JPH09208505A - 含水素クロロフルオロカーボンの製造方法 - Google Patents
含水素クロロフルオロカーボンの製造方法Info
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- JPH09208505A JPH09208505A JP1308596A JP1308596A JPH09208505A JP H09208505 A JPH09208505 A JP H09208505A JP 1308596 A JP1308596 A JP 1308596A JP 1308596 A JP1308596 A JP 1308596A JP H09208505 A JPH09208505 A JP H09208505A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/23—Preparation of halogenated hydrocarbons by dehalogenation
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】取扱い困難な副生物の生成の無い、高選択的な
含水素クロロフルオロカーボンの製造方法を提供する。 【解決手段】ルテニウム系触媒および／または銅系触媒
の存在下で、ハロゲン化炭化水素Ｒｆ−ＣＣｌ3 とヒド
ロキシ化合物ＲＯＨを反応させて含水素クロロフルオロ
カーボンＲｆ−ＣＨＣｌ2 を得る。
含水素クロロフルオロカーボンの製造方法を提供する。 【解決手段】ルテニウム系触媒および／または銅系触媒
の存在下で、ハロゲン化炭化水素Ｒｆ−ＣＣｌ3 とヒド
ロキシ化合物ＲＯＨを反応させて含水素クロロフルオロ
カーボンＲｆ−ＣＨＣｌ2 を得る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、含水素クロロフル
オロカーボンの製造方法に関する。
オロカーボンの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】分子中に水素を有しないクロロフルオロ
カーボンはオゾン層を破壊するとのことから、製造使用
が１９９５年末で禁止された。このクロロフルオロカー
ボンの代替化合物として、分子中に水素を有する含水素
クロロフルオロカーボンは有用な化合物である。
カーボンはオゾン層を破壊するとのことから、製造使用
が１９９５年末で禁止された。このクロロフルオロカー
ボンの代替化合物として、分子中に水素を有する含水素
クロロフルオロカーボンは有用な化合物である。
【０００３】含水素クロロフルオロカーボンの主たる製
造法としては、対応するクロロフルオロカーボンの脱塩
素水素化反応が知られている。例えば、１，１−ジクロ
ロ−２，２，２−トリフルオロエタンの製造方法として
は、１，１，１−トリクロロ−２，２，２−トリフルオ
ロエタンをプロトン性溶剤中で亜鉛を還元剤とする方法
（特開昭５８−２２２０３８）、あるいは還元触媒の存
在下で水素により還元する方法（特開平１−１４９７３
９、特開平１−２５８６３１、特表平４−５０３２０
９、特公平７−４７５５１など）が知られている。
造法としては、対応するクロロフルオロカーボンの脱塩
素水素化反応が知られている。例えば、１，１−ジクロ
ロ−２，２，２−トリフルオロエタンの製造方法として
は、１，１，１−トリクロロ−２，２，２−トリフルオ
ロエタンをプロトン性溶剤中で亜鉛を還元剤とする方法
（特開昭５８−２２２０３８）、あるいは還元触媒の存
在下で水素により還元する方法（特開平１−１４９７３
９、特開平１−２５８６３１、特表平４−５０３２０
９、特公平７−４７５５１など）が知られている。
【０００４】しかしながら、前者の方法では副生成物で
ある塩化亜鉛の処理などの問題があり、大量生産には適
していない。また、後者の方法では高い反応率を得るた
めにはしばしば化学量論以上の水素が用いられ、目的と
する生成物である１，１−ジクロロ−２，２，２−トリ
フルオロエタンがさらに還元された１−クロロ−２，
２，２−トリフルオロエタンや１，１，１−トリフルオ
ロエタンが副生する。
ある塩化亜鉛の処理などの問題があり、大量生産には適
していない。また、後者の方法では高い反応率を得るた
めにはしばしば化学量論以上の水素が用いられ、目的と
する生成物である１，１−ジクロロ−２，２，２−トリ
フルオロエタンがさらに還元された１−クロロ−２，
２，２−トリフルオロエタンや１，１，１−トリフルオ
ロエタンが副生する。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、従来
法にみられる欠点を解決した含水素クロロフルオロカー
ボンの製造方法を提供することにある。
法にみられる欠点を解決した含水素クロロフルオロカー
ボンの製造方法を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、ルテニウム系
触媒および／または銅系触媒の存在下で、Ｒｆ−ＣＣｌ
3 （Ｒｆ：ポリフルオロアルキル基）で表されるハロゲ
ン化炭化水素とＲＯＨ（Ｒ：Ｈまたはアルキル基）で表
されるヒドロキシ化合物を反応させることを特徴とする
Ｒｆ−ＣＨＣｌ2 （Ｒｆ：ポリフルオロアルキル基）で
表される含水素クロロフルオロカーボンの製造方法であ
る。
触媒および／または銅系触媒の存在下で、Ｒｆ−ＣＣｌ
3 （Ｒｆ：ポリフルオロアルキル基）で表されるハロゲ
ン化炭化水素とＲＯＨ（Ｒ：Ｈまたはアルキル基）で表
されるヒドロキシ化合物を反応させることを特徴とする
Ｒｆ−ＣＨＣｌ2 （Ｒｆ：ポリフルオロアルキル基）で
表される含水素クロロフルオロカーボンの製造方法であ
る。
【０００７】本発明におけるハロゲン化炭化水素、ヒド
ロキシ化合物および含水素クロロフルオロカーボンは、
それぞれＲｆ−ＣＣｌ3 （Ｒｆ：ポリフルオロアルキル
基）、ＲＯＨ（Ｒ：Ｈまたはアルキル基）およびＲｆ−
ＣＨＣｌ2 （Ｒｆ：ポリフルオロアルキル基）で表され
る化合物である。
ロキシ化合物および含水素クロロフルオロカーボンは、
それぞれＲｆ−ＣＣｌ3 （Ｒｆ：ポリフルオロアルキル
基）、ＲＯＨ（Ｒ：Ｈまたはアルキル基）およびＲｆ−
ＣＨＣｌ2 （Ｒｆ：ポリフルオロアルキル基）で表され
る化合物である。
【０００８】上記ハロゲン化炭化水素および含水素クロ
ロフルオロカーボンにおけるポリフルオロアルキル基と
は、アルキル基の水素がすべてフッ素で置換された基で
あるペルフルオロアルキル基またはペルフルオロアルキ
ル基のフッ素の一部が水素または塩素で置換された基を
意味する。ただし、ポリフルオロアルキル基中の塩素の
数およびその位置は、ハロゲン化炭化水素Ｒｆ−ＣＣｌ
3 の−ＣＣｌ3 が水素置換され−ＣＨＣｌ2 変化する反
応に悪影響がないものから選ばれる。
ロフルオロカーボンにおけるポリフルオロアルキル基と
は、アルキル基の水素がすべてフッ素で置換された基で
あるペルフルオロアルキル基またはペルフルオロアルキ
ル基のフッ素の一部が水素または塩素で置換された基を
意味する。ただし、ポリフルオロアルキル基中の塩素の
数およびその位置は、ハロゲン化炭化水素Ｒｆ−ＣＣｌ
3 の−ＣＣｌ3 が水素置換され−ＣＨＣｌ2 変化する反
応に悪影響がないものから選ばれる。
【０００９】ポリフルオロアルキル基の炭素数は特に限
定されないが、得られる含水素クロロフルオロカーボン
の有用性を考慮すると１〜６が好ましく、さらに好まし
くは１〜４である。ポリフルオロアルキル基の好ましい
ものは、ペルフルオロアルキル基またはペルフルオロア
ルキル基のフッ素の一部が水素で置換された基である。
定されないが、得られる含水素クロロフルオロカーボン
の有用性を考慮すると１〜６が好ましく、さらに好まし
くは１〜４である。ポリフルオロアルキル基の好ましい
ものは、ペルフルオロアルキル基またはペルフルオロア
ルキル基のフッ素の一部が水素で置換された基である。
【００１０】ハロゲン化炭化水素Ｒｆ−ＣＣｌ3 の具体
例には、ＣＦ3 ＣＣｌ3 、Ｃ2 Ｆ5ＣＣｌ3 、Ｃ3 Ｆ7
ＣＣｌ3 、Ｃ4 Ｆ9 ＣＣｌ3 、ＣＨＦ2 ＣＦ2 ＣＣｌ
3 、ＣＦ3 ＣＨＦＣＦ2 ＣＣｌ3 、ＣＣｌＦ2 ＣＦ2 Ｃ
Ｆ2 ＣＣｌ3 、ＣＦ3 ＣＣｌＦ2 ＣＦ2 ＣＣｌ3 、ＣＦ
3 ＣＦ2 ＣＣｌＦＣＣｌ3 などがあり、特にＣＦ3 ＣＣ
ｌ3 、Ｃ2 Ｆ5 ＣＣｌ3 、ＣＨＦ2 ＣＦ2 ＣＣｌ3 が好
ましい。
例には、ＣＦ3 ＣＣｌ3 、Ｃ2 Ｆ5ＣＣｌ3 、Ｃ3 Ｆ7
ＣＣｌ3 、Ｃ4 Ｆ9 ＣＣｌ3 、ＣＨＦ2 ＣＦ2 ＣＣｌ
3 、ＣＦ3 ＣＨＦＣＦ2 ＣＣｌ3 、ＣＣｌＦ2 ＣＦ2 Ｃ
Ｆ2 ＣＣｌ3 、ＣＦ3 ＣＣｌＦ2 ＣＦ2 ＣＣｌ3 、ＣＦ
3 ＣＦ2 ＣＣｌＦＣＣｌ3 などがあり、特にＣＦ3 ＣＣ
ｌ3 、Ｃ2 Ｆ5 ＣＣｌ3 、ＣＨＦ2 ＣＦ2 ＣＣｌ3 が好
ましい。
【００１１】ヒドロキシ化合物ＲＯＨ（Ｒ：Ｈまたはア
ルキル基）としては、水またはアルコール類が採用でき
るが、本発明の目的である含水素クロロフルオロカーボ
ンの高い選択率を得るためにはアルコール類が好まし
い。
ルキル基）としては、水またはアルコール類が採用でき
るが、本発明の目的である含水素クロロフルオロカーボ
ンの高い選択率を得るためにはアルコール類が好まし
い。
【００１２】アルコール類としては脂肪族アルコール類
が好ましく、取扱い安さ、入手性の観点から、メタノー
ル、エタノール、プロパノール、イソプロパノールなど
の炭素数１〜３のアルコール類が好適に採用される。
が好ましく、取扱い安さ、入手性の観点から、メタノー
ル、エタノール、プロパノール、イソプロパノールなど
の炭素数１〜３のアルコール類が好適に採用される。
【００１３】本発明で使用する触媒は、ルテニウム系触
媒および／または銅系触媒である。ルテニウム系触媒と
は、ルテニウム化合物または金属ルテニウムを必須成分
とする触媒である。ルテニウム化合物には硫酸塩などの
ルテニウムの塩、ＲｕＣｌ3などのルテニウムのハロゲ
ン化物、またはルテニウムの酸化物などがある。本発明
の製造方法における反応活性が高いことから、好ましい
ルテニウム系触媒は、金属ルテニウムを必須成分とする
触媒である。
媒および／または銅系触媒である。ルテニウム系触媒と
は、ルテニウム化合物または金属ルテニウムを必須成分
とする触媒である。ルテニウム化合物には硫酸塩などの
ルテニウムの塩、ＲｕＣｌ3などのルテニウムのハロゲ
ン化物、またはルテニウムの酸化物などがある。本発明
の製造方法における反応活性が高いことから、好ましい
ルテニウム系触媒は、金属ルテニウムを必須成分とする
触媒である。
【００１４】銅系触媒とは、銅化合物または金属銅を必
須成分とする触媒である。銅化合物にはＣｕＳｏ4 など
の銅の塩、銅のハロゲン化物または銅の酸化物などがあ
る。本発明の製造方法における反応活性が高いことか
ら、好ましい銅系触媒は、銅のハロゲン化物を必須成分
とする触媒である。さらに好ましい銅系触媒は、銅の塩
化物であるＣｕＣｌ2 である。
須成分とする触媒である。銅化合物にはＣｕＳｏ4 など
の銅の塩、銅のハロゲン化物または銅の酸化物などがあ
る。本発明の製造方法における反応活性が高いことか
ら、好ましい銅系触媒は、銅のハロゲン化物を必須成分
とする触媒である。さらに好ましい銅系触媒は、銅の塩
化物であるＣｕＣｌ2 である。
【００１５】ルテニウム系触媒および銅系触媒は、それ
ぞれ単独で使用してもよく両者を併用してもよい。併用
する場合、両者の混合割合は広い範囲から選択できる。
例えば、ルテニウム系触媒／銅系触媒＝０．１〜９９．
９／９９．９〜０．１重量％または、ルテニウム系触媒
／銅系触媒＝１０〜９０／９０〜１０重量％である。
ぞれ単独で使用してもよく両者を併用してもよい。併用
する場合、両者の混合割合は広い範囲から選択できる。
例えば、ルテニウム系触媒／銅系触媒＝０．１〜９９．
９／９９．９〜０．１重量％または、ルテニウム系触媒
／銅系触媒＝１０〜９０／９０〜１０重量％である。
【００１６】ルテニウム系触媒および／または銅系触媒
と共に、鉄、コバルトおよびニッケルから選ばれる鉄族
元素の金属または化合物が含まれていてもよい。これら
の金属または化合物の含有割合は特に限定されないが、
ルテニウム系触媒および／または銅系触媒中に１．０〜
８０重量％含まれていることが好ましく、さらに好まし
くは１０〜６０重量％である。鉄族元素の化合物には硫
酸塩などの鉄族元素の塩、鉄族元素のハロゲン化物また
は鉄族元素の酸化物などがある。好ましい鉄族元素の化
合物は、鉄族元素のハロゲン化物、特に鉄族元素の塩化
物である。
と共に、鉄、コバルトおよびニッケルから選ばれる鉄族
元素の金属または化合物が含まれていてもよい。これら
の金属または化合物の含有割合は特に限定されないが、
ルテニウム系触媒および／または銅系触媒中に１．０〜
８０重量％含まれていることが好ましく、さらに好まし
くは１０〜６０重量％である。鉄族元素の化合物には硫
酸塩などの鉄族元素の塩、鉄族元素のハロゲン化物また
は鉄族元素の酸化物などがある。好ましい鉄族元素の化
合物は、鉄族元素のハロゲン化物、特に鉄族元素の塩化
物である。
【００１７】本発明で使用される上述の触媒はアルミ
ナ、ジルコニアまたは活性炭などの担体に担持されてい
ることが好ましい。特に好ましい担体は活性炭である。
ナ、ジルコニアまたは活性炭などの担体に担持されてい
ることが好ましい。特に好ましい担体は活性炭である。
【００１８】担持方法としては、従来公知の方法が用い
られる。例えば、２種以上の金属化合物を同時に、ある
いは順次含浸法により担持させることができる。また、
金属化合物と金属を併用する触媒の場合は、金属を担持
させた担体を予め調製し、次いで金属化合物を含浸法に
より担持させることができる。
られる。例えば、２種以上の金属化合物を同時に、ある
いは順次含浸法により担持させることができる。また、
金属化合物と金属を併用する触媒の場合は、金属を担持
させた担体を予め調製し、次いで金属化合物を含浸法に
より担持させることができる。
【００１９】本発明における反応温度は、１００℃以上
で実施されるが、好ましくは１５０〜３００℃が採用さ
れる。反応温度が低すぎると反応性が小さく、反応率が
低下するため好ましくない。また反応温度が高すぎる
と、エネルギーが過度に必要であるばかりでなく、装置
上も耐熱材質の使用により高価なものとなり好ましくな
い。
で実施されるが、好ましくは１５０〜３００℃が採用さ
れる。反応温度が低すぎると反応性が小さく、反応率が
低下するため好ましくない。また反応温度が高すぎる
と、エネルギーが過度に必要であるばかりでなく、装置
上も耐熱材質の使用により高価なものとなり好ましくな
い。
【００２０】ハロゲン化炭化水素Ｒｆ−ＣＣｌ3 とヒド
ロキシ化合物ＲＯＨの反応モル比は、通常前者１モルに
対して後者が０．５〜１０、好ましくは前者１モルに対
して後者が１〜５モルである。
ロキシ化合物ＲＯＨの反応モル比は、通常前者１モルに
対して後者が０．５〜１０、好ましくは前者１モルに対
して後者が１〜５モルである。
【００２１】本反応の反応形態としては、液相法、気相
法が適用できるが、特に気相法は連続反応が容易であり
好ましい。気相法の場合、予熱層にて気化されたハロゲ
ン化炭化水素Ｒｆ−ＣＣｌ3 とヒドロキシ化合物ＲＯＨ
を触媒を充填した反応器に導入して反応を行うことが好
ましい。反応の圧力は常圧、加圧のいずれでも行うこと
ができる。
法が適用できるが、特に気相法は連続反応が容易であり
好ましい。気相法の場合、予熱層にて気化されたハロゲ
ン化炭化水素Ｒｆ−ＣＣｌ3 とヒドロキシ化合物ＲＯＨ
を触媒を充填した反応器に導入して反応を行うことが好
ましい。反応の圧力は常圧、加圧のいずれでも行うこと
ができる。
【００２２】反応時間すなわち、原料が触媒充填層に滞
留する時間は限定的ではないが、反応装置上の制限を考
慮し５〜１２０秒、好ましくは１０〜９０秒が適用され
る。
留する時間は限定的ではないが、反応装置上の制限を考
慮し５〜１２０秒、好ましくは１０〜９０秒が適用され
る。
【００２３】
【実施例】以下に本発明を実施例を挙げて具体的に説明
するが、これらによって、本発明は限定されるものでは
ない。
するが、これらによって、本発明は限定されるものでは
ない。
【００２４】「例１」２重量％の塩化ルテニウム水溶液
を活性炭に含浸させ、乾燥させた後、水素にて還元する
ことにより活性炭に金属ルテニウムが担持されたルテニ
ウム系触媒を得た。この触媒１２０ｍｌを充填した反応
器に１，１，１−トリクロロ−２，２，２−トリフルオ
ロエタンおよび水を表１の供給モル比で導入し、２５０
℃で反応を行った。反応生成物はガスクロマトグラフに
て同定、定量を行った。結果を表１に示す。
を活性炭に含浸させ、乾燥させた後、水素にて還元する
ことにより活性炭に金属ルテニウムが担持されたルテニ
ウム系触媒を得た。この触媒１２０ｍｌを充填した反応
器に１，１，１−トリクロロ−２，２，２−トリフルオ
ロエタンおよび水を表１の供給モル比で導入し、２５０
℃で反応を行った。反応生成物はガスクロマトグラフに
て同定、定量を行った。結果を表１に示す。
【００２５】「例２」１８重量％の塩化第二銅水溶液を
活性炭に含浸させ、乾燥させることにより活性炭に塩化
第二銅が担持された銅系触媒を得た。この触媒１２０ｍ
ｌを充填した反応器および表１の各反応条件にて１，
１，１−トリクロロ−２，２，２−トリフルオロエタン
およびエタノールの反応を行った。反応生成物はガスク
ロマトグラフにて同定、定量を行った。結果を表１に示
す。
活性炭に含浸させ、乾燥させることにより活性炭に塩化
第二銅が担持された銅系触媒を得た。この触媒１２０ｍ
ｌを充填した反応器および表１の各反応条件にて１，
１，１−トリクロロ−２，２，２−トリフルオロエタン
およびエタノールの反応を行った。反応生成物はガスク
ロマトグラフにて同定、定量を行った。結果を表１に示
す。
【００２６】「例３〜４」２０重量％の塩化第二鉄水溶
液および１８重量％の塩化第二銅水溶液を活性炭に含浸
させ、乾燥させることにより活性炭に塩化第二鉄および
塩化第二銅が担持された銅系触媒を得た。この触媒１２
０ｍｌを充填した反応器に１，１，１−トリクロロ−
２，２，２−トリフルオロエタンおよびエタノールを表
１の各反応条件にて反応させた。反応生成物はガスクロ
マトグラフィーにて同定、定量を行った。結果を表１に
示す。
液および１８重量％の塩化第二銅水溶液を活性炭に含浸
させ、乾燥させることにより活性炭に塩化第二鉄および
塩化第二銅が担持された銅系触媒を得た。この触媒１２
０ｍｌを充填した反応器に１，１，１−トリクロロ−
２，２，２−トリフルオロエタンおよびエタノールを表
１の各反応条件にて反応させた。反応生成物はガスクロ
マトグラフィーにて同定、定量を行った。結果を表１に
示す。
【００２７】［例５〜７］２重量％の塩化ルテニウム水
溶液を活性炭に含浸させ、乾燥させた後水素にて還元し
て活性炭に金属ルテニウムが担持された触媒を得た。こ
の触媒に、１８重量％の塩化第二銅を含浸させ、活性炭
に金属ルテニウムおよび塩化第二銅が担持されたルテニ
ウム系および銅系の併用触媒を得た。この併用触媒を用
いて、表１の各反応条件にて例２〜４と同様な反応を行
った。反応生成物はガスクロマトグラフィーにて同定、
定量を行った。結果を表１に示す。
溶液を活性炭に含浸させ、乾燥させた後水素にて還元し
て活性炭に金属ルテニウムが担持された触媒を得た。こ
の触媒に、１８重量％の塩化第二銅を含浸させ、活性炭
に金属ルテニウムおよび塩化第二銅が担持されたルテニ
ウム系および銅系の併用触媒を得た。この併用触媒を用
いて、表１の各反応条件にて例２〜４と同様な反応を行
った。反応生成物はガスクロマトグラフィーにて同定、
定量を行った。結果を表１に示す。
【００２８】表１において、供給モル比とは１，１，１
−トリクロロ−２，２，２−トリフルオロエタンに対す
る水またはエタノールのモル比であり、転化率とは供給
された１，１，１−トリクロロ−２，２，２−トリフル
オロエタンの転化率であり、選択率とは消費された１，
１，１−トリクロロ−２，２，２−トリフルオロエタン
に対する選択率である。また、１２３は１，１−ジクロ
ロ−２，２，２−トリフルオロエタンの、ＴＦＥはトリ
フルオロ酢酸エチルの略称である。
−トリクロロ−２，２，２−トリフルオロエタンに対す
る水またはエタノールのモル比であり、転化率とは供給
された１，１，１−トリクロロ−２，２，２−トリフル
オロエタンの転化率であり、選択率とは消費された１，
１，１−トリクロロ−２，２，２−トリフルオロエタン
に対する選択率である。また、１２３は１，１−ジクロ
ロ−２，２，２−トリフルオロエタンの、ＴＦＥはトリ
フルオロ酢酸エチルの略称である。
【００２９】
【表１】
【００３０】
【発明の効果】ハロゲン化炭化水素Ｒｆ−ＣＣｌ3 とヒ
ドロキシ化合物ＲＯＨを反応させることにより、ハロゲ
ン化炭化水素Ｒｆ−ＣＣｌ3 の１個の塩素原子を選択的
に水素原子に変換し含水素クロロフルオロカーボンＲｆ
−ＣＨＣｌ2 を得るという効果を有する。
ドロキシ化合物ＲＯＨを反応させることにより、ハロゲ
ン化炭化水素Ｒｆ−ＣＣｌ3 の１個の塩素原子を選択的
に水素原子に変換し含水素クロロフルオロカーボンＲｆ
−ＣＨＣｌ2 を得るという効果を有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｂ０１Ｊ 27/13 Ｂ０１Ｊ 27/13 Ｃ０７Ｃ 17/23 7106−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 17/23 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (4)
- 【請求項１】ルテニウム系触媒および／または銅系触媒
の存在下で、Ｒｆ−ＣＣｌ3 （Ｒｆ：ポリフルオロアル
キル基）で表されるハロゲン化炭化水素とＲＯＨ（Ｒ：
Ｈまたはアルキル基）で表されるヒドロキシ化合物を反
応させることを特徴とするＲｆ−ＣＨＣｌ2 （Ｒｆ：ポ
リフルオロアルキル基）で表される含水素クロロフルオ
ロカーボンの製造方法。 - 【請求項２】ルテニウム系触媒および／または銅系触媒
が鉄族元素の金属または化合物を含む請求項１の製造方
法。 - 【請求項３】ルテニウム系触媒が金属ルテニウムを必須
成分とする触媒である請求項１または２の製造方法。 - 【請求項４】銅系触媒が、銅化合物を必須成分とする触
媒である請求項１または２の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1308596A JPH09208505A (ja) | 1996-01-29 | 1996-01-29 | 含水素クロロフルオロカーボンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1308596A JPH09208505A (ja) | 1996-01-29 | 1996-01-29 | 含水素クロロフルオロカーボンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09208505A true JPH09208505A (ja) | 1997-08-12 |
Family
ID=11823339
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1308596A Pending JPH09208505A (ja) | 1996-01-29 | 1996-01-29 | 含水素クロロフルオロカーボンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09208505A (ja) |
-
1996
- 1996-01-29 JP JP1308596A patent/JPH09208505A/ja active Pending
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