JPH0912548A - アモルファス分子材料 - Google Patents
アモルファス分子材料Info
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- JPH0912548A JPH0912548A JP7159569A JP15956995A JPH0912548A JP H0912548 A JPH0912548 A JP H0912548A JP 7159569 A JP7159569 A JP 7159569A JP 15956995 A JP15956995 A JP 15956995A JP H0912548 A JPH0912548 A JP H0912548A
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- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Abstract
(57)【要約】
【目的】 熱的な安定性にすぐれたアモルファス薄膜等
を形成しうる、新規なアモルファス分子材料を提供す
る。 【構成】 一般式(1) で表されるアモルファス分子材料
である。なお式中、Ａは式(A1)または(A2)で表される基
を示し、Ｘはカルコゲン原子を示す。Φはπ電子共役系
を有するｎ価の芳香族基を示し、ｎは３以上の整数を示
す。 【化１】
を形成しうる、新規なアモルファス分子材料を提供す
る。 【構成】 一般式(1) で表されるアモルファス分子材料
である。なお式中、Ａは式(A1)または(A2)で表される基
を示し、Ｘはカルコゲン原子を示す。Φはπ電子共役系
を有するｎ価の芳香族基を示し、ｎは３以上の整数を示
す。 【化１】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、新規なアモルファス
分子材料に関するものである。
分子材料に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】たとえば有機光導電体や有機エレクトロ
ルミネッセンス素子等の電子デバイスを構成する、電荷
輸送材料等の機能性の材料としは、種々の有機化合物が
使用されているが、中でも、真空蒸着等によってアモル
ファスの薄膜を形成しうるものが、アモルファス分子材
料として、上記電子デバイスにおいて好適に使用されて
いる。
ルミネッセンス素子等の電子デバイスを構成する、電荷
輸送材料等の機能性の材料としは、種々の有機化合物が
使用されているが、中でも、真空蒸着等によってアモル
ファスの薄膜を形成しうるものが、アモルファス分子材
料として、上記電子デバイスにおいて好適に使用されて
いる。
【０００３】つまり電子デバイスを構成する薄膜は、電
荷の注入効率を高め、電子デバイスの特性を向上するた
めに、上下に積層される他の薄膜との界面ができるだけ
平滑で、かつピンホールのない状態に仕上げられている
必要があり、そのために、薄膜の平滑性を妨げ、またピ
ンホールの原因ともなる結晶のない、アモルファスの薄
膜を形成しうるアモルファス分子材料が、好適に使用さ
れるのである。
荷の注入効率を高め、電子デバイスの特性を向上するた
めに、上下に積層される他の薄膜との界面ができるだけ
平滑で、かつピンホールのない状態に仕上げられている
必要があり、そのために、薄膜の平滑性を妨げ、またピ
ンホールの原因ともなる結晶のない、アモルファスの薄
膜を形成しうるアモルファス分子材料が、好適に使用さ
れるのである。
【０００４】かかるアモルファス分子材料としては種々
の化合物があげられるが、とくに式(2) ：
の化合物があげられるが、とくに式(2) ：
【０００５】
【化３】
【０００６】で表されるＮ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，
Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）−〔１，１′−ビフ
ェニル〕−４，４′−ジアミン（以下「ＴＰＤ」とい
う）は、１０-3ｃｍ2 ・Ｖ-1・Ｓ-1に達する高いホール
移動度を有することから、ホール輸送用のアモルファス
分子材料として、電子デバイスに広く利用されている。
Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）−〔１，１′−ビフ
ェニル〕−４，４′−ジアミン（以下「ＴＰＤ」とい
う）は、１０-3ｃｍ2 ・Ｖ-1・Ｓ-1に達する高いホール
移動度を有することから、ホール輸送用のアモルファス
分子材料として、電子デバイスに広く利用されている。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】ところが上記ＴＰＤ
は、そのガラス転移温度Ｔｇ＝５０℃と低いために、電
子デバイスの駆動時の発熱等によって分子凝集を生じや
すい。このため、結晶化により界面の平滑性を損なって
電荷の注入効率が低下し、電子デバイスの特性を悪化さ
せるという問題を生じる。
は、そのガラス転移温度Ｔｇ＝５０℃と低いために、電
子デバイスの駆動時の発熱等によって分子凝集を生じや
すい。このため、結晶化により界面の平滑性を損なって
電荷の注入効率が低下し、電子デバイスの特性を悪化さ
せるという問題を生じる。
【０００８】そこで発明者らのうち城田は、まず式(3)
：
：
【０００９】
【化４】
【００１０】で表される、４，４′，４″−トリス〔Ｎ
−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕トリ
フェニルアミン（以下「ＭＴＤＡＴＡ」）なるアモルフ
ァス分子材料を提案し、たとえばｐ型半導体として、シ
ョットキー接合等の電子デバイスへの応用の可能性を指
摘した（CHEMISTRY LETTERS, pp. 1145-1148, 1989）。
かかるＭＴＤＡＴＡは、ガラス転移温度Ｔｇ＝７５℃と
高いために、ＴＰＤよりもアモルファスの熱的な安定性
にすぐれており、たとえば城田がAppl. Phys.Lett. , 6
5, 807-809,(1994)にて明らかとしたように、積層型の
有機エレクトロルミネッセンス素子において、ＴＰＤに
代えて使用するか、あるいはＴＰＤと併用することによ
り、素子の寿命を改善できるものである。
−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕トリ
フェニルアミン（以下「ＭＴＤＡＴＡ」）なるアモルフ
ァス分子材料を提案し、たとえばｐ型半導体として、シ
ョットキー接合等の電子デバイスへの応用の可能性を指
摘した（CHEMISTRY LETTERS, pp. 1145-1148, 1989）。
かかるＭＴＤＡＴＡは、ガラス転移温度Ｔｇ＝７５℃と
高いために、ＴＰＤよりもアモルファスの熱的な安定性
にすぐれており、たとえば城田がAppl. Phys.Lett. , 6
5, 807-809,(1994)にて明らかとしたように、積層型の
有機エレクトロルミネッセンス素子において、ＴＰＤに
代えて使用するか、あるいはＴＰＤと併用することによ
り、素子の寿命を改善できるものである。
【００１１】しかし、電子デバイスの利用分野が拡がる
につれて、その熱的な安定性に対する要求もさらに高度
化する傾向にあり、それに対応すべく、アモルファスの
熱的な安定性により一層すぐれたアモルファス分子材料
が必要となりつつある。この発明の目的は、従来に比べ
てさらにアモルファスの熱的な安定性にすぐれた、新規
なアモルファス分子材料を提供することにある。
につれて、その熱的な安定性に対する要求もさらに高度
化する傾向にあり、それに対応すべく、アモルファスの
熱的な安定性により一層すぐれたアモルファス分子材料
が必要となりつつある。この発明の目的は、従来に比べ
てさらにアモルファスの熱的な安定性にすぐれた、新規
なアモルファス分子材料を提供することにある。
【００１２】
【課題を解決するための手段および作用】上記課題を解
決するため、城田は、式(4) ：
決するため、城田は、式(4) ：
【００１３】
【化５】
【００１４】で表される４，４′，４″−トリ（Ｎフェ
ノチアジル）トリフェニルアミンなるアモルファス分子
材料〔ガラス転移温度Ｔｇ＝１４１℃、Advanced Mater
ial, 3, 549-550 (1991)〕や、式(5) ：
ノチアジル）トリフェニルアミンなるアモルファス分子
材料〔ガラス転移温度Ｔｇ＝１４１℃、Advanced Mater
ial, 3, 549-550 (1991)〕や、式(5) ：
【００１５】
【化６】
【００１６】で表される、４，４′，４″−トリ（Ｎフ
ェノキサジニル）トリフェニルアミンなるアモルファス
分子材料〔ガラス転移温度Ｔｇ＝１４５℃、Mol. Crys
t. Liq.Cryst. 1994, Vol. 242, pp. 127-133 〕、ある
いは式(6) ：
ェノキサジニル）トリフェニルアミンなるアモルファス
分子材料〔ガラス転移温度Ｔｇ＝１４５℃、Mol. Crys
t. Liq.Cryst. 1994, Vol. 242, pp. 127-133 〕、ある
いは式(6) ：
【００１７】
【化７】
【００１８】で表される４，４′，４″−トリ（Ｎカル
バゾイル）トリフェニルアミンなるアモルファス分子材
料〔ガラス転移温度Ｔｇ＝１５１℃、Advanced Materia
l, 6,677-678 (1994)〕等を提案したが、今般、さらに
熱的な安定性にすぐれたアモルファス分子材料を開発す
べく、他の発明者らとともに、さらに検討を行った。
バゾイル）トリフェニルアミンなるアモルファス分子材
料〔ガラス転移温度Ｔｇ＝１５１℃、Advanced Materia
l, 6,677-678 (1994)〕等を提案したが、今般、さらに
熱的な安定性にすぐれたアモルファス分子材料を開発す
べく、他の発明者らとともに、さらに検討を行った。
【００１９】その結果、上記３種のアモルファス分子材
料と同様に、中心にπ電子共役系を有する、３価以上の
ｎ価の芳香族基Φを配し、その周囲に、式(A1)または(A
2)：
料と同様に、中心にπ電子共役系を有する、３価以上の
ｎ価の芳香族基Φを配し、その周囲に、式(A1)または(A
2)：
【００２０】
【化８】
【００２１】（式中Ｘはカルコゲン原子を示す。）で表
される基Ａをｎ個、＞Ｃ＝Ｏ基を介して結合した、一般
式(1) ：
される基Ａをｎ個、＞Ｃ＝Ｏ基を介して結合した、一般
式(1) ：
【００２２】
【化９】
【００２３】で表される構造を採用すると、そのガラス
転移温度をさらに向上できることを見出した。したがっ
てこの発明のアモルファス分子材料は、上記一般式(1)
で表されることを特徴とするものである。かかるこの発
明のアモルファス分子材料は、分子の大きさが大きく、
かつ分子の対称性が高い上、分子中に＞Ｃ＝Ｏ基を含む
ため剛直性にもすぐれており、ガラス転移温度のより一
層の向上が可能で、安定性にすぐれ、しかも緻密でピン
ホールのないアモルファス薄膜を形成できる。
転移温度をさらに向上できることを見出した。したがっ
てこの発明のアモルファス分子材料は、上記一般式(1)
で表されることを特徴とするものである。かかるこの発
明のアモルファス分子材料は、分子の大きさが大きく、
かつ分子の対称性が高い上、分子中に＞Ｃ＝Ｏ基を含む
ため剛直性にもすぐれており、ガラス転移温度のより一
層の向上が可能で、安定性にすぐれ、しかも緻密でピン
ホールのないアモルファス薄膜を形成できる。
【００２４】またこの発明のアモルファス分子材料は、
中心の芳香族基Φと、その周囲の基Ａと、両者を繋ぐ＞
Ｃ＝Ｏ基とによって、大きな拡がりをもったπ電子共役
系が構成されるため、それ自体、電荷輸送能にすぐれて
いるとともに、上記＞Ｃ＝Ｏ基の立体的な制約から、前
述した従来のアモルファス分子材料のような平面的な構
造でなく、平面からすこしずれた構造となるため、アモ
ルファス薄膜中において、従来の平面的な材料よりも分
子間の重なりが有効に作用して、分子間での電荷輸送能
が向上することも期待され、電荷輸送能の点でもすぐれ
たものである。
中心の芳香族基Φと、その周囲の基Ａと、両者を繋ぐ＞
Ｃ＝Ｏ基とによって、大きな拡がりをもったπ電子共役
系が構成されるため、それ自体、電荷輸送能にすぐれて
いるとともに、上記＞Ｃ＝Ｏ基の立体的な制約から、前
述した従来のアモルファス分子材料のような平面的な構
造でなく、平面からすこしずれた構造となるため、アモ
ルファス薄膜中において、従来の平面的な材料よりも分
子間の重なりが有効に作用して、分子間での電荷輸送能
が向上することも期待され、電荷輸送能の点でもすぐれ
たものである。
【００２５】しかもこの発明のアモルファス分子材料
は、後述するように、酸クロライドとイミノとの脱塩化
水素反応という一般的な反応で、芳香族基Φとその周囲
の基Ａとを繋ぐ＞Ｃ＝Ｏ基を形成するだけで合成できる
ため、従来のアモルファス分子材料に比べて容易に、高
純度のものを高収率で製造できるという利点もある。以
下にこの発明を説明する。
は、後述するように、酸クロライドとイミノとの脱塩化
水素反応という一般的な反応で、芳香族基Φとその周囲
の基Ａとを繋ぐ＞Ｃ＝Ｏ基を形成するだけで合成できる
ため、従来のアモルファス分子材料に比べて容易に、高
純度のものを高収率で製造できるという利点もある。以
下にこの発明を説明する。
【００２６】この発明のアモルファス分子材料は、前述
したように、一般式(1) ：
したように、一般式(1) ：
【００２７】
【化１０】
【００２８】〔式中、Ａは下記式(A1)または(A2)：
【００２９】
【化１１】
【００３０】で表される基を示し、Ｘはカルコゲン原子
を示す。Φはπ電子共役系を有するｎ価の芳香族基を示
し、ｎは３以上の整数を示す。〕で表されるものであ
る。つまりこの発明のアモルファス分子材料は、具体的
には、一般式(1a)：
を示す。Φはπ電子共役系を有するｎ価の芳香族基を示
し、ｎは３以上の整数を示す。〕で表されるものであ
る。つまりこの発明のアモルファス分子材料は、具体的
には、一般式(1a)：
【００３１】
【化１２】
【００３２】（式中の符号は前記と同じである。）で表
されるものと、一般式(1b)：
されるものと、一般式(1b)：
【００３３】
【化１３】
【００３４】（式中の符号は前記と同じである。）で表
されるものとがある。前記一般式(1) 中のｎは、３以上
であればとくに限定されないが、合成の容易さや、ある
いは分子構造の対称性等の点を考慮すると、３であるの
が好ましい。また基Φに相当するｎ価の芳香族基として
は、ｎが３以上の、π電子共役系を有する種々の芳香族
基が使用可能であるが、上記のようにｎは３であるのが
好ましく、かかる３価の芳香族基としては、これに限定
されないがたとえば、式 (Φ1)または (Φ2)：
されるものとがある。前記一般式(1) 中のｎは、３以上
であればとくに限定されないが、合成の容易さや、ある
いは分子構造の対称性等の点を考慮すると、３であるの
が好ましい。また基Φに相当するｎ価の芳香族基として
は、ｎが３以上の、π電子共役系を有する種々の芳香族
基が使用可能であるが、上記のようにｎは３であるのが
好ましく、かかる３価の芳香族基としては、これに限定
されないがたとえば、式 (Φ1)または (Φ2)：
【００３５】
【化１４】
【００３６】
【化１５】
【００３７】のいずれかで表される基等があげられる。
さらに式(A1)で表される基中のＸに相当するカルコゲン
原子としては、たとえばＯ，Ｓ，Ｓｅ等があげられる。
この発明のアモルファス分子材料は、前述したように、
酸クロライドとイミノとの脱塩化水素反応によって、芳
香族基Φと基Ａとを繋ぐ＞Ｃ＝Ｏ基を形成することで合
成される。
さらに式(A1)で表される基中のＸに相当するカルコゲン
原子としては、たとえばＯ，Ｓ，Ｓｅ等があげられる。
この発明のアモルファス分子材料は、前述したように、
酸クロライドとイミノとの脱塩化水素反応によって、芳
香族基Φと基Ａとを繋ぐ＞Ｃ＝Ｏ基を形成することで合
成される。
【００３８】たとえば前記一般式(1a)で表されるアモル
ファス分子材料は、下記反応工程式に示すように、芳香
族基Φの酸クロライド化物(iii) と、一般式(ia)で表さ
れるイミノとを、窒素雰囲気下で、適当な溶媒中で加熱
して脱塩化水素反応させることで合成される。
ファス分子材料は、下記反応工程式に示すように、芳香
族基Φの酸クロライド化物(iii) と、一般式(ia)で表さ
れるイミノとを、窒素雰囲気下で、適当な溶媒中で加熱
して脱塩化水素反応させることで合成される。
【００３９】
【化１６】
【００４０】同様に、一般式(1b)で表されるアモルファ
ス分子材料は、上記の酸クロライド化物(iii) と、一般
式(ib)：
ス分子材料は、上記の酸クロライド化物(iii) と、一般
式(ib)：
【００４１】
【化１７】
【００４２】で表されるイミノとを、同様に脱塩化水素
反応させることで合成される。かかるアモルファス分子
材料の具体的化合物としては、これに限定されないが、
たとえば式(1-1) ：
反応させることで合成される。かかるアモルファス分子
材料の具体的化合物としては、これに限定されないが、
たとえば式(1-1) ：
【００４３】
【化１８】
【００４４】で表される化合物があげられる。上記この
発明のアモルファス分子材料は、前述したように、たと
えば薄膜にした際のアモルファスの安定性が高く、しか
も電荷輸送能にすぐれるため、たとえば有機光導電体や
有機エレクトロルミネッセンス素子、あるいはダイオー
ド、トランジスタ等の電子デバイスに、好適に使用する
ことができる。
発明のアモルファス分子材料は、前述したように、たと
えば薄膜にした際のアモルファスの安定性が高く、しか
も電荷輸送能にすぐれるため、たとえば有機光導電体や
有機エレクトロルミネッセンス素子、あるいはダイオー
ド、トランジスタ等の電子デバイスに、好適に使用する
ことができる。
【００４５】
【実施例】以下にこの発明を、実施例に基づいて説明す
る。 実施例１ 前記一般式(iii) の酸クロライドである、式(iiia)：
る。 実施例１ 前記一般式(iii) の酸クロライドである、式(iiia)：
【００４６】
【化１９】
【００４７】で表されるベンゼントリカルボン酸トリク
ロライド２．６６ｇ（０．０１モル）と、前記一般式(i
a)の化合物である、式(ia-1)：
ロライド２．６６ｇ（０．０１モル）と、前記一般式(i
a)の化合物である、式(ia-1)：
【００４８】
【化２０】
【００４９】で表されるフェノチアジン５．９８ｇ
（０．０３モル）とを、窒素雰囲気下で、１００mlの脱
水ピリジン中に加えて攪拌しながら１１０℃で加熱還流
させた。そして４５時間経過した時点で加熱を停止し、
減圧下でピリジンを留去した後、得られた固体をアセト
ンおよび水で交互に３回ずつ洗浄し、乾燥させた。つぎ
にこの固体を、ジクロロエタンに溶解し、ｎ−ヘキサン
中で析出させる再沈処理を２回繰り返し行って精製し
た。収率は５３．１％であった。
（０．０３モル）とを、窒素雰囲気下で、１００mlの脱
水ピリジン中に加えて攪拌しながら１１０℃で加熱還流
させた。そして４５時間経過した時点で加熱を停止し、
減圧下でピリジンを留去した後、得られた固体をアセト
ンおよび水で交互に３回ずつ洗浄し、乾燥させた。つぎ
にこの固体を、ジクロロエタンに溶解し、ｎ−ヘキサン
中で析出させる再沈処理を２回繰り返し行って精製し
た。収率は５３．１％であった。
【００５０】得られた生成物の融点は３４９℃、ＤＳＣ
法によるガラス転移温度Ｔｇは１５８℃であり、元素分
析の結果は下記のとおりであった。 元素分析結果 実測値：Ｃ＝６９．５％，Ｈ＝３．５６％，Ｎ＝５．１
３％ 理論値：Ｃ＝７１．７％，Ｈ＝３．６１％，Ｎ＝５．５
８％ また、生成物の赤外線吸収スペクトルを測定したとこ
ろ、図１に示すように、波数１６６９．５ｃｍ-1の位置
にＣ＝Ｏ基に基づく吸収が認められ、波数１４６０．１
ｃｍ-1の位置にベンゼン環に基づく吸収が認められた。
法によるガラス転移温度Ｔｇは１５８℃であり、元素分
析の結果は下記のとおりであった。 元素分析結果 実測値：Ｃ＝６９．５％，Ｈ＝３．５６％，Ｎ＝５．１
３％ 理論値：Ｃ＝７１．７％，Ｈ＝３．６１％，Ｎ＝５．５
８％ また、生成物の赤外線吸収スペクトルを測定したとこ
ろ、図１に示すように、波数１６６９．５ｃｍ-1の位置
にＣ＝Ｏ基に基づく吸収が認められ、波数１４６０．１
ｃｍ-1の位置にベンゼン環に基づく吸収が認められた。
【００５１】さらに、生成物の 1Ｈ−ＮＭＲスペクトル
を、ジオキサン中、４００ＭＨｚ、室温の条件で測定し
た結果を図２に、ジオキサン中、４００ＭＨｚ、６０℃
の条件で測定した結果を図３に、そして 1Ｈ−Ｊ２次元
スペクトルを、ジオキサン中、４００ＭＨｚ、６０℃の
条件で測定した結果を図４に、それぞれ示す。以上の結
果より上記生成物は、前記式(1-1) で表されるアモルフ
ァス分子材料であることが確認された。
を、ジオキサン中、４００ＭＨｚ、室温の条件で測定し
た結果を図２に、ジオキサン中、４００ＭＨｚ、６０℃
の条件で測定した結果を図３に、そして 1Ｈ−Ｊ２次元
スペクトルを、ジオキサン中、４００ＭＨｚ、６０℃の
条件で測定した結果を図４に、それぞれ示す。以上の結
果より上記生成物は、前記式(1-1) で表されるアモルフ
ァス分子材料であることが確認された。
【００５２】また、 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルの測定結果
より、フェノチアジングループの８個のプロトンＨが等
価でないことが確認され、このことから、分子中心のベ
ンゼン環が作る平面と、その周囲のフェノチアジングル
ープの平面とが同一平面でないこと、つまり式(1-1) で
表されるアモルファス分子材料は、平面からすこしずれ
た構造となっていることが確認された。
より、フェノチアジングループの８個のプロトンＨが等
価でないことが確認され、このことから、分子中心のベ
ンゼン環が作る平面と、その周囲のフェノチアジングル
ープの平面とが同一平面でないこと、つまり式(1-1) で
表されるアモルファス分子材料は、平面からすこしずれ
た構造となっていることが確認された。
【００５３】上記実施例１で合成された、式(1-1) で表
されるアモルファス分子材料を、ガラス基板の表面に真
空蒸着法にて蒸着して、膜厚５００Åの薄膜を形成し
た。得られた薄膜を肉眼にて観察したところ、表面が平
滑でかつ透明な、良質の薄膜であることが確認できた。
つぎにこの薄膜の表面状態〔ＲＭＳ（Å）〕を、原子間
力顕微鏡（ＡＦＭ）にて、随時評価しつつ、大気中で、
１００℃に加熱して１８時間放置したところ、図５に−
○−○−で示すように、従来のアモルファス分子材料で
あるＴＰＤ（−□−□−で示す）やＭＴＤＡＴＡ（−△
−△で示す）からなる薄膜と比べて、表面状態に全く変
化はみられず、このことから、式(1-1) で表されるアモ
ルファス分子材料は、アモルファス状態の安定性に、き
わめてすぐれていることが確認された。
されるアモルファス分子材料を、ガラス基板の表面に真
空蒸着法にて蒸着して、膜厚５００Åの薄膜を形成し
た。得られた薄膜を肉眼にて観察したところ、表面が平
滑でかつ透明な、良質の薄膜であることが確認できた。
つぎにこの薄膜の表面状態〔ＲＭＳ（Å）〕を、原子間
力顕微鏡（ＡＦＭ）にて、随時評価しつつ、大気中で、
１００℃に加熱して１８時間放置したところ、図５に−
○−○−で示すように、従来のアモルファス分子材料で
あるＴＰＤ（−□−□−で示す）やＭＴＤＡＴＡ（−△
−△で示す）からなる薄膜と比べて、表面状態に全く変
化はみられず、このことから、式(1-1) で表されるアモ
ルファス分子材料は、アモルファス状態の安定性に、き
わめてすぐれていることが確認された。
【００５４】
【発明の効果】以上、詳述したようにこの発明のアモル
ファス分子材料は、たとえば薄膜にした際のアモルファ
スの安定性が高く、しかも電荷輸送能にすぐれている。
よってこの発明のアモルファス分子材料は、有機光導電
体や有機エレクトロルミネッセンス素子等の電子デバイ
スの素子材料としての利用可能性が高い。
ファス分子材料は、たとえば薄膜にした際のアモルファ
スの安定性が高く、しかも電荷輸送能にすぐれている。
よってこの発明のアモルファス分子材料は、有機光導電
体や有機エレクトロルミネッセンス素子等の電子デバイ
スの素子材料としての利用可能性が高い。
【図１】この発明の実施例１で合成したアモルファス分
子材料の、赤外線吸収スペクトルを示すグラフである。
子材料の、赤外線吸収スペクトルを示すグラフである。
【図２】上記実施例１のアモルファス分子材料の、ジオ
キサン中、室温における 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す
グラフである。
キサン中、室温における 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す
グラフである。
【図３】上記実施例１のアモルファス分子材料の、ジオ
キサン中、６０℃における 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示
すグラフである。
キサン中、６０℃における 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示
すグラフである。
【図４】上記実施例１のアモルファス分子材料の、ジオ
キサン中、６０℃における 1Ｈ−Ｊ２次元スペクトルを
示すグラフである。
キサン中、６０℃における 1Ｈ−Ｊ２次元スペクトルを
示すグラフである。
【図５】上記実施例１のアモルファス分子材料、および
ＴＰＤ，ＭＴＤＡＴＡにより形成された薄膜の、１００
℃における表面状態〔ＲＭＳ（Å）〕の時間経過を示す
グラフである。
ＴＰＤ，ＭＴＤＡＴＡにより形成された薄膜の、１００
℃における表面状態〔ＲＭＳ（Å）〕の時間経過を示す
グラフである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｈ０１Ｌ 51/10 Ｈ０５Ｂ 33/14 31/08 Ｈ０１Ｌ 31/08 Ｔ Ｈ０５Ｂ 33/14
Claims (1)
- 【請求項１】一般式(1) ： 【化１】 〔式中、Ａは下記式(A1)または(A2)： 【化２】 で表される基を示し、Ｘはカルコゲン原子を示す。Φは
π電子共役系を有するｎ価の芳香族基を示し、ｎは３以
上の整数を示す。〕で表されることを特徴とするアモル
ファス分子材料。
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Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6630254B2 (en) * | 2001-04-10 | 2003-10-07 | National Research Council Of Canada | Conjugated polycarbazole derivatives in Organic Light Emitting Diodes |
| JP2007227574A (ja) * | 2006-02-22 | 2007-09-06 | Fujifilm Corp | 光電変換素子、固体撮像素子 |
| JP2007526634A (ja) * | 2004-02-20 | 2007-09-13 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機電子デバイス |
| JP2007273894A (ja) * | 2006-03-31 | 2007-10-18 | Fujifilm Corp | 光電変換素子、固体撮像素子、及び固体撮像素子の製造方法 |
| JP2007311647A (ja) * | 2006-05-19 | 2007-11-29 | Fujifilm Corp | 固体撮像素子 |
| JP2008001827A (ja) * | 2006-06-23 | 2008-01-10 | Ricoh Co Ltd | アクリル酸エステル及びヒドロキシ化合物、該アクリル酸エステルの（共）重合体、それを用いた電子写真感光体、画像形成方法、画像形成装置及び画像形成装置用プロセスカートリッジ |
| JP2008244070A (ja) * | 2007-03-27 | 2008-10-09 | Fujifilm Corp | 放射線検出器 |
| WO2010110280A1 (ja) | 2009-03-27 | 2010-09-30 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子用塗布液 |
| JP2012009910A (ja) * | 2011-10-14 | 2012-01-12 | Fujifilm Corp | 固体撮像素子 |
| JP2012023400A (ja) * | 2011-10-19 | 2012-02-02 | Fujifilm Corp | 光電変換素子及び固体撮像素子 |
| CN110305121A (zh) * | 2019-07-25 | 2019-10-08 | 硕明(常州)光源科技有限公司 | 一种n-酰基咔唑类化合物及其制备方法和应用 |
| CN115010619A (zh) * | 2022-06-02 | 2022-09-06 | 南京邮电大学 | 一种有机发光材料及其应用 |
-
1995
- 1995-06-26 JP JP15956995A patent/JP3943147B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6630254B2 (en) * | 2001-04-10 | 2003-10-07 | National Research Council Of Canada | Conjugated polycarbazole derivatives in Organic Light Emitting Diodes |
| JP2007526634A (ja) * | 2004-02-20 | 2007-09-13 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機電子デバイス |
| US7999339B2 (en) | 2006-02-22 | 2011-08-16 | Fujifilm Corporation | Photoelectric conversion device and solid-state imaging device |
| JP2007227574A (ja) * | 2006-02-22 | 2007-09-06 | Fujifilm Corp | 光電変換素子、固体撮像素子 |
| JP2007273894A (ja) * | 2006-03-31 | 2007-10-18 | Fujifilm Corp | 光電変換素子、固体撮像素子、及び固体撮像素子の製造方法 |
| JP2007311647A (ja) * | 2006-05-19 | 2007-11-29 | Fujifilm Corp | 固体撮像素子 |
| JP2008001827A (ja) * | 2006-06-23 | 2008-01-10 | Ricoh Co Ltd | アクリル酸エステル及びヒドロキシ化合物、該アクリル酸エステルの（共）重合体、それを用いた電子写真感光体、画像形成方法、画像形成装置及び画像形成装置用プロセスカートリッジ |
| JP2008244070A (ja) * | 2007-03-27 | 2008-10-09 | Fujifilm Corp | 放射線検出器 |
| WO2010110280A1 (ja) | 2009-03-27 | 2010-09-30 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子用塗布液 |
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