JPH0899987A - ガングリオシドの製造法 - Google Patents
ガングリオシドの製造法Info
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Abstract
を製造する方法を提供する。 【構成】 脂質を含む原材料を中性域で加熱処理するこ
とにより原材料中でガングリオシドGD3をガングリオシ
ドGM3に変換し、ガングリオシドGM3を得る。 【効果】 このガングリオシドGM3の製造法は、酸やア
ルカリを添加する必要がないので中和や脱塩の工程を必
要とせず、工業的な規模でガングリオシドGM3を製造す
る際に、極めて有用な方法である。
Description
中でガングリオシドGD3からガングリオシドGM3を製造
する方法に関する。本発明の製造法によって得られるガ
ングリオシドGM3は、医薬品、化粧品、飲食品及び飼料
などの素材として有用である。
ィンゴ糖脂質の総称であり、種々の分子種が存在するこ
とが知られている。その中で、ガングリオシドGM3は、
セラミドに乳糖の還元末端が結合し、かつ乳糖の非還元
末端にシアル酸がα2−3結合した構造を有している。
また、ガングリオシドGD3は、ガングリオシドGM3の非
還元末端にさらにシアル酸がα2−8結合した構造を有
しており、分子全体としてはシアル酸を2分子含んでい
る。
理機能が知られており、例えば、ケラチノサイトの増殖
阻害作用や血管形成抑制作用、白血球の分化作用などが
報告されている。また、ガングリオシドGM3は、インフ
ルエンザやニューカッスル病ウイルスのレセプターであ
ることも知られている。
M3を製造する方法としては、シアリダーゼで加水分解す
る方法や酸で加水分解する方法が知られている〔特開平
5-279379号公報〕。しかしながら、シアリダーゼで加水
分解する方法は、共存するタンパク質などによって阻害
を受けたり、共存する遊離のシアル酸や結合性のシアル
酸などによって基質阻害が起こり易い状態となってお
り、用いるシアリダーゼも高価であることなどから、必
ずしも工業的に有利な方法であるとは言い難い。また、
酸で加水分解する方法は、変換に要するコストは小さい
が、タンパク質の沈澱が生成し易いので、例えば、牛乳
や乳製品などタンパク質を含有する割合が大きい原材料
に対し、この方法を適用することは困難性が大きいとい
える。さらに、酸で加水分解した場合、溶液の粘度が上
昇し易いという問題もある。
胞の細胞膜、あるいは動物脳などに多く存在しており、
その中でもガングリオシドGD3は、乳脂肪球皮膜に多量
に存在することが知られている。なお、この乳脂肪球皮
膜は、乳製品、とりわけクリームやクリーム加工製品中
に多量に含まれているので、ガングリオシドGD3を多量
に含有する素材は、一般にトリグリセリドやリン脂質な
どの脂質を多量に含有しているといえる。
リオシドGD3からガングリオシドGM3を製造する方法に
ついて、種々、研究を進めていたところ、ガングリオシ
ドGD3を含む脂質を含有する原材料に酸やアルカリを加
えることなく、pH6〜8の中性域で加熱することのみ
で、ガングリオシドGD3の非還元末端に結合するシアル
酸1分子のみを脱シアル化してガングリオシドGD3をガ
ングリオシドGM3に変換できることを見出し、本発明を
完成するに至った。したがって、本発明は、ガングリオ
シドGD3を含む脂質を含有する原材料をpH6〜8の中性
域で加熱処理し、脂質を含有する原材料中に含まれるガ
ングリオシドGD3をガングリオシドGM3に変換して、ガ
ングリオシドGM3を製造する方法を提供することを課題
とする。
は、脂質を含有する原材料中でガングリオシドGD3をガ
ングリオシドGM3に変換させることにある。ここで用い
る脂質を含有する原材料としては、固形当たり10重量%
以上の脂質を含有してものが好ましく、例えば、クリー
ムやクリームを原材料として調製された乳製品などを用
いることができる。また、ガングリオシドGD3を含む素
材をエタノールなどの有機溶媒で抽出する方法〔特開平
2-207090号公報〕で、生乳、クリーム、バターミルク、
ホエー蛋白濃縮物(WPC) 、ホエークリームなどから回収
されたガングリオシドGD3を含む脂質を含有する原材料
を用いることもできる。なお、ここでいう脂質とは、ト
リグリセリド、リン脂質、糖脂質やクロロホルム−メタ
ノール混液などの極性溶媒で抽出することのできる物質
を意味し、さらにカロチノイドやステロールなどの脂溶
性物質を意味する。
製品に対して行う加熱温度よりも高い温度で行うことが
好ましい。本発明の製造法では、pH6〜8の中性域で加
熱することにより、ガングリオシドGD3からシアル酸1
分子のみを脱シアル化し、ガングリオシドGM3を得るこ
とができるが、加熱し続けると生成したガングリオシド
GM3はさらに脱シアル化し、残りのシアル酸も遊離させ
てしまうことになる。また、反応温度が高ければ高い
程、ガングリオシドGM3の生成速度は大きくなるが、ガ
ングリオシドGM3の分解速度も大きくなる。したがっ
て、ガングリオシドGM3を高収率で製造するためには、
原材料に応じて反応温度を60℃〜 140℃の範囲、好まし
くは80℃〜 110℃の範囲に調整し、その温度に応じた最
適な反応時間を設定すればよい。なお、通常行われてい
る加熱滅菌の温度は、適切な反応温度の範囲に当てはま
るが、加熱時間が長く、生成したガングリオシドGM3は
結局分解するので、この加熱条件は不適当であるといえ
る。
シドGM3は、脂質を含有する原材料に含まれたままの状
態で、あるいは常法に従って分離、精製して、医薬品、
化粧品、飲食品及び飼料などの素材として用いることが
できる。
明する。
ットルを加え、室温で8時間撹拌した後、濾過によって
沈澱物を除去し、さらに水を加えて低温で減圧蒸留を繰
り返してエタノールを除去し、最終的に2リットルの水
溶液としたものを原料として用いた。なお、この水溶液
中には、1リットル当たり2.6gのガングリオシドGD3と
0.16gのガングリオシドGM3が含まれていた。また、pH
は 6.8であった。
った。反応終了後、反応液の薄層クロマトグラフィーを
行った。なお、薄層クロマトグラフィーは、No.13749
(メルク社製)を用い、溶媒(クロロホルム:メタノー
ル:水=60:35:8)で展開し、レゾルシノール発色を
行った。その結果、この反応液中には、1リットル当た
り 0.95gのガングリオシドGM3が含まれていることを確
認した。
白色粉末をDEAE-Sephadex A-25 (ファルマシア社製)に
よるイオン交換クロマトグラフィーに供し、続いてイア
トロビーズ 6RS 8060(ヤトロン社製)によるシリカゲル
クロマトグラフィーに供して反応生成物を回収した。凍
結乾燥後、得られた白色粉末 0.90gをNMRで分析した
ところ、図1に示した通りの結果を得た。この結果は標
準品と一致した。
D3を含んだクリーム2リットルを85℃で60分間加熱し反
応を行った。反応終了後、溶媒(クロロホルム:メタノ
ール=2:1)で反応液から脂質画分を抽出し、実施例
1と同様の薄層クロマトグラフィーを行った。その結果
は、図2に示した通りであり、標準品である牛脳由来ガ
ングリオシドGM3と同様のRf値を示すガングリオシドG
M3が生成していることが判った。また、デンシトメトリ
ーによると、この反応液中には、1リットル当たり15mg
のガングリオシドGM3が含まれていることを確認した。
でpHを調整する必要がなく、ガングリオシドGD3から安
価にかつ簡便にガングリオシドGM3を製造することがで
きるので、本発明の方法は、工業的なガングリオシドG
M3の製造法として有用である。そして、本発明の製造法
によって製造されたガングリオシドGM3は、感染防御能
などの生理機能を有するので、医薬品、化粧品、飲食品
及び飼料などの素材として有用である。
クトルである。
トグラフィーの結果である。
Claims (4)
- 【請求項1】 pH6〜8の中性域で加熱処理を行い、脂
質を含有する原材料中のガングリオシドGD3をガングリ
オシドGM3に変換することを特徴とするガングリオシド
GM3の製造法。 - 【請求項2】 脂質を含有する原材料が、固形当たり10
重量%以上の脂質を含有しているものである請求項1に
記載の製造法。 - 【請求項3】 固形当たり10重量%以上の脂質を含有す
る原材料が、クリームもしくはクリームに由来するもの
である請求項2に記載の製造法。 - 【請求項4】 反応温度60℃〜 140℃の範囲で加熱処理
を行う請求項1乃至3のいずれかに記載の製造法。
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