JPH09143011A - Ｎ−ベンジル−２，３−ジクロロマレイミドを含有する組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 細菌、カビ、酵母など広範囲な種類の微生物
に対して有効な防黴力、防腐力、または殺菌・静菌力を
有し、かつその効果が持続する組成物を提供する。 【解決手段】 Ｎ−ベンジル−２，３−ジクロロマレイ
ミドと下記化合物等の１種以上とからなる組成物。３，
３，４，４−テトラクロロテトラヒドロチオフェン−
１，１−ジオキシド、２，２−ジブロモ−２−ニトロエ
タノール、１，４−ビス（ブロモアセトキシ）−２−ブ
テン、ジクロルグリオキシム、ジメチルジチオカルバメ
ートナトリウム塩、ビストリブロモメチルスルホン、メ
チレンビスチオシアネート、４，５−ジクロロ−１，２
−ジチオール−３−オン、２，２−ジブロモ−３−ニト
リロプロピオンアミド、１，２−ベンゾイソチアゾリン
−３−オン。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、Ｎ−ベンジル−
２，３−ジクロロマレイミドを含む組成物、該組成物を
含有する工業用防腐剤、工業用防黴剤、工業用殺菌・静
菌剤、および該組成物を用いるこれらの方法に関する。

【０００２】さらに詳しくは、工業製品やその原料であ
る水性塗料、金属加工油、澱粉糊、紙用塗工液、繊維油
剤、リグニン液、ラテックスエマルジョン、皮革、電気
絶縁体、繊維製品などを微生物による変質を防止、ある
いは、紙・パルプ工場の抄紙工程水、各種工業用の冷却
水や洗浄水などの循環系工業用水などの微生物に起因し
て生ずるスライム障害防止を目的として、該組成物を使
用することに関する。

【０００３】

【従来の技術】従来より、紙、パルプ、プラスチック、
燃料、油、ゴム、塗料、木材、繊維、化粧品、皮革、毛
皮などの産業において、細菌、黴類、酵母などの微生物
に起因して生ずる障害が、製品の腐敗・変質・汚染など
の品質の低下や生産性の低下の原因となっている。

【０００４】たとえば、紙・パルプ工業における抄紙工
程や各種工業における冷却水系統には、原料から持ち込
まれるバレイショ澱粉やタピオカ澱粉、小麦澱粉などに
は土壌菌が付着しており、耐熱性胞子をもつＢａｃｉｌ
ｌｕｓ属の細菌などが多く存在しており、微生物の栄養
源である澱粉が豊富に存在する環境下において、これら
の細菌類をはじめ、黴類、酵母類などの微生物が繁殖し
やすく、その結果、腐敗臭、目詰まりなどが生じるた
め、生産製品の品質の劣化や生産性の悪化などの障害が
生じている。

【０００５】また、工業製品や工業用材料である、水性
塗料、金属加工油、澱粉糊、紙用塗工液、繊維油剤、リ
グニン液、ラテックスエマルジョンなどの各種の材料や
製品が、微生物による腐敗・変質・汚損を抑制防止し、
これらによる商品価値の低下や、資源の有効利用に対策
が求められている。

【０００６】これらの微生物による障害を防止するた
め、多くの化合物が使用されてきた。古くは有機水銀化
合物、塩素化フェノール化合物やホルマリンなどが使用
されていたが、これらの薬剤は人体や魚介類に対する毒
性が強く、環境汚染をひき起こすため使用が規制される
ようになり、最近では比較的低毒性である有機窒素硫黄
系、有機ブロム系、有機硫黄系の化合物が使用されてい
る。

【０００７】有機窒素硫黄系の化合物には、メチレンビ
スチオシアネート、１，２−ベンゾイソチアゾリン−３
−オン、５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン
−３−オンなどが、有機ブロム系の化合物には、２，２
−ジブロモ−３−ニトロプロピオンアミド、１，２−ビ
ス（ブロモアセトキシ）エタン、１，４−ビス（ブロモ
アセトキシ）−２−ブテン、ビストリブロモメチルスル
ホンなどが、有機硫黄系の化合物には、４，５−ジクロ
ロ−１，２−ジチオール−３−オンなどが防黴、防腐、
殺菌・静菌作用をもつ化合物として汎用されている。

【０００８】これらの詳細については、「防菌防黴剤辞
典」（発行：日本防菌防黴学会、昭和６１年）や「防菌
防黴剤と快適環境」（発行：株式会社シーエムシー、１
９９２年）に記載されている。

【０００９】また、特開平５−２０１８０４号公報に
は、本発明の組成物に含有される化合物であるＮ−ベン
ジル−２，３−ジクロロマレイミド

【化１】 が水中防汚剤の有効成分として効果を示すことが記載さ
れている。

【００１０】また、以下に示す化合物も、工業用防黴
剤、工業用防腐剤、工業用殺菌・静菌剤として知られて
いるものである。

【００１１】３，３，４，４−テトラクロロテトラヒド
ロチオフェン−１，１−ジオキシド

【化２】

【００１２】２，２−ジブロモ−２−ニトロエタノール

【化３】

【００１３】１，４−ビス（ブロモアセトキシ）−２−
ブテン

【化４】

【００１４】ジクロルグリオキシム

【化５】

【００１５】ジメチルジチオカルバメートナトリウム塩

【化６】

【００１６】ビストリブロモメチルスルホン

【化７】

【００１７】メチレンビスチオシアネート

【化８】

【００１８】４，５−ジクロロ−１，２−ジチオール−
３−オン

【化９】

【００１９】２，２−ジブロモ−３−ニトリロプロピオ
ンアミド

【化１０】

【００２０】１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン

【化１１】

【００２１】１，５−ペンタンジアール

【化１２】

【００２２】２−ピリジンチオール−１−オキシドナト
リウム塩

【化１３】

【００２３】２−ブロモ−２−ニトロ−１，３−プロパ
ンジオール

【化１４】

【００２４】１，３，５−トリス（２−ヒドロキシエチ
ル）ヘキサヒドロ−ｓ−トリアジン

【化１５】

【００２５】５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾ
リン−３−オン

【化１６】 およびその塩化マグネシウム塩または塩化カルシウム塩

【００２６】２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オ
ン

【化１７】 およびその塩化マグネシウム塩または塩化カルシウム塩

【００２７】２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−
３−オン

【化１８】

【００２８】２，４，５，６−テトラクロロ−１，３−
イソフタロニトリル

【化１９】

【００２９】３−ヨード−２−プロピニル−Ｎ−ブチル
カルバメート（別名：３−ヨード−２−プロパルギル−
Ｎ−ブチルカルバメート）

【化２０】

【００３０】２−ピリジンチオール−１−オキシド亜鉛
塩

【化２１】

【００３１】４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−４
−イソチアゾリン−３−オン

【化２２】

【００３２】２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メ
チルスルホニル）ピリジン

【化２３】

【００３３】Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（ジクロロフル
オロメチルチオ）−Ｎ’−フェニルスルファミド

【化２４】

【００３４】２−（４’−チアゾリル）ベンゾイミダゾ
ール

【化２５】

【００３５】２−（メトキシカルボニルアミノ）ベンゾ
イミダゾール

【化２６】

【００３６】２−（チオシアノメチルチオ）ベンゾチア
ゾール

【化２７】

【００３７】また、これらの化合物を組み合わせた組成
物が相乗効果を持つものとして使用されている。たとえ
ば、４，５−ジクロロ−１，２−ジチオール−３−オン
とアルキレンビスチオシアナートとの組合せ（特公昭６
３−６０７２２号公報）、４，５−ジクロロ−１，２−
ジチオール−３−オンと、２，２−ジブロモ−３−ニト
リロプロピオンアミドと、メチレンビスチオシアネート
との３種の化合物の組合せ（特開平７−１０７１６号公
報）などによる相乗効果が発揮される工業用防黴剤、工
業用防腐剤、工業用殺菌・静菌剤が提案されている。

【００３８】しかしながら、本願発明の、Ｎ−ベンジル
−２，３−ジクロロマレイミドと、３，３，４，４−テ
トラクロロテトラヒドロチオフェン−１，１−ジオキシ
ド、２，２−ジブロモ−２−ニトロエタノール、１，４
−ビス（ブロモアセトキシ）−２−ブテン、ジクロルグ
リオキシム、ジメチルジチオカルバメートナトリウム
塩、ビストリブロモメチルスルホン、メチレンビスチオ
シアネート、４，５−ジクロロ−１，２−ジチオール−
３−オン、２，２−ジブロモ−３−ニトリロプロピオン
アミド、１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン、
１，５−ペンタンジアール、２−ピリジンチオール−１
−オキシドナトリウム塩、２−ブロモ−２−ニトロ−
１，３−プロパンジオール、１，３，５−トリス（２−
ヒドロキシエチル）ヘキサヒドロ−ｓ−トリアジン、５
−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン
およびその塩化マグネシウム塩または塩化カルシウム
塩、２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンおよび
その塩化マグネシウム塩または塩化カルシウム塩、２−
ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、２，
４，５，６−テトラクロロ−１，３−イソフタロニトリ
ル、３−ヨード−２−プロピニル−Ｎ−ブチルカルバメ
ート、２−ピリジンチオール−１−オキシド亜鉛塩、
４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾ
リン−３−オン、２，３，５，６−テトラクロロ−４−
（メチルスルホニル）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−
Ｎ’−（ジクロロフルオロメチルチオ）−Ｎ’−フェニ
ルスルファミド、２−（４’−チアゾリル）ベンゾイミ
ダゾール、２−（メトキシカルボニルアミノ）ベンゾイ
ミダゾール、または２−（チオシアノメチルチオ）ベン
ゾチアゾールから選ばれた少なくとも１種の化合物とか
らなる組成物について、報告された例はない。

【００３９】

【発明が解決しようとする課題】前述した種々の低毒性
の防黴剤、防腐剤、殺菌・静菌剤単独では、狭い範囲の
微生物にしか有効ではないため、多くの種類の微生物が
存在する環境において、満足できる防黴力、防腐力、殺
菌・静菌力が得られないという欠点とともに、有効な微
生物に対しても長時間使用すると耐性菌が出現するとい
う問題があった。また、低毒性とはいえ、その使用量を
出来るだけ低減させることが、環境保護の面からも望ま
しい。本発明は細菌、カビ、酵母など広範囲な種類の微
生物に対して有効な防黴力、防腐力、殺菌・静菌力を有
し、かつその効果が持続する組成物を提供することを目
的としている。

【００４０】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、これらの
観点より鋭意研究した結果、Ｎ−ベンジル−２，３−ジ
クロロマレイミドと、３，３，４，４−テトラクロロテ
トラヒドロチオフェン−１，１−ジオキシド、２，２−
ジブロモ−２−ニトロエタノール、１，４−ビス（ブロ
モアセトキシ）−２−ブテン、ジクロルグリオキシム、
ジメチルジチオカルバメートナトリウム塩、ビストリブ
ロモメチルスルホン、メチレンビスチオシアネート、
４，５−ジクロロ−１，２−ジチオール−３−オン、
２，２−ジブロモ−３−ニトリロプロピオンアミド、
１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン、１，５−ペ
ンタンジアール、２−ピリジンチオール−１−オキシド
ナトリウム塩、２−ブロモ−２−ニトロ−１，３−プロ
パンジオール、１，３，５−トリス（２−ヒドロキシエ
チル）ヘキサヒドロ−ｓ−トリアジン、５−クロロ−２
−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンおよびその塩
化マグネシウム塩または塩化カルシウム塩、２−メチル
−４−イソチアゾリン−３−オンおよびその塩化マグネ
シウム塩または塩化カルシウム塩、２−ｎ−オクチル−
４−イソチアゾリン−３−オン、２，４，５，６−テト
ラクロロ−１，３−イソフタロニトリル、３−ヨード−
２−プロピニル−Ｎ−ブチルカルバメート、２−ピリジ
ンチオール−１−オキシド亜鉛塩、４，５−ジクロロ−
２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、
２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニ
ル）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（ジクロロフ
ルオロメチルチオ）−Ｎ’−フェニルスルファミド、２
−（４’−チアゾリル）ベンゾイミダゾール、２−（メ
トキシカルボニルアミノ）ベンゾイミダゾール、または
２−（チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾールから選
ばれた少なくとも１種の化合物とを併用することによ
り、Ｎ−ベンジル−２，３−ジクロロマレイミド単独の
防黴力、防腐力、殺菌・静菌力より強力な、換言すれ
ば、単独使用時の何分の一かの使用量で同様な効果を発
揮する、実用上著しく顕著な相乗効果を見出し、この発
明を完成するに至った。

【００４１】すなわち、本発明は、Ｎ−ベンジル−２，
３−ジクロロマレイミドと、（１）：Ａ群に示された化
合物群から選ばれる少なくとも１種の化合物とからなる
組成物、および（２）：Ａ群に示された化合物群から選
ばれる少なくとも１種の化合物とを含有する工業用防黴
剤、工業用防腐剤、工業用殺菌・静菌剤に関する。

【００４２】ここで、Ａ群に示された化合物群には、次
の化合物が含まれる。これらの化合物については、前記
に化学構造式が示されている。

【００４３】３，３，４，４−テトラクロロテトラヒド
ロチオフェン−１，１−ジオキシド、２，２−ジブロモ
−２−ニトロエタノール、１，４−ビス（ブロモアセト
キシ）−２−ブテン、ジクロルグリオキシム、ジメチル
ジチオカルバメートナトリウム塩、ビストリブロモメチ
ルスルホン、メチレンビスチオシアネート、４，５−ジ
クロロ−１，２−ジチオール−３−オン、２，２−ジブ
ロモ−３−ニトリロプロピオンアミド、１，２−ベンゾ
イソチアゾリン−３−オン、１，５−ペンタンジアー
ル、２−ピリジンチオール−１−オキシドナトリウム
塩、２−ブロモ−２−ニトロ−１，３−プロパンジオー
ル、１，３，５−トリス（２−ヒドロキシエチル）ヘキ
サヒドロ−ｓ−トリアジン、５−クロロ−２−メチル−
４−イソチアゾリン−３−オンおよびその塩化マグネシ
ウム塩または塩化カルシウム塩、２−メチル−４−イソ
チアゾリン−３−オンおよびその塩化マグネシウム塩ま
たは塩化カルシウム塩、２−ｎ−オクチル−４−イソチ
アゾリン−３−オン、２，４，５，６−テトラクロロ−
１，３−イソフタロニトリル、３−ヨード−２−プロピ
ニル−Ｎ−ブチルカルバメート、２−ピリジンチオール
−１−オキシド亜鉛塩、４，５−ジクロロ−２−ｎ−オ
クチル−４−イソチアゾリン−３−オン、２，３，５，
６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（ジクロロフルオロメチ
ルチオ）−Ｎ’−フェニルスルファミド、２−（４’−
チアゾリル）ベンゾイミダゾール、２−（メトキシカル
ボニルアミノ）ベンゾイミダゾール、２−（チオシアノ
メチルチオ）ベンゾチアゾール。

【００４４】上記Ａ群に示された化合物群に示した化合
物は、工業用防黴剤、工業用防腐剤、工業用殺菌・静菌
剤として、入手することができる。

【００４５】本発明の利用には、Ｎ−ベンジル−２，３
−ジクロロマレイミドと、Ａ群に示された化合物群から
選ばれた少なくとも１種の化合物とを、あらかじめ混合
し同時添加しても、あらかじめ混合せず別々に添加して
も、いずれの方法であっても使用することができる。

【００４６】本発明の好ましい形態としては、Ｎ−ベン
ジル−２，３−ジクロロマレイミドと、Ｂ群に示される
化合物群から選ばれた少なくとも１種の化合物とを、含
有する工業用殺菌・静菌組成物、およびこれらを同時に
または別々に、添加することを特徴とする工業用殺菌・
静菌方法が挙げられる。

【００４７】Ｂ群に示される化合物群には、次の化合物
が含まれる。３，３，４，４−テトラクロロテトラヒド
ロチオフェン−１，１−ジオキシド、２，２−ジブロモ
−２−ニトロエタノール、１，４−ビス（ブロモアセト
キシ）−２−ブテン、ジクロルグリオキシム、ジメチル
ジチオカルバメートナトリウム塩、ビストリブロモメチ
ルスルホン、メチレンビスチオシアネート、４，５−ジ
クロロ−１，２−ジチオール−３−オン、２，２−ジブ
ロモ−３−ニトリロプロピオンアミド。

【００４８】本発明の好ましい形態としては、Ｎ−ベン
ジル−２，３−ジクロロマレイミドと、Ｃ群に示された
化合物群から選ばれた少なくとも１種の化合物とを、含
有する工業用防黴剤、およびこれらを同時にまたは別々
に、添加することを特徴とする工業用防黴方法が挙げら
れる。

【００４９】ここで、Ｃ群に示される化合物群には、次
の化合物が含まれる。５−クロロ−２−メチル−４−イ
ソチアゾリン−３−オンおよびその塩化マグネシウム塩
または塩化カルシウム塩、２−メチル−４−イソチアゾ
リン−３−オンおよびその塩化マグネシウム塩または塩
化カルシウム塩、２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリ
ン−３−オン、２，４，５，６−テトラクロロ−１，３
−イソフタロニトリル、３−ヨード−２−プロピニル−
Ｎ−ブチルカルバメート、２−ピリジンチオール−１−
オキシド亜鉛塩、４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル
−４−イソチアゾリン−３−オン、２，３，５，６−テ
トラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、Ｎ，
Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（ジクロロフルオロメチルチオ）
−Ｎ’−フェニルスルファミド、２−（４’−チアゾリ
ル）ベンゾイミダゾール、２−（メトキシカルボニルア
ミノ）ベンゾイミダゾール、２−（チオシアノメチルチ
オ）ベンゾチアゾール。

【００５０】本発明の好ましい形態としては、Ｎ−ベン
ジル−２，３−ジクロロマレイミドと、Ｄ群に示された
化合物群から選ばれた少なくとも１種の化合物とを、含
有する工業用防腐剤、およびこれらを同時にまたは別々
に、添加することを特徴とする工業用防腐方法が挙げら
れる。

【００５１】Ｄ群に示される化合物群には、次の化合物
が含まれる。メチレンビスチオシアネート、４，５−ジ
クロロ−１，２−ジチオール−３−オン、２，２−ジブ
ロモ−３−ニトリロプロピオンアミド、１，２−ベンゾ
イソチアゾリン−３−オン、１，５−ペンタンジアー
ル、２−ピリジンチオール−１−オキシドナトリウム
塩、２−ブロモ−２−ニトロ−１，３−プロパンジオー
ル、１，３，５−トリス（２−ヒドロキシエチル）ヘキ
サヒドロ−ｓ−トリアジン、５−クロロ−２−メチル−
４−イソチアゾリン−３−オンおよびその塩化マグネシ
ウム塩または塩化カルシウム塩、２−メチル−４−イソ
チアゾリン−３−オンおよびその塩化マグネシウム塩ま
たは塩化カルシウム塩、２−ｎ−オクチル−４−イソチ
アゾリン−３−オン、２，４，５，６−テトラクロロ−
１，３−イソフタロニトリル、３−ヨード−２−プロピ
ニル−Ｎ−ブチルカルバメート、２−ピリジンチオール
−１−オキシド亜鉛塩、４，５−ジクロロ−２−ｎ−オ
クチル−４−イソチアゾリン−３−オン。

【００５２】さらに好ましい本発明の形態としては、以
下のものが挙げられる。

【００５３】Ｎ−ベンジル−２，３−ジクロロマレイミ
ドと、２，２−ジブロモ−３−ニトリロプロピオンアミ
ドとからなる組成物。Ｎ−ベンジル−２，３−ジクロロ
マレイミドと、２，２−ジブロモ−３−ニトリロプロピ
オンアミドとを含有する工業用殺菌・静菌組成物。Ｎ−
ベンジル−２，３−ジクロロマレイミドと、２，２−ジ
ブロモ−３−ニトリロプロピオンアミドとを、同時にま
たは別々に、添加することを特徴とする工業用殺菌・静
菌方法。Ｎ−ベンジル−２，３−ジクロロマレイミド
と、２，２−ジブロモ−３−ニトリロプロピオンアミド
とを含有する工業用防腐剤。Ｎ−ベンジル−２，３−ジ
クロロマレイミドと、２，２−ジブロモ−３−ニトリロ
プロピオンアミドとを、同時にまたは別々に、添加する
ことを特徴とする工業用防腐方法。

【００５４】Ｎ−ベンジル−２，３−ジクロロマレイミ
ドと、４，５−ジクロロ−１，２−ジチオール−３−オ
ンとからなる組成物。Ｎ−ベンジル−２，３−ジクロロ
マレイミドと、４，５−ジクロロ−１，２−ジチオール
−３−オンとを含有する工業用殺菌・静菌組成物。Ｎ−
ベンジル−２，３−ジクロロマレイミドと、４，５−ジ
クロロ−１，２−ジチオール−３−オンとを、同時にま
たは別々に、添加することを特徴とする工業用殺菌・静
菌方法。Ｎ−ベンジル−２，３−ジクロロマレイミド
と、４，５−ジクロロ−１，２−ジチオール−３−オン
とを含有する工業用防腐剤。Ｎ−ベンジル−２，３−ジ
クロロマレイミドと、４，５−ジクロロ−１，２−ジチ
オール−３−オンとを、同時にまたは別々に、添加する
ことを特徴とする工業用防腐方法。

【００５５】Ｎ−ベンジル−２，３−ジクロロマレイミ
ドと、２−（チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾール
とからなる組成物。Ｎ−ベンジル−２，３−ジクロロマ
レイミドと、２−（チオシアノメチルチオ）ベンゾチア
ゾールとを含有する工業用防黴剤。Ｎ−ベンジル−２，
３−ジクロロマレイミドと、２−（チオシアノメチルチ
オ）ベンゾチアゾールとを、同時にまたは別々に、添加
することを特徴とする工業用防黴方法。

【００５６】Ｎ−ベンジル−２，３−ジクロロマレイミ
ドと、メチレンビスチオシアネートとからなる組成物。
Ｎ−ベンジル−２，３−ジクロロマレイミドと、メチレ
ンビスチオシアネートとを含有する工業用殺菌・静菌組
成物。Ｎ−ベンジル−２，３−ジクロロマレイミドと、
メチレンビスチオシアネートとを、同時にまたは別々
に、添加することを特徴とする工業用殺菌・静菌方法。
Ｎ−ベンジル−２，３−ジクロロマレイミドと、メチレ
ンビスチオシアネートとを含有する工業用防腐剤。Ｎ−
ベンジル−２，３−ジクロロマレイミドと、メチレンビ
スチオシアネートとを、同時にまたは別々に、添加する
ことを特徴とする工業用防腐方法。

【００５７】Ｎ−ベンジル−２，３−ジクロロマレイミ
ドと、３−ヨード−２−プロピニル−Ｎ−ブチルカルバ
メートとからなる組成物。Ｎ−ベンジル−２，３−ジク
ロロマレイミドと、３−ヨード−２−プロピニル−Ｎ−
ブチルカルバメートとを含有する工業用防腐剤。Ｎ−ベ
ンジル−２，３−ジクロロマレイミドと、３−ヨード−
２−プロピニル−Ｎ−ブチルカルバメートとを、同時に
または別々に、添加することを特徴とする工業用防腐方
法。Ｎ−ベンジル−２，３−ジクロロマレイミドと、３
−ヨード−２−プロピニル−Ｎ−ブチルカルバメートと
を含有する工業用防黴剤。Ｎ−ベンジル−２，３−ジク
ロロマレイミドと、３−ヨード−２−プロピニル−Ｎ−
ブチルカルバメートとを、同時にまたは別々に、添加す
ることを特徴とする工業用防黴方法。

【００５８】Ｎ−ベンジル−２，３−ジクロロマレイミ
ドと、２，２−ジブロモ−２−ニトロエタノールとから
なる組成物。Ｎ−ベンジル−２，３−ジクロロマレイミ
ドと、２，２−ジブロモ−２−ニトロエタノールとを含
有する工業用殺菌・静菌組成物。Ｎ−ベンジル−２，３
−ジクロロマレイミドと、２，２−ジブロモ−２−ニト
ロエタノールとを、同時にまたは別々に、添加すること
を特徴とする工業用殺菌・静菌方法。

【００５９】Ｎ−ベンジル−２，３−ジクロロマレイミ
ドと、２−ブロモ−２−ニトロ−１，３−プロパンジオ
ールとからなる組成物。Ｎ−ベンジル−２，３−ジクロ
ロマレイミドと、２−ブロモ−２−ニトロ−１，３−プ
ロパンジオールとを含有する工業用防腐剤。Ｎ−ベンジ
ル−２，３−ジクロロマレイミドと、２−ブロモ−２−
ニトロ−１，３−プロパンジオールとを、同時にまたは
別々に、添加することを特徴とする工業用防腐方法。

【００６０】Ｎ−ベンジル−２，３−ジクロロマレイミ
ドと、１，３，５−トリス（２−ヒドロキシエチル）ヘ
キサヒドロ−ｓ−トリアジンとからなる組成物。Ｎ−ベ
ンジル−２，３−ジクロロマレイミドと、１，３，５−
トリス（２−ヒドロキシエチル）ヘキサヒドロ−ｓ−ト
リアジンとを含有する工業用防腐剤。Ｎ−ベンジル−
２，３−ジクロロマレイミドと、１，３，５−トリス
（２−ヒドロキシエチル）ヘキサヒドロ−ｓ−トリアジ
ンとを、同時にまたは別々に、添加することを特徴とす
る工業用防腐方法。

【００６１】Ｎ−ベンジル−２，３−ジクロロマレイミ
ドと、２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オ
ンとからなる組成物。Ｎ−ベンジル−２，３−ジクロロ
マレイミドと、２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン
−３−オンとを含有する工業用防腐剤。Ｎ−ベンジル−
２，３−ジクロロマレイミドと、２−ｎ−オクチル−４
−イソチアゾリン−３−オンとを、同時にまたは別々
に、添加することを特徴とする工業用防腐方法。Ｎ−ベ
ンジル−２，３−ジクロロマレイミドと、２−ｎ−オク
チル−４−イソチアゾリン−３−オンとを含有する工業
用防黴剤。Ｎ−ベンジル−２，３−ジクロロマレイミド
と、２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン
とを、同時にまたは別々に、添加することを特徴とする
工業用防黴方法。

【００６２】Ｎ−ベンジル−２，３−ジクロロマレイミ
ドと、２−（４’−チアゾリル）ベンゾイミダゾールと
からなる組成物。Ｎ−ベンジル−２，３−ジクロロマレ
イミドと、２−（４’−チアゾリル）ベンゾイミダゾー
ルとを含有する工業用防黴剤。Ｎ−ベンジル−２，３−
ジクロロマレイミドと、２−（４’−チアゾリル）ベン
ゾイミダゾールとを、同時にまたは別々に、添加するこ
とを特徴とする工業用防黴方法。

【００６３】Ｎ−ベンジル−２，３−ジクロロマレイミ
ドと、２，４，５，６−テトラクロロ−１，３−イソフ
タロニトリルとからなる組成物。Ｎ−ベンジル−２，３
−ジクロロマレイミドと、２，４，５，６−テトラクロ
ロ−１，３−イソフタロニトリルとを含有する工業用防
腐剤。Ｎ−ベンジル−２，３−ジクロロマレイミドと、
２，４，５，６−テトラクロロ−１，３−イソフタロニ
トリルとを、同時にまたは別々に、添加することを特徴
とする工業用防腐方法。Ｎ−ベンジル−２，３−ジクロ
ロマレイミドと、２，４，５，６−テトラクロロ−１，
３−イソフタロニトリルとを含有する工業用防黴剤。Ｎ
−ベンジル−２，３−ジクロロマレイミドと、２，４，
５，６−テトラクロロ−１，３−イソフタロニトリルと
を、同時にまたは別々に、添加することを特徴とする工
業用防黴方法。

【００６４】

【発明の実施の形態】

【００６５】相乗効果が発揮される比率（重量比）につ
いては、化合物ごとに、対象となる微生物ごとに異な
り、（１：１０００）〜（１０００：１）の範囲でとり
うるものであって、より好ましくは各々の製剤により適
切な範囲が存在し、いずれか一方が少なすぎても満足で
きる効果を得ることができない。

【００６６】Ｎ−ベンジル−２，３−ジクロロマレイミ
ドと、２，２−ジブロモ−３−ニトリロプロピオンアミ
ドとの組成物については、２：１〜１：６３の割合にお
いて、好ましい相乗効果を得ることができる。

【００６７】Ｎ−ベンジル−２，３−ジクロロマレイミ
ドと、４，５−ジクロロ−１，２−ジチオール−３−オ
ンとの組成物については、１：１〜１：４の割合におい
て、好ましい相乗効果を得ることができる。

【００６８】Ｎ−ベンジル−２，３−ジクロロマレイミ
ドと、２−（チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾール
との組成物については、３９：１〜１：１の割合におい
て、好ましい相乗効果を得ることができる。

【００６９】Ｎ−ベンジル−２，３−ジクロロマレイミ
ドと、メチレンビスチオシアネートとの組成物について
は、１５６：１〜１：１の割合において、好ましい相乗
効果を得ることができる。

【００７０】Ｎ−ベンジル−２，３−ジクロロマレイミ
ドと、３−ヨード−２−プロピニル−Ｎ−ブチルカルバ
メートとの組成物については、６３：１〜１：１６の割
合において、好ましい相乗効果を得ることができる。

【００７１】Ｎ−ベンジル−２，３−ジクロロマレイミ
ドと、２，２−ジブロモ−２−ニトロエタノールとの組
成物については、２：１〜１：２の割合において、好ま
しい相乗効果を得ることができる。

【００７２】Ｎ−ベンジル−２，３−ジクロロマレイミ
ドと、２−ブロモ−２−ニトロ−１，３−プロパンジオ
ールとの組成物については、２：１〜１：２の割合にお
いて、好ましい相乗効果を得ることができる。

【００７３】Ｎ−ベンジル−２，３−ジクロロマレイミ
ドと、１，３，５−トリス（２−ヒドロキシエチル）ヘ
キサヒドロ−ｓ−トリアジンとの組成物については、
２：１の割合において、好ましい相乗効果を得ることが
できる。

【００７４】Ｎ−ベンジル−２，３−ジクロロマレイミ
ドと、２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オ
ンとの組成物については、４．２：１．０〜１．７：
１．０の割合において、好ましい相乗効果を得ることが
できる。

【００７５】Ｎ−ベンジル−２，３−ジクロロマレイミ
ドと、２−（４’−チアゾリル）ベンゾイミダゾールと
の組成物については、１．０：１．７〜１．０：１．２
の割合において、好ましい相乗効果を得ることができ
る。

【００７６】Ｎ−ベンジル−２，３−ジクロロマレイミ
ドと、２，４，５，６−テトラクロロ−１，３−イソフ
タロニトリルとの組成物については、２：１の割合にお
いて、好ましい相乗効果を得ることができる。

【００７７】本発明の組成物の添加量は、組成物および
対象となる微生物の種類やその濃度によっても異なる
が、一般的に、紙・パルプ工業などの用水系に添加する
場合は、０．１〜１０００ｍｇ／ｌ程度が、水性塗料、
糊、皮革などの使用材料に添加する場合は、１〜１００
００ｍｇ／ｋｇ程度で良好な効果が得られる。

【００７８】さらに好ましくは、用水系に添加する場合
は、１〜１００ｍｇ／ｌ程度が、水性塗料、糊、皮革な
どの使用材料に添加する場合は、１０〜１０００ｍｇ／
ｋｇ程度特に好ましい効果が得られる。

【００７９】本発明の組成物は、基本的には２成分ある
いは２成分以上の化合物を均一に混合することにより調
製され、水溶液、溶剤溶液、乳化分散液などとして希釈
した製剤として使用に供される。また、粉剤、顆粒剤、
徐放化剤、練り状製剤など各種の形態に製剤化して用い
ることもでき、浸漬、塗布、加圧注入などの方法によっ
て使用することもできる。一般的には、希釈して使用さ
れるが、希釈せず直接対象物に添加するなど使用形態に
は特に制限がなく種々の方法を採用することができる。

【００８０】また、これらの化合物は、純品でなくとも
よく、市販の工業用防黴剤、工業用防腐剤、工業用殺菌
・静菌剤を用いることもできる。これらの製剤化に際し
ては、溶媒、界面活性剤、担体、補助剤などを種々の薬
剤を使用することができる。

【００８１】たとえば、紙・パルプ工業の抄紙工程や各
種産業の工業用冷却水などの水系に、また、エマルジョ
ン塗料、樹脂エマルジョン、金属加工油、糊料、コーテ
ィングカラーなどの水系製品に、添加する場合には、有
効成分の溶解、分散性を考慮して、希釈剤として水、親
水性有機溶媒、界面活性剤あるいは分散剤を用いた液剤
とするのが好ましい。

【００８２】この親水性溶媒として、メタノール、エタ
ノール、プロパノール、イソプロパノール、ベンジルア
ルコールなどのアルコール類、エチレングリコール、プ
ロピレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピ
レングリコール、テトラメチレングリコール、ポリエチ
レングリコール、ポリプロピレングリコールなどのグリ
コール類、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジ
エチレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレン
グリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコ
ールモノメチルエーテル、２−フェノキシエタノールな
どのグリコールエーテル類、メチルアセテート、エチル
アセテート、ブチルアセテート、３−メトキシブチルア
セテート、２−エトキシメチルアセテート、２−エトキ
シエチルアセテート、プロピレンカーボネート、グルタ
ル酸ジメチルなどのエステル類、ジオキサン、ジメチル
スルホキシド、Ｎ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド、Ｎ−
メチルピロリドン類、および水などをあげることができ
る。

【００８３】分散剤としては、カチオン性界面活性剤、
アニオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤または両
性界面活性剤が適当であり、製剤としての安定性および
泡立ちが少ない点でノニオン性界面活性剤が好ましい。

【００８４】また、殺菌対象系が木材、油性塗料などの
油系の場合には、親油性溶媒を用いることが望ましい。
親油性溶媒には、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの
芳香族系溶媒、リグロイン、灯油、軽油、スピンドル
油、ナフサ、ケロシンなどの石油系溶媒など用いること
ができ、上記界面活性剤を添加してもよい。

【００８５】また、壁紙、シャワーカーテンなどの軟質
塩化ビニル製品に添加するときは、ジオクチルフタレー
トなどの可塑剤を溶媒として使用することができる。さ
らに、本発明の組成物は、固体希釈剤や担体と混合し、
微粉状、顆粒状、練り状の製剤としてもよく、これらの
固体希釈剤には、タルク、粘土、クレー、ベントナイ
ト、ＣＭＣ、珪藻土、カオリン、炭酸カルシウム、ゼオ
ライト、硫酸ナトリウム、硫酸マグネシウムなどを用い
ることができ、さらに、上記界面活性剤を添加してもよ
い。

【００８６】本発明の組成物は、エアルギノーサ（ａｅ
ｒｕｇｉｎｏｓａ）、フルオレッセンス（ｆｌｕｏｒｅ
ｓｃｅｎｓ）、シュトゥツェリ（ｓｔｕｔｚｅｒｉ）な
どのシュードモナス属（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐ
ｅｃｉｅｓ）のバクテリア、エアロバクター・エアロゲ
ネス（Ａｅｒｏｂａｃｔｅｒ ａｅｒｏｇｅｎｅｓ）な
どのバクテリア、およびエシェリキア コリ（Ｅｓｃｈ
ｅｒｉｃｈｉａ Ｃｏｌｉ）などのバクテリアを阻害す
るのに有効であることが知られている。

【００８７】また、ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉ
ｕｍ）属、サッカロマイセス（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃ
ｅｓ）属、カンジダ（Ｃａｎｄｉｄａ）属、フザリウム
（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）属、アスペルギルス（Ａｓｐｅｒ
ｇｉｌｌｕｓ）属、セファロスポリウム（Ｃｅｐｈａｌ
ｏｓｐｏｒｉｕｍ）属などの真菌（黴）類にも有効であ
ることが知られている。

【００８８】また、クロレラ・ピレノイドサ（Ｃ．ｐｙ
ｒｅｎｏｉｄｏｓａ）などのクロレラ属（Ｃｈｌｏｒｅ
ｌｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）のような藻類の繁茂を抑制す
るためにも使用することが出来る。

【実施例】以下に、本発明の組成物の実施例を示した。

【００８９】効果試験例１（相乗効果確認試験） 本発明の組成物の標準菌に対する相乗効果を、二元希釈
法により測定した。二元希釈法とは、特開平２−４２０
０７号明細書中に記載されているように、二成分を所定
の濃度になるよう希釈し、培地にそれぞれ一定量添加す
る。これに微生物を接種し、一定条件で培養したのち、
微生物の発育が認められない両成分濃度を二元希釈法に
よる最小発育阻止濃度とする。図１は、普通目盛座標を
用いて、それぞれの成分の最小発育阻止濃度を両軸上と
ったグラフである。このグラフの曲線よりも上側の領域
は増殖阻止域を示し、下側の領域は増殖域を示す。ま
た、対角線よりも上側に曲線があると拮抗作用、対角線
より下側に曲線があると相乗効果を表すものである。

【００９０】また、相乗効果の程度を表す指標として、
Ｆｒａｃｔｉｎａｌ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎ ｉ
ｎｄｅｘともいわれる指標がある。これは、（供試状態
における化合物１の濃度）÷（化合物１単独の最小発育
阻止濃度）に、（供試状態における化合物２の濃度）÷
（化合物２単独の最小発育阻止濃度）を加えたものを評
価値とした。評価値が１より少なくなる場合に相乗効果
を表し、数値が少ないほど相乗効果の程度が大きいもの
を表す。この評価値は、相加作用を示す場合は１．０
に、相乗効果を示す場合には１．０未満となる。

【００９１】予め、ブイヨン培地により前培養した供試
菌の菌液を、生菌数が１０⁶個／ｍｌ以上となるように
１０倍希釈したｐＨ７のブイヨン培地（細菌の場合）ま
たは麦芽培地（酵母、黴の場合）に加え、これに処方実
施例に示した本発明組成物を、添加後の培地の該化合物
の濃度が実施例に示した濃度（ｐｐｍ単位）となるよう
添加し、一定温度で、一定時間振とう培養した後、培地
の濁りが認められない濃度を求め、二元希釈法による最
小発育阻止濃度とした。また、単独の化合物の発育阻止
濃度も併せて求めた。

【００９２】供試微生物の略号は、次のとおりである。 黴 Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ（以下、Ａ
ｓｐと示す） 黴 Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｃｉｔｒｉｎｕｍ（以
下、Ｐｅｎと示す） 酵母 Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｒｕｂｒａ（以下、Ｒ
ｈｏと示す） 細菌 Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ
（以下、Ｓｔａと示す） 細菌 Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ（以下、Ｂ
ａｃと示す） 細菌 Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ
（Ｐｓｅと示す。）

【００９３】＜相乗効果確認試験１＞Ｎ−ベンジル−
２，３−ジクロロマレイミドと、２，２−ジブロモ−３
−ニトリロプロピオンアミドとの組成物について、Ａｓ
ｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒに対する相乗効果試験
結果を表１に示した。

【表１】

【００９４】＜相乗効果確認試験２＞Ｎ−ベンジル−
２，３−ジクロロマレイミドと、２，２−ジブロモ−３
−ニトリロプロピオンアミドとの組成物について、Ｐｅ
ｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｃｉｔｒｉｎｕｍに対する相乗効
果試験結果を表２に示した。

【表２】

【００９５】＜相乗効果確認試験３＞Ｎ−ベンジル−
２，３−ジクロロマレイミドと、２，２−ジブロモ−３
−ニトリロプロピオンアミドとの組成物について、Ｒｈ
ｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｒｕｂｒａに対する相乗効果試験
結果を表３に示した。

【表３】

【００９６】＜相乗効果確認試験４＞Ｎ−ベンジル−
２，３−ジクロロマレイミドと、２，２−ジブロモ−３
−ニトリロプロピオンアミドとの組成物について、Ｐｅ
ｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｃｉｔｒｉｎｕｍに対する相乗効
果試験結果を表４に示した。

【表４】

【００９７】＜相乗効果確認試験５＞Ｎ−ベンジル−
２，３−ジクロロマレイミドと、４，５−ジクロロ−
１，２−ジチオール−３−オンとの組成物について、Ｒ
ｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｒｕｂｒａに対する相乗効果試
験結果を表５に示した。

【表５】

【００９８】＜相乗効果確認試験６＞Ｎ−ベンジル−
２，３−ジクロロマレイミドと、２−（チオシアノメチ
ルチオ）ベンゾチアゾールとの組成物について、Ａｓｐ
ｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒに対する相乗効果試験結
果を表６に示した。

【表６】

【００９９】＜相乗効果確認試験７＞Ｎ−ベンジル−
２，３−ジクロロマレイミドと、２−（チオシアノメチ
ルチオ）ベンゾチアゾールとの組成物について、Ｐｅｎ
ｉｃｉｌｌｉｕｍ ｃｉｔｒｉｎｕｍに対する相乗効果
試験結果を表７に示した。

【表７】

【０１００】＜相乗効果確認試験８＞Ｎ−ベンジル−
２，３−ジクロロマレイミドと、２−（チオシアノメチ
ルチオ）ベンゾチアゾールとの組成物について、Ｓｔａ
ｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓに対する相乗効
果試験結果を表８に示した。

【表８】

【０１０１】＜相乗効果確認試験９＞Ｎ−ベンジル−
２，３−ジクロロマレイミドと、２−（チオシアノメチ
ルチオ）ベンゾチアゾールとの組成物について、Ｂａｃ
ｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓに対する相乗効果試験結
果を表９に示した。

【表９】

【０１０２】＜相乗効果確認試験１０＞Ｎ−ベンジル−
２，３−ジクロロマレイミドと、メチレンビスチオシア
ネートとの組成物について、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ
ｎｉｇｅｒに対する相乗効果試験結果を表１０に示し
た。

【表１０】

【０１０３】＜相乗効果確認試験１１＞Ｎ−ベンジル−
２，３−ジクロロマレイミドと、メチレンビスチオシア
ネートとの組成物について、Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ
ｃｉｔｒｉｎｕｍに対する相乗効果試験結果を表１１に
示した。

【表１１】

【０１０４】＜相乗効果確認試験１２＞Ｎ−ベンジル−
２，３−ジクロロマレイミドと、メチレンビスチオシア
ネートとの組成物について、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂ
ｔｉｌｉｓに対する相乗効果試験結果を表１２に示し
た。

【表１２】

【０１０５】＜相乗効果確認試験１３＞Ｎ−ベンジル−
２，３−ジクロロマレイミドと、３−ヨード−２−プロ
ピニル−Ｎ−ブチルカルバメートとの組成物について、
Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｃｉｔｒｉｎｕｍ対する相乗
効果試験結果を表１３に示した。

【表１３】

【０１０６】＜相乗効果確認試験１４＞Ｎ−ベンジル−
２，３−ジクロロマレイミドと、３−ヨード−２−プロ
ピニル−Ｎ−ブチルカルバメートとの組成物について、
Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓａｕｒｅｕｓ対する相乗
効果試験結果を表１４に示した。

【表１４】

【０１０７】＜相乗効果確認試験１５＞Ｎ−ベンジル−
２，３−ジクロロマレイミドと、３−ヨード−２−プロ
ピニル−Ｎ−ブチルカルバメートとの組成物について、
Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）に対する相乗効
果試験を表１５に示した。

【表１５】

【０１０８】＜相乗効果確認試験１６＞Ｎ−ベンジル−
２，３−ジクロロマレイミドと、２，２−ジブロモ−２
−ニトロエタノールとの組成物について、Ｐｓｅｕｄｏ
ｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａに対する相乗効果試
験を表１６に示した。

【表１６】

【０１０９】＜相乗効果確認試験１７＞Ｎ−ベンジル−
２，３−ジクロロマレイミドと、２−ブロモ−２−ニト
ロ−１，３−プロパンジオールとの組成物について、Ｓ
ｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓに対する相
乗効果試験を表１７に示した。

【表１７】

【０１１０】＜相乗効果確認試験１８＞Ｎ−ベンジル−
２，３−ジクロロマレイミドと、２−ブロモ−２−ニト
ロ−１，３−プロパンジオールとの組成物について、Ｐ
ｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａに対する
相乗効果試験を表１８に示した。

【表１８】

【０１１１】＜相乗効果確認試験１９＞Ｎ−ベンジル−
２，３−ジクロロマレイミドと、１，３，５−トリス
（２−ヒドロキシエチル）ヘキサヒドロ−ｓ−トリアジ
ンとの組成物について、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅ
ｒｕｇｉｎｏｓａ）に対する相乗効果試験を表１９に示
した。

【表１９】

【０１１２】＜相乗効果確認試験２０＞Ｎ−ベンジル−
２，３−ジクロロマレイミドと、２−ｎ−オクチル−４
−イソチアゾリン−３−オンとの組成物について、Ａｓ
ｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒに対する相乗効果試験
を表２０に示した。

【表２０】

【０１１３】＜相乗効果確認試験２１＞Ｎ−ベンジル−
２，３−ジクロロマレイミドと、２−（４’−チアゾリ
ル）ベンゾイミダゾールとの組成物について、Ａｓｐｅ
ｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒに対する相乗効果試験を表
２１に示した。

【表２１】

【０１１４】＜相乗効果確認試験２２＞Ｎ−ベンジル−
２，３−ジクロロマレイミドと、２−ｎ−オクチル−４
−イソチアゾリン−３−オンとの組成物について、Ｐｅ
ｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｃｉｔｒｉｎｕｍに対する相乗効
果試験を表２２に示した。

【表２２】

【０１１５】＜相乗効果確認試験２３＞Ｎ−ベンジル−
２，３−ジクロロマレイミドと、２−（４’−チアゾリ
ル）ベンゾイミダゾールとの組成物について、Ｐｅｎｉ
ｃｉｌｌｉｕｍ ｃｉｔｒｉｎｕｍに対する相乗効果試
験を表２３に示した。

【表２３】

【０１１６】＜相乗効果確認試験２４＞Ｎ−ベンジル−
２，３−ジクロロマレイミドと、２，４，５，６−テト
ラクロロ−１，３−イソフタロニトリルとの組成物につ
いて、Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍｃｉｔｒｉｎｕｍに対す
る相乗効果試験を表２４に示した。

【表２４】

【０１１７】＜相乗効果確認試験２５＞Ｎ−ベンジル−
２，３−ジクロロマレイミドと、３−ヨード−２−プロ
ピニル−Ｎ−ブチルカルバメートとの組成物について、
Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｃｉｔｒｉｎｕｍに対する相
乗効果試験を表２５に示した。

【表２５】

【０１１８】微生物の生育を完全に抑制した２成分の相
乗効果は、たとえば、Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｒｕｂ
ｒａによる実施例３−３の場合、すなわち、化合物Ｎ−
ベンジル−２，３−ジクロロマレイミドの濃度が２．０
ｐｐｍで、化合物２，２−ジブロモ−３−ニトリロプロ
ピオンアミドの濃度が３１．２ｐｐｍの場合に、示され
ている。化合物Ｎ−ベンジル−２，３−ジクロロマレイ
ミド単独では７．９ｐｐｍ、化合物２，２−ジブロモ−
３−ニトリロプロピオンアミド単独では、１２５ｐｐｍ
の濃度が必要であるのに対し、本発明の実施例３−３の
組成物の場合、Ｎ−ベンジル−２，３−ジクロロマレイ
ミド単独使用量の約１／４の量で、また、２，２−ジブ
ロモ−３−ニトリロプロピオンアミド単独使用量の約１
／４の量で有効であり、強い相乗作用を有していること
が示された。その他の実施例に示した場合についても相
乗効果が認められた。

【０１１９】

【発明の効果】本発明のＮ−ベンジル−２，３−ジクロ
ロマレイミドを含有する組成物は、広範な種類の微生物
に対し、相乗効果により優れた防黴力、防腐力、殺菌・
静菌力を示す。その結果、工業用有用な防黴剤、防腐
剤、殺菌・静菌剤を得る。

【図面の簡単な説明】

【図１】 二次元希釈法による微生物に対する相乗効果
の評価方法を説明する図である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 37:34 37:18 43:80 43:64 43:40 43:78）

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 Ｎ−ベンジル−２，３−ジクロロマレイ
   ミドと、下記Ａ群から選ばれた化合物の少なくとも１種
   とからなる組成物。Ａ群には、次の化合物が含まれる。
   ３，３，４，４−テトラクロロテトラヒドロチオフェン
   −１，１−ジオキシド、２，２−ジブロモ−２−ニトロ
   エタノール、１，４−ビス（ブロモアセトキシ）−２−
   ブテン、ジクロルグリオキシム、ジメチルジチオカルバ
   メートナトリウム塩、ビストリブロモメチルスルホン、
   メチレンビスチオシアネート、４，５−ジクロロ−１，
   ２−ジチオール−３−オン、２，２−ジブロモ−３−ニ
   トリロプロピオンアミド、１，２−ベンゾイソチアゾリ
   ン−３−オン、１，５−ペンタンジアール、２−ピリジ
   ンチオール−１−オキシドナトリウム塩、２−ブロモ−
   ２−ニトロ−１，３−プロパンジオール、１，３，５−
   トリス（２−ヒドロキシエチル）ヘキサヒドロ−ｓ−ト
   リアジン、５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリ
   ン−３−オンおよびその塩化マグネシウム塩または塩化
   カルシウム塩、２−メチル−４−イソチアゾリン−３−
   オンおよびその塩化マグネシウム塩または塩化カルシウ
   ム塩、２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オ
   ン、２，４，５，６−テトラクロロ−１，３−イソフタ
   ロニトリル、３−ヨード−２−プロピニル−Ｎ−ブチル
   カルバメート、２−ピリジンチオール−１−オキシド亜
   鉛塩、４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−４−イソ
   チアゾリン−３−オン、２，３，５，６−テトラクロロ
   −４−（メチルスルホニル）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
   ル−Ｎ’−（ジクロロフルオロメチルチオ）−Ｎ’−フ
   ェニルスルファミド、２−（４’−チアゾリル）ベンゾ
   イミダゾール、２−（メトキシカルボニルアミノ）ベン
   ゾイミダゾール、２−（チオシアノメチルチオ）ベンゾ
   チアゾール。
2. 【請求項２】 請求項１に記載された組成物を含有する
   工業用防黴剤、工業用防腐剤、工業用殺菌・静菌剤。