される。メチロールアクリル
アミドを（Ａ）（１）上のヒドロキシル基と反応させ、
次いでカルバメートに変換することができる。この反応
において、不飽和結合を次いでペルオキシド、ＣＯ2 、
およびアンモニアと前述したように反応させる。部分的
にブロックされたトリレンジイソシアネートを、また、
成分（Ａ）（２）として使用することができる。１つの
態様において、部分的にブロックされたトリレンジイソ
シアネート上のブロックされないイソシアネートを
（Ａ）（１）上のヒドロキシル基と反応させることがで
きる。次いで他方のイソシアネートを脱ブロックし、そ
してヒドロキシアルキルカルバメート（例えば、ヒドロ
キシプロピルカルバメート）またはヒドロキシ尿素（例
えば、ヒドロキシエチルエチレン尿素）と反応させるこ
とができる。また、ブロックされなていないイソシアネ
ートをヒドロキシアルキルカルバメート（例えば、ヒド
ロキシプロピルカルバメート）またはヒドロキシ尿素
（ヒドロキシエチルエチレン尿素）と反応させ、次いで
他方のイソシアネート基を脱ブロックし、化合物（Ａ）
（１）上のヒドロキシル基と反応させることができる。
他のポリイソシアネートを使用して、（Ａ）（１）上の
ヒドロキシル基上にカルバメート基または尿素基を付加
することができるが、それらは競合副反応を生じて、ポ
リイソシアネートは２以上の（Ａ）（１）分子または２
以上のヒドロキシアルキルまたはヒドロキシ尿素と反応
する。
【００２９】本発明の組成物はカルバメートまたは尿素
官能性化合物（Ａ）と、成分（Ｂ）、すなわち成分
（Ａ）上のカルバメート基または尿素基と反応性の複数
の官能基を有する化合物、との反応により硬化される。
このような反応性基は、アミノプラスト架橋剤上、また
は他の化合物、例えば、フェノール／ホルムアルデヒド
付加物上の活性メチロールまたはメチルアルコキシ基、
シロキサンまたはシラン基、およびアルデヒド基を包含
する。（Ｂ）化合物の例には、メラミンホルムアルデヒ
ド樹脂（モノマーまたはポリマーのメラミン樹脂および
部分的または完全にアルキル化されたメラミン樹脂を包
含する）、尿素樹脂（例えば、メチロール尿素、例え
ば、尿素ホルムアルデヒド樹脂、アルコキシ尿素、例え
ば、ブチル化尿素ホルムアルデヒド樹脂）、Ｎ−メチロ
ールアクリルアミドエマルジョン、イソブトキシメチル
アクリルアミドエマルジョン、ポリ無水物（例えば、ポ
リコハク酸無水物）、およびシロキサンまたはシラン
（例えば、ジメチルジメトキシシラン）がある。アミノ
プラスト樹脂、例えば、メラミンホルムアルデヒド樹脂
または尿素ホルムアルデヒド樹脂、は特に好ましい。ま
た、米国特許第５，３００，３２８号明細書に記載され
ているように、１５０℃未満の硬化温度を使用する方法
において使用するための、アミノ窒素の１または２以上
がカルバメート基で置換されたアミノプラスト樹脂も好
ましい。本発明の実施において使用するコーティング組
成物において、溶媒を必要に応じて利用することができ
る。本発明によるコーティング組成物は、特に成分
（Ａ）についての連鎖延長度が制限される場合、溶媒な
しに適用することができる。しかしながら、多くの場合
において、このコーティング組成物も溶媒を使用するこ
とが望ましい。この溶媒はカルバメート−または尿素−
官能性化合物（Ａ）ならびに成分（Ｂ）の双方に関して
溶媒として作用すべきである。一般に、成分（Ａ）およ
び（Ｂ）の溶解度に依存して、溶媒は任意の有機溶媒お
よび／または水であることができる。１つの好ましい態
様において、溶媒は極性有機溶媒である。より好ましく
は、溶媒は極性脂肪族溶媒または極性芳香族溶媒であ
る。一層好ましくは、溶媒はケトン、エステル、アセテ
ート、非プロトン性アミド、非プロトン性スルホキシ
ド、または非プロトン性アミンである。有用な溶媒の例
には、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
アミルアセテート、エチレングリコールブチルエーテル
−アセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテ
ルアセテート、キシレン、Ｎ−メチルピロリドン、また
は芳香族炭化水素のブレンドがある。他の態様におい
て、溶媒は水または水と補助溶媒との混合物であること
ができる。
官能性化合物（Ａ）と、成分（Ｂ）、すなわち成分
（Ａ）上のカルバメート基または尿素基と反応性の複数
の官能基を有する化合物、との反応により硬化される。
このような反応性基は、アミノプラスト架橋剤上、また
は他の化合物、例えば、フェノール／ホルムアルデヒド
付加物上の活性メチロールまたはメチルアルコキシ基、
シロキサンまたはシラン基、およびアルデヒド基を包含
する。（Ｂ）化合物の例には、メラミンホルムアルデヒ
ド樹脂（モノマーまたはポリマーのメラミン樹脂および
部分的または完全にアルキル化されたメラミン樹脂を包
含する）、尿素樹脂（例えば、メチロール尿素、例え
ば、尿素ホルムアルデヒド樹脂、アルコキシ尿素、例え
ば、ブチル化尿素ホルムアルデヒド樹脂）、Ｎ−メチロ
ールアクリルアミドエマルジョン、イソブトキシメチル
アクリルアミドエマルジョン、ポリ無水物（例えば、ポ
リコハク酸無水物）、およびシロキサンまたはシラン
（例えば、ジメチルジメトキシシラン）がある。アミノ
プラスト樹脂、例えば、メラミンホルムアルデヒド樹脂
または尿素ホルムアルデヒド樹脂、は特に好ましい。ま
た、米国特許第５，３００，３２８号明細書に記載され
ているように、１５０℃未満の硬化温度を使用する方法
において使用するための、アミノ窒素の１または２以上
がカルバメート基で置換されたアミノプラスト樹脂も好
ましい。本発明の実施において使用するコーティング組
成物において、溶媒を必要に応じて利用することができ
る。本発明によるコーティング組成物は、特に成分
（Ａ）についての連鎖延長度が制限される場合、溶媒な
しに適用することができる。しかしながら、多くの場合
において、このコーティング組成物も溶媒を使用するこ
とが望ましい。この溶媒はカルバメート−または尿素−
官能性化合物（Ａ）ならびに成分（Ｂ）の双方に関して
溶媒として作用すべきである。一般に、成分（Ａ）およ
び（Ｂ）の溶解度に依存して、溶媒は任意の有機溶媒お
よび／または水であることができる。１つの好ましい態
様において、溶媒は極性有機溶媒である。より好ましく
は、溶媒は極性脂肪族溶媒または極性芳香族溶媒であ
る。一層好ましくは、溶媒はケトン、エステル、アセテ
ート、非プロトン性アミド、非プロトン性スルホキシ
ド、または非プロトン性アミンである。有用な溶媒の例
には、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
アミルアセテート、エチレングリコールブチルエーテル
−アセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテ
ルアセテート、キシレン、Ｎ−メチルピロリドン、また
は芳香族炭化水素のブレンドがある。他の態様におい
て、溶媒は水または水と補助溶媒との混合物であること
ができる。
【００３０】本発明の実施において使用するコーティン
グ組成物は、硬化反応を増強するために触媒を含むこと
ができる。例えば、アミノプラスト成分、例えば、モノ
マー状のメラミンを成分（Ｂ）として使用するとき、強
酸触媒を使用して硬化反応を増強することができる。こ
のような触媒はこの分野においてよく知られており、例
えば、ｐ−トルエンスルホン酸、ジノニルナフタレンジ
スルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、フェニルア
シッドホスフェート、モノブチルマレエート、ブチルホ
スフェート、およびヒドロキシホスフェートエステルを
包含する。本発明の組成物において有用でありうる他の
触媒は、ルイス酸、亜鉛塩、および錫塩を包含する。
グ組成物は、硬化反応を増強するために触媒を含むこと
ができる。例えば、アミノプラスト成分、例えば、モノ
マー状のメラミンを成分（Ｂ）として使用するとき、強
酸触媒を使用して硬化反応を増強することができる。こ
のような触媒はこの分野においてよく知られており、例
えば、ｐ−トルエンスルホン酸、ジノニルナフタレンジ
スルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、フェニルア
シッドホスフェート、モノブチルマレエート、ブチルホ
スフェート、およびヒドロキシホスフェートエステルを
包含する。本発明の組成物において有用でありうる他の
触媒は、ルイス酸、亜鉛塩、および錫塩を包含する。
【００３１】溶媒はコーティング組成物の中に約０．０
１重量％〜約９９重量％の量で存在することができる
が、それは好ましくは３５％より少ない、より好ましく
は２５％より少ない、最も好ましくは１５％より少な
い、量で存在する。コーティング組成物は好ましくは
３．５ｌｂｓ／ｇａｌより低い、より好ましくは２．５
ｌｂｓ／ｇａｌより低い、最も好ましくは１．５ｌｂｓ
／ｇａｌより低い、ＶＯＣ（ＶＯＣは本明細書において
ＡＳＴＭ Ｄ３９６０に従うＶＯＣとして定義される）
を有する。
１重量％〜約９９重量％の量で存在することができる
が、それは好ましくは３５％より少ない、より好ましく
は２５％より少ない、最も好ましくは１５％より少な
い、量で存在する。コーティング組成物は好ましくは
３．５ｌｂｓ／ｇａｌより低い、より好ましくは２．５
ｌｂｓ／ｇａｌより低い、最も好ましくは１．５ｌｂｓ
／ｇａｌより低い、ＶＯＣ（ＶＯＣは本明細書において
ＡＳＴＭ Ｄ３９６０に従うＶＯＣとして定義される）
を有する。
【００３２】コーティング組成物は、多数のこの分野に
おいてよく知られている技術の任意のものにより、物品
上にコーティングすることができる。これらは、例え
ば、吹付けコーティング、浸漬コーティング、ロールコ
ーティング、カーテンコーティングなどを包含する。自
動車本体のパネルについて、吹付けコーティングが好ま
しい。本発明によるコーティング組成物を使用して達成
することができる１つの利点は、高度の柔軟性を有する
コーティングを製造できるということである。したがっ
て、好ましい態様において、コーティングを適用する支
持体は柔軟性であり、例えば、プラスチック、皮革、ま
たは繊維材料の支持体である。
おいてよく知られている技術の任意のものにより、物品
上にコーティングすることができる。これらは、例え
ば、吹付けコーティング、浸漬コーティング、ロールコ
ーティング、カーテンコーティングなどを包含する。自
動車本体のパネルについて、吹付けコーティングが好ま
しい。本発明によるコーティング組成物を使用して達成
することができる１つの利点は、高度の柔軟性を有する
コーティングを製造できるということである。したがっ
て、好ましい態様において、コーティングを適用する支
持体は柔軟性であり、例えば、プラスチック、皮革、ま
たは繊維材料の支持体である。
【００３３】使用する追加の物質、例えば、界面活性
剤、充填剤、安定剤、湿潤剤、分散剤、接着促進剤、紫
外線吸収剤、ＨＡＬＳなどをコーティング組成物の中に
混合することができる。これらの物質はこの分野におい
てよく知られているが、使用量はコーティング特性に悪
影響を及ぼすことを回避するようにコントロールしなく
てはならない。
剤、充填剤、安定剤、湿潤剤、分散剤、接着促進剤、紫
外線吸収剤、ＨＡＬＳなどをコーティング組成物の中に
混合することができる。これらの物質はこの分野におい
てよく知られているが、使用量はコーティング特性に悪
影響を及ぼすことを回避するようにコントロールしなく
てはならない。
【００３４】１つの好ましい態様において、本発明によ
るコーティング組成物は好ましくは高い光沢度のコーテ
ィングにおいておよび／または複合カラー−プラス−ク
リヤーコーティングのクリアコートとして利用される。
高い光沢度のコーティングは、本明細書おいて使用する
とき、２０°の光沢度（ＡＳＴＭ Ｄ５２３−８９）ま
たは少なくとも８０のＤＯＩ（ＡＳＴＭ Ｅ４３０−９
１）を有するコーティングである。他の好ましい態様に
おいて、コーティング組成物は高い光沢度または低い光
沢度のプライマーまたはエナメルコーティングを製造す
るために利用することができる。
るコーティング組成物は好ましくは高い光沢度のコーテ
ィングにおいておよび／または複合カラー−プラス−ク
リヤーコーティングのクリアコートとして利用される。
高い光沢度のコーティングは、本明細書おいて使用する
とき、２０°の光沢度（ＡＳＴＭ Ｄ５２３−８９）ま
たは少なくとも８０のＤＯＩ（ＡＳＴＭ Ｅ４３０−９
１）を有するコーティングである。他の好ましい態様に
おいて、コーティング組成物は高い光沢度または低い光
沢度のプライマーまたはエナメルコーティングを製造す
るために利用することができる。
【００３５】本発明のコーティング組成物を高い光沢度
の着色ペイントコーティングとして使用するとき、顔料
は任意の有機または無機の化合物または着色物質、充填
剤、金属または他の無機フレーク物質、例えば、雲母ま
たはアルミニウムフレーク、およびこの分野において通
常顔料と命名される種類の他の物質であることができ
る。顔料は通常組成物中に、成分ＡおよびＢ（すなわ
ち、０．０２〜３．５のＰ：Ｂ比）の合計重量（溶媒を
含まない）に基づいて、２％〜３５０％の量で使用され
る。
の着色ペイントコーティングとして使用するとき、顔料
は任意の有機または無機の化合物または着色物質、充填
剤、金属または他の無機フレーク物質、例えば、雲母ま
たはアルミニウムフレーク、およびこの分野において通
常顔料と命名される種類の他の物質であることができ
る。顔料は通常組成物中に、成分ＡおよびＢ（すなわ
ち、０．０２〜３．５のＰ：Ｂ比）の合計重量（溶媒を
含まない）に基づいて、２％〜３５０％の量で使用され
る。
【００３６】本発明によるコーティング組成物を複合カ
ラー−プラス−クリヤーコーティングとして使用すると
き、着色ベースコート組成物はこの分野においてよく知
られている種類の任意のものであることができる。ベー
スコート組成物において有用であることが知られている
ポリマーは、アクリル、ビニール、ポリウレタン、ポリ
カーボネート、ポリエステル、アルキド、およびシロキ
サンを包含する。好ましいポリマーはアクリルおよびポ
リウレタンを包含する。本発明の１つの好ましい態様に
おいて、ベースコートはまたカルバメート官能性アクリ
ルポリマーを利用する。ベースコートのポリマーは好ま
しくは架橋可能なものであり、したがって１または２以
上の種類の架橋可能な官能基を含む。このような基は、
例えば、ヒドロキシ、イソシアネート、アミン、エポキ
シ、アクリレート、ビニル、シラン、およびアセトアセ
テート基を包含する。これらの基は、所望の硬化条件、
一般に昇温下における架橋反応のためにブロック解除ま
たは利用可能とされるような方法で、マスクまたはブロ
ックすることができる。有用な架橋可能な官能基は、ヒ
ドロキシ、エポキシ、酸、無水物、シラン、およびアセ
トアセテート基を包含する。好ましくは架橋可能官能基
は、ヒドロキシ官能基およびアミノ官能基を包含する。
ラー−プラス−クリヤーコーティングとして使用すると
き、着色ベースコート組成物はこの分野においてよく知
られている種類の任意のものであることができる。ベー
スコート組成物において有用であることが知られている
ポリマーは、アクリル、ビニール、ポリウレタン、ポリ
カーボネート、ポリエステル、アルキド、およびシロキ
サンを包含する。好ましいポリマーはアクリルおよびポ
リウレタンを包含する。本発明の１つの好ましい態様に
おいて、ベースコートはまたカルバメート官能性アクリ
ルポリマーを利用する。ベースコートのポリマーは好ま
しくは架橋可能なものであり、したがって１または２以
上の種類の架橋可能な官能基を含む。このような基は、
例えば、ヒドロキシ、イソシアネート、アミン、エポキ
シ、アクリレート、ビニル、シラン、およびアセトアセ
テート基を包含する。これらの基は、所望の硬化条件、
一般に昇温下における架橋反応のためにブロック解除ま
たは利用可能とされるような方法で、マスクまたはブロ
ックすることができる。有用な架橋可能な官能基は、ヒ
ドロキシ、エポキシ、酸、無水物、シラン、およびアセ
トアセテート基を包含する。好ましくは架橋可能官能基
は、ヒドロキシ官能基およびアミノ官能基を包含する。
【００３７】ベースコートのポリマーは自己架橋可能で
あるか、またはポリマーの官能基と反応性である別の架
橋剤を必要とすることがある。ポリマーが、例えば、ヒ
ドロキシ官能基を含むとき、架橋剤はアミノプラスト樹
脂、イソシアネートおよびブロックドイソシアネート
（イソシアヌレート）、および酸または無水物の官能性
架橋剤であることができる。
あるか、またはポリマーの官能基と反応性である別の架
橋剤を必要とすることがある。ポリマーが、例えば、ヒ
ドロキシ官能基を含むとき、架橋剤はアミノプラスト樹
脂、イソシアネートおよびブロックドイソシアネート
（イソシアヌレート）、および酸または無水物の官能性
架橋剤であることができる。
【００３８】本明細書において記載するコーティング組
成物は、好ましくはコーティング層を硬化する条件に付
す。種々の硬化方法を使用することができるが、加熱硬
化が好ましい。一般に、加熱硬化はコーティングされた
物品を主として放射加熱源により供給される上昇温度に
暴露することによって実施する。硬化温度は架橋剤中に
使用する特定のブロッキング剤に依存するが、一般に９
３℃〜１７７℃の範囲である。本発明によるコーティン
グ組成物は比較的低い温度においてさえ硬化可能であ
る。したがって、好ましい態様において、硬化温度はブ
ロックされた酸を触媒とする系について好ましくは１１
５℃〜１５０℃、より好ましくは１１５℃〜１３８℃で
ある。ブロックされない酸を触媒とする系について、硬
化温度は好ましくは８２℃〜９９℃である。硬化時間は
使用する特定の成分、および物理的パラメーター、例え
ば、層の厚さ、に依存して変化するであろうが、典型的
な硬化時間はブロックされた酸を触媒とする系について
１５〜６０分、好ましくは１５〜２５分の範囲であり、
そしてブロックされない酸を触媒とする系について、１
０〜２０分である。
成物は、好ましくはコーティング層を硬化する条件に付
す。種々の硬化方法を使用することができるが、加熱硬
化が好ましい。一般に、加熱硬化はコーティングされた
物品を主として放射加熱源により供給される上昇温度に
暴露することによって実施する。硬化温度は架橋剤中に
使用する特定のブロッキング剤に依存するが、一般に９
３℃〜１７７℃の範囲である。本発明によるコーティン
グ組成物は比較的低い温度においてさえ硬化可能であ
る。したがって、好ましい態様において、硬化温度はブ
ロックされた酸を触媒とする系について好ましくは１１
５℃〜１５０℃、より好ましくは１１５℃〜１３８℃で
ある。ブロックされない酸を触媒とする系について、硬
化温度は好ましくは８２℃〜９９℃である。硬化時間は
使用する特定の成分、および物理的パラメーター、例え
ば、層の厚さ、に依存して変化するであろうが、典型的
な硬化時間はブロックされた酸を触媒とする系について
１５〜６０分、好ましくは１５〜２５分の範囲であり、
そしてブロックされない酸を触媒とする系について、１
０〜２０分である。
【００３９】
【実施例】下記の諸例は、本発明をさらに説明するもの
である。調製物１ 撹拌機、熱電対、窒素ライン、および冷却器を装備した
３首の３リットルのフラスコに、８４１．５ｇのヒドロ
キシプロピルカルバメート、８０６．９ｇのε−カプロ
ラクトン、および２．８ｇのオクタン酸第一錫を窒素雰
囲気下に添加した。この混合物を１３０℃の温度に５．
５時間加熱し、次いで室温に冷却した。調製物２ ２００部の調製物１に、１０２．７部の尿素、および
１．６部のジエチレントリアミンを添加した。この系を
１３０℃に加熱し、１時間保持した。次いでこの系を１
４０℃に５．５時間加熱した。これにより、尿素から熱
分解によりシアン酸が形成し、これは調製物１上のヒド
ロキシル基と反応してカルバメート基を形成した。生ず
る固体状生成物を酢酸エチルで洗浄し、塩化メチレン中
に溶解し、濾過した。塩化メチレンを次いで蒸発により
除去すると、最終生成物が得られた。例１ 下記の成分を混合し、ガラス支持体上に流延して、厚さ
８ｍｍの層を形成させた： ６．２ｇの調製物２ １．７ｇのＲｅｓｉｍｅｎｅR ７４７メラミン樹脂 ０．０４ｇのドデシルベンゼンスルホン酸 １０ｇの酢酸アミル コーティングされたガラス支持体を２５０°Ｆにおいて
３０分間焼成すると、透明な不粘着性薄膜が生成した。
これは２００回のメチルエチルケトンの二重のこすりに
合格し、表わずかの表面の引っ掻きを有した。
である。調製物１ 撹拌機、熱電対、窒素ライン、および冷却器を装備した
３首の３リットルのフラスコに、８４１．５ｇのヒドロ
キシプロピルカルバメート、８０６．９ｇのε−カプロ
ラクトン、および２．８ｇのオクタン酸第一錫を窒素雰
囲気下に添加した。この混合物を１３０℃の温度に５．
５時間加熱し、次いで室温に冷却した。調製物２ ２００部の調製物１に、１０２．７部の尿素、および
１．６部のジエチレントリアミンを添加した。この系を
１３０℃に加熱し、１時間保持した。次いでこの系を１
４０℃に５．５時間加熱した。これにより、尿素から熱
分解によりシアン酸が形成し、これは調製物１上のヒド
ロキシル基と反応してカルバメート基を形成した。生ず
る固体状生成物を酢酸エチルで洗浄し、塩化メチレン中
に溶解し、濾過した。塩化メチレンを次いで蒸発により
除去すると、最終生成物が得られた。例１ 下記の成分を混合し、ガラス支持体上に流延して、厚さ
８ｍｍの層を形成させた： ６．２ｇの調製物２ １．７ｇのＲｅｓｉｍｅｎｅR ７４７メラミン樹脂 ０．０４ｇのドデシルベンゼンスルホン酸 １０ｇの酢酸アミル コーティングされたガラス支持体を２５０°Ｆにおいて
３０分間焼成すると、透明な不粘着性薄膜が生成した。
これは２００回のメチルエチルケトンの二重のこすりに
合格し、表わずかの表面の引っ掻きを有した。
【００４０】本発明をその好ましい態様を参照して詳細
に説明した。しかしながら、変化および修飾を本発明の
精神および範囲内で行うことができることに注意すべき
である。
に説明した。しかしながら、変化および修飾を本発明の
精神および範囲内で行うことができることに注意すべき
である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ジョン、ディー．マギー アメリカ合衆国ミシガン州、ハイランド、 ウェイリング、ウッズ、ドライブ、2942 (72)発明者 トッド、エイ．シーバー アメリカ合衆国インディアナ州、フォー ト、ウェイン、ノース、クリントン、スト リート、6600、ボックス、347 (72)発明者 グレゴリー、ジー．メノブチック アメリカ合衆国ミシガン州、ファーミント ン、ヒルズ、ファーミントン、ロード、 26238 (72)発明者 ポール、ジェイ．ハリス アメリカ合衆国ミシガン州、ウェスト、ブ ルームフィールド、サンクロフト、3623 (72)発明者 ジョン、ダブリュ．レイフュス アメリカ合衆国ミシガン州、ウェスト、ブ ルームフィールド、ピー．オー．ボックス 250402、ダンモア、ドライブ、5900
Claims (16)
- 【請求項１】下記の（Ａ）および（Ｂ）を含んでなる硬
化性コーティング組成物。 （Ａ）下記（１）および（２）の反応生成物、 （１）下記の（ａ）および（ｂ）の反応生成物である、
カルバメートまたは尿素およびヒドロキシルの官能基を
含んでなる化合物、（ａ）カルバメートまたは尿素基ま
たはカルバメートまたは尿素基に変換できる基、および
ラクトンまたはヒドロキシカルボン酸と反応性である活
性水素基、を含んでなる化合物、および（ｂ）ラクトン
またはヒドロキシカルボン酸、 （２）化合物（Ａ）（１）と反応して化合物（Ａ）
（１）上のヒドロキシル基をカルバメート基に変換する
成分、または化合物（Ａ）（１）上のヒドロキシル基と
反応性である基、およびカルバメートまたは尿素基また
はカルバメートまたは尿素に変換できる基、を含んでな
る成分、 （Ｂ）カルバメートまたは尿素と反応性である複数の基
を含んでなる化合物。 - 【請求項２】前記化合物（Ａ）（１）（ａ）上の活性水
素基がヒドロキシル基またはアミノ基である、請求項１
に記載のコーティング組成物。 - 【請求項３】前記化合物（Ａ）（１）（ａ）がヒドロキ
シアルキルカルバメートまたはヒドロキシアルキル環状
カーボネートである、請求項１に記載のコーティング組
成物。 - 【請求項４】前記化合物（Ａ）（１）（ａ）が開環環状
カーボネートの生成物であるβ−ヒドロキシカルバメー
トである、請求項１に記載のコーティング組成物。 - 【請求項５】（Ａ）（１）（ｂ）がラクトンであり、そ
して（Ａ）（１）（ｂ）からのラクトンの当量／（Ａ）
（１）（ａ）上の活性水素基の当量の比が０．１：１〜
１０：１である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の
コーティング組成物。 - 【請求項６】（Ａ）（１）（ｂ）からのラクトンの当量
／（Ａ）（１）（ａ）上の活性水素基の当量の比が１：
１〜５：１である、請求項１に記載のコーティング組成
物。 - 【請求項７】（Ｂ）がアミノプラストである、請求項１
〜６のいずれか一項に記載のコーティング組成物。 - 【請求項８】前記アミノプラストがメラミン樹脂であ
る、請求項７に記載のコーティング組成物。 - 【請求項９】３００ｋｇ／ｍ3 より低いＶＯＣを有す
る、請求項１〜８のいずれか一項に記載のコーティング
組成物。 - 【請求項１０】液体であり、そして２５重量％より少な
い非反応性有機溶媒を含んでなる、請求項１〜９のいず
れか一項に記載のコーティング組成物。 - 【請求項１１】クリヤーコーティング組成物である、請
求項１〜１０のいずれか一項に記載のコーティング組成
物。 - 【請求項１２】顔料をさらに含む、請求項１〜１１のい
ずれか一項に記載のコーティング組成物。 - 【請求項１３】前記成分（Ａ）（２）が化合物（Ａ）
（１）上のヒドロキシル基をカルバメートまたは尿素に
変換する成分である、請求項１〜１２のいずれか一項に
記載のコーティング組成物。 - 【請求項１４】前記成分（Ａ）（２）がアルキルカルバ
メートまたはヒドロキシアルキルカルバメートである、
請求項１３に記載のコーティング組成物。 - 【請求項１５】前記成分（Ａ）（２）が尿素の熱分解副
生物である、請求項１３に記載のコーティング組成物。 - 【請求項１６】前記成分（Ａ）（２）がホスゲンおよび
アンモニアを含んでなる、請求項１３に記載のコーティ
ング組成物。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US540277 | 1983-10-11 | ||
| US54027795A | 1995-10-06 | 1995-10-06 | |
| US698522 | 1996-08-15 | ||
| US08/698,522 US5827930A (en) | 1995-10-06 | 1996-08-15 | Curable coating composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09221632A true JPH09221632A (ja) | 1997-08-26 |
| JP3986594B2 JP3986594B2 (ja) | 2007-10-03 |
Family
ID=27066390
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26631796A Expired - Lifetime JP3986594B2 (ja) | 1995-10-06 | 1996-10-07 | 硬化性コーティング組成物 |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5827930A (ja) |
| EP (1) | EP0767226B1 (ja) |
| JP (1) | JP3986594B2 (ja) |
| KR (1) | KR100432943B1 (ja) |
| CN (1) | CN1068620C (ja) |
| AT (1) | ATE183226T1 (ja) |
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