JPH09160270A - 正帯電型有機電子写真感光体 - Google Patents

正帯電型有機電子写真感光体

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JPH09160270A
JPH09160270A JP15608596A JP15608596A JPH09160270A JP H09160270 A JPH09160270 A JP H09160270A JP 15608596 A JP15608596 A JP 15608596A JP 15608596 A JP15608596 A JP 15608596A JP H09160270 A JPH09160270 A JP H09160270A
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JP15608596A
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Hisao Kurosu
久雄 黒須
Masayuki Shiyoji
正幸 所司
Ikuko Yamada
郁子 山田
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Ricoh Co Ltd
Original Assignee
Ricoh Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 高感度であり、残留電位が小さく、且つ、繰
り返し特性に優れた正帯電型有機電子写真感光体を提供
する。 【解決手段】 導電性基体上に、直接または下引き層を
介して、電荷発生物質を含有する電荷発生層、及び電子
輸送物質を含有する電荷輸送層をこの順に設けてなる正
帯電型有機電子写真感光体において、電荷発生層が下記
一般式(1)で表わされるエチレンオキシ化合物を含有
することを特徴とする正帯電型有機電子写真感光体。 R−A−O(CH2CH2O)nH (1) (式中、Rはアルキル基、Aはフェニル基あるいはシク
ロヘキシル基を表わし、nは1から100の整数を表わ
す。)

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、電子写真感光体に
関し、さらに詳しくは電子写真プロセスを用いた複写機
やプリンターなどに使用される正帯電型の有機電子写真
感光体に関するものである。
【0002】
【従来の技術】電子写真プロセスは、電子写真用感光体
表面を一様に帯電させ、帯電された感光体の表面を画像
状に露光し、電子写真用感光体表面に画像状の静電潜像
を形成し、その静電潜像を現像剤により現像して可視化
することを基本原理としているものである。そのため、
このプロセスに用いられる電子写真用感光体には良好な
帯電性と光照射による迅速な表面電位の減衰が必要とな
り、これらプロセス上電子写真用感光体に要求される特
性は、固体物性値である暗抵抗が高いこと、電荷担体生
成のための量子効率が良好なこと、及び高い電荷移動度
を有していることである。従来、これらの物性値を満足
する電子写真感光体として、セレン、セレン−テルル合
金、砒素セレン等の無機化合物から構成された電子写真
感光体が多くの複写機で用いられてきた。
【0003】しかしながら、これらの電子写真感光体に
用いられる材料は、毒性等環境面での問題があり、また
アモルファス状態で用いられるため、例えば、熱、汚れ
等により結晶化して特性が劣化し易いなど、取扱いが厄
介であり、また、数10μmの膜厚に真空蒸着する必要
があるためコストが高くなる等の欠点がある。これらの
欠点を改良するため、有機材料を用いた電子写真感光体
の開発が積極的になされ、実用に供されるようになって
きた。実用化された有機電子写真感光体のほとんどは、
導電性基板上に電荷発生機能を有する電荷発生層と電荷
輸送機能を有する電荷輸送層とを積層した機能分離型の
電子写真感光体であり、これはもっぱら負帯電の電子写
真プロセスに用いられている。
【0004】その理由は、積層型とすることにより、機
械的強度に富み、膜厚の設計が可能な電荷輸送層を表面
に配置することで、複写工程などのプロセスに供された
状態で十分な機械的耐久性を感光体に持たせることが可
能となるからである。また、高速複写プロセス等におい
ても支障のない程度の高い電荷移動度を示す有機材料と
しては、現在のところほとんど正孔移動の性質のみを有
するドナー化合物に限られており、そのため、ドナー化
合物を用いて形成される電荷輸送層を表面側に配置した
積層型の有機電子写真感光体においては作動原理上、そ
の帯電極性は負帯電に限られるからである。しかし、こ
の様な積層型の有機電子写真感光体においては新たな問
題が発生している。これは、主に、電子写真感光体を負
極性で帯電させることから生じる問題である。
【0005】電子写真プロセスにおける信頼性の高い帯
電方式はコロナ放電によるものであり、ほとんどの複写
機やプリンターにはこの方式が採用されている。しかし
ながら周知のごとく、正極性とくらべ負極性のコロナ放
電は不安定であり、このために、スコロトロンによる帯
電方式が採用されており、それがコストアップの一要因
となっている。また、負極性のコロナ放電は、化学的損
傷を引き起こす物質であるオゾンの発生をより多く伴う
ため、オゾンの外部排出を防ぐべく負帯電方式の複写機
やプリンターにはオゾンフィルターが用いられている場
合が多く、これも装置のコストアップの要因となってい
る。また、多量に発生するオゾンは環境汚染の問題とも
なる。
【0006】これらを解消するために、正帯電型の有機
電子写真感光体の開発が進められている。正帯電方式で
あれば、オゾン発生量が少なく抑えられ、さらに、現状
では広く用いられている2成分系トナー(現像剤)の使
用において、電子写真感光体上に形成された正極性の静
電潜像を現像する負帯電トナー(現像剤)の方が正帯電
トナー(現像剤)よりも環境による特性の変動が少な
く、良好な現像画像が安定して得られ、この面からも正
帯電型の有機電子写真感光体が望ましい。
【0007】最近になって、トリアリールアミン等の正
孔輸送物質が有するキャリア移動能には及ばないながら
も、ある程度のキャリア移動能を有する電子輸送物質が
開発されてきている。このような電子輸送物質を用いた
有機電子写真感光体としては、例えば、特開昭61−2
33750号公報や特開昭63−104061号公報に
開示されているアントラキノジメタン誘導体を用いた電
子写真感光体、特開平4−285670号公報及び特開
平4−327555号公報に開示されているキノン系誘
導体を用いた電子写真感光体、特開平6−43673号
公報に示されている電子輸送材料を用いた電子写真感光
体などが挙げられる。しかし、これらの正帯電型の積層
電子写真感光体は初期の残留電位、繰り返し特性の面で
さらに改良が必要である。また、特開平6−26612
8号公報や特開平6−273952号公報等に開示され
ている正帯電型の積層電子写真感光体は、繰り返し特性
は良好であるが、初期の残留電位が大きいといった問題
がある。
【0008】
【発明が解決しようとする課題】従来における、電荷輸
送物質を用いた正帯電型の積層電子写真感光体は、負帯
電型の積層有機電子写真感光体に比べ、感度が低く、ま
た残留電位も大きく、繰り返し特性にも劣っているとい
う問題がある。そこで本発明の課題はこのような問題点
を解決することである。従って、本発明の目的は、高感
度であり、残留電位が小さく、且つ、繰り返し特性に優
れた正帯電型の有機電子写真感光体を提供することにあ
る。
【0009】
【課題を解決するための手段】本発明の上記目的は、導
電性基体上に、直接または下引層を介して、電荷発生物
質を含有する電荷発生層、及び電子輸送物質を含有する
電荷輸送層をこの順に設けてなる正帯電型有機電子写真
感光体において、電荷発生層が下記一般式(1)で表わ
されるエチレンオキシ化合物を含有することを特徴とす
る正帯電型有機電子写真感光体によって達成される。
【化1】 R−A−O(CH2CH2O)nH (1) (式中、Rはアルキル基、Aはフェニル基あるいはシク
ロヘキシル基を表し、nは1から100の整数を表
す。) 本発明者らは、導電性基体上に電荷発生層、及び電子輸
送物質を含有する電荷輸送層をこの順に設けてなる有機
電子写真感光体において、電荷発生層に上記一般式
(1)で示されるエチレンオキシ化合物を含有させるこ
とにより、特に、残留電位が著しく減少し、繰り返し特
性も向上することを見出し本発明に至ったものである。
【0010】本発明において用いられるエチレンオキシ
化合物の具体例としては、表1−(1)及び表1−
(2)に示すものが挙げられるが、これらに限定される
ものではない。
【0011】
【表1−(1)】
【0012】
【表1−(2)】
【0013】本発明の正帯電型有機電子写真感光体は、
導電性基体上に、電荷発生物質と一般式(1)で表わさ
れるエチレンオキシ化合物を含有する電荷発生層、及び
電子輸送物質を含有する電荷輸送層をこの順に設けられ
ているものであるが、帯電時において導電性基体から電
荷発生層及び電荷輸送層への電荷の注入を阻止するとと
もに、導電性基体と電荷発生層及び電荷輸送層との接着
性を向上させるために、導電性基体と電荷発生層との間
に下引き層を形成してもよく、また電子写真感光体の耐
摩耗性などの機械的耐久性を向上させるために電荷輸送
層の上に保護層を設けてもよい。
【0014】前記一般式(1)で示されるエチレンオキ
シ化合物は電荷発生層に一種あるいは二種以上含有させ
ることができる。電荷発生層にこれらエチレンオキシ化
合物を含有させることにより、正帯電型電子写真感光体
において、特に残留電位の著しい低減、繰り返し特性の
向上が達成される。一般式(1)で示されるエチレンオ
キシ化合物の電荷発生層における含有量としては、電荷
発生物質に対して、0.1重量%乃至100重量%が好
ましく、特に0.1重量%乃至50重量%が好ましい。
0.1重量%以下だと、残留電位の低減、繰り返し特性
向上に対する効果が十分でなく、また100重量%より
多いと電荷発生層の膜質が悪くなる。電荷発生物質とし
てはアゾ系顔料あるいはフタロシアニン系顔料を用いる
ことが好ましい。アゾ系顔料としては下記一般式(2)
または(3)で示されるアゾ系顔料が代表的なものとし
て挙げられる。
【0015】電荷発生物質としてはアゾ系顔料を用いる
ことが好ましく、下記一般式(2)または(3)で示さ
れるアゾ系顔料が代表的なものとして挙げられる。
【化2】 Cp−N=N−X1−N=N−Cp (2)
【化3】 (式中、X1、X2はアゾ成分を表わし、Cpは同一もし
くは異なるカップラー残基を表わす。) X1及びX2の具体例としては、下記表2−(1)乃至表
2−(5)のものを挙げることができるが、これらに限
定されるものではない。
【0016】
【表2−(1)】
【0017】
【表2−(2)】
【0018】
【表2−(3)】
【0019】
【表2−(4)】
【0020】
【表2−(5)】 カップラーとしては、例えばフェノール類、ナフトール
類等のフェノール性水酸基を有する化合物、アミノ基を
有する芳香族アミノ化合物、あるいはアミノ基トフェノ
ール性水酸基を有するアミノナフトール類、脂肪族もし
くは芳香族のフェノール性ケトン(活性メチレン基)を
有する化合物などが用いられ、好ましくはカップラー残
基Cpは下記一般式(A)、(B)、(C)、(D)、
(E)、(F)、(G)、(H)、(I)で表わされる
ものである。
【0021】
【化4】 〔上記式(A)、(B)、(C)及び(D)中、X、Y
1、Z、m及びnはそれぞれ以下のものを表わす。 X:−OH、−N(R1)(R2)又は−NHSO2−R
3(R1及びR2は水素原子又は置換若しくは無置換のア
ルキル基を表わし、R3は置換若しくは無置換のアルキ
ル基又は置換若しくは無置換のアリール基を表わす。) Y1:水素原子、ハロゲン、置換若しくは無置換のアル
キル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、カルボキ
シ基、スルホン基、置換若しくは無置換のスルファモイ
ル基又は−CON(R4)Y2{R4は水素原子、アルキ
ル基又はその置換体、フェニル基又はその置換体を表わ
し、Y2は炭化水素環基又はその置換体、複素環基又は
その置換体、あるいは−N=C(R5)(R6)(但し、
5は炭化水素環基又はその置換体、複素環基又はその
置換体あるいはスチリル基又はその置換体、R6は水素
原子、アルキル基、フェニル基又はその置換体を表わす
か、あるいはR5及びR6はそれらに結合する炭素原子と
共に環を形成してもよい。)を示す。} Z :炭化水素環又はその置換体あるいは複素環又はそ
の置換体 m :1又は2の整数 n :1又は2の整数〕
【0022】
【化5】 〔式(E)、(F)中、R7は置換若しくは無置換の炭
化水素基を表わし、Xは前記に同じである。〕
【0023】
【化6】 〔式中、R8はアルキル基、カルバモイル基、カルボキ
シ基又はそのエステルを表わし、Ar1は炭化水素環基
又はその置換体を表わし、Xは前記と同じである。〕
【0024】
【化7】 〔上記式(H)及び(I)中、R9は水素原子又は置換
若しくは無置換の炭化水素基を表わし、Ar2は炭化水
素環基又はその置換体を表わす。〕
【0025】前記一般式(A)、(B)、(C)又は
(D)のZの炭化水素環としては、ベンゼン環、ナフタ
レン環などが例示でき、また複素環(置換を持っていて
もよい)としては、インドール環、カルバゾール環、ベ
ンゾラン環、ジベンゾフラン環などが例示できる。Zの
環における置換基としては、塩素原子、臭素原子などの
ハロゲン原子が例示できる。
【0026】Y2又はR5における炭化水素環基として
は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル
基などが、また、複素環基としては、ピリジル基、チェ
ニル基、フリル基、インドリル基、ベンゾフラニル基、
カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基などが例示でき、
更に、R5及びR6が結合して形成する環としては、フル
オレン環などが例示できる。
【0027】Y2又はR5の炭化水素環基又は複素環基あ
るいはR5及びR6によって形成される環における置換基
としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基
などのアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキ
シ基、ブトキシ基などのアルコキシ基、塩素原子、臭素
原子などのハロゲン原子、ジメチルアミノ基、ジエチル
アミノ基などのジアルキルアミノ基、トリフルオロメチ
ル基などのハロメチル基、ニトロ基、シアノ基、カルボ
キシル基又はそのエステル、水酸基、−SO3Naなど
のスルホン酸塩基などが挙げられる。
【0028】R4のフェニル基の置換体としては、塩素
原子又は臭素原子などのハロゲン原子が例示できる。R
7又はR9における炭化水素基の代表例としては、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル
基、フェニル基などのアリール基又はこれらの置換体が
例示できる。R7又はR9の炭化水素基における置換基と
しては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基な
どのアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、ブトキシ基などのアルコキシ基、塩素原子、臭素原
子などのハロゲン原子、水酸基、ニトロ基などが例示で
きる。
【0029】Ar1又はAr2における炭化水素環基とし
ては、フェニル基、ナフチル基などがその代表例であ
り、また、これらの基における置換基としては、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル
基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ
基などのアルコキシ基、ニトロ基、塩素原子、臭素原子
などのハロゲン原子、シアノ基、ジメチルアミノ基、ジ
エチルアミノ基などのジアルキルアミノ基などが例示で
きる。
【0030】また、Xの中では特に水酸基が適当であ
る。上記カップラー残基の中でも好ましいのは、上記一
般式(B)、(E)、(F)、(G)、(H)及び
(I)で示されるものであり、この中でも一般式におけ
るXが水酸基のものが好ましい。また、この中でも一般
式(J)で表わされるカップラー残基が好ましく、更に
好ましくは一般式(K)で表わされるカップラー残基で
ある。更にまた、上記好ましいカップラー残基の中でも
一般式(L)又は(M)で表わされるものが適当であ
る。
【0031】
【化8】
【化9】
【化10】 以下にカップラー残基(Cp)の例を表3に示す。
【0032】
【表3−(1)】
【0033】
【表3−(2)】
【0034】
【表3−(3)】
【0035】
【表3−(4)】
【0036】
【表3−(5)】
【0037】
【表3−(6)】
【0038】
【表3−(7)】
【0039】
【表3−(8)】
【0040】
【表3−(9)】
【0041】
【表3−(10)】
【0042】
【表3−(11)】
【0043】
【表3−(12)】
【0044】
【表3−(13)】
【0045】
【表3−(14)】
【0046】
【表3−(15)】
【0047】
【表3−(16)】
【0048】
【表3−(17)】
【0049】
【表3−(18)】
【0050】
【表3−(19)】
【0051】
【表3−(20)】
【0052】
【表3−(21)】
【0053】
【表3−(22)】
【0054】
【表3−(23)】
【0055】
【表3−(24)】
【0056】また、フタロシアニン系顔料としては、銅
フタロシアニン、アルミクロルフタロシアニン、クロロ
インジウムフタロシアニン、オキシバナジルフタロシア
ニン、クロロガリウムフタロシアニン、マグネシウムフ
タロシアニン、オキシチタニウムフタロシアニンなどの
金属フタロシアニンや中心金属が水素である無金属フタ
ロシアニンなどが代表的なものとして挙げられるが、特
にX型無金属フタロシアニンが好ましい。
【0057】電荷発生層は、次のような方法によって設
けることが好ましい。すなわち、電荷発生物質を適当な
溶媒に、必要に応じてバインダー樹脂と共に、分散せし
めたものに前記一般式(1)で表わされるエチレンオキ
シ化合物を加えて電荷発生層塗液を調製し、それを導電
性基体上に塗布し、乾燥させて電荷発生層を形成する。
あるいは、電荷発生物質と前記一般式(1)で表わされ
るエチレンオキシ化合物とを適当な溶媒、又は必要に応
じてバインダー樹脂と共に、分散せしめ、この分散液を
導電性基体上に塗布し乾燥させて電荷発生層を形成して
も良い。分散方法としては、例えば、ボールミル、超音
波、ホモミキサー等が挙げられ。また塗布手段として
は、ディッピング塗工法、ブレード塗工法、スプレー塗
工法等が挙げられる。電荷発生層におけるバインダー樹
脂と電荷発生物質との割合としては、バインダー樹脂1
00重量部に対して、電荷発生物質を20〜200重量
部とすることが好ましい。電荷発生層の膜厚としては、
0.05〜10μmが好ましい。また、電荷輸送層に含
有される電荷輸送物質としては、トリニトロフルオレノ
ン等のフルオレノン系化合物、ジフェノキノン等の従来
公知の電荷輸送物質がいずれも使用でき、例えば、下記
表4のような電荷輸送物質を例示することができる。
【0058】
【表4】
【0059】電荷輸送層は、適当な溶媒に電子輸送物質
を単独もしくは適当なバインダー樹脂と共に溶解もしく
は分散せしめた電荷輸送層塗液を電荷発生層上に塗布し
乾燥させる方法により設けることができる。この電荷輸
送層における電子輸送物質とバインダー樹脂との割合と
しては、バインダー樹脂100重量部に対して電子輸送
物質を20〜200重量部とするのが好ましい。電荷輸
送層の膜厚としては、5〜50μmが好ましく、特に5
〜30μmが好ましい。
【0060】電荷発生層塗液或いは電荷輸送層塗液を調
製する際に用いる溶媒としては、例えば、N,Nジメチ
ルホルムアミド、トルエン、キシレン、モノクロルベン
ゼン、1,2−ジクロルエタン、ジクロロメタン、1,
1,1−トリクロルエタン、1,1,2−トリクロルエ
タン、トリクロロエチレン、テトラヒドロフラン、メチ
ルエチルケトン、ジクロロヘキサノン、酢酸エチル、酢
酸ブチル等を挙げることができる。
【0061】また、本発明において用いることのできる
バインダー樹脂としては、特に限定されることはなく、
例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエス
テル、ポリアミド等の縮合系重合体、ポリエチレン、ポ
リスチレン、スチレン−アクリル共重合体、ポリアクリ
レート、ポリメタクリレート、ポリビニルブチラール、
ポリビニルホルマール、ポリアクリロニトリル、ポリア
クリルアミド、アクリロニトリル−ブタジエン共重合
体、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体
等の付加重合体、ポリスルホン、ポリエーテルスルホ
ン、シリコン樹脂等を挙げることができる。
【0062】導電性基体としては、アルミニウム、ニッ
ケル、銅、ステンレス等の金属板、金属ドラムまたは金
属箔、アルミニウム、酸化錫、ヨウ化銅の薄膜を塗布し
たプラスチックフィルムあるいはガラス等が挙げられ
る。また、前記下引き層の材料としては、前記バインダ
ー樹脂として挙げたものの他に、ポリアミド樹脂、ポリ
ビニルアルコール、カゼイン、ポリビニルピロリドン等
を用いることができ、保護層に用いられる材料として
は、前記バインダー樹脂或いはそれに酸化錫や酸化イン
ジウムなどの低抵抗物質を分散させたものを用いること
ができる。
【0063】
【実施例】以下、本発明を実施例により説明するが、こ
れにより本発明の態様が限定されるものではない。
【0064】実施例1 下記構造式(P−1)のビスアゾ顔料0.4重量部をブ
チラール樹脂(エスレックBL−S、積水化学社製)の
5重量%テトラヒドロフラン溶液4重量部、及びテトラ
ヒドロフラン7.6重量部と共にボールミリングし、ミ
リング後テトラヒドロフランを加えて2重量%に希釈し
た。この分散液3重量部に、下記化合物1−(10)の
2重量%テトラヒドロフラン溶液0.05重量部を加え
て、電荷発生層形成用塗液を調製した。この塗液を、ア
ミルミニウムを1000Åの厚さに蒸着した75μmの
ポリエステルフィルム上にドクターブレードにて塗布
し、乾燥させて電荷発生層を形成した。次に、下記構造
式(A−1)の電子輸送物質を6重量部、ポリカーボネ
ートZ(帝人化成社製)9重量部、シリコンオイル(K
F50、信越化学社製)0.002重量部をテトラヒド
ロフラン67重量部に溶解し、これを電荷発生層上に塗
布し乾燥させて膜厚が20μmの電荷輸送層を設け、正
帯電型有機電子写真感光体を作成した。
【化11】
【化12】
【化13】
【0065】実施例2 実施例1において、化合物1−(10)の2重量%テト
ラヒドロフラン溶液の添加量を0.5重量部にした以外
は、実施例1と同様にして正帯電型有機電子写真感光体
を作成した。
【0066】実施例3 実施例1において、化合物1−(10)の2重量%テト
ラヒドロフラン溶液の添加量を0.001重量部にした
以外は、実施例1と同様にして正帯電型有機電子写真感
光体を作成した。
【0067】実施例4 実施例1において、ビスアゾ顔料を(P−2)とし、化
合物1−(10)の2重量%テトラヒドロフラン溶液の
添加量を0.5重量部にした以外は、実施例1と同様に
して正帯電型有機電子写真感光体を作成した。
【化14】
【0068】実施例5 実施例4において、ビスアゾ顔料(P−2)をトリスア
ゾ顔料(P−3)とした以外は、実施例4と同様にして
正帯電型有機電子写真感光体を作成した。
【化15】
【0069】実施例6 実施例1において、化合物1−(10)を下記化合物1
−(3)に代え、その2重量%テトラヒドロフラン溶液
の添加量を0.5重量部とした以外は、実施例1と同様
にして正帯電型有機電子写真感光体を作成した。
【化16】
【0070】比較例1 実施例1において、化合物1−(10)を加えなかった
以外は、実施例1と同様にして正帯電型有機電子写真感
光体を作成した。
【0071】比較例2 実施例4において、化合物1−(10)を加えなかった
以外は、実施例4と同様にして正帯電型有機電子写真感
光体を作成した。
【0072】比較例3 実施例5において、化合物1−(10)を加えなかった
以外は、実施例5と同様にして正帯電型有機電子写真感
光体を作成した。
【0073】実施例7 実施例1において、電子輸送物質を下記構造式(A−
2)とし、化合物1−(10)の2重量%テトラヒドロ
フラン溶液の添加量を0.04重量部とした以外は、実
施例1と同様にして正帯電型有機電子写真感光体を作成
した。
【化17】
【0074】実施例8 実施例7において、化合物1−(10)の2重量%テト
ラヒドロフラン溶液の添加量を0.1重量部とした以外
は、実施例7と同様にして正帯電型有機電子写真感光体
を作成した。
【0075】実施例9 実施例7において、化合物1−(10)の2重量%テト
ラヒドロフラン溶液の添加量を0.6重量部とした以外
は、実施例7と同様にして正帯電型有機電子写真感光体
を作成した。
【0076】実施例10 実施例9において、ビスアゾ顔料(P−1)を(P−
2)に代えた以外は、実施例9と同様にして正帯電型有
機電子写真感光体を作成した。
【0077】実施例11 実施例9において、ビスアゾ顔料(P−1)をトリスア
ゾ顔料(P−3)に代えた以外は、実施例9と同様にし
て正帯電型有機電子写真感光体を作成した。
【0078】比較例4 実施例7において、化合物1−(10)を加えなかった
以外は、実施例7と同様にして正帯電型有機電子写真感
光体を作成した。
【0079】比較例5 実施例10において、化合物1−(10)を加えなかっ
た以外は、実施例10と同様にして正帯電型有機電子写
真感光体を作成した。
【0080】比較例6 実施例11において、化合物1−(10)を加えなかっ
た以外は、実施例11と同様にして正帯電型有機電子写
真感光体を作成した。
【0081】実施例12 実施例1において、電子輸送物質を下記構造式(A−
3)とし、化合物1−(10)の2重量%テトラヒドロ
フラン溶液の添加量を0.5重量部とした以外は、実施
例1と同様にして正帯電型有機電子写真感光体を作成し
た。
【化18】
【0082】実施例13 実施例12において、ビスアゾ顔料(P−1)を(P−
2)に代えた以外は、実施例12と同様にして正帯電型
有機電子写真感光体を作成した。
【0083】実施例14 実施例12において、ビスアゾ顔料(P−1)をトリス
アゾ顔料(P−3)に代えた以外は、実施例12と同様
にして正帯電型有機電子写真感光体を作成した。
【0084】実施例15 実施例12において、化合物1−(10)を前記化合物
1−(3)に代えた以外は、実施例12と同様にして正
帯電型有機電子写真感光体を作成した。
【0085】比較例7 実施例12において、化合物1−(10)を加えなかっ
た以外は、実施例12と同様にして正帯電型有機電子写
真感光体を作成した。
【0086】比較例8 実施例13において、化合物1−(10)を加えなかっ
た以外は、実施例13と同様にして正帯電型有機電子写
真感光体を作成した。
【0087】比較例9 実施例15において、化合物1−(3)を加えなかった
以外は、実施例15と同様にして正帯電型有機電子写真
感光体を作成した。以上のようにして作成した正帯電型
有機電子写真感光体に、川口電機社製の静電複写紙試験
装置(EPA−8200)を用い、+5.3KVでコロ
ナ放電を20秒間行って帯電せしめ、続いて20秒間暗
減衰させた後の表面電位V0(V)、20ルックスの光
照射によりV0が1/2および1/5になるのに必要な
露光量、E1/2およびE1/5(lux.sec)を測定し
た。また、30秒間光照射した後の表面電位を残留電位
30(V)とした。その測定結果を表5に示す。
【0088】
【表5】
【0089】また、実施例2および比較例1の正帯電型
有機電子写真感光体に、川口電機社製の静電複写紙試験
装置(EPA−8200)を用い、+5.3KVでコロ
ナ放電を20秒間行って帯電させ、続いて20秒間暗減
衰させた後、30ルックスの光照射を20秒間行った。
以上の条件で、連続500回の測定を行い、20秒間帯
電後の表面電位Vs(V)、30秒間暗減衰後の表面電
位V0(V)、V0が1/2になるのに要する露光量E
1/2(lux・sec)、及び光照射後の表面電位Vr
(V)を測定した。その測定結果を表6に示す
【0090】
【表6】
【0091】実施例16 実施例1において、ビスアゾ顔料をX型無金属フタロシ
アニン(P−4)にした以外は、実施例1と同様にして
正帯電型有機電子写真感光体を作製した。
【0092】実施例17 実施例16において、化合物1−(10)の添加量を
0.5重量部にした以外は、実施例16と同様にして正
帯電型有機電子写真感光体を作製した。
【0093】実施例18 実施例16において、化合物1−(10)の添加量を
0.001重量部にした以外は、実施例16と同様に正
帯電型有機電子写真感光体を作製した。
【0094】実施例19 実施例16において、化合物1−(10)を化合物1−
(3)に代え、その添加量を0.5重量部をした以外
は、実施例16と同様にして正帯電型有機電子写真感光
体を作製した
【0095】実施例20 実施例16において、電子輸送物質を構造式(A−2)
とし、化合物1−(11)の2重量%テトラヒドロフラ
ン溶液の添加量を0.04重量部とした以外は、実施例
16と同様にして正帯電型有機電子写真感光体を作製し
た。
【0096】実施例21 実施例20において、化合物1−(10)の添加量を
0.1重量部にした以外は、実施例20と同様にして正
帯電型有機電子写真感光体を作製した。
【0097】実施例22 実施例20において、化合物1−(10)の添加量を
0.6重量部にした以外は、実施例20と同様に正帯電
型有機電子写真感光体を作製した。
【0098】実施例23 実施例22において、化合物1−(10)を化合物1−
(3)に代え、その添加量を0.5重量部とした以外
は、実施例22と同様にして正帯電型有機電子写真感光
体を作製した。
【0099】実施例24 実施例16において、電子輸送物質を構造式(A−3)
とした以外は、実施例16と同様にして正帯電型有機電
子写真感光体を作製した。
【0100】実施例25 実施例24において、化合物1−(10)の添加量を
0.5重量部にした以外は、実施例24と同様にして正
帯電型有機電子写真感光体を作製した。
【0101】実施例26 実施例24において、化合物1−(10)の添加量を
0.001重量部にした以外は、実施例24と同様に正
帯電型有機電子写真感光体を作製した。
【0102】実施例27 実施例24において、化合物1−(10)を化合物1−
(3)に代え、その添加量を0.5重量部とした以外
は、実施例24と同様にして正帯電型有機電子写真感光
体を作製した。
【0103】比較例10 実施例16において、化合物1−(10)を加えなかっ
た以外は、実施例16と同様にして正帯電型有機電子写
真感光体を作製した。
【0104】比較例11 実施例20において、化合物1−(10)を加えなかっ
た以外は、実施例20と同様にして正帯電型有機電子写
真感光体を作製した。
【0105】比較例12 実施例24において、化合物1−(10)を加えなかっ
た以外は、実施例24と同様にして正帯電型有機電子写
真感光体を作製した。
【0106】以上のようにして作製した正帯電型有機電
子写真感光体に、川口電機社製の静電複写紙試験装置
(EPA−8200)を用い、+6.0KVでコロナ放
電を20秒間行って帯電せしめ、続いて20秒間暗減衰
させた後の表面電位V0(V)、波長780nmの単色
光を照射によりV0が1/2および1/5になるのに必
要な光量、E1/2、E1/5(μJ/cm2)を測定した。
また、30秒間光照射した後の表面電位を残留電位V30
(V)としたその測定結果を、表7に示す。
【0107】
【表7】
【0108】また、実施例25および比較例12の正帯
電型有機電子写真感光体に、川口電機社製の静電複写紙
試験装置(EPA−8200)を用い、+6.0KVで
コロナ放電を2秒間行って帯電させ、続いて2秒間暗減
衰させた後、波長780nmの単色光を5秒間照射し
た。以上の条件で、連続2000回の測定を行い、2秒
帯電後の表面電位Vs(V)、2秒暗減衰後の表面電位
Vo(V)、Voが1/2になるのに要する露光量E
1/2(μJ/cm2)、及び光照射後の表面電位Vr
(V)を測定した。測定結果を、表8に示す。
【0109】
【表8】 表5、表6、表7及び表8から明らかなように、本発明
の正帯電型有機電子写真感光体は高感度であり、特に残
留電位が小さく、且つ、繰り返し特性に優れたものであ
る。
【0110】
【発明の効果】本発明によれば、電荷発生層にエチレン
オキシ化合物を含有させることにより、高感度であり、
特に残留電位が小さく、且つ、繰り返し特性に優れた正
帯電型有機電子写真感光体を提供することができる。電
荷発生層中エチレンオキシ化合物の含有量を電荷発生物
質に対して0.1乃至100重量%とすることによっ
て、残留電位の低減および繰り返し特性をより向上させ
ることができる。電荷発生物質をアゾ顔料またはX型無
金属フタロシアニン顔料とすることにより、さらに高感
に優れ、且つ残留電位の低減および繰り返し特性をより
向上させることができる。

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 導電性基体上に、直接または下引層を介
    して、電荷発生物質を含有する電荷発生層、及び電子輸
    送物質を含有する電荷輸送層をこの順に設けてなる正帯
    電型有機電子写真感光体において、電荷発生層が下記一
    般式(1)で表わされるエチレンオキシ化合物を含有す
    ることを特徴とする正帯電型有機電子写真感光体。 【化1】 R−A−O(CH2CH2O)nH (1) (式中、Rはアルキル基、Aはフェニル基あるいはシク
    ロヘキシル基を表し、nは1から100の整数を表
    す。)
  2. 【請求項2】 電荷発生層中にエチレンオキシ化合物が
    電荷発生物質に対して0.1乃至100重量%含まれて
    いることを特徴とする請求項1記載の正帯電型有機電子
    写真感光体。
  3. 【請求項3】 電荷発生物質がアゾ系顔料であることを
    特徴とする請求項1または2記載の正帯電型有機電子写
    真感光体。
  4. 【請求項4】 電荷発生物質がフタロシアニン系顔料で
    あることを特徴とする請求項1または2記載の正帯電型
    有機電子写真感光体。
JP15608596A 1995-06-28 1996-05-28 正帯電型有機電子写真感光体 Pending JPH09160270A (ja)

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JP27839495 1995-10-02
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101282848B1 (ko) * 2010-11-25 2013-07-05 서강대학교산학협력단 모직형 에너지 포집소자 및 그 제조방법

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