JPH09111189A - Optical adhesive composition - Google Patents

Optical adhesive composition

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JPH09111189A
JPH09111189A JP26974995A JP26974995A JPH09111189A JP H09111189 A JPH09111189 A JP H09111189A JP 26974995 A JP26974995 A JP 26974995A JP 26974995 A JP26974995 A JP 26974995A JP H09111189 A JPH09111189 A JP H09111189A
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JP
Japan
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meth
general formula
acrylate
formula
sulfide
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Pending
Application number
JP26974995A
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Japanese (ja)
Inventor
Norio Murata
則夫 村田
Masahito Nakano
雅仁 中野
Katsumasa Yamamoto
勝政 山本
Michio Suzuki
道夫 鈴木
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Seika Chemicals Co Ltd
Nippon Telegraph and Telephone Corp
Original Assignee
Sumitomo Seika Chemicals Co Ltd
Nippon Telegraph and Telephone Corp
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Publication date
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain an optical adhesive composition having such a high refractive index as to be difficult to realize hitherto by blending a specified vinyl compound that contains sulfur atoms with a vinyl compound that does not contain a sulfur atom. SOLUTION: This composition consists of 100 pts.wt. of at least one sulfur- containing vinyl compound selected among vinyl sulfide compounds represented by formula I (wherein R<1> , R<2> , R<3> and R<4> are each H, a halogeno or a 1-6C alkyl; and (n) is 0 to 10), methacrylic acid derivatives represented by formula II (wherein R<5> , R<6> , R<7> and R<8> are each H, a halogeno or a 1-6C alkyl), and prepolymers obtained by the addition reaction of a methacrylic acid derivative of formula II to a thiol compound of formula III (wherein (m) is 1 to 4) and at most 500 pts.wt. vinyl compound that does not contain a sulfur atom. The prepolymer preferably comprises the one obtained by the addition reaction of the methacrylic acid derivative to the thiol compound at an equivalent ratio of the methacryloyl groups of the former to the functional mercapto groups of the latter of (0.05 to 1):1.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、ガラスや透明プラ
スチック等からなる光学部材の張り合わせに用いられる
光学接着剤用組成物に関する。さらに詳しくは、光が通
過する部分の接合、あるいは光ファイバ同士または光フ
ァイバと光導波路との結合等の光路結合を最適な光学的
結合状態で結合する光学接着剤用組成物に関する。
TECHNICAL FIELD The present invention relates to a composition for an optical adhesive used for laminating optical members made of glass, transparent plastic or the like. More specifically, the present invention relates to a composition for an optical adhesive that joins portions through which light passes, or couples optical paths such as optical fibers to each other or optical fibers and optical waveguides in an optimal optical coupling state.

【0002】[0002]

【従来の技術】光通信において用いられる光部品の組み
立ては、当初、信頼性の面から、半田付け、レーザー溶
接等の方法が採用されていた。しかし、これらの方法
は、光の通過する部分や高温を嫌う部分には不適切であ
り、また、高度な技術を必要とする等の欠点があること
から、近年、接着剤の使用が増えている。特に、レン
ズ、プリズム等の光学部材の張り合わせ、あるいは各種
光ファイバと光導波路との接着結合等の光が通過する部
分に使用する光学接着剤には、 (1)ガラスやファイバ等の光学部材と屈折率が一致
し、屈折率整合すること (2)透明であること 等の諸性能が要求されている。従来、このような接着剤
として、エポキシ系ベースレジンを用いたカチオン系紫
外線硬化樹脂やアクリル系ベースレジンを用いたラジカ
ル系紫外線硬化樹脂が用いられていた。しかし、それら
の屈折率(nD)は、1.50〜1.59の範囲であ
る。一方、1.50以下の低屈折率接着剤としては、フ
ッ素を含有するエポキシ系接着剤が知られており、屈折
率を制御できる透明性が良好な光学接着剤として市販さ
れている。高屈折率接着剤(1.59以上)としては、
臭素を含有するエポキシ系接着剤が知られているが、そ
の屈折率は1.61が限界であった。
2. Description of the Related Art Assembling of optical components used in optical communication originally employed methods such as soldering and laser welding from the viewpoint of reliability. However, these methods are unsuitable for areas where light passes or where high temperatures are disliked, and because they have the drawbacks of requiring advanced technology, the use of adhesives has increased in recent years. There is. In particular, for optical adhesives used for bonding optical members such as lenses and prisms, or for light passage such as adhesive coupling between various optical fibers and optical waveguides, (1) optical members such as glass and fiber Various properties such as matching refractive index and matching refractive index (2) transparency are required. Conventionally, as such an adhesive, a cationic UV curable resin using an epoxy base resin or a radical UV curable resin using an acrylic base resin has been used. However, their refractive index (nD) is in the range 1.50 to 1.59. On the other hand, as a low refractive index adhesive having a refractive index of 1.50 or less, an epoxy adhesive containing fluorine is known, and it is commercially available as an optical adhesive having a good transparency capable of controlling the refractive index. As a high refractive index adhesive (1.59 or more),
Epoxy adhesives containing bromine are known, but their refractive index is limited to 1.61.

【0003】[0003]

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、今ま
で実現することが困難であった高屈折率を有する光学接
着剤を得るために用いる重合性組成物を提供することに
ある。
SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to provide a polymerizable composition used for obtaining an optical adhesive having a high refractive index, which has hitherto been difficult to realize.

【0004】[0004]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するため鋭意研究した結果、イオウ原子を含有す
るビニル化合物と、イオウ原子を含有しないビニル化合
物とからなる重合性組成物から、上記の高屈折率を有す
る光学接着剤が得られることを見い出し、本発明を完成
するに至った。すなわち、本発明は、
Means for Solving the Problems As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventors have found that a polymerizable composition comprising a vinyl compound containing a sulfur atom and a vinyl compound containing no sulfur atom is used. It was found that the above-mentioned optical adhesive having a high refractive index can be obtained, and the present invention has been completed. That is, the present invention

【0005】(A)一般式(I):(A) General formula (I):

【化4】 Embedded image

【0006】[式中、R1、R2、R3およびR4は、各
々、同一または異なっていてもよく、水素原子、ハロゲ
ン原子または炭素数1〜6のアルキル基を表す。nは0
〜10の整数を表す。]で表されるビニルスルフィド化
合物、(B)一般式(II):
[In the formula, R 1 , R 2 , R 3 and R 4, which may be the same or different, each represents a hydrogen atom, a halogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. n is 0
Represents an integer of 10 to 10. ] A vinyl sulfide compound represented by the following: (B) General formula (II):

【0007】[0007]

【化5】 Embedded image

【0008】[式中、R5、R6、R7およびR8は、各
々、同一または異なっていてもよく、水素原子、ハロゲ
ン原子または炭素数1〜6のアルキル基を表す。]で表
されるメタクリル酸誘導体、および、(C)上記の一般
式(II)で表されるメタクリル酸誘導体と、一般式
(III):
[In the formula, R 5 , R 6 , R 7 and R 8 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, a halogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. ] And a methacrylic acid derivative represented by the above general formula (II) and a general formula (III):

【0009】[0009]

【化6】 [Chemical 6]

【0010】[式中、mは1〜4の整数を表す。]で表
されるチオール類とを付加反応させて得られるプレポリ
マーからなる群より選択された少なくとも1種のイオウ
原子を含有するビニル化合物100重量部と、イオウ原
子を含有しないビニル化合物500重量部以下とからな
ることを特徴とする光学接着剤用組成物を提供するもの
である。
[In the formula, m represents an integer of 1 to 4. ] 100 parts by weight of a vinyl compound containing at least one sulfur atom selected from the group consisting of prepolymers obtained by addition reaction with a thiol represented by the formula, and 500 parts by weight of a vinyl compound containing no sulfur atom The present invention provides a composition for an optical adhesive, which comprises:

【0011】本発明の重合性組成物から得られる光学接
着剤は、上記の一般式で表されるイオウ原子を含有する
ビニル化合物と、イオウ原子を含有しないビニル化合物
とをその主なベースレジンとしているため、その配合割
合を変えることにより、屈折率を1.55〜1.74の
範囲で精確かつ任意にコントロールすることができる。
その結果、光学接着剤の屈折率を、各種光学ガラスや各
種透明プラスチック類の屈折率と整合させることができ
る。したがって、それらの結合または接合部での光反射
を理論的限界値まで小さくすることができ、また、それ
らの結合または接合部は適度な柔軟性を有し、接着剤や
耐久接着剤等として実用性能に優れたものとなる。
The optical adhesive obtained from the polymerizable composition of the present invention comprises a sulfur atom-containing vinyl compound represented by the above general formula and a sulfur atom-free vinyl compound as the main base resin. Therefore, the refractive index can be precisely and arbitrarily controlled within the range of 1.55 to 1.74 by changing the mixing ratio.
As a result, the refractive index of the optical adhesive can be matched with the refractive index of various optical glasses and various transparent plastics. Therefore, the light reflection at those joints or joints can be reduced to a theoretical limit value, and those joints or joints have appropriate flexibility and can be used as an adhesive or a durable adhesive. It has excellent performance.

【0012】[0012]

【発明の実施の態様】本発明における(A)成分の上記
一般式(I)で表されるビニルスルフィド化合物におけ
るR1、R2、R3およびR4で表されるハロゲン原子とし
ては、塩素、臭素、ヨウ素などが挙げられ、炭素数1〜
6のアルキル基としては、直鎖状、分枝状のアルキル
基、例えば、メチル、エチル、プロピル、i−プロピ
ル、ブチル、sec−ブチル、t−ブチル、ペンチル、ヘキ
シルなどが挙げられる。好ましくは、R1〜R4はいずれ
も水素原子であり、nは0〜10、さらに好ましくは0
〜2、特に、0である。かかるビニルスルフィド化合物
としては、例えば、以下の化合物等を挙げることができ
る。
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The halogen atom represented by R 1 , R 2 , R 3 and R 4 in the vinyl sulfide compound represented by the general formula (I) of the component (A) in the present invention is chlorine. , Bromine, iodine, etc., and have 1 to 1 carbon atoms.
Examples of the alkyl group of 6 include linear and branched alkyl groups such as methyl, ethyl, propyl, i-propyl, butyl, sec-butyl, t-butyl, pentyl and hexyl. Preferably, R 1 to R 4 are all hydrogen atoms, n is 0 to 10, and more preferably 0.
˜2, especially 0. Examples of the vinyl sulfide compound include the following compounds.

【0013】ビス(4−ビニルチオフェニル)スルフィ
ド、ビス(3−メチル−4−ビニルチオフェニル)スル
フィド、ビス(3,5−ジメチル−4−ビニルチオフェ
ニル)スルフィド、ビス(2,3,5,6−テトラメチ
ル−4−ビニルチオフェニル)スルフィド、ビス(3−
ヘキシル−4−ビニルチオフェニル)スルフィド、ビス
(3,5−ジヘキシル−4−ビニルチオフェニル)スル
フィド、ビス(3−クロロ−4−ビニルチオフェニル)
スルフィド、ビス(3,5−ジクロロ−4−ビニルチオ
フェニル)スルフィド、ビス(2,3,5,6−テトラ
クロロ−4−ビニルチオフェニル)スルフィド、ビス
(3−ブロモ−4−ビニルチオフェニル)スルフィド、
ビス(3,5−ジブロモ−4−ビニルチオフェニル)ス
ルフィド、ビス(2,3,5,6−テトラブロモ−4−
ビニルチオフェニル)スルフィド、好ましくは、ビス
(4−ビニルチオフェニル)スルフィド、ビス(2,
3,5,6−テトラクロロ−4−ビニルチオフェニル)
スルフィド、ビス(2,3,5,6−テトラブロモ−4
−ビニルチオフェニル)スルフィド等である。
Bis (4-vinylthiophenyl) sulfide, bis (3-methyl-4-vinylthiophenyl) sulfide, bis (3,5-dimethyl-4-vinylthiophenyl) sulfide, bis (2,3,5) , 6-Tetramethyl-4-vinylthiophenyl) sulfide, bis (3-
Hexyl-4-vinylthiophenyl) sulfide, bis (3,5-dihexyl-4-vinylthiophenyl) sulfide, bis (3-chloro-4-vinylthiophenyl)
Sulfide, bis (3,5-dichloro-4-vinylthiophenyl) sulfide, bis (2,3,5,6-tetrachloro-4-vinylthiophenyl) sulfide, bis (3-bromo-4-vinylthiophenyl) ) Sulfide,
Bis (3,5-dibromo-4-vinylthiophenyl) sulfide, bis (2,3,5,6-tetrabromo-4-)
Vinylthiophenyl) sulfide, preferably bis (4-vinylthiophenyl) sulfide, bis (2,2
3,5,6-Tetrachloro-4-vinylthiophenyl)
Sulfide, bis (2,3,5,6-tetrabromo-4
-Vinylthiophenyl) sulfide and the like.

【0014】上記ビニルスルフィド化合物を製造する方
法は特に限定するものではないが、例えば、アルカリの
存在下、ビス(4−メルカプトフェニル)スルフィドと
ジクロロエタンとを反応させた後、アルカリで脱塩化水
素処理する方法等を挙げることができる。この場合、ジ
クロロエタンの使用量、仕込み方法等の反応条件を変え
ることにより、上記の一般式(I)のnの数が異なった
化合物を得ることができる。
The method for producing the vinyl sulfide compound is not particularly limited, but, for example, after reacting bis (4-mercaptophenyl) sulfide with dichloroethane in the presence of alkali, dehydrochlorination treatment with alkali is performed. And the like. In this case, compounds having different numbers of n in the above general formula (I) can be obtained by changing the reaction conditions such as the amount of dichloroethane used and the charging method.

【0015】また(B)成分の上記一般式(II)で表
されるメタクリル酸誘導体におけるR5、R6、R7およ
びR8で表されるハロゲン原子および炭素数1〜6のア
ルキル基としては、上記一般式(I)のR1〜R4と同様
なものでよい。好ましくは、R5〜R8はいずれも水素原
子である。かかるメタクリル酸誘導体としては、例え
ば、以下の化合物等を挙げることができる。
As the halogen atom represented by R 5 , R 6 , R 7 and R 8 and the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms in the methacrylic acid derivative represented by the general formula (II) as the component (B). May be the same as R 1 to R 4 in the general formula (I). Preferably, R 5 to R 8 are all hydrogen atoms. Examples of such methacrylic acid derivatives include the following compounds.

【0016】ビス(4−メタクリロイルチオフェニル)
スルフィド、ビス(3−メチル−4−メタクリロイルチ
オフェニル)スルフィド、ビス(3,5−ジメチル−4
−メタクリロイルチオフェニル)スルフィド、ビス
(2,3,5,6−テトラメチル−4−メタクリロイル
チオフェニル)スルフィド、ビス(3−ヘキシル−4−
メタクリロイルチオフェニル)スルフィド、ビス(3,
5−ジヘキシル−4−メタクリロイルチオフェニル)ス
ルフィド、ビス(3−クロロ−4−メタクリロイルチオ
フェニル)スルフィド、ビス(3,5−ジクロロ−4−
メタクリロイルチオフェニル)スルフィド、ビス(2,
3,5,6−テトラクロロ−4−メタクリロイルチオフ
ェニル)スルフィド、ビス(3−ブロモ−4−メタクリ
ロイルチオフェニル)スルフィド、ビス(3,5−ジブ
ロモ−4−メタクリロイルチオフェニル)スルフィド、
ビス(2,3,5,6−テトラブロモ−4−メタクリロ
イルチオフェニル)スルフィド、好ましくは、ビス(4
−メタクリロイルチオフェニル)スルフィド、ビス
(2,3,5,6−テトラクロロ−4−メタクリロイル
チオフェニル)スルフィド、ビス(2,3,5,6−テ
トラブロモ−4−メタクリロイルチオフェニル)スルフ
ィド等である。
Bis (4-methacryloylthiophenyl)
Sulfide, bis (3-methyl-4-methacryloylthiophenyl) sulfide, bis (3,5-dimethyl-4)
-Methacryloylthiophenyl) sulfide, bis (2,3,5,6-tetramethyl-4-methacryloylthiophenyl) sulfide, bis (3-hexyl-4-)
Methacryloylthiophenyl) sulfide, bis (3,
5-dihexyl-4-methacryloylthiophenyl) sulfide, bis (3-chloro-4-methacryloylthiophenyl) sulfide, bis (3,5-dichloro-4-)
Methacryloylthiophenyl) sulfide, bis (2,
3,5,6-tetrachloro-4-methacryloylthiophenyl) sulfide, bis (3-bromo-4-methacryloylthiophenyl) sulfide, bis (3,5-dibromo-4-methacryloylthiophenyl) sulfide,
Bis (2,3,5,6-tetrabromo-4-methacryloylthiophenyl) sulfide, preferably bis (4
-Methacryloylthiophenyl) sulfide, bis (2,3,5,6-tetrachloro-4-methacryloylthiophenyl) sulfide, bis (2,3,5,6-tetrabromo-4-methacryloylthiophenyl) sulfide and the like. .

【0017】上記メタクリル酸誘導体を製造する方法は
特に限定されず、例えば、アルカリの存在下、ビス(4
−メルカプトフェニル)スルフィドとメタクリル酸クロ
ライドとを反応させる方法等が挙げられる。
The method for producing the above-mentioned methacrylic acid derivative is not particularly limited, and, for example, bis (4
-Mercaptophenyl) sulfide and methacrylic acid chloride may be reacted.

【0018】(C)成分のプレポリマーの製造に用いる
上記一般式(III)で表されるチオール類におけるm
としては1〜4、特に、2が好ましい。プレポリマーの
製造方法は特に限定されず、例えば、塩基触媒存在下、
上記一般式(II)で表されるメタクリル酸誘導体と上
記一般式(III)で表されるチオール類を付加反応さ
せる方法等が挙げられる。ここにおいて、メタクリル酸
誘導体のメタクリロイル基に対するチオール類のメルカ
プト基の比率は、官能基当量比で0.05〜1.0の範
囲が好ましく、特に、0.2〜0.6が好ましい。官能
基当量比が1.0よりも大きい場合には、得られたプレ
ポリマー中に未反応のメルカプト基が残存してプレポリ
マーの安定性が悪くなる。また反応温度は0〜80℃が
好ましく、特に、20〜60℃が好ましい。
M in the thiol represented by the above general formula (III) used for producing the prepolymer of the component (C)
1 to 4, especially 2 is preferable. The method for producing the prepolymer is not particularly limited, and for example, in the presence of a base catalyst,
Examples thereof include a method in which a methacrylic acid derivative represented by the general formula (II) and an thiol represented by the general formula (III) are subjected to an addition reaction. Here, the ratio of the mercapto group of the thiols to the methacryloyl group of the methacrylic acid derivative is preferably a functional group equivalent ratio in the range of 0.05 to 1.0, and particularly preferably 0.2 to 0.6. When the functional group equivalent ratio is greater than 1.0, unreacted mercapto groups remain in the obtained prepolymer and the stability of the prepolymer deteriorates. The reaction temperature is preferably 0 to 80 ° C, particularly preferably 20 to 60 ° C.

【0019】この(C)成分として、特に、ビス(4−
メタクリロイルチオフェニル)スルフィド、ビス(2,
3,5,6−テトラクロロ−4−メタクリロイルチオフ
ェニル)スルフィドまたはビス(2,3,5,6−テト
ラブロモ−4−メタクリロイルチオフェニル)スルフィ
ドと、チオール類とから得られるプレポリマーを用いた
場合、よい結果が得られる。
As the component (C), particularly bis (4-
Methacryloylthiophenyl) sulfide, bis (2,
When a prepolymer obtained from 3,5,6-tetrachloro-4-methacryloylthiophenyl) sulfide or bis (2,3,5,6-tetrabromo-4-methacryloylthiophenyl) sulfide and thiols is used , Get good results.

【0020】本発明におけるイオウ原子を含有しないビ
ニル化合物としては、特に限定されるものではなく、例
えば、(メタ)アクリル酸誘導体類、芳香族ビニル化合
物類、脂環式ビニル化合物類、ビニルエーテル類等の公
知の化合物を挙げることができる。これらは単独でも2
種以上を併用してもよい。また、使用目的に応じて単官
能化合物だけでなく、多官能化合物を選択することもで
きる。かかるイオウ原子を含有しないビニル化合物とし
ては、例えば、以下の化合物等を挙げることができる。
なお、本明細書においては、アクリル酸およびメタクリ
ル酸の両方を合わせて「(メタ)アクリル酸」なる語で
表し、同様に、「(メタ)アクリレート」なる語によ
り、アクリレートおよびメタクリレートの両方を表すも
のとする。また、「EO」はエチレンオキシドを意味す
る。
The sulfur atom-free vinyl compound in the present invention is not particularly limited, and examples thereof include (meth) acrylic acid derivatives, aromatic vinyl compounds, alicyclic vinyl compounds and vinyl ethers. Known compounds can be mentioned. These alone are 2
More than one species may be used in combination. Further, not only a monofunctional compound but also a polyfunctional compound can be selected according to the purpose of use. Examples of the vinyl compound containing no sulfur atom include the following compounds.
In the present specification, both acrylic acid and methacrylic acid are collectively represented by the term "(meth) acrylic acid", and similarly, the term "(meth) acrylate" represents both acrylate and methacrylate. I shall. Further, "EO" means ethylene oxide.

【0021】メチル(メタ)アクリレート、エチル(メ
タ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、
イソブチル(メタ)アクリレート、トリデシル(メタ)
アクリレート、n−ラウリル(メタ)アクリレート、シ
クロヘキシル(メタ)アクリレート、メチルシクロヘキ
シル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メ
タ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)ア
クリレート、ボルニル(メタ)アクリレート、イソボル
ニル(メタ)アクリレート、アダマンチル(メタ)アク
リレート、グリシジル(メタ)アクリレート、フェニル
(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレー
ト、1−ナフチル(メタ)アクリレート、クロロフェニ
ル(メタ)アクリレート、ブロモフェニル(メタ)アク
リレート、トリブロモフェニル(メタ)アクリレート、
メトキシフェニル(メタ)アクリレート、シアノフェニ
ル(メタ)アクリレート、クロロメチル(メタ)アクリ
レート、ブロモエチル(メタ)アクリレート、2−ヒド
ロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプ
ロピル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸ポリ
エチレングリコールエステル、N,N−ジメチル(メ
タ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリ
ルアミド、(メタ)アクリル酸等の単官能(メタ)アク
リレート。
Methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate,
Isobutyl (meth) acrylate, tridecyl (meth)
Acrylate, n-lauryl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, methylcyclohexyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, tetrahydrofurfuryl (meth) acrylate, bornyl (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate. , Adamantyl (meth) acrylate, glycidyl (meth) acrylate, phenyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, 1-naphthyl (meth) acrylate, chlorophenyl (meth) acrylate, bromophenyl (meth) acrylate, tribromophenyl ( (Meth) acrylate,
Methoxyphenyl (meth) acrylate, cyanophenyl (meth) acrylate, chloromethyl (meth) acrylate, bromoethyl (meth) acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, (meth) acrylic acid Monofunctional (meth) acrylates such as polyethylene glycol ester, N, N-dimethyl (meth) acrylamide, N, N-diethyl (meth) acrylamide, (meth) acrylic acid.

【0022】エチレングリコールジ(メタ)アクリレー
ト、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ト
リエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラ
エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレ
ングリコールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレング
リコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリ
コールジ(メタ)アクリレート、1,3−ブチレングリ
コールジ(メタ)アクリレート、1,4−ブチレングリ
コールジ(メタ)アクリレート、1,5−ペンタンジオ
ールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオー
ルジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ
(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ
(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(ま
たはテトラ)(メタ)アクリレート、ジブロモネオペン
チルグリコールジメタクリレート、テトラブロモビスフ
ェノールAのEO付加物ジ(メタ)アクリレート、EO
変性ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、EO変
性ビスフェノールFジ(メタ)アクリレート等のポリオ
ールポリ(メタ)アクリレート等の不飽和脂肪酸および
その誘導体類。
Ethylene glycol di (meth) acrylate, diethylene glycol di (meth) acrylate, triethylene glycol di (meth) acrylate, tetraethylene glycol di (meth) acrylate, propylene glycol di (meth) acrylate, dipropylene glycol di (meth) ) Acrylate, tripropylene glycol di (meth) acrylate, 1,3-butylene glycol di (meth) acrylate, 1,4-butylene glycol di (meth) acrylate, 1,5-pentanediol di (meth) acrylate, 1, 6-hexanediol di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate, trimethylolpropane tri (meth) acrylate, pentaerythritol tri (or tetra) (meth) Acrylate, dibromoneopentyl glycol dimethacrylate, EO adduct of tetrabromobisphenol A di (meth) acrylate, EO
Unsaturated fatty acids and their derivatives such as polyol poly (meth) acrylate such as modified bisphenol A di (meth) acrylate and EO modified bisphenol F di (meth) acrylate.

【0023】スチレン、α−メチルスチレン、α−メチ
ルスチレンダイマー、ビニルトルエン、クロロスチレ
ン、ブロモスチレン、クロロメチルスチレン、メトキシ
スチレン、ジビニルベンゼン等の芳香族ビニル化合物
類。シクロヘキセン、4−ビニルシクロヘキサン、1,
5−シクロオクタジエン、5−ビニルシクロ[2,2,
1]ヘプト−2−エン等の脂環式ビニル化合物類。
Aromatic vinyl compounds such as styrene, α-methylstyrene, α-methylstyrene dimer, vinyltoluene, chlorostyrene, bromostyrene, chloromethylstyrene, methoxystyrene and divinylbenzene. Cyclohexene, 4-vinylcyclohexane, 1,
5-cyclooctadiene, 5-vinylcyclo [2,2,
1] Alicyclic vinyl compounds such as hept-2-ene.

【0024】酢酸ビニル、エチルビニルエーテル、n−
プロピルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、
t−ブチルビニルエーテル、n−アミルビニルエーテ
ル、イソアミルビニルエーテル、シクロヘキシルビニル
エーテル、2−エチルヘキシルビニルエーテル、n−オ
クタデシルビニルエーテル、ドデシルビニルエーテル、
プロペニルエーテルプロピレンカーボネート、エチレン
グリコールモノビニルエーテル、エチレングリコールジ
ビニルエーテル、ジエチレングリコールモノビニルエー
テル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、トリエ
チレングリコールモノビニルエーテル、トリエチレング
リコールジビニルエーテル、ブタンジオールモノビニル
エーテル、ブタンジオールジビニルエーテル、ヘキサン
ジオールモノビニルエーテル、ヘキサンジオールジビニ
ルエーテル、シクロヘキサンジメタノールモノビニルエ
ーテル、シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテ
ル、フェニルビニルエーテル等のビニルエーテル化合物
類が挙げられ、好ましくは、グリシジル(メタ)アクリ
レート、1,3−ブチレングリコールジ(メタ)アクリ
レート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレー
ト、EO変性ビスフェノールAジ(メタ)アクリレー
ト、EO変性ビスフェノールFジ(メタ)アクリレート
等の(メタ)アクリル酸エステル類である。
Vinyl acetate, ethyl vinyl ether, n-
Propyl vinyl ether, isobutyl vinyl ether,
t-butyl vinyl ether, n-amyl vinyl ether, isoamyl vinyl ether, cyclohexyl vinyl ether, 2-ethylhexyl vinyl ether, n-octadecyl vinyl ether, dodecyl vinyl ether,
Propenyl ether propylene carbonate, ethylene glycol monovinyl ether, ethylene glycol divinyl ether, diethylene glycol monovinyl ether, diethylene glycol divinyl ether, triethylene glycol monovinyl ether, triethylene glycol divinyl ether, butanediol monovinyl ether, butanediol divinyl ether, hexanediol monovinyl ether, Examples thereof include vinyl ether compounds such as hexanediol divinyl ether, cyclohexanedimethanol monovinyl ether, cyclohexanedimethanol divinyl ether, and phenyl vinyl ether, and preferably glycidyl (meth) acrylate, 1,3-butylene glycol di (meth) acrylate, and tetrahydr. Furfuryl (meth) acrylate, EO-modified bisphenol A di (meth) acrylate, EO-modified bisphenol F di (meth) (meth) acrylic acid esters such as acrylates.

【0025】本発明においては、イオウ原子を含有する
ビニル化合物100重量部に対し、イオウ原子を含有し
ないビニル化合物500重量部以下、好ましくは300
重量部以下、特に好ましくは100重量部以下を用いる
と、さらに良好な結果が得られる。
In the present invention, 500 parts by weight or less, preferably 300 parts by weight, of a vinyl compound containing no sulfur atom is added to 100 parts by weight of a vinyl compound containing a sulfur atom.
Even better results can be obtained by using less than 100 parts by weight, particularly preferably less than 100 parts by weight.

【0026】本発明の光学接着剤組成物は、通常、ラジ
カル重合開始剤を用いて該組成物を光重合、熱重合等に
より重合させることにより光学部材の接着に用いられ
る。光重合させる場合、ラジカル重合開始剤としては、
例えば、2,2−ジエトキシアセトフェノン、2,2−
ジエトキシ−2−フェニルアセトフェノン、ベンゾフェ
ノン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロ
キシ−2−メチルプロパン−1−オン、2−ヒドロキシ
−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、ベン
ゾインエチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテ
ル、ベンゾインイソプロピルエーテル、1−ヒドロキシ
シクロヘキシルフェニルケトン、4,4−ビスジメチル
アミノベンゾフェノン、メチルベンゾイソフォーメー
ト、ベンジルジメチルケタール、ベンゾイル安息香酸等
のカルボニル化合物、2−クロロチオキサントン、2,
4−ジエチルチオキサントン、2,4−ジメチルチオキ
サントン等のチオキサントン類などの紫外線重合開始剤
が使用される。
The optical adhesive composition of the present invention is usually used for adhering an optical member by polymerizing the composition by photopolymerization, thermal polymerization or the like using a radical polymerization initiator. When photopolymerizing, as the radical polymerization initiator,
For example, 2,2-diethoxyacetophenone, 2,2-
Diethoxy-2-phenylacetophenone, benzophenone, 1- (4-isopropylphenyl) -2-hydroxy-2-methylpropan-1-one, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, benzoinethyl Carbonyl compounds such as ether, benzoin isobutyl ether, benzoin isopropyl ether, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, 4,4-bisdimethylaminobenzophenone, methylbenzoisoformate, benzyldimethylketal, benzoylbenzoic acid, 2-chlorothioxanthone, 2 ,
UV polymerization initiators such as thioxanthones such as 4-diethylthioxanthone and 2,4-dimethylthioxanthone are used.

【0027】また、熱重合させる場合、ラジカル重合開
始剤として、例えば、2,2'−アゾビスイソブチロニ
トリル、2,2'−アゾビスイソバレロニトリル、2,
2'−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)等
のアゾ系化合物、メチルエチルケトンパーオキシド、メ
チルイソブチルケトンパーオキシド等のケトンパーオキ
シド類、ベンゾイルパーオキシド、2,4−ジクロロベ
ンゾイルパーオキシド等のジアシルパーオキシド類など
の熱重合開始剤が使用される。熱重合温度は10〜20
0℃の範囲であり、好ましくは30〜100℃である。
In the case of thermal polymerization, examples of the radical polymerization initiator include 2,2'-azobisisobutyronitrile, 2,2'-azobisisovaleronitrile, 2,
Azo compounds such as 2′-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile), ketone peroxides such as methyl ethyl ketone peroxide and methyl isobutyl ketone peroxide, diacyl such as benzoyl peroxide and 2,4-dichlorobenzoyl peroxide. A thermal polymerization initiator such as peroxides is used. Thermal polymerization temperature is 10 to 20
The temperature is in the range of 0 ° C, preferably 30 to 100 ° C.

【0028】ラジカル重合開始剤の使用量は、ラジカル
重合開始剤の種類、仕込みビニル化合物の種類および組
成比により変化するので一概には決められないが、通常
はイオウ原子を含有するビニル化合物およびイオウ原子
を含有しないビニル化合物からなる本発明の光学接着剤
用組成物全量に対して0.5〜6重量%の範囲、好まし
くは1〜3重量%の範囲である。
The amount of the radical polymerization initiator used cannot be unconditionally determined because it varies depending on the type of the radical polymerization initiator, the type of the charged vinyl compound and the composition ratio, but it is usually a vinyl compound containing a sulfur atom and a sulfur atom. It is in the range of 0.5 to 6% by weight, and preferably in the range of 1 to 3% by weight, based on the total amount of the composition for optical adhesives of the present invention, which comprises a vinyl compound containing no atom.

【0029】本発明においては、さらに、必要な場合に
は、シラン系カップリング剤、チタン系カップリング
剤、可撓性付与剤、硬化促進剤、特性改質剤等の添加剤
を加えることができる。これらの添加剤を単独あるいは
混合して本発明の接着剤用組成物に添加することによ
り、組成物の特性をさらに改質することができる。
In the present invention, if necessary, additives such as a silane coupling agent, a titanium coupling agent, a flexibility-imparting agent, a curing accelerator and a characteristic modifier may be added. it can. The properties of the composition can be further modified by adding these additives individually or in combination to the adhesive composition of the present invention.

【0030】例えば、本発明の接着用組成物の接着性を
高めるために加えるシラン系カップリング剤としては、
γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−β−(ア
ミノエチル)−γ−アミノプロピルトリメトキシシラ
ン、N−β−(アミノエチル)−γ−アミノプロピルト
リエトキシシラン、N−β−(アミノエチル)−β−
(アミノエチル)−γ−アミノプロピルメチルジメトキ
シシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラ
ン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、γ−
メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリ
シドキシプロピルトリメトキシシラン、N−β−(N−
ビニルベンジルアミノエチル)−γ−アミノプロピルト
リメトキシシラン塩酸塩、メチルトリメトキシシラン、
メチルトリエトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラ
ン、γ−クロロプロピルトリメトキシシラン、ヘキサメ
チルジシラザン、γ−アニリノプロピルトリメトキシシ
ラン、ビニルトリメトキシシラン、オクタデシルジメチ
ル(3−(トリメトキシシリル)プロピル)アンモニウ
ムクロリド、γ−クロロプロピルメチルジメトキシシラ
ン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、
メチルトリクロロシラン、ジメチルジクロロシラン、ト
リメチルクロロシラン、ビニルトリエトキシシラン、ベ
ンジルトリメチルシラン、ビニルトリス(2−メトキシ
エトキシ)シラン、γ−メタクリロキシプロピルトリス
(2−メトキシエトキシ)シラン、β−(3,4−エポ
キシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、γ−
ウレイドプロピルトリエトキシシラン、γ−イソシアヌ
ルプロピルトリエトキシシラン、n−オクチルトリエト
キシシラン等が挙げられる。
For example, as a silane coupling agent added to enhance the adhesiveness of the adhesive composition of the present invention,
γ-aminopropyltriethoxysilane, N-β- (aminoethyl) -γ-aminopropyltrimethoxysilane, N-β- (aminoethyl) -γ-aminopropyltriethoxysilane, N-β- (aminoethyl) -Β-
(Aminoethyl) -γ-aminopropylmethyldimethoxysilane, γ-mercaptopropyltrimethoxysilane, γ-mercaptopropyltriethoxysilane, γ-
Methacryloxypropyltrimethoxysilane, γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane, N-β- (N-
Vinylbenzylaminoethyl) -γ-aminopropyltrimethoxysilane hydrochloride, methyltrimethoxysilane,
Methyltriethoxysilane, vinyltriacetoxysilane, γ-chloropropyltrimethoxysilane, hexamethyldisilazane, γ-anilinopropyltrimethoxysilane, vinyltrimethoxysilane, octadecyldimethyl (3- (trimethoxysilyl) propyl) ammonium Chloride, γ-chloropropylmethyldimethoxysilane, γ-mercaptopropylmethyldimethoxysilane,
Methyltrichlorosilane, dimethyldichlorosilane, trimethylchlorosilane, vinyltriethoxysilane, benzyltrimethylsilane, vinyltris (2-methoxyethoxy) silane, γ-methacryloxypropyltris (2-methoxyethoxy) silane, β- (3,4- Epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane, γ-
Examples thereof include ureidopropyltriethoxysilane, γ-isocyanurylpropyltriethoxysilane, and n-octyltriethoxysilane.

【0031】かくして、本発明の光学接着剤用組成物
は、自体公知の方法により、所望の成分を混合すること
により調製でき、上記ラジカル重合開始剤添加前の組成
物、添加後の組成物いずれも本発明範囲のものである。
使用に際しては、上記のラジカル重合開始剤を用いて組
成物を重合、硬化させることにより、例えば、屈折率
1.55〜1.74の範囲の各種の光学ガラスや各種透
明プラスチックなどの光学部材の接着に広範に使用でき
る。
Thus, the composition for optical adhesives of the present invention can be prepared by mixing the desired components by a method known per se, and the composition before addition of the above-mentioned radical polymerization initiator and the composition after addition thereof can be used. Is also within the scope of the present invention.
In use, by polymerizing and curing the composition using the above radical polymerization initiator, for example, various optical glasses having a refractive index of 1.55 to 1.74 and various optical members such as transparent plastics can be prepared. Can be widely used for bonding.

【0032】[0032]

【実施例】以下に合成例および実施例を挙げて本発明を
さらに詳細に説明するが、本発明はこれらに何ら限定さ
れるものではない。 合成例1 プレポリマーの合成 1リットルの四つ口フラスコに、一般式(II)におい
てR5、R6、R7およびR8が水素原子であるビス(4−
メタクリロイルチオフェニル)スルフィド500g
(1.29モル)、ジクロロメタン220gおよびp−
メトキシフェノール0.08gを仕込み、透明になるま
で40℃で攪拌を行い、触媒としてジエチルアミン0.
8gを添加した後、一般式(III)においてnが2で
あるビス(2−メルカプトエチル)スルフィド60g
(0.389モル)を滴下し、40℃で15分攪拌を行
った。この場合の官能基当量比は0.324である。そ
の後、減圧下でジクロロメタンを留去して、淡黄色液体
のメタクリル酸プレポリマー560gを得た。この液体
の屈折率は1.660であった。この液体のゲルパーミ
エーションクロマトグラフィー分析結果は平均分子量1
000のプレポリマーとビス(4−メタクリロイルチオ
フェニル)スルフィドの混合物であった。
EXAMPLES The present invention is described in more detail below with reference to synthetic examples and examples, but the present invention is not limited thereto. Synthesis Example 1 Synthesis of Prepolymer In a 1-liter four-necked flask, bis (4-) in which R 5 , R 6 , R 7 and R 8 in the general formula (II) are hydrogen atoms.
Methacryloylthiophenyl) sulfide 500g
(1.29 mol), 220 g of dichloromethane and p-
Methoxyphenol (0.08 g) was added, and the mixture was stirred at 40 ° C. until it became transparent.
After adding 8 g, 60 g of bis (2-mercaptoethyl) sulfide in which n is 2 in the general formula (III)
(0.389 mol) was added dropwise, and the mixture was stirred at 40 ° C for 15 minutes. In this case, the functional group equivalent ratio is 0.324. Then, dichloromethane was distilled off under reduced pressure to obtain 560 g of a pale yellow liquid methacrylic acid prepolymer. The refractive index of this liquid was 1.660. The gel permeation chromatography analysis result of this liquid shows that the average molecular weight is 1.
000 prepolymer and bis (4-methacryloylthiophenyl) sulfide.

【0033】実施例1〜7 表1に記載した配合成分を、混合、撹拌して試験用の光
学接着剤用組成物を調製した。この組成物を以下の条件
で硬化させ、その屈折率、光透過率、光硬化性、接着強
度、耐水接着性を評価した。硬化条件は、10mW/c
2の紫外線照射で5分間光重合させて硬化させ、さら
に後硬化として、60℃にて1時間加熱した。 (1)屈折率は、アッベ屈折率計を用いて25℃で測定
した。 (2)光透過率は、1mm厚さの硬化シートを自動分光
光度計にを用いて、波長1.3μmにて測定した。 (3)光硬化性は、図2に示すごとく、試験用組成物1
滴を用いてアルミ角棒を厚さ1mmのパイレックスガラ
スに接着し、その捻りせん断強度[紫外線照射2分(表
1上段値)および5分後(表1下段値)]を測定すること
により評価した。 (4)接着強度は、パイレックスガラス/パイレックス
ガラスの接着強度で評価した。図3に示すごとく、試験
用組成物1滴を用いてパイレックスガラス張り合わせ接
着片を作製し、図4に示すごとく、試料ホルダーに接着
片を入れて、引っ張り試験機で毎分5mmの速度にて圧
力プレートを圧縮し、せん断強度を測定した。 (5)耐水接着強度は、図3に示した接着片を121
℃、100%RH条件下にて10時間プレッシャークッ
カー処理した後に、(4)と同様に接着強度を測定し
た。
Examples 1 to 7 The ingredients shown in Table 1 were mixed and stirred to prepare a test optical adhesive composition. This composition was cured under the following conditions, and its refractive index, light transmittance, photocurability, adhesive strength, and water resistant adhesiveness were evaluated. Curing condition is 10mW / c
It was cured by photopolymerization for 5 minutes by ultraviolet irradiation of m 2 and was further post-cured at 60 ° C. for 1 hour. (1) The refractive index was measured at 25 ° C. using an Abbe refractometer. (2) The light transmittance was measured at a wavelength of 1.3 μm using a 1 mm thick cured sheet in an automatic spectrophotometer. (3) The photocurability is as shown in FIG.
Evaluated by adhering aluminum square bar to Pyrex glass with a thickness of 1mm using drops and measuring its torsional shear strength [UV irradiation 2 minutes (Table 1 upper value) and 5 minutes later (Table 1 lower value)] did. (4) The adhesive strength was evaluated by the adhesive strength of Pyrex glass / Pyrex glass. As shown in FIG. 3, one drop of the test composition was used to prepare a Pyrex glass-bonded adhesive piece, and as shown in FIG. 4, the adhesive piece was put in a sample holder and a tensile tester was used at a speed of 5 mm / min. The pressure plate was compressed and the shear strength was measured. (5) As for the water-proof adhesive strength, the adhesive piece shown in FIG.
After pressure cooker treatment for 10 hours at 100 ° C and RH, the adhesive strength was measured in the same manner as (4).

【0034】実施例8および9 表1に示した配合成分を用いて、実施例1〜7と同様に
光学接着剤用組成物を調製し、屈折率、光透過率、接着
強度、耐水接着強度を評価した。硬化条件は100℃、
2時間加熱した。測定条件は実施例1〜7と同様であ
り、得られた結果を合わせて表1に示す。
Examples 8 and 9 Using the ingredients shown in Table 1, compositions for optical adhesives were prepared in the same manner as in Examples 1 to 7, and the refractive index, the light transmittance, the adhesive strength, and the water resistant adhesive strength were prepared. Was evaluated. The curing conditions are 100 ° C,
Heated for 2 hours. The measurement conditions are the same as in Examples 1 to 7, and the obtained results are shown in Table 1 together.

【0035】[0035]

【表1】 [Table 1]

【0036】表1のイオウ原子を含有するビニル化合物
およびイオウ原子を含有しないビニル化合物よりなる組
成物から得られた光学接着剤の屈折率とイオウ原子の含
有量とをプロットしたグラフを図1に示す。これらの結
果から、本発明の光学接着剤用組成物から得られる光学
接着剤は光透過性に優れており、しかも屈折率を1.5
5〜1.74の範囲で0.0005の精度で任意にコン
トロールできることが明らかとなった。
FIG. 1 is a graph plotting the refractive index and the sulfur atom content of the optical adhesives obtained from the compositions of the vinyl compound containing a sulfur atom and the vinyl compound containing no sulfur atom in Table 1. Show. From these results, the optical adhesive obtained from the composition for optical adhesives of the present invention is excellent in light transmittance and has a refractive index of 1.5.
It has been clarified that it can be arbitrarily controlled with an accuracy of 0.0005 in the range of 5 to 1.74.

【0037】[0037]

【発明の効果】本発明の光学接着剤を光学部材における
光路結合/接合に適用すると、結合/接合部での光透過
率の低下が極めて少ないので、各種光学部材の屈折率と
整合させることができ最適な光学的結合を形成できる。
また、適度に柔軟性もあり、接着性や耐久接着性等の実
用性能に優れているので、実用性能に優れた接着結合部
を実現できる。
When the optical adhesive of the present invention is applied to the optical path coupling / bonding in an optical member, the decrease in the light transmittance at the bonding / bonding portion is extremely small, so that it can be matched with the refractive index of various optical members. Optimal optical coupling can be formed.
In addition, since it is also moderately flexible and has excellent practical performance such as adhesiveness and durable adhesiveness, it is possible to realize an adhesive joint having excellent practical performance.

【図面の簡単な説明】[Brief description of the drawings]

【図1】 光学接着剤の屈折率とイオウ含量との関係を
示すグラフである。
FIG. 1 is a graph showing the relationship between the refractive index of an optical adhesive and the sulfur content.

【図2】 光硬化性評価用の捻りせん断接着強度試験片
の模式的正面図である。
FIG. 2 is a schematic front view of a torsion shear adhesive strength test piece for photocurability evaluation.

【図3】 パイレックスガラス/パイレックスガラスの
接着強度試験用接着片を示す模式的斜視図である。
FIG. 3 is a schematic perspective view showing an adhesive piece for Pyrex glass / adhesive strength test of Pyrex glass.

【図4】 パイレックスガラス/パイレックスガラスの
接着強度測定方法を示す模式的断面図である。
FIG. 4 is a schematic cross-sectional view showing a method for measuring the adhesive strength of Pyrex glass / Pyrex glass.

【符号の説明】[Explanation of symbols]

1:パイレックスガラス、2:硬化した試験用組成物
(接着剤)、3:アルミ角棒(5mm角)、4:試験用
接着片、5:圧力プレート、6:試験用接着片ホルダー
1: Pyrex glass, 2: Cured test composition (adhesive), 3: Aluminum square bar (5 mm square), 4: Test adhesive piece, 5: Pressure plate, 6: Test adhesive piece holder

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 山本 勝政 兵庫県加古郡播磨町宮西346番地の1 住 友精化株式会社第1研究所内 (72)発明者 鈴木 道夫 兵庫県加古郡播磨町宮西346番地の1 住 友精化株式会社第1研究所内 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of front page (72) Inventor Katsumasa Yamamoto 1 346 Miyanishi, Harima-cho, Kako-gun, Hyogo Prefecture 1st Research Center, Sumitomo Seika Co., Ltd. (72) Michio Suzuki Suzuki 346 Miyanishi, Harima-cho, Kako-gun, Hyogo Address 1 Sumitomo Seika Chemical Co., Ltd. 1st Laboratory

Claims (4)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 (A)一般式(I): 【化1】 [式中、R1、R2、R3およびR4は、各々、同一または
異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子または炭
素数1〜6のアルキル基を表す。nは0〜10の整数を
表す。]で表されるビニルスルフィド化合物、 (B)一般式(II): 【化2】 [式中、R5、R6、R7およびR8は、各々、同一または
異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子または炭
素数1〜6のアルキル基を表す。]で表されるメタクリ
ル酸誘導体、および(C)上記の一般式(II)で示さ
れるメタクリル酸誘導体と、一般式(III): 【化3】 [式中、mは1〜4の整数を表す。]で表されるチオー
ル類とを付加反応させて得られるプレポリマーからなる
群より選択される少なくとも1種のイオウ原子を含有す
るビニル化合物100重量部と、イオウ原子を含有しな
いビニル化合物500重量部以下とからなることを特徴
とする光学接着剤用組成物。
1. (A) General formula (I): [In the formula, R 1 , R 2 , R 3 and R 4, which may be the same or different, each represents a hydrogen atom, a halogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. n represents an integer of 0 to 10. ] A vinyl sulfide compound represented by the following: (B) General formula (II): [In the formula, R 5 , R 6 , R 7 and R 8 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, a halogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. ] And a methacrylic acid derivative represented by the above general formula (II) and a general formula (III): [In formula, m represents the integer of 1-4. ] 100 parts by weight of a vinyl compound containing at least one sulfur atom selected from the group consisting of prepolymers obtained by addition reaction with a thiol represented by the formula, and 500 parts by weight of a vinyl compound containing no sulfur atom A composition for an optical adhesive, comprising:
【請求項2】 一般式(I)で表されるビニルスルフィ
ド化合物のR1、R2、R3およびR4が、水素原子である
請求項1記載の光学接着剤用組成物。
2. The composition for an optical adhesive according to claim 1, wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 of the vinyl sulfide compound represented by the general formula (I) are hydrogen atoms.
【請求項3】 一般式(II)で表されるメタクリル酸
誘導体のR5、R6、R7およびR8が、水素原子である請
求項1記載の光学接着剤用組成物。
3. The composition for an optical adhesive according to claim 1, wherein R 5 , R 6 , R 7 and R 8 of the methacrylic acid derivative represented by the general formula (II) are hydrogen atoms.
【請求項4】 プレポリマーが、一般式(II)で表さ
れるメタクリル酸誘導体のメタクリロイル基に対して、
一般式(III)で表されるチオール類のメルカプト基
を官能基当量比で0.05〜1.0の範囲で付加反応さ
せて得られたものである請求項1記載の光学接着剤用組
成物。
4. The prepolymer is based on the methacryloyl group of the methacrylic acid derivative represented by the general formula (II),
The composition for optical adhesives according to claim 1, which is obtained by addition reaction of a mercapto group of a thiol represented by the general formula (III) in a functional group equivalent ratio of 0.05 to 1.0. Stuff.
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