JPH09143202A - 光学分割剤および光学分割法 - Google Patents
光学分割剤および光学分割法Info
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- JPH09143202A JPH09143202A JP8073194A JP7319496A JPH09143202A JP H09143202 A JPH09143202 A JP H09143202A JP 8073194 A JP8073194 A JP 8073194A JP 7319496 A JP7319496 A JP 7319496A JP H09143202 A JPH09143202 A JP H09143202A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 本発明は、従来光学分離が非常に困難であっ
た光学異性体の光学分割に有効な光学分割剤及び光学分
割法を提供することを課題とする。 【解決手段】 ナマコ由来の硫酸化多糖又はその塩を有
効成分とした光学分割剤を用いる。
た光学異性体の光学分割に有効な光学分割剤及び光学分
割法を提供することを課題とする。 【解決手段】 ナマコ由来の硫酸化多糖又はその塩を有
効成分とした光学分割剤を用いる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、化合物の分離法、
特にキャピラリー電気泳動による光学分割に関する技術
分野のものであり、種々の光学異性体の純度分析、定量
分析、高感度・迅速分離分析等において、優れた光学分
割能力を有する新規な光学分割剤および光学分割法を提
供するものである。
特にキャピラリー電気泳動による光学分割に関する技術
分野のものであり、種々の光学異性体の純度分析、定量
分析、高感度・迅速分離分析等において、優れた光学分
割能力を有する新規な光学分割剤および光学分割法を提
供するものである。
【０００２】
【従来の技術】医薬品、農薬、食品等の生理活性物質に
おいては光学異性体が多く、薬害防止の必要性又は単位
使用量当たりの効力の向上を図る必要から、従来ラセミ
体のままで使用されていた化合物でも光学分割が必要と
なる場合が多くなってきた。光学活性物質の分取及び分
析は、物質の分離技術の中でも非常に困難性を有する技
術で、生理活性物質の開発にきわめて重要であり、簡
便、迅速かつ実用的な分離分析法が要求されることとな
った。
おいては光学異性体が多く、薬害防止の必要性又は単位
使用量当たりの効力の向上を図る必要から、従来ラセミ
体のままで使用されていた化合物でも光学分割が必要と
なる場合が多くなってきた。光学活性物質の分取及び分
析は、物質の分離技術の中でも非常に困難性を有する技
術で、生理活性物質の開発にきわめて重要であり、簡
便、迅速かつ実用的な分離分析法が要求されることとな
った。
【０００３】従来の光学分割用の分離剤としては、光学
活性ポリメタクリル酸トリフェニルメチル（特開昭５７
−１５０４３２号公報参照）、光学活性ポリメタクリル
アミド（特開昭５１−８１８９１号公報参照）、澱粉
（西ドイツ特許第１０１３６５５号等参照）等での分割
例に始まり、実用的なものとして高結晶酢酸セルロース
（特開昭５９−１６６５０１号公報参照）、安息香酸セ
ルロース（特開昭６０−４０９５２号公報参照）及びオ
ボムコイド（特開昭６３−３０７８２９号公報参照）等
が開発されている。しかしながら、これらの分離手法は
これらを固定相とした光学分割法の応用であり、分離の
際に多量の試料が必要であること、分離に時間がかかる
こと、単位メートル当たりの分離能（理論段数）が悪い
こと等の欠点があった。
活性ポリメタクリル酸トリフェニルメチル（特開昭５７
−１５０４３２号公報参照）、光学活性ポリメタクリル
アミド（特開昭５１−８１８９１号公報参照）、澱粉
（西ドイツ特許第１０１３６５５号等参照）等での分割
例に始まり、実用的なものとして高結晶酢酸セルロース
（特開昭５９−１６６５０１号公報参照）、安息香酸セ
ルロース（特開昭６０−４０９５２号公報参照）及びオ
ボムコイド（特開昭６３−３０７８２９号公報参照）等
が開発されている。しかしながら、これらの分離手法は
これらを固定相とした光学分割法の応用であり、分離の
際に多量の試料が必要であること、分離に時間がかかる
こと、単位メートル当たりの分離能（理論段数）が悪い
こと等の欠点があった。
【０００４】上述の欠点を鑑み、近年、キャピラリー電
気泳動法の研究開発が盛んになってきた。キャピラリー
電気泳動法とは、キャピラリーと呼ばれる細管を用い、
それに高電圧を印加することにより、電荷とサイズの違
いを利用して分子を分離する技術である。本技術の光学
分割能を向上させるために緩衝剤等に光学分割剤を加え
ることがあり、現在公知なものとしては、シクロデキス
トリン［ジャーナルオブ クロマトグラフィー エー
（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈ
ｙ Ａ），６５９（１９９４），４４９−４５７参照］
又はヘパリン［アナリティカル ケミストリー（Ａｎａ
ｌ．Ｃｈｅｍ．），６６（１９９４），３０５４−３０
５９参照］等が報告されている。
気泳動法の研究開発が盛んになってきた。キャピラリー
電気泳動法とは、キャピラリーと呼ばれる細管を用い、
それに高電圧を印加することにより、電荷とサイズの違
いを利用して分子を分離する技術である。本技術の光学
分割能を向上させるために緩衝剤等に光学分割剤を加え
ることがあり、現在公知なものとしては、シクロデキス
トリン［ジャーナルオブ クロマトグラフィー エー
（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈ
ｙ Ａ），６５９（１９９４），４４９−４５７参照］
又はヘパリン［アナリティカル ケミストリー（Ａｎａ
ｌ．Ｃｈｅｍ．），６６（１９９４），３０５４−３０
５９参照］等が報告されている。
【０００５】上述の光学認識担体として研究されている
シクロデキストリンについては、光学認識はシクロデキ
ストリンが形成する空洞の大きさに依存し、シクロデキ
ストリンのタイプ（α、β、γ）により光学認識は異な
る。従って、光学分割においては目的物質の分子の大き
さ並びに立体構造に影響を受け、対象となる化合物は包
接形成可能なものに限られる。例えば、シクロデキスト
リンのタイプ（α、β、γ）のうち、トリメトキノール
（ｔｒｉｍｅｔｏｑｕｉｎｏｌ）はβタイプ、プリマキ
ン（ｐｒｉｍａｑｕｉｎｅ）はγタイプにのみ認識さ
れ、デノパミン（ｄｅｎｏｐａｍｉｎｅ）はこの３タイ
プには認識されず、メチル化したＤＭ−βタイプのみに
認識される［ジャーナル オブ クロマトグラフィー
エー（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａ
ｐｈｙ Ａ），６５９（１９９４），４４９−４５７参
照］。一方、ヘパリンについても、シクロデキストリン
と同様光学認識可能な化合物は限られる。例えば、クロ
ロキン（ｃｈｌｏｒｏｑｕｉｎｅ）、フェニラミン（ｐ
ｈｅｎｉｒａｍｉｎｅ）等のように、化合物中に窒素含
有芳香族複素環を有し、構造中に少なくとももう１個窒
素原子を有するもので、しかも２個の窒素原子の距離が
比較的離れている場合に有効であるとされている［アナ
リティカル ケミストリー（Ａｎａｌｙｔｉｃａｌ Ｃ
ｈｅｍｉｓｔｒｙ），６６，（１９９４），３０５４−
３０５９］。従って、包接形成が不可能な光学異性体又
は化合物中に窒素原子を１個有する光学異性体、あるい
は窒素原子を２個以上含むものであってもその原子間距
離が比較的近い光学異性体等の光学分割に、これらを用
いることは適さなかった。
シクロデキストリンについては、光学認識はシクロデキ
ストリンが形成する空洞の大きさに依存し、シクロデキ
ストリンのタイプ（α、β、γ）により光学認識は異な
る。従って、光学分割においては目的物質の分子の大き
さ並びに立体構造に影響を受け、対象となる化合物は包
接形成可能なものに限られる。例えば、シクロデキスト
リンのタイプ（α、β、γ）のうち、トリメトキノール
（ｔｒｉｍｅｔｏｑｕｉｎｏｌ）はβタイプ、プリマキ
ン（ｐｒｉｍａｑｕｉｎｅ）はγタイプにのみ認識さ
れ、デノパミン（ｄｅｎｏｐａｍｉｎｅ）はこの３タイ
プには認識されず、メチル化したＤＭ−βタイプのみに
認識される［ジャーナル オブ クロマトグラフィー
エー（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａ
ｐｈｙ Ａ），６５９（１９９４），４４９−４５７参
照］。一方、ヘパリンについても、シクロデキストリン
と同様光学認識可能な化合物は限られる。例えば、クロ
ロキン（ｃｈｌｏｒｏｑｕｉｎｅ）、フェニラミン（ｐ
ｈｅｎｉｒａｍｉｎｅ）等のように、化合物中に窒素含
有芳香族複素環を有し、構造中に少なくとももう１個窒
素原子を有するもので、しかも２個の窒素原子の距離が
比較的離れている場合に有効であるとされている［アナ
リティカル ケミストリー（Ａｎａｌｙｔｉｃａｌ Ｃ
ｈｅｍｉｓｔｒｙ），６６，（１９９４），３０５４−
３０５９］。従って、包接形成が不可能な光学異性体又
は化合物中に窒素原子を１個有する光学異性体、あるい
は窒素原子を２個以上含むものであってもその原子間距
離が比較的近い光学異性体等の光学分割に、これらを用
いることは適さなかった。
【０００６】一方、本発明の有効成分であるナマコ由来
の硫酸化多糖は、特開昭６３−１０６０１号公報、特開
昭６３−１２８００１号公報、国際公開番号ＷＯ９０／
０８７８４号公報、国際公開番号ＷＯ９０／０９１８１
号等に記載の公知化合物であり、播種性血管内凝固症候
群治療剤、抗ＨＩＶ剤、血栓症治療剤として知られてい
るが、光学分割剤として有用であることは全く知られて
いなかった。
の硫酸化多糖は、特開昭６３−１０６０１号公報、特開
昭６３−１２８００１号公報、国際公開番号ＷＯ９０／
０８７８４号公報、国際公開番号ＷＯ９０／０９１８１
号等に記載の公知化合物であり、播種性血管内凝固症候
群治療剤、抗ＨＩＶ剤、血栓症治療剤として知られてい
るが、光学分割剤として有用であることは全く知られて
いなかった。
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来光学分
離が非常に困難であった光学異性体の光学分割に有効な
光学分割剤を及び光学分割法を提供することにある。
離が非常に困難であった光学異性体の光学分割に有効な
光学分割剤を及び光学分割法を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、本来天然
物質が光学活性をもち、光学分割の簡便、迅速かつ実用
的な分離分析法について種々研究の結果、水可溶な硫酸
化多糖が種々の光学分割法、特にキャピラリー電気泳動
分離法において優れた光学分割能を持ち、従来光学分離
が非常に困難であった種々のタイプの光学異性体、例え
ば包接形成が不可能な光学異性体又は化合物中に窒素原
子を１個有する光学異性体、あるいは窒素原子を２個以
上含むものであってもその原子間距離が比較的近い光学
異性体等の光学分割にも極めて有効であることを見い出
し、本発明を完成するに至った。即ち、本発明は、ナマ
コ由来の硫酸化多糖又はその塩を有効成分とする光学分
割剤を提供することである。
物質が光学活性をもち、光学分割の簡便、迅速かつ実用
的な分離分析法について種々研究の結果、水可溶な硫酸
化多糖が種々の光学分割法、特にキャピラリー電気泳動
分離法において優れた光学分割能を持ち、従来光学分離
が非常に困難であった種々のタイプの光学異性体、例え
ば包接形成が不可能な光学異性体又は化合物中に窒素原
子を１個有する光学異性体、あるいは窒素原子を２個以
上含むものであってもその原子間距離が比較的近い光学
異性体等の光学分割にも極めて有効であることを見い出
し、本発明を完成するに至った。即ち、本発明は、ナマ
コ由来の硫酸化多糖又はその塩を有効成分とする光学分
割剤を提供することである。
【０００８】本発明で用いられるナマコ由来の硫酸化多
糖及びその塩は、無脊椎動物ナマコ（Ｈｏｌｏｔｈｕｒ
ｉａｎ）の体壁から抽出された硫酸化多糖及びその塩、
又はそれに解重合反応を施したものが挙げられ、例えば
特開昭６３−１０６０１号公報、特開昭６３−１２８０
０１号公報、国際公開番号ＷＯ９０／０８７８４号公
報、国際公開番号ＷＯ９０／０９１８１号公報等に記載
の硫酸化多糖又はその塩等が例として挙げられる。ここ
で本発明で用いられるナマコとしては、一般的には、マ
ナマコ（Ｓｔｉｃｈｏｐｕｓ ｊａｐｏｎｉｃｕｓ Ｓ
ｅｌｅｎｋａ）、シカクナマコ（Ｓｔｉｃｈｏｐｕｓ
ｃｈｌｏｒｏｎｏｙｕｓ Ｂｒａｎｄｔ）、Ｓｔｉｃｈ
ｏｐｕｓｖａｒｉｅｇｔｕｓ Ｓｅｍｐｅｒ、トラフナ
マコ（Ｈｏｌｏｔｈｕｒｉａ ｐｅｒｖｉｃａｘ Ｓｅ
ｌｅｎｋａ）、クロナマコ（Ｈｏｌｏｔｈｕｒｉａ ａ
ｔｒａ）、ジャノメナマコ（Ｈｏｌｏｔｈｕｒｉａ ａ
ｒｇｕｓ）、アカミシキリ（Ｈｏｌｏｔｈｕｒｉａ ｅ
ｄｕｌｉｓ）、ハネジナマコ（Ｈｏｌｏｔｈｕｒｉａ
ｓｃａｂｒａ）、オキナマコ（Ｐａｒａｓｔｉｓｈｏｐ
ｕｓ ｎｉｇｒｉｐｕｎｃｔａｔｕｓ）、バイカナマコ
（Ｔｈｅｌｅｎｏｔａ ａｎａｎａｓ）、フジナマコ
（Ｈｏｌｏｔｈｕｒｉａ ｍｏｎａｃａｒｉａ Ｌｅｓ
ｓｏｎ）、ニセクロナマコ（Ｈｏｌｏｔｈｕｒｉａ ｌ
ｅｕｃｏｓｐｉｌｏｔａ Ｂｒａｎｄｔ）、イシコ（Ｃ
ｕｃｕｍａｒｉａ ｃｈｒｏｎｈｊｅｌｍｉ）、グミ
（Ｃｕｃｕｍａｒｉａ ｅｃｈｉｎａｔａ）、キンコ
（Ｃｕｃｕｍａｒｉａ ｆｒｏｎｄｏｓａ Ｊａｐｏｎ
ｉｃａ）、ゴカクキンコ（Ｐｅｎｔａｃｔａ ａｕｓｔ
ｒａｌｉｓ）、シロナマコ（Ｔａｒａｃａｕｄｉｎａ
ｃｈｉｌｅｎｓｉｓ ｒａｎｓｏｎｎｅｔｉ）、シリブ
トイモナマコ（Ｍｏｌｐａｄｉａ ｍｕｓｃｕｌｕ
ｓ）、ホソイカリナマコ（Ｌｅｐｔｏｓｙｎａｐｔａ
ｉｎｈａｅｒｅｎｓ）、ムラサキクルマナマコ（Ｐｏｌ
ｙｃｈｅｉｒａ ｒｕｆｅｓｃｅｎｓ）、オオイカリナ
マコ（Ｓｙｎａｐｔａ ｍａｃｕｌａｔａ）、Ｈａｌｏ
ｇｅｉｍａ ｃｉｎｅｒａｓｃｅｎｓ（Ｂｒａｎｄ
ｔ）、Ａｃｔｉｎｏｐｙｇａ Ｌａｃａｎｏｒａ（Ｊａ
ｅｇｅｒ）、Ａｃｔｉｎｏｐｙｇａ ｅｃｈｉｎｉｔｅ
ｓ（Ｊａｅｇｅｒ）、Ｍｉｃｒｏｔｈｅｌｅ ｎｏｂｉ
ｌｉｓ（Ｓｅｌｅｎｋａ）等の世界各国に分布するナマ
コが使用できる。本発明に用いられる硫酸化多糖は塩に
なった状態が安定であり、通常ナトリウム及び／又はカ
リウム等の塩の形態で単離される。これらの硫酸化多糖
の塩はダウエックス５０Ｗ等の陽イオン交換樹脂等で処
理することにより遊離の硫酸化多糖に導くことも可能で
ある。また、これらは、さらに必要に応じ公知の塩交換
を行い、種々所望の硫酸化多糖の塩にすることができ
る。ここで硫酸化多糖の塩としては、例えばカリウム、
ナトリウム等のアルカリ金属、カルシウム、マグネシウ
ム、バリウム等のアルカリ土類金属等の無機塩、あるい
はピリジウム等の有機塩等が挙げられる。
糖及びその塩は、無脊椎動物ナマコ（Ｈｏｌｏｔｈｕｒ
ｉａｎ）の体壁から抽出された硫酸化多糖及びその塩、
又はそれに解重合反応を施したものが挙げられ、例えば
特開昭６３−１０６０１号公報、特開昭６３−１２８０
０１号公報、国際公開番号ＷＯ９０／０８７８４号公
報、国際公開番号ＷＯ９０／０９１８１号公報等に記載
の硫酸化多糖又はその塩等が例として挙げられる。ここ
で本発明で用いられるナマコとしては、一般的には、マ
ナマコ（Ｓｔｉｃｈｏｐｕｓ ｊａｐｏｎｉｃｕｓ Ｓ
ｅｌｅｎｋａ）、シカクナマコ（Ｓｔｉｃｈｏｐｕｓ
ｃｈｌｏｒｏｎｏｙｕｓ Ｂｒａｎｄｔ）、Ｓｔｉｃｈ
ｏｐｕｓｖａｒｉｅｇｔｕｓ Ｓｅｍｐｅｒ、トラフナ
マコ（Ｈｏｌｏｔｈｕｒｉａ ｐｅｒｖｉｃａｘ Ｓｅ
ｌｅｎｋａ）、クロナマコ（Ｈｏｌｏｔｈｕｒｉａ ａ
ｔｒａ）、ジャノメナマコ（Ｈｏｌｏｔｈｕｒｉａ ａ
ｒｇｕｓ）、アカミシキリ（Ｈｏｌｏｔｈｕｒｉａ ｅ
ｄｕｌｉｓ）、ハネジナマコ（Ｈｏｌｏｔｈｕｒｉａ
ｓｃａｂｒａ）、オキナマコ（Ｐａｒａｓｔｉｓｈｏｐ
ｕｓ ｎｉｇｒｉｐｕｎｃｔａｔｕｓ）、バイカナマコ
（Ｔｈｅｌｅｎｏｔａ ａｎａｎａｓ）、フジナマコ
（Ｈｏｌｏｔｈｕｒｉａ ｍｏｎａｃａｒｉａ Ｌｅｓ
ｓｏｎ）、ニセクロナマコ（Ｈｏｌｏｔｈｕｒｉａ ｌ
ｅｕｃｏｓｐｉｌｏｔａ Ｂｒａｎｄｔ）、イシコ（Ｃ
ｕｃｕｍａｒｉａ ｃｈｒｏｎｈｊｅｌｍｉ）、グミ
（Ｃｕｃｕｍａｒｉａ ｅｃｈｉｎａｔａ）、キンコ
（Ｃｕｃｕｍａｒｉａ ｆｒｏｎｄｏｓａ Ｊａｐｏｎ
ｉｃａ）、ゴカクキンコ（Ｐｅｎｔａｃｔａ ａｕｓｔ
ｒａｌｉｓ）、シロナマコ（Ｔａｒａｃａｕｄｉｎａ
ｃｈｉｌｅｎｓｉｓ ｒａｎｓｏｎｎｅｔｉ）、シリブ
トイモナマコ（Ｍｏｌｐａｄｉａ ｍｕｓｃｕｌｕ
ｓ）、ホソイカリナマコ（Ｌｅｐｔｏｓｙｎａｐｔａ
ｉｎｈａｅｒｅｎｓ）、ムラサキクルマナマコ（Ｐｏｌ
ｙｃｈｅｉｒａ ｒｕｆｅｓｃｅｎｓ）、オオイカリナ
マコ（Ｓｙｎａｐｔａ ｍａｃｕｌａｔａ）、Ｈａｌｏ
ｇｅｉｍａ ｃｉｎｅｒａｓｃｅｎｓ（Ｂｒａｎｄ
ｔ）、Ａｃｔｉｎｏｐｙｇａ Ｌａｃａｎｏｒａ（Ｊａ
ｅｇｅｒ）、Ａｃｔｉｎｏｐｙｇａ ｅｃｈｉｎｉｔｅ
ｓ（Ｊａｅｇｅｒ）、Ｍｉｃｒｏｔｈｅｌｅ ｎｏｂｉ
ｌｉｓ（Ｓｅｌｅｎｋａ）等の世界各国に分布するナマ
コが使用できる。本発明に用いられる硫酸化多糖は塩に
なった状態が安定であり、通常ナトリウム及び／又はカ
リウム等の塩の形態で単離される。これらの硫酸化多糖
の塩はダウエックス５０Ｗ等の陽イオン交換樹脂等で処
理することにより遊離の硫酸化多糖に導くことも可能で
ある。また、これらは、さらに必要に応じ公知の塩交換
を行い、種々所望の硫酸化多糖の塩にすることができ
る。ここで硫酸化多糖の塩としては、例えばカリウム、
ナトリウム等のアルカリ金属、カルシウム、マグネシウ
ム、バリウム等のアルカリ土類金属等の無機塩、あるい
はピリジウム等の有機塩等が挙げられる。
【０００９】本発明に用いられる有効成分のうち、好ま
しいものとしては、ガラクトサミン（以下「ＧａｌＮ」
という）、グルクロン酸（以下「ＧＡ」という）、フコ
ース（以下「Ｆｕｃ」という）及び硫酸基で構成され、
分子量が約３，０００〜１００，０００（高速ＧＰＣ
法）であるナマコ由来の硫酸化多糖及びその塩が好まし
い。特に好ましいものとしては、下記物理化学的特性を
有するものが挙げられる。 ・物質の特性：白色不定形強吸湿性粉末。 ・分子量：約５，０００〜９０，０００（高速ＧＰＣ
法） ・組成分析 ＧａｌＮ １５〜２０重量％ ＧＡ １５〜２１重量％ Ｆｕｃ １４〜２０重量％ 硫酸基 ３１〜４３重量％ モル比は、 ＧａｌＮ：ＧＡ：Ｆｕｃ：硫酸基＝１：１．００±０．
２０：１．００±０．２０：４．００±０．９０ ・比旋光度：［α］20 D＝−６０〜−７５°（Ｃ＝１
％） なお、ＧａｌＮ、ＧＡ、Ｆｕｃ及び硫酸基の分析は、下
記方法を採用した。 ・ＧａｌＮ ホワイト（Ｗｈｉｔｅ）法［カルボハイドレート リサ
ーチ（Ｃａｒｂｏｈｙｄｒａｔｅ Ｒｅｓｅａｒｃｈ）
１１４：５８６，２０１］ ・ＧＡ ビッター・ミュアー（Ｂｉｔｔｅｒ・Ｍｕｉｒ）法［ア
ナリティカル バイオケミストリー（Ａｎａｌ． Ｂｉ
ｏｃｈｅｍ．）４：３３０，１９６２］ ・Ｆｕｃ ディッシュ（Ｄｉｓｃｈｅ）法［ジャーナル オブ バ
イオロジカル ケミストリー（Ｊ． Ｂｉｏｌ． Ｃｈ
ｅｍ．）１７５：５９５，１９４８］ ・硫酸基 ドッジソン＆プライス（Ｄｏｄｇｓｏｎ ＆ Ｐｒｉｃ
ｅ）法［バイオケミカル ジャーナル（Ｂｉｏｃｈｅ
ｍ． Ｊ．）８４：１０６，１９６２］
しいものとしては、ガラクトサミン（以下「ＧａｌＮ」
という）、グルクロン酸（以下「ＧＡ」という）、フコ
ース（以下「Ｆｕｃ」という）及び硫酸基で構成され、
分子量が約３，０００〜１００，０００（高速ＧＰＣ
法）であるナマコ由来の硫酸化多糖及びその塩が好まし
い。特に好ましいものとしては、下記物理化学的特性を
有するものが挙げられる。 ・物質の特性：白色不定形強吸湿性粉末。 ・分子量：約５，０００〜９０，０００（高速ＧＰＣ
法） ・組成分析 ＧａｌＮ １５〜２０重量％ ＧＡ １５〜２１重量％ Ｆｕｃ １４〜２０重量％ 硫酸基 ３１〜４３重量％ モル比は、 ＧａｌＮ：ＧＡ：Ｆｕｃ：硫酸基＝１：１．００±０．
２０：１．００±０．２０：４．００±０．９０ ・比旋光度：［α］20 D＝−６０〜−７５°（Ｃ＝１
％） なお、ＧａｌＮ、ＧＡ、Ｆｕｃ及び硫酸基の分析は、下
記方法を採用した。 ・ＧａｌＮ ホワイト（Ｗｈｉｔｅ）法［カルボハイドレート リサ
ーチ（Ｃａｒｂｏｈｙｄｒａｔｅ Ｒｅｓｅａｒｃｈ）
１１４：５８６，２０１］ ・ＧＡ ビッター・ミュアー（Ｂｉｔｔｅｒ・Ｍｕｉｒ）法［ア
ナリティカル バイオケミストリー（Ａｎａｌ． Ｂｉ
ｏｃｈｅｍ．）４：３３０，１９６２］ ・Ｆｕｃ ディッシュ（Ｄｉｓｃｈｅ）法［ジャーナル オブ バ
イオロジカル ケミストリー（Ｊ． Ｂｉｏｌ． Ｃｈ
ｅｍ．）１７５：５９５，１９４８］ ・硫酸基 ドッジソン＆プライス（Ｄｏｄｇｓｏｎ ＆ Ｐｒｉｃ
ｅ）法［バイオケミカル ジャーナル（Ｂｉｏｃｈｅ
ｍ． Ｊ．）８４：１０６，１９６２］
【００１０】本発明の有効成分である硫酸化多糖及びそ
の塩は、例えば葯学学報１９８０，１５（３），２６３
−２７０、中葯通報１９８２，７（４），２７−２９、
葯学学報１９８３，１８（３），２０３−２０８、特開
昭６３−１０６０１号公報、特開昭６３−１２８００１
号公報、国際公開番号ＷＯ９０／０８７８４号公報又は
国際公開番号ＷＯ９０／０９１８１号公報等に記載され
た方法により容易に製造できる。本発明の光学分割剤を
使用して光学異性体混合物を分離する方法は、キャピラ
リー電気泳動法の他に、本発明を直接充填したカラムあ
るいはアミノプロピルシリカゲル等の担体に担持したも
のを充填したカラムを用いるガスクロマトグラフィー、
液体クロマトグラフィー等のクロマトグラフ法、膜に担
持して膜分離する方法等が考えられるが、キャピラリー
電気泳動法での使用がより好ましい。
の塩は、例えば葯学学報１９８０，１５（３），２６３
−２７０、中葯通報１９８２，７（４），２７−２９、
葯学学報１９８３，１８（３），２０３−２０８、特開
昭６３−１０６０１号公報、特開昭６３−１２８００１
号公報、国際公開番号ＷＯ９０／０８７８４号公報又は
国際公開番号ＷＯ９０／０９１８１号公報等に記載され
た方法により容易に製造できる。本発明の光学分割剤を
使用して光学異性体混合物を分離する方法は、キャピラ
リー電気泳動法の他に、本発明を直接充填したカラムあ
るいはアミノプロピルシリカゲル等の担体に担持したも
のを充填したカラムを用いるガスクロマトグラフィー、
液体クロマトグラフィー等のクロマトグラフ法、膜に担
持して膜分離する方法等が考えられるが、キャピラリー
電気泳動法での使用がより好ましい。
【００１１】本発明光学分割剤をキャピラリー電気泳動
に使用するには、適当な泳動緩衝液に直接添加する方
法、キャピラリーフューズドシリカの内面に担持する方
法等の使用方法が挙げられるが、泳動緩衝液に本発明光
学分割剤を直接添加して使用する方法が好ましい。
に使用するには、適当な泳動緩衝液に直接添加する方
法、キャピラリーフューズドシリカの内面に担持する方
法等の使用方法が挙げられるが、泳動緩衝液に本発明光
学分割剤を直接添加して使用する方法が好ましい。
【００１２】泳動緩衝液は、通常使用される緩衝液であ
れば何れでもよく、例えばリン酸緩衝液、ホウ酸緩衝
液、トリス緩衝液、リン酸−ホウ酸緩衝液、トリス−ホ
ウ酸緩衝液等が例示でき、好ましくはリン酸緩衝液、ホ
ウ酸緩衝液であり、より好ましくはリン酸緩衝液であ
る。泳動緩衝液の緩衝塩濃度は５〜２０ｍＭ、好ましく
は７〜１５ｍＭである。また、本発明の光学分割剤の添
加の割合は、泳動緩衝液に対し、光学分割剤を１〜１５
重量％、好ましくは１〜１０重量％程度使用する。泳動
緩衝液のｐＨは２〜９であり、好ましくは４〜７であ
る。キャピラリー電気泳動の際の印加電圧は５〜３０ｋ
Ｖであり、好ましくは１０〜２０ｋＶである。
れば何れでもよく、例えばリン酸緩衝液、ホウ酸緩衝
液、トリス緩衝液、リン酸−ホウ酸緩衝液、トリス−ホ
ウ酸緩衝液等が例示でき、好ましくはリン酸緩衝液、ホ
ウ酸緩衝液であり、より好ましくはリン酸緩衝液であ
る。泳動緩衝液の緩衝塩濃度は５〜２０ｍＭ、好ましく
は７〜１５ｍＭである。また、本発明の光学分割剤の添
加の割合は、泳動緩衝液に対し、光学分割剤を１〜１５
重量％、好ましくは１〜１０重量％程度使用する。泳動
緩衝液のｐＨは２〜９であり、好ましくは４〜７であ
る。キャピラリー電気泳動の際の印加電圧は５〜３０ｋ
Ｖであり、好ましくは１０〜２０ｋＶである。
【００１３】キャピラリー電気泳動に使用されるキャピ
ラリーは、通常使用されるものであれば特に限定され
ず、多様な長さ、直径及び構成材料のキャピラリーが使
用されるが、その内径は約５〜３００ミクロン（μｍ）
であり、好ましくは約２０〜１００ミクロンである。ま
た、キャピラリーの長さは約２０〜１２０ｃｍであり、
好ましくは約３０〜７０ｃｍである。検出器の位置によ
っては溶質ゾーンが検出器に達するまでに移動する距
離、即ち有効長はこれにより幾分短くなることがある。
キャピラリーは多様な材質で構成しうるが、化学的に不
活性で電気的に絶縁性のものであれば何れでもよく、キ
ャピラリーの表面を被覆して化学的不活性と電気的絶縁
性を持たせることもできるが、簡便さと安全性及び長期
に渡って使用するためには、表面被覆は特に他の目的の
ために使用するので、キャピラリー自身がこれらの性質
を具備していることが望ましい。これらを考慮するとキ
ャピラリーは例えばガラスないしはその他のシリカを含
む材質、プラスチック又はステンレスのような金属で構
成するのがよい。オンライン検知を行うため、並びに電
気泳動を行う間、内部をモニタリングするためには透明
な材質が好ましい。クォーツ製ないしは溶融シリカ製の
キャピラリーが特に簡便で有用性が高い。
ラリーは、通常使用されるものであれば特に限定され
ず、多様な長さ、直径及び構成材料のキャピラリーが使
用されるが、その内径は約５〜３００ミクロン（μｍ）
であり、好ましくは約２０〜１００ミクロンである。ま
た、キャピラリーの長さは約２０〜１２０ｃｍであり、
好ましくは約３０〜７０ｃｍである。検出器の位置によ
っては溶質ゾーンが検出器に達するまでに移動する距
離、即ち有効長はこれにより幾分短くなることがある。
キャピラリーは多様な材質で構成しうるが、化学的に不
活性で電気的に絶縁性のものであれば何れでもよく、キ
ャピラリーの表面を被覆して化学的不活性と電気的絶縁
性を持たせることもできるが、簡便さと安全性及び長期
に渡って使用するためには、表面被覆は特に他の目的の
ために使用するので、キャピラリー自身がこれらの性質
を具備していることが望ましい。これらを考慮するとキ
ャピラリーは例えばガラスないしはその他のシリカを含
む材質、プラスチック又はステンレスのような金属で構
成するのがよい。オンライン検知を行うため、並びに電
気泳動を行う間、内部をモニタリングするためには透明
な材質が好ましい。クォーツ製ないしは溶融シリカ製の
キャピラリーが特に簡便で有用性が高い。
【００１４】分離した溶質ゾーンの検出は当業者に公知
の方法、例えば蛍光、ＵＶ吸収、レーザー励起蛍光検
出、サーモオプティカル検出、質量分析、電流滴定計、
伝導計、放射計、ラマン分光光度計、屈折率計等があ
る。これらの多くはキャピラリーチューブの中に直接設
置したオンライン形式か、あるいは溶質がキャピラリー
から出てきたところで検知する形式で利用できる。その
ような検出方法のための装置や実験の構成はキャピラリ
ー電気泳動の技術分野ではよく知られたものである。
の方法、例えば蛍光、ＵＶ吸収、レーザー励起蛍光検
出、サーモオプティカル検出、質量分析、電流滴定計、
伝導計、放射計、ラマン分光光度計、屈折率計等があ
る。これらの多くはキャピラリーチューブの中に直接設
置したオンライン形式か、あるいは溶質がキャピラリー
から出てきたところで検知する形式で利用できる。その
ような検出方法のための装置や実験の構成はキャピラリ
ー電気泳動の技術分野ではよく知られたものである。
【００１５】試料の導入方法としては、キャピラリー電
気泳動において通常使用される方法であればいずれでも
よく、例えば重力、電気、加圧、減圧インジェクション
法等が挙げられる。電気泳動システムの残りの部分につ
いては、当業者によく知られた通常の装置が利用でき、
これにはオートサンプラー、パワーサプライ等が含まれ
る。電圧印加モードとしては定電圧、定電流、定電力、
電圧グラジェント、電流グラジェント、電力グラジェン
ト等が使用できる。
気泳動において通常使用される方法であればいずれでも
よく、例えば重力、電気、加圧、減圧インジェクション
法等が挙げられる。電気泳動システムの残りの部分につ
いては、当業者によく知られた通常の装置が利用でき、
これにはオートサンプラー、パワーサプライ等が含まれ
る。電圧印加モードとしては定電圧、定電流、定電力、
電圧グラジェント、電流グラジェント、電力グラジェン
ト等が使用できる。
【００１６】本発明光学分割剤により分割可能な化合物
の確認には、下記式より得られる分離係数（α）が用い
られる。 分離係数（α）＝後溶出分の保持時間（ｍｉｎ）／前溶
出分の保持時間（ｍｉｎ） キャピラリー電気泳動においてこの分離係数（α）の値
が１．０１０以上であると通常光学分割されたとみなさ
れ［ジャーナル オブ クロマトグラフィーエー（Ｊｏ
ｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ
Ａ），６５９，４４９−４５７（１９９４）参照］、本
発明光学分割剤はそのような光学活性体の分割に有効で
ある。
の確認には、下記式より得られる分離係数（α）が用い
られる。 分離係数（α）＝後溶出分の保持時間（ｍｉｎ）／前溶
出分の保持時間（ｍｉｎ） キャピラリー電気泳動においてこの分離係数（α）の値
が１．０１０以上であると通常光学分割されたとみなさ
れ［ジャーナル オブ クロマトグラフィーエー（Ｊｏ
ｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ
Ａ），６５９，４４９−４５７（１９９４）参照］、本
発明光学分割剤はそのような光学活性体の分割に有効で
ある。
【００１７】本発明を更に具体的に説明するために以下
に製造例及び実施の形態を示すが、本発明は以下のもの
に限定されるものではない。
に製造例及び実施の形態を示すが、本発明は以下のもの
に限定されるものではない。
【００１８】
【製造例１】 マナマコ由来の硫酸化多糖（生成物Ａ）の製造 国際公開番号ＷＯ９０／０９１８１号公報に記載の製造
法に準じて、マナマコより下記物理化学的特性を示す硫
酸化多糖を１００ｇ得た。 物質の特性：白色不定形強吸湿性粉末 分子量：８６，９００（高速ＧＰＣ法） 比旋光度［α］20 D：−７４．９° 組成分析：以下の通り。 ＧａｌＮ：１７．６％ ＧＡ ：２０．１％ Ｆｕｃ ：１８．１％ 硫酸基 ：４１．０％ モル比：以下の通り。 ＧａｌＮ：ＧＡ：Ｆｕｃ：硫酸基＝１：１．０５：１．
１２：４．３４
法に準じて、マナマコより下記物理化学的特性を示す硫
酸化多糖を１００ｇ得た。 物質の特性：白色不定形強吸湿性粉末 分子量：８６，９００（高速ＧＰＣ法） 比旋光度［α］20 D：−７４．９° 組成分析：以下の通り。 ＧａｌＮ：１７．６％ ＧＡ ：２０．１％ Ｆｕｃ ：１８．１％ 硫酸基 ：４１．０％ モル比：以下の通り。 ＧａｌＮ：ＧＡ：Ｆｕｃ：硫酸基＝１：１．０５：１．
１２：４．３４
【００１９】
【製造例２】 生成物Ａの解重合反応物（生成物Ｂ）の製造 国際公開番号ＷＯ９０／０９１８１号公報に記載の解重
合反応法に準じて、製造例１で得られた生成物Ａより下
記物理化学的特性を示す標記物質を２０ｇ得た。 物質の特性：白色不定形強吸湿性粉末 分子量：２６，８００（高速ＧＰＣ法） 比旋光度［α］20 D：−７０．１° 組成分析：以下の通り。 ＧａｌＮ：１８．１％ ＧＡ ：１６．６％ Ｆｕｃ ：１６．７％ 硫酸基 ：３８．６％ モル比：以下の通り。 ＧａｌＮ：ＧＡ：Ｆｕｃ：硫酸基＝１：０．８５：１．
００：３．９８
合反応法に準じて、製造例１で得られた生成物Ａより下
記物理化学的特性を示す標記物質を２０ｇ得た。 物質の特性：白色不定形強吸湿性粉末 分子量：２６，８００（高速ＧＰＣ法） 比旋光度［α］20 D：−７０．１° 組成分析：以下の通り。 ＧａｌＮ：１８．１％ ＧＡ ：１６．６％ Ｆｕｃ ：１６．７％ 硫酸基 ：３８．６％ モル比：以下の通り。 ＧａｌＮ：ＧＡ：Ｆｕｃ：硫酸基＝１：０．８５：１．
００：３．９８
【００２０】
キャピラリー電気泳動による光学分割実験
【００２１】
【実験例１】 １．測定装置及び検出法 装置はＰ／ＡＣＥシステム５５１０型ＣＥ装置（ベック
マン社製）を用いた。キャピラリーとしては、内径７５
μｍ、外径３７５μｍ、長さ５７ｃｍ（有効長５０ｃ
ｍ）の溶融シリカキャピラリーを用いた。検出方法は、
波長２５４ｎｍによるＵＶ検出法を用いた。
マン社製）を用いた。キャピラリーとしては、内径７５
μｍ、外径３７５μｍ、長さ５７ｃｍ（有効長５０ｃ
ｍ）の溶融シリカキャピラリーを用いた。検出方法は、
波長２５４ｎｍによるＵＶ検出法を用いた。
【００２２】２．試料 以下の光学活性を有する化合物であるトルペリゾン、エ
ペリゾンを試料として用いた。
ペリゾンを試料として用いた。
【００２３】
【化１】
【００２４】３．実験方法及び結果 製造例１で得られたマナマコ由来の硫酸化多糖（生成物
Ａ）又は製造例２で得られた硫酸化多糖の解重合反応物
（生成物Ｂ）を２重量％含有する１０ｍＭリン酸緩衝液
（ｐＨ５．０）を調整し、泳動用緩衝液とした。水に試
料を１ｍｇ／ｍｌとなるよう調整し、陽極から加圧法に
より導入し、電気泳動を行った。電気泳動のための印加
電圧は１２ｋＶとした。なお、比較のためにヘパリン
（生化学工業社製）及びシクロデキストリン（東京化成
社製）についても同様の試験を行った。ヘパリンについ
ては、ヘパリンを２重量％含有する１０ｍＭリン酸緩衝
液（ｐＨ５．０）に調整し、印加電圧を１２ｋＶとして
実験を行った。シクロデキストリンについては、α−シ
クロデキストリン（α−ＣＤ）及びβ−シクロデキスト
リン（β−ＣＤ）を２０ｍＭ含有する２５ｍＭリン酸緩
衝液（ｐＨ２．７、２Ｍ尿素含有）に調整し、印加電圧
を１５ｋＶとして実験を行った。
Ａ）又は製造例２で得られた硫酸化多糖の解重合反応物
（生成物Ｂ）を２重量％含有する１０ｍＭリン酸緩衝液
（ｐＨ５．０）を調整し、泳動用緩衝液とした。水に試
料を１ｍｇ／ｍｌとなるよう調整し、陽極から加圧法に
より導入し、電気泳動を行った。電気泳動のための印加
電圧は１２ｋＶとした。なお、比較のためにヘパリン
（生化学工業社製）及びシクロデキストリン（東京化成
社製）についても同様の試験を行った。ヘパリンについ
ては、ヘパリンを２重量％含有する１０ｍＭリン酸緩衝
液（ｐＨ５．０）に調整し、印加電圧を１２ｋＶとして
実験を行った。シクロデキストリンについては、α−シ
クロデキストリン（α−ＣＤ）及びβ−シクロデキスト
リン（β−ＣＤ）を２０ｍＭ含有する２５ｍＭリン酸緩
衝液（ｐＨ２．７、２Ｍ尿素含有）に調整し、印加電圧
を１５ｋＶとして実験を行った。
【００２５】測定図を図１〜図９に、光学異性体の分離
係数（α）を表１に示す。これより、緩衝液に生成物Ａ
を添加することによりトルペリゾン及びエペリゾンの光
学分割が確認され、生成物Ｂにおいてはトルペリゾンの
光学分割が確認された。しかし、ヘパリン又はシクロデ
キストリンを添加した緩衝液では確認されなかった。
係数（α）を表１に示す。これより、緩衝液に生成物Ａ
を添加することによりトルペリゾン及びエペリゾンの光
学分割が確認され、生成物Ｂにおいてはトルペリゾンの
光学分割が確認された。しかし、ヘパリン又はシクロデ
キストリンを添加した緩衝液では確認されなかった。
【００２６】
【００２７】
【実験例２】 １．測定装置及び検出法 装置及びキャピラリーは実験例１と同様のものを用い
た。検出方法は、波長２１４ｎｍによるＵＶ検出法を用
いた。
た。検出方法は、波長２１４ｎｍによるＵＶ検出法を用
いた。
【００２８】２．試料 以下の光学活性を有する化合物であるトリメトキノー
ル、トリミプラミン、テトラヒドロパパベリン、ピンド
ロール、アロチノロールを試料として用いた。
ル、トリミプラミン、テトラヒドロパパベリン、ピンド
ロール、アロチノロールを試料として用いた。
【００２９】
【化２】
【００３０】３．実験方法及び結果 製造例１で得られたマナマコ由来の硫酸化多糖（生成物
Ａ）を２重量％（トリメトキノールの場合）または５重
量％（その他の試料の場合）含有する１０ｍＭリン酸緩
衝液（ｐＨ５．０）を調整し、泳動用緩衝液とした。水
に試料を１ｍｇ／ｍｌとなるよう調整し、陽極から加圧
法により導入し、電気泳動を行った。電気泳動のための
印加電圧は１２ｋＶとした。各試料の光学異性体の分離
係数（α）を表２に示す。分離係数はいずれも１．０１
０以上であった。これにより、緩衝液に生成物Ａを添加
することで、前記試料であるトリメトキノール、トリミ
プラミン、テトラヒドロパパベリン、ピンドロール、ア
ロチノロールの光学分割が何れも確認された。
Ａ）を２重量％（トリメトキノールの場合）または５重
量％（その他の試料の場合）含有する１０ｍＭリン酸緩
衝液（ｐＨ５．０）を調整し、泳動用緩衝液とした。水
に試料を１ｍｇ／ｍｌとなるよう調整し、陽極から加圧
法により導入し、電気泳動を行った。電気泳動のための
印加電圧は１２ｋＶとした。各試料の光学異性体の分離
係数（α）を表２に示す。分離係数はいずれも１．０１
０以上であった。これにより、緩衝液に生成物Ａを添加
することで、前記試料であるトリメトキノール、トリミ
プラミン、テトラヒドロパパベリン、ピンドロール、ア
ロチノロールの光学分割が何れも確認された。
【００３１】
【００３２】
【実験例３】 １．測定装置及び検出法 装置及びキャピラリーは実験例１と同様の装置を用い、
また検出方法は実験例２と同様の方法を用いた。
また検出方法は実験例２と同様の方法を用いた。
【００３３】２．試料 実験例１で用いた試料であるトルペリゾン、エペリゾ
ン、及び実験例２で用いた試料の一つであるトリメトキ
ノール、さらにはプロプラノロールを試料としてそれぞ
れ用いた。
ン、及び実験例２で用いた試料の一つであるトリメトキ
ノール、さらにはプロプラノロールを試料としてそれぞ
れ用いた。
【００３４】
【化３】
【００３５】３．実験方法及び結果 製造例１で得られたマナマコ由来の硫酸化多糖（生成物
Ｂ）をサイズ排除クロマトグラフィーにより分子量分画
し、平均分子量５，３００、１０，３００、１５，７０
０、２０，６００、及び２４，７００の硫酸化多糖分画
品を得た。この硫酸化多糖分画品を約１〜８重量％含有
する１０ｍＭリン酸緩衝液（ｐＨ５．０）を調整し、泳
動用緩衝液とした。水に試料を１ｍｇ／ｍｌとなるよう
調整し、陽極から加圧法により導入し、電気泳動を行っ
た。電気泳動のための印加電圧は１２ｋＶとした。それ
ぞれの分画品の種々の重量％濃度における光学異性体の
分離係数（α）を表３にそれぞれ示す。分離係数は何れ
も１．０１０以上であった。これにより、緩衝液に分子
量分画した生成物Ｂを添加することで、前記試料である
トルペリゾン、エペリゾン、トリメトキノール及びプロ
プラノロールの光学分割が何れも確認された。
Ｂ）をサイズ排除クロマトグラフィーにより分子量分画
し、平均分子量５，３００、１０，３００、１５，７０
０、２０，６００、及び２４，７００の硫酸化多糖分画
品を得た。この硫酸化多糖分画品を約１〜８重量％含有
する１０ｍＭリン酸緩衝液（ｐＨ５．０）を調整し、泳
動用緩衝液とした。水に試料を１ｍｇ／ｍｌとなるよう
調整し、陽極から加圧法により導入し、電気泳動を行っ
た。電気泳動のための印加電圧は１２ｋＶとした。それ
ぞれの分画品の種々の重量％濃度における光学異性体の
分離係数（α）を表３にそれぞれ示す。分離係数は何れ
も１．０１０以上であった。これにより、緩衝液に分子
量分画した生成物Ｂを添加することで、前記試料である
トルペリゾン、エペリゾン、トリメトキノール及びプロ
プラノロールの光学分割が何れも確認された。
【００３６】
【００３７】
【発明の効果】本発明の硫酸化多糖及びその塩を有効成
分とする光学分割剤は優れた光学分割能を有し、キャピ
ラリー電気泳動法において、従来分離が非常に困難であ
った光学異性体、例えば包接形成が不可能な光学異性体
又は化合物中に窒素原子を１個有する光学異性体、ある
いは窒素原子を２個以上含むものであってもその原子間
距離が比較的近い光学異性体等の光学分割にも極めて有
効である。
分とする光学分割剤は優れた光学分割能を有し、キャピ
ラリー電気泳動法において、従来分離が非常に困難であ
った光学異性体、例えば包接形成が不可能な光学異性体
又は化合物中に窒素原子を１個有する光学異性体、ある
いは窒素原子を２個以上含むものであってもその原子間
距離が比較的近い光学異性体等の光学分割にも極めて有
効である。
【図１】生成物Ａを緩衝液に添加したときのトルペリゾ
ンのキャピラリー電気泳動実験でのエレクトロフェログ
ラムの検出結果を示すトレース（測定図）である。
ンのキャピラリー電気泳動実験でのエレクトロフェログ
ラムの検出結果を示すトレース（測定図）である。
【図２】生成物Ａを緩衝液に添加したときのエペリゾン
のキャピラリー電気泳動実験でのエレクトロフェログラ
ムの検出結果を示すトレースである。
のキャピラリー電気泳動実験でのエレクトロフェログラ
ムの検出結果を示すトレースである。
【図３】生成物Ｂを緩衝液に添加したときのトルペリゾ
ンのキャピラリー電気泳動実験でのエレクトロフェログ
ラムの検出結果を示すトレースである。
ンのキャピラリー電気泳動実験でのエレクトロフェログ
ラムの検出結果を示すトレースである。
【図４】ヘパリンを緩衝液に添加したときのトルペリゾ
ンのキャピラリー電気泳動実験でのエレクトロフェログ
ラムの検出結果を示すトレースである。
ンのキャピラリー電気泳動実験でのエレクトロフェログ
ラムの検出結果を示すトレースである。
【図５】ヘパリンを緩衝液に添加したときのエペリゾン
のキャピラリー電気泳動実験でのエレクトロフェログラ
ムの検出結果を示すトレースである。
のキャピラリー電気泳動実験でのエレクトロフェログラ
ムの検出結果を示すトレースである。
【図６】α−ＣＤを緩衝液に添加したときのトルペリゾ
ンのキャピラリー電気泳動実験でのエレクトロフェログ
ラムの検出結果を示すトレースである。
ンのキャピラリー電気泳動実験でのエレクトロフェログ
ラムの検出結果を示すトレースである。
【図７】α−ＣＤを緩衝液に添加したときのエペリゾン
のキャピラリー電気泳動実験でのエレクトロフェログラ
ムの検出結果を示すトレースである。
のキャピラリー電気泳動実験でのエレクトロフェログラ
ムの検出結果を示すトレースである。
【図８】β−ＣＤを緩衝液に添加したときのトルペリゾ
ンのキャピラリー電気泳動実験でのエレクトロフェログ
ラムの検出結果を示すトレースである。
ンのキャピラリー電気泳動実験でのエレクトロフェログ
ラムの検出結果を示すトレースである。
【図９】β−ＣＤを緩衝液に添加したときのエペリゾン
のキャピラリー電気泳動実験でのエレクトロフェログラ
ムの検出結果を示すトレースである。
のキャピラリー電気泳動実験でのエレクトロフェログラ
ムの検出結果を示すトレースである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｍ 7:00
Claims (6)
- 【請求項１】 ナマコ由来の硫酸化多糖又はその塩を有
効成分とする光学分割剤。 - 【請求項２】 有効成分が、ガラクトサミン、グルクロ
ン酸、フコース及び硫酸基で構成され、分子量が約３，
０００〜１００，０００（高速ＧＰＣ法）であるナマコ
由来の硫酸化多糖及びその塩である請求項１記載の光学
分割剤。 - 【請求項３】 有効成分が、下記物理化学的特性を有す
る硫酸化多糖又はその塩である請求項１記載の光学分割
剤。 ・物質の特性：白色不定形強吸湿性粉末。 ・分子量：約５，０００〜９０，０００（高速ＧＰＣ
法） ・組成分析 ガラクトサミン １５〜２０重量％ グルクロン酸 １５〜２１重量％ フコース １４〜２０重量％ 硫酸基 ３１〜４３重量％ モル比は、 ガラクトサミン：グルクロン酸：フコース：硫酸基＝
１：１．００±０．２０：１．００±０．２０：４．０
０±０．９０ ・比旋光度：［α］20 D＝−６０〜−７５°（Ｃ＝１
％） - 【請求項４】 請求項１〜３のいずれかに記載の光学分
割剤を用いてキャピラリー電気泳動により光学分割を行
うことを特徴とする光学分割法。 - 【請求項５】 請求項１〜３のいずれかに記載の光学分
割剤を泳動用緩衝液に直接添加することを特徴とするキ
ャピラリー電気泳動による光学分割法。 - 【請求項６】 請求項１〜３のいずれかに記載の光学分
割材を泳動用緩衝液に対し、１〜１０重量％添加するこ
とを特徴とするキャピラリー電気泳動による光学分割
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8073194A JPH09143202A (ja) | 1995-09-21 | 1996-03-04 | 光学分割剤および光学分割法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7-267698 | 1995-09-21 | ||
| JP26769895 | 1995-09-21 | ||
| JP8073194A JPH09143202A (ja) | 1995-09-21 | 1996-03-04 | 光学分割剤および光学分割法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09143202A true JPH09143202A (ja) | 1997-06-03 |
Family
ID=26414345
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8073194A Pending JPH09143202A (ja) | 1995-09-21 | 1996-03-04 | 光学分割剤および光学分割法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09143202A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001163806A (ja) * | 1999-09-29 | 2001-06-19 | Daicel Chem Ind Ltd | 光学異性体分離剤 |
| JP4814944B2 (ja) * | 2006-09-04 | 2011-11-16 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | キャピラリー電気泳動法による試料の分析方法 |
| JP4814945B2 (ja) * | 2006-09-04 | 2011-11-16 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | キャピラリー電気泳動法による試料の分析方法 |
| WO2021092979A1 (zh) * | 2019-11-12 | 2021-05-20 | 苏州颐华生物医药技术股份有限公司 | 低分子海参糖胺聚糖及其应用 |
-
1996
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